PT2307510E - Utilização de corantes ácidos - Google Patents

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Ludwig Hasemann
Ulrich Geiger
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Description

ΡΕ2310550 ι DESCRIÇÃO &quot;UTILIZAÇÃO DE CORANTES ÁCIDOS&quot; A invenção refere-se a novos corantes ácidos, a um processo para a sua preparação e à sua utilização para o tingimento de substratos orgânicos.
Os corantes ácidos são conhecidos e também são conhecidos corantes com membros gue formam uma ponte. No entanto, existe ainda uma necessidade para corantes ácidos com propriedades melhoradas. o pedido de patente GB 1 296 857 apresenta corantes azo com grupos piridona em ; ponte e que pertencem ao grupo dos Corantes Dispersos . GB 1 331 445 apresenta corantes azo solúveis em água que são valiosos para o tingimento de materiais têxteis. A invenção proporciona compostos de fórmula geral (I) RO R3 R3 f RO Λ &gt; rR’ V I L R4 OH R4 HO I k&gt; 1 R2 1 R2 (I) na qual 2 ΡΕ2310550 R° significa um grupo alquilo Ci a C4 substituído ou um grupo alquilo C4 a C4 não substituído, R1 significa H, um grupo alquilo C4 a C4 substituído ou um grupo alquilo Ci a C4 não substituído, um grupo sulfo, - CO-NH-(alquilo C4 a C4) ou CN, R2 significa H, ou um grupo alquilo C4 a C4 não substituído, R3 significa H, um grupo sulfo, um grupo alquilo C4 a C4 substituído ou um grupo alquilo Ci a C4 não substituído, um grupo alcoxi C4 a C4 substituído, ou um grupo alcoxi C4 a C4 não substituído, R4 significa H, um grupo alquilo C4 a C4 substituído ou um grupo alquilo C4 a C4 não substituído, um grupo alcoxi C4 a C4 substituído, ou um grupo alcoxi C4 a C4 não substituído, B um grupo com a fórmula, -NH-CO-NH-, -CR5R6, em que R5 significa H, um grupo alquilo C4 a Cg substituído ou um grupo alquilo C4 a Cg não substituído, R6 significa H, um grupo alquilo C4 a Cg substituído ou um grupo alquilo C4 a C9 não substituído, um grupo arilo não substituído ou um grupo arilo substituído ou R5 e R6 formam em conjunto um anel ciclo alifático de cinco ou seis membros, em que os anéis de cinco ou seis membros são substituídos por um grupo alquilo C4 a C4 ou os anéis de cinco ou seis membros não são mais substituídos, e caracterizados pelos compostos de fórmula (I) possuírem pelo menos um substituinte aniónico. 0 pelo menos um substituinte aniónico nos 3 ΡΕ2310550 compostos de fórmula (I) está preferentemente localizado num dos substituintes R1 e/ou R3. Localizado preferentemente num dos substituintes pode também significar que este substituinte é o grupo aniónico.
Preferentemente, a soma dos átomos de carbono de R5 e R6 em conjunto é de pelo menos 4 átomos de carbono, preferivelmente R5 e R6 têm em conjunto pelo menos 5 átomos de carbono. Mais preferivelmente, a soma dos átomos de carbono de R5 e R6 em conjunto é 5 ou 6 ou 7 ou 8 ou 9 átomos de carbono.
Os compostos da fórmula (I) têm pelo menos um substituinte aniónico, preferentemente 1 ou 2 ou 3 substituintes aniónicos, dos quais são muito particularmente preferidos 2 substituintes aniónicos. 0 pelo menos um substituinte aniónico nos compostos de fórmula (I) são localizados preferentemente num dos substituintes R1 e/ou R3, mais preferentemente, o pelo menos um substituinte aniónico está localizado num dos substituintes R2. Localizado de preferência num dos substituintes pode também significar que este substituinte é o grupo aniónico.
Substituintes aniónicos preferidos são grupos carboxilo e/ou sulfo, e os grupos sulfo são particularmente preferidos. 4 ΡΕ2310550
Os substituintes preferidos dos grupos alquilo Ci a C4 substituídos são seleccionados dos substituintes seguintes -OH, -0(alquilo Ci a C4) , -S03H, -C00H, -NH(al quilo Ci a C4). Os substituintes mais preferidos dos grupos alquilo Ci a C4 substituídos são seleccionados dos substituintes seguintes -OH, -0 (alquilo C4 a C4) , -S03H, -C00H, -NH(alquilo Ci a C4) . Os grupos alquilo são ramificados ou lineares. Os grupos alquilo mais preferidos são metilo, etilo, propilo, iso-propilo, butilo, iso-butilo (2-metil-propilo), pentilo, iso-pentilo (3-metilbutilo), hexilo, heptilo, octilo ou nonilo.
