WO2005085368A1 - 反応染料組成物及びそれを用いる染色法 - Google Patents

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Hiromitsu Tokuyama
Takeo Urushiyama
Eiichi Ogawa
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Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha
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    • D06P3/60—Natural or regenerated cellulose
    • D06P3/66—Natural or regenerated cellulose using reactive dyes

Definitions

  • the present invention relates to a reactive dye composition suitable for dyeing cellulose fibers and cellulose fiber-containing fiber materials, and a dyeing method using the same. More specifically, a reactive dye that can be used to dye cellulose fibers and cellulose fiber-containing fiber materials to obtain dyeings having excellent levelness, reproducibility of dyeing, and excellent fastness such as light fastness to sweat.
  • the present invention relates to a yarn composition and a method for dyeing cellulose fibers and cellulose fiber-containing fiber materials using the same.
  • Reactive dyes are frequently used for dyeing cellulose fibers such as cotton and rayon.
  • cellulose fiber materials such as cotton and rayon.
  • a method of dyeing by using yellow, red and blue reactive dyes as dyes for the three primary colors and blending them in various ratios is useful. ing.
  • Patent Document 1 Japanese Patent No. 3168624
  • the present invention solves the above-mentioned problems and provides a cellulose fiber or a cellulose fiber-containing fiber.
  • An object of the present invention is to develop a reactive dye composition and a dyeing method for dyeing textile materials with excellent levelness and high fastness under excellent reproducibility and detergency.
  • a red reactive dye composition containing a specific red reactive dye as an essential component By using a reactive dye composition containing a reactive dye and Z or a specific yellow reactive dye, the affinity and dyeing speed of each dye constituting the dye composition are matched, and cellulose fibers are leveled.
  • the present inventors have found that they can be dyed with good reproducibility and reproducibility and have excellent light fastness to sweat, and have completed the present invention.
  • the present invention relates to a red reactive dye having a free acid form represented by the formula (A), and a free acid form represented by the formula (B-1), the formula (B-2) or the formula (B-3) )) And / or a red reactive dye composition containing one or more of the red reactive dyes.
  • the present invention provides the above-mentioned red reactive dye composition, a blue reactive dye whose free acid form is represented by the formula (C-1) and a blue reactive dye whose Z or free acid form is represented by the formula (C-2).
  • the present invention relates to a reactive dye composition containing a reactive dye.
  • the present invention relates to a reactive dye composition containing the above-mentioned red reactive dye composition and a yellow reactive dye whose free acid form is represented by the formula (D).
  • CH may be CH.
  • the present invention provides the above-mentioned red reactive dye composition, a blue reactive dye whose free acid form is represented by the formula (C1) and Z or a free acid form represented by the formula (C-2).
  • a reactive dye composition comprising a blue reactive dye, and a yellow reactive dye having the form of Z or the free acid of formula (D).
  • the present invention relates to a method for dyeing a cellulose fiber or a cellulose fiber-containing fiber material, characterized by using the above-mentioned red reactive dye composition or any of the above reactive dye compositions.
  • the present invention relates to a method for dyeing cellulose fiber or cellulose fiber-containing fiber material, which comprises treating the cellulose fiber or cellulose fiber-containing fiber material in a dye bath containing the above-mentioned red reactive dye composition. Further, the present invention provides the above-mentioned red reactive dye composition, a blue reactive dye whose free acid form is represented by the formula (C-1) and a blue reactive dye whose Z or free acid form is represented by the formula (C-2). Cellulose fiber or cellulose fiber characterized by treating a cellulose fiber or a cellulose fiber-containing fiber material in a dye bath containing a reactive dye, and a yellow reactive dye having the form of Z or a free acid represented by the formula (D). The present invention relates to a method for dyeing fiber-containing fiber materials.
  • cellulose fibers or cellulose-containing fiber materials can be reproducibly and uniformly dyed with well-balanced affinity and reactivity. Can be dyed. In addition, dyeing with excellent fastness, especially light fastness to sweat, can be performed.
  • a red reactive dye having a free acid form represented by the formula (A) is disclosed in JP-T-2003-532569, and the free acid form is represented by the formulas (B-1) and (B-2). Red reactive dyes are disclosed in JP-B-7-91483 and JP-A-2000-192374, respectively. Red reactive dyes having a free acid form represented by the formula (B-3) are disclosed in Patent No. 3116461.
  • a blue reactive dye having a free acid form represented by the formula (C-1) is disclosed in Japanese Patent Publication No. 3-10669, and a blue reactive dye having a free acid form represented by the formula (C-2) is disclosed in Japanese Patent Publication No.
  • the yellow reactive dyes whose free acid form is represented by the formula (D) in JP-A-1-24826 and the like are known dyes described in JP-A-56-15481 and the like, respectively. It can be manufactured according to the method or easily obtained from the market.
  • the red reactive dye having a free acid form represented by the formula (B-1) preferably, the free acid form is represented by the formula (1)
  • the free acid form is represented by the formula (2)
  • H may be CH.
  • H may be CH.
  • the red reactive dye composition has a red reactive dye represented by the formula (A) and a free acid represented by the formulas (B-1) and (B-2). ) And one or more of the red reactive dyes represented by the formula (B-3) as an essential component.
  • Their composition ratios are as follows: the red reactive dye whose free acid form is represented by formula (A), and the free acid form is represented by formulas (B-1), (B-2) and (B-3).
  • the red reactive dyes shown have a! / And a shear force of one or more, usually 95% -5% by weight and 5% -95% by weight, preferably 95% -55% by weight, respectively.
  • the composition ratio is preferably, for example, 85% to 65% by weight of the red reactive dye having the free acid form of the formula (A), 10% to 25% by weight of the red reactive dye having the free acid form of the formula (B-1)
  • the red reactive dye whose free acid form is represented by the formula (B-2) is 5% by weight to 10% by weight.
  • red reactive dye whose free acid form is represented by the formula (A) and the red reactive dye represented by the formula (B-1), (B-2) and (B-3), Can be used in combination.
  • the reactive dye used in combination is preferably a reactive dye having a reactive group of the same type as that of the free acid in the formulas (A), (Bl), (B-2) and (B-3), but the desired hue is obtained. For this reason, it is preferable to use reactive dyes of various hues having other reactive groups in combination for the purpose of toning by mixing several kinds of dyes.
