DE2004487B2 - Wasserlösliche Azofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung - Google Patents

Wasserlösliche Azofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung

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Description

HO
CONH,
-(X)n
HO
man die Diazonium- oder Tetrazoniumverbindungen von Aminen der allgemeinen Formel
in der
D der Rest eines diazotierbaren aromatischen Mono- oder Diamins der Benzol-, Naphthalin-, Azobenzol-, Phthalsäure-, Phthalsäureimid-, Benzidin-, Terephthalsäure-, Diphenyläther-, Diphenylsulfid-, Diphenylamin-, Benzophenon-, Dibenzofuran-, Diphenylsulfon-, Diphenylmethan-, Diphenylharnstoff- oder Diphenylstilben-Reihe,
R ein Wasserstoffatom oder einer der in der Beschreibung hierfür genannten gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Arylreste mit insgesamt 1 bis 8 C-Atomen,
Ai Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl oder Phenyl,
X die Sulfonsäure- oder Carboxylgruppe oder ein Rest der allgemeinen Formel
-SO2NH-SO2-Y
worin
Y eine der in der Beschreibung hier genannten Alkyl-, Aryl- oder gegebenenfalls substituierten Amidgruppen ist,
m die Zahlen 1 oder 2 und
η die Zahlen 1, 2 oder 3 sind, wobei X an Benzolkerne in den Resten D und/oder R gebunden ist.
2. Farbstoffe gemäß Anspruch 1 der allgemeinen Formel
CH3
D1-[-N = N I CONH2
25 mit Verbindungen der allgemeinen Formel
A1 CONH2
HO
kuppelt, wobei in den Formeln D, m, R und A1 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben und 1, 2 oder 3 der im Anspruch 1 angegebenen Gruppen X an Benzolkerne in den Resten D und/oder R gebunden sind.
4. Ein Verfahren zur Herstellung der sulfonsäuregruppenhaltigen Farbstoffe gemäß Anspruch J durch Sulfonierung der entsprechenden wasserunlöslichen Farbstoffe.
5. Die Verwendung der Farbstoffe gemäß Anspruch 1 zum Färben von synthetischen Polyamiden oder Wolle.
jo Die Erfindung betrifft von faserreaktiven und quartären Gruppen freie wasserlösliche Azofarbstoffe der allgemeinen Formel
D-
CONH2
HO
45
50
bO
in der
D1 ein Anilinrest mit einer gegebenenfalls substituierten Carbon- oder Sulfonamidgruppe, ein Aminonaphthalinsulfonsäurerest, ein Benzidin- oder Aminoazobenzolrest,
Z einer der gegebenenfalls substituierten Alkylreste mit insgesamt 1 bis 8 C-Atomen oder ein Benzyl-, Phenylethyl-, Phenyl-, Sulfobenzyl-, Sulfophenyl- oder Sulfotolylrest ist und X, wi und η die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben.
3. Ein Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in der
D der Rest eines diazotierbaren aromatischen Mono- oder Diamins der Benzol-, Naphthalin-, Azobenzol-, Phthalsäure-, Phthalsäureimid-, Benzidin-, Terephthalsäure, Diphenyläther-, Diphenylsulfid-, Diphenylamin-, Benzophenon-, Dibenzofuran-, Diphenylsulfon-, Diphenylmethan-, Diphenylharnstoff- oder Diphenylstilben-Reihe,
R ein Wasserstoffatom oder einer der in der Beschreibung hierfür genannten gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Arylreste mit insgesamt 1 bis 8 C-Atomen,
A1 Methyl, AtH)I, Propyl, Butyl oder Phenyl,
X die Sulfonsäure- oder Carboxylgruppe oder ein Rest der allgemeinen Formel
-SO2NH-SO2-Y
worin
Y eine der in der Beschreibung hierfür genannten Alkyl-, Aryl- oder gegebenenfalls substituierten Amidgruppen ist,
wi die Zahlen 1 oder 2 und
η die Zahlen 1, 2 oder 3 sind, wobei X an Benzolkerne in den Resten D und/oder R gebunden ist.
Gegenüber nächstvergleichbaren aus der BE-PS 36 044 bekannten Farbstoffen haben die erfindungs-
gemäßen Verbindungen unerwartete Vorteile in der Lichtechtheit auf Polyamid und Wolle und zeigen eine bessere Farbtonkonstanz bei der Prüfung auf Schweißechtheit.
Reste R sind neben Wasserstoff im einzelnen z. B. A'kylreste mit 1 bis 8 C-Atomen, wie Methyl, Butyl, Hexyl oder /i-Äthylhexyl, Cyclohexyl, Benzyl, Phenyläthyl und durch Chlor, Brom, Methyl, Äthyl, Methoxy, Athoxy und/oder Sulfonsäure substituiertes Phenyl. Insbesondere die Alkylgruppen können noch weiterhin durch Hydroxy- oder Alkoxygruppen substituiert sein oder in der Kette Sauerstoffatome haben, wie bei Polyglykoläthern.
Für Y sind z. B. Alkylreste mit 1 bis 4 C-Atomen, ein Dimethylaminorest und vorzugsweise Phenyl zu nennen.
Die Reste D können die in Azofarostoffen üblichen Substituenten tragen sowie auch Sulfonsäuregruppen, Carboxylgruppen oder einen Rest der Formel
-SO2-NH-SO2-Y
Im einzelnen seien als Substituenten z. B. genannt: Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Cyan, Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy, Phenoxy, Trifluormethyl, Acetylamino, Benzoylamino, N-Phenylcarbamoylamino, N-Methylcarbamoylamino, Hydroxy, Acetyl, Benzoyl, Methylsulfonyl, Äthylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Arylazo, Carboxy, Carbalkoxy, Carbophenoxy, Carbamoyl, N-mono- oder disubstituiertes Carbamoyl, sowie die Reste der Formeln
SO2R,
-OSO2R1
SO2-N
OSO2N
wobei R, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen oder eine Phenyl- oder Tolylgruppe und R2 und R3 Wasserstoffatome oder Alkylgruppen mit 1 bis 4 C-Atomen oder einer der Reste R2 oder R3 eine Arylgruppe bedeuten.
Die Reste R2 und R3 können zusammen mit dem Stickstoff gegebenenfalls unter Einschluß eines weiteren Heteroatoms einen Ring bilden, z. B. einen Pyrrolidin-, Piperidin- oder Morpholinring.
