MX2011002614A - Colorantes acidos. - Google Patents
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Abstract
Los compuestos de la fórmula general (I) (Ver fórmula (I)) un procedimiento para su preparación y su uso para el teñido y/o impresión de sustratos orgánicos.
Description
COLORANTES ÁCIDOS
MEMORIA DESCRIPTIVA
La invención se refiere a colorantes ácidos novedosos, a un procedimiento para su preparación y su uso para el teñido de sustratos orgánicos.
Se conocen los colorantes ácidos y también se conocen los colorantes con miembros de unión. Sin embargo, todavía hay una necesidad de colorantes ácidos con propiedades mejoradas.
La invención proporciona compuestos de la fórmula general (I)
R3 R3
R1 representa H o un grupo sulfo
R2 representa H o un grupo sulfo, R1 tiene que ser diferente de
R2.
R3 representa H, un grupo alquilo de Ci a C4 sustituido con -OH,
-0(alquilo de C^ a C4), -S03H, -COOH, -NHíalquilo de C^ a C4) o un grupo alquilo de Ci a C4 no sustituido, un grupo alcoxi de Ci a C4 sustituido con un grupo alquilo de Ci a C4 sustituido con -OH, -O(alquilo de Ci a C4), -SO3H,-COOH, -NH(alquilo de C1 a C4) o un grupo alcoxi de a C4 no sustituido,
R4 representa H, un grupo alquilo de C-i a C4 sustituido con un grupo alquilo de C-i a C4 sustituido con -OH, -0(alquilo de Ci a C4), -SO3H, -COOH, -NH(alquilo de a C4) o un grupo alquilo de C1 a C4 no sustituido, un grupo alcoxi de C1 a C sustituido con un grupo alquilo de C1 a C4 sustituido con -OH, -O(alquilo de C1 a C4), -SO3H, -COOH, -NH(alquilo de d a C4) o un grupo alcoxi de C-i a C4 no sustituido,
B representa un grupo con la fórmula -CR5R6-, en donde
R5 representa H, un grupo alquilo de C a Cg sustituido con un grupo alquilo de C1 a C sustituido con -OH, -O(alquilo de C-i a C4), -SO3H, -COOH, -NH(alquilo de C-i a C4) o un grupo alquilo de C1 a Cg no sustituido,
R6 representa un grupo alquilo de C-i a C9 sustituido con un grupo alquilo de C1 a C4 sustituido con -OH, -O(alquilo de d a C4), -SO3H, -COOH, -NH(alquilo de C1 a C4) o un grupo alquilo de C1 a C9 no sustituido, un grupo arilo no sustituido o un grupo arilo sustituido.
En los compuestos preferidos de fórmula general (I)
R1 representa H o un grupo sulfo
R2 representa H o un grupo sulfo, R1 tiene que ser diferente de R2.
R3 representa H, un grupo alquilo de C1 a C2 sustituido con un grupo alquilo de C-i a C4 sustituido con -OH, -O(alquilo de C-? a C4), -SO3H, -COOH, -NH(alquilo de C-i a C4) o un grupo alquilo de C1 a C2 no sustituido, un grupo alcoxi de Ci a C2 sustituido con un grupo alquilo de d a C4 sustituido con -OH, -O(alquilo de C^ a C4), -SO3H, -COOH, -NH(alquilo de Ci a C4) o un grupo alcoxi de Ci a C2 no sustituido,
R4 representa H, un grupo alquilo de d a C2 sustituido con un grupo alquilo de Ci a C4 sustituido con -OH, -O(alquilo de Ci a C4), -SO3H, -COOH, -NH(alquilo de C1 a C4) o un grupo alquilo de C1 a C2 no sustituido, un grupo alcoxi de d a C2 sustituido con un grupo alquilo de C1 a C4 sustituido con -OH, -O(alquilo de d a C ), -SO3H, -COOH, -NH(alquilo de d a C4) o un grupo alcoxi de d a C2 no sustituido,
B representa un grupo con la fórmula -CR5R6-, en donde
R5 representa H, un grupo alquilo de C1 a C9 no sustituido,
R6 representa un grupo alquilo de C1 a C9 sustituido con un grupo alquilo de C1 a C4 sustituido con -OH, -O(alquilo de C1 a C4), -SO3H, -COOH, -NH(alquilo de C1 a C4) o un grupo alquilo de C1 a C9 no sustituido, un grupo arilo no sustituido o un grupo arilo sustituido.
