JPH05230386A - シクロアルキルエステル基またはシクロアルキルアミド基を含有するジスアゾ化合物 - Google Patents
シクロアルキルエステル基またはシクロアルキルアミド基を含有するジスアゾ化合物Info
- Publication number
- JPH05230386A JPH05230386A JP4182750A JP18275092A JPH05230386A JP H05230386 A JPH05230386 A JP H05230386A JP 4182750 A JP4182750 A JP 4182750A JP 18275092 A JP18275092 A JP 18275092A JP H05230386 A JPH05230386 A JP H05230386A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- group
- compound
- och
- cycloalkyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
- C09B43/32—Preparation of azo dyes from other azo compounds by reacting carboxylic or sulfonic groups, or derivatives thereof, with amines; by reacting keto-groups with amines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/22—Compounds containing nitrogen bound to another nitrogen atom
- C08K5/23—Azo-compounds
- C08K5/235—Diazo and polyazo compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B33/00—Disazo and polyazo dyes of the types A->K<-B, A->B->K<-C, or the like, prepared by diazotising and coupling
- C09B33/02—Disazo dyes
- C09B33/147—Disazo dyes in which the coupling component is a bis -(-o-hydroxy-carboxylic- acid amide)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B33/00—Disazo and polyazo dyes of the types A->K<-B, A->B->K<-C, or the like, prepared by diazotising and coupling
- C09B33/02—Disazo dyes
- C09B33/153—Disazo dyes in which the coupling component is a bis-(aceto-acetyl amide) or a bis-(benzoyl-acetylamide)
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Coloring (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】高分子有機材料、特にポリオレフィンの着色に
適したシクロアルキルエステル基またはシクロアルキル
アミド基を含有するジスアゾ化合物を提供する。 【構成】下記の式Ｉのシクロアルキルエステル基または
シクロアルキルアミド基を有するジスアゾ化合物、並び
にジスアゾ化合物で着色された高分子有機材料。
適したシクロアルキルエステル基またはシクロアルキル
アミド基を含有するジスアゾ化合物を提供する。 【構成】下記の式Ｉのシクロアルキルエステル基または
シクロアルキルアミド基を有するジスアゾ化合物、並び
にジスアゾ化合物で着色された高分子有機材料。
Description
【０００１】本発明は、シクロアルキルエステル基また
はシクロアルキルアミド基を含有する新規なジスアゾ化
合物、ならびに高分子有機材料、特にポリオレフィンを
着色するためにその化合物を使用する方法に関する。
はシクロアルキルアミド基を含有する新規なジスアゾ化
合物、ならびに高分子有機材料、特にポリオレフィンを
着色するためにその化合物を使用する方法に関する。
【０００２】エステル基含有アゾ顔料は、すでに以前か
ら公知である。たとえば、赤色ジスアゾ顔料が米国特許
第３１３７６８８号および第４６８９４０３号明細書に
記載されており、そして黄色ジスアゾ顔料が米国特許第
４００３８８６号および米国特許第４０６５４８８号明
細書に開示されている。これらの特許明細書に開示され
ている化合物の主な特徴の１つは、少なくとも４個のア
ルキルエステル基を含有しておりそしてそれらアルキル
エステル基中のアルキル基の炭素原子数が最大４個であ
ることである。長鎖アルキルエステルまたはアルキルア
ミド基を含有するジスアゾ顔料は、米国特許第４９４６
９４８号明細書に開示されている。また、シクロアルキ
ルエステル基を含有するモノアゾ顔料も公知であり、た
とえば欧州特許出願第Ａ−４１６０５号明細書に開示さ
れている。さらに、米国特許第３５６２２４９号明細書
にはアルキルアミド基を含有するジスアゾ顔料が開示さ
れている。これらの公知顔料化合物は全般的に良好な顔
料特性を有しているが、特定用途について顔料の技術分
野における現在の要求を必ずしも満足するものではな
い。
ら公知である。たとえば、赤色ジスアゾ顔料が米国特許
第３１３７６８８号および第４６８９４０３号明細書に
記載されており、そして黄色ジスアゾ顔料が米国特許第
４００３８８６号および米国特許第４０６５４８８号明
細書に開示されている。これらの特許明細書に開示され
ている化合物の主な特徴の１つは、少なくとも４個のア
ルキルエステル基を含有しておりそしてそれらアルキル
エステル基中のアルキル基の炭素原子数が最大４個であ
ることである。長鎖アルキルエステルまたはアルキルア
ミド基を含有するジスアゾ顔料は、米国特許第４９４６
９４８号明細書に開示されている。また、シクロアルキ
ルエステル基を含有するモノアゾ顔料も公知であり、た
とえば欧州特許出願第Ａ−４１６０５号明細書に開示さ
れている。さらに、米国特許第３５６２２４９号明細書
にはアルキルアミド基を含有するジスアゾ顔料が開示さ
れている。これらの公知顔料化合物は全般的に良好な顔
料特性を有しているが、特定用途について顔料の技術分
野における現在の要求を必ずしも満足するものではな
い。
【０００３】ここに誠に驚くべきことながら、本発明に
よって、少なくとも２個のシクロアルキルエステル基ま
たはシクロアルキルアミド基を含有するジスアゾ顔料が
高分子有機材料、特にポリオレフィンを着色するのに極
めて好適であること、さらに同時に、向上された分散
性、低減されたブルーミング傾向、ならびに卓越した顔
料特性を有していることが見いだされた。２個またはそ
れ以上のシクロアルキル基を含有する本新規ジスアゾ顔
料の注目すべき特徴は、シクロアルキル基を１個だけ含
有しているモノアゾ顔料よりも光、天候および酸に対す
る堅牢性が十分に優れていることである。
よって、少なくとも２個のシクロアルキルエステル基ま
たはシクロアルキルアミド基を含有するジスアゾ顔料が
高分子有機材料、特にポリオレフィンを着色するのに極
めて好適であること、さらに同時に、向上された分散
性、低減されたブルーミング傾向、ならびに卓越した顔
料特性を有していることが見いだされた。２個またはそ
れ以上のシクロアルキル基を含有する本新規ジスアゾ顔
料の注目すべき特徴は、シクロアルキル基を１個だけ含
有しているモノアゾ顔料よりも光、天候および酸に対す
る堅牢性が十分に優れていることである。
【０００４】本発明は、下記式Ｉの化合物を提供する。
【化８】 式中、Ｒは式−OR3 または−NHR3（Ｒ3 は後記の意味を
有する）の基であり、Ａは下記式IIまたはIII の基であ
り
有する）の基であり、Ａは下記式IIまたはIII の基であ
り
【化９】 （式中、Ｂは下記式のいずれかの基である）、
【化１０】 これらの式中において、ｎは１または２であり、Ｒ1 は
−Ｈまたは−Clであり、Ｒ2 は−Ｈ、ハロゲン、−N
O2 、−CN、Ｃ1 −Ｃ4 −アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 −アル
コキシ、−CF3 、Ｃ2 −Ｃ5 −アルコキシカルボニル、
またはそのフェニル核が置換されていないかまたは１個
または２個の塩素原子、または１個または２個のメチ
ル、メトキシまたはエトキシ基によって置換された−CO
NH−フェニル、−NHCO−フェニル、またはフェニルオキ
シであり、Ｒ3 は置換されていないかまたは１個乃至３
個のＣ1 −Ｃ4 −アルキルまたはＣ5 −Ｃ6 −シクロア
ルキル基によって置換されたＣ5 −Ｃ12−シクロアルキ
ルであり、Ｒ4 とＲ5 とは互いに独立的に−Ｈ、ハロゲ
ン、−NO2 、−CN、−CF3 、Ｃ1−Ｃ4 −アルキルまた
はＣ1 −Ｃ4 −アルコキシであり、Ｒ6 は−Ｈ、−Cl、
−Br、−CH3 または−OCH3であり、そしてＸは−Ｈ、−
Br、−OCH3、−CNまたは−NO2 である。
−Ｈまたは−Clであり、Ｒ2 は−Ｈ、ハロゲン、−N
O2 、−CN、Ｃ1 −Ｃ4 −アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 −アル
コキシ、−CF3 、Ｃ2 −Ｃ5 −アルコキシカルボニル、
またはそのフェニル核が置換されていないかまたは１個
または２個の塩素原子、または１個または２個のメチ
ル、メトキシまたはエトキシ基によって置換された−CO
NH−フェニル、−NHCO−フェニル、またはフェニルオキ