Carbalkoxyreste als Substituenten für die Komponenten D enthalten beispielsweise folgende Alkoholkomponenten: Methanol, Äthanol, Propanol, Butanol, iso-Butanol, Hexanol, Äthylhexanol, Cyclohexanol, Benzylalkohol, Phenol, /i-Hydroxyäthanol, /i-Methoxyäthanol, /i-Äthoxyäthanol oder /J-Butoxyäthanol oder die Verbindungen der Formeln:
HO-(CH2CH2O)2CH3
HO(CH2CH2O)2C2H5
HO(CH2CH2O)3CH3 H 0(CH2CH2 O)3-C2H5 HOCh2CH2OCOCH3
sowie die Verbindungen /i-Hydroxypropanol, y-Hydroxyptopanol, Λ-Hydroxybutanol, m-Hydroxyhexanol.
Als N-mono- oder disubstituierte Carbamoylreste sind z. B. zu nennen:
ίο N-Methylcarbonamid, N-Äthylcarbonamid, N-Butylcarbonamid, N-Cyclohexylcarbonamid, N-(/f-Äthylhexyl)-carbonamid, N'/i-Hydroxyäthylcarbonamid, N-ii-Methoxyäthylcarbonamid, N-/i- oder N-y-Hydroxypropylcarbonamid, N-y-Methoxy- oder Äthoxypropylcarbonamid, Ν,Ν-Dimethylcarbonamid, Ν,Ν-Diäthylcarbonamid, Ν,Ν-Dipropylcarbonamid, N-Methyl-N-^-hydroxyäthylcarbonamid, Pyrrolidid oder Morpholid.
Im einzelnen seien beispielsweise folgende Anilinderivate als Diazokomponenten genannt:
Anilin,
o-, m - oder p-Toluidin, o-, m- oder p-Nitranilin, o-, m- oder p-Cyananilin, p-Chloranilin, 3,4-Dichloranilin, 2,5-Dichloranilin, 2,4,5-Trichloranilin, 2-Chlor-4-nitroanilin, 2-Brom-4-nitroanilin, 2-Cyan-4-nitroanilin, 3-Nitro-4-amino-toIuidin, 3-Hydroxyanilin, 4-Methoxyanilin, N-Acetyl-p-phenylendiamin, N-Benzoyl-p-phenylendiamin, N-Benzolsulfonyl-p-phenylendiamin, N-Benzolsulfonyl-m-phenylendiamin, 4-Aminodiphenylharnstoff, 4-Aminoacetophenon, 4-Aminobenzophenon, 2-Aminobenzophenon,
4-Methylsulfonylanilin, so 2-Aminodiphenylsulfon, 4-Amino-azobenzol, 3-Methoxy-4-amίno-6-methylazobenzol, 3,6-Dimethoxy-4-aminobenzol, 2-, 3- oder 4-Aminobenzoesäure, 2-, 3- oder 4-Aminobenzoesäure-methylester, -äthylester,
-propylester,
-butylester,
-isobutylester, -/i-äthylhexylester, -cyclohexylester, -benzylester,
-phenylester,
/i-methoxyäthylester, -/i-äthoxyäthylester, -/i-butoxyäthylester, -methyldiglykolester, -äthyldiglykolester,
20
5 		-methyltriglykolester, 04 487
6
-äthyltriglykolester, -pyrrolidid,
-/i-hydroxyäthylester, -morpholid,
/i-acetoxyäthylester, -N-methylanilid,
-/H/i'-hydroxyäthoxyJ-äthylesier, Methylsulfonsäure-2'-,
-/i-hydroxypropylester, 5 -3r- oder -4'-aminophenylester,
-j'-hydroxypropylester, Äthylsulfonsäure-2'-, -3'- oder
-n-hydroxybutylester, -4'- iminophenylester,
-oi-hydroxyhexylester, Butylsulfonsäure-2', -3'- oder
4-Nitroanthranilsäure, -4'-aminophenylester,
4-Nitroanthranilsäuremethylestei, 10 Benzolsulfonsäure-2'-, -3'- oder
-iso-butylester, -4'-aminophenylester,
-methy ldiglyk olester, 4-Methylbenzolsulfonsäure-2'-, -3'- oder
3- oder 4-Aininophthalsäure-, -4'-aminophenylester,
5-Aminoisophthalsäure- oder 4-Chlorbenzolsulfonsäure-2'-, -3'- oder
Aminoterephthalsäure-di-methylester, 15 -4'-aminophenylester,
-di-äthylester, Dimethylaminosulfonsäure-2'-. -3'- oder
-di-propylester. -4'-aminophenylester,
-di-butylester, Di-n-butylaminosulfonsäure-2'-, -3'- oder
-di-isobutylester, -4'-aminophenylester,
-di-methylglykolester, 20 Morpholin-N-sulfonsäure-J'-aminophenylesler,
-di-äthylglykolester. N-Methylanilin-N-sulfonsäure-
-di-methy'.-diglykolester, 3 '-aminophenylester.
-di-äthyldiglykolester, -di-benzylester. Weiterhin sind zu nennen ~.
Weiterhin sind zu nennen:
3- oder 4-Aminobenzoesäure-amid, 25 ο-, m- oder p-Aminobenzolsulfonsäure,
l-Amino^-chlorbenzol-S-sulfonsäure.
-methylamid, l-Amino^chlorbenzol-S-sulfonsäure.
-propylamid, l-Amino-4-chlorbenzoI-2-sulfonsäurc.
-n-butylamid, l-Amino-S-chlorbenzol-o-sulfonsäurc.
iso-butylamid, JO l-Amino-2,5-dichlorbenzol-4-sulfonsäure.
-cyclohexylamid, l-Amino-3,4-dichIorbenzol-6-sulfonsäure,
-methoxypropylamid, l-Amino-2-nitrobenzol-4-sulfonsäure,
-äthoxypropylamid, l-Amino-4-nitrobenzol-2-sulfonsäure,
/i-hydroxyäthylamid, -anilid, l-Arnino-S-chloM-methylbenzol-o-sulfonsäure,
2-, 3- oder 4-Aininobenzoesäure-dimelhylamid, 35 l-Amino-2-methylbenzol-4-sulfonsäurc.
-diäthylamid, l-Amino-2-methoxy-4-nitrobenzol-5-sulfonsäure,
-di-n-propylamid, l-Amino-4-methylbenzol-2-sulfonsäure.
