JP5975521B2 - 酸性染料組成物及びそれを用いる染色法 - Google Patents

酸性染料組成物及びそれを用いる染色法 Download PDF

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Description

本発明は、酸性染料組成物及びそれを用いる染色法に関する。更に詳しくは、特定の二種の赤色系酸性染料を含有する染料組成物、該赤色系酸性染料混合物と、黄色系酸性染料及び／又は青色系酸性染料を含有した染料組成物、並びにそれを用いるポリアミド繊維等の染色法に関する。
近年、一般衣料市場において、ポリアミド繊維の染色物の高堅牢度に対する要望が高い。ポリアミド繊維を黄色系、赤色系、青色系の三原色染料による染色を行う場合、移染性、カバリング性が優れた染色性を有する均染型酸性染料を用いて染色されるが、湿潤堅牢度が劣り、この欠点の改良が要求されている。 又、三原色染料を使用して染色する場合、染着量の大きい７０℃〜９０℃の温度領域において、三原色の染め足（染着バランス）が揃っていないと色斑の形成及び染色再現性に違いが出てくる為、三原色の染め足が揃っていることが要求される。 又、セルロースを含有するポリアミド繊維を反応染料とともに一浴染色する際には、染浴ｐＨが中性付近なので、その場合でも染色性に優れることが要求される。 又、セルロースを含有するポリアミド繊維を一浴染色する際に、酸性染料が綿（セルロース）に汚染しない事や、熱湯洗浄する際に染色されたポリアミド繊維から酸性染料が脱落しないことが要求される。 しかしながら、特許文献１〜３等に記載の従来の酸性染料組成物ではこれらを満足させることはできなかった。
特許第３２９９０２０号公報 特許第３２９９０１５号公報 特許第３２９０４８６号公報
これらの問題点を解決するために、黄色系酸性染料、赤色系酸性染料、青色系酸性染料の染色性が揃い、且つ、堅牢度及び染色性に優れ、又、各色の染色時の染め足が揃っており再現性がよい高性能酸性染料組成物とそれを用いる染色法を提供する。
本発明者等は前記課題を解決すべく鋭意研究の結果、特定の赤色系酸性染料を組み合わせること、該赤色系酸性染料混合物と、特定の黄色系酸性染料及び／又は特定の青色系酸性染料を組み合わせることにより、各色の堅牢度が強いだけでなく三原色間のバランスがよい堅牢度を持ち、且つ、染色時の染色特性が揃った染料組成物を見出し、本発明を完成させるに至った。
すなわち本発明は以下の１）から８）に関する。１）式（２）で示される赤色系酸性染料及び式（３）で示される赤色系酸性染料からなる赤色系酸性染料混合物（Ｂ）を含有する染料組成物。
Figure 0005975521
Figure 0005975521
２）赤色系酸性染料混合物（Ｂ）中、式（２）で示される赤色系酸性染料が６０〜８０重量％、式（３）で示される赤色系酸性染料が２０〜４０重量％である前記１）記載の染料組成物。
３）赤色系酸性染料混合物（Ｂ）と、式（１）で示される黄色系酸性染料（Ａ）並びに／又は式（４）で示される青色系酸性染料及び式（５）で示される青色系酸性染料からなる青色系酸性染料混合物（Ｃ）を含有する染料組成物。
Figure 0005975521
Figure 0005975521
Figure 0005975521
