DE1644111A1 - Neue Disazofarbstoffpigmente und Verfahren zu deren Herstellung - Google Patents
Neue Disazofarbstoffpigmente und Verfahren zu deren HerstellungInfo
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- DE1644111A1 DE1644111A1 DE1967C0043061 DEC0043061A DE1644111A1 DE 1644111 A1 DE1644111 A1 DE 1644111A1 DE 1967C0043061 DE1967C0043061 DE 1967C0043061 DE C0043061 A DEC0043061 A DE C0043061A DE 1644111 A1 DE1644111 A1 DE 1644111A1
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- C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
- C09B43/32—Preparation of azo dyes from other azo compounds by reacting carboxylic or sulfonic groups, or derivatives thereof, with amines; by reacting keto-groups with amines
- C09B43/38—Preparation of azo dyes from other azo compounds by reacting carboxylic or sulfonic groups, or derivatives thereof, with amines; by reacting keto-groups with amines by reacting two or more ortho-hydroxy naphthoic acid dyes with polyamines
Description
TJ. Zeichen : 21 164-BK/H IDh^ I I I
ClBA AKTIENGESELLSCHAFT, BASEL (SCHWEIZ)
Case 59B7/E
Deutschland
Deutschland
Neue Disazofarbstoffpigmente und Verfahren zu deren
'Herstellung.
Es wurde gefunden, dass man zu neuen wertvollen
Disazofarbstoffpigmenten der Formel
X X
I" I
N—R. —Y Y-R1 — N
Il Χ ' λ Ii - - .
N N
0H ' H°\A/V
CONH R2 NHCO-\Λ/—Ζ
gelangt, worin R- einen Benzolrest, Rp einen Arylenres·:,
X eine Alkyl- oder Carbonsäureestergruppe, Y eine Carbonsäureestergruppe
und Z ein WasserstoffT oder Halogenator
oder eine Alkoxygruppe bedeuten, wenn man ein Carbonsäurehalogenid
der Formel
00984 4/14 3 9
N-R1-Y N
OH
XlHalogen mit einem Arylendiamin im Molverhältnis 2:1 kondensiert.
Die Asofarbstoffcarbonsäuren, die den erfindungsgemäss zu verwendenden Säurehaiogeniden zu Grunde liegen,
erhält man durch Kuppeln eines diazotierten Amins der Formel =
worin R,-, X und Y die angegebene Bedeutung haben, mit 2,3-Hydroxynaphthoesäure
oder einem ihrer in 6-Stellung durch ein Halogenatom oder eine Alkoxygruppe substituierten
Derivate.
Von besonderem Interesse als Diazokomponenten
sind Amine der Formel
COOR
0098U/H39
1 ·? U 11
worin R eine Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Arylgruppe,
X.. eine Methyl-, Carbalkoxy-, Carbophenalkoxy- oder Carbophenoxygruppe
bedeutet. Als Beispiele von Diazokoraponenten seien genannt: -
l-Amino-S-methylbenzol-S-earbonsäuremethylester,
l-Amino-2-methylbenzol-5--carbiQnsäureäthyles.ter,
l-Amino-S-methylbenzol-S-carbonsaurepropylester,
l-Amino-a-methylbenzol-S-carbonsäurebutylester,"
l-Amino-2-methylbenzol-5-carbonsäurecyclohexylester,
l-Amino-2-methylbenzol-5-Garbonsäurebenzylester,
l-Amino-2-methylbenzol-5-carbonsäurephenylester,
1-Amino-2-methylbenzol-5-carbonsäure-2'-chlorphenylester,
l-Amino-2-methylbenzol-5-carbonsäure-lt' -chlorphenylester,
l-Amino-2-methylbenzol-5-carbonsäur.e-2?, 4' -dlchlorphenylester,
l-Amino-2-methylbenzol-5-carb■onsäüre-2l ,4* ,5' -trichlorphenylester,
l-Amino-2-methylbenzol-5-carbonsäure-2' -rnefhyl-phenylester,
