DE65273C - Verfahren zur Darstellung eines schwarzen secundären Disazofarbstoffes aus α— Amidoacetnaphtalidmonosulfosäure - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines schwarzen secundären Disazofarbstoffes aus α— AmidoacetnaphtalidmonosulfosäureInfo
- Publication number
- DE65273C DE65273C DENDAT65273D DE65273DA DE65273C DE 65273 C DE65273 C DE 65273C DE NDAT65273 D DENDAT65273 D DE NDAT65273D DE 65273D A DE65273D A DE 65273DA DE 65273 C DE65273 C DE 65273C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- amidoacetnaphthalide
- preparation
- acid
- black
- disazo dye
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims description 10
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 title claims 2
- RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 1-Naphthylamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-Naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 6
- 210000002268 Wool Anatomy 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 2
- 235000012709 brilliant black BN Nutrition 0.000 description 2
- 229910003460 diamond Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010432 diamond Substances 0.000 description 2
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FRASJONUBLZVQX-UHFFFAOYSA-N 1,4-Naphthoquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C=CC(=O)C2=C1 FRASJONUBLZVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000005368 Areca catechu Species 0.000 description 1
- 235000006226 Areca catechu Nutrition 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N Carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000147935 Condalia obovata Species 0.000 description 1
- 235000008317 Condalia obovata Nutrition 0.000 description 1
- 125000000218 acetic acid group Chemical group C(C)(=O)* 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating Effects 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- RHZUVFJBSILHOK-UHFFFAOYSA-N anthracen-1-ylmethanolate Chemical compound C1=CC=C2C=C3C(C[O-])=CC=CC3=CC2=C1 RHZUVFJBSILHOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003830 anthracite Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000005254 chromizing Methods 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- VNEBWJSWMVTSHK-UHFFFAOYSA-L disodium;3-hydroxynaphthalene-2,7-disulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].C1=C(S([O-])(=O)=O)C=C2C=C(S([O-])(=O)=O)C(O)=CC2=C1 VNEBWJSWMVTSHK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 1
- 159000000014 iron salts Chemical class 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006396 nitration reaction Methods 0.000 description 1
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N nitrous acid Chemical compound ON=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- HIFJUMGIHIZEPX-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid;sulfur trioxide Chemical compound O=S(=O)=O.OS(O)(=O)=O HIFJUMGIHIZEPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
- C09B31/02—Disazo dyes
- C09B31/025—Disazo dyes containing acid groups, e.g. -COOH, -SO3H, -PO3H2, -OSO3H, -OPO2H2; Salts thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
acetnaphtalidmonosulfosäure.
Das a-Naphtylendiamin (1-4) ist bis jetzt
noch nicht zur Darstellung von Azofarbstoffen verwendet worden; dasselbe läfst sich noch
viel schwieriger als das ρ - Phenylendiamin in eine Tetrazoverbindung verwandeln, weil durch
Einwirkung von salpetriger Säure sofort a-Naphtochinon entsteht.
Wird eine Amidogruppe des a-Naphtylendiamins
durch den Essigsäurerest ersetzt, so ist die andere Amidogruppe leicht diäzotirbar.
Das 0. -Amidoacetnaphtalid
CH3C ONHC10 H6 NH2,
erhalten durch Nitriren von Acetnaphtalid und Reduction, läfst sich leicht in eine Sulfosäure überführen, indem man 1 Theil schwefelsaures α-Amido-α-Acetnaphtalid unter Vermeidung einer Temperaturerhöhung über 25 bis 300 in 4 Theile 25 bis 3oprocentige rauchende Schwefelsäure einrührt und nach vollkommener Lösung noch 1 Stunde auf 40 bis 450 erwärmt.
erhalten durch Nitriren von Acetnaphtalid und Reduction, läfst sich leicht in eine Sulfosäure überführen, indem man 1 Theil schwefelsaures α-Amido-α-Acetnaphtalid unter Vermeidung einer Temperaturerhöhung über 25 bis 300 in 4 Theile 25 bis 3oprocentige rauchende Schwefelsäure einrührt und nach vollkommener Lösung noch 1 Stunde auf 40 bis 450 erwärmt.