シであり、Ｒ3 は置換されていないかまたは１個乃至３
個のＣ1 −Ｃ4 −アルキルまたはＣ5 −Ｃ6 −シクロア
ルキル基によって置換されたＣ5 −Ｃ12−シクロアルキ
ルであり、Ｒ4 とＲ5 とは互いに独立的に−Ｈ、ハロゲ
ン、−NO2 、−CN、−CF3 、Ｃ1−Ｃ4 −アルキルまた
はＣ1 −Ｃ4 −アルコキシであり、Ｒ6 は−Ｈ、−Cl、
−Br、−CH3 または−OCH3であり、そしてＸは−Ｈ、−
Br、−OCH3、−CNまたは−NO2 である。
【０００５】上記定義におけるハロゲンは、フッ素、臭
素、そして好ましくは塩素である。Ｃ1 −Ｃ4 −アルキ
ルは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、
ｎ−ブチル、イソブチルおよびtert−ブチルである。Ｒ
2 、Ｒ4 、Ｒ5 が意味するＣ1 −Ｃ4 −アルコキシの例
は、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポ
キシ、ｎ−ブトキシおよびtert−ブトキシである。Ｒ2
が意味するＣ2 −Ｃ5 −アルコキシカルボニルの例は、
メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポ
キシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ｎ−ブト
キシカルボニルおよびtert−ブトシキカルボニルであ
る。
素、そして好ましくは塩素である。Ｃ1 −Ｃ4 −アルキ
ルは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、
ｎ−ブチル、イソブチルおよびtert−ブチルである。Ｒ
2 、Ｒ4 、Ｒ5 が意味するＣ1 −Ｃ4 −アルコキシの例
は、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポ
キシ、ｎ−ブトキシおよびtert−ブトキシである。Ｒ2
が意味するＣ2 −Ｃ5 −アルコキシカルボニルの例は、
メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポ
キシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ｎ−ブト
キシカルボニルおよびtert−ブトシキカルボニルであ
る。
【０００６】Ｒ3 が意味する置換されていないＣ5-12−
シクロアルキル、またはＣ1 −Ｃ4−アルキルまたはＣ
5 −Ｃ6 −シクロアルキルによって置換されたＣ5 −Ｃ
12−シクロアルキルの例は：シクロペンチル、シクロヘ
キシル、１−，２−または３−メチルシクロペンチル、
シクロヘプチル、１−，２−，３−， cis−４−または
trans−４−メチルシクロヘキシル、１−エチルシクロ
ペンチル、３，３−ジメチルシクロペンチル、シクロオ
クチル、１−，２−，３−または４−エチルシクロヘキ
シル、２，４−ジメチルシクロヘキシル、２，６−ジメ
チルシクロヘキシル、１−ｎ−ピロピルシクロペンチ
ル、１−ｎ−プリピル−、１−イソプロピル−または４
−イソプロピルシクロヘキシル、２，４，６−トリメチ
ルシクロヘキシル、α−， cis−２−または trans−２
−デカリル、 trans−４−シクロヘキシルシクロヘキシ
ル、４−tert−ブチルシクロヘキシルまたはシクロドデ
シルである。好ましいのはシクロヘキシルである。
シクロアルキル、またはＣ1 −Ｃ4−アルキルまたはＣ
5 −Ｃ6 −シクロアルキルによって置換されたＣ5 −Ｃ
12−シクロアルキルの例は：シクロペンチル、シクロヘ
キシル、１−，２−または３−メチルシクロペンチル、
シクロヘプチル、１−，２−，３−， cis−４−または
trans−４−メチルシクロヘキシル、１−エチルシクロ
ペンチル、３，３−ジメチルシクロペンチル、シクロオ
クチル、１−，２−，３−または４−エチルシクロヘキ
シル、２，４−ジメチルシクロヘキシル、２，６−ジメ
チルシクロヘキシル、１−ｎ−ピロピルシクロペンチ
ル、１−ｎ−プリピル−、１−イソプロピル−または４
−イソプロピルシクロヘキシル、２，４，６−トリメチ
ルシクロヘキシル、α−， cis−２−または trans−２
−デカリル、 trans−４−シクロヘキシルシクロヘキシ
ル、４−tert−ブチルシクロヘキシルまたはシクロドデ
シルである。好ましいのはシクロヘキシルである。
【０００７】式IIおよびIII の中の基Ｂは、たとえば下
記式のｍ−フェニレンジアミンまたは好ましくはｐ−フ
ェニレンジアミンから誘導される。
記式のｍ−フェニレンジアミンまたは好ましくはｐ−フ
ェニレンジアミンから誘導される。
【化１１】 （式中、Ｒ4 およびＲ5 は上記の意味を有する）。
【０００８】かかるジアミンの例を以下に示す。１，４
−ジアミノベンゼン、１，４−ジアミノ−２−クロロベ
ンゼン、１，４−ジアミノ−２−ブロモベンゼン、１，
４−ジアミノ−２，５−ジクロロベンゼン、１，４−ジ
アミノ−２−メチルベンゼン、１，４−ジアミノ−２，
５−ジメチルベンゼン、１，４−ジアミノ−２−メトキ
シベンゼン、１，４−ジアミノ−２，５−ジメトキシベ
ンゼン、１，４−ジアミノ−２，５−ジエトキシベンゼ
ン、２−クロロ−５−メチル−１，４−フェニレンジア
ミン、２−クロロ−５−メトキシ−１，４−フェニレン
ジアミン、２−メチル−５−メトキシ−１，４−フェニ
レンジアミン、１，３−ジアミノベンゼン、１，３−ジ
アミノ−２−メチルベンゼン、１，３−ジアミノ−４−
クロロベンゼン、１，３−ジアミノ−４−メチルベンゼ
ン。式
−ジアミノベンゼン、１，４−ジアミノ−２−クロロベ
ンゼン、１，４−ジアミノ−２−ブロモベンゼン、１，
４−ジアミノ−２，５−ジクロロベンゼン、１，４−ジ
アミノ−２−メチルベンゼン、１，４−ジアミノ−２，
５−ジメチルベンゼン、１，４−ジアミノ−２−メトキ
シベンゼン、１，４−ジアミノ−２，５−ジメトキシベ
ンゼン、１，４−ジアミノ−２，５−ジエトキシベンゼ
ン、２−クロロ−５−メチル−１，４−フェニレンジア
ミン、２−クロロ−５−メトキシ−１，４−フェニレン
ジアミン、２−メチル−５−メトキシ−１，４−フェニ
レンジアミン、１，３−ジアミノベンゼン、１，３−ジ
アミノ−２−メチルベンゼン、１，３−ジアミノ−４−
クロロベンゼン、１，３−ジアミノ−４−メチルベンゼ
ン。式
【化１２】 の基から誘導されるジアミンの例として、下記のものが
ある。３，３′−ジクロロベンジジン、３，３′−ジブ
ロモベンジジン、３，３′−ジメチルベンジジン、３，
３′−ジメトキシベンジジン。
ある。３，３′−ジクロロベンジジン、３，３′−ジブ
ロモベンジジン、３，３′−ジメチルベンジジン、３，
３′−ジメトキシベンジジン。
【０００９】式Ｉの好ましい化合物は、式Ｉが下記の構
造
造
【化１３】 を有し、そしてＲ、Ｒ1 、Ｒ2 、およびＡが上記の定義
のものである。特に好ましい式Ｉの化合物は、式IIおよ
びIII がそれぞれ下記構造
のものである。特に好ましい式Ｉの化合物は、式IIおよ
びIII がそれぞれ下記構造
【化１４】 を有し、そして基Ｒ4 、Ｒ5 およびＸが上記の定義のも
のである。
のである。
【００１０】特に好ましい化合物は、下記式IVの化合物
である。
である。
【化１５】 〔式中、Ａは下記式ＶまたはVIの基であり、
【化１６】 ここにおいて、Ｒは式−OR3 または−NHR3の基であり、
Ｒ2 は−Ｈ、−Cl、−CH3 、−OCH3、−OC2H5 、−COOC
H3、−COOC2H5 または−OC6H5 であり、Ｒ3 はＣ5 −Ｃ
6 −シクロアルキルであり、Ｒ4 とＲ5 とは互いに独立
的に−Ｈ、−Cl、−CH3 、−OCH3または−OC2H5 であ
る〕。Ｒは式−NHR3の基であるのが最も好ましい。
Ｒ2 は−Ｈ、−Cl、−CH3 、−OCH3、−OC2H5 、−COOC
H3、−COOC2H5 または−OC6H5 であり、Ｒ3 はＣ5 −Ｃ
6 −シクロアルキルであり、Ｒ4 とＲ5 とは互いに独立
的に−Ｈ、−Cl、−CH3 、−OCH3または−OC2H5 であ
る〕。Ｒは式−NHR3の基であるのが最も好ましい。
【００１１】式IVにおいて、Ａは好ましくは式Ｖの基で
あり、最も好ましくは、この式中のＲ4 とＲ5 とが互い
に独立的に−Ｈ、−Cl、−CH3 または−OCH3である式Ｖ
の基である。Ｒ2 は、好ましくは−Cl、−CH3 または−
OCH3であり、Ｒ3 はシクロヘキシルである。式Ｉの化合
物は、両方のジアゾ成分が同じものである対称形化合物
であるのが好ましい。しかし、両方のジアゾ成分が互い
に異なる非対称形化合物も上記式Ｉの定義に含まれる。
あり、最も好ましくは、この式中のＲ4 とＲ5 とが互い
に独立的に−Ｈ、−Cl、−CH3 または−OCH3である式Ｖ
の基である。Ｒ2 は、好ましくは−Cl、−CH3 または−
OCH3であり、Ｒ3 はシクロヘキシルである。式Ｉの化合
物は、両方のジアゾ成分が同じものである対称形化合物
であるのが好ましい。しかし、両方のジアゾ成分が互い
に異なる非対称形化合物も上記式Ｉの定義に含まれる。
【００１２】式Ｉの化合物は、それ自体公知の方法で製
造することができる。たとえば、下記の方法によって都
合よく製造することができる。 （ａ）たとえば米国特許第４６８９４０３号明細書記載
の方法に従って、式
造することができる。たとえば、下記の方法によって都
合よく製造することができる。 （ａ）たとえば米国特許第４６８９４０３号明細書記載
の方法に従って、式
【化１７】 のカルボニル・ハライド、特にカルボニル・クロライド
の２モルを、式 H2N-B-NH2のジアミン、好ましくは式
の２モルを、式 H2N-B-NH2のジアミン、好ましくは式
【化１８】 のジアミンと縮合するか、あるいはまた米国特許第４０
６５４４８号明細書記載の方法に従って、式
６５４４８号明細書記載の方法に従って、式
【化１９】 のカルボニル・ハライドの１モルを、Ｃ5 −Ｃ12−シク
ロアルキルアルコールまたはＣ5 −Ｃ12−シクロアルキ
ルアミンの２モル（ｎ＝１）または４モル（ｎ＝２）と
