JPH04342767A - 両性顔料 - Google Patents

両性顔料

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JPH04342767A
JPH04342767A JP4011289A JP1128992A JPH04342767A JP H04342767 A JPH04342767 A JP H04342767A JP 4011289 A JP4011289 A JP 4011289A JP 1128992 A JP1128992 A JP 1128992A JP H04342767 A JPH04342767 A JP H04342767A
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ユルゲン・ゴールドマン
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    • C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
    • C09B69/02—Dyestuff salts, e.g. salts of acid dyes with basic dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
    • C08K5/0041—Optical brightening agents, organic pigments
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は、両性（Ｚｗｉｔｔｅｒｉｏｎｉ
ｃ）顔料、特に、プラスチック材料を着色するのに有用
な両性顔料に関する。
【０００２】本発明によれば、式Ｉ： Ａｍ　−Ｆ−Ｒｎ　　　　　　　　　　　　　（Ｉ）［
式中、Ａは一塩基酸基または二塩基酸基であり；Ｒは、
脂肪族、脂肪族環または脂肪族複素環が結合したイミノ
またはアミノＮ原子を含有する基であり；Ｆは染料残基
であり；ｍは１または２であり；ｎは、Ａが一塩基酸の
場合、ｍと同義であり、Ａが二塩基酸の場合、２ｍと同
義である。］のモノマー単位由来の繰り返し単位を１個
以上含有する顔料が提供される。
【０００３】その顔料は通常の溶媒に溶解しないので、
本発明は一般に、式Ｉａ　： （Ａｍ　−Ｆ−Ｒｎ　）ｐ　　　　　　　（Ｉａ　）［
式中、Ａ，ｍ，Ｆ，Ｒおよびｎは先に定義したとおりで
あり、ｐは　２〜３０である。］の繰り返し単位を１個
以上含有する顔料に関すると考えることもできる。
【０００４】更に、本発明によれば、本発明に係る顔料
を適用したポリマー物質が提供される。
【０００５】好ましいＡはＡ′であり、Ａ′は、−ＣＯ
ＯＨ，−ＳＯ３　Ｈ，−ＳＯ２　Ｈ，
【０００６】
【化３】
【０００７】から選択される。
【０００８】好ましいＲはＲ′であり、Ｒ′は、立体障
害を有するアミン基（本技術分野では、しばしば、ＨＡ
ＬＳ基（障害を有するアミン光安定剤基）として知られ
る。）を含有する基である。
【０００９】より好ましいＲはＲ″であり、Ｒ″は式ａ
）〜ｅ）：
【００１０】
【化４】
【００１１】［式中、Ｒ１　は水素、Ｃ１−４　アルキ
ル、Ｃ１−４　アルコキシまたは−ＣＯ−Ｃ１−４　ア
ルキルから選択され、好ましいＲ１　はＲ１　′（Ｒ１
　′はメチル、または好ましくは水素である。）であり
；Ｒ２　は各々、独立してＣ１−４　アルキルであり（
好ましいＲ２　は各々、メチルである。）；Ｒ３　各々
、独立して水素またはＣ１−４　アルキルであるか、あ
るいは一方のＲ３　のみが更にフェニルから選択されて
もよく、あるいは両方のＲ３　が一緒になってスピロ基
−（−ＣＨ２　−）１１−を形成してもよく；−Ｙ−は
−Ｎ−　＊ＣＯ−または−ＣＯ−　＊Ｎ−の基であって
、その炭素原子および窒素原子は、Ｙが結合する炭素原
子および該炭素原子と結合する酸素原子とともに５員環
