CN101415781B - 酸性染料 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及通式(I)的化合物，它们的制备方法和它们用于染色和/或印刷有机基材的用途。

Description

酸性染料
本发明涉及新型酸性染料，它们的制备方法和它们用于染色有机基材的用途。
本发明提供通式(I)的化合物：
Figure G2007800121413D00011
式中
R1和R8独立地是未被取代的未支化的C1-6烷基或未被取代的支化的C3-6烷基或取代的未支化的C1-6烷基或取代的支化的C3-6烷基，
R2和R7独立地是取代或未被取代的芳基，或取代或未被取代的-(CH2)n-芳基，其中n＝1，2，3或4，
R3和R6独立地是氢，未被取代的未支化的C1-6烷基或未被取代的支化的C3-6烷基或取代的未支化的C1-6烷基或取代的支化的C3-6烷基或未被取代的未支化的C1-6烷氧基或未被取代的支化的C3-6烷氧基或取代的未支化的C1-6烷氧基或取代的支化的C3-6烷氧基，或卤素，或具有未支化的C1-6烷基的-NHCO-(C1-6烷基)，该烷基是取代或未被取代的，或具有支化的C3-6烷基的-NHCO-(C3-6烷基)，该烷基是取代或未被取代的，或-NHCONH2，
R4和R5独立地是氢，未被取代的未支化的C1-6烷基或未被取代的支化的C3-6烷基或取代的未支化的C1-6烷基或取代的支化的C3-6烷基，或卤素，
并且通式(I)的化合物含有至少一个阴离子取代基。
在通式(I)的优选化合物中
R1和R8独立地是未被取代的未支化的C1-6烷基或未被取代的支化的C3-6烷基或取代的未支化的C1-6烷基或取代的支化的C3-6烷基，
R2和R7独立地是芳基，或-(CH2)n-芳基，其中n＝1，2，3或4，
R3和R6独立地是氢，未被取代的未支化的C1-6烷基或未被取代的支化的C3-6烷基或取代的未支化的C1-6烷基或取代的支化的C3-6烷基或未被取代的未支化的C1-6烷氧基或未被取代的支化的C3-6烷氧基或取代的未支化的C1-6烷氧基或取代的支化的C3-6烷氧基，
R4和R5独立地是氢，未被取代的未支化的C1-6烷基或未被取代的支化的C3-6烷基或取代的未支化的C1-6烷基或取代的支化的C3-6烷基，或卤素。
通式(I)的优选化合物含有至少一个阴离子取代基，优选1或2或3个阴离子取代基，其中2个阴离子取代基是非常特别优选的。
在通式(I)化合物中的至少一个阴离子取代基优选位于取代基R1，R2，R7和/或R8中的一个上，更优选的，该至少一个阴离子取代基位于取代基R2和/或R7中的一个上。
优选的阴离子取代基是羧基和/或磺基基团，和磺基是特别优选的。
通式(I)的优选化合物优选具有1，2或3个和更优选2个磺基。该优选1，2或3个磺基基团优选是其它取代基或是位于基团R1，R2，R7和/或R8上的取代基，更优选的，该优选1，2或3磺基基团位于取代基R2和/或R7中的一个上。
芳基优选是取代的苯基或取代的萘基或未被取代的苯基或未被取代的萘基或取代或未被取代的-(CH2)n-苯基或取代或未被取代的-(CH2)n-萘基，其中n＝1，2，3或4。优选地，n是1或2。
此外，其中R2和R7是未被取代的-CH2-苯基或取代的-CH2-苯基的通式(I)化合物是非常特别优选的。优选的-CH2-苯基是取代的-CH2-苯基，优选被硝基和/或磺基取代，其中磺基非常特别优选作为取代的-CH2-苯基的取代基。
在-CH2-苯基上的这些取代基优选位于苯基结构部分上。更优选的，在-CH2-苯基上的这些取代基优选位于苯基结构部分的间-或对-位，而间-位比对-位更优选。