縮合する。
ロアルキルアルコールまたはＣ5 −Ｃ12−シクロアルキ
ルアミンの２モル（ｎ＝１）または４モル（ｎ＝２）と
縮合する。
【００１３】あるいは、（ｂ）たとえば米国特許第４０
０３８８６号明細書記載の方法に従って、式
０３８８６号明細書記載の方法に従って、式
【化２０】 のアミンをジアゾ化し、そして生成されたジアゾ成分
を、式
を、式
【化２１】 のカップリング成分にカップリングする。なお、上記各
式中、ｎ、Ｂ、Ｒ、Ｒ1 乃至Ｒ6 、Hal(ハロゲン）およ
びＸは前記の定義の通りである。上記のカップリング成
分およびカルボニル・ハライドは公知の中間体である。
式中、ｎ、Ｂ、Ｒ、Ｒ1 乃至Ｒ6 、Hal(ハロゲン）およ
びＸは前記の定義の通りである。上記のカップリング成
分およびカルボニル・ハライドは公知の中間体である。
【００１４】好ましい方法は、上記（ａ）の縮合反応に
よる方法である。縮合は触媒を加えたまたは加えない不
活性有機溶剤中において、大気圧または高められた圧力
下で都合よく実施される。適当な溶剤の例は、トルエ
ン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンたとえばｏ−ジ
クロロベンゼン、トリクロロベンゼン、ニトロベンゼ
ン、あるいは芳香族および／または脂肪族溶剤の混合
物、たとえば Shellsol(商標）などである。しかしなが
ら、式Ｉの化合物はまた、エステル交換またはアミド交
換の方法によっても製造することができる。すなわち、
式
よる方法である。縮合は触媒を加えたまたは加えない不
活性有機溶剤中において、大気圧または高められた圧力
下で都合よく実施される。適当な溶剤の例は、トルエ
ン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンたとえばｏ−ジ
クロロベンゼン、トリクロロベンゼン、ニトロベンゼ
ン、あるいは芳香族および／または脂肪族溶剤の混合
物、たとえば Shellsol(商標）などである。しかしなが
ら、式Ｉの化合物はまた、エステル交換またはアミド交
換の方法によっても製造することができる。すなわち、
式
【化２２】 （式中、ＴはＣ1 −Ｃ3 −アルキルであり、他の符号
ｎ、Ｒ1 およびＲ2 は前記の定義の通りである）の化合
物を、式Ｒ3 −ＯＨのアルコールまたは−R3NH2 のアミ
ンを用いて公知方法によってエステル交換またはアミド
交換して式Ｉの化合物へ導く。Ｔはメチル、エチル、プ
ロピルまたはイソプロピルである。上記のアルコールな
らびにアミンの例を以下に示す。
ｎ、Ｒ1 およびＲ2 は前記の定義の通りである）の化合
物を、式Ｒ3 −ＯＨのアルコールまたは−R3NH2 のアミ
ンを用いて公知方法によってエステル交換またはアミド
交換して式Ｉの化合物へ導く。Ｔはメチル、エチル、プ
ロピルまたはイソプロピルである。上記のアルコールな
らびにアミンの例を以下に示す。
【００１５】アルコール、Ｒ3 −ＯＨ シクロペンタノール シクロヘキサノール １−メチルシクロペンタノール ２−メチルシクロペンタノール ３−メチルシクロペンタノール シクロヘプタノール １−メチルシクロヘキサノール ２−メチルシクロヘキサノール ３−メチルシクロヘキサノール cis −４−メチルシクロヘキサノール trans −４−メチルシクロヘキサノール １−エチルシクロペンタノール ３，３−ジメチルシクロペンタノール シクロオクタノール １−エチルシクロヘキサノール ２−エチルシクロヘキサノール ３−エチルシクロヘキサノール ４−エチルシクロヘキサノール ２，４−ジメチルシクロシクロヘキサノール ２，６−ジメチルシクロヘキサノール １−ｎ−プロピルシクロペンタノール １−ｎ−プロピル−１−シクロヘキサノール １−イソプロピルシクロヘキサノール ４−イソプロピルシクロヘキサノール ２，４，６−トリメチルシクロヘキサノール α−デカノール cis −２−デカノール trans −２−デカノール trans −４−シクロヘキシルシクロヘキサノール。
【００１６】アミン，Ｒ3 −ＮＨ2 シクロペンチルアミン シクロヘキシルアミン ４−メチルシクロヘキシルアミン ４−tert−ブチルシクロヘキシルアミン シクロヘプチルアミン シクロオクチルアミン シクロドデシルアミン。
【００１７】この反応は、過剰の適切なアルコールまた
はアミン中において直接に都合よく実施することができ
る。あるいはまた、トルエン、キシレン、ジクロロベン
ゼン、ニトロベンゼン、クロロナフタレン、アニソー
ル、Dowtherm（商標）、またはケトンたとえばシクロヘ
キサノンのごとき有機溶剤の存在下において実施するこ
とができる。この場合、使用溶剤の沸騰温度範囲内の高
められた温度において、触媒を使用しまたは使用しない
で、常圧または高められた圧力下において反応を実施す
るのが好都合である。触媒が使用される場合には、硫
酸、ｐ−トルエンスルホン酸、メチルスルホン酸、LiH
、LiNH2 、NaOCH3、カリウムtert−ブチラート、テト
ラアルキルチタナート、ジブチルスズ酸化物、希土類元
素などが適当である。生成後、式Ｉの化合物を常圧によ
り、たとえば濾過によって単離するのが便利である。濾
過された物質を、たとえば前記した溶剤の１つで洗い、
そして好ましくはその後水で再度洗う。本化合物は一般
に好収率かつ高純度で得られ、さらに精製することなく
微粉砕した形で、たとえば高分子有機材料の着色に使用
することができる。
はアミン中において直接に都合よく実施することができ
る。あるいはまた、トルエン、キシレン、ジクロロベン
ゼン、ニトロベンゼン、クロロナフタレン、アニソー
ル、Dowtherm（商標）、またはケトンたとえばシクロヘ
キサノンのごとき有機溶剤の存在下において実施するこ
とができる。この場合、使用溶剤の沸騰温度範囲内の高
められた温度において、触媒を使用しまたは使用しない
で、常圧または高められた圧力下において反応を実施す
るのが好都合である。触媒が使用される場合には、硫
酸、ｐ−トルエンスルホン酸、メチルスルホン酸、LiH
、LiNH2 、NaOCH3、カリウムtert−ブチラート、テト
ラアルキルチタナート、ジブチルスズ酸化物、希土類元
素などが適当である。生成後、式Ｉの化合物を常圧によ
り、たとえば濾過によって単離するのが便利である。濾
過された物質を、たとえば前記した溶剤の１つで洗い、
そして好ましくはその後水で再度洗う。本化合物は一般
に好収率かつ高純度で得られ、さらに精製することなく
微粉砕した形で、たとえば高分子有機材料の着色に使用
することができる。
【００１８】純度および／または粒子形状および粒子サ
イズが不十分または最適でない場合には、本発明による
化合物をさらにコンディショニング処理することができ
る。なお、ここでコンディショニングとは、たとえば塩
を加えたまたは加えない乾式摩砕、溶剤摩砕または水性
摩砕、または加塩混練により、あるいは溶剤熱後処理な
どによって用途に最適な微細粒子形状および粒子サイズ
を得る処理を意味するものと理解されたい。溶剤熱処理
は、有機溶剤、好ましくは沸騰点が１００℃以上である
有機溶剤中において都合よく実施することができる。
イズが不十分または最適でない場合には、本発明による
化合物をさらにコンディショニング処理することができ
る。なお、ここでコンディショニングとは、たとえば塩
を加えたまたは加えない乾式摩砕、溶剤摩砕または水性
摩砕、または加塩混練により、あるいは溶剤熱後処理な
どによって用途に最適な微細粒子形状および粒子サイズ
を得る処理を意味するものと理解されたい。溶剤熱処理
は、有機溶剤、好ましくは沸騰点が１００℃以上である
有機溶剤中において都合よく実施することができる。
【００１９】このような後処理のために特に好適な溶剤
は、次のものである。ハロゲンベンゼン、アルキルベン
ゼンまたはニトロベンゼン類、たとえばトルエン、クロ
ロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン、キシレンまたはニ
トロベンゼン、アルコール類たとえばイソプロパノール
またはイソブタノール、ケトン類たとえばシクロヘキサ
ノン、エーテル類たとえばエチレングリコールモノメチ
ルまたはモノエチルエーテル、アミド類たとえばジメチ
ルホルムアミドまたはＮ−メチルピロリドン、さらには
ジメチルスルフォキシド、スルホラン、または水それ自
体。後処理は大気圧または大気圧以上の圧力下で実施す
ることができる。この後処理は、また有機溶剤の存在下
および／または界面活性剤または脂肪族アミンの添加を
伴なって水中において、あるいは液体アンモニア中にお
いて実施することもできる。
は、次のものである。ハロゲンベンゼン、アルキルベン
ゼンまたはニトロベンゼン類、たとえばトルエン、クロ
ロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン、キシレンまたはニ
トロベンゼン、アルコール類たとえばイソプロパノール
またはイソブタノール、ケトン類たとえばシクロヘキサ
ノン、エーテル類たとえばエチレングリコールモノメチ
ルまたはモノエチルエーテル、アミド類たとえばジメチ
ルホルムアミドまたはＮ−メチルピロリドン、さらには
ジメチルスルフォキシド、スルホラン、または水それ自
体。後処理は大気圧または大気圧以上の圧力下で実施す
ることができる。この後処理は、また有機溶剤の存在下
および／または界面活性剤または脂肪族アミンの添加を
伴なって水中において、あるいは液体アンモニア中にお
いて実施することもできる。
【００２０】コンディショニング方法および／または意
図される用途によっては、式Ｉの新規の化合物に組織改
良剤を、コンディショニングの前または後において、添
加するのが有利である。特に適当な組織改良剤は、少な
くとも１８個の炭素原子を有する脂肪酸、たとえばステ
アリン酸またはベヘン酸、あるいはそれらのアミドまた
は金属塩、特にマグネシウム塩、さらには可塑剤、ワッ
クス、樹脂酸たとえばアビエチン酸、ロジンセッケン、
アルキルフェノール、または脂肪族アルコールたとえば
ステアリルアルコール、あるいは８乃至２２個の炭素原