を形成するように位置し、星印の原子が、Ｒ３　が結合
している炭素原子に結合する。］の基である。
【００１２】これらの立体障害を有するアミン基は、好
ましくは、エステルまたはアミド形成基によって、Ｆ基
の芳香性の炭素環基または複素環基に結合する。
【００１３】最も好ましいＲはＲ″′であり、Ｒ″′は
、２，２，６，６−テトラメチルピペリジニル−４−ま
たは１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジニル−
４−である。
【００１４】好ましいＦはＦ′であり、Ｆ′はモノアゾ
系、ビスアゾ系、アントラキノン系、ペリノン系および
イソインドリン系の染料の残基から選択される。
【００１５】より好ましいＦはＦ″であり、Ｆ″はアゾ
系またはアントラキノン系の染料の残基である。
【００１６】好ましいＡはＡ″であり、Ａ″はスルホン
酸基またはカルボン酸基であり、最も好ましいＡはスル
ホン酸基である。
【００１７】好ましいｍは１である。
【００１８】好ましいｎは１であり、または、Ａがリン
酸基の場合は、さらに２でもある。
【００１９】本発明に係る好ましい顔料は、式Ｉ［式中
、Ａはスルホン酸基またはカルボン酸基（好ましくはス
ルホン酸基）であり；ＲはＲ″′（Ｒ″′は２，２，６
，６−テトラメチルピペリジニル−４−または１，２，
２，６，６−ペンタメチルピペリジニル−４である。）
であり；ｍおよびｎは共に１であり；ＦはＦ″（Ｆ″は
アゾ系またはアントラキノン系の染料の残基である。）
である。］のモノマー単位由来の繰り返し単位を１個以
上含有する顔料であり、好ましい式Ｉの化合物は、式： Ｄ−Ｎ＝Ｎ−Ｋ ［式中、Ｄはベンゼン系のジアゾ成分基であり、Ｋは、
ベンゼン、１−もしくは２−ヒドロキシナフタレン、１
−もしくは２−アミノナフタレン、１−アミノ−８−ヒ
ドロキシナフタレン、５−アミノピラゾール、５−ヒド
ロキシピラゾールまたは６−ヒドロキシピリド−２−オ
ン系のカップリング成分基である。］の化合物である。 ただし、各化合物は、１個または２個のＡ′基（より好
ましくは１個のＡ′基（より好ましくは１個のＡ′基、
更に好ましくは１個のスルホ基）および同数のＲ″基を
含む。
【００２０】好ましいＤはＤ′であり、Ｄ′は、フェニ
ルまたは、独立してハロ、Ｃ１−４　アルキル、Ｃ１−
４　アルコキシ、−ＳＯ２　Ｎ（Ｒ２　）２　、−ＣＯ
ＯＣ１−４　アルキル、Ａ′、−ＣＯ−ＮＨ−Ｒ″、−
ＳＯ２　−ＮＨ−Ｒ″、および−ＣＯＯ−Ｒ″［式中、
Ｒ２　は各々、独立して水素またはＣ１−４　アルキル
である。］から選択される１〜３個の置換基を有するフ
ェニルである。ただし、（ｉ）Ｄ′は、最大２個のＡ′
基を含み、（ｉｉ）Ｄ′は最大２個のＲ″含有基を含み
、そして、（ｉｉｉ　）Ｄ′が１個または２個のＡ′基
を含有するときは、Ｒ″含有基を含まない。
【００２１】より好ましいＤはＤ″であり、Ｄ″は、フ
ェニルまたは、独立してクロロ、メチル、メトキシカル
ボニル、−ＳＯ３　Ｈおよび−ＣＯ−ＮＨ−Ｒ″′［式
中、Ｒ″′は式ａの基であり、好ましくは式ａにおいて
Ｒ１がＲ１　′であり、各Ｒ２　がメチルである基であ
る。］から選択される１個または２個の置換基を有する
フェニルである。ただし、Ｄ″は１個の−ＳＯ３　Ｈ基
または１個の−ＣＯ−ＮＨ−Ｒ″′基を含む。
【００２２】Ｋは好ましくはＫ′であり、Ｋ′は式ａ）
〜ｆ）：
【００２３】
【化５】
【００２４】［式中、Ｒ１１はＡ′、−ＣＯ−ＮＨ−Ｒ
″、−ＳＯ２　−ＮＨ−Ｒ″および−ＣＯＯ−Ｒ″であ
り；Ｒ１２は水素、Ｃ１−４　アルキル、Ｃ１−４　ア
ルコキシまたはハロ（好ましくはクロロまたはブロモ）
であり；Ｒ１３は水素、Ｃ１−４　アルキル、Ｃ１−４
　アルコキシまたはハロ（好ましくはクロロまたはブロ
モ）であり；Ｒ１４はＣ１−２　アルキル、−ＣＯＯＨ
または−ＣＯＮＨ２　であり；Ｒ１５はヒドロキシまた
はアミノであり；Ｒ１６は水素、Ａ′、−ＣＯ−ＮＨ−
Ｒ″、−ＳＯ２　−ＮＨ−Ｒ″および−ＣＯＯ−Ｒ″で
