CN102149776A - 酸性染料 - Google Patents

酸性染料 Download PDF

Info

Publication number
CN102149776A
CN102149776A CN2009801352293A CN200980135229A CN102149776A CN 102149776 A CN102149776 A CN 102149776A CN 2009801352293 A CN2009801352293 A CN 2009801352293A CN 200980135229 A CN200980135229 A CN 200980135229A CN 102149776 A CN102149776 A CN 102149776A
Authority
CN
China
Prior art keywords
alkyl
unsubstituted
expression
formula
cooh
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN2009801352293A
Other languages
English (en)
Other versions
CN102149776B (zh
Inventor
R·努塞尔
U·盖格尔
L·哈瑟曼
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Archroma IP GmbH
Original Assignee
Clariant Finance BVI Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Clariant Finance BVI Ltd filed Critical Clariant Finance BVI Ltd
Publication of CN102149776A publication Critical patent/CN102149776A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN102149776B publication Critical patent/CN102149776B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/02—Disazo dyes
    • C09B35/039—Disazo dyes characterised by the tetrazo component
    • C09B35/205—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of a diaryl- or triaryl- alkane or-alkene
    • C09B35/21—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of a diaryl- or triaryl- alkane or-alkene of diarylmethane or triarylmethane
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/02—Disazo dyes
    • C09B35/021—Disazo dyes characterised by two coupling components of the same type
    • C09B35/023—Disazo dyes characterised by two coupling components of the same type in which the coupling component is a hydroxy or polyhydroxy compound
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00—Inks
    • C09D11/30—Inkjet printing inks
    • C09D11/32—Inkjet printing inks characterised by colouring agents
    • C09D11/328—Inkjet printing inks characterised by colouring agents characterised by dyes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
  • Ink Jet (AREA)
  • Ink Jet Recording Methods And Recording Media Thereof (AREA)