De preferencia, la suma de átomos de carbono de R5 y R6 juntos es por lo menos de 4 átomos de carbono, más preferiblemente R5 y R6 tienen juntos al menos 5 átomos de carbono. Incluso más preferiblemente, la suma de átomos de carbono de R5 y R6 juntos es de 5 ó 6 ó 7 u 8 ó 9 átomos de carbono. Preferiblemente R5 representa H. Preferiblemente los grupos alquilo no están sustituidos adicionalmente y el grupo arilo son grupos fenilo y preferiblemente no están sustituido adicionalmente. El R5 más preferido representa fenilo.
Los compuestos preferidos de fórmula (I), tienen al menos, un sustituyente aniónico, preferiblemente 1 ó 2 ó 3 sustituyentes aniónicos, de los cuales 2 sustituyentes aniónicos son muy particularmente preferidos.
Los sustituyentes aniónicos preferidos son los grupos carboxilo y/o sulfo, y los grupos sulfo se prefieren particularmente.
Los compuestos preferidos de la fórmula (I), preferiblemente tienen 1 , 2 ó 3 y más preferiblemente 2 grupos sulfo. Preferiblemente los 2 grupos sulfo están de preferencia en uno de los sustituyentes R , R2 o forman el sustituyente R1, R2. En el compuesto más preferido R1 representa un grupo sulfo y R2 representa H.
Preferiblemente R4 representa H y R3 representa metoxi y metilo.
Los sustituyentes preferidos de los grupos alquilo de Ci a C4 sustituido o los grupos alquilo de Ci a C9, respectivamente, se seleccionan de los siguientes sustituyentes -OH, -0(alquilo de Ci a C4), -S03H, -COOH, -NH(alquilo de Ci a C4). Los sustituyentes más preferidos de los grupos alquilo de Ci a C4 sustituidos se seleccionan de los siguientes sustituyentes -OH, -O(alquilo de Ci a C4), -S03H, -COOH, -NH(alquilo de d a C4). Los grupos alquilo son ramificados o lineales. Los grupos alquilo más preferidos son metilo, etilo, propilo, iso-propilo, butilo, iso-butilo (2-metilpropilo), pentilo, 1-metilpentilo, 1-etilpentilo, iso-pentilo (3-metilbutilo), hexilo, heptilo, octilo, o nonilo.
Los sustituyentes preferido del grupo alcoxi de Ci a C4 sustituido o los grupos alcoxi de Ci a Cg, respectivamente, se seleccionan de los
siguientes sustituyentes -OH, -O(alquilo de a C4), -SO3H, -COOH, -NH(alquilo de Ci a C4). Los grupos alcoxi son ramificados o lineales.
Preferiblemente, los grupos alquilo y/o los grupos alcoxi no están sustituidos adicionalmente.
En los compuestos preferidos de la fórmula (I), los grupos alquilo preferidos y los grupos alcoxi preferidos son los grupos metilo, etilo, propilo, metoxi y etoxi. Los grupos metilo, etilo y metoxi son muy particularmente preferidos.
Los sustituyentes preferidos de los grupos arilo sustituidos se seleccionan de los siguientes sustituyentes -OH, -O(alquilo de Ci a C4), -SO3H, grupos alquilo de C1 a C4 sustituidos, grupos alquilo no sustituidos, un grupo alcoxi de C1 a C4 sustituido y un grupo alcoxi de C1 a C4 no sustituido. Los grupos arilo preferidos son grupos fenilo. Preferiblemente, los grupos arilo no están adicionalmente sustituidos o están sustituidos por un grupo metilo o un grupo metoxi.