-pyrrolidid, l-Amino-2-methoxybenzol-5-sulfonsäure,
-morpholid, l-Amino-2-methoxy-4-nitrobenzol-5-sulfonsäure,
-N-methyl-N-zy-hydroxyathylamid, 40 3- oder
5-Aminoisophthalsäure-diamid, 4-Acetamino-l-aminobenzol-2-sulfonsäure,
-dime.hylamid, l-Amino-2,4-dimethylbenzol-5-sulfonsäure,
-dimethoxypropylamid. !-AminG^-äthoxybenzol-Z-sulfonsäure,
di-n-butylamid, l-Aminobenzol-2,5-disulfonsäure,
5-Aminoisophthalsäure- oder 45 l-Aminobenzol-2,4-disulfonsäure,
Aminoterephthalsäure-bis-di-methylamid, l-Aminonaphthalin-2-, -3-, -4-, -5-, -6-, -7- oder
-bis-diäthylamid, -8-sulfonsäure,
3- oder 4-Aminophthalsäureimid, 2-Aminonaphthalin-l-, -5-, -6-, -7- oder
-/i-hydroxyäthylimid, 8-sulfonsäure,
-y-hydroxypropylimid, 50 1- oder 2-Aminonaphthalin-3,6-disulfonsäure,
-methylimid. 2-Aminonaphthalin-6,8-disulibnsäure,
-n-butylimid, l-Amino-2-äthoxy-naphthalin-6-sulfonsäure,
-y-methoxypropylimid, 2-Aminonaphthalin-4,7-disulfonsäure,
-phenylimid, 2-Aminonaphthalin-4,8-disulfonsäure.
3- oder-4-Aminobenzolsulfonsäure-amid, 55 l-Amino-4-nitrobenzol-2-methylsulfon,
-methylamid, l-Aminobenzol-4-(p-tolyl)-sulfonamid,
-äthylamid, 3- oder 4-Aminophthalsäure-p-tolylimid,
-propylamid, 3- oder 4-Aminophthalsäure-p-toylimid-
-n-butylamid, sulfonsäure,
-iso-butylamid, 60 3- oder 4-Aminophthalsäure-4'-chIor-
-cyclohexylamid, 2'-sulfonsäuretolylimid,
-)-methoxypropylamid, 4-Amino-diphenyl.
-/i-hydroxyäthylamid, -anilid, 4,4'-Diaminodiphenyl-2,2'-disulfonsäure
2-, 3- oder 4,4'-Diaminodiphenyl-3-sulfonsäure,
4-Aminobenzolsulfonsäuredimethylamid, 65 4,4'-Diaminodiphenyl-3,4-disulfonsäure,
-diäthylamid, 4,4'-Diamino-3,3'-dimethoxydiphenyl,
-dipropylamid, 4,4'-Diaminodiphenylmethan,
4,4'-Diamino-2,2'-dichlordiphenylmethan.
4,4'-Diamino-3,3'-dichlordiphenylmethan, 4,4'-Diaminostilben, 4,4'-Diaminostilben-2,2'-disulfonsäure, 4-Nitro-4-aminostilben-2,2'-disulfonsäure, p-Aminodiphenylamin, p-AminodiphenyIamin-2-sulfonsäurc, 4,4'-Diaminodiphenylamin, 4,4'-Diaminodiphenylamin-2-sulfonsäure, 4-Methoxy-4'-aminodiphenylamin, S-Methoxy^-aminodiphenylamin, 4,4'-Diaminoazobenzol-2-sulfonsäure, 4-Aminoazobenzol-3,4'-disulfonsäure, 4-Amino-4'-nitroazobenzol, 4-Aminoazobenzol-4'-suIfonsäure, 4-Amino-3-methoxy-2'-chlor-4'-nitro-azobeπzol, 4-Amino-3,2'-dimethylazobenzol, 4-Amino-2,3 '-dimethylazobenzol, 4-Amino-3,2'-dimethyIazobenzol-4'-suIfonsäure, 1 -Aminonaphthalin-4-azobenzol, l-Amino^-äthoxynaphthalin-o-sulfonsäure-4-(azobenzol-2'-, -3'- oder ^'-sulfonsaure), 4-Amino-4'-chlordiphenyläther, 4,4'-Diaminodiphenyläther, 4,4'-Diaminodiphenylsulfon, 4,4'-Diaminodiphenylsulfid, 4,4'-Diaπlinodiphenylsιllfid-2,2'-disulfonsäure, p-A.rninophenylbenzyläther, 3- oder 4-Aminophthalsäurephenylimid oder ^'-chlorphenylimid, 3- oder 4-Aminophthalsäureimid, -methylimid,
-äthylimid,
-propylimid,
-(n)-butylimid,
-ß-hydroxy-propylimid, -(/i-phenyl)-äthylimid, -(/*-äthyl)-hexylimid, 3- oder 4-Aminophthalsäure-r-naphthylimid oder ^'-naphthylimid, 3- oder 4-Aminophthalsäure-benzylimid oder -benzylsulfonsäureimid, 3- oder 4-Aminophthalsäurecyclohexylimid, ß-{y- oder 4'-aminophthalylimido)-essigsäure sowie Alkylester davon, vorzugsweise der Methylester.
Von besonderer technischer Bedeutung sind Farbstoffe der allgemeinen Formel I a
-CH2CH2CH2-OCH(CH3J2
-CH2CH2CH2-OCH3
η-Butyl bis n-Hexyl oder Isooctyl
Von den Farbstoffen der Formel I a sind diejenigen bevorzugt, deren Diazokomponenten sich von einem Anilin mit einer gegebenenfalls substituierten Carbonoder Sulfonamidgruppe, von einer Aminonaphthalinsulfonsäure, von einem Benzidin oder einem Aminoazobenzol ableiten. Die Carbon- oder Sulfonamidsubstituenten der Aniline enthalten dabei vorzugsweise gegebenenfalls substituierte Alkylreste mit 4 bis 8 C-Atomen, wobei als Substituenten Hydroxy- und Aikoxygruppen zu nennen sind.
Beispielsweise seien folgende von Anilinen abgeleitete Reste D angeführt:
D-
C-NH2
HO
■fX). da)
in der Z einen der gegebenenfalls substituierten Alkylreste mit insgesamt 1 bis 8 C-Atomen, einen Benzyl-, Phenyläthyl-, Sulfobenzyl-, Phenyl-, Sulfophenyl- oder Sulfotolylrest bedeutet und D, X, m und η die vorstehend angegebenen Bedeutungen haben.
Besonders wertvoll sind dabei die Farbstoffe mit langkettigen Substituenten Z, wie
-CH2CH2CH2- U-C2H5 -CH2CH2CH2OH CH3CH2Ch2CH2CH-CH2 — N-C
C2H5
H O
CH3CH2CH2CH2-N-C
H O
SO2NHCH2CH2CH2OCh3
Die neuen Farbstoffe sind gelb bis rot und ergeben auf synthetischen Polyamiden (z. B. Polycaprolactam) ίο und Wolle gelbe bis rote Färbungen, die sehr gute Echtheiten aufweisen; Farbstoffe mit Carboxylgruppen jedoch ohne SO3H-Gruppen ziehen auch auf Polyester.
