KR20110031359A - 산 염료 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 화학식 I의 화합물의 산 염료, 이의 제조방법 및 유기 기재를 염색하기 위한 이의 용도에 관한 것이다.
화학식 I
Figure pct00017

위의 화학식 I에서,
치환체들은 특허청구범위에 나타낸 바와 같다.

Description

산 염료{Acid dyes}
본 발명은 신규한 산 염료, 이의 제조방법 및 유기 기재를 염색하기 위한 이의 용도에 관한 것이다.
산 염료는 공지되어 있으며, 가교 구성원(bridging member)을 갖는 염료 역시 공지되어 있다. 그러나, 여전히 개선된 특성을 갖는 산 염료를 필요로 한다.
본 발명은 화학식 I의 화합물을 제공한다:
[화학식 I]
Figure pct00001
위의 화학식 I에서,
R0은 치환된 C1 내지 C4 알킬 그룹 또는 치환되지 않은 C1 내지 C4 알킬 그룹을 나타내고,
R1은 H, 치환된 C1 내지 C4 알킬 그룹 또는 치환되지 않은 C1 내지 C4 알킬 그룹, 설포 그룹, -CO-NH-(C1 내지 C4 알킬) 또는 CN을 나타내고,
R2는 H 또는 치환되지 않은 C1 내지 C4 알킬 그룹을 나타내고,
R3은 H, 설포 그룹, 치환된 C1 내지 C4 알킬 그룹 또는 치환되지 않은 C1 내지 C4 알킬 그룹, 치환된 C1 내지 C4 알콕시 그룹 또는 치환되지 않은 C1 내지 C4 알콕시 그룹을 나타내고,
R4는 H, 치환된 C1 내지 C4 알킬 그룹 또는 치환되지 않은 C1 내지 C4 알킬 그룹, 치환된 C1 내지 C4 알콕시 그룹 또는 치환되지 않은 C1 내지 C4 알콕시 그룹을 나타내고,
B는 화학식 -NH-CO-NH-, -CR5R6-을 갖는 그룹이며, 여기서
R5는 H, 치환된 C1 내지 C9 알킬 그룹 또는 치환되지 않은 C1 내지 C9 알킬 그룹을 나타내고,
R6은 H, 치환된 C1 내지 C9 알킬 그룹 또는 치환되지 않은 C1 내지 C9 알킬 그룹, 치환되지 않은 아릴 그룹 또는 치환된 아릴 그룹을 나타내거나,
R5와 R6은 함께 5원 또는 6원 지환족 환을 형성하고, 여기서 상기 5원 또는 6원 환은 C1 내지 C4 알킬 그룹에 의해 치환되거나, 상기 5원 또는 6원 환은 추가로 치환되지 않는다.
바람직하게는, R5와 R6의 합한 탄소원자의 합은 적어도 4개의 탄소원자이고, 더 바람직하게는 R5와 R6은 합하여 적어도 5개의 탄소원자를 갖는다. 더욱 더 바람직하게는, R5와 R6의 합한 탄소원자의 합은 5개 또는 6개 또는 7개 또는 8개 또는 9개의 탄소원자이다.
바람직한 화학식 I의 화합물은 적어도 하나의 음이온성 치환체, 바람직하게는 1개 또는 2개 또는 3개의 음이온성 치환체를 가지며, 이중 2개의 음이온성 치환체가 매우 특히 바람직하다.
화학식 I의 화합물에서 적어도 하나의 음이온성 치환체는 바람직하게는 치환체 R1 및/또는 R3 중 하나에 위치하며, 더 바람직하게는, 적어도 하나의 음이온성 치환체는 치환체 R2 중 하나에 위치된다. 바람직하게는 치환체들 중 하나에 위치된다는 것은 또한 이 치환체가 음이온성 그룹임을 의미할 수 있다.
바람직한 음이온성 치환체는 카복실 및/또는 설포 그룹이며, 설포 그룹이 특히 바람직하다.
