CN104011143A - 三偶氮酸性染料 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及通式（I）的新型酸性染料，其制备方法及其用于对有机基质染色和/或印刷的应用。

Description

三偶氮酸性染料
本发明涉及新型酸性染料，其制备方法及其用于对有机基质染色的应用。
本发明的主题是通式(I)的化合物
及其混合物
其中
R1为氢、未取代的、非支化的C1-C6-烷基或未取代的、支化的C3-C6-烷基，或取代的、非支化的C1-C6-烷基或取代的、支化的C3-C6-烷基，或SO2Y,
R2为氢、未取代的、非支化的C1-C6-烷基或未取代的、支化的C3-C6-烷基，或取代的、非支化的C1-C6-烷基或取代的、支化的C3-C6-烷基、磺基、SO2Y、或-NHCH2CH2OH，
Y为羟基或羟基乙基，
R3和R4相互独立地为氢，未取代的、非支化的C1-C6-烷基或未取代的、支化的C3-C6-烷基，或取代的、非支化的C1-C6-烷基或取代的、支化的C3-C6-烷基，未取代的、非支化的C1-C6-烷氧基或未取代的、支化的C3-C6-烷氧基，或取代的、非支化的C1-C6-烷氧基或取代的、支化的C3-C6-烷氧基，
R5为氢或磺基，
R6为氢或磺基，
R7为氢，未取代的、非支化的C1-C6-烷基或未取代的、支化的C3-C6-烷基，或取代的、非支化的C1-C6-烷基或取代的、支化的C3-C6-烷基，
R8和R9相互独立地为未取代的、非支化的C1-C6-烷基或未取代的、支化的C3-C6-烷基，或取代的、非支化的C1-C6-烷基或取代的、支化的C3-C6-烷基，或芳基，或-(CH2)n-芳基，其中n=1、2、3或4，其中所述芳基可以是经取代的，
其中通式(I)的化合物含有至少一个阴离子基团。
在根据本发明的通式(I)的染料中，R1优选为氢或SO2Y。
在根据本发明的通式(I)的染料中，R2优选为氢、磺基或-NHCH2CH2OH。
在根据本发明的通式(I)的染料中，R3优选为氢、C1-C4-烷基，特别是甲基，或C1-C4-烷氧基，特别是甲氧基。
在根据本发明的通式(I)的染料中，R4优选为氢、C1-C4-烷基，特别是甲基，或C1-C4-烷氧基，特别是甲氧基。
在根据本发明的通式(I)的染料中，R7优选为氢或C1-C4-烷基，特别是甲基。
在根据本发明的通式(I)的染料中，R8优选为取代或未取代的-(CH2)n-苯基或取代或未取代的-(CH2)n萘基，其中n=1、2、3或4，特别是-(CH2)1-2-苯基或-(CH2)1-2-苯基，其中所述苯基是被磺基或硝基取代的。特别优选地，R8为苄基或-CH2-亚苯基-磺基。
在根据本发明的通式(I)的染料中，R9优选为C1-C4-烷基，特别是甲基或乙基。
通式(I)的化合物带有至少一个阴离子取代基，优选地是1或2或3个阴离子取代基，其中特别优选2个阴离子取代基。优选的阴离子取代基是磺基。
优选的通式(I)化合物具有1、2或3个磺基，特别优选2个磺基。
芳基优选是苯基或萘基。
支化的C3-C6烷基或非支化的C1-C6-烷基和非支化的C1-C6-烷氧基或支化的C3-C6-烷氧基的取代基优选是羟基或氰基。
在优选的通式(I)化合物中，优选的烷基或优选的烷氧基是甲基、乙基、丙基、甲氧基、乙氧基。特别优选是甲基、乙基和甲氧基。
在特别优选的通式(I)化合物中，
R1为氢或SO2Y，
Y为羟基或羟基乙基，
R2优选为氢、SO2Y或-NHCH2CH2OH，
R3和R4相互独立地为氢、甲基或甲氧基，
R5为氢或磺基，
R6为氢或磺基，
其中R5和R6不同时为磺基，
R7为氢或甲基，
R8为C1-C2-亚烷基-苯基或C1-C2-亚烷基-亚苯基-磺基，
R9为甲基或乙基。
本发明还涉及用于制备通式(I)的化合物的方法，
其中将通式（II）的化合物