４）青色系酸性染料混合物（Ｃ）中、式（４）で示される青色系酸性染料が７０〜９０重量％、式（５）で示される青色系酸性染料が１０〜３０重量％である前記３）記載の染料組成物。
５）更に、青色系酸性染料混合物（Ｃ）に式（６）で示される青色系酸性染料を含有する前記４）記載の染料組成物。
Figure 0005975521
 ６）青色系酸性染料混合物（Ｃ）中、式（４）で示される青色系酸性染料が３０〜７０重量％、式（５）で示される青色系酸性染料が１０〜５０重量％、式（６）で示される青色系酸性染料が２０〜６０重量％である前記５）記載の染料組成物。
７）前記１）〜６）のいずれか一項に記載の染料組成物を用いることを特徴とするポリアミド繊維又はセルロース含有ポリアミド繊維の染色法。８）前記７）に記載の染色法で染色されたポリアミド繊維又はセルロース含有ポリアミド繊維。
本発明の特定の２種の赤色系酸性染料の混合物（Ｂ）を含有する染料組成物、赤色系酸性染料混合物（Ｂ）と特定の黄色系酸性染料（Ａ）を含有する染料組成物、赤色系酸性染料混合物（Ｂ）と特定の青色系酸性染料混合物（Ｃ）を含有する染料組成物、及び赤色系酸性染料混合物（Ｂ）と黄色系酸性染料（Ａ）と青色系酸性染料混合物（Ｃ）を含有する染料組成物は各種の染色性能が高く、それを用いたポリアミド繊維又はセルロース含有ポリアミド繊維の染色物は特に耐光堅牢度が強く、染め足が揃っている点で優れている。
以下に本発明を詳細に説明する。 本発明の染料組成物は前記式（２）で示される赤色系酸性染料及び前記式（３）で示される赤色系酸性染料からなる赤色系酸性染料混合物（Ｂ）を含有する。 本発明において各染料はフリー体で記載しているが、塩であってもよく、該塩も本発明に含まれる。酸性置換基を有する場合、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属塩等が挙げられる。
式（２）で表わされる化合物はＣ．Ｉ．Ａｃｉｄ Ｒｅｄ ２６０であり、文献公知の方法又はそれを応用して製造することもできるが、市販されている化合物を使用してもよい。 式（３）で表わされる化合物はＣ．Ｉ．Ａｃｉｄ Ｒｅｄ ２９９であり、文献公知の方法又はそれを応用して製造することもできるが、市販されている化合物を使用してもよい。
赤色系酸性染料混合物（Ｂ）中、式（２）で示される赤色系酸性染料が６０〜８０重量％程度、式（３）で示される赤色系酸性染料が２０〜４０重量％程度が好ましい。
本発明の染料組成物には、赤色系酸性染料混合物（Ｂ）と、前記式（１）で示される黄色系酸性染料（Ａ）並びに／又は前記式（４）で示される青色系酸性染料及び前記式（５）で示される青色系酸性染料からなる青色系酸性染料混合物（Ｃ）を含有する組成物も含まれる。 式（１）で示される化合物はＣ．Ｉ．Ａｃｉｄ Ｏｒａｎｇｅ ６７であり、文献公知の方法又はそれを応用して製造することもできるが、市販されている化合物を使用してもよい。 式（４）で示される化合物はＣ．Ｉ．Ａｃｉｄ Ｂｌｕｅ １４０であり、文献公知の方法又はそれを応用して製造することもできるが、市販されている化合物を使用してもよい。 式（５）で示される化合物はＣ．Ｉ．Ａｃｉｄ Ｂｌｕｅ ２６０であり、文献公知の方法又はそれを応用して製造することもできるが、市販されている化合物を使用してもよい。
青色系酸性染料混合物（Ｃ）中、式（４）で示される青色系酸性染料が７０〜９０重量％程度、式（５）で示される青色系酸性染料が１０〜３０重量％程度が好ましい。
