PT2324080E - Corantes ácidos - Google Patents

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Ulrich Geiger
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Clariant Finance Bvi Ltd
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Description

ΡΕ2324080 1 DESCRIÇÃO &quot;CORANTES ÁCIDOS&quot; A invenção relaciona-se com novos corantes ácidos, um processo para a sua preparação e com a sua utilização para tingimento de substratos orgânicos.
Os corantes ácidos são conhecidos e os corantes com membros em ponte são também conhecidos. WO 02/46318 A revela um processo para tingimento tricromático e impressão de fibras de poliamida naturais ou sintéticas. WO 2007/131957 A revela corantes ácidos anfoté-ricos em que os cromóforos monoazo simétricos estão ligados através de grupos em ponte alifáticos. A invenção providencia compostos da fórmula (I) geral RS R3
(0 2 ΡΕ2324080 R1 significa H ou um grupo sulfo R2 significa H ou um grupo sulfo, R1 tem de ser diferente de R2. R3 significa metoxi ou metilo; R4 significa H, B significa um grupo com a fórmula -CR5R6-, em que R5 significa H, R6 significa, um grupo arilo não substituído ou um grupo arilo substituído, em que os grupos arilo são grupos fenilo e os grupos arilo substituídos são substituídos por um grupo metilo ou um grupo metoxi. 0 R6 mais preferido significa fenilo.
Os compostos de fórmula (I) contêm pelo menos um substituinte aniónico, preferencialmente 1 ou 2 ou 3 substituintes aniónicos, dos quais 2 substituintes anió-nicos são muito particularmente preferidos.
Os substituintes aniónicos são grupos sulfo.
Os compostos preferidos de fórmula (I) preferencialmente têm 1, 2 ou 3 e mais preferencialmente 2 grupo sulfo. Os 2 grupos sulfo preferencialmente estão por preferência num dos substituintes R1, R2 ou formam os substituintes R1, R2. No composto mais preferido R1 significa um grupo sulfo e R2 significa H. 3 ΡΕ2324080
Preferencialmente os compostos da fórmula (I) têm a fórmula (I')
em que os substituintes têm os significados como indicado acima. A invenção também providencia um processo para preparar os compostos da fórmula (I). Os compostos da presente invenção da fórmula (I) podem ser preparados sob condições convencionais em processos convencionais.
Nestes processos, ambas as funções amina dos compostos da fórmula (II)
R8 R8 que são conhecidos a partir da literatura são convencionalmente diazotadas e acopladas totalmente a dois equivalentes de um composto da fórmula (III) 4 ΡΕ2324080
OH
onde os substituintes sao cada um como definido acima.
Neste procedimento, a amina particular é arrefecida até 0 — 10 °C ou preferencialmente até 0-5°C e diazotada pela adição de ácido nitrosilsulfúrico. Posteriormente, a amina diazotada é deixada reagir com o composto (III) como requerido, preferencialmente em solução aquosa.
Os corantes de fórmula (I) podem ser isolados a partir do meio reacional através de processos convencionais, por exemplo através da precipitação por sais com um sal de metal alcalino, filtração e secagem, se adequado sob pressão reduzida e a temperatura elevada.
Dependendo das condições reacionais e/ou de isolamento, os corantes da fórmula (I) podem ser obtidos como um ácido livre, como um sal ou como uma mistura de sais que contém por exemplo um ou mais catiões selecionados a partir de iões de metais alcalinos, por exemplo o ião sódio, ou um ião amónio ou catião alquilamónio, por exemplo catiões mono-, di- ou trimetil- ou -etilamónio. 0 corante pode ser convertido através de técnicas convencionais a partir do ácido livre num sal ou numa mistura de sais ou vice-versa ou de uma forma de sal para outra. Se desejado, os corantes podem ser purificados adicionalmente por diafiltração, em 5 ΡΕ2324080 cujo caso os sais indesejados e os produtos secundários de síntese são separados do corante aniónico bruto. A remoção de sais indesejados e produtos secundários de síntese e remoção parcial de água da solução de corante bruto é levada a cabo por meio de uma membrana semipermeável através da aplicação de uma pressão pelo que o corante é obtido sem os sais indesejáveis e produtos secundários de síntese como uma solução e se necessário como um corpo sólido duma forma convencional.