치환된 C1 내지 C4 알킬 그룹의 바람직한 치환체는 다음의 치환체 -OH, -O(C1 내지 C4 -알킬), -SO3H, -COOH, -NH(C1 내지 C4 -알킬)로부터 선택된다. 치환된 C1 내지 C4 알킬 그룹의 더 바람직한 치환체는 다음의 치환체 -OH, -0(C1 내지 C4 -알킬), -SO3H, -COOH, -NH(C1 내지 C4 -알킬)로부터 선택된다. 이들 알킬 그룹은 분지쇄상 또는 직쇄상이다. 가장 바람직한 알킬 그룹은 메틸, 에틸, 프로필, 이소-프로필, 부틸, 이소-부틸(2-메틸프로필), 펜틸, 이소-펜틸(3-메틸부틸), 헥실, 헵틸, 옥틸 또는 노닐이다.
치환된 C1 내지 C4 알콕시 그룹의 바람직한 치환체는 다음의 치환체 -OH, -0(C1 내지 C4 -알킬), -SO3H, -COOH, -NH(C1 내지 C4 -알킬)로부터 선택된다. 이들 알콕시 그룹은 분지쇄상 또는 직쇄상이다.
치환된 아릴 그룹의 바람직한 치환체는 다음의 치환체 -OH, -0(C1 내지 C4 -알킬), -SO3H, 치환된 C1 내지 C4 알킬 그룹, 치환되지 않은 알킬 그룹, 치환된 C1 내지 C4 알콕시 그룹 및 치환되지 않은 C1 내지 C4 알콕시 그룹으로부터 선택된다.
바람직한 화학식 I의 화합물에서,
R0은 치환되지 않은 C1 내지 C2 알킬 그룹을 나타내고,
R1은 치환된 C1 내지 C2 알킬 그룹 또는 치환되지 않은 C1 내지 C2 알킬 그룹, 설포 그룹, -CO-NH-(C1 내지 C2 알킬) 또는 CN을 나타내고,
R2는 치환되지 않은 C1 내지 C3 알킬 그룹을 나타내고,
R3은 H, 설포 그룹, 치환되지 않은 C1 내지 C2 알킬 그룹, 치환되지 않은 C1 내지 C2 알콕시 그룹을 나타내고,
R4는 H, 치환되지 않은 C1 내지 C2 알킬 그룹, 치환되지 않은 C1 내지 C2 알콕시 그룹을 나타내고,
B는 화학식 -CR5R6-을 갖는 그룹이며, 여기서
R5는 H, 치환된 C1 내지 C9 알킬 그룹 또는 치환되지 않은 C1 내지 C9 알킬 그룹을 나타내고,
R6은 치환된 C1 내지 C9 알킬 그룹 또는 치환되지 않은 C1 내지 C9 알킬 그룹, 치환되지 않은 아릴 그룹 또는 치환된 아릴 그룹을 나타내거나,
R5와 R6은 함께 5원 또는 6원 지환족 환을 형성하고, 여기서 상기 5원 또는 6원 환은 C1 내지 C4 알킬 그룹에 의해 치환되거나, 상기 5원 또는 6원 환은 추가로 치환되지 않는다.
더욱 더 바람직한 화학식 I의 화합물에서,
R0은 메틸 그룹을 나타내고,
R1은 -CH2-SO3H 또는 -CN을 나타내고,
R2는 메틸 그룹 또는 에틸 그룹을 나타내고,
R3은 H, 메틸, 메톡시 또는 설포 그룹을 나타내고,
R4는 H, 메틸 또는 메톡시 그룹을 나타내고,
B는 화학식 -CR5R6-을 갖는 그룹이며, 여기서
R5는 H, 메틸 또는 에틸 그룹을 나타내고,
R6은 치환되지 않은 C1 내지 C4 알킬 그룹, 치환되지 않은 아릴 그룹 또는 치환된 아릴 그룹이거나,
R5와 R6은 함께 6원 지환족 환을 형성하고, 여기서 상기 6원 환은 추가로 치환되지 않는다.
가장 바람직한 화학식 I의 화합물에서,
R0은 메틸 그룹을 나타내고,
R1은 -CH2-SO3H 또는 -CN, 바람직하게는 -CH2-SO3H 그룹을 나타내고,
R2는 에틸 그룹을 나타내고,
R3은 H, 메틸, 메톡시 또는 설포 그룹, 바람직하게는 H, 메틸을 나타내고,
R4는 H, 메틸 또는 메톡시 그룹, 바람직하게는 H를 나타내고,
B는 화학식 -CR5R6-을 갖는 그룹이며, 여기서
R5는 H를 나타내고,
R6은 치환되지 않은 아릴 그룹 또는 치환된 아릴 그룹, 바람직하게는 치환되지 않은 아릴 그룹(여기서, 상기 아릴 그룹은 페닐 그룹이다)을 의미한다.
