DE1157582B - Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Gebilden aus aromatischen Polyestern, aus Polyamiden und Polyurethanen - Google Patents

Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Gebilden aus aromatischen Polyestern, aus Polyamiden und Polyurethanen

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DE1157582B DEF29767A DEF0029767A DE1157582B DE 1157582 B DE1157582 B DE 1157582B DE F29767 A DEF29767 A DE F29767A DE F0029767 A DEF0029767 A DE F0029767A DE 1157582 B DE1157582 B DE 1157582B
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Dr Roderich Raue
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND KL.8m 1/01
INTERNAT. KL. D 06 P
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT 1157 582
F 29767 IVc/8m
ANMELDETAG: 9. DEZEMBER 1958
BEKANNTMACHUNG DER ANMELDUNG UND AUSGABE DER AUSLEGESCHRIFT: 21. NOVEMBER 1963
Methinfarbstoffe, bei denen zwei heterocyclische Ringsysteme durch eine Methinbrücke miteinander verbunden sind, sind in der Literatur in großer Zahl beschrieben. Diese Farbstoffe sollen vorwiegend als Sensibilisatoren Verwendung finden. Einige sind für andere photographische Verwendungszwecke, z. B. als Filter- und Antihalofarbstoffe, vorgesehen.
Es wurde nun gefunden, daß man auf Materialien, wie Fasern, Fäden, Bändern u. dgl. aus aromatischen Polyestern, insbesondere Polyäthylenterephthalaten und Polycarbonaten, aus Polyamiden und aus Polyurethanen wertvolle Färbungen bzw. Drucke erhält, wenn man sulfonsäuregruppenfreie Farbstoffe der folgenden allgemeinen Formel
15
C-R4
Ri
C=O O=C NH
\N/
R2
20
worin Ri und R2 gleiche oder verschiedene unsubstituierte oder substituierte Arylreste und einer der Substituenten R3 und R4 Wasserstoff, einen Alkyl-, Aralkyl- oder unsubstituierten oder substituierten Arylrest, die Carboxylgruppe oder ein funktionelles Derivat derselben und der andere die Carboxyl-Verfahren zum Färben und Bedrucken von Gebilden aus aromatischen
Polyestern, aus Polyamiden und
Polyurethanen
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen
Dr. Oskar Weißel, Krefeld-Uerdingen, Dr. Roderich Raue und Dr. Walter Wunder,
Leverkusen, sind als Erfinder genannt worden
gruppe oder ein funktionelles Derivat derselben bedeuten, oder deren Gemische aus wäßrigen Färbebädern oder Druckpasten nach den üblichen Methoden auf die zu färbenden oder zu bedruckenden Materialien aufbringt.
Geeignete gelbe Farbstoffe der gekennzeichneten Art sind z. B.
C2H5OOC
C = CH-C C=O O=C C-COOC2H5
NH
C2H5OOC — C
= CH-C
N C=O O=C NH
Vr/ Vr/
C-CH3 CH3OOC —C
45
C = CH-C C=O O=C
C-CH3 NH
CH3
309 749/348
CH3-C
Il
C = CH-C
C=O O=C
C —COOH
NH
COOH
CH3
C-COOC2H5 NH
CH3-C
C = CH-C
C=O O=C
C —COOH
NH
Solche Farbstoffe sind erhältlich ζ. Β. durch Einwirkung von 4-Formyl-pyrazolonen-5 oder N,N-disubstituierten 4-Aminomethylen-pyrazolonen-5 auf Pyrazolone mit unsubstituierter 4-Stellung. Für die Herstellung der nach der Erfindung verwendeten Farbstoffe wird hier kein Schutz beansprucht.