l-Amino-^-methylbenzol-S-earbonsäure-^1-methyl-phenylester,
l-Amino-2-methylbenzol-5-carbonsäure-4'-phenyl-phenylester,
1-Amino-2-methylbenzol-5-carbonsäure-4'-methoxy-phenylester,
l-Amino-2-methylbenzol-5-carbonsäure~»4f-chlor-2'-methyl-phenylester,
l-Amino-2-methylbenzol-$-ca.rbonsäure-4' -chlor-3' -methyl-phenylester,
l-Amlno-2-ir.ethylbenzol-5-carbonsäure-4t-isobutyl-phenylester>
.l-Λmino-2--methylbenzol-5-carbonsäure-4'-isocctyl-pheήylesterj,
00S84A7U39 "A ?a
'**' 16U111
l-AminG-a-methylbenzol-S-carbonsäure-)1-trifiüdrmethyl- ·
phenylester, --- ; ; ■"'' " :. .:~""" '
l-Amino-2-methylbenzol-4-carbonsäure-4'-ch!lor-i2t-methyrphenylester,
■ ;/.. V :·
l~Amino-2-methylbenzol-4-carbonsäure-4l"phenyl-phenylester
l-Amin6-2-methylbenzol-4-carbonsäure*-methyl:estei> i " ---■--:"
l-Amino-2-rnethylbenzol-4-carbonsäure-äthylester>
' , l-Amino-2-methylben-zol- 4- carbonsäure- phenylest er,
l*Amino-2-methylbenzol-4-carbonsäure-4'-chlor-pheny Lester,
l-Amino-2*methylbenzol-4-carbonsäure-4'-methyl-phenylester,
2-Amino-tereph.thaisäuredimethylester, ;
009844/1430
1 6 A 4 1 1
ι)
2-AminQ-t.erephffcbalsäurediäthylester,
2-Amino-terephthalsauredibenzylester/
2-Amino-terephthalsäurediphenylester, ■
5-Amino-isophthalsäure-dimethylester, 5-Amino-isophthalsäure-diäthylester,
5-Amino-phthalS/äure-dimethylester,
4-Amino-phthalsäure-dimethylester. .
Die erhaltenen Azofarbstoffcarbonsäuren werden mit Mitteln behandelt, die befähigt sind, Carbonsäuren in
ihre Halogenide, z.B. die Chloride oder Bromide, überzuführen,
so insbesondere mit Phosphorhalogeniden, wie Phosphor pent abromid oder Phosphortrichlorid oder -pentachlorid,
Phosphoroxyhalogeniden und vorzugsweise mit Thionylchlorid.
Die Behandlung mit solchen säurehalogenierenden Mitteln wird zweckmässig in indifferenten organischen
vLösungsmitteln, wie Dimethylformamid, Chlorbenzolen, z.B.
Mono- oder Dichlorbenzol, Toluol, Xylol oder Nitrobenzol durchgeführt, bei den 5" letztgenannten gegebenenfalls unter
Zusatz von Dimethylformamid.
Bei der Herstellung der Carbonsäurehalogenide ist es in der Regel zweckmässig, die in wässerigem Medium
hergestellten Azoverbindungen vorerst zu trocknen oder durch Kochen in einem organischen Lösungsmittel azeotrop
von Wasser zu befreien. Die azeotrope Trocknung kann gewünschtenfalls unmittelbar vor der Behandlung mit den säurehalogenierenden
Mitteln vorgenommen werden.
009844/U39
-■"5 -
IGU
Gemäss dem vorliegenden Verfahren werden die so erhältlichen Monocarbonsaurehalogenide mit aromatischen
Diaminen im"Molverhältnis 2:1 kondensiert. Man verwendet
vorzugsweise Diamine der Benzolreihe, insbesondere 1,4-Diaminobenzole
der Formel
worin X2 und X, Wasserstoff- oder Halogenatome, Alkyl- oder
Alkoxygruppen oder eine Trlfluormethylgruppe bedeuten. Ebenfalls sehr gute Farbstoffe werden mit=Aminen der Diphenylreihe,
insbesondere solchen der Formel
Y Y
worin die Y, Wasserstoff- oder Halogenatome, Alkyl- oder
Alkoxygruppen bedeuten, erzielt. Als Beispiele seien die folgenden Amine genannt:
1,4-Diaminobenzol, . -.