Os corantes da fórmula (I) e os seus sais são particularmente apropriados para tingimento ou impressão de material fibroso consistindo de poliamidas naturais ou sintéticas em tonalidades vermelha até violeta. Os corantes da fórmula (I) e os seus sais são apropriados para produzir tintas de impressão a jato de tinta e para utilização destas tintas de impressão a jato de tinta para imprimir material fibroso que consiste de poliamidas naturais ou sintéticas ou celulose (papel por exemplo). A invenção concordantemente providencia a partir de outro aspeto para a utilização dos corantes de fórmula (I), seus sais e misturas para tingimento e/ou impressão de material fibroso consistindo de poliamidas naturais ou sintéticas. Um aspeto adicional é a produção de tintas de impressão a jato de tinta e a sua utilização para impressão de material fibroso consistindo de poliamidas naturais ou sintéticas. 6 ΡΕ2324080 0 tingimento é levado a cabo de acordo com processos conhecidos, ver por exemplo os processos de tingimento descritos em Ullmanns Encyklopádie der technischen Chemie, 4a Edição, 1982, Volume 22, páginas 658-673 ou no livro por M. Peter e H.K. Rouette, Grundlagen der Textilveredlung, 13a Edição, 1989, páginas 535-556 e 566-574. É dada preferência ao processo de tingimento por esgotamento a uma temperatura de 30 até 140°C, mais preferencialmente de 80 até 120°C e mais preferencialmente a uma temperatura de 80 até 100°C, e a uma razão de licor no intervalo de 3:1 até 40:1. O substrato a ser corado pode estar presente na forma de fio, tecido têxtil, tecido ou tapete de malha em laçada por exemplo. Os tingimentos na moda são mesmo permanentemente possíveis em substratos delicados, sendo exemplos a lã de carneiro, a caxemira, a alpaca e o angorá. Os corantes da invenção são particularmente úteis para tingimento fibras finas de denier (microfibras).
Os corantes de acordo com a presente invenção e os seus sais são altamente compatíveis com os corantes ácidos conhecidos. Concordantemente, os corantes da fórmula (I), seus sais ou misturas podem ser utilizados sós num processo de tingimento ou impressão, ou então como um componente numa composição de combinação de tonalidade de tingimento ou impressão juntamente com outros corantes ácidos da mesma classe, i.e. com corantes ácidos possuindo propriedades de tingimento comparáveis, tais como por 7 ΡΕ2324080 exemplo propriedades de estabilidade e taxas de esgotamento a partir do banho de corante no substrato. Os corantes da presente invenção podem ser utilizados em particular juntamente com certos outros corantes possuindo cromóforos apropriados. A razão na qual os corantes estão presentes numa composição de combinação de tonalidade de tingimento ou impressão é ditada pelo matiz a ser obtido.
Os novos corantes de fórmula (I), como indicado acima, são muito úteis para tingimento de poliamidas naturais e sintéticas, i.e. lã, seda e todos os tipos de nylon, em cada uma das quais é obtido um nível elevado de estabilidade dos tingimentos, especialmente boa estabilidade à luz e boa estabilidade à humidade (lavagem, transpiração alcalina). Os corantes da fórmula (I) e os seus sais têm uma taxa elevada de esgotamento. A capacidade dos corantes da fórmula (I) e seus sais para se acumular é igualmente muito boa. Os tingimentos num tom nos substratos identificados são de qualidade excepcional. Todos os tingimentos têm além disso um matiz constante sob luz artificial. Consequentemente, é boa a estabilidade à decati-zação e a ebulição.
Uma vantagem decisiva dos novos corantes é que eles são livres de metais e providenciam tingimentos de muito nível.
