BRPI0913833B1 - Corantes ácidos, processo de preparação e uso dos mesmos - Google Patents

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Description

(54) Título: CORANTES ÁCIDOS, PROCESSO DE PREPARAÇÃO E USO DOS MESMOS (51) Int.CI.: C09B 35/031; C09B 35/21; C09B 35/26; D06P 3/14; D06P 3/24; D06P 3/32 (30) Prioridade Unionista: 02/07/2008 EP 08 011926.6, 10/07/2008 EP 08 160083.5 (73) Titular(es): ARCHROMA IP GMBH (72) Inventor(es): RAINER NUSSER; ULRICH GEIGER; LUDWIG HASEMANN
Relatório Descritivo da Patente de Invenção para CORANTES ÁCIDOS, PROCESSO DE PREPARAÇÃO E USO DOS MESMOS
A invenção refere-se a um novo uso dos corantes ácidos, a um processo para a sua preparação e ao seu uso para tingir substratos orgâni5 cos.
Os corantes ácidos são conhecidos e os corantes com elementos de ligação são conhecidos também. Surpreendentemente, verificou-se que certos corantes ácidos usados para o tingimento em massa de fibras de polímeros, em particular, as fibras de poliamida, podem ser usados para tin10 gir fibras têxteis em meios aquosos. Estas fibras de poliamida podem ser fibras de poliamida sintéticas (todos os tipos de náilon) ou fibras de poliamida naturais, como, por exemplo, a lã ou a seda.
A invenção refere-se aos compostos de uso da fórmula geral (I)
Figure BRPI0913833B1_D0001
R2 R2 em que
R° significa um grupo Ci a C4 alquila substituído ou um grupo C1 a C4 alquila não substituído,
R1 significa H, um grupo C1 a C4 alquila substituído ou um grupo C1 a C4 alquila não substituído, um grupo sulfo, -CO-NH-(Ci a C4 alquila) ou CN,
R2 significa H, ou um grupo C1 a C4 alquila não substituído,
R3 significa H, um grupo sulfo, um grupo C1 a C4 alquila substituído ou um grupo C1 a C4 alquila não substituído, um grupo C1 a C4 alcóxi substituído ou um grupo C1 a C4 alcóxi não substituído,
R4 significa H, um grupo C1 a C4 alquila substituído ou um grupo 25 C1 a C4 alquila não substituído, um grupo C1 a C4 alcóxi substituído ou um grupo C1 a C4 alcóxi não substituído, para tingir ou estampar material fibroso consistindo em poliamidas naturais
Petição 870180000102, de 02/01/2018, pág. 8/15 ou sintéticas em meios aquosos.
Os compostos preferidos de fórmula (I) contêm pelo menos um substituinte aniônico, preferivelmente 1 ou 2 ou 3 substituintes aniônicos, dos quais 2 substituintes aniônicos são muito particularmente preferidos.
O pelo menos um substituinte aniônico nos compostos de fórmula (I) está localizado, de preferência, em um dos substituintes R1 e/ou R3. Localizado, de preferência, em um dos substituintes pode também significar que este substituinte é o grupo aniônico.
Os substituintes aniônicos preferidos são os grupos carboxila e/ou sulfo, e os grupos sulfo são particularmente preferidos.
Os substituintes preferidos dos grupos Ci a C4 alquila substituídos são selecionados a partir dos seguintes substituintes -OH, O(Ci a C4 Alquila), -SO3H, -COOH, -NH(Ci a C4 - Alquila). Os substituintes mais preferidos dos grupos C1 a C4 alquila substituídos são selecionados a partir dos seguintes substituintes -OH, -0((^ a C4 - Alquila), -SO3H, -COOH, -NH(Ci a C4 - Alquila). Os grupos alquila são ramificados ou lineares. Os grupos alquila mais preferidos são metila, etila, propila, iso-propila, butila, iso-butil (2Metilpropila), pentila, iso-pentil (3-Metilbutila), hexila, heptila, octila, ou nonila.
