CN104011144A - 基于吡啶酮类的三偶氮酸性染料 - Google Patents
基于吡啶酮类的三偶氮酸性染料 Download PDFInfo
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Abstract
本发明涉及通式(I)的新型酸性染料，其中R0表示取代的C1-C4烷基或未取代的C1-C4烷基，R1表示H、C1-C4烷基、磺基、C1-C4亚烷基-磺基、-CO-NH2、-CO-NH-(C1-C4烷基)或CN，R2表示H、C1-C4烷基，R3表示H、磺基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基，R4表示H、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基，R6表示取代的C1-C9烷基或未取代的C1-C9烷基、未取代的芳基或取代的芳基，其中通式(I)的化合物具有至少一个阴离子取代基。所述新型酸性染料可用于染色或印刷聚酰胺。
Description
本发明涉及新型的酸性染料，其制备方法及其用于对有机基质染色的应用
酸性染料是已知的，具有桥接单元的染料也是已知的。然而，对于具有改进性能的酸性染料仍然存在着需求。
本发明提供了通式(I)的化合物
其中
R0表示取代的C1-C4烷基或未取代的C1-C4烷基，
R1表示H、取代的C1-C4烷基或未取代的C1-C4烷基、磺基、C1-C4亚烷基-磺基、-CO-NH2、-CO-NH-(C1-C4烷基)或CN，
R2表示H、取代的C1-C4烷基或未取代的C1-C4烷基,
R3表示H、磺基、取代的C1-C4烷基或未取代的C1-C4烷基、取代的C1-C4烷氧基或未取代的C1-C4烷氧基，
R4表示H、取代的C1-C4烷基或未取代的C1-C4烷基、取代的C1-C4烷氧基或未取代的C1-C4烷氧基，
R6表示取代的C1-C9烷基或未取代的C1-C9烷基、未取代的芳基或取代的芳基，
其中通式(I)的化合物具有至少一个阴离子取代基，
优选的通式(I)化合物具有1或2或3个阴离子取代基，其中3个阴离子取代基是特别优选的。
在通式(I)的化合物中的所述至少一个阴离子取代基优选位于取代基R1和/或R3的一个中，更优选，所述至少一个阴离子取代基位于取代基R1的一个中。优选位于取代基之一中还可意味着该取代基是所述阴离子基团。
优选的阴离子取代基是羧基和/或磺基，且磺基是特别优选的。
所述取代的烷基的优选取代基选自下面的取代基：–OH、–O(C1-C4烷基)、–SO3H、–COOH、苯基、–NH(C1-C4烷基)。所述具有3个或更多碳原子的烷基为支链或直链。最优选的烷基为甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基（2-甲基丙基）、戊基、异戊基（3-甲基丁基）、己基、庚基、辛基或壬基。
所述取代的C1至C4烷氧基的优选取代基选自下面的取代基：–OH、–O(C1-C4烷基)、–SO3H、–COOH、–NH(C1-C4烷基)。所述具有3个或更多碳原子的烷氧基为支链或直链。最优选的烷氧基为甲氧基和乙氧基。
所述取代的芳基的优选取代基选自下面的取代基：–OH、–O(C1-C4烷基)、–SO3H、取代的C1-C4烷基、未取代的C1-C4烷基、取代的C1-C4烷氧基和未取代的C1-C4烷氧基，所述烷基和烷氧基可能的取代基如前定义。
在优选的通式(I)化合物中
R0表示未取代的C1-C2烷基，
R1表示取代的C1-C2烷基或未取代的C1-C2烷基、磺基、C1-C2亚烷基磺基、-CO-NH2、-CO-NH-(C1-C2烷基)或CN，
R2表示取代的C1-C3烷基或未取代的C1-C3烷基，取代的C1-C3烷基的优选取代基为NH-C1-C4-烷基、C1-C4-亚烷基-COOH和–O-C1-C6-烷基；
R3表示H、磺基、未取代的C1-C2烷基、未取代的C1-C2烷氧基，
R4表示H、未取代的C1-C2烷基、未取代的C1-C2烷氧基，