Os compostos de acordo com a invenção podem ser utilizados como um corante individual ou então, devido à sua boa compatibilidade, como um elemento de combinação com ΡΕ2324080 outros corantes da mesma classe possuindo propriedades de tingimento comparáveis, por exemplo no que respeita à estabilidade geral, ao valor de esgotamento, etc. Os tingimen-tos com combinação de tonalidade obtidos têm uma estabilidade semelhante aos tingimentos com o corante individual.
Os corantes da invenção da fórmula (I) podem também ser utilizados como componentes vermelhos no tingimento ou impressão tricromático. 0 tingimento ou impressão tricromático pode utilizar todos os processos de tingimento e impressão habituais e conhecidos, tais como por exemplo o processo continuo, o processo por esgotamento, o processo de tingimento por espuma e o processo por jato de tinta. A composição dos componentes individuais de corante na mistura tricromática de corante utilizados no processo da invenção depende do matiz desejado. Um matiz castanho por exemplo utiliza preferencialmente 55-65% em peso de um componente amarelo, 20-30% em peso do componente vermelho da invenção e 10-20% em peso do componente azul. O componente vermelho, como acima descrito, pode consistir de um componente único ou de uma mistura de diferentes componentes individuais de vermelho de acordo com a fórmula (I). É dada preferência a combinações duplas e triplas. O componentes particularmente preferidos de azul e/ou amarelo estão descritos em WO2002/46318. 9 ΡΕ2324080
Nos exemplos que se seguem, as partes e percentagens são em peso e as temperaturas são reportadas em graus Celsius.
Exemplo 1: 33,4 partes (0,1 mol) de 3,3'-dimetoxi-4,4'-diaminotrifenilmetano são tetrazotados de acordo com métodos conhecidos com 13,8 partes (0,2 mol) de nitrito de sódio a 0-5°C em 250 partes de água e 60 partes de ácido clorídrico (ca. 30%). 44,8 partes (0,2 mol) de um composto de fórmula
OH
dissolvido em 250 partes de água são adicionados durante 30 minutos a uma solução tetrazotada arrefecida em gelo. Por adição de uma solução de bicarbonato de sódio a 20% o pH é levado até 5-5,5 originando uma matéria corante de fórmula
A matéria corante pode ser isolada por precipitação por sais com cloreto de sódio, removida por 10 ΡΕ2324080 filtração e seca a 50°C sob pressão reduzida ou a mistura reacional contudo pode ser utilizada diretamente para tingimento sem isolamento do produto. Na lã e em particular nas fibras de poliamida isto produz tingimento vermelho tendo um a muito boas propriedades de estabilidade em húmido (lambda (max) (λ^χ) = 522 nm).
Exemplo 2 0,2 partes (0,1 mol) de 3,3'-dimetil-4,4'-diami-notrifenilmetano são tetrazotadas de acordo com os métodos conhecidos com 13,8 partes (0,2 mol) de nitrito de sódio a 0-5°C em 200 partes de água e 60 partes de ácido clorídrico (ca. 30%). 64,6 partes (0,2 mol) de um composto de fórmula
OH
SOsH dissolvidos em 350 partes de água são adicionados durante 30 minutos a uma solução tetrazotada fria em gelo. Pela adição de uma solução de bicarbonato de sódio a 20% o pH é levado até 5-5,5 originando a matéria corante de fórmula
11 ΡΕ2324080 A matéria corante pode ser isolada por precipitação por sais com cloreto de sódio, removido por filtração e seco a 50°C sob pressão reduzida. Este tinge a lã e em particular fibras de poliamida em tonalidade vermelha que mostra muito boas propriedades de estabilidade a luz e humidade (lambda (max) (λ max) = 511 nm) .
Exemplos 3-28 A tabela 1 que se segue contém corantes que pode ser preparado semelhantemente ao método descrito nos Exemplos 1 e 2 pela utilização dos materiais de partida correspondentes. Estes corantes providenciam fingimentos avermelhados possuindo muito boa estabilidade à luz e à humidade em fibras de poliamida e lã. λ max (lambda max) é indicado em nm (nanómetros; medido numa solução de ácido acético a 1%).