本発明に使用される青色系酸性染料混合物（Ｃ）には、更に前記式（６）で示される青色系酸性染料を含有するのが好ましい。 式（６）で示される化合物はＣ．Ｉ．Ａｃｉｄ Ｂｌｕｅ １３８であり、文献公知の方法又はそれを応用して製造することもできるが、市販されている化合物を使用してもよい。
本発明の染料組成物中に前記式（６）で示される青色系酸性染料を含有する場合、青色系酸性染料混合物（Ｃ）中には、式（４）で示される青色系酸性染料が３０〜７０重量％程度、式（５）で示される青色系酸性染料が１０〜５０重量％程度、式（６）で示される青色系酸性染料が２０〜６０重量％程度であることが好ましい。
本発明の染料組成物中には酸性染料以外に、水等の溶剤やデキストリン等の添加剤を含んでもよい。 更に、色目を調整するため、もしくは、堅牢度、染色特性等を調整するために他の酸性染料や酸性染料以外の染料を混合して使用してもよい。又、染色時に他の酸性染料、他の染料や染色薬剤を加えて使用することもできる。ここで本発明の染料組成物の染料中において、他の染料の最大含有率は約１０％程度以下である。
次に本発明の染色法について説明するが、本発明の染色法は以下の記載に限定されるものではない。本発明の方法により染色し得る繊維は特に限定されないが、ポリアミド繊維又はセルロース含有のポリアミド繊維が好ましい。 ポリアミド繊維としては、ナイロンのような合成ポリアミド繊維、獣毛、例えば、羊毛のような天然ポリアミド繊維が挙げられる。 セルロース含有ポリアミド繊維としては、天然又は合成ポリアミド繊維とセルロース繊維、例えば、綿との混紡等が挙げられる。 その加工形態としては、バラ毛、糸、織物、編物等である。
前記本発明の酸性染料組成物を用いて繊維を染色するには、該酸性染料組成物の水性媒体中に繊維を浸漬し、１．０〜１．１気圧程度で１１０℃以下、好ましくは９０℃〜１００℃で３０分〜１時間程度処理すればよい。その後、水洗し、必要に応じて熱湯中で洗浄処理後に乾燥して染色物を得る。 本発明には前記の染色法及びその染色法で染色された繊維も含まれる。 本発明の染料組成物は各酸性染料を混合後に
水等を加えて製造しても、各酸性染料の染料組成物を調製後にそれらを混合して製造してもよい。
以下の実施例により本発明を詳細に説明する。実施例において部は重量部を、％は重量％をそれぞれ意味する。
［実施例１］ 赤色系酸性染料（式（２）染料（Ａｃｉｄ Ｒｅｄ ２６０）０．１３８％ｏ．ｗ．Ｎｙｌｏｎ（対ナイロン繊維重量）、式（３）染料（Ａｃｉｄ Ｒｅｄ ２９９）０．０５７％ｏ．ｗ．Ｎｙｌｏｎ（対ナイロン繊維重量））に、硫酸アンモニウム（５％ｏ．ｗ．Ｎｙｌｏｎ（対ナイロン繊維重量））によりｐＨ４〜６に調整された水を加え染浴１０００部を調製した。ナイロン繊維（ナイロン白布）５０部を浸漬し、１００℃で３０分間染色した後、水洗し、乾燥して、赤色の染色物を得た。得られた染色物について耐光堅牢度、湿潤堅牢度、カバリング性、染め足、綿汚染性の各試験を実施し、結果を表１に示した。
［比較例１］ 実施例１の赤色系酸性染料組成物の替りに、式（２）染料のみの赤色系酸性染料を含有する染料組成物又は式（３）染料のみの赤色系酸性染料を含有する染料組成物を使用し、同様に染色・後処理を行い赤色の染色物を得た。得られた染色物について耐光堅牢度、湿潤堅牢度、カバリング性、染め足、綿汚染性の各試験を実施し、結果を表１に示した。
