JPH05263004A - 水酸基含有繊維材料を浸染又は捺染する方法 - Google Patents

水酸基含有繊維材料を浸染又は捺染する方法

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JPH05263004A
JPH05263004A JP4355373A JP35537392A JPH05263004A JP H05263004 A JPH05263004 A JP H05263004A JP 4355373 A JP4355373 A JP 4355373A JP 35537392 A JP35537392 A JP 35537392A JP H05263004 A JPH05263004 A JP H05263004A
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ハロルド マクミュラン デビッド
Rudolf Schaulin
シャウリン ルドルフ
Urs Lauk
ラウク ウルス
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Abstract

(57)【要約】 【構成】 水酸基含有繊維材料の浸染又は捺染方法であ
って、式（１）： 【化４５】 （式中、Ｘ1 及びＸ2 の各々は、ナフチレン系の基であ
り；Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 及びＲ
8 は、水素、Ｃ1 −Ｃ8 アルキル、Ｃ1 −Ｃ8 アルコキ
シ、ハロゲン、カルボキシ、スルホ、ウレイド又はアル
キル部分が非置換若しくは置換されたＣ2 −Ｃ6 アルカ
ノイルアミノである）で示される少なくとも一つの黄色
又は橙色染色染料を、少なくとも一つの青色染色染料及
び／又は少なくとも一つの赤色染色染料と一緒に用いる
ことを特徴とする方法。 【効果】 上記方法の染料は、均一な色相付着性により
特徴づけられ、各種の濃度における色相の一致性及び他
の染料との優れた相溶性を有する。上記方法により得ら
れた染色物及び捺染物は優れた繊維及び表面の均一性、
並びに優れた全般的な堅牢性、特に摩擦、湿潤摩擦、発
汗及び光に対する優れた堅牢性を有する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は二色又は三色染色法によ
り、染料混合物を用いて水酸基含有繊維材料を浸染又は
捺染する方法に関する。
【０００２】
【発明が解決しようとする課題】二色又は三色染色法に
よる織物材料の浸染又は捺染は、なかんずく、浸染又は
捺染された織物材料を得るために、可能な限りむらのな
い付着性を有し、同時に、織物材料に対する諸要求に実
質的に適応した、異なる濃度での色相の一致性及び優れ
た相溶性を有する染料の使用を必要とする。
【０００３】
【課題を解決しようとする手段】この目的は、特に、相
溶性、取込み、繊維の均一性及び表面均一性、並びに洗
濯に対する堅牢性のような全般的な堅牢性に関して、従
来使用されていた染料類及び染料混合物類では、必ずし
も達成されなかった。従って、本発明の目的は二色又は
三色染色法による、水酸基含有繊維材料の浸染及び捺染
のための改良法を提供することである。
【０００４】本発明の方法は上記の要件に適合すること
が明らかになった。
【０００５】従って、本発明は水酸基含有繊維材料の浸
染又は捺染法であって、式（１）：
【化３８】
【０００６】（式中、Ｘ1 及びＸ2 の各々はナフチレン
系の基であり；Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、
Ｒ7 及びＲ8 は、水素、Ｃ1 −Ｃ8 アルキル、Ｃ1 −Ｃ
8 アルコキシ、ハロゲン、カルボキシ、スルホ、ウレイ
ド又はアルキル部分が非置換若しくは置換されたＣ2 −
Ｃ6 アルカノイルアミノである）で示される少なくとも
一つの黄色又は橙色染色染料を、少なくとも一つの青色
染色染料及び／又は少なくとも一つの赤色染色染料と一
緒に用いることを特徴とする方法に関する。
【０００７】式（１）のハロゲン置換基としての、Ｒ
1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 及びＲ8 の各
々は、互いに独立して、フッ素、臭素、又は好適には、
塩素である。
【０００８】式（１）のＣ1 −Ｃ8 アルキルとして定義
された、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 及
びＲ8 は、代表的にはメチル、エチル、プロピル、イソ
プロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチ
ル、イソブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル及びオ
クチルである。好適には、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ
5 、Ｒ6 、Ｒ7 及びＲ8 は、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルであ
る。
【０００９】式（１）のＣ1 −Ｃ8 アルコキシとして定
義された、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7
及びＲ8 は、好適には、メトキシ、エトキシ、プロポキ
シ、イソプロポキシ、ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、イ
ソブトキシ又はｔｅｒｔ−ブトキシのようなＣ1 −Ｃ4
アルコキシである。
【００１０】式（１）のＣ2 −Ｃ6 アルカノイルアミノ
として定義された、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ
6 、Ｒ7 及びＲ8 は、好適には、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイ
ルアミノ、代表的にはアセチルアミノ又はプロピオニル
アミノである。アルキル部分が置換されたＣ2 −Ｃ6 ア
ルカノイルアミノとしてのＣ2 −Ｃ6 アルカノイルアミ
ノは、代表的にはカルボキシ、又は好適には、ヒドロキ
シで置換されたものである。
【００１１】ナフタレン系の基としてのＸ1 及びＸ2
は、非置換のナフチレン基、又は例えば、Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、ハロゲン、カルボキ
シ、スルホ、ウレイド又はＣ2 −Ｃ4 アルカノイルアミ
ノ、好適にはスルホで置換されたナフチレン基である。
【００１２】式（１）（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ
4 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 及びＲ8 は、水素、Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイ
ルアミノ、ハロゲン又はスルホ、好適には、水素又はス
ルホである）で示される染料を用いるのが好ましい。
【００１３】式（１）（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ
4 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 及びＲ8 は、水素又はスルホであ
り；Ｘ1 及びＸ2 は、非置換のナフチレン基、又はＣ1
−Ｃ4アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、ハロゲン、カ
ルボキシ、スルホ、ウレイド又はＣ2 −Ｃ4 アルカノイ
ルアミノ、好適にはスルホで置換されたナフチレン基で
ある）で示される染料を用いるのが特に好ましい。
【００１４】式（１）の染料として、式（２）：
【化２３】
【００１５】（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、
Ｒ6 、Ｒ7 及びＲ8 は、上記の意義及び好適な意義を有
し；Ｒ9 及びＲ10は、水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1
−Ｃ4アルコキシ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルアミノ、ハ
ロゲン又はスルホ、好適には水素又はスルホである）で
示される染料を用いるのが特に最も好ましい。
【００１６】本発明の方法のために、式（１）の特に重
要な染料は、式（３）：
【化２４】
【００１７】（式中、Ｒ9 及びＲ10は水素、Ｃ1 −Ｃ4
アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノ
イルアミノ、ハロゲン又はスルホ、好適には水素又はス
ルホである）で示される染料である。
【００１８】本発明の方法のために、式（１）の最も好
適な染料は、式（４）：
【化２５】 で示される染料である。
【００１９】青色染色染料として、式（５）：
【化２６】
【００２０】（式中、Ｄ1 は非置換若しくは置換され
た、フェニル又はナフチルであり；Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13及
びＲ14は、水素、非置換若しくは置換された、Ｃ1 −Ｃ
8 アルキル又はＣ1 −Ｃ8 アルコキシ、ハロゲン、カル
ボキシ、スルホ、ウレイド又はアルキル部分が非置換若
しくは置換されたＣ2 −Ｃ6 アルカノイルアミノであ
り；Ｒ15は水素、非置換若しくは置換されたＣ1 −Ｃ8
アルキル、非置換のＣ2 −Ｃ6 アルカノイル又はアルキ
ル部分が置換されたＣ2 −Ｃ6 アルカノイル、又はフェ
ニル環が非置換若しくは置換された、フェニル若しくは
ベンゾイルである）で示される染料、式（６）：
【００２１】
【化２７】
【００２２】（式中、Ｄ2 及びＤ3 は非置換又は置換さ
れたナフチルであり；Ｒ16及びＲ17は水素、非置換若し
くは置換された、Ｃ1 −Ｃ8 アルキル若しくはＣ1 −Ｃ
8 アルコキシ、ハロゲン、カルボキシ、スルホ、ウレイ
ド又はアルキル部分が非置換若しくは置換されたＣ2 −
Ｃ6 アルカノイルアミノである）で示される染料及び式
（７）：
【００２３】
【化２８】
【００２４】（式中、Ｒ18、Ｒ19及びＲ20は水素、非置
換若しくは置換されたＣ1 −Ｃ8 アルキル若しくはＣ1
−Ｃ8 アルコキシ、ハロゲン、カルボキシ、スルホ、ウ
レイド又はアルキル部分が非置換若しくは置換されたＣ
2 −Ｃ6 アルカノイルアミノであり；Ｒ21は非置換若し
くは置換されたＣ1 −Ｃ8 アルキル又はフェニルであ
る）で示される染料の少なくとも一つの染料を、本発明
の方法に用いるのが好ましい。
【００２５】ハロゲン置換基として、式（５）のＲ11、
Ｒ12、Ｒ13及びＲ14、式（６）のＲ16及びＲ17、並びに
式（７）のＲ18、Ｒ19及びＲ20の各々は、互いに独立し
て、代表的にはフッ素、臭素、又は好適には、塩素であ
る。
【００２６】非置換又は置換されたＣ1 −Ｃ8 アルキル
として定義された、式（５）のＲ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14
及びＲ15、式（６）のＲ16及びＲ17、並びに式（７）の
Ｒ18、Ｒ19、Ｒ20及びＲ21は、好適には、Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルキル、代表的にはメチル、エチル、プロピル、イソプ
ロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル又
はイソブチル、及び、例えばＣ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ
1 −Ｃ4 アルコキシカルボニル、ヒドロキシ、塩素又は
フッ素のようなハロゲン、カルボキシ、シアノ、スルホ
又はスルファトで置換された該基である。
【００２７】非置換又は置換されたＣ1 −Ｃ8 アルコキ
シとして定義された、式（５）のＲ11、Ｒ12、Ｒ13及び
Ｒ14、式（６）のＲ16及びＲ17、並びに式（７）の
Ｒ18、Ｒ19及びＲ20は、好適には、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキ
シ、代表的にはメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソ
プロポキシ、ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、イソブトキ
シ又はｔｅｒｔ−ブトキシ、及びヒドロキシ−又はカル
ボキシ−置換の該基である。
【００２８】Ｃ2 −Ｃ6 アルカノイルアミノとして定義
された、式（５）のＲ11、Ｒ12、Ｒ13及びＲ14、式
（６）におけるＲ16及びＲ17、並びに式（７）のＲ18、
Ｒ19及びＲ20は、好適には、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルア
ミノ、代表的にはアセチルアミノ又はプロピオニルアミ
ノである。アルキル部分が置換されたＣ2 −Ｃ6 アルカ
ノイルアミノは、適当に、ヒドロキシで置換されていて
もよい。
【００２９】式（５）のＣ2 −Ｃ6 アルカノイルとして
のＲ15は、好適には、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイル、代表的
にはアセチル又はプロピオニルである。アルキル部分が
置換されたＣ2 −Ｃ6 アルカノイルは、適当に、ヒドロ
キシで置換されていてもよい。
【００３０】フェニル又はナフチルとして定義された置
換基Ｄ1 、ナフチルとしての、Ｄ2及びＤ3 、フェニル
又はベンゾイルとしてのＲ15、及びフェニルとしてのＲ
21は、非置換又は置換されていてもよい。置換基の代表
例は、ハロゲン、アミノ、スルホ、カルボキシ、ウレイ
ド、アルキル部分がヒドロキシでさらに置換されてもよ
いＣ2 −Ｃ4 アルカノイルアミノ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキ
ル、ヒドロキシ又はカルボキシでさらに置換されていて
もよいＣ1 −Ｃ4 アルコキシ、及びフェニル環がカルボ
キシ、ハロゲン、スルホ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル若しくは
Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシでさらに置換されてもよいベンゾ
イルアミノ又はフェニルアミノである。
【００３１】青色染色染料として、式（８）、（９）、
（１０）、（１１）及び（１１ａ）：
【化２９】
【００３２】の少なくとも一つの染料、特に式（８）の
染料を、本発明の方法に用いることが好ましい。
【００３３】赤色染色染料として、式（１２）：
【化３０】
【００３４】〔式中、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25、Ｒ26及
びＲ27は、水素、非置換若しくは置換された、Ｃ1 −Ｃ
8 アルキル若しくはＣ1 −Ｃ8 アルコキシ、ハロゲン、
カルボキシ、スルホ、ウレイド又はアルキル部分が非置
換若しくは置換されたＣ2 −Ｃ6 アルカノイルアミノで
あり；Ａ3 は、式（ａ）、（ｂ）又は（ｃ）：
【００３５】
【化３１】
【００３６】（式中、Ｒ及びＲ´は水素、又は非置換若
しくは置換されたＣ1 −Ｃ8 アルキルであり；Ｙ3 はヒ
ドロキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、塩素、臭素、Ｃ1 −
Ｃ4 アルキルチオ、アミノ、アルキル部分が非置換若し
くはヒドロキシ、スルホ、カルボキシ若しくはＣ1 −Ｃ
4 アルコキシで置換された、Ｎ−モノ−若しくはＮ，Ｎ
−ジ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミノ、又はシクロヘキシル
アミノ、フェニル核が非置換若しくはＣ1 −Ｃ4 アルキ
ル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、カルボキシ、スルホ及び／
若しくはハロゲンで置換された、フェニルアミノ若しく
はＮ−Ｃ1 −Ｃ4アルキル−Ｎ−フェニルアミノ又はモ
ルホリノ若しくは３−カルボキシ−若しくは３−カルバ
モイルピリジン−１−イルである）で示される基であ
る〕で示される染料、式（１３）：
【００３７】
【化３２】
【００３８】〔式中、Ｒ28、Ｒ29、Ｒ30及びＲ31は、水
素、非置換若しくは置換されたＣ1 −Ｃ8 アルキル若し
くはＣ1 −Ｃ8 アルコキシ、ハロゲン、カルボキシ、ス
ルホ、ウレイド、スルファモイル又はアルキル部分が非
置換若しくは置換されたＣ2 −Ｃ6 アルカノイルアミノ
であり；Ａ4 は式（１２）のＡ3 と同義である〕で示さ
れる染料、式（１４）：
【００３９】
【化３３】
【００４０】〔式中、Ｒ32、Ｒ33、Ｒ34、Ｒ35、Ｒ36、
Ｒ37及びＲ38は、水素、非置換若しくは置換された、Ｃ
1 −Ｃ8 アルキル若しくはＣ1 −Ｃ8 アルコキシ、ハロ
ゲン、カルボキシ、スルホ、ウレイド又はアルキル分が
非置換若しくは置換されたＣ2−Ｃ6 アルカノイルアミ
ノであり；Ｒ39はベンゾイルアミノ若しくはフェニル環
が置換されたベンゾイルアミノ、又はフェニル環がさら
に置換されていてもよい式（ｄ）：
【００４１】
【化３４】
【００４２】（式中、Ｒ及びＲ´は水素、又は非置換若
しくは置換されたＣ1 −Ｃ8 アルキルであり；Ｙ4 は式
（１２）のＹ3 と同義である）で示される基である〕で
示される染料、式（１５）：
【００４３】
