KR101700151B1 - 산 염료 - Google Patents
산 염료 Download PDFInfo
- Publication number
- KR101700151B1 KR101700151B1 KR1020117008222A KR20117008222A KR101700151B1 KR 101700151 B1 KR101700151 B1 KR 101700151B1 KR 1020117008222 A KR1020117008222 A KR 1020117008222A KR 20117008222 A KR20117008222 A KR 20117008222A KR 101700151 B1 KR101700151 B1 KR 101700151B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- group
- formula
- unsubstituted
- parts
- alkyl
- Prior art date
Links
- SJEYSFABYSGQBG-UHFFFAOYSA-M Patent blue Chemical compound [Na+].C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C(C=1C(=CC(=CC=1)S([O-])(=O)=O)S([O-])(=O)=O)=C1C=CC(=[N+](CC)CC)C=C1 SJEYSFABYSGQBG-UHFFFAOYSA-M 0.000 title description 7
- 239000000980 acid dye Substances 0.000 title description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 22
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 claims abstract description 22
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 22
- 238000007639 printing Methods 0.000 claims abstract description 15
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 12
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims abstract description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 20
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 claims description 13
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 claims description 13
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 claims description 13
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 7
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 5
- 150000001412 amines Chemical group 0.000 claims description 3
- 210000004209 hair Anatomy 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 63
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 21
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 15
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 13
- 239000000463 material Substances 0.000 description 11
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 11
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 10
- -1 iso-butyl (2-methylpropyl) Chemical group 0.000 description 10
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 8
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 6
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 6
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 5
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 5
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 5
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920002292 Nylon 6 Polymers 0.000 description 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 4
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 4
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 4
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 4
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 3
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 3
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 2
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000001044 red dye Substances 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 2
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 2
- 0 *c1cc(O)c(cccc2)c2c1* Chemical compound *c1cc(O)c(cccc2)c2c1* 0.000 description 1
- OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxyethoxy)ethanol Chemical compound CCCCOCCOCCO OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXQNKKRGJJRMKD-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-2-methylaniline Chemical compound CC1=CC=C(Br)C=C1N RXQNKKRGJJRMKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- BWTXYTQGNHPGDQ-NIOMPGPNSA-N COc(cc(C(c1ccccc1)c(cc1OC)ccc1/N=N/c(cc(c1c2cccc1)S(O)(=O)=O)c2O)cc1)c1/N=N/c(cc(c1c2cccc1)S(O)(=O)=O)c2O Chemical compound COc(cc(C(c1ccccc1)c(cc1OC)ccc1/N=N/c(cc(c1c2cccc1)S(O)(=O)=O)c2O)cc1)c1/N=N/c(cc(c1c2cccc1)S(O)(=O)=O)c2O BWTXYTQGNHPGDQ-NIOMPGPNSA-N 0.000 description 1
- 235000013912 Ceratonia siliqua Nutrition 0.000 description 1
- 240000008886 Ceratonia siliqua Species 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001410 Microfiber Polymers 0.000 description 1
- 229920002302 Nylon 6,6 Polymers 0.000 description 1
- FKNQFGJONOIPTF-UHFFFAOYSA-N Sodium cation Chemical compound [Na+] FKNQFGJONOIPTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006887 Ullmann reaction Methods 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001416177 Vicugna pacos Species 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001413 alkali metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 1
- DIZPMCHEQGEION-UHFFFAOYSA-H aluminium sulfate (anhydrous) Chemical compound [Al+3].[Al+3].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O DIZPMCHEQGEION-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 210000000085 cashmere Anatomy 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 1
- 238000011437 continuous method Methods 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 238000011026 diafiltration Methods 0.000 description 1
- 238000006073 displacement reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000021323 fish oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JUINSXZKUKVTMD-UHFFFAOYSA-N hydrogen azide Chemical compound N=[N+]=[N-] JUINSXZKUKVTMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 239000003658 microfiber Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 210000000050 mohair Anatomy 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 1
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 229910001415 sodium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- LJRGBERXYNQPJI-UHFFFAOYSA-M sodium;3-nitrobenzenesulfonate Chemical compound [Na+].[O-][N+](=O)C1=CC=CC(S([O-])(=O)=O)=C1 LJRGBERXYNQPJI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000010025 steaming Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000008399 tap water Substances 0.000 description 1
- 235000020679 tap water Nutrition 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
- C09B31/02—Disazo dyes
- C09B31/06—Disazo dyes from a coupling component "C" containing a directive hydroxyl group
- C09B31/068—Naphthols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/02—Disazo dyes
- C09B35/039—Disazo dyes characterised by the tetrazo component
- C09B35/205—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of a diaryl- or triaryl- alkane or-alkene
- C09B35/21—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of a diaryl- or triaryl- alkane or-alkene of diarylmethane or triarylmethane
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/10—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group
- C09B29/16—Naphthol-sulfonic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
- C09B31/02—Disazo dyes
- C09B31/06—Disazo dyes from a coupling component "C" containing a directive hydroxyl group
- C09B31/062—Phenols
- C09B31/065—Phenols containing acid groups, e.g. —CO2H, —SO3H, —PO3H2, —OSO3H, —OPO2H2; Salts thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/02—Disazo dyes
- C09B35/021—Disazo dyes characterised by two coupling components of the same type
- C09B35/023—Disazo dyes characterised by two coupling components of the same type in which the coupling component is a hydroxy or polyhydroxy compound
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/30—Inkjet printing inks
- C09D11/32—Inkjet printing inks characterised by colouring agents
- C09D11/328—Inkjet printing inks characterised by colouring agents characterised by dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Coloring (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Ink Jet (AREA)
- Ink Jet Recording Methods And Recording Media Thereof (AREA)
Abstract
본 발명은 화학식 I의 화합물, 이의 제조방법, 및 유기 기질을 염색 및/또는 프린팅하기 위한 이들의 용도에 관한 것이다.
