PT2307509E - Utilização de corantes ácidos - Google Patents

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Ludwig Hasemann
Ulrich Geiger
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Description

ΡΕ2307505 1 DESCRIÇÃO &quot;UTILIZAÇÃO DE CORANTES ÁCIDOS&quot; A invenção refere-se a corantes ácidos, a um processo para a sua preparação e a sua utilização para o tingimento de substâncias orgânicas.
Os corantes ácidos são conhecidos e também são conhecidos corantes com membros que formam uma ponte. Surpreendentemente, descobriu-se que certos corantes ácidos utilizados para o tingimento em massa de fibras poli-méricas, em particular fibras de poliamida, podem ser usados para o tingimento de fibras têxteis em meio aquoso. Estas fibras de poliamida podem ser fibras de poliamida sintéticas (todos os tipos de nylon) ou fibras de poliamida naturais, tais como por exemplo a lã ou a seda. 0 pedido de patente GB1296857 apresenta corantes azo derivados da piridona que são usados no tingimento da lã, de poliamida e de poliésteres. A invenção refere-se à utilização de compostos de fórmula geral (I) 2 ΡΕ2307505
na qual R° significa um grupo alquilo C4 a C4 substituído ou um grupo alquilo Ci a C4 não substituído, R1 significa H, um grupo alquilo C4 a C4 substituído ou um grupo alquilo Ci a C4 não substituído, um grupo sulfo, - CO-NH-(alquilo Ci a C4) ou CN, R2 significa H, ou um grupo alquilo Ci a C4 não substituído, R3 significa H, um grupo sulfo, um grupo alquilo C4 a C4 substituído ou um grupo alquilo C4 a C4 não substituído, um grupo alcoxi C4 a C4 substituído, ou um grupo alcoxi C4 a C4 não substituído, R4 significa H, um grupo alquilo C4 a C4 substituído ou um grupo alquilo C4 a C4 não substituído, um grupo alcoxi C4 a C4 substituído, ou um grupo alcoxi C4 a C4 não substituído, para o tingimento ou a impressão de material fibroso que consistem em poliamidas naturais ou sintéticas em meio aquoso.
Os compostos de fórmula (I) possuem um subs tituinte aniónico, preferentemente 1 ou 2 ou 3 substi 3 ΡΕ2307505 tuintes aniónicos, dos quais de preferem muito particularmente 2 substituintes aniónicos. 0 pelo menos um substituinte aniónico nos compostos de fórmula (I) está preferentemente localizado num dos substituintes R1 e/ou R3. Localizado preferentemente num dos substituintes pode também significar que este substituinte é o grupo aniónico.
Substituintes aniónicos preferidos são grupos carboxilo e/ou sulfo, e os grupos sulfo são particularmente preferidos.
Os substituintes preferidos dos grupos alquilo Ci a C4 substituídos são seleccionados dos substituintes seguintes -OH, -O(alquilo Ci a C4) , -S03H, -COOH, -NH(alquilo Ci a C4). Os substituintes mais preferidos dos grupos alquilo C4 a C4 substituídos são seleccionados dos substituintes seguintes -OH, -0(alquilo C4 a C4) , -S03H, -COOH, -NH(alquilo C4 a C4) . Os grupos alquilo são ramificados ou lineares. Os grupos alquilo mais preferidos são metilo, etilo, propilo, iso-propilo, butilo, iso-butilo (2-metil-propilo), pentilo, iso-pentilo (3-metilbutilo), hexilo, heptilo, octilo ou nonilo.
Os substituintes preferidos do grupo alcoxi C4 a C4 são seleccionados dos seguintes substituintes -OH, -0 (alquilo C4 a C4) , -S03H, -COOH, -NH (alquilo C4 a C4) . Os grupos alcoxi são ramificados ou lineares. 4 ΡΕ2307505
Os substituintes preferidos dos grupos arilo substituídos são seleccionados dos seguintes substituintes -OH, -0 (alquilo Ci a C4) , -SO3H, grupos alquilo Ci a C4 substituídos, grupos alquilo não substituídos, um grupo alcoxi Ci a C4 substituído e um grupo alcoxi C2 a C4 não substituído.