바람직하게는, 화학식 I의 화합물은 화학식 I'를 갖는다:
[화학식 I']
Figure pct00002
위의 화학식 I'에서,
치환체들은 위에 나타낸 바와 같은 의미를 갖는다.
본 발명은 또한 화학식 I의 화합물의 제조방법을 제공한다. 본 발명의 화학식 I의 화합물은 통상의 방법으로 통상의 조건 하에서 제조될 수 있다.
이들 방법에서는, 문헌으로부터 공지된 화학식 II의 화합물의 아민 작용기 둘 다를 통상적으로 디아조화하고, 총 2당량의 화학식 III의 화합물에 커플링시킨다:
[화학식 II]
Figure pct00003
[화학식 III]
Figure pct00004
위의 화학식 II 및 화학식 III에서,
치환체들은 각각 위에 정의된 바와 같다.
이들 방법에서는, 특정 디아민을 0 내지 10℃ 또는 바람직하게는 0 내지 5℃로 냉각시키고, 니트로실황산 또는 아질산나트륨을 첨가함으로써 디아조화시킨다. 이후에, 비스-디아조화된 디아민을 바람직하게는 수용액 중에서, 화학식 III의 화합물과 반응시킨다.
화학식 I의 염료는 통상의 방법에 의해, 예를 들면, 알칼리 금속 염을 사용하여 염석(salting out)하고, 여과하고, 적절하다면 감압 하에서 그리고 승온에서, 건조시킴으로써 반응 매질로부터 분리시킬 수 있다.
반응 및/또는 분리 조건에 따라, 화학식 I의 염료는 유리산으로서, 또는 예를 들면, 알칼리 금속 이온, 예를 들면, 나트륨 이온, 또는 암모늄 이온 또는 알킬암모늄 양이온, 예를 들면, 모노-, 디- 또는 트리메틸- 또는 -에틸암모늄 양이온으로부터 선택되는 하나 이상의 양이온을 함유하는 염으로서 또는 혼합 염으로서 수득될 수 있다. 염료는 통상의 기법에 의해 유리산으로부터 염으로 또는 혼합 염으로 또는 그 반대로 전환될 수 있거나, 또는 한 염으로부터 또 다른 염으로 전환될 수 있다. 필요하다면, 염료는 정용여과(diafiltration)에 의해 추가로 정제될 수 있는데, 이 경우에 원하지 않는 염 및 합성 부산물이 조악한 음이온성 염료로부터 분리된다.
조악한 염료 용액으로부터의 원하지 않는 염 및 합성 부산물의 제거 및 물의 부분 제거는 압력을 가함으로써 반투막에 의해 수행되는데, 이로써 원하지 않는 염 및 합성 부산물 없이 용액으로서, 그리고 필요하다면 통상의 방법으로 고형물(solid body)로서 염료가 수득된다.
화학식 I의 염료 및 이의 염은 천연 또는 합성 폴리아미드로 이루어진 섬유 재료를 황색 내지 녹황색 색조로 염색 또는 인쇄하는 데 특히 적합하다. 화학식 I의 염료 및 이의 염은 잉크젯 인쇄용 잉크를 제조하는 데, 그리고 이 잉크젯 인쇄용 잉크를 천연 또는 합성 폴리아미드 또는 셀룰로스(예를 들면, 종이)로 이루어진 섬유 재료를 인쇄하기 위해 사용하는 데 적합하다.
따라서, 본 발명은 또 다른 측면으로부터, 천연 또는 합성 폴리아미드로 이루어진 섬유 재료를 염색 및/또는 인쇄하기 위한 화학식 I의 염료, 이의 염 및 혼합물의 용도를 제공한다. 추가의 측면은 잉크젯 인쇄용 잉크의 제조 및 천연 또는 합성 폴리아미드로 이루어진 섬유 재료를 인쇄하기 위한 이의 용도이다.
염색은 공지된 방법으로 수행되며, 예를 들면, 문헌[Ullmanns Encyklopadie der technischen Chemie, 4th Edition, 1982, Volume 22, pages 658-673] 또는 문헌[서적: M. Peter and H.K. Rouette, Grundlagen der Textilveredlung, 13th Edition, 1989, pages 535-556 및 566-574]에 기재된 염색 공정을 참조한다. 30 내지 140℃, 더 바람직하게는 80 내지 120℃의 온도에서, 그리고 가장 바람직하게는 80 내지 100℃의 온도에서, 그리고 3:1 내지 40:1 범위의 액비(liquor ratio)에서 흡착 공정(exhaust process)으로 염색하는 것이 바람직하다.