Abstract

通式(I)的化合物、它们的制备方法和它们用于染色和/或印刷有机基材的用途。

Description

酸性染料
本发明涉及新型酸性染料、它们的制备方法和它们用于染色有机基材的用途。
酸性染料是已知的并且具有桥连单元的染料也是已知的。然而，仍然需要具有改进的性能的酸性染料。
本发明提供通式(I)的化合物
Figure BDA0000049538240000011
R1表示H或磺基，
R2表示H或磺基，R1必须不同于R2，
R3表示H，被-OH、-O(C1-C4烷基)、-SO3H、-COOH、-NH(C1-C4烷基)取代的C1-C4烷基或者未取代的C1-C4烷基，被-OH、-O(C1-C4烷基)、-SO3H、-COOH、-NH(C1-C4烷基)取代的C1-C4烷基取代的C1-C4烷氧基或者未取代的C1-C4烷氧基，
R4表示H，被-OH、-O(C1-C4烷基)、-SO3H、-COOH、-NH(C1-C4烷基)取代的C1-C4烷基取代的C1-C4烷基或者未取代的C1-C4烷基，被-OH、-O(C1-C4烷基)、-SO3H、-COOH、-NH(C1-C4烷基)取代的C1-C4烷基取代的C1-C4烷氧基或者未取代的C1-C4烷氧基，
B表示具有式-CR5R6-的基团，其中
R5表示H，被-OH、-O(C1-C4烷基)、-SO3H、-COOH、-NH(C1-C4烷基)取代的C1-C4烷基取代的C1-C9烷基或者未取代的C1-C9烷基，
R6表示被-OH、-O(C1-C4烷基)、-SO3H、-COOH、-NH(C1-C4烷基)取代的C1-C4烷基取代的C1-C9烷基或者未取代的C1-C9烷基，未取代的芳基或取代的芳基。
在通式(I)的优选化合物中，
R1表示H或磺基，
R2表示H或磺基，R1必须不同于R2，
R3表示H，被-OH、-O(C1-C4烷基)、-SO3H、-COOH、-NH(C1-C4烷基)取代的C1-C4烷基取代的C1-C2烷基或者未取代的C1-C2烷基，被-OH、-O(C1-C4烷基)、-SO3H、-COOH、-NH(C1-C4烷基)取代的C1-C4烷基取代的C1-C2烷氧基或者未取代的C1-C2烷氧基，
R4表示H，被-OH、-O(C1-C4烷基)、-SO3H、-COOH、-NH(C1-C4烷基)取代的C1-C4烷基取代的C1-C2烷基或者未取代的C1-C2烷基，被-OH、-O(C1-C4烷基)、-SO3H、-COOH、-NH(C1-C4烷基)取代的C1-C4烷基取代的C1-C2烷氧基或者未取代的C1-C2烷氧基，
B表示具有式-CR5R6-的基团，其中
R5表示H，未取代的C1-C9烷基，
R6表示被-OH、-O(C1-C4烷基)、-SO3H、-COOH、-NH(C1-C4烷基)取代的C1-C4烷基取代的C1-C9烷基或者未取代的C1-C9烷基，未取代的芳基或取代的芳基。
优选地，R5和R6一起的碳原子总和为至少4个碳原子，更优选地R5和R6一起具有至少5个碳原子。甚至更优选，R5和R6一起的碳原子总和为5或6或7或8或9个碳原子。优选地，R5表示H。优选地，烷基未被进一步取代，芳基是苯基并且优选未被进一步取代。最优选R5表示苯基。
优选的式(I)化合物带有至少一个阴离子取代基，优选1或2或3个阴离子取代基，其中非常特别优选2个阴离子取代基。
优选的阴离子取代基是羧基和/或磺基，并且特别优选磺基。
优选的式(I)化合物优选具有1、2或3并且更优选2个磺基。优选地，2个磺基优选在取代基R1、R2之一中或者形成取代基R1、R2。在最优选的化合物中，R1表示磺基并且R2表示H。
优选地，R4表示H并且R3表示甲氧基和甲基。
取代的C1-C4烷基或C1-C9烷基的优选取代基分别选自以下取代基：-OH、-O(C1-C4烷基)、-SO3H、-COOH、-NH(C1-C4烷基)。取代的C1-C4烷基的更优选取代基选自以下取代基：-OH、-O(C1-C4烷基)、-SO3H、-COOH、-NH(C1-C4烷基)。烷基是支化或线型的。最优选的烷基是甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基(2-甲基丙基)、戊基、1-甲基戊基、1-乙基戊基、异戊基(3-甲基丁基)、己基、庚基、辛基或壬基。
取代的C1-C4烷氧基或C1-C9烷氧基的优选取代基分别选自以下取代基：-OH、-O(C1-C4烷基)、-S O3H、-C OOH、-NH(C1-C4烷基)。烷氧基是支化或线型的。
优选地，该烷基和/或烷氧基未被进一步取代。
在优选的式(I)化合物中，优选的烷基和优选的烷氧基是甲基、乙基、丙基、甲氧基和乙氧基。非常特别优选甲基、乙基和甲氧基。
取代的芳基的优选取代基选自-OH、-O(C1-C4烷基)、-SO3H、取代的C1-C4烷基、未取代的烷基、取代的C1-C4烷氧基和未取代的C1-C4烷氧基。优选的芳基是苯基。优选地，芳基未被进一步取代或者被甲基或甲氧基取代。
优选地，式(I)化合物具有式(I’)
Figure BDA0000049538240000041
其中取代基具有如上所述的含义。
本发明还提供制备式(I)化合物的方法。本发明的式(I)化合物可以在常规条件下以常规方法制备。
在这些方法中，使从文献中已知的式(II)化合物的两个胺官能团常规地重氮化，并且偶联到总共两当量的式(III)化合物上，
Figure BDA0000049538240000043
其中取代基各自如上定义。
在该方法中，使特定的胺冷却至0-10℃或者优选0-5℃，并且通过加入亚硝酰基硫酸而重氮化。此后，根据需要优选在水溶液中使重氮化的胺与化合物(III)反应。
可以通过常规方法，例如通过如果合适在减压和升高的温度下用碱金属盐盐析、过滤并且干燥使式(I)的染料从反应介质中分离。