화학식 I
위의 화학식 I에서,
상기 치환기들은 명세서에서 정의한 바와 같다.
화학식 I
위의 화학식 I에서,
상기 치환기들은 명세서에서 정의한 바와 같다.
Description
본 발명은 신규한 산 염료, 이의 제조방법, 및 유기 기질을 염색하기 위한 이들의 용도에 관한 것이다.
산 염료는 공지되어 있으며, 가교원(bridging member)을 갖는 염료도 공지되어 있다. 그러나, 개선된 특성을 갖는 산 염료가 여전히 필요하다.
본 발명은 화학식 I의 화합물을 제공한다.
화학식 I
위의 화학식 I에서,
R1은 H 또는 설포 그룹이고,
R2는 H 또는 설포 그룹이며,
R1은 R2와 상이해야 하며,
R3은 H; -OH, -0(C1 내지 C4-알킬), -SO3H, -COOH 또는 -NH(C1 내지 C4-알킬)에 의해 치환된 C1 내지 C4 알킬 그룹; 치환되지 않은 C1 내지 C4 알킬 그룹; -OH, -0(C1 내지 C4-알킬), -SO3H, -COOH 또는 -NH(C1 내지 C4-알킬)에 의해 치환된 C1 내지 C4 알킬 그룹에 의해 치환된 C1 내지 C4 알콕시 그룹; 또는 치환되지 않은 C1 내지 C4 알콕시 그룹이고,
R4는 H; -OH, -0(C1 내지 C4-알킬), -SO3H, -COOH 또는 -NH(C1 내지 C4-알킬)에 의해 치환된 C1 내지 C4 알킬 그룹에 의해 치환된 C1 내지 C4 알킬 그룹; 치환되지 않은 C1 내지 C4 알킬 그룹; -OH, -0(C1 내지 C4-알킬), -SO3H, -COOH 또는 -NH(C1 내지 C4-알킬)에 의해 치환된 C1 내지 C4 알킬 그룹에 의해 치환된 C1 내지 C4 알콕시 그룹; 또는 치환되지 않은 C1 내지 C4 알콕시 그룹이고,
B는 화학식 -CR5R6-의 그룹이고, 여기서
R5는 H; -OH, -O(C1 내지 C4-알킬), -SO3H, -COOH, -NH(C1 내지 C4-알킬)에 의해 치환된 C1 내지 C4 알킬 그룹에 의해 치환된 C1 내지 C9 알킬 그룹; 또는 치환되지 않은 C1 내지 C9 알킬 그룹이고,
R6은 -OH, -O(C1 내지 C4-알킬), -SO3H, -COOH, -NH(C1 내지 C4-알킬)에 의해 치환된 C1 내지 C4 알킬 그룹에 의해 치환된 C1 내지 C9 알킬 그룹; 치환되지 않은 C1 내지 C9 알킬 그룹; 치환되지 않은 아릴 그룹; 또는 치환된 아릴 그룹이다.
화학식 I의 바람직한 화합물에서,
R1은 H 또는 설포 그룹이고,
R2는 H 또는 설포 그룹이며,
R1은 R2와 상이해야 하며,
R3은 H; -OH, -0(C1 내지 C4-알킬), -SO3H, -COOH 또는 -NH(C1 내지 C4-알킬)에 의해 치환된 C1 내지 C4 알킬 그룹에 의해 치환된 C1 내지 C2 알킬 그룹; 치환되지 않은 C1 내지 C2 알킬 그룹; -OH, -0(C1 내지 C4-알킬), -SO3H, -COOH 또는 -NH(C1 내지 C4-알킬)에 의해 치환된 C1 내지 C4 알킬 그룹에 의해 치환된 C1 내지 C2 알콕시 그룹; 또는 치환되지 않은 C1 내지 C2 알콕시 그룹이고,
R4는 H; -OH, -0(C1 내지 C4-알킬), -SO3H, -COOH 또는 -NH(C1 내지 C4-알킬)에 의해 치환된 C1 내지 C4 알킬 그룹에 의해 치환된 C1 내지 C2 알킬 그룹; 치환되지 않은 C1 내지 C2 알킬 그룹; -OH, -0(C1 내지 C4-알킬), -SO3H, -COOH 또는 -NH(C1 내지 C4-알킬)에 의해 치환된 C1 내지 C4 알킬 그룹에 의해 치환된 C1 내지 C2 알콕시 그룹; 또는 치환되지 않은 C1 내지 C2 알콕시 그룹이고,
B는 화학식 -CR5R6-의 그룹이고, 여기서
R5는 H 또는 치환되지 않은 C1 내지 C9 알킬이고,
R6은 -OH, -O(C1 내지 C4-알킬), -SO3H, -COOH, -NH(C1 내지 C4-알킬)에 의해 치환된 C1 내지 C4 알킬 그룹에 의해 치환된 C1 내지 C9 알킬 그룹; 치환되지 않은 C1 내지 C9 알킬 그룹; 치환되지 않은 아릴 그룹; 또는 치환된 아릴 그룹이다.
