DE1804070A1 - Neue Disazofarbstoffe - Google Patents

Neue Disazofarbstoffe

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DE1804070A1
DE1804070A1 DE19681804070 DE1804070A DE1804070A1 DE 1804070 A1 DE1804070 A1 DE 1804070A1 DE 19681804070 DE19681804070 DE 19681804070 DE 1804070 A DE1804070 A DE 1804070A DE 1804070 A1 DE1804070 A1 DE 1804070A1
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DE
Germany
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conh
och
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general formula
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DE19681804070
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Dr Gerhard Gnad
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BASF SE
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BASF SE
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/02Disazo dyes
    • C09B35/021Disazo dyes characterised by two coupling components of the same type
    • C09B35/023Disazo dyes characterised by two coupling components of the same type in which the coupling component is a hydroxy or polyhydroxy compound

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)

Description

Unser Zeichen: O.Z. 25 835 Bg/Km 6700 Ludwigshafen, 17.10.1968
Neue Disazofarbstoffe
Die Erfindung betrifft Disazofarbstoffe der allgemeinen Formel I
OH OH
N=N.
CH2CH2 R - CH2CH2 R1
in der R und R. Cyan-, Carboxyl-, Carbalkoxy- oder gegebenenfalls substituierte Carbonamidgruppen, die gleich oder verschieden sein können, und-A-eine direkte Bindung, ein-^Sauerstoff- oder Schwefel-
CH, C0H^ i 3 (2 5
atom oder eine -NH-,-SO2-, -CO-, -NH-CO-, -N-CO-, -N-CO-, -SO2NH-, CH, CH, CH0-CH0 CH0-CH-CH, CH0-CH0-CH0 CH-, CH, t 3 ,3/2^2 /2\ 3 %■ 2 /> 2 ,3 ,3
-NHCONH-, -N-CO-N-, -N-CO-N-, -N-CO-N-, -N-CO-N-, -N-SO3-N-, X CH3
[HJ, -CH0-, -C- oder HNCO-(CH0) -CONH-Gruppe bedeuten, wobei η
^s+yS (L 1 eL Ti
CH3
eine der Zahlen von 0 bis 6 darstellt.
Als Carbalkoxy- oder substituierte Carbonamidreste für R und R1 kommen z.B. die folgenden in Betracht: Carbomethoxy, Carboäthoxy, Carbopropoxy, Carbobutoxy, N-Methylcarbonamid, Ν,Ν-Dimethylcarbonamid, N-Äthylcarbonamid, Ν,Ν-Diäthylcarbonamid, N-Butylcarbonamid, N-^JT-Methoxypropyl)-amid oder die Reste der Formeln:
ß ^0
-C-OCH2CH2-OCH3 oder -C-(OCH2CHg)2-OCH-.
Bevorzugte Reste R und R1 sind Cyan, Carboxyl, Carbomethoxy, Carboäthoxy, Carbopropoxy oder Carbonamid.
Bevorzugte Gruppen für A sind Reste der Formeln
557/68 009832/1565 - 2 -
- 2 - " ■ O.Ίτ. 25 835
180Α070
-S-, -0-, -N-CO-N-, -N-OC-(CH0) -CO-N- oder -CON-, wobei m eine ι- ι ι c m |- - ,
RTD TD D l "D
ρ. π ρ π ρ rVp -ο
Zahl von O bis 6 und Rp ein Wasserstoffatom oder eine Methyl- oder Ä'thylgruppe bedeuten.
Als technisch bevorzugte Farbstoffe der Formel I seien beispielsweise die Verbindungen der Formeln
OH OH
q r N /\ NHCONH -/^- N = N
H V-N = N J~\. 0 */~V N = N
CH0CH0COOR, ■ · CH0CH
2 2 3 2 -c jj
angeführt, wobei R, einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen oder
• einen Rest der Formeln -CH0CH0OCH-. oder-(OCH0CH0)o0CH-, bedeutet.
2 2 3 2 2 2 3
Die neuen Farbstoffe eignen sich zum Färben von Celluloseestern oder Polyestern und Polyamiden. Insbesondere auf Polyestern und synthetischen Polyamiden erhält man damit sehr echte Färbungen, wobei die Licht-, Naß- und thermischen Echtheiten hervorzuheben sind. Färbegut sind vorzugsweise Fasern und Textilmaterial, wie Gewebe, Gewirke, Fäden und auch Vliese.
Man kann die Farbstoffe der Formel I z.B. dadurch herstellen, daß man Tetrazoverbindungen von Diaminen der allgemeinen Formel II