Zur Herstellung der neuen Farbstoffe kann man Diazonium- oder Tetrazoniumverbindungen von Aminen der allgemeinen Formel
D-(NH2)m
mit den Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel
CONH2
HO
umsetzen, wobei mindestens eine der Komponenten eine oder mehrere der genannten wasserlöslichmachenden Gruppen X trägt.
Die Kupplung wird wie üblich in wäßrigem Medium, gegebenenfalls unter Zusatz von Lösungsmitteln, bei schwach saurer bis schwach alkalischer Reaktion durchgeführt.
Eine weitere Möglichkeit zur Herstellung von wasserlöslichen Farbstoffen der allgemeinen Formel I mit X = —SO3H, ist die Sulfonierung der wasser-
unlöslichen Azofarbstoffe der allgemeinen Formel II
D-
CONH2
-N = N
HO
in der D, A1, R und m die in der allgemeinen Formel I angegebene Bedeutung haben, mit 20- bis 50%igem Oleum.
Angaben über Teile und Prozente in den folgenden Beispielen beziehen sich, sofern nicht anders vermerkt, auf das Gewicht.
Beispiel 1
O
SO3H CH3 C-NH2
O2N
HO
10,9 Teile 4-Nitranilin-2-sulfonsäure werden mit 150 Teilen Wasser und 15 Raumteilen 30%iger Salzsäure versetzt. Nach 15minütigem Rühren fügt man 75 Teile Eis und 16 Raumteile 23%ige Natriumnitritlösung zu, rührt 2 Stunden bei 0 bis 5°C und beseitigt dann einen gegebenenfalls vorhandenen Überschuß an salpetriger Säure wie üblich. Das Diazoniumsalzgemisch gibt man dann in Anteilen in eine auf 0°C abgekühlte Lösung von 11,6 Teilen l-n-Butyl-2-hydroxy-3-carbonamido-4-methylpyridon-(6) in 300 Teilen Wasser, 5 Teilen 50%iger Natronlauge und 5 Teilen CH2-CH2-CH2-CH3
Natriumcarbonat. Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff durch Zugabe von 30 Teilen Natriumchlorid ausgefällt, abgesaugt, mit 10%iger Natriumchloridlösung neutral gewaschen und bei 1700C getrocknet. Man erhält ihn in der Form eines gelben Pulvers, das sich in Wasser mit gelber Farbe löst. Farbton der Färbung auf Polycaprolactam: rein gelb.
Analog der angegebenen Arbeitsweise erhält man unter Verwendung der Diazo- und Kupplungskomponenten der folgenden Tabelle weitere Farbstoffe:
Diazokomponente
Kupplungskomponente
CH3 CO-NH2
HO
R = Farbton der Färbung
auf Polycaprolactam
SO3H
-CH3 gelb
3 desgl.
4 desgl.
5 desgl.
6 desgl.
7 desgl.
8 desgl.
9 desgl.
10 desgl.
11 desgl.
12 desgl.
13 desgl.
-C2H5 gelb
-C3H7(P.) gelb
-C5H11(H) gelb
-QH13(n) gelb
-CH2CH2CH2OCH3 gelb
-CH2CH2CH2OC2H5 gelb
C6H5 gelb
C6H4CH3 (P) gelb
C6H4Cl (ρ) gelb
C6H4OCH3 (p) gelb
CH2C6H5 gelb
Fortsetzung
17 18 19 20 21 22 23 24 25
11
Diazokomponente
O2N desgl.
SO3H
^f
HO3S
desgl. desgl. desgl. desgl. desgl. desgl. desgl. desgl. desgl.
desgl.
NO2 NH2 Kupplungskomponente
CH, CO-NH2
η
12
-CH2CH2-OH
-CH2CH2-CH2OH
-C4H9 (η)
-C5H11 (η)
-C6H13 (η)
-CH2CH2CH2-OCH3
-CH2CH2CH2-OC2H5
CH2C6H5
C6H4CH3 (ρ)
C6H4OCH3 (ρ)
C6H4Cl (ρ)
Farbton der Färbung auf Polycaprolactam
gelb gelb
geib
gelb gelb gelb gelb gelb gelb gelb gelb gelb
gelb
Bsp. Diazokomponente Kupplungskomponente
CH3 CO-NH2
Farbton der Färbung auf Polycaprolactam
27 HOOC
NH2
desgl. desgl. desgl.
desgl. HO
R =
-CHZ-CH2CHzCH2CH2CH3 gelb
-CH2CH2CH2OCh3 gelb
—CHzCHzCHzOCzHs gelb
-CHzCH2CH2OH gelb
C6H4SO3H orange
CH2C6H4SO3H orange
desgl. gelb
13
Fortsetzung
Bsp. Diazokomponente
35 Η,Ν^ V/ V-NH2
36 H2
HOH
H2N--/ V-N-
NH2
39 Η2
40 desgl.
41 desgl.
42 H.
43 desgl. 44 H2 45 desgl.
/-NH2
-NH2
46 H2N-^\3^CH2~K=
NH2 14
Kupplungskomponente
CH3 CO-NH2
CH2QH4SO3H
QH4SO3H
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
CH2QH4SO3H
SO3H
CH,
47 desgl. desgl.
CH2QH4SO3H
desgl.
QH4SO3H
-CH3
SQ3H
CH2QH4SO3H
Farbton der Färbung auf Polycaprolactam
orange orange rot
gelb
rot
rot rot
rot gelb
gelb gelb
gelb gelb
gelb
15 Fortsetzung Cl CN 20 04 487
16		 Farbton der
Färbung auf
Polycaprolacta
Bsp. Diazokomponente 50 <C/~ NH2 57 <r~V-NH2
51 Cl-Y^^—NH2 58 <Ty^NH2 Kupplungskomponente
CH3 CO-NH2
Ci CF3 HO \ gelb
48 <ζ_ ^^NH2 52 O2N-^f^>— NH2 O
Il		 R = gelb
49 desgl. NO2 Il
C-O-CH3 		QH4SO3H
53 Cl-^fV-NH2 59 <^J)^NH2 CH2QH1SO3H gelb
Cl gelb
54 «f^)^NH2 QH4SO3H
Cl desgl. gelb
55 O2N^>-NH2
56 /~\-NH2 desgl. gelb
NO2
desgl. gelb
desgl. gelb
grünstichig-
gelb
desgl.
desgl.
grünstichig-
gelb
gelb
desgl.
desgl.
grünstichig-
gelb
909 517/4
desgl.