Os substituintes preferidos do grupo alcoxi Ci a C4 substituído são seleccionados dos seguintes substituintes -OH, -0(alquilo C4 a C4) , -S03H, -C00H, -NH(alquilo
Ci a C4). Os grupos alcoxi são ramificados ou lineares.
Os substituintes preferidos dos grupos arilo substituídos são seleccionados dos seguintes substituintes -OH, -0 (alquilo Ci a C4) , -S03H, grupos alquilo C4 a C4 substituídos, grupos alquilo não substituídos, um grupo alcoxi Ci a C4 substituído e um grupo alcoxi Ci a C4 não substituído.
Em compostos preferidos da fórmula geral (I) R° significa um grupo alquilo Ci a C2 não substituído, R1 significa um grupo alquilo Ci a C2 substituído ou um grupo alquilo Ci a C2 não substituído, um grupo sulfo, -C0-NH-(alquilo Ci a C2) ou CN, 5 ΡΕ2310550 R2 significa um grupo alquilo Ci a C3 não substituído, R3 significa H, um grupo sulfo, um grupo alquilo Ci a C2 não substituído, um grupo alcoxi Ci a C2 não substituído, R4 significa H, um grupo alquilo Ci a C2 não substituído, um grupo alcoxi Ci a C2 não substituído, B um grupo com a fórmula, -CR5R6-, em que R5 significa H, um grupo alquilo Ci a Cg substituído ou um grupo alquilo Ci a Cg não substituído, R6 significa um grupo alquilo Ci a Cg substituído ou um grupo alquilo Ci a Cg não substituído, um grupo arilo não substituído ou um grupo arilo substituído ou R5 e R6 formam em conjunto um anel ciclo alifático de cinco ou seis membros, em que os anéis de cinco ou seis membros são substituídos por um grupo alquilo Ci a C4 ou os anéis de cinco ou seis membros não são mais substituídos.
Em compostos ainda mais preferidos da fórmula geral (I) R° significa um grupo metilo, R1 significa -CH2-SOH ou CN, R2 significa um grupo metilo ou um grupo etilo, R3 significa H, um grupo metilo, metoxi ou sulfo, R4 significa H, um grupo metilo ou metoxi. B um grupo com a fórmula, -CR5R6-, em que R5 significa H, ou um grupo metilo ou etilo, R6 significa um grupo alquilo Ci a C4 não substituído, um grupo arilo não substituído ou um grupo arilo substituído ou R5 e R6 formam em conjunto um anel ciclo alifático de seis membros, em que os anéis de seis membros não são mais substituídos. 6 ΡΕ2310550
Nos compostos mais preferidos da fórmula geral (I) R° significa um grupo metilo, R1 significa -CH2-S03H, ou -CN, preferentemente um grupo -CH2-SO3H, R2 significa um grupo etilo, R3 significa H, um grupo metilo, metoxi ou sulfo, preferentemente H, metilo, R4 significa H, um grupo metilo ou metoxi, preferentemente H. B um grupo com a fórmula, -CR5R6-, em que R5 significa H, R6 significa um grupo arilo não substituído ou um grupo arilo substituído, preferentemente um grupo arilo não substituído em que o grupo arilo é um grupo fenilo.
Preferentemente os compostos da fórmula (I) têm a fórmula (I')
na qual os substituintes têm o significado tal como indicado acima. 7 ΡΕ2310550 A invenção também proporciona um processo para a preparação de compostos da fórmula (I) . Os compostos da presente invenção da fórmula (I) podem ser preparados sob condições convencionais em processos convencionais.
Nestes processos, ambas as funções amina dos compostos de fórmula (II) R3 R3
que se conhecem da literatura são convencionalmente diazo-tizadas e acopladas totalmente em dois equivalentes de um composto de fórmula (III)
na qual os substituintes sao tal como definidos acima.
