TW201326316A - 三偶氮酸性染料 - Google Patents

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Abstract

本發明係關於新穎之式(I)的酸性染料□和彼之製法及彼於有機基材的染色和/或印刷之用途。

Description

三偶氮酸性染料
本發明係關於新穎的酸性染料、彼等之製法及彼等於有機基材之染色之用途。
目前亟需一種新穎之酸性染料，以供有機基材之染色之用。
本發明提出一種式(I)化合物 及彼等之混合物其中R1 是氫、未經取代的直鏈C1-C6-烷基或未經取代的支鏈C3-C6-烷基、或經取代的直鏈C1-C6-烷基或經取代的支鏈C3-C6-烷基、或SO2Y，R2 是氫、未經取代的直鏈C1-C6-烷基或未經取代的支鏈C3-C6-烷基、或經取代的直鏈C1-C6-烷基或經取代的支鏈C3-C6-烷基、磺酸基、SO2Y或-NHCH2CH2OH，Y 是羥基或羥乙基，R3和R4 各者獨立地為氫、未經取代的直鏈C1-C6-烷基或 未經取代的支鏈C3-C6-烷基、或經取代的直鏈C1-C6-烷基或經取代的支鏈C3-C6-烷基、未經取代的直鏈C1-C6-烷氧基或未經取代的支鏈C3-C6-烷氧基、或經取代的直鏈C1-C6-烷氧基或經取代的支鏈C3-C6-烷氧基，R5 是氫或磺酸基，R6 是氫或磺酸基，R7 是氫、未經取代的直鏈C1-C6-烷基或未經取代的支鏈C3-C6-烷基、或經取代的直鏈C1-C6-烷基或經取代的支鏈C3-C6-烷基，R8和R9 各者獨立地為未經取代的直鏈C1-C6-烷基或未經取代的支鏈C3-C6-烷基、或經取代的直鏈C1-C6-烷基或經取代的支鏈C3-C6-烷基、或芳基、或-(CH2)n-芳基，其中n=1、2、3或4，其中該芳基可經取代；其中該式(I)化合物含有至少一個陰離子基團。
根據本發明，式(I)染料中的R1較佳地為氫或SO2Y。
根據本發明，式(I)染料中的R2較佳地為氫、磺酸基或-NHCH2CH2OH。
根據本發明，式(I)染料中的R3較佳地為氫、C1-C4-烷基，特別是甲基、或C1-C4-烷氧基，特別是甲氧基。
根據本發明，式(I)染料中的R4較佳地為氫、C1-C4-烷基，特別是甲基、或C1-C4-烷氧基，特別是甲氧基。
根據本發明，式(I)染料中的R7較佳地為氫或C1-C4-烷基，特別是甲基。
根據本發明，式(I)染料中的R8較佳地為經取代或未經取代的-(CH2)n苯基或經取代或未經取代的-(CH2)n萘基，其中n=1、2、3或4，特別是-(CH2)1-2苯基或苯基經磺酸基或經硝基取代的-(CH2)1-2苯基。極特別佳的R8係苄基或-CH2-伸苯基磺酸基。
根據本發明，式(I)染料中的R9較佳地為C1-C4-烷基，特別是甲基或乙基。
根據本發明，式(I)化合物帶有至少一個陰離子取代基，較佳地帶有1、2或3個陰離子取代基，更佳地帶有2個陰離子取代基。
磺酸基係較佳的陰離子取代基。
較佳地，式(I)化合物具有1、2或3個，更佳地2個磺酸基。
芳基較佳地為苯基或萘基。
支鏈C3-C6-烷基或直鏈C1-C6-烷基及直鏈C1-C6-烷氧基或支鏈C3-C6-烷氧基之取代基較佳地為羥基或氰基。
較佳的式(I)化合物中，甲基、乙基、丙基、甲氧基和乙氧基較佳係烷基/烷氧基。甲基、乙基和甲氧基係極特別佳者。
特別佳的式(I)化合物中，R1 是氫或SO2Y，Y 是羥基或羥乙基，R2 是氫、SO2Y或-NHCH2CH2OH，R3和R4 各者獨立地為氫、甲基或甲氧基；R5 是氫或磺酸基，R6 是氫或磺酸基，但R5和R6不皆為磺酸基；R7 是氫或甲基；R8 是C1-C2-伸烷基苯基或C1-C2-伸烷基伸苯基磺酸基；R9 是甲基或乙基。