あるが、Ｒ１４が−ＣＯＯＨである場合は水素のみであ
ってもよく；Ｒ１７は水素、ハロ（好ましくはクロロま
たはブロモ）、Ｃ１−４　アルキルまたはＣ１−４　ア
ルコキシであり；Ｒ１８は水素、クロロまたはメチルで
あり；Ｒ１９はＡ′、−ＣＯ−ＮＨ−Ｒ″、−ＳＯ２　
−ＮＨ−Ｒ″および−ＣＯＯ−Ｒ″であり；Ｒ２０は水
素、ハロ（好ましくはクロロまたはブロモ）、Ｃ１−４
　アルキルまたはＣ１−４　アルコキシであり；Ｒ２１
は水素、クロロまたはメチルであり；Ｒ２２はＲ″であ
り；Ｒ２３は水素またはシアノであり；Ｒ２４はＣ１−
４　アルキル、シクロヘキシルまたはフェニル（好まし
くはメチル）であり；Ｒ２５はＲ″であり；ｍは０また
は１であり；ｎは０、１または２である。ただし、ｍ＋
ｎは１または２である。］の基である。
【００２５】上記置換基において、どのＣ１−４　アル
キルまたはアルコキシも、好ましくは、Ｃ１−３　アル
キルまたはアルコキシである。
【００２６】本発明に係る顔料は、公知化合物から公知
の方法によって作ることができ、例えば、ｍ個のＡ基を
含む化合物をｎ個のＲ基を含む化合物と、一方の成分が
Ｆ基を含むようにするか、両方の化合物が反応によりＦ
基を形成する前駆体を含むようにして反応させることに
より作ることができる。
【００２７】例えば、本発明に係るアゾ顔料は、ジアゾ
化した適当なアミノ成分を適当なカップリング成分と、
一方の成分にＡ基を存在させ、他方の成分にＲ基を存在
させて、カップリングすることにより製造できる。
【００２８】本発明に係る他の顔料型化合物は、酸性ま
たは塩基性の染料の交換可能な基を反応可能な基（例え
ば、アルキルアミノ基または酸性基含有化合物）と反応
させることにより製造することができる。また、塩基性
の染料の付加反応（例えばアクリル酸またはメタクリル
酸との反応）あるいはカルボキシメチル化によっても本
発明に係る顔料を製造することができる。そのような方
法は、当業者には周知である。
【００２９】本発明に係る顔料は、溶媒を含まないプラ
スチック材料および溶媒含有プラスチック材料の着色に
使用することができる。
【００３０】本発明に係る顔料は、ＰＶＣ、あらゆる種
類のポリオレフィン（ＨＤＰＥまたはＬＤＰＥ（高密度
ポリエチレンまたは低密度ポリエチレン）もしくはポリ
プロピレン）、ポリイソブチレン、ポリ−４−メチルペ
ンテンおよびこれらのコポリマーの着色用に優れている
。
【００３１】更に本発明に係る化合物は、ポリスチレン
（およびそのコポリマー）、ＡＢＳ、ポリ酢酸ビニル、
ポリビニルアルコール、ポリアセテート、ポリエーテル
（ＰＯＭ）、ポリアクリレート、ポリアクリロニトリル
、ポリアクリルアミド、ポリ塩化ビニリデン、ポリエス
テル、ポリエーテル、ポリチオエーテル、ポリチオプラ
スト、ポリカーボネート、ポリウレタン、セルロース誘
導体、マレイン酸樹脂、メラニン樹脂、フェノール樹脂
、アニリン樹脂、フラン樹脂、カルバミド樹脂、エポキ
シ樹脂、ならびにシリコーン樹脂の着色用に使用するこ
とができる。
【００３２】式Ｉの顔料は、また、グラフィック工業用
のラッカーおよび印刷インクに使用することができる。
【００３３】本発明に係る好ましい顔料は、特に、ポリ
エチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル（ＰＶＣ）
、ポリスチレン、アクリル樹脂、ポリエステルアルキド
またはポリウレタンラッカーの着色に有用である。
【００３４】顔料の性質は、ジメチルホルムアミド、ジ
メチルアセトアミドおよび高沸点アルコールから選択さ
れるような高沸点有機溶媒を用いて後処理することによ
り更に改善することができる。
【００３５】顔料を適用するための好ましいポリマー物
質および適用方法は、米国特許第３，９９７，５２１　
号に記載されている。
【００３６】顔料は、良好な耐光性を有するだけでなく
、それを適用するサブストレートに対して良好な耐光性
を付与する。
【００３７】サブストレートに入れる顔料の量は、好ま