Nestes processos, a diamina particular é arrefecida a 0-10°C ou preferentemente a 0-5°C e diazotizada através da adição de ácido nitrosilsulfúrico ou nitrito de sódio. Depois, permite-se a diamina bis-diazotizada reagir com o composto (III), preferentemente em solução aquosa. 8 ΡΕ2310550
Os corantes da fórmula (I) podem ser isolados do meio reaccional através de processos convencionais, por exemplo, precipitação &quot;salting out&quot; com um sal de metal alcalino, filtração e secagem, se apropriado sob pressão reduzida e a uma temperatura elevada.
Dependendo das condições de reacção e/ou isolamento, os corantes de fórmula (I) podem ser obtidos na forma de ácidos livres, como sal ou como um sal misto que contém, por exemplo, um ou mais catiões seleccionados de iões de metais alcalinos, por exemplo o ião sódio, ou um ião amónio ou catião alquilamónio, por exemplo catiões mono-, di- ou trimetil- ou -etilamónio. 0 corante pode ser convertido por técnicas convencionais do ácido livre num sal ou num sal misto ou vice versa de uma forma salina noutra. Se desejado, os corantes podem ser ainda purificados por diafiltração, caso em que se separam sais e subprodutos de síntese indesejados do corante aniónico em bruto. A remoção de sais e subprodutos de síntese indesejados e a remoção parcial de água da solução de corante em bruto é levada a cabo por intermédio de uma membrana semipermeável através da aplicação de uma pressão através da qual o corante é obtido sem os sais e subprodutos de síntese indesejados na forma de uma solução e se necessário na forma de um corpo sólido de um modo convencional. 9 ΡΕ2310550
Os corantes da fórmula (I) e os seus sais são particularmente adequados para o tingimento ou a impressão de material fibroso que consiste em poliamidas naturais ou sintéticas em tons de amarelo a amarelo esverdeado . Os corantes da fórmula (I) e os seus sais são adequados para produzir tintas de impressão por jacto de tinta e para a utilização destas tintas de impressão por jacto de tinta para imprimir material fibroso que consiste em poliamidas sintéticas ou naturais ou celulose (por exemplo papel). A invenção proporciona deste modo noutro aspecto a utilização dos corantes da fórmula (I), dos seus sais e misturas para o tingimento e/ou a impressão de materiais fibrosos que consistem em poliamidas naturais ou sintéticas. Outro aspecto é a produção de tintas para impressão por jacto de tinta e a sua utilização para a impressão de materiais fibrosos que consistem em poliamidas naturais ou sintéticas. 0 tingimento em meio aquoso ou a partir de um meio aquoso é levado a cabo por intermédio de processos conhecidos, ver por exemplo os processos de tingimento descritos em Ullmanns Encyklopa die der technischen Chemie, 4a Edição, 1982, Volume 22, páginas 658-673 ou no livro por M. Peter e H.K. Rouette, Grundlagen der
Textilveredlung, 13a Edição, 1989, páginas 535-556 e 566-574. A preferência é dada ao tingimento no processo de exaustão a uma temperatura de 30 a 140°C, mais preferen- 10 ΡΕ2310550 temente 80 a 120°C e preferivelmente a uma temperatura de 80 a 100°C, e a uma razão de licor na gama de 3:1 a 40:1. O substrato a ser tingido pode estar presente na forma de por exemplo, um fio, um tecido, um artigo de malha ou uma carpete. São mesmo possiveis de forma permanente tingimentos trabalhados em substratos delicados, sendo exemplos lã de ovelha, caxemira, alpaca e mohair. Os corantes da invenção são particularmente úteis para o tingimento de fibras de malhas finas (microfibras).
Os corantes de acordo com a presente invenção e os seus sais são altamente compatíveis com corantes ácidos conhecidos. Deste modo, os corantes da fórmula (I), os seus sais e misturas podem ser usados isoladamente num processo de tingimento ou de impressão ou ainda como um componente numa combinação de tonalidades de tingimento ou composição de impressão em conjunto com outros corantes ácidos da mesma classe, isto é, com corantes ácidos que possuem propriedades de tingimento comparáveis, tais como por exemplo propriedades de solidez e taxas de exaustão do banho de tingimento no substrato. Os corantes da presente invenção podem ser usados em particular em conjunto com certos outros corantes com cromóforos adequados. A razão na qual os corantes estão presentes numa combinação de tonalidades de tingimento ou composição de impressão é ditada pela tonalidade que se pretende obter.