支化的C3-6烷基基团或未支化的C1-6烷基基团和未支化的C1-6烷氧基基团或支化的C3-6烷氧基团能够进一步被羟基或氰基取代。优选地，烷基和/或烷氧基没有进一步被取代。
在通式(I)的优选化合物中，优选的烷基和优选的烷氧基是甲基，乙基，丙基，甲氧基和乙氧基。甲基，乙基和甲氧基是非常特别优选的。
取代的芳基优选被硝基或磺基取代。特别优选的是磺基作为芳基上的取代基。
在通式(I)的优选化合物中，该基团
Figure G2007800121413D00031
连接于以下基团上：
Figure G2007800121413D00032
在m或p的位置上，其中p位是更优选的。
本发明还提供制备通式(I)化合物的方法。本发明的通式(I)化合物能够在普通方法中在普通条件下制备。
在这些方法中，通式(II)的化合物
Figure G2007800121413D00033
它们在文献中是已知的和其中SG是保护基例如乙酰基和取代基各自如以上所定义，常常被重氮化并且偶联到1当量的通式(III)化合物上
其中该取代基各自如以上定义和在保护基SG被除去(通过水解)之后，通式(IV)的胺
Figure G2007800121413D00042
通常重氮化并且偶联到1当量的通式(V)化合物上
Figure G2007800121413D00043
类似地有可能通过一种方法来进行，其中首先，通式(II’)的化合物
Figure G2007800121413D00044
通常重氮化并且偶联到1当量的通式(V)化合物上
Figure G2007800121413D00045
和在保护基SG被除去(通过水解)之后，通式(IV’)的胺
通常重氮化并且偶联到1当量的通式(III)化合物上
Figure G2007800121413D00052
其中取代基各自如以上所定义。
原则上，通式(II”)化合物的两个胺官能团两者还有可能
Figure G2007800121413D00053
被双-重氮化和然后偶联到两当量的化合物(III)或(V)上或到通式(III)和(V)的化合物的混合物上。所属技术领域的专业人员应当清楚的是，不同的可能的化合物的统计混合物将导致这样一种反应程序，其中二胺(II’)被双重氮化和然后与通式(III)和(V)的化合物的混合物进行反应。
在这一程序中，特殊的胺被冷却至0℃至10℃或优选0℃至5℃，并通过添加亚硝基硫酸而被重氮化。其后，根据需要，重氮化的胺可与化合物(III)或(V)进行反应，优选在水溶液中。
通式(I)的染料能够通过普通方法从反应介质中分离，例如通过用碱金属盐进行盐析，过滤和干燥，如果适当的话在减压下和在高温下。
取决于反应和/或分离条件，能够获得通式(I)的染料作为游离酸，作为盐或作为混合盐而获得，该混合盐含有，例如，选自碱金属离子，例如钠离子，或铵离子或烷基铵阳离子，例如单-，二-或三甲基-或-乙基铵阳离子中的一种或多种阳离子。该染料能够通过普通方法从游离酸转化成盐或转化成混合盐或反之亦然，或从一种盐转化成另一种盐。如果需要的话，该染料能够进一步通过透滤法提纯，在这种情况下不希望有的盐和合成副产物从粗的阴离子染料中分离出来。
不希望有的盐和合成副产物的除去以及水从粗的染料溶液中的部分除去是利用半透薄膜通过施加压力来进行的，据此该染料是在没有不希望有的盐和合成副产物的情况下作为溶液获得的，并且如果需要的话按照普通方式作为固体物获得的。
通式(I)的染料和它们的盐特别适合染色或印刷由天然或合成聚酰胺组成的纤维材料，在红色至紫色色调中。通式(I)的染料和它们的盐适合于生产墨喷式印刷油墨并且适合于使用这些墨喷式印刷油墨来印刷由天然或合成聚酰胺或纤维素(例如纸)组成的纤维材料。
本发明因此从另一个方面提供了通式(I)的染料，它们的盐和混合物用于染色和/或印刷由天然或合成聚酰胺组成的纤维状材料的用途。另一个方面是墨喷式印刷油墨的生产以及它们用于印刷由天然或合成聚酰胺组成的纤维状材料的用途。