  • a dye preferably used as a blue reactive dye is a blue reactive dye having a free acid form represented by the formula (C-1), Z or Is a blue reactive dye whose free acid form is represented by the formula (C-2).
  • a blue reactive dye having a free acid form represented by the formula (C1) preferably, the free acid form is represented by the formula (4)
  • H may be CH.
  • H may be CH.
  • the blue reactive dye is a combination of a blue reactive dye represented by the formula (C-1) and a blue reactive dye represented by the formula (C-2) in the form of a free acid.
  • the composition ratio of the blue reactive dye represented by the formula (C-1) and the blue reactive dye represented by the formula (C-2) is usually 95% by weight—5% by weight and 5% by weight, respectively.
  • % By weight-95% by weight, preferably 95% by weight-65% by weight and 5% by weight-35% by weight, more preferably 95% by weight-75% by weight and 5% by weight-25% by weight.
  • reactive dyes other than the blue reactive dyes whose free acid forms are represented by the formulas (C-1) and (C-2) can be used in combination.
  • examples of the yellow dye include a yellow reactive dye whose free acid form is represented by the formula (D).
  • the yellow reactive dye having the free acid form represented by the formula (D) the free acid form is preferably represented by the formula (6)
  • H may be CH.
  • the form of the free acid is represented by formula (A), formula (B-1), formula (B-2), formula (B-3), formula (C1), formula (C2), or formula (D).
  • All the reactive dyes represented by the formulas (1) and (6) may be present in the form of a free acid or in the form of a salt thereof.
  • the salt an alkali metal salt or an alkaline earth metal salt is preferable, and particularly, a sodium salt, a potassium salt, and a lithium salt are preferable.
  • the method of combining each reactive dye is not particularly limited.
  • a method in which each reactive dye is manufactured separately and then mixed a method in which a reaction solution containing each reactive dye generated during the manufacture is mixed, and then dried to form a composition, and further, a method in which a dye bath is used.
  • a method in which a dye bath is used Can be used to dissolve the above dye and make the same composition as each composition in the dyeing bath.
  • the mixing ratio of the red reactive dye composition, the blue reactive dye and the Z or yellow reactive dye is determined according to the desired color tone.
  • composition of the present invention may contain known additives such as a concentration adjusting agent, a dispersant, a leveling agent, a sedimentation inhibitor, a sequestering agent, a reduction inhibitor and the like. Good.
  • the red reactive dye composition of the present invention or each dye constituting the reactive dye composition of the present invention and the above-mentioned additives are directly added to the dyeing bath, padding solution, and printing paste to prepare a dyeing bath and the like.
  • the order of dissolving each dye and additives is arbitrary.
  • the amount of each drug to be used is also appropriately determined according to a known and used method.
  • red reactive dye composition of the present invention It is useful for dyeing fiber materials containing it.
  • the target cellulose fiber and cellulosic fiber-containing fiber materials include cellulose fibers alone such as cotton, hemp, rayon, polynosic, cupra, and lyocell, or a mixed fiber thereof. Further examples include blended fibers of these fibers or mixed fibers with other fibers, for example, polyester fibers, acetate fibers, polyacrylonitrile fibers, polyamide fibers such as wool, silk, and nylon, or mixed fabrics. Can be.
  • the staining method can be performed according to a method known per se, for example, as described below.
  • a red reactive dye composition of the present invention corresponding to a desired hue and concentration.
  • Dyeing is performed by using an inorganic neutral salt such as anhydrous sodium sulfate, salt and the like, and an acid binder such as sodium carbonate, sodium bicarbonate, caustic soda and sodium tertiary phosphate alone or in combination.
  • the amount of the inorganic neutral salt or acid binder used at this time is not particularly limited, but at least lgZL is preferably used. Further, the inorganic neutral salt or the acid binder may be charged into the dye bath at a time or may be divided and charged.
  • dyeing assistants such as a softening agent in the bath and a leveling agent may be used in combination by a known method, but the dyeing assistant is not particularly limited to these.
  • the dyeing temperature is 40-90 ° C, preferably 50-70 ° C.
  • an acid binder such as sodium carbonate, sodium bicarbonate, caustic soda, or the like is used alone or in combination of two or more thereof, and then added to a dye padding solution.
  • a one-bath padding method of dyeing by drying or steaming in a known manner, and padding of a dye, followed by drying, and then drying with a known inorganic neutral salt such as anhydrous sodium sulfate, sodium chloride, and an acid A two-bath padding method in which a binder, for example, sodium hydroxide, sodium silicate, or the like is padded and dyed by dry heat or steam by a known method is exemplified, but the continuous dyeing method is not limited thereto.
  • sodium alginate, emulsion paste or the like is used as a base paste, and a printing paste containing a dye and an acid binder such as sodium bicarbonate is printed by a known method, and then dried or heated by a known method. It is performed by steaming. After completion of the dyeing step, after washing with water and hot water, washing is carried out by a conventional method in a soaking bath containing a commercially available 0.1-5 g ZL sorbing agent, and the dyeing is completed.
  • the red reactive dye composition or the reactive dye composition and the dyeing method of the present invention are extremely excellent in levelness and reproducibility, and have good build-up properties, in dyeing cellulose fibers and fiber materials containing the same. It gives dyeings excellent in various dyeing properties such as good and various fastnesses, particularly excellent light fastness to sweat.
  • Table 1 shows the combinations of reactive dyes and the amounts used thereof.
  • C.I. Reactive means a color index generic name.
  • Dyes of each composition shown in Table 1 and water were added to 45 parts of anhydrous sodium sulfate to prepare a dye bath having a total amount of 1470 parts. 50 parts of cotton knit were put into this dyeing bath, and the temperature was raised to 60 ° C in 20 minutes. After treatment at 60 ° C for 20 minutes, 30 parts of sodium carbonate was added, and staining was performed at the same temperature for 60 minutes. Next, after washing with water and washing with hot water, after soaking at 1000 ° C. for 15 minutes in 1000 parts of the aqueous solution containing the above-mentioned soaping agent, washing with water and drying were performed to obtain brown dyed products.
  • the hue difference of the dyed product obtained at a bath ratio of 1:30 was visually determined.
  • the judgment indexes are as follows.