Preferiblemente, los compuestos de la fórmula (I) tienen la fórmula (G)
en donde los sustituyentes tienen el significado que se indicó anteriormente.
La invención también proporciona un proceso para preparar compuestos de la fórmula (I). Los compuestos de la presente invención de la fórmula (I) se pueden preparar bajo condiciones convencionales en los procesos convencionales.
En estos procesos, ambas funciones amina de los compuestos de la fórmula (II)
que se conocen a partir de la literatura son convencionalmente diazotizados y acoplados en dos equivalentes totales de un compuesto de la fórmula (III)
en donde los sustituyentes son cada uno como se definió anteriormente.
En este procedimiento, la amina particular se enfría a 0-10°C o preferiblemente a 0-5°C y se diazotiza por la adición de ácido nitrosil sulfúrico. Posteriormente, la amina diazotizada se hace deja reaccionar con el compuesto (III) de conformidad con se requiera, preferiblemente en solución acuosa.
Los colorantes de la fórmula (I) se pueden aislar del medio de reacción por procesos convencionales, por ejemplo, mediante precipitación de proteínas por sales con una sal de metal alcalino, filtrado y secado, si es apropiado bajo presión reducida y a temperatura elevada.
Dependiendo de las condiciones de reacción y/o de aislamiento, los colorantes de la fórmula (I) se puede obtener como ácido libre, como sal o como sal mezclada que contiene, por ejemplo, uno o más cationes seleccionados de iones de metal alcalino, por ejemplo, el ion de sodio, o el ion de amonio o un catión de alquilamonio, por ejemplo cationes mono-, di- o trimetil- o etilamonio. El colorante se puede convertir mediante las técnicas convencionales a partir del ácido libre hacia una sal o hacia una sal mezclada o viceversa, o a partir de una forma de la sal hacia otra. Si se desea, los colorantes se pueden purificar adicionalmente por diafiltración, en cuyo caso las sales no deseadas y la síntesis de los subproductos se separan del colorante aniónico crudo.
La remoción de las sales no deseadas y la síntesis de los subproductos y la remoción parcial del agua de la solución de colorante crudo se lleva a cabo a través de una membrana semipermeable mediante la aplicación de una presión por medio de la cual se obtiene el colorante sin las sales no deseadas y los subproductos de la síntesis como una solución y si es necesario como un cuerpo sólido de una manera convencional.
Los colorantes de la fórmula (I) y sus sales son particularmente adecuados para el teñido o la impresión de material fibroso que consiste de poliamidas naturales o sintéticas de color rojo con tonos violeta. Los colorantes de la fórmula (I) y sus sales son adecuados para la producción de tintas para impresión por inyección de tinta y para el uso de estas tintas para impresión por inyección de tinta para imprimir material fibroso el cual consiste de poliamidas naturales o sintéticas o de celulosa (papel, por ejemplo).
Por consiguiente, la invención se proporciona a partir de otro aspecto para el uso de los colorantes de la fórmula (I), sus sales y sus mezclas para el teñido y/o impresión de materiales fibrosos que consisten de poliamidas naturales o sintéticas. Un aspecto adicional es la producción de tintas para impresión por inyección de tinta y su uso para la impresión de materiales fibrosos que consisten de poliamidas naturales o sintéticas.
El teñido se lleva a cabo de conformidad con procedimientos conocidos, véase, por ejemplo, los procedimientos de teñido descritos en Ullmanns Encyklopádie der Technischen Chemie, 4a Edición, 1982, Volumen 22, páginas 658-673 o en el libro por M. Peter y H.K. Rouette, Grundiagen der Textilveredlung, 13a edición, 1989, páginas 535-556 y 566-574. Se da preferencia al teñido en el proceso de agotamiento a una temperatura de 30 a 140°C, más preferiblemente de 80 a 120°C y más preferiblemente a una temperatura de 80 a 100°C, y a una proporción de licor en el intervalo de 3:1 a 40: 1.