염색될 기재는, 예를 들면, 얀(yarn), 직물(woven fabric), 루프-형성적으로 직조된 패브릭(loop-formingly knitted fabric) 또는 카페트의 형태로 존재할 수 있다. 풀 패션 염색(fully fashioned dyeing)은 심지어 약한 기재(delicate substrate)에도 영구적으로 가능하며, 이의 예는 램스울, 캐시미어, 알파카 및 모헤어이다. 본 발명의 염료는 미세-데니어(fine-denier) 섬유(마이크로섬유)를 염색하는 데 특히 유용하다.
본 발명에 따른 염료 및 이의 염은 공지된 산 염료와 고도로 상용성이다. 따라서, 화학식 I의 염료, 이의 염 또는 혼합물은 염색 또는 인쇄 공정에서 단독으로 사용되거나, 그렇지 않으면 동일 부류의 다른 산 염료와 함께, 즉, 필적할 만한 염색 특성(예를 들면, 견뢰도 특성 및 염욕(dyebath)으로부터 기재 상으로의 흡착 속도)을 갖는 산 염료와 함께, 조합 색조 염색 또는 인쇄 조성물(combination shade dyeing or printing composition) 중의 성분으로서 사용될 수 있다. 본 발명의 염료는 특히, 적합한 발색단을 갖는 특정 다른 염료와 함께 사용될 수 있다. 당해 염료가 조합 색조 염색 또는 인쇄 조성물에 존재하는 비는 수득하려는 색상에 의해 좌우된다.
위에 기재된 신규한 화학식 I의 염료는 천연 및 합성 폴리아미드, 즉, 울, 실크 및 모든 나일론 타입을 염색하는 데 매우 유용한데, 이들 각각에 대하여, 높은 견뢰도 수준, 특히 우수한 광 견뢰도 및 우수한 습윤 견뢰도(세탁, 알칼리성 땀액)를 갖는 염색물이 얻어진다. 화학식 I의 염료 및 이의 염은 높은 흡착 속도를 갖는다. 화학식 I의 염료 및 이의 염을 빌드업(build up)시키는 능력이 마찬가지로 매우 우수하다. 이들 확인된 기재 상의 온-톤(on-tone) 염색물은 뛰어난 품질을 갖는다. 게다가 모든 염색물은 인공광 하에서 일정한 색상을 갖는다. 더욱이, 데커팅(decating) 및 비등에 대한 견뢰도가 우수하다.
신규한 염료의 한 가지 결정적인 이점은 이것이 금속 비함유이며 매우 균염한(level) 염색물을 제공한다는 것이다.
본 발명에 따른 화합물은, 개별 염료로서, 또는 그렇지 않을 경우, 이의 우수한 상용성으로 인해, 예를 들면, 일반적 견뢰도들, 흡착값 등에 관한 필적할 만한 염색 특성을 갖는 동일한 부류의 다른 염료와의 조합 요소(combination element)로서 사용될 수 있다. 수득되는 조합 색조 염색물은 개별 염료에 의한 염색물과 유사한 견뢰도들을 갖는다.
본 발명의 화학식 I의 염료는 또한 3색(trichromatic) 염색 또는 인쇄시 황색 성분으로서 사용될 수 있다. 3색 염색 또는 인쇄는, 예를 들면, 연속 공정, 흡착 공정, 폼 염색(foam dyeing) 공정 및 잉크젯 공정과 같은 통상적이고 공지된 모든 염색 및 인쇄 공정을 사용할 수 있다.
본 발명의 방법에 사용되는 3색 염료 혼합물 중의 개별 염료 성분들의 조성은 원하는 색상에 따라 달라진다. 갈색 색상은, 예를 들면, 바람직하게는 20 내지 40중량%의 황색 성분, 40 내지 60중량%의 본 발명의 오렌지색 또는 적색 성분 및 10 내지 20중량%의 청색 성분을 사용한다.
위에 기재된 황색 성분은 화학식 I에 따른 단일 성분으로 이루어지거나 화학식 I에 따른 상이한 오렌지색의 개별 성분들의 혼합물로 이루어질 수 있다. 2종(double) 및 3종(triple) 배합물이 바람직하다.