取决于反应和/或分离条件，式(I)的染料可以作为游离酸、盐或混盐获得，其包含例如选自碱金属离子例如钠离子或者铵离子或烷基铵阳离子例如单、二或三甲基或乙基铵阳离子的一种或多种阳离子。该染料可以通过常规技术从游离酸转化成盐或混盐或者反之亦然，或者由一种盐形成另一种盐。如果需要，染料可以通过渗滤而进一步纯化，在该情况下不需要的盐和合成副产物从粗制的阴离子染料中分离。
不需要的盐和合成副产物的除去以及水从粗制染料溶液中部分除去借助于半渗透隔膜通过施加压力来进行，由此以常规方式获得作为溶液和如果必要作为固体的没有不需要的盐和合成副产物的染料。
式(I)的染料和它们的盐特别适合于染色或印刷红色到紫色的由天然或合成聚酰胺组成的纤维材料。式(I)的染料和它们的盐适合于制备喷墨印刷油墨并且适合于使用这些喷墨印刷油墨印刷由天然或合成聚酰胺或纤维素(例如纸)组成的纤维材料。
本发明因此从另一个方面提供式(I)的染料、它们的盐和混合物用于染色和/或印刷由天然或合成聚酰胺组成的纤维材料的用途。另一个方面是喷墨印刷油墨的制备和它们用于印刷由天然或合成聚酰胺组成的纤维材料的应用。
按照已知方法，参见例如描述于Ullmanns Encyklopdiedertechnischen Chemie，4th Edition，1982，Volume 22，658-673页或者M.Peter and H.K. Rouette的书，Grundlagen der Texti lveredlung，13th Edition，1989，535-556和566-574页中的染色方法进行染色。优选以尽染法在30-140℃，更优选80-120℃的温度下，并且最优选在80-100℃的温度和3∶1-40∶1的液比下染色。
待染色的基材可以例如纱线、织物、环形针织物或地毯的形式存在。全成形的染色即使在精细的基材，例子是羔羊毛、开士米、羊驼绒和马海毛上也可能持久。本发明的染料特别可用于染色细旦尼尔纤维(微纤维)。
根据本发明的染料和它们的盐与已知的酸性染料高度相容。因此，式(I)的染料、它们的盐或混合物可以单独用于染色或印刷工艺，或者作为组合色染色或印刷组合物中的组分与其他相同类型的酸性染料，即与具有类似染色性能例如坚牢度性能和从染浴到基材的尽染率的酸性染料一起使用。本发明的染料可以特别地与某些具有合适发色团的其他染料一起使用。该染料在组合色染色或印刷组合物中存在的比例由要获得的色调决定。
如上所述的式(I)新型染料非常可用于染色天然和合成聚酰胺，即羊毛、丝和所有尼龙类型，在每一种上获得具有高坚牢度水平，尤其是好的光牢度和好的湿牢度(清洗，碱渗析)的染色。式(I)的染料和它们的盐具有高的尽染率。式(I)的染料和它们的盐的积聚能力同样非常好。在同一基材上同色调染色具有优异质量。此外，所有染色在人造光下具有恒定的色调。此外，蒸煮牢度好。
该新染料的一个决定性优点在于它们不含金属并且提供了非常均匀的染色。
根据本发明的化合物可以作为单个染料，或者由于它们的良好相容性而作为组合要素与例如就总坚牢度、尽染值等而言具有类似染色性能的相同类型的其他染料一起使用。得到的组合色染色具有与用单个染料的染色类似的坚牢度。
本发明的式(I)染料也可作为红色组分用于三色染色或印刷。三色染色或印刷可以采用所有常规和已知的染色和印刷方法，例如连续法、尽染法、泡沫染色法和喷墨法。
用于本发明方法的三色染料混合物中的单个染料组分的组成取决于所希望的色调。例如褐色优选使用55-65重量％黄色组分、20-30重量％本发明的红色组分和10-20重量％蓝色组分。
如上所述的红色组分可由单个组分或者符合式(I)的不同红色单个组分的混合物组成。优选双重和三重组合。
特别优选的蓝色和/或黄色组分描述于WO2002/46318中。
在下面的实施例中，份和百分比以重量计并且温度以摄氏度报导。
实施例1：
在250份水和60份盐酸(约30％)中在0-5℃根据已知方法用13.8份(0.2mol)亚硝酸钠将33.4份(0.1mol)3，3’-二甲氧基-4，4’-二氨基三苯基甲烷四氮化。在30分钟内将溶于250份水中的44.8份(0.2mol)下式的化合物加入冰冷的四氮化溶液。
Figure BDA0000049538240000071
通过加入20％碳酸钠溶液将pH调至5-5.5，得到下式的染料：
Figure BDA0000049538240000072
可以通过用氯化钠盐析使染料分离、过滤并且在50℃在减压下干燥，或者然而可以将反应混合物直接用于染色，不分离产品。在羊毛并且特别是聚酰胺纤维上，其产生具有非常好的湿牢度性能的红色染色(lamda(max)(λmax)＝522nm)。
实施例2
在200份水和60份盐酸(约30％)中在0-5℃根据已知方法用13.8份(0.2mol)亚硝酸钠将30.2份(0.1mol)3，3’-二甲基-4，4’-二氨基三苯基甲烷四氮化。在30分钟内将溶于350份水中的64.6份(0.2mol)下式的化合物加入冰冷的四氮化溶液。
通过加入20％碳酸钠溶液将pH调至5-5.5，得到下式的染料：
Figure BDA0000049538240000082
可以通过用氯化钠盐析使染料分离、过滤并且在50℃在减压下干燥。其以红色染色羊毛并且特别是聚酰胺纤维，表现出非常好的光牢度和湿牢度性能(lamda(max)(λmax)＝511nm)。
实施例3-28
下面的表1包含可与实施例1和2中所述的方法类似地通过使用相应的起始材料制备的染料。这些染料提供了在聚酰胺纤维和羊毛上具有非常好的光牢度和湿牢度的红色染色品。
λmax(lamda max)以nm表示(纳米；在1％乙酸溶液中测量)。
表1：
Figure BDA0000049538240000083