【化３５】
【００４４】〔式中、Ｒ40、Ｒ41、Ｒ42、Ｒ43、Ｒ44、
Ｒ45、Ｒ46及びＲ47は、水素、非置換若しくは置換され
た、Ｃ1 −Ｃ8 アルキル若しくはＣ1 −Ｃ8 アルコキ
シ、ハロゲン、カルボキシ、スルホ、ウレイド又はアル
キル部分が非置換若しくは置換されたＣ2 −Ｃ6 アルカ
ノイルアミノであり；Ｒ40及びＲ46はさらに、フェニル
アゾ又はフェニル環が置換されたフェニルアゾであって
もよく；Ａ5 は式（１２）のＡ3 と同義であるか、又は
式（ｅ）：
【００４５】
【化３６】
【００４６】（式中、Ｒ及びＲ´は水素、又は非置換若
しくは置換されたＣ1 −Ｃ8 アルキルであり；Ｙ5 は式
（１２）のＹ3 と同義である）で示される基である〕で
示される染料及び式（１６）：
【００４７】
【化３７】
【００４８】〔式中、Ｒ48、Ｒ49、Ｒ50、Ｒ51、Ｒ52、
Ｒ53及びＲ54は、水素、非置換若しくは置換された、Ｃ
1 −Ｃ8 アルキル若しくはＣ1 −Ｃ8 アルコキシ、ハロ
ゲン、カルボキシ、スルホ、ウレイド又はアルキル分が
非置換若しくは置換されたＣ2−Ｃ6 アルカノイルアミ
ノであり；Ａ6 は式（１２）のＡ3 と同義である〕で示
される染料の少なくとも一つの染料を、本発明の方法に
用いるのが好ましい。
【００４９】ハロゲン置換基として、式（１２）の
Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25、Ｒ26及びＲ27、式（１３）の
Ｒ28、Ｒ29、Ｒ30及びＲ31、式（１４）のＲ32、Ｒ33、
Ｒ34、Ｒ35、Ｒ36、Ｒ37及びＲ38、式（１５）のＲ40、
Ｒ41、Ｒ42、Ｒ43、Ｒ44、Ｒ45、Ｒ46及びＲ47、並びに
式（１６）のＲ48、Ｒ49、Ｒ50、Ｒ51、Ｒ52、Ｒ53及び
Ｒ54の各々は、互いに独立して、代表的にはフッ素、臭
素又は好適には、塩素である。
【００５０】式（１２）ないし（１６）の染料の置換基
として、上記の非置換又は置換されたＣ1 −Ｃ8 アルキ
ル、並びにＲ及びＲ´の適切な基は、好適には、Ｃ1 −
Ｃ4アルキル、代表的にはメチル、エチル、プロピル、
イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ- ブチル、ｔｅｒｔ- ブ
チル又はイソブチル、及び例えばＣ1 −Ｃ4 アルコキ
シ、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカルボニル、ヒドロキシ、ハ
ロゲン、代表的には塩素若しくはフッ素、カルボキシ、
シアノ、スルホ又はスルファトで置換された該基であ
る。
【００５１】好適には、Ｒ及びＲ´は同じ意義を有す
る。Ｒ及びＲ´は、好適には水素又はＣ1 −Ｃ4 アルキ
ル、最も好適には水素である。
【００５２】式（１２）ないし（１６）の染料の置換基
として、上記の非置換又は置換したＣ1 −Ｃ8 アルコキ
シは、好適にはＣ1 −Ｃ4 アルコキシ、代表的にはメト
キシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキ
シ、ｓｅｃ- ブトキシ、イソブトキシ又はｔｅｒｔ- ブ
トキシ、及びヒドロキシ- 若しくはカルボキシ- 置換の
該基である。
【００５３】式（１２）ないし（１６）の染料の置換基
として、上記のＣ2 −Ｃ6 アルカノイルアミノは、好適
にはＣ2 −Ｃ4 アルカノイルアミノ、代表的にはアセチ
ルアミノ又はプロピオニルアミノである。アルキル部分
が置換されたＣ2 −Ｃ6 アルカノイルアミノは、適当
に、ヒドロキシで置換されていてもよい。
【００５４】ベンゾイルアミノ又は式（ｅ）：
【００５５】
【化３９】
【００５６】で示される基としてのＲ39、並びにフェニ
ルアゾとしてのＲ40及びＲ46は、フェニル環が非置換又
は置換されていてもよい。置換基の代表例は、ハロゲ
ン、アミノ、スルホ、カルボキシ、ウレイド、アルキル
部分がヒドロキシでさらに置換されていてもよいＣ2 −
Ｃ4 アルカノイルアミノ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、ヒドロ
キシでさらに置換されていてもよいＣ1 −Ｃ4 アルコキ
シ、フェニル環がカルボキシ、ハロゲン、スルホ、Ｃ1
−Ｃ4 アルキル若しくはＣ1 −Ｃ4 アルコキシでさらに
置換されていてもよいベンゾイルアミノ又はフェニルア
ミノである。好適な置換基はハロゲン、スルホ又はＣ1
−Ｃ4 アルキルである。
【００５７】置換基Ｙ3 、Ｙ4 及びＹ5 の代表例は、ヒ
ドロキシ、メトキシ、エトキシ、ｎ- 又はイソプロポキ
シ、塩素、メチルチオ、エチルチオ、アミノ、メチルア
ミノ、エチルアミノ、カルボキシメチルアミノ、β- ヒ
ドロキシエチルアミノ、Ｎ，Ｎ- ジ- β- ヒドロキシエ
チルアミノ、β- スルホエチルアミノ、フェニルアミ
ノ、ｏ- 、ｍ- 又はｐ- メチルフェニルアミノ、ｏ- 、
ｍ- 又はｐ- メトキシフェニルアミノ、ｏ- 、ｍ- 又は
ｐ- クロロフェニルアミノ、ｏ- 、ｍ- 又はｐ-スルホ
フェニルアミノ、２，４- 又は２，５- ジスルホフェニ
ルアミノ、ｏ- カルボキシフェニルアミノ、Ｎ- エチル
- Ｎ- フェニルアミノ、Ｎ- メチル- Ｎ-フェニルアミ
ノ及びモルホリノである。
【００５８】好適には、Ｙ3 、Ｙ4 及びＹ5 の各々は、
互いに独立して、塩素、アミノ、アルキル部分が非置換
若しくはヒドロキシで置換された、Ｎ−モノ−若しくは
Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミノ、又はフェニル
アミノ若しくはモルホリノ、好適には、モルホリノ又は
塩素である。
【００５９】赤色染色染料として、式（１７）、（１
８）、（１９）、（２０）及び（２１）：
【００６０】
【化３９】
【化４０】
【００６１】の少なくとも一つの染料、特に式（１７）
の染料を、本発明の方法に用いるのが好ましい。
【００６２】式（１）の少なくとも一つの黄色又は橙色