重氮化并偶合在一当量的通式（III）的化合物上，
将生成的通式（IV）的胺
重氮化并偶合在一当量的通式（V）的化合物上，
将生成的通式（VI）的胺
重氮化并偶合在一当量的通式（VII）的化合物上
所述重氮化和偶合条件可以类似于常规的重氮化和偶合反应进行选择。
重氮化时，例如分别将胺冷却到0-10℃，优选0-5℃并通过加入亚硝酰基硫酸或亚硝酸钠进行重氮化。然后使该重氮化的胺与相应的偶合组分，优选地在水溶液中，进行反应。
通式(I)的染料可以从反应介质中根据已知的方法分离，例如通过使用碱金属盐进行盐析、过滤和干燥，任选地在真空中在升高的温度下进行。
依赖于反应条件和/或分离条件，所述通式(I)的染料可以以游离酸、盐或混合盐的形式获得，它们可以含有例如一种或多种选自碱金属离子，例如钠离子，或铵离子或烷基铵阳离子，例如单、二或三甲基或乙基铵阳离子的阳离子。所述染料可以通过传统的技术从所述游离酸转变为盐或转变为混合盐或者反过来或者是从一种盐形式转变成另一种形式。如果需要，所述染料可以通过渗滤进一步纯化，其中从阴离子粗染料中分离出不希望的盐和合成副产物。
从所述粗染料溶液中分离出不希望的盐和合成副产物以及部分地分离出水可以借助于半透膜在施加压力下实施，由此获得不含不希望的盐和合成副产物的溶液形式的染料并在需要时可以以通常的方式以固体形式获得。
所述通式(I)的染料及其盐特别适合用于，将含有纤维的材料染色或印刷成紫色至黑色色调，所述含纤维的材料含有天然的或合成的聚酰胺或由其组成。所述通式(I)的染料及其盐适合用于制备喷墨印刷油墨并用喷墨印刷油墨印刷含纤维的材料，所述含纤维的材料含有天然的或合成的聚酰胺或纤维素（例如纸张）或由其组成。
因此，本发明另一方面涉及所述通式(I)的染料、其盐和混合物用于染色和/或印刷含纤维的材料的用途，所述含纤维的材料含有天然的或合成的聚酰胺或由其组成。另一方面是制备喷墨印刷油墨并用于印刷含纤维的材料的用途，所述含纤维的材料含有天然的或合成的聚酰胺或由其组成。
所述染色是根据已知的方法进行的。优选地，在浸染（Auszug）法中，在30-140℃，特别优选80-120℃的温度下，非常特别优选在80-100℃的温度下并在1:3-1:40的浴比下进行染色。
待染色的基质例如可以以纱、纺织物(Gewebe)、针织物(Gewirke)或地毯的形式存在。也可以对精致基质例如羊毛、开司米、羊驼毛和马海毛很好地进行全成形（fully-fashioned）染色。根据本发明的染料特别适合用于将细丹尼尔的纤维（微纤维）进行染色。
根据本发明的染料及其盐显示出与已知酸性染料的优异相容性。相应地，通式(I)的染料、其盐或混合物可以单独地在染色或印刷方法中使用或也可以作为在组合染色或印刷组合物中的组分与同一类别的其它酸性染料一起使用，即，与具有可比的染色性能例如劳度性能和从染浴到基质上的浸染率（ausziehrat）的酸性染料一起使用。本发明的染料特别可以与具有合适的发色团的一定的其它染料一起使用。所述染料在组合染色或印刷组合物中存在的比例通过想要的色调进行控制。
根据本发明的通式(I)的染料很出色地适合用于染色天然和合成的聚酰胺，即毛、丝和各种类型的尼龙，在它们上面获得了具有高的劳度水平，特别是良好光牢度和良好湿牢度（洗涤、碱性汗液）的染色。通式(I)的染料及其盐显示出高的浸染率。通式(I)的染料及其盐的提升（Aufbau）能力同样很好。在所述基质上的同色(Ton-in-Ton）染色显出突出的质量。所有的染色在人造光下还显示出恒定的色彩。此外，要提及的是良好的蒸煮和沸腾稳定性。
这种染料的决定性优点在于，其不含金属并提供了非常均匀的染色。
根据本发明的化合物可以作为单种染料或由于其良好的可组合性也可以作为与相同种类的其它染料的组合元素使用，所述相同种类的其它染料具有可比的染色性质，例如涉及一般性度性、浸染值等。获得的组合染色显示出与使用单种染料染色同样良好的度性。
