SU668614A3 - Способ пигментировани органического высокомолекул рного материала - Google Patents

Способ пигментировани органического высокомолекул рного материала

Info

Publication number
SU668614A3
SU668614A3 SU762324512A SU2324512A SU668614A3 SU 668614 A3 SU668614 A3 SU 668614A3 SU 762324512 A SU762324512 A SU 762324512A SU 2324512 A SU2324512 A SU 2324512A SU 668614 A3 SU668614 A3 SU 668614A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
weight
methyl
red
ester
acid
Prior art date
Application number
SU762324512A
Other languages
English (en)
Inventor
Ронко Карл
Original Assignee
Циба-Гейги Аг (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Циба-Гейги Аг (Фирма) filed Critical Циба-Гейги Аг (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU668614A3 publication Critical patent/SU668614A3/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B43/00Preparation of azo dyes from other azo compounds
    • C09B43/32Preparation of azo dyes from other azo compounds by reacting carboxylic or sulfonic groups, or derivatives thereof, with amines; by reacting keto-groups with amines
    • C09B43/38Preparation of azo dyes from other azo compounds by reacting carboxylic or sulfonic groups, or derivatives thereof, with amines; by reacting keto-groups with amines by reacting two or more ortho-hydroxy naphthoic acid dyes with polyamines