染色按照本身已知的方法来进行，例如参见描述在UllmannsEncyklopadie der technischen Chemie，第4版，1982，22卷，第658-673页中的染色方法或描述在M.Peter和H.K.Rouette撰写的书，Grundlagen der Textilveredlung，第13版，1989，第535-556和566-574页。优选的是，在30-140℃的温度下，更优选80-120℃和最优选在80-100℃的温度下，和在3:1至40:1范围的液比之下，在浸染法(exhaustprocess)中的染色。
被染色的基材是以例如纱，机织织物，环形针织物或地毯的形式存在。完全风格化的染色在细致优雅的基材上甚至永久地是可能的，例子是羔毛织物，山羊绒，羊驼毛和马海毛。本发明的染料特别可用于染色细旦尼尔的纤维(fine-denier fibres)(微米纤维)。
根据本发明的染料和它们的盐与已知的酸性染料是高度相容的。因此，通式(I)的染料，它们的盐或混合物能够单独用于染色或印刷方法中或作为一种组分与相同类型的其它酸性染料一起，即与具有类似的染色性能(例如牢度性能和从染浴到基材上的上染率)的酸性染料一起用于组合色调染色(shade dyeing)或印刷组合物中。本发明的染料能够尤其与具有合适发色团的某些其它染料一起使用。其中这些染料在组合色调染色或印刷组合物中所存在的比率是由所要获得的色彩(hue)决定的。
通式(I)的新型染料，如上所述，非常可用于染色天然和合成聚酰胺，即羊毛，丝和全部尼龙类型，在它们中的每一种之上获得具有高的染色牢度水平，尤其良好的耐光牢度和良好的耐湿牢度(洗涤，碱性汗)的染色品质。通式(I)的染料和它们的盐具有高的尽染率(rate ofexhaustion)。通式(I)的染料和它们的盐染色能力同样是非常好的。在所确定的基材上的按色调的染色品具有突出的质量。全部染色品在人造光下具有恒定的色调。此外，耐蒸和沸煮的牢度是良好的。
新型染料的一种决定性优点是它们是不含金属的和提供非常均匀的染色。
根据本发明的化合物能够作为单独的染料，或由于它们的良好相容性，作为与具有类似染色性能(例如相对于一般的牢度，尽染值，等等)的相同类型的其它染料之间的成分组合来使用。所获得的组合色调染色品具有与用单独一种染料所获得的染色品类似的牢度。
本发明的通式(I)染料也能够用作在三原色的染色或印刷中的红色组分。三原色的染色或印刷方法能够采用全部通常的和已知的染色和印刷方法，例如连续方法，尽染方法，泡沫染色方法和墨喷染色方法。
在本发明的方法中使用的三原色的染料混合物中的各染料组分的组合物取决于所需的色彩(hue)。棕色例如优选使用55-65wt％的黄色组分，20-30wt％的本发明的红色组分和10-20wt％的蓝色组分。
如上所述的黄色组分能够由单种组分组成或由符合通式(I)的不同红色各组分的混合物组成。优选的是双重和三重组合。
特别优选的蓝色和/或黄色组分已描述在WO2002/46318中。
在后面的实施例中，份和百分数是按重量计，以及温度是摄氏温度。
制备实施例1
将15.0份的4-氨基N-乙酰苯胺引入到50份的冰和25份(按体积)的约30％盐酸的混合物并搅拌约30min。在0℃至5℃下，在30分钟内将17.3体积份的40％亚硝酸钠溶液滴加进去。在添加冰的过程中温度维持在0℃至5℃。在重氮化已经结束之后，过量的亚硝酸钠用氨基磺酸破坏。
将29.1份的3-[(乙基苯基氨基)甲基]苯磺酸悬浮于200份的水中。悬浮液用碳酸钠调节到pH7-7.5。在30分钟的过程中在剧烈搅拌下添加重氮悬浮液。在添加过程中，通过碳酸钠溶液的计量添加将pH维持在约7。