H2N^ NVA Λ VNH2 II
mit Kupplungskomponenten der allgemeinen Formeln III
009832/1565- . 3
_ 3 - OH Rl 0. Ill Z. 25 835
V 1 804070
oder CH2CH2
R
umsetzt. '"■..■'■
Im einzelnen kommen als aromatische Diamine der allgemeinen Formel II beispielsweise in Betracht: 4,4'-Diaminodiphenylmethan, 2,2-(4,4*-Diaminodipheny1)-propan, 1,1-(4,4'-Diaminodiphenyl)-cyclohexan, 4,4'-Diaminobenzophenon, Benzidin, 4,4'-Diaminodiphenyläther, 4,4'-Diaminodiphenylsulfid, 4,4'-Diaminodiphenylsulfon, 4,4'-Diaminodiphenylamin, 4,4'-Diaminodiphenylharnstoff, N1N1-Dimethyl-4,4'-diaminodiphenylharnstoff, N,N1-Diäthyl-4,4»-diaminodipheny lharnstoff, N-Methyl-N'-äthy1-4,4'-diaminodiphenylharnstoff, N,N1-(4,4'-diaminodiphenyl)-äthylenharnstoff, Ν,Ν'-(4,4'-diamihodiphenyl)-propylenharnstoff, 4,4'-Diaminosulfanilid, Oxalsäure-bis-(4-aminophenylamid), Bernsteinsäure-bis-(4-aminophenylamid), Adipinsäure-bis-(4-aminophenylamid), Pimelinsäure-bis-(4-aminophenylamid), Korksäure^bis-(4-aminophenylamid), 4,4'-Diaminobenzoesäureanilid, N-Methyl-4,4'-diaminobenzoesäureanilid, N-Äthyl-4,4r-diaminobenzoesäureanilid, N-(ß-Hydroxyäthyl)-4,4'-diaminobenzoesäureanilid.
Verbindungen der allgemeinen Formel III sind in ortho-Stellung zur OH-Gruppe kuppelnde Derivate der ß-(4'-Hydroxyphenyl)-propionsäure, z.B. ß-(4'-Hydroxyphenyl)-propionitril, ß-(4'-Hydroxyphenyl)-propionsäure, ß-(4'-Hydroxyphenyl)-propionsäuremethylester, -äthylester, -propylester, -butylester, -isobutylester, -methyläthylenglykolester, -methyläthylendiglykolester, ß-(4'-Hydroxyphenyl)-propionsäureamid, -methylamid, -äthylamid, -butylamid, -dimethylamid oder -diäthylamid.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel II können in üblicher Weise tetrazotiert werden, z.B. in verdünnter wäßriger Salz- oder Schwefelsäure, gegebenenfalls unter Zusatz von Dispergiermitteln, in organischen Lösungsmitteln, wie Eisessig, oder in Mischungen aus Wasser und organischen Lösungsmitteln.
009832/1565 " 4 "
- 4 - O.Z. 125 835
Die Kupplung der Tetrazoniumsalze der aromatischen Amine der allgemeinen Formel II mit den Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel II erfolgt zweckmäßigerweise in wäßrig-alkalischer Lösung unter Zusatz säurebindender Mittel, wie Natriumhydroxid, Natriumcarboat oder Natriumhydrogencarbonat.
Sofern nicht anders vermerkt, beziehen sich Angaben über Teile und Prozente in den folgenden Beispielen auf das Gewicht.
Beispiel 1
20 Teile 4,4'-Diaminodiphenyläther werden in einer Mischung von 600 Teilen Eiswasser und 50 Raumteilen konzentrierter Salzsäure fc eine Stunde bei 0 bis 5°C gerührt. Bei der gleichen Temperatur läßt man dann 60 Raumteile 23#ige Natriumnitritlösung -langsam zulaufen. Man rührt weitere 2 Stunden und beseitigt danach einen gegebenenfalls vorhandenen Überschuß an salpetriger Säure durch Zugabe von Amidosulfonsäure. Anschließend wird die Diazolösung bei 0 bis 5°C nach und nach und unter Zugabe von 350 Teilen Eis zu einer Lösung von 37 Teilen ß-(4'-Hydroxyphenyl)-propionsäuremethylester, 20 Teilen 50#iger Natronlauge und 30 Teilen Natriumcarbonat in 600 Teilen Wasser hinzugefügt. Nach Beendigung der Kupplung wird der gebildete Farbstoff der Formel
CH2CH2COOCH3 CH2CH2COOCH3
abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Er fällt als gelbbraunes Pulver an, das sich in Dimethylformamid mit gelber Farbe löst.