바람직하게는, R5 및 R6 전체의 탄소원자들의 합은 4 이상이며, 보다 바람직하게는 R5 및 R6는 함께 5개 이상의 탄소원자를 갖는다. 보다 더 바람직하게는, R5 및 R6 전체의 탄소원자들의 합은 5개, 6개, 7개, 8개 또는 9개이다. 바람직하게는, R5는 H이다. 바람직하게는, 상기 알킬 그룹은 추가로 치환되지 않으며, 상기 아릴 그룹은 페닐 그룹이고 바람직하게는 추가로 치환되지 않는다. 가장 바람직한 R5는 페닐이다.
화학식 I의 바람직한 화합물은 하나 이상의 음이온성 치환기, 바람직하게는 1개, 2개 또는 3개의 음이온성 치환기를 가지며, 이 중에서 2개의 음이온성 치환기가 특히 매우 바람직하다.
바람직한 음이온성 치환기는 카복실 및/또는 설포 그룹이고, 설포 그룹이 특히 바람직하다.
화학식 I의 바람직한 화합물은 1개, 2개 또는 3개, 보다 바람직하게는 2개의 설포 그룹을 갖는다. 바람직하게는 2개의 설포 그룹이 치환기 R1 및 R2 중의 하나에서 바람직하거나 치환기 R1 및 R2를 형성한다. 가장 바람직한 화합물에서, R1은 설포 그룹이고 R2는 H이다.
바람직하게는, R4는 H이고, R3은 메톡시 및 메틸이다.
치환된 C1 내지 C4 알킬 그룹 또는 C1 내지 C9 알킬 그룹의 바람직한 치환기는 각각 하기 치환기 -OH, -O(C1 내지 C4-알킬), -SO3H, -COOH, -NH(C1 내지 C4-알킬)로부터 선택된다. 치환된 C1 내지 C4 알킬 그룹의 보다 바람직한 치환기는 하기 치환기 -OH, -O(C1 내지 C4-알킬), -SO3H, -COOH, -NH(C1 내지 C4-알킬)로부터 선택된다. 상기 알킬 그룹은 분지형 또는 선형이다. 가장 바람직한 알킬 그룹은 메틸, 에틸, 프로필, 이소-프로필, 부틸, 이소-부틸(2-메틸프로필), 펜틸, 1-메틸펜틸, 1-에틸펜틸, 이소-펜틸(3-메틸부틸), 헥실, 헵틸, 옥틸 또는 노닐이다.
치환된 C1 내지 C4 알콕시 그룹 또는 C1 내지 C9 알콕시 그룹의 바람직한 치환기는 각각 하기 치환기 -OH, -O(C1 내지 C4-알킬), -SO3H, -COOH, -NH(C1 내지 C4-알킬)로부터 선택된다. 상기 알콕시 그룹은 분지형 또는 선형이다.
바람직하게는, 상기 알킬 그룹 및/또는 알콕시 그룹은 추가로 치환되지 않는다.
화학식 I의 바람직한 화합물에서, 바람직한 알킬 그룹 및 바람직한 알콕시 그룹은 메틸, 에틸, 프로필, 메톡시 및 에톡시 그룹이다. 메틸, 에틸 및 메톡시 그룹이 매우 특히 바람직하다.
치환된 아릴 그룹의 바람직한 치환기는 하기 치환기 -OH, -O(C1 내지 C4-알킬), -SO3H, 치환된 C1 내지 C4 알킬 그룹, 치환되지 않은 알킬 그룹, 치환된 C1 내지 C4 알콕시 그룹 및 치환되지 않은 C1 내지 C4 알콕시 그룹으로부터 선택된다. 바람직한 아릴 그룹은 페닐 그룹이다. 바람직하게는, 상기 아릴 그룹은 추가로 치환되지 않거나 메틸 그룹 또는 메톡시 그룹에 의해 치환된다.
바람직하게는, 화학식 I의 화합물은 화학식 I'의 화합물을 갖는다.
화학식 I'
위의 화학식 I'에서,
상기 치환기들은 상술한 바와 같은 의미를 갖는다.
본 발명은 또한 화학식 I의 화합물의 제조방법을 제공한다. 본 발명의 화학식 I의 화합물은 통상적인 방법으로 통상적인 조건하에 제조될 수 있다.
이들 방법에서, 문헌으로부터 공지되어 있는 하기 화학식 II의 화합물의 아민 관능기들 둘 다는 통상적으로 디아조화되어 총 2당량의 하기 화학식 III의 화합물에 커플링된다.
화학식 II
화학식 III
위의 화학식 II 및 III에서,
상기 치환기들은 각각 위에서 정의한 바와 같다.
이러한 과정에서, 특정 아민은 0 내지 10℃ 또는 바람직하게는 0 내지 5℃로 냉각되며, 니트로실 황산의 첨가에 의해 디아조화한다. 이어서, 상기 디아조화 아민을 요구되는 바와 같이, 바람직하게는 수용액 중에서 화학식 III의 화합물과 반응시킨다.
화학식 I의 염료는 통상적인 방법에 의해, 예를 들면, 알칼리 금속 염으로 염 석출하고 여과한 다음 필요에 따라 감압하에 승온에서 건조시킴으로써 상기 반응 매체로부터 분리될 수 있다.