染色染料を、式（５）ないし（７）の少なくとも一つの
青色染色染料及び／又は式（１２）ないし（１６）の少
なくとも一つの赤色染色染料と一緒に用いるのが、特に
好ましい。青色染色染料として、式（５）及び（７）の
染料、赤色染色染料として、式（１３）、（１５）及び
（１６）の染料は、特に重要である。
【００６３】本発明の方法において、式（１）の少なく
とも一つの黄色又は橙色染色染料、好適には式（４）の
黄色又は橙色染色染料を、式（８）、（９）、（１
０）、（１１）及び（１１ａ）の少なくとも一つの青色
染色染料及び／又は式（１７）ないし（２１）の少なく
とも一つの赤色染色染料を一緒に用いるのが、特に好ま
しい。青色染色染料は好適には式（８）の染料であり、
赤色染色染料は好適には式（１７）の染料である。
【００６４】本発明の方法の特に重要な実施態様は、式
（４）の黄色又は橙色染色染料を、式（８）の青色染色
染料及び／又は式（１７）の赤色染色染料と一緒に使用
することからなる。
【００６５】本発明の方法は式（１）の少なくとも一つ
の黄色又は橙色染色染料を、少なくとも一つの青色染色
染料及び少なくとも一つの赤色染色染料と一緒に用いる
三色浸染又は捺染に特に適している。三色浸染又は捺染
に用いられる染料に関して、既に記載した意義及び好適
な意義が適用される。
【００６６】三色浸染とは、好適に選ばれた黄色又は橙
色染料、赤色及び青色染色染料を所望の色相を得るのに
必要な濃度で添加配合することを意味する。
【００６７】式（１）の黄色又は橙色染色染料、式
（５）ないし（７）の青色染色染料及び式（１２）ない
し（１６）の赤色染色染料は、公知であるか、又は公知
の染料を得る方法に準拠して製造することができる。
【００６８】これらの着色性に関して、本発明の方法に
用いられる式（１）の黄色又は橙色染色染料、式（５）
ないし（７）の青色染色染料及び式（１２）ないし（１
６）の赤色染色染料は、直接染料（C. I. direct dyes
）と称することができる。
【００６９】本発明の方法において用いられる、式
（１）の黄色又は橙色染色染料、青色染色染料及び赤色
染色染料は、遊離のスルホン酸の形又はそれらの塩、代
表的にアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩若しくはア
ンモニウム塩、又は有機アミンの塩である。代表例はナ
トリウム、カリウム、リチウム若しくはアンモニウム
塩、又はトリエタノールアミンの塩である。
【００７０】本発明の方法のために、染料浴又は捺染糊
料に用いられる式（１）の黄色又は橙色染色染料、青色
染色染料及び赤色染色染料の濃度は、所望の色相の深み
により変わる。一般に、染色される材料に基づいて、
０．０１ないし１０重量％、好適には０．１ないし６重
量％が有効であることが知られている。
【００７１】本発明の方法によって、浸染又は捺染され
得る適切な水酸基含有繊維材料、特に織物材料は、代表
的には、木綿、リンネル又は麻、好適には木綿のような
セルロース系繊維、及びビスコースレーヨン、レーヨン
又はビスコース短繊維のような再生セルロース繊維から
作られた材料である。
【００７２】水酸基含有繊維材料は、このような繊維材
料を含む配合物を意味するものと理解すべきである。適
切な配合物は、代表的には、セルロース系繊維材料に加
えて、天然若しくは合成ポリアミド繊維材料、又はアク
リル若しくはポリエステル繊維材料を含む配合物であ
る。このような配合物の例は、羊毛／木綿、ポリアミド
繊維／木綿、アクリル繊維／木綿、又は好適に、ポリエ
ステル繊維／木綿配合物である。
【００７３】織物材料は、いかなる製品形態であっても
よく、代表的には繊維、糸、織物又は編物製品である。
【００７４】本発明の方法は、標準法に準拠することに
よる捺染に適当であるばかりでなく、エギゾースト法(e
xhaust method)又はパジング法よる染色にも適してい
る。
【００７５】エギゾースト法による浸染が好ましい。エ
ギゾースト染色(exhaust dyeing)は、通常、６０ないし
１１０℃、好適には９０ないし１０５℃の温度範囲、６
ないし１０、好適には７ないし９のｐＨ範囲、染料液の
比は１：５ないし１：８０、最も好適には１：１０ない
し１：２０で、水性の染料液を用いて行なわれる。
【００７６】本発明の特に好適な実施態様は、塩の存在
下、便宜的にはアルカリ金属ハロゲン化物、好適にはア
ルカリ金属塩化物又はアルカリ金属硫酸塩の存在下にお
ける染色からなる。塩の一部は、染色工程の開始時に加
えるのが好ましく、次いで、染色温度に達する直前又は
直後に、残りの部分を一時に又は増量しながら分割して
添加される。染色工程の開始時に加える塩の量は、通
常、染色工程の中で加えられる塩の総量の５ないし４０
％である。従って、染色温度に達する直前又は直後に加
えられる塩の量は、染色工程の中で加えられる塩の総量
の６０ないし９５％である。染色温度に達する直前の温
度範囲は、染色温度、代表的には８０ないし９８℃の温
度範囲に到達するまでの加熱範囲を意味するものと理解
されるべきである。染色温度に達した時、塩を直接加え
るのが好ましい。本発明の方法の実施態様において、用
いられる染料の総量に応じて異なる塩の総量を加えるこ
とが有効であることが見出された。添加する塩の総量
は、通常、染料の総量に応じて増加する。添加する塩の
量は、代表的には、染料の総量が１％まででは６ないし
１２ g/l、染料の総量が２％まででは１２ないし２０ g
/lであり、染料の総量が２％を超えると２０ないし４０
g/lである。この場合、染料濃度は繊維材料に基づいた
重量パーセントで表現され、通常、染料の合成後、便宜
上塩析することによって得られる染料に相当する。
【００７７】エギゾースト法による浸染は、本発明の方
法の好適な実施態様である。
【００７８】配合物、代表的には羊毛／木綿、ポリアミ
ド／木綿、アクリル／木綿、又は好適には、ポリエステ
ル／木綿配合物から製造された織物繊維材料を、単一染