El sustrato a ser teñido puede estar presente en la forma de hilos, telas tejidas, tela tejida de punto o alfombra, por ejemplo. Los teñidos totales de moda son aún posibles de forma permanente en substratos
delicados, los ejemplos siendo lana de cordero, cachemira, alpaca y mohair. Los colorantes de la invención son particularmente útiles para teñir fibras finas de denier (microfibras).
Los colorantes de conformidad con la presente invención y sus sales son altamente compatibles con los colorantes ácidos conocidos. Por consiguiente, los colorantes de la fórmula (I), sus sales o mezclas se pueden utilizar solamente en un proceso de teñido o de impresión, o bien como un componente en una composición de combinación para teñido con varios tonos o impresión junto con otros colorantes ácidos de la misma clase, es decir, con colorantes ácidos que poseen propiedades de tinción comparables, tales como por ejemplo las propiedades de solidez y las velocidades de agotamiento a partir del baño de color en el sustrato. Los colorantes de la presente invención pueden ser utilizados, en particular, junto con ciertos colorantes que tienen cromóforos adecuados. La proporción en la que los colorantes están presentes en una composición de combinación de tonos o de impresión es dictada por la tonalidad que se obtiene.
Los colorantes novedosos de la fórmula (I), como se mencionó anteriormente, son muy útiles para teñir poliamidas naturales y sintéticas, es decir, lana, seda y todos los tipos de nylon, en cada uno de los cuales se obtienen tinciones que tienen un alto nivel de solidez, especialmente buena resistencia a la luz y buena solidez en húmedo (lavado, transpiración alcalina). Los colorantes de la fórmula (I) y sus sales tienen una alta velocidad de agotamiento. La capacidad de los colorantes de la fórmula (I) y su sal para acumulación también es muy buena. En colorantes de tonos sobre los substratos identificados son de una calidad excepcional. Todos los colorantes, además, tienen un tono constante bajo luz artificial. Además, la solidez a la decatización y a la ebullición es buena.
Una ventaja decisiva de los colorantes novedosos es que están libres de metal y proporcionan colorantes de niveles variables.
Los compuestos de conformidad con la invención se pueden utilizar como un colorante individual o si no, debido a su buena compatibilidad, como un elemento de combinación con otros colorantes de la misma clase que tiene propiedades comparables de tinción, por ejemplo, con respecto a la solidez general, valor de agotamiento, etc. Los colorantes con combinación de tonos obtenidas tienen solidez similares a teñidos con el colorante individual.
Los colorantes de la invención de la fórmula (I) también se pueden utilizar como componentes de color rojo en el teñido o la impresión tricromática. El teñido o impresión tricromática pueden utilizar todos los procesos de teñido y de impresión habituales y conocidos, tales como por ejemplo el proceso continuo, proceso de agotamiento, proceso de teñido por espuma y proceso por inyección de tinta.
La composición de los componentes del colorante individual en la mezcla del colorante tricromático utilizados en el proceso de la invención depende de la tonalidad deseada. Una tonalidad marrón, por ejemplo, utiliza preferiblemente 55-65% en peso de un componente de color amarillo, 20-30%
en peso del componente rojo de la invención y 10-20% en peso de un componente azul.
El componente de color rojo, como se describió anteriormente, puede consistir de un solo componente o de una mezcla de diferentes componentes rojos individuales de conformidad con la fórmula (I). Se da preferencia a las combinaciones dobles y triples. Los componentes azules y/o amarillos particularmente preferidos se describen en WO2002/46318.
En los siguientes ejemplos, las partes y los porcentajes son en peso y las temperaturas se presentan en grados Celsius.