子を有する１，２−ジヒドロキシ化合物、好ましくは
１，２−デカンジオール、さらには、変性ロジンマレイ
ン酸塩樹脂またはフマル酸ロジン樹脂などである。この
ような組織改良剤の好ましい添加量は、最終製品を基準
にして０．１乃至３０重量％、特に好ましくは２乃至１
５重量％である。
図される用途によっては、式Ｉの新規の化合物に組織改
良剤を、コンディショニングの前または後において、添
加するのが有利である。特に適当な組織改良剤は、少な
くとも１８個の炭素原子を有する脂肪酸、たとえばステ
アリン酸またはベヘン酸、あるいはそれらのアミドまた
は金属塩、特にマグネシウム塩、さらには可塑剤、ワッ
クス、樹脂酸たとえばアビエチン酸、ロジンセッケン、
アルキルフェノール、または脂肪族アルコールたとえば
ステアリルアルコール、あるいは８乃至２２個の炭素原
子を有する１，２−ジヒドロキシ化合物、好ましくは
１，２−デカンジオール、さらには、変性ロジンマレイ
ン酸塩樹脂またはフマル酸ロジン樹脂などである。この
ような組織改良剤の好ましい添加量は、最終製品を基準
にして０．１乃至３０重量％、特に好ましくは２乃至１
５重量％である。
【００２１】高分子有機材料は天然起源のものでも合成
品でもよい。たとえば、天然産樹脂または乾性油、ゴム
またはカゼイン、あるいは変性された天然産物質、たと
えば塩化ゴム、油変性アルキド樹脂、またはビスコー
ス、セルロースエーテルまたはエステルたとえば酢酸セ
ルロース、プロピオン酸セルロース、アセト酪酸セルロ
ースまたはニトロセルロースであり得る。しかし、特に
適当なものは合成有機重合体（熱硬化性樹脂および熱可
塑性樹脂）、たとえば重合、重縮合または重付加などに
よって得られる重合体である。重合体樹脂の例として
は：特にポリエチレン、ポリプロピレン、ポリイソブチ
レンのごときポリオレフィン類、塩化ビニル、酢酸ビニ
ル、スチレン、アクリロニトリル、アクリル酸および／
またはメタクリル酸またはブタジエンの重合体のごとき
置換されたポリオレフィン類ならびに上記モノマーの共
重合体、特にＡＢＳ、ＥＶＡ、またはアクリル−スチレ
ン−アクリロニトリル（ＡＳＡ）などである。重付加樹
脂または重縮合樹脂の例は、ホルムアルデヒドとフェノ
ールとの縮合生成物（いわゆるフェノールプラスチッ
ク）、ホルムアルデヒドと尿素、チオ尿素またはメラミ
ンとの縮合生成物（いわゆるアミノプラスチックト）、
表面コーティング樹脂として使用されるポリエステル、
および特にアルキド樹脂のごとき飽和ポリエステル、な
らびにマレイン酸樹脂のごとき不飽和ポリエステル、さ
らにはまた線状ポリエステル、ポリカーボネート、ポリ
ウレタン、ポリアミドまたはシリコーンなどである。
品でもよい。たとえば、天然産樹脂または乾性油、ゴム
またはカゼイン、あるいは変性された天然産物質、たと
えば塩化ゴム、油変性アルキド樹脂、またはビスコー
ス、セルロースエーテルまたはエステルたとえば酢酸セ
ルロース、プロピオン酸セルロース、アセト酪酸セルロ
ースまたはニトロセルロースであり得る。しかし、特に
適当なものは合成有機重合体（熱硬化性樹脂および熱可
塑性樹脂）、たとえば重合、重縮合または重付加などに
よって得られる重合体である。重合体樹脂の例として
は：特にポリエチレン、ポリプロピレン、ポリイソブチ
レンのごときポリオレフィン類、塩化ビニル、酢酸ビニ
ル、スチレン、アクリロニトリル、アクリル酸および／
またはメタクリル酸またはブタジエンの重合体のごとき
置換されたポリオレフィン類ならびに上記モノマーの共
重合体、特にＡＢＳ、ＥＶＡ、またはアクリル−スチレ
ン−アクリロニトリル（ＡＳＡ）などである。重付加樹
脂または重縮合樹脂の例は、ホルムアルデヒドとフェノ
ールとの縮合生成物（いわゆるフェノールプラスチッ
ク）、ホルムアルデヒドと尿素、チオ尿素またはメラミ
ンとの縮合生成物（いわゆるアミノプラスチックト）、
表面コーティング樹脂として使用されるポリエステル、
および特にアルキド樹脂のごとき飽和ポリエステル、な
らびにマレイン酸樹脂のごとき不飽和ポリエステル、さ
らにはまた線状ポリエステル、ポリカーボネート、ポリ
ウレタン、ポリアミドまたはシリコーンなどである。
【００２２】上記に例示した高分子有機材料は単独また
は混合して、また繊維に紡糸されうるプラスチック材料
または溶融物の形で使用することができる。また、これ
ら高分子有機材料は、重合された状態において、塗料ま
たは印刷インキのための膜形成剤または結合剤としての
溶融物の形状で存在することもできる。このような高分
子有機材料の例は、ボイル亜麻仁油、ニトロセルロー
ス、アルキド樹脂、メラミン樹脂および尿素／ホルムア
ルデヒド樹脂またはアクリル樹脂である。
は混合して、また繊維に紡糸されうるプラスチック材料
または溶融物の形で使用することができる。また、これ
ら高分子有機材料は、重合された状態において、塗料ま
たは印刷インキのための膜形成剤または結合剤としての
溶融物の形状で存在することもできる。このような高分
子有機材料の例は、ボイル亜麻仁油、ニトロセルロー
ス、アルキド樹脂、メラミン樹脂および尿素／ホルムア
ルデヒド樹脂またはアクリル樹脂である。
【００２３】式Ｉの新規化合物による高分子有機材料の
着色は、たとえば本化合物を、所望の場合にはマスター
バッチの形で、ロールミル、ミキサーまたは摩砕器を使
用して配合することによって実施される。次に、着色さ
れた材料を、それ自体公知の方法、たとえばカレンダー
がけ、モールディング、押出し成形、コーティング、紡
糸、キャスティングまたは射出成形によって所望の最終
形状に加工される。多くの場合、非脆性成形品を製造す
るため、あるいは成形品の脆性を低減するために、加工
前にその高分子有機材料に可塑剤を配合するのが望まし
い。適当な可塑剤の例は、たとえばリン酸エステル、フ
タル酸エステル、セバシン酸エステルである。このよう
な可塑剤は、本発明の顔料を配合する前または後に、重
合体に配合することができる。各種の色を得るために、
本発明による顔料のほかにさらにフイラーまたはその他
のカラー成分、たとえば白色顔料、彩色顔料または黒色
顔料を任意の量で高分子有機材料に添加することもでき
る。
着色は、たとえば本化合物を、所望の場合にはマスター
バッチの形で、ロールミル、ミキサーまたは摩砕器を使
用して配合することによって実施される。次に、着色さ
れた材料を、それ自体公知の方法、たとえばカレンダー
がけ、モールディング、押出し成形、コーティング、紡
糸、キャスティングまたは射出成形によって所望の最終
形状に加工される。多くの場合、非脆性成形品を製造す
るため、あるいは成形品の脆性を低減するために、加工
前にその高分子有機材料に可塑剤を配合するのが望まし
い。適当な可塑剤の例は、たとえばリン酸エステル、フ
タル酸エステル、セバシン酸エステルである。このよう
な可塑剤は、本発明の顔料を配合する前または後に、重
合体に配合することができる。各種の色を得るために、
本発明による顔料のほかにさらにフイラーまたはその他
のカラー成分、たとえば白色顔料、彩色顔料または黒色
顔料を任意の量で高分子有機材料に添加することもでき
る。
【００２４】ペイント、ワニスおよび印刷インキの着色
のためには、当該高分子有機材料と本発明による式Ｉの
化合物とを、場合によってはフイラー、その他の顔料、
乾燥剤、可塑剤などの添加物と一緒に加えて、共通の有
機溶剤または溶剤混合物の中に微細に分散するかあるい
は溶解する。この場合に、まず各成分を個々に分散また
は溶解するか、あるいはいくつか一緒に分散または溶解
し、しかる後にすべての成分を一緒に集合させるように
してもよい。
のためには、当該高分子有機材料と本発明による式Ｉの
化合物とを、場合によってはフイラー、その他の顔料、
乾燥剤、可塑剤などの添加物と一緒に加えて、共通の有
機溶剤または溶剤混合物の中に微細に分散するかあるい
は溶解する。この場合に、まず各成分を個々に分散また
は溶解するか、あるいはいくつか一緒に分散または溶解
し、しかる後にすべての成分を一緒に集合させるように
してもよい。
【００２５】本発明による化合物で着色された高分子有
機材料、たとえばプラスチック、繊維、ペンイト、ワニ
ス、印刷インクなどは本発明による新規化合物を、好ま
しくは、０．０１乃至２０重量％含有する。本新規化合
物は良好な分散性を有し、そして重ね塗り、マイグレー
ション、熱、光および天候に対して堅牢である。本化合
物はすぐれた着色力を有し、そしてそれを使用して得ら
れる着色物は良好な光沢を有している。しかしながら、
式Ｉの化合物はポリオレフィン類の着色に特に好ましく
使用される。適当なポリオレフィン類の例は、高密度お
よび低密度ポリエチレン（ＨＤＰＥ、ＬＤＰＥおよびＬ
ＬＤＰＥ）、ポリプロピレン、ポリイソブチレン、なら
びにポリオレフィンと、たとえばポリエーテル、ポリエ
ーテル−ケトンまたはポレウレタンとの共重合体などで
ある。
機材料、たとえばプラスチック、繊維、ペンイト、ワニ
ス、印刷インクなどは本発明による新規化合物を、好ま
しくは、０．０１乃至２０重量％含有する。本新規化合
物は良好な分散性を有し、そして重ね塗り、マイグレー
ション、熱、光および天候に対して堅牢である。本化合
物はすぐれた着色力を有し、そしてそれを使用して得ら
れる着色物は良好な光沢を有している。しかしながら、
式Ｉの化合物はポリオレフィン類の着色に特に好ましく
使用される。適当なポリオレフィン類の例は、高密度お
よび低密度ポリエチレン（ＨＤＰＥ、ＬＤＰＥおよびＬ
ＬＤＰＥ）、ポリプロピレン、ポリイソブチレン、なら
びにポリオレフィンと、たとえばポリエーテル、ポリエ
ーテル−ケトンまたはポレウレタンとの共重合体などで
ある。
【００２６】着色は公知常用の方法で実施することがで
きる。たとえば、式Ｉの化合物をポリオレフィンの顆粒
または粉末と混合し、そしてこの混合物を繊維、シート
または顆粒の形状に押出し成形することによって実施す
ることができる。顆粒は、このあとさらに射出成形によ
って所望の物品に成形することができる。本発明による
化合物を使用して得られた着色物は、高い色純度および
