DE2752282A1 - Organische verbindungen, ihre herstellung und verwendung - Google Patents

Organische verbindungen, ihre herstellung und verwendung

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DE2752282A1
DE2752282A1 DE19772752282 DE2752282A DE2752282A1 DE 2752282 A1 DE2752282 A1 DE 2752282A1 DE 19772752282 DE19772752282 DE 19772752282 DE 2752282 A DE2752282 A DE 2752282A DE 2752282 A1 DE2752282 A1 DE 2752282A1
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hydrogen
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branched
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DE19772752282
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Manfred Dr Greve
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Sandoz AG
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Sandoz AG
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    • C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
    • C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
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    • C09B29/3621—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C09B31/153—Heterocyclic components containing a six-membered ring with one nitrogen atom as the only ring hetero-atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C09B44/00—Azo dyes containing onium groups
    • C09B44/02—Azo dyes containing onium groups containing ammonium groups not directly attached to an azo group
    • C09B44/08—Azo dyes containing onium groups containing ammonium groups not directly attached to an azo group from coupling components containing heterocyclic rings

Description

Case 150-3964
SANDOZ-PATENT-GMBH L ö r r a c h
Organische Verbindungen, ihre Herstellung und Verwendung
809822/0783
Case 150-3964
Der Gegenstand der Erfindung betrifft Verbindungen der 3-Pyridinium- oder im wesentlichen 3-Cyan-Pyridonreihe, die eine mindestens 5 C-Atome aufweisende Alkylkette tragen. Ein solcher Alkylrest kann in der Diazokomponente als Esterrest einer Carbonsäure oder als Alkylrest einer Alkyl-Sulfonsäureamidgruppe oder als Alkyl-Aetherrest oder Alkyl-Ketonrest, oder als Alkylrest eines Alkyl-Phenylätherrestes, Alkyl-Diphenylmethanrestes, Carbonylalkylphenylrestes, Alkylphenylcarbonsäureesterrestes, Alkylcarbonamidrestes, Alkylphenylsulfonylrestes, Alkylsulfonylrestes, Alkylphenylcarbonsäureamidrestes, eines Alkylcarbonylaminorestes, Alkylacylaminorest.es, Alkylharnstoffrestes, Alkylsulfonylaminorestes sein oder auch in der Kupplungskomponente als Alkylrest am N-Pyridinium-Pyridon oder als
809822/0783
Case 150-3964 J*
Alkylrest einer quaternären Ammoniumgruppe, welche einerseits über ein Brückenglied am 3-Cyan-N-Pyridon gebunden ist oder über ein Brückenglied an einer Anilin-Diazokomponente gebunden ist.
Gegenstand der Erfindung sind sulfonsäuregruppenfreie basische Azoverbindungen sowie Mischungen von solchen Verbindungen, die in einer der möglichen tautomeren Formen der Formel
(D
Ql(2-n) Q2(n-1)
entsprechen,
worin R Wasserstoff oder einen unsubstituierten geradkettigen oder verzweigten (1-4C)-Alkylrest, T1 einen Rest der Formel
Αθ
Wasserstoff, CN, CO-N^ Λ oder COOR.,
809822/0783
- >?■ - Case 150-3964
η 1 oder 2,
Q1 Wasserstoff oder einen geradkettigen oder verzweigten unsubstituierten (1-20C)-Alkylrest,
Q2 Wasserstoff, einen unsubstituierten geradkettigen oder verzweigten oder einen durch (1-4C)-Alkoxy substituierten (1-4C)-Alkylrest oder einen Rest der Formel
ΑΘ (III)
oder -(CH2) -K3 Αθ (IV),
D den Rest einer Diazokomponente D., D-, D_
oder D.,
θ A ein Anion,
R. und R_ unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff oder einen unsubstituierten· geradkettigen oder verzweigten (1-4C)-Alkylrest,
R und R unabhängig voneinander jeweils einen unsubstituierten geradkettigen oder verzweigten (1-4C)-Alkylrest,
R einen unsubstituierten geradkettigen oder
verzweigten (1-4C)-Alkylrest und g 2, 3 oder 4 bedeuten,
für den Fall a) dass η für 1 steht, steht D für D., worin für den Fall aa) D. einen Rest der Formel
N = N ((D (Ia)
809822/0783
3 39
Case 15.0-396
mm 2
(Ic) oder (Id),
R jeweils Wasserstoff oder einen unsubstitu-
ierten geradkettigen oder verzweigten (1-4C)-
Alkylrest R jeweils Wasserstoff, Halogen oder einen un-
substituierten (1-4C)-Alkoxyrest, Rg jeweils Wasserstoff, Halogen, NO2, CN oder
CF3,
R- jeweils Wasserstoff, CH- oder C2H5, R10 jeweils Wasserstoff, -CO-O-CH3 oder -CO-O-C2H5, R1 Wasserstoff, OCH3, OC3H5 oder -CO-CH3,
-CO
-CO-O
, -CO-O
-so
-SO2-CH3, -SO2-C2H5,
14 , -NH-C-R.,, -NH-C-O-R.,, 13 0 O
809822/0783
Case 150-3964
-NH-C-NH-R , -N-SO7-R. oder einen Rest der
0 R18
Formel
-N \
R Wasserstoff, Halogen, NO-* einen unsubstituierten geradkettigen oder verzweigten (1-4C)-Alkylrest,
R Wasserstoff, CH3 oder C-H ,
R Wasserstoff, einen unsubstituierten geradkettigen oder verzweigten (1-3C)-Alkylrest oder einen Rest der Formel
R15 CH3' C2H5 o<^er einen Rest der Formel
R16 CH3 oder C2H5,
R _ einen unsubstituierten geradkettigen oder verzweigten (1-4C)-Alkylrest oder einen Rest der Formel
809822/0783
case 150-3964
R18 einen gegebenenfalls durch einen Phenylrest substituierten geradkettigen oder verzweigten (1-4C)-Alkylrest,
R Methyl, Aethyl oder einen Rest der Formel
3 oder 4 bedeuten,
und der Ring BO, 1, 2 oder 3 Substituenten tragen kann, oder worin D. für den Fall ab) für einen Rest der Formel
steht,
worin R2 Wasserstoff oder einen unsubstituierten geradkettigen oder verzweigten (1-20C)-Alkylrest,
R1 Wasserstoff, einen unsubstituierten geradkettigen oder verzweigten (1-2OC)-Alkylrest, Benzyl oder einen Phenylrest und
809822/0783
Case 150-3964
R _ jeweils Wasserstoff oder Halogen bedeuten, und die Reste R und R . zusammen mit dem an sie gebundenen N-Atom einen 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Ring bilden können,
wobei für den Fall aa) der Rest Q1 5 bis 20 Kohlenstoffatome enthält und
für den Fall ab) die Summe der nicht in einem Ring gebundenen Kohlenstoffatome in den Resten Q., R- und R . 6 bis 20 beträgt und einer der Reste Q. , R30 oder R-, mindestens 5 C-Atome enthält; und falls R„ und R91 zusammen einen heterocyclischen Ring bilden, Q 5-20 C-Atome enthält;
für den Fall b) dass η für 2 steht, steht D für D ,
D0 oder D.,
J 4
worin für den Fall ba) Q für einen Rest der Formel
(III) und
Dj für einen Rest der Formel
(R23>b
(Ie)
für einen Rest der Formel H.
(If),
R27
- NH,
R.
(ig),
- N - R
*31 (Ih),
30
809822/0783
Case 150-3964
- R32 oder -
stehen,
(Ii)
(Ik)
jeweils Wasserstoff, einen unsubstituierten geradkettigen oder verzweigten (1-20C)-Alkylrest.
-. jeweils Wasserstoff oder COOR33
Wasserstoff oder einen Rest der Formel
-<CH2)h -CO-O
, -CO-N
, -SO2- R33, -CO-NH
-N-C- R,., -NH - C - 0 - R R0 0 0
-NH - C - NH - R,,, -N - SO,-ν J61 4
Wasserstoff, einen unsubstituierten geradkettigen oder verzweigten (1-4C)-Alkylrest,
809822/0703
Case 150-3964
R und R unabhängig voneinander einen unsubstituierten geradkettigen oder verzweigten (1-4C)-Alkylrest,
R Wasserstoff, einen unsubstituierten oder substituierten geradkettigen oder verzweigten (1-4C)-Alkylrestf
R und R . jeweils unabhängig voneinander einen unsubstituierten oder substituierten geradkettigen oder verzweigten (1-4C)-Alkylrest,
R _ Wasserstoff, einen unsubstituierten oder substituierten geradkettigen oder verzweigten (1-4C)-Alkylrest,
R jeweils einen unsubstituierten geradkettigen oder verzweigten (5-2OC)-Alkylrest
R , R^c/ R^fi und R._ unabhängig voneinander jeweils einen geradkettigen oder verzweigten unsubstituierten (5-2OC)-Alkylrest,
R jeweils Wasserstoff, einen unsubstituierten ο
geradkettigen oder verzweigten (1-4C)-Alkylrest und
k 0, 1 oder 2 bedeuten,
die Reste R und R-. zusammen mit dem an sie gebundenen N-Atom einen gegebenenfalls weitere Heteroatome enthaltenden heterocyclischen Ring bilden können, der Ring B. 1, 2 oder 3 Substituenten trägt, wovon mindestens einer der Reste R-,, R-. oder R__ verschieden
23 24 25
von Wasserstoff sein muss und, falls R . und R Hasserstoff bedeuten, mindestens ein R mindestens 5 Kohlenstoffatome enthalten muss und die Summe der nicht in einem Ring gebundenen Kohlenstoffatome in den Resten R23' R24 Und R33 biS R37 6 bis 28 beträ9fc»
809822/0783
150-3964
oder für den Fall bb),
worin D für D steht,
Q für einen Rest der Formel (IV) und D für einen Rest der Formel
(Im) oder (In),
K für einen Rest der Formel
-N - R
42
(Io) stehen,
R,Q jeweils Wasserstoff, einen unsubstituierten
JO
geradkettigen oder verzweigten (1-4C)-Alkyl· rest, R jeweils Wasserstoff oder CO-O-R44,
R Wasserstoff oder einen Rest der Formel
-0-R44, -CO-R44, "
-CO-N
, -CO
*44
809822/0783
Case
-CO-NH
-N-C- R , -NH-C-O-R.., -CO-O ι η 4 3 „ 4 5
R48 0 ο
-NH - C - NH - R45, -N - SO2- R ,
48
oder -O
(R46>k
47
R41 Wasserstoff» einen unsubstituierten geradkettigen oder verzweigten (1-4C)-Alkylrest
R42 und R43 Jeweils unabhängig voneinander einen unsubstituierten geradkettigen oder verzweigten (1-2OC)-Alkylrest, wobei R und/oder P.,
4* 4 3
ein Alkylrest mit mindestens 6 C-Atomen ist,
R1. einen unsubstituierten geradkettigen oder 44
verzweigten (1-4C)-Alkylrest,
R einen geradkettigen oder verzweigten unsubstituierten (1-4C)-Alkylrest oder einen Rest der Formel
809822/0783
Case 150-3964
R4fi Jeweils Hasserstoff, Kalogen oder einen geradkettigen oder verzweigten unsubstituierten (1-4C)-Alkylrest, k 0/1 oder 2,
R- Wasserstoff, Chlor oder Brom, R._ jeweils Wasserstoff, einen geradkettigen oder verzweigten unsubstituierten (1-4C)-Alkylrest bedeuten,
der Ring B, unsubstituiert ist oder 1, 2 oder 3 Substituenten trägt und die Summe der C-Atome in den Resten R41' R42 un^ R43 zusaramen höchstens 25 beträgt,
oder für den Fall bc), worin D für D steht,
Q Wasserstoff, einen unsubstituierten geradkettigen oder verzweigten oder einen durch (1-4C)-Alkoxy substituierten (1-4C)-Alkylrest und D. für einen Rest der Formel
A dp)
stehen,
809822/0783
-JfT- Case 150-3964
R Wasserstoff, Halogen, N0_, CN, einen unsubstituierten oder substituierten geradkettigen oder verzweigten (1-4C)-Alkylrest oder einen (1-4C)-Alkoxyrest,
R und R jeweils unabhängig voneinander einen unsubstituierten oder substituierten geradkettigen oder verzweigten (1-20C)-Alkylrest,
Y die direkte Bindung, einen Rest der Formel -(CH0J-OC-, -(CH0)—N - SO0- oder -(CH2J1-CO-N-, R62
R62
R__ und R-^ unabhängig voneinander jeweils jeweils 62
Wasserstoff, einen unsubstituierten geradkettigen oder verzweigten (1-4C)-Alkylrest, 1, 2, 3 oder 4,
m 1, 2, 3 oder 4 bedeuten
und die mit * bezeichneten C-Atome am N -Atom gebunden sind, und die Summe der nicht in einem Ring gebundenen C-Atome in Rcn/ ^c1 un{3 Rc ο zusammen mindestens 10 und
0 vJ OX D/
höchstens 30 beträgt.