根据本发明的通式(I)的染料也可以作为三色染色法或三色印刷法中的蓝色组分使用。进行三色染色或印刷时可以使用所有的常见已知的染色和印刷方法，例如连续法、浸染法、泡沫染色法和喷墨法。
本发明的方法中使用的三色染料混合物中单种染料组分的组成取决于所希望的色调。例如对于棕色色调来说优选使用20-40重量%的黄色组分、40-60重量%的橙色或红色组分和10-20重量%的根据本发明的蓝色组分。
如上所述，所述蓝色组分可以由单种组分组成或由相应于通式(I)的不同蓝色的单种组分的混合物组成。优选是二元和三元组合。
在下列的实施例中，份表示重量份，百分数表示重量百分数；温度以℃表示。
实施例1
将34.6份的1-氨基苯-3-磺酸加入由100份的冰和25体积份的大约30%的盐酸水溶液构成的混合物中并搅拌大约30分钟。在0-5℃下在30分钟内滴加35体积份的40%的亚硝酸钠溶液。期间通过加入冰将温度保持在0-5℃。重氮化结束后用酰胺基磺酸破坏过量的亚硝酸钠。
将24.6份的对-二甲代苯胺悬浮在300份的水中。用碳酸钠将悬浮液调节到pH值为9-9.5。在30分钟内在强烈搅拌下加入重氮悬浮液。期间通过计量添加苏打溶液将pH值保持在大约9。
偶合反应结束后添加50体积份的大约30%的盐酸水溶液并搅拌大约30分钟。获得的下式的化合物
用氯化钠进行盐析、过滤掉并在50℃在真空下干燥。
将44.7份的1-氨基萘-6-磺酸在250份的水中形成的悬浮液与重氮鎓盐溶液混合，所述重氮鎓盐溶液是以通常的方式由44.7份的氨基偶氮化合物（VII）和56.5体积份的40%的亚硝酸钠溶液在0-5℃制备的。偶合结束后获得的下式的氨基染料
保留在悬浮液中并如上所述那样重新重氮化。如此获得的重氮鎓盐溶液在搅拌下在30分钟内加入到由49.6份的3-N-乙基-N-苄基氨基-1-甲基苯在150体积份的水中构成的溶液中。期间通过计量添加苏打溶液将pH值保持在4-4.5之间。偶合反应结束后将pH值调节到大约7.5和将获得的下式的染料
用氯化钠进行盐析、过滤掉并在50℃在真空下干燥。在毛和尤其是在聚酰胺纤维上产生具有良好光牢性和耐湿性质(lambda(max)(λmax)=593nm)的蓝色染色。
实施例2-60
下表包含的染料是类似于实施例1中描述的方法在使用相应的起始材料下制备的。这种染料在聚酰胺纤维和毛上产生具有极好光牢性和湿牢性的蓝色染色。
应用实施例A
一种40℃的染浴由2000份的水、1份的弱阳离子活性的基于乙氧基化氨基丙基脂肪酰胺的对染料有亲和性的均化剂、0.25份的来自实施例1的染料组成，用1-2份的40%的乙酸水溶液将其调节到pH值为5，向染浴中添加100份的聚酰胺-6纺织物。在40℃下10分钟后，将染浴以1℃/分钟的升温速度加热到98℃和然后在沸腾温度下保持45-60分钟。随后在15分钟内冷却到70℃。从染浴中取出染色物、用温水冲洗和然后用冷水冲洗并干燥。获得蓝色的聚酰胺染色物，其显示出良好的光牢性和湿牢性。
应用实施例B
一种40℃的染浴由2000份的水、1份的弱阳离子活性的基于乙氧基化氨基丙基脂肪酰胺的对染料有亲和性的均化剂、0.3份的来自实施例1的染料组成，用1-2份的40%的乙酸溶液将其调节到pH值为5.5，向染浴中添加100份的聚酰胺-6,6纺织物。在40℃下10分钟后，将染浴以1.5℃/分钟的升温速度加热到120℃和然后在该温度下保持15-25分钟。随后在25分钟内冷却到70℃。从染浴中取出染色物、用温水冲洗和然后用冷水冲洗并干燥。获得良好均匀性的蓝色的聚酰胺染色物，其具有良好的光牢性和湿牢性。
应用实施例C