Os novos corantes de fórmula (I), tal como 11 ΡΕ2310550 referido acima, são muito úteis para o tingimento de poliamidas naturais ou sintéticas, isto é, lã, seda e todos os tipos de nylon, e em cada um dos tingimentos com uma elevada solidez, obtendo-se especialmente uma elevada solidez à luz e uma boa solidez à água (lavagem, sudação alcalina) . Os corantes de fórmula (I) e os seus sais têm uma elevada taxa de exaustão. A capacidade dos corantes de fórmula (I) e dos seu sais de formar cor é igualmente muito boa. Os tingimentos com tonalidades sobrepostas nos substratos identificados são de qualidade extraordinária. Além disso, todos os tingimentos têm uma cor constante sob luz artificial. Além disso, apresenta uma boa solidez à deslustragem e à fervura.
Uma vantagem decisiva dos novos corantes é o facto de serem isentos de metal e proporcionar tingimentos muito uniformes.
Os compostos de acordo com a invenção podem ser utilizados como um corante individual ou então, devido à sua boa compatibilidade, como um elemento de uma combinação com outros corantes da mesma classe com propriedades de tingimento comparáveis, por exemplo relativamente à solidez geral, valor de exaustão, etc. Os tingimentos de combinação de tons obtidos têm uma solidez similar àquela dos tingimentos com o corante individual.
Os corantes da invenção de fórmula (I) podem também ser usados na forma de componentes amarelos em 12 ΡΕ2310550 tingimento ou impressão tricromática. 0 tingimento ou a impressão tricromática pode utilizar todos os processos de tingimento e impressão convencionais, tais como por exemplo o processo continuo, o processo de exaustão, o processo de tingimento por espuma e o processo de jacto de tinta. A composição dos componentes corantes individuais na mistura de corante tricromático utilizada no processo da invenção depende da tonalidade desejada. Por exemplo, uma tonalidade castanha utiliza preferentemente 20 - 40% em peso de um componente castanho, 40 - 60% em peso do componente laranja ou vermelho da invenção e 10 - 20% em peso de um componente azul. 0 componente amarelo, tal como descrito acima, pode consistir num único componente ou numa mistura de diferentes componentes laranja individuais em conformidade com a fórmula (I). Dá-se preferência a combinações duplas e triplas. São particularmente preferidos componentes vermelhos e/ou azuis, respectivamente, em W02002/4631 ou W099/51681.
Nos exemplos seguintes, as partes e percentagens são em peso e as temperaturas são apresentadas em graus
Celsius. 13 ΡΕ2310550
Exemplo 1:
Tetrazotizou-se 26,8 partes (0,1 mol) de 1,1-bis-(4-aminofeinl)-2-etil-hexano de acordo com métodos conhecidos com 13,8 partes (0,2 mol) de nitrito de sódio a 0-5°C em 200 partes de água e 60 partes de ácido clorídrico (cerca de 30%). Adiciona-se 49,4 partes (0,2 mol) de um composto de fórmula
OH dissolvido em 250 partes de água ao longo de 30 minutos à solução tetrazotizada gelada. Através da adição de uma solução de NaOH a 30% o pH é ajustado a 3-4,5 resultando num corante de fórmula
O corante pode ser isolado por precipitação &quot;salting out&quot; com cloreto de sódio, removido por filtração e seco a 50°C sob pressão reduzida ou a mistura reaccional pode no entanto ser utilizada directamente para tingimento sem isolamento do produto. Em lã e em particular em fibras 14 ΡΕ2310550 de poliamida produz colorações amarelas com muito boas propriedades de solidez à luz e à humidade (lambda (max) (Xmax) = 445 nm) .
Exemplos 2-29 A tabela I que se segue contém corantes que podem ser preparados de modo similar ao do método descrito no Exemplo 1 através da utilização dos materiais de partida correspondentes. Estes corantes proporcionam tingimentos amarelos com muito bons valores de solidez à luz e à humidade em fibras de poliamida e lã. 0 valor de λ max (lambda max) é indicado em nm (nanómetros; medido numa solução de ácido acético a 1%).
