JPS60166346A - アゾピグメント混合物 - Google Patents

アゾピグメント混合物

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JPS60166346A
JPS60166346A JP60011119A JP1111985A JPS60166346A JP S60166346 A JPS60166346 A JP S60166346A JP 60011119 A JP60011119 A JP 60011119A JP 1111985 A JP1111985 A JP 1111985A JP S60166346 A JPS60166346 A JP S60166346A
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JP
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methyl
acid ester
methoxy
chlorine
mixture
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JP60011119A
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ユリゲン　ゴルドマン
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Sandoz AG
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Sandoz AG
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B33/00—Disazo and polyazo dyes of the types A->K<-B, A->B->K<-C, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B33/02—Disazo dyes
    • C09B33/153—Disazo dyes in which the coupling component is a bis-(aceto-acetyl amide) or a bis-(benzoyl-acetylamide)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
    • C09B67/0046—Mixtures of two or more azo dyes
    • C09B67/0055—Mixtures of two or more disazo dyes
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S534/00—Organic compounds -- part of the class 532-570 series
    • Y10S534/01—Mixtures of azo compounds

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  • Organic Chemistry (AREA)
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  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Photoreceptors In Electrophotography (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はアゾピグメント混合物に関し、特にポリマー材
料の原料着色に有用なアゾピグメント混合物に関する。
本発明によれば、下記式、 １ １（、Ｃ−Ｃｏ−ＣＨ−Ｃｏ−ＮＨ−Ｒ２−Ｎｆ（−Ｃ
ｏ−ＣＨ−Ｃｏ−ＣＨ。
１ Ｈ２Ｏ−Ｃｏ−ＣＨ−Ｃｏ−ＮＨ−Ｒ２−ＮＨ−Ｃｏ−