1,3-Diaminobenzol,
1,4-Diaminobenzol, . -.
1,3-Diaminobenzol,
l,3-Diamino-4-methylbenzol, ... !,J-Diamino-^-ö-dichlorbenzol, ·
l,3-Diamino-4-chlorbenzol, .
009844/1439
l,5-Dlamino~2J5-dichlörbenzol/
l,4-Diamiüo-2-ehlorbenzoi», ·
lJ4-Diamino-2-brombenzol,
1,4-Diamino-2J5-dlchlorbenzöl,
l^-Diamino^-methylbenzol,
l^-Diamino^/S-dimethylbenzol,
l,4'-DIamino-2-methoxyben-zoli
1,4-Diamino-2A5-dlmethoxybenzol,
1,4«Diamino»2,5-dIäthoxybenzol,
l,3r-Diamino-4,6-dimethylbenzol,.
i->3-Diamino-2i6"dimethyXbenz-ol,
2-Chlor-5-methyl-l,4-pheήylendiaminJ
2-Chlor-5-methoxy-l,4-phenylendiamin,
2-Methyl-5-methoxy-l, 4-phenylendiainin,
5,3' -Dimethyl-4,4' ^diaininodiphenyl,
3,3'>Dirnethoxy-4,4'-d taminodiphenyl»
ij^-Diamino-S-trifluormefhylbenLzol,
3ί 3 \ 5 >
5' -Te trachlor-4,4■* -diaminodiphenyl,
2,2' j-5,5' -Tetraehloti-4,4 * -diamlnodi phenyl,
3,3' -Mchlor-5,5'* -diRiethyl-4,4' -diaminodiphenyl,
4,4^1-Diaminodiphenylketon,
2,8-Diaminochrysen,
4,11-Diaminofluoranthen,
2,6- oder 1,5-Diaminonaphthalin, . ."","_
Diaminobenzthlazole, wie 2-(4f-Aminophenyl)-6-aminobenzthiazol.
= . ·:_-.-....
Die Kondensation zwischen den Carbonsäurehalogenide!!
der eingags genannten Art und den Aminenwird zweckmässig in wasserfreiem Medium durchgeführt. Unter dieser Bedingung
erfolgt sie im allgemeinen Überraschend leicht schon bei Temperaturen, die im Siedebereich normaler organischer
Lösungsmittel, wie Toluol, Monochlorbenzol, Dichlorbenzol,
Trichlorbenzol, Nitrobenzol und ähnlichen liegen. Zur Beschleunigung der Umsetzung empfiehlt es sich im
allgemeinen ein säurebindendes Mittel, wie wasserfreies
Natriumacetat oder Pyridln, zu verwenden. Die erhaltenen
Farbstoffe sind z.T. kristallin und z.T. amorph und werden meistens in sehr guter Ausbeute und reinem Zustand erhalten.
Es ist zweckmässig, die aus den Carbonsäuren erhaltenen
Säurechloride vorerst abzuscheiden* In manchen Fällen kann
aber ohne Schäden auf eine Abscheidung der Säurechloride
verzichtet werden und die Kondensation unmittelbar an» schliessend an die Herstellung der Carbonsäürechlöride
erfolgen*
Die neuen Farbstoffe stellen wertvolle Pigmente dar, weiche für die verschiedensten Pigmentappükationen
verwendet werden können, z.B. in feinverteilter Form 2unt
färben von Kunstseide und viskose oder celiulöseätherift und
-1 6 A
-estern oder von Superpolyamiden bzw. Superpolyurethanen oder Polyestern in der Spinnmasse, sowie zur Hersteilung
von gefärbten Lacken oder Lackblldnern, Lösungen und Produkten aus Acetylcellulose, Nitrocellulose.,- natürlichen
Harzen oder Kunstharzen, wie Polymerisationsharzen oder
Kondensationsharzen, z.B. Aminoplasten, Alkydharzen, Phenoplasten,
Polyolefinen, wie Polystyrol, Polyvinylchlorid, Polyäthylen, Polypropylen, Polyacrylnitril, Gummi, Casein,
Silikon und Silikonharzen. Ausserdem. lassen sie sich vorteilhaft
bei der Herstellung von Farbstiften, kosmetischen Präparaten oder Laminierplatten verwenden.
