JP4988140B2 - 三原色染色法 - Google Patents
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Description
本発明は、染料混合物により天然もしくは合成ポリアミド繊維又はポリアミドを含む繊維を三原色染色もしくは捺染する方法、そのような染料混合物、及び染色もしくは捺染されたポリアミド繊維に関する。
【0002】
三原色は、染料の量比を好適に選択することにより可視スペクトルにおいて望ましい色合いが得られる、好適な黄色もしくは橙色、赤色及び青色染色染料の色混合を意味する。
【0003】
三原色染色は様々な染料についての文献、例えばEP 83299、DE 2623178、EP 226982及びEP 808940よりよく知られている。
【0004】
黄色、赤色及び青色染料混合物の最適な三原色性能は、親和性及び移動特性による。親和性及び移動に関して同じ特性を有する染料は三原色性能に関して適している。優れた三原色性能を有する染料の組み合わせはモノスルホン化酸性染料について知られている。対照的に、ジスルホン化酸性染料については今日、そのような染料混合物は知られていない。
【0005】
本発明は、三原色染色法、及び少なくとも1種の青色成分、少なくとも1種の黄色成分及び少なくとも1種の赤色成分からなる三原色染料混合物を提供することを目的とし、これによりジスルホン化酸性染料について優れた堅牢性を有する三原色染色が可能になる。
【0006】
この目的は、下式(I)
【化17】
(上式中、Aは水素原子又は任意の置換基であり、
Rは任意に置換したアルキル、シクロアルキルもしくはアリール基である)
の少なくとも1種の青色染色化合物、及び下式(II)
【化18】
(上式中、Bは水素;アルキル;ヒドロキシ、アルコキシ、アルカノイルオキシもしくはフェノキシ置換アルキル、アラルキル、シクロアルキル又は未置換もしくはアルキル、ハロゲン、アルコキシ、ニトロ、シアノ、アルコキシカルボニル、カルバモイルもしくはスルファモイル置換フェニルであり、
R4は水素;酸素原子で中断していてもよくかつヒドロキシ、アシルオキシ、アルコキシ、シアノ、シクロアルコキシ、アラルコキシもしくはアロキシで置換していてもよい、炭素数1〜8のアルキル;炭素数5〜15の、未置換又はヒドロキシ、塩素、ヒドロキシアルキル、クロロアルキルもしくはアルキル置換シクロアルキルもしくはポリシクロアルキル基;炭素数7〜15のアラルキル基、未置換又は塩素、ヒドロキシ、アルコキシ、アルイル、ヒドロキシアルキルもしくはヒドロキシアルコキシ置換フェニル基、アルケニル、ピロリドニルアルキル又はカルボニルアルキル基であり、
R1は水素;炭素数1〜8のアルキル、又は炭素数2〜9のヒドロキシアルキルであり、
R4及びR1は窒素原子と結合してピロリジン、ピペリジン又はモルホリンの基を形成し、
R2はR4と同じ意味を有し、
R3はR1と同じ意味を有し、
R2及びR3はR4及びR1と同じ意味を有し、
Yは水素;シアノ;塩素;臭素;メチルスルホン;エチルスルホン;フェニルスルホン;カルバアルコキシ又は−SO3Hであり、
Y1は水素;塩素;臭素又は−SO3Hであり、
Y2は水素;塩素;臭素;メチル;カルバアルコキシ;2-ベンゾチアゾリル又は−SO3Hであり、
B、R1〜R4及びY〜Y2はスルホン酸基を含む)
の少なくとも1種の黄色染色化合物、及び下式(III)
【化19】
(上式中、Dは
【化20】
であり、
R5は水素;C1-4アルキル又はC2-4ヒドロキシアルキルであり、
R6は水素;C1-4アルキル;C1-4アルコキシ;−NHCOC1-4アルキル;−NHCOOC1-4アルキル又は−NHCONH2であり、