ＣＨ−Ｃｏ−ＣＨ３１１１ １ Ｈ，Ｃ−Ｃｏ−ＣＨ−Ｇｏ−ＮＨ−Ｒ２−Ｎｆ（−ＣＯ
−ＣＨ−Ｃｏ−ＣＩ（。
〔上式中、Ｒ１はそれぞれ独立にＣ４〜４アルキルを表
わし、Ｒ２はそれぞれ独立に１．４−フェニレン；１個
又は２個の塩素、臭素、メチル及びメトキシ及び１個の
トリフルオロメチル及びニトロから選ばれる２個までの
置換基によシ置換された１、４−７エニレン；３及び／
又は３′位置において、塩素、臭素、メチル及びメトキ
シから選ばれる２個までの置換基によシ置換された４、
４′−ジフェニレン；又は１，４−もしくは１，５−ナ
フチレンを表わす〕 で示されるアゾピグメントの混合物であって、８〜２０
モルチの安息香酸エステル残基及び９２〜８０モル−〇
テレフタル酸エステル残基を含む混合物が提供される。
Ｒ１としてのいかなるアルキルも直鎖又は分枝鎖であり
てよい。好ましくは、Ｒ４はメチル又はエチルである。
Ｒ２が置換された１、４−フェニレンである場合、これ
は塩素、メチル及びメトキシから選ばれる２個までの置
換基により置換されているのが好ましい。
Ｒ２が置換された４、４′−ジフェニレンである場合、
これは各フェニル環が置換基を有するような基であるの
が好ましい。好ましい置換基は塩素、メチル及びメトキ
シである。更に好ましくは、Ｒ２としての４，４′−ジ
フェニレン基は３及び３′位置にある２個の同一の置換
基を有する。
８２線好ましくは８２′すなわち置換されていない１，
４−７エニレン；塩素、メチル及びメトキシから選ばれ
る２個までの置換基によシ置換された１、４−フェニレ
ン：　３　、３’−ジクロロ−４゜４′−ジフェニレン
：　３　、３’−ジメチル−４、４’−ジフェニレン；
　３　、３’−ジメトキシ−４，４′−ジフェニレン；
及び置換されていない１，５−ナフチレンである。更に
好ましくは、Ｒ２はＲ２′すなワチｌ　、　４−フェニ
レンである。
本発明の混合物において、基Ｒ１及び基Ｒ２はそれぞれ
同一でありてもよく又は相異っていてもよい。好ましく
は、全ての基Ｒ１は同一でｓｂ、全ての基Ｒ２紘同−で
ある。
好ましくは本発明の混合物は８〜１２モルチの安息香酸
エステル残基及び９２〜８８モル−のテレフタル酸エス
テル残基な含む。
本発明の好ましい混合物は、式１ａ、Ｉｂ及びＩｃにお
いてＲ１がメチル又はエチルであり、Ｒ２がＲ１に対し
て前述したものと同一のものであシ、安息香酸エステル
残基とテレフタル酸エステル残基とのモルチ比が前述し
たものであるような化合物を含む混合物である。
更に好ましい本発明の混合物は、式Ｉ＆、Ｉｂ及びｌｅ
においてＲ１がメチル又はエチルで、１、Ｒ２がＲ２′
であるような化合物を含む混合物であって、８〜１２モ
ルチの安息香酸エステル残基及び９２〜８８モルチのテ
レフタル酸エステル残基な含むものでおる。
本発明の混合物は、下記式［ａ及びｎｂ、〔上式中、Ｒ
１はそれぞれ独立に前記規定に同一のものを表わす〕 で示されるアミンのジアゾ誘導体の混合物を、下記式■
、 Ｈ，Ｃ−Ｃ０−ＣＨ２−Ｃｏ−ＮＨ−Ｒ２−ＮＨ−Ｃｏ
−ＣＨ２−Ｃｏ−ＣＨ，１［上式中、Ｒ２は前記規定に
同一のものを表わす］で示される化合物又はその混合物
と、モル比■ａ：ｎｂ：ｍ＝ｏ、ｓ〜２：８〜９．２：
５において、カッブリングさせることによシ製造するこ
とができる。
ジアゾ化及び力、プリングは公知の方法に従りて実施す
ることができる。
式■ａ、Ｉｌｂ及び■の化合物は公知である。
使用の前に、本発明の混合物は、公知の方法に従って後
処理することができる。例えば、高い沸点を有する有機
溶剤、例えば、ジメチルホルムアミド又は１．２−ジク
ロロベンゼン中で処理することができる。
本発明の混合物は、溶剤の存在下又は不存在下に、Ｉリ
エチレン、ポリノロピレン、４リスチレン、ポリ塩化ビ
ニル、合成皮革及びゴムラテックスの如き合成テリマー
又は合成樹脂を原料着色するのに有用である。得られる
着色物は良好なオールラウンドの堅牢度特性、特に良好
な日光堅牢度を有する。
本発明の混合物は高い着色濃度を有する。これらの特性
に加えて、本発明の混合物は高い分散性を特徴とする。
ポリマー材料中におけるこの分散性のために、この混合