Färbt man 100 Teile Polyäthylenterephthalatfasern 60 Minuten bei 1250C im Druckapparat in einem Bad, das 2 000 Teile Wasser, 0,8 Teile des feinverteilten Farbstoffes und 2 Teile des sulfierten Anlagerungsproduktes von 80 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Spermölalkohol enthält, so erhält man eine rein gelbe Färbung von
009832/1S65
' - 5 - · ■ O.Z. 25 835
ausgezeichneter thermischer Beständigkeit und hervorragender Licht- und Naßechtheit.
Weitere Gelbfarbstoffe, die auf Polyestern bzw. Polyamiden Färbungen mit ähnlichen Eigenschaften ergeben, lassen sich in gleicher Weise aus den Tetrazokomponenten und Kupplungskomponenten der folgenden Tabelle herstellen:
Beispiel Tetrazokomponente Kupplungskomponente
entsprechend Formel II entsprechend Formel III
CH2CH2CN
OH
CH2CH2COOC2H5
OH
CH0CH0COOC-IK-(n)
OH
CH2CH2COO(CH2Jn
Mischung aus gleichen Teilen der Verbindung mit η = 0, 1 und 2
009832/1565
Beispiel Tetrazokomponente
entsprechend Formel II
XS-NH,
NH . 0.Z^ 25
Kupplungskomponente entsprechend Formel III
. OH
CH2GH2COOC4H9(n)
OH
,U)
.0H
OH
H3CO-CH2CH2O-CH2
10
CH2CH2COOH
Λ-/·ΝΗ2
OH
CH2CH2CN
009832/1565
Beispiel Tetrazokoraponente
entsprechend Formel II
12
O.Z. 25
Kupplungskomponente entsprechend Formel III
OH
CH2CH2COOGH3
CH2CH2CONH(CH2)
CH5 J
Q=C,
@~ NH,
- nh'.
CH, OH
Il
CH2CH2CN
15 OH
H2CH2COOCH3
16 OH
Φ.,
NH,
17 PH I)
CH2CH2COOH
009832/1565
O.Z. 25
Beispiel Tetrazokomponente Kupplungskomponente entsprechend Formel II entsprechend Formel III
CONB CONH
NH OH
CONH
Gemisch aus gleichen Teilen der Verbindungen mit η = H und η = S-OH
CH2CHpCN
OH
CH2Ch2COOCH,
OH
CH2CH2COOH
Λ- NH,
NH,
OH
CH2CH2COOCH3
009832/156S
Beispiel Tetrazokomponente
entsprechend Formel II
O.Zv 25 835
Kupplungskomponente entsprechend Formel III
O=C < >NH
25 OH
O=C
OH
CH2CH2CONH,
CH r
N CE
NH
OH
CH2CH2CN
NH OH
CH2CH2CONH,
OH
CH2CK2COOCH3
009832/1666 - ίο -
Beispiel Tetraizokoraponente
entsprechend Formel Il
Kupplungskomponente entsprechend Formel III
O=C;
H2CH2GN
ΌΗ
J" 'CH2GH2COOCH3
32
OH
33
OH 1
24,2 Teile M^'-Diamino-äiphenyXh&PR&fcQff mMt» Hi©liiwe Stunden mit 300 Raumteilen Wasser· wiü 0s3 TQiMn Sea von Oleylamin mit ungefährt 12 Mol ltö(fl©fi©3d,cl tür verrührt. Mach Zugabe von 50 Hai®teil©ii fe©nstRteiaiFfe@ia Sal säure und 300 Teilen Eis läßt; stan hzi 0e fei© §°C 60 23!Üigo Hatriumnitjpifelösuias izmgMM Btsiäiif©a0 Mt,« föfes^ bei gleiciien Temperatur weitere 2 StiäiMea iwö feesüitsige üm,n s
Zugabe von Amiaosulfonsäur^© 0 Ma@h doo Fi Diaaoverbindung analog der iß Beispiel" i
8AD OfHGINAL
Λ 1 — Π 7
X JL \J · Ct>; ·
auf 3^ Teile ß-iM'-HydroxyphenyD-propionsäureamid, Es entsteht ein gelbbrauner Farbstoff entsprechend der Formel
OH
N = N
CH2CH2CONH2
QH
NHCONH
CH2CH2CONH2,
der sich in Dimethylformamid mit tiefgelber Farbe löst.
Zum Färben von 100 Teilen Polyamidgewebe in einem Bad, das 1 Teil dieses. Farbstoffes in feinverteilter Form und 2 Teile sulfierten Sperraölalkohol in 2 000 Teilen Wasser enthält, wird es darin 90 Minuten bei 95° bis 1000C behandelt. Man erhält eine reine Gelbfärbung, die sehr gut licht- und naßecht ist.
Weitere GeIbfärbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften lassen sich in gleicher Weise aus den Tetrazokomponenten und Kupplungskomponenten der folgenden Tabelle herstellen:
Beispiel Tetrazokomponente
entsprechend Formel II
35
O=C
,NH 4 "V NH
Kupplungskomponente entsprechend Formel III
OH
Il
H2CH2CONH(CH2) OCH,
36
37
O=C
NH
1NH
NH,
-009432/1.366
OH
'CH0CH0COOCH, 2 2 3
- 12 -
ORIGINAL INSPECTED
Beispiel Tetrazokomponente
entsprechend Formel II O.Z. 25 835
Kupplungskomponente entsprechend Formel III
38
O=C'
NH,
NH
OH
J)
CH2CH2COOH
009832/1565
- 13 -