Tabela 1:
12 ΡΕ2324080 (continuação)
Exemplo D A Xmax [nm] 5 XXvC CHS CHS OH SOsH 518 6 ÇH3 jDu. ·* ^ ν' OH so3h 509 7 ÇH, ¥γγν^/εΗ} OH SOjH 512 8 OH 50,H 511 9 CH30_^. ,OCHs JsJ 1^-L* OH íYy 523 10 OMe 510 11 OM® OH so3h 510 13 ΡΕ2324080
EXEMPLO DE UTILIZAÇÃO A
Um banho de tingimento a 40°C, consistindo de 2000 partes de água, 1 parte de um agente de nivelamento de catião fracamente ativo que está baseado numa amida de ácido gordo aminopropílico etoxilado e que tem afinidade pelo corante, 0,25 partes do corante do Exemplo de Preparação 1 e o pH ajustado até 5 com 1-2 partes de ácido acético a 40 % é alimentado com 100 partes de tecido de nylon-6. Após 10 minutos a 40°C, o banho de tingimento é aquecido até 98°C a uma taxa de 1°C por minuto e segui- 14 ΡΕ2324080 damente deixado ferver durante 45-60 minutos. Posterior-mente é arrefecido até 70°C durante 15 minutos. O tingi-mento é removido do banho, enxaguado com água quente e seguidamente fria e seco. O resultado obtido é um tingimento de poliamida vermelho possuindo boa estabilidade à luz e à humidade.
EXEMPLO DE UTILIZAÇÃO B
Um banho de tingimento a 40°C, consistindo de 2000 partes de água, 1 parte de um agente de nivelamento de catião fracamente ativo que está numa amida de ácido gordo amino propil etoxilado e que tem afinidade pelo corante, 0,3 partes do corante do Exemplo de Preparação 1 e o pH ajustado até 5,5 com 1-2 partes de ácido acético a 40% é alimentado com 100 partes de tecido de nylon-6,6. Após 10 minutos a 40°C, o banho de corante é aquecido até 120°C a uma taxa de 1,5°C por minuto e seguidamente deixado a esta temperatura durante 15-25 minutos. Posteriormente é arrefecido até 70°C durante 25 minutos. O tingimento é removido do banho de corante, enxaguado com água quente e seguidamente com água fria e seco. O resultado obtido é um tingimento de poliamida vermelho com bom nivelamento e possuindo boa estabilidade à luz e à humidade.
EXEMPLO DE UTILIZAÇÃO C
Um banho de tingimento a 40°C, consistindo de 4000 partes de água, 1 parte de um agente de nivelamento 15 ΡΕ2324080 fracamente anfotérico que é baseado numa amida de ácido gordo etoxilado, sulfatado e que tem afinidade pelo corante, 0,4 partes do corante do Exemplo de Preparação e o pH ajustado até 5 com 1-2 partes de ácido acético a 40% é alimentado com 100 partes de tecido de lã. Após 10 minutos a 40°C, o banho de tingimento é aquecido até à ebulição a uma taxa de 1°C por minuto e seguidamente deixado ferver durante 40-60 minutos. Posteriormente é arrefecido até 70°C durante 20 minutos. O tingimento é removido do banho, enxaguado com água quente e seguidamente com água fria e seco. O resultado obtido é um tingimento de lã vermelho possuindo boa estabilidade à luz e à humidade.
EXEMPLO DE UTILIZAÇÃO D 100 partes de um material de tecido de nylon-6 são acomodadas com licor a 50°C consistindo de 40 partes do corante do Exemplo de Preparação 1, 100 partes de ureia, 20 partes de um solubilizante não iónico baseado em butildiglicol, 15-20 partes de ácido acético (para ajustar o pH até 4), 10 partes de um agente de nivelamento de catião fracamente ativo que está baseado numa amida de ácido gordo amino propil etoxilado e tem uma afinidade pelo corante, e 810-815 partes de água (para constituir até 1000 partes do licor de enchimento). 16 ΡΕ2324080 0 material assim impregnado é enrolado e deixado permanecer numa câmara de vaporização sob condições de vapor saturado a 85-98°C durante 3-6 horas para fixação. 0 tingimento é seguidamente enxaguado com água guente e água fria e seco. 0 resultado obtido é um tingimento de nylon vermelho possuindo bom nivelamento na peça e boa estabilidade à luz e à humidade.
