JP3118477B2 - 両性顔料 - Google Patents
両性顔料Info
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- JP3118477B2 JP3118477B2 JP1128992A JP1128992A JP3118477B2 JP 3118477 B2 JP3118477 B2 JP 3118477B2 JP 1128992 A JP1128992 A JP 1128992A JP 1128992 A JP1128992 A JP 1128992A JP 3118477 B2 JP3118477 B2 JP 3118477B2
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
- C09B69/02—Dyestuff salts, e.g. salts of acid dyes with basic dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
- C08K5/0041—Optical brightening agents, organic pigments
-
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- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
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- Medicinal Chemistry (AREA)
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Description
【０００１】本発明は、両性(Zwitterionic)顔料、特
に、プラスチック材料を着色するのに有用な両性顔料に
関する。
に、プラスチック材料を着色するのに有用な両性顔料に
関する。
【０００２】本発明によれば、式Ｉ： Ａｍ−Ｆ−Ｒｎ （Ｉ） ［式中、Ａは一塩基酸基または二塩基酸基であり；Ｒ
は、脂肪族、脂肪族環または脂肪族複素環が結合したイ
ミノまたはアミノＮ原子を含有する基であり；Ｆは染料
残基であり；ｍは１または２であり；ｎは、Ａが一塩基
酸基の場合、ｍと同義であり、Ａが二塩基酸基の場合、
２ｍと同義である。］の両性イオンの連続的な分子間結
合によって形成されるポリマー状の塩を含む顔料が提供
される。
は、脂肪族、脂肪族環または脂肪族複素環が結合したイ
ミノまたはアミノＮ原子を含有する基であり；Ｆは染料
残基であり；ｍは１または２であり；ｎは、Ａが一塩基
酸基の場合、ｍと同義であり、Ａが二塩基酸基の場合、
２ｍと同義である。］の両性イオンの連続的な分子間結
合によって形成されるポリマー状の塩を含む顔料が提供
される。
【０００３】その顔料は通常の溶媒に溶解しないので、
本発明は一般に、式Ｉa： （Ａｍ−Ｆ−Ｒｎ）ｐ （Ｉa） ［式中、Ａ，ｍ，Ｆ，Ｒおよびｎは先に定義したとおり
であり、ｐは 2〜30である。］で表わされるポリマー状
の塩を含む顔料に関すると考えることもできる。
本発明は一般に、式Ｉa： （Ａｍ−Ｆ−Ｒｎ）ｐ （Ｉa） ［式中、Ａ，ｍ，Ｆ，Ｒおよびｎは先に定義したとおり
であり、ｐは 2〜30である。］で表わされるポリマー状
の塩を含む顔料に関すると考えることもできる。
【０００４】更に、本発明によれば、本発明に係る顔料
を適用したポリマー物質が提供される。
を適用したポリマー物質が提供される。
【０００５】好ましいＡはＡ′であり、Ａ′は、−ＣＯ
ＯＨ，−ＳＯ3 Ｈ，−ＳＯ2 Ｈ，
ＯＨ，−ＳＯ3 Ｈ，−ＳＯ2 Ｈ，
【０００６】
【化３】
【０００７】から選択される。
【０００８】好ましいＲはＲ′であり、Ｒ′は、立体障
害を有するアミン基（本技術分野では、しばしば、ＨＡ
ＬＳ基（障害を有するアミン光安定剤基）として知られ
る。）を含有する基である。
害を有するアミン基（本技術分野では、しばしば、ＨＡ
ＬＳ基（障害を有するアミン光安定剤基）として知られ
る。）を含有する基である。
【０００９】より好ましいＲはＲ″であり、Ｒ″は式
ａ）〜ｅ）：
ａ）〜ｅ）：
【００１０】
【化４】
【００１１】［式中、Ｒ１は水素、Ｃ１−４アルキル、
Ｃ１−４アルコキシまたは−ＣＯ−Ｃ１−４アルキルか
ら選択され、好ましいＲ１はＲ１′（Ｒ１′はメチル、
または好ましくは水素である。）であり；Ｒ２は各々、
独立してＣ１−４アルキルであり（好ましいＲ２は各
々、メチルである。）；Ｒ３は各々、独立して水素また
はＣ１−４アルキルであるか、あるいは一方のＲ３のみ
が更にフェニルから選択されてもよく、あるいは両方の
Ｒ３が一緒になってスピロ基−（−ＣＨ２−）１１−を
形成してもよく；
Ｃ１−４アルコキシまたは−ＣＯ−Ｃ１−４アルキルか
ら選択され、好ましいＲ１はＲ１′（Ｒ１′はメチル、
または好ましくは水素である。）であり；Ｒ２は各々、
独立してＣ１−４アルキルであり（好ましいＲ２は各
々、メチルである。）；Ｒ３は各々、独立して水素また
はＣ１−４アルキルであるか、あるいは一方のＲ３のみ
が更にフェニルから選択されてもよく、あるいは両方の
Ｒ３が一緒になってスピロ基−（−ＣＨ２−）１１−を
形成してもよく；
【化４】 の基であって、その炭素原子および窒素原子は、Ｙが結
合する炭素原子および該炭素原子と結合する酸素原子と
ともに５員環を形成するように位置し、星印の原子が、
Ｒ３が結合している炭素原子に結合する。］の基であ