Em compostos preferidos da fórmula geral (I) R° significa um grupo alquilo C4 a C2 não substituído, R1 significa um grupo alquilo C4 a C2 substituído ou um grupo alquilo C4 a C2 não substituído, um grupo sulfo, -C0- NH-(alquilo Ci a C2) ou CN, R2 significa um grupo alquilo Ci a C3 não substituído, R3 significa H, um grupo sulfo, um grupo alquilo Ci a C2 não substituído, um grupo alcoxi C4 a C2 não substituído, R4 significa H, um grupo alquilo Ci a C2 não substituído, um grupo alcoxi Ci a C2 não substituído.
Em compostos preferidos da fórmula geral (I) R° significa um grupo metilo, R1 significa -CH2-S0H ou CN, R2 significa um grupo etilo, R3 significa H, um grupo metilo, metoxi ou R4 significa H, um grupo metilo ou metoxi.
Nos compostos mais preferidos da fórmula geral (I) R° significa um grupo metilo, R1 significa -CH2-S03H, 5 ΡΕ2307505 R2 significa um grupo etilo, R3 significa H, metilo, R4 significa H, um grupo metilo ou metoxi, preferentemente H.
Preferentemente os compostos da fórmula (I) têm a fórmula (I')
na qual os substituintes têm o significado tal como indicado acima. A invenção também proporciona um processo para a preparação de compostos da fórmula (I) . Os compostos da presente invenção da fórmula (I) podem ser preparados sob condições convencionais em processos convencionais.
Nestes processos, compostos de fórmula (II) ambas as funções amina dos
nh2 (II) , 6 ΡΕ2307505 que se conhecem da literatura são convencionalmente diazotizadas e acopladas totalmente em dois equivalentes de um composto de fórmula (III)
na qual cada um dos subst ituintes é tal como definido acima.
Nestes processos, a diamina particular é arrefecida a 0-10°C ou preferentemente a 0-5°C e diazotizada através da adição de ácido nitrosilsulfúrico ou nitrito de sódio. Depois, permite-se a diamina bis-diazotizada reagir com o composto (III), preferentemente em solução aquosa.
Os corantes da fórmula (I) podem ser isolados do meio reaccional através de processos convencionais, por exemplo, precipitação &quot;salting out&quot; com um sal de metal alcalino, filtração e secagem, se apropriado sob pressão reduzida e a uma temperatura elevada.
Dependendo das condições de reacção e/ou isolamento, os corantes de fórmula (I) podem ser obtidos na forma de ácidos livres, como sal ou como um sal misto que contém, por exemplo, um ou mais catiões seleccionados de 7 ΡΕ2307505 iões de metais alcalinos, por exemplo o ião sódio, ou um ião amónio ou catião alquilamónio, por exemplo catiões mono-, di- ou trimetil- ou -etilamónio. 0 corante pode ser convertido por técnicas convencionais do ácido livre num sal ou num sal misto ou vice versa de uma forma salina noutra. Se desejado, os corantes podem ser ainda purificados por diafiltração, caso em que se separam sais e subprodutos de síntese indesejados do corante aniónico em bruto. A remoção de sais e subprodutos de síntese indesejados e a remoção parcial de água da solução de corante em bruto é levada a cabo por intermédio de uma membrana semipermeável através da aplicação de uma pressão através da qual o corante é obtido sem os sais e subprodutos de síntese indesejados na forma de uma solução e se necessário na forma de um corpo sólido de um modo convencional.