物は特に合成ポリマー、好ましくはＩリプロピレンを紡
糸原着するのに有用である。特に興味のあることは、得
られる原着成形品、特にＩリプロピレン繊維が改良され
た引張強度を有するということである。
本発明の混合物によるポリマー材料の原料着色、特に紡
糸原着は公知の方法に従って実施することができる。紡
糸原着杜好ましく紘マスターパ、チ手段を用いて行われ
る。
下記の例は本発明を更に説明するだめのものであシ、部
及びチは他に断らない限り重量で示し、温度は摂氏度で
ある。
例１ ａ）７６．０部の２−アミノテレフタル酸ジメチルエス
テル及び６．１部のアントラニル酸メチルエステルを１
００部の水及び１００部（容量）の濃塩酸とともに４時
間攪拌した。１２５部の氷を添加し、水／氷冷却浴を用
いて伊に冷却後、１０５部（容量）の４Ｎ亜硝酸ナトリ
ウム溶液をこの混合物に添加し、全体をθ〜５°で更に
１時間攪拌した。次に、過剰の亜硝酸を少量のアミノス
ルホン酸で破壊した。混合物を次いでテ過して、少量の
存在する不純物を除去した。
ｂ）５５．２部の１，４−ビス−（アセトアセチルアミ
ノ）−ベンゼンを約５０’において４００部の水及び６
０部（容量）の３（ｌ水酸化ナトリウム中に溶解し、得
られた混合物を次いでｐ過した。
ｃ）　−）で得られたジアゾ溶液を１０００部の水及び
６００部の氷で稀釈し、酢酸す）　ＩＪウム溶液でｐＨ
４，０に調整した。この溶液に、約３０分間でｂ）で得
られた溶液を添加した。得られたレモンイエロー色の懸
濁液をさらに５〜１０°で２時間攪科し、４０〜４５°
で１時間攪拌し、８０〜８５°で１時間攪拌した。混合
物を次いで沖過し、ヂ過ケーキを塩が含まれなくなるま
で水洗し、乾燥し、粉砕した。
得られたピグメント混合物は良好な堅牢度特性を有する
黄色のピグメント着色物を与えた。このヒクメｙ　）ノ
ＣＩＥＬＡＢ　ｍ標１ｄ、Ｃ＊（彩度）＝６４．９９及
びｆ（色相）＝９２．３であった。
上記の操作において、ｌ、４−ビス−（アセトアセチル
アミノ）−ベンゼンを等量の、ベンゼン核においてメチ
ル、メトキシ又は塩素で置換された対応する誘導体で置
き換えた場合に、それぞれ赤味、オレンジ又は黄緑味の
着色物を与えるピグメントが得られた。
例２ ７０部の市販の低分子量ポリエチレン及び３０部の上記
Ｃ）によシ得られたピグメント混合物にょシ押出機中で
ピグメント濃厚物を形成した。この濃厚物を次いで１：
５０の比で市販のテリプ四ピレンに添加し、得られた着
色物を公知の方法で紡糸した。
得られた繊維は良好な引張強度を有していた。
ピグメント濃厚物を１：５０の比でポリエチレンに添加
することもでき、得られた着色物は次いでブロー成形フ
ィルムにすることができ、このフィルムは良好な引張強
度を有していた。
特許出願人 サンドアクチェングゼルシャフト 特許出願代理人 弁理士　宵　木　朗 弁理士西舘和之 弁理士　吉　１）維　夫 弁理士　山　口　昭　之 弁理士　西　山　雅　也

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、下記式、 ＨＣ−Ｃｏ−ＣＨ−Ｃｏ−ＮＨ−Ｒ２−ＮＨ−Ｃｏ−Ｃ
    Ｈ−ＣＯ−ＣＨ。 Ｈ，Ｃ−Ｃ０−ＣＨ−Ｃｏ−Ｎ）［−Ｒ２−ＮＨ−Ｃｏ
    −ＣＨ−Ｃｏ−ＣＨ。 〔上式中、Ｒ１はそれぞれ独立にＣ４〜４アルキルを表
    わし、Ｒ２はそれぞれ独立に１，４−７エニレン；１個
    又は２個の塩素、臭素、メチル及びメトキシ及び１個の
    トリフルオロメチル及びニトロから選ばれる２個までの
    置換基によ多置換された１、４−フェニレン；３及び／
    又は３′位置において、塩素、臭素、メチル及びメトキ
    シから選ばれる２個までの置換基により置換された４、
    ４１−ジフェニレン；又は１．４−もしくは１，５−す
    ７チレンを表わす〕 で示されるアゾピグメントの混合物であって、８〜２０
    モル−〇安息香酸エステル残基及び９２〜８０モルチの
    テレフタル酸エステル残基な含む混合物。 ２、Ｒ４がそれぞれメチル又はエチルである特許請求の