Os substituintes preferidos do grupo C1 a C4 alcóxi substituído são selecionados a partir dos seguintes substituintes -OH, -O(Ci a C4 - Alquila), -SO3H, -COOH, -NH(Ci a C4 - Alquila). Os grupos alcóxi são ramificados ou lineares.
Os substituintes preferidos dos grupos arila substituídos são selecionados a partir dos seguintes substituintes -OH, -O(Ci a C4 - Alquila), SO3H, grupos C1 a C4 alquila substituídos, grupos alquila não substituídos, um grupo a C4 alcóxi substituído e um grupo C1 a C4 alcóxi não substituído.
Nos compostos preferidos da fórmula geral (I)
R° significa um grupo C1 a C2 alquila não substituído,
R1 significa um grupo C! a C2 alquila substituído ou um grupo C1 a C2 alquila não substituído, um grupo sulfo, -CO-NH-(Ci a C2 alquila) ou
CN,
R2 significa um grupo Ci a C3 alquila não substituído,
R3 significa H, um grupo sulfo, um grupo Ci a C2 alquila não substituído, um grupo Ci a C2 alcóxi não substituído,
R4 significa H, um grupo Ci a C2 alquila não substituído, um grupo Ci a C2 alcóxi não substituído,
Nos compostos ainda mais preferidos da fórmula geral (I)
R° significa um grupo metila,
R1 significa -CH2-SO3H ou -CN,
R2 significa um grupo etila,
R3 significa H, metila, metóxi ou um grupo sulfo,
R4 significa H, metila ou um grupo metóxi,
Nos compostos mais preferidos da fórmula geral (I)
R° significa um grupo metila,
R1 significa um grupo -CH2-SO3H,
R2 significa um grupo etila,
R3 significa H, metila,
R4 significa H, metila ou um grupo metóxi, preferivelmente H.
De preferência, os compostos da fórmula (I) têm a fórmula (I')
Figure BRPI0913833B1_D0002
R2 R2 em que os substituintes têm o significado conforme indicado acima.
A invenção também proporciona um processo para preparar os compostos da fórmula (I). Os compostos da fórmula (I) da presente invenção podem ser preparados sob condições convencionais, em processos convencionais.
Nestes processos, ambas as funções de amina dos compostos da fórmula (II)
Figure BRPI0913833B1_D0003
os quais são conhecidos da literatura, são convencionalmente diazotadas e acopladas sobre totalmente dois equivalentes de um composto da fórmula (III)
Figure BRPI0913833B1_D0004
em que os substituintes são, cada um, como definidos acima.
Nestes processos, a diamina particular é esfriada para 0-10°C ou preferivelmente para 0-5°C e diazotada por adição de ácido nitrosilsulfúrico ou nitrito de sódio. Posteriormente, a diamina bis-diazotada é deixada reagir com o composto (III), preferivelmente em solução aquosa.
Os corantes da fórmula (I) podem ser isolados do meio de reação por processos convencionais, por exemplo, através de precipitação salina com um sal de metal alcalino, filtração e secagem, se apropriado sob pressão reduzida e em temperatura elevada.
Dependendo das condições de reação e/ou isolamento, os corantes da fórmula (I) podem ser obtidos como ácido livre, como sal ou como sal misto, o qual contém, por exemplo, um ou mais cátions selecionados a partir de íons de metais alcalinos, por exemplo, o ion de sódio, ou um ion de amônio ou cátion de alquilamônio, por exemplo, cátions de mono-, di- ou trimetil- ou -etilamônio. O corante pode ser convertido por técnicas convencionais a partir do ácido livre em um sal ou em um sal misto ou vice-versa ou a partir de uma forma de sal em outra. Se desejado, os corantes podem ser adicionalmente purificados por diafiltração, em cujo caso os sais e os sub5 produtos da síntese indesejados são separados do corante aniônico bruto.