Tabela 1:
15 ΡΕ2310550 (continuação)
Exemplo D A Xmax [nm] 4 CH, CHS ^&quot;YV’ ΗΟ^Ν^'Ο 458 5 * N* H°3S-VV* ΗΟ'^'Ν'^'Ο k 453 6 CH3°Vy^%^V^5^OCH3 h°3S-yV* HCr^N^^O k 459 7 ch3 *A^J Τλ. H°3SXfi * HO'^N^Í'C 457 8 och3 H°3SXfi * k 457 9 ,/0¾.. H°3S iT ΗίΤ^Ι'Γ^Ο k 448 10 ηο'^ν^χ: 449 16 ΡΕ2310550 (continuação)
Exemplo D A Xmax [nm] 11 h°3SYmT HO^N^^O k 445 12 HOsS ιΤ* ΗΟ'^Ι'Γ^Ο k 446 13 HP/W‘ HO^N^^C 445 14 ch3 ch3 h°3S&quot;Ti* HO^N^O k 449 15 Y h3ct HO^V'N'x^O k 449 16 '0Ó*CC' H°3S lY HO^N^^C 452 17 h°3S-yV* HO^N^O k 447 17 ΡΕ2310550 (continuação)
Exemplo D A Xmax [nm] 18 och3 och3 H°3S iY* ηο'^ν'^ο k 458 19 ochbr och3 OCH, OCH, h°3s-yV* HO^N^^C 456 20 .xxxx. V* ΗΟ'^Ν'^Ο 456 21 Η H .A~J O i^v.. &quot;kck' ΗΟ'^Ν'^Ο 460 22 Η H Η03δ'γ^ϊ^Ν^^Ν'γ^5^δ03Η .ÁJ o IJk, xSc’ ΗΟ'^Ν'^Ο 1 ch, 455 23 xk ΗΟ'^Ν'^Ο 1 CH, 456 18 ΡΕ2310550 (continuação)
Exemplo D A Xmax [nm] 24 “dcV HO^^fjT^O 450 25 ιία “hV ΗΟ^^'Ν^'Ο 452 26 ch3 ch3 &quot;CcV ΗΟ^^Ν^'Ο 450 27 “dóc ΗΟ^'Ν^'Ο 449 28 Η H .ÁJ o 'Vx' ΗΟ'^Ν'^Ο k. ^n-Bu ^ O 458 29 HO^N^O \ ^n-Bu O 456
EXEMPLO DE UTILIZAÇÃO A
Coloca-se num banho de tingimento a 40°C, consistindo em 2000 partes de água, 1 parte de um agente de uniformização de cor com ligeira actividade catiónica baseado numa amida de um ácido gordo aminopropílico 19 ΡΕ2310550 etoxilado e que tem afinidade para o corante, 0,25 partes do corante do Exemplo de Preparação 1 e ajusta-se a um pH 5 com 1-2 partes de ácido acético a 40%, 100 partes de um tecido de nylon-6. Após 10 minutos a 40°C, o banho de tingimento é aquecido até 98°C a uma velocidade de 1°C por minuto e depois deixa-se a ferver durante 45-60 minutos. Seguidamente, é arrefecido até 70°C ao longo de 15 minutos. O corante é removido do banho, enxagua-se com água quente e depois com água fria e seca-se. O resultado obtido é um tingimento amarelo de poliamida possuindo uma boa solidez à luz e à humidade.
EXEMPLO DE UTILIZAÇÃO B
Coloca-se num banho de tingimento a 40 °C, consistindo em 2000 partes de água, 1 parte de um agente de uniformização de cor com ligeira actividade catiónica baseado numa amida de um ácido gordo aminopropílico etoxilado e que tem afinidade para o corante, 0,3 partes do corante do Exemplo de Preparação 1 e ajusta-se a um pH 5,5 com 1-2 partes de ácido acético a 40%, 100 partes de um tecido de nylon-6,6. Após 10 minutos a 40°C, o banho de tingimento é aquecido a 120°C a uma velocidade de 1,5°C por minuto e depois deixa-se a esta temperatura durante 15-25 minutos. De seguida é arrefecido até 70°C ao longo de 25 minutos. O corante é removido do banho, enxagua-se com água quente e depois com água fria e seca-se. O resultado obtido é um tingimento amarelo de poliamida possuindo uma boa uniformidade e uma boa solidez à luz e à humidade. 20 ΡΕ2310550
EXEMPLO DE UTILIZAÇÃO C
Coloca-se num banho de tingimento a 40 °C, consistindo em 4000 partes de água, 1 parte de um agente de uniformização de cor ligeiramente anfotérico baseado numa amida de um ácido gordo etoxilada, sulfatada e que tem afinidade para o corante, 0,4 partes do corante do Exemplo de Preparação 1 e ajusta-se a um pH 5 com 1-2 partes de ácido acético a 40%, 100 partes de um tecido de lã. Após 10 minutos a 40°C, o banho de tingimento é aquecido até à fervura a uma velocidade de 1°C por minuto e depois deixa-se a ferver durante 40-60 minutos. Seguidamente, é arrefecido até 70°C ao longo de 20 minutos. O corante é removido do banho, enxagua-se com água quente e depois com água fria e seca-se. O resultado obtido é uma tingimento amarelo de lã possuindo uma boa solidez à luz e à humidade.