17
Fortsetzung Bsp. Diazokomponente
18
Kupplungskomponente
CH3 CO-NH,
Farbton der Färbung auf Polycaprolactam
Il
C-OC4H9(Ii)
NH2
C-O(CH2CH2O)2CH3
€ Vnh2
X=/
C-O(CH2CH2O)3CH3
C-OCH2CH2CN
NH2
C-OCH2CH2-N
NH2
O=C-OCH3
C- OC3H7(Ii) QH4SO3H
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
grünstichiggelb
grünstichiggelb
grünstichiggelb
grünstichiggelb
grünstichiggelb
grünstichiggelb
grünstichiggelb
NH2 desgl.
grünstichigorange
19
20
Fortsetzung
Bsp. Diazokomponente
Kupplungskomponente
CH3 CO-NH3
HO
R =
68
-NH,
Ii
69 CH3O(CH2CH2O)2C
NH2
70 CH3C-O-CH2CH2-O-C-
H 0
I Il /=\
71 CH3-N-C-^V-NH2
72 (CH3J2N-C-^Y~V-NH2
73 U-C4H9-N-C-^-V-NH2
Il
74 CH3-OCH2CH2CH2-N-C-^ /~ΝΗ2
H O
75 CH3CH2CH2Ch2CH-CH2-N-C^-V
CH2CH3
76 H2N-O2S-\
77
78
SO2NH2
SO3H
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
NH2 QH4SO3H
desgl. desgl.
desgl.
Farbton der Färbung auf Polycaprolaclam
gelb gelb gelb
gelb gelb gelb
gelb
gelb
gelb gelb
gelb
SO2NHC4H9(H)
21
22
Fortsetzung
Bsp. Diazokomponente
H CH3CH2CH2CH2CHCh2N -
C2H5 H
NO2S
SO2NHCH2CH2CH2OCh3 0
Il
83 CH3CH2-O-C-
CH3OOC
Bei
piel O
CH3 C-NH2
-^C >=O
1,2 Teile mit 75 Teilen
CH2CH2CH2-OCH3
Aminonaphthalin-1 -sulfonsäure werden Wasser. 6 Teilen Natriumcarbonat und Kupplungskomponente
CH3 CO-NH2
HO
ρ
QH4SO3H
desgl.
desgl.
desgl.
CH2C6H4SO3H
desgl.
desgl.
desgl.
Farbton der Färbung auf Polycaprolactam
gelb
gelb
gelb
gelb
gelb
gelb
gelb
gelb
Raumteilen 23%iger Natriumnitritlösung versetzt. Die Mischung gibt man in Anteilen in ein Gemisch aus 75 Teilen Eis und 13 Raumteilen 30%iger SaIzsäure und rührt 2 Stunden bei 0 bis 5CC. Dann beseitigt man einen gegebenenfalls vorhandenen Überschuß an salpetriger Säure wie üblich und gibt das Dlazoniumsalzgemisch in Anteilen zu einer auf O0C abgekühlten Lösung von 12,4 Teilen l-()-Methoxy)-pro pyl -2 - hydroxy- 3 -carbona mid-4-met hyl pyridon-(6) in 300 Teilen Wasser, 5 Teilen 50%iger Natronlauge und 6 Teilen Soda. Nach beendeter Kupplung wird das Gemisch mit 30 Teilen Natriumchlorid und dann
23 20 04 487 24 Kupplungskomponente
CHj CO-NH,		 Farbion der Färbun
auf Polycaprolactam
mit 30%iger Essigsäure versetzt, bis es den pH-Wert Farbe der Färbung auf Polycaprolactam: goldge
von 6 bis 7 hat. Der ausgefallene Farbstoff wird Weitere Farbstoffe mit ähnlich guten Eigenschaft
abfiltriert, mit 10%iger Natriumchloridlösung neutral werden erhalten, wenn man anstelle der im Beispiel
gewaschen und getrocknet. Man erhält ein orange- angegebenen Diazo- und Kupplungskomponente c
farbenes Pulver, das sich in Wasser mit gelber Farbe 5 in der nachfolgenden Tabelle aufgeführten Verbi
löst. düngen verwendet:		 HO \
R =
Bsp. Diazokomponente
-QH,,,,, goldgelb
SO3H —C4H9 (n) goldgelb
88 Γ Y VNH2 -C5H11 (n) goldgelb
89 desgl. -C6H13 (n) goldgelb
90 desgl. -CH2CH2CH2OH goldgelb
91 desgl. -CH2CH2CH2OC2H5 goldgelb
92 desgl. CH2CH2QH5 gelb
93 desgl. QH5 gelb
94 desgl. QH4CH3 gelb
95 desgl. QH4OCH3 (ρ) gelb
96 desgl. CH2CH2CH2OCH(CH3)2 gelb
97 desgl. -CH2CH2CH2OCH3 goldgelb
98 desgl.
QH4OCH3 (ρ) gelb
SO3H -CH2CH2CH2CH3 grunstichiggclb
100 desgl. -CH2CH2CH2-OH grünstichiggelb
101 HO3S —\/— NH2 -CH2CH2CH2-OCH3 grünstichiggelb
102 desgl. -CH2CH2CH2-OC2H5 grünstichiggelb
103 desgl. CH2QH5 gelb
104 desgl. QH5 gelb
105 desgl.
106 desgl. -CH2CH2-CH2CH3 grünstichiggelb
SO3H -CH2CH2CH2OH grünstichiggelb
107 \~V~ NH2 -CH2CH2CH2OC2H5 grünstichiggelb
108 desgl. CH2QH5 gelb
109 desgl.
110 desgl.
25
Fortsetzung
Bsp. Diazokomponente
Kupplungskomponente
CH3 CO-NH2
26
Farbton der Färbung auf Polycaproiactam
SO3H
Ill <^
112 desgl.
113 cM
114 desgl.
115 desgl.
116 desgl.
117 desgl.
118 desgl.
119 desgl.
120 desgl.
SO3H
NH,
122 Cl
Cl
123 desgl.
124 desgl.
125 desgl.
126 desgl.
127 desgl.
128 CH3-
SO1H
NH,
// X
SO,H
NH,
129 desgl.
130 desgl.
131 desgl.
132 desgl.
133 desgl.
134 desgl.
135 CH3CH2-O-^
QH5
QH4CH3
-C4H9(Ii)
-C4H9 (n)
-QH7 (n)
gelb gelb
goldgelb
-QH11 (n) goldgelb
-QH13 (n) goldgelb
-CH2CH2CH2OH goldgelb
-CH2CH2CH2OCH3 goldgelb
CH2QH5 gelb
QH4OCH3 (ρ) gelb
QH4CH3 gelb
gelb
-QH11 (n) gelb
-QH15Jn) gelb
-CH2QH5 gelb
-CH2CH2CH2OCH3 gelb
C6H5 gelb
-QH11 (n) gelb
-QH13 (n) gelb
-CH2CH2CH2OCH3 gelb
-CH2CH2CH2OH gelb
-CH2QH5 gelb
QH5 gelb
QH4CH3 gelb
gelb
SO3H
Fortsetzung
Bsp. Diazokomponente
I 136 CH3C
ι
s
$
i
137 desgl.
