DE2004487B2 - Water-soluble azo dyes, process for their preparation and their use - Google Patents

Water-soluble azo dyes, process for their preparation and their use

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Description

HOHO

CONH,CONH,

-(X)n - (X) n

HOHO

man die Diazonium- oder Tetrazoniumverbindungen von Aminen der allgemeinen Formelthe diazonium or tetrazonium compounds of amines of the general formula

in derin the

D der Rest eines diazotierbaren aromatischen Mono- oder Diamins der Benzol-, Naphthalin-, Azobenzol-, Phthalsäure-, Phthalsäureimid-, Benzidin-, Terephthalsäure-, Diphenyläther-, Diphenylsulfid-, Diphenylamin-, Benzophenon-, Dibenzofuran-, Diphenylsulfon-, Diphenylmethan-, Diphenylharnstoff- oder Diphenylstilben-Reihe,D is the remainder of a diazotizable aromatic mono- or diamine of the benzene, naphthalene, Azobenzene, phthalic acid, phthalic acid imide, benzidine, terephthalic acid, diphenyl ether, Diphenyl sulfide, diphenylamine, benzophenone, dibenzofuran, diphenyl sulfone, Diphenylmethane, diphenylurea or diphenylstilbene series,

R ein Wasserstoffatom oder einer der in der Beschreibung hierfür genannten gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Arylreste mit insgesamt 1 bis 8 C-Atomen,
Ai Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl oder Phenyl,R is a hydrogen atom or one of the optionally substituted alkyl, cycloalkyl, aralkyl or aryl radicals mentioned in the description with a total of 1 to 8 carbon atoms,
Ai methyl, ethyl, propyl, butyl or phenyl,

X die Sulfonsäure- oder Carboxylgruppe oder ein Rest der allgemeinen FormelX is the sulfonic acid or carboxyl group or a radical of the general formula

-SO2NH-SO2-Y-SO 2 NH-SO 2 -Y

worinwherein

Y eine der in der Beschreibung hier genannten Alkyl-, Aryl- oder gegebenenfalls substituierten Amidgruppen ist,Y is one of the alkyl, aryl or optionally substituted ones mentioned in the description here Is amide groups,

m die Zahlen 1 oder 2 undm the numbers 1 or 2 and

η die Zahlen 1, 2 oder 3 sind, wobei X an Benzolkerne in den Resten D und/oder R gebunden ist. η are the numbers 1, 2 or 3, X being bonded to benzene nuclei in the D and / or R radicals.

2. Farbstoffe gemäß Anspruch 1 der allgemeinen Formel2. Dyestuffs according to Claim 1 of the general formula

CH3
D1-[-N = N I CONH2 CH 3
D 1 - [- N = NI CONH 2

25 mit Verbindungen der allgemeinen Formel
A1 CONH2 25 with compounds of the general formula
A 1 CONH 2

HOHO

kuppelt, wobei in den Formeln D, m, R und A1 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben und 1, 2 oder 3 der im Anspruch 1 angegebenen Gruppen X an Benzolkerne in den Resten D und/oder R gebunden sind.couples, where in the formulas D, m, R and A 1 have the meanings given in claim 1 and 1, 2 or 3 of the groups X given in claim 1 are bonded to benzene nuclei in the radicals D and / or R.

4. Ein Verfahren zur Herstellung der sulfonsäuregruppenhaltigen Farbstoffe gemäß Anspruch J durch Sulfonierung der entsprechenden wasserunlöslichen Farbstoffe.4. A process for the preparation of the sulfonic acid group-containing Dyestuffs according to Claim J by sulfonating the corresponding water-insoluble ones Dyes.

5. Die Verwendung der Farbstoffe gemäß Anspruch 1 zum Färben von synthetischen Polyamiden oder Wolle.5. The use of the dyes according to claim 1 for dyeing synthetic polyamides or wool.

jo Die Erfindung betrifft von faserreaktiven und quartären Gruppen freie wasserlösliche Azofarbstoffe der allgemeinen Formeljo The invention relates to water-soluble azo dyes free of fiber-reactive and quaternary groups the general formula

D-D-

CONH2 CONH 2

HOHO

4545

5050

bObO

in derin the

D1 ein Anilinrest mit einer gegebenenfalls substituierten Carbon- oder Sulfonamidgruppe, ein Aminonaphthalinsulfonsäurerest, ein Benzidin- oder Aminoazobenzolrest,
Z einer der gegebenenfalls substituierten Alkylreste mit insgesamt 1 bis 8 C-Atomen oder ein Benzyl-, Phenylethyl-, Phenyl-, Sulfobenzyl-, Sulfophenyl- oder Sulfotolylrest ist und X, wi und η die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben.D 1 is an aniline residue with an optionally substituted carbon or sulfonamide group, an aminonaphthalenesulfonic acid residue, a benzidine or aminoazobenzene residue,
Z is one of the optionally substituted alkyl radicals with a total of 1 to 8 carbon atoms or a benzyl, phenylethyl, phenyl, sulfobenzyl, sulfophenyl or sulfotolyl radical and X, wi and η have the meaning given in claim 1.

3. Ein Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in der3. A process for the preparation of dyes according to claim 1, characterized in that in the

D der Rest eines diazotierbaren aromatischen Mono- oder Diamins der Benzol-, Naphthalin-, Azobenzol-, Phthalsäure-, Phthalsäureimid-, Benzidin-, Terephthalsäure, Diphenyläther-, Diphenylsulfid-, Diphenylamin-, Benzophenon-, Dibenzofuran-, Diphenylsulfon-, Diphenylmethan-, Diphenylharnstoff- oder Diphenylstilben-Reihe,D is the remainder of a diazotizable aromatic mono- or diamine of the benzene, naphthalene, azobenzene, Phthalic acid, phthalic acid imide, benzidine, terephthalic acid, diphenyl ether, diphenyl sulfide, Diphenylamine, benzophenone, dibenzofuran, diphenylsulfone, diphenylmethane, diphenylurea or diphenyl stilbene series,

R ein Wasserstoffatom oder einer der in der Beschreibung hierfür genannten gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Arylreste mit insgesamt 1 bis 8 C-Atomen,
A1 Methyl, AtH)I, Propyl, Butyl oder Phenyl,R is a hydrogen atom or one of the optionally substituted alkyl, cycloalkyl, aralkyl or aryl radicals mentioned in the description with a total of 1 to 8 carbon atoms,
A 1 methyl, AtH) I, propyl, butyl or phenyl,

X die Sulfonsäure- oder Carboxylgruppe oder ein Rest der allgemeinen FormelX is the sulfonic acid or carboxyl group or a radical of the general formula

-SO2NH-SO2-Y-SO 2 NH-SO 2 -Y

worinwherein

Y eine der in der Beschreibung hierfür genannten Alkyl-, Aryl- oder gegebenenfalls substituierten Amidgruppen ist,Y is one of the alkyl, aryl or optionally substituted ones mentioned in the description for this Is amide groups,

wi die Zahlen 1 oder 2 undwi the numbers 1 or 2 and

η die Zahlen 1, 2 oder 3 sind, wobei X an Benzolkerne in den Resten D und/oder R gebunden ist.η are the numbers 1, 2 or 3, where X on benzene nuclei in the radicals D and / or R is bonded.

Gegenüber nächstvergleichbaren aus der BE-PS 36 044 bekannten Farbstoffen haben die erfindungs-Compared to the next comparable dyes known from BE-PS 36 044, the invention

gemäßen Verbindungen unerwartete Vorteile in der Lichtechtheit auf Polyamid und Wolle und zeigen eine bessere Farbtonkonstanz bei der Prüfung auf Schweißechtheit. according to compounds unexpected advantages in the light fastness on polyamide and wool and show one better color consistency when testing perspiration fastness.

Reste R sind neben Wasserstoff im einzelnen z. B. A'kylreste mit 1 bis 8 C-Atomen, wie Methyl, Butyl, Hexyl oder /i-Äthylhexyl, Cyclohexyl, Benzyl, Phenyläthyl und durch Chlor, Brom, Methyl, Äthyl, Methoxy, Athoxy und/oder Sulfonsäure substituiertes Phenyl. Insbesondere die Alkylgruppen können noch weiterhin durch Hydroxy- oder Alkoxygruppen substituiert sein oder in der Kette Sauerstoffatome haben, wie bei Polyglykoläthern.Rests are in addition to hydrogen in detail z. B. alkyl radicals with 1 to 8 carbon atoms, such as methyl, butyl, Hexyl or / i-ethylhexyl, cyclohexyl, benzyl, phenylethyl and phenyl substituted by chlorine, bromine, methyl, ethyl, methoxy, ethoxy and / or sulfonic acid. In particular, the alkyl groups can still be substituted by hydroxyl or alkoxy groups or have oxygen atoms in the chain, as in polyglycol ethers.

Für Y sind z. B. Alkylreste mit 1 bis 4 C-Atomen, ein Dimethylaminorest und vorzugsweise Phenyl zu nennen.For Y are e.g. B. alkyl radicals with 1 to 4 carbon atoms, a dimethylamino radical and preferably phenyl to name.

Die Reste D können die in Azofarostoffen üblichen Substituenten tragen sowie auch Sulfonsäuregruppen, Carboxylgruppen oder einen Rest der FormelThe radicals D can carry the substituents customary in azo-aromatic substances, as well as sulfonic acid groups, Carboxyl groups or a radical of the formula

-SO2-NH-SO2-Y-SO 2 -NH-SO 2 -Y

Im einzelnen seien als Substituenten z. B. genannt: Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Cyan, Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy, Phenoxy, Trifluormethyl, Acetylamino, Benzoylamino, N-Phenylcarbamoylamino, N-Methylcarbamoylamino, Hydroxy, Acetyl, Benzoyl, Methylsulfonyl, Äthylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Arylazo, Carboxy, Carbalkoxy, Carbophenoxy, Carbamoyl, N-mono- oder disubstituiertes Carbamoyl, sowie die Reste der FormelnIn detail, such as substituents. B. named: fluorine, chlorine, bromine, nitro, cyano, methyl, ethyl, Methoxy, ethoxy, phenoxy, trifluoromethyl, acetylamino, benzoylamino, N-phenylcarbamoylamino, N-methylcarbamoylamino, hydroxy, acetyl, benzoyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, phenylsulfonyl, arylazo, Carboxy, carbalkoxy, carbophenoxy, carbamoyl, N-mono- or disubstituted carbamoyl, as well as the remainder of the formulas

SO2R,SO 2 R,

-OSO2R1 -OSO 2 R 1

SO2-NSO 2 -N

OSO2NOSO 2 N

wobei R, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen oder eine Phenyl- oder Tolylgruppe und R2 und R3 Wasserstoffatome oder Alkylgruppen mit 1 bis 4 C-Atomen oder einer der Reste R2 oder R3 eine Arylgruppe bedeuten.where R, is an alkyl group with 1 to 4 carbon atoms or a phenyl or tolyl group and R 2 and R 3 are hydrogen atoms or alkyl groups with 1 to 4 carbon atoms or one of the radicals R 2 or R 3 is an aryl group.

Die Reste R2 und R3 können zusammen mit dem Stickstoff gegebenenfalls unter Einschluß eines weiteren Heteroatoms einen Ring bilden, z. B. einen Pyrrolidin-, Piperidin- oder Morpholinring.The radicals R 2 and R 3 can form a ring together with the nitrogen, optionally with the inclusion of a further hetero atom, e.g. B. a pyrrolidine, piperidine or morpholine ring.

Carbalkoxyreste als Substituenten für die Komponenten D enthalten beispielsweise folgende Alkoholkomponenten: Methanol, Äthanol, Propanol, Butanol, iso-Butanol, Hexanol, Äthylhexanol, Cyclohexanol, Benzylalkohol, Phenol, /i-Hydroxyäthanol, /i-Methoxyäthanol, /i-Äthoxyäthanol oder /J-Butoxyäthanol oder die Verbindungen der Formeln:Carbalkoxy radicals as substituents for component D contain, for example, the following alcohol components: Methanol, ethanol, propanol, butanol, isobutanol, hexanol, ethylhexanol, cyclohexanol, Benzyl alcohol, phenol, / i-hydroxyethanol, / i-methoxyethanol, / i-ethoxyethanol or / J-butoxyethanol or the compounds of the formulas:

HO-(CH2CH2O)2CH3 HO- (CH 2 CH 2 O) 2 CH 3

HO(CH2CH2O)2C2H5 HO (CH 2 CH 2 O) 2 C 2 H 5

HO(CH2CH2O)3CH3 H 0(CH2CH2 O)3-C2H5 HOCh2CH2OCOCH3 HO (CH 2 CH 2 O) 3 CH 3 H 0 (CH 2 CH 2 O) 3 -C 2 H 5 HOCh 2 CH 2 OCOCH 3

sowie die Verbindungen /i-Hydroxypropanol, y-Hydroxyptopanol, Λ-Hydroxybutanol, m-Hydroxyhexanol. and the compounds / i-hydroxypropanol, y-hydroxyptopanol, Λ-hydroxybutanol, m-hydroxyhexanol.