    範囲第１項記載のアゾピグメント混合物。 ３、Ｒ２がそれぞれＲ２′すなわち置換されていない１
    ．４−フェニレン；塩素、メチル及びメトキシから選ば
    れる２個までの置換基によシ置換された１、４−フェニ
    ル：　３．３’−ジクロロ−４゜４′−ジフェニレン；
    　３　、３’−ジメチル−４，４’−ジフェニレン：　
    ３１３’−２メトキシ−４，４′−ジフェニレン；又は
    置換されていない１．５−す７チレンである特許請求の
    範囲第１項又は第２項記載のアゾピグメント混合物。 ４．８〜１２モル−〇安息香酸エステル残基及び９２〜
    ８８モルチのテレフタル酸エステル残基を含む特許請求
    の範囲第１〜３項のいずれかに記載のアゾピグメント混
    合物。 ５、Ｒ１がメチル又はエチルであり、Ｒ２、特許請求の
    範囲第３項記載のＲ２′と同一のものを表わし、そして
    ８〜１２モル−〇安息香酸エステル残基及び９２〜８８
    モルチのテレフタル酸エステル残基な含む、特許請求の
    範囲第１項記載のアゾピグメント混合物。 ６、Ｒ４がメチル又はエチルであシ、Ｒ２が１゜４−フ
    ェニレンでアシ、そして８〜１゛２モルチの安息香酸エ
    ステル残基及び９２〜８８モルチのテレフタル酸エステ
    ル残基を含む、特許請求の範囲第５項記載のアゾピグメ
    ント混合物。 ７、下記式、 ）Ｉ、Ｃ−Ｃｏ−ＣＨ−Ｃｏ−ＮＨ−Ｒ２−ＮＨ−Ｃｏ
    −ＣＨ−Ｃｏ−ＣＨ。 〔上式中、Ｒ１はそれぞれ独立にＣ１〜４アルキルを表
    わし、Ｒ２はそれぞれ独立に１．４−フェニレン；１個
    又は２個の塩素、臭素、メチル及びメトキシ及び１個の
    トリフルオロメチル及びニトロから選はれる２個までの
    置換基によシ置換された１、４−−ｙエニレン；３及び
    ／又は３′位置において、塩素、臭素、メチル及びメト
    キシから選ばれる２個までの置換基によ多置換された４
    、４′−ジフェニレン；又は１，４−もしくは１，５−
    ナフチレンを表わす〕 で示されるアゾピグメントの混合物でありて、８〜２０
    モル−〇安息香酸エステル残基及び９２〜８０モル−〇
    テレフタル酸エステル残基な含む混合物を製造するに当
    シ、下記式１１ｍ及び■ｂ。 Ｃ０ＯＲ。 〔上式中、Ｒ１はそれぞれ独立に前ｌピ規定に同一のも
    のを表わす〕 で示されるアミンのジアゾ誘導体の混合物を、下記式■ Ｈ２Ｏ−ＣＯ−ＣＩＩ２−ＣＯ−Ｎｆ（−Ｒ２−ＮＨ−
    ＣＯ−Ｃ）ｆ２−Ｃｏ−ＣＨ。 ■ 〔上式中、Ｒ２は前ｔａＵ規定に同一のものを表わす〕
    で示される化合物又はその混合物と、モル比■ａ＝ｎｂ
    ：ｕ＋＝ｏ、ｓ〜２：８〜９．２：５において、カッブ
    リングさせることを含んでなる方法。 ８、下記式、 以下余白 〔上式中、Ｒ４はそれぞれ独立にＣ１〜４アルキルを表
    わし、Ｒ２はそれぞれ独立に１．４−７エニレン；１個
    又は２個の塩素、臭素、メチル及びメトキシ及び１個の
    トリフルオロメチル及びニトロから選ばれる２個までの
    置換基により置換された１、４−７エニレン；３及び／
    又は３′位置において、塩素、臭素、メチル及びメトキ
    シから選ばれる２個までの置換基により置換された４、
    ４’−・ジフェニレン；又は１，４−もしくは１，５−
    ナフチレンを表わす〕 で示されるアゾピグメントの混合物であって、８〜２０
    モルチの安息香酸エステル残基及び９２〜８０モルチの
    テレフタル酸エステル残基を含む混合物を用いることを
    含んでなる、溶剤の存在下又は不存在下に、合成ポリマ
    ー又は樹脂を原料着色する方法。 ９、ポリマーが紡糸されるポリプロピレンである特許請
    求の範囲第９項記載の方法。
JP60011119A 1984-01-26 1985-01-25 アゾピグメント混合物 Pending JPS60166346A (ja)

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