  • Hue difference is small X: Hue difference is large X X: Hue difference is extremely large
  • the hue difference of the treated cloth of (B) was visually determined based on the treated cloth of (A).
  • the judgment indexes are as follows.
  • the bath ratio in the above bath ratio dependency test (1) was 1:10.
  • Dyeing was carried out according to the dyeing conditions described in 1 above to obtain a dyed cloth as a brown sample.
  • the degree of discoloration of the irradiated part based on the unirradiated part was determined by JIS L 0804: Discoloration gray scale.
  • the judgment indexes are as follows.
  • Table 3 shows the comparison results of bath ratio dependency, absorption and sticking behavior, and light fastness to sweat for Formulation Example 1 of the present invention and Formulation Examples 2-3 for comparison.
  • Example 2 In place of the combination and use amount of the reactive dyes of Formulation Example 1 in Example 1, using the combination and use amount (parts) of the dyes shown in Table 4, water was added to 40 parts of anhydrous sodium sulfate to give a total amount of 980. Each part of the dye bath was prepared. 50 parts of cotton knitted fabric was put into this dyeing bath, and the temperature was raised to 60 ° C in 20 minutes. After treatment at 60 ° C for 20 minutes, 20 parts of sodium carbonate was added, and staining was performed at the same temperature for 60 minutes.
  • Dye of formula (A) 0.36 parts Dye of formula (1) 0.08 parts Dye of formula (2) 0.04 parts Blue reactive dye
  • Dye of formula (A) 0.24 parts Dye of formula (1) 0.06 parts Dye of formula (2) 0.02 parts Yellow reactive dye
  • Dye of formula (A) 0.23 parts Dye of formula (1) 0.08 parts Blue reactive dye
  • rayon muslin dyeing excellent dyeing properties such as excellent leveling properties and reproducibility and good build-up properties, and excellent fastness to light, sweat, and chlorine water. T! In particular, it has excellent light fastness to sweat.
  • Example 11 Using a combination of the reactive dyes shown in Example 11 and a 20-fold ratio thereof, water was added to 10 parts of sodium metanitrobenzenesulfonate, 20 parts of sodium hydrogencarbonate and 1 part of sodium alginate, and a pad having a total volume of 1000 parts was prepared. A bath was made. After padding cotton in this pad bath, it was squeezed with a mangle at a squeezing rate of 60%. The squeezed cloth was dried at 100 ° C for 5 minutes, and then steamed at 100 ° C for 5 minutes to fix the dye. Then, after washing with water and washing with hot water, sorbing was performed for 15 minutes at 100 ° C. in 1000 parts of an aqueous solution containing the above-mentioned soaping agent, followed by washing with water and drying to obtain a dyed product. The color of the obtained dyed product was brown.
  • Excellent dyeing properties such as excellent leveling properties and reproducibility in continuous dyeing, good build-up properties, and excellent fastness to light, sweat, and chlorine water. , Was. Especially excellent in light fastness to sweat.