EXEMPLO DE UTILIZAÇÃO D
Procede-se ao tingimento por impregnação por &quot;padding&quot; 100 partes de um material tecido de nylon-6 com um licor a 50°C que consiste em 40 partes do corante do Exemplo de Preparação 1, 100 partes de ureia, 20 partes de um solubilizante não iónico baseado em butildiglicol, 15-20 partes de ácido acético (para ajustar o pH a 4) , 21 ΡΕ2310550 10 partes de um agente de uniformização de cor com ligeira actividade catiónica baseado numa amida de um ácido gordo aminopropilico etoxilado e que tem afinidade para o corante, e 810-815 partes de água (para perfazer até 1000 partes de licor de tingimento por &quot;padding&quot;) O material assim impregnado é enrolado e deixado numa câmara de vapor sob condições de vapor saturado a 85-98°C durante 3-6 horas para fixação. O material tingido é então enxaguado com água quente e fria e seco. O resultado obtido é um tingimento amarelo de nylon com boa uniformidade na peça e boa solidez à luz e à humidade.
EXEMPLO DE UTILIZAÇÃO E
Uma folha de material têxtil com pelo cortado composto por nylon-6 e com um tecido de base sintético é tingido por &quot;padding&quot; com um licor contendo por 1000 partes 1 parte do corante do Exemplo de Preparação 1 4 partes de um espessante comercialmente disponível baseado em éter de farinha de alfarroba 2 partes de um aducto de óxido de etileno não iónico de um alquilfenol superior 1 parte de ácido acético a 60%. 22 ΡΕ2310550
Isto segue-se pela impressão com uma pasta que por cada 1000 partes contém os seguintes componentes: 20 partes de alquilamina gorda alcoxilada comercialmente disponível (produto de remoção) 20 partes de um espessante comercialmente disponível baseado em éter de farinha de alfarroba. A impressão é fixada durante 6 minutos em vapor saturado a 100°C, enxaguada e seca. O resultado obtido é um material de cobertura de coloração uniforme com um padrão amarelo e branco.
EXEMPLO DE UTILIZAÇÃO F
Coloca-se num banho de fingimento a 40 °C, consistindo em 2000 partes de água, 1 parte de um agente de uniformização de cor com ligeira actividade catiónica baseado numa amida de um ácido gordo aminopropílico etoxilado e que tem afinidade para o corante, 1,5 partes do corante do Exemplo 1, 0,2 partes do corante vermelho do Exemplo de Preparação 8 do pedido de patente WO2002/46318: ho3s
23 ΡΕ2310550 e 0,5 partes do corante azul do Exemplo de Preparação 46 do pedido de patente W099/51681 e EP1066340 BI:
ajusta-se a um pH 5 com 1-2 partes de ácido acético a 40%, 100 partes de um tecido de nylon-β,β. Após 10 minutos a 40 °C, o banho de tingimento é aquecido a 98 °C a uma velocidade de 1°C por minuto e depois deixa-se a ferver durante 45 a 60 minutos. Seguidamente, é arrefecido até 70°C ao longo de 15 minutos. O corante é removido do banho, enxagua-se com água quente e depois com água fria e seca-se. O resultado obtido é uma tingimento cinzento uniforme de poliamida com boa solidez à luz e à humidade.