I 138 desgl.
139 desgl.
t- 140 desgl.
141 desgl.
142 desgl.
143 desgl.
144 desgl.
f·.1"
(■·'.		 145 desgl.
NH2
SO3H
146
147 desgl.
148 desgl.
149 desgl.
150 desgl.
151 desgl.
152 desgl.
153 desgl.
154 CH
155 desgl.
156 desgl.
157 desgl.
158 desgl.
159 desgl.
160 desgl.
161 desgl.
162 desgl.
163 desgl.
SO3H
NH,
SO3H
NH, 28
Kupplungskomponente
CH3 CO-NH2
-C4H9(Ii)
C3H7(Ii)
Farbton der Färbung auf Polycaprolactam
gelb
-C5H11 gelb
-C6H13(Ii) gelb
-CH2CH2CH2OH gelb
-CH2CH2CH2OCH3 gelb
-CH2CH2CH2OC2Hs gelb
CH2QH5 gelb
QH5 gelb
QH4CH3 gelb
QH4OCH3 (p) gelb
C5H11(Ii) grünstichiggelb
QH13 (n) grünstichiggelb
-CH2CH2CH2OCH3 grünstichiggelb
-CH2CH2CH2OC2H5 grünstichiggelb
CH2QH5 gelb
QH4CH3 gelb
QH4OCH3 (ρ) gelb
QH5 gelb
gelb
C4H9 (n) gelb
QH11 (n) ' gelb
QH13 (n) gelb
-CH2CH2CH2OH gelb
-CH2CH2CH2OCH3 gelb
-CH2CH2CH2OQH5 gelb
CH2C6H5 gelb
QH5 gelb
QH4CH3 gelb
29
Fortsetzung
Bsp. Diazokomponente
164 HO3S
/ X
Cl
Cl
165 desgl.
166 desgl.
167 desgl.
168 desgl.
169 desgl.
170 desgl.
171 desgl.
172 desgl.
173 desgl.
O N
Il I
174 CH3C-N-^
175 desgl.
176 desgl.
177 desgl.
178 desgl.
179 desgl.
180 desgl.
181 desgl.
182 desgl.
183 desgl.
184 desgl.
185 desgl.
186 desgl.
187 desgl.
188 desgl.
Il
189 HO-C-
190 desgl.
20 04 487
30 		SO3H Farbton der Färbung
auf Polycaprolactam
Kupplungskomponente
CH3 CO-NH2 		-NH2 CH3
HO \ C2H5
R = C3H7 (n) grünstichiggelb
H2 C5H11 (n) C4H9 (n) grünstichiggelb
QH13 (n) QH11 (n) grünstichiggelb
-CH2CH2CH2-OH QH13 (n) grünstichiggelb
-CH2CH2CH2-O-CH3 CH2CH2OH grünstichiggelb
-CH2CH2CH2-O-C2H5 CH2CH2CH2OH gelb
CH2QH5 CH2CH2CH2OCH3 gelb
QH5 CH2CH2CH2OC2H5 gelb
QH4CH3 CH2QH5 gelb
QH4Cl (p) QH5 gelb
-<£> QH4CH3
QH4OCH3 (ρ) orange
QH4Cl orange
NH2 CH3 orange
C2H5OH orange
orange
orange
orange
orange
orange
orange
orange
orange
orange
orange
orange
grünstichiggelb
grünstichiggelb
Diazokomponente / 31 20 04 487
32
3 \=y
Fortsetzung Kupplungskomponente Farbton der Färbung
auf Polycaprolactam
CH3 CO—NH,
Bsp. HOOC SO3H HO \
O-nh2 R =
HOOC SO3H
HO-C=O -NH2 CH3 grünstichiggelb
191 desgl.
HO-C=O
desgl. -NH2 C2H5 grünstichiggelb
192 desgl.
desgl. C2H5OH grünstichiggelb
193 C3H7 (n) grünstichiggelb
194 CH2CH2CH2OH grünstichiggelb
195 O
π
SO3H C3H7 C-NH2
λ-NH2 %V=O gelb
196 H,/ V\
desgl. gelb
197 O
Μ
H3C C-NH2
V>=O gelb
1— N
198 HO CH2 -^\^y~ OCH3
Beispiel 199 Natronlauge gelöst, dann werden bei 40 bis 500C zur
O Lösung 16 Raumteile 23%ige Natriumnitritlösung
Il zugesetzt und das Gemisch wird in Anteilen in eine
CH3 C-NH2 60 Mischung von 23 Teilen 30%iger Salzsäure und
\ / 200 Teilen Eis eingetragen. Man rührt 2 Stunden bei
Λ~~%. /^X ^/"n- ° kis 5° C und zerstört dann einen gegebenenfalls
HO3S-<f^>-N = N-4^^-N=N-^v^ /=O vorhandenen Überschuß an salpetriger Säure wie
~ / N. üblich. Das Diazoniumsalzgemisch gibt man in eine
HO b5 auf 00C abgekühlte Lösung von 9,5 Teilen 1,4-Di-
CH3 methyl - 2- hydroxy - 3 -carbonamid- pyridon -(6) in
15,7Teile 4-Aminoazobenzol-4'-sulfonsäure werden 300 Teilen Wasser, 5 Teilen 50%iger Natronlauge
in 300 Teilen heißem Wasser und 4 Teilen 50%iger und 12 Teilen Natriumcarbonat. Nach beendeter
909 517/43
Kupplung wird der Farbstoff durch Versetzen mit 20 Teilen Natriumchlorid ausgefällt, abgesaugt, mit 10%iger Natriumchloridlösung neutral gewaschen und getrocknet.
Man erhält ein rotes Pulver, das sich in Wasser mit
oranger Farbe löst.
Farbe der Färbung auf Polycaprolactam: orange.
Analog der angegebenen Arbeitsweise erhält man unter Verwendung der Diazo- und Kupplungskomponenten der folgenden Tabelle weitere Farbstoffe:
Diazokomponente
Kupplungskomponente
O
Il
CH3 C-NH2
Farbton der Färbung
auf Polycaprolactam
HO3S^7^N=1
201 desgl.
202 desgl.
203 desgl.
204 desgl.
205 desgl.
206 desgl.
207 desgl.
208 desgl.
209 desgl.
SO3H
HO3S^
211 desgl.
212 desgl.
213 desgl.