在偶联反应已经结束之后，添加50体积份的约30％氢氧化钠水溶液和反应混合物被加热至90-100℃。反应通过薄层色谱法监测。在约24小时后，脱乙酰反应已经结束。下式的所得化合物
Figure G2007800121413D00081
被滤出。
使用碳酸钠将29.1份的3-[(乙基苯基氨基)甲基]苯磺酸在200份的水中的悬浮液调节到7-7.5的pH。这一悬浮液与按照普通方式从41.0份的氨基偶氮化合物(I)和17.3体积份的40％亚硝酸钠溶液制备的重氮鎓盐溶液在0℃至5℃下掺混。在偶联结束之后，下式的所得染料
Figure G2007800121413D00082
用氯化钠进行盐析，滤出并在50℃下在减压下干燥。在羊毛和尤其在聚酰胺纤维上，生产具有非常好的耐光牢度和耐湿牢度性能(lambda(max)(λmax)＝529nm)的红染色品。
实施例2-26
下面的表含有能够通过使用相应的起始原料与实施例1中所述的方法类似地制备的染料。这些染料在聚酰胺纤维和羊毛上提供具有非常好的耐光牢度和耐湿牢度的红色染色品。(Me是甲基，Et是乙基，OMe是甲氧基和Pr是丙基。在下表的最右列中，给出相关物质的lambda(max)(λmax)。)
Figure G2007800121413D00101
Figure G2007800121413D00102
Figure G2007800121413D00121
Figure G2007800121413D00131
用途实施例A
40℃的染浴，由2000份的水，1份的弱阳离子活性的匀染剂(levelling agent)(它基于乙氧基化的氨基丙基脂肪酸酰胺和它对染料有亲合性)，0.25份的制备实施例1的染料组成并且用1-2份的40％乙酸调节至pH5，引入100份的尼龙6织物。在40℃下10分钟后，该染浴以1℃/每分钟的速率被加热至98℃，然后在沸腾状态下保持45-60分钟。其后，它经过15分钟被冷却至70℃。染色品从该浴中取出，用热水漂洗，然后用冷水漂洗并干燥。所获得的是具有良好的耐光牢度和耐湿牢度的红色聚酰胺染色品。
用途实施例B
40℃的染浴，由2000份的水，1份的弱阳离子活性的匀染剂(它基于乙氧基化的氨基丙基脂肪酸酰胺和它对染料有亲合性)，0.3份的制备实施例1的染料组成并且用1-2份的40％乙酸调节至pH5.5，引入100份的尼龙6，6织物。在40℃下10分钟后，该染浴以1.5℃/每分钟的速率被加热至120℃，然后在这一温度下保持15-25分钟。其后，它经过25分钟被冷却至70℃。染色品从该染浴中取出，用热水漂洗，然后用冷水漂洗并干燥。所获得的是具有良好的匀染率和具有良好耐光牢度和耐湿牢度的红色聚酰胺染色品。
用途实施例C
40℃的染浴，由4000份的水，1份的弱两性的匀染剂(它基于硫酸化的、乙氧基化的脂肪酸酰胺和它对染料有亲合性)，0.4份的制备实施例1的染料组成并且用1-2份的40％乙酸调节至pH5，引入100份的羊毛织物。在40℃下10分钟后，该染浴以1℃/每分钟的速率被加热至沸腾，然后在沸腾状态下保持40-60分钟。其后，它经过20分钟被冷却至70℃。染色品从该浴中取出，用热水漂洗，然后用冷水漂洗并干燥。所获得的是具有良好的耐光牢度和耐湿牢度的红色羊毛染色品。
用途实施例D
100份的编织尼龙-6材料用50℃浴液轧染，该浴液由以下组分组成(重量)：
40份的制备实施例1的染料，
100份的尿素，
20份的以丁基二甘醇为基础的非离子增溶剂，
15-20份的乙酸(调节pH至4)，
10份的弱阳离子活性的匀染剂，它以乙氧基化氨基丙基脂肪酸酰胺为基础并对于染料有亲合性，和
810-815份的水(补偿至1000份的轧染浴液)。
浸渍的材料被卷起并在汽蒸室中在饱和蒸汽条件下在85-98℃下放置3-6小时以进行固定。该染色品然后用热水和冷水漂洗，然后干燥。所获得的是在该件中具有良好的匀染率和具有良好耐光牢度和耐湿牢度的红色尼龙染色品。