EXEMPLO DE UTILIZAÇÃO G
Procede-se ao tingimento de 100 partes de um couro de flor aparado curtido com crómio e procede-se a um recurtume com um agente sintético durante 30 minutos num banho de 300 partes de água e 2 partes do corante do Exemplo de Preparação 1 a 55°C. Após se adicionar 4 partes de uma emulsão a 60% e um óleo de peixe sulfitado, o couro é engraxado durante 45 minutos. É então acidificado com 8,5% de ácido fórmico e tratado em tambor rotativo durante 24 ΡΕ2310550 10 minutos (pH final no banho de 3,5-4,0). O couro é então enxaguado, deixa-se secar por escorrimento e procede-se ao acabamento como usualmente. O resultado obtido é um couro tingido numa tonalidade laranja clara uniforme com uma boa solidez.
Os Exemplos de Utilização A a G podem também ser levados a cabo com corantes 2 a 29 com resultados similares.
EXEMPLO DE UTILIZAÇÃO H
Dissolvem-se 3 partes do corante do Exemplo de Preparação 3 em 82 partes de água desmineralizada e 15 partes de dietileno glicol a 60°C. O arrefecimento à temperatura ambiente origina uma tinta de impressão laranja que é muito adequada para a impressão por jacto de tinta em papel ou têxteis de poliamida e lã. O Exemplo de Utilização H pode ser também levado a cabo com os corantes 1 ou 2 e 4 a 29 com resultados similares.
EXEMPLO DE UTILIZAÇÃO I
Um banho de tingimento que consiste em 1000 partes de água, 80 partes de sal de Glauber calcinado, 1 parte de nitrobenzeno-3-sulfonato de sódio e 1 parte do 25 ΡΕ2310550 corante do Exemplo 1 é aquecido a 80 °C ao longo de 10 minutos. Depois, adiciona-se 100 partes de algodão merce-rizado. Segue-se o tingimento a 80 °C durante 5 minutos e depois o aquecimento a 95°C ao longo de 15 minutos. Após 10 minutos a 95°C, adiciona-se 3 partes de carbonato de sódio, seguindo-se por mais 7 partes de carbonato de sódio após 20 minutos e mais 10 partes de carbonato de sódio após 30 minutos a 95°C. O tingimento é subsequentemente continuado a 95°C durante 60 minutos. O material tingido é então removido do banho de tingimento e enxaguado em água desmineralizada corrente durante 3 minutos. Seguem-se duas lavagens durante 10 minutos em 5000 partes de água desmineralizada a ferver de cada vez e o subsequente enxaguar em água desmineralizada corrente a 60°C durante 3 minutos e com água da torneira fria durante um minuto. A secagem origina um tingimento amarelo brilhante de algodão com boa solidez.
EXEMPLO DE UTILIZAÇÃO J
Dissolvem-se 0,2 partes do corante do Exemplo de Preparação 1 em 100 partes de água quente e a solução é arrefecida à temperatura ambiente. Esta solução é adicionada a 100 partes de pasta ao sulfito branqueada por via química batida em 2000 partes de água num batedor do tipo &quot;hollander&quot;. Após 15 minutos de co-mistura, o material é revestido com resina de colagem e sulfato de alumínio de um modo convencional. O papel produzido por este modo tem uma tonalidade amarela com uma boa solidez à humidade. 26 ΡΕ2310550
Os Exemplos de Utilização I e J podem também ser levados a cabo com os corantes 2 a 29 com resultados similares.
Lisboa, 2 de Abril de 2012

Claims (6)

  1. ΡΕ2310550 1 REIVINDICAÇÕES 1. Compostos da fórmula geral (I)
    R2 R2 (I) em que R° significa um grupo alquilo Ci a C4 substituído ou um grupo alquilo Ci a C4 não substituído, R1 significa H, um grupo alquilo Ci a C4 substituído ou um grupo alquilo Ci a C4 não substituído, um grupo sulfo, -CO-NH-(alquilo Ci a C4) ou CN, R2 significa H, ou um grupo alquilo Ci a C4 não substituído, R3 significa H, um grupo sulfo, um grupo alquilo Ci a C4 substituído ou um grupo alquilo Ci a C4 não substituído, um grupo alcoxi Ci a C4 substituído, ou um grupo alcoxi C4 a C4 não substituído, R4 significa H, um grupo alquilo Ci a C4 substituído ou um grupo alquilo Ci a C4 não substituído, um grupo alcoxi Ci a C4 substituído, ou um grupo alcoxi Ci a C4 não substituído, B um grupo com a fórmula, -NH-CO-NH-, -CR5R6, em que R5 significa H, um grupo alquilo Ci a Cg substituído ou um grupo alquilo Ci a Cg não substituído, R6 significa H, um grupo alquilo Ci a C9 substituído ou 2 ΡΕ2310550 um grupo alquilo Ci a C9 não substituído, um grupo arilo não substituído ou um grupo arilo substituído ou R e R formam em conjunto um anel ciclo alifático de cinco ou seis membros, em que os anéis de cinco ou seis membros são substituídos por um grupo alquilo Ci a C4 ou os anéis de cinco ou seis membros não são mais substituídos, e caracterizado pelos compostos de fórmula (I) terem pelo menos um substituinte aniónico.