  • the color of the obtained dyed product was brown. Excellent dyeing properties such as excellent leveling and reproducibility, good build-up properties, and excellent fastness to light, sweat, and chlorine water. I was In particular, it was excellent in light fastness to sweat.

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Description

明 細 書
反応染料組成物及びそれを用いる染色法
技術分野
[0001] 本発明は、セルロース繊維及びセルロース繊維含有繊維材料の染色に適する反 応染料組成物及びそれを用いる染色法に関する。更に詳しくは、セルロース繊維及 びセルロース繊維含有繊維材料を染色して、均染性、染色再現性等に優れ、汗耐 光堅牢度等の堅牢度に優れた染色物を得ることができる反応染料糸且成物及びこれを 用いるセルロース繊維及びセルロース繊維含有繊維材料の染色法に関する。
背景技術
[0002] 反応染料は木綿、レーヨン等のセルロース繊維の染色に多用されている。反応染 料を用いるセルロース繊維材料の染色にぉ 、ては黄色、赤色及び青色の反応染料 を三原色用染料として用い、それらを種々の割合で配合して染色する方法が有用で あることが知られている。
しかしながら、三原色用染料として使用する各染料の親和性、反応性或いは、染着 速度等が各々異なる場合、染色途中に斑染めが生じるという均染性の問題や、染色 ロット間で色違いが生じるという染色再現性等の問題を生じることがある。均染性ゃ染 色再現性については近年、繊維素材の種類や形態の多様化、及び染色工場の自動 ィ匕、染色時間短縮のための操作の簡略ィ匕等に伴い、より均染性、染色再現性の良い 反応染料が強く望まれている。力 tlえて、近年、スポーツウェアー衣料を中心に、汗を 吸収した染色された衣料が太陽光に照射された時に変色や褪色を起し易いという問 題から、いわゆる汗耐光堅牢度の優れる反応染料が強く望まれている。このような問 題を解決するために様々な検討がなされて!ヽる (例えば特許文献 1参照）が、未だ満 足な結果は得られて!/ヽな ヽ。
[0003] 特許文献 1 :特許第 3168624号公報
発明の開示
発明が解決しょうとする課題
[0004] 本発明は、上記のような問題を解決し、セルロース繊維又はセルロース繊維含有繊 維材料を、優れた再現性、洗浄性のもと、均染性良ぐかつ高堅牢度に染色するた めの反応染料組成物及び染色法を開発することを目的とする。
課題を解決するための手段
[0005] 前記従来技術の問題点を解決するために、本発明者等は鋭意研究の結果、特定 の赤色反応染料を必須成分の成分として含有する赤色反応染料組成物、又はこれ と特定の青色反応染料及び Z又は特定の黄色反応染料を含有する反応染料組成 物を使用することにより、それらの染料組成物を構成する各染料の親和性、染着速 度が一致し、セルロース繊維を均染性、再現性良く染色でき、且つ汗耐光堅牢度に 優れることを見出し、本発明を完成させるに至った。
[0006] すなわち、本発明は、遊離酸の形が式 (A)で示される赤色反応染料と、遊離酸の 形が式 (B - 1)、式 (B - 2)及び式 (B - 3)で示される赤色反応染料の!/ヽずれか 1種又 は 2種以上を含有する赤色反応染料組成物に関する。
[化 1]
Figure imgf000004_0001
Figure imgf000004_0002
H03S SO3H
[化 4]
Figure imgf000005_0001
(式（B— 1)、 (B-2)及び（B— 3)にお!/、て、置換基 SO CH CH OSO Hは、これ力 ^
2 2 2 3
分解して形成する SO CH二 CHであってもよい。 )
2 2
更に本発明は、上記の赤色反応染料組成物と、遊離酸の形が式 (C - 1)で示され る青色反応染料及び Z又は遊離酸の形が式 (C - 2)で示される青色反応染料を含 有する反応染料組成物に関する。
[化 5]
Figure imgf000005_0002
[化 6]
Figure imgf000006_0001
(式（C— 1)及び（C— 2)において、置換基 SO CH CH OSO Hは、これが分解して
2 2 2 3
形成する SO CH = CHであってもよい。 )
2 2
更に本発明は、上記の赤色反応染料組成物と、遊離酸の形が式 (D)で示される黄 色反応染料を含有する反応染料組成物に関する。
[化 7]
Figure imgf000006_0002
(式（D)において、置換基 SO CH CH OSO Hは、これが分解して形成する SO
2 2 2 3 2
CH = CHであってもよい。 )
2
[0009] 更に本発明は、上記の赤色反応染料組成物と、遊離酸の形が式 (C 1)で示され る青色反応染料及び Z又は遊離酸の形が式 (C - 2)で示される青色反応染料、及び Z又は遊離酸の形が式 (D)で示される黄色反応染料を含有する反応染料組成物に 関する。
[0010] 更に本発明は、上記の赤色反応染料組成物あるいは上記のいずれかの反応染料 組成物を用いることを特徴とするセルロース繊維又はセルロース繊維含有繊維材料 の染色法に関する。
更に本発明は、上記の赤色反応染料組成物を含有する染浴中でセルロース繊維 又はセルロース繊維含有繊維材料を処理することを特徴とするセルロース繊維又は セルロース繊維含有繊維材料の染色法に関する。 更に本発明は、上記の赤色反応染料組成物と、遊離酸の形が式 (C - 1)で示され る青色反応染料及び Z又は遊離酸の形が式 (C - 2)で示される青色反応染料、及び Z又は遊離酸の形が式 (D)で示される黄色反応染料を含有する染浴中でセルロー ス繊維又はセルロース繊維含有繊維材料を処理することを特徴とするセルロース繊 維又はセルロース繊維含有繊維材料の染色法に関する。
発明の効果
[0011] 本発明の赤色反応染料組成物又は反応染料組成物を用いることにより、セルロー ス繊維又はセルロース含有繊維材料をバランスのとれた親和性、反応性のもと、再現 性、均染性良く染色加工できる。力 Πえて、堅牢性特に、汗耐光堅牢度の優れる染色 加工ができる。
発明を実施するための最良の形態