Os corantes da fórmula (I) e os seus sais são particularmente adequados para o tingimento ou a impressão de material fibroso que consiste em poliamidas naturais ou sintéticas em tons de amarelo a amarelo esverdeado. Os corantes da fórmula (I) e os seus sais são adequados para produzir tintas de impressão por jacto de tinta e para a utilização destas tintas de impressão por jacto de tinta para imprimir material fibroso que consiste em poliamidas sintéticas ou naturais ou celulose (por exemplo papel). ΡΕ2307505 A invenção proporciona deste modo noutro aspecto a utilização dos corantes da fórmula (I), dos seus sais e misturas para o tingimento e/ou a impressão de materiais fibrosos que consistem em poliamidas naturais ou sintéticas. Outro aspecto é a produção de tintas para impressão por jacto de tinta e a sua utilização para a impressão de materiais fibrosos que consistem em poliamidas naturais ou sintéticas. 0 tingimento em meio aquoso ou a partir de um meio aquoso é levado a cabo por intermédio de processos conhecidos, ver por exemplo os processos de tingimento descritos em Ullmanns Encyklopãdie der technischen Chemie, 4a Edição, 1982, Volume 22, páginas 658-673 ou no livro por M. Peter e H.K. Rouette, Grundlagen der Textilveredlung, 13a Edição, 1989, páginas 535-556 e 566-574. A preferência é dada ao tingimento no processo de exaustão a uma temperatura de 30 a 140°C, mais preferentemente 80 a 120°C e preferivelmente a uma temperatura de 80 a 100°C, e a uma razão de licor na gama de 3:1 a 40:1.
Deste modo a presente invenção proporciona também um processo para o tingimento ou impressão de material fibroso que consiste em poliamidas naturais ou sintéticas em meio aquoso compreendendo os passos de proporcionar um substrato que consiste em poliamidas naturais ou sintéticas, proporcionando um composto ou compostos de fórmula (I) em que todos os substituintes são definidos acima, os seus sais ou suas misturas, e o tingimento ou a impressão 9 ΡΕ2307505 ou impressão por jacto de tinta do referido substrato com o referido composto ou compostos, os seus sais ou suas misturas. 0 substrato a ser tingido pode estar presente na forma de por exemplo, um fio, um tecido, um artigo de malha ou uma carpete. São mesmo possíveis de forma permanente tingimentos trabalhados em substratos delicados, sendo exemplos lã de ovelha, caxemira, alpaca e mohair. Os corantes da invenção são particularmente úteis para o tingimento de fibras de malhas finas (microfibras).
Os corantes de acordo com a presente invenção e os seus sais são altamente compatíveis com corantes ácidos conhecidos. Deste modo, os corantes da fórmula (I), os seus sais e misturas podem ser usados isoladamente num processo de tingimento ou de impressão ou ainda como um componente numa combinação de tonalidades de tingimento ou composição de impressão em conjunto com outros corantes ácidos da mesma classe, isto é, com corantes ácidos que possuem propriedades de tingimento comparáveis, tais como por exemplo propriedades de solidez e taxas de exaustão do banho de tingimento no substrato. Os corantes da presente invenção podem ser usados em particular em conjunto com certos outros corantes com cromóforos adequados. A razão na qual os corantes estão presentes numa combinação de tonalidades de tingimento ou composição de impressão é ditada pela tonalidade que se pretende obter. 10 ΡΕ2307505
Os corantes de fórmula (I), tal como referido acima, são muito úteis para o tingimento de poliamidas naturais ou sintéticas, isto é, lã, seda e todos os tipos de nylon, a partir de meios aquosos e em cada um dos tingimentos com uma elevada solidez, obtendo-se especialmente uma elevada solidez à luz e uma boa solidez à água (lavagem, sudação alcalina). Os corantes de fórmula (I) e os seus sais têm uma elevada taxa de exaustão. A capacidade dos corantes de fórmula (I) e dos seu sais de formar cor é igualmente muito boa. Os tingimentos com tonalidades sobrepostas nos substratos identificados são de qualidade extraordinária. Além disso, todos os tingimentos têm uma cor constante sob luz artificial. Além disso, apresenta uma boa solidez à deslustragem e à fervura.
Uma vantagem decisiva dos corantes de fórmula (I) é o facto de serem isentos de metal e proporcionar tingimentos muito uniformes.
Os compostos de acordo com a invenção podem ser utilizados como um corante individual ou então, devido à sua boa compatibilidade, como um elemento de uma combinação com outros corantes da mesma classe com propriedades de tingimento comparáveis, por exemplo relativamente à solidez geral, valor de exaustão, etc. Os tingimentos de combinação de tons obtidos têm uma solidez similar àquela dos tingimentos com o corante individual.