상기 반응 및/또는 분리 조건에 따라, 화학식 I의 염료는 유리 산으로서, 염으로서, 또는, 예를 들면, 알칼리 금속 이온(예: 나트륨 이온), 암모늄 이온 또는 알킬암모늄 양이온(예: 모노-, 디- 또는 트리메틸- 또는 -에틸암모늄 양이온)으로부터 선택된 하나 이상의 양이온을 함유하는 혼합 염으로서 수득될 수 있다. 상기 염료는 통상적인 기술에 의해 유리 산으로부터 염으로 또는 혼합 염으로 또는 그 반대로 전환되거나 하나의 염 형태로부터 또 다른 염으로 전환될 수 있다. 필요한 경우, 상기 염료는 정용여과에 의해 추가로 정제할 수 있으며, 이 경우 원치않는 염 및 합성 부산물이 미정제 음이온성 염료로부터 분리된다.
원치않는 염 및 합성 부산물의 제거 및 물로부터 상기 미정제 염료 용액의 부분적인 제거는 압력을 인가함으로써 반투과막에 의해 수행되며, 이로써 상기 염료는 원지않는 염 및 합성 부산물 없이 용액으로서 수득되고, 필요한 경우, 통상적인 방식으로 고형체로서 수득된다.
화학식 I의 염료 및 이들의 염은 천연 또는 합성 폴리아미드로 이루어진 섬유 재료를 적색 내지 보라색 색상으로 염색 또는 프린팅하기에 특히 적합하다. 화학식 I의 염료 및 이들의 염은 잉크젯 프린팅 잉크를 제조하고 이들 잉크젯 프린팅 잉크로 천연 또는 합성 폴리아미드 또는 셀룰로즈로 이루어진 섬유 재료(예: 종이)를 프린팅하는 데 사용하기에 적합하다.
따라서, 본 발명은 또 다른 양태로부터 천연 또는 합성 폴리아미드로 이루어진 섬유 재료를 염색 및/또는 프린팅하기 위한 화학식 I의 염료, 이들의 염 및 혼합물의 용도를 제공한다. 추가 양태는 잉크젯 프린팅 잉크의 제조방법, 및 천연 또는 합성 폴리아미드로 이루어진 섬유 재료를 프린팅하기 위한 이들의 용도이다.
염색은 자체 공지된 방법, 예를 들면, 문헌에 기술된 염색 방법에 따라 수행한다[참조: Ullmanns Encyklopadie der technischen Chemie, 4th Edition, 1982, Volume 22, pages 658-673 or in the book by M. Peter and H.K. Rouette, Grundlagen der Textilveredlung, 13th Edition, 1989, pages 535-556 and 566-574]. 30 내지 140℃, 보다 바람직하게는 80 내지 120℃의 온도에서, 가장 바람직하게는 80 내지 100℃에서 3:1 내지 40:1 범위의 액비로 염착 방법(exhaust process)으로 염색하는 것이 바람직하다.
염색될 기질은, 예를 들면, 얀, 직물, 루프 형성 편직물 또는 카페트 형태로 존재할 수 있다. 정교한 직물, 예를 들면, 양모, 캐쉬미어, 알파카 및 모헤어(mohair)에 대해 심지어 영구적으로 풀 패션(fully fashioned) 염색이 가능하다. 본 발명의 염료는 미세 섬도 섬유(마이크로섬유)를 염색하는 데 특히 유용하다.
본 발명에 따르는 염료 및 이들의 염은 공지된 산 염료와 크게 혼용 가능하다. 따라서, 화학식 I의 염료, 이들의 염 또는 혼합물은 염색 또는 프린팅 방법에서 단독으로 사용될 수 있거나, 동일한 부류의 기타 산 염료와 함께, 즉 필적하는 염색 특성(예: 견뢰도 특성 및 염욕으로부터 기질로의 염착율)을 갖는 산 염료와 함께 배합 색상 염색(combination shade dyeing) 또는 프린팅 조성물 중의 한 성분으로서 사용될 수 있다. 본 발명의 염료는, 특히, 적합한 발색단을 갖는 특정 기타 염료와 함께 사용될 수 있다. 상기 염료가 배합 색상 염색 또는 프린팅 조성물에 존재하는 비는, 수득되는 색조에 의해 지시된다.
상술한 바와 같은 화학식 I의 신규한 염료는 천연 및 합성 폴리아미드, 즉 모, 실크 및 모든 나일론 형태를 염색시키는 데 매우 유용하며, 상기 각각에 대해 견뢰도가 높은, 특히 광 견뢰도가 우수하고 습윤 견뢰도(세척, 알칼리성 발한)가 우수한 염색물이 수득된다. 화학식 I의 염료 및 이들의 염은 높은 염착율을 갖는다. 화학식 I의 염료 및 이들의 염의 빌드 업(build up) 성능도 마찬가지로 매우 우수하다. 상기 기질에 대한 온-톤(on-tone) 염색물은 품질이 탁월하다. 더욱이, 모든 염색물은 인공광하에 일정한 색조를 갖는다. 추가로, 디캐팅(decating) 및 비등에 대한 견뢰도가 우수하다.
상기 신규한 염료의 한가지 결정적인 이점은 이들이 금속을 함유하지 않으며 매우 균일한 염색물을 제공한다는 것이다.
본 발명에 따르는 화합물들은 개별 염료 등으로서 사용될 수 있거나, 이들의 우수한 혼화성으로 인해, 예를 들면, 일반적인 견뢰도 및 염착값 등에 관하여 필적하는 염색 특성을 갖는 동일한 부류의 기타 염료들을 갖는 배합 부재(combination element)로서 사용될 수 있다. 수득된 배합 색상 염색물은 개별 염료를 갖는 염색물에 대해 유사한 견뢰도를 갖는다.