Gegenüber den in der deutschen Patentschrift 921 225 (Case 28l4) beschriebenen vergleichbaren Disazopigmenten
zeichnen sich die erfindungsgemäss erhältlichen
durch eine bessere Lichtechtheit aus.
Im nachfolgenden Beispiel bedeuten die
Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile,
die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
00984 4/H3g
l8,2 Teile des Azof arbstoff es aus diazotierten^ 4-Methyl-3-aminobenzoesäuremethylester und 2,3-Hydroxynaphthoesäure
werden in 100 Teilen o-Dichlorbenzol suspendiert. Man gibt zum Gemisch 7 Teile Thionylchlorid
und 0,2 Teile Dimethylformamid und erwärmt 2 Stünden unter Rühren auf 110 bis 120 . Die ausgefallene einheitlich
kristalline Verbindung wird kalt abgenutscht und mit wenig.o-Dichlorbenzol und Benzol nachgewaschen. Man
trockiv-et im Vakuum bei 50 bis 60° und erhält 17 Teile
des Azofarbstoffcarbonsäurechlorides der Formel
CH, HO COCl
<Tj>—N=N
COOCH3
l6 Teile des so hergestellten Säurechlorides
werden mit 900 Teilen o-Dichlorbenzol verrührt und bei mit einer heissen Lösung von 2,7- Teilen 2,5-Dimethyl-l,4-phenylendiamin
in 300 Teilen ©-^Dichlorbenzol versetzt. Man
erwärmt unter Rühren auf l40° und kondensiert 14 Stunden bei l40 bis 145°. Das Reaktionsgemisch wird heiss filtriert,
mit heissem o-Dichlorbenzol, anschliessend mit Methanol und dann mit V/asser nachgewaschen. Nach dem Trocknen im Vakuum
bei 95 bis 100° erhält man 15,3 Teile eines weichkörnigen
roten Pigmentpulvers, das Kunststoffe, wie Polyvinylchlorid,
0 098 44/H39 ;.
sowie Lacke in brillanten roten Tönen von ausgezeichneter
Migrations-, Ueberlackier- und Lichtechtheit färbt. Der Pigmentfarbstoff besitzt folgende Strukturformel
N GOOCH, N COOCH,
1 OH ^ CH, m I
NHC
0H3
In der nachstehenden Tabelle sind weitere Säure-
amidderivate von Azofarbstoffen beschrieben, welche erhalten
werden, wenn man nach den obigen Angaben zwei Moleküle des Azofarbstoffes (resp* Azofarbstoffcarbonsäurechlorides)
in/
aus der/Kolonne I genannten Diazokomponente und der in Kolonne Il genannten Kupplungskomponente mit einem Mol des in Kolonne III genannten Dlamins kondensiert/ Kolonne IV bzeichnet den F&rbton einer mit dem Pigment gefärbten Pol* vinylöhlöridfolle.
aus der/Kolonne I genannten Diazokomponente und der in Kolonne Il genannten Kupplungskomponente mit einem Mol des in Kolonne III genannten Dlamins kondensiert/ Kolonne IV bzeichnet den F&rbton einer mit dem Pigment gefärbten Pol* vinylöhlöridfolle.
00ii44/143f
I | ' II | III | ! IV |
|
1 | 4-Methyl-2-amino- benzoesäuremethyl- ester |
2,3-Hydroxy- naphthoesäure |
2,5-Dichlor-l,4 phenylen-dlamin |
rot |
2 | Il | Il | 2-Chlor-l,4- phenylendiamin |
Il |
J> | Il | Il | 2-Methoxy-5- methyl-1,4- phenylendiamln |
Il |
4 | Il | Il | 2-Methoxy-5- chlor-1,4- phenylendiamin |
Il |
5 | Il | Il | 2-Methyl-5- chlor-1,4- phenylendiamin |
sohar- lach ; |
6 | "Il | II | 2-Trifluormethyl- 1,4-phenylen di amln · |
Ii-.: |
7 | Il | Il | Benzidin | rot' |
8 | Il | Il | 2.,5-Dimethoxy- Ί,4-phenylen- dlamin |
bord eaux |
9 | Il | Il | 2/5-Diäthoxy-l,4- phenylendlamin |
Il |
10 | Il | Il , | 1,4-Phenylendi- amin |
Il |
11 | Ίι | 6-Methoxy-2J3- hydroxy- naphthoesäure |
2j,"5'Dimethoxy- 1,4-phenylendi- amin |
Il |
12 ΐ ί |
Il | 6-Brom-2J 3- hydroxy« naphthoesäure |
Il | blau rot |
098 44/14
WT-.