Os corantes da invenção de fórmula (I) podem 11 ΡΕ2307505 também ser usados na forma de componentes amarelos em tingimento ou impressão tricromática. 0 tingimento ou a impressão tricromática pode utilizar todos os processos de tingimento e impressão convencionais, tais como por exemplo o processo continuo, o processo de exaustão, o processo de tingimento por espuma e o processo de jacto de tinta. A composição dos componentes corantes individuais na mistura de corante tricromático utilizada no processo da invenção depende da tonalidade desejada. Por exemplo, uma tonalidade castanha utiliza preferentemente 20 - 40% em peso de um componente castanho, 40 - 60% em peso do componente laranja ou vermelho da invenção e 10 - 20% em peso de um componente azul. 0 componente amarelo, tal como descrito acima, pode consistir num único componente ou numa mistura de diferentes componentes laranja individuais em conformidade com a fórmula (I). Dá-se preferência a combinações duplas e triplas.
Sao particularmente preferidos componentes vermelhos e/ou azuis, respectivamente, em WO2002/46318 ou W099/51681.
Nos exemplos seguintes, as partes e percentagens são em peso e as temperaturas são apresentadas em graus
Celsius. 12 ΡΕ2307505
Exemplo 1:
Tetrazotizou-se 24,8 partes (0,1 mol) de 3,3'-diamino-difenilsulfona de acordo com métodos conhecidos com 13,8 partes (0,2 mol) de nitrito de sódio a 0-5°C em 200 partes de água e 60 partes de ácido clorídrico (cerca de 30%). Adiciona-se 49,4 partes (0,2 mol) de um composto de fórmula
OH dissolvido em 250 partes de água ao longo de 30 minutos à solução tetrazotizada gelada. Através da adição de uma solução de NaOH a 30% o pH é ajustado a 3-4,5 resultando num corante de fórmula
O corante pode ser isolado por precipitação &quot;salting out&quot; com cloreto de sódio, removido por filtração e seco a 50°C sob pressão reduzida ou a mistura reaccional pode no entanto ser utilizada directamente para tingimento sem isolamento do produto. Em lã e em particular em fibras 13 ΡΕ2307505 de poliamida produz colorações amarelas com muito boas propriedades de solidez à luz e à humidade (lambda (max) (Ãmax) = 445 nm) .
Exemplos 2-4 A tabela I que se segue contém corantes que podem ser preparados de modo similar ao do método descrito no Exemplo 1 através da utilização dos materiais de partida correspondentes. Estes corantes proporcionam tingimentos amarelos com muito bons valores de solidez à luz e à humidade em fibras de poliamida e lã. 0 valor de λ max (lambda max) é indicado em nm (nanómetros; medido numa solução de ácido acético a 1%).
Tabela 1: ---_ A— N&quot; Ή Exemplo D A Xjnax [nm] 2 jCX^X H0’s rT ΗΟ^Ν^'Ο 444 3 &quot;y^cc h°3s/YY‘ ΗΟ^Ι'Γ'Χ) 471 4 9h3 VP 9h» .icxxc. h°3S ho^n^í: 489 14 ΡΕ2307505
EXEMPLO DE UTILIZAÇÃO A
Coloca-se num banho de tingimento a 40°C, consistindo em 2000 partes de água, 1 parte de um agente de uniformização de cor com ligeira actividade catiónica baseado numa amida de um ácido gordo aminopropílico etoxilado e gue tem afinidade para o corante, 0,25 partes do corante do Exemplo de Preparação 2 e ajusta-se a um pH 5 com 1-2 partes de ácido acético a 40%, 100 partes de um tecido de nylon-6. Após 10 minutos a 40°C, o banho de tingimento é aquecido até 98°C a uma velocidade de 1°C por minuto e depois deixa-se a ferver durante 45-60 minutos. Seguidamente, é arrefecido até 70°C ao longo de 15 minutos. O corante é removido do banho, enxagua-se com água quente e depois com água fria e seca-se. O resultado obtido é um tingimento amarelo de poliamida possuindo uma boa solidez à luz e à humidade.