Als N-mono- oder disubstituierte Carbamoylreste sind z. B. zu nennen:As N-mono- or disubstituted carbamoyl radicals are, for. B. to name:

ίο N-Methylcarbonamid, N-Äthylcarbonamid, N-Butylcarbonamid, N-Cyclohexylcarbonamid, N-(/f-Äthylhexyl)-carbonamid, N'/i-Hydroxyäthylcarbonamid, N-ii-Methoxyäthylcarbonamid, N-/i- oder N-y-Hydroxypropylcarbonamid, N-y-Methoxy- oder Äthoxypropylcarbonamid, Ν,Ν-Dimethylcarbonamid, Ν,Ν-Diäthylcarbonamid, Ν,Ν-Dipropylcarbonamid, N-Methyl-N-^-hydroxyäthylcarbonamid, Pyrrolidid oder Morpholid.ίο N-methylcarbonamide, N-ethyl carbonamide, N-butyl carbonamide, N-cyclohexyl carbonamide, N - (/ f-ethylhexyl) carbonamide, N '/ i-hydroxyethyl carbonamide, N-ii-methoxyethyl carbonamide, N- / i- or Ny-hydroxypropyl carbonamide , Ny-methoxy or ethoxypropyl carbonamide, Ν, Ν-dimethyl carbonamide, Ν, Ν-diethyl carbonamide, Ν, Ν-dipropyl carbonamide, N-methyl-N - ^ - hydroxyethyl carbonamide, pyrrolidide or morpholide.

Im einzelnen seien beispielsweise folgende Anilinderivate als Diazokomponenten genannt:The following aniline derivatives are specifically mentioned as diazo components:

Anilin,Aniline,

o-, m - oder p-Toluidin, o-, m- oder p-Nitranilin, o-, m- oder p-Cyananilin, p-Chloranilin, 3,4-Dichloranilin, 2,5-Dichloranilin, 2,4,5-Trichloranilin, 2-Chlor-4-nitroanilin, 2-Brom-4-nitroanilin, 2-Cyan-4-nitroanilin, 3-Nitro-4-amino-toIuidin, 3-Hydroxyanilin, 4-Methoxyanilin, N-Acetyl-p-phenylendiamin, N-Benzoyl-p-phenylendiamin, N-Benzolsulfonyl-p-phenylendiamin, N-Benzolsulfonyl-m-phenylendiamin, 4-Aminodiphenylharnstoff, 4-Aminoacetophenon, 4-Aminobenzophenon, 2-Aminobenzophenon,o-, m- or p-toluidine, o-, m- or p-nitroaniline, o-, m- or p-cyananiline, p-chloroaniline, 3,4-dichloroaniline, 2,5-dichloroaniline, 2,4,5-trichloroaniline, 2-chloro-4-nitroaniline, 2-bromo-4-nitroaniline, 2-cyano-4-nitroaniline, 3-nitro-4-amino-toIuidine, 3-hydroxyaniline, 4-methoxyaniline, N-acetyl-p-phenylenediamine, N-benzoyl-p-phenylenediamine, N-benzenesulfonyl-p-phenylenediamine, N-benzenesulfonyl-m-phenylenediamine, 4-aminodiphenylurea, 4-aminoacetophenone, 4-aminobenzophenone, 2-aminobenzophenone,

4-Methylsulfonylanilin, so 2-Aminodiphenylsulfon, 4-Amino-azobenzol, 3-Methoxy-4-amίno-6-methylazobenzol, 3,6-Dimethoxy-4-aminobenzol, 2-, 3- oder 4-Aminobenzoesäure, 2-, 3- oder 4-Aminobenzoesäure-methylester, -äthylester,4-methylsulfonylaniline, so 2-aminodiphenylsulfone, 4-amino-azobenzene, 3-methoxy-4-amono-6-methylazobenzene, 3,6-dimethoxy-4-aminobenzene, 2-, 3- or 4-aminobenzoic acid, 2-, 3- or 4-aminobenzoic acid methyl ester, ethyl ester,

-propylester,-propylester,

-butylester,-butyl ester,

-isobutylester, -/i-äthylhexylester, -cyclohexylester, -benzylester,-isobutyl ester, - / i-ethylhexyl ester, -cyclohexylester, -benzylester,

-phenylester,-phenyl ester,

/i-methoxyäthylester, -/i-äthoxyäthylester, -/i-butoxyäthylester, -methyldiglykolester, -äthyldiglykolester,/ i-methoxyethyl ester, - / i-ethoxyethyl ester, - / i-butoxyethyl ester, methyl diglycol ester, - ethyl diglycol ester,

2020th
55 -methyltriglykolester,-methyl triglycol ester, 0404 487487
66th -äthyltriglykolester,- ethyl triglycol ester, -pyrrolidid,-pyrrolidide, -/i-hydroxyäthylester,- / i-hydroxyethyl ester, -morpholid,-morpholide, /i-acetoxyäthylester,/ i-acetoxyethyl ester, -N-methylanilid,-N-methylanilide, -/H/i'-hydroxyäthoxyJ-äthylesier,- / H / i'-hydroxyäthoxyJ -äthylesier, Methylsulfonsäure-2'-,Methylsulfonic acid-2'-, -/i-hydroxypropylester,- / i-hydroxypropyl ester, 55 -3r- oder -4'-aminophenylester,-3 r - or -4'-aminophenyl ester, -j'-hydroxypropylester,-j'-hydroxypropyl ester, Äthylsulfonsäure-2'-, -3'- oderEthylsulfonic acid-2'-, -3'- or -n-hydroxybutylester,-n-hydroxybutyl ester, -4'- iminophenylester,-4'- iminophenyl ester, -oi-hydroxyhexylester,-oi-hydroxyhexyl ester, Butylsulfonsäure-2', -3'- oderButylsulfonic acid-2 ', -3'- or 4-Nitroanthranilsäure,4-nitroanthranilic acid, -4'-aminophenylester,-4'-aminophenyl ester, 4-Nitroanthranilsäuremethylestei,4-nitroanthranilic acid methyl ester, 1010 Benzolsulfonsäure-2'-, -3'- oderBenzenesulfonic acid-2'-, -3'- or -iso-butylester,-iso-butyl ester, -4'-aminophenylester,-4'-aminophenyl ester, -methy ldiglyk olester,-methy ldiglyc olester, 4-Methylbenzolsulfonsäure-2'-, -3'- oder4-methylbenzenesulfonic acid-2'-, -3'- or 3- oder 4-Aininophthalsäure-,3- or 4-ainophthalic acid, -4'-aminophenylester,-4'-aminophenyl ester, 5-Aminoisophthalsäure- oder5-aminoisophthalic acid or 4-Chlorbenzolsulfonsäure-2'-, -3'- oder4-chlorobenzenesulfonic acid-2'-, -3'- or Aminoterephthalsäure-di-methylester,Aminoterephthalic acid dimethyl ester, 1515th -4'-aminophenylester,-4'-aminophenyl ester, -di-äthylester,-di-ethyl ester, Dimethylaminosulfonsäure-2'-. -3'- oderDimethylaminosulfonic acid-2'-. -3'- or -di-propylester.-di-propyl ester. -4'-aminophenylester,-4'-aminophenyl ester, -di-butylester,-di-butyl ester, Di-n-butylaminosulfonsäure-2'-, -3'- oderDi-n-butylaminosulfonic acid-2'-, -3'- or -di-isobutylester,-di-isobutyl ester, -4'-aminophenylester,-4'-aminophenyl ester, -di-methylglykolester,-di-methylglycol ester, 2020th Morpholin-N-sulfonsäure-J'-aminophenylesler,Morpholine-N-sulfonic acid-J'-aminophenylesler, -di-äthylglykolester.-di-ethylglycol ester. N-Methylanilin-N-sulfonsäure-N-methylaniline-N-sulfonic acid- -di-methy'.-diglykolester,-di-methy '.- diglycol ester, 3 '-aminophenylester.3'-aminophenyl ester. -di-äthyldiglykolester, -di-benzylester.-di-ethyl diglycol ester, -di-benzyl ester. Weiterhin sind zu nennen ~. Also to be mentioned are ~. Weiterhin sind zu nennen:Also to be mentioned are: 3- oder 4-Aminobenzoesäure-amid,3- or 4-aminobenzoic acid amide, 2525th ο-, m- oder p-Aminobenzolsulfonsäure,
l-Amino^-chlorbenzol-S-sulfonsäure.ο-, m- or p-aminobenzenesulfonic acid,
l-amino ^ -chlorobenzene-S-sulfonic acid. -methylamid,-methylamide, l-Amino^chlorbenzol-S-sulfonsäure.l-Amino ^ chlorobenzene-S-sulfonic acid. -propylamid,-propylamide, l-Amino-4-chlorbenzoI-2-sulfonsäurc.l-Amino-4-chlorobenzoI-2-sulfonic acid c. -n-butylamid,-n-butylamide, l-Amino-S-chlorbenzol-o-sulfonsäurc.l-Amino-S-chlorobenzene-o-sulfonic acid c. iso-butylamid,iso-butylamide, JOJO l-Amino-2,5-dichlorbenzol-4-sulfonsäure.l-amino-2,5-dichlorobenzene-4-sulfonic acid. -cyclohexylamid,-cyclohexylamide, l-Amino-3,4-dichIorbenzol-6-sulfonsäure,l-amino-3,4-dichlorobenzene-6-sulfonic acid, -methoxypropylamid,-methoxypropylamide, l-Amino-2-nitrobenzol-4-sulfonsäure,l-amino-2-nitrobenzene-4-sulfonic acid, -äthoxypropylamid,-ethoxypropylamide, l-Amino-4-nitrobenzol-2-sulfonsäure,l-amino-4-nitrobenzene-2-sulfonic acid, /i-hydroxyäthylamid, -anilid,/ i-hydroxyethylamide, -anilide, l-Arnino-S-chloM-methylbenzol-o-sulfonsäure,l-Amino-S-chloM-methylbenzene-o-sulfonic acid, 2-, 3- oder 4-Aininobenzoesäure-dimelhylamid,2-, 3- or 4-amino benzoic acid dimelhylamide, 3535 l-Amino-2-methylbenzol-4-sulfonsäurc.l-Amino-2-methylbenzene-4-sulfonic acid c. -diäthylamid,-diethylamide, l-Amino-2-methoxy-4-nitrobenzol-5-sulfonsäure,l-amino-2-methoxy-4-nitrobenzene-5-sulfonic acid, -di-n-propylamid,-di-n-propylamide, l-Amino-4-methylbenzol-2-sulfonsäure.1-amino-4-methylbenzene-2-sulfonic acid. -pyrrolidid,-pyrrolidide, l-Amino-2-methoxybenzol-5-sulfonsäure,l-amino-2-methoxybenzene-5-sulfonic acid, -morpholid,-morpholide, l-Amino-2-methoxy-4-nitrobenzol-5-sulfonsäure,l-amino-2-methoxy-4-nitrobenzene-5-sulfonic acid, -N-methyl-N-zy-hydroxyathylamid,-N-methyl-N-zy-hydroxyethylamide, 4040 3- oder3- or 5-Aminoisophthalsäure-diamid,5-aminoisophthalic acid diamide, 4-Acetamino-l-aminobenzol-2-sulfonsäure,4-acetamino-l-aminobenzene-2-sulfonic acid, -dime.hylamid,-dime.hylamid, l-Amino-2,4-dimethylbenzol-5-sulfonsäure,l-amino-2,4-dimethylbenzene-5-sulfonic acid, -dimethoxypropylamid.-dimethoxypropylamide. !-AminG^-äthoxybenzol-Z-sulfonsäure,! -AminG ^ -ethoxybenzene-Z-sulfonic acid, di-n-butylamid,di-n-butylamide, l-Aminobenzol-2,5-disulfonsäure,l-aminobenzene-2,5-disulfonic acid, 5-Aminoisophthalsäure- oder5-aminoisophthalic acid or 4545 l-Aminobenzol-2,4-disulfonsäure,l-aminobenzene-2,4-disulfonic acid, Aminoterephthalsäure-bis-di-methylamid,Aminoterephthalic acid bis-dimethylamide, l-Aminonaphthalin-2-, -3-, -4-, -5-, -6-, -7- oderl-aminonaphthalene-2-, -3-, -4-, -5-, -6-, -7- or -bis-diäthylamid,-bis-diethylamide, -8-sulfonsäure,-8-sulfonic acid, 3- oder 4-Aminophthalsäureimid,3- or 4-aminophthalic acid imide, 2-Aminonaphthalin-l-, -5-, -6-, -7- oder2-aminonaphthalene-1-, -5-, -6-, -7- or -/i-hydroxyäthylimid,- / i-hydroxyethylimide, 8-sulfonsäure,8-sulfonic acid, -y-hydroxypropylimid,-y-hydroxypropylimide, 5050 1- oder 2-Aminonaphthalin-3,6-disulfonsäure,1- or 2-aminonaphthalene-3,6-disulfonic acid, -methylimid.methylimide. 2-Aminonaphthalin-6,8-disulibnsäure,2-aminonaphthalene-6,8-disulfonic acid, -n-butylimid,-n-butylimide, l-Amino-2-äthoxy-naphthalin-6-sulfonsäure,l-amino-2-ethoxy-naphthalene-6-sulfonic acid, -y-methoxypropylimid,-y-methoxypropylimide, 2-Aminonaphthalin-4,7-disulfonsäure,2-aminonaphthalene-4,7-disulfonic acid, -phenylimid,-phenylimide, 2-Aminonaphthalin-4,8-disulfonsäure.2-aminonaphthalene-4,8-disulfonic acid. 3- oder-4-Aminobenzolsulfonsäure-amid,3- or 4-aminobenzenesulfonic acid amide, 5555 l-Amino-4-nitrobenzol-2-methylsulfon,l-amino-4-nitrobenzene-2-methylsulfone, -methylamid,-methylamide, l-Aminobenzol-4-(p-tolyl)-sulfonamid,l-aminobenzene-4- (p-tolyl) -sulfonamide, -äthylamid,-ethylamide, 3- oder 4-Aminophthalsäure-p-tolylimid,3- or 4-aminophthalic acid p-tolylimide, -propylamid,-propylamide, 3- oder 4-Aminophthalsäure-p-toylimid-3- or 4-aminophthalic acid p-toylimide -n-butylamid,-n-butylamide, sulfonsäure,sulfonic acid, -iso-butylamid,-iso-butylamide, 6060 3- oder 4-Aminophthalsäure-4'-chIor-3- or 4-aminophthalic acid-4'-chloro -cyclohexylamid,-cyclohexylamide, 2'-sulfonsäuretolylimid,2'-sulfonic acid tolylimide, -)-methoxypropylamid,-) - methoxypropylamide, 4-Amino-diphenyl.4-amino-diphenyl. -/i-hydroxyäthylamid, -anilid,- / i-hydroxyethylamide, -anilide, 4,4'-Diaminodiphenyl-2,2'-disulfonsäure4,4'-diaminodiphenyl-2,2'-disulfonic acid 2-, 3- oder2-, 3- or 4,4'-Diaminodiphenyl-3-sulfonsäure,4,4'-diaminodiphenyl-3-sulfonic acid, 4-Aminobenzolsulfonsäuredimethylamid,4-aminobenzenesulfonic acid dimethylamide, 6565 4,4'-Diaminodiphenyl-3,4-disulfonsäure,4,4'-diaminodiphenyl-3,4-disulfonic acid, -diäthylamid,-diethylamide, 4,4'-Diamino-3,3'-dimethoxydiphenyl,4,4'-diamino-3,3'-dimethoxydiphenyl, -dipropylamid,-dipropylamide, 4,4'-Diaminodiphenylmethan,4,4'-diaminodiphenylmethane, 4,4'-Diamino-2,2'-dichlordiphenylmethan.4,4'-diamino-2,2'-dichlorodiphenylmethane.