Gute Farbstoffe entsprechen der Formel
D1- N
Il I ^*™ ι \
Ql(2-n) Q2(n-1)
worin R einen geradkettigen oder verzweigten unsubstituierten (1-4C)-Alkylrest,
809822/0783
Case 150-3964
Qj Wasserstoff oder einen geradkettigen oder verzweigten unsubstituierten (1-16C)-Alky1-rest,
Q' Wasserstoff, einen unsubstituierten geradkettigen oder verzweigten oder einen durch (1-4C)-Alkoxy substituierten (1-4C)-Alkylrest oder einen Rest der Formel
-(CH2) ,-KJ
(VI) oder
Αθ (VII),
D1 den Rest einer Diazokomponente Dj, Ό', D' oder D' und
g' 2 oder 3 bedeuten,
für den Fall a) dass η für 1 steht, steht D* für D*, worin für den Fall aa)
Dj einen Rest der Formel
N = N
(Ha),
(Hb) ,
(lic) oder (lld),
809822/0783
Case 150-3964
R^ jeweils Wasserstoff, CH,, C_H_, 6a 3 2 5
R Wasserstoff, OCH , OC H oder Chlor, 7a 3 £ 5
R jeweils Wasserstoff, Cl, Br, NO,, CN oder
R Wasserstoff, OCH ,
-CO
, -CH
oder CO-CH , , -CO-O
-CO-N' "" , -NH-C-R1c , -NH-C-O-R1,, \ 15a „ Ib
CR1c ·· 15a
-NH-C-NH-R1- , -N-SO-R oder einen Rest
18a
^CH2CH der Formel "Nx^ J C - CH
R Wasserstoff, CH7, CH, Phenyl oder Chlor-14a -J 2 5
phenyl,
CH3, C2H , Phenyl oder Chlorphenyl, H , Phenyl oder Chlorphenyl,
R._ CH ,
R18a CH3' C2H5 °der ~CH2^> '
R CH,, CH oder -© bedeuten,
und der Ring BO, 1, 2 oder 3 Substituenten tragen
oder worin Ό' für den Fall ab) für einen Rest der Formel
22a
steht,
809822/0783
Si
Case 150-3964
worin R2Oa Wasserstoff oder einen unsubstituierten geradkettigen oder verzweigten (l-16C)-Alkyl-
rest,
R21 Wasserstoff, einen unsubstituierten geradkettigen oder verzweigten (l-16C)-Alkylrest,
Phenyl oder Benzyl und
R22 Wasserstoff oder Chlor bedeuten, und die Reste R2Oa und R2i zusammen mit dem an sie gebundenen N-Atom einen Morpholin-, Pyrrolidin- oder Piperidinring bilden können,
wobei für den Fall aa) der Rest Qj 5 bis 16 Kohlenstoffatome enthält und für den Fall ab) die Summe der nicht in einem Ring gebundenen Kohlenstoffatome in den Resten Q', R2Oa und R2ia 6 bis 20 beträ9fc und einer der Reste Qi' R20a oder R2la mindestens 5 C-Atome enthält; und falls R und R0. zusammen mit dem an sie gebundenen
20a 21a
N-Atom einen Morpholin-, Piperidinring bilden, steht Q1 für einen (5-16C)-Alkylrest*
für den Fall b) dass η für 2 steht, steht D1 für D2, DJ oder DJ, worin für den Fall ba)
Q1 für einen Rest der Formel (VI) und
2
D' für einen Rest der Formel
die)
«Wo
ß für einen Rest der Formel
809822/0783
5Z
gr150-3964
(Hf),
CH
, - N - NH2, - N - R303
CH.
(Hg),
"3Ia (Hh) oder
(IH) stehen,
R0 jeweils Wasserstoff, Cl, Br, N0_, CN oder
CF3,
R Wasserstoff, einen unsubstituierten gerad-
kettigen oder verzweigten (1-18C)-Alkylrest,
R_. Wasserstoff oder COOR,_ , 24a 33a
R Wasserstoff oder einen Rest der Formel 2, bd
33a
, -CO
-CO-O
33a
-CO-NH
33a
-N-C-R
I M
R1
33a'
-NH -C-O-R-. oder -N - SO. ν 33a , 4
R·
809822/0783
Case 150-3964
R* jeweils Wasserstoff, CH-, C_H_ oder n-C,H_,
O J Λ 3 J /
Wasserstoff, einen unsubstituierten geradkettigen (1-4C)-Alkylrest, Wasserstoff oder einen unsubstituierten geradkettigen (1-4C)-Alkylrest,
R und R1 jeweils unabhängig voneinander einen unsubstituierten geradkettigen (1-4C)-Alkylrest oder einen durch Phenyl substituierten geradkettigen (1-4C)-Alkylrest oder einen Rest der Formel -CH-CO-R ,
R Wasserstoff oder einen unsubstituierten ge-32a
radkettigen (1-4C)-Alkylrest
R jeweils einen unsubstituierten geradkettigen 33a
oder verzweigten (5-18C)-Alkylrest und R_- CH3, C3H5 oder -^5) bedeuten,
die Reste R und R zusammen mit dem an sie gebundenen ^7-Atom einen Korpholin- oder Piperidinring bilden können, der Ring Bj 1, 2 oder 3 Substituenten trägt, wovon mindestens einer der Reste R_. , R_. oder R__
23a 24a 25a
verschieden von Wasserstoff sein muss, und falls R und R Wasserstoff bedeuten, mindestens ein R mindestens 5 Kohlenstoffatome enthalten muss und die Summe der C-Atome in den Resten R__ , R_. und R_- zusammen
23a 24a 33a
6 bis 24 beträgt;
oder für den Fall bb)
worin D1 für D' und
Q' für einen Rest der Formel (VII) und D' für einen Rest der Formel
809822/0783
Case 150-3964
(R38a>b
(R39.}c
(Um) oder (Hn) und
KZ* für einen Rest der Formel
φ·413
-N - R
42a
(IIo) stehen,
4 3a
R0 jeweils Wasserstoff, Cl, Br, CN, NO oder CF , öa c, j
0
öa
R Wasserstoff, CH3,
, i- oder H-
R,„ Wasserstoff oder CO-O-R,, 39a 44a
40a
Wasserstoff oder einen Rest der Formel
-CO
-CO-O
, -CO-O
a λ 4
, -CO-NH
44a
, -0
473
44a
47a
38a
(R46a}k
809822/0783
Case 150-3964
-N=N
38a R48a°
-NH-C-O-R.. , -N- SO,- R._ oder „ 45a , ί 45a
0 R48a
Il
-N
R Wasserstoff, einen unsubstituierten geradkettigen oder verzweigten (1-4C)-Alkylrest,
R und R jeweils unabhängig voneinander einen unsubstituierten geradkettigen oder verzweigten (1-2OC)-Alkylrest, wobei R0 und/oder R._
i'ä 43a
ein Alkylrest mit mindestens 6 C-Atomen ist,
R44a CH3' C2H5' n" °der 1~°3ΗΤ R4 5a CH3, C2H5, !-C3H7, n-C3H? oder R46a H, Cl, Br, CH3 oder C3H5,
R._ H oder Cl, 4/a
R48a H' CH3 Oder C2H5'
der Ring B' unsubstituiert ist oder 1, 2 oder 3 Substi-2 · 1
tuenten trägt und die Summe der -C-, -CH, -CH-- oder
-CH, Gruppen in den Resten R.. , R., oder R., zusams 4la 42a 43a
men höchstens 25 beträgt;
809822/0783
SG
Case 150-3964
oder für den Fall bc)
worin D' für D' und
Q' Wasserstoff, einen unsubstituierten geradkettigen oder verzweigten oder einen durch (1-4C)-Alkoxy substituierten (1-4C)-Alkylrest und
D' für einen der Formel
4
(Up)
stehen,
R Wasserstoff, Cl, Br, N0_, einen unsubstituierten geradkettigen (1-4C)-Alkylrest oder (1-4C)-Alkoxyrest,
R_ und R jeweils unabhängig voneinander einen unsubstituierten geradkettigen oder verzweigten (1-20C)-Alkylrest oder Benzyl,
Y1 die direkte Bindung, einen Rest der Formel
-(CH0)-, -OC-, *(CH_) , -N-SO-- Oder ZL zm,z
* Rß2a
-(CH2J1J-CO-NH-,
Rc_ und Rc_ unabhängig voneinander jeweils oZä. 62a
Wasserstoff, einen unsubstituierten geradkettigen oder verzweigten (1-4C)-Alkylrest, 1 oder 2 und
m1 2 oder 3 bedeuten
und die Summe der nicht in einem Ring gebundenen C-Atome in R_ , Rc, und R zusammen mindestens 10 und 5 Ocl 5 X et j 2 el
höchstens 25 beträgt.
809822/0783
5*
G Case 150-3964
Bevorzugte Farbstoffe entsprechen der Formel
O" O" Wl(2-n) U2(n-1)
worin Rj3 CH3, C3H5 oder n-C H ,
Q" Hasserstoff oder einen geradkettigen oder
verzweigten unsubstituierten (1-14C)-Alkylrest, Q" Wasserstoff, Methyl, Aethyl, n- oder i-Propyl, n- oder i-Butyl oder Methoxypropyl oder einen Rest der Formel
-(CH2) ,-Κ®" Αθ (ix) oder - (CH2)g.-Kf" Αθ (X),
T* einen Rest der Formel
-Rla
-"N 'S Αβ (XI),
H R2a
DM den Rest einer Diazokomponente D", D", D"
oder D" und 4
R und R unabhängig voneinander jeweils Was-Xa 2a
serstoff, Methyl oder Aethyl bedeuten.
809822/0783
5«
vr -
für den Fall a) dass η für 1 steht, steht D" für D", worin D" für den Fall aa)
D" einen Rest der Formel
N = N
(IHa),
(R8b>a
lib
(HIb)
(HIc)
R., jeweils Wasserstoff, Cl, NO-, CN oder CF-, ob *· Λ
R11, Wasserstoff, OCH-, OC-H_, lib j
-Ν;
NH - C - R
- CH.
ISa'
14b
-NH - C - O - R11,,
R... Wasserstoff, CH-, C_H_ oder Phenyl bedeuten 14b 3 2 5
und der Ring B 0, 1 oder 2 Substituenten tragen kann, oder worin D" für den Fall ab) für einen Rest der Formel
809822/0783
Case 150-3964
SO - N^ 2Ob SO2 N
R21b
steht,
worin R2Qw einen unsubstltuierten geradkettigen oder
verzweigten (l-14C)-Alkylrest und R . einen unsubstituierten geradkettigen oder
verzweigten (l-14C)-Alkylrest bedeuten, wobei für den Fall aa) der Rest Q£ 5 bis 12 Kohlenstoffatome enthält und für den Fall ab) die Summe der Kohlenstoffatomen in den Resten Qw R-,nU unt* R,iu 6
1 2OO 2IO
bis 20 beträgt und einer der Reste Q", R_. oder R„,,_
1 2Ob 21b
mindestens 5 C-Atome enthält;
für den Fall b) dass η für 2 steht, steht D" für DJ, D" oder D",
worin für den Fall ba)
Q£ für einen Rest der Formel (IX), D" für einen Rest der Formel
(R8b>a
(R23b>b
(IHe)
und K " für einen Rest der Formel
ffl R29b oder -^Vi - I
R31b H
(IUf), (IHh),
809822/0783
bO
" case 150-3964
R_, Wasserstoff, Cl, NO0, CN oder CF_, R23b Wasserstoff oder einen unsubstituierten ge-
radkettigen oder verzweigten (1-16C)-Alkylrest,
R-nv- Wasserstoff oder COOR._., 24b 33b
Rici_ Wasserstoff oder einen Rest der Formel 25b
-0-R
-CO-NH
oder -N - SO2- R3313 oder -SO2-N^ 33b , R£ ^3 3b
R" Wasserstoff, CH3 oder C3H , R-. Wasserstoff, CH oder CH,
R3Ob un<* R31b unabnän9i9 voneinander jeweils CH_,
C2H5, C3H7 oder -CH2-@,
R jeweils einen unsubstituierten geradkettigen oder verzweigten (5-16C)-Alkylrest bedeuten, der Ring B" 1 oder 2 Substituenten trägt, wovon mindestens einer der Reste R_,, , R,., , R_c, verschieden von
23b 24b 25b
Wasserstoff sein muss, und falls R_.. und R__. Wasser-
24b ZdD
stoff bedeuten, mindestens ein R23b mindestens 5 Kohlenstoff atome enthalten muss, und die Summe der C-Atome in
den Resten R00, , R-., und R zusammen 6 bis 24 be-23b 24b 33b
trägt.