4111
I | 14 | 4-Methy1-5-amino- benzoesäureäthyl- ester |
II | » " - - - III |
IV |
15 ■■" | 4-Methyl-5-amino- benzoesäurephenyl- ester |
2,5-Hydroxy- naphthoesäure |
2,5-Dimethyl-l,4- phenylendiamin |
rot | |
16 | 4-Methyl-5-amino- benzoesäure-(4'- chlor)-phenylester |
Il | Il | ti | |
17" | 4-Methyl-5-amino- benzoesäure-iso- propylester |
Il |
Il
Il Il |
Il | |
18 | 2-Aminoterephthai- säure-dimethyl- ester |
It | Il | Il | |
19 | 2-Aminoterepthal- säure-diäthylester |
Il | 2J5-Dimethyl-1,4- pheny1endi amin |
Il | |
20 | 4-Methyl-5-amino- benz oe s äurephenyl- ester |
Il | Benzidin | rot | |
21 | » | It | 2,5-DiChIOr-I,^- ph enylend1amin |
rot | |
22 | It | Il | 2,5-Dimethoxy-l,4- phenylendiamin |
blau-! stichig rot |
|
23 | Il ■ |
It | 2,5-Di'äthoxy-l,4- phenylendiamin |
Il | |
24 . · - -ι ι |
] | It | 2-MOt^Xy-S-ChIOr- 1,4-phenylendiamin |
rot | |
25 | 4-Methyl-5-amino- ι benzoesäure-(4'- j chlor)-phenylester j i |
Il | 2-Methoxy-5-methyl- 1,4-phenylendi amin |
H | |
; κ · i | II" | It | Il | ||
It | 2,5-Dimethoxy-l,4- phenylendiamin |
blau- stichig rot |
098^4/1439
I | 26 | 4-Methyl-3-amino- benzoesäure- (4' - chlor)-phenyl-- · ester |
II | . ■" | IV _ |
27 | 4-Methyl-3-amino- benzoesäure-(21- chlor )-phenyIr- - ester ■ |
2,3-Hydroxy- naphthoesäure |
2--ffethoxy-5-chlor- 1,4-phenylendiamin |
rot | |
28 | It | It | 2J5-Dimethyl-1,4- phenylendlamin |
bord eaux |
|
29 | Il | Il | 2-Methoxy-5-methyl- 1,4-phenylendiamin |
blau- stichig rot |
|
30 | 4-Methyl-3-amino- benzoesäure-(2',4', 5f,trichlor)-. phenylester |
ti | 4,4'-Diamino-di- phenyl |
rot | |
31 | 4-Methyl-3-amino- benzoesäureäthyl- ester |
Il | 2,5-Dimethoxy-l,4- phenylendlamin |
It | |
32 | 4-Methyl-3-amino- benzoesäure-(2'- methyl)-phenylester |
It | 2-Methoxy-5-chlor- 1,4-phenylendiamin |
Il | |
33 | It | Il | S^-Dimethyl-l^- phenylendiamin |
bord eaux |
|
34 | Il | ti | 2,5-Diäthoxy-lJ4- pheny1endiamin |
braun | |
35 | 4-Methyl-3-amino- benzoesäure-(4'- me thyl)-pheny1e s t er |
It | 2,5-Dimethoxy-1,4- phenylendiamin |
bord eaux |
|
36 | Il | Il | ^^-Dimethyl-l^- phenylendiamin |
rot | |
37 | Il | tt | 2J5-Dimethoxy-1,4- phenylend i amin |
blau- stichig rot |
|
■ | 2-Methoxy-5-chlor ig 4-phenylendiamin |
rot |
009844/1439
1$
I | i II |
III | r IV |
|
4-Methyl-3-amino- benzoesäure-(4'- phenyl)-phenylester |
2,3-Hydroxy- naphthoesäure |
2-Methoxy-5-chlor- 1,4-phenylendlamln |
rot | |
59 | Il | H | 2,5-Dlmethoxy-l,4- phenylendiamin ε |
blau- stichig rot |
40 | 4-Methyl-3-amlno- benzoesäure-(4'- methoxy)-phenylester |
Il | 2,5-Diäthoxy-l,4- phenylendiamin |
braun |
41 | H | Il | 2i5-Dimethoxy-li4- phenylendiamin ε |