4,4'-Diamino-3,3'-dichlordiphenylmethan, 4,4'-Diaminostilben, 4,4'-Diaminostilben-2,2'-disulfonsäure, 4-Nitro-4-aminostilben-2,2'-disulfonsäure, p-Aminodiphenylamin, p-AminodiphenyIamin-2-sulfonsäurc, 4,4'-Diaminodiphenylamin, 4,4'-Diaminodiphenylamin-2-sulfonsäure, 4-Methoxy-4'-aminodiphenylamin, S-Methoxy^-aminodiphenylamin, 4,4'-Diaminoazobenzol-2-sulfonsäure, 4-Aminoazobenzol-3,4'-disulfonsäure, 4-Amino-4'-nitroazobenzol, 4-Aminoazobenzol-4'-suIfonsäure, 4-Amino-3-methoxy-2'-chlor-4'-nitro-azobeπzol, 4-Amino-3,2'-dimethylazobenzol, 4-Amino-2,3 '-dimethylazobenzol, 4-Amino-3,2'-dimethyIazobenzol-4'-suIfonsäure, 1 -Aminonaphthalin-4-azobenzol, l-Amino^-äthoxynaphthalin-o-sulfonsäure-4-(azobenzol-2'-, -3'- oder ^'-sulfonsaure), 4-Amino-4'-chlordiphenyläther, 4,4'-Diaminodiphenyläther, 4,4'-Diaminodiphenylsulfon, 4,4'-Diaminodiphenylsulfid, 4,4'-Diaπlinodiphenylsιllfid-2,2'-disulfonsäure, p-A.rninophenylbenzyläther, 3- oder 4-Aminophthalsäurephenylimid oder ^'-chlorphenylimid, 3- oder 4-Aminophthalsäureimid, -methylimid,
-äthylimid,
-propylimid,
-(n)-butylimid,
-ß-hydroxy-propylimid, -(/i-phenyl)-äthylimid, -(/*-äthyl)-hexylimid, 3- oder 4-Aminophthalsäure-r-naphthylimid oder ^'-naphthylimid, 3- oder 4-Aminophthalsäure-benzylimid oder -benzylsulfonsäureimid, 3- oder 4-Aminophthalsäurecyclohexylimid, ß-{y- oder 4'-aminophthalylimido)-essigsäure sowie Alkylester davon, vorzugsweise der Methylester. 4,4'-diamino-3,3'-dichlorodiphenylmethane, 4,4'-diaminostilbene, 4,4'-diaminostilbene-2,2'-disulfonic acid, 4-nitro-4-aminostilbene-2,2'-disulfonic acid, p-aminodiphenylamine, p-aminodiphenylamine-2-sulfonic acid, 4,4'-diaminodiphenylamine, 4,4'-diaminodiphenylamine-2-sulfonic acid, 4-methoxy-4'-aminodiphenylamine, S-methoxy ^ -aminodiphenylamine, 4,4 ' -Diaminoazobenzene-2-sulfonic acid, 4-aminoazobenzene-3,4'-disulfonic acid, 4-amino-4'-nitroazobenzene, 4-aminoazobenzene-4'-sulfonic acid, 4-amino-3-methoxy-2'-chloro-4 '-nitro-azobeπzol, 4-amino-3,2'-dimethylazobenzene, 4-amino-2,3'-dimethylazobenzene, 4-amino-3,2'-dimethylazobenzene-4'-sulfonic acid, 1-amino naphthalene-4- azobenzene, l-amino ^ -ethoxynaphthalene-o-sulfonic acid-4- (azobenzene-2'-, -3'- or ^ '- sulfonic acid), 4-amino-4'-chlorodiphenyl ether, 4,4'-diaminodiphenyl ether, 4 , 4'-Diaminodiphenylsulfon, 4,4'-Diaminodiphenylsulfid, 4,4'-Diaπlinodiphenylsιllfid-2,2'-disulfonic acid, pA.rninophenylbenzyläther, 3- or 4-Aminophthaläurephenylimid or ^ '- chlorophenylimid, 3- or 4 -Aminophthalic acid imide, -methylimide,
-ethylimide,
-propylimide,
- (n) -butylimide,
-ß-hydroxy-propylimide, - (/ i-phenyl) -ethylimide, - (/ * - ethyl) -hexylimide, 3- or 4-aminophthalic acid-r-naphthylimide or ^ '- naphthylimide, 3- or 4-aminophthalic acid- benzylimide or benzylsulfonic acid imide, 3- or 4-aminophthalic acid cyclohexylimide, β- { γ- or 4'-aminophthalylimido) acetic acid and alkyl esters thereof, preferably the methyl ester.

Von besonderer technischer Bedeutung sind Farbstoffe der allgemeinen Formel I aDyes of the general formula I a are of particular industrial importance

-CH2CH2CH2-OCH(CH3J2
-CH2CH2CH2-OCH3
η-Butyl bis n-Hexyl oder Isooctyl-CH 2 CH 2 CH 2 -OCH (CH 3 J 2
-CH 2 CH 2 CH 2 -OCH 3
η-butyl to n-hexyl or isooctyl

Von den Farbstoffen der Formel I a sind diejenigen bevorzugt, deren Diazokomponenten sich von einem Anilin mit einer gegebenenfalls substituierten Carbonoder Sulfonamidgruppe, von einer Aminonaphthalinsulfonsäure, von einem Benzidin oder einem Aminoazobenzol ableiten. Die Carbon- oder Sulfonamidsubstituenten der Aniline enthalten dabei vorzugsweise gegebenenfalls substituierte Alkylreste mit 4 bis 8 C-Atomen, wobei als Substituenten Hydroxy- und Aikoxygruppen zu nennen sind.Of the dyestuffs of the formula I a, those are preferred whose diazo components differ from one another Aniline with an optionally substituted carbon or sulfonamide group, from an aminonaphthalenesulfonic acid, derive from a benzidine or an aminoazobenzene. The carbon or sulfonamide substituents the anilines preferably contain optionally substituted alkyl radicals with 4 to 8 carbon atoms, hydroxy and alkoxy groups being mentioned as substituents.

Beispielsweise seien folgende von Anilinen abgeleitete Reste D angeführt:For example, the following radicals D derived from anilines are listed:

D-D-

C-NH2 C-NH 2

HOHO

■fX). da)■ fX). there)

in der Z einen der gegebenenfalls substituierten Alkylreste mit insgesamt 1 bis 8 C-Atomen, einen Benzyl-, Phenyläthyl-, Sulfobenzyl-, Phenyl-, Sulfophenyl- oder Sulfotolylrest bedeutet und D, X, m und η die vorstehend angegebenen Bedeutungen haben.in which Z is one of the optionally substituted alkyl radicals with a total of 1 to 8 carbon atoms, a benzyl, phenylethyl, sulfobenzyl, phenyl, sulfophenyl or sulfotolyl radical and D, X, m and η have the meanings given above.

Besonders wertvoll sind dabei die Farbstoffe mit langkettigen Substituenten Z, wieThe dyes with long-chain substituents Z, such as are particularly valuable

-CH2CH2CH2- U-C2H5 -CH2CH2CH2OH CH3CH2Ch2CH2CH-CH2 — N-C-CH 2 CH 2 CH 2 - UC 2 H 5 -CH 2 CH 2 CH 2 OH CH 3 CH 2 Ch 2 CH 2 CH-CH 2 - NC

C2H5 C 2 H 5

H OHO

CH3CH2CH2CH2-N-C
H OCH 3 CH 2 CH 2 CH 2 -NC
HO

SO2NHCH2CH2CH2OCh3 SO 2 NHCH 2 CH 2 CH 2 OCh 3

Die neuen Farbstoffe sind gelb bis rot und ergeben auf synthetischen Polyamiden (z. B. Polycaprolactam) ίο und Wolle gelbe bis rote Färbungen, die sehr gute Echtheiten aufweisen; Farbstoffe mit Carboxylgruppen jedoch ohne SO3H-Gruppen ziehen auch auf Polyester.The new dyes are yellow to red and on synthetic polyamides (e.g. polycaprolactam) ίο and wool produce yellow to red dyeings that have very good fastness properties; Dyes with carboxyl groups but without SO 3 H groups also affect polyester.