특히 바람직한 적색 및/또는 청색 성분은 국제공개공보 제WO 2002/46318호 또는 제WO 99/51681호에 각각 기재되어 있다.
하기의 실시예에서, 부 및 %는 중량 기준이며, 온도는 섭씨로 보고되어 있다.
실시예 1:
26.8부(0,1몰)의 1,1-비스-(4-아미노페닐)-2-에틸-헥산을 0 내지 5℃에서 200부의 물과 60부의 염산(약 30%) 중에서 13.8부(0.2몰)의 아질산나트륨을 사용하여 공지된 방법에 따라 테트라아조화한다. 250부의 물에 용해된 49.4부(0.2몰)의 하기 화학식의 화합물을 빙냉 테트라아조화 용액에 30분에 걸쳐 첨가한다:
Figure pct00005
30% NaOH 용액을 첨가하여, pH를 3 내지 4.5가 되도록 하여 하기 화학식의 염료를 수득한다:
Figure pct00006
이 염료는 염화나트륨을 사용하여 염석하고, 여과하고, 감압 하에서 50℃에서 건조함으로써 분리할 수 있지만, 또는 생성물을 분리하지 않고서 반응 혼합물을 염색하는 데 직접 사용할 수 있다. 울에 대하여, 그리고 특히 폴리아미드 섬유에 대하여, 이것은 매우 우수한 광 견뢰도 및 습윤 견뢰도 특성을 갖는 황색 염색물을 생성한다(람다(최대)(λmax) = 445 nm).
실시예 2 내지 실시예 29
하기의 표 I에는 상응하는 출발 재료를 사용함으로써 실시예 1에 기재된 방법과 유사하게 제조할 수 있는 염료가 포함되어 있다. 이들 염료는 폴리아미드 섬유 및 울에 대하여 매우 우수한 광 견뢰도 및 습윤 견뢰도를 갖는 황색 염색물을 제공한다. λmax(람다 최대)는 nm(나노미터; 1% 아세트산 용액 중에서 측정함)로 나타내었다.
Figure pct00007
Figure pct00008
Figure pct00009
Figure pct00010
Figure pct00011

사용예 A
2000부의 물, 에톡실화 아미노프로필 지방산 아미드를 기본으로 하고 염료에 대하여 친화성을 갖는 1부의 약하게 양이온-활성인 균염제, 1 내지 2부의 40% 아세트산을 사용하여 pH 5로 조정된 0.25부의 제조예 1의 염료로 이루어진 40℃의 염욕에, 100부의 나일론-6 패브릭을 넣는다. 40℃에서 10분 후, 염욕을 1℃/분의 속도로 98℃로 가열하고, 이어서 45 내지 60분 동안 비등 상태로 둔다. 이후, 이것을 15분에 걸쳐 70℃로 냉각시킨다. 염색물을 염욕으로부터 제거하고, 고온수에 이어 냉수로 세정하고 건조시킨다. 수득물은 우수한 광 견뢰도 및 습윤 견뢰도를 갖는 황색 폴리아미드 염색물이다.
사용예 B
2000부의 물, 에톡실화 아미노프로필 지방산 아미드를 기본으로 하고 염료에 대하여 친화성을 갖는 1부의 약하게 양이온-활성인 균염제, 1 내지 2부의 40% 아세트산을 사용하여 pH 5.5로 조정된 0.3부의 제조예 1의 염료로 이루어진 40℃의 염욕에, 100부의 나일론-6,6 패브릭을 넣는다. 40℃에서 10분 후, 염욕을 1.5℃/분의 속도로 120℃로 가열하고, 이어서 15 내지 25분 동안 이 온도로 둔다. 이후, 이것을 25분에 걸쳐 70℃로 냉각시킨다. 염색물을 염욕으로부터 제거하고, 고온수에 이어 냉수로 세정하고 건조시킨다. 수득물은 우수한 균염성(levelness)을 가지며 광 견뢰도 및 습윤 견뢰도를 갖는 황색 폴리아미드 염색물이다.