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

(54) СПОСОБ ПИГМЕНТИРОВАНИЯ ОРГАНИЧЕСКОГО ВЫСОКОМОЛЕКУЛЯРНОГО МАТЕРИАЛА
Изобретение относитс  к способу производства химических волокон, а именно к способу пигментировани  органического высокомолекул рного материала.
Известен способ пигментировани  органического высокомолекул рного материала с использованием дисазопигмента общей формулы
Д,-Г
Г-Т1,-К |
i у
онон
-R -ЯНСО где R, RZ бензол, арил;
X- водород, хлор НИТрогруппа;
У - сложноэфирна  группа; Z - водород, галоген или
алкоксигруппа.
Недостатком данного способа  вл етс  получение окраски с недостаточной устойчивостью к термическим .обработкам .
Цель изобретени  - повышение термостабильности окраски материала.
Указанна  цель достигаетс  за счет того, что.в качестве пигмента ис;пользуют соединение общей формулы
N-HI--Y Y-KI-N  
ИНСО
где Rj - остаток бензола;
R - остаток дифенила или бензоила , замешенного хлором, фтором, метокси-, оксимеТОКСИ- , этоксиметоксигруппой;
X - метил, сложноэфирна  группа;
Y - сложноэфирна  группа; Z - водород, бром, хлор, оксиили метоксигруппа
в количестве 0,1-10 вес.%. Особый интерес представл ют диазокрасители формулы
1
1 /-
J, V)
ir
ROOC
eooR
CONH- Rj-NHCO rj.u. R - алкнп, циклоалкил, аралкил или арил; X,- мстил, карбалкокси-, карбофеналкокси- или карбофенокси руппа; Кд- ариленовый радикал, преимуще ственно радикал формулы где Хз и Y, - водород, галоген, алкил- или алкоксигруппа. Пигменты целесообразно примен ть в тонкодисперсной форме. В качестве высокомолекул рных органических мате риалов используют вискозу, простой эфир целлюлозы, сложный эфир целлюлозы , суперполиуретаны, лаки или лак образователи, растворы и продукты из ацетилцеллюлозы, нитроцеллюлозу, природные смолы или синтетические смолы, как полимеризационные смолы или конденсационные смолы, например аминопласты, алкидные смолы, фенопласты , полиолефины, как полистирол , поливинилхлорид, полиэтилен, п липропилен, полиакрилонитрил, резин казеин, силикон и силоксановые смол
2,3-Оксинафтойна  кисолота
То же
То же
То же
2 , 3-Оксинафтойна  кислота
2,5-дихлор-1 ,4-фенилендиамигч Красный 4 1-57. 5 вес.ч. краП р и м е р л сител  формулы . tHjOOC. V 3OK-Y-S- || ° г т 1 , сом -УХ-таСо смешивают с 95 вес.ч. диоктилфталата и измельчают в шаровой мельнице до тех пор, пока частички красител  не станов тс  меньше 3 мкм. 0,8 вес.ч. пасты диоктилфталата смешивают с 13 вес.ч. поливинилхлорида , 7 вес.ч. диоктилфталата, 0,1 вес.ч. стеарата кадми  и 2 вес.ч. двуокиси титана и затем развальцовывают 5 мин на двухвалковой краскотерке при 140°С. Получают бриллиантовую красную окраску с хорошей светостойкостью и миграционной прочностью. В нижеследующей таблице описаны остальные диазопигменты, которые получают , если 2 моль хлорида азокрасител  из диазокомпоненты и краскообразующей компоненты конденсируют с 1 моль диамина. В таблице указан также цветовой тон окрашенной пигментом пленки из поливинилхлорида.
То ж о
То же
То же
Продолжение таблицы
Багр ный
2-Триже фторметил-1 ,4-фенилендиамин
же
Бензидин
Красный
(4-Хлор)-фениловый эфир 4-мётил-З-ампнобензойной кисТо же лоты То же
То же
Красный с синим оттенком
(2,4,5-трихлор )-фениловый эфир 4-метил-3-аминобензойной кислоты
Этиловый эфир 4-метил-З-аминобензойной кислоты
(2-Метил)-фениловый эфир 4-метил-3-аминобензойной кислоты
То же
34
То же
(4-Метил)-фениловый эфир 4-метил-3-аминобензойной кислоты
Г1 рол о лже к и (. т д б.ч п uw
Красный
НИЛ
2,5-Диметокси-1 ,4-фенилендиамин Кра..
2-Метокже
си-5-хлор-1 ,4-феиилеидиамин
2,5-Димсже тил-1,4-фениленБордодиамин вый
2,5-Диже этокси-1 ,4-фениленКоричнедиамин вый
2,5-Димеже
токси-1 ,4-фениленБордодиамин вый
2,5-Днмеже
тил-1,4-фенилендиамин Красный 37 То же То же 38(4-Фенил)фениловый эфир 4-метил-3-аминобензойной кислоты 39{4-Фенил)фениловый эфир 4-метил-3-аминобеизойной кислоты
(4-Метокси)-фениловЕлй эфир 4-метил-3-аминобензойной кислоты
41
То же
(4-Хлор)-фениловый эфир 4-мино-З-метилбензойной кислотыТо же
(4-Хлор)-фе-2,3-Оксиниловыйнафтойна  эфир 4-ами-кислота но-3-метилбензойной кислоты
То жеТо же
Продолжение таблицы 2,3-нафт на  лота 2,3нафт кисл
Коричне2 ,5-Дивый -этокси-1 ,4-фенилендиже амин
2,5-ДиКрасный
же с синим метоксифениленоттенком диамин
Коричневый
Коричневый