Mit diesen Farbstoffen kann mäh nach dem üblichen Verfahren färben und drucken, indem man beispielsweise die zu färbenden Materialien in wäßrigen Färbebädern, die die Farbstoffe dispergiert oder gelöst enthalten, gegebenenfalls unter Zusatz von Säuren bei Temperaturen von 60 bis 1300C behandelt bzw. die Materialien mit den die Farbstoffe enthaltenden Dnickpasten bedruckt, und anschließend dämpft bzw. durch eine Trockenhitzebehandlung bei 180 -bis 2100G fixiert
Die Färbebäder und Druckpasten können die üblichen Hilfsmittelzusätze, wie Egalisiermittel, Dispergiermittel und Färbebeschleuniger, beispielsweise substituierte Polyglykoläther, Kondensationsprodukte aus aromatischen Sulfonsäuren und Formaldehyd, Kondensationsprodukte höhermolekularer aliphatischer Amine mit Äthylenoxyd, höhermoleCH3-C-
C = CH-C
I I
C=O O=C
C-CONH2 NH
3Ρ C2H5OOC-C
4ο
45
SO2NH2
kulare Alkylsulfate und Alkylsulfonate in Form ihrer wasserlöslichen Natrium- oder Cyclohexylaminsalze, Kondensationsprodukte aus höhermolekmaren Alkoholen und Äthylenoxyd, Cellulosesulfitablaugenprodukte, o-Oxydiphenyl, halogenierte aromatische Kohlenwasserstoffe und/oder Ester aromatischer Carbonsäuren, enthalten.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhaltenen Färbungen zeichnen sich durch sehr gute Echtheitseigenschaften, insbesondere durch ausgezeichnete Lichtechtheit aus.
Gegenüber den nächstvergleichbaren bekannten Farbstoffen, bei denen R3 und R4 Alkylreste bedeuten, zeichnen sich die erfindungsgemäßen Farbstoffe durch eine deutlich verbesserte Sublimierechtheit aus. Verglichen mit denjenigen bekannten Farbstoffen, bei denen R3 und R4 Arylreste bedeuten, ist das Ziehvermögen der erfindungsgemäßen Farbstoffe wesentlich besser.
Beispiel 1
Polyesterfasern aus Polyäthylenterephthalat werden im Flottenverhältnis 1 : 33 bei 55 0C in ein Bad
eingebracht, das im Liter 0,4 g Methenyl-4-(l-phenyl-3-carbäthoxy-pyrazolon-5)-4'-(l'-phenyl-3 -methylpyrazolon-5') in dispergierter Form, 4,5 g Kresotinsäuremethylester und 2,0 g eines Kondensationsproduktes aus Naphthalinsulfosäure und Formaldehyd enthält und das mittels Schwefelsäure auf den pH-Wert 4,5 eingestellt worden ist. Man heizt innerhalb von 15 Minuten auf 98 bis 1000C auf und färbt 60 Minuten bei dieser Temperatur. Man erhält eine klare, grünstichiggelbe Färbung von ausgezeichneten Licht- und Naßechtheiten.
Verwendet man an Stelle des obengenannten Farbstoffes Verbindungen, die durch Umsetzung der in der nachfolgenden Tabelle enthaltenen 4-Formylpyrazolone-5 oder Ν,Ν-disubstituierten 4-Aminomethylen-pyrazolone-5 mit den gleichfalls angeführten 5-Pyrazolonen erhalten wurden, und verfahrt sonst in gleicher Weise, so erhält man auf Polyäthylenterephthalatfasern grünstichiggelbe Färbungen mit gleichfalls hervorragenden Echtheitseigenschaften.
Pyrazolonaldehyd Pyrazolon
l-Phenyl-3-methyl- 1 -Phenyl-3-carboxy-
5-pyrazolon-4-aldehyd 5-pyrazolon
1 -(4'-Methylphenyl)-3-methyl- 1 -Phenyl-3-carboxy-
5-pyrazolon-4-aldehyd 5-pyrazolon
l-(4'-Methylphenyl)-3-methyl- l-Phenyl-3-carbo-
5-pyrazolon-4-aldehyd methoxy-
5-pyrazolon
l-(3'-Chlorphenyl)-3-methyl- l-Phenyl-3-carb-
5-pyrazolon-4-aldehyd äthoxy-5-pyr-
Q70T0T1
1 -Phenyl-3-carbäthoxy- ' *A£uv/JL ν/χί
l-Phenyl-3-carb-
4-dimethylaminomethylen- äthoxy-
pyrazolon-5 5-pyrazolon
1 -Phenyl-3-carbäthoxy- 1-Phenyl-
4-dimethylaminomethylen- 3-(4'-methoxy-
pyrazolon-5 phenyl)-5-pyr-
azolon
I -Phenyl-3-carbäthoxy- l-(3'-Carboxy-
4-dimethylaminomethylen- phenyl)-3-methyl-
pyrazolon-5 5-pyrazolon
35
40
45
Beispiel 2
Fasern aus hochmolekularen Polycarbonaten auf der Basis von 4,4'-Dioxydiphenylpropan werden bei etwa 5O0C im Flottenverhältnis 1 : 30 in ein Färbebad eingebracht, das im Liter 0,4 g des im Beispiel 1 verwendeten Farbstoffes und 1,5 g des Natriumsalzes der Pentadecylsulfonsäure enthält. Man heizt in einem geschlossenen Färbeapparat auf 105 bis 1300C und färbt 60 Minuten unter Druck bei dieser Temperatur. Man erhält klare, grünstichiggelbe Färbungen, die sehr gute Echtheitseigenschaften besitzen.