高い彩度を有し、そして優れた分散性、良好な全般的堅
牢性を示し、特に耐熱性および耐光堅牢性、ならびにブ
ルーミングに対する堅牢性が優れている。本発明による
式Ｉの化合物で着色されたポリエチレン製品の特別な利
点は、特にそれが高密度ポリエチレンの製品である場
合、歪（そり）や変形の傾向を示さないことである。さ
らに加えて、耐酸性が優秀である。式Ｉの新規化合物に
よって着色されたプラスチック繊維、たとえばポリプロ
ピレン繊維は優秀な繊維特性を有する。たとえば、耐光
堅牢性、および洗浄および溶剤に対する湿潤堅牢性が卓
越している。
きる。たとえば、式Ｉの化合物をポリオレフィンの顆粒
または粉末と混合し、そしてこの混合物を繊維、シート
または顆粒の形状に押出し成形することによって実施す
ることができる。顆粒は、このあとさらに射出成形によ
って所望の物品に成形することができる。本発明による
化合物を使用して得られた着色物は、高い色純度および
高い彩度を有し、そして優れた分散性、良好な全般的堅
牢性を示し、特に耐熱性および耐光堅牢性、ならびにブ
ルーミングに対する堅牢性が優れている。本発明による
式Ｉの化合物で着色されたポリエチレン製品の特別な利
点は、特にそれが高密度ポリエチレンの製品である場
合、歪（そり）や変形の傾向を示さないことである。さ
らに加えて、耐酸性が優秀である。式Ｉの新規化合物に
よって着色されたプラスチック繊維、たとえばポリプロ
ピレン繊維は優秀な繊維特性を有する。たとえば、耐光
堅牢性、および洗浄および溶剤に対する湿潤堅牢性が卓
越している。
【００２７】以下、本発明を説明をさらに実施例によっ
て説明する。
て説明する。
【００２８】実施例１ 下記式のジスアゾジカルボニル・ジクロライドの３．６
５ｇ
５ｇ
【化２３】 とシクロヘキシルアミンの３．１ｇとをｏ−ジクロロベ
ンゼン１５０ml中において１３２℃に加熱し、そしてこ
の温度において２時間激しく攪拌する。黄色懸濁液を８
０℃に冷却し、この温度において吸引濾過し、そして最
初にｏ−ジクロロベンゼンで、次に温メタノールで洗浄
する。これを６０℃において真空乾燥して下記式の黄色
粉末４．１ｇ（理論値の９６．２％）を得た。
ンゼン１５０ml中において１３２℃に加熱し、そしてこ
の温度において２時間激しく攪拌する。黄色懸濁液を８
０℃に冷却し、この温度において吸引濾過し、そして最
初にｏ−ジクロロベンゼンで、次に温メタノールで洗浄
する。これを６０℃において真空乾燥して下記式の黄色
粉末４．１ｇ（理論値の９６．２％）を得た。
【化２４】 元素分析： 計算値（％） Ｃ 57.78 Ｈ 5.32 Cl 12.48 Ｎ 13.15 分析値（％） Ｃ 57.64 Ｈ 5.32 Cl 12.61 Ｎ 13.17 この生成物はポリ塩化ビニルを鮮明な緑黄色に着色し、
その着色物はマレグレーションに対して優秀な堅牢性を
示し、そして耐光堅牢性および耐候堅牢性がすぐれてい
る。
その着色物はマレグレーションに対して優秀な堅牢性を
示し、そして耐光堅牢性および耐候堅牢性がすぐれてい
る。
【００２９】実施例２−８ 実施例１に記載した手順によって製造される化合物を、
次表に示す。すなわち、３−アミノ−４−クロロ安息香
酸のジアゾ化合物を第Ｉ欄に記載したアミンのビスアセ
トアセトアリーリドにカップリングし、得られたジカル
ボン酸ジスアゾ顔料を対応するジカルボニル・ジクロラ
イドに変換し、次にこの酸塩化物を第II欄に記載した適
切なシクロアミンまたはシクロアルコールと縮合させ
る。得られた顔料で着色されたポリ塩化ビニルシートの
色を第III 欄に示す。 表 １ ─────────────────────────────────── 実施例 Ｉ II III ─────────────────────────────────── ２ 2,5−ジメチル−ｐ−フェニレン シクロヘキシルアミン 黄色 ジアミン ３ 2,5−ジクロロ−ｐ−フェニレン シクロヘキシルアミン 緑黄色 ジアミン ４ 2,5−ジメチル−ｐ−フェニレン シクロペンチルアミン 黄色 ジアミン ５ 2,5−ジメチル−ｐ−フェニレン シクロペプチルアミン 黄色 ジアミン ６ 2,5−ジメチル−ｐ−フェニレン シクロオクチルアミン 黄色 ジアミン ７ 2,5−ジメチル−ｐ−フェニレン シクロヘキシルアルコ 黄色 ジアミン ール ８ 2,5−ジクロロ−ｐ−フェニレン シクロヘキシルアルコ 緑黄色 ジアミン ール ───────────────────────────────────
次表に示す。すなわち、３−アミノ−４−クロロ安息香
酸のジアゾ化合物を第Ｉ欄に記載したアミンのビスアセ
トアセトアリーリドにカップリングし、得られたジカル
ボン酸ジスアゾ顔料を対応するジカルボニル・ジクロラ
イドに変換し、次にこの酸塩化物を第II欄に記載した適
切なシクロアミンまたはシクロアルコールと縮合させ
る。得られた顔料で着色されたポリ塩化ビニルシートの
色を第III 欄に示す。 表 １ ─────────────────────────────────── 実施例 Ｉ II III ─────────────────────────────────── ２ 2,5−ジメチル−ｐ−フェニレン シクロヘキシルアミン 黄色 ジアミン ３ 2,5−ジクロロ−ｐ−フェニレン シクロヘキシルアミン 緑黄色 ジアミン ４ 2,5−ジメチル−ｐ−フェニレン シクロペンチルアミン 黄色 ジアミン ５ 2,5−ジメチル−ｐ−フェニレン シクロペプチルアミン 黄色 ジアミン ６ 2,5−ジメチル−ｐ−フェニレン シクロオクチルアミン 黄色 ジアミン ７ 2,5−ジメチル−ｐ−フェニレン シクロヘキシルアルコ 黄色 ジアミン ール ８ 2,5−ジクロロ−ｐ−フェニレン シクロヘキシルアルコ 緑黄色 ジアミン ール ───────────────────────────────────
【００３０】実施例９ シクロヘキシル−３−アミノ−４−メチルベンゾアミド
の２．６ｇと２，５−ジメチル−１，４−ジアセトアセ
チルアミノベンゼンの１．５ｇとを酢酸２００ml中にお
いて６０℃に加熱する。得られた透明な黄色溶液を５７
℃に冷却し、そしてこの温度において、亜硝酸ナトリウ
ムの４規定溶液２．８６mlをすばやく滴下する。この時
に濃いオレンジ色沈澱が生じる。このオレンジ色懸濁物
を６５℃において３時間攪拌し、濾過する。濾過生成物
を、９６％エチルアルコールの２００mlで洗浄し、６０
℃において真空乾燥して、下記式の黄土色粉末２．６ｇ
（理論値の９１％）を得る。
の２．６ｇと２，５−ジメチル−１，４−ジアセトアセ
チルアミノベンゼンの１．５ｇとを酢酸２００ml中にお
いて６０℃に加熱する。得られた透明な黄色溶液を５７
℃に冷却し、そしてこの温度において、亜硝酸ナトリウ
ムの４規定溶液２．８６mlをすばやく滴下する。この時
に濃いオレンジ色沈澱が生じる。このオレンジ色懸濁物
を６５℃において３時間攪拌し、濾過する。濾過生成物
を、９６％エチルアルコールの２００mlで洗浄し、６０
℃において真空乾燥して、下記式の黄土色粉末２．６ｇ
（理論値の９１％）を得る。
【化２５】 元素分析： 計算値（％） Ｃ６６．８２ Ｈ６．８８ Ｎ１４．１７ 分析値（％） Ｃ６７．２０ Ｈ７．２１ Ｎ１４．１５ この生成物はポリエチレン、ポリアミドおよびポリ塩化
ビニルを鮮明な色に着色する。その着色物の耐熱性は優
れている。
ビニルを鮮明な色に着色する。その着色物の耐熱性は優
れている。
【００３１】実施例１０−１４ 次表のＩ欄の塩基のジアゾ化物を、II欄のジアミンのビ
スアセトアセトアリーリドと２：１のモル比でカップリ
ングして、さらに本発明による化合物を得た。これらの
顔料で着色されたポリ塩化ビニルシートの色をIII 欄に
示す。 表 ２ ─────────────────────────────────── 実施例 Ｉ II III ─────────────────────────────────── 10 シクロヘキシル ３−アミノ 2,5-ジアミノナフタレン 黄色 −４−クロロベンゾエート 11 シクロヘキシル ４−アミノ 2-クロロ−５−メチル− 緑黄色 ベンズアミド p-フェニレンジアミン 12 シクロヘキシル ４−アミノ 2,5-ジメチル−ｐ−フェ 黄色 ベンズアミド ニレンジアミン 13 シクロヘキシル ３−アミノ 2-クロロ−５−メチル− 黄色 −４−メトキシベンズアミド p-フェニレンジアミン 14 シクロヘキシル ３−アミノ ３，３′−ジメチルベン 黄色 −４−クロロベンズアミド ジジン 15 ジシクロヘキシル ２−アミ 2,5-ジメチル−ｐ−フェ 緑黄色 ノテレフタルアミド ニレンジアミン ───────────────────────────────────
スアセトアセトアリーリドと２：１のモル比でカップリ
ングして、さらに本発明による化合物を得た。これらの
顔料で着色されたポリ塩化ビニルシートの色をIII 欄に
示す。 表 ２ ─────────────────────────────────── 実施例 Ｉ II III ─────────────────────────────────── 10 シクロヘキシル ３−アミノ 2,5-ジアミノナフタレン 黄色 −４−クロロベンゾエート 11 シクロヘキシル ４−アミノ 2-クロロ−５−メチル− 緑黄色 ベンズアミド p-フェニレンジアミン 12 シクロヘキシル ４−アミノ 2,5-ジメチル−ｐ−フェ 黄色 ベンズアミド ニレンジアミン 13 シクロヘキシル ３−アミノ 2-クロロ−５−メチル− 黄色 −４−メトキシベンズアミド p-フェニレンジアミン 14 シクロヘキシル ３−アミノ ３，３′−ジメチルベン 黄色 −４−クロロベンズアミド ジジン 15 ジシクロヘキシル ２−アミ 2,5-ジメチル−ｐ−フェ 緑黄色 ノテレフタルアミド ニレンジアミン ───────────────────────────────────
【００３２】実施例１６ シクロヘキシル３−アミノ−４−メチルベンゾエートの
ジアゾ化物と２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸とのアゾ
染料５．３ｇを、無水トルエンの５０ml中に懸濁する。
この混合物に、塩化チオニルの１mlとジメチルホルムア
ミドの２滴とを添加し、そしてこの反応混合物を攪拌し
ながら８８℃に１時間加熱する。暗赤色溶液を４０℃に
冷却すると、赤色沈澱が生じる。この沈澱を吸引濾過
し、石油エーテルの２００mlで洗浄し、６０℃において
真空乾燥する。下記式の塩化カルボニルアゾ顔料４．３
ｇ（理論値の９５．６％）を得る。
ジアゾ化物と２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸とのアゾ
染料５．３ｇを、無水トルエンの５０ml中に懸濁する。
この混合物に、塩化チオニルの１mlとジメチルホルムア
ミドの２滴とを添加し、そしてこの反応混合物を攪拌し
ながら８８℃に１時間加熱する。暗赤色溶液を４０℃に
冷却すると、赤色沈澱が生じる。この沈澱を吸引濾過
し、石油エーテルの２００mlで洗浄し、６０℃において
真空乾燥する。下記式の塩化カルボニルアゾ顔料４．３
ｇ（理論値の９５．６％）を得る。
【化２６】 融点１８８−１９０℃元素分析 計算値（％） Ｃ 66.59 Ｈ 5.14 Cl 7.86 Ｎ 6.21 分析値（％） Ｃ 66.64 Ｈ 5.10 Cl 7.70 Ｎ 6.09 カルボニル・クロライド・アゾ顔料３．４５ｇを、無水
ｏ−ジクロロベンゼンの８０ml中で攪拌し、８０℃に加
熱する。透明な赤色溶液が生じる。この溶液に、同じ温
度において、ｏ−ジクロロベンゼンの５０ml中の２，５
−ジメチル−１，４−フェニレンジアミンの０．５ｇの
８０℃温溶液を添加する。暗赤色沈澱が生じる。この暗
赤色懸濁物を攪拌しながら１１６℃に加熱し、そしてこ
の温度において攪拌を１６時間続ける。生成物を６０℃
で吸引濾過して集め、最初にクロロベンゼンで、次にメ
タノールで洗浄し、乾燥して、軟粒状赤褐色粉末３．５
ｇ（理論値の９５％）を得る。この粉末は、たとえばポ
リ塩化ビニルをマイグレーション、熱および光に対して
優れた堅牢性を有する赤色に着色する。この顔料は下記
構造式に一致する化合物である。
ｏ−ジクロロベンゼンの８０ml中で攪拌し、８０℃に加
熱する。透明な赤色溶液が生じる。この溶液に、同じ温
度において、ｏ−ジクロロベンゼンの５０ml中の２，５
−ジメチル−１，４−フェニレンジアミンの０．５ｇの
８０℃温溶液を添加する。暗赤色沈澱が生じる。この暗
赤色懸濁物を攪拌しながら１１６℃に加熱し、そしてこ
の温度において攪拌を１６時間続ける。生成物を６０℃
で吸引濾過して集め、最初にクロロベンゼンで、次にメ
タノールで洗浄し、乾燥して、軟粒状赤褐色粉末３．５
ｇ（理論値の９５％）を得る。この粉末は、たとえばポ
リ塩化ビニルをマイグレーション、熱および光に対して
優れた堅牢性を有する赤色に着色する。この顔料は下記
構造式に一致する化合物である。
【化２７】 元素分析： 計算値（％） Ｃ７２．１８ Ｈ５．８５ Ｎ８．７１ 分析値（％） Ｃ７１．８６ Ｈ５．７８ Ｎ８．３０ カルボン酸アゾ顔料（酸塩化物を得るための出発物質）
は、次のようにして合成することができる：シクロヘキ
シル３−アミノ−４−メチルベンゾエートの３．５ｇと
２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸２．８ｇとを、２４℃
においてトルエンの２５ml、酢酸５mlおよび９６％エチ
ルアルコールの４０mlの混合物に溶解する。この透明な
褐色溶液に、tert−ブチル亜硝酸エステル２mlを添加す
る。温度が３２℃まで上昇し、赤色沈澱が生じる。加熱
しないでこの赤色懸濁物を４時間攪拌する。生成物を室
温で吸引濾過して集め、９６％エチルアルコールの２０
０mlで洗浄し、６０℃において真空乾燥して、融点が２
４８−２５０℃の褐赤色粉末５．９ｇ（理論値の９０
％）を得る。この顔料は下記構造式に一致する化合物で
ある。
は、次のようにして合成することができる：シクロヘキ
シル３−アミノ−４−メチルベンゾエートの３．５ｇと
２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸２．８ｇとを、２４℃
においてトルエンの２５ml、酢酸５mlおよび９６％エチ
ルアルコールの４０mlの混合物に溶解する。この透明な
褐色溶液に、tert−ブチル亜硝酸エステル２mlを添加す
る。温度が３２℃まで上昇し、赤色沈澱が生じる。加熱
しないでこの赤色懸濁物を４時間攪拌する。生成物を室
温で吸引濾過して集め、９６％エチルアルコールの２０
０mlで洗浄し、６０℃において真空乾燥して、融点が２
４８−２５０℃の褐赤色粉末５．９ｇ（理論値の９０
％）を得る。この顔料は下記構造式に一致する化合物で
ある。
【化２８】 元素分析： 計算値（％） Ｃ６９．５９ Ｈ５．３７ Ｎ６．４９ 分析値（％） Ｃ６９．３７ Ｈ５．６３ Ｎ６．４４
【００３３】実施例１７−３０ 上記実施例に記載した方法に従って、さらに次表に示す
本発明による顔料を得た。すなわち、第Ｉ欄に記載した
アミンのジアゾ化物を２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸
にカップリングし、得られたカルボン酸アゾ顔料を対応
する酸塩化物に変換し、そしてこの酸塩化物を第II欄に
記載したジアミンと２：１のモル比で縮合した。これら
の顔料を使用して後記実施例３２記載の方法よってポリ
塩化ビニルを着色した時の色を第III 欄に記載する。 表 ３ ─────────────────────────────────── 実施例 Ｉ II III ─────────────────────────────────── 17 シクロヘキシル ３−アミノ 2,5-ジメチル−ｐ−フェ 栗色 −４−クロロベンゾエート ニレンジアミン 18 シクロヘキシル ３−アミノ 2,5-ジメチル−ｐ−フェ バイオレ −４−メトキシベンゾエート ニレンジアミン ット 19 シクロヘキシル ３−アミノ 2,5-ジクロロ−ｐ−フェ 赤橙色 −４−クロロベンゾエート ニレンジアミン 20 シクロヘキシル ３−アミノ 2,5-ジクロロ−ｐ−フェ 赤 −４−メチルベンゾエート ニレンジアミン 21 3',5'-ジメチルシクロヘキシ 2,5-ジクロロ−ｐ−フェ 赤 ル ３−アミノ−４−メチル ニレンジアミン −ベンゾエート 22 3',5'-ジメチルシクロヘキシ 1,4-フェニレンジアミン 赤 ル ３−アミノ−４−メチル −ベンゾエート 23 シクロヘキシル ３−アミノ 2,5-ジメチル−ｐ−フェ 栗色 −４−メチルベンゾアミド ニレンジアミン 24 シクロヘキシル ３−アミノ 2,5-ジメチル−ｐ−フェ 栗色 −４−メトキシベンゾアミド ニレンジアミン 25 シクロペンチル ３−アミノ 2,5-ジクロロ−ｐ−フェ 赤 −４−メチルベンゾアミド ニレンジアミン 26 シクロヘキシル ３−アミノ 2,5-ジクロロ−ｐ−フェ 橙赤 −４−クロロベンゾアミド ニレンジアミン 27 シクロヘキシル ３−アミノ 2,5-ジクロロ−ｐ−フェ 緋色 −４−メチルベンゾアミド ニレンジアミン 28 シクロヘプチル ３−アミノ 2,5-ジクロロ−ｐ−フェ 赤 −４−メチルベンゾアミド ニレンジアミン 29 シクロオクチル ３−アミノ 2,5-ジクロロ−ｐ−フェ 橙赤 −４−メチルベンゾアミド ニレンジアミン 30 シクロヘキシル ３−アミノ 2,5-ジクロロ−ｐ−フェ マゼンタ −４−メトキシベンゾアミド ニレンジアミン ───────────────────────────────────
本発明による顔料を得た。すなわち、第Ｉ欄に記載した
アミンのジアゾ化物を２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸
にカップリングし、得られたカルボン酸アゾ顔料を対応
する酸塩化物に変換し、そしてこの酸塩化物を第II欄に
記載したジアミンと２：１のモル比で縮合した。これら
の顔料を使用して後記実施例３２記載の方法よってポリ
塩化ビニルを着色した時の色を第III 欄に記載する。 表 ３ ─────────────────────────────────── 実施例 Ｉ II III ─────────────────────────────────── 17 シクロヘキシル ３−アミノ 2,5-ジメチル−ｐ−フェ 栗色 −４−クロロベンゾエート ニレンジアミン 18 シクロヘキシル ３−アミノ 2,5-ジメチル−ｐ−フェ バイオレ −４−メトキシベンゾエート ニレンジアミン ット 19 シクロヘキシル ３−アミノ 2,5-ジクロロ−ｐ−フェ 赤橙色 −４−クロロベンゾエート ニレンジアミン 20 シクロヘキシル ３−アミノ 2,5-ジクロロ−ｐ−フェ 赤 −４−メチルベンゾエート ニレンジアミン 21 3',5'-ジメチルシクロヘキシ 2,5-ジクロロ−ｐ−フェ 赤 ル ３−アミノ−４−メチル ニレンジアミン −ベンゾエート 22 3',5'-ジメチルシクロヘキシ 1,4-フェニレンジアミン 赤 ル ３−アミノ−４−メチル −ベンゾエート 23 シクロヘキシル ３−アミノ 2,5-ジメチル−ｐ−フェ 栗色 −４−メチルベンゾアミド ニレンジアミン 24 シクロヘキシル ３−アミノ 2,5-ジメチル−ｐ−フェ 栗色 −４−メトキシベンゾアミド ニレンジアミン 25 シクロペンチル ３−アミノ 2,5-ジクロロ−ｐ−フェ 赤 −４−メチルベンゾアミド ニレンジアミン 26 シクロヘキシル ３−アミノ 2,5-ジクロロ−ｐ−フェ 橙赤 −４−クロロベンゾアミド ニレンジアミン 27 シクロヘキシル ３−アミノ 2,5-ジクロロ−ｐ−フェ 緋色 −４−メチルベンゾアミド ニレンジアミン 28 シクロヘプチル ３−アミノ 2,5-ジクロロ−ｐ−フェ 赤 −４−メチルベンゾアミド ニレンジアミン 29 シクロオクチル ３−アミノ 2,5-ジクロロ−ｐ−フェ 橙赤 −４−メチルベンゾアミド ニレンジアミン 30 シクロヘキシル ３−アミノ 2,5-ジクロロ−ｐ−フェ マゼンタ −４−メトキシベンゾアミド ニレンジアミン ───────────────────────────────────