EXEMPLO DE UTILIZAÇÃO B
Coloca-se num banho de tingimento a 40°C, consistindo em 2000 partes de água, 1 parte de um agente de uniformização de cor com ligeira actividade catiónica baseado numa amida de um ácido gordo aminopropilico etoxilado e que tem afinidade para o corante, 0,3 partes do corante do Exemplo de Preparação 2 e ajusta-se a um pH 5,5 com 1-2 partes de ácido acético a 40%, 100 partes de um tecido de nylon-6,6. Após 10 minutos a 40°C, o banho de 15 ΡΕ2307505 tingimento é aquecido a 120°C a uma velocidade de 1,5°C por minuto e depois deixa-se a esta temperatura durante 15-25 minutos. De seguida é arrefecido até 70°C ao longo de 25 minutos. 0 corante é removido do banho, enxagua-se com água quente e depois com água fria e seca-se. 0 resultado obtido é um tingimento amarelo de poliamida possuindo uma boa uniformidade e uma boa solidez à luz e à humidade.
EXEMPLO DE UTILIZAÇÃO C
Coloca-se num banho de tingimento a 40°C, consistindo em 4000 partes de água, 1 parte de um agente de uniformização de cor ligeiramente anfotérico baseado numa amida de um ácido gordo etoxilada, sulfatada e que tem afinidade para o corante, 0,4 partes do corante do Exemplo de Preparação 2 e ajusta-se a um pH 5 com 1-2 partes de ácido acético a 40%, 100 partes de um tecido de lã. Após 10 minutos a 40°C, o banho de tingimento é aquecido até à fervura a uma velocidade de 1°C por minuto e depois deixa-se a ferver durante 40-60 minutos. Seguidamente, é arrefecido até 70°C ao longo de 20 minutos. 0 corante é removido do banho, enxagua-se com água quente e depois com água fria e seca-se. O resultado obtido é uma tingimento amarelo de lã possuindo uma boa solidez à luz e à humidade.
EXEMPLO DE UTILIZAÇÃO D
Procede-se ao tingimento por impregnação por 16 ΡΕ2307505 &quot;padding&quot; 100 partes de um material tecido de nylon-6 com um licor a 50°C que consiste em 40 partes 100 partes 20 partes 15-20 partes 10 partes 810-815 partes do corante do Exemplo de Preparação 2, de ureia, de um solubilizante não iónico baseado em butildiglicol, de ácido acético (para ajustar o pH a 4), de um agente de uniformização de cor com ligeira actividade catiónica baseado numa amida de um ácido gordo aminopropilico etoxilado e que tem afinidade para o corante, e de água (para perfazer até 1000 partes de licor de tingimento por &quot;padding&quot;) O material assim impregnado é enrolado e deixado numa câmara de vapor sob condições de vapor saturado a 85-98°C durante 3-6 horas para fixação. 0 material tingido é então enxaguado com água quente e fria e seco. O resultado obtido é um tingimento amarelo de nylon com boa uniformidade na peça e boa solidez à luz e à humidade.
EXEMPLO DE UTILIZAÇÃO E
Uma folha de material têxtil com pelo cortado composto por nylon-6 e com um tecido de base sintético é tingido por &quot;padding&quot; com um licor contendo por 1000 partes 17 ΡΕ2307505 1 parte do corante do Exemplo de Preparação 2 4 partes de um espessante comercialmente disponível baseado em éter de farinha de alfarroba 2 partes de um aducto de óxido de etileno não iónico de um alquilfenol superior 1 parte de ácido acético a 60%.
Isto segue-se pela impressão com uma pasta que por cada 1000 partes contém os seguintes componentes: 20 partes de alquilamina gorda alcoxilada comercialmente disponível (produto de remoção) 20 partes de um espessante comercialmente disponível baseado em éter de farinha de alfarroba. A impressão é fixada durante 6 minutos em vapor saturado a 100°C, enxaguada e seca. O resultado obtido é um material de cobertura de coloração uniforme com um padrão amarelo e branco.