R6表示取代的C1-C9烷基或未取代的C1-C9烷基、未取代的C6-C10芳基或由1-3个C1-C6烷基取代的C6-C10芳基。
在更优选的通式(I)化合物中
R0表示甲基，
R1表示–CH2-SO3H、-CONH2或–CN，
R2表示乙基、–CH2–CH2–CH2-NH-CH3、–CH2–CH2–COOH、或–CH2–CH2–CH2-O–CH2–CH2–CH2-CH3；
R3表示H、甲基、甲氧基或磺基，
R4表示H、甲基或甲氧基，
R6表示未取代的C1-C9烷基、由苯基或(C1-C4-烷基)1-3苯基取代的C1-C9烷基、未取代的苯基、或由1-3的C1-C4烷基取代的苯基。
在最优选的通式(I)化合物中
R0表示甲基，
R1表示–CH2-SO3H基团，
R2表示乙基；
R3表示H、甲基、甲氧基，
R4表示H，
R6表示未取代的C4-C9烷基、由苯基如苄基取代的C1-C4烷基、由C1-C4烷基苯基取代的C1-C4烷基、未取代的苯基、或由C1-C4烷基取代的苯基。
本发明进一步提供了制备通式(I)的化合物的方法，包含使通式(II)三胺的三-重氮盐，
与三当量的通式(III)的化合物反应
其中R0、R1、R2、R3、R4和R6如上定义。
重氮化和偶合可以按照常规方法进行。偶合反应有利地在含水反应介质中，在温度为0-60℃，优选0-40℃，更优选0-10℃，进一步优选0-5℃的范围和pH为2-9，优选3-6的范围进行。所有温度均以摄氏温度给出。
可以通过脱盐例如通过超滤将含有由此得到的通式(I)的化合物的反应混合物转变为具有更佳长期稳定性的稳定的液体制剂。
起始化合物如通式(II)的胺类和通式(III)的吡啶酮类，均为已知的或可按照已知的方法从可得的起始原料制备。
通式(II)的胺类可根据DE-4014847公开的方法制备，这样从两当量的通式为
的醛起始，与三当量的通式为
的芳香胺，在酸性条件以及升高的温度和升高的压力下反应，形成通式(II)的三胺
有利的是，所述醛和所述芳香胺的反应混合物于密闭的高压釜中在120-250℃，优选140-200℃，更优选140-150℃下加热，所述反应混合物在该温度下保持3-8小时，优选4-5小时。升高的温度导致在该密闭的高压釜中升高的压力。可选地，所述合成可以通过在200-250℃的温度下在胺基化合物-盐酸盐的熔化物中加入醛来进行，压力为大气压。
通式(I)的染料可以通过常规的方法从反应介质中分离，例如通过使用碱金属盐进行盐析、过滤和干燥，任选地在减压和升高的温度下进行。
取决于反应条件和/或分离条件，所述通式(I)的染料可以以游离酸、盐或混合盐的形式获得，其可以含有例如一种或多种选自以下的阳离子：碱金属离子，例如钠离子，或铵离子或烷基铵阳离子，例如一、二或三甲基或者一、二或三乙基铵阳离子。所述染料可以通过常规的技术从所述游离酸转变为盐或转变为混合盐，反之亦然，或者是从一种盐形式转变成另一种盐形式。如果需要，所述染料可以通过渗滤进一步纯化，在这种情况下不希望有的盐和合成副产物从粗制的阴离子染料中分离出去。
从所述粗制的染料溶液中去除不希望有的盐和合成副产物以及部分地去除水可以有利地借助于半透膜施加压力实施，由此所述染料以不含不希望有的盐和合成副产物的溶液形式获得并在需要时可以以常规的方式以固体形式获得。
所述通式(I)的染料及其盐特别适合用于，将纤维材料染色或印刷成黄色至青黄色色调，所述纤维材料含有天然或合成的聚酰胺或由其组成。所述通式(I)的染料及其盐同样适合用于生产喷墨印刷油墨并用这些喷墨印刷油墨印刷纤维材料，所述纤维材料含有天然或合成的聚酰胺或纤维素（例如纸张）或由其组成。
本发明相应地提供了所述通式(I)的染料、其盐和通式(I)的染料的混合物用于染色和/或印刷纤维材料的用途，所述纤维材料含有天然或合成的聚酰胺或由其组成。另一方面是喷墨印刷油墨的生产及其用于印刷纤维材料的用途，所述纤维材料含有天然或合成的聚酰胺或由其组成。
染色可根据已知的方法进行。优选地，在大约30-140℃，更优选80-120℃，最优选80-100℃的温度下，并在3:1-40:1的浴比下以浸染法进行染色。