用途实施例E
由尼龙-6组成并具有合成基础织物的纺织品割绒片材用浴液轧染，该浴液含有(每1000份)：
1份的制备实施例1的染料
4份的以酸豆粉醚(carob flour ether)为基础的商品增稠剂
2份的高级烷基酚的非离子型环氧乙烷加成物
1份的60％乙酸。
在此之后用染色浆料(paste)印刷，该浆料每1000份含有下列组分：
20份的商购烷氧基化脂肪烷基胺(替代产物)
20份的以酸豆粉醚为基础的商品增稠剂。
该印刷品在饱和蒸汽中在100℃下固定6分钟，漂洗并干燥。所获得的产品是具有红色和白色图案的匀染色的覆盖材料。
用途实施例F
40℃的染浴，它由2000份的水，1份的弱阳离子活性的匀染剂(它以乙氧基化氨基丙基脂肪酸酰胺为基础和对染料有亲合性)，0.2份的实施例1的染料，1.5份的C.I.酸性黄236的商品制剂(Nylosan YellowF-L)和0.5份的专利申请WO99/51681或EP1066340B1的制备实施例46的蓝色染料组成：
Figure G2007800121413D00161
专利申请WO99/51681和EP1066340B1的制备实施例46，
它用1-2份的40％乙酸调节至pH5，引入100份的编织尼龙-6，6织物。在40℃下10分钟后，该染浴以1℃/每分钟的速率被加热至98℃，然后在沸腾状态下保持45-60分钟。接着经由15分钟冷却至-70℃。染色品从该浴中取出，用热水漂洗，然后用冷水漂洗并干燥。所获得的是具有良好的耐光牢度和耐湿牢度的匀染灰色聚酰胺染色品。
用途实施例G
100份的铬鞣的(chrome-tanned)和合成法再鞣革的刮削-湿粒面皮革在300份的水和2份的制备实施例1的染料的浴液中在55℃下染色30分钟。在添加4份的亚硫酸化鱼油的60％乳液之后，该皮革被上油乳剂达45分钟。它然后用8.5％甲酸酸化并研磨10分钟(在浴中最终的pH为3.5-4.0)。该皮革然后被漂洗，滴干和按通常方式修饰。所得的是具有良好染色牢度的染色成匀染透明红色的皮革。
用途实施例A-G也能够用染料2-26来进行，获得类似的结果。
用途实施例H
在60℃下将3份的制备实施例3的染料溶于82份的软化水和15份的二甘醇中。冷却至室温得到红色印刷油墨，它非常适合于在纸张或聚酰胺和羊毛纺织品上的喷墨印刷。用途实施例H也能够用染料1或2和4-26来进行，获得类似的结果。
用途实施例I
由1000份的水，80份的煅烧芒硝，1份的硝基苯-3-磺酸钠和1份的实施例79的染料组成的染浴经过10分钟的时间被加热至80℃。然后，添加100份的丝光棉。之后在80℃下染色5分钟，然后在15分钟的过程中加热至95℃。在95℃下10分钟后，添加3份的碳酸钠，接着在20分钟后添加另外7份的碳酸钠，然后在95℃下30分钟之后添加另外10份的碳酸钠。随后在95℃下继续染色60分钟。染色的材料然后从染浴中取出，在流动的软化水中漂洗3分钟。在此之后是两次洗涤：在5000份的沸腾软化水中一次洗涤10分钟和随后在60℃的流动软化水中漂洗3分钟，然后用冷自来水洗涤一分钟。干燥之后得到具有良好牢度的亮红色棉染色品。
用途实施例J
将0.2份的制备实施例1的染料溶于100份的热水中，所得溶液被冷却到室温。将该溶液添加到在打浆机内的已在2000份水中打浆的100份化学漂白的亚硫酸盐纸浆中。在15分钟的混合之后，该纸浆材料以普通方式用树脂施胶剂和硫酸铝来施胶。从这一纸浆生产的纸张具有红色彩，有良好的耐湿牢度。
用途实施例I和J也能够用染料2-26来进行，获得类似的结果。

Claims (7)

1.通式(I)的化合物
式中