EJEMPLO 1
33.4 partes (0.1 moles) de 3,3'-dimetoxi-4,4'-diaminotrifenilmetano son tetrazotizadas de conformidad con los métodos conocidos con 13.8 partes (0.2 moles) de nitrito de sodio a 0-5°C en 250 partes de agua y 60 partes de ácido clorhídrico (aproximadamente 30%). 44.8 partes (0.2 moles) de un compuesto de la fórmula
disueltos en 250 partes de agua se añaden durante 30 minutos a la solución tetrazotizada enfriada con hielo. Mediante la adición de solución de carbonato de sodio al 20% el pH se llevó a 5-5.5 produciendo un colorante de fórmula
El colorante se puede aislar por precipitación de proteínas por sales con cloruro de sodio, filtrado y secado a 50°C bajo presión reducida o la mezcla de reacción, sin embargo, se puede utilizar directamente para el teñido sin el aislamiento del producto. En la lana y, en particular, en las fibras de poliamida se producen teñidos de color rojo que tienen propiedades de solidez en húmedo muy buenas (lambda (max) ( ma ) = 522 nm).
EJEMPLO 2
30.2 partes (0.1 moles) de 3,3'-Dimetil-4,4'-diaminotrifenilmetano son tetrazotizados de conformidad con métodos conocidos con 13.8 partes (0.2 moles) de nitrito de sodio a 0-5°C en 200 partes de agua y 60 partes de ácido clorhídrico (aproximadamente 30%). 64.6 partes (0.2 moles) de un compuesto de la fórmula
disueltas en 350 partes de agua se añaden durante 30 minutos a la solución tetrazotizada enfriada con hielo. Mediante la adición de solución de carbonato de sodio al 20% el pH se lleva a 5-5.5 produciendo un colorante de fórmula
El colorante se puede aislar por precipitación de proteínas por sales con cloruro de sodio, filtrado y secado a 50°C bajo presión reducida. Éste tiñe la lana y, en particular, las fibras de poliamida en tonos rojo que muestran propiedades de light y solidez en húmedo muy buenas (lambda (max) {Xmax) = 511 nm).
EJEMPLOS 3-28
El cuadro 1 a continuación contiene colorantes que se pueden preparar de manera similar al método descrito en los Ejemplos 1 y 2 mediante el uso de los materiales iniciales correspondientes. Estos colorantes proporcionan teñidos de color rojizo que tienen muy buena resistencia a la luz y solidez en húmedo en las fibras de poliamida y la lana.
? max (lambda máximo) se indica en nm (nanómetros, medido en una solución de ácido acético al 1%).
??
??
EJEMPLO DE USO A
Un baño de colorante a 40°C, que consistía de 2000 partes de agua, 1 parte de un agente de nivelación de catión débilmente activo que se basa en una amida de ácidos grasos aminopropil etoxilada y la cual tiene afinidad por el colorante, 0.25 partes del colorante del Ejemplo de uso 1 y se ajustó a pH 5 con 1-2 partes de 40% de ácido acético se introducen con 100 partes de tela de nylon-6. Después de 10 minutos a 40°C, el baño de colorante se calentó a 98°C a una velocidad de 1°C por minuto y luego se dejó en ebullición durante 45-60 minutos. Posteriormente, se enfrió a 70°C durante 15 minutos. El colorante se removió del baño, se enjuagó con agua caliente y luego con agua fría y se secó. El resultado obtenido es una poliamida teñido de color rojo que posee buena luz y solidez en húmedo.
EJEMPLO DE USO B
Un baño de colorante a 40°C, que consistía de 2000 partes de agua, 1 parte de un agente de nivelación de catión débilmente activo que se basa en una amida de ácidos grasos aminopropil etoxilada y la cual tiene afinidad por el colorante, 0.3 parles del colorante del Ejemplo de uso 1 y se ajustó a pH 5.5 con 1-2 partes de 40% de ácido acético se introducen con 100 partes de tela de nylon-6. Después de 10 minutos a 40°C, el baño de colorante se calentó a 120°C a una velocidad de 1.5°C por minuto y luego se dejó en ebullición durante 15-25 minutos. Posteriormente, se enfrió a 70°C durante 25 minutos. El colorante se removió del baño, se enjuagó con agua caliente y luego con agua fría y se secó. El resultado obtenido es una poliamida teñido de color rojo con buena nivelación y que posee buena resistencia a la luz y solidez en húmedo.