る。
合する炭素原子および該炭素原子と結合する酸素原子と
ともに５員環を形成するように位置し、星印の原子が、
Ｒ３が結合している炭素原子に結合する。］の基であ
る。
【００１２】これらの立体障害を有するアミン基は、好
ましくは、エステルまたはアミド形成基によって、Ｆ基
の芳香性の炭素環基または複素環基に結合する。
ましくは、エステルまたはアミド形成基によって、Ｆ基
の芳香性の炭素環基または複素環基に結合する。
【００１３】最も好ましいＲはＲ″′であり、Ｒ″′
は、２，２，６，６−テトラメチルピペリジニル−４−
または１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジニル
−４−である。
は、２，２，６，６−テトラメチルピペリジニル−４−
または１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジニル
−４−である。
【００１４】好ましいＦはＦ′であり、Ｆ′はモノアゾ
系、ビスアゾ系、アントラキノン系、ペリノン系および
イソインドリン系の染料の残基から選択される。
系、ビスアゾ系、アントラキノン系、ペリノン系および
イソインドリン系の染料の残基から選択される。
【００１５】より好ましいＦはＦ″であり、Ｆ″はアゾ
系またはアントラキノン系の染料の残基である。
系またはアントラキノン系の染料の残基である。
【００１６】好ましいＡはＡ″であり、Ａ″はスルホン
酸基またはカルボン酸基であり、最も好ましいＡはスル
ホン酸基である。
酸基またはカルボン酸基であり、最も好ましいＡはスル
ホン酸基である。
【００１７】好ましいｍは１である。
【００１８】好ましいｎは１であり、または、Ａがリン
酸基の場合は、さらに２でもある。
酸基の場合は、さらに２でもある。
【００１９】本発明に係る好ましい顔料は、式Ｉ［式
中、Ａはスルホン酸基またはカルボン酸基（好ましくは
スルホン酸基）であり；ＲはＲ″′（Ｒ″′は２，２，
６，６−テトラメチルピペリジニル−４−または１，
２，２，６，６−ペンタメチルピペリジニル−４であ
る。）であり；ｍおよびｎは共に１であり；ＦはＦ″
（Ｆ″はアゾ系またはアントラキノン系の染料の残基で
ある。）である。］の両性イオンの連続的な分子間結合
によって形成されるポリマー状の塩を含む顔料であり、
好ましい式Ｉの化合物は、式： Ｄ−Ｎ＝Ｎ−Ｋ ［式中、Ｄはベンゼン系のジアゾ成分基であり、Ｋは、
ベンゼン、１−もしくは２−ヒドロキシナフタレン、１
−もしくは２−アミノナフタレン、１−アミノ−８−ヒ
ドロキシナフタレン、５−アミノピラゾール、５−ヒド
ロキシピラゾールまたは６−ヒドロキシピリド−２−オ
ン系のカップリング成分基である。］の化合物である。
ただし、各化合物は、１個または２個のＡ′基（より好
ましくは１個のＡ′基（より好ましくは１個のＡ′基、
更に好ましくは１個のスルホ基）および同数のＲ″基を
含む。
中、Ａはスルホン酸基またはカルボン酸基（好ましくは
スルホン酸基）であり；ＲはＲ″′（Ｒ″′は２，２，
６，６−テトラメチルピペリジニル−４−または１，
２，２，６，６−ペンタメチルピペリジニル−４であ
る。）であり；ｍおよびｎは共に１であり；ＦはＦ″
（Ｆ″はアゾ系またはアントラキノン系の染料の残基で
ある。）である。］の両性イオンの連続的な分子間結合
によって形成されるポリマー状の塩を含む顔料であり、
好ましい式Ｉの化合物は、式： Ｄ−Ｎ＝Ｎ−Ｋ ［式中、Ｄはベンゼン系のジアゾ成分基であり、Ｋは、
ベンゼン、１−もしくは２−ヒドロキシナフタレン、１
−もしくは２−アミノナフタレン、１−アミノ−８−ヒ
ドロキシナフタレン、５−アミノピラゾール、５−ヒド
ロキシピラゾールまたは６−ヒドロキシピリド−２−オ
ン系のカップリング成分基である。］の化合物である。
ただし、各化合物は、１個または２個のＡ′基（より好
ましくは１個のＡ′基（より好ましくは１個のＡ′基、
更に好ましくは１個のスルホ基）および同数のＲ″基を
含む。
【００２０】好ましいＤはＤ′であり、Ｄ′は、フェニ
ルまたは、独立してハロ、Ｃ1-4 アルキル、Ｃ1-4 アル
コキシ、−ＳＯ2 Ｎ（Ｒ2 ）2 、−ＣＯＯＣ1-4 アルキ
ル、Ａ′、−ＣＯ−ＮＨ−Ｒ″、−ＳＯ2 −ＮＨ−
Ｒ″、および−ＣＯＯ−Ｒ″［式中、Ｒ2 は各々、独立
して水素またはＣ1-4 アルキルである。］から選択され
る１〜３個の置換基を有するフェニルである。ただし、
（ｉ）Ｄ′は、最大２個のＡ′基を含み、（ii）Ｄ′は
最大２個のＲ″含有基を含み、そして、（iii ）Ｄ′が
１個または２個のＡ′基を含有するときは、Ｒ″含有基
を含まない。
ルまたは、独立してハロ、Ｃ1-4 アルキル、Ｃ1-4 アル
コキシ、−ＳＯ2 Ｎ（Ｒ2 ）2 、−ＣＯＯＣ1-4 アルキ
ル、Ａ′、−ＣＯ−ＮＨ−Ｒ″、−ＳＯ2 −ＮＨ−
Ｒ″、および−ＣＯＯ−Ｒ″［式中、Ｒ2 は各々、独立
して水素またはＣ1-4 アルキルである。］から選択され
る１〜３個の置換基を有するフェニルである。ただし、
（ｉ）Ｄ′は、最大２個のＡ′基を含み、（ii）Ｄ′は
最大２個のＲ″含有基を含み、そして、（iii ）Ｄ′が
１個または２個のＡ′基を含有するときは、Ｒ″含有基
を含まない。
【００２１】より好ましいＤはＤ″であり、Ｄ″は、フ
ェニルまたは、独立してクロロ、メチル、メトキシカル
ボニル、−ＳＯ3 Ｈおよび−ＣＯ−ＮＨ−Ｒ″′［式
中、Ｒ″′は式ａの基であり、好ましくは式ａにおいて
Ｒ1がＲ1 ′であり、各Ｒ2 がメチルである基であ
る。］から選択される１個または２個の置換基を有する