EXEMPLO DE UTILIZAÇÃO F
Coloca-se num banho de fingimento a 40°C, consistindo em 2000 partes de água, 1 parte de um agente de uniformização de cor com ligeira actividade catiónica baseado numa amida de um ácido gordo aminopropílico etoxilado e que tem afinidade para o corante, 1,5 partes do corante do Exemplo 2, 0,2 partes do corante vermelho do
Exemplo de Preparação 8 do pedido de patente WO2002/46318: 18 ΡΕ2307505
e 0,5 partes do corante azul do Exemplo de Preparação 46 do pedido de patente W099/51681 e EP1066340 BI:
ajusta-se a um pH 5 com 1-2 partes de ácido acético a 40%, 100 partes de um tecido de nylon-6,6. Após 10 minutos a 40°C, o banho de tingimento é aquecido a 98°C a uma velocidade de 1°C por minuto e depois deixa-se a ferver durante 45 a 60 minutos. Seguidamente, é arrefecido até 70°C ao longo de 15 minutos. O corante é removido do banho, enxagua-se com água quente e depois com água fria e seca-se. O resultado obtido é uma tingimento cinzento uniforme de poliamida com boa solidez à luz e à humidade.
EXEMPLO DE UTILIZAÇÃO G
Procede-se ao tingimento de 100 partes de um couro de flor aparado curtido com crómio e procede-se a um 19 ΡΕ2307505 recurtume com um agente sintético durante 30 minutos num banho de 300 partes de água e 2 partes do corante do Exemplo de Preparação 2 a 55°C. Após se adicionar 4 partes de uma emulsão a 60% e um óleo de peixe sulfitado, o couro é engraxado durante 45 minutos. É então acidificado com 8,5% de ácido fórmico e tratado em tambor rotativo durante 10 minutos (pH final no banho de 3,5-4,0). O couro é então enxaguado, deixa-se secar por escorrimento e procede-se ao acabamento como usualmente. O resultado obtido é um couro tingido numa tonalidade laranja clara uniforme com uma boa solidez.
Os Exemplos de Utilização A a G podem também ser levados a cabo com corantes 1, 3 e 4 com resultados similares.
EXEMPLO DE UTILIZAÇÃO H
Dissolvem-se 3 partes do corante do Exemplo de Preparação 3 em 82 partes de água desmineralizada e 15 partes de dietileno glicol a 60°C. O arrefecimento à temperatura ambiente origina uma tinta de impressão laranja que é muito adequada para a impressão por jacto de tinta em papel ou têxteis de poliamida e lã. O Exemplo de Utilização H pode ser também levado a cabo com os corantes 1, 3 e 4 com resultados similares. 20 ΡΕ2307505
EXEMPLO DE UTILIZAÇÃO I
Um banho de tingimento que consiste em 1000 partes de água, 80 partes de sal de Glauber calcinado, 1 parte de nitrobenzeno-3-sulfonato de sódio e 1 parte do corante do Exemplo 2 é aquecido a 80 °C ao longo de 10 minutos. Depois, adiciona-se 100 partes de algodão mercerizado. Segue-se o tingimento a 80°C durante 5 minutos e depois o aquecimento a 95°C ao longo de 15 minutos. Após 10 minutos a 95°C, adiciona-se 3 partes de carbonato de sódio, seguindo-se por mais 7 partes de carbonato de sódio após 20 minutos e mais 10 partes de carbonato de sódio após 30 minutos a 95°C. O tingimento é subsequentemente continuado a 95°C durante 60 minutos. O material tingido é então removido do banho de tingimento e enxaguado em água desmineralizada corrente durante 3 minutos. Seguem-se duas lavagens durante 10 minutos em 5000 partes de água desmineralizada a ferver de cada vez e o subsequente enxaguar em água desmineralizada corrente a 60°C durante 3 minutos e com água da torneira fria durante um minuto. A secagem origina um tingimento amarelo brilhante de algodão com boa solidez.