EJEMPLO DE USO C
Un baño de colorante a 40°C, que consistía de 4000 partes de agua, 1 parte de un agente de nivelación débilmente anfótero que se basa en una amida de ácidos grasos sulfatada etoxilada, y que tiene afinidad por el colorante, 0.4 partes del colorante del Ejemplo de preparación 1 y se ajustó a pH 5 con 1-2 partes de 40% de ácido acético se introducen con 100 partes de tela de lana. Después de 10 minutos a 40°C, el baño de colorante se calentó hasta ebullición a una velocidad de 1°C por minuto y luego se dejó en ebullición durante 40-60 minutos. Posteriormente, se enfrió a 70°C durante 20 minutos. El colorante se removió del baño, se enjuagó con agua caliente y luego con agua fría y se secó. El resultado obtenido es un colorante rojo de la lana que posee buena resistencia a la luz y solidez en húmedo.
EJEMPLO DE USO D
partes de un material tejido de nylon-6 se acolchan con un licor a 50°C que consiste de
partes del colorante del Ejemplo de preparación 1 , partes de urea,
partes de un solubilizante no iónico basado en butildiglicol,
partes de ácido acético (para ajustar el pH a 4), partes de un agente de nivelación de catión débilmente activo que se basa en una amida de ácidos grasos aminopropil etoxilada y tiene afinidad por el colorante, y
partes de agua (para compensar hasta 1000 partes del licor para acolchado).
El material así impregnado se enrolla y se deja hinchar en una cámara de vapor bajo condiciones de vapor saturado a 85-98°C por 3-6 horas para la fijación. El colorante se enjuagó con agua caliente y fría y se secó. El resultado obtenido es un colorante rojo de nylon que tiene una buena nivelación de la pieza y buena resistencia a la luz y solidez en húmedo.
EJEMPLO DE USO E
Un material de textil en lámina compuesto de nylon-6 y que tiene un tejido de base sintética se acolcha con un licor que contiene por 1000 partes
1 parte de colorante del Ejemplo de preparación 1
4 partes de un espesante comercialmente disponible basados en éter de harina de algarrobo
2 partes de un aducto de óxido de etileno no iónico de un alquilfenol mayor
1 parte de ácido acético al 60%.
Esto es seguido de un estampado con una pasta la cual por 1000 partes contiene los siguientes componentes:
20 partes de alquilamina grasa alcoxilada comercialmente disponible (producto de desplazamiento)
20 partes de un espesante comercialmente disponible basado en éter de harina de algarrobo.
La impresión se fijó por 6 minutos en vapor saturado a 100°C, se enjuagó y secó. El resultado obtenido es un material de cobertura para nivel de coloración que tiene un patrón de color rojo y blanco.
EJEMPLO DE USO F
Un baño de colorante a 40°C que consistía de 2000 partes de agua, 1 parte de un agente de nivelación de catión débilmente activo que se basa en una amida de ácidos grasos aminopropil etoxilada y tiene afinidad por el colorante, 1.5 partes del colorante del ejemplo 1 y 1.5 partes del colorante rojo del ejemplo 3 o cualquier otro ejemplo en el cuadro 1 , que se ajusta a pH 5 con 2.1 partes de ácido acético al 40% se introduce con 100 partes de tela tejida de nylon-6,6. Después de 10 minutos a 40°C, el baño de colorante se calienta a 98°C a una velocidad de 1°C por minuto y luego se deja en ebullición durante 45 a 60 minutos. Esto es seguido por enfriamiento a 70°C durante 15 minutos. El colorante se removió del baño, se enjuagó con agua caliente y luego con agua fría y se secó. El resultado obtenido es un colorante de poliamida teñida de nivel rojizo que tiene buena resistencia a la luz y solidez en húmedo.