フェニルである。ただし、Ｄ″は１個の−ＳＯ3 Ｈ基ま
たは１個の−ＣＯ−ＮＨ−Ｒ″′基を含む。
ェニルまたは、独立してクロロ、メチル、メトキシカル
ボニル、−ＳＯ3 Ｈおよび−ＣＯ−ＮＨ−Ｒ″′［式
中、Ｒ″′は式ａの基であり、好ましくは式ａにおいて
Ｒ1がＲ1 ′であり、各Ｒ2 がメチルである基であ
る。］から選択される１個または２個の置換基を有する
フェニルである。ただし、Ｄ″は１個の−ＳＯ3 Ｈ基ま
たは１個の−ＣＯ−ＮＨ−Ｒ″′基を含む。
【００２２】Ｋは好ましくはＫ′であり、Ｋ′は式ａ）
〜ｆ）：
〜ｆ）：
【００２３】
【化５】
【００２４】［式中、Ｒ11はＡ′、−ＣＯ−ＮＨ−
Ｒ″、−ＳＯ2 −ＮＨ−Ｒ″および−ＣＯＯ−Ｒ″であ
り；Ｒ12は水素、Ｃ1-4 アルキル、Ｃ1-4 アルコキシま
たはハロ（好ましくはクロロまたはブロモ）であり；Ｒ
13は水素、Ｃ1-4 アルキル、Ｃ1-4 アルコキシまたはハ
ロ（好ましくはクロロまたはブロモ）であり；Ｒ14はＣ
1-2 アルキル、−ＣＯＯＨまたは−ＣＯＮＨ2 であり；
Ｒ15はヒドロキシまたはアミノであり；Ｒ16は水素、
Ａ′、−ＣＯ−ＮＨ−Ｒ″、−ＳＯ2 −ＮＨ−Ｒ″およ
び−ＣＯＯ−Ｒ″であるが、Ｒ14が−ＣＯＯＨである場
合は水素のみであってもよく；Ｒ17は水素、ハロ（好ま
しくはクロロまたはブロモ）、Ｃ1-4 アルキルまたはＣ
1-4 アルコキシであり；Ｒ18は水素、クロロまたはメチ
ルであり；Ｒ19はＡ′、−ＣＯ−ＮＨ−Ｒ″、−ＳＯ2
−ＮＨ−Ｒ″および−ＣＯＯ−Ｒ″であり；Ｒ20は水
素、ハロ（好ましくはクロロまたはブロモ）、Ｃ1-4 ア
ルキルまたはＣ1-4 アルコキシであり；Ｒ21は水素、ク
ロロまたはメチルであり；Ｒ22はＲ″であり；Ｒ23は水
素またはシアノであり；Ｒ24はＣ1-4 アルキル、シクロ
ヘキシルまたはフェニル（好ましくはメチル）であり；
Ｒ25はＲ″であり；ｍは０または１であり；ｎは０、１
または２である。ただし、ｍ＋ｎは１または２であ
る。］の基である。
Ｒ″、−ＳＯ2 −ＮＨ−Ｒ″および−ＣＯＯ−Ｒ″であ
り；Ｒ12は水素、Ｃ1-4 アルキル、Ｃ1-4 アルコキシま
たはハロ（好ましくはクロロまたはブロモ）であり；Ｒ
13は水素、Ｃ1-4 アルキル、Ｃ1-4 アルコキシまたはハ
ロ（好ましくはクロロまたはブロモ）であり；Ｒ14はＣ
1-2 アルキル、−ＣＯＯＨまたは−ＣＯＮＨ2 であり；
Ｒ15はヒドロキシまたはアミノであり；Ｒ16は水素、
Ａ′、−ＣＯ−ＮＨ−Ｒ″、−ＳＯ2 −ＮＨ−Ｒ″およ
び−ＣＯＯ−Ｒ″であるが、Ｒ14が−ＣＯＯＨである場
合は水素のみであってもよく；Ｒ17は水素、ハロ（好ま
しくはクロロまたはブロモ）、Ｃ1-4 アルキルまたはＣ
1-4 アルコキシであり；Ｒ18は水素、クロロまたはメチ
ルであり；Ｒ19はＡ′、−ＣＯ−ＮＨ−Ｒ″、−ＳＯ2
−ＮＨ−Ｒ″および−ＣＯＯ−Ｒ″であり；Ｒ20は水
素、ハロ（好ましくはクロロまたはブロモ）、Ｃ1-4 ア
ルキルまたはＣ1-4 アルコキシであり；Ｒ21は水素、ク
ロロまたはメチルであり；Ｒ22はＲ″であり；Ｒ23は水
素またはシアノであり；Ｒ24はＣ1-4 アルキル、シクロ
ヘキシルまたはフェニル（好ましくはメチル）であり；
Ｒ25はＲ″であり；ｍは０または１であり；ｎは０、１
または２である。ただし、ｍ＋ｎは１または２であ
る。］の基である。
【００２５】上記置換基において、どのＣ1-4 アルキル
またはアルコキシも、好ましくは、Ｃ1-3 アルキルまた
はアルコキシである。
またはアルコキシも、好ましくは、Ｃ1-3 アルキルまた
はアルコキシである。
【００２６】本発明に係る顔料は、公知化合物から公知
の方法によって作ることができ、例えば、ｍ個のＡ基を
含む化合物をｎ個のＲ基を含む化合物と、一方の成分が
Ｆ基を含むようにするか、両方の化合物が反応によりＦ
基を形成する前駆体を含むようにして反応させることに
より作ることができる。
の方法によって作ることができ、例えば、ｍ個のＡ基を
含む化合物をｎ個のＲ基を含む化合物と、一方の成分が
Ｆ基を含むようにするか、両方の化合物が反応によりＦ
基を形成する前駆体を含むようにして反応させることに
より作ることができる。
【００２７】例えば、本発明に係るアゾ顔料は、ジアゾ
化した適当なアミノ成分を適当なカップリング成分と、
一方の成分にＡ基を存在させ、他方の成分にＲ基を存在
させて、カップリングすることにより製造できる。
化した適当なアミノ成分を適当なカップリング成分と、
一方の成分にＡ基を存在させ、他方の成分にＲ基を存在
させて、カップリングすることにより製造できる。
【００２８】本発明に係る他の顔料型化合物は、酸性ま
たは塩基性の染料の交換可能な基を反応可能な基（例え
ば、アルキルアミノ基または酸性基含有化合物）と反応
させることにより製造することができる。また、塩基性
の染料の付加反応（例えばアクリル酸またはメタクリル
酸との反応）あるいはカルボキシメチル化によっても本
発明に係る顔料を製造することができる。そのような方
法は、当業者には周知である。
たは塩基性の染料の交換可能な基を反応可能な基（例え
ば、アルキルアミノ基または酸性基含有化合物）と反応
させることにより製造することができる。また、塩基性
の染料の付加反応（例えばアクリル酸またはメタクリル
酸との反応）あるいはカルボキシメチル化によっても本
発明に係る顔料を製造することができる。そのような方
法は、当業者には周知である。
【００２９】本発明に係る顔料は、溶媒を含まないプラ
スチック材料および溶媒含有プラスチック材料の着色に