浴法により、かつその他の異なる型の繊維成分のための
染料の存在下に染色することも可能である。
【００７９】かくして、合成繊維及びセルロース系繊維
材料の配合物、好適には、ポリエステル／木綿配合物
を、合成繊維のための染色条件の下で合成繊維成分のた
めの分散染料の存在下に、染色することが可能である。
適当な合成繊維は、好適には、ポリエステル繊維であ
る。染色が、この実施態様の方法で、アルカリ金属ハロ
ゲン化物又はアルカリ金属硫酸塩のような塩の存在下に
行なわれる場合には、染色工程の開始時に塩の総量を加
えるのが好ましい。
【００８０】本発明の方法に用いられる染料は、他の染
料、特に分散染料との優れた相溶性を有するものであ
る。これらの染料は十分に高温での安定性を有し、ポリ
エステル繊維を染色する条件、すなわち、約１００ない
し１５０℃、好適には１２０ないし１３０℃の温度範囲
で、約４ないし７．５、好適には５ないし７のｐＨ範囲
において、水性液体からの染色に使用し得るものであ
る。
【００８１】かくして、ポリエステル／木綿配合物を染
色するための一段一浴法において、本発明の方法に望ま
しい染料と一緒に通常の分散染料を用いることができ、
この工程において、両繊維成分に対するそれぞれの染料
を用いて、均一で堅牢な染色物が得られる。本発明の方
法に用いる染料混合物と同じ色相の分散染料を用いるこ
とによって、むらのない色相の染色物を得ることができ
る。
【００８２】織物配合物、代表的にはポリエステル及び
セルロース系繊維の配合物の染色は、本発明の方法のこ
の実施態様において、著しく簡略化され得る。そのた
め、異なる染色条件の下で、別々の方法で繊維配合物の
それぞれの構成材料を染色する従来の方法は、もはや必
要でない。
【００８３】本発明の方法に用いられる染料は、均一な
色相付着性により特徴づけられ、各種の濃度における色
相の一致性及び他の染料との優れた相溶性を有してい
る。得られた染色物及び捺染物は優れた繊維及び表面の
均一度、並びに優れた全般的な堅牢性、特に摩擦、湿潤
摩擦、発汗及び光に対する優れた堅牢性を有している。
必要な場合、湿潤堅牢度、特に洗濯に対する堅牢度は、
アルカリ固着剤での後処理によって、実質的にさらに増
強され得る。適切なアルカリ固着剤の例は、欧州特許出
願第Ａ−２５０２６５及びＡ−４３８３８０号の各明細
書に記載されているものである。
【００８４】
【実施例】本発明は、以下の実施例により例示される
が、特に断わらない限り、部及び百分率は重量でのもの
である。重量部及び容量部の関係は、キログラム及びリ
ットルとの関係と同じである。
【００８５】実施例１：非シルケット加工の木綿繊維１
２．５部を、８０℃で非イオン性湿潤剤１部で湿潤し
た。前処理した木綿繊維をつまみ出し、１：１０の染料
液比で、木綿繊維重量に基づいて、式（１０１）：
【００８６】
【化４１】 の黄色染色染料０．１％、式（１０２）：
【００８７】
【化４２】 の赤色染色染料０．１７％、及び式（１０３）：
【００８８】
【化４３】
【００８９】の青色染色染料０．１３％を含む脱イオン
水中の４０℃の温染料液に浸した。染料浴を４０℃の温
度に５分間保持した後、硫酸ナトリウム１．２ g/lを加
え、さらに５分後、染料浴の温度を、１．５℃／分の加
熱速度で沸騰温度まで上昇させた。沸騰温度に達した時
点で、硫酸ナトリウム４．８ g/lを加え、染料浴を約９
８℃に４５分間保持した。次いで、染料浴を１℃／分の
冷却速度で約８０−８５℃に冷却し、この温度に１５分
間保持した。染色した織物を浴から取出し、水で５分間
づつ２回洗浄し、つまみ出して約８０−９０℃の乾燥炉
で乾燥した。木綿は優れた全般的な堅牢性を有するむら
のない灰褐色の色相に染色された。堅牢性、特に洗濯に
対する堅牢度は、染色された木綿織物をカチオン性固着
剤で後処理することによって増強された。
【００９０】実施例２〜２０：実施例１の方法に準じ
て、式（１０１）の黄色染色染料０．１％、式（１０
２）の赤色染色染料０．１７％及び式（１０３）の青色
染色染料０．１３％を、表１の縦の２欄に示した所与の
濃度で使用し、硫酸ナトリウム１．２ g/lの代わりに縦
の３欄に示した硫酸ナトリウムＡの量、硫酸ナトリウム
４．８ g/lの代わりに縦の４欄に示した硫酸ナトリウム
Ｂの量を用いて、縦の５欄に示した色相に染色された木
綿織物を得た。縦の２欄に記載した式（１０４）ないし
（１１０）の染料を、表１の後に示した。
【００９１】
【表１】
【００９２】
【表２】
【００９３】
【表３】
【００９４】実施例２１：１００部当たりポリエステル
繊維３０部及び木綿７０部よりなる、十分に湿潤したポ
リエステル／木綿のニット地２５０．８部を、高温ジェ
ット方式の染色機に入れ、６０℃で処理した。染料液比
を１：７とした。次いで、以下の補助剤を染料浴に加え
た：市販の潤滑剤（オキシアルキレン−ポリエステル縮
合物型）０．７５ g/l、マレアートを主体とするケイ素
を含まない浸透加速剤０．３ g/l、均一化助剤（酸に改
変したポリヒドロキシアルキレングリコールエーテルの
アンモニウム塩）１ g/l、リン酸二水素一ナトリウム緩
衝剤２ g/l、ｍ−ニトロベンゼンスルホン酸ナトリウム
２ g/l、及び硫酸ナトリウム１０ g/l。ｐＨを、酢酸で
５に調整した。染料液を６０℃に５分間保ち、次いで、
式（１０１）の染料０．７４部、式（１０２）の染料
０．４５部、式（１０３）の染料０．４８部、式（１１
１）の黄色染色分散染料０．２１部、式（１１２）の赤
色染色分散染料０．１９部、及び式（１１３）：
【００９５】
【化４４】
【００９６】の青色染色分散染料０．１７部よりなる混
合物を、染料浴に添加した。その後、２℃／分の加熱速
度で、１３０℃まで加熱し、この温度を３０分間保持し
てから、１．５℃／分の冷却速度で８０℃に冷却した。
染料浴を８０℃に１５分間保持してから排液し、染色し
た材料を３０℃の温水で５分間づつ２回洗浄した。常法
により、染物を乾燥して仕上げるか又はカチオン性後処
理剤で処理した。適切な後処理剤は、重合した第四級ジ