A remoção dos sais e dos subprodutos da síntese indesejados e a remoção parcial de água da solução de corante bruto são realizadas por meio de uma membrana semipermeável, por aplicação de uma pressão, pelo que o corante é obtido, sem os sais e os subprodutos da síntese indesejados, como uma solução e, se necessário, como um corpo sólido, em um modo convencional.
Os corantes da fórmula (I) e os seus sais são particularmente adequados para tingir ou estampar material fibroso consistindo em poliamidas naturais ou sintéticas, nas tonalidades amarelas até amarelas esverdeadas. Os corantes da fórmula (I) e os seus sais são adequados para produzir tintas de estampagem por jato de tinta e para utilizar estas tintas de estampagem por jato de tinta para estampar material fibroso, o qual consiste em poliamidas naturais ou sintéticas ou celulose (papel, por exemplo).
A invenção, consequentemente, proporciona, a partir de um outro aspecto, o uso dos corantes da fórmula (I), de seus sais e misturas para tingir e/ou estampar materiais fibrosos que consistem em poliamidas naturais ou sintéticas. Um aspecto adicional é a produção de tintas de estampagem por jato de tinta e o seu uso para estampar materiais fibrosos que consistem em poliamidas naturais ou sintéticas.
O fingimento em meio aquoso ou a partir de um meio aquoso é realizado conforme os processos conhecidos, ver, por exemplo, os processos de fingimento descritos em Ullmanns Encyklopãdie der technischen Chemie, 4- Edição, 1982, Volume 22, páginas 658-673 ou no livro de M. Peter e H.K. Rouette, Grundlagen der Textilveredlung, 13â Edição, 1989, páginas 535-556 e 566-574. É dada preferência a tingir no processo de esgotamento em uma temperatura de 30 a 140°C, mais preferivelmente 80 a 120°C e mais preferivelmente ainda em uma temperatura de 80 a 100°C, e em uma relação de banho na faixa de 3:1 a 40:1.
Portanto, a presente invenção proporciona também um processo para tingir ou estampar material fibroso que consiste em poliamidas naturais ou sintéticas, em meios aquosos, compreendendo as etapas de proporcionar um substrato que consiste em poliamidas naturais ou sintéticas, proporcionar um composto ou compostos de fórmula (I), em que todos os substituintes são definidos acima, seu sal ou sua mistura, e tingir ou estampar ou estampar por jato de tinta o dito substrato com o dito composto ou compostos, seu sal ou sua mistura.
O substrato a ser tingido pode estar presente na forma de fio, tecido, tecido de malha formando malha ou tapete, por exemplo. Os tingimentos totalmente elaborados são ainda permanentemente possíveis sobre substratos delicados, os exemplos sendo a lã de um cordeiro, a caxemira, a alpaca e o angorá. Os corantes da invenção são particularmente úteis para tingir fibras de denier delicado (microfibras).
Os corantes de acordo com a presente invenção e os seus sais são altamente compatíveis com os corantes ácidos conhecidos. Assim sendo, os corantes da fórmula (I), os seus sais ou misturas podem ser usados sozinhos em um processo de fingimento ou estampagem ou então como um componente em uma composição de fingimento ou estampagem de tonalidade em combinação, juntamente com outros corantes ácidos da mesma classe, isto é, com corantes ácidos que possuam propriedades de fingimento comparáveis, tais como, por exemplo, propriedades de resistência e taxas de esgotamento do banho de fingimento para o substrato. Os corantes da presente invenção podem ser usados, em particular, juntamente com certos outros corantes que tenham cromóforos adequados. A razão na qual estão presentes os corantes em uma composição de fingimento ou estampagem de tonalidade em combinação é ditada pela cor a ser obtida.