H2N
SO,H
SO3H
C7H,
QH5
CH2CnH5
orange
C3H7 (n) orange
QH9 (n) orange
QH1, (n) orange
QH13 (n) orange
CH2CH2OH orange
CH2CH2CH2OH orange
CH2CH2CH2OCH3 orange
QH5 orange
QH4CH3 orange
orange
CH2CH2QH5 orange
QH4OCH3 (ρ) orange
QH4Cl (ρ) orange
rot
Beispiel 215
C-NH2
19 Teile 2,5-Dichloranilin-4-sulfonsäure-benzolsulfonyl)-amid werden in 50 Teilen Dimethylformamid und 50 Teilen Wasser heiß gelöst und nach dem Abkühlen mit einer Mischung von 100 Teilen Wasser, 100 Teilen Eis und 15 Raumteilen 30%iger Salzsäure vereinigt. Man läßt dann 15 Raumteile 23%ige Natriumnitritlösung innerhalb von 15 Minuten zulaufen, rührt 45 Minuten nach und zerstört dann einen gegebenenfalls vorhandenen Überschuß an salpetriger Säure wie üblich. Das Diazoniumsalzgemisch gibt man in kleinen Anteilen in eine auf 00C abgekühlte Lösung von 9,5 Teilen l,4-Dimethyl-2-hydroxy-3-carbonamid-pyridon-(6) in 300 Teilen Wasser, 5 Teilen
b5 50%iger Natronlauge und 7 Teilen Natriumcarbonat. Nach beendeter Kupplung wird der entstandene Farbstoff abfiltriert, mit 10%iger Natriumchloridlösung neutral gewaschen und bei 700C getrocknet.
Man erhält ein gelbes Pulver, das sich in Wasser mit gelber Farbe löst.
Farbe der Färbung auf Polycaprolactam: grünstichiggelb.
36
Analog der angegebenen Arbeitsweise erhält man aus den Kupplungskomponenten und Diazokomponenten der folgenden Tabelle weitere Farbstoffe:
Diazokomponente
Kupplungskomponente
R =
Farbton der Färbung auf Polycaprolactam
NH, CH,
gelb
Beispiel 217
17,8 Teile 3-Aminophthalsäure-(4'-chlorphenylimidsulfonsäure) werden in 50 Teilen Dimethylformamid gelöst. Die Lösung gibt man in eine Mischung von 150 Teilen Eiswasser und 15 Raumteilen 30%iger Salzsäure und fügt rasch 100 Teile Eis und 15 Raumteile 23%ige Natriumnitritlösung zu. Nach zweistündigem Rühren beseitigt man einen gegebenenfalls vorhandenen Überschuß an salpetriger Säure wie üblich und gibt das Diazoniumsalzgemisch in kleinen Anteilen in eine auf 0°C abgekühlte Lösung von 9,5 Teilen l,4-Dimethyl-2-hydroxy-3-carbonsäureamid-pyridon-(6) in 300 Teilen Wasser, 5 Teilen 50%iger Natronlauge und 7 Teilen Natriumcarbonat.
Nach beendeter Kupplung fällt man den entstandenen Farbstoff durch Zugabe von 30 Teilen Natriumchlorid aus, saugt ab und trocknet nach dem Auswaschen mit 10%iger Natriumchloridlösung bei 700C.
Man erhält die Verbindung der Formel
Cl
HO
deren Kristalle sich in Wasser gelborange lösen.
Farbton der Färbung auf Polycaprolactam: gelb.
Analog der angegebenen Arbeitsweise erhält man unter Verwendung der Diazo- und Kupplungskomponenten der folgenden Tabelle weitere Farbstoffe:
Diazokomponente
SO3H
219 desgl
220 desgl
221 desgl
222 desgl
Farbion der Färbung auf Polycaprolactam
CH3
gelb
C2H5
C3H7 (n)
C4H9 (n)
C5H11 (n)
gelb
gelb
gelb
gelb
37
Fortsetzung Bsp.
Diazokomponente
Kupplungskomponente
O
Ii
CH3 C-NH2
Farbton der Färbung auf Polycaprolactam
224
233
234
235
desgl.
225 desgl.
226 desgl.
227 desgl.
228 desgl.
229 desgl.
230 desgl.
231 desgl.
232 desgl.
H
ί +-SO3H
HO
R =
CH2CH2-O-C-CH2C-CH3 N OO
QH13 (n)
QH4SO3H
C6H4SO3H
gelb
gelb
-CH2CH2-OH gelb
-CH2CH2CH2OH gelb
-CH2CH2CH2-OCH3 gelb
-CH2CH2CH2OC2H5 gelb
CH2QH5 gelb
QH5 gelb
QH4CH3 gelb
QH4Cl gelb
gelb
gelb
gelb
39
Beispiel 235 a
Ν=Ν
HO
SO3H
19,6 Teile p-Aminoazobenzol werden mehrere Stunden mit 300 Raumteilen Wasser und 0,3 Teilen des Umsetzungsproduktes von Oleylamin mit ungefähr 12 Mol Äthylenoxid bei Raumtemperatur verrührt.
Nach Zugabe von 25 Raumteilen 30%iger Salzsäure und 300 Teilen Eis läßt man bei 0 bis 5° C 30 Raumteile 23%ige Natriumnitritlösung langaam zulaufen. Man rührt bei der gleichen Temperatur weitere 2 Stunden und beseitigt einen gegebenenfalls vorhandenen Überschuß an salpetriger Säure durch Zugabe von Amidosulfonsäure. Anschließend kuppelt man analog der in Beispiel 1 angegebenen Arbeitsweise auf 38,8 Teile N-Phenylsulfonsäure^-hydroxy-S-carbonsäureamid-4-methyl-pyridon-(6). Es entsteht ein roter Farbstoff, der sich in Wasser mit orangeroter Farbe löst.
Farbton der Färbung auf Polycaprolactam: orangerot.
Analog der angegebenen Arbeitsweise erhält man unter Verwendung der folgenden Diazo- und Kupplungskomponenten weitere Farbstoffe:
Diazokomponente
C4H9 (n)
NH, Kupplungskomponente
R =
Farbton der Färbung
auf Polycaprolaclam
C6H4SO3H
gelb
C4H9 (n)
C6H4SO3H
gelb
CH2CH2OH
=
NH,
desgl.
gelb
N=N
CH,
desgl.
desgl.