809822/0783
Case 150-3964
oder für den Fall bb)
worin D" für D? und
Q" für einen Rest der Formel (X), D" für einen Rest der Formel
(Va
(IWb
(R39b>c
(im)
und K " für einen Rest der Formel
" R
42b
43b
stehen,
(IHo)
ob
jeweils Wasserstoff, Cl, NO0, CN oder CF,,
R_o. jeweils Wasserstoff, CH, oder C0H,.,
R-»«^ Wasserstoff oder -CO-O-R. .., 39b 44b
Ri«i_ Wasserstoff, -0-R... , 4Ob 44b
(R46b>k
-N=N
-N-C
I N
R48a°
" R45b ' "N " S02~ R45b R48a
809822/0783
Case 150-3964
yQ ~ CH2 oder -N | ,
XCH2-CH
R41b "' CH3 °der C2H 5'
R42h unc* R4Tb Jeweü-S unabhängig voneinander einen unsubstituierten geradkettigen oder verzweigten (1-20C)-Alkylrest, wobei R,_. und/oder R.-.
42ο 43ο
ein Alkylrest mit mindestens 6 C-Atomen ist,
R... jeweils CH1 oder C-H-, 44Ο i λ 5
R45b jeweils CH3, C3H5, C3H7 oder -@ und
Ruin- Wasserstoff, Cl oder CH_ bedeuten, 4ob 3
der Ring B" unsubstituiert ist oder 1, 2 oder 3 Sub-
stituenten trägt und die Summe der C-Atome in den Resten R4,, , R. „, und R11, zusammen höchstens 18 beträgt, 41b 42b 43b
oder für den Fall bc)
worin D" für D" und
Q" für Wasserstoff, Methyl, Aethyl, n- oder i-Propyl, η-Butyl oder Methoxypropyl und
D" für einen Rest der Formel 4
ffi
R49b
stehen,
worin R4gb Wasserstoff oder Chlor,
R . und R1... jeweils unabhängig voneinander einen unsubstituierten geradkettigen oder verzweigten (1-18C)-Alkylrest,
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die direkte Bindung, einen Rest der Formel -(CH0J11-OC- oder -(CH,) ,-NH-SO- und
R_-, Wasserstoff oder CH, bedeuten, und die Summe der C-Atome in Rc_. , Rc,u und R sammen mindestens 10 und höchstens 25 beträgt.
zu-
Besonders bevorzugte Farbstoffe entsprechen der Formel
lic
OH
(XII) ,
worin R-. und R_. unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff oder Methyl, Q" einen unsubstituierten geradkettigen oder
verzweigten (6-lOC)-Alkylrest, R8c Wasserstoff, NO2, el oder -CF3,
R,, Wasserstoff oder -NH-C-R," . und lic „ 15b
bedeuten,
und der Ring B, 0, 1 oder 2- Substituenten trägt 1 oder der Formel
R15b CH3' C2H5
809822/0783
Case 150-3964
O R2b
worin R und R jeweils unabhängig voneinander einen unsubstituierten geradkettigen oder verzweigten (4-10C)-Alkylrest bedeuten
und die Summe der Kohlenstoffatome in R_^ und R„,
zOc 21c
maximal 20 beträgt und einer der Reste R0-, oder R mindestens 5 C-Atome enthält; oder der Formel
(XIV),
worin Q"" einen unsubstituierten geradkettigen oder verzweigten (8-14C)-Alkylrest und
R20d und R21d
oder der Formel
bedeuten;
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Case 150-3964
N = N
/R20e OH · SO-N^ *°* Q""·
R21e
worin Q""1 einen unsubstituierten geradkettigen oder
verzweigten (4-8C)-Alkylrest und R20 und R jeweils unabhängig voneinander einen unsubstituierten geradkettigen oder verzweigten (2-5C)-Alkylrest bedeuten,
und einer der Reste Q"'", R„_ oder R_. mindestens
1 2Oe 2Ie
5 C-Atome enthält; oder der Formel
23c
(R24c>c
CH,
I CN
■■■3X
OH
(CH2)3- N(CH3)
(XVI),
worin R- Hasserstoff, NO0, CF _ oder Cl,
OC ί -J
R,3 Wasserstoff oder einen unsubstituierten geradkettigen oder verzweigten (1-12C)-Alkylrest,
R24c Jeweiis Viasserstoff oder -COOR- ,
R__ Wasserstoff oder einen Rest der Formel 25c
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Case 150-3964
2< 33c R33c
■? " S ' R33c °der ■? " S°2" R33c'
R1" 0 R"1
O O
R jeweils unabhängig voneinander einen unsubstituierten geradkettigen oder verzweigten (5-12C)-Alkylrest und
R1" Wasserstoff oder CH- bedeuten, ο 3
der Ring B'" 1 oder 2 Substituenten trägt, wovon mindestens einer der Reste R23c' R24c' R25c verschieden von Wasserstoff sein muss und falls, R24c und R25c
Wasserstoff bedeuten, R_, mindestens 5 Kohlenstoff-
23c
atome enthalten muss und die Summe der C-Atome in den
Resten R__ , Rn. , R„c und R__ zusammen mindestens 23c 24c 25c 33c
6 und höchstens 20 beträgt; oder der Formel
(R39c)c
40O
worin R^ Wasserstoff, Cl, CF3 oder NO , R- Wasserstoff oder CH-, R.,- Wasserstoff oder -COO-R.. , R40-, Wasserstoff, -N=N-TO) ,
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Case 150-3964
oder -
M 4c
"44c
R4lc Wasserstoff oder CH3,
R420 und R430 jeweils unabhängig voneinander einen unsubstituierten geradkettigen oder verzweigten (l-16C)-Alkylrest, wobei R., und/oder R11
42c 43c
einen Alkylrest mit mindestens 6 C-Atomen
ist und
& * a CH, bedeuten, 44c 3
der Ring BIJ1 0, 1 oder 2 Substituenten trägt und die Summe der C-Atome in den Resten R., , R,- und R
41c 42c 43c
zusammen höchstens 18 beträgt; oder der Formel
Sob
R51b
OH
(XVIII),
worin Q"1 Methyl, Aethyl, n- oder i-Propyl, n-Butyl oder 3-Methoxypropyl bedeuten
und die Summe der C-Atome in RcOb' R5ib
R52b ZU~
sammen mindestens 16 und höchstens 25 beträgt.
Die Verbindungen der Formel (I) kann man erhalten, wenn man die Diazoverbindung aus einem Amin der Formel
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Case 150-3964
D - NH2 (XIX)
mit einer Kupplungskomponente der Formel
(XX)
Ql(2-n) Q2(n-1)
kuppelt.
Die Kupplung kann nach an sich bekannten Methoden durchgeführt werden. Vorteilhaft kuppelt man in wässrigem, saurem oder neutralem oder alkalischem Medium bei Temperaturen von -1O°C bis Raumtemperatur, gegebenenfalls in Gegenwart eines Kupplungsbeschleunigers, wie Pyridin, Harnstoff, usw. Man kann die Kupplung auch in einem Gemisch von Lösungsmitteln, wie z.B. Wasser und einem organischen Lösungsmittel durchführen.
In den kationischen Verbindungen der Formel (I) lässt
sich das Anion A durch andere Anionen austauschen, ζ.B. mit Hilfe eines Ionenaustauschers oder durch Umsetzen mit Salzen oder Säuren, gegebenenfalls in mehreren Stufen, z.B. über das Hydroxid oder über das Bicarbonat oder gemäss den deutschen Offenlegungsschriften 2.001.748 oder 2.001,816.
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Case 150-3964
Als Anion A kommen die in der basischen Farbstoffchemie üblichen in Frage, hauptsächlich eignen sich nichtchromophore Anionen.
Unter Anion A sind sowohl organische wie anorganische Ionen zu verstehen, wie z.B. Halogen-, wie Chloridoder Bromid-, ferner Sulfat-, Bisulfat-, Methylsulfat-, Aminosulfonat-, Perchlorat-, Benzolsulfonat-, Oxalat-, Maleinat-, Acetat-, Propionat-, Lactat-, Succinat-, Tartrat-, Malat-, Methansulfonat- oder Benzoationen oder komplexe Anionen, wie das von Chlorzinkdoppelsalzen, ferner die Anionen der folgenden Säuren: Borsäure Citronensäure, Glykolsäure, Diglykolsäure oder Adipinsäure oder Additionsprodukte von ortho-Borsäure mit Polyalkoholen bzw. cis-Polyole.
Die Verbindungen der Formeln (XIX) und (XX) sind bekannt, bzw. können nach bekannten Methoden hergestellt werden. In den Formeln (I) bis (IV) steht R in zunehmender Bedeutung für R , bzw. für R , bzw. für CH-;
Rlb
für Tj^, bzw. für -^Qf Αθ
H 2b
für CNj
R. für R, , bzw. für R-.
1 la Io
R- für R- , bzw. für R-ζ za
g für g1, bzw. für die Zahl
R- für R^ , bzw. für Wasserstoff;
ο oa
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?0
*9 - Case 150-3964
R für R , bzw. für Wasserstoff;
7 ISL
R für R , bzw. für R , bzw. für
R für R11 f bzw· für R llb' bzw· für R für Wasserstoff;
R14 fÜr R14a' bZW· fÜr R14bf R15 fÜr R15a; R17 fÜr R17aJ R18 fÜr R18a; R19 R20 fÜr R20a' bzW· fÜr R20b' bzW' fÜr R20c; für R21a/ bzw. für R2Ib' bZW' fÜr R21c?
R für R , bzw. für Wasserstoff; 2.2. 2.2,di
R23 fÜr R23a' bZW· fÜr R23b' R24 fÜr R24a' bZW· fÜr R24b' R25 fÜr R25a' bZW· fÜr R25b' bZW· fÜr R25c; _ für R„. , bzw. für CH-; 26 zba J
für CH3; R28 für CH3;
R29 für R29a, bzw. fürR29b, bzw. für CH3; R30 fÜr R30a' bZW· fÜr R30b' bzW' fÜr
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- ϊβτ - Case 150-3964
R für R , bzw. für R-,, , bzw. für CH-; Ji jla jib j
R32 fÜr R32a' '
R für R- bzw. für R , bzw. für R00 JJ JJa JJO 33c
R für R1 bzw. für R", bzw. für Rm ; 00 ο ο
R38 fÜr R38a' bzw· für R38b' bzW' für R38c* R39 fÜr R39a' bzw· fÜr R39b' bzW* für R39cJ R40 fÜr R40a' bzW· fÜr R40b' bzW* fÜr R40c» R. Λ für R.. , bzw. für R.,, , bzw. für R.,
41 4la 4ID 4IC
R für R , bzw. für R , bzw. für R._ ;
4Z - 4za 4ZD 42c
R für R.- , bzw. für R , bzw. für R._
4J 4Ja 4JD 43C
R.. für R.. , bzw. für R... , bzw. für R,, 44 44a 44b 44c
R._ für R._ , bzw. für R._. ; 45 45a 45b
R46 fÜr R46a' bZW· fÜr R46bJ
R._ für R._ , bzw. für Wasserstoff; 47 47a
R48 fÜr R48a*
R49 für R49a» bzw. für R49b# bzw. für Wasserstoff,
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Case 150-3964
R50 fÜr R50a' bZW· fÜr R50b; R51 fÜr R51a' bZW· fÜr R51b; R52 fÜr R52a' bZW· fÜr R52bJ
R für R , bzw. für Wasserstoff; 62 62a
Y für Y , bzw. für Y , bzw. für -CH2-CO-;
a für die Zahl 1; d für die Zahl 0; e, f und h für die Zahl 1; i für die Zahl 3; 1 für I1, bzw. für die Zahl 1; m für m1;
K für K', bzw. für K", bzw. für -N (CH3J3;
© / 41c
K. für Kl, bzw. für K", bzw. für - N- R.o 2 2 2 N. 42c
R. _ 43c
R in der Bedeutung eines Alkylrestes steht hauptsächlich für CH3, CH oder n-C H , insbesondere für CH ;
R und R in der Bedeutung eines Alkylrestes steht hauptsächlich für Methyl oder Aethyl, insbesondere für Methyl;
R,. in der Bedeutung eines Alkylrestes steht hauptsäch-
lieh für CH3 oder C2H5;
R in der Bedeutung von Halogen steht hauptsächlich für Chlor;
R.^ in der Bedeutung eines Alkoxyrestes steht hauptsächlich für OCH3 oder OC2H5;
R in der Bedeutung von Halogen steht hauptsächlich
809822/0783
Case 150-3964
für Chlor oder Brom, insbesondere für Chlor;
R in der Bedeutung eines (1-3C)-Alkylrestes steht hauptsächlich für Methyl oder Aethylj
R in der Bedeutung eines Alkylrestes steht hauptsächlich für CH3 oder C2H5?
R.o in der Bedeutung eines Alkylrestes steht hauptsäch-Io
lieh für CH3 oder C3H5;
R1 o in der Bedeutung eil
Io
steht hauptsächlich für -(
R7 und R71 in der Bedeutung eines Alkylrestes stehen jeweils hauptsächlich für einen (l-16C)-Alkylrest, besonders für einen (l-14C)-Alkylrest und ganz besonders für einen (4-10C)-Alkylrest oder (2-5C)-Alkylrest oder für Methyl;
R1o in der Bedeutung eines substituierten Alkylrestes Io
R- in der Bedeutung von Halogen steht hauptsächlich für Chlor?