Os corantes da fórmula (I), como estabelecido acima, são muito úteis para tingir as poliamidas naturais e sintéticas, isto é, a lã, a seda e todos os tipos de náilon, a partir de um meio aquoso, sobre cada uma das quais se obtêm fingimentos tendo um alto nível de resistência, especialmente boa resistência à luz e boas resistências à umidade (lavagem, suor alcalino). Os corantes da fórmula (I) e os seus sais têm uma alta taxa de esgotamento. A capacidade dos corantes da fórmula (I) e de seu sal de formar é também muito boa. Os fingimentos no tom sobre os substratos identificados são de qualidade extraordinária. Todos os tingimentos, além disso, têm uma cor constante sob luz artificial. Ademais, a resistência à decatização e à fervura é boa.
Uma vantagem decisiva dos corantes da fórmula (I) é que eles são isentos de metais e proporcionam tingimentos muito uniformes.
Os compostos de acordo com a invenção podem ser usados como um corante individual ou então, devido à sua boa compatibilidade, como um elemento de combinação com outros corantes da mesma classe tendo propriedades de tingimento comparáveis, por exemplo, em relação às resistências gerais, valor de esgotamento, etc. Os tingimentos de tonalidade em combinação obtidos têm resistências similares aos tingimentos com o corante individual.
Os corantes da fórmula (I) da invenção podem também ser usados como componentes amarelos no tingimento ou na estampagem tricromática. O tingimento ou a estampagem tricromática pode utilizar todos os processos de tingimento e estampagem usuais e conhecidos, tais como, por exemplo, o processo contínuo, o processo de esgotamento, o processo de tingimento de espuma e o processo por Jato de Tinta.
A composição dos componentes de corantes individuais na mistura de corantes tricromática, usada no processo da invenção, depende da cor desejada. Uma cor marrom, por exemplo, preferivelmente utiliza 20 40% em peso de um componente amarelo, 40 - 60% em peso do componente laranja ou vermelho da invenção e 10 - 20% em peso de um componente azul.
O componente amarelo, conforme descrito acima, pode consistir em um único componente ou em uma mistura de diferentes componentes individuais laranjas que se conformam à fórmula (I). É dada preferência às combinações duplas e triplas.
Os componentes vermelhos e/ou azuis particularmente preferidos são descritos no WO2002/46318 ou no WO99/51681, respectivamente.
Nos exemplos que se seguem, as partes e as porcentagens são em peso e as temperaturas são descritas em graus Celsius.
Exemplo 1:
24,8 partes (0,1 mol) de 3,3'-Diamino-difenilsulfona são tetrazotadas, de acordo com métodos conhecidos, com 13,8 partes (0,2 mol) de nitrito de sódio, a 0-5°C, em 200 partes de água e 60 partes de ácido clorí5 drico (ca. 30%). 49,4 partes (0,2 mol) de um composto da fórmula
Figure BRPI0913833B1_D0005
dissolvido em 250 partes de água são adicionadas, durante 30 minutos, à solução tetrazotada gelada. Pela adição da solução a 30% de NaOH, o pH é levado para 3-4,5, produzindo um corante de fórmula
Figure BRPI0913833B1_D0006
O corante pode ser isolado por precipitação salina com o cloreto 10 de sódio, filtrado e secado a 50°C sob pressão reduzida ou a mistura de reação, entretanto, pode ser usada diretamente para o tingimento, sem isolamento do produto. Sobre a lã e, em particular, sobre as fibras de poliamida, ele produz fingimentos amarelos tendo propriedades muito boas de resistência à luz e à umidade (lâmbda(máx) (Àmáx) = 445 nm).
Exemplos 2-4
A tabela 1 a seguir contém corantes que podem ser preparados similarmente ao método descrito no Exemplo 1, por utilização dos materiais de partida correspondentes. Estes corantes proporcionam fingimentos amarelos tendo resistências à luz e à umidade muito boas sobre as fibras de po20 liamida e a lã. A λ máx (lambda máx) é indicada em nm (nanômetros, medidos em solução a 1% de ácido acético).