Zur Herstellung der neuen Farbstoffe kann man Diazonium- oder Tetrazoniumverbindungen von Aminen der allgemeinen FormelTo prepare the new dyes you can use diazonium or tetrazonium compounds of Amines of the general formula

D-(NH2)m D- (NH 2 ) m

mit den Kupplungskomponenten der allgemeinen Formelwith the coupling components of the general formula

CONH2 CONH 2

HOHO

umsetzen, wobei mindestens eine der Komponenten eine oder mehrere der genannten wasserlöslichmachenden Gruppen X trägt.implement, with at least one of the components one or more of the mentioned water-solubilizing Groups X carries.

Die Kupplung wird wie üblich in wäßrigem Medium, gegebenenfalls unter Zusatz von Lösungsmitteln, bei schwach saurer bis schwach alkalischer Reaktion durchgeführt.The coupling is carried out as usual in an aqueous medium, optionally with the addition of solvents weakly acidic to weakly alkaline reaction carried out.

Eine weitere Möglichkeit zur Herstellung von wasserlöslichen Farbstoffen der allgemeinen Formel I mit X = —SO3H, ist die Sulfonierung der wasser-Another possibility for the production of water-soluble dyes of the general formula I with X = —SO 3 H, is the sulfonation of the water

unlöslichen Azofarbstoffe der allgemeinen Formel IIinsoluble azo dyes of the general formula II

D-D-

CONH2 CONH 2

-N = N-N = N

HOHO

in der D, A1, R und m die in der allgemeinen Formel I angegebene Bedeutung haben, mit 20- bis 50%igem Oleum.in which D, A 1 , R and m have the meaning given in general formula I, with 20 to 50% oleum.

Angaben über Teile und Prozente in den folgenden Beispielen beziehen sich, sofern nicht anders vermerkt, auf das Gewicht.Information about parts and percentages in the following examples relate, unless otherwise stated, on weight.

Beispiel 1
Oexample 1
O

SO3H CH3 C-NH2 SO 3 H CH 3 C-NH 2

O2NO 2 N

HOHO

10,9 Teile 4-Nitranilin-2-sulfonsäure werden mit 150 Teilen Wasser und 15 Raumteilen 30%iger Salzsäure versetzt. Nach 15minütigem Rühren fügt man 75 Teile Eis und 16 Raumteile 23%ige Natriumnitritlösung zu, rührt 2 Stunden bei 0 bis 5°C und beseitigt dann einen gegebenenfalls vorhandenen Überschuß an salpetriger Säure wie üblich. Das Diazoniumsalzgemisch gibt man dann in Anteilen in eine auf 0°C abgekühlte Lösung von 11,6 Teilen l-n-Butyl-2-hydroxy-3-carbonamido-4-methylpyridon-(6) in 300 Teilen Wasser, 5 Teilen 50%iger Natronlauge und 5 Teilen CH2-CH2-CH2-CH3 10.9 parts of 4-nitroaniline-2-sulfonic acid are mixed with 150 parts of water and 15 parts by volume of 30% strength hydrochloric acid. After stirring for 15 minutes, 75 parts of ice and 16 parts by volume of 23% strength sodium nitrite solution are added, the mixture is stirred for 2 hours at 0 to 5 ° C. and any excess of nitrous acid is then removed as usual. The diazonium salt mixture is then added in portions to a solution, cooled to 0 ° C., of 11.6 parts of in-butyl-2-hydroxy-3-carbonamido-4-methylpyridone- (6) in 300 parts of water and 5 parts of 50% strength sodium hydroxide solution and 5 parts of CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3

Natriumcarbonat. Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff durch Zugabe von 30 Teilen Natriumchlorid ausgefällt, abgesaugt, mit 10%iger Natriumchloridlösung neutral gewaschen und bei 1700C getrocknet. Man erhält ihn in der Form eines gelben Pulvers, das sich in Wasser mit gelber Farbe löst. Farbton der Färbung auf Polycaprolactam: rein gelb.Sodium. After coupling is complete, the dye is precipitated by addition of 30 parts sodium chloride, filtered off with suction, washed neutral with 10% sodium chloride solution and dried at 170 0 C. It is obtained in the form of a yellow powder which dissolves in water with a yellow color. Color of the coloring on polycaprolactam: pure yellow.

Analog der angegebenen Arbeitsweise erhält man unter Verwendung der Diazo- und Kupplungskomponenten der folgenden Tabelle weitere Farbstoffe:Using the diazo and coupling components, one obtains analogously to the procedure given the following table other dyes:

DiazokomponenteDiazo component

Kupplungskomponente
CH3 CO-NH2 Coupling component
CH 3 CO-NH 2

HOHO

R = Farbton der Färbung
auf PolycaprolactamR = hue of the coloring
on polycaprolactam

SO3HSO 3 H

-CH3 gelb-CH 3 yellow

33 desgl.the same 44th desgl.the same 55 desgl.the same 66th desgl.the same 77th desgl.the same 88th desgl.the same 99 desgl.the same 1010 desgl.the same 1111 desgl.the same 1212th desgl.the same 1313th desgl.the same

-C2H5 -C 2 H 5 gelbyellow -C3H7(P.)-C 3 H 7 (P.) gelbyellow -C5H11(H)-C 5 H 11 (H) gelbyellow -QH13(n)-QH 13 (n) gelbyellow -CH2CH2CH2OCH3 -CH 2 CH 2 CH 2 OCH 3 gelbyellow -CH2CH2CH2OC2H5 -CH 2 CH 2 CH 2 OC 2 H 5 gelbyellow C6H5 C 6 H 5 gelbyellow C6H4CH3 (P)C 6 H 4 CH 3 (P) gelbyellow C6H4Cl (ρ)C 6 H 4 Cl (ρ) gelbyellow C6H4OCH3 (p)C 6 H 4 OCH 3 (p) gelbyellow CH2C6H5 CH 2 C 6 H 5 gelbyellow

Fortsetzungcontinuation

17 18 19 20 21 22 23 24 2517 18 19 20 21 22 23 24 25

1111

DiazokomponenteDiazo component

O2N desgl.O 2 N the same.

SO3HSO 3 H

^f^ f

HO3SHO 3 S

desgl. desgl. desgl. desgl. desgl. desgl. desgl. desgl. desgl.like. like. like. like. like. like. like. like.

desgl.the same

NO2 NH2 Kupplungskomponente
CH, CO-NH2 NO 2 NH 2 coupling component
CH, CO-NH 2

η η

1212th

-CH2CH2-OH
-CH2CH2-CH2OH-CH 2 CH 2 -OH
-CH 2 CH 2 -CH 2 OH

-C4H9 (η)-C 4 H 9 (η)

-C5H11 (η)-C 5 H 11 (η)

-C6H13 (η)-C 6 H 13 (η)

-CH2CH2CH2-OCH3 -CH 2 CH 2 CH 2 -OCH 3

-CH2CH2CH2-OC2H5 -CH 2 CH 2 CH 2 -OC 2 H 5

CH2C6H5 CH 2 C 6 H 5

C6H4CH3 (ρ)C 6 H 4 CH 3 (ρ)

C6H4OCH3 (ρ)C 6 H 4 OCH 3 (ρ)

C6H4Cl (ρ)C 6 H 4 Cl (ρ)

Farbton der Färbung auf PolycaprolactamHue of the coloring on polycaprolactam

gelb gelbyellow yellow

geibgive

gelb gelb gelb gelb gelb gelb gelb gelb gelbyellow yellow yellow yellow yellow yellow yellow yellow yellow

gelbyellow

Bsp. Diazokomponente Kupplungskomponente
CH3 CO-NH2 E.g. diazo component coupling component
CH 3 CO-NH 2

Farbton der Färbung auf PolycaprolactamHue of the coloring on polycaprolactam

27 HOOC27 HOOC

NH2 NH 2

desgl. desgl. desgl.like. like. like.

desgl. HO
R =the same. HO
R =

-CHZ-CH2CHzCH2CH2CH3 gelb-CHZ-CH 2 CHzCH 2 CH 2 CH 3 yellow

-CH2CH2CH2OCh3 -CH 2 CH 2 CH 2 OCh 3 gelbyellow —CHzCHzCHzOCzHs—CHzCHzCHzOCzHs gelbyellow -CHzCH2CH2OH-CHzCH 2 CH 2 OH gelbyellow C6H4SO3HC 6 H 4 SO 3 H orangeorange CH2C6H4SO3HCH 2 C 6 H 4 SO 3 H orangeorange desgl.the same gelbyellow

1313th

Fortsetzungcontinuation

Bsp. DiazokomponenteE.g. diazo component

35 Η,Ν^ V/ V-NH2 35 Η, Ν ^ V / V-NH 2

36 H2 36 H 2

HOHHIGH

H2N--/ V-N-H 2 N - / VN-

NH2 NH 2

39 Η2 39 Η 2

40 desgl.40 the same.

41 desgl.41 the same.

42 H.42 H.

43 desgl. 44 H2 45 desgl.43 same. 44 H 2 45 same.

/-NH2 / -NH 2

-NH2 -NH 2

46 H2N-^\3^CH2~K=46 H 2 N - ^ \ 3 ^ CH2 ~ K =

NH2 14NH 2 14

Kupplungskomponente
CH3 CO-NH2 Coupling component
CH 3 CO-NH 2

CH2QH4SO3HCH 2 QH 4 SO 3 H

QH4SO3HQH 4 SO 3 H

desgl.the same

desgl.the same

desgl.the same

desgl.the same

CH2QH4SO3HCH 2 QH 4 SO 3 H

SO3HSO 3 H

CH,CH,

47 desgl. desgl.47 the same.

CH2QH4SO3HCH 2 QH 4 SO 3 H

desgl.the same

QH4SO3HQH 4 SO 3 H

-CH3
SQ3H
CH2QH4SO3H-CH 3
SQ 3 H
CH 2 QH 4 SO 3 H

Farbton der Färbung auf PolycaprolactamHue of the coloring on polycaprolactam

orange orange rot
gelborange orange red
yellow

rotRed

rot rotRed Red

rot gelbRed Yellow

gelb gelbyellow yellow

gelb gelbyellow yellow

gelbyellow

1515th Fortsetzungcontinuation ClCl CNCN 20 04 487
16 20 04 487
16 Farbton der
Färbung auf
PolycaprolactaHue of
Coloring on
Polycaprolacta Bsp. DiazokomponenteE.g. diazo component 50 <C/~ NH250 < C / ~ NH 2 57 <r~V-NH2 57 <r ~ V-NH 2 51 Cl-Y^^—NH2 51 Cl-Y ^^ - NH 2 58 <Ty^NH2 58 <Ty ^ NH 2 Kupplungskomponente
CH3 CO-NH2 Coupling component
CH 3 CO-NH 2 CiCi CF3 CF 3 HO \HO \ gelbyellow 48 <ζ_ ^^NH2 48 <ζ_ ^^ NH 2 52 O2N-^f^>— NH2 52 O 2 N- ^ f ^> - NH 2 O
IlO
Il R =R = gelbyellow 49 desgl.49 the same. NO2 NO 2 Il
C-O-CH3 Il
CO-CH 3 QH4SO3HQH 4 SO 3 H 53 Cl-^fV-NH2 53 Cl- ^ fV-NH 2 59 <^J)^NH2 59 <^ J) ^ NH 2 CH2QH1SO3HCH 2 QH 1 SO 3 H gelbyellow ClCl gelbyellow 54 «f^)^NH2 54 «f ^) ^ NH 2 QH4SO3HQH 4 SO 3 H ClCl desgl.the same gelbyellow 55 O2N^>-NH2 55 O 2 N ^> - NH 2 56 /~\-NH2 56 / ~ \ -NH 2 desgl.the same gelbyellow NO2 NO 2 desgl.the same gelbyellow desgl.the same gelbyellow grünstichig-
gelbgreenish
yellow desgl.the same desgl.the same grünstichig-
gelbgreenish
yellow gelbyellow desgl.the same desgl.the same grünstichig-
gelbgreenish
yellow 909 517/4909 517/4 desgl.the same

1717th

Fortsetzung Bsp. DiazokomponenteContinuation of example diazo component

1818th

Kupplungskomponente
CH3 CO-NH,Coupling component
CH 3 CO-NH,

Farbton der Färbung auf PolycaprolactamHue of the coloring on polycaprolactam

IlIl

C-OC4H9(Ii)C-OC 4 H 9 (Ii)