しくは、そのサブストレートの重量に対して　０．１〜
１０％である。
【００３８】次に、本発明を以下の実施例により説明す
る。全ての温度は℃であり、体積部は＋４℃における１
重量部の体積を表わす。
【００３９】実施例１ ３３．３部の３−アミノ−４−カルボメトキシ安息香酸
−２′，２′，６′，６′−テトラメチルピペリジル−
４′−アミドを、５０部の氷酢酸および５０部の水の溶
液中で１時間、室温にて撹拌する。次いで、４０部の濃
ＨＣｌを添加し、その混合物を室温で更に１時間撹拌し
た後、氷／水浴を使用し、５０部の氷を加えて　０〜５
℃まで冷却する。１５〜２０分かけて十分撹拌しながら
、その混合物を４Ｎの亜硝酸ナトリウム水溶液２６体積
部と反応させ、　０〜５　℃で１時間冷却する。得られ
た塩化ジアゾニウム溶液は、次いで、完全に濾過する。
【００４０】１−フェニル−３−メチル−５−ピラゾロ
ン−４′−スルホン酸２５．４部を室温で水　１００部
および２０％ＮａＯＨ（３０％）２０体積部に溶解する
。水　１００部および氷２１部の溶液をゆっくり加える
と生成物が折出する。 その懸濁物を　０〜５　℃に冷却し、３０分かけて撹拌
しながら冷却ジアゾニウム溶液と反応させる。
【００４１】得られた黄色懸濁物を　０〜５　℃で３時
間、２０℃で１時間および８０〜８５℃で１時間撹拌し
た後、濾過し、折出物を洗浄して塩および酸を除去する
。生成物を８０℃で乾燥した後、すりつぶす。得られた
生成物は式１ａ（モノマーとして示す）の黄色顔料であ
る。
【００４２】
【化６】
【００４３】式１ａの生成物は、プラスチックおよびラ
ッカーを黄色に着色し、良好な堅ろう度を有する。
【００４４】実施例２ １−アミノ−４−ブロモアントラキノン−２−スルホン
酸のナトリウム塩４０．４部をＣｕＣｌ（塩化銅（Ｉ）
）　２．０部および２，２，６，６−テトラメチル−４
−アミノピペリジン３１．２部とともに水　３００部中
で１時間、室温にて撹拌する。その混合物を８０℃まで
加熱すると、深青色の懸濁物が生じる。これを８０〜８
５℃で４時間および　１００〜１０５　℃で２時間撹拌
した後、約８０℃に冷却し、折出物を濾過する。次いで
、その折出物を水洗して酸および塩を除去し、約６５ミ
リバールの真空下、　１００℃で乾燥する。得られる顔
料を　４００ｍｌのジメチルホルムアミドによって１０
０℃で２時間処理して精製し、濾過・乾燥後、すりつぶ
す。得られる顔料は式２ａ（そのモノマー形で示す）の
ものであり、プラスチックおよびラッカーを青色に着色
し、良好な堅ろう度を有する。
【００４５】
【化７】
【００４６】３−アミノ−４−カルボメトキシ安息香酸
−２′，２′，６′，６′−テトラメチルピペルジル−
４′−アミドのかわりに等価量の３−アミノ−４−カル
ボメトキシ安息香酸−１′，２′，２′，６′，６′−
ペンタメチルピペリジル−４′−アミドを使用して実施
例１を繰り返すと同様の性質の顔料を製造することがで
きる。
【００４７】実施例３〜２９ 下記式： Ｄ−Ｎ＝Ｎ−Ｋ ［式中、ＤおよびＫは下記表で定義する。］の化合物を
、実施例１と同様の方法により、公知化合物から作るこ
とができる。
【００４８】
【表１】
【００４９】
【表２】
【００５０】
【表３】
【００５１】実施例３０ 実施例２と同様の方法により、１モルの１−アミノ−４
−ブロモアントラキノン−２−スルホン酸および１モル
の４−アミノ安息香酸−２′，２′，６′，６′−テト
ラメチルピペリジル−４−アミドを用いて、良好な堅ろ
う度を有する青色顔料を製造することができる。
【００５２】実施例３１ 実施例１と同様の方法により、１モルの３，４，９，１
０−ペリレンテトラカルボン酸二無水物を１モルの２，
２，６，６−テトラメチル−４−アミノピペリジンと反
応させた後、１モルのスルファニル酸と反応させると、
式３１ａの顔料を得ることができる。
【００５３】
【化８】
【００５４】この顔料は、プラスチック材料を赤色に着
色し、良好な堅ろう度を有する。