一种40℃的染浴由4000份的水、1份的基于硫酸化的乙氧基化脂肪酰胺的具有两性特性的对染料有弱亲和性的均化剂、0.4份的来自实施例1的染料组成，用1-2份的40%的乙酸溶液将其调节到pH值为5，向染浴中添加100份的毛纺织物。在40℃下10分钟后，将染浴以1℃/分钟的升温速度加热到沸腾温度和然后在沸腾温度下保持40-60分钟。随后在20分钟内冷却到70℃。从染浴中取出染色物、用热水冲洗和然后用冷水冲洗并干燥。获得了具有良好光牢度和湿牢度的蓝色毛染色物。
应用实施例D
100份的聚酰胺6织物用50℃的浴液轧染（foulardieren），所述浴液由以下物质组成：
40份的来自实施例1的染料，
100份的尿素，
10份的基于丁基二甘醇的非离子源的增溶剂，
15-20份的乙酸（用于调节pH值到4），
10份的基于乙氧基化氨基丙基脂肪酰胺的弱阳离子活性的对染料有亲和性的均化剂和
810-815份的水（补充到1000份的轧染液），
将如此浸渍的物品滚轧并且为了固定而在蒸气室中在饱和蒸汽条件下在85-98℃下保留3-6小时。随后将染色物用温水和冷水冲洗并干燥。获得具有良好平面均匀性以及良好光牢性和湿牢性的蓝色聚酰胺染色物。
应用实施例E
将一种由聚酰胺6与一种合成基础织物构成的纺织丝绒平面织物用浴液轧染，该浴液在其1000份中含有如下物质：
1份的来自实施例1的染料，
4份的市场常见的基于酸豆粉醚（kernmehlether）的增稠剂
2份的高级烷基酚的非离子源的亚乙基氧加合物
1份的60%的乙酸。
然后用在其1000份中含有如下组分的胶料印刷：
20份的市场常见的烷氧基化的脂肪烷基胺
20份的市场常见的基于酸豆粉醚的增稠剂
将该印刷物在6分钟期间在饱和蒸汽中在100℃下进行固定、冲洗并干燥。获得均匀染色的蓝白色图案的包覆材料。
应用实施例F
一种40℃的染浴由2000份的水、1份的基于乙氧基化氨基丙基脂肪酰胺的弱阳离子活性的对染料有亲和性的均化剂、0.2份的来自WO2002/46318的实施例8的红色染料、1.5份的市场常见的C.I.酸性黄236（Nylosan黄F-L）的制剂和和0.5份的来自实施例1的蓝色染料组成，将其用1-2份的40%的乙酸调节到pH5，向染浴中加入100份的聚酰胺6.6纺织物。在40℃下10分钟后，将染浴以1℃/分钟的升温速度加热到98℃和然后在沸腾温度下保持45-60分钟。随后在15分钟内冷却到70℃。从染浴中取出染色物、用温水冲洗和然后用冷水冲洗并干燥。获得均匀灰色的聚酰胺染色物，其显示出良好的光牢性和湿牢性。
应用实施例A-F也可以用染料2-60实施，获得了同样良好的结果。
应用实施例G
将3份的来自实施例3的染料在60℃溶解在82份的去矿物质水和15份的二甘醇中。冷却到室温后获得蓝色的印刷油墨，其非常适合用于在纸张或聚酰胺和毛织物上进行喷墨印刷。
应用实施例G也可以用染料1、2和4-60实施，获得了同样良好的结果。
应用实施例H
一种染浴由1000份的水、80份的煅烧的芒硝、1份的硝基苯-3-磺酸钠和1份的来自实施例1的染料组成，在10分钟内加热到80℃。然后添加100份的丝光棉。在80℃下染色5分钟和然后在15分钟内加热到95℃。在95℃下10分钟后加入3份的苏打，在20分钟后再加入7份的苏打和在95℃下30分钟后再次加入10份的苏打。随后在95℃进一步染色60分钟。接着将染色的材料从染浴中取出并在流动的去矿物质水中冲洗3分钟。现在分两次在10分钟内在各5000份的沸腾的去矿物质水中洗涤、随后在流动的60℃的去矿物质水中冲洗3分钟和用冷自来水冲洗1分钟。干燥后获得亮蓝色的棉花染色物和良好的牢度。
应用实施例J
将0.2份的来自实施例1的染料溶解在100份的热水中并将溶液冷却到室温。该溶液加入到100份的化学漂白的亚硫酸盐纤维素（Zellulose）中，该纤维素已经在2000份的水中在打浆机中进行了研磨。彻底混合15分钟后以通常的方式使用树脂胶料和硫酸铝进行施胶。由这种材料制成的纸张具有蓝色的色彩和良好的湿牢度。
应用实施例H和J也可以用染料2-60实施，获得了同样良好的结果。