EXEMPLO DE UTILIZAÇÃO E
Um material têxtil aveludado em lâmina composto de nylon-6 e possuindo um tecido de base sintético é acomodado com um licor contendo por 1000 partes 1 parte de corante do Exemplo de Preparação 1 4 partes de um espessante disponível comercialmente baseado em éter de farinha de alfarroba 2 partes de um aducto de óxido de etileno não iónico de um alquilfenol elevado 1 parte de ácido acético a 60 %.
Isto é seguido da impressão com uma pasta que por 1000 partes contém os seguintes componentes: 20 partes de alquilamina gorda alcoxilada disponível comercialmente (produto de deslocamento) 20 partes de um espessante disponível comercial mente baseado em éter de farinha de alfarroba. 17 ΡΕ2324080 A impressão é fixada durante 6 minutos num vapor saturado a 100°C, enxaguado e seco. O resultado obtido é um material de revestimento com um nivel de coloração possuindo um padrão vermelho e branco.
EXEMPLO DE UTILIZAÇÃO F
Um banho de tingimento a 40°C consistindo de 2000 partes de água, 1 parte de um agente de nivelamento de catião fracamente ativo que está baseado numa amida de ácido gordo amino propil etoxilado e tem afinidade pelo corante, 1,5 partes do corante do Exemplo 1 e 1,5 partes de matéria corante vermelha do Exemplo 3 ou qualquer outro exemplo a partir da tabela 1 que ajustado até pH 5 com 1-2 partes de ácido acético a 40% é introduzido com 100 partes de tecido têxtil de nylon-6,6. Após 10 minutos a 40°C, o banho de tingimento é aquecido até 98 °C a uma taxa de 1°C por minuto e seguidamente deixado a ferver durante 45 a 60 minutos. Isto é seguido pelo arrefecimento até 70°C durante 15 minutos. O tingimento é removido do banho, e enxaguado com água quente e seguidamente com água fria e seco. O resultado obtido é um nivel de tingimento de poliamida avermelhado possuindo boa estabilidade à luz e à humidade.
EXEMPLO DE UTILIZAÇÃO G 100 partes de couro curtida por crómio e com corte de grão húmido re-curtida sinteticamente são coradas 18 ΡΕ2324080 durante 30 minutos num banho de 300 partes de água e 2 partes do corante do Exemplo de Preparação 1 a 55°C. Após adição de 4 partes de uma emulsão a 60% de um óleo de peixe tratado com sulfito, o couro é engraxado durante 45 minutos. Este é seguidamente acidificado com ácido fórmico a 8,5% e moido durante 10 minutos (pH final no banho 3,5-4,0). O couro é seguidamente enxaguado, deixado secar normalmente e acabado como é habitual. O resultado obtido é um couro corado num nivel de matiz alaranjado claro com boa estabilidade. A utilização dos Exemplos A até G pode também ser levada a cabo com os corantes 2 até 29 com resultados semelhantes.