R7は水素;ハロゲン;C1-4アルキル又はC1-4アルコキシであり、
R8は水素;C1-4アルキルC1-4アルコキシ又はハロゲンであり、
Xは
【化21】
であり、
R9は塩素;ヒドロキシ又はNHCNであり、
R10は水素;塩素又はシアノであり、
R11は水素;C1-12アルキル;ヒドロキシ一置換もしくは二置換C2-8アルキル、フェニル、フェニル(C1-4アルキル)又はシクロヘキシルであり、
R12は未置換又はハロゲン置換、ヒドロキシ一置換もしくは二置換、フェニル置換、カルボキシ置換もしくはC1-12アルコキシ置換C4-20アルキル;−G−O−C1-12アルキル、ここでGはC2-3アルキレンであり;フェニルもしくはフェニル(C1-3アルキル)、このフェニル環は未置換であるか又はハロゲン、C1-16アルキル、C2-6ヒドロキシアルキル、C1-6アルコキシ、フェノキシ及び−NHCOCH3からなる群より選ばれる1〜3個の置換基で置換している、又は未置換であるか又は1〜3個のC1-4アルキル基で置換しているシクロヘキシルであり、
但し、R11及びR12中の炭素原子の総数は少なくとも8であり、又は
−R11及びR12は
【化22】
である)
の少なくとも1種の赤色染色化合物
及び/又は下式(IV)
【化23】
(上式中、各R13は独立に水素、C1-4アルキル、ハロゲンであり、
R14は水素、又は置換もしくは未置換C1-4アルキルであり、
R15は独立にR14と同じ意味を有し、又は
R14及びR15は結合し、炭素数5〜8のシクロ脂肪族環を形成し、
R16は水素又はヒドロキシルであり、
R17は独立に、R16と同じ意味を有する)
の少なくとも1種の赤色染色化合物
及び/又は下式(V)
【化24】
(上式中、Eは芳香族、芳香脂肪族ヒドロ芳香族基または2個の芳香族基を表し、
Zは水素又はスルホン酸及びカルボン酸以外の任意に置換した置換基を表し、
nは1又は2を表す)
の少なくとも1種の赤色染色化合物
及び少なくとも1種のアニオン及び/又はノニオン染色助剤
からなる染料混合物を用いることを含むことを特徴とする三原色染色法により達成される。
【0007】
好ましい三原色染色法は、Aが水素原子又は任意に置換したアルキル又はアリール基である式(I)の少なくとも1種の青色染色化合物、及び
Bが水素;アルキル;ヒドロキシ、アルコキシ、アルカノイルオキシもしくはフェノキシ置換アルキルであり、
R4が水素;酸素原子で中断していてもよくかつヒドロキシ、アシルオキシ、シクロアルコキシ、アラルコキシもしくはアロキシで置換していてもよい、炭素数1〜8のアルキルであり、
R2が水素;酸素原子で中断していてもよくかつ炭素数7〜15のアリール基であってもよい、炭素数1〜8のアルキルであり、
Yが水素;塩素;臭素又は−SO3Hであり、
Y1が水素;塩素;臭素;メチル又は−SO3Hであり、
Y2が水素;塩素;臭素;メチル又は−SO3Hである、式(II)の少なくとも1種の黄色染色化合物、及び
Dが
【化25】
であり、
R5が水素又はメチルであり、
R6が水素;メチル;C1-4アルコキシ;−NHCOCH3又は−NHCONH2であり、
R7が水素又はメチルであり、
R8が水素;メチル;メトキシであり、
Xが
【化26】
であり、ここでR9が塩素;ヒドロキシ又はNHCNであり、
R10が水素;塩素又はシアノであり、
R11が水素;C1-4アルキル;ヒドロキシ一置換もしくは二置換C2-4アルキル;又はフェニルであり、