Figure BDA0000049538240000101
Figure BDA0000049538240000121
Figure BDA0000049538240000131
应用例A
向40℃向由2000份水、1份基于乙氧基化氨基丙基脂肪酸酰胺并且具有染料亲合性的弱阳离子活性匀染剂、0.25份制备例1的染料组成并且用1-2份40％乙酸调节至pH 5的染浴中加入100份尼龙-6织物。在40℃下10分钟后，在1℃/分钟的速率下将染浴加热至98℃并且然后保持沸腾45-60分钟。之后在15分钟内使其冷却至70℃。将染色品从浴中取出、用热水并且然后用冷水冲洗，并且干燥。得到的结果是具有良好光牢度和湿牢度的红色聚酰胺染色品。
应用例B
向40℃向由2000份水、1份基于乙氧基化氨基丙基脂肪酸酰胺并且具有染料亲合性的弱阳离子活性匀染剂、0.3份制备例1的染料组成并且用1-2份40％乙酸调节至pH 5.5的染浴中加入100份尼龙-6，6织物。在40℃下10分钟后，在1.5℃/分钟的速率下将染浴加热至120℃并且然后保持在该温度15-25分钟。之后在25分钟内使其冷却至70℃。将染色品从染浴中取出、用热水并且然后用冷水冲洗，并且干燥。得到的结果是具有良好匀染度并且具有良好光牢度和湿牢度的红色聚酰胺染色品。
应用例C
向40℃向由4000份水、1份基于硫酸盐化的乙氧基化脂肪酸酰胺并且具有染料亲合性的弱两性匀染剂、0.4份制备例1的染料组成并且用1-2份40％乙酸调节至pH 5的染浴中加入100份羊毛织物。在40℃下10分钟后，在1℃/分钟的速率下将染浴加热至沸腾并且然后保持沸腾40-60分钟。之后在20分钟内使其冷却至70℃。将染色从染浴中取出、用热水并且然后用冷水冲洗，并且干燥。得到的结果是具有良好光牢度和湿牢度的红色羊毛染色品。
应用例D
用由以下组分组成的50℃液剂浸染100份机织尼龙-6材料：
40份                制备例1的染料，
100份               脲，
20份                基于丁基二甘醇的非离子增溶剂，
15-20份             乙酸(以将pH调节至4)，
10份                基于乙氧基化氨基丙基脂肪酸酰胺并且具有染料亲合性的
弱阳离子活性匀染剂，和
810-815份           水(补充至1000份浸染液)。
将这样浸渍的材料卷起并且置于汽蒸煮室中在饱和蒸汽条件下在85-98℃下3-6小时用于定色。然后将染色品用热水和冷水冲洗，并且干燥。得到的结果是具有良好的整体匀染性以及良好的光牢度和湿牢度的红色尼龙染色品。
应用例E
用每100份包含以下组分的液剂浸染由尼龙-6组成并且具有合成底布的织物割绒片材：
1份                制备例1的染料，
4份                商购获得的基于酸豆粉醚的增稠剂，
2份                高级烷基酚的非离子环氧乙烷加合物，
1份                60％乙酸。
随后用每1000份包含以下组分的浆料印刷：
20                 份商购获得的烷氧基化脂肪烷基胺(替代产品)，
20份               商购获得的基于酸豆粉醚的增稠剂。
使印刷物在饱和蒸汽中在100℃定色6分钟、冲洗并且干燥。得到的结果是具有红色和白色图案的均匀着色覆盖材料。
应用例F
向40℃的由2000份水、1份基于乙氧基化氨基丙基脂肪酸酰胺并且具有染料亲合性的弱阳离子活性匀染剂、1.5份实施例1的染料和1.5份实施例3或者出自表1的任何其他实施例的红色染料组成的，用1-2份40％乙酸调节至pH 5的染浴中加入100份机织的尼龙-6，6-织物。在40℃下10分钟后，以1℃/分钟的速率将染浴加热至98℃并且然后保持沸腾45-60分钟。随后在15分钟内使其冷却至70℃。将染色品从染浴中取出、用热水并且然后用冷水冲洗，并且干燥。得到的结果是具有良好光牢度和湿牢度的均匀红色聚酰胺染色品。
应用例G
在55℃下在300份水和2份制备例1的染料的染浴中将100份铬复鞣并且合成复鞣的刮湿粒面皮革染色30分钟。在加入4份60％的亚硫酸化鱼油乳液后，使皮革加脂45分钟。然后用8.5％甲酸酸化并且研磨10分钟(染浴中最终pH 3.5-4.0)。然后将皮革冲洗，使其滴干并且照常抛光。得到的结果是具有良好坚牢度的均匀透明橙色染色的皮革。
应用例A-G也可以用染料2-29进行，具有类似的结果。
应用例H
在60℃将3份制备例3的染料溶于82份软化水和15份二甘醇中。冷却至室温，得到非常高度适合于在纸或聚酰胺和羊毛织物上喷墨印刷的橙色印刷油墨。
应用例H也可用染料1或2和4-29进行，具有类似的结果。
应用例I
在10分钟内将由1000份水、80份煅烧的Glauber盐、1份硝基苯-3-磺酸钠和1份得自实施例1的染料组成的染浴加热至80℃。然后加入100份丝光棉。随后在80℃下染色5分钟并且然后在15分钟内加热至95℃。在95℃下10分钟后，加入3份碳酸钠，随后在95℃在20分钟后加入另外的7份碳酸钠并且在30分钟后加入另外10份碳酸钠。随后继续在95℃染色60分钟。然后将染色的材料从染浴中取出并且在流动的软化水中冲洗3分钟。随后每次在5000份沸腾的软化水中清洗两次10分钟，并且随后在60℃在流动的软化水中冲洗3分钟并且用冷自来水冲洗1分钟。干燥得到具有良好坚牢度的亮红色棉染色品。
应用例J
将0.2份制备例1的染料溶于100份热水，并且将溶液冷却至室温。在打浆机中将该溶液加入于2000份水中打浆的100份化学漂白的亚硫酸盐纸浆。15分钟共混后，将材料以常规方式用树脂胶料和硫酸铝上胶。由该材料制成的纸具有良好湿牢度的红色。
应用例I和J也可用染料2-29进行，具有类似的结果。