[0012] 遊離酸の形が式 (A)で示される赤色反応染料は特表 2003 - 532569号公報等に 、遊離酸の形が式 (B - 1)及び式 (B - 2)で示される赤色反応染料はそれぞれ特公平 7—91483号公報、特開 2000— 192374号公報等に、遊離酸の形が式（B— 3)で示 される赤色反応染料は特許第 3116461号公報等に、遊離酸の形が式 (C - 1)で示 される青色反応染料は特公平 3 - 10669号公報等に、遊離酸の形が式 (C - 2)で示 される青色反応染料は特公平 1 - 24826号公報等に、遊離酸の形が式 (D)示される 黄色反応染料は特開昭 56 - 15481号公報等に、それぞれ記載される公知の染料で あり、それらの公報に記載の方法に準じて製造するか、又は市場から容易に入手す ることがでさる。
[0013] 遊離酸の形が式 (B - 1)で示される赤色反応染料としては、好ましくは遊離酸の形 が式 (1)
[化 8]
Figure imgf000007_0001
(式（1)において、置換基 SO CH CH OSO Hはこれが分解して形成する—SO C
2 2 2 3 2 H = CHであってもよい。）で示される赤色染料である力 これに限定されるものでは
2
ない。
遊離酸の形が式 (B - 2)で示される赤色反応染料としては、好ましくは遊離酸の形 が式 (2)
[化 9]
Figure imgf000008_0001
(式（2)において、置換基 SO CH CH OSO Hはこれが分解して形成する SO C
2 2 2 3 2
H = CHであってもよい。）で示される赤色染料である力 これに限定されるものでは
2
ない。
[0015] 遊離酸の形が式 (B - 3)で示される赤色反応染料としては、好ましくは遊離酸の形 が式 (3)
[化 10]
Figure imgf000008_0002
(式（3)において、置換基 SO CH CH OSO Hはこれが分解して形成する SO C
2 2 2 3 2
H = CHであってもよい。）で示される赤色染料である力 これに限定されるものでは
2
ない。
[0016] 本発明にお ヽて赤色反応染料組成物は、遊離酸の形が式 (A)で示される赤色反 応染料と遊離酸の形が式 (B - 1)、式 (B - 2)及び式 (B - 3)で示される赤色反応染料 のいずれか 1種又は 2種以上を必須の成分として含有する。それらの組成比は、遊離 酸の形が式 (A)で示される赤色反応染料と、遊離酸の形が式 (B - 1)、式 (B - 2)及 び式 (B— 3)で示される赤色反応染料の!/、ずれ力 1種又は 2種以上とがそれぞれ、通 常、 95重量％— 5重量％と 5重量％— 95重量％、好ましくは 95重量％— 55重量％ と 5重量％— 45重量％、さらに好ましくは 85重量％— 65重量％と15重量％— 35重 量％である。遊離酸の形が式 (B - 1)、式 (B - 2)及び式 (B - 3)で示される赤色反応 染料のいずれか 2種を含有する場合の組成比は、好ましくは、例えば、遊離酸の形 が式 (A)で示される赤色反応染料が 85重量％— 65重量％、遊離酸の形が式 (B - 1 )で示される赤色反応染料が 10重量％— 25重量％及び遊離酸の形が式 (B - 2)で 示される赤色反応染料が 5重量％— 10重量％である。
更に、遊離酸の形が式 (A)で示される赤色反応染料と遊離酸の形が式 (B - 1)、式 (B - 2)及び式 (B - 3)で示される赤色反応染料以外の反応染料も併用することがで きる。併用する反応染料は、好ましく遊離酸の形が式 (A)、（B-l)、（B-2)及び (B- 3)と同種の反応基を有する反応染料であるが、目的の色相を得る為に数種の染料 を混合する調色の為にその他の反応基を有する種々の色相の反応染料を併用する ことちでさる。
本発明において、併用しうる他の色相の反応染料のうち、青色の反応染料として好 ましく使用される染料は、遊離酸の形が式 (C - 1)で示される青色反応染料及び Z又 は遊離酸の形が前記式 (C - 2)で示される青色反応染料である。遊離酸の形が式 (C 1)で示される青色反応染料としては、好ましくは遊離酸の形が式 (4)
[化 11]
Figure imgf000009_0001
(式 (4)において、置換基 SO CH CH OSO Hはこれが分解して形成する—SO C
2 2 2 3 2
H = CHであってもよい。）で示される青色染料である力 これに限定されるものでは
2
ない。 [0018] 遊離酸の形が式 (C - 2)で示される青色反応染料としては、好ましくは遊離酸の形 が式 (5)
[化 12]
Figure imgf000010_0001
(式（5)において、置換基 SO CH CH OSO Hはこれが分解して形成する SO C
2 2 2 3 2
H = CHであってもよい。）で示される青色反応染料である力 これに限定されるもの
2
ではない。
[0019] 青色反応染料として好ましいものは、遊離酸の形が式 (C - 1)で示される青色反応 染料と式 (C - 2)で示される青色反応染料の組み合わせである。その組成比は通常、 遊離酸の形が式 (C - 1)で示される青色反応染料と式 (C - 2)で示される青色反応染 料とがそれぞれ、 95重量％— 5重量％と 5重量％— 95重量％、好ましくは 95重量％ 一 65重量％と 5重量％— 35重量％、更に好ましくは 95重量％— 75重量％と 5重量 %— 25重量％である。更に、遊離酸の形が式 (C - 1)及び式 (C - 2)で示される青色 反応染料以外の反応染料も併用することができる。
[0020] 併用しうる他の反応染料のうち、黄色染料としては遊離酸の形が式 (D)で示される 黄色反応染料が挙げられる。遊離酸の形が式 (D)で示される黄色反応染料として、 好ま 、ものは遊離酸の形が式 (6)
[化 13]
Figure imgf000011_0001
(式（6)において、置換基 SO CH CH OSO Hはこれが分解して形成する SO C
2 2 2 3 2
H = CHであってもよい。）で示される黄色反応染料であるが、これに限定されるもの
2
ではない。
[0021] 遊離酸の形が式 (A)、式（B— 1)、式（B— 2)、式（B— 3)、式（C 1)、式（C 2)、式（ D)、式（1)一（6)で示される反応染料はすべて、遊離酸の形で存在していてもよぐ 又はその塩の形で存在していてもよい。塩としては、アルカリ金属塩又はアルカリ土 類金属塩が好ましぐ特にナトリウム塩、カリウム塩、リチウム塩が好ましい。