［試験法］〔耐光堅牢度試験方法〕 染色物にフェードメーター（ブラックパネル温度６３℃±３℃：スガ試験機製）カーボンを用いて照射し照射部分の変褪色をＪＩＳ Ｌ−０８４１ブルースケールにて判定した。その結果を表に示した。
〔移染性試験方法〕 ナイロン繊維（ナイロン白布）を染浴中、１００℃にて３０分染色した後、該ナイロン染色布２５部と新たなナイロン白布２５部を染浴中で１００℃にて３０分移染処理し、該ナイロン白布の状態を目視で判定した。その結果を表に示した。
〔カバリング性試験方法〕 一部熱処理（２００℃×３０秒処理）したナイロン繊維（ナイロン白布）を染浴中、１００℃にて３０分染色した後、熱未処理部分と熱処理部分をＪＩＳ Ｌ−０８０４の変褪色用グレースケールにて判定した。その結果を表に示した。
〔ソーピング耐性試験方法〕 ナイロン繊維（ナイロン白布）を染浴中、１００℃にて３０分染色した後、熱湯９５℃で１５分間洗浄し、熱湯洗浄の前後をＪＩＳ Ｌ−０８０４の変褪色用グレースケールにて判定した。その結果を表に示した。
〔綿汚染性試験方法〕 ナイロン繊維２５部（ナイロン白布）と綿繊維（綿白布）２５部を染浴中、１００℃にて３０分染色した後、綿繊維をＪＩＳ Ｌ−０８０５の汚染用グレースケールにて判定した。その結果を表に示した。
〔染め足試験方法〕 ４０℃から１℃／分の割合で昇温し、４０℃、６０℃、８０℃、１００℃の各温度でナイロン染色布を取り出し、各温度で得られた染色物の色目をみて染め足を判定した。その結果を表に示した。 各温度で得られた染色物の色目をみることで黄色系、赤色系、青色系酸性染料の各温度での染め足の違いが判り、各酸性染料の各温度での染め足が揃っているほど均一に染色する際の温度コントロールが容易となる。
〔湿潤堅牢度試験方法〕 湿潤堅牢度試験には以下の２種の試験方法があり、ここではその両者を行い、その結果をあわせたものを湿潤堅牢度とした。［洗濯堅牢度試験方法］ 染色物にナイロン白布、綿白布を添付し、その試験布をＪＩＳ合成洗剤（３号）４ｇ／Ｌの洗浄水浴中、５０℃で３０分処理し、その後純水で洗い、自然乾燥した。添付白布の汚染状況をＪＩＳ Ｌ−０８０５の汚染用グレースケールにて判定し、その結果を表に示した。［汗堅牢度試験方法］ 染色物にナイロン白布、綿白布を添付し、その試験布をＬ−ヒスチジン塩酸塩０．５ｇ／Ｌ、塩化ナトリウム５．０ｇ／Ｌ、リン酸二ナトリウム５．０ｇ／Ｌ及び水酸化ナトリウムによりｐＨ８に調整された汗液に浸漬させた後、試験布をプラスチック板に挟み、４．５ｋｇの重りで圧着し、乾燥機で３７℃、４時間処理した後、自然乾燥した。添付白布の汚染状況をＪＩＳ Ｌ−０８０５の汚染用グレースケールにて判定し、その結果を表に示した。
［表１］
Figure 0005975521
○：良好 △：やや不良 ×：不良
表１から明らかなように本発明の赤色系酸性染料混合物を含有する染料組成物を使用した染色物は、単品の赤色系酸性染料を含有する染料組成物を使用した染色物に比べて染め足が揃っており、全体の染料の性能においても優れている。