blau- tichig rot |
42 | 4-Amino-3-niethyl- benzoesäure-(4l- chlor)-phenylester |
Il | 215-Dimethyl-li4- phenylendiamin |
braun |
45 | 4-Amino-5-methyl- benzoesaure-(4'- chlor)-phenylester |
Il | -2,5-Dimethoxy-l, 4- phenylendiamin |
Il |
44 | It | Il | 2-CIiIOr-I, 4-phenylen- diamin |
Il |
45 | 4-Amino-5-methy1- benzoesäure-(4'- methyl)-phenylester |
Il | 2,5-Dimethyl-l,4- phenylendiamin |
bord eaux |
46 | Il | Il | 2-Methoxy-5-chlor- 1,4-phenylendiamin |
braun |
47 | 4-Amino-3-methyl- benzoesäure- methylester |
Il | Il | rot |
48 | Il | Il | 2,5-Dimethyl-l,4- phenylendiamin |
Il |
49 ι |
5-Amino-iso-phthal- säure-dimethylester |
II " | 3J3I-Dichlor-4,4I- diaminodiphenyl |
Il |
0 09844/
- VS-
I | - Il | Il | II | III | - | IV | |
50 | 4-Methyl-O-amino- | 2,3-Hydroxy- | ' 2-Methyl-l,^-·... | rot | |||
benzoesäure-phenyl- | ^-Methyl-^-amino- | 4-Methyl-jj-amino- | naphthoesäure | phenylendiamin | |||
ester | benzoesäure-methyl- | benzoesäure-cyclo- | |||||
51 | ^-Methyl-^-amino- | ester | hexylester | 6-Methoxy-2J3- | • 2J5-Dimethyl-1,4- | rub in | |
benzoesäure-phenyl- | k- Methyl-3-amlno- | hydroxy- | phenylendiamln | ||||
ester | benzoesäure-benzyl- | naphthoesäure | |||||
52 | ester | Il | 2,5-Dimethoxy-lJ4- | rot | |||
4-Methyl-5-amino- | phenylendiamin | violett | |||||
53 | benzoesäure-(41- | Il | 2,5-Dimethyl-l,4- | blau- | |||
chlor-2'-methyl)- | phenylendiamin | stichig | |||||
phenylester | rot | ||||||
54 | Il | . 2-Chlor-l,4- | .11 | ||||
phenylendiamin | |||||||
55 | 2,5-Hydroxy- | 2J5-Dimethyl-1,4- | rot | ||||
naphthoesäure | phenylendiamin | ||||||
56 | Il | η | Il | ||||
57 | Il | Il | H | ||||
0 0 9841/IA39
16 A4111
.1 | II | III | IV | |
4-Methyl-3-amino- penzoesäure-ß-naph- thylester |
2,3-Hydroxy- naphthoesäure |
3,3'-Dichlor-' Λ, V-diamino- diphenyl |
rot | |
58 | It : | Il | 2/5-Dimethyl- Ij4-phenylendi amln |
ti |
59 | It | • tt ■ ; ""- | ^-Methoxy-S- ' chlor-l,4-phe- nylendiami-n |
blau- stictiig rot |
60 | ti | Il | 2-Methoxy-5- me thy 1-1,4- phe nylendiamin |
tt |
61 | It | tt | 2,5-Dimethoxy- 1,4-phenylendi amin |
rot- - stichig bordeaux |
62 | It | It | 3j3'-Dimetho- xy-4i4I-diaml- ■ nodiphenyl |
bordeaux |
. 63 ι |
4-Methyl-3-amino- benzoesäure-n- buty!ester" |
Il | 2-Methoxy-5- me.t hy 1 -1,4 - phe nylendiamin |
rot |
j 64 \ I ; I I |
4-Me thy 1 - 3 - a mi no- benzoesäure-(ß- phenoxy)-äthylester |
Il | '. 3 > 3-Dime thoxy - .4j4'-diamino7 diphenyl . |
rot |
j 65 ί } r |
,It | Il | ;3,3'-DichTor- ■ 4,4'-dianiino- ,diphenyl |
scharlach |
j« | It | : It | "2-Methoxy-5- 'chlor-1,4-phe- nylendiamin |
It . |
^-Methyl-^-amlno- benzoesäuro-ß- naphthylester |