Tabela 1:
Figure BRPI0913833B1_D0007
Exemplo D A ^máx [nm]
2 444
3 ox/o .JJXX. HO^Ijf^O 471
4 ?H3 %X° ÇH3 XAX. h°3S jY* HO^IjAo 489
EXEMPLO DE USO A
Um banho de tingimento a 40°C, consistindo em 2000 partes de água, 1 parte de um agente uniformizador de cátion fracamente ativo, o qual é baseado em uma amida de ácido aminopropílico graxo etoxilada e que tem afinidade pelo corante, 0,25 parte do corante do Exemplo de Preparação 2 e ajustado para pH 5 com 1-2 partes de ácido acético a 40%, é introduzido com 100 partes de tecido de náilon-6. Após 10 minutos a 40°C, o banho de tingimento é aquecido para 98°C em uma taxa de 1°C por minuto e então deixado na fervura por 45-60 minutos. Depois disso, ele é esfriado para 70°C durante 15 minutos. O tingimento é removido do banho, enxaguado com água quente e então com gelada e secado. O resultado obtido é um tingimento de poliamida amarelo possuindo boas resistências à luz e à umidade.
EXEMPLO DE USO B
Um banho de tingimento a 40°C, consistindo em 2000 partes de água, 1 parte de um agente uniformizador de cátion fracamente ativo, o qual é baseado em uma amida de ácido aminopropílico graxo etoxilada e que tem afinidade pelo corante, 0,3 parte do corante do Exemplo de Preparação 2 e ajustado para pH 5,5 com 1-2 partes de ácido acético a 40%, é introduzido com 100 partes de tecido de náilon-6,6. Após 10 minutos a 40°C, o banho de fingimento é aquecido para 120°C em uma taxa de 1,5°C por minuto e então deixado nesta temperatura por 15-25 minutos. Depois disso, ele é esfriado para 70°C durante 25 minutos. O tingimento é removido do banho de tingimento, enxaguado com água quente e então com gelada e secado. O resultado obtido é um tingimento de poliamida amarelo com bom nivelamento e tendo boas resistências à luz e à umidade.
EXEMPLO DE USO C
Um banho de tingimento a 40°C, consistindo em 4000 partes de água, 1 parte de um agente uniformizador fracamente anfotérico, o qual tem afinidade pelo corante, 0,4 parte do corante do Exemplo de Preparação 2 e ajustado para pH 5 com 1-2 partes de ácido acético a 40%, é introduzido com 100 partes de tecido de lã. Após 10 minutos a 40°C, o banho de tingimento é aquecido até a fervura em uma taxa de 1°C por minuto e então deixado na fervura por 40-60 minutos. Depois disso, ele é esfriado para 70°C durante 20 minutos. O tingimento é removido do banho, enxaguado com água quente e então com gelada e secado. O resultado obtido é um tingi20 mento de lã amarelo possuindo boas resistências à luz e à umidade. EXEMPLO DE USO D
40 partes
100 partes
20 partes
15-20 partes
10 partes
810-815 partes
100 partes de um material de náilon-6 tecido são impregnadas com um banho a 50°C consistindo em do corante do Exemplo de Preparação 2, de uréia, de um solubilizador não-iônico à base de butildiglicol, de ácido acético (para ajustar o pH para 4), de um agente uniformizador de cátion fracamente ativo, o qual é baseado em uma amida de ácido aminopropílico graxo etoxilada e tem afinidade pelo corante, e de água (para completar 100 partes de banho de impregnação).
O material assim impregnado é enrolado e deixado parado em uma câmara de vaporização, sob condições de vapor saturado, a 85-98°C, por 3-6 horas, para a fixação. O tingimento é então enxaguado com água quente e gelada e secado. O resultado obtido é um tingimento de náilon amarelo tendo bom nivelamento na peça de pano e boas resistências à luz e à umidade.
EXEMPLO DE USO E
Um material de folha de feltro cortado têxtil, composto de náilon6 e tendo um tecido de base sintético, é impregnado com um banho conten10 do, por 1000 partes, parte de corante do Exemplo de Preparação 2, partes de um espessante comercialmente disponível, à base de éter de farinha fina de alfarroba, partes de um aduto de óxido de etileno não iônico de um alquilfenol superior, parte de ácido acético a 60%.