본 발명의 화학식 I의 염료는 또한 삼색 염색 또는 프린팅에서 적색 성분으로서 사용될 수 있다. 삼색 염색 또는 프린팅은 모든 통상적이고 공지된 염색 및 프린팅 방법(예: 연속식 방법, 염착 방법, 발포체 염색 방법 및 잉크-제트 방법)을 사용할 수 있다.
본 발명의 방법에서 사용되는 삼색 염료 혼합물에서 개별 염료 성분들의 조성은 바람직한 색조에 달려 있다. 예를 들면, 갈색 색조는 바람직하게는 55 내지 65중량%의 황색 성분, 20 내지 30중량%의 본 발명의 적색 성분 및 10 내지 20중량%의 청색 성분을 사용한다.
상술한 바와 같은 적색 성분은 단일 성분으로 이루어지거나 화학식 I에 상응하는 상이한 적색 개별 성분들의 혼합물로 이루어질 수 있다. 2원 및 3원 배합물이 바람직하다. 특히 바람직한 청색 및/또는 황색 성분들은 WO 2002/46318에 기재되어 있다.
하기 실시예에서, 부 및 %는 중량 기준이고, 온도는 ℃ 단위로 보고된다.
실시예 1:
33.4부(0.1mol)의 3,3'-디메톡시-4,4'-디아미노트리페닐메탄은 공지된 방법들에 따라 250부의 물과 60부의 염산(약 30%) 중에서 0 내지 5℃에서 13.8부(0.2mol)의 아질산나트륨에 의해 사아조화된다. 250부의 물에 용해된 44.8부(0.2mol)의 화학식
상기 염료를 염화나트륨으로 염을 석출하고 여과하며 감압하에 50℃에서 건조시킴으로써 분리시킬 수 있거나, 이와 달리 상기 생성물을 분리시키지 않으면서 상기 반응 혼합물이 염색에 직접 사용될 수 있다. 모에 대해, 특히 폴리아미드 섬유에 대해, 습윤 견뢰 특성이 매우 우수한 적색 염색물을 생성시킨다(λmax = 522nm).
실시예
2
30.2부(0.1mol)의 3,3'-디메틸-4,4'-디아미노트리페닐메탄은 공지된 방법들에 따라 200부의 물과 60부의 염산(약 30%) 중에서 0 내지 5℃에서 13.8부(0.2mol)의 아질산나트륨에 의해 사아조화된다. 350부의 물에 용해된 64.6부(0.2mol)의 화학식
상기 염료를 염화나트륨으로 염을 석출하고 여과하며 감압하에 50℃에서 건조시킴으로써 분리시킬 수 있다. 모 및 특히 폴리아미드 섬유를 적색 색조로 염색시키며, 이는 광 및 습윤 견뢰 특성이 매우 우수하다(λmax = 511nm).
실시예 3 내지 29
하기 표 1은 상응하는 출발 물질을 사용함으로써 실시예 1 및 2에 기술된 방법과 유사하게 제조될 수 있는 염료들을 함유한다. 이들 염료는 폴리아미드 섬유 및 모에 대한 광 견뢰도 및 습윤 견뢰도가 매우 우수한 적색빛 염색물을 제공한다.
λmax는 nm(나노미터; 1% 아세트산 용액에서 측정됨) 단위이다.
사용
실시예
A
물 2000부, 에톡실화 아미노프로필 지방산 아미드를 기본으로 하고 염료에 대한 친화도를 갖는 약한 양이온 활성 균염제 1부, 제조 실시예 1의 염료 0.25부로 이루어지고 40% 아세트산 1 내지 2부를 사용하여 pH 5로 조절된 40℃에서의 염욕을 나일론-6 직물 100부에 도입한다. 40℃에서 10분 후, 상기 염욕을 분당 1℃의 속도에서 98℃로 가열한 다음, 45 내지 60분 동안 비등 상태로 두었다. 이어서, 이를 15분에 걸쳐서 70℃로 냉각시켰다. 상기 염색물을 상기 욕으로부터 제거하고 고온수로 세정한 다음, 냉수로 세정하고, 건조시킨다. 수득된 결과물은 광 견뢰도 및 습윤 견뢰도가 우수한 적색 폴리아미드 염색물이다.
사용
실시예
B
물 2000부, 에톡실화 아미노프로필 지방산 아미드를 기본으로 하고 염료에 대한 친화도를 갖는 약한 양이온 활성 균염제 1부, 제조 실시예 1의 염료 0.3부로 이루어지고 40% 아세트산 1 내지 2부를 사용하여 pH 5.5로 조절된 40℃에서의 염욕을 나일론-6.6 직물 100부에 도입한다. 40℃에서 10분 후, 상기 염욕을 분당 1.5℃의 속도에서 120℃로 가열한 다음, 15 내지 25분 동안 이 온도로 두었다. 이어서, 이를 25분에 걸쳐서 70℃로 냉각시켰다. 상기 염색물을 상기 염욕으로부터 제거하고 고온수로 세정한 다음, 냉수로 세정하고, 건조시킨다. 수득된 결과물은 균염도가 우수하고 광 견뢰도 및 습윤 견뢰도가 우수한 적색 폴리아미드 염색물이다.