本發明亦提出一種製備式(I)化合物之方法，其包含令式(II)化合物 重氮化及偶合至一當量的式(III)化合物上 所得式(IV)的胺 經重氮化並偶合至一當量的式(V)化合物上 及所得式(VI)的胺 經重氮化並偶合至一當量的式(VII)化合物上
重氮化和偶合反應條件可以根據慣用的重氮化和偶合反應類推作選擇。
用於重氮化反應，例如，特別的胺冷卻至0-10℃，較佳係至0-5℃並藉由添加亞硝基硫酸或亞硝酸鈉而加以重氮化。之後，令經重氮化的胺與對應的偶合組份反應，此較佳地在水溶液中進行。
式(I)染料可藉慣用方法自反應介質分離，例如，藉由以鹼金屬鹽鹽析，過濾和乾燥，適當時，於減低壓力和於提高溫度進行。
取決於反應和/或分離條件，式(I)的染料可以游離酸、鹽或混合鹽(其含有例如選自鹼金屬離子(例如鈉 離子)、或銨離子或烷基銨陽離子(例如單-、二-或三甲基-或-乙基銨陽離子)的一或多種陽離子)的形式得到。此染料可藉慣用技術自游離酸轉變成鹽或轉變成混合鹽或反之或自一種鹽形式轉變成另一種。必要時，此染料可藉滲濾(diafiltration)而進一步純化，此情況中，自未經純化的陰離子染料分離所不欲的鹽和合成副產物。
在慣用方式中，自未經純化的染料溶液移除所不欲的鹽和合成副產物及部分移除水係藉半穿透膜藉由施壓的方式進行，藉此得到沒有所不欲的鹽和合成副產物之染料，其為溶液形式且必要時為固體。
式(I)染料和其鹽特別適合將或由天然和人造聚醯胺所組成的纖維材料染色或印刷成紫至黑色調。式(I)染料和其鹽亦適合製造噴墨印墨及使用這些噴墨印墨印刷由天然和人造聚醯胺所組成的纖維材料或纖維素(例如紙)。
據此，本發明另一態樣提出式(I)染料、其鹽和混合物於含有天然或人造聚醯胺的纖維材料或由天然和人造聚醯胺所組成的纖維材料之染色和/或印刷之用途。另一態樣係噴墨印墨之製造及彼等於印刷含有天然或人造聚醯胺的纖維材料或由天然和人造聚醯胺所組成的纖維材料之用途。
染色可以根據已知方法進行。較佳地者係以盡染法(exhaust process)於溫度約30至140℃，更佳地80至120℃且最佳地80至100℃，及染浴比在約3：1至40：1 的範圍內染色。
待染色的基材可以例如紗線、梭織物、形成迴圈的針織物或毯形式存在。甚至可在貴重的基材(例如羔羊毛、喀什米爾羊毛、駝羊毛和馬海毛(mohair))上永久地完全定型染色。本發明之染料特別可用於細丹尼纖維(fine-denier fibres)(微纖維)之染色。
根據本發明之染料和其鹽與已知的酸性染料極相容。據此，式(I)染料、其鹽或混合物可以單獨用於染色或印刷法或作為與相同類型的其他酸性染料(即，染色性質(例如，自染浴施於基材的牢度性質和盡染率)相仿的酸性染料)之以合併色調染色或印刷組成物中之組份用於染色或印刷法。本發明之染料特別可與具有適當發色團的其他染料一起使用。染料存在於組合色調染色或印刷組成物中之比例由欲得到的色調決定。
如前述之新穎的式(I)染料於天然和合成聚醯胺(即，毛、絲和所有的尼龍類型)之染色方面非常有用，得到的各個染品具有高牢度，特別是良好的光牢度和良好的濕牢度(清洗、鹼滲出)。式(I)染料和其鹽具有高盡染率(exhaustion)。式(I)染料和其鹽的積聚安定性亦極佳。在經鑑別的基材上之同色系(on-tone)染品的品質極佳。此外，所有染品在人造光下的底色一致。此外，對於蒸絨(decating)和煮沸的牢度良好。
此新穎染料的一個決定性的優點在於其無金屬並提供極均勻的染品。