Isto é seguido por estampagem com uma pasta que, por 1000 partes, contém os seguintes componentes:
partes de alquilamina graxa alcoxilada comercialmente disponível (produto de substituição), partes de um espessante comercialmente disponível, à base de éter de farinha fina de alfarroba.
A estampagem é fixada por 6 minutos em vapor saturado, a 100°C, enxaguada e secada. O resultado obtido é um material de cobertura de cor uniforme tendo um padrão amarelo e branco.
EXEMPLO DE USO F
Um banho de tingimento a 40°C, consistindo em 2000 partes de água, 1 parte de um agente uniformizador de cátion fracamente ativo, o qual é baseado em uma amida de ácido aminopropílico graxo etoxilada e tem afinidade pelo corante, 1,5 parte do corante do Exemplo 2, 0,2 parte do corante vermelho do Exemplo de Preparação 8 do pedido de patente
WO2002/46318:
Figure BRPI0913833B1_D0008
e 0,5 parte do corante azul do Exemplo de Preparação 46 do pedido de patente WO99/51681 e da EP1066340 B1:
Figure BRPI0913833B1_D0009
que é ajustado para pH 5 com 1-2 partes de ácido acético a 40%, é introduzido com 100 partes de tecido de náilon-6,6. Após 10 minutos a 40°C, o banho de tingimento é aquecido para 98°C em uma taxa de 1°C por minuto e então deixado na fervura por 45 a 60 minutos. Isto é seguido por esfriamento para 70°C durante 15 minutos. O tingimento é removido do banho, enxaguado com água quente e então com gelada e secado. O resultado obtido é um tingimento de poliamida cinza uniforme tendo boas resistências à luz e à umidade.
EXEMPLO DE USO G
100 partes de um couro de fibra raspado a úmido, curtido com cromo e curtido novamente sinteticamente são tingidas por 30 minutos, em um banho de 300 partes de água e 2 partes do corante do Exemplo de Preparação 2, a 55°C. Após a adição de 4 partes de uma emulsão a 60% de um óleo de peixe com sulfito, o couro é banhado na gordura por 45 minutos. Ele é então acidificado com ácido fórmico a 8,5% e moído por 10 minutos (pH final no banho 3,5-4,0). O couro é então enxaguado, deixado secar em varal e acabado como de costume. O resultado obtido é um couro tingido em uma cor laranja clara uniforme com boas resistências.
Os Exemplos de Uso A a G podem também ser realizados com os corantes 1, 3 e 4, com resultados similares.
EXEMPLO DE USO H partes do corante do Exemplo de Preparação 3 são dissolvidas em 82 partes de água desmineralizada e 15 partes de dietileno glicol, a 60°C. O esfriamento até a temperatura ambiente dá uma tinta de estampagem laranja, a qual é muito altamente adequada para a estampagem por jato de tinta sobre papel ou tecidos de poliamida e lã.
O Exemplo de Uso H pode também ser realizado com os corantes 1, 3 e 4, com resultados similares.
EXEMPLO DE USO I
Um banho de tingimento consistindo em 1000 partes de água, 80 partes de sal de Glauber calcinado, 1 parte de nitrobenzeno-3-sulfonato de sódio e 1 partes de corante do Exemplo 2 é aquecido para 80°C, no curso de 10 minutos. Então, 100 partes de algodão mercerizado são adicionadas. Isto é seguido por tingimento a 80°C por 5 minutos e então aquecimento para 95°C no curso de 15 minutos. Após 10 minutos a 95°C, 3 partes de carbonato de sódio são adicionadas, seguidas por umas 7 partes adicionais de carbonato de sódio após 20 minutos e outras 10 partes de carbonato de sódio após 30 minutos, a 95°C. O tingimento é subsequentemente continuado a 95°C por 60 minutos. O material tingido é então removido do banho de tingimento e enxaguado em água desmineralizada corrente por 3 minutos. Isto é seguido por duas lavagens por 10 minutos em 5000 partes de água desmineralizada fervente em um tempo e enxaguadura subsequente em água desmineralizada corrente a 60°C por 3 minutos e com água da torneira gelada por um minuto. A secagem deixa um tingimento de algodão amarelo brilhante tendo boas resistências.