【００５５】実施例３２ 実施例１と同様の方法により、１モルの３−アミノベン
ゼンホスホン酸をジアゾ化し、１モルの１，３−ビス（
２′，２′，６′，６′−テトラメチルピペリジル−４
′−）−５−アセトアセチルアミノベンズイミダゾロン
−２とカップリングすると、良好な性質を有する黄色着
色顔料が得られる。
【００５６】実施例３３〜３５ 下記の顔料が、実施例１と同様の方法により、適当な出
発原料から製造できる。
【００５７】
【化９】
【００５８】実施例３６〜４３ ２−ヒドロキシ−３−［パラ−（２′，２′，６′，６
′−テトラメチルピペリジル−４−アミノカルボニル）
フェニルアミノカルボニル］ナフタレンのかわりに等価
量の２−ヒドロキシ−３−［パラ−（１′，２′，２′
，６′，６′−ペンタメチルピペリジル−４−アミノカ
ルボニル）フェニルアミノカルボニル］ナフタレンを使
用して実施例２０〜２６を繰り返す。
【００５９】その結果得られる顔料の性質は、ほぼ同じ
である。
【００６０】実施例１〜４３のいずれか１つによって製
造した顔料を高沸点溶媒中、８０〜１８０　℃の温度で
、後処理すると、その顔料の明度および取扱い性を改善
することができる。
【００６１】応用例Ａ 実施例１の顔料４部を、脂肪含量３２％のココ−アルデ
ヒド−メラミン樹脂の６０％キシレン溶液５０部、メラ
ミン樹脂の５０％ブタノール溶液３０部、キシレン１０
部およびエチレングリコールモノエチルエーテル１０部
の混合物９６部とともにボールミル中で２４時間磨砕す
る。次いで、得られる分散物をアルミニウムシート上に
噴霧し、３０分間空気中で乾燥した後、　１２０℃で３
０分間熱する。その結果、耐光性および耐候性が非常に
良好な明度のある黄色フィルムが得られる。
【００６２】応用例Ｂ ０．１％の染料で着色したＰＶＣシート（有色染料と白
色染料との比は１：５）は、次のようにして作ることが
できる。
【００６３】ジオクチルフタレートとジブチルフタレー
トとの等量部の混合物１６．５部を混合し、実施例１の
顔料０．０５部、二酸化チタニウム０．２５部およびポ
リ塩化ビニル３３．５部を加える。
【００６４】次いで、その混合物を２つのローラーの間
で圧延してシートを作り、それをスパチュラで切断し、
一緒にして再び圧延する。一方のローラーは４０℃の温
度に維持し、他方は　１４０℃に維持する。最後に、そ
の混合物をシートとして除き、　１６０℃の磨き金属版
の間で５分間プレスする。
【００６５】その結果、明度が高く、移行性および耐光
性が非常に良好な黄色に着色したＰＶＣフォリオが得ら
れる。
【００６６】応用例Ｃ 室温にて１０分間の「ドライカラリング」法により、Ｕ
Ｖ安定化した市販のポリプロピレン（スピンファイバー
型）　９９０部を実施例１の顔料１０部と混合し、次い
で押出す。この生成物から、太さ１５ｄｔｅｘの繊維を
紡ぐことができる。これらの繊維は、人工的エージング
を行わない着色繊維に比べて、２００　，４００　，６
００　および８００　時間の人口的光エージング後の引
裂性が優れており、人工的光エージングを４００　時間
行うと、未露光未処理サンプルに比べて、５７％の引裂
性を示す。
【００６７】応用例Ａ，ＢおよびＣは、実施例１の顔料
のかわりに、実施例２〜４３のいずれか一つの等価量の
生成物を用いて繰り返すことができる。

Claims (14)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】　　式Ｉ： Ａｍ　−Ｆ−Ｒｎ　　　　　　　　　　　　　（Ｉ）［
    式中、Ａは一塩基酸基または二塩基酸基であり；Ｒは、
    脂肪族、脂肪族環または脂肪族複素環が結合したイミノ
    またはアミノＮ原子を含有する基であり；Ｆは染料残基
    であり；ｍは１または２であり；ｎは、Ａが一塩基酸の
    場合、ｍと同義であり、Ａが二塩基酸の場合、２ｍと同
    義である。］のモノマー単位由来の繰り返し単位を１個
    以上含む顔料。