【００３４】実施例３１ 実施例１によって得られたジスアゾ縮合顔料 １．０ｇ 酸化防止剤 IRGANOX1010（商標）（CIBA-GEIGY社) １．０ｇ 高密度ポリエチレン顆粒〔VESTOLEN A60-16(商標),HUELS 社〕 １０００ｇ の混合物を、ロールギアテーブルに載置した３リットル
容量のガラスびんの中で１５分間攪拌した。次に、この
混合物を単軸スクリュー押出機に２回通して押出した。
得られた顆粒を射出成形機〔Allround Aarburg 200( 商
標）〕に装填して２５０℃において滞留時間５分間でボ
ードに射出成形した。得られたボードは高純度かつ優れ
た耐光堅牢を有する濃い緑黄色に均一に着色された。
容量のガラスびんの中で１５分間攪拌した。次に、この
混合物を単軸スクリュー押出機に２回通して押出した。
得られた顆粒を射出成形機〔Allround Aarburg 200( 商
標）〕に装填して２５０℃において滞留時間５分間でボ
ードに射出成形した。得られたボードは高純度かつ優れ
た耐光堅牢を有する濃い緑黄色に均一に着色された。
【００３５】実施例３２ 実施例１によって得られたジスアゾ縮合顔料 ４０mg ジオクチルフタレート ７．３ml 安定化したポリ塩化ビニル〔LONZA E-722(商標）〕 １３．３ｇ を、ガラスビーカーの中でガラス棒でよく混合した。得
られた混合物をロールミルにかけ、１６０℃において５
分間加工して薄いシートを作成した。得られたポリ塩化
ビニルのシートは、高純度かつ耐光堅牢性の優れた非常
に鮮明な濃緑黄色に着色されていた。顔料の分散性は優
秀であった。
られた混合物をロールミルにかけ、１６０℃において５
分間加工して薄いシートを作成した。得られたポリ塩化
ビニルのシートは、高純度かつ耐光堅牢性の優れた非常
に鮮明な濃緑黄色に着色されていた。顔料の分散性は優
秀であった。
【００３６】実施例３３ ポリプロピレン顆粒〔DAPLEN PT-55（商標）、Chemie LINZ 社〕１０００ｇ 実施例１によって得られたジスアゾ縮合顔料 １．０ｇ を、ロールギアテーブル上の３リットル容量ガラスびん
の中で１５分間混合した。次に、この混合物を単軸スク
リュー押出機に２回通して押出し、そして顆粒化した。
得られた顆粒２８０乃至２８５℃において溶融紡糸し
た。得られた着色フィラメントは、耐光堅牢性が非常に
良好であり、かつ摩耗堅牢性ならびに洗剤や溶剤に対す
る湿潤堅牢性のごとき繊維堅牢性が優れている。顔料は
２８５℃の紡糸工程中において優秀な耐熱性を有してい
る。
の中で１５分間混合した。次に、この混合物を単軸スク
リュー押出機に２回通して押出し、そして顆粒化した。
得られた顆粒２８０乃至２８５℃において溶融紡糸し
た。得られた着色フィラメントは、耐光堅牢性が非常に
良好であり、かつ摩耗堅牢性ならびに洗剤や溶剤に対す
る湿潤堅牢性のごとき繊維堅牢性が優れている。顔料は
２８５℃の紡糸工程中において優秀な耐熱性を有してい
る。
【００３７】実施例３４ ポリアミド GRILON A-25（商標)(ESM-Chemie社、チューリッヒ) １００ｇ 実施例１によって得られたジスアゾ縮合顔料 ０．２ｇ ポリアミド GRILON A-25（商標)(ESM-Chemie社、チューリッヒ) １００ｇ を、実験用高性能渦巻ミキサー（W. A. Bachofen社、バ
ーセル) にかけてよく混合した。次にこの混合物を単軸
スクリュー押出機に通して２４０℃において押出した。
得られたリボンは緑黄色に着色されており、その耐光堅
牢性が良好であった。
ーセル) にかけてよく混合した。次にこの混合物を単軸
スクリュー押出機に通して２４０℃において押出した。
得られたリボンは緑黄色に着色されており、その耐光堅
牢性が良好であった。
【００３８】実施例３５ 実施例３１と同様に操作を実施した。ただし今回は本発
明による彩色顔料に加えて二酸化チタン KRONOS RN-57-
P(商標）（KPONOSチタン社) １０ｇを使用した。同じく
良好な耐熱性を有する緑黄色圧延シートを得た。複数の
圧延シートを２００乃至２８０℃において射出成形した
ところ、冷却後において色のバラツキは全く見られなか
った。
明による彩色顔料に加えて二酸化チタン KRONOS RN-57-
P(商標）（KPONOSチタン社) １０ｇを使用した。同じく
良好な耐熱性を有する緑黄色圧延シートを得た。複数の
圧延シートを２００乃至２８０℃において射出成形した
ところ、冷却後において色のバラツキは全く見られなか
った。
Claims (9)
- 【請求項１】 下記式Ｉの化合物 【化１】 〔式中、Ｒは式−OR3 または−NHR3の基であり、Ａは下
記式IIまたはIII の基であり 【化２】 （式中、Ｂは下記式のいずれかの基である）、 【化３】 ｎは１または２であり、Ｒ1 は−Ｈまたは−Clであり、
Ｒ2 は−Ｈ、ハロゲン、−NO2 、−CN、Ｃ1 −Ｃ4 −ア
ルキル、Ｃ1 −Ｃ4 −アルコキシ、−CF3 、Ｃ2 −Ｃ5
−アルコキシカルボニル、またはそのフェニル核が置換
されていないかまたは１個または２個の塩素原子、また
は１個または２個のメチル、メトキシまたはエトキシ基
によって置換された−CONH−フェニル、−NHCO−フェニ
ル、またはフェニルオキシであり、Ｒ3 は置換されてい
ないかまたは１個乃至３個のＣ1 −Ｃ4 −アルキルまた
はＣ5 −Ｃ6 −シクロアルキル基によって置換されたＣ
5 −Ｃ12−シクロアルキルであり、Ｒ4 とＲ5 とは互い
に独立的に−Ｈ、ハロゲン、−NO2 、−CN、−CF3 、Ｃ
1−Ｃ4 −アルキルまたはＣ1 −Ｃ4 −アルコキシであ
り、Ｒ6 は−Ｈ、−Cl、−Br、−CH3 または−OCH3であ
り、Ｘは−Ｈ、−Br、−OCH3、−CNまたは−NO2 であ
る〕。 - 【請求項２】 式Ｉが下記構造 【化４】 を有し、そして基Ｒ、Ｒ1 、Ｒ2 およびＡが請求項１で
定義した通りである請求項１記載の式Ｉの化合物。 - 【請求項３】 式IIおよびIII がそれぞれ下記構造 【化５】 を有し、そしてＲ4 、Ｒ5 、Ｘが請求項１に定義した通
りである請求項１記載の式Ｉの化合物。 - 【請求項４】 下記式IVの請求項１記載の化合物 【化６】 〔式中、Ａは下記式ＶまたはVIの基であり、 【化７】 Ｒは式−OR3 または−NHR3の基であり、Ｒ2 は−Ｈ、−
Cl、−CH3 、−OCH3、−OC2H5 、−COOCH3、−COOC2H5
または−OC6H5 であり、Ｒ3 はＣ5 −Ｃ6 −シクロアル
キルであり、Ｒ4 とＲ5 とは互いに独立的に−Ｈ、−C
l、−CH3 、−OCH3または−OC2H5 である〕。 - 【請求項５】 Ｒが−NHR3の基であり、そしてその他の
置換基が請求項４において定義した通りである請求項４
記載の式IVの化合物。 - 【請求項６】 Ａが式Ｖの基であり、そしてその他の置
換基が請求項４において定義した通りである請求項４記
載の式IVの化合物。 - 【請求項７】 Ａが式Ｖの基であり、Ｒ2 が好ましくは
−Cl、−CH3 または−OCH3であり、Ｒ3 がシクロヘキシ
ルであり、Ｒ4 とＲ5 とが互いに独立的に−Ｈ、−Cl、
−CH3 または−OCH3である請求項４記載の化合物。 - 【請求項８】 着色剤として請求項１記載の式Ｉの化合
物を含有する着色された高分子有機材料。 - 【請求項９】 それがポリオレフィンである請求項８記
載の着色された高分子有機材料。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH02064/91-6 | 1991-07-11 | ||
| CH206491 | 1991-07-11 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05230386A true JPH05230386A (ja) | 1993-09-07 |
Family
ID=4225061
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4182750A Pending JPH05230386A (ja) | 1991-07-11 | 1992-07-10 | シクロアルキルエステル基またはシクロアルキルアミド基を含有するジスアゾ化合物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5298609A (ja) |
| EP (1) | EP0523005B1 (ja) |
| JP (1) | JPH05230386A (ja) |
| DE (1) | DE59201585D1 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000254490A (ja) * | 1999-03-15 | 2000-09-19 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 比較的低分子の化合物を選択的に捕捉する特性を有する高分子材料、被覆剤、分離方法、分離材、機能性化合物等の検知方法および検知材料 |
| JP2021021148A (ja) * | 2019-07-24 | 2021-02-18 | 日東紡績株式会社 | 混用染色布帛及びその製造方法 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE69722380T2 (de) * | 1996-10-14 | 2004-02-19 | Kabushiki Kaisha Ueno Seiyaku Oyo Kenkyujo | Bis(aminocarbonylnaphthanol)-derivat |
| CN105777576B (zh) * | 2016-03-08 | 2018-02-13 | 鞍山七彩化学股份有限公司 | 十八胺基双偶氮缩合化合物及其制备方法 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1644111A1 (de) * | 1966-08-15 | 1970-10-29 | Ciba Geigy | Neue Disazofarbstoffpigmente und Verfahren zu deren Herstellung |