R12が未置換又はフェニル一置換C4-14アルキル;−G1−O−C6-12アルキルであり、ここでG1は直鎖C2-3アルキレンであり;C6-16アルキルもしくはフェノキシ一置換フェニル;フェニル(C1-2アルキル)であり、このフェニル環は未置換であるか又はC6-14アルキルで一置換されている;又は1〜3個のメチル基で置換されているシクロヘキシルである、式(III)の少なくとも1種の赤色染色化合物、及び/又は下式(IVa)
【化27】
(上式中、各R’13は独立に水素又はC1-4アルキル基であり、
R14及びR15は上記と同じ意味を有する)
の赤色染色化合物、及び/又は下式(Va)
【化28】
(上式中、R18は水素又は置換したもしくは未置換のC1-4アルキルであり、
R19は独立に、R18と同じ意味を有し、
nは1又は2である)
の少なくとも1種の赤色染色化合物
及び少なくとも1種のアニオン及び/又はノニオン染色助剤
からなる染料混合物を用いることを含むことを特徴とする。
【0008】
さらに好ましい三原色染色法は、赤色成分が式(III)の少なくとも1種の赤色成分と式(IV)の少なくとも1種の赤色成分の混合物である染料混合物と少なくとも1種のアニオン及び/又はノニオン染色助剤を用いることを含む。
【0009】
さらに好ましい三原色染色法は、赤色成分が式(III)の少なくとも1種の赤色成分と式(V)の少なくとも1種の赤色成分の混合物である染料混合物と少なくとも1種のアニオン及び/又はノニオン染色助剤を用いることを含む。
【0010】
さらに好ましい三原色染色法は、赤色成分が式(IV)の少なくとも1種の赤色成分と式(V)の少なくとも1種の赤色成分の混合物である染料混合物と少なくとも1種のアニオン及び/又はノニオン染色助剤を用いることを含む。
【0011】
より好ましい三原色染色法は、Aが水素原子であり、Rが任意に置換したアリール基である式(I)の少なくとも1種の青色染色化合物、及び
Bが水素又はメチルであり、
R4が水素又は炭素数1〜4のアルキルであり、
R1が水素又は炭素数1〜4のアルキルであり、
R2が水素;炭素数1〜4のアルキル又は炭素数7〜15のアラルキル基であり、
R3が水素又はメチルであり、
Yが水素又は塩素であり、
Y1が水素又は塩素であり、
Y2が水素又は−SO3Hである、式(II)の少なくとも1種の黄色染色化合物、及び
Dが
【化29】
であり、
R5が水素又はメチルであり、
R6が水素又はメチルであり、
R8が水素又はメチルであり、
Xが
【化30】
であり、ここでR9が塩素又はヒドロキシであり、
R11が水素又はメチルであり、
R12が未置換又はフェニル一置換C4-14アルキルである、式(III)の少なくとも1種の赤色染色化合物、及び下式(IVb)
【化31】
の赤色染色化合物、及び下式(Vb)
【化32】
(上式中、R18は水素又はメチルであり、
R19は独立に、R18と同じ意味を有する)
の少なくとも1種の赤色染色化合物
及び少なくとも1種のアニオン及び/又はノニオン染色助剤
からなる染料混合物を用いることを含む。
【0012】
すべての化合物は塩形態で存在してもよいことに留意すべきである。有用な塩は、特定のアルカリ金属、アルカリ土類金属もしくはアンモニア塩、又は有機アミンの塩を含む。
【0013】
同様に、アルキル基は直鎖であっても分枝鎖であってもよい。
個々の染料及びその合成は文献に記載されている。
【0014】
式(I)の化合物はWO99/5168により、式(II)の化合物はDE2302582により、式(III)の化合物はDE4209261により、式(IV)及び(Va)の化合物はDE5565480により、そして式(V)の化合物はGB810246により製造される。
【0015】
本発明は、天然もしくは合成ポリアミド繊維材料又は本発明の上記方法に用いられるポリアミド含有材料の三原色染色もしくは捺染用の染料混合物をさらに提供する。