待染色的基质例如可以以例如纱、机织织物、圈形针织物或地毯的形式存在。全成形（fully-fashioned）染色在精细的基质上是可能更持久的，例如羔羊毛、开士米、羊驼毛和马海毛。本发明的染料特别适合用于染色细丹尼尔的纤维（微纤维）。
本发明的染料及其盐与已知酸性染料高度相容。相应地，通式(I)的染料、其盐或其混合物可以单独地在染色或印刷方法中使用，也可以作为拼色染色或印刷组合物中的一种组分与同一类别的酸性染料一起使用，即，与具有可比的染色性能例如牢度性能和从染浴到基质上的浸染率的酸性染料一起使用。本发明的染料特别可以与具有合适的发色团的其它染料一起使用。所述染料在拼色染色或印刷组合物中存在的比例通过想要的色调进行控制。
通式(I)的新型染料，如上所述，对于染色天然和合成的聚酰胺，即毛、丝和各种类型的尼龙是非常有用的，在其每一种上面均获得了具有高牢度水平，特别是良好光牢度和良好湿牢度（洗涤、碱性汗液）的染色。通式(I)的染料及其盐具有高的浸染率。通式(I)的染料及其盐的提升能力同样很好。在规定基质上的同色染色显出突出的质量。而且所有的染色在人造光下还显示出恒定的色调。此外，对于蒸煮和沸腾的牢度是良好的。
这种新型染料的决定性优点在于，其不含金属并提供了非常均匀的染色。
本发明的通式(I)的染料还可以作为三色染色或印刷中的黄色组分使用。进行三色染色或印刷时可以使用所有常见和已知的染色和印刷方法，例如连续法、浸染法、泡沫染色法和喷墨法。
三色染料混合物中单种染料组分的组成取决于所希望的色调。例如对于棕色色调来说优选使用20-40重量%的本发明的黄色组分、40-60重量%的橙色或红色组分和10-20重量%的蓝色组分。
如上所述，所述黄色组分可以由单种组分组成或由符合通式(I)的不同的黄色各组分的混合物组成。优选二元和三元组合。
特别优选在W0-2002/46318或W0-99/51681中分别描述的红色和/或蓝色组分。
在下列的实施例中，除非作出相反指明，所有份和所有百分比按重量计算，且所给出的温度为摄氏温度。
实施例1:(方法A)
127.2g苯甲醛(1.2mol)，221.4g邻茴香胺(1.8mol)，345g盐酸(30%)和400ml水在高压釜中在140℃下加热6小时。
将该反应混合物倾注于1kg冰和400g氢氧化钠水溶液（30%)上。将有机层分离，将残余的邻茴香胺用甲苯分离。残留物从甲苯中重结晶，滤饼用冷乙醇洗涤。
获得通式(1)的化合物：
实施例2:(方法B)
将233.1g(l.8mol)的盐酸苯胺在1l反应容器中，在氮气氛围中220℃下熔融，搅拌下经4小时向其中缓慢添加120g(1.2mol)的2-乙基丁醛。
熔体的温度由于回流从初始的大约200℃下降到185℃。温度在185℃下保持1小时，将热熔体倾注于1.6kg冰和1.05kg的氢氧化钠溶液(30%)的混合物上。
分离有机层，用去矿质水洗涤除去盐。
残留物从甲苯中重结晶，滤饼用冷乙醇洗涤。
获得了式⑵的化合物：
表1：根据在溶液中的方法A和作为熔体的方法B的以醛起始的胺的合成
实施例23:
将44.4份(0.Imol)实施例2的胺(2)用20.7份(0.3mol)的亚硝酸钠在0-5℃下在200份水和90份盐酸（30%)中三-重氮化。
将溶于350份的水中的74.1份（0.3mol)下面通式的化合物：
经30分钟添加到冰冷的三-重氮化溶液中。通过添加30%NaOH溶液，将pH调至3-4.5，获得了通式(5)的染料且该染料在溶液中。
λmax=448nm。
该染料可以通过在真空下浓缩或通过在丙酮/乙醇中沉淀进行分离。
该反应混合物可以直接用于染色，而不用分离产物。
通式(5)的染料在水中具有令人惊讶的非常高的溶解性并且获得了具有很好的牢度性能的黄色染色。
实施例24:
将54.6份（0.1mol)实施例1的胺(1)在200份水和90份盐酸（30%)中用20.7份（0.3mol)的亚硝酸钠在0-5℃下重氮化。
经30分钟将溶于350份水的74.1份（0.3mol)的下面通式的化合物：