| JPS4817728B1 (ja) * | 1969-07-08 | 1973-05-31 | ||
| JPS5019829A (ja) * | 1973-05-16 | 1975-03-03 | ||
| JPS5037826A (ja) * | 1973-06-26 | 1975-04-08 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3137686A (en) * | 1962-04-10 | 1964-06-16 | Hoechst Ag | Water-insoluble benzimidazolone monoazo-dyestuffs |
| CH489577A (de) * | 1967-07-11 | 1970-04-30 | Geigy Ag J R | Verfahren zur Herstellung von Disazopigmenten |
| US4065448A (en) * | 1970-02-03 | 1977-12-27 | Ciba-Geigy Ag | Tertiary alkyl substituted disazo pigments |
| US4003886A (en) * | 1970-09-11 | 1977-01-18 | Ciba-Geigy Ag | Tetracarboxylic acid ester substituted disazo pigments |
| BE793071A (fr) * | 1971-12-22 | 1973-06-20 | Sandoz Sa | Nouveaux composes disazoiques utilisables comme pigments et leur preparation |
| US4070353A (en) * | 1973-04-18 | 1978-01-24 | Ciba-Geigy Corporation | Dicarboxylic acid ester diazo pigments |
| EP0040173B1 (de) * | 1980-05-07 | 1983-07-27 | Ciba-Geigy Ag | Disazopigment, Verfahren zu dessen Herstellung und Verwendung |
| DE3018713A1 (de) * | 1980-05-16 | 1981-12-03 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zum faerben und/oder bedrucken von cellulosehaltigem textilmaterial und neue farbstoffe |
| EP0095442A1 (de) * | 1982-05-18 | 1983-11-30 | Ciba-Geigy Ag | Disazopigmente, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung |
| EP0358604B1 (de) * | 1988-09-07 | 1994-07-20 | Ciba-Geigy Ag | Disazoverbindungen mit langkettigen Alkylester- oder Alkylamidresten |
-
1992
- 1992-07-02 EP EP92810505A patent/EP0523005B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1992-07-02 DE DE59201585T patent/DE59201585D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1992-07-10 JP JP4182750A patent/JPH05230386A/ja active Pending
-
1993
- 1993-07-14 US US08/092,023 patent/US5298609A/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1644111A1 (de) * | 1966-08-15 | 1970-10-29 | Ciba Geigy | Neue Disazofarbstoffpigmente und Verfahren zu deren Herstellung |
| JPS4817728B1 (ja) * | 1969-07-08 | 1973-05-31 | ||
| JPS5019829A (ja) * | 1973-05-16 | 1975-03-03 | ||
| JPS5037826A (ja) * | 1973-06-26 | 1975-04-08 |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000254490A (ja) * | 1999-03-15 | 2000-09-19 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 比較的低分子の化合物を選択的に捕捉する特性を有する高分子材料、被覆剤、分離方法、分離材、機能性化合物等の検知方法および検知材料 |
| JP2021021148A (ja) * | 2019-07-24 | 2021-02-18 | 日東紡績株式会社 | 混用染色布帛及びその製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0523005A2 (de) | 1993-01-13 |
| US5298609A (en) | 1994-03-29 |
| EP0523005B1 (de) | 1995-03-08 |
| DE59201585D1 (de) | 1995-04-13 |
| EP0523005A3 (en) | 1993-08-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4810304A (en) | Solid solutions of pyrrolo-(3,4-C)-pyrroles with quinacridones | |
| JPS6359424B2 (ja) | ||
| JP3927258B2 (ja) | ジケトピロロピロールの顔料組成物 | |
| JP2573642B2 (ja) | ピロロ−〔３，４−ｃ〕−ピロールとキナクリドンとの固溶体 | |
| CN109666288B (zh) | 次甲基染料 | |
| CN109666309B (zh) | 次甲基染料 | |
| US4003886A (en) | Tetracarboxylic acid ester substituted disazo pigments | |
| US4666526A (en) | Azine pigments, processes for their preparation, and their use | |
| CN109666310B (zh) | 次甲基染料、其制备方法及其用于塑料的本体着色的用途 | |
| JPH05230386A (ja) | シクロアルキルエステル基またはシクロアルキルアミド基を含有するジスアゾ化合物 | |
| CN109666289B (zh) | 次甲基染料 | |
| JPH0649832B2 (ja) | アゾ化合物のアミン塩の新規顔料、その製造方法、及びその使用による高分子有機材料の着色方法 | |
| US4946948A (en) | Mono and disazo compounds based on b-hydroxy-naphthoic acid derivatives or acetoacetarylide derivatives containing long-chain alkyl ester or alkylamide radicals | |
| US5071967A (en) | Disazo compounds containing long-chain alkyl ester radicals or alkylamide radicals | |
| US5883167A (en) | Process for the preparation of highly coloured diazo pigment mixtures | |
| JPS60166346A (ja) | アゾピグメント混合物 | |
| US4997920A (en) | Monoazo compounds containing long-chain alkyl radicals | |
| US5527922A (en) | Pyrrolo[3,4-c]pyrroles containing cyanimino groups | |
| JPS60235865A (ja) | カルボン酸アミド基を含むモノアゾ化合物 | |
| JP2004522825A (ja) | 染色されたプラスチック又はポリマー染料粒子の製造 | |
| US4866112A (en) | Thermoplastics containing a nickel complex pigment | |
| US4966930A (en) | Process for coloring high molecular weight organic material with pigments based on iminoisoindoline | |
| JPH0790195A (ja) | 顔料塩 | |
| JP2004536201A (ja) | 合成材料を練り込み着色する方法 | |
| JPS58210963A (ja) | ジスアゾ顔料、その製法およびその用途 |