アリルアンモニウム化合物に基づく処理剤、例えば欧州
特許出願第Ａ−４３８３８０号明細書に記載された化合
物である。材料は全く濃淡のない淡黄緑褐色の色相に染
色された。
【化２２】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ルドルフ シャウリン スイス国 4125 リーエン シェーフェル シュトラーセ 62 (72)発明者 ウルス ラウク スイス国 8047 チューリヒ イン デル アイ 39

Claims (17)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 水酸基含有繊維材料を浸染又は捺染する
    方法であって、式（１）： 【化１】 （式中、Ｘ1 及びＸ2 の各々は、ナフチレン系の基であ
    り；Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 及びＲ
    8 は、水素、Ｃ1 −Ｃ8 アルキル、Ｃ1 −Ｃ8 アルコキ
    シ、ハロゲン、カルボキシ、スルホ、ウレイド又はアル
    キル部分が非置換若しくは置換されたＣ2 −Ｃ6 アルカ
    ノイルアミノである）で示される少なくとも一つの黄色
    又は橙色染色染料を、少なくとも一つの青色染色染料及
    び／又は少なくとも一つの赤色染色染料と一緒に用いる
    ことを特徴とする方法。
  2. 【請求項２】 請求項１記載の式（１）の少なくとも一
    つの黄色又は橙色染色染料を、少なくとも一つの青色染
    色染料及び少なくとも一つの赤色染色染料と一緒に用い
    る請求項１記載の三色浸染又は捺染法。
  3. 【請求項３】 Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、
    Ｒ7 及びＲ8 が、水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ
    4 アルコキシ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルアミノ、ハロゲ
    ン又はスルホである請求項１又は２記載の方法。
  4. 【請求項４】 Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、
    Ｒ7 及びＲ8 が、水素又はスルホである請求項１ないし
    ３の何れか１項記載の方法。
  5. 【請求項５】 Ｘ1 及びＸ2 が非置換又はＣ1 −Ｃ4 ア
    ルキル、Ｃ1 −Ｃ4アルコキシ、ハロゲン、カルボキ
    シ、スルホ、ウレイド若しくはＣ2 −Ｃ4 アルカノイル
    アミノで置換されたナフチレン基である請求項１ないし
    ４の何れか１項記載の方法。
  6. 【請求項６】 式（１）の染料が、式（３）： 【化２】 （式中、Ｒ9 及びＲ10は、水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、
    Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルアミ
    ノ、ハロゲン又はスルホである）で示される染料である
    請求項１ないし５の何れか１項記載の方法。
  7. 【請求項７】 式（１）の染料が、式（４）： 【化３】 で示される染料である請求項１又は２記載の方法。
  8. 【請求項８】 青色染色染料として、式（５）： 【化４】 （式中、Ｄ1 は非置換若しくは置換された、フェニル又
    はナフチルであり；Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13及びＲ14は、水
    素、非置換若しくは置換された、Ｃ1 −Ｃ8 アルキル若
    しくはＣ1 −Ｃ8 アルコキシ、ハロゲン、カルボキシ、
    スルホ、ウレイド又はアルキル部分が非置換若しくは置
    換されたＣ2 −Ｃ6 アルカノイルアミノであり；Ｒ15は
    水素、非置換若しくは置換されたＣ1 −Ｃ8 アルキル、
    非置換のＣ2−Ｃ6 アルカノイル又はアルキル部分が置
    換されたＣ2 −Ｃ6 アルカノイル、又はフェニル環が非
    置換若しくは置換された、フェニル若しくはベンゾイル
    である）で示される染料、式（６）： 【化５】 （式中、Ｄ2 及びＤ3 は非置換又は置換されたナフチル
    であり；Ｒ16及びＲ17は水素、非置換若しくは置換され
    た、Ｃ1 −Ｃ8 アルキル若しくはＣ1 −Ｃ8 アルコキ
    シ、ハロゲン、カルボキシ、スルホ、ウレイド又はアル
    キル部分が非置換若しくは置換されたＣ2 −Ｃ6 アルカ
    ノイルアミノである）で示される染料及び式（７）： 【化６】 （式中、Ｒ18、Ｒ19及びＲ20は、水素、非置換若しくは
    置換されたＣ1 −Ｃ8 アルキル若しくはＣ1 −Ｃ8 アル
    コキシ、ハロゲン、カルボキシ、スルホ、ウレイド又は
    アルキル部分が非置換若しくは置換されたＣ2 −Ｃ6 ア
    ルカノイルアミノであり；Ｒ21は非置換若しくは置換さ
    れた、Ｃ1 −Ｃ8 アルキル又はフェニルである）で示さ
    れる染料の少なくとも一つを用いる請求項１ないし７の
    何れか１項記載の方法。
  9. 【請求項９】 青色染色染料として、式（８）、
    （９）、（１０）、（１１）及び（１１ａ）： 【化７】 の少なくとも一つの染料を用いる請求項１ないし８の何
    れか１項記載の方法。
  10. 【請求項１０】 赤色染色染料として、式（１２）： 【化８】 〔式中、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25、Ｒ26及びＲ27は、水
    素、非置換若しくは置換された、Ｃ1 −Ｃ8 アルキル若
    しくはＣ1 −Ｃ8 アルコキシ、ハロゲン、カルボキシ、