Claims (1)

  1. Patentansprüche
    N = nJ~\. A jf\. N = N -C~)> I
    CH2CH2 R CH2CH2 Rl
    in der R und PL Cyan-, Carboxyl-, Carbalkoxy- oder gegebenenfalls substituierte Carbonamidgruppen, die gleich oder verschieden sein können, und-A-eine direkte Bindung, ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder eine -NH-,-SO2-, -CO-, -NH-CO-,
    OH, C2H5 CH3 CH3 CH2-CH2 CH2-CH-CH3
    -N-CO-,. -N-CO-, -SO2NH-, -NHCONH-, -N-CO-N-, -N-CO-N-, -N-CO-N-,
    CH0-CH0-CH0 CH, CH, K. CH,
    / 2 2 N2 ,3 t 3 ><. f 3 1
    -N-CO-N-, -N-SO2-N-, m, -CH2-, -C- oder HN
    HNCO-(CH2) -
    CONH-Gruppe bedeuten, wobei η eine der Zahlen von 0 bis 6 darstellt.
    2. Farbstoffe gemäß Anspruch 1 der allgemeinen Formel OH OH
    CH2CH2COOR3 CH2CH2COOR3,
    in der R, einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen oder einen Rest der Formeln -CH2CH2OCH3 oder -(OCH2CH2J2-OCH3 bedeutet.
    3. Der Farbstoff der Formel
    OH OH
    N = N -4 /h NHCO-NH -Z]L N = N
    CH2CH2CONH2 CH2CH2CONH2
    . Die Verwendung der Farbstoffe gemäß Anspruch 1 zum Färben
    009832/156 5 "l21"
    - Ill -
    von Textilmaterial aus Polyestern oder"synthetischen Polyamiden.
    5. Ein Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet 3 daß man Tetrazoverbindungen von Diaminen der allgemeinen Formel
    *2" "\^/~ "~K 7" NH2
    mit Kupplungskomponenten der allgemeinen Formeln
    OH OH
    jj oder
    R CH2CH2
    umsetzt, wobei A, R und R. die für Anspruch 1 angegebenen BeBedeutungen haben.
    Badische Anilin- & Soda-Fabrik AQ
    009832/1565
    ORIGINAL INSPECTED
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