; it € |
- 2-, 2 '-Di chlor - ;4,4'-diamino- diphenyl |
blaurot | |
68 I ! |
^-Methyl-^-amino- bonzoesUure- benzylester |
^ Il > |
2,5-Dichlpr- ^l/4~phenylendi- amin |
rot |
J69
i |
||||
0 0 945 kh / 1 A>3 9,
72·
4-Methyl-~5-anilnobenzoesäurebenzy!ester
,
j
4-Methyl-3-aminöbenzoe'säure-a-phenyläthylester.
4-Methyl-3-amino-
benzoesäure-(5'-
methyl-2'_-chlor)-
phenylester
4-Methyl-3-amlnobenzoesäure-(4'-phenyl)-pheny!ester
4—Methyϊ-3-aminobenzoesäure-ßnaphthylester
■
be nz oe s äurepheny1-ester
·
II
2,3-Hydroxynaphthoesäure
III
2-Methoxy-l,4-phenylendiämiη
IV
rot
3,3ichlor4,4f- rotdiamino-diphenylj
stichlg
orange
3,3'-Dimethoxy-4;4!-diaminodiphenyl
3,3'-Dichlor-4,4'-diaminodiphenyl
bordeax
gelbbraur
'2,5-Diäthoxy-l, 4- rubin
phenylendiamin
2-Methoxy-5--
chlor-l,4-phenylendiamin
3,3'-DiChIOr-4J,4'-diaminodiphenyl
2-Methoxy-l,4-phenylendiamin
2-Me thy1-1,4-phenylend
iamin
b laust ichig rot
rot
blaurot
rot
2-Methy 1-5-chlor- ; blau- '.
1,4-phenylendiamin stichig
rot'
2-Methoxy-l,4-phenylendiamin
2-
phenylendiamin
blaurot
rot
0098 447U3g
16 um
I | II | ITI | IV | |
4 -Me thy 1 - 3-* am i no - benzoesäure-a1Iy1- ester |
2,3-Hydroxy- na phth oe säure |
2,5-Dimethyl- 1,4 - ph e ny 1 e nd i a ro j |
rot Ln |
|
82 | It | Il | 2,5-Dimethoxy- 1,4-phenylendi- amin |
blau rot |
83 | 4-Methyl-3-amino- benzoesäure-, furfurylester |
It | It | Il |
84 | 4-Methyl-3-amino- benzoesäure-ß-chlor· äthylester |
It | 1,4-Phenylen- diamin |
braun- gelb |
85 | H | It | 3,3'-Dlchlor- 4,4'-diamino diphenyl |
orange |
86 | «I | It | : 2,5-Dimethyl- 1,4-phenylend i- amin |
rot |
87 | η | Il | 2,5-DImethoxy- 1,4-phenylendi- amin |
blau rot |
88 | tt | Il | phenylend!amiη | rot |
89 | Il | η | ^-Chlor-l^^-phe- nylendiämin |
|
go | benzoesäure-(4'-me thyl)-pheny lester |
It - " ■ ■
.: - - - - |
4,4'-Diamino- diphenyl |
rot i |
91
t |
bsnzoesSure-ci-phe- nyläthylester |
It | 2,5-Dimethoxy- 1,4-plienylendi- amin |
blau rot : |
92 | ir | Il | 2-Kethoxy-5-me- thyl-l,4-phenyl- endiamin ' |
blau- Jstiohig rot : |
93 | ί" -ν· | ■ " ;■-:. ■-. ■. .. ■ | 2,5-Dimethyl- -1,4-phenyTendi- |
rot |
94 | ||||
009844/1439
to
I | II | III | IV | : | |
95 | 4~Methyl-3-amin0- | 2,3-Hydroxy- | 2-Methoxy-5- | rot | |
benzoesäure-a-phenyl | -naphthoesäure | chlor-1,4-phe- | |||
äthylester | nylendiarnin | ||||
96 | 4-Mb thy 1-5-äMiio- | IJ | blau- ; | ||
benzoesäure-(41- | stichif | ||||
me thoxy) -phehy les ter; | rot ; | ||||
97. : | 4-Methyl-3-amino | « ; | S-Methoxy-S- . | M | |
benzoesäuretetra- | methyi-1,4-phe- | ||||
hy d ro-0-na phthy1- | nylendiamin | ||||
: | ester | • |
009844/U39
Claims (1)