根據本發明之化合物可以作為個別染料或者，由於彼等的良好相容性，作為與相同類型之具有相仿染料性質(例如關於一般的牢度、盡染值等)的其他染料之合併組份。所得之合併的色調染品的牢度類似於該個別染料之染品的牢度。
本發明的式(I)染料亦可作為三色染色或印刷的藍色組份。三色染色或印刷可使用所有慣用和已知的染色和印刷法，例如連續法，盡染法、泡沫染色法和噴墨法。
本發明之方法中所用之三色染料混合物中的個別染料組份之組成取決於所欲色調。例如，棕色，較佳地利用20至40重量%黃色組份、40至60重量%橘或紅色組份和10至20重量%根據本發明之藍色組份。
前述藍色組份可以由單一組份或不同之符合式(I)的藍色個別組份之混合物所組成。較佳者係雙重和三重組合。
以下實例中，除非特別聲明，否則所有的份數和所有的百分比以重量計，且溫度以℃表示。
製備例1
34.6體積份1-胺基苯-3-磺酸引至100份體積冰和25體積份約30%強度的鹽酸水溶液之混合物中並攪拌30分鐘。於0至5℃，35體積份40%強度的亞硝酸鈉溶液於30分鐘內逐滴添加。添加期間內，藉由添加冰而使得溫度維持於0至5℃。重氮化反應終了時，以醯胺基磺酸摧 毀過量的亞硝酸鈉。
24.6份的對-二甲苯胺懸浮於300份水中。此懸浮液以碳酸鈉調整至pH 9-9.5。於劇烈攪拌下，於30分鐘內添加重氮懸浮液。添加期間內，藉由定量添加碳酸鈉溶液而使得pH維持於約9。
偶合反應終了之後，添加50體積份約30%強度的鹽酸水溶液並攪入達約30分鐘。所得以下式表示的化合物 以氯化鈉鹽析，濾出並於50℃在減低壓力下乾燥。
44.7份1-胺基萘-6-磺酸於250份水中之懸浮液與以慣用方式自44.7份胺基偶氮化合物(VII)和56.5體積份40%亞硝酸鈉溶液於0至5℃製得的重氮鎓鹽溶液摻合。偶合反應終了之後，所得以下式表示的胺基染料 留在懸浮液中並再度以前述方式予以重氮化。於攪拌下，藉此而得的重氮鎓鹽溶液於30分鐘內加至49.6份3-N-乙基-N-苄基胺基-1-甲基苯於150體積份水中之溶液中。此添加期間內，藉由定量添加碳酸鈉溶液而使pH維持於4和4.5之間。偶合反應終了之後，pH調整至約7.5且所得 以下式表示的染料 以氯化鈉鹽析，濾出並於50℃於減低壓力下乾燥。在毛且特別是在聚醯胺纖維上，其製造具有良好光和濕牢度性質的藍色染品(λmax=593奈米)。
製備例2至60
下表含有以類似於製備例1所述方法，藉由使用對應的起始物製得的染料。這些染料在聚醯胺纖維和毛上提供具有極佳光和濕牢度的藍色染品。
應用實例A
40℃染浴(由2000份水、1份弱陽離子活化均化劑(其以乙氧化的胺丙基脂肪酸醯胺為基礎且其對於染料具有親和力)、0.25份製備例1的染料所組成，以1至2份40%含水乙酸調整至pH 5)中放置100份尼龍-6織物。於40℃ 10分鐘之後，染浴以1℃/分鐘的速率加熱至98℃並維持沸騰45至60分鐘。之後，其以15分鐘冷卻至70℃。染品自染浴移出，先後以熱和冷水清洗並乾燥。所得者為藍色聚醯胺染品，其具有良好的光和濕牢度。
應用實例B
40℃染浴(由2000份水、1份弱陽離子活化均化劑(其以乙氧化的胺丙基脂肪酸醯胺為基礎且其對於染料具有親和力)、0.3份製備例1的染料所組成，以1至2份40%乙酸調整至pH 5.5)中放置100份尼龍-6,6織物。於40℃ 10分鐘之後，染浴以1.5℃/分鐘的速率加熱至120℃並於此溫度留置15至25分鐘。之後，其以25分鐘冷卻至70℃。染品自染浴移出，先後以熱和冷水清洗並乾燥。所得者為藍色聚醯胺染品，其具有良好的均勻度並具有良好的光和濕牢度。
應用實例C