使用することができる。
スチック材料および溶媒含有プラスチック材料の着色に
使用することができる。
【００３０】本発明に係る顔料は、ＰＶＣ、あらゆる種
類のポリオレフィン（ＨＤＰＥまたはＬＤＰＥ（高密度
ポリエチレンまたは低密度ポリエチレン）もしくはポリ
プロピレン）、ポリイソブチレン、ポリ−４−メチルペ
ンテンおよびこれらのコポリマーの着色用に優れてい
る。
類のポリオレフィン（ＨＤＰＥまたはＬＤＰＥ（高密度
ポリエチレンまたは低密度ポリエチレン）もしくはポリ
プロピレン）、ポリイソブチレン、ポリ−４−メチルペ
ンテンおよびこれらのコポリマーの着色用に優れてい
る。
【００３１】更に本発明に係る化合物は、ポリスチレン
（およびそのコポリマー）、ＡＢＳ、ポリ酢酸ビニル、
ポリビニルアルコール、ポリアセテート、ポリエーテル
（ＰＯＭ）、ポリアクリレート、ポリアクリロニトリ
ル、ポリアクリルアミド、ポリ塩化ビニリデン、ポリエ
ステル、ポリエーテル、ポリチオエーテル、ポリチオプ
ラスト、ポリカーボネート、ポリウレタン、セルロース
誘導体、マレイン酸樹脂、メラニン樹脂、フェノール樹
脂、アニリン樹脂、フラン樹脂、カルバミド樹脂、エポ
キシ樹脂、ならびにシリコーン樹脂の着色用に使用する
ことができる。
（およびそのコポリマー）、ＡＢＳ、ポリ酢酸ビニル、
ポリビニルアルコール、ポリアセテート、ポリエーテル
（ＰＯＭ）、ポリアクリレート、ポリアクリロニトリ
ル、ポリアクリルアミド、ポリ塩化ビニリデン、ポリエ
ステル、ポリエーテル、ポリチオエーテル、ポリチオプ
ラスト、ポリカーボネート、ポリウレタン、セルロース
誘導体、マレイン酸樹脂、メラニン樹脂、フェノール樹
脂、アニリン樹脂、フラン樹脂、カルバミド樹脂、エポ
キシ樹脂、ならびにシリコーン樹脂の着色用に使用する
ことができる。
【００３２】式Ｉの顔料は、また、グラフィック工業用
のラッカーおよび印刷インクに使用することができる。
のラッカーおよび印刷インクに使用することができる。
【００３３】本発明に係る好ましい顔料は、特に、ポリ
エチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル（ＰＶ
Ｃ）、ポリスチレン、アクリル樹脂、ポリエステルアル
キドまたはポリウレタンラッカーの着色に有用である。
エチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル（ＰＶ
Ｃ）、ポリスチレン、アクリル樹脂、ポリエステルアル
キドまたはポリウレタンラッカーの着色に有用である。
【００３４】顔料の性質は、ジメチルホルムアミド、ジ
メチルアセトアミドおよび高沸点アルコールから選択さ
れるような高沸点有機溶媒を用いて後処理することによ
り更に改善することができる。
メチルアセトアミドおよび高沸点アルコールから選択さ
れるような高沸点有機溶媒を用いて後処理することによ
り更に改善することができる。
【００３５】顔料を適用するための好ましいポリマー物
質および適用方法は、米国特許第3,997,521 号に記載さ
れている。
質および適用方法は、米国特許第3,997,521 号に記載さ
れている。
【００３６】顔料は、良好な耐光性を有するだけでな
く、それを適用するサブストレートに対して良好な耐光
性を付与する。
く、それを適用するサブストレートに対して良好な耐光
性を付与する。
【００３７】サブストレートに入れる顔料の量は、好ま
しくは、そのサブストレートの重量に対して 0.1〜10％
である。
しくは、そのサブストレートの重量に対して 0.1〜10％
である。
【００３８】次に、本発明を以下の実施例により説明す
る。全ての温度は℃であり、体積部は＋４℃における１
重量部の体積を表わす。
る。全ての温度は℃であり、体積部は＋４℃における１
重量部の体積を表わす。
【００３９】実施例１ 33.3部の３−アミノ−４−カルボメトキシ安息香酸−
２′，２′，６′，６′−テトラメチルピペリジル−
４′−アミドを、50部の氷酢酸および50部の水の溶液中
で１時間、室温にて撹拌する。次いで、40部の濃ＨＣｌ
を添加し、その混合物を室温で更に１時間撹拌した後、
氷／水浴を使用し、50部の氷を加えて 0〜5℃まで冷却
する。15〜20分かけて十分撹拌しながら、その混合物を
４Ｎの亜硝酸ナトリウム水溶液26体積部と反応させ、 0
〜5 ℃で１時間冷却する。得られた塩化ジアゾニウム溶
液は、次いで、完全に濾過する。
２′，２′，６′，６′−テトラメチルピペリジル−
４′−アミドを、50部の氷酢酸および50部の水の溶液中
で１時間、室温にて撹拌する。次いで、40部の濃ＨＣｌ
を添加し、その混合物を室温で更に１時間撹拌した後、
氷／水浴を使用し、50部の氷を加えて 0〜5℃まで冷却
する。15〜20分かけて十分撹拌しながら、その混合物を
４Ｎの亜硝酸ナトリウム水溶液26体積部と反応させ、 0
〜5 ℃で１時間冷却する。得られた塩化ジアゾニウム溶
液は、次いで、完全に濾過する。
【００４０】１−フェニル−３−メチル−５−ピラゾロ
ン−４′−スルホン酸25.4部を室温で水 100部および20
％ＮａＯＨ（30％）20体積部に溶解する。水 100部およ
び氷21部の溶液をゆっくり加えると生成物が折出する。
その懸濁物を 0〜5 ℃に冷却し、30分かけて撹拌しなが
ら冷却ジアゾニウム溶液と反応させる。
ン−４′−スルホン酸25.4部を室温で水 100部および20
％ＮａＯＨ（30％）20体積部に溶解する。水 100部およ
び氷21部の溶液をゆっくり加えると生成物が折出する。