2-Хлор-1 ,4-фенил е н диамин 2-Метокси-5-1 ,4-фениленКрасный диамин 2-Метокси-5-хлор-1 ,4-фениленКрасный диамин 2,5-ДиКрасный .с синим метокси-1 ,4-феоттенком нилендиамин
13
Метиловый
эфир 4-амино-3-метилбензойной кислоты
Метиловый
эфир 4-амино-3-метилбензойной кислоты
Диметиловый эфир 5-амино-иэофталевой кислоты
Фениловый эфир 4-метил-3-аминобензойной кислоты
Фе {иловый эфир 4-метил-3-аминобензойной кислоты .
То же
Метиловый эфир 4-3-амино-бензойной кислоты
То же
668614
1,4 Продолжение таблицы
То же
То же
Красный
2,5-Диметил-1 ,4-фениленКрасный диамин
3,3-Дихлор-4 ,4-диааминодифенил
2-Метил-1 ,4-фенилендиамин
2,5-Дииметил-1 ,4и-фенилен 
Рубидиамин новый
2,5-ДиКраснофиолемзтоктовый
си-1,4-фенилендиамин
Красный
2,5-Дио же с синим метилоттен-1 ,4-Фе-. ком
нилен
диамин
2-Хлоро же
-1,4-фенилендиамин
2, З-Окси-нафтойи;л  кйслспа
То же
То же Г1 р и м. е р 2. В стержневой мель нице измельчают 40 вес.ч. нитроцеллю лозного лака, 2,375 вес.ч. двуокиси 1итана и 0,125 вес.ч. красител  сог ласно примеру 1 в течение 15 часов, Полученный лак нанос т тонким слоем на алюминиевую фольгу. Получают брил лиантовое красное лаковое покрытие с хорошей прочностью. Пример 3. В смесителе обрабатывают при охлаждении смесь из 25 вес.ч. красител  согласно примеру I, 25 вес.ч. ацетилцеллюлозы (54 , 5% св занной уксусной кислоты), 100 вес.ч. хлорида натри  и 50 вес.ч диацетонового спирта до получени  желаемой степени измельчени  пигмента . Затем добавл ют 25 вес.ч. воды и перемешивгиот до техпор, пока не о разуетс  мелкозерниста  масса. После н   подаетс  на нутч-фильтр. Хлорид натри; и диацетоновый спирт полность промывают водой, сушат в вакуумном шкафу при 85° С и измельчают в молотк вой мельнице. К состо щей из 100 вес.ч. ацетилцеллюлозы и 376 вес.ч. ацетона пр дильной массе ацетатного шелка добав л ют 1,33 вес.ч. полученного пигмента . Перемешивают 3 часа дл  полного распределени  красител . Нить, полученна  обычным образом по сухому методу пр дени  из этой массы, имеет бриллиантовый красный цвет, обладает очень хорошей прочностью. Пример 4. 0,25 вес.ч. краен тел  согласно примеру 1 измельчают в стержневой мельнице в течение 24 ч с 40 вес.ч. лака гор чей сушки на ос нове алкида - меламина, содержащего 50% красител , и 4,75 вес.ч. двуокиси титана. Полу1;1енный лак нанос т тонким слоем на алюминиевую фольгу и подвергают гор чей сушке 1 час при 120 С. Получают бриллиантовое кргюно лаковое покрытие с хорошей светопроч нсх;тью.
Пр|одолжение таблицы
::iiiiiiiiuz
2,5-Лиметил-1 ,4-фенилендиамин Красный
То же
То же Пример 5. 4,8 вес.ч. красител  согласно примеру 1 измельчают с 4,8 вес.ч. соли натри  1,1-динафтилметан-2 ,2-дисульфокислоты и 22,1 вес.ч. воды в одной из известных коллоидных мельниц до тех пор, пока частички красител  не станов тс  меньше 1 мкм. Полученна  таким путем суспензи  содержит около 15% пигмента. Если эту водную суспензию добавл ют к вискозной массе, то получают по обычному процессу пр дени  окрашенную в красный цвет целлюлозную нить с хорошей прочностью. Пример 6. Приготовл ют красильную ванну, содержащую на 1000 вес.ч. воды 15 вес.ч. сополимерного латекса, из 85,8 вес,ч. изобутилакрилата , 9,6 вес.ч. акрилонитрила и 4,6 вес.ч. акриловой кислоты, 15 вес.ч. 70%-ной эмульсии эмульгированного с ализариновым маслом, модифицированного соевой жирной кислотой метилолмеламиналлилового эфира, 50 вес.ч. водорастворимого метилового эфира продукта конденсации мочевины-формальдегида , который содержит на 1 моль мочевины более 2 моль сконденсированного формальдегида, 5 вес.ч, полученной согласно примеру 1 суспензии пигмента и 20 вес.ч. 10%-ной муравьиной кислоты. Хлопчатобумажную ткань ввод т при комнатной температуре в вышеуказанную красильную ванну, отжимают до поглощени  влаги от 65 до 80% обычным образом или при нат жении, сушат и, наконец, при 145-150 С фиксируют в течение 5 мин. Получают бриллиантовую красную окраску с хорошими свойствами прочности. Пример 7. 100 вес.ч. примененного в примере 1 пигментного красители перемешивают с 40 вес.ч. продукта присоедии гни  15 моль окиси
SU762324512A 1966-08-15 1976-02-20 Способ пигментировани органического высокомолекул рного материала SU668614A3 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH1175566A CH477521A (de) 1966-08-15 1966-08-15 Verfahren zur Herstellung neuer Disazofarbstoffpigmente
CH919867 1967-06-28