[0022] 本発明の赤色反応染料組成物又は反応染料組成物において、各反応染料の配 合方法は特に制限されない。例えば、それぞれの反応染料を別々に製造し、その後 配合する方法、製造時生成した各反応染料を含有した反応液を混合し、その後乾燥 し、組成物とする方法、更には、染色浴にそれぞれの染料を溶解し、染色浴中で各 組成物と同じ組成とする方法を採ることができる。その際の赤色反応染料組成物と青 色反応染料及び Z又は黄色反応染料の混合割合は、所望の色調に応じて配合され
、特に制限はない。また、必要に応じ、本発明の組成物中に公知の添加剤、例えば 濃度調整剤、分散剤、均染剤、沈殿防止剤、金属イオン封鎖剤、還元防止剤等を含 有していてもよい。
[0023] 上記において、染浴、パッデイング液、捺染糊に本発明の赤色反応染料組成物あ るいは反応染料組成物を構成する各染料及び上記したような添加剤を直接加え染 浴等を調製し染色する場合の各染料、添加剤を溶解する順序は任意の順序でょ ヽ。 使用する各薬剤の使用量も、公知公用の方法に準じて適宜決められる。
[0024] 本発明の赤色反応染料組成物あるいは反応染料組成物を用いた染色法にお!、て それらの使用量は通常、繊維重量に対して 0. 005— 15重量％である。
本発明の赤色反応染料組成物ある!ヽは反応染料組成物はセルロース繊維及びそ れを含有する繊維材料の染色に有用である。対象となるセルロース繊維及びセル口 ース繊維含有繊維材料としては、例えば、木綿、麻、レーヨン、ポリノジック、キュプラ 、リヨセル等のセルロース繊維の単独又は、これら同志の混合繊維が挙げられる。更 には、これらの繊維又は混合繊維と他の繊維、例えば、ポリエステル繊維、ァセテ一 ト繊維、ポリアクリロニトリル繊維、羊毛、絹、ナイロン等のポリアミド繊維等との混紡、 又は交織品等を挙げることができる。
[0025] 本発明において、染色法は、それ自体は公知の、例えば下記するような方法に従 つて行うことができる。
染色法としては、例えば木綿等のセルロース繊維の染色にぉ 、ては所望の色相及 び濃度に応じた本発明の赤色反応染料組成物ある ヽは反応染料組成物を染浴に 加え、公知の無機中性塩、例えば無水芒硝、食塩等と酸結合剤、例えば、炭酸ナトリ ゥム、重炭酸ナトリウム、苛性ソーダ、第三リン酸ナトリウム等を単独に、又は併用して 染色を行う。この時用いる無機中性塩や酸結合剤の使用量についても特に制限はな いが、少なくとも lgZL用いるのが好ましい。また、無機中性塩や酸結合剤の染浴へ の投入は一度に行ってもよいし、分割して投入してもよい。また、その他浴中柔軟剤 、均染剤等の染色助剤を公知の方法で併用してもよいが、染色助剤としては特にこ れらのものに限定されない。染色温度は 40— 90°Cであるが 50— 70°Cが好ましい。 浴比である被染物:染色浴は、通常 1： 5— 1： 50である。
[0026] 連続染色法では酸結合剤、例えば、炭酸ナトリウム、重炭酸ナトリウム、苛性ソーダ 等を単独に、又はこれらの二種以上を併用して染料パディング液に加え、公知の方 法でパディング後、乾燥したのち、公知の方法で乾熱又は蒸熱することにより染色す る一浴パディング法及び、染料をパデイングした後、乾燥したのち、公知の無機中性 塩、例えば無水芒硝、食塩等、と酸結合剤、例えば、苛性ソーダ、珪酸ナトリウム等、 をパデイングし、公知の方法で乾熱又は蒸熱により染色する二浴パディング法が例 示されるが、連続染色法としてはこれらに限定されな ヽ。
[0027] 捺染方法においては、アルギン酸ナトリウム、ェマルジヨン糊等を元糊とし、染料と、 重炭酸ナトリウム等の酸結合剤を含む捺染糊を公知の方法で印捺後、公知の方法で 乾熱又は蒸熱することにより行う。 染色工程終了後、水洗、湯洗の後、常法により、市販のソービング剤 0. 1— 5gZL を含むソービング浴にて洗浄を行い、染色を終了する。
本発明の赤色反応染料組成物あるいは反応染料組成物及び染色法は、セルロー ス繊維及びこれを含む繊維材料の染色にぉ ヽて、均染性及び再現性が極めて良好 であり、ビルドアップ性も良好であるなどの各種染色特性に優れ、かつ、諸堅牢度、 特に汗耐光堅牢度の極めて良好な染色物を与える。
以下、本発明を実施例により更に詳細に説明する。実施例中「部」は特別な記載が ない限り重量部を表す。
実施例 1
]^ の西
表 1に反応染料の組み合わせ及びそれらの使用量を記した。表 1において、 C. I. Reactiveはカラーインデックスゼネリックネームを意味する。
表 ί : 西 R合 成
本 明の西 R合例 ί :
赤色反応染料
式 (Α)の染料 0. 11部
式（1)の染料 0. 03部
式（2)の染料 0. 01部
青色反応染料
式 (4)の染料 0. 09部
式（5)の染料 0. 02部
黄色反応染料
式（6)の染料 0. 14部
比 用の西 R合例 2:
赤色反応染料
C丄 Reactive Red 195 0. 08部
青色反応染料
C丄 Reactive Blue 221 0. 11部 黄色反応染料
C丄 Reactive Yellow 145 0. 14部
比 用の西 R合例 3 :
赤色反応染料
C丄 Reactive Red 271 0. 20部
青色反応染料
C丄 Reactive Blue 235 0. 11部
黄色反応染料
C丄 Reactive Yellow 206 0. 12部
[0029] 浴比 存件試,験
(1)浴比 1 : 10での染色
表 1に示す各配合組成の染料及び、無水硫酸ナトリウム 15部に水を加えて全量 49 0部の染浴を調製した。この染浴に木綿メリヤス 50部を投入し、 20分間で 60°Cへ昇 温した。 60°Cで 20分間処理後、炭酸ナトリウム 10部を投入し、同温度で 60分間染 色した。次いで、水洗、湯洗の後、市販のソービング剤 (スコアロール C 1200 北広 ケミカル (株） lgZL 以下同様)を含む水溶液 1000部中で 100°Cにて 15分間の ソービングの後、水洗、乾燥し、それぞれ茶色の染色物を得た。
(2)浴比 1 : 30での染色
表 1に示す各配合組成の染料及び、無水硫酸ナトリウム 45部に水を加えて全量 14 70部の染浴を調製した。この染浴に木綿メリヤス 50部を投入し、 20分間で 60°Cへ 昇温した。 60°Cで 20分間処理後、炭酸ナトリウム 30部を投入し、同温度で 60分間 染色した。次いで、水洗、湯洗の後、前記ソービング剤を含む水溶液 1000部中で 1 00°Cにて 15分間のソービングの後、水洗、乾燥し、それぞれ茶色の染色物を得た。
(3)判定方法
浴比 1： 10で得られた染色物を基準に浴比 1： 30で得られた染色物の色相差を目 視判定した。判定指標は以下の通りである。
〇：色相差小 X：色相差大 X X：色相差著しく大
0030] ii¾、 m 表 1に示す各配合組成の染料及び、無水硫酸ナトリウム 30部に水を加えて全量 98 0部の染浴を各染料ごとに各々 4個合計 12個の染浴を調製した。それぞれの染浴に 木綿メリヤス 50部を投入し、それぞれの染浴につ!/、て下記 (1)一 (4)の方法で処理し、 吸収、固着挙動を試験した。