사용예 C
4000부의 물, 황산화, 에톡실화 지방산 아미드를 기본으로 하고 염료에 대하여 친화성을 갖는 1부의 약하게 양쪽성인 균염제, 1 내지 2부의 40% 아세트산을 사용하여 pH 5로 조정된 0.4부의 제조예 1의 염료로 이루어진 40℃의 염욕에, 100부의 울 패브릭을 넣는다. 40℃에서 10분 후, 염욕을 1℃/분의 속도로 가열하여 비등시키고, 이어서 40 내지 60분 동안 비등 상태로 둔다. 이후, 이것을 20분에 걸쳐 70℃로 냉각시킨다. 염색물을 염욕으로부터 제거하고, 고온수에 이어 냉수로 세정하고 건조시킨다. 수득물은 우수한 광 견뢰도 및 습윤 견뢰도를 갖는 황색 울 염색물이다.
사용예 D
100부의 직조 나일론-6 재료를 하기로 이루어진 50℃ 액으로 패딩한다:
제조예 1의 염료 40부,
우레아 100부,
부틸디글리콜을 기본으로 하는 비이온성 가용화제 20부,
아세트산(pH 4로 조정하기 위하여) 15 내지 20부,
에톡실화 아미노프로필 지방산 아미드를 기본으로 하고 염료에 대하여 친화성을 갖는 약하게 양이온-활성인 균염제 10부, 및
물(1000부의 패딩액을 구성하기 위하여) 810 내지 815부.
이렇게 함침된 재료를 롤업하고, 고정시키기 위하여 3 내지 6시간 동안 85 내지 98℃에서 포화 스팀 조건 하에서 스팀 챔버 내에 그대로 둔다. 이어서, 이 염색물을 고온수 및 냉수로 세정하고 건조시킨다. 수득물은 당해 조각 내에서 우수한 균염성을 가지며, 우수한 광 견뢰도 및 습윤 견뢰도를 갖는 황색 나일론 염색물이다.
사용예 E
나일론-6으로 구성되고 합성 기재 패브릭을 갖는 텍스타일 컷 파일 시트 재료(textile cut pile sheet material)를 1000부당 하기를 함유하는 액으로 패딩한다:
제조예 1의 염료 1부
캐럽 가루(carob flour) 에테르를 기본으로 하는 시판중인 증점제 4부
보다 고급의 알킬페놀의 비이온성 에틸렌 옥사이드 부가물 2부
60% 아세트산 1부
이후, 1000부당 하기의 성분들을 함유하는 페이스트를 사용하여 이것을 인쇄한다:
시판중인 알콕실화 지방 알킬아민(생성물을 대신한다) 20부
캐럽 가루 에테르를 기본으로 하는 시판중인 증점제 20부
이 인쇄물을 100℃에서 포화 스팀 내에서 6분 동안 고정시키고, 세정하고 건조시킨다. 수득물은 황색 및 백색 패턴을 갖는 균염-착색된(level-coloured) 커버 재료이다.
사용예 F
2000부의 물, 에톡실화 아미노프로필 지방산 아미드를 기본으로 하고 염료에 대하여 친화성을 갖는 1부의 약하게 양이온-활성된 균염제, 1.5부의 실시예 1의 염료, 특허 출원 제WO 2002/46318호의 제조예 8의 0.2부의 적색 염료:
Figure pct00012
및 1 내지 2부의 40% 아세트산을 사용하여 pH 5로 조정된 특허 출원 제WO 99/51681호 및 유럽 특허 제EP1066340 B1호의 제조예 46의 0.5부의 청색 염료:
Figure pct00013
로 이루어진 40℃의 염욕에, 100부의 직조 나일론-6,6 패브릭을 넣는다. 40℃에서 10분 후, 염욕을 1℃/분의 속도로 98℃로 가열하고, 이어서 45 내지 60분 동안 비등 상태로 둔다. 이후, 이것을 15분에 걸쳐 70℃로 냉각시킨다. 염색물을 염욕으로부터 제거하고, 고온수에 이어 냉수로 세정하고 건조시킨다. 수득물은 우수한 광 견뢰도 및 습윤 견뢰도를 갖는 균염한 회색 폴리아미드 염색물이다.