【0016】
本発明の三原色染色もしくは捺染方法は、すべての公知の染色及び捺染方法、例えば連続法、吸尽法、フォーム染色法及びインクジェット法に用いることができる。
【0017】
本発明の方法に用いられる三原色染料混合物中の個々の染料成分の組成は、所望の色相によってきまる。例えば、褐色の色相は好ましくは55〜65wt%の本発明の黄色成分、20〜30wt%の本発明の赤色成分、及び10〜20wt%の本発明の青色成分を用いる。
【0018】
上記の赤色成分は、式(III)、(IV)及び(V)の単一成分又はこれらの異なる赤色成分の混合物からなる。2つ及び3つの成分の組み合わせが好ましい。式(III)〜(V)の個々の赤色成分の成分はそれ自身混合物であってもよい。
【0019】
式(III)の赤色成分の1つのみからなる赤色成分を用いる場合、その量は三原色混合物の50wt%を越えるべきではない。
【0020】
式(III)の少なくとも1つの赤色化合物及び式(IV)の少なくとも1つの赤色化合物及び式(V)の少なくとも1つの赤色化合物の各々の1つからなる赤色3成分混合物はこの3つの赤色混合物を基準として40wt%を越えるべきではない。
【0021】
本発明の方法における染料の総量は、0.01〜15wt%、好ましくは1〜10wt%である。
【0022】
本発明の染料混合物、並びに染料及び水は、アニオンもしくはノニオン染色もしくは捺染助剤をさらに含む。
そのような助剤は特に湿潤剤、脱泡剤、均展剤、増粘剤及び可塑剤である。
【0023】
本発明はさらに、本発明の染料混合物により染色もしくは捺染された天然もしくは合成ポリアミド又はポリアミド系物質からなる物質を提供する。
【0024】
本発明の方法は、微細な繊維、特にマイクロファイバーへの染料付着性の高いかつ飽和度の低い繊維に対してさえも均質な色相を有する染色及び捺染を与える。
【0025】
得られる染色もしくは捺染はとても高い湿潤堅牢性、特に洗濯、汗及び水に対する堅牢性が顕著である。これらの優れた湿潤及び加工堅牢性(これは金属錯体による染色及び捺染の堅牢性レベルより低い)は後処理なして得られる。後処理により、これらの堅牢性はさらに良好になる。
【0026】
これらの優れた結果は、現在及び将来の環境規制を満足する金属を含まないエレメントによって提供される。
【0027】
以下の表は、アニオンもしくはノニオン染色もしくは捺染助剤と共に用いられる染料混合物の個々の成分の例を示している。
【0028】
表1/例1〜4
式(I)の化合物の例
【表1】
【0029】
表2/例5〜7
式(II)の化合物の例
【表2】
【0030】
表3/例8〜13
式(III)の化合物の例
【表3】
【0031】
表4/例14〜17
式(IV)の化合物の例
【表4】
【0032】
表5/例18〜19
式(V)の化合物の例
【表5】
【0033】
以下の使用例は本発明を説明する。特に示さない限り、部は質量部であり、温度は摂氏である。
【0034】
使用例1
以下のものを添加した10:1の液比で20gのポリアミド布帛を染色する。
0.5%の例5の黄色染料
0.1%の例13の赤色染料
0.1%の例16の赤色染料
0.005%の例7の赤色染料
0.15%の例2の青色染料
1.0%のアニオンオイルスルホネート、及び
1.0g/Lの酢酸ナトリウム
【0035】
pHは酢酸により4.5に調整する。液体を2℃/minで70℃に加熱し、その後0.8℃/minで98℃にする。30分後、冷却し、70℃にする。後処理しないで染色し、洗浄、汗及び水堅牢性の高い均質な褐色染色が得られる。
【0036】
使用例2
以下のものを添加した20:1の液比で20gのウール布帛を染色する。