40℃染浴(由4000份水、1份弱兩性離子均化劑(其以硫酸化之乙氧化的脂肪酸醯胺為基礎且其對於染料具 有親和力)、0.4份製備例1的染料所組成，以1至2份40%乙酸調整至pH 5)中放置100份毛織物。於40℃ 10分鐘之後，染浴以1℃/分鐘的速率加熱至沸騰並維持沸騰40至60分鐘。之後，其以20分鐘冷卻至70℃。染品自染浴移出，先後以熱和冷水清洗並乾燥。得到藍色毛染品，其具有良好的光和濕牢度。
應用實例D
100份梭織尼龍-6材料以由以下者所組成的50℃液體壓染40 份製備例1的染料，100 份脲，20 份以丁基二甘醇為基礎的非離子助溶劑，15至20 份乙酸(以調整至pH 4)，10 份以乙氧化的胺丙基脂肪酸醯胺為基礎並對染料具有親和性的的弱陽離子活化均化劑，和810至815 份水(以補足1000份壓染浴)。
藉此浸滲的材料經捲起並使其在蒸汽室中在飽和蒸汽條件下於85至98℃靜置3至6小時以固著。此染品之後以熱和冷水清洗並乾燥。得到藍色尼龍染品，其片狀物具有良好均勻度及良好光和濕牢度。
應用實例E
由尼龍-6所構成並具有合成基底織品的織品割絨(cut pile)片材以液體壓染，每1000份的該液體中含有1 份製備例1的染料
4 份市售以豆角粉醚(carob flour ether)為基礎的稠化劑
2 份高碳烷基酚的非離子性環氧乙烷加合物
1 份60%乙酸。
之後以每1000份含有以下組份的漿料印刷：20 份市售之烷氧化的脂肪烷基胺
20 份市售之以角豆粉醚為基礎的稠化劑。
此印刷品在飽和蒸汽中於100℃固著6分鐘，清洗和乾燥。得到均勻著色之具有藍和白色圖案的覆蓋材料。
應用實例F
由2000份水、1份弱陽離子活化均化劑(其以乙氧化的胺基丙基脂肪酸醯胺為基礎，對於染料具有親和性)、0.2份WO2002/46318的實例8的紅色染料、1.5份市售製劑C.I.Acid Yellow 236(Nylosan Yellow F-L)和0.5份此專利申請案的製備例1的藍色染料所組成的40℃染浴以1-2份40%醋酸調整至pH 5，於其中放置100份梭織尼龍-6,6織品。於40℃ 10分鐘之後，此染浴以1℃/分鐘的速率加熱至98℃並使於維持沸騰45至60分鐘。之後，其以15分鐘冷卻至70℃。染品自染浴移出，先 後以熱和冷水清洗並乾燥。所得者為均勻的灰色聚醯胺染品，其具有良好的光和濕牢度。
亦以染料2至60進行應用實例A至F，得到類似的結果。
應用實例G
於60℃，3份製備例3的染料溶於82份去礦質水和15份二乙二醇中。冷卻至室溫，得到藍色印墨，其非常適合用於在紙或聚醯亞胺和毛織品上之噴墨印刷。
亦以染料1、2和4至60進行應用實例G，得到類似的結果。
應用實例H
由1000份水、80份經鍛燒的Glauber鹽、1份硝基苯-3-磺酸鈉和1份製備例1的染料所組成的染浴在10分鐘內加熱至80℃。之後，添加100份商品化的棉。此之後於80℃染色5分鐘及之後在15分鐘內加熱至95℃。於95℃ 10分鐘之後，添加3份碳酸鈉，在20分鐘之後再添加7份碳酸鈉，在30分鐘之後，於95℃，再添加10份碳酸鈉。於95℃持續染色60分鐘。之後，經染色的材料自染浴移出，並在流動的去礦質水中清洗3分鐘。之後在5000份沸騰的去礦質水中二度清洗10分鐘及之後在流動的去礦質水中於60℃清洗3分鐘及以自來水清洗1分鐘。乾燥得到具有良好牢度的亮藍色棉染品。
應用實例J
0.2份製備例1的染料溶於100份熱水且此溶液冷卻至室溫。此溶液加至在打漿機(hollander)中打至2000份水中之100份經化學漂白的亞硫酸紙漿中。混合15分鐘之後，此物料以樹脂漿液和硫酸鋁以慣用方式上漿。自此物料製得的紙具有藍色調且具有良好的濕牢度。
亦以染料2至60進行應用實例H和J，得到類似的結果。

Claims (15)