その懸濁物を 0〜5 ℃に冷却し、30分かけて撹拌しなが
ら冷却ジアゾニウム溶液と反応させる。
【００４１】得られた黄色懸濁物を 0〜5 ℃で３時間、
20℃で１時間および80〜85℃で１時間撹拌した後、濾過
し、折出物を洗浄して塩および酸を除去する。生成物を
80℃で乾燥した後、すりつぶす。得られた生成物は式１
ａ（モノマーとして示す）の黄色顔料である。
20℃で１時間および80〜85℃で１時間撹拌した後、濾過
し、折出物を洗浄して塩および酸を除去する。生成物を
80℃で乾燥した後、すりつぶす。得られた生成物は式１
ａ（モノマーとして示す）の黄色顔料である。
【００４２】
【化６】
【００４３】式１ａの生成物は、プラスチックおよびラ
ッカーを黄色に着色し、良好な堅ろう度を有する。
ッカーを黄色に着色し、良好な堅ろう度を有する。
【００４４】実施例２ １−アミノ−４−ブロモアントラキノン−２−スルホン
酸のナトリウム塩40.4部をＣｕＣｌ（塩化銅（Ｉ））
2.0部および２，２，６，６−テトラメチル−４−アミ
ノピペリジン31.2部とともに水 300部中で１時間、室温
にて撹拌する。その混合物を80℃まで加熱すると、深青
色の懸濁物が生じる。これを80〜85℃で４時間および 1
00〜105 ℃で２時間撹拌した後、約80℃に冷却し、折出
物を濾過する。次いで、その折出物を水洗して酸および
塩を除去し、約65ミリバールの真空下、 100℃で乾燥す
る。得られる顔料を 400mlのジメチルホルムアミドによ
って100℃で２時間処理して精製し、濾過・乾燥後、す
りつぶす。得られる顔料は式２ａ（そのモノマー形で示
す）のものであり、プラスチックおよびラッカーを青色
に着色し、良好な堅ろう度を有する。
酸のナトリウム塩40.4部をＣｕＣｌ（塩化銅（Ｉ））
2.0部および２，２，６，６−テトラメチル−４−アミ
ノピペリジン31.2部とともに水 300部中で１時間、室温
にて撹拌する。その混合物を80℃まで加熱すると、深青
色の懸濁物が生じる。これを80〜85℃で４時間および 1
00〜105 ℃で２時間撹拌した後、約80℃に冷却し、折出
物を濾過する。次いで、その折出物を水洗して酸および
塩を除去し、約65ミリバールの真空下、 100℃で乾燥す
る。得られる顔料を 400mlのジメチルホルムアミドによ
って100℃で２時間処理して精製し、濾過・乾燥後、す
りつぶす。得られる顔料は式２ａ（そのモノマー形で示
す）のものであり、プラスチックおよびラッカーを青色
に着色し、良好な堅ろう度を有する。
【００４５】
【化７】
【００４６】３−アミノ−４−カルボメトキシ安息香酸
−２′，２′，６′，６′−テトラメチルピペルジル−
４′−アミドのかわりに等価量の３−アミノ−４−カル
ボメトキシ安息香酸−１′，２′，２′，６′，６′−
ペンタメチルピペリジル−４′−アミドを使用して実施
例１を繰り返すと同様の性質の顔料を製造することがで
きる。
−２′，２′，６′，６′−テトラメチルピペルジル−
４′−アミドのかわりに等価量の３−アミノ−４−カル
ボメトキシ安息香酸−１′，２′，２′，６′，６′−
ペンタメチルピペリジル−４′−アミドを使用して実施
例１を繰り返すと同様の性質の顔料を製造することがで
きる。
【００４７】実施例３〜２９ 下記式： Ｄ−Ｎ＝Ｎ−Ｋ ［式中、ＤおよびＫは下記表で定義する。］の化合物
を、実施例１と同様の方法により、公知化合物から作る
ことができる。
を、実施例１と同様の方法により、公知化合物から作る
ことができる。
【００４８】
【表１】
【００４９】
【表２】
【００５０】
【表３】
【００５１】実施例３０ 実施例２と同様の方法により、１モルの１−アミノ−４
−ブロモアントラキノン−２−スルホン酸および１モル
の４−アミノ安息香酸−２′，２′，６′，６′−テト
ラメチルピペリジル−４−アミドを用いて、良好な堅ろ
う度を有する青色顔料を製造することができる。
−ブロモアントラキノン−２−スルホン酸および１モル
の４−アミノ安息香酸−２′，２′，６′，６′−テト
ラメチルピペリジル−４−アミドを用いて、良好な堅ろ
う度を有する青色顔料を製造することができる。
【００５２】実施例３１ 実施例１と同様の方法により、１モルの３，４，９，10
−ペリレンテトラカルボン酸二無水物を１モルの２，
２，６，６−テトラメチル−４−アミノピペリジンと反
応させた後、１モルのスルファニル酸と反応させると、
式31ａの顔料を得ることができる。
−ペリレンテトラカルボン酸二無水物を１モルの２，
２，６，６−テトラメチル−４−アミノピペリジンと反
応させた後、１モルのスルファニル酸と反応させると、
式31ａの顔料を得ることができる。
【００５３】
【化８】
【００５４】この顔料は、プラスチック材料を赤色に着
色し、良好な堅ろう度を有する。
色し、良好な堅ろう度を有する。
【００５５】実施例３２ 実施例１と同様の方法により、１モルの３−アミノベン
ゼンホスホン酸をジアゾ化し、１モルの１，３−ビス
（２′，２′，６′，６′−テトラメチルピペリジル−
４′−）−５−アセトアセチルアミノベンズイミダゾロ
ン−２とカップリングすると、良好な性質を有する黄色
着色顔料が得られる。
ゼンホスホン酸をジアゾ化し、１モルの１，３−ビス
（２′，２′，６′，６′−テトラメチルピペリジル−
４′−）−５−アセトアセチルアミノベンズイミダゾロ
ン−２とカップリングすると、良好な性質を有する黄色
着色顔料が得られる。
【００５６】実施例３３〜３５ 下記の顔料が、実施例１と同様の方法により、適当な出
発原料から製造できる。
発原料から製造できる。