［実施例２］ 黄色系酸性染料組成物（式（１）染料（Ａｃｉｄ Ｏｒａｎｇｅ ６７）０．１６２％ｏ．ｗ．Ｎｙｌｏｎ（対ナイロン繊維重量））と赤色系酸性染料組成物（式（２）染料０．０３３％ｏ．ｗ．Ｎｙｌｏｎ（対ナイロン繊維重量）、式（３）染料０．０１４％ｏ．ｗ．Ｎｙｌｏｎ（対ナイロン繊維重量））及び青色系酸性染料組成物（式（４）染料０．０９８％ｏ．ｗ．Ｎｙｌｏｎ（対ナイロン繊維重量）、式（５）染料０．０２７％ｏ．ｗ．Ｎｙｌｏｎ（対ナイロン繊維重量））に、Ｋａｙａｋｕ Ｂｕｆｆｅｒ Ｐ−７（１ｇ／Ｌ）、芒硝（３０ｇ／Ｌ）によりｐＨ７に調整された水を加え染浴１０００部を調製した。ナイロン繊維（ナイロン白布）５０部を浸漬し、１００℃で３０分間染色した後、水洗し、乾燥してベージュ色の染色物を得た。得られた染色物について耐光堅牢度、移染性、カバリング性、染め足、ソーピング耐性、綿汚染性の各試験を実施し、結果を表２に示した。なお、染め足試験は前記の試験方法記載の染色条件により染色を行った。
［比較例２］ 市販のクラリアントジャパン社の黄色系酸性染料Ｎｙｌｏｓａｎ Ｇｏｌｄｅｎ Ｙｅｌｌｏｗ Ｎ−４ＲＬを０．１９０％ｏ．ｗ．Ｎｙｌｏｎ（対ナイロン繊維重量）、赤色系酸性染料Ｎｙｌｏｓａｎ Ｒｕｂｉｎｅ Ｎ−３ＢＬを０．０７５％ｏ．ｗ．Ｎｙｌｏｎ（対ナイロン繊維重量）及び青色系酸性染料Ｎｙｌｏｓａｎ Ｎａｖｙ Ｎ−ＢＬを０．０４５％ｏ．ｗ．Ｎｙｌｏｎ（対ナイロン繊維重量）を用いて実施例１と同様に染色処理してベージュ色の染色物を得た。得られた染色物を実施例２で得られた染色物と同様に耐光堅牢度、移染性、カバリング性、染め足、ソーピング耐性、綿汚染性の各試験を実施し、結果を表２に示した。なお、染め足試験は前記の試験方法記載の染色条件により染色を行った。
［表２］
Figure 0005975521
◎：極めて良好 ○：良好 △：やや不良 ×：不良（１）ほぼ三原色の染料が良く揃っている（２）黄色が僅かに遅い
［実施例３］ 黄色系酸性染料組成物（式（１）染料（Ａｃｉｄ Ｏｒａｎｇｅ ６７）０．０４３％ｏ．ｗ．Ｎｙｌｏｎ（対ナイロン繊維重量））と赤色系酸性染料組成物（式（２）染料０．０１７％ｏ．ｗ．Ｎｙｌｏｎ（対ナイロン繊維重量）、式（３）染料０．００７％ｏ．ｗ．Ｎｙｌｏｎ（対ナイロン繊維重量））及び青色系酸性染料組成物（式（４）染料０．０３４％ｏ．ｗ．Ｎｙｌｏｎ（対ナイロン繊維重量）、式（５）染料０．０１９％ｏ．ｗ．Ｎｙｌｏｎ（対ナイロン繊維重量）、式（６）染料０．０３２％ｏ．ｗ．Ｎｙｌｏｎ（対ナイロン繊維重量））に、Ｋａｙａｋｕ Ｂｕｆｆｅｒ Ｐ−７（１ｇ／Ｌ）、ニューボンＴＳ−４００（０．３％о．ｗ．Ｎｙｌｏｎ（対ナイロン繊維重量））によりｐＨ７に調整された水を加え染浴１０００部を調製した。ナイロン繊維（ナイロン白布）５０部を浸漬し、１００℃で６０分間染色した後、水洗し、乾燥して、グレイ色の染色物を得た。得られた染色物について耐光堅牢度、湿潤堅牢度、染め足の各試験を実施し、結果を表３に示した。なお、染め足試験は前記の試験方法記載の染色条件により染色を行った。
［実施例４］ 黄色系酸性染料組成物（式（１）染料（Ａｃｉｄ Ｏｒａｎｇｅ ６７）０．０５９％ｏ．ｗ．Ｎｙｌｏｎ（対ナイロン繊維重量））と赤色系酸性染料組成物（式（２）染料０．０２２％ｏ．ｗ．Ｎｙｌｏｎ（対ナイロン繊維重量）、式（３）染料０．００９％ｏ．ｗ．Ｎｙｌｏｎ（対ナイロン繊維重量））及び青色系酸性染料組成物（式（４）染料０．０４８％ｏ．ｗ．Ｎｙｌｏｎ（対ナイロン繊維重量）、式（５）染料０．０２６％ｏ．ｗ．Ｎｙｌｏｎ（対ナイロン繊維重量）、式（６）染料０．０４４％ｏ．ｗ．Ｎｙｌｏｎ（対ナイロン繊維重量））に、Ｋａｙａｋｕ Ｂｕｆｆｅｒ Ｐ−７（１ｇ／Ｌ）、芒硝（２８ｇ／Ｌ）、ニューボンＴＳ−４００（０．５％о．ｗ．