R in der Bedeutung eines Alkylrestes steht hauptsächlich für einen (l-18C)-Alkylrest, besonders für einen (l-16C)-Alkylrest und ganz besonders für einen (1-12C)-Alkylrest;
R in der Bedeutung eines Alkylrestes steht hauptsächlich für CH3;
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Case 150-3964
R und R in der Bedeutung eines Alkylrestes steht Z ι Zo
jeweils hauptsächlich für Methyl;
R in der Bedeutung eines Alkylrestes steht hauptsächlich für CH oder C3H5, insbesondere für CH ;
R und R in der Bedeutung eines Alkylrestes stehen hauptsächlich für CH-, coHs oder C3H7' insbesondere für CH3;
R und R1 in der Bedeutung eines substituierten Alkylrestes stehen hauptsächlich für einen durch Phenyl substituierten Alkylrest oder besonders für Benzyl oder bedeuten -CH -CO-CH , -CH -CO-C H oder -CH_-C0-^5) . Z j Z Zd ■ L· ^-^
R in der Bedeutung eines Alkylrestes steht hauptsächlich für einen (5-18C)-Alkylrest, besonders für einen (5-16C)-Alkylrest und insbesondere für einen (5-12C)-Alkylrest;
R in der Bedeutung eines Alkylrestes steht hauptsächlich für CH3, C2H oder n-C3H , besonders für CH3 oder C9H1. und ganz besonders für CH,;
R00 in der Bedeutung eines Alkylrestes steht hauptsäch-
lieh für CH-, CH, i- oder n-C H , besonders für CH- oder C9H und ganz besonders für CH,;
R in der Bedeutung eines Alkylrestes steht hauptsächlich für CH3 oder C-H5, insbesondere für CH3;
R und R in der Bedeutung eines Alkylrestes stehen
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- T* - Case 150-3964
hauptsächlich für einen (1-20C)-Alkylrest und insbesondere für einen (1-16C)-Alkylrest;
R.. in der Bedeutung eines Alkylrestes steht jeweils 44
hauptsächlich für CH-, C 2 H5' n~ °der i-C-H , besonders für CH_ oder C-H- und insbesondere für CH ;
R.c in der Bedeutung eines Alkylrestes steht jeweils hauptsächlich für CH-, C2H-, i- oder n-C H ;
R fi in der Bedeutung von Halogen steht hauptsächlich für Chlor oder Brom, besonders für Chlor? R.,, in der Bedeutung eines Alkylrestes steht hauptsäch-
lieh für CH3 oder C3H5, insbesondere für CH3;
R.o in der Bedeutung eines Alkylrestes steht hauptsäch-
lieh für CH3 oder C3H5;
R in der Bedeutung von Halogen steht hauptsächlich für Chlor oder Brom, besonders für Chlor;
R und R in der Bedeutung eines Alkylrestes stehen jeweils hauptsächlich für einen (1-18C)-Alkylrest; R und R in der Bedeutung eines substituierten Alkylrestes stehen jeweils hauptsächlich für Benzyl;
R in der Bedeutung eines Alkylrestes steht hauptsächlich für CH3;
Q in der Bedeutung eines Alkylrestes steht hauptsächlich für einen (1-16C)-Alkylrest, besonders für einen
809822/0783
Case 150-3964
(1-14C)-Alkylrest und ganz besonders für einen (6-10C)-Alkylrest oder einen (8-14C)-Alkylrest oder einen (4-8C) Alkylrest;
Q in der Bedeutung eines Alkylrestes steht hauptsächlich für Methyl, Aethyl, n- oder i-Propyl, n-Butyl; Q in der Bedeutung eines substituierten Alkylrestes steht hauptsächlich für Methoxypropyl, besonders für 3-Methoxypropyl;
für den Fall a) dass η für 1 steht, steht D für den Fall aa) hauptsächlich für D1, besonders für D', ganz besonders für D" und insbesondere für
lic
oder für den Fall ab) hauptsächlich für
besonders für
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Case 150-3964
ganz besonders für
21b
und insbesondere für
oder
so,- < 2°°
R21c
oder
für den Fall b) dass η für 2 steht, steht D für den Fall ba) hauptsächlich für D , besonders für D', ganz besonders für D" und insbesondere für
«Wc
25c
für den Fall bb) hauptsächlich für D,, besonders für D', ganz besonders für D" und insbesondere für
38c
(B39c'c
40c
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Case 150-3964
für den Fall be) hauptsächlich für D , besonders für D', ganz besonders für D" und insbesondere für
R50b- N-H2C- CO R51b
Die neuen Verbindungen lassen sich in Färbepräparate überführen. Die Verarbeitung, z.B. in stabile, flüssige oder feste Färbepräparate kann auf allgemein bekannte Weise erfolgen, z.B. durch Mahlen oder Granulieren oder dann durch Lösen in geeigneten Lösungsmitteln, gegebenenfalls unter Zugabe eines Hilfsmittels, z.B. eines Stabilisators oder Lösungsvermittlers, wie Harnstoff. Solche Zubereitungen können beispielsweise nach den Angaben in den französischen Patentschriften 1.572.030 und 1.581.900 oder gemäss den deutschen Offenlegungsschriften 2.001.748 und 2.001.816 erhalten werden.
Die neuen Verbindungen sind Farbstoffe und dienen zum Färben oder Bedrucken von Fasern, Fäden oder daraus hergestellten Textilien, die aus Homo- oder Mischpolymerisaten des Acrylnitrils oder as. Dicyanäthylens bestehen oder solche enthalten.
Man kann auch synthetische Polyamide oder synthetische Polyester, welche durch saure Gruppen modifiziert sind, färben oder bedrucken. Solche Polyamide sind beispielsweise aus der belgischen Patentschrift 706.104 bekannt. Entsprechende Polyester sind aus der USA-Patentschrift 3.379.723 bekannt.
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- Τβ - Case 150-3964
Textilmaterial färbt man besonders vorteilhaft in wässrigem, neutralem oder saurem Medium bei Temperaturen von 600C bis Siedetemperatur oder bei Temperaturen über 100°C unter Druck.
Man erhält auf den zuvor genannten Substraten gute Lichtechtheit. Die Farbstoffe besitzen eine gute Kombinierbarkeit mit anderen basischen Farbstoffen. In den erfindungsgemässen Farbstoffen kann man die für das Kombinieren mit anderen basischen Farbstoffen erforderliche Kombinationskennzahl durch die Wahl der Anzahl der Kohlenstoffatome in den Alkylresten einstellen.
Die Farbstoffe besitzen ein gutes Ziehvermögen und auf den erwähnten Substraten erhält man gute Wasch-, Sublimier-, Schweiss-, Plissier-, Dekatur-, Bügel-, Wasser-, Meerwasser-, Trockenreinigungs-, üeberfärbe- und Lösungsmittelechtheit. Die Farbstoffe sind hydrolysenbeständig und besitzen eine gute Löslichkeit in Wasser und ergeben farbstarke, egale Färbungen.
Die Verbindungen dienen auch zum Färben von Kunststoffmassen, Leder und Papier.
Man kann das Textilmaterial mit den Verbindungen der Formel (I) auch in organischen Lösungsmitteln färben, z.B. nach den Angaben in der deutschen Offenlegungsschrift 2.437.549.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente; die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
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«ο
S - Case 150-3964
Beispiel 1
17 Teile 2-Nitro'-4-methoxy-anilin werden nach bekanntem Verfahren in wässrig salzsaurer Lösung mit Natriumnitrit bei 0-5° diazotiert. Die überschüssige salpetrige Säure wird mit Amidosulfonsäure zerstört. Die klärfiltrierte Diazoniumchloridlösung wird innerhalb einer halben Stunde bei 0-5° zu einer Suspension von Teilen N-Cetyl-G-hydroxy^-methyl-pyridonyl- (3) -pyridiniumchlorid in 300 Teilen Wasser zugetropft. Die Farbstoff suspension wird mit Natronlauge auf einen pH-Wert von 10,5 gestellt und das ausgefallene Farbstoffbetain abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Der so erhaltene Farbstoff entspricht in der Salzform der Formel
HO
und färbt aus essigsaurer Lösung Polyacrylnitril in gelben, echten Tönen.
Färbevorschrift
20 Teile des in Beispiel 1 beschriebenen Farbstoffes und 80 Teile Dextrin werden 4 Stunden lang in einer Pulvermühle gemahlen. Die gleiche Farbstoffmischung
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Case 150-3964
lässt sich ebenfalls durch Anteigung in 100 Teilen Wasser und anschliessender Sprühtrocknung gewinnen. 1 Teil des so erhaltenen Präparates wird mit 1 Teil 40%-iger Essigsäure angeteigt, der Brei mit 200 Teilen entmineralisiertem Wasser Übergossen und kurz aufgekocht. Man verdünnt mit 7000 Teilen entmineralisiertem Wasser, setzt 2 Teile Eisessig zu und geht bei 60° mit 100 Teilen Polyacrylnitrilgewebe in das Bad ein. Man kann das Material zuvor 10-15 Minuten lang bei in einem Bad, bestehend aus 80OO Teilen Wasser und Teilen Eisessig vorbehandeln.
Man erwärmt innerhalb von 30 Minuten auf 98-100°, kocht 1 1/2 Stunden lang und spült. Man erhält eine gelbe Färbung mit guter Lichtechtheit und guten Nassechtheiten.
Man kann auch 10 Teile des in Beispiel 1 genannten Farbstoffs in 60 Teilen Eisessig und 30 Teilen Wasser lösen. Man erhält eine beständige konzentrierte Lösung des Farbstoffes mit einem Farbstoffgehalt von etwa 10%, die entsprechend der obigen Färbevorschrift zum Färben von Polyacrylnitril verwendet werden kann.
Färbevorschrift B
20 Teile des Farbstoffes aus Beispiel 1 werden mit Teilen Dextrin in einer Kugelmühle während 48 Stunden vermischt; 1 Teil des so erhaltenen Präparates wird mit 1 Teil 40%-iger Essigsäure angeteigt, der Brei mit 2OO Teilen entmineralisiertem Wasser Übergossen
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x Case 150-3964
und kurz aufgekocht. Mit dieser Stammlösung wird wie folgt gefärbt:
a) Man verdünnt mit 7000 Teilen entmineralisiertem Wasser, setzt 21 Teile kalziniertes Natriumsulfat,
14 Teile Ammoniumsulfat, 14 Teile Ameisensäure und
15 Teile eines Carriers auf der Basis von Umsetzungsprodukten von Aethylenoxyd mit Dichlorphenolen zu und geht bei 60° mit 100 Teilen Polyestergewebe, welches durch saure Gruppen modifiziert ist, in das Bad ein. Man kann das Material zuvor 10-15 Minuten lang bei 60° in einem Bad, bestehend aus 80OO Teilen Wasser und 2 Teilen Eisessig vorbehandeln.
Man erwärmt innerhalb von 30 Minuten auf 98-100°, kocht eine Stunde lang und spült. Man erhält eine egale gelbe Färbung mit guten Nassechtheiten.
b) Man verdünnt mit 3000 Teilen entmineralisiertem Wasser, setzt 18 Teile kalziniertes Natriumsulfat sowie je 6 Teile Ammoniumsulfat und Ameisensäure zu und geht bei 60° mit 100 Teilen Polyestergewebe, welches durch saure Gruppen modifiziert ist, in das Bad ein. Man erwärmt im geschlossenen Gefäss innerhalb von 45 Minuten auf 110°, behält diese Temperatur unter Schütteln 1 Stunde bei, kühlt danach innerhalb von 25 Minuten auf 60° ab und spült das Färbegut. Man erhält eine egale gelbe Färbung mit guten Nassechtheiten.
c) Man verfährt gleich wie in b), erwärmt jedoch das geschlossene Gefäss 1 Stunde lang auf 120°.
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sz
»β - Case 150-3964
Färbevorschrift C
20 Teile des Farbstoffes aus Beispiel 1 werden mit 80 Teilen Dextrin in einer Kugelmühle während 48 Stunden vermischt.
1 Teil des so erhaltenen Präparates wird mit 1 Teil 40%-iger Essigsäure angeteigt, der Brei mit 200 Teilen entmineralisiertem Wasser übergössen und kurz aufgekocht. Diese Lösung wird zu der nachstehend bereiteten Färbeflotte zugegeben.
Man verdünnt die Lösung mit 700 Teilen entmineralisiertem Wasser, setzt 21 Teile kalziniertes Natriumsulfat, 14 Teile Ammoniumsulfat, 14 Teile Ameisensäure und 15 Teile eines Carriers auf der Basis von Umsetzungsprodukten von Aethylenoxid mit Dichlorphenolen zu und puffert die Flotte mit einer sauren Pufferlösung auf einen pH-Wert von 6 ab, und geht bei 25° mit 100 Teilen Polyamidgewebe, welches durch anionische Gruppen modifiziert ist, in das Bad, mit einem Flottenverhältnis von 1:80 ein. Man erwärmt das Bad innerhalb von 45 Minuten auf 98°, kocht eine Stunde lang und spült unter fliessendem Wasser von 70-80° und anschliessend unter kaltem Wasser. Zur Trocknung kann das Gewebe zentrifugiert und anschliessend gebügelt werden. Man erhält eine gelbe Färbung mit guten Echtheiten.