【００５７】
【化９】
【００５８】実施例３６〜４３ ２−ヒドロキシ−３−［パラ−（２′，２′，６′，
６′−テトラメチルピペリジル−４−アミノカルボニ
ル）フェニルアミノカルボニル］ナフタレンのかわりに
等価量の２−ヒドロキシ−３−［パラ−（１′，２′，
２′，６′，６′−ペンタメチルピペリジル−４−アミ
ノカルボニル）フェニルアミノカルボニル］ナフタレン
を使用して実施例２０〜２６を繰り返す。
６′−テトラメチルピペリジル−４−アミノカルボニ
ル）フェニルアミノカルボニル］ナフタレンのかわりに
等価量の２−ヒドロキシ−３−［パラ−（１′，２′，
２′，６′，６′−ペンタメチルピペリジル−４−アミ
ノカルボニル）フェニルアミノカルボニル］ナフタレン
を使用して実施例２０〜２６を繰り返す。
【００５９】その結果得られる顔料の性質は、ほぼ同じ
である。
である。
【００６０】実施例１〜４３のいずれか１つによって製
造した顔料を高沸点溶媒中、80〜180 ℃の温度で、後処
理すると、その顔料の明度および取扱い性を改善するこ
とができる。
造した顔料を高沸点溶媒中、80〜180 ℃の温度で、後処
理すると、その顔料の明度および取扱い性を改善するこ
とができる。
【００６１】応用例Ａ 実施例１の顔料４部を、脂肪含量32％のココ−アルデヒ
ド−メラミン樹脂の60％キシレン溶液50部、メラミン樹
脂の50％ブタノール溶液30部、キシレン10部およびエチ
レングリコールモノエチルエーテル10部の混合物96部と
ともにボールミル中で24時間磨砕する。次いで、得られ
る分散物をアルミニウムシート上に噴霧し、30分間空気
中で乾燥した後、 120℃で30分間熱する。その結果、耐
光性および耐候性が非常に良好な明度のある黄色フィル
ムが得られる。
ド−メラミン樹脂の60％キシレン溶液50部、メラミン樹
脂の50％ブタノール溶液30部、キシレン10部およびエチ
レングリコールモノエチルエーテル10部の混合物96部と
ともにボールミル中で24時間磨砕する。次いで、得られ
る分散物をアルミニウムシート上に噴霧し、30分間空気
中で乾燥した後、 120℃で30分間熱する。その結果、耐
光性および耐候性が非常に良好な明度のある黄色フィル
ムが得られる。
【００６２】応用例Ｂ 0.1％の染料で着色したＰＶＣシート（有色染料と白色
染料との比は１：５）は、次のようにして作ることがで
きる。
染料との比は１：５）は、次のようにして作ることがで
きる。
【００６３】ジオクチルフタレートとジブチルフタレー
トとの等量部の混合物16.5部を混合し、実施例１の顔料
0.05部、二酸化チタニウム0.25部およびポリ塩化ビニル
33.5部を加える。
トとの等量部の混合物16.5部を混合し、実施例１の顔料
0.05部、二酸化チタニウム0.25部およびポリ塩化ビニル
33.5部を加える。
【００６４】次いで、その混合物を２つのローラーの間
で圧延してシートを作り、それをスパチュラで切断し、
一緒にして再び圧延する。一方のローラーは40℃の温度
に維持し、他方は 140℃に維持する。最後に、その混合
物をシートとして除き、 160℃の磨き金属版の間で５分
間プレスする。
で圧延してシートを作り、それをスパチュラで切断し、
一緒にして再び圧延する。一方のローラーは40℃の温度
に維持し、他方は 140℃に維持する。最後に、その混合
物をシートとして除き、 160℃の磨き金属版の間で５分
間プレスする。
【００６５】その結果、明度が高く、移行性および耐光
性が非常に良好な黄色に着色したＰＶＣフォリオが得ら
れる。
性が非常に良好な黄色に着色したＰＶＣフォリオが得ら
れる。
【００６６】応用例Ｃ 室温にて10分間の「ドライカラリング」法により、ＵＶ
安定化した市販のポリプロピレン（スピンファイバー
型） 990部を実施例１の顔料10部と混合し、次いで押出
す。この生成物から、太さ15dtexの繊維を紡ぐことがで
きる。これらの繊維は、人工的エージングを行わない着
色繊維に比べて、200 ，400 ，600 および800 時間の人
口的光エージング後の引裂性が優れており、人工的光エ
ージングを400 時間行うと、未露光未処理サンプルに比
べて、57％の引裂性を示す。
安定化した市販のポリプロピレン（スピンファイバー
型） 990部を実施例１の顔料10部と混合し、次いで押出
す。この生成物から、太さ15dtexの繊維を紡ぐことがで
きる。これらの繊維は、人工的エージングを行わない着
色繊維に比べて、200 ，400 ，600 および800 時間の人
口的光エージング後の引裂性が優れており、人工的光エ
ージングを400 時間行うと、未露光未処理サンプルに比
べて、57％の引裂性を示す。
【００６７】応用例Ａ，ＢおよびＣは、実施例１の顔料
のかわりに、実施例２〜４３のいずれか一つの等価量の
生成物を用いて繰り返すことができる。
のかわりに、実施例２〜４３のいずれか一つの等価量の
生成物を用いて繰り返すことができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ｃ０９Ｂ 29/16 Ｃ０９Ｂ 29/16 29/20 29/20 29/42 29/42 Ａ 29/46 29/46 67/20 67/20 Ｆ 69/02 69/02 Ｃ０９Ｄ 5/00 Ｃ０９Ｄ 5/00 (56)参考文献 特開 昭63−6058（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−30567（ＪＰ，Ａ) 特開 昭53−66936（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−167374（ＪＰ，Ａ) 特開 昭50−123146（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C09B 1/00 - 69/10 C08J 3/20 C09D 5/00 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (11)