CH2C6H4SO3H
orange
orange
CH2CH2OH
desgl.
gelb
Cl CH, C-NH
Cl
SO3H
In 100 Teile konzentrierte Schwefelsäure werden bei 0 bis 100C 6,9 Teile festes Natriumnitrit eingetragen. Man erwärmt auf 70° C, bis eine Lösung entstanden ist, kühlt ab und trägt bei 0 bis 5° C 19,6 Teile 2,4,5-Trichloranilin in die Lösung ein. Man rührt 2 Stunden,
gibt unter Rühren 100 Teile Eis zu, filtriert und läßt die durch Zugabe von Amidosulfonsäure von überschüssiger salpetriger Säure befreite Lösung zu einer Lösung von 11,7 Teilen N-Phenylsulfonsäure-2-hydroxy-3-carbonsäureamid-4-methyl-pyridon-(6), 3 Teilen 50%iger Natronlauge und 4 Teilen Natriumcarbonat in 200 Raumteilen Wasser zulaufen, wobei durch gleichzeitiges Zugeben von 50%iger Natronlauge, 500 Teilen Eis, 50 Teilen Natriumchlorid und Kühlung ein pH-Wert von 7 bis 8 und eine Temperatur von 0 bis 5° C eingehalten wird. Nach dem Rühren über Nacht wird der ausgefallene Farbstoff abgesaugt, mit 10%iger Natriumchloridlösung gewaschen und getrocknet. Man erhält ein gelbes Pulver, das sich in Wasser mit gelber Farbe löst.
Farbe der Färbung auf Polycanrolactam: gelb.
Analog der angegebenen Arbeitsweise erhält man aus den Diazo- und Kupplungskomponenten der folgenden Tabelle weitere Farbstoffe:
Diazokomponente
NH;
NO,
Kupplungskomponente
C6H4SO3H
Farbton der Färbung
auf Polycaprolactam
gelb
desgl.
desgl. gelb
desgl.
SO3H
CH3
gelb
Beispiel 246
10 Teile des Farbstoffes der Formel
O7N
gelöst. Der pH-Wert der Lösung wird durch Zugabe von 20%iger Natronlauge auf 4 bis 6 eingestellt, dann gibt man unter Rühren 130 Teile gesättigter Natriumchloridlösung zu und läßt das Gemisch auf 20° C abkühlen. Der ausgefallene Farbstoff der Formel
O7N
werden unter Rühren bei 20° C in Anteilen in 50 Teile 23%iges Oleum eingetragen. Man erwärmt das Gemisch auf 30° C, rührt 2 Stunden bei dieser Temperatur und gießt die auf 20° C abgekühlte Lösung auf 100 Teile zerstoßenes Eis. Der ausgefallene Farbstoff wird abfiltriert und mit wenig Wasser bei 40 bis 50° C
wird abfiltriert und bei 70° C getrocknet. Das erhaltene rotbraune Pulver löst sich orange in Wasser.
Farbe der Färbung auf Polycaprolactam: gelb.
10 Teile des Farbstoffes der Formel
CH3OCH2Ch2CH2NHC-
20 04 487 44 O
Bei spie 1 247 ίΓΝΗΐ
T °
CH2CH2CH2CH2CH3
< > N = N
\
HO
werden unter Rühren bei 20°C in Anteilen in 50 Teile 23%iges Oleum eingetragen. Man erwärmt das Gemisch auf 30°C und rührt 2 Stunden bei dieser Temperatur. Nach Abkühlen auf 20° C gießt man die Lösung unter gutem Rühren auf 100 Teile zerstoßenes Eis. Der Farbstoff der Formel
CH3OCH2Ch2CH2NHC-^
NaO3S
HO γ Ο
CH2CH2CH2CH2CH3
wird wie üblich isoliert.
Man erhält ein orangefarbenes Pulver, das sich mit der gleichen Farbe in Wasser löst.
Farbe der Färbung auf Polycaprolactam: gelb.
Beispiel 248
10 Teile des Farbstoffes der Formel
CH3CH2CH2CH2CH- CH2NHC^^ CH2CH3
C-NH2
werden unter gutem Rühren bei 20° C in Anteilen in 50 Teile 23%iges Oleum eingetragen. Man erwärmt das Gemisch auf 30° C, rührt 2 Stunden bei dieser Temperatur und gießt die auf 20° C abgekühlte Lösung unter gutem Rühren auf 100 Teile zerstoßenes Eis. Der Farbstoff der Formel
CH3CH2CH2CH2Ch-CH2NHC CH2-CH3
SO3Na
wird wie üblich isoliert. Er ist seht gut wasserlöslich und färbt Polycaprolactam gelb.
Die Farbe der Kristalle und der wäßrigen Lösung ist orange.
Analog zu den in den Beispielen angegebenen Arbeitsweisen werden die in der folgenden Tabelle aufgeführten Farbstoffe erhallen, die Polycaprolactam im angegebenen Farbton färben:
45
46
249 NaO3S
250 (HO3S);
Il C-NH2
HO
ΓΠΝΗ-
OH
H,N—C
N HO 1^ OH SO3Na HO
C-NH,
OH
CH3
N=N SO3Na
N-N-
HO
C-NH2
OH
SO3Na
HO '" OH SO3Na HO
CH3 SO3Na CH3
Η,Ν—(
HO Γ OH QH9(Ii)
N=N
SO3Na HO Y O
QH9M
C-NH2
OH O
Il
C-NH,
CH,
SO3Na HO
C-NH2
CH, Farbe der Färbung auf Polycaprolactam
rot
orangerot
rot
rot
oraneerot
orange
Fortsetzung
Farbe der
Färbung auf
Polvcaprolactam
gelb
SO3H
CH,CH,CH, —OCH
CH3
C-Nh2
goldgelb
HO Γ Ο
CH2CH2CH2OCH(CHj)2
Beispiel
In 400 Raumteilen eines Färbebades werden 0,05 Teile des Farbstoffes des Beispiels 93,0,3 Teile 30%ige Essigsäure und 0,2 Teile eines handelsüblichen Egalisiermittels gelöst, dann werden 10 Teile eines Gewebes oder Gewirkes aus synthetischem Polyamid eingebracht. Die Temperatur des Färbebades wird innerhalb von 30 Minuten von 40"C auf 100"C erhöht unc dort 60 Minuten gehalten. Das gefärbte Material wire danach gespült und getrocknet. Die erhaltene Färbung ist goldgelb, brillant, von guter Lichtechtheit und guter Gebrauchsechtheiten.
45
Beispiel
In 420 Teile eines Färbebades, das 0,04 Teile des Farbstoffes des Beispiels 211, 0,3 Teile 30%ige Essigsäure, 0,5 Teile Ammoniumacetat (wasserfrei), 1 Teil Natriumsulfat und 0,1 Teil eines handelsüblichen Egalisierungsmittels enthält, werden 7 Teile eines Gewebes oder Gewirkes aus Wolle eingebracht. Die Temperatur des Färbebades wird innerhalb vor so 45 Minuten von 40cC auf 100° C gesteigert und dor 60 Minuten gehalten. Das gefärbte Material wire anschließend gespült und getrocknet.
Die erhaltene Färbung ist orange, von gutei Lichtechtheit und guten Gebrauchsechtheiten.
909 517/4:

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Von faserreaktiven und quartären Gruppen freie wasserlösliche Azofarbstoffe der allgemeinen Formel
A1
D—-N=N
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