添加到冰冷的三-重氮化溶液中。通过添加30%NaOH溶液，将pH调至3-4.5，获得了通式(6)的染料且该染料在溶液中。λmax=479nm。
该染料可以通过在真空下浓缩或通过在丙酮/乙醇中沉淀进行分离。
该反应混合物可以直接用于染色，而不用分离产物。
通式(6)的染料在水中具有非常高的溶解性并且获得了具有令人惊讶的很好的牢度性能的黄色染色。
表2中所示的下列化合物根据实施例23或24使用如下三胺
作为重氮组分并与如下偶合组分
反应合成，其中获得了下面通式的化合物：
表2：用表1的胺合成染料
λmax(lambda max)以nm(纳米)表示（在1%醋酸溶液中测定）。
应用实施例A
40℃的染浴由2000份的水、1份基于乙氧基化氨基丙基脂肪酰胺且对染料有亲和性的弱阳离子活性匀染剂、0.25份的实施例23的染料组成，用1-2份的40%的乙酸将其调节到pH值为5，向所述染浴中添加100份的聚酰胺-6织物。在40℃下10分钟后，将所述染浴以1℃/分钟的升温速度加热到98℃，然后在沸腾下保持45-60分钟。随后在15分钟内冷却到70℃。从所述染浴中取出染色物、用热水冲洗和然后用冷水冲洗并干燥。获得黄色的聚酰胺染色物，其具有良好的光牢性和湿牢性。
应用实施例B
一种40℃的染浴由2000份的水、1份基于乙氧基化氨基丙基脂肪酰胺且对染料有亲和性的弱阳离子活性匀染剂、0.3份的实施例23的染料组成，用1-2份的40%的乙酸将其调节到pH值为5.5，向所述染浴中添加100份的聚酰胺-6,6织物。在40℃下10分钟后，将所述染浴以1.5℃/分钟的升温速度加热到120℃，然后在该温度下保持15-25分钟。随后在25分钟内冷却到70℃。从所述染浴中取出染色物、用热水冲洗和然后用冷水冲洗并干燥。获得良好匀染度的黄色的聚酰胺染色物，其具有良好的光牢性和湿牢性。
应用实施例C
40℃的染浴由4000份的水、1份基于硫酸化的乙氧基化脂肪酰胺且对染料有亲和性的弱两性匀染剂、0.4份的实施例23的染料组成，用1-2份的40%的乙酸将其调节到pH值为5，向所述染浴中添加100份的毛织物。在40℃下10分钟后，将所述染浴以1℃/分钟的升温速度加热到沸腾，然后在该沸腾下保持40-60分钟。随后在20分钟内冷却到70℃。从所述染浴中取出染色物、用热水冲洗和然后用冷水冲洗并干燥。获得黄色的毛染色物，其具有良好的光牢性和湿牢性。
应用实施例D
100份的尼龙6织物材料用50℃的由以下物质组成的浴液轧染：
40份的实施例23的染料，
100份的尿素，
20份的基于丁基二甘醇的非离子增溶剂，
15-20份的乙酸（用于调节pH值为4），
10份的基于乙氧基化氨基丙基脂肪酰胺且对染料有亲和性的弱阳离子活性匀染剂和
810-815份的水（补充到1000份的轧染液）。
将如此浸渍的材料卷起并且在蒸气室中在饱和蒸汽条件下在85-98℃下保持3-6小时以固定。随后将染色物用热水和冷水冲洗并干燥。获得黄色尼龙染色物，其具有良好的片料匀染度以及良好的光牢性和湿牢性。
应用实施例E
尼龙-6组成且具有合成基布的纺织品割绒片材用每1000份含有如下组分的浴液轧染：
1份的实施例23的染料，
4份的基于角豆粉醚的市购增稠剂，
2份的高级烷基酚的非离子氧化乙烯(ethylene oxide)加成物，
1份的60%乙酸。
这之后用每1000份含有以下组分的糊剂印刷：
20份市售的烷氧基化脂肪烷基胺，
20份市售的基于角豆粉醚的增稠剂。
该印刷物在饱和蒸汽中在100℃下固定6分钟，冲洗并干燥。所得产物是具有黄色和白色图案的匀色覆盖材料。
应用实施例A-E用染料24-42进行获得了类似的结果。
应用实施例F
在60℃下将3份的实施例23的染料溶于82份的去矿质水和15份的二甘醇中。冷却到室温，获得了橙色印刷油墨，其非常适合于在纸张或聚酰胺和羊毛纺织品上喷墨印刷。
应用实施例F还可以用染料24-42进行，获得了类似的结果。
应用实施例G