EXEMPLO DE UTILIZAÇÃO H 3 partes do corante do Exemplo de Preparação 3 são dissolvidos em 82 partes de água desmineralizada e 15 partes de dietilenoglicol a 60°C. O arrefecimento até à temperatura ambiente origina uma tinta de impressão alaranjada que é extremamente apropriada para impressão por jato de tinta em papel ou em poliamida e têxteis de lã. A utilização do Exemplo H pode também ser levada a cabo com os corantes 1 ou 2 e 4 até 29 com resultados semelhantes. 19 ΡΕ2324080
EXEMPLO DE UTILIZAÇÃO I
Um banho de tingimento consistindo de 1000 partes de água, 80 partes de sal de Glauber calcinado, 1 parte de nitrobenzeno-3-sulfonato de sódio e 1 parte de corante do Exemplo 1 é aquecido até 80 °C no decurso de 10 minutos. Seguidamente, são adicionadas 100 partes de algodão mercerizado. Isto é seguido por tingimento a 80°C durante 5 minutos e seguidamente aquecimento até 95°C no decurso de 15 minutos. Após 10 minutos a 95°C, são adicionados 3 partes de carbonato de sódio, seguido por 7 partes adicionais de carbonato de sódio após 20 minutos e outras 10 partes de carbonato de sódio após 30 minutos a 95°C. o tingimento é subsequentemente continuado a 95°C durante 60 minutos. O material corado é seguidamente removido do banho de tingimento e enxaguado em água corrente desmineralizada durante 3 minutos. Isto é seguido por duas lavagens durante 10 minutos em 5000 partes de água desmineralizada fervente durante um tempo e subsequente enxaguamento em água desmineralizada corrente a 60°C durante 3 minutos e com água fria da torneira durante um minuto. A secagem deixa um tingimento de algodão vermelho brilhante tendo boa estabilidade.
EXEMPLO DE UTILIZAÇÃO J 0,2 partes do corante do Exemplo de Preparação 1 são dissolvidas em 100 partes de água quente e a solução é arrefecida até à temperatura ambiente. Esta solução é adicionada a 100 partes de polpa de sulfito branqueada 20 ΡΕ2324080 quimicamente batida em 2000 partes de água num Hollander. Após 15 minutos de co-mistura o material é medido com um tamanho de resina e sulfato de alumínio de uma forma convencional. O papel produzido a partir deste material tem uma tonalidade vermelha com boa estabilidade a humidade.
Os exemplos de utilização I e J podem também ser levados a cabo com os corantes 2 até 29 com resultados semelhantes.
Lisboa, 9 de maio de 2013

Claims (4)

  1. ΡΕ2324080 1 REIVINDICAÇÕES
    Rt R1 R1 significa H ou um grupo sulfo R1 significa H ou um grupo sulfo, R1 tem de ser diferente de R1. R2 significa metoxi ou metilo; R3 significa H, B significa um grupo com a fórmula -CR5R6-, em que R5 significa H, R6 significa, um grupo arilo não substituído ou um grupo arilo substituído, em que os grupos arilo são grupos fenilo e os grupos arilo substituídos são substituídos por um grupo metilo ou um grupo metoxi. 1 Processo para preparar os compostos da 2 fórmula (I) de acordo com a reivindicação 1, caracterizada 3 em que ambas funções amina dos compostos da fórmula (II) ΡΕ2324080 2
    m sao diazotadas e acopladas totalmente a dois equivalentes de um composto da fórmula (III) OH
    (III) onde os substituintes sao cada um como definido acima.
  2. 3. Utilização dos compostos da fórmula (I) de acordo com a reivindicação 1 para tingir e/ou imprimir substratos orgânicos.
  3. 4. Utilização de compostos da fórmula (I) de acordo com a reivindicação 1 para tingir e/ou imprimir lã, seda e poliamidas sintéticas.
  4. 5. Utilização de compostos da fórmula (I) de acordo com a reivindicação 1 para preparar tintas para o processo de jato de tinta. Lisboa, 9 de maio de 2013 1 ΡΕ2324080 REFERÊNCIAS CITADAS NA DESCRIÇÃO Esta lista de referências citadas pelo requerente é apenas para conveniência do leitor. A mesma não faz parte do documento da patente Europeia. Ainda que tenha sido tomado o devido cuidado ao compilar as referências, podem não estar excluídos erros ou omissões e o IEP declina quaisquer responsabilidades a esse respeito. Documentos de patentes citadas na Descrição « WO 0248318 A * WO 2SG24631β A * WO 2007131:857 A Literatura que não é de patentes citada na Descrição ♦ Ifesím EacyftfopSále &lt;Je? íechísschsn CSssti:®, 1982, voí. 22, §58-673 . £jar δ*. PETER; H.K. ROSiEXTE. veí&amp;tfersg. 1SSS, i3S-SS6S86-t&lt;í^
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