DE288876C - - Google Patents

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DE288876C
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B31/00Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B31/16Trisazo dyes

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- JVi 288876 -KLASSE 22«. GRUPPE
Verfahren zur Darstellung von sekundären Disazofarbstoffen.
Patentiert im Deutschen Reiche vom 28. November 1913 ab.
Es wurde gefunden, daß die Disazofarbstoffe aus Aminoazokörpern und Aminoaryl-8-oxyi · 2-naphtimidazolsulfosäuren die Eigenschaft haben, nach dem Weiterdiazotieren auf der Faser durch Entwicklung mit Phenylmethylpyrazolon, zum Teil auch mit Phenol, Kresol und Resorcin wertvolle grüne Töne zu liefern. Die Entwicklungen besitzen hervorragende Wasch- und Seifenechtheit sowie gute Lichtechtheit. Als Anfangskomponenten kommen die verschiedenen Amine der Benzol- und Naphtalinreihe und ihre Sulfosäuren in Betracht, als Mittelkomponenten die kupplungsfähigen primären Amine mit freier p-Stellung; unter diesen eignen sich besonders Aminokresoläther, a-Naphtylamin und i-Aminonaphtalin-6- oder -7-sulfosäure. Dagegen wird die Verwendung von i-Amino-2-naphtoläthern oder deren Derivaten bei dem vorliegenden Verfahren ausdrücklich ausgeschlossen. Je nach der Auswahl der Komponenten kann man Farbstoffe erhalten, die mit Phenylmethylpyrazolon gelbstichig grüne bis blaustichig grüne Entwicklungen geben.
Vor den bekannten, analog zusammenge- . setzten grünen Entwicklungsfarbstoffen zeichnen sich die Farbstoffe des vorliegenden Verfahrens dadurch aus, daß sie mit Phenylmethylpyrazolon auf der Faser entwickelt leuchtend grüne Nuancen geben, während die bekannten Farbstoffe mit demselben Entwickler trübe grünliche oder graue Töne liefern; auch die mit den bekannten Farbstoffen erzielten ß-Naphtolentwicklungen sind äußerst trüb. Außerdem besitzen die Farbstoffe nach dem vorliegenden Verfahren den Vorzug, daß sie sich auch mit p-Nitrodiazobenzol zu schön grünen Tönen entwickeln lassen, eine Eigenschaft, die den oben erwähnten bekannten Farbstoffen gänzlich abgeht.
Beispiel 1.
Die aus 32,7 kg des Farbstoffs Benzol-msulfosäureazo-a-naphtylamin dargestellte Diazoazoverbindung wird in eine eiskalte sodaalkalische Lösung von 25,7 kg 3'-Aminophenyl-8-oxy-i · 2-naphtimidazol-6-sulfosäure eingetragen. Der in üblicher Weise aufgearbeitete Farbstoff zieht leicht mit rötlichblauer Farbe auf Baumwolle auf und gibt beim Diazotieren auf der Faser und Entwickeln mit Phenylmethylpyrazolon ein lebhaftes Blaugrün. Der Farbstoff löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit reingrüner Farbe.
„ . . ,
Beispiel 2.
Der aus 23 kg Acet-p-phenylendiaminsulfosäure
(NH2: SOH3: N HC2H3O = 1:2:4)
und 13,8 kg Kresidin in essigsaurer Lösung dargestellte Zwischenkörper wird bei 15 ° mit Salzsäure und Nitrit diazotiert und bei o° in die sodaalkalische Lösung von 33,7 kg 3'-Aminophenyl-8-oxy-i · 2-naphtimidazol-3 · 6-disulfosäure eingetragen. Der Farbstoff wird aus der angewärmten Lösung durch Kochsalz abgeschieden. In Wasser löst sich der Farbstoff mit blaugrüner Farbe, ebenso in konzentrierter Schwefelsäure. Die blaugrüne Baumwollfärbung geht durch Entwickeln mit Phenylmethylpyrazolon in ein sehr klares,
gelbstichiges Grün über. Die Entwicklung mit Phenol ist blaugrün, mit Resorcin gelbgrün.
Beispiel 3.
Ersetzt man im Beispiel 2 das Kresidin durch 14,3 kg a-Naphtylamin und verfährt im übrigen in derselben Weise, so erhält man einen dem im Beispiel 2 beschriebenen sehr ähnlichen Farbstoff, dessen direkte Färbungen und Entwicklungen etwas blaustichiger grün sind. Die Lösung in konzentrierter Schwefelsäure ist schwarzgrün.
Beispiel 4.
22,3 kg i-Aminonaphtalin-2-sulfosäure werden in der üblichen Weise mit 13,8 kg Kresidin in essigsaurer Lösung gekuppelt und dann weiterdiazotiert. Der filtrierte Diazoazokörper wird mit Eiswasser angerührt und in eine sodaalkalische Lösung von 25,7 kg 3'-Aminophenyl-8-oxy-i · 2-naphtimidazol-5-sulfosäure einlaufen gelassen. Die direkte Baumwollfärbung ist blau, die Entwicklung mit Phenylmethylpyrazolon blaugrün. In konzentrierter Schwefelsäure löst sich der Farbstoff mit schwärzlicher Farbe.

Claims (1)

  1. Patent-Anspruch:
    Verfahren zur Darstellung von sekundären Disazofarbstoffen, darin bestehend, daß man Aminoazofarbstoffe der Benzol- und Naphtalinreihe mit Ausnahme solcher, die sich von i-Amino-2-naphtoläthern oder deren Derivaten ableiten, weiter diazotiert und mit Sulfosäuren der Aminoaryl-8-oxy-ι · 2-naphtimidazole kuppelt.
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