사용예 G
100부의 크롬-무두질(tanned) 및 합성적으로 재무두질된 셰이브-모이스트 그레인 레더(shave-moist grain leather)를 55℃에서 300부의 물 및 2부의 제조예 1의 염료의 욕에서 30분 동안 염색한다. 4부의 아황산화 어유의 60% 에멀젼을 첨가한 후, 레더를 45분 동안 가지처리(fatliquor)한다. 이어서, 이것을 8.5%의 포름산을 사용하여 산성화하고, 10분 동안 밀링한다(욕 중의 최종 pH 3.5 내지 4.0). 이어서, 레더를 세정하고, 드립 건조(drip dry)되게 하고, 통상대로 마무리한다. 수득물은 우수한 견뢰도를 갖는 균염하고 투명한 오렌지 색상으로 염색된 레더이다.
사용예 A 내지 사용예 G는 또한 염료 2 내지 염료 29를 사용하여 수행할 수 있으며 유사한 결과를 갖는다.
사용예 H
3부의 제조예 3의 염료를 60℃에서 82부의 탈염수 및 15부의 디에틸렌 글리콜에 용해시킨다. 실온으로 냉각시켜 종이 또는 폴리아미드 및 울 텍스타일에 잉크젯 인쇄하기에 매우 고도로 적합한 오렌지색 인쇄용 잉크를 수득한다.
사용예 H는 또한 염료 1 또는 염료 2 및 염료 4 내지 염료 29를 사용하여 수행할 수 있으며 유사한 결과를 갖는다.
사용예 I
1000부의 물, 80부의 하소된 글라우버(Glauber) 염, 1부의 나트륨 니트로벤젠-3-설포네이트 및 1부의 실시예 1의 염료로 이루어진 염욕을 10분 동안 80℃로 가열한다. 이어서, 100부의 머서화가공 면(mercerized cotton)을 첨가한다. 이후, 이것을 5분 동안 80℃에서 염색하고, 이어서 15분 동안 95℃로 가열한다. 95℃에서 10분 후, 3부의 탄산나트륨을 첨가하고, 이후, 95℃에서 20분 후에 추가 7부의 탄산나트륨 및 30분 후에 추가 10부의 탄산나트륨을 첨가한다. 이어서, 60분 동안 95℃에서 염색을 계속한다. 이어서, 염색된 재료를 염욕으로부터 제거하고, 3분 동안 흐르는 탈염수에 세정한다. 이후, 이것을 한꺼번에 5000부의 비등 탈염수 중에서 10분 동안 2회 세척하고, 이어서 3분 동안 60℃에서 흐르는 탈염수에 세정하고 1분 동안 차가운 수돗물에 세정한다. 건조시켜 우수한 견뢰도를 갖는 우수한 황색 면 염색물을 수득한다.
사용예 J
0.2부의 제조예 1의 염료를 100부의 고온수에 용해시키고, 이 용액을 실온으로 냉각시킨다. 이 용액을 홀랜더(Hollander) 내에서 2000부의 물 중에 고해된(beaten) 100부의 화학적으로 표백된 아황산 펄프에 가한다. 섞은지 15분 후, 통상의 방법으로 수지 사이즈 및 황산알루미늄으로 염료를 사이징한다. 이 염료로부터 제조된 종이는 우수한 습윤 견뢰도와 함께 황색 색조를 갖는다.
사용예 I 및 사용예 J는 또한 염료 2 내지 염료 29를 사용하여 수행할 수 있으며 유사한 결과를 갖는다.

Claims (8)

  1. 화학식 I의 화합물:
    화학식 I
    Figure pct00014

    위의 화학식 I에서,
    R0은 치환된 C1 내지 C4 알킬 그룹 또는 치환되지 않은 C1 내지 C4 알킬 그룹을 나타내고,
    R1은 H, 치환된 C1 내지 C4 알킬 그룹 또는 치환되지 않은 C1 내지 C4 알킬 그룹, 설포 그룹, -CO-NH-(C1 내지 C4 알킬) 또는 CN을 나타내고,
    R2는 H 또는 치환되지 않은 C1 내지 C4 알킬 그룹을 나타내고,
    R3은 H, 설포 그룹, 치환된 C1 내지 C4 알킬 그룹 또는 치환되지 않은 C1 내지 C4 알킬 그룹, 치환된 C1 내지 C4 알콕시 그룹 또는 치환되지 않은 C1 내지 C4 알콕시 그룹을 나타내고,
    R4는 H, 치환된 C1 내지 C4 알킬 그룹 또는 치환되지 않은 C1 내지 C4 알킬 그룹, 치환된 C1 내지 C4 알콕시 그룹 또는 치환되지 않은 C1 내지 C4 알콕시 그룹을 나타내고,
    B는 화학식 -NH-CO-NH-, -CR5R6-을 갖는 그룹이며, 여기서
    R5는 H, 치환된 C1 내지 C9 알킬 그룹 또는 치환되지 않은 C1 내지 C9 알킬 그룹을 나타내고,
    R6은 H, 치환된 C1 내지 C9 알킬 그룹 또는 치환되지 않은 C1 내지 C9 알킬 그룹, 치환되지 않은 아릴 그룹 또는 치환된 아릴 그룹을 나타내거나,
    R5와 R6은 함께 5원 또는 6원 지환족 환을 형성하고, 여기서 상기 5원 또는 6원 환은 C1 내지 C4 알킬 그룹에 의해 치환되거나, 상기 5원 또는 6원 환은 추가로 치환되지 않는다.