EJEMPLO DE USO G
100 partes de una piel curtida con cromo y sintéticamente re-curtida afeitada de grano húmedo se tiñen durante 30 minutos en un baño de 300 partes de agua y 2 partes del colorante del ejemplo de preparación 1 a 55°C. Después de la adición de 4 partes de una emulsión al 60% de un aceite de pescado sulfitado, el cuero es engrasado durante 45 minutos. A
continuación se acidifica con ácido fórmico al 8.5% y blanqueado por 10 minutos (pH final en el baño de 3.5-4.0). El cuero se enjuaga entonces, se deja escurrir hasta secarse y se termina como de costumbre. El resultado obtenido es un cuero teñido con un tono nivel naranja claro con buena solidez.
Los ejemplos de uso A a G también se pueden llevar a cabo con los colorantes 2 a 29 con resultados similares.
EJEMPLO DE USO H
3 partes del colorante del Ejemplo de preparación 3 se disuelven en 82 partes de agua desmineralizada y 15 partes de dietilenglicol a 60°C. El enfriamiento a temperatura ambiente proporciona una tinta de impresión de color naranja que es muy adecuada para la impresión por inyección de tinta sobre papel o poliamida y textiles de lana.
El ejemplo de uso H también puede llevarse a cabo con Iso colorantes 1 ó 2 y 4 a 29 con resultados similares.
EJEMPLO DE USO l
Un baño de colorante que consiste de 1000 partes de agua, 80 partes de sal calcinada de Glauber, una parte de nitrobenceno-3-sulfonato de sodio y 1 parte de colorante del Ejemplo 1 se calienta a 80°C en el transcurso de 10 minutos. Luego, se agregan 100 partes de algodón mercerizado. Esto es seguido por colorante a 80°C durante 5 minutos y luego se calienta a 95°C en el transcurso de 15 minutos. Después de 10 minutos a 95°C, se añadieron 3 partes de carbonato sódico, seguido por 7 partes adicionales de carbonato de sodio después de 20 minutos y otras 10 partes de carbonato de sodio después de 30 minutos a 95°C. El teñido posteriormente se continuó a 95°C durante 60 minutos. El material teñido se removió del baño de colorante y se enjuagó en agua corriente desmineralizada durante 3 minutos. Esto es seguido por dos lavados de 10 minutos en 5000 partes de agua hirviendo desmineralizada a la vez y el enjuague posterior en agua desmineralizada corriente a 60°C por 3 minutos y con agua fría del grifo durante un minuto. El secado deja un teñido de color rojo brillante en el algodón que tiene buena solidez.
EJEMPLO DE USO J
0.2 parles de colorante del Ejemplo de preparación 1 se disuelven en 100 partes de agua caliente y la solución se enfrió a temperatura ambiente. Esta solución se añadió a 100 partes de pasta de sulfito químicamente blanqueada con 2000 partes de agua en un Hollander. Después de 15 minutos de co-mezclado, el material es medido con un tamaño de resina y sulfato de aluminio de una manera convencional. El papel producido a partir de este material tiene un color rojo con buena solidez en húmedo.
Los Ejemplos de uso I y J también se pueden llevar a cabo con
los colorantes 2 a 29 con resultados similares.