EXEMPLO DE USO J
0,2 parte do corante do Exemplo de Preparação 2 é dissolvida em 100 partes de água quente e a solução é esfriada para a temperatura ambiente. Esta solução é adicionada a 100 partes de polpa de sulfito quimicamente branqueada, batida em 2000 partes de água em um Hollander.
Após 15 minutos de mistura, a matéria é engomada com goma de resina e sulfato de alumínio em um modo convencional. O papel produzido a partir desta matéria tem uma tonalidade amarela com boas resistências à umidade.
Os Exemplos de Uso I e J podem também ser realizados com os 5 corantes 1, 3 e 4, com resultados similares.

Claims (5)

  1. REIVINDICAÇÕES
    1. Compostos da fórmula geral (I) em que
    R° significa um grupo Cí a C4 alquila substituído ou um grupo C1 5 a C4 alquila não substituído,
    R1 significa H, um grupo C1 a C4 alquila substituído ou um grupo C1 a C4 alquila não substituído, um grupo sulfo, -CO-NH-(Ci a C4 alquila) ou CN,
    R2 significa H, ou um grupo C1 a C4 alquila não substituído,
    10 R3 significa H, um grupo sulfo, um grupo C1 a C4 alquila substituído ou um grupo C1 a C4 alquila não substituído, um grupo C1 a C4 alcóxi substituído ou um grupo C1 a C4 alcóxi não substituído,
    R4 significa H, um grupo C1 a C4 alquila substituído ou um grupo C1 a C4 alquila não substituído, um grupo C1 a C4 alcóxi substituído ou um
    15 grupo C1 a C4 alcóxi não substituído, caracterizados pelo fato de que os compostos de fórmula (I) contêm pelo menos um substituinte aniônico.
  2. 2. Compostos de acordo com a reivindicação 1, caracterizados pelo fato de que
    20 R° significa um grupo C1 a C2 alquila não substituído,
    R1 significa um grupo C1 a C2 alquila substituído ou um grupo C1 a C2 alquila não substituído, um grupo sulfo, -CO-NH-(Ci a C2 alquila) ou CN,
    R2 significa um grupo C1 a C3 alquila não substituído,
    25 R3 significa H, um grupo sulfo, um grupo C1 a C2 alquila não substituído, um grupo C1 a C2 alcóxi não substituído,
    R4 significa H, um grupo C1 a C2 alquila não substituído, um gruPetição 870180000102, de 02/01/2018, pág. 9/15 po Ci a C2 alcóxi não substituído,
  3. 3. Compostos de acordo com a reivindicação 2, caracterizados pelo fato de que
    R° significa um grupo metila,
    R1 significa -CH2-SO3H ou -CN,
    R2 significa um grupo etila,
    R3 significa H, metila, metóxi ou um grupo sulfo,
    R4 significa H, metila ou um grupo metóxi,
  4. 4. Processo para preparar os compostos da fórmula (I) como definidos na reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que é pela reação dos compostos da fórmula (II) em que ambas as funções de amina são diazotadas (II) e acopladas sobre totalmente dois equivalentes de um composto da fórmula (III)
    15 em que os substituintes são, cada um, como definidos na reivindicação 1.
  5. 5. Uso dos compostos como definidos na reivindicação 1,2 ou 3, caracterizado pelo fato de que é para tingir ou estampar material fibroso consistindo em poliamidas naturais ou sintéticas em meios aquosos.
    Petição 870180000102, de 02/01/2018, pág. 10/15
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