Claims (7)

1.通式(I)的化合物
Figure FDA0000049538230000011
R1表示H或磺基，
R2表示H或磺基，R1必须不同于R2，
R3表示H，被-OH、-O(C1-C4烷基)、-SO3H、-COOH、-NH(C1-C4烷基)取代的C1-C4烷基或者未取代的C1-C4烷基，被-OH、-O(C1-C4烷基)、-SO3H、-COOH、-NH(C1-C4烷基)取代的C1-C4烷基取代的C1-C4烷氧基或者未取代的C1-C4烷氧基，
R4表示H，被-OH、-O(C1-C4烷基)、-SO3H、-COOH、-NH(C1-C4烷基)取代的C1-C4烷基取代的C1-C4烷基或者未取代的C1-C4烷基，被-OH、-O(C1-C4烷基)、-SO3H、-COOH、-NH(C1-C4烷基)取代的C1-C4烷基取代的C1-C4烷氧基或者未取代的C1-C4烷氧基，
B表示具有式-CR5R6-的基团，其中
R5表示H，被-OH、-O(C1-C4烷基)、-SO3H、-COOH、-NH(C1-C4烷基)取代的C1-C4烷基取代的C1-C9烷基或者未取代的C1-C9烷基，
R6表示被-OH、-O(C1-C4烷基)、-SO3H、-COOH、-NH(C1-C4烷基)取代的C1-C4烷基取代的C1-C9烷基或者未取代的C1-C9烷基，未取代的芳基或取代的芳基。
2.根据权利要求1的化合物，特征在于式(I)的化合物带有至少一个阴离子取代基。
3.根据权利要求2的化合物，特征在于
R1表示H或磺基，
R2表示H或磺基，R1必须不同于R2，
R3表示H，被-OH、-O(C1-C4烷基)、-SO3H、-COOH、-NH(C1-C4烷基)取代的C1-C4烷基取代的C1-C2烷基或者未取代的C1-C2烷基，被-OH、-O(C1-C4烷基)、-SO3H、-COOH、-NH(C1-C4烷基)取代的C1-C4烷基取代的C1-C2烷氧基或者未取代的C1-C2烷氧基，
R4表示H，被-OH、-O(C1-C4烷基)、-SO3H、-COOH、-NH(C1-C4烷基)取代的C1-C4烷基取代的C1-C2烷基或者未取代的C1-C2烷基，被-OH、-O(C1-C4烷基)、-SO3H、-COOH、-NH(C1-C4烷基)取代的C1-C4烷基取代的C1-C2烷氧基或者未取代的C1-C2烷氧基，
B表示具有式-CR5R6-的基团，其中
R5表示H，未取代的C1-C9烷基，
R6表示被-OH、-O(C1-C4烷基)、-SO3H、-COOH、-NH(C1-C4烷基)取代的C1-C4烷基取代的C1-C9烷基或者未取代的C1-C9烷基，未取代的芳基或取代的芳基。
4.制备根据权利要求1的式(I)化合物的方法，特征在于使式(II)化合物的两个胺官能团重氮化，并且偶联到总共两当量的式(III)化合物上，
Figure FDA0000049538230000021
Figure FDA0000049538230000031
其中取代基各自如上定义。
5.根据权利要求1的式(I)化合物用于染色和/或印刷有机基材的用途。
6.根据权利要求1的式(I)化合物用于染色和/或印刷羊毛、丝和合成聚酰胺的用途。
7.根据权利要求1的式(I)化合物用于制备喷墨工艺用印刷油墨的用途。
CN200980135229.3A 2008-09-11 2009-09-08 酸性染料 Active CN102149776B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP08164173A EP2163587A1 (en) 2008-09-11 2008-09-11 Acid dyes
EP08164173.0 2008-09-11
PCT/EP2009/006501 WO2010028799A1 (en) 2008-09-11 2009-09-08 Acid dyes