In der folgenden Tabelle I ist der strukturelle Aufbau weiterer Farbstoffe angegeben, wie sie nach den Angaben im Beispiel 1 erhalten werden können. Sie entsprechen der Formel
809822/0783
Case 150-3964
worin D, R, R , R und Q die in den Kolonnen angegebenen Bedeutungen besitzen. Die in der Bedeutung von R und R angegebenen Zahlen geben die Stellungen der Reste R und R im Pyridin-Ring an. Das in der Kolonne von Q1 angegebene Symbol X steht repräsentativ für ent sprechende Beispiele mit jeweils einem Rest Q1 wie er für die Beispiele 2-9 genannt ist.
Als Anion A~ kommen die in der Beschreibung aufgeführten in Frage.
809822/0783
8* -
Case 150-3964
Tabelle ι
Bsp.
Nr.		 D R Rl R2 Ql
2 CH3 H H C10H21
3 do. do. H H C12H25
4 do. do. H H C14H29
5 do. do. H H C8H17
6 do. do. H H C9H19
7 do. do H H C11H23
8 do. do. H H C13H27
9 do. do. H H -CH2-CH-(CH2)3CH3
C2H5
10 do. do. H 4-CH3 C10H21
11 do. do. H 2-CH3 do.
12 do. do. 2-CH3 4-CH3 C8H17
13 do. C2H5 H II do.
14 do. C3H7 H H do.
15 do. CH3 4-tert.
Butyl		 H do.
16 do. do. 3-CH3 4-CH3 do.
17 do. do. do. 5-CH3 do.
18 NO2
@- 		do. H H X
19 do. do. H H C16H33
20 do. do. H H C18H37
21 do. do. H H C6H13
809822/0783
8t
a* -
Case 150-3964
R Rl
CH3 H
do. H
do. H
C3H7 H
CH3 H
do. H
do. H
do. H
do. H
do. H
do. 4-CH3
do. do.
do. H
do. H
do. H
do. H
do. 4-CH.
4
do. H
22 23 24 25 26 27 28
30 31 32
33 34 35 36
37 38
39
NO,
(Q)
do.
do.
do.
do.
Cl
(Ο) Cl
do. Cl
C1~©~ do.
do.
do. Cl
Cl do.
Cl Cl
(δ;
2-CH. 4-CH,
H H H
H H H H
H H
C7H15
C12H25 do.
C10H21
C2OH41 X
X X
C10H21
do. X
C7H15 C6H13
C8H17
do.
809822/0783
8*
Case 150-3964
R Rl
CH3 H
do. H
do. H
do. H
do. H
do. H
do. H
do. H
do. H
do. H
do. H
do. H
do. H
do. H
do. H
do. H
40 41 42 43
44 45
46
47 48
49
50 51 52 53 54 55
Cl
Cl
Cl Cl
Cl do. CF,
CN
CP.
CF-
F3C-(Q)
Cl
do. NO,
Cl-(O)
Cl
O2N-(O)
H H H H
H H
H H
H H
H H
C8H17 C7H15 C6H13
C10H21
C12H25 do.
X
do.
C8H17 C6H13
809822/0783
Case 150-3964
R Rl
CH3 H
do. H
do. H
do. H
do. H
do. H
da. H
do. H
do. H
do. H
do. H
do. H
do. 4-CH3
do. H
do. H
do. H
56 57
58 59 60 61 62 63
64 65
66 67 68
69
70 71
Cl
2 do.
Cl
do.
H3CO-(O) H3CO
OCH.
NO,
H3CO-(O)
OC2H5
H5C2O-(O)
CN
do.
H3C
CH.
H H
H H H
H H H
H H
H H H
H H
C10H21
C8H17
C10H21 C8H17
X ohne C1 H
X
X
C10H21
C12H25
C10H21
do. do.
809822/0783
Case 150-3964
Bsp. Nr.
72 73
75 76
77 78
79 30
81 82 83
84 85
Cl
CH.
Cl-(O)
NO,
H3C-(O)
H3C-(O)
CH-
no;
CH.
ch:
NO,
COOCH.
COOC2H5
H3COOC
COOCH.
to
COOCH
do. do. do.
do. do.
do. do.
do. do.
do. do. do.
do. do.
H H H
H H
H H
H H
H H H
H H
H H H
H H
H H
H H
H H H
H H
X X
C10H21
do.
C10H21 X
COOC2H5
C8H17
309822/0783
Case 150-3964
R Ri R2
CH3 H H
do. H H
do. H H
do. H H
do. H H
do. H H
do. H H
do. H H
do. H H
do. H H
do. H H
do. H H
do. H H
do. H H
do. H H
do. H H
do. H H
do. H H
86 37 88 89 90 91 92 93 94
95
96
97 98
99 100
101 102
103
do. 0C-do. do.
(o)-o-co-<ö;
CH 0OC
CH3OOC H5C 0OC
H5C 0OC
C6H13
C6H13
C5H11
C6H13 do.
do.
X
X
X
X
C6H13
809822/0783
Case 150-3964
Rl R2
H H
H H
H H
H H
H H
H H
H H
H H
H H
H H
H H
H H
H H
104 105
106
107 108
109
110 111 112 113
do.
CH
3n,
CH-
do.
CH. CH-
Cl
Cl
CH3-CO-NH-^)
:h3-nh-co-nh-@
114
115
116
CH
CH--CH,
CH_-C 0
CH3 do.
do.
do. do.
do.
do. do. do. do.
do.
do.
do.
C16H33
do.
C12H25
C12H25 do.
C6H13
C8H17
C5H11
809822/0783
Case 150-3964
R Ri R2
CH3 H H
do. H H
do. H H
do. H H
do. H H
do. H H
do. H H
do. H H
do. H H
do. H H
do. H H
117 118
119
120 121 122 123 124 125 126 127
Cl
Cl
do. do. do.
H
H
C6H13 C8H17 C10H21 C12H25 C6H13 C8H17 C5H11
809822/0783
- Case 150-3964
Beispiel 128
26,5 Teile 2-Nitro-4-(5'-äthyl)-hexyloxy-anilin werden in wässriger, salzsaurer Lösung unter Zusatz von Eisessig wie üblich bei O bis 5° mit Natriumnitritlösung diazotiert. Die überschüssige salpetrige Säure wird mit Amidosulfonsäure zerstört. Die klärfiltrierte, kalte Diazoniumchloridlösung lässt man im Verlauf einer Stunde bei 0 bis 5° zu einer Lösung von 38 Teilen 1-(3'-N1N1N'-Trimethylammonium-propyl)-2-keto-3-cyan-4-methyl-6 hydroxy-l,2-dihydropyridin-methylsulfat in 500 Teilen Wasser zutropfen. Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff mit Natriumchlorid ausgefällt, gewaschen und getrocknet. Der erhaltene Farbstoff entspricht der Formel
CH3-(CH2)3~CH-CH2-O C2H5
CH,SO-0/Cie J 4
und färbt Polyacrylnitril-Gewebe aus essigsaurer Lösung in gelben, echten Tönen.
809822/0783
a - Case 150-3964
In der folgenden Tabelle II ist der strukturelle Auf bau weiterer Farbstoffe angegeben, wie sie nach den
Angaben im Beispiel128erhalten werden können. Sie ent sprechen der Formel
D -
worin D, R, T , K und a die in der Tabelle II angegebenen Bedeutungen besitzen. Als Anion A~ kommen die in
der Beschreibung aufgeführten in Frage. Das Symbol K
kann für einen beliebigen der in der Tabelle A aufgeführten Reste K stehen. Diese Gruppierungen können
ohne weiteres in jedem einzelnen Farbstoff durch eine andere der angegebenen Gruppierungen ausgetauscht werden.
809822/0783
- 9* - Case 150-3964
Tabelle A
K kann für die Symbole K bis K15 stehen, wobei K, bis Κ·- die nachstehenden Gruppierungen bedeuten:
K bedeutet - N(CH3)-
H K do. -®N - CH
Δ I
CH3
H do. -®N - C,H
C2H5
K4 do. -N - CH2
K5 do.
K. do.
K7 do.
CH3
:h3
κ do. -*f~\
8 y
809822/0783
Case 150-3964
K_ bedeutet
"N CH^
Kio do·
do.
CH.
do.
- ν χ;
CH.
do.
CH
- N - NH, CH,
do.
CH.
do.
809822/0783
Case 150-3964
Tabelle ii
R T2 g
CH3 CN 3
do. do. 2
C2H5 do. 3
CH3 CONH2 3
do. CN 3
do. do. 3
do. do. 3
do. do. 2
do. do. 3
do. do. 3
do. do. 3
do. do. 3
do. do. 3
do. do. 3
129 130 131 132
133 134
135 136
137
138 139 140 141
142
C2H5 CH3-(CH2)3-CH-CH2-
do. do. do.
NO.
NO,
NO-
NO.
do.
NO.
C9H19-O-(O)
NO.
Cl
?2H5
2-12,13,15
1,2,4,5,10, 14
CH3- (CH2) 3-CH-CH2-(O)
1,2 1,9
1-5 1-5
IO
1,2
1,2,4,5
1,2
809822/0783
Case 150-3964
R T2 g
CH3 CN 3
do. do. 3
do. do. 3
do. do. 2
do. do. 3
do. do. 3
do. do. 3
do. do. 3
do. do. 3
do. do. 3
do. do. 3
do. do. 3
143 144 145 146
148 149 150
NO,
COOC12H25
COOC5H
COOCCH. ,
1,2
1-12
2,4
1,2,3,5,6,12
1,2,3,5,6, 9,12
1,2,3,5,6,12
C8H17
1,2
1,2,3
809822/0783
Case 15O-3964
R T2 g
CH3 CN 3
do. do. 3
do. do. 3
do. do. 3
do. do. 3
do. do. 3
do. do. 3
do. do. 3
do. do. 3
do. do. 2
do. do. 3
do. do. 3
do. do. 3
do. do. 3
155 156 157 158 159 160 161 162
163
164 165 166
167 168
C8H17
C10H2l·
C10H21
C5H11 H1-C-OOC
H1-C.OOC
Cl
H17C8OOC
do.
CnH. -CO-
1,2,8 1,2
1,2,4 1,2,4 1,2
1,2
1,2,3,5, 6,12
1,2,3,5, 6,12
1,2,3,5, 6,12
1,2,4 1,2,4
1,2,4 1,4
809822/0783
Case 150-3964
Bsp.
Nr.		 D R T2 g κ® 4
169 C12H25~NH~CO~NH~@~ CH3 CN 3 1,4
170 C10H21-SO2-NH^- do. do. 3 1,4
171 CloH21-SO2-N-<(5>- do. do. 3
CH3
809822/0783
AOA
Case 150-3964
Beispiel
172
14 Teile 2-Nitroanilin werden wie üblich bei 0-5° wässrig, salzsauer mit Natriumnitrit diazotiert. Die überschüssige salpetrige Säure wird mit Amidosulfonsäure
zerstört und die Diazoniumsalzlösung klärfiltriert. Die so erhaltene klare, gelbe Lösung wird bei 0-5° innerhalb von 60 Minuten zu einer Lösung von 50 Teilen l-(3'-N1 -Methyl-N1 ,N'-dioctyl-amirtoniumpropyl) -2-keto-3-cyan-4-methyl-6-hydroxy-l,2-dihydropyridin-chlorid in 600
Teilen 25%-iger wässriger Essigsäure getropft. Nach der Kupplung wird der Farbstoff mit Natriumchlorid ausgesalzen, abfiltriert, mit Wasser gewaschen und im Vakuum getrocknet. Der erhaltene Farbstoff entspricht der Formel
CH.
er
OH
(CH0),-^N - C0H
2'3
8"17
C8H17
und färbt Polyacrylnitril-Gewebe in echten gelben Tönen.
809822/0783
Case 150-3964
AOX
In der folgenden Tabelle III ist der strukturelle Aufbau weiterer Farbstoffe angegeben, wie sie nach den Angaben im Beispiell72erhalten werden können. Sie entsprechen der Formel
D-N = N
worin D, R, τ , K und g die in der Tabelle III angegebenen Bedeutungen besitzen. Als Anion A kommen die in der Beschreibung aufgeführten in Frage. Das Symbol K kann für einen beliebigen der in der Tabelle B aufgeführten Reste K stehen. Diese Gruppierungen können ohne weiteres in jedem einzelnen Farbstoff durch eine andere der angegebenen Gruppierungen ausgetauscht werden.
809822/0783
Case 150-3964.
Tabelle b
K kann für die Symbole κ, bis K12 stehen, wobei K1 bis K-2 die nachstehenden Bedeutungen besitzen.
CH3 K1 bedeutet -®N - C-H1_
-L , ο J. /
C8H17
do.
do.
do.
do.
do.
do.
do.
do.
do.