染浴由1000份的水、80份的煅烧芒硝、1份的硝基苯-3-磺酸钠和1份的实施例23的染料组成，在10分钟内加热到80℃。然后添加100份的丝光棉。这之后在80℃下染色5分钟，然后在15分钟内加热到95℃。在95℃下10分钟后加入3份的碳酸钠，随后在20分钟后再加入7份的碳酸钠和在95℃下30分钟后再次加入10份的碳酸钠。随后在95℃进一步染色60分钟。接着将染色的材料从所述染浴中取出并在流动的去矿物质水中冲洗3分钟。这之后是两次洗涤，在5000份的沸腾去矿物质水中一次洗涤10分钟，随后在流动的60℃的去矿物质水中冲洗3分钟并用冷自来水冲洗1分钟。干燥后获得亮黄色的棉花染色物，其具有良好的牢度。
应用实施例H
将0.2份的实施例23的染料溶解在100份的热水中并将溶液冷却到室温。该溶液加入到100份的化学漂白的亚硫酸盐纸浆中，该纸浆已经在2000份的水中在打浆机中进行了打浆。混合15分钟后，以常规方式使用树脂胶和硫酸铝施胶。由这种材料制成的纸张具有黄色色调及良好的湿牢度。
应用实施例G和H用染料24-42进行获得了类似的结果。
Claims (10)
1.通式(I)的化合物
其中
R0表示取代的C1-C4烷基或未取代的C1-C4烷基，
R1表示H、取代的C1-C4烷基或未取代的C1-C4烷基、磺基、C1-C4亚烷基-磺基、-CO-NH2、-CO-NH-(C1-C4烷基)或CN，
R2表示H、取代的C1-C4烷基或未取代的C1-C4烷基，
R3表示H、磺基、取代的C1-C4烷基或未取代的C1-C4烷基、取代的C1-C4烷氧基或未取代的C1-C4烷氧基，
R4表示H、取代的C1-C4烷基或未取代的C1-C4烷基、取代的C1-C4烷氧基或未取代的C1-C4烷氧基，
R6表示取代的C1-C9烷基或未取代的C1-C9烷基、未取代的芳基或取代的芳基，
其中所述通式(I)的化合物具有至少一个阴离子取代基。
2.权利要求1所述的化合物，具有1、2或3个阴离子取代基。
3.权利要求1或2所述的化合物，其中所述的至少一个阴离子取代基为磺基。
4.权利要求1-3任一项所述的化合物，其中
R0表示未取代的C1-C2烷基，
R1表示取代的C1-C2烷基或未取代的C1-C2烷基、磺基、C1-C2亚烷基、-CO-NH2、-CO-NH-(C1-C2烷基)或CN，
R2表示取代的C1-C3烷基或未取代的C1-C3烷基；
R3表示H、磺基、未取代的C1-C2烷基、未取代的C1-C2烷氧基，
R4表示H、未取代的C1-C2烷基、未取代的C1-C2烷氧基，
R6表示取代的C1-C9烷基或未取代的C1-C9烷基、未取代的C6-C10芳基或由1-3个C1-C6烷基取代的C6-C10芳基。
5.权利要求1-4任一项所述的化合物，其中
R0表示甲基，
R1表示–CH2-SO3H、-CONH2或–CN，
R2表示乙基、–CH2–CH2–CH2-NH-CH3、–CH2–CH2–COOH、或–CH2–CH2–CH2-O–CH2–CH2–CH2-CH3；
R3表示H、甲基、甲氧基或磺基，
R4表示H、甲基或甲氧基，
R6表示未取代的C1-C9烷基、由苯基或(C1-C4-烷基)1-3苯基取代的C1-C9烷基、未取代的苯基、或由1-3个C1-C4烷基取代的苯基。
6.权利要求1-5任一项所述的化合物，其中
R0表示甲基，
R1表示–CH2-SO3H基团，
R2表示乙基；
R3表示H、甲基、甲氧基，
R4表示H，
R6表示未取代的C4-C9烷基、由苯基取代的C1-C4烷基、由C1-C4烷基苯基取代的C1-C4烷基、未取代的苯基、或由C1-C4烷基取代的苯基。
7.权利要求1-6任一项所述通式(I)的化合物的制备方法，包含使通式(II)三胺的三-重氮盐，
与三当量的通式(III)的化合物反应
其中R0、R1、R2、R3、R4和R6如权利要求1-6任一项的定义。
8.权利要求1-6任一项所述通式(I)的化合物用于染色或印刷纤维材料的用途，所述纤维材料含有天然或合成的聚酰胺或由其组成。
9.权利要求8所述的用途，其中所述聚酰胺为毛、丝、或尼龙。
10.权利要求8或9所述的用途，用作三色染色法或三色印刷法中的黄色组分。
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