- Patentansprüche»1. Verfahren zur Herstellung von Disäzopigmenten der Formelworin R, einen Benzolrest/ Rp einen Arylenrest, X eine Alkyl- oder Carbonsäureestergruppe, Y eine Carbonsäureestergruppe und Z ein Wasserstoff- oder Hälogenatom oder eine Alkoxygruppe bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Carbonsäurehalogenid der Formel. N-Ä.-TIl λ
NOH .GHalogen . .. \ mit einem Arylendiamin im Molverhältnis 2:1 kondensiert.2. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man von einem Carbonsäurechiorid der Formel009844/1439Zlausgeht, worin R eine Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Arylgruppe und X eine Methyl-, Carbalkoxy-, Carbophenoxygruppe bedeuten und Z die angegebene Bedeutung hat.J>. Verfahren gemäss den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Diamin der Formelverwendet, worin Xp und X, Wasserstoff- oder Halogenatorae, Alkyl- oder Alkoxygruppen oder eine Trifluormethylgruppe bedeuten.4. Verfahren gemäss Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass man l,4-Diamino-2,5~dimethylbenzol oder .%, 4-iDiainino-2,5-dialköxybenzole verwendet.5. ,; Verfahren gemäss den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Diamin der Formelverwendet, worin die Y, Wasserstoff- oder Halogenatome,Alkyl- oder Alkoxygruppen bedeuten.009844/^ ^- m - ■164411DisazofarbstoffpigmeBte der Formelir *"Y-R1-H-:■■"?HOGEworin R, einen Benzolrest, .R. einen Ärylenresti, X eine . Alkyl- oder GärbönsSureestergruppe, Y eine Sarfeonsäureestergruppe land Z ein Wasserstoff- oder. fialogenatoffl· oder eine Alkoxygruppe bedeuten, ·7* Disäzofarbstof f pigmente gemäss Formel6 derworin B eine Alkyl-, eyeloälkyl-, Arälkyl-odei· Arylgrüppe, X, eine Methyl- > 0arbalkö3ey-> Carbopheno^-. öder £arbo~ piienälkoxygruppe bedeuten jönd Rp und Z #ie angegebene Bedeutung haberiu8. DisazofarbstoffpigjTiente gemäss A^ispruefi 7j> worinR2 einen Rest der Formel009844/ U3g1.64bedeutet, worin Xp und X, Wasserstoff- oder Halogenatome, Trifluormethyl-, Alkyl- oder Alkoxygruppen bedeuten.9. Disazofarbstoffpigmente gemäss Anspruch 8, worin R^ den Rest der Formels ■CH5 OalkylCH3 Oalkylund X1 eine Methylgruppe bedeuten.10. Disazofarbstoffe gemäss Anspruch 9* worin R« einen Rest der Formell lbedeutet, worin Y, Wasserstoff- oder Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen bedeuten. .11. Verfahren zun} Pigmentieren von hochmolekularen organischem Material, gekennzeichnet durch die Verwendung der Farbstoffe gemäss den Ansprüchen 6 bis 10,0098A4/U39WsteitfeteBK-16Ä411112. Das gemäss Anspruch 11 erhaltene pigmentierteMaterial. . . .0098447 143g
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