Claims (15)

1.通式(I)的化合物
及其混合物
其中
R1为氢，未取代的、非支化的C1-C6-烷基或未取代的、支化的C3-C6-烷基，或取代的、非支化的C1-C6-烷基或取代的、支化的C3-C6-烷基，或SO2Y,
R2为氢，未取代的、非支化的C1-C6-烷基或未取代的、支化的C3-C6-烷基，或取代的、非支化的C1-C6-烷基或取代的、支化的C3-C6-烷基，磺基，SO2Y，或-NHCH2CH2OH，
Y为羟基或羟基乙基，
R3和R4相互独立地为氢，未取代的、非支化的C1-C6-烷基或未取代的，支化的C3-C6-烷基，或取代的、非支化的C1-C6-烷基或取代的、支化的C3-C6-烷基，未取代的、非支化的C1-C6-烷氧基或未取代的、支化的C3-C6-烷氧基，或取代的、非支化的C1-C6-烷氧基或取代的、支化的C3-C6-烷氧基，
R5为氢或磺基，
R6为氢或磺基，
R7为氢，未取代的、非支化的C1-C6-烷基或未取代的、支化的C3-C6-烷基，或取代的、非支化的C1-C6-烷基或取代的、支化的C3-C6-烷基，
R8和R9相互独立地为未取代的、非支化的C1-C6-烷基或未取代的、支化的C3-C6-烷基，或取代的、非支化的C1-C6-烷基或取代的、支化的C3-C6-烷基，或芳基，或-(CH2)n-芳基，其中n=1、2、3或4，其中所述芳基可以是经取代的，
其中通式(I)的化合物含有至少一个阴离子基团。
2.根据权利要求1的化合物，其特征在于，所述至少一个阴离子基团是1、2或3个，优选2个磺基。
3.根据权利要求1或2的化合物，其特征在于，R1为氢或SO2Y。
4.根据权利要求1-3中一项或多项的化合物，其特征在于，R2为氢、磺基或-NHCH2CH2OH。
5.根据权利要求1-4中一项或多项的化合物，其特征在于，R3为氢或C1-C4烷基。
6.根据权利要求1-5中一项或多项的化合物，其特征在于，R4为氢或C1-C4烷基。
7.根据权利要求1-6中一项或多项的化合物，其特征在于，R7为氢或C1-C4烷基。
8.根据权利要求1-7中一项或多项的化合物，其特征在于，R8为取代或非取代的-(CH2)n-苯基或取代的或非取代的-(CH2)n-萘基，其中n=1、2、3或4。
9.根据权利要求1-8中一项或多项的化合物，其特征在于，R9为C1-C4烷基。
10.根据权利要求1-9中一项或多项的化合物，其特征在于，R8为-(CH2)1-2-苯基或-(CH2)1-2-苯基，其中所述苯基是被磺基或硝基取代的。
11.根据权利要求1-10中一项或多项的化合物，其特征在于，
R1为氢或SO2Y。
Y为羟基或羟基乙基，
R2为氢、SO2Y或-NHCH2CH2OH，
R3和R4相互独立地为氢、甲基或甲氧基；
R5为氢或磺基，
R6为氢或磺基，
其中R5和R6不同时为磺基；
R7为氢或甲基；
R8为C1-C2-亚烷基-苯基或C1-C2-亚烷基-亚苯基-磺基；
R9为甲基或乙基。
12.制备根据权利要求1-11中一项或多项的化合物的方法，其特征在于，将通式（II）的化合物
重氮化并偶合在一当量的通式（III）的化合物上，
将生成的通式（IV）的胺
重氮化并偶合在一当量的通式（V）的化合物上，
将生成的通式（VI）的胺
重氮化并偶合在一当量的通式（VII）的化合物上，
其中基团R1-R9如权利要求1-11中的一项或多项所定义。
13.根据权利要求1-11中一项或多项的化合物的用途，用于染色或印刷含纤维的材料，该材料含有天然或合成的聚酰胺或由其组成。
14.根据权利要求13的用途，其特征在于，所述聚酰胺是毛、丝或尼龙。
15.根据权利要求13或14的用途，用作为三色染色法或三色印刷法中的蓝色组分。
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