사용
실시예
C
물 4000부, 설페이트화 에톡실화 지방산 아미드를 기본으로 하고 염료에 대한 친화도를 갖는 약한 양쪽성 균염제 1부, 제조 실시예 1의 염료 0.4부로 이루어지고 40% 아세트산 1 내지 2부를 사용하여 pH 5로 조절된 40℃에서의 염욕을 모직물 100부에 도입한다. 40℃에서 10분 후, 상기 염욕을 분당 1℃의 속도에서 비점으로 가열한 다음, 40 내지 60분 동안 상기 비점에 두었다. 이어서, 이를 20분에 걸쳐서 70℃로 냉각시켰다. 상기 염색물을 상기 욕으로부터 제거하고 고온수로 세정한 다음, 냉수로 세정하고, 건조시킨다. 수득된 결과물은 광 견뢰도 및 습윤 견뢰도가 우수한 적색 모 염색물이다.
사용
실시예
D
제직된 나일론-6 물질 100부를,
제조 실시예 1의 염료 40부,
우레아 100부,
부틸디글리콜 기재의 비이온성 가용화제 20부,
(pH를 4로 조절하기 위한) 아세트산 15 내지 20부,
에톡실화 아미노프로필 지방산 아미드를 기본으로 하고 염료에 대한 친화도를 갖는 약한 양이온 활성 균염제 10부 및
(1000부의 패딩액을 구성하기 위한) 물 810 내지 815부
로 이루어진 50℃ 액으로 패딩시킨다.
따라서, 이와 같이 함침된 상기 물질을 말아 올려서 3 내지 6시간 동안 85 내지 98℃에서 포화 스팀 조건하에 스티밍 챔버(steaming chamber)에 두어 고정시킨다. 이어서, 상기 염색물을 고온수 및 냉수로 세정하고 건조시킨다. 수득된 결과물은 해당 피스(piece) 내의 균염도가 우수하고 광 견뢰도 및 습윤 견뢰도가 우수한 적색 나일론 염색물이다.
사용
실시예
E
나일론-6으로 구성되고 합성 기재 직물을 갖는 섬유 절단 파일 시트를,
1000부당,
제조 실시예1의 염료 1부,
캐럽분(carob flour) 에테르 기재의 시판 중인 증점제 4부,
고급 알킬페놀의 비이온성 에틸렌 옥사이드 부가물 2부 및
60% 아세트산 1부
를 함유하는 액으로 패딩시킨다.
이어서, 1000부당 하기 성분들을 함유하는 페이스트로 프린팅한다:
시판 중인 알콕실화 지방 알킬아민(변위 생성물) 20부 및
캐럽분 에테르 기재의 시판 중인 증점제 20부.
상기 프린팅물을 100℃에서 포화 스팀으로 6분 동안 고정시키고 세정하며 건조시킨다. 수득된 결과물은 적색 및 백색 패턴을 갖는 균일한 색상의 커버 물질이다.
사용
실시예
F
물 2000부, 에톡실화 아미노프로필 지방산 아미드를 기본으로 하고 염료에 대한 친화도를 갖는 약한 양이온 활성 균염제 1부, 실시예 1의 염료 1.5부 및 실시예 3 또는 표 1로부터의 임의의 기타 실시예의 적색 염료 1.5부로 이루어지고 40% 아세트산 1 내지 2부를 사용하여 pH 5로 조절된 40℃에서의 염욕을 제직된 나일론-6,6 직물 100부에 도입한다. 40℃에서 10분 후, 상기 염욕을 분당 1℃의 속도에서 98℃로 가열한 다음, 45 내지 60분 동안 비등 상태로 두었다. 이어서, 이를 15분에 걸쳐서 70℃로 냉각시켰다. 상기 염색물을 상기 욕으로부터 제거하고 고온수로 세정한 다음, 냉수로 세정하고, 건조시킨다. 수득된 결과물은 광 견뢰도 및 습윤 견뢰도가 우수한 균일한 적색빛 폴리아미드 염색물이다.
사용
실시예
G
크롬으로 무두질(tanned)되고 합성 재무두질된 쉐이브-가습 그레인(shave-moist grain) 가죽을 55℃에서 물 300부 및 제조 실시예 1의 염료 2부의 욕 중에서 30분 동안 염색시킨다. 아황산화 어유의 60% 에멀젼 4부를 첨가한 후, 상기 가죽을 45분 동안 지방액으로 처리한다. 이어서, 8.5% 포름산으로 산성화시키고 10분 동안 밀링한다(상기 욕 중의 최종 pH 3.5 내지 4.0). 이어서, 상기 가죽을 세정하고 널어서 건조시키고 통상적으로 후처리한다. 수득된 결과물은 견뢰도가 우수하며 균일한 투명한 오렌지색으로 염색된 가죽이다.
사용 실시예 A 내지 G는 또한 유사한 결과를 갖는 염료 2 내지 29로 수행될 수 있다.
사용
실시예
H
제조 실시예 3의 염료 3부를 60℃에서 탈염수 82부 및 디에틸렌 글리콜 15부에 용해시킨다. 실온으로 냉각시켜, 종이 또는 폴리아미드 및 모 섬유에 대한 잉크젯 프린팅에 매우 고도로 적합한 오렌지색 프린팅 잉크를 제공한다.
사용 실시예 H는 또한 유사한 결과를 갖는 염료 1 또는 2 및 4 내지 29로 수행할 수 있다.