NH2 NH 2

C-O(CH2CH2O)2CH3 CO (CH 2 CH 2 O) 2 CH 3

€ Vnh2 € Vnh 2

X=/X = /

C-O(CH2CH2O)3CH3 CO (CH 2 CH 2 O) 3 CH 3

C-OCH2CH2CNC-OCH 2 CH 2 CN

NH2 NH 2

C-OCH2CH2-NC-OCH 2 CH 2 -N

NH2 NH 2

O=C-OCH3 O = C-OCH 3

C- OC3H7(Ii) QH4SO3HC-OC 3 H 7 (Ii) QH 4 SO 3 H

desgl.the same

desgl.the same

desgl.the same

desgl.the same

desgl.the same

desgl.the same

grünstichiggelb greenish yellow

grünstichiggelb greenish yellow

grünstichiggelb greenish yellow

grünstichiggelb greenish yellow

grünstichiggelb greenish yellow

grünstichiggelb greenish yellow

grünstichiggelb greenish yellow

NH2 desgl.NH 2 like.

grünstichigorange greenish orange

1919th

2020th

Fortsetzungcontinuation

Bsp. DiazokomponenteE.g. diazo component

Kupplungskomponente
CH3 CO-NH3 Coupling component
CH 3 CO-NH 3

HOHO

R =R =

6868

-NH,-NH,

IiIi

69 CH3O(CH2CH2O)2C69 CH 3 O (CH 2 CH 2 O) 2 C

NH2 NH 2

70 CH3C-O-CH2CH2-O-C-70 CH 3 CO-CH 2 CH 2 -OC-

H 0H 0

I Il /=\I Il / = \

71 CH3-N-C-^V-NH2 71 CH 3 -NC- ^ V-NH 2

72 (CH3J2N-C-^Y~V-NH2 72 (CH 3 J 2 NC- ^ Y ~ V-NH 2

73 U-C4H9-N-C-^-V-NH2 73 UC 4 H 9 -NC- ^ - V-NH 2

IlIl

74 CH3-OCH2CH2CH2-N-C-^ /~ΝΗ274 CH 3 -OCH 2 CH 2 CH 2 -NC- ^ / ~ ΝΗ 2

H OHO

75 CH3CH2CH2Ch2CH-CH2-N-C^-V
CH2CH3 75 CH 3 CH 2 CH 2 Ch 2 CH-CH 2 -NC ^ - V
CH 2 CH 3

76 H2N-O2S-\76 H 2 NO 2 S- \

7777

7878

SO2NH2 SO 2 NH 2

SO3HSO 3 H

desgl.the same

desgl.the same

desgl.the same

desgl.the same

desgl.the same

desgl.the same

NH2 QH4SO3HNH 2 QH 4 SO 3 H

desgl. desgl.the same.

desgl.the same

Farbton der Färbung auf PolycaprolaclamHue of the coloring on polycaprolaclam

gelb gelb gelbyellow yellow yellow

gelb gelb gelbyellow yellow yellow

gelbyellow

gelbyellow

gelb gelbyellow yellow

gelbyellow

SO2NHC4H9(H)SO 2 NHC 4 H 9 (H)

2121

2222nd

Fortsetzungcontinuation

Bsp. DiazokomponenteE.g. diazo component

H CH3CH2CH2CH2CHCh2N -H CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CHCh 2 N -

C2H5 HC 2 H 5 H

NO2SNO 2 S

SO2NHCH2CH2CH2OCh3 0SO 2 NHCH 2 CH 2 CH 2 OCh 3 0

IlIl

83 CH3CH2-O-C-83 CH 3 CH 2 -OC-

CH3OOCCH 3 OOC

Beiat

piel Ogame O

CH3 C-NH2 CH 3 C-NH 2

-^C >=O- ^ C> = O

1,2 Teile mit 75 Teilen1.2 parts with 75 parts

CH2CH2CH2-OCH3 CH 2 CH 2 CH 2 -OCH 3

Aminonaphthalin-1 -sulfonsäure werden Wasser. 6 Teilen Natriumcarbonat und Kupplungskomponente
CH3 CO-NH2 Aminonaphthalene-1-sulfonic acid become water. 6 parts of sodium carbonate and coupling component
CH 3 CO-NH 2

HOHO

ρ ρ

QH4SO3HQH 4 SO 3 H

desgl.the same

desgl.the same

desgl.the same

CH2C6H4SO3HCH 2 C 6 H 4 SO 3 H

desgl.the same

desgl.the same

desgl.the same

Farbton der Färbung auf PolycaprolactamHue of the coloring on polycaprolactam

gelb
gelbyellow
yellow

gelb
gelbyellow
yellow

gelbyellow

gelbyellow

gelbyellow

gelbyellow

Raumteilen 23%iger Natriumnitritlösung versetzt. Die Mischung gibt man in Anteilen in ein Gemisch aus 75 Teilen Eis und 13 Raumteilen 30%iger SaIzsäure und rührt 2 Stunden bei 0 bis 5CC. Dann beseitigt man einen gegebenenfalls vorhandenen Überschuß an salpetriger Säure wie üblich und gibt das Dlazoniumsalzgemisch in Anteilen zu einer auf O0C abgekühlten Lösung von 12,4 Teilen l-()-Methoxy)-pro pyl -2 - hydroxy- 3 -carbona mid-4-met hyl pyridon-(6) in 300 Teilen Wasser, 5 Teilen 50%iger Natronlauge und 6 Teilen Soda. Nach beendeter Kupplung wird das Gemisch mit 30 Teilen Natriumchlorid und dann23% sodium nitrite solution added to parts of the volume. The mixture is added in portions into a mixture of 75 parts of ice and 13 parts by volume of 30% SaIzsäure and stirred for 2 hours at 0 to 5 C C. Then eliminated to a possibly present excess of nitrous acid as usual and outputs the Dlazoniumsalzgemisch in portions to a solution, cooled to 0 ° C., of 12.4 parts of l - () - methoxy) propyl -2 - hydroxy- 3 -carbonamide-4-methyl pyridon- (6) in 300 parts of water, 5 parts of 50% iger sodium hydroxide solution and 6 parts of soda. After the coupling has ended, the mixture is treated with 30 parts of sodium chloride and then

2323 20 04 48720 04 487 2424 Kupplungskomponente
CHj CO-NH,Coupling component
CHj CO-NH, Farbion der Färbun
auf PolycaprolactamColor ion of color
on polycaprolactam mit 30%iger Essigsäure versetzt, bis es den pH-Wert Farbe der Färbung auf Polycaprolactam: goldge
von 6 bis 7 hat. Der ausgefallene Farbstoff wird Weitere Farbstoffe mit ähnlich guten Eigenschaft
abfiltriert, mit 10%iger Natriumchloridlösung neutral werden erhalten, wenn man anstelle der im Beispiel
gewaschen und getrocknet. Man erhält ein orange- angegebenen Diazo- und Kupplungskomponente c
farbenes Pulver, das sich in Wasser mit gelber Farbe 5 in der nachfolgenden Tabelle aufgeführten Verbi
löst. düngen verwendet:mixed with 30% acetic acid until the pH value of the color on polycaprolactam: goldenge
from 6 to 7 has. The precipitated dye becomes more dyes with similarly good properties
filtered off, neutral with 10% sodium chloride solution are obtained if, instead of that in the example
washed and dried. An orange-indicated diazo and coupling component c are obtained
colored powder, which is in water with yellow color 5 in the table below listed verbi
solves. fertilizing uses: HO \
R =HO \
R = Bsp. DiazokomponenteE.g. diazo component -QH,,,,,-QH ,,,,, goldgelbgolden yellow SO3HSO 3 H —C4H9 (n)—C 4 H 9 (n) goldgelbgolden yellow 88 Γ Y VNH2 88 Γ YV NH2 -C5H11 (n)-C 5 H 11 (n) goldgelbgolden yellow 89 desgl.89 the same. -C6H13 (n)-C 6 H 13 (n) goldgelbgolden yellow 90 desgl.90 the same. -CH2CH2CH2OH-CH 2 CH 2 CH 2 OH goldgelbgolden yellow 91 desgl.91 the same. -CH2CH2CH2OC2H5 -CH 2 CH 2 CH 2 OC 2 H 5 goldgelbgolden yellow 92 desgl.92 the same. CH2CH2QH5 CH 2 CH 2 QH 5 gelbyellow 93 desgl.93 the same QH5 QH 5 gelbyellow 94 desgl.94 the same. QH4CH3 QH 4 CH 3 gelbyellow 95 desgl.95 the same. QH4OCH3 (ρ)QH 4 OCH 3 (ρ) gelbyellow 96 desgl.96 the same CH2CH2CH2OCH(CH3)2 CH 2 CH 2 CH 2 OCH (CH 3 ) 2 gelbyellow 97 desgl.97 the same. -CH2CH2CH2OCH3 -CH 2 CH 2 CH 2 OCH 3 goldgelbgolden yellow 98 desgl.98 the same. QH4OCH3 (ρ)QH 4 OCH 3 (ρ) gelbyellow SO3HSO 3 H -CH2CH2CH2CH3 -CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 grunstichiggclbgrunstichiggclb 100 desgl.100 the same. -CH2CH2CH2-OH-CH 2 CH 2 CH 2 -OH grünstichiggelbgreenish yellow 101 HO3S —\/— NH2101 HO 3 S - \ / - NH 2 -CH2CH2CH2-OCH3 -CH 2 CH 2 CH 2 -OCH 3 grünstichiggelbgreenish yellow 102 desgl.102 the same. -CH2CH2CH2-OC2H5 -CH 2 CH 2 CH 2 -OC 2 H 5 grünstichiggelbgreenish yellow 103 desgl.103 the same CH2QH5 CH 2 QH 5 gelbyellow 104 desgl.104 the same. QH5 QH 5 gelbyellow 105 desgl.105 the same. 106 desgl.106 the same. -CH2CH2-CH2CH3 -CH 2 CH 2 -CH 2 CH 3 grünstichiggelbgreenish yellow SO3HSO 3 H -CH2CH2CH2OH-CH 2 CH 2 CH 2 OH grünstichiggelbgreenish yellow 107 \~V~ NH2107 \ V ~ NH 2 -CH2CH2CH2OC2H5 -CH 2 CH 2 CH 2 OC 2 H 5 grünstichiggelbgreenish yellow 108 desgl.108 the same. CH2QH5 CH 2 QH 5 gelbyellow 109 desgl.109 the same 110 desgl.110 the same.

2525th

Fortsetzungcontinuation

Bsp. DiazokomponenteE.g. diazo component

Kupplungskomponente
CH3 CO-NH2 Coupling component
CH 3 CO-NH 2

2626th

Farbton der Färbung auf PolycaproiactamHue of the staining on polycaproiactam

SO3HSO 3 H IllIll <^<^ 112112 desgl.the same 113113 cMcm 114114 desgl.the same 115115 desgl.the same 116116 desgl.the same 117117 desgl.the same 118118 desgl.the same 119119 desgl.the same 120120 desgl.the same

SO3HSO 3 H

NH,NH,

122 Cl122 Cl

ClCl

123 desgl.123 the same

124 desgl.124 the same.

125 desgl.125 the same.

126 desgl.126 the same

127 desgl.127 the same.

128 CH3-128 CH 3 -

SO1HSO 1 H

NH,NH,

// X// X

SO,HSO, H

NH,NH,

129 desgl.129 the same.

130 desgl.130 the same.

131 desgl.131 the same.

132 desgl.132 the same.

133 desgl.133 the same.

134 desgl.134 the same.