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN102149776A true CN102149776A (zh) 2011-08-10
CN102149776B CN102149776B (zh) 2014-04-09

Family

ID=40297906

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN200980135229.3A Active CN102149776B (zh) 2008-09-11 2009-09-08 酸性染料

Country Status (10)

Country Link
EP (2) EP2163587A1 (zh)
JP (1) JP2012502146A (zh)
KR (1) KR101700151B1 (zh)
CN (1) CN102149776B (zh)
BR (1) BRPI0918146B1 (zh)
ES (1) ES2406807T3 (zh)
MX (1) MX2011002614A (zh)
PT (1) PT2324080E (zh)
TW (1) TWI461393B (zh)
WO (1) WO2010028799A1 (zh)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104011145A (zh) * 2011-10-22 2014-08-27 克拉瑞特国际有限公司 基于萘酚类的三偶氮酸性染料
CN106068308A (zh) * 2014-02-25 2016-11-02 昂高知识产权有限公司 二聚阴离子单偶氮染料
CN105295425B (zh) * 2015-11-11 2017-02-08 金华恒利康化工有限公司 一种环保型弱酸红染料及其制备方法
CN112341836A (zh) * 2020-11-12 2021-02-09 金华恒利康化工有限公司 一种弱酸红双偶氮染料及其制备方法

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2497191T3 (es) * 2011-10-22 2014-09-22 Clariant International Ltd. Colorantes ácidos trisazoicos basados en piridonas