  1. 一種式(I)化合物 及彼等之混合物其中R1 是氫、未經取代的直鏈C1-C6-烷基或未經取代的支鏈C3-C6-烷基、或經取代的直鏈C1-C6-烷基或經取代的支鏈C3-C6-烷基、或SO2Y，R2 是氫、未經取代的直鏈C1-C6-烷基或未經取代的支鏈C3-C6-烷基、或經取代的直鏈C1-C6-烷基或經取代的支鏈C3-C6-烷基、磺酸基、SO2Y或-NHCH2CH2OH，Y 是羥基或羥乙基，R3和R4 各者獨立地為氫、未經取代的直鏈C1-C6-烷基或未經取代的支鏈C3-C6-烷基、或經取代的直鏈C1-C6-烷基或經取代的支鏈C3-C6-烷基、未經取代的直鏈C1-C6-烷氧基或未經取代的支鏈C3-C6-烷氧基、或經取代的直鏈C1-C6-烷氧基或經取代的支鏈C3-C6-烷氧基，R5 是氫或磺酸基，R6 是氫或磺酸基，R7 是氫、未經取代的直鏈C1-C6-烷基或未經取代的支鏈 C3-C6-烷基、或經取代的直鏈C1-C6-烷基或經取代的支鏈C3-C6-烷基，R8和R9 各者獨立地為未經取代的直鏈C1-C6-烷基或未經取代的支鏈C3-C6-烷基、或經取代的直鏈C1-C6-烷基或經取代的支鏈C3-C6-烷基、或芳基、或-(CH2)n-芳基，其中n=1、2、3或4，其中該芳基可經取代；其中該式(I)化合物含有至少一個陰離子基團。
  2. 如申請專利範圍第1項之化合物，其中該至少一個陰離子基團係1、2或3個，較佳2個，磺酸基。
  3. 如申請專利範圍第1或2項之化合物，其中R1是氫或SO2Y。
  4. 如申請專利範圍第1或2項之化合物，其中R2是氫、磺酸基或-NHCH2CH2OH。
  5. 如申請專利範圍第1或2項之化合物，其中R3是氫或C1-C4-烷基。
  6. 如申請專利範圍第1或2項之化合物，其中R4是氫或C1-C4-烷基。
  7. 如申請專利範圍第1或2項之化合物，其中R7是氫或C1-C4-烷基。
  8. 如申請專利範圍第1或2項之化合物，其中R8是經取代或未經取代的-(CH2)n苯基或經取代或未經取代的-(CH2)n萘基，其中n=1、2、3或4。
  9. 如申請專利範圍第1或2項之化合物，其中R9是C1-C4-烷基。
  10. 如申請專利範圍第1或2項之化合物，其中R8是-(CH2)1-2苯基或苯基經磺酸基或硝基取代的-(CH2)1-2苯基。
  11. 如申請專利範圍第1或2項之化合物，其中R1 是氫或SO2Y，Y 是羥基或羥乙基，R2 是氫、SO2Y或-NHCH2CH2OH，R3和R4 各者獨立地為氫、甲基或甲氧基，R5 是氫或磺酸基，R6 是氫或磺酸基，但R5和R6不皆為磺酸基，R7 是氫或甲基；R8 是C1-C2-伸烷基苯基或C1-C2-伸烷基伸苯基磺酸基；R9 是甲基或乙基。
  12. 一種製造如申請專利範圍第1至11項中之一或多項之化合物之方法，其包含令式(II)化合物 重氮化及偶合至一當量的式(III)化合物上 所得式(IV)的胺 經重氮化並偶合至一當量的式(V)化合物上 及所得式(VI)的胺 經重氮化並偶合至一當量的式(VII)化合物上 其中各R1至R9基團如申請專利範圍第1至11項中之一或多項之定義。
  13. 一種如申請專利範圍第1至11項中之一或多項之化合物於含有天然或人造聚醯胺的纖維材料或由天然和人造聚醯胺所組成的纖維材料之染色或印刷之用途。
  14. 如申請專利範圍第13項之用途，其中該聚醯胺係毛、絲、或尼龍。
  15. 如申請專利範圍第13或14項之用途，其作為三 基色染色或印刷法中的藍色組份。
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