(1) 30°Cで 10分間処理後、染浴カも染布を取り出し、これを 2等分し下記 (A)又は (B)の後処理を行った。
(A)染布を絞り、脱水の後、自然乾燥させた (吸収布)。
(B)染色布を水洗、湯洗の後、前記ソービング剤を含む水溶液 1000部中で 100 °Cにて 15分間のソービングの後、水洗、乾燥した（固着布)。
(2)次いで、炭酸ナトリウム 20部を投入し (合計 1000部の染浴）、 30°Cで 15分間染 色後、染布を取り出し、これを 2等分し、それぞれ上記 (A)又は (B)の後処理を行った。
(3)更に、 15分間にて 60°Cまで昇温した時点で、染布を取り出し、これを 2等分し、 それぞれ上記 (A)又は (B)の後処理を行った。
(4)更に、 60°Cで 40分間染色後、最後の染布を取り出し、これを 2等分し、それぞれ 上記 (A)又は (B)の後処理を行った。
判定方法 (a)
上記 (1)一 (4)のそれぞれにおいて、（A)の処理布を基準に (B)の処理布の色相差を 目視判定した。判定指標は以下の通りである。
〇： (1)一 (4)の ヽずれも色相差小
X : (1)— (4)のいずれか色相差大の個所あり
判定方法 (b)
上記 (B)の処理布において、（1)、（2)、（3)、（4)の間での色相変化の度合いを目視判定 した。判定指標は以下の通りである。
〇：(1)一 (4)の全て同一系統の色相（三原色の固着速度バランス良好）
X： (1)一 (4)にお 、て色相変化大 (三原色の固着速度バランス不良）
^ m ^ m
(1)試料作製条件
表 1に示す各配合組成の染料を用いて、上記、浴比依存性試験（1)の浴比 1 : 10 での染色条件に準じて染色を行 、、茶色の試料である染色布を得た。
(2)汗耐光堅牢度試験条件
ATTS：繊維製品技術研究会 弱法に準じて試験を実施した。
表 2に示す酸性及びアルカリ性人工汗液に染色布をそれぞれ浴比 1 : 50、常温、 3 0分間浸漬した後、染色布を取り出し、ろ紙の間にはさんで軽く 2— 3回押し付けて余 分の汗液を脱液する。染色布を湿潤状態のまま、直ちに耐光試験機 (JIS L 0824)に 取り付け、 JIS L 0842 :カーボンアーク燈光に対する染色堅牢度試験方法に準じて、 7時間照射した。
表 2 : 人工汗液の調製
酸件 アルカリ件
塩化ナトリウム 5. Og 5. Og
リン酸ニナトリウム · 12Η Ο 5. Og 5. Og
2
乳酸 5. Og 5. Og
DL—ァスパラギン酸 0. 5g 0. 5g
D パントテン酸ナトリウム 5. Og 5. Og
ぶどう糖 5. Og 5. Og
L ヒスチジン塩酸塩 ·Η Ο 0. 5g 0. 5g
2
酢酸 pH3. 5
水酸ィ匕ナトリウム pH8. 0
全液量 (水にて) 1リツ卜ノレ 1リツ卜ノレ
(3)判定方法
未照射部を基準とした照射部の変退色の程度を JIS L 0804 :変退色用グレース ケールにて判定した。判定指標は以下の通りである。
4 ：相当優れる
3— 4 :優れる
3 ：中程度
2 ：劣る
1 2 :相当劣る [0033] 判定結果
本発明の配合例 1及び比較用の配合例 2— 3についての浴比依存性、吸収、固着 挙動及び汗耐光堅牢度の比較結果を表 3に示す。
表 3 :試,験結果
浴比依存件 _ ii¾、 m m ^
^ (a) ^ (h) 舰 アルカリ件
配合例 1 〇 〇 〇 4 3— 4
配合例 2 X X 〇 2 1-2
配合例 3 X X X X 3^4 3_
[0034] 本発明の配合例 1の反応染料の組み合わせで染色を行った場合、赤色反応染料 、青色反応染料及び黄色反応染料の染着性が一致しており、浴比等の染色条件が 変動した場合でも色相変化が小さぐ吸収速度、固着速度もほぼ一致しており、染色 再現性、均染性に優れており、また、汗耐光堅牢度も極めて優れている。本発明の 配合例 1の反応染料の組み合わせで染色を行った場合、染色再現性、均染性等の 染色性と汗耐光の堅牢性の両者を満足する結果となった。
[0035] 実施例 2— 12
実施例 1の配合例 1の反応染料の組み合わせ及び使用量に代えて、表 4に示す染 料の組み合わせ及び使用量 (部）を用いて、無水硫酸ナトリウム 40部に水を加えて全 量 980部の染浴をそれぞれ調製した。この染浴に木綿メリヤス 50部を投入し、 20分 間で 60°Cへ昇温した。 60°Cで 20分間処理後、炭酸ナトリウムを 20部投入し、同温 度で 60分間染色した。
次いで、水洗、湯洗の後、前記ソービング剤を含む水溶液 1000部中で 100°Cにて 15分間のソービングの後、水洗、乾燥し、各々染色物を得た。
表 4:§R合組成
実施例 2:
赤色反応染料
式 (A)の染料 0. 60部
式（1)の染料 0. 20部 実施例 3 :
赤色反応染料
式 (A)の染料 0. 60部 式（2)の染料 0. 20部 実施例 4 :
赤色反応染料
式 (A)の染料 0. 60部 式（3)の染料 0. 20部 実施例 5 :
赤色反応染料
式 (A)の染料 0. 60部 式（1)の染料 0. 14部 式（2)の染料 0. 06部 赤色反応染料
式 (A)の染料 0. 36部 式（1)の染料 0. 08部 式（2)の染料 0. 04部 青色反応染料
式 (4)の染料 0. 27部 式（5)の染料 0. 05部 実施例 7 :
赤色反応染料
式 (A)の染料 0. 24部 式（1)の染料 0. 06部 式（2)の染料 0. 02部 黄色反応染料
式（6)の染料 0. 48部 実施例 8 :
赤色反応染料
式 (A)の染料 0. 23部 式（1)の染料 0. 08部 青色反応染料
式 (4)の染料 0. 17部 式（5)の染料 0. 03部 黄色反応染料
式（6)の染料 0. 30部 例 9 :
赤色反応染料
式 (A)の染料 0. 23部 式（2)の染料 0. 08部 青色反応染料
式 (4)の染料 0. 17部 式（5)の染料 0. 03部 黄色反応染料
式（6)の染料 0. 30部 例 10 :
赤色反応染料
式 (A)の染料 0. 23部 式（3)の染料 0. 08部 青色反応染料
式 (4)の染料 0. 17部 式（5)の染料 0. 03部 黄色反応染料
式（6)の染料 0. 30部 実施例 11 : 赤色反応染料
式 (A)の染料 0. 23部
式（1)の染料 0. 06部
式（2)の染料 0. 02部
青色反応染料
式 (4)の染料 0. 17部
式（5)の染料 0. 03部
黄色反応染料
式（6)の染料 0. 30部 赤色反応染料
式 (A)の染料 0. 23部
式（1)の染料 0. 06部
式（2)の染料 0. 02部
青色反応染料
式 (4)の染料 0. 20部