- 【請求項１】 式Ｉ： Ａｍ−Ｆ−Ｒｎ （Ｉ） ［式中、Ａは一塩基酸基または二塩基酸基であり；Ｒ
は、以下の式ａ）〜ｅ）から選択される基であり； 【化１】 （式中、Ｒ１は水素、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アル
コキシまたは−ＣＯ−Ｃ１−４アルキルから選択され；
Ｒ２は各々、独立してＣ１−４アルキルであり；Ｒ３は
各々、独立して水素またはＣ１−４アルキルであるか、
あるいは一方のＲ３のみが更にフェニルから選択されて
もよく、あるいは両方のＲ３が一緒になってスピロ基−
（−ＣＨ２−）１１−を形成してもよく； 【化２】 の基であって、その炭素原子および窒素原子は、Ｙが結
合する炭素原子および該炭素原子と結合する酸素原子と
ともに５員環を形成するように位置し、星印の原子が、
Ｒ３が結合している炭素原子に結合する。）Ｆは染料残
基であり；ｍは１または２であり；ｎは、Ａが一塩基酸
基の場合、ｍと同義であり、Ａが二塩基酸基の場合、２
ｍと同義である。］の両性イオンの連続的な分子間結合
によって形成されるポリマー状の塩を含む顔料。 - 【請求項２】 式Ｉａ： （Ａｍ−Ｆ−Ｒｎ）ｐ （Ｉａ） ［式中、Ａ，Ｆ，Ｒ，ｍおよびｎは請求項１で定義した
とおりであり、ｐは 2〜30の数である。］で表わされる
ポリマー状の塩を含む顔料。 - 【請求項３】 Ａが、−ＣＯＯＨ，−ＳＯ３Ｈ，−ＳＯ
２Ｈ， 【化３】 から選択されることを特徴とする請求項１または２に記
載の顔料。 - 【請求項４】 Ｒが２，２，６，６−テトラメチルピペ
リジニル−４−または１，２，２，６，６−ペンタメチ
ルピペリジニル−４であることを特徴とする請求項１〜
３のいずれか一項に記載の顔料。 - 【請求項５】 Ｆがモノアゾ系、ビスアゾ系、アントラ
キノン系、ペリノン系およびイソインドリン系の染料の
残基から選択されることを特徴とする請求項１〜４のい
ずれか一項に記載の顔料。 - 【請求項６】 Ａがスルホン酸基またはカルボン酸基で
あることを特徴とする請求項５に記載の顔料。 - 【請求項７】 Ａがスルホン酸基であることを特徴とす
る請求項５または６に記載の顔料。 - 【請求項８】 ｍが１であり、ｎが１または２であるこ
とを特徴とする請求項１〜７のいずれか一項に記載の顔
料。 - 【請求項９】 式Ｉ： Ａｍ−Ｆ−Ｒｎ （Ｉ） ［式中、Ａはスルホン酸基またはカルボン酸基であり；
Ｒは２，２，６，６−テトラメチルピペリジニル−４−
または１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジニル
−４であり；Ｆはアゾ系またはアントラキノン系の染料
の残基であり；ｍおよびｎは共に１である。］の両性イ
オンの連続的な分子間結合によって形成されるポリマー
状の塩を含む顔料。 - 【請求項１０】 請求項１〜９のいずれか一つに記載さ
れた顔料を適用したポリマー物質。 - 【請求項１１】 請求項１〜９のいずれか一項に記載の
顔料を製造する方法であって、ｍ個のＡ基を含む化合物
をｎ個のＲ基を含む化合物と反応させるステップを含
み、ここで、いずれか一方の化合物がＦ基を含むか、又
はいずれの化合物も反応後にＦ基を形成するような前駆
体を含むことを特徴とする前記方法。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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|---|---|
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| DE4235147A1 (de) * | 1992-10-19 | 1994-04-21 | Cassella Ag | Wasserunlösliche Schwefelfarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung |
| DE4237985A1 (de) * | 1992-11-11 | 1994-05-19 | Cassella Ag | Wasserunlösliche Schwefelfarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung |
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| EP0638617A1 (de) * | 1993-08-13 | 1995-02-15 | Ciba-Geigy Ag | Pigmentsalze |
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|---|---|---|---|---|
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| GB953904A (en) * | 1961-07-03 | 1964-04-02 | Ici Ltd | Process for colouring cellulose textile materials |