0.32%の例5の黄色染料
0.06%の例13の赤色染料
0.06%の例16の赤色染料
0.06%の例7の赤色染料
0.5%の例2の青色染料
1.0%のアニオンオイルスルホネート
1.0%のアニオン脂肪アミンポリグリコールエーテル、及び
1.0g/Lの酢酸ナトリウム
【0037】
pHは酢酸により4.5に調整する。染色操作は使用例1と同じである。これは汗及び水堅牢性の高い灰色のウール布帛が得られる。
【0038】
使用例3
使用例1と同様にして、20gの90/10PA/エラストマーブレンドを染色し、仕上げる。この染色は優れた洗浄及び汗堅牢性を有している。
【0039】
使用例4
PAカーペットを以下の液で100%ピックアップさせる。
2.5g/Lの例5の黄色染料
0.36g/Lの例13の赤色染料
0.36g/Lの例16の赤色染料
0.18g/Lの例7の赤色染料
1.7g/Lの例2の青色染料
2.0g/Lのポリグリコールエーテルスルホネート
4.0g/Lの市販入手可能なビーンフラワーエーテルをベースとする増粘剤
【0040】
pHは酢酸により6に調整する。次いでカーペットを以下の成分を含むプリントペーストで捺染する。
20.0g/kgの市販入手可能なカチオン脂肪酸アルキルアミン
20.0g/kgの市販入手可能なビーンフラワーエーテルをベースとする増粘剤(そのpHは炭酸ナトリウムで8に調整する。)
【0041】
着色されたカーペットを飽和蒸気内で5分間定着させ、洗浄し、乾燥させる。得られた白色/オリーブグリーン色のカーペットは湿潤堅牢性に優れている。
【0042】
使用例5
プリントペーストに3g/kgのアシッドイエロー49を加えることを除き、使用例4と同様にする。得られたカーペットは明るい黄色の捺染を有するオリーブグリーン色である。
【0043】
使用例6
以下の捺染バッチによりPA布帛を捺染する。
0.2g/kgの例5の黄色染料
1.7g/kgの例2の青色染料
0.6g/kgの例13の赤色染料
0.6g/kgの例16の赤色染料
0.3g/kgの例7の赤色染料
10.0g/kgのグリコールエーテル
20.0g/kgの尿素
399.3g/kgの沸騰水
500.0g/kgのビーンフラワーエーテル増粘剤
60.0g/kgの硫酸アンモニウム
5.0g/kg の脱泡剤
計1000g
【0044】
捺染30分後に102℃の飽和蒸気で定着させ、次いで洗浄し、乾燥させる。得られた捺染は紫色であり、優れた湿潤堅牢性を有する。
Claims (7)
- 天然もしくは合成ポリアミド繊維又はポリアミドを含む繊維を染色もしくは捺染するための三原色染色法であって、下式(I)
Rは
の少なくとも1種の青色染色化合物、及び下式(II)
R4は水素;酸素原子で中断していてもよくかつヒドロキシ、アシルオキシ、アルコキシ、シアノ、シクロアルコキシ、アラルコキシもしくはアロキシで置換していてもよい、炭素数1〜8のアルキルであり、
R1は水素;炭素数1〜8のアルキル、又は炭素数2〜9のヒドロキシアルキルであり、
R4及びR1は窒素原子と結合してピロリジン、ピペリジン又はモルホリンの基を形成し、
R2はR4と同じ意味を有し、
R3はR1と同じ意味を有し、
R2及びR3はR4及びR1と同じ意味を有し、
Yは水素;塩素;臭素;又は−SO3Hであり、
Y1は水素;塩素;臭素又は−SO3Hであり、
Y2は水素;塩素;臭素;メチル;又は−SO3Hであり、
B、R1〜R4及びY〜Y2はスルホン酸基を含む)
の少なくとも1種の黄色染色化合物、及び下式(III)
R5は水素又はメチルであり、
R6は水素;メチル;C1-4アルコキシ;−NHCOCH3;又は−NHCONH2であり、
R7は水素;ハロゲン;又はメチルであり、