  2. 제1항에 있어서, 화학식 I의 화합물이 적어도 하나의 음이온성 치환체를 갖는 것을 특징으로 하는, 화합물.
  3. 제2항에 있어서,
    R0이 치환되지 않은 C1 내지 C2 알킬 그룹을 나타내고,
    R1이 치환된 C1 내지 C2 알킬 그룹 또는 치환되지 않은 C1 내지 C2 알킬 그룹, 설포 그룹, -CO-NH-(C1 내지 C2 알킬) 또는 CN을 나타내고,
    R2가 치환되지 않은 C1 내지 C3 알킬 그룹을 나타내고,
    R3이 H, 설포 그룹, 치환되지 않은 C1 내지 C2 알킬 그룹, 치환되지 않은 C1 내지 C2 알콕시 그룹을 나타내고,
    R4가 H, 치환되지 않은 C1 내지 C2 알킬 그룹, 치환되지 않은 C1 내지 C2 알콕시 그룹을 나타내고,
    B가 화학식 -CR5R6-을 갖는 그룹이며, 여기서
    R5는 H, 치환된 C1 내지 C9 알킬 그룹 또는 치환되지 않은 C1 내지 C9 알킬 그룹을 나타내고,
    R6은 치환된 C1 내지 C9 알킬 그룹 또는 치환되지 않은 C1 내지 C9 알킬 그룹, 치환되지 않은 아릴 그룹 또는 치환된 아릴 그룹을 나타내거나,
    R5와 R6은 함께 5원 또는 6원 지환족 환을 형성하고, 여기서 상기 5원 또는 6원 환은 C1 내지 C4 알킬 그룹에 의해 치환되거나, 상기 5원 또는 6원 환은 추가로 치환되지 않는 것을 특징으로 하는, 화합물.
  4. 제3항에 있어서,
    R0이 메틸 그룹을 나타내고,
    R1이 -CH2-SO3H 또는 -CN을 나타내고,
    R2가 메틸 그룹 또는 에틸 그룹을 나타내고,
    R3이 H, 메틸, 메톡시 또는 설포 그룹을 나타내고,
    R4가 H, 메틸 또는 메톡시 그룹을 나타내고,
    B가 화학식 -CR5R6-을 갖는 그룹이며, 여기서
    R5는 H, 메틸 또는 에틸 그룹을 나타내고,
    R6은 치환되지 않은 C1 내지 C4 알킬 그룹, 치환되지 않은 아릴 그룹 또는 치환된 아릴 그룹이거나,
    R5와 R6은 함께 6원 지환족 환을 형성하고, 여기서 상기 6원 환은 추가로 치환되지 않는 것을 특징으로 하는, 화합물.
  5. 화학식 II의 화합물의 아민 작용기 둘 다를 디아조화한 후, 총 2당량의 화학식 III의 화합물에 커플링시키는 것을 특징으로 하는, 제1항에 따른 화학식 I의 화합물의 제조방법.
    화학식 II
    Figure pct00015

    화학식 III
    Figure pct00016

    위의 화학식 II 및 화학식 III에서,
    치환체들은 각각 제1항에 정의된 바와 같다.
  6. 유기 기재를 염색 및/또는 인쇄하기 위한, 제1항에 따른 화학식 I의 화합물의 용도.
  7. 울, 실크 및 합성 폴리아미드를 염색 및/또는 인쇄하기 위한, 제1항에 따른 화학식 I의 화합물의 용도.
  8. 잉크젯 공정을 위한 인쇄용 잉크를 제조하기 위한, 제1항에 따른 화학식 I의 화합물의 용도.
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