사용
실시예
I
물 1000부, 하소된 글라우버 염 80부, 나트륨 니트로벤젠-3-설포네이트 1부 및 실시예 1로부터의 염료 1부로 이루어진 염욕을 10분에 걸쳐서 80℃로 가열시킨다. 이어서, 머서가공 면(mercerized cotton) 100부를 첨가한다. 이어서, 이를 80℃에서 5분 동안 염색한 다음, 15분에 걸쳐서 95℃로 가열한다. 95℃에서 10분 후, 탄산나트륨 3부를 첨가한 다음, 20분 후 탄산나트륨 7부를 추가로 첨가하고, 30분 후 탄산나트륨 10부를 95℃에서 첨가한다. 60분 동안 95℃에서 후속적으로 계속 염색시킨다. 이어서, 상기 염색된 물질을 상기 염욕으로부터 제거하고 흐르는 탈염수 중에서 3분 동안 세정시킨다. 이어서, 비등 탈염수 5000부 중에서 한번에 10분 동안 2회 세척한 다음, 흐르는 탈염수 중에서 60℃에서 3분 동안 세정하고, 차가운 수돗물로 1분 동안 세정한다. 건조시키면 견뢰도가 우수한 밝은 적색 면 염색물이 수득된다.
사용
실시예
J
제조 실시예 1의 염료 0.2부를 고온수 100부에 용해시키고, 상기 용액을 실온으로 냉각시킨다. 상기 용액을 홀란더(Hollander)에서 물 2000부 중에서 비팅(beating)된 화학적으로 표백된 설파이트 펄프 100부에 첨가한다. 혼합 15분 후, 상기 물질(stuff)을 통상적인 방식으로 수지 크기 및 황산알루미늄으로 크기를 바꾼다. 이러한 물질로부터 제조된 종이는 습윤 견뢰도가 우수한 적색상을 갖는다.
사용 실시예 I 및 J는 또한 유사한 결과를 갖는 염료 2 내지 29로 수행할 수 있다.
Claims (7)
- 화학식 I의 화합물.
화학식 I
위의 화학식 I에서,
R1은 H 또는 설포 그룹이고,
R2는 H 또는 설포 그룹이며,
R1은 R2와 상이해야 하며,
R3은 H; 치환되지 않은 C1 내지 C4 알킬 그룹; 또는 치환되지 않은 C1 내지 C4 알콕시 그룹이고,
R4는 H; 치환되지 않은 C1 내지 C4 알킬 그룹; 또는 치환되지 않은 C1 내지 C4 알콕시 그룹이고,
B는 화학식 -CR5R6-의 그룹이고, 여기서
R5는 H이고,
R6은 치환되지 않은 아릴 그룹 또는 치환된 아릴 그룹이고, 여기서 상기 아릴 그룹은 페닐 그룹이고, 상기 치환된 아릴 그룹은 메틸 또는 메톡시 그룹으로 치환된다. - 제1항에 있어서,
R1이 H 또는 설포 그룹이고,
R2가 H 또는 설포 그룹이며,
R1이 R2와 상이해야 하며,
R3이 H; 치환되지 않은 C1 내지 C2 알킬 그룹; 또는 치환되지 않은 C1 내지 C2 알콕시 그룹이고,
R4가 H; 치환되지 않은 C1 내지 C2 알킬 그룹; 또는 치환되지 않은 C1 내지 C2 알콕시 그룹이고,
B가 화학식 -CR5R6-의 그룹이고, 여기서
R5는 H이고,
R6은 치환되지 않은 아릴 그룹 또는 치환된 아릴 그룹이고, 여기서 상기 아릴 그룹은 페닐 그룹이고, 상기 치환된 아릴 그룹은 메틸 또는 메톡시 그룹으로 치환됨을 특징으로 하는, 화합물. - 화학식 II의 화합물의 아민 관능기 둘 다가 디아조화되고, 총 2당량의 화학식 III의 화합물에 커플링됨을 특징으로 하는, 제1항에 따르는 화학식 I의 화합물의 제조방법.
화학식 II
화학식 III
위의 화학식 II 및 III에서,
상기 치환기들은 각각 제1항에서 정의한 바와 같다. - 제1항에 따르는 화학식 I의 화합물을 사용하여 유기 기질을 염색 및/또는 프린팅하는 방법.
- 제1항에 따르는 화학식 I의 화합물을 사용하여 모, 실크 및 합성 폴리아미드를 염색 및/또는 프린팅하는 방법.
- 제1항에 따르는 화학식 I의 화합물을 사용하여 잉크젯 방법용 프린팅 잉크를 제조하는 방법.