135 CH3CH2-O-^135 CH 3 CH 2 -O- ^

QH5
QH4CH3 QH 5
QH 4 CH 3

-C4H9(Ii)-C 4 H 9 (Ii)

-C4H9 (n)-C 4 H 9 (n)

-QH7 (n)-QH 7 (n)

gelb gelbyellow yellow

goldgelbgolden yellow

-QH11 (n)-QH 11 (n) goldgelbgolden yellow -QH13 (n)-QH 13 (n) goldgelbgolden yellow -CH2CH2CH2OH-CH 2 CH 2 CH 2 OH goldgelbgolden yellow -CH2CH2CH2OCH3 -CH 2 CH 2 CH 2 OCH 3 goldgelbgolden yellow CH2QH5 CH 2 QH 5 gelbyellow QH4OCH3 (ρ)QH 4 OCH 3 (ρ) gelbyellow QH4CH3 QH 4 CH 3 gelbyellow

gelbyellow

-QH11 (n)-QH 11 (n) gelbyellow -QH15Jn)-QH 15 Jn) gelbyellow -CH2QH5 -CH 2 QH 5 gelbyellow -CH2CH2CH2OCH3 -CH 2 CH 2 CH 2 OCH 3 gelbyellow C6H5 C 6 H 5 gelbyellow -QH11 (n)-QH 11 (n) gelbyellow -QH13 (n)-QH 13 (n) gelbyellow -CH2CH2CH2OCH3 -CH 2 CH 2 CH 2 OCH 3 gelbyellow -CH2CH2CH2OH-CH 2 CH 2 CH 2 OH gelbyellow -CH2QH5 -CH 2 QH 5 gelbyellow QH5 QH 5 gelbyellow QH4CH3 QH 4 CH 3 gelbyellow

gelbyellow

SO3HSO 3 H

Fortsetzungcontinuation

Bsp. DiazokomponenteE.g. diazo component

II. 136136 CH3CCH 3 C ιι ss $$
ii 137137 desgl.the same II. 138138 desgl.the same 139139 desgl.the same t-t- 140140 desgl.the same 141141 desgl.the same 142142 desgl.the same 143143 desgl.the same 144144 desgl.the same f·.1"
(■·'.f ·. 1 "
(■ · '. 145145 desgl.the same

NH2 NH 2

SO3HSO 3 H

146146

147 desgl.147 the same.

148 desgl.148 the same.

149 desgl.149 the same.

150 desgl.150 the same.

151 desgl.151 the same.

152 desgl.152 the same.

153 desgl.153 the same.

154 CH154 CH

155 desgl.155 the same

156 desgl.156 the same.

157 desgl.157 the same.

158 desgl.158 the same.

159 desgl.159 the same

160 desgl.160 the same

161 desgl.161 the same.

162 desgl.162 the same.

163 desgl.163 the same

SO3HSO 3 H

NH,NH,

SO3HSO 3 H

NH, 28 NH, 28

Kupplungskomponente
CH3 CO-NH2 Coupling component
CH 3 CO-NH 2

-C4H9(Ii)-C 4 H 9 (Ii)

C3H7(Ii)C 3 H 7 (Ii)

Farbton der Färbung auf PolycaprolactamHue of the coloring on polycaprolactam

gelbyellow

-C5H11 -C 5 H 11 gelbyellow -C6H13(Ii)-C 6 H 13 (Ii) gelbyellow -CH2CH2CH2OH-CH 2 CH 2 CH 2 OH gelbyellow -CH2CH2CH2OCH3 -CH 2 CH 2 CH 2 OCH 3 gelbyellow -CH2CH2CH2OC2Hs-CH 2 CH 2 CH 2 OC 2 Hs gelbyellow CH2QH5 CH 2 QH 5 gelbyellow QH5 QH 5 gelbyellow QH4CH3 QH 4 CH 3 gelbyellow QH4OCH3 (p)QH 4 OCH 3 (p) gelbyellow C5H11(Ii)C 5 H 11 (Ii) grünstichiggelbgreenish yellow QH13 (n)QH 13 (n) grünstichiggelbgreenish yellow -CH2CH2CH2OCH3 -CH 2 CH 2 CH 2 OCH 3 grünstichiggelbgreenish yellow -CH2CH2CH2OC2H5 -CH 2 CH 2 CH 2 OC 2 H 5 grünstichiggelbgreenish yellow CH2QH5 CH 2 QH 5 gelbyellow QH4CH3 QH 4 CH 3 gelbyellow QH4OCH3 (ρ)QH 4 OCH 3 (ρ) gelbyellow QH5 QH 5 gelbyellow

gelbyellow

C4H9 (n)C 4 H 9 (n) gelbyellow QH11 (n)QH 11 (n) ' gelb' yellow QH13 (n)QH 13 (n) gelbyellow -CH2CH2CH2OH-CH 2 CH 2 CH 2 OH gelbyellow -CH2CH2CH2OCH3 -CH 2 CH 2 CH 2 OCH 3 gelbyellow -CH2CH2CH2OQH5 -CH 2 CH 2 CH 2 OQH 5 gelbyellow CH2C6H5 CH 2 C 6 H 5 gelbyellow QH5 QH 5 gelbyellow QH4CH3 QH 4 CH 3 gelbyellow

2929

Fortsetzungcontinuation

Bsp. DiazokomponenteE.g. diazo component

164 HO3S164 HO 3 S

/ X / X

ClCl

ClCl

165 desgl.165 the same.

166 desgl.166 the same

167 desgl.167 the same.

168 desgl.168 the same.

169 desgl.169 the same.

170 desgl.170 the same.

171 desgl.171 the same

172 desgl.172 the same.

173 desgl.173 the same.

O NO N

Il IIl I

174 CH3C-N-^174 CH 3 CN- ^

175 desgl.175 the same.

176 desgl.176 the same.

177 desgl.177 the same.

178 desgl.178 the same.

179 desgl.179 the same.

180 desgl.180 the same.

181 desgl.181 the same

182 desgl.182 the same.

183 desgl.183 the same.

184 desgl.184 the same.

185 desgl.185 the same

186 desgl.186 the same.

187 desgl.187 the same.

188 desgl.188 the same.

IlIl

189 HO-C-189 HO-C-

190 desgl.190 the same.

20 04 48720 04 487
3030th SO3HSO 3 H Farbton der Färbung
auf PolycaprolactamHue of staining
on polycaprolactam Kupplungskomponente
CH3 CO-NH2 Coupling component
CH 3 CO-NH 2 -NH2 CH3 -NH 2 CH 3 HO \HO \ C2H5 C 2 H 5 R =R = C3H7 (n)C 3 H 7 (n) grünstichiggelbgreenish yellow H2 C5H11 (n)H 2 C 5 H 11 (n) C4H9 (n)C 4 H 9 (n) grünstichiggelbgreenish yellow QH13 (n)QH 13 (n) QH11 (n)QH 11 (n) grünstichiggelbgreenish yellow -CH2CH2CH2-OH-CH 2 CH 2 CH 2 -OH QH13 (n)QH 13 (n) grünstichiggelbgreenish yellow -CH2CH2CH2-O-CH3 -CH 2 CH 2 CH 2 -O-CH 3 CH2CH2OHCH 2 CH 2 OH grünstichiggelbgreenish yellow -CH2CH2CH2-O-C2H5 -CH 2 CH 2 CH 2 -OC 2 H 5 CH2CH2CH2OHCH 2 CH 2 CH 2 OH gelbyellow CH2QH5 CH 2 QH 5 CH2CH2CH2OCH3 CH 2 CH 2 CH 2 OCH 3 gelbyellow QH5 QH 5 CH2CH2CH2OC2H5 CH 2 CH 2 CH 2 OC 2 H 5 gelbyellow QH4CH3 QH 4 CH 3 CH2QH5 CH 2 QH 5 gelbyellow QH4Cl (p)QH 4 Cl (p) QH5 QH 5 gelbyellow -<£>- <£> QH4CH3 QH 4 CH 3 QH4OCH3 (ρ)QH 4 OCH 3 (ρ) orangeorange QH4ClQH 4 Cl orangeorange NH2 CH3 NH 2 CH 3 orangeorange C2H5OHC 2 H 5 OH orangeorange orangeorange orangeorange orangeorange orangeorange orangeorange orangeorange orangeorange orangeorange orangeorange orangeorange orangeorange grünstichiggelbgreenish yellow grünstichiggelbgreenish yellow

DiazokomponenteDiazo component // 3131 20 04 487
3220 04 487
32 33 \=y\ = y Fortsetzungcontinuation Kupplungskomponente Farbton der Färbung
auf Polycaprolactam
CH3 CO—NH,Coupling component hue of the dye
on polycaprolactam
CH 3 CO — NH, Bsp.E.g. HOOCHOOC SO3HSO 3 H HO \HO \ O-nh2 O-nh 2 R =R = HOOCHOOC SO3HSO 3 H HO-C=OHO-C = O -NH2 -NH 2 CH3 grünstichiggelbCH 3 greenish yellow 191191 desgl.the same HO-C=OHO-C = O desgl.the same -NH2 -NH 2 C2H5 grünstichiggelbC 2 H 5 greenish yellow 192192 desgl.the same desgl.the same C2H5OH grünstichiggelbC 2 H 5 OH greenish yellow 193193 C3H7 (n) grünstichiggelbC 3 H 7 (n) greenish yellow 194194 CH2CH2CH2OH grünstichiggelbCH 2 CH 2 CH 2 OH greenish yellow 195195 O
πO
π SO3HSO 3 H C3H7 C-NH2 C 3 H 7 C-NH 2 λ-NH2 λ-NH 2 %V=O gelb% V = O yellow 196196 H,/ V\H, / V \ desgl. gelbalso yellow 197197 O
ΜO
Μ H3C C-NH2 H 3 C C -NH 2 V>=O gelb
1— NV> = O yellow
1 - N 198198 HO CH2 -^\^y~ OCH3 HO CH 2 - ^ \ ^ y ~ OCH 3 Beispiel 199 Natronlauge gelöst, dann werden bei 40 bis 500C zur
O Lösung 16 Raumteile 23%ige Natriumnitritlösung
Il zugesetzt und das Gemisch wird in Anteilen in eine
CH3 C-NH2 60 Mischung von 23 Teilen 30%iger Salzsäure und
\ / 200 Teilen Eis eingetragen. Man rührt 2 Stunden bei
Λ~~%. /^X ^/"n- ° kis 5° C und zerstört dann einen gegebenenfalls
HO3S-<f^>-N = N-4^^-N=N-^v^ /=O vorhandenen Überschuß an salpetriger Säure wie
~ / N. üblich. Das Diazoniumsalzgemisch gibt man in eine
HO b5 auf 00C abgekühlte Lösung von 9,5 Teilen 1,4-Di-
CH3 methyl - 2- hydroxy - 3 -carbonamid- pyridon -(6) in
15,7Teile 4-Aminoazobenzol-4'-sulfonsäure werden 300 Teilen Wasser, 5 Teilen 50%iger Natronlauge
in 300 Teilen heißem Wasser und 4 Teilen 50%iger und 12 Teilen Natriumcarbonat. Nach beendeterExample 199 Dissolved sodium hydroxide solution, then at 40 to 50 0 C to
O solution 16 parts by volume of 23% sodium nitrite solution
Il is added and the mixture is divided into proportions
CH 3 C-NH 2 60 mixture of 23 parts of 30% hydrochloric acid and
\ / 200 parts of ice entered. The mixture is stirred for 2 hours
Λ ~~%. / ^ X ^ / "n- ° kis 5 ° C and then destroys one if necessary
HO3S- <f ^> - N = N-4 ^^ - N = N- ^ v ^ / = O existing excess of nitrous acid such as
~ / N. common. The diazonium salt mixture is added to a
HO b5 cooled to 0 0 C solution of 9.5 parts of 1,4-di-
CH3 methyl - 2 - hydroxy - 3 - carbonamide - pyridone - (6) in
15.7 parts of 4-aminoazobenzene-4'-sulfonic acid are 300 parts of water and 5 parts of 50% strength sodium hydroxide solution
in 300 parts of hot water and 4 parts of 50% and 12 parts of sodium carbonate. After finished 909 517/43909 517/43

Kupplung wird der Farbstoff durch Versetzen mit 20 Teilen Natriumchlorid ausgefällt, abgesaugt, mit 10%iger Natriumchloridlösung neutral gewaschen und getrocknet.
Man erhält ein rotes Pulver, das sich in Wasser mitCoupling, the dye is precipitated by adding 20 parts of sodium chloride, suction filtered, washed neutral with 10% sodium chloride solution and dried.
A red powder is obtained that dissolves in water with

oranger Farbe löst.orange color dissolves.

Farbe der Färbung auf Polycaprolactam: orange.Color of the coloring on polycaprolactam: orange.