| US3556708A (en) * | 1965-12-17 | 1971-01-19 | Gaf Corp | Cellulose dyeing with dichloroacrylamide quaternized reactive dyes |
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| DE2616981C2 (de) * | 1976-04-17 | 1983-12-08 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Pyrazolon-Azofarbstoffe ihre Herstellung und Verwendung |
| DE2728073C2 (de) * | 1977-06-22 | 1984-09-27 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Wasserlösliche Monoazofarbstoffe |
| DE2915323A1 (de) * | 1978-04-26 | 1979-11-08 | Sandoz Ag | Basische bzw. kationische, sulfonsaeuregruppenhaltige monoazo- oder disazoverbindungen |
| EP0014678B1 (de) * | 1979-02-02 | 1983-05-25 | Ciba-Geigy Ag | Basische Dioxazinverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung zum Färben und Bedrucken von Textilmaterial, Papier und Leder, und damit gefärbte und bedruckte Materialien |
| JPS5632549A (en) * | 1979-08-27 | 1981-04-02 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | Pigment composition |
| DE3100978A1 (de) * | 1981-01-15 | 1982-08-05 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Naphtholsulfonsaeurebetaine, ihre herstellung und verwendung als kupplungskomponenten |
| DE3111200A1 (de) * | 1981-03-21 | 1982-09-30 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Kationische farbstoffe und deren verwendung |
| EP0116513B1 (de) * | 1983-01-14 | 1989-03-15 | Ciba-Geigy Ag | Wasserlösliche Triazinverbindungen |
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| JPH0655546B2 (ja) * | 1985-10-28 | 1994-07-27 | 富士写真フイルム株式会社 | 感熱記録材料 |
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| DE3783128D1 (de) * | 1986-12-29 | 1993-01-28 | Ciba Geigy Ag | Neue stoffzusammensetzungen auf der basis von c.i. pigment rot 177. |
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| DE3920029C2 (de) * | 1988-06-30 | 1999-05-20 | Clariant Finance Bvi Ltd | Farbstoffe zum Färben von Kunststoffen |
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| GB2235463B (en) * | 1989-08-23 | 1992-04-29 | Ilford Ltd | Photographic emulsions containing pentamethine cyanine dyes |
| DE4030520B4 (de) * | 1989-10-03 | 2004-12-23 | Clariant Finance (Bvi) Ltd. | Pigmentfarbstoffe |
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- 1992-01-23 GB GB9201460A patent/GB2252976B/en not_active Expired - Fee Related
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