- 삭제
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP08164173.0 | 2008-09-11 | ||
| EP08164173A EP2163587A1 (en) | 2008-09-11 | 2008-09-11 | Acid dyes |
| PCT/EP2009/006501 WO2010028799A1 (en) | 2008-09-11 | 2009-09-08 | Acid dyes |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20110057223A KR20110057223A (ko) | 2011-05-31 |
| KR101700151B1 true KR101700151B1 (ko) | 2017-01-26 |
Family
ID=40297906
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020117008222A KR101700151B1 (ko) | 2008-09-11 | 2009-09-08 | 산 염료 |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (2) | EP2163587A1 (ko) |
| JP (1) | JP2012502146A (ko) |
| KR (1) | KR101700151B1 (ko) |
| CN (1) | CN102149776B (ko) |
| BR (1) | BRPI0918146B1 (ko) |
| ES (1) | ES2406807T3 (ko) |
| MX (1) | MX2011002614A (ko) |
| PT (1) | PT2324080E (ko) |
| TW (1) | TWI461393B (ko) |
| WO (1) | WO2010028799A1 (ko) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2584007B1 (en) * | 2011-10-22 | 2014-06-04 | Clariant International Ltd. | Trisazo acid dyes based on pyridones |
| PT2584008E (pt) * | 2011-10-22 | 2014-08-28 | Clariant Int Ltd | Corantes de ácidos trisazo à base de naftóis |
| EP2910608B1 (en) | 2014-02-25 | 2017-05-31 | Archroma IP GmbH | Dimeric anionic monoazo dyes |
| CN105295425B (zh) * | 2015-11-11 | 2017-02-08 | 金华恒利康化工有限公司 | 一种环保型弱酸红染料及其制备方法 |
| CN112341836B (zh) * | 2020-11-12 | 2021-09-21 | 金华恒利康化工有限公司 | 一种弱酸红双偶氮染料及其制备方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007131957A2 (en) | 2006-05-16 | 2007-11-22 | Clariant International Ltd | Disazo acid dyes |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB114339A (en) * | 1917-03-27 | 1918-03-27 | Oliver Imray | Manufacture of Disazo-dyestuffs for Wool. |
| GB342807A (en) * | 1929-11-19 | 1931-02-12 | Ig Farbenindustrie Ag | The manufacture of acid disazodyestuffs |
| US2945848A (en) * | 1957-08-20 | 1960-07-19 | Quaker Oats Co | Azo dyestuffs and production thereof |
| DE1769166A1 (de) * | 1968-04-16 | 1971-09-23 | Bayer Ag | Azofarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung |
| DE1804070A1 (de) * | 1968-10-19 | 1970-08-06 | Basf Ag | Neue Disazofarbstoffe |
| US4143034A (en) * | 1977-03-09 | 1979-03-06 | Sterling Drug Inc. | Polyaminomethylated monoazo and disazo colorants |
| CH649092A5 (en) * | 1979-09-24 | 1985-04-30 | Ciba Geigy Ag | Disazo compounds |
| JPS61101572A (ja) * | 1984-10-23 | 1986-05-20 | Ricoh Co Ltd | 水性インク |
| DE3600351A1 (de) * | 1985-08-08 | 1987-02-12 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von tief- und flexodruckfarben |
| DE19734387A1 (de) * | 1997-08-08 | 1999-02-11 | Bayer Ag | Substantive Disazofarbstoffe |
| JP4988140B2 (ja) | 2000-12-05 | 2012-08-01 | クラリアント ファイナンス （ビーブイアイ） リミティド | 三原色染色法 |
| CN101177545B (zh) * | 2007-11-28 | 2011-02-23 | 上虞新晟化工工业有限公司 | 一种酸性红染料组合物 |
-
2008
- 2008-09-11 EP EP08164173A patent/EP2163587A1/en not_active Ceased
-
2009
- 2009-09-08 CN CN200980135229.3A patent/CN102149776B/zh active Active
- 2009-09-08 WO PCT/EP2009/006501 patent/WO2010028799A1/en active Application Filing
- 2009-09-08 BR BRPI0918146-6A patent/BRPI0918146B1/pt active IP Right Grant
- 2009-09-08 KR KR1020117008222A patent/KR101700151B1/ko active IP Right Grant
- 2009-09-08 JP JP2011526402A patent/JP2012502146A/ja active Pending
- 2009-09-08 ES ES09778390T patent/ES2406807T3/es active Active
- 2009-09-08 MX MX2011002614A patent/MX2011002614A/es active IP Right Grant
- 2009-09-08 EP EP09778390A patent/EP2324080B1/en active Active
- 2009-09-08 PT PT97783906T patent/PT2324080E/pt unknown
- 2009-09-08 TW TW098130230A patent/TWI461393B/zh active
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007131957A2 (en) | 2006-05-16 | 2007-11-22 | Clariant International Ltd | Disazo acid dyes |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| TWI461393B (zh) | 2014-11-21 |
| EP2324080A1 (en) | 2011-05-25 |
| KR20110057223A (ko) | 2011-05-31 |
| BRPI0918146A2 (pt) | 2015-12-01 |
| CN102149776B (zh) | 2014-04-09 |
| TW201016650A (en) | 2010-05-01 |
| CN102149776A (zh) | 2011-08-10 |
| PT2324080E (pt) | 2013-05-15 |
| BRPI0918146B1 (pt) | 2018-06-05 |
| WO2010028799A1 (en) | 2010-03-18 |
| MX2011002614A (es) | 2011-04-07 |
| EP2163587A1 (en) | 2010-03-17 |
| EP2324080B1 (en) | 2013-03-13 |
| ES2406807T3 (es) | 2013-06-10 |
| JP2012502146A (ja) | 2012-01-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR101649484B1 (ko) | 산 염료의 용도 | |
| KR101700151B1 (ko) | 산 염료 | |
| KR101861992B1 (ko) | 산성 염료 | |
| KR20090010984A (ko) | 디스아조 산 염료 | |
| KR20120018356A (ko) | 비스아조 화합물 | |
| KR101705539B1 (ko) | 비스아조 화합물 | |
| CN102421854B (zh) | 酸性偶氮染料 | |
| EP2035506A2 (en) | Acid dyes | |
| EP2307508B1 (en) | Acid dyes | |
| AU2007235988A1 (en) | Acid dyes | |
| KR20120030417A (ko) | 유기 화합물 | |
| WO2010130378A1 (en) | Monoazo compounds | |
| WO2010130377A2 (en) | Bisazo compounds |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| AMND | Amendment | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| AMND | Amendment | ||
| N231 | Notification of change of applicant | ||
| E601 | Decision to refuse application | ||
| X091 | Application refused [patent] | ||
| AMND | Amendment | ||
| X701 | Decision to grant (after re-examination) | ||
| GRNT | Written decision to grant | ||
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20200103 Year of fee payment: 4 |