Analog der angegebenen Arbeitsweise erhält man unter Verwendung der Diazo- und Kupplungskomponenten der folgenden Tabelle weitere Farbstoffe:Using the diazo and coupling components, one obtains analogously to the procedure given the following table other dyes:

DiazokomponenteDiazo component

Kupplungskomponente
OCoupling component
O

IlIl

CH3 C-NH2 CH 3 C-NH 2

Farbton der Färbung
auf PolycaprolactamHue of staining
on polycaprolactam

HO3S^7^N=1HO 3 S ^ 7 ^ N = 1

201201 desgl.the same 202202 desgl.the same 203203 desgl.the same 204204 desgl.the same 205205 desgl.the same 206206 desgl.the same 207207 desgl.the same 208208 desgl.the same 209209 desgl.the same

SO3HSO 3 H

HO3S^HO 3 S ^

211211 desgl.the same 212212 desgl.the same 213213 desgl.the same

H2NH 2 N

SO,HSO, H

SO3HSO 3 H

C7H,C 7 H,

QH5 QH 5

CH2CnH5 CH 2 C n H 5

orangeorange

C3H7 (n)C 3 H 7 (n) orangeorange QH9 (n)QH 9 (n) orangeorange QH1, (n)QH 1 , (n) orangeorange QH13 (n)QH 13 (n) orangeorange CH2CH2OHCH 2 CH 2 OH orangeorange CH2CH2CH2OHCH 2 CH 2 CH 2 OH orangeorange CH2CH2CH2OCH3 CH 2 CH 2 CH 2 OCH 3 orangeorange QH5 QH 5 orangeorange QH4CH3 QH 4 CH 3 orangeorange

orangeorange

CH2CH2QH5 CH 2 CH 2 QH 5 orangeorange QH4OCH3 (ρ)QH 4 OCH 3 (ρ) orangeorange QH4Cl (ρ)QH 4 Cl (ρ) orangeorange

rotRed

Beispiel 215Example 215

C-NH2 C-NH 2

19 Teile 2,5-Dichloranilin-4-sulfonsäure-benzolsulfonyl)-amid werden in 50 Teilen Dimethylformamid und 50 Teilen Wasser heiß gelöst und nach dem Abkühlen mit einer Mischung von 100 Teilen Wasser, 100 Teilen Eis und 15 Raumteilen 30%iger Salzsäure vereinigt. Man läßt dann 15 Raumteile 23%ige Natriumnitritlösung innerhalb von 15 Minuten zulaufen, rührt 45 Minuten nach und zerstört dann einen gegebenenfalls vorhandenen Überschuß an salpetriger Säure wie üblich. Das Diazoniumsalzgemisch gibt man in kleinen Anteilen in eine auf 00C abgekühlte Lösung von 9,5 Teilen l,4-Dimethyl-2-hydroxy-3-carbonamid-pyridon-(6) in 300 Teilen Wasser, 5 Teilen19 parts of 2,5-dichloroaniline-4-sulfonic acid-benzenesulfonyl amide are dissolved in 50 parts of dimethylformamide and 50 parts of hot water and, after cooling, combined with a mixture of 100 parts of water, 100 parts of ice and 15 parts by volume of 30% strength hydrochloric acid . 15 parts by volume of 23% strength sodium nitrite solution are then run in over the course of 15 minutes, the mixture is stirred for 45 minutes and any excess of nitrous acid which may be present is then destroyed as usual. The diazonium salt mixture is added in small portions to a cooled to 0 0 C solution of 9.5 parts of l, 4-dimethyl-2-hydroxy-3-carboxamide-pyridone (6) in 300 parts of water, 5 parts of

b5 50%iger Natronlauge und 7 Teilen Natriumcarbonat. Nach beendeter Kupplung wird der entstandene Farbstoff abfiltriert, mit 10%iger Natriumchloridlösung neutral gewaschen und bei 700C getrocknet.b5 50% sodium hydroxide solution and 7 parts of sodium carbonate. After coupling had ended, the resulting dye is filtered off, washed with 10% sodium chloride solution until neutral and dried at 70 0 C.

Man erhält ein gelbes Pulver, das sich in Wasser mit gelber Farbe löst.A yellow powder is obtained which dissolves in water with a yellow color.

Farbe der Färbung auf Polycaprolactam: grünstichiggelb. Color of the coloring on polycaprolactam: greenish yellow.

3636

Analog der angegebenen Arbeitsweise erhält man aus den Kupplungskomponenten und Diazokomponenten der folgenden Tabelle weitere Farbstoffe:The coupling components and diazo components are obtained analogously to the procedure given the following table other dyes:

DiazokomponenteDiazo component

Kupplungskomponente
R =Coupling component
R =

Farbton der Färbung auf PolycaprolactamHue of the coloring on polycaprolactam

NH, CH,NH, CH,

gelbyellow

Beispiel 217Example 217

17,8 Teile 3-Aminophthalsäure-(4'-chlorphenylimidsulfonsäure) werden in 50 Teilen Dimethylformamid gelöst. Die Lösung gibt man in eine Mischung von 150 Teilen Eiswasser und 15 Raumteilen 30%iger Salzsäure und fügt rasch 100 Teile Eis und 15 Raumteile 23%ige Natriumnitritlösung zu. Nach zweistündigem Rühren beseitigt man einen gegebenenfalls vorhandenen Überschuß an salpetriger Säure wie üblich und gibt das Diazoniumsalzgemisch in kleinen Anteilen in eine auf 0°C abgekühlte Lösung von 9,5 Teilen l,4-Dimethyl-2-hydroxy-3-carbonsäureamid-pyridon-(6) in 300 Teilen Wasser, 5 Teilen 50%iger Natronlauge und 7 Teilen Natriumcarbonat.17.8 parts of 3-aminophthalic acid (4'-chlorophenylimidesulfonic acid) are dissolved in 50 parts of dimethylformamide. The solution is added to a mixture of 150 parts of ice water and 15 parts by volume of 30% hydrochloric acid and quickly adds 100 parts of ice and 15 parts by volume 23% sodium nitrite solution too. After stirring for two hours, one is eliminated if necessary existing excess of nitrous acid as usual and gives the diazonium salt mixture in small Shares in a solution, cooled to 0 ° C, of 9.5 parts of 1,4-dimethyl-2-hydroxy-3-carboxamide-pyridone- (6) in 300 parts of water, 5 parts of 50% sodium hydroxide solution and 7 parts of sodium carbonate.

Nach beendeter Kupplung fällt man den entstandenen Farbstoff durch Zugabe von 30 Teilen Natriumchlorid aus, saugt ab und trocknet nach dem Auswaschen mit 10%iger Natriumchloridlösung bei 700C.After coupling has ended, the dye formed is precipitated by adding 30 parts of sodium chloride, filtered off with suction and, after washing out with 10% strength sodium chloride solution, dried at 70 ° C.

Man erhält die Verbindung der Formel
ClThe compound of the formula is obtained
Cl

HOHO

deren Kristalle sich in Wasser gelborange lösen.the crystals of which dissolve yellow-orange in water.

Farbton der Färbung auf Polycaprolactam: gelb.Hue of the coloring on polycaprolactam: yellow.

Analog der angegebenen Arbeitsweise erhält man unter Verwendung der Diazo- und Kupplungskomponenten der folgenden Tabelle weitere Farbstoffe:Using the diazo and coupling components, one obtains analogously to the procedure given the following table other dyes:

DiazokomponenteDiazo component

SO3HSO 3 H

219219 desglthe same 220220 desglthe same 221221 desglthe same 222222 desglthe same

Farbion der Färbung auf PolycaprolactamColor ion of the color on polycaprolactam

CH3 CH 3

gelbyellow

C2H5
C3H7 (n)
C4H9 (n)
C5H11 (n)C 2 H 5
C 3 H 7 (n)
C 4 H 9 (n)
C 5 H 11 (n)

gelb
gelb
gelb
gelbyellow
yellow
yellow
yellow

3737

Fortsetzung Bsp.Continuation ex.

DiazokomponenteDiazo component

Kupplungskomponente
OCoupling component
O

IiIi

CH3 C-NH2 CH 3 C-NH 2

Farbton der Färbung auf PolycaprolactamHue of the coloring on polycaprolactam

224224

233233

234234

235235

desgl.the same

225225 desgl.the same 226226 desgl.the same 227227 desgl.the same 228228 desgl.the same 229229 desgl.the same 230230 desgl.the same 231231 desgl.the same 232232 desgl.the same

HH

ί +-SO3Hί + -SO 3 H

HO
R =HO
R =

CH2CH2-O-C-CH2C-CH3 N OOCH 2 CH 2 -OC-CH 2 C-CH 3 N OO

QH13 (n)QH 13 (n)

QH4SO3HQH 4 SO 3 H

C6H4SO3HC 6 H 4 SO 3 H

gelbyellow

gelbyellow

-CH2CH2-OH-CH 2 CH 2 -OH gelbyellow -CH2CH2CH2OH-CH 2 CH 2 CH 2 OH gelbyellow -CH2CH2CH2-OCH3 -CH 2 CH 2 CH 2 -OCH 3 gelbyellow -CH2CH2CH2OC2H5 -CH 2 CH 2 CH 2 OC 2 H 5 gelbyellow CH2QH5 CH 2 QH 5 gelbyellow QH5 QH 5 gelbyellow QH4CH3 QH 4 CH 3 gelbyellow QH4ClQH 4 Cl gelbyellow

gelbyellow

gelbyellow

gelbyellow

3939

Beispiel 235 aExample 235 a

Ν=ΝΝ = Ν

HOHO

SO3HSO 3 H

19,6 Teile p-Aminoazobenzol werden mehrere Stunden mit 300 Raumteilen Wasser und 0,3 Teilen des Umsetzungsproduktes von Oleylamin mit ungefähr 12 Mol Äthylenoxid bei Raumtemperatur verrührt.19.6 parts of p-aminoazobenzene are several hours with 300 parts by volume of water and 0.3 parts of the reaction product of oleylamine with approximately 12 mol of ethylene oxide stirred at room temperature.

Nach Zugabe von 25 Raumteilen 30%iger Salzsäure und 300 Teilen Eis läßt man bei 0 bis 5° C 30 Raumteile 23%ige Natriumnitritlösung langaam zulaufen. Man rührt bei der gleichen Temperatur weitere 2 Stunden und beseitigt einen gegebenenfalls vorhandenen Überschuß an salpetriger Säure durch Zugabe von Amidosulfonsäure. Anschließend kuppelt man analog der in Beispiel 1 angegebenen Arbeitsweise auf 38,8 Teile N-Phenylsulfonsäure^-hydroxy-S-carbonsäureamid-4-methyl-pyridon-(6). Es entsteht ein roter Farbstoff, der sich in Wasser mit orangeroter Farbe löst.After adding 25 parts by volume of 30% strength hydrochloric acid and 300 parts of ice, 30 parts by volume are left at 0 to 5 ° C Add 23% sodium nitrite solution slowly. The mixture is stirred at the same temperature for a further 2 hours and eliminates any excess of nitrous acid by adding sulfamic acid. Then, analogously to the procedure given in Example 1, 38.8 parts are coupled N-phenylsulfonic acid ^ -hydroxy-S-carboxamide-4-methyl-pyridone- (6). A red dye is produced, which dissolves in water with an orange-red color.

Farbton der Färbung auf Polycaprolactam: orangerot. Color shade on polycaprolactam: orange-red.