黄色反応染料
式 (6)の染料 0. 30部
[0036] 得られた染色物の色相は、実施例 2— 5が赤色、実施例 6が紫色、実施例 7が燈色 、実施例 8— 12が茶色であった。
実施例 2— 12のいずれの反応染料の組み合わせにおいても、均染性、及び再現 性が極めて良好であり、ビルドアップ性も良好であるなどの各種染色特性に優れ、か つ、耐光、汗耐光、塩素水等の諸堅牢度も優れていた。特に汗耐光堅牢度の優秀さ は特筆される。
[0037] 実施例 13— 17
実施例 8— 12に示す反応染料の組み合わせ及び使用量 (部）を用いて、無水硫酸 ナトリウム 40部に水をカ卩えて全量 980部の染浴をそれぞれ調製した。この染浴にレ 一ヨンモスリン 50部を投入し、 20分間で 60°Cへ昇温した。 60°Cで 20分間処理後、 炭酸ナトリウムを 20部投入し、同温度で 60分間染色した。
次いで、水洗、湯洗の後、前記ソービング剤を含む水溶液 1000部中で 100°Cにて 15分間のソービングの後、水洗、乾燥し、各々染色物を得た。得られた染色物の色 相は実施例 13— 17の全てが茶色であった。
レーヨンモスリン染色においても、均染性、及び再現性が極めて良好であり、ビルド アップ性も良好であるなどの各種染色特性に優れ、かつ、耐光、汗耐光、塩素水等 の諸堅牢度も優れて!/、た。特に汗耐光堅牢度に優れて ヽた。
[0038] 実施例 18
実施例 11に示す反応染料の組み合わせで、それらの 20倍量比用いて、メタニトロ ベンゼンスルホン酸ナトリウム 10部、炭酸水素ナトリウム 20部、アルギン酸ナトリウム 1 部に水をカ卩え、全容 1000部のパッド浴を作製した。このパッド浴に木綿をパディング した後、マングルにより絞り率 60%で絞った。絞った布を 100°Cで 5分乾燥後、 100 °Cで 5分間スチーミングし、染料を固着させた。次いで、水洗、湯洗の後、前記ソーピ ング剤を含む水溶液 1000部中で 100°Cにて 15分間のソービングの後、水洗、乾燥 し、染色物を得た。得られた染色物の色相は茶色であった。
連続染色においても均染性、及び再現性が極めて良好であり、ビルドアップ性も良 好であるなどの各種染色特性に優れ、かつ、耐光、汗耐光、塩素水等の諸堅牢度も 優れて 、た。特に汗耐光堅牢度に優れて 、た。
[0039] 実施例 19
実施例 11に示す染料の組み合わせで、それらの 20倍量比用いて、尿素 100部、 炭酸水素ナトリウム 20部、メタ-トロベンゼンスルホン酸ナトリウム 10部、アルギン酸 ナトリウム 25部に水を加え、全量 1000部の捺染用色糊を作製した。この色糊を木綿 に印捺し、 100°Cで 5分間乾燥後、 100°Cで 5分間スチーミングし、染料を固着させ た。次いで、水洗、湯洗の後、市販のソービング剤を含む水溶液 1000部中で 100°C にて 15分間のソービングの後、水洗、乾燥し、染色物を得た。
得られた染色物の色相は茶色であった。捺染においても均染性、及び再現性が極 めて良好であり、ビルドアップ性も良好であるなどの各種染色特性に優れ、かつ、耐 光、汗耐光、塩素水等の諸堅牢度も優れていた。特に汗耐光堅牢度に優れていた。

Claims

請求の範囲 遊離酸の形が式 (A)で示される赤色反応染料と、遊離酸の形が式 (B - 1)、式 (B - 2)及び式 (B - 3)で示される赤色反応染料のいずれか 1種又は 2種以上を含有する 赤色反応染料組成物。
[化 1]
Figure imgf000022_0001
[化 3]
Figure imgf000022_0002
[化 4]
Figure imgf000022_0003
(式（B 1)、（B—2)及び（B—3)において、置換基 SO CH CH OSO Hは、これ力
2 2 2 3 分解して形成する SO CH = CHであってもよい。 )
2 2
請求項 1に記載の赤色反応染料組成物と、遊離酸の形が式 (C - 1)で示される青 色反応染料及び Z又は遊離酸の形が式 (C - 2)で示される青色反応染料を含有す る反応染料組成物。
[化 5]
Figure imgf000023_0001
[化 6]
Figure imgf000023_0002
(式（C— 1)及び（C— 2)において、置換基 SO CH CH OSO Hは、これが分解して
2 2 2 3
形成する SO CH = CHであってもよい。 )
2 2
請求項 1に記載の赤色反応染料組成物と、遊離酸の形が式 (D)で示される黄色反 応染料を含有する反応染料組成物。
[化 7]
Figure imgf000024_0001
(式（D)において、置換基 SO CH CH OSO Hは、これが分解して形成する SO
2 2 2 3 2
CH = CHであってもよい。 )
2
[4] 請求項 1に記載の赤色反応染料組成物と、請求項 2に記載の遊離酸の形が式 (C -
1)で示される青色反応染料及び Z又は遊離酸の形が式 (C - 2)で示される青色反 応染料、及び Z又は請求項 3に記載の遊離酸の形が式 (D)で示される黄色反応染 料を含有する反応染料組成物。
[5] 請求項 1に記載の赤色反応染料組成物にぉ 、て、遊離酸の形が式 (A)で示される 赤色反応染料を 95重量％— 5重量％、遊離酸の形が式 (B - 1)、式 (B - 2)及び式（ B - 3)で示される赤色反応染料のいずれか 1種又は 2種以上を 5重量％— 95重量％ の組成比で含有する請求項 1から 4のいずれかに記載の反応染料組成物。
[6] 遊離酸の形が式 (C - 1)及び式 (C - 2)で示される青色反応染料の両染料を含有し 、遊離酸の形が式 (C - 1)で示される青色反応染料を 95重量％— 5重量％、式 (C -
2)で示される青色反応染料を 5重量％— 95重量％の組成比で含有する請求項 2又 は請求項 4に記載の反応染料組成物。
[7] 請求項 1から 6のいずれかに記載の反応染料組成物を用いることを特徴とするセル ロース繊維又はセルロース繊維含有繊維材料の染色法。
[8] 請求項 1に記載の赤色反応染料組成物を含有する染浴中でセルロース繊維又は セルロース繊維含有繊維材料を処理することを特徴とするセルロース繊維又はセル ロース繊維含有繊維材料の染色法。
[9] 請求項 1に記載の赤色反応染料組成物と、遊離酸の形が式 (C - 1)で示される青 色反応染料及び Z又は遊離酸の形が式 (C - 2)で示される青色反応染料、及び Z 又は遊離酸の形が式 (D)で示される黄色反応染料を含有する染浴中でセルロース 繊維又はセルロース繊維含有繊維材料を処理することを特徴とするセルロース繊維 又はセルロース繊維含有繊維材料の染色法。
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