EXEMPLO DE UTILIZAÇÃO J
Dissolvem-se 0,2 partes do corante do Exemplo de Preparação 2 em 100 partes de água quente e a solução é arrefecida à temperatura ambiente. Esta solução é adicionada a 100 partes de pasta ao sulfito branqueada por 21 ΡΕ2307505 via química batida em 2000 partes de água num batedor do tipo &quot;hollander&quot;. Após 15 minutos de co-mistura, o material é revestido com resina de colagem e sulfato de alumínio de um modo convencional. 0 papel produzido por este modo tem uma tonalidade amarela com uma boa solidez à humidade.
Os Exemplos de Utilização I e J podem também ser levados a cabo com os corantes 1, 3 e 4 com resultados similares.
Lisboa, 2 de Abril de 2012

Claims (4)

  1. ΡΕ2307505 1 REIVINDICAÇÕES 1. Compostos da fórmula geral (I)
    em que R° significa um grupo alquilo Ci a C4 substituído ou um grupo alquilo Ci a C4 não substituído, R1 significa H, um grupo alquilo Ci a C4 substituído ou um grupo alquilo Ci a C4 não substituído, um grupo sulfo, - CO-NH-(alquilo Ci a C4) ou CN, R2 significa H, ou um grupo alquilo Ci a C4 não substituído, R3 significa H, um grupo sulfo, um grupo alquilo Ci a C4 substituído ou um grupo alquilo Ci a C4 não substituído, um grupo alcoxi Ci a C4 substituído, ou um grupo alcoxi Ci a C4 não substituído, R4 significa H, um grupo alquilo Ci a C4 substituído ou um grupo alquilo Ci a C4 não substituído, um grupo alcoxi Ci a C4 substituído, ou um grupo alcoxi Ci a C4 não substituído, caracterizado pelos compostos de fórmula (I) terem pelo menos um substituinte aniónico. 2 ΡΕ2307505
  2. 2. Compostos de acordo com a reivindicação 1 caracterizados por R° significar um grupo alquilo Ci a C2 não substituído, R1 significar um grupo alquilo Ci a C2 substituído ou um grupo alquilo Ci a C2 não substituído, um grupo sulfo, -C0-NH-(alquilo Ci a C2) ou CN, R2 significar um grupo alquilo Ci a C3 não substituído, R3 significar H, um grupo sulfo, um grupo alquilo Ci a C2 não substituído, um grupo alcoxi Ci a C2 não substituído, R1 significar H, um grupo alquilo Ci a C2 não substituído, um grupo alcoxi Ci a C2 não substituído.
  3. 3. Compostos de acordo com a reivindicação 2 caracterizados por R° significar um grupo metilo, R1 significar -CH2-SO3H ou -CN, R2 significar um grupo etilo, R3 significar H, um grupo metilo, metoxi ou sulfo, R1 significar H, um grupo metilo ou metoxi.
    1 Um processo para a preparação de compostos da fórmula (1) de acordo com a Reivindicação 1, através da reacção dos compostos de fórmula (II) em que ambas as funções amina são diazotizadas 3 ΡΕ2307505 e acopladas totalmente em dois equivalentes de um composto de fórmula (III)
    (III) em que os substituintes sao cada um tal como definidos na reivindicação 1.
  4. 5. Utilização de compostos tais como reivindicados na reivindicação 1, 2 ou 3 para o tingimento ou a impressão de material fibroso que consiste em poliamidas naturais ou sintéticas em meio aquoso. Lisboa, 2 de Abril de 2012 1 ΡΕ2307505 REFERENCIAS CITADAS NA DESCRIÇÃO Esta lista de referências citadas pelo requerente é apenas para conveniência do leitor. A mesma não faz parte do documento da patente Europeia. Ainda que tenha sido tomado o devido cuidado ao compilar as referências, podem não estar excluídos erros ou omissões e o IEP declina quaisquer responsabilidades a esse respeito. Documentos de patentes citadas na Descrição - GB 1298857 Â · WQ3SS1SS1A * WO 20024631$ A « EP106834081 Literatura que não é de patentes citada na Descrição * O&amp;assms EnsyfetopisS» ster tecfcníscfeer! Chefie. ♦ RS- ftator; HX. Rot»#*, GrarsíSagaí* «tear T«x^- 1 wil 22, S5S-S7Í vs®diiursg&gt; 1S8S,535-5SS586-574
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