Analog der angegebenen Arbeitsweise erhält man unter Verwendung der folgenden Diazo- und Kupplungskomponenten weitere Farbstoffe:Analogously to the procedure given, the following diazo and coupling components are obtained other dyes:

DiazokomponenteDiazo component

C4H9 (n)C 4 H 9 (n)

NH, Kupplungskomponente
R =NH, coupling component
R =

Farbton der Färbung
auf PolycaprolaclamHue of staining
on polycaprolaclam

C6H4SO3HC 6 H 4 SO 3 H

gelbyellow

C4H9 (n)C 4 H 9 (n)

C6H4SO3HC 6 H 4 SO 3 H

gelbyellow

CH2CH2OHCH 2 CH 2 OH

==

NH,NH,

desgl.the same

gelbyellow

N=NN = N

CH,CH,

desgl.the same

desgl.the same

CH2C6H4SO3HCH 2 C 6 H 4 SO 3 H

orangeorange

orangeorange

CH2CH2OHCH 2 CH 2 OH

desgl.the same

gelbyellow

Cl CH, C-NHCl CH, C-NH

ClCl

SO3HSO 3 H

In 100 Teile konzentrierte Schwefelsäure werden bei 0 bis 100C 6,9 Teile festes Natriumnitrit eingetragen. Man erwärmt auf 70° C, bis eine Lösung entstanden ist, kühlt ab und trägt bei 0 bis 5° C 19,6 Teile 2,4,5-Trichloranilin in die Lösung ein. Man rührt 2 Stunden,6.9 parts of solid sodium nitrite are introduced into 100 parts of concentrated sulfuric acid at 0 to 10 ° C. The mixture is heated to 70 ° C. until a solution has formed, cooled and 19.6 parts of 2,4,5-trichloroaniline are introduced into the solution at 0 to 5 ° C. The mixture is stirred for 2 hours

gibt unter Rühren 100 Teile Eis zu, filtriert und läßt die durch Zugabe von Amidosulfonsäure von überschüssiger salpetriger Säure befreite Lösung zu einer Lösung von 11,7 Teilen N-Phenylsulfonsäure-2-hydroxy-3-carbonsäureamid-4-methyl-pyridon-(6), 3 Teilen 50%iger Natronlauge und 4 Teilen Natriumcarbonat in 200 Raumteilen Wasser zulaufen, wobei durch gleichzeitiges Zugeben von 50%iger Natronlauge, 500 Teilen Eis, 50 Teilen Natriumchlorid und Kühlung ein pH-Wert von 7 bis 8 und eine Temperatur von 0 bis 5° C eingehalten wird. Nach dem Rühren über Nacht wird der ausgefallene Farbstoff abgesaugt, mit 10%iger Natriumchloridlösung gewaschen und getrocknet. Man erhält ein gelbes Pulver, das sich in Wasser mit gelber Farbe löst.100 parts of ice are added with stirring, the mixture is filtered and the excess is removed by adding sulfamic acid nitrous acid-free solution to a solution of 11.7 parts of N-phenylsulfonic acid-2-hydroxy-3-carboxamide-4-methyl-pyridone- (6), 3 parts of 50% sodium hydroxide solution and 4 parts of sodium carbonate in 200 parts by volume of water run in, with by simultaneously adding 50% sodium hydroxide solution, 500 parts of ice, 50 parts of sodium chloride and Cooling a pH value of 7 to 8 and a temperature of 0 to 5 ° C is maintained. After stirring The precipitated dye is filtered off with suction overnight, washed with 10% strength sodium chloride solution and dried. A yellow powder is obtained which dissolves in water with a yellow color.

Farbe der Färbung auf Polycanrolactam: gelb.Color of the coloring on polycanrolactam: yellow.

Analog der angegebenen Arbeitsweise erhält man aus den Diazo- und Kupplungskomponenten der folgenden Tabelle weitere Farbstoffe:Analogously to the specified procedure, the diazo and coupling components are obtained following table other dyes:

DiazokomponenteDiazo component

NH; NH ;

NO,NO,

KupplungskomponenteCoupling component

C6H4SO3HC 6 H 4 SO 3 H

Farbton der Färbung
auf PolycaprolactamHue of staining
on polycaprolactam

gelbyellow

desgl.the same

desgl. gelbalso yellow

desgl.the same

SO3H
CH3 SO 3 H
CH 3

gelbyellow

Beispiel 246
10 Teile des Farbstoffes der FormelExample 246
10 parts of the dye of the formula

O7NO 7 N

gelöst. Der pH-Wert der Lösung wird durch Zugabe von 20%iger Natronlauge auf 4 bis 6 eingestellt, dann gibt man unter Rühren 130 Teile gesättigter Natriumchloridlösung zu und läßt das Gemisch auf 20° C abkühlen. Der ausgefallene Farbstoff der Formelsolved. The pH of the solution is adjusted to 4 to 6 by adding 20% sodium hydroxide solution, then 130 parts of saturated sodium chloride solution are added with stirring and the mixture is allowed to rise to 20.degree cooling down. The unusual dye of the formula

O7NO 7 N

werden unter Rühren bei 20° C in Anteilen in 50 Teile 23%iges Oleum eingetragen. Man erwärmt das Gemisch auf 30° C, rührt 2 Stunden bei dieser Temperatur und gießt die auf 20° C abgekühlte Lösung auf 100 Teile zerstoßenes Eis. Der ausgefallene Farbstoff wird abfiltriert und mit wenig Wasser bei 40 bis 50° C23% oleum are added in proportions to 50 parts at 20 ° C. with stirring. The mixture is warmed to 30.degree. C., stir for 2 hours at this temperature and pour the solution, cooled to 20.degree. C., into 100 parts crushed ice. The precipitated dye is filtered off and washed with a little water at 40 to 50.degree

wird abfiltriert und bei 70° C getrocknet. Das erhaltene rotbraune Pulver löst sich orange in Wasser.
Farbe der Färbung auf Polycaprolactam: gelb.is filtered off and dried at 70.degree. The red-brown powder obtained dissolves orange in water.
Color of the coloring on polycaprolactam: yellow.

10 Teile des Farbstoffes der Formel10 parts of the dye of the formula

CH3OCH2Ch2CH2NHC-CH 3 OCH 2 Ch 2 CH 2 NHC-

2020th 0404 487487 4444 OO Beiat spiespat 1 2471 247 ίΓΝΗΐ ίΓ ΝΗΐ T °
CH2CH2CH2CH2CH3 T °
CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 << >> N = N
\N = N
\ HOHO

werden unter Rühren bei 20°C in Anteilen in 50 Teile 23%iges Oleum eingetragen. Man erwärmt das Gemisch auf 30°C und rührt 2 Stunden bei dieser Temperatur. Nach Abkühlen auf 20° C gießt man die Lösung unter gutem Rühren auf 100 Teile zerstoßenes Eis. Der Farbstoff der Formel23% oleum are added in proportions to 50 parts at 20 ° C. with stirring. The mixture is warmed to 30 ° C and stirred for 2 hours at this temperature. After cooling to 20 ° C., the solution is poured in good stirring to 100 parts of crushed ice. The dye of the formula

CH3OCH2Ch2CH2NHC-^CH 3 OCH 2 Ch 2 CH 2 NHC- ^

NaO3SNaO 3 S

HO γ ΟHO γ Ο

CH2CH2CH2CH2CH3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3

wird wie üblich isoliert.is isolated as usual.

Man erhält ein orangefarbenes Pulver, das sich mit der gleichen Farbe in Wasser löst.
Farbe der Färbung auf Polycaprolactam: gelb.An orange powder is obtained which dissolves in water with the same color.
Color of the coloring on polycaprolactam: yellow.

Beispiel 248Example 248

10 Teile des Farbstoffes der Formel10 parts of the dye of the formula

CH3CH2CH2CH2CH- CH2NHC^^ CH2CH3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH-CH 2 NHC ^^ CH 2 CH 3

C-NH2 C-NH 2

werden unter gutem Rühren bei 20° C in Anteilen in 50 Teile 23%iges Oleum eingetragen. Man erwärmt das Gemisch auf 30° C, rührt 2 Stunden bei dieser Temperatur und gießt die auf 20° C abgekühlte Lösung unter gutem Rühren auf 100 Teile zerstoßenes Eis. Der Farbstoff der Formel23% oleum are added in proportions to 50 parts at 20 ° C. with thorough stirring. The mixture is warmed to 30 ° C, stirred for 2 hours at this temperature and pour the cooled to 20 ° C solution under good Stir on 100 parts of crushed ice. The dye of the formula

CH3CH2CH2CH2Ch-CH2NHC CH2-CH3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 Ch-CH 2 NHC CH 2 -CH 3

SO3NaSO 3 Na

wird wie üblich isoliert. Er ist seht gut wasserlöslich und färbt Polycaprolactam gelb.is isolated as usual. It is very soluble in water and colors polycaprolactam yellow.

Die Farbe der Kristalle und der wäßrigen Lösung ist orange.The color of the crystals and the aqueous solution is orange.

Analog zu den in den Beispielen angegebenen Arbeitsweisen werden die in der folgenden Tabelle aufgeführten Farbstoffe erhallen, die Polycaprolactam im angegebenen Farbton färben:Analogously to the procedures given in the examples, those listed in the table below are used Dyes obtained that color polycaprolactam in the specified shade:

4545

4646

249 NaO3S249 NaO 3 S

250 (HO3S);250 (HO 3 S);

Il C-NH2 II C-NH 2

HOHO

ΓΠΝΗ-ΓΠΝΗ-

OHOH

H,N—CH, N-C

N HO 1^ OH SO3Na HON HO 1 ^ OH SO 3 Na HO

C-NH,C-NH,

OHOH

CH3 CH 3

N=N SO3NaN = N SO 3 Na

N-N-N-N-

HOHO

C-NH2 C-NH 2

OHOH

SO3NaSO 3 Na

HO '" OH SO3Na HOHO '"OH SO 3 Na HO

CH3 SO3Na CH3 CH 3 SO 3 Na CH 3

Η,Ν—(Η, Ν— (

HO Γ OH QH9(Ii)HO Γ OH QH 9 (Ii)

N=NN = N

SO3Na HO Y OSO 3 Na HO YO

QH9MQH 9 M

C-NH2 C-NH 2

OH OOH O

IlIl

C-NH,C-NH,

CH,CH,

SO3Na HOSO 3 Na HO

C-NH2 C-NH 2

CH, Farbe der Färbung auf PolycaprolactamCH, color of staining on polycaprolactam

rotRed

orangerotOrange red

rotRed

rotRed

oraneerotorange red

orangeorange

Fortsetzungcontinuation

Farbe der
Färbung auf
PolvcaprolactamColor of
Coloring on
Polvcaprolactam

gelbyellow

SO3HSO 3 H

CH,CH,CH, —OCHCH, CH, CH, -OCH

CH3 CH 3

C-Nh2 C-Nh 2

goldgelbgolden yellow

HO Γ ΟHO Γ Ο

CH2CH2CH2OCH(CHj)2 CH 2 CH 2 CH 2 OCH (CHj) 2

Beispielexample

In 400 Raumteilen eines Färbebades werden 0,05 Teile des Farbstoffes des Beispiels 93,0,3 Teile 30%ige Essigsäure und 0,2 Teile eines handelsüblichen Egalisiermittels gelöst, dann werden 10 Teile eines Gewebes oder Gewirkes aus synthetischem Polyamid eingebracht. Die Temperatur des Färbebades wird innerhalb von 30 Minuten von 40"C auf 100"C erhöht unc dort 60 Minuten gehalten. Das gefärbte Material wire danach gespült und getrocknet. Die erhaltene Färbung ist goldgelb, brillant, von guter Lichtechtheit und guter Gebrauchsechtheiten.In 400 parts by volume of a dyebath, 0.05 part of the dye of the example is 93.0.3 parts of 30% strength Acetic acid and 0.2 part of a commercially available leveling agent are dissolved, then 10 parts of a fabric or knitted fabric made of synthetic polyamide. The temperature of the dyebath is within increased from 30 minutes from 40 "C to 100" C and held there for 60 minutes. The colored material wire then rinsed and dried. The coloration obtained is golden yellow, brilliant, of good lightfastness and good Fastness to use.

4545

Beispielexample

In 420 Teile eines Färbebades, das 0,04 Teile des Farbstoffes des Beispiels 211, 0,3 Teile 30%ige Essigsäure, 0,5 Teile Ammoniumacetat (wasserfrei), 1 Teil Natriumsulfat und 0,1 Teil eines handelsüblichen Egalisierungsmittels enthält, werden 7 Teile eines Gewebes oder Gewirkes aus Wolle eingebracht. Die Temperatur des Färbebades wird innerhalb vor so 45 Minuten von 40cC auf 100° C gesteigert und dor 60 Minuten gehalten. Das gefärbte Material wire anschließend gespült und getrocknet.In 420 parts of a dyebath containing 0.04 part of the dye of Example 211, 0.3 part of 30% acetic acid, 0.5 part of ammonium acetate (anhydrous), 1 part of sodium sulfate and 0.1 part of a commercially available leveling agent, 7 Parts of a woven or knitted fabric made of wool are introduced. The temperature of the dyebath is increased within 45 minutes from before so 40 c C to 100 ° C and held dor 60 minutes. The colored material is then rinsed and dried.

Die erhaltene Färbung ist orange, von gutei Lichtechtheit und guten Gebrauchsechtheiten.The coloration obtained is orange, of good lightfastness and good fastness properties in use.

909 517/4:909 517/4:

Claims (1)

Patentansprüche:Patent claims: 1. Von faserreaktiven und quartären Gruppen freie wasserlösliche Azofarbstoffe der allgemeinen Formel1. Water-soluble azo dyes free of fiber-reactive and quaternary groups of the general formula A1 A 1 D—-N=ND - N = N
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