?H3
" C10H
10H21
Cl0H21
, - C6H13
C6H13 H
^ - C8H17
C8H17 H
^ - C10H21
Cl0H21 H
. * C12H25 C12H25
, - C7H15
C7H15 CH
- C16H33
CH H
CH
" C12H25 3
-^ - C8H17 CH3
809822/0783 CH3
bedeutet -®N - C14H C2H5
do.
- C2OH41
CH
40 Ψ
Tabelle III
Case 150-3964
Bsp, Nr.
κν
173 174 175 176 177 178
179 180 131 182
183 184 185 186 187 188
do. NO,
Cl
Cl
Cl
(O/ Cl
CN
(OJ COOCH.
COOCH.
CH3)2N-C0-(O)
CH3 do.
do.
do.
do.
do.
C2H5 CH3
do. do.
do. do. do. do. dodo.
CN do.
do. do. do. do.
do.
CON (CH3)
CN do.
do. do. do. do. do. do.
1-11 9
2-11 1,3,6,9, 1,3,6,9,10, 1,2,3,4,9
3,5 2
1-5 1,4
4,5 1,3
8,9 2,8 2,12
809822/0783
tos
Case 15O3964
Bsp. Nr.
189 190 191
192 193 194 195
196 197 198 199
CH.
NO,
NO,
H3C-(O)
CH3-CO-NH-(O) CH-O-CO-NH-^
fo>S0--N-(O CH2
CH2-CO
do. do.
do. do. do. do.
do. do. do. do.
CN
do.
do.
do. do. do. do.
do. do. do. do.
3 3 3 3
1,2,4,5,6,11
do. 1,2,4,5,6,9,10
1/2,3 2 1,2,3 3
1,2,3 1,2,3
1,2
809822/0783
406
Case 150-3964
Beispiel
200
42,5 Teile 4 ' -Amino-w-dioctylmethylammoniuni-acetophenonchlorid werden in wässriger, salzsaurer Lösung mit Natriumnitrit bei 0-5° diazotiert. Die überschüssige salpetrige Säure wird mit Amidosulfonsäure zerstört und die Lösung klärfiltriert. Die Diazoniumsalzlösung wird im Verlauf von 45 Minuten zu einer Lösung von 18,5 Teilen l-Aethyl^-keto-a-cyan^-methyl-o-hydroxy-l^-dihydropyridin in wässriger Essigsäure getropft. Nach der Kupplung wird der Farbstoff mit Natriumchlorid ausgefällt, abfiltriert, gewaschen und im Vakuum getrocknet. Der erhaltene Farbstoff entspricht der Formel
CII
©· 3
- N - CH2- CO C8H17
HO
und färbt Polyacrylnitril-Gewebe in gelben, echten Tönen.
809822/0783
ΊΟ*
Case 150-3964
In der folgenden Tabelle *v ist der strukturelle Aufbau weiterer Farbstoffe angegeben, wie sie nach den Angaben im Beispiel 200erhalten werden können. Sie entsprechen der Formel
Z-Y
worin R, T2, Q2, R49, Zw und Y die in der Tabelle IV angegebenen Bedeutungen besitzen.
Als Anion A kommen die in der Beschreibung aufgeführten in Frage.
Die in der Kolonne fir das Drückenglied Y angegebene Zahl in Klammer bedeutet die Position der Bindung von Y im Ring B.
Das Symbol Z kann fUr einen beliebigen der in der Tabelle C aufgeführten Reste Z stehen. Diese Gruppierungen können ohne weiteres in jedem einzelnen Farbstoff durch eine andere der angegebenen Gruppierungen ausgetauscht werden.
809822/0783
Case 150-3964
Tabelle C
Z. bedeutet
CH
Z0 do. (CH -(CH-) -CH-CH,) ®N
Z do.
CH3
Z. do. (C1^H-.) _^N 4 10 21 2 ,
CH
Zr dO.
Zc do. (CH_-(CH-) -CH-CH,) ,N
O J£J, ί i %
C2H5 H
Z do.
Z8 do.
H CH
[NI J
CH3
H Z do. C H -®N
CH @CH3
Z10 d°- C10K2l" N"
809822/0783
Case 150-3964
/109
Tabelle D
In der folgenden Tabelle D sind die Brückenglieder Y in der Formel (a) zusammengestellt.
Nr. 1 -CH2-CO-
2 -CH2-CO-NH-
3 -CH2-CH2-NH-SO2-
5 -CH2-CH2-CO-
6 die direkte Bindung 7 - (CH2) -CO-NH-
809822/0783
Case 150-3964
/f/lO
Bsp.
Nr.		 R T2 Q2 R4 9 Y-Nr. Z®-Nr.
201 CH3 CN C2H5 H (4) 1 2-10
202 do. do. do. Cl (4) 1 1-10
203 do. do. do. Br (4) 1 4
204 C3H9 do. do. H (4) 1 3
205 CH3 CONH2 H Cl (4) 1 2
206 do. CN C2H5 H (4) 5 I» 2
207 do. do. do. H (4) 2 2
208 do. do. do. H (4) 3 3
209 do. do. do. Cl (5) 3 3
210 do. do. do. do. (4) 4 1
211 do. do. do. H (3) 6 1
212 do. do. do. H (4) 7 1
Die Farbstoffe der Beispiele 2 bis 212 färben Polyacrylnitril in grünstichig gelben bis rotstichig gelben Tönen.
3700/ZG/MEW
809822/0783

Claims (10)

Case 150-3964 Patentansprüche
1. Sulfonsäuregruppenfreie basische Azoverbindungen sowie Mischungen von solchen Verbindungen, die in einer der möglichen tautomeren Formen der Formel
I 7l(2-n) D-N = N5^
xM^ (D
OH
Ql(2-n) Q2(n-
entsprechen,
worin R Wasserstoff oder einen unsubstituierten ge-
radkettigen oder verzweigten (1-4C)-Alkyl-
rest,
T1 einen Rest der Formel
Rl
Αθ (II),
/■'S
/3
T Wasserstoff, CN, CO-N<^ oder COOR ,
η 1 oder 2,
Q. Wasserstoff oder einen geradkettigen oder
verzweigten unsubstituierten (1-2OC)-Alkyl
rest,
809822/0783
ORIGINAL
Case 150-3964
Wasserstoff, einen unsubstituierten geradkettigen oder verzweigten oder einen durch (1-4C)-Alkoxy substituierten (1-4C)-Alkylrest oder einen Rest der Formel
(CH2)g Kl A
oder
(CH9) -®K δ g
(IV),
D den Rest einer Diazokomponente D1, D , D-
oder D.,
A ein Anion,
R und R unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff oder einen unsubstituierten geradkettigen oder verzweigten (1-4C)-Alkylrest,
R und R unabhängig voneinander jeweils einen unsubstituierten geradkettigen oder verzweigten (1-4C)-Alkylrest,
R einen unsubstituierten geradkettigen oder
verzweigten (1-4C)-Alkylrest und g 2, 3 oder 4 bedeuten,
für den Fall a) dass η für 1 steht, steht D für D-,
worin für den Fall aa)
D. einen Rest der Formel
N = N
(Ia),
809822/0783
Case 150-3964
(Ic) oder (Id),
R jeweils Wasserstoff oder einen unsubstituo
ierten geradkettigen oder verzweigten (1-4C)-
Alkylrest
R jeweils Wasserstoff, Halogen oder einen un-
substituierten (1-4C)-Alkoxyrest, Rg jeweils Wasserstoff, Halogen, NO., CN oder
CP3,
Rg jeweils Wasserstoff, CH3 oder C3H5, R. jeweils Wasserstoff, -CO-O-CH3 oder -CO-O-C2H5, R11 Wasserstoff, OCH3, OC2H5 oder -CO-CH3,
-CO
-CO-O
, -CO-O
-so
13
, -SO2-CH3, -SO2-C2H5,
C-R1C, -NH-C-O-R.,, 0 0
809822/0783
- 4 - Case 150-3964
-NH-C-NH-R , -N-SO9-R oder einen Rest der
0 R18
Formel
-N \2 ί
■ι
R Wasserstoff, Halogen, NO2, einen unsubstituierten geradkettigen oder verzweigten (1-4C)-Alkylrest,
R Wasserstoff, CH, oder C„H ,
R Wasserstoff, einen unsubstituierten geradkettigen oder verzweigten (1-3C)-Alkylrest oder einen Rest der Formel
Rl5 CH3' C2H5 oder einen Rest der Formel
R,, CH, oder COH_,
J 4 3
R einen unsubstituierten geradkettigen oder verzweigten (1-4C)-Alkylrest oder einen Rest der Formel
809822/0783
Case 15O-3964
Ro einen gegebenenfalls durch einen Phenylrest substituierten geradkettigen oder verzweigten (1-4C)-Alkylrest,
R Methyl, Aethyl oder einen Rest der Formel
a 1 oder 2 / und b 1 oder 2 / bedeuten, C 1 oder 2 t d 0 oder 1 I e 1 oder 2 I f 1 oder 2 I h 1 oder 2 i 3 oder 4
und der Ring BO, 1, 2 oder 3 Substituenten tragen
kann, oder worin D für den Fall ab) für einen Rest
der Formel
steht,
worin R_ Wasserstoff oder einen unsubstituierten geradkettigen oder verzweigten (1-20C)-Alkylrest,
R71 Wasserstoff, einen unsubstituierten geradkettigen oder verzweigten (1-20C)-Alkylrest, Benzyl oder einen Phenylrest und
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- 6 - Case 150-3964
R _ jeweils Wasserstoff oder Halogen bedeuten, und die Reste R und R zusammen mit dem an sie gebundenen N-Atom einen 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Ring bilden können,
wobei für den Fall aa) der Rest Q, 5 bis 20 Kohlenstoffatome enthält und
für den Fall ab) die Summe der nicht in einem Ring gebundenen Kohlenstoffatome in den Resten Q., R_ und R 6 bis 20 beträgt und einer der Reste Q , R30 oder R1 mindestens 5 C-Atome enthält; und falls R und R zusammen mit dem an sie gebundenen N-Atom einen heterocyclischen Ring bilden, Q 5-20 C-Atome enthält; für den Fall b) dass η für 2 steht, steht D für D , D oder D ,
worin für den Fall ba) Q für einen Rest der Formel
(III) und
Dy für einen Rest der Formel
(R23>b
(Ie)
und K1 für einen Rest der Formel
R27 R
®© - N - NH9 - N - R ti j
(R26)k R28 R31
(If)/ dg), (lh),
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Case 150-3964
oder -
stehen,
Ui)
(Ik)
R_ jeweils Wasserstoff, einen unsubstituierten geradkettigen oder verzweigten (1-20C)-Alkylrest,
R. jeweils Wasserstoff oder COOR33
R_ Wasserstoff oder einen Rest der Formel
-(CH2) η -CO-O
, -CO-N
, -SO-N
33
33
- R33, -CO-NH
/ R
-N-C- R-., -NH - C - 0 - R,q,
RO 0
-NH - C - NH - R-,, -N - SO-- R-,,
36'
'2 "37'
R-, Wasserstoff, einen unsubstituierten gerad-
kettigen oder verzweigten (1-4C)-Alkylrest,
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- 8 - Case 150-3964
R__ und R„o unabhängig voneinander einen unsubstituierten geradkettigen oder verzweigten (1-4O-Alkylrest,
R Wasserstoff, einen unsubstituierten oder substituierten geradkettigen oder verzweigten (1-4C)-Alkylrest,
R und R- jeweils unabhängig voneinander einen unsubstituierten oder substituierten geradkettigen oder verzweigten (1-4C)-Alkylrest,
R Wasserstoff, einen unsubstituierten oder substituierten geradkettigen oder verzweigten (1-4C)-Alkylrest,
R jeweils einen unsubstituierten geradkettigen oder verzweigten (5-2OC)-Alkylrest
R ., R^c' RTfi un<^ Ro7 unabhängig voneinander jeweils einen geradkettigen oder verzweigten unsubstituierten (5-2OC)-Alkylrest,
R jeweils Wasserstoff, einen unsubstituierten ο
geradkettigen oder verzweigten (1-4C)-Alkylrest und
k O, 1 oder 2 bedeuten,
die Reste R und R1 zusammen mit dem an sie gebundenen N-Atom einen gegebenenfalls weitere Heteroatome enthaltenden heterocyclischen Ring bilden können, der Ring B1 1, 2 oder 3 Substituenten trägt, wovon mindestens einer der Reste R_o, R-. oder R._ verschieden
23 24 25
von Wasserstoff sein muss und, falls R_. und R Wasserstoff bedeuten, mindestens ein R mindestens 5 Kohlenstoffatome enthalten muss und die Summe der nicht in einem Ring gebundenen Kohlenstoffatome in den Resten R23, R24 und R33 bis R37 6 bis 28 beträgt;
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Case 150-3964
oder für den Fall bb),
worin D für D steht,
Q für einen Rest der Formel (IV) und D für einen Rest der Formel
(IVb
(Im) oder (In),
K_ für einen Rest der Formel
-N - R
42
(Io) stehen,
R_o jeweils Wasserstoff, einen unsubstituierten geradkettigen oder verzweigten (1-4C)-Alkylrest,
R _ jeweils Wasserstoff oder CO-O-R44, R Wasserstoff oder einen Rest der Formel
O-K44' -
-CO-N
^44
44
. -co-<O
38
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Case 150-3964
-SO0-R.., -N=N 2 44
, -CO-O
-CO-NH
38
, -SO
-N - C - R , -NH - C - O - R , -CO-O , „ fj O „ 4 D
R48 O O
-NH - C - NH - R._, -N - S0_- R,_, ■ι 4b . /. 4 5
47
Il
-^ λ
oder -O
Wasserstoff, einen unsubstituierten geradkettigen oder verzweigten (1-4C)-Alkylrest und R jeweils unabhängig voneinander einen unsubstituierten geradkettigen oder verzweigten (1-20C)-Alkylrest, wobei R42 und/oder R ein Alkylrest mit mindestens 6 C-Atomen ist, einen unsubstituierten geradkettigen oder verzweigten (1-4C)-Alkylrest, einen geradkettigen oder verzweigten unsubsti tuierten (1-4C)-Alkylrest oder einen Rest der Formel
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- 11 - Case 150-3964
R., jeweils Wasserstoff, Halogen oder einen ge-4o
radkettigen oder verzweigten unsubstituier-
ten (1-4C)-Alkylrest,
k 0, 1 oder 2,
R._ Wasserstoff, Chlor oder Brom,
47
R jeweils Wasserstoff, einen geradkettigen oder verzweigten unsubstituierten (1-4C)-Alkylrest bedeuten,
der Ring B unsubstituiert ist oder 1, 2 oder 3 Substituenten trägt und die Summe der C-Atome in den Resten R.,, R._ und R._ zusammen höchstens 25 beträgt, 42 43
oder für den Fall bc),
worin D für D. steht,
4
Q Wasserstoff, einen unsubstituierten geradkettigen oder verzweigten oder einen durch (1-4C)-Alkoxy substituierten (1-4C)-Alkylrest und
D. für einen Rest der Formel
stehen,
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- 12 - Case 150-3964
R. Wasserstoff, Halogen, NO-, CN, einen unsubstituierten oder substituierten geradkettigen oder verzweigten (1-4C)-Alkylrest oder einen (1-4C)-Alkoxyrest,
R und R jeweils unabhängig voneinander einen unsubstituierten oder substituierten geradkettigen oder verzweigten (1-20C)-Alkylrest,
Y die direkte Bindung, einen Rest der Formel -(CH0J-OC-, -(CH0)—N - SO-- oder + ZL im, Z
-(CH2J1-CO-N-, R62
R62
R und R unabhängig voneinander jeweils j 2 62
Wasserstoff, einen unsubstituierten geradkettigen oder verzweigten (1-4C)-Alkylrest, 1, 2, 3 oder 4,
m 1, 2, 3 oder 4 bedeuten
und die mit * bezeichneten C-Atome am N -Atom gebunden sind, und die Summe der nicht in einem Ring gebundenen
C-Atome in Rc^, R_, und R__ zusammen mindestens 10 und bü Sl o/.