R1和R8独立地是未被取代的未支化的C1-6烷基或未被取代的支化的C3-6烷基或被羟基或氰基取代的未支化的C1-6烷基或被羟基或氰基取代的支化的C3-6烷基，
R2和R7独立地是被硝基或磺基取代的苯基或萘基或未被取代的苯基或萘基，或被硝基或磺基取代的-(CH2)n-苯基或-(CH2)n-萘基或未被取代的-(CH2)n-苯基或-(CH2)n-萘基，其中n＝1，2，3或4，
R3和R6独立地是氢，未被取代的未支化的C1-6烷基或未被取代的支化的C3-6烷基或被羟基或氰基取代的未支化的C1-6烷基或被羟基或氰基取代的支化的C3-6烷基或未被取代的未支化的C1-6烷氧基或未被取代的支化的C3-6烷氧基或被羟基或氰基取代的未支化的C1-6烷氧基或被羟基或氰基取代的支化的C3-6烷氧基，或卤素，或具有未支化的C1-6烷基的-NHCO-(C1-6烷基)，该烷基被羟基或氰基取代或是未被取代的，或具有支化的C3-6烷基的-NHCO-(C3-6烷基)，该烷基被羟基或氰基取代或是未被取代的，或-NHCONH2，
R4和R5独立地是氢，未被取代的未支化的C1-6烷基或未被取代的支化的C3-6烷基或被羟基或氰基取代的未支化的C1-6烷基或被羟基或氰基取代的支化的C3-6烷基，或卤素，
并且通式(I)的化合物含有至少一个阴离子取代基，所述阴离子取代基为羧基和/或磺基基团。
2.根据权利要求1的化合物，其特征在于
R1和R8独立地是未被取代的未支化的C1-6烷基或未被取代的支化的C3-6烷基或被羟基或氰基取代的未支化的C1-6烷基或被羟基或氰基取代的支化的C3-6烷基，
R2和R7独立地是被硝基或磺基取代的苯基或萘基或未被取代的苯基或萘基，或被硝基或磺基取代的-(CH2)n-苯基或-(CH2)n-萘基或未被取代的-(CH2)n-苯基或-(CH2)n-萘基，其中n＝1，2，3或4，
R3和R6独立地是氢，未被取代的未支化的C1-6烷基或未被取代的支化的C3-6烷基或被羟基或氰基取代的未支化的C1-6烷基或被羟基或氰基取代的支化的C3-6烷基或未被取代的未支化的C1-6烷氧基或未被取代的支化的C3-6烷氧基或被羟基或氰基取代的未支化的C1-6烷氧基或被羟基或氰基取代的支化的C3-6烷氧基，
R4和R5独立地是氢，未被取代的未支化的C1-6烷基或未被取代的支化的C3-6烷基或被羟基或氰基取代的未支化的C1-6烷基或被羟基或氰基取代的支化的C3-6烷基，或卤素。
3.根据权利要求2的化合物，其特征在于通式(I)的化合物含有1或2或3个磺基。
4.制备根据权利要求1的通式(I)的化合物的方法，其特征在于通式(II)的化合物
Figure FSB00000522090100021
其中SG是保护基团，被重氮化并偶联到1当量的通式(III)化合物上
Figure FSB00000522090100022
和在保护基SG已经除去之后，通式(IV)的所得胺
Figure FSB00000522090100031
被重氮化并且偶联到1当量的通式(V)化合物上
或
其特征在于通式(II’)的化合物
Figure FSB00000522090100033
被重氮化并且偶联到1当量的通式(V)化合物上
Figure FSB00000522090100034
和在保护基SG已经除去之后，通式(IV’)的胺
被重氮化并且偶联到1当量的通式(III)化合物上
其中该取代基各自如权利要求1中所定义。
5.根据权利要求1或2或3的通式(I)化合物用于染色和/或印刷有机基材的用途。
6.根据权利要求1或2或3的通式(I)化合物用于染色和/或印刷羊毛、丝和合成聚酰胺的用途。
7.根据权利要求1或2或3的通式(I)化合物在制备用于喷墨印刷法的印刷油墨中的应用。
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