An Stelle von Polycarbonatmaterial können auch Materialien aus Polyäthylenterephthalaten gefärbt werden.
Beispiel 3
Garn oder Gewebe aus polymerem e-Caprolactam wird bei 500C im Flottenverhältnis 1 : 30 in ein Färbebad eingebracht, das im Liter 0,6 g Methenyl-4-(l-phenyl-3-carbäthoxy-pyrazolon-5)-4'-(r,3"-sulfaminophenyl - 3'- methyl - pyrazolon - 5') und 2 g höhermolekulare Alkylsulfonate in Form ihrer Natriumsalze enthält. Im Laufe von 15 Minuten erwärmt man das Bad auf 98 bis 1000C und färbt 60 Minuten bei dieser Temperatur. Man erhält gelbe Färbungen von sehr guten Echtheitseigenschaften.
Verwendet man an Stelle des obengenannten Farbstoffes Methenyl-4-(l-phenyl-3-methyl-pyrazolon-5)-4'-(r-phenyl-5'-pyrazolon-3'-carbonamid) und verfahrt sonst in gleicher Weise, so erhält man auf Materialien aus polymerem ε-Caprolactam gelbe Färbungen mit ähnlich guten Eigenschaften.
Beispiel 4
30 Gewichtsteile des dispergieren Farbstoffes des Beispiels 1 werden in einer Mischung von 50 Gewichtsteilen Thiodiglykol, 20 Gewichtsteilen Drucköl und 160 Volumteilen Wasser gelöst. Man verdünnt mit 200 Teilen Wasser, verdickt dann mit 400 bis 500 Gewichtsteilen Kristallgummi und stellt mit weiteren 60 bis 100 Teilen Wasser eine druckfahige Paste her. Mit dieser Paste werden Gewebe aus Polyäthylenterephthalat in der üblichen Weise bedruckt und dann in einem Dämpfer bei 103 bis 104° C 15 bis 20 Minuten gedämpft. Man erhält grünstichiggelbe Drucke mit guten Echtheitseigenschaften.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH:
    Verfahren zum Färben und Bedrucken von Gebilden aus aromatischen Polyestern, aus Polyamiden und Polyurethanen, dadurch gekennzeichnet, daß man sulfonsäuregruppenfreie Farbstoffe der allgemeinen Formel
    R3-C
    C = CH-C
    C=O O=C
    C-R4
    NH
    \N/
    Ri R2
    worin Ri und R2 gleiche oder verschiedene unsubstituierte und substituierte Arylreste und einer der Substituenten R3 und R4 Wasserstoff, einen Alkyl-, Aralkyl- oder unsubstituierten oder substituierten Arylrest, die Carboxylgruppe oder ein funktionelles Derivat derselben und der andere die Carboxylgruppe oder ein funktionelles Derivat derselben bedeuten, oder deren Gemische aus wäßrigen Färbebädern oder Druckpasten nach den üblichen Methoden auf die zu färbenden oder zu bedruckenden Materialien aufbringt.
    In Betracht gezogene Druckschriften:
    USA.-Patentschrift Nr. 2 840 443.
    Bei der Bekanntmachung der Anmeldung sind drei Färbetafeln ausgelegt worden.
    © 309 749/348 11.63
DEF29767A 1958-12-09 1958-12-09 Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Gebilden aus aromatischen Polyestern, aus Polyamiden und Polyurethanen Pending DE1157582B (de)

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