höchstens 30 beträgt.
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- 13 - Case 150-3964
2. Verbindungen gemäss Patentanspruch 1 der Formel
JL Ti f>
OH
Ql(2-n) Q2(n-1)
worin R einen geradkettigen oder verzweigten unsub-
el
stituierten (1-4C)-Alkylrest, Qj Wasserstoff oder einen geradkettigen oder verzweigten unsubstituierten (1-16C)-Alkylrest,
Q' Wasserstoff, einen unsubstituierten geradkettigen oder verzweigten oder einen durch (1-4C)-Alkoxy substituierten (1-4C)-Alkylrest oder einen Rest der Formel
-(CH2) -®K£ Αθ (VI) oder -(CH2) -®K2 A0 (VII),
D* den Rest einer Diazokomponente Dj, D', D* oder D' und
g1 2 oder 3 bedeuten,
für den Fall a) dass η für 1 steht, steht D1 für D^ worin für den Fall aa)
Ό' einen Rest der Formel
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Case 150-3964
N = N
7 a
(Ha),
(lib),
(lic) oder (lld),
R. jeweils Wasserstoff, CH_ , C»H_, 6a 3 2 5
R Wasserstoff, OCH , OC H oder Chlor, Va s & j
R0 jeweils Wasserstoff, Cl, Br, NO0, CN oder oa £
R Wasserstoff, OCH-, OC-H oder CO-CH ,
-co
, -CH.
, -CO-O
^f 14a, -NH-C-R1. , -NH-C-O-R.w \_ „ lba „ Ib
R13 0 0
-NH-C-NH-R , -N-SO0-R10 oder einen Rest n x/a , δ χ y a
der Formel -I
"18a
,CH2-CH2
C - CH
Il *
R Wasserstoff, CH , CH, Phenyl oder Chlorphenyl,
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- 15 - Case 150-3964
R15 CH3' C2H5' Pnenvl o<Jer Chlorphenyl,
CH , C2Hq' Phenyl oder Chlorphenyl,
CH3' C2H5 oder -CH
R1. CH-, C5H,. oder -@ bedeuten,
und der Ring B. 0, 1, 2 oder 3 Substituenten tragen
oder worin D* für den Fall ab) für einen Rest der Formel
R22a
steht, 21a
worin R0 Wasserstoff oder einen unsubstituierten ge- ^Oa
radkettigen oder verzweigten (l-16C)-Alkyl-
rest,
R. Wasserstoff, einen unsubstituierten geradkettigen oder verzweigten (l-16C)-Alkylrest,
Phenyl oder Benzyl und
R Wasserstoff oder Chlor bedeuten,
und die Reste R und R zusammen mit dem an sie gebundenen N-Atom einen Morpholin-, Pyrrolidin- oder Piperidinring bilden können,
wobei für den Fall aa) der Rest QJ 5 bis 16 Kohlenstoffatome enthält und für den Fall ab) die Summe der nicht in einem Ring gebundenen Kohlenstoffatome in den Resten Q', R- und R31 6 bis 20 beträgt.und einer der Reste QJ, R2 oder R mindestens 5 C-Atome enthält; und falls R--., und R_. zusammen mit dem an sie gebundenen
&Ua «Χα
N-Atom einen Morpholin-, Pyrrolidin- oder Piperidinring bilden, steht, Qj für einen (5-16C)-Alkylrest; für den Fall b) dass η für 2 steht, steht D1 für D2 1, D' oder D·,
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- 16 - Case 150-3964
worin für den Fall ba)
Q' für einen Rest der Formel (VI) und D' für einen Rest der Formel
(He)
1 für einen Rest der Formel
CH- ®> 3
vl ' - 1J - NH2' - ? - R30a
/ (R26a>k CH3 R31a H
(Hf), (Hg), (Hh) oder
N-R--, (Hi) stehen,
R jeweils Wasserstoff, Cl, Br, NO0, CN oder
OcL ^
CF3,
R Wasserstoff, einen unsubstituierten gerad-
kettigen oder verzweigten (1-18C)-Alkylrest,
R-. Wasserstoff oder COOR,, , 24a 33a
R-_ Wasserstoff oder einen Rest der Formel 25a
-O-R33a, "CO-R333, -0
33a
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- 17 - Case 150-3964
-co
-CO-O
-CO-NH-(C λ> , -Ν - C - R ,
R47 R" 0 ο
-NH - C - 0 - R oder -N - SO-
n JJa ι *
0 R1
R1 jeweils Wasserstoff, CH , C_H oder n-C-,Η ,
R_._ Wasserstoff, einen unsubstituierten geradzoa
kettigen (1-4C)-Alkylrest,
Wasserstoff oder einen unsubstituierten geradkettigen (1-4C)-Alkylrest, und R jeweils unabhängig voneinander einen
3 JLu
unsubstituierten geradkettigen (1-4C)-Alkylrest oder einen durch Phenyl substituierten geradkettigen (1-4C)-Alkylrest oder einen Rest der Formel -CH2-CO-R , Wasserstoff oder einen unsubstituierten geradkettigen (1-4C)-Alkylrest jeweils einen unsubstituierten geradkettigen oder verzweigten (5-18C)-Alkylrest und R_ CH,, C_H_ oder -fö) bedeuten,
die Reste R__ und R_. zusammen mit dem an sie gebun-30a 31a *
denen N-Atom einen Morpholin- oder Piperidinring bilden können,
809822/0783
Case 150-3964
der Ring Bj 1, 2 oder 3 Substituenten trägt, wovon mindestens einer der Reste R , R
oder R
ver-
schieden von Wasserstoff sein muss, und falls R und
δ 4 a
R Wasserstoff bedeuten, mindestens ein R minde- 2. ba 2 3a
stens 5 Kohlenstoffatome enthalten muss und die Summe der C-Atome in den Resten R„_ , R„. und R__ zusammen
23a 24a 33a
6 bis 24 beträgt;
oder für den Fall bb)
worin D1 für D' und
Q* für einen Rest der Formel (VII) und D' für einen Rest der Formel
(iWb· (R39a>c
(Um) oder (Hn) und
für einen Rest der Formel
R,. Θ,41a
-N - R
42a
(Ho) stehen,
4 3a
R jeweils Wasserstoff, Cl, Br, CN, NO» oder CF_, öa ζ, ά
R_Q Wasserstoff, CH,, COHC, i- oder n-C H ,
R^n Wasserstoff oder CO-O-R.. 39a 44a
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Case 150-3964
R. Wasserstoff oder einen Rest der Formel 40a
°-R44a' -C°-
47a
L.. 44a
X44a
47a
38a (R46a>k
, -N-C-R ι "
38a R48a°
45a'
-NH - C
O O
0 " R45a' "? " S02- R45a °**χ R48a
R. Wasserstoff, einen unsubstituierten geradkettigen oder verzweigten (1-4C)-Alkylrest,
R und R jeweils unabhängig voneinander einen unsubstituierten geradkettigen oder verzweigten (1-2OC)-Alkylrest, wobei R._e und/oder R
4«a
ein Alkylrest mit mindestens 6 C-Atomen ist,
809822/0 78 3
Case 150-3964
R44a CH3' C2H5'
R45a CH3' C2H5'
" Oder 1^
n"C 3 H7
38a
47a
R46a H, Cl, Br, CH3 oder C3H5,
47a
H oder Cl,
oder R zusam-4 3a
R48a H' CH3 °der C2H5'
der Ring B' unsubstituiert ist oder 1, 2 oder 3 Substi
tuenten trägt und die Summe der -C-, -CH, -CH9- oder
-CH- Gruppen in den Resten R , R
.j 4 ia
men höchstens 25 beträgt;
oder für den Fall be)
worin D1 für D' und
4
Q' Wasserstoff, einen unsubstituierten geradkettigen oder verzweigten oder einen durch (1-4C)-Alkoxy substituierten (1-4C)-Alkylrest und
D\ für einen der Formel
4
50a
stehen,
(Up)
51a
49a
R Wasserstoff, Cl, Br, NO-, einen unsubstituierten geradkettigen (1-4C)-Alkylrest oder (1-4C)-Alkoxyrest,
R und R jeweils unabhängig voneinander einen unsubstituierten geradkettigen oder verzweig-
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- 21 - Case 150-3964
ten (1-2OC)-Alkylrest oder Benzyl, Y, die direkte Bindung, einen Rest der Formel
-(CH0)., -OC-, -(CH0) , -N-SO0- oder λ l . 2 m , 2
* R62a
und R0 unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff, einen unsubstituierten geradkettigen oder verzweigten (1-4C)-Alkylrest, 1 oder 2 und
m1 2 oder 3 bedeuten
und die Summe der nicht in einem Ring gebundenen C-Ato me in R-., , R_, und R_^ zusammen mindestens 10 und 5Oa Dia 52a
höchstens 25 beträgt.