Diese Sulfosäure bildet durch Combination ihrer Diazoverbindung mit a-Naphtylamin ein
Acetylamido.naphtalinsulfosäureazo ·- a - napthylamin, welches sich im Gegensatz zu den aus
a-Naphtylaminmonosulfosäuren und a-Naphtylamin
entstehenden a-Amidoazonaphtalinmonosulfosäuren abermals diazotiren läfst und dann
durch Combination mit ß-Naphtoldisulfosäure R
einen sehr werthvollen Farbstoff liefert. Derselbe bildet ein dunkles, bronzeglänzendes
Pulver, löst sich mit röthlichblauer Farbe in Wasser, färbt ungeheizte Wolle und Seide im
sauren Bade blauschwarz mit grünblauer Uebersicht und hat vor den bis jetzt gebräuchlichen
schwarzfärbenden Wollazofarbstoffen, wie z. B. den verschiedenen Marken Naphtolschwarz,
Anthracitschwarz, Diamantschwarz, den ganz bedeutenden Vortheil, dafs die Ausfärbungen
damit auch bei künstlichem Licht sowohl auf Wolle als auch auf Seide ohne weiteren Zusatz
anderer Farben ein wirklich schwarzes Aussehen zeigen, wie dies bis jetzt nur durch
umständliches Färben mittelst Blauholzes, Catechus und Eisensalze zu erzielen war, während
die Ausfärbungen der oben genannten Farbstoffe ein mehr oder weniger röthliches Aussehen
haben, oder· nur, wie z. B. Diamantschwarz, durch nachheriges Chromiren schwarz
werden.
Die Färbungen des vorliegenden Productes auf Wolle sind absolut wasch- und walkecht
und auf Seide durchaus wasserecht, was dasselbe ebenfalls sehr vortheilhaft vor den unter
dem Namen Naphtolschwarz bekannten Farbstoffen auszeichnet.
Beispiel zur Darstellung des Farbstoffes:
Eine ioprocentige Lösung von Amidoacetnaphtalidsulfosäure,
welche 7 kg Nitrit entspricht, wird vorsichtig diazotirt und die Diazoverbindung
unter gutem Umrühren zu einer Lösung von 14,3 kg a-Naphtylamin in 12 kg
Salzsäure und 300 1 Wasser gegeben. Es scheidet sich sofort unlösliche Amidoazoverbin-
dung aus. Nach 24stündigem Stehen ist die Bildung der Amidoazoverbindung vollendet;
man diazotirt abermals mit einer Lösung von 7 kg Nitrit in 50 1 Wasser und läfst nach
ca. ι stündigem Stehen diese Diazoverbindung zu einer mit 40 kg Soda alkalisch gehaltenen
Lösung von 35 kg R-SaIz fliefsen. Der Farbstoff
scheidet sich sofort aus.
Claims (1)
- Pa tent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung eines schwarzen, secundä'ren Disazofarbstoffes, darin bestehend, dafs man die a Diazoverbindung der a-Amidoacetnaphtalidmonosulfosäure mit a-Naphtylamin combinirt, die so entstandene Amidoazoverbindung abermals diazotirt und mit ß-Naphtol-. disulfosäure R combinirt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE65273C true DE65273C (de) |
Family
ID=339079
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT65273D Expired - Lifetime DE65273C (de) | Verfahren zur Darstellung eines schwarzen secundären Disazofarbstoffes aus α— Amidoacetnaphtalidmonosulfosäure |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE65273C (de) |
-
0
- DE DENDAT65273D patent/DE65273C/de not_active Expired - Lifetime
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE65273C (de) | Verfahren zur Darstellung eines schwarzen secundären Disazofarbstoffes aus α— Amidoacetnaphtalidmonosulfosäure | |
| DE1769398C3 (de) | Wasserlösliche Phthalocyanin-Azofarbstoffe sowie Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung | |
| DE574463C (de) | Verfahren zur Darstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen | |
| DE82074C (de) | ||
| DE87671C (de) | ||
| DE133714C (de) | ||
| DE51570C (de) | Verfahren zur Darstellung direkt färbender Azofarbstoffe aus diamidodiphenylenoxyd | |
| DE38664C (de) | Verfahren zur Darstellung von Benzidinmonosulfosäure und von Azofafbstoffen aus denTetrazoverbindungen derselben | |
| DE172319C (de) | ||
| DE636358C (de) | Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Azofarbstoffen | |
| DE226348C (de) | ||
| DE2541007A1 (de) | Wasserloesliche trisazofarbstoffe, ihre herstellung und verwendung | |
| DE1644168C3 (de) | ||
| DE75571C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffe aus aromatisch substituirten ai <Z4-Naph-, tylaminsulfosäuren | |
| DE398792C (de) | Verfahren zur Herstellung saurer Azofarbstoffe | |
| DE84991C (de) | ||
| DE281448C (de) | ||
| DE732969C (de) | Verfahren zur Herstellung von Hexakisazofarbstoffen | |
| DE86450C (de) | ||
| DE38802C (de) | Verfahren zur Darstellung neuer gelber, rother und blauer Azofarbstoffe aus den Tetrazoverbindungen von Diamidodiphenoläthern und Phenolen oder Aminen | |
| DE61707C (de) | Verfahren zur Darstellung blauvioletter, blaugrüner bis schwarzer sekundärer Disazofarbstoffe aus 1 . 8 Dioxynaphtalin-a-monosulfosäure | |
| DE116640C (de) | ||
| DE202018C (de) | ||
| DE233939C (de) | ||
| DE288876C (de) |