R8は水素;メチル;又はメトキシであり、
Xは
R9は塩素;ヒドロキシ又はNHCNであり、
R10は水素;塩素又はシアノであり、
R11は水素;C1-4アルキル;ヒドロキシ一置換もしくは二置換C2-4アルキル;又はフェニルであり、
R12は未置換又はフェニル一置換C4-14アルキル;−G1−O−C6-12アルキルであり、ここでG1は直鎖C2-3アルキレンであり;C6-16アルキルもしくはフェノキシ一置換フェニル;フェニル(C1-2アルキル)であり、このフェニル環は未置換であるか又はC6-14アルキルで一置換されている;又は1〜3個のメチル基で置換されているシクロヘキシルであり、
但し、R11及びR12中の炭素原子の総数は少なくとも8であり、
−NR11R12は
の少なくとも1種の赤色染色化合物
及び/又は下式(IVb)
R19は独立に、R18と同じ意味を有し、
nは1又は2である)
の少なくとも1種の赤色染色化合物
及び少なくとも1種のアニオン及び/又はノニオン染色助剤
からなる染料混合物を用いることを含むことを特徴とする方法。 - A及びRが請求項1に規定の通りである式(I)の少なくとも1種の青色染色化合物、及び
Bが水素又はメチルであり、
R4が水素又は炭素数1〜4のアルキルであり、
R1が水素又は炭素数1〜4のアルキルであり、
R2が水素;炭素数1〜4のアルキル又は炭素数7〜15のアラルキル基であり、
R3が水素又はメチルであり、
Yが水素又は塩素であり、
Y1が水素又は塩素であり、
Y2が水素又は−SO3Hである、式(II)の少なくとも1種の黄色染色化合物、及び
Dが
R5が水素又はメチルであり、
R6が水素又はメチルであり、
R8が水素又はメチルであり、
Xが
R11が水素又はメチルであり、
R12が未置換又はフェニル一置換C4-14アルキルである、式(III)の少なくとも1種の赤色染色化合物、及び下式(IVb)
R19は独立に、R18と同じ意味を有する)
の少なくとも1種の赤色染色化合物
及び少なくとも1種のアニオン及び/又はノニオン染色助剤
からなる染料混合物を用いることを含むことを特徴とする、請求項1記載の三原色染色方法。 - 請求項1記載の少なくとも1種の青色成分、及び請求項1又は2記載の少なくとも1種の黄色成分、及び式(III)の少なくとも1種の化合物と式(IVb)の少なくとも1種の化合物の混合物を構成する赤色成分、及び少なくとも1種のアニオン及び/又はノニオン染色助剤からなる染料混合物を用いることを含むことを特徴とする、請求項1記載の三原色染色方法。
- 請求項1記載の少なくとも1種の青色成分、及び請求項1又は2記載の少なくとも1種の黄色成分、及び式(III)の少なくとも1種の化合物と式(Va)の少なくとも1種の化合物の混合物を構成する赤色成分、及び少なくとも1種のアニオン及び/又はノニオン染色助剤からなる染料混合物を用いることを含むことを特徴とする、請求項1記載の三原色染色方法。
- 請求項1記載の少なくとも1種の青色成分、及び請求項1又は2記載の少なくとも1種の黄色成分、及び式(IVb)の少なくとも1種の化合物と式(Va)の少なくとも1種の化合物の混合物を構成する赤色成分、及び少なくとも1種のアニオン及び/又はノニオン染色助剤からなる染料混合物を用いることを含むことを特徴とする、請求項1記載の三原色染色方法。
- 請求項1〜5のいずれかに記載の方法に用いる染料混合物。
- 請求項1〜5のいずれかに記載の三原色染色方法により染色もしくは捺染された天然もしくは合成ポリアミドもしくはポリアミド系物質からなる基材。
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