DE233939C

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Publication number: DE233939C
Application number: DENDAT233939D
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Description

KAISERLICHES

PATENTAMT.

PATENTSCHRIFT

- M 233939 KLASSE 22 a. GRUPPE

Patentiert im Deutschen Reiche vom 28, Mai 1910 ab.

Das Verfahren bezweckt die Darstellung von Baumwolle gelb bis rot färbenden Azofarbstoffen _; mit Hilfe der m - Aminophenyli · 2-naphtimidazol-3-oxy-6-sulfosäure

SO.H-

Die bisher nicht bekannte Verbindung kann durch Kondensation von ι · 2-Diamino-3-naphtol-6-sulfosäure mit Aminobenzaldehydbisulüt nach der in der französischen Patentschrift 37^χ899 beschriebenen Methode hergestellt werden. Die Diaminosäure wird erhalten durch Reduktion der in saurer Lösung gebildeten Azofarbstoffe der 2 · 3-Aminonaphtol-6-sulfosäure. Die neue Imidazolverbindung ist in Wasser schwer löslich und bildet ein gut kristallisierendes, in kaltem Wasser ziemlich schwer lösliches Natriumsalz. Ihre bräunlich gelbe, unlösliche Diazoverbindung gibt mit Natronlauge eine gelbe Lösung.

Die Azofarbstoffe aus der neuen Säure zeichnen sich durch auffallend gelbstichige Nuancen aus. Überraschenderweise zeigen außerdem schon die einfachen Farbstoffe, die man durch Kupplung mit Diazoverbindungen in alkalischer Lösung erhält, eine bemerkenswerte Baumwollaffinität, obwohl die der neuen Verbindung zugrunde liegende 2«3-Aminonaphtol-6-sulfosäure ihren Azoderivaten bekanntlich keinerlei Verwandtschaft zur pflanzliehen Faser verleiht. Die mit diesen Farbstoffen erhaltenen orangegelben bis roten Färbungen lassen sich durch Diazotierung und Entwicklung mit ß-Naphtol in sehr waschechte orange bis rote Nuancen überführen.

Nimmt man die Diazotierung in Substanz vor und vereinigt man die Diazoverbindung mit geeigneten Azofarbstoffkomponenten, so erhält man Farbstoffe von ähnlichen Nuancen, die eine gute Säureechtheit und vorzügliche Baumwollaffinität besitzen. Ist die letzte Komponente eine Verbindung, die dem Farbstoff noch eine diazotierbare Aminogruppe zuführt, so lassen sich die mit ihrer Hilfe dargestellten Farbstoffe nochmals auf der Faser diazotieren und entwickeln, wodurch Intensität und Waschechtheit bedeutend erhöht werden.

Die gleichen guten Eigenschaften zeigen auch die Diazofarbstoffe, die man durch Kupplung einer Tetrazoverbindung, wie z. B. der des m-Azooxyanilins mit dem neuen Imidazolderivat erhält.

Beispiele:

I. Eine in üblicher Weise aus 9,3 kg Anilin erhaltene Diazolösung läßt man in eine mit Eis abgekühlte Lösung von 38,0 kg m-aminophenyl-i · 2-naphtimidazol-3-oxy-6-sulfosaurem Natrium und überschüssiger Soda einlaufen. Nach beendeter Kupplung. wird angewärmt und ausgesalzen. Der getrocknete Farbstoff stellt ein rotes Pulver dar, das sich in Wasser mit orangegelber Farbe, in konzentrierter Schwefelsäure mit scharlachroter Farbe löst. Auf Baumwolle erhält -man mit dem Färbstoff orangegelbe Färbungen, die bei der Entwicklung mit ß-Naphtol rötlich orange und

waschecht werden. Ersetzt man die 9,3 kg Anilin durch 11,4 kg m-Azoxyanilin, so erhält man einen ganz ähnlichen, schwerer löslichen Farbstoff von sehr guter Baumwollafnnität. Bei Ersatz des Anilins durch 29,9 kg aminoazobenzolmonosulfosaures Natrium entsteht ein Farbstoff, der Baumwolle direkt blaurot anfärbt. Durch Entwicklung mit ß-Naphtol werden die Färbungen intensiver und vollkommen waschecht.

,II. 19,5 kg sulfanilsaures Natrium werden mit 36 kg Salzsäure und 7 kg Nitrit diazotiert. Die Diazoverbindung läuft in eine mit überschüssiger Soda versetzte, auf o° abgekühlte

•15 Lösung von 38 kg m-aminophenyl-i · 2-naphtimidazol-3-oxy-6-sulfosäuren! Natrium ein. Nach zwei Stunden wird auf 60 ° angewärmt, der Farbstoff ausgesalzen und abfiltriert. Behufs Weiterdiazotierung wird er mit Wasser angeschlemmt. Zu der auf o° abgekühlten Suspension werden 48 kg Salzsäure und dann allmählich 7 kg Nitrit hinzugefügt. Nach mehrstündigem Rühren läßt man die Mischung in eine Lösung von 38 kg m-aminophenyl-ι · 2 - naphtimidazol - 5 - oxy - 7-sulf osaurem Natrium und überschüssiger Soda einfließen. Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff in üblicher Weise isoliert. Er löst sich in Wasser mit gelblichroter, in konzentrierter Schwefelsäure mit blauroter Farbe. Baumwolle wird direkt in roten Tönen angefärbt. Die mit ß-Naphtol entwickelte Färbung ist intensiv gelbrot. Verwendet man als zweite Komponente ein zweites Molekül m-Aminophenyl -1 · 2 - naphtimidazol - 3-oxy-6-sulfosäure, so entsteht ein Farbstoff, der mit ß-Naphtol zu Orange entwickelt wird.

III. Wird der Farbstoff aus Anilin des Beispiels I nach dem in Beispiel II angegebenen Verfahren in Substanz weiter diazotiert, so entsteht bei Verwendung von 24,6 kg 2,6-naphtolsulf osaurem Natrium als letzte Komponente ein in Wasser leicht löslicher Farbstoff, der Baumwolle in lebhaft orangefarbenen Tönen anfärbt. Die Färbungen sind säureecht. Bei Ersatz des 2 · 6-naphtolsulfosaurem Natriums durch 11,0 kg Resorcin erhält man einen noch gelbstichiger färbenden Farbstoff von ähnlichen Eigenschaften.

Claims

Patent-Ansprüche:

1. Verfahren zur Darstellung direktfärbender Baumwollfarbstoffe, darin bestehend, daß man Diazo- oder Tetrazoverbindungen mit m-Aminophenyl-i · 2-naphtimidazol-3-oxy-6-sulfosäure vereinigt.

2. Weitere Ausbildung des durch Anspruch ι geschützten Verfahrens, dadurch gekennzeichnet, daß man die Diazo- oder Tetrazoverbindungen der nach Anspruch 1 erhältlichen Farbstoffe in Substanz oder auf der Faser mit Aminen und Phenolen oder deren Sulfosäuren kombiniert.