  2. 【請求項２】　　式Ｉａ　： （Ａｍ　−Ｆ−Ｒｎ　）ｐ　　　　　　　（Ｉａ　）［
    式中、Ａ，Ｆ，Ｒ，ｍおよびｎは請求項１で定義したと
    おりであり、ｐは　２〜３０の数である。］の繰り返し
    単位を含む顔料。
  3. 【請求項３】　　Ａが、−ＣＯＯＨ，−ＳＯ３　Ｈ，−
    ＳＯ２　Ｈ， 【化１】 から選択されることを特徴とする請求項１または２に記
    載の顔料。
  4. 【請求項４】　　ＲがＲ′［Ｒ′は、立体障害を有する
    アミン基を含有する基である。］であることを特徴とす
    る請求項１〜３のいずれか一項に記載の顔料。
  5. 【請求項５】　　ＲがＲ″であり、Ｒ″は、式ａ）〜ｅ
    ）： 【化２】 ［式中、Ｒ１　は水素、Ｃ１−４　アルキル、Ｃ１−４
    　アルコキシまたは−ＣＯ−Ｃ１−４　アルキルから選
    択され；Ｒ２　は各々、独立してＣ１−４　アルキルで
    あり；Ｒ３　は各々、独立して水素またはＣ１−４　ア
    ルキルであるか、あるいは一方のＲ３　のみが更にフェ
    ニルから選択されてもよく、あるいは両方のＲ３　が一
    緒になってスピロ基−（−ＣＨ２　−）１１−を形成し
    てもよく；−Ｙ−は、−Ｎ−　＊ＣＯ−または−ＣＯ−
    　＊Ｎ−の基であって、その炭素原子および窒素原子は
    、Ｙが結合する炭素原子および該炭素原子と結合する酸
    素原子とともに５員環を形成するように位置し、星印の
    原子が、Ｒ３　が結合している炭素原子に結合する。］
    の基であることを特徴とする請求項４に記載の顔料。
  6. 【請求項６】　　ＲがＲ″′［Ｒ″′は、２，２，６，
    ６−テトラメチルピペリジニル−４−または１，２，２
    ，６，６−ペンタメチルピペリジニル−４である。］で
    あることを特徴とする請求項１〜５のいずれか一項に記
    載の顔料。
  7. 【請求項７】　　ＦがＦ′［Ｆ′は、モノアゾ系、ビス
    アゾ系、アントラキノン系、ペリノン系およびイソイン
    ドリン系の染料の残基から選択される。］であることを
    特徴とする請求項１〜６のいずれか一項に記載の顔料。
  8. 【請求項８】　　ＡがＡ″［Ａ″はスルホン酸基または
    カルボン酸基である。］であることを特徴とする請求項
    ７に記載の顔料。
  9. 【請求項９】　　Ａがスルホン酸基であることを特徴と
    する請求項７または８に記載の顔料。
  10. 【請求項１０】　　ｍが１であり、ｎが１または２であ
    ることを特徴とする請求項１〜９のいずれか一項に記載
    の顔料。
  11. 【請求項１１】　　式Ｉ： Ａｍ　−Ｆ−Ｒｎ　　　　　　　（Ｉ）［式中、Ａはス
    ルホン酸基またはカルボン酸基であり；ＲはＲ″′（Ｒ
    ″′は２，２，６，６−テトラメチルピペリジニル−４
    −または１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジニ
    ル−４である。）であり；ＦはＦ″（Ｆ″はアゾ系また
    はアントラキノン系の染料の残基である。）であり；ｍ
    およびｎは共に１である。］のモノマー単位由来の繰り
    返し単位を１個以上含む顔料。
  12. 【請求項１２】　　実質的に本明細書中の実施例のいず
    れか一つによって記載された顔料。
  13. 【請求項１３】　　請求項１〜１２のいずれか一つに記
    載された顔料を適用したポリマー物質。
  14. 【請求項１４】　　ｍ個のＡ基を含む化合物をｎ個のＲ
    基を含む化合物と、一方の化合物がＦの基を含むように
    するか、両方の化合物が各々、反応によりＦ基を形成す
    る前駆体を含むようにして、反応させることを含む請求
    項１〜１２のいずれか一項に記載の顔料の製造方法。
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