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- 22 - Case 150-3964
3. Verbindungen gemäss Anspruch 1 der Formel
Ql(2-n) Q2(n-1)
worin R, CH1, C_H_ oder n-C,H_, D 3 2 5 3 7
Q" Wasserstoff oder einen geradkettigen oder verzweigten unsubstituierten (1-14C)-Alkylrest,
Q" Viasserstoff, Methyl, Aethyl, n- oder i-Propyl, η-Butyl oder Methoxypropyl oder einen Rest der Formel -(CH2) ,-K®" A (IX) oder
- (CH2) ."Κ®" ΑΘ (X), T' einen Rest der Formel
Η R2a
D" den Rest einer Diazokomponente D", D", D"
X £» J
oder D" und
4
R und R unabhängig voneinander jeweils Was-Xa c, a
serstoff, Methyl oder Aethyl bedeuten,
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Case 150-3964
für den Fall a) dass η für 1 steht, steht D" für D", worin D" für den Fall aa)
D" einen Rest der Formel
(IHa),
(IWa
<R10}c
lib
(IHb)
(IIIc)
R., jeweils Wasserstoff, Cl, NO0, CN oder CF,,
ÖD ί J
R11. Wasserstoff, OCH-, OC,H_, lib 3
-N
m -CH2 0
7 S 1
j ' , -CO-N^ "', -NH-C- R ,
1N,
X14b
-NH - C - 0 - R
16'
R... Wasserstoff, CH0, COH_ oder Phenyl bedeuten und der Ring B 0, 1 oder 2 Substituenten tragen kann, oder worin D" für den Fall ab) für einen Rest der Formel
809822/0783
Case 150-3964
.R
SO2- N
20b
21b
steht,
worin R2oh einen unsubstituierten geradkettigen oder verzweigten (1-14C)-Alkylrest und
R.,,, einen unsubstituierten geradkettigen oder 21b
verzweigten (1-14C)-Alkylrest bedeuten, wobei für den Fall aa) der Rest Q" 5 bis 12 Kohlenstoffatome enthält und für den Fall ab) die Summe der
und R 6
Kohlenstoffatomen in den Resten Q^,
21b
bis 20 beträgt und einer der Reste Q", R_ oder R
1 20b 21b
mindestens 5 C-Atome enthält;
für den Fall b) dass η für 2 steht, steht D" für D",
D" oder D",
3 4
worin für den Fall ba)
Q" für einen Rest der Formel (IX), D" für einen Rest der Formel
(Va
(R23b)b
(R24b>c
(HIe)
^2 5b
und K " für einen Rest der Formel
R29b
- R
Vk R31b
30b
(Ulf), (HIh),
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- 25 - Case 150-3964
RQ. Wasserstoff, Cl, NO0, CN oder CF0, ob <& J
R Wasserstoff oder einen unsubstituierten ge radkettigen oder verzweigten (1-16C)-Alkyl rest,
R„„ Wasserstoff oder COOR-,,. ,
24b JJd
Wasserstoff oder einen Rest der Formel
-O-R33b. -CO-O-^UT, R«b, -C0-N<^3b,
R33b
-CO-NH ({)) , -N - C - R33b,
R" 0 O
oder -N - SO,- R__. oder -SO--N^ 33b , ι 2 33b 2 \o,
r; ^
R" Wasserstoff, CH- oder C-H1-,
ο J^b
Roni_ Wasserstoff, CH. oder C-H-,
29b 3 2 5
R_ . und Rolh unabhängig voneinander jeweils CH-,
C2H5' C3H7 Oder "CH2"® '
R jeweils einen unsubstituierten geradkettigen
oder verzweigten (5-16C)-Alkylrest bedeuten, der Ring B" 1 oder 2 Substituenten trägt, wovon mindestens einer der Reste R-,. , R--,/ R^Ci_ verschieden von
23b 24b ZDD
Wasserstoff sein muss, und falls R_-, und R-_, Wasser-
24b 25b
stoff bedeuten, mindestens ein R--, mindestens 5 Kohlen-
23b
stoffatome enthalten muss, und die Summe der C-Atome
in den Resten R_-. , R-·, und R--, zusammen 6 bis 24 23b 24b 33b
beträgt;
809822/0783
Case 150-3964
oder für den Fall bb) worin D" für D" und Q" für einen Rest der Formel (X), D" für einen Rest der Formel
<R8b>a
(R38b>b
(R39b>c
40b
(HU)
und K " für einen Rest der Formel
e R41b
- N - R
42b
43b
stehen,
(HIo)
jeweils Wasserstoff, Cl, N0_, CN oder CF_,
3
OL jeweils Wasserstoff, Cl, N0_ ob ■
Wasserstoff oder -CO-O-R
R... jeweils Wasserstoff, CH_ oder C_H_,
>i^i- Wasserstoff, -0-R... , 40b 44b
44b
-CO-O
-CO-NH
, -SO -
38a
44b
(R46b>k
44b
-N=N
-N-C-
R . , -N - SO9- R- 45b . 2 45b
48a
809822/0783
- 27 - Case 150-3964
^C - CH, oder -I
R41b H/ CH3 °der C2H5'
R._. und R.,. jeweils unabhängig voneinander einen 42b 43b
unsubstituierten geradkettigen oder verzweigten (l-20C)-Alkylrest, wobei R._, und/oder R.,.
4 2b 4 3b
ein Alkylrest mit mindestens 6 C-Atomen ist,
R... jeweils CH, oder COH_,
44b J Zo
RK, jeweils CH_, C0H1., C,H_ oder -fo> und
45b 3 ZO 3 7 >—'
Ri^v- Wasserstoff, Cl oder CH, bedeuten, 4ob 3
der Ring B" unsubstituiert ist oder 1, 2 oder 3 Substituenten trägt und die Summe der C-Atome in den Resten R... , R,~. und R.,, zusammen höchstens 18 beträgt, 41b 42b 43b
oder für den Fall bc)
worin D" für D" und
4
Q" für Viasserstoff, Methyl, Aethyl, n- oder i-Propyl, η-Butyl oder Methoxypropyl und
D" für einen Rest der Formel
Αθ (Hip)
stehen,
worin R^n. Wasserstoff oder Chlor, 4 9b
R und Rc1U jeweils unabhängig voneinander einen unsubstituierten geradkettigen oder verzweigten (1-18C)-Alkylrest,
809822/0783
- 28 - Case 150-3964
Y9 die direkte Bindung, einen Rest der Formel
-(CH0K1-OC- oder -(CH0) ,-NH-SO0- und 2 1 2 m *■
R,--.,- Wasserstoff oder CH_ bedeuten, 52b 3
und die Summe der C-Atome in R_„, , Rr1, und Rco, zu-
50b 51b 52b
sanunen mindestens 10 und höchstens 25 beträgt.
809822/0783
Case 150-3964
4. Verbindungen gemäss Patentanspruch 1 der Formel
CH.
= N
Ib
OH
0 R2b
Q£·
(XII) ,
worin R1, und R unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff oder Methyl,
Q'" einen unsubstituierten geradkettigen oder verzweigten (6-lOC)-Alkylrest,
RQc Wasserstoff, NO2, Cl oder -CF ,
Wasserstoff oder -NH-C-R
15,
und
R15b CH3f C2H5 oder xz) bedeuten, und der Ring B 0, 1 oder 2- Substituenten trägt; oder der Formel
N = N
'R20c 0H
(XIII)/
worin R2Oc und R jeweils unabhängig voneinander einen unsubstituierten geradkettigen oder verzweigten (4-lOC)-Alkylrest bedeuten
809822/0783
Case 150-3964
und die Summe der Kohlenstoffatome in
und R
21c
maximal 20 beträgt; und einer der Rests R2Oc oder
mindestens 5 C-Atome enthält; oder der Formel
(XIV),
21d
worin Q"" einen unsubstituierten gerädkettigen oder verzweigten (8-14C)-Alkylrest und
R^, und R~,, Methyl bedeuten?
2Od λ ld
oder der Formel
(XV),
21e
worin Q^"1 einen unsubstituierten gerädkettigen oder verzweigten (4-8C)-Alkylrest und
R20e und R21e ^eweils unabhängig voneinander
einen unsubstituierten gerädkettigen oder verzweigten (2-5C)-Alkylrest bedeuten,
809822/0783
Case 150-3964
und mindestens einer der Reste QJ"1,
oder R 21c min"
destens 5 C-Atome enthält; oder der Formel
25c
CH.
OH ,
(XVI),
worin R Wasserstoff, NO2, CF oder Cl-,
R Wasserstoff oder einen unsubstituierten geradkettigen oder verzweigten (1-12C)-Alkylrest,
24c
Wasserstoff oder -COOR
33 ,
R Wasserstoff oder einen Rest der Formel
33c
33c
R" 0 O
oder -N - SO0- R_, ,
, i 3JC
R,-, jeweils unabhängig voneinander einen unsub-
3 «3 C
stituierten geradkettigen oder verzweigten (5-12C)-Alkylrest und Rm Wasserstoff oder CH- bedeuten,
der Ring B"' 1 oder 2 Substituenten trägt, wovon mindestens einer der Reste R,,,,, R0- , Roc„ verschieden
-C JC 24C 2 DC
von Wasserstoff sein muss und falls, R-. und R__
24C 2DC
8 0 9822/0783
Case 150-3964
Wasserstoff bedeuten, R„_, mindestens 5 Kohlenstoff-
23c
atome enthalten muss und die Summe der C-Atome in den Resten R , R " , R und R zusanur.en mindestens 6 und höchstens 20 beträgt; oder der Formel
38c
39c)c
40c
N =
CN
42c
4 3c
(XVII)
worin R Wasserstoff, Cl, CF oder NO , Wasserstoff oder CH ,
R^n Wasserstoff oder -COO-R.. , 39c 44c
R._ Wasserstoff, -N=N-CO) , 4Oc ^-'
44c
oder -SO2-N^
44c
R., Wasserstoff oder CH-, 41c 3
R._ und R._ jeweils unabhängig voneinander einen 42c 43c
unsubstituierten geradkettigen oder verzweigten (l-16C)-Alkylrest, wobei R42c und/oder R einen Alkylrest mit mindestens 6 C-Atomen ist und
R., CH. bedeuten, 44c 3
der Ring B"1 0, 1 oder 2 Substituenten trägt und die
809822/0783
- 33 - Case 150-3964
Summe der C-Atome in den Resten R111 , R.o und R._
41c 42c 43c
zusammen höchstens 18 beträgt; oder der Formel
R51b
2 (XVIII),
worin Q"1 Methyl, Aethyl, n- oder i-Propyl, n-Butyl
oder 3-Methoxypropyl bedeuten
und die Summe der C-Atome in R50b/ 1^51J3 und R52b zusammen mindestens 16 und höchstens 25 beträgt.
5. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I), dadurch gekennzeichnet, dass man die Diazoverbindung aus einem Aitiin der Formel
D - NH2 (XIX)
mit einer Kupplungskomponente der Formel
T K2-n)
(XX)
*l(2-n) Q2(n-1) kuppelt.
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- 34 - Case 150 39G4
6. Verfahren zum Färben, Foulardieren und Bedrucken von Fasern, Fäden oder daraus hergestellten Textilien, die aus Homo- oder Mischpolymerisaten des Acrylnitrils oder as. Dicyanäthylens bestehen oder solche enthalten, oder die aus synthetischen Polyamiden, welche durch saure Gruppen modifiziert sind, bestehen oder solche enthalten, oder die aus synthetischen Polyestern, welche durch saure Gruppen modifiziert sind, bestehen oder solche enthalten, dadurch gekennzeichnet, dass man hierzu sulfonsäuregruppenfreie Farbstoffe der Formel (I) gemäss Patentanspruch 1 verwendet.
7. Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Kunststoffen und Leder, dadurch gekennzeichnet, dass man hierzu sulfonsäuregruppenfreie Farbstoffe der Formel (I) gemäss Patentanspruch 1 verwendet.
8. Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Papier, dadurch gekennzeichnet, dass man hierzu sulfonsäuregruppenfreie Farbstoffe der Formel (I) gemäss Patentanspruch 1 verwendet.
9. Die gemäss Patentanspruch 6 gefärbten, foulardierten oder bedruckten Textilien.
10. Die gemäss Patentansprüchen 7 und 8 gefärbten oder bedruckten Materialien.
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0092520A2 (de) * 1982-04-15 1983-10-26 Sandoz Ag Basische Verbindungen, deren Herstellung und Verwendung
FR2536407A1 (fr) * 1982-11-22 1984-05-25 Sandoz Sa Nouveaux derives de la pyridone, leur preparation et leur utilisation comme colorants
US5175259A (en) * 1991-03-08 1992-12-29 Basf Aktiengesellschaft Mono- and bis-azo compounds containing 6-hydroxy-3-heterocyclic onium-pyridone-2-groupings coupled to diazo components containing diazine or triazine rings

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3213826A1 (de) * 1982-04-15 1983-10-27 Sandoz-Patent-GmbH, 7850 Lörrach Basische und/oder kationische pyridonhaltige dis- oder polyazoverbindungen, ihre herstellung und verwendung

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1297116A (de) * 1968-12-09 1972-11-22
GB1332477A (en) * 1969-11-07 1973-10-03 Sandoz Ltd Basic azo dyes free from sulphonic acid groups their production and use
DE2231245C3 (de) * 1972-06-26 1980-11-13 Ciba-Geigy Ag, Basel (Schweiz) Verfahren zum Färben und Bedrucken von Cellulose, Leinen, Wolle, Seide, Polyamiden oder Leder mit Entwicklungsmono- oder -disazofarbstoffen

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0092520A2 (de) * 1982-04-15 1983-10-26 Sandoz Ag Basische Verbindungen, deren Herstellung und Verwendung
EP0092520A3 (en) * 1982-04-15 1983-11-30 Sandoz Ag Basic compounds, their preparation and their use
FR2536407A1 (fr) * 1982-11-22 1984-05-25 Sandoz Sa Nouveaux derives de la pyridone, leur preparation et leur utilisation comme colorants
US5175259A (en) * 1991-03-08 1992-12-29 Basf Aktiengesellschaft Mono- and bis-azo compounds containing 6-hydroxy-3-heterocyclic onium-pyridone-2-groupings coupled to diazo components containing diazine or triazine rings

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