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU668614A3 true SU668614A3 (ru) 1979-06-15

Family

ID=25704420

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU762324512A SU668614A3 (ru) 1966-08-15 1976-02-20 Способ пигментировани органического высокомолекул рного материала

Country Status (7)

Country Link
US (1) US4689403A (ru)
CH (1) CH477521A (ru)
DE (1) DE1644111B2 (ru)
ES (1) ES344126A1 (ru)
GB (1) GB1133400A (ru)
NL (1) NL154255B (ru)
SU (1) SU668614A3 (ru)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH477521A (de) * 1966-08-15 1969-08-31 Ciba Geigy Verfahren zur Herstellung neuer Disazofarbstoffpigmente
CH602887A5 (ru) * 1973-06-26 1978-08-15 Ciba Geigy Ag
DE3160690D1 (en) * 1980-05-07 1983-09-01 Ciba Geigy Ag Disazo pigment, method for its preparation and its use
DE58908065D1 (de) * 1988-09-07 1994-08-25 Ciba Geigy Ag Disazoverbindungen mit langkettigen Alkylester- oder Alkylamidresten.
DE58908442D1 (de) * 1988-09-14 1994-11-03 Ciba Geigy Ag Monoazoverbindungen mit langkettigen Alkylresten.
EP0442846A3 (en) * 1990-02-15 1992-09-16 Ciba-Geigy Ag Disazo compounds with long-chain alkylester- or alkylamide moieties
DE59201585D1 (de) * 1991-07-11 1995-04-13 Ciba Geigy Ag Disazoverbindungen mit Cycloalkylester- oder Cycloalkylamidresten.
MXPA06003121A (es) * 2003-08-19 2006-06-27 Day Glo Color Corp Colorantes polimericos.

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE561517A (ru) * 1956-10-11
FR1533078A (fr) * 1966-08-15 1968-07-12 Ciba Geigy Nouveaux colorants disazoïques pigmentaires et procédé pour les préparer
CH477521A (de) * 1966-08-15 1969-08-31 Ciba Geigy Verfahren zur Herstellung neuer Disazofarbstoffpigmente
GB1143727A (ru) * 1966-09-09 1900-01-01
CH488786A (de) * 1967-07-11 1970-04-15 Geigy Ag J R Verfahren zur Herstellung von Disazopigmenten
CH602887A5 (ru) * 1973-06-26 1978-08-15 Ciba Geigy Ag

Also Published As

Publication number Publication date
GB1133400A (en) 1968-11-13
DE1644111B2 (de) 1976-09-09
NL6711159A (ru) 1968-02-16
NL154255B (nl) 1977-08-15
US4689403A (en) 1987-08-25
DE1644111A1 (de) 1970-10-29
ES344126A1 (es) 1968-12-01
CH477521A (de) 1969-08-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4262120A (en) Isoindoline pigments
US4870164A (en) Symmetrical and asymmetrical disazo compounds having a bis-aryloxy alkane bridge
SU668614A3 (ru) Способ пигментировани органического высокомолекул рного материала
US4003886A (en) Tetracarboxylic acid ester substituted disazo pigments
US4392999A (en) Monoazo pigments containing hydroxynaphthoylamino benzimidazolone radical
US4165319A (en) Isoindoline pigments
US4775747A (en) Copper or nickel complexes of ligands containing an azomethine, semicarbozone or hydrazone moiety
DE1066303B (de) Verfahren zur Herstellung von Carbonsäureamidderivaten von Azofarbstoffen
DE2935720A1 (de) Azofarbstoffe, zwischenprodukte und verfahren zu ihrer herstellung sowie verfahren zum pigmentieren von organischem material.
US5883167A (en) Process for the preparation of highly coloured diazo pigment mixtures
US4024124A (en) Monoazo acetoacetylaminobenzimidazolone pigments containing carboxy group
US3923774A (en) Quinazolone containing phenyl-azo-pyridine compounds
US4602961A (en) Process for pigmenting high molecular weight organic material
US3336288A (en) Mono-azo pigments
US4042611A (en) Water-in-soluble disazo methine compounds
US5428136A (en) Water-insoluble azo colorants having two azo groups and a 1,4-bis (acetoacetylamino) benzene coupling component
US4097484A (en) Mixed complexes of methine dyes
US3321458A (en) Water-insoluble monoazo-dyestuffs
US5298609A (en) Disazo compounds containing cycloalkyl ester or cycloalkylamide groups
US4946948A (en) Mono and disazo compounds based on b-hydroxy-naphthoic acid derivatives or acetoacetarylide derivatives containing long-chain alkyl ester or alkylamide radicals
US4263205A (en) Monoazo pigments derived from substituted aminothiophenes
DE1297254B (de) Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen
US4730014A (en) Use of pyridoquinolone derivatives as pigments
US3342802A (en) Water-insoluble monoazo-dyestuff
US3449425A (en) N,n'-bis(beta-benzophenone)-arylenediamines