Claims (7)
1.- Los compuestos de la fórmula general (I) R3 R3 R1 representa H o un grupo sulfo; R2 representa H o un grupo sulfo, R1 tiene que ser diferente de R2; R3 representa H, un grupo alquilo de Ci a C4 sustituido con -OH, -O(alquilo de Ci a C4), -SO3H, -COOH, -NH(alquilo de d a C4) o un grupo alquilo de C^ a C4 no sustituido, un grupo alcoxi de C-i a C4 sustituido con un grupo alquilo de C-? a C4 sustituido con -OH, -O(alquilo de Ci a C ), -SO3H.-COOH, -NH(alquilo de C-i a C4) o un grupo alcoxi de Ci a C no sustituido; R4 representa H, un grupo alquilo de d a C4 sustituido con un grupo alquilo de Ci a C4 sustituido con -OH, -O(alquilo de Ci a C ), -SO3H, -COOH, -NH(alquilo de d a C4) o un grupo alquilo de C1 a C4 no sustituido, un grupo alcoxi de C1 a C4 sustituido con un grupo alquilo de d a C4 sustituido con -OH, -O(alquilo de d a C ), -SO3H, -COOH, -NH(alquilo de C1 a C ) o un grupo alcoxi de C1 a C4 no sustituido; B representa un grupo con la fórmula -CR5R6-, en donde R5 representa H, un grupo alquilo de C1 a Cg sustituido con un grupo alquilo de C-i a C4 sustituido con -OH, -O(alquilo de Ci a C4), -SO3H, -COOH, -NH(alquilo de C1 a C4) o un grupo alquilo de C-i a C9 no sustituido; R6 representa un grupo alquilo de d a Cg sustituido con un grupo alquilo de C1 a C4 sustituido con -OH, -O(alquilo de d a C4), -SO3H, -COOH, -NH(alquilo de a C4) o un grupo alquilo de d a Cg no sustituido, un grupo arilo no sustituido o un grupo arilo sustituido.
2 - Los compuestos de conformidad con la reivindicación 1 , caracterizados además porque los compuestos de fórmula (I) contienen al menos un sustituyente aniónico.
3 - Los compuestos de conformidad con la reivindicación 2, caracterizados además porque R representa H o un grupo sulfo; R2 representa H o un grupo sulfo, R1 tiene que ser diferente de R2; R3 representa H, un grupo alquilo de C1 a C2 sustituido con un grupo alquilo de d a C4 sustituido con -OH, -O(alquilo de d a C4), -SO3H, -COOH, -NH(alquilo de C1 a C4) o un grupo alquilo de C1 a C2 no sustituido, un grupo alcoxi de C1 a C2 sustituido con un grupo alquilo de C1 a C sustituido con -OH, -O(alquilo de d a C ), -SO3H,-COOH, -NH(alquilo de C1 a C4) o un grupo alcoxi de C1 a C2 no sustituido; R4 representa H, un grupo alquilo de C1 a C2 sustituido con un grupo alquilo de d a C sustituido con -OH, -O(alquilo de C1 a C ), -SO3H, -COOH, -NH(alquilo de C1 a C4) o un grupo alquilo de C1 a C2 no sustituido, un grupo alcoxi de C1 a C4 sustituido con un grupo alquilo de C1 a C4 sustituido con -OH, -O(alquilo de d a C4), -SO3H, -COOH, -NH(alquilo de d a d) o un grupo alcoxi de C1 a C2 no sustituido; B representa un grupo con la fórmula - CR5R6-, en donde R5 representa H, un grupo alquilo de Ci a C9 no sustituido; R6 representa un grupo alquilo de Ci a C9 sustituido con un grupo alquilo de C! a C4 sustituido con -OH, -O(alquilo de d a C4), -SO3H, -COOH, -NH(alquilo de C-i a C4) o un grupo alquilo de Ci a C9 no sustituido, un grupo arilo no sustituido o un grupo arilo sustituido.
4.- Un proceso para preparar compuestos de la fórmula (I) de la reivindicación 1 , caracterizado porque ambas funciones amina de los compuestos de la fórmula (II) son diazotizadas y acopladas totalmente sobre dos equivalentes de un compuesto de la fórmula (III) en donde los sustituyentes son cada uno como se definió anteriormente.
5. - El uso de los compuestos de la fórmula (I) de la reivindicación 1 para teñir y/o imprimir sustratos orgánicos.
6. - El uso de los compuestos de fórmula (I) de la reivindicación 1 para teñir y/o imprimir lana, seda y poliamidas sintéticas.
7.- El uso de los compuestos de fórmula (I) de la reivindicación 1 para preparar tintas para impresión para el procedimiento de inyección de tinta.
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