    スルホ、ウレイド又はアルキル部分が非置換若しくは置
    換されたＣ2 −Ｃ6 アルカノイルアミノであり；Ａ3
    は、式（ａ）、（ｂ）又は（ｃ）： 【化９】 （式中、Ｒ及びＲ´は水素、又は非置換若しくは置換さ
    れたＣ1 −Ｃ8 アルキルであり；Ｙ3 はヒドロキシ、Ｃ
    1 −Ｃ4 アルコキシ、塩素、臭素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル
    チオ、アミノ、アルキル部分が非置換若しくはヒドロキ
    シ、スルホ、カルボキシ若しくはＣ1 −Ｃ4 アルコキシ
    で置換された、Ｎ−モノ−若しくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1 −
    Ｃ4 アルキルアミノ、又はシクロヘキシルアミノ、フェ
    ニル核が非置換若しくはＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ
    4 アルコキシ、カルボキシ、スルホ及び／若しくはハロ
    ゲンで置換された、フェニルアミノ若しくはＮ−Ｃ1 −
    Ｃ4アルキル−Ｎ−フェニルアミノ又はモルホリノ若し
    くは３−カルボキシ−若しくは３−カルバモイルピリジ
    ン−１−イルである）で示される基である〕で示される
    染料、式（１３）： 【化１０】 〔式中、Ｒ28、Ｒ29、Ｒ30及びＲ31は、水素、非置換若
    しくは置換された、Ｃ1−Ｃ8 アルキル若しくはＣ1 −
    Ｃ8 アルコキシ、ハロゲン、カルボキシ、スルホ、ウレ
    イド、スルファモイル又はアルキル部分が非置換若しく
    は置換されたＣ2−Ｃ6 アルカノイルアミノであり；Ａ4
    は式（１２）のＡ3 と同義である〕で示される染料、
    式（１４）： 【化１１】 〔式中、Ｒ32、Ｒ33、Ｒ34、Ｒ35、Ｒ36、Ｒ37及びＲ38
    は、水素、非置換若しくは置換された、Ｃ1 −Ｃ8 アル
    キル若しくはＣ1 −Ｃ8 アルコキシ、ハロゲン、カルボ
    キシ、スルホ、ウレイド又はアルキル部分が非置換若し
    くは置換されたＣ2 −Ｃ6 アルカノイルアミノであり；
    Ｒ39はベンゾイルアミノ若しくはフェニル環が置換され
    たベンゾイルアミノ、又はフェニル環がさらに置換され
    ていてもよい式（ｄ）： 【化１２】 （式中、Ｒ及びＲ´は水素又は非置換若しくは置換され
    たＣ1 −Ｃ8 アルキルであり；Ｙ4 は式（１２）のＹ3
    と同義である）で示される基である〕で示される染料、
    式（１５）： 【化１３】 〔式中、Ｒ40、Ｒ41、Ｒ42、Ｒ43、Ｒ44、Ｒ45、Ｒ46及
    びＲ47は、水素、非置換若しくは置換された、Ｃ1 −Ｃ
    8 アルキル若しくはＣ1 −Ｃ8 アルコキシ、ハロゲン、
    カルボキシ、スルホ、ウレイド又はアルキル部分が非置
    換若しくは置換されたＣ2 −Ｃ6 アルカノイルアミノで
    あり；Ｒ40及びＲ46は、さらにフェニルアゾ又はフェニ
    ル環が置換されたフェニルアゾであってもよく；Ａ5 は
    式（１２）のＡ3 と同義であるか、又は式（ｅ）： 【化１４】 （式中、Ｒ及びＲ´は水素、又は非置換若しくは置換さ
    れたＣ1 −Ｃ8 アルキルであり；Ｙ5 は式（１２）のＹ
    3 と同義である）で示される基である〕で示される染料
    及び式（１６）： 【化１５】 （式中、Ｒ48、Ｒ49、Ｒ50、Ｒ51、Ｒ52、Ｒ53及びＲ54
    は、水素、非置換若しくは置換された、Ｃ1 −Ｃ8 アル
    キル若しくはＣ1 −Ｃ8 アルコキシ、ハロゲン、カルボ
    キシ、スルホ、ウレイド又はアルキル部分が非置換若し
    くは置換されたＣ2 −Ｃ6 アルカノイルアミノであり；
    Ａ6 は式（１２）のＡ3 と同義である）で示される染料
    の少なくとも一つを用いる請求項１ないし９の何れか１
    項記載の方法。
  11. 【請求項１１】 赤色染色染料として、式（１７）、
    （１８）、（１９）、（２０）及び（２１）： 【化１６】 【化１７】 で示される染料の少なくとも一つを用いる請求項１ない
    し１０の何れか１項記載の方法。
  12. 【請求項１２】 式（４）： 【化１８】 で示される一つの黄色染色染料を、式（８）、（９）、
    （１０）、（１１）及び（１１ａ）： 【化１９】 で示されるの青色染色染料の少なくとも一つ、及び式
    （１７）、（１８）、（１９）、（２０）及び（２
    １）： 【化２０】 【化２１】 で示される赤色染色染料の少なくとも一つと一緒に用い
    る請求項２記載の方法。
  13. 【請求項１３】 染色が塩の存在下に行なわれ、該塩の
    一部が染色工程の開始時に加えられ、残りの部分が染色
    温度に達する直前又は直後に一度に全部又は増量しなが
    ら分割して添加される請求項１ないし１２の何れか１項
    記載の方法。
  14. 【請求項１４】 加えられる塩の総量が用いられる染料
    の総量により異なる請求項１３記載の方法。
  15. 【請求項１５】 合成繊維とセルロース系繊維材料の配
    合物を、合成繊維を染色する条件下、合成繊維成分のた
    めの分散染料の存在下に染色する請求項１ないし１４の
    何れか１項記載の方法。
  16. 【請求項１６】 請求項１ないし１２の何れか１項記載
    の染料混合物に加えて、分散染料を用い、温度範囲１０
    ０ないし１５０℃、ｐＨ範囲４ないし７．５において、
    水性液体から染色する一段一浴法でポリエステル／木綿
    配合物を染色する請求項１５記載の方法。
  17. 【請求項１７】 請求項１ないし１６の何れか１項記載
    の方法によって染色された材料。
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