  2. 2. Compostos de acordo com a reivindicação 1 caracterizados por R° significar um grupo alquilo Ci a C2 não substituído, R1 significar um grupo alquilo Ci a C2 substituído ou um grupo alquilo Ci a C2 não substituído, um grupo sulfo, -C0-NH-(alquilo Ci a C2) ou CN, R2 significar um grupo alquilo C2 a C3 não substituído, R3 significar H, um grupo sulfo, um grupo alquilo Ci a C2 não substituído, um grupo alcoxi Ci a C2 não substituído, R4 significar H, um grupo alquilo Ci a C2 não substituído, um grupo alcoxi Ci a C2 não substituído, B um grupo com a fórmula -CR5R6, em que R5 significa H, um grupo alquilo Ci a C9 substituído ou um grupo alquilo Ci a C9 não substituído, R6 significa H, um grupo alquilo C2 a C9 substituído ou um grupo alquilo Ci a C9 não substituído, um grupo arilo não substituído ou um grupo arilo substituído ou R5 e R6 formam em conjunto um anel ciclo alifático de cinco ou seis membros, em que os anéis de cinco ou seis membros são substituídos por um grupo alquilo Ci a C4 ou os anéis de cinco ou seis membros não são mais substituídos. 3 ΡΕ2310550
  3. 3. Compostos de acordo com a reivindicação 2 caracterizados por R° significar um grupo metilo, R1 significar -CH2-SO3H ou -CN, R2 significar um grupo metilo ou um grupo etilo, R3 significar H, um grupo metilo, metoxi ou sulfo, R1 significar H, um grupo metilo ou metoxi B um grupo com a fórmula -CR2R6, em que R2 significa H, um grupo metilo ou etilo, R6 significa H, um grupo alquilo Ci a C4 não substituído, um grupo arilo não substituído ou um grupo arilo substituído ou R2 e R6 formam em conjunto um anel ciclo alifático de cinco ou seis membros, em que os anéis de cinco ou seis membros não são mais substituídos. caracterizado por ambas as funções amina dos compostos de fórmula (II)
    serem diazotizadas e acopladas totalmente em dois equivalentes de um composto de fórmula (III) 1 Um processo para a preparação de compostos 2 da fórmula (1) de acordo com a Reivindicação 1, ΡΕ2310550 4
    (III) em que os subst ituintes sao cada um tal como definidos acima.
  4. 5. Utilização dos compostos da fórmula (I) de acordo com a Reivindicação 1 para o fingimento e/ou a impressão de substratos orgânicos.
  5. 6. Utilização de compostos da fórmula (I) de acordo com a Reivindicação 1 para o fingimento e/ou a impressão de lã, seda e poliamidas sintéticas.
  6. 7. Utilização de compostos da fórmula (I) de acordo com a Reivindicação 1 para a preparação de tintas de impressão para o processo de impressão por jacto de tinta. Lisboa, 2 de Abril de 2012 1 ΡΕ2310550 REFERENCIAS CITADAS NA DESCRIÇÃO Esta lista de referências citadas pelo requerente é apenas para conveniência do leitor. A mesma não faz parte do documento da patente Europeia. Ainda que tenha sido tomado o devido cuidado ao compilar as referências, podem não estar excluídos erros ou omissões e o IEP declina quaisquer responsabilidades a esse respeito. Documentos de patentes citadas na Descrição » GB $£$8857 A * WO 3951631 A » GB 1331445 A » WG 230248316 A « W0 2S824551A * ΒΜ886348Β1 Literatura que não é de patentes citada na Descrição * LtaasTí® EriSyMepâife dar iecWssÉe» Cí»bbb. « ML Faisi'; HJt Rooaite, OrsBtôaga» «ter 1382* vai. 22, 558-673 vesedíun®, 1958. 535-55SS6S-S74
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