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB114339A (en) * 1917-03-27 1918-03-27 Oliver Imray Manufacture of Disazo-dyestuffs for Wool.
GB342807A (en) * 1929-11-19 1931-02-12 Ig Farbenindustrie Ag The manufacture of acid disazodyestuffs
US2945848A (en) * 1957-08-20 1960-07-19 Quaker Oats Co Azo dyestuffs and production thereof
DE1769166A1 (de) * 1968-04-16 1971-09-23 Bayer Ag Azofarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung
DE1804070A1 (de) * 1968-10-19 1970-08-06 Basf Ag Neue Disazofarbstoffe
US4143034A (en) * 1977-03-09 1979-03-06 Sterling Drug Inc. Polyaminomethylated monoazo and disazo colorants
CH649092A5 (en) * 1979-09-24 1985-04-30 Ciba Geigy Ag Disazo compounds
JPS61101572A (ja) * 1984-10-23 1986-05-20 Ricoh Co Ltd 水性インク
DE3600351A1 (de) * 1985-08-08 1987-02-12 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von tief- und flexodruckfarben
DE19734387A1 (de) * 1997-08-08 1999-02-11 Bayer Ag Substantive Disazofarbstoffe
US20040049863A1 (en) * 2000-12-05 2004-03-18 Hans-Peter Stakelbeck Trichromatic dyeing process
ES2397184T3 (es) * 2006-05-16 2013-03-05 Clariant Finance (Bvi) Limited Colorantes ácidos disazo
CN101177545B (zh) * 2007-11-28 2011-02-23 上虞新晟化工工业有限公司 一种酸性红染料组合物

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104011145A (zh) * 2011-10-22 2014-08-27 克拉瑞特国际有限公司 基于萘酚类的三偶氮酸性染料
CN106068308A (zh) * 2014-02-25 2016-11-02 昂高知识产权有限公司 二聚阴离子单偶氮染料
CN106068308B (zh) * 2014-02-25 2017-11-03 昂高知识产权有限公司 二聚阴离子单偶氮染料
CN105295425B (zh) * 2015-11-11 2017-02-08 金华恒利康化工有限公司 一种环保型弱酸红染料及其制备方法
CN112341836A (zh) * 2020-11-12 2021-02-09 金华恒利康化工有限公司 一种弱酸红双偶氮染料及其制备方法
CN112341836B (zh) * 2020-11-12 2021-09-21 金华恒利康化工有限公司 一种弱酸红双偶氮染料及其制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
KR20110057223A (ko) 2011-05-31
JP2012502146A (ja) 2012-01-26
EP2324080A1 (en) 2011-05-25
BRPI0918146A2 (pt) 2015-12-01
CN102149776B (zh) 2014-04-09
WO2010028799A1 (en) 2010-03-18
BRPI0918146B1 (pt) 2018-06-05
TWI461393B (zh) 2014-11-21
ES2406807T3 (es) 2013-06-10
EP2324080B1 (en) 2013-03-13
EP2163587A1 (en) 2010-03-17
MX2011002614A (es) 2011-04-07
KR101700151B1 (ko) 2017-01-26
PT2324080E (pt) 2013-05-15
TW201016650A (en) 2010-05-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN102076779B (zh) 酸性染料的用途
CN102149776B (zh) 酸性染料
CN102421854B (zh) 酸性偶氮染料
JP5215297B2 (ja) 酸性染料
CA2560958A1 (en) Monoazo dyes
CN102421750A (zh) 双偶氮化合物
KR101705539B1 (ko) 비스아조 화합물
JP5095722B2 (ja) 酸性染料
CN102105538B (zh) 酸性染料
CN102421853B (zh) 有机化合物
WO2013056839A1 (en) Trisazo acid dyes based on pyridones
WO2010130378A1 (en) Monoazo compounds
EP2251381A1 (en) Monoazo compounds

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
C41 Transfer of patent application or patent right or utility model
TR01 Transfer of patent right

Effective date of registration: 20161207

Address after: Swiss Lai

Patentee after: ARCHROMA IP GMBH

Address before: The British Virgin Islands of Tortola

Patentee before: Clariant Finance (BVI) Ltd.

CI01 Correction of invention patent gazette

Correction item: Patentee|Address

Correct: High intellectual property Co., Ltd.|Swiss Lai

False: ARCHROMA IP GMBH|Swiss Lai

Number: 52

Volume: 32

ERR Gazette correction