Ｎｙｌｏｎ（対ナイロン繊維重量））によりｐＨ７に調整された水を加え染浴１０００部を調製した。ナイロン繊維（ナイロン白布）５０部を浸漬し、１００℃で６０分間染色した後、水洗し、乾燥して、グレイ色の染色物を得た。得られた染色物について耐光堅牢度、湿潤堅牢度、染め足の各試験を実施し、結果を表３に示した。染め足試験は、ナイロン繊維（ナイロン白布）５０部を浸漬し、３０℃から１℃／分の割合で昇温し、４０℃、５０℃、６０℃、７０℃、８０℃、９０℃、１００℃、１００℃３０分、１００℃６０分の各温度各時間でナイロン布を取り出し、各温度各時間で得られた染色物の色目をみて判定した。その結果を表３に示した。
［表３］
Figure 0005975521
◎：極めて良好 ○：良好 △：やや不良 ×：不良（３）ほぼ三原色の染料が良く揃っている
表２の結果から明らかなように、本発明の赤色系酸性染料混合物と黄色系酸性染料組成物と２種の青色系酸性染料混合物を含有する染料組成物を使用した染色物は、比較例の赤色系酸性染料と黄色系酸性染料と青色系酸性染料を含有する公知の染料組成物を使用した染色物に比べて、耐光堅牢度、湿潤堅牢度に優れており、又、染め足も揃っており、各種の染料性能において優れている。表３の結果から明らかなように、本発明の赤色系酸性染料混合物と黄色系酸性染料組成物と３種の青色系酸性染料混合物を含有する染料組成物を使用した染色物は特に耐光堅牢度、湿潤堅牢度に優れており、又、染め足も揃っている。

Claims (8)

  1. 式（２）で示される赤色系酸性染料及び式（３）で示される赤色系酸性染料からなる赤色系酸性染料混合物（Ｂ）を含有する染料組成物。
    Figure 0005975521
    Figure 0005975521
  2. 赤色系酸性染料混合物（Ｂ）中、式（２）で示される赤色系酸性染料が６０〜８０重量％、式（３）で示される赤色系酸性染料が２０〜４０重量％である請求項１記載の染料組成物。
  3. 赤色系酸性染料混合物（Ｂ）と、式（１）で示される黄色系酸性染料（Ａ）並びに／又は式（４）で示される青色系酸性染料及び式（５）で示される青色系酸性染料からなる青色系酸性染料混合物（Ｃ）を含有する染料組成物。
    Figure 0005975521
    Figure 0005975521
    Figure 0005975521
  4. 青色系酸性染料混合物（Ｃ）中、式（４）で示される青色系酸性染料が７０〜９０重量％、式（５）で示される青色系酸性染料が１０〜３０重量％である請求項３記載の染料組成物。
  5. 更に、青色系酸性染料混合物（Ｃ）に式（６）で示される青色系酸性染料を含有する請求項３記載の染料組成物。
    Figure 0005975521
  6. 青色系酸性染料混合物（Ｃ）中、式（４）で示される青色系酸性染料が３０〜７０重量％、式（５）で示される青色系酸性染料が１０〜５０重量％、式（６）で示される青色系酸性染料が２０〜６０重量％である請求項５記載の染料組成物。
  7. 請求項１〜６のいずれか一項に記載の染料組成物を用いることを特徴とするポリアミド繊維又はセルロース含有ポリアミド繊維の染色法。
  8. 請求項７に記載の染色法で染色されたポリアミド繊維又はセルロース含有ポリアミド繊維。
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