KR20230076830A - 착색 조성물 - Google Patents

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히토미 마나베
유 타카이시
쇼 츠지우치
마나부 토가이
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스미또모 가가꾸 가부시키가이샤
동우 화인켐 주식회사
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Abstract

UV 애싱(ashing)에 대한 내성이 우수한 컬러 필터를 형성할 수 있는 착색 조성물을 제공하는 것을 과제로 한다. 상기 과제는, 착색 조성물이 식 (I)로 나타내어지는 화합물을 포함하는 착색제와, 알칼리 가용성 수지를 포함함으로써 해결된다.
Figure pct00075

[식 (I) 중, L1은, 식 (ph1)로 나타내어지는 기를 나타내고, A는, 식 (ia)로 나타내어지는 기를 나타내고, B는, 식 (ib)로 나타내어지는 기를 나타낸다.]

Description

착색 조성물
[0001] 본 발명은, 착색 조성물, 해당 착색 조성물로부터 형성되는 컬러 필터, 및 해당 컬러 필터를 포함하는 표시 장치에 관한 것이다.
[0002] 액정 표시 장치, 전계 발광 표시 장치 및 플라즈마 디스플레이 등의 표시 장치나 CCD나 CMOS 센서 등의 고체 촬상 소자에 사용되는 컬러 필터는, 착색 수지 조성물로부터 제조된다. 이러한 착색 수지 조성물에 이용되는 착색제로서, 식 (x1)로 나타내어지는 화합물이 알려져 있다(특허문헌 1).
[0003]
Figure pct00001
[0004] 1. 일본 특허공개공보 제2015-61907호
[0005] 그러나 종래부터 알려진, 상기 화합물을 이용한 착색 수지 조성물로부터 형성되는 컬러 필터는, UV 애싱(ashing)에 대한 내성을 충분히 만족하지 못하는 경우가 있었다. 따라서, 본 발명은 UV 애싱에 대한 내성이 우수한 컬러 필터를 형성할 수 있는 착색 조성물을 제공하는 것을 과제로 한다.
[0006] 본 발명의 요지는 이하와 같다.
[1] 식 (I)로 나타내어지는 화합물을 포함하는 착색제와, 알칼리 가용성(可溶性) 수지를 포함하는 착색 조성물.
Figure pct00002
[식 (I) 중,
L1은, 식 (ph1)로 나타내어지는 기를 나타내고,
A는, 식 (ia)로 나타내어지는 기를 나타내고,
B는, 식 (ib)로 나타내어지는 기를 나타낸다.]
Figure pct00003
[식 (ph1) 중, X1은 치환기 혹은 치환기를 가지고 있어도 되는 탄화수소기를 나타내며, 해당 탄화수소기에 포함되는 -CH2-는, -O-, -CO- 또는 -NH-로 치환되어 있어도 되고, 해당 탄화수소기에 포함되는 -CH=는, -N=으로 치환되어 있어도 된다. n은 0~4의 정수를 나타낸다. n이 2 이상의 정수를 나타내는 경우, 복수의 X1은 동일해도 되고 상이해도 된다. n이 2 이상의 정수를 나타내고, 또한 X1이 인접하는 탄소 원자에 결합하고 있는 경우, 인접하는 탄소 원자에 결합하는 X1은 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다. *는 A와의 결합손(結合手)을 나타내고, **는 B와의 결합손을 나타낸다.]
Figure pct00004
[식 (ia) 및 식 (ib) 중, X6~X9는 각각 독립적으로, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄화수소기를 나타내며, 해당 탄화수소기에 포함되는 -CH2-는, -O-, -CO- 또는 -NH-로 치환되어 있어도 되고, 해당 탄화수소기에 포함되는 -CH=는, -N=으로 치환되어 있어도 되고, 해당 탄화수소기에 포함되는 -C＜는 -N＜으로 치환되어 있어도 된다. X6과 X7은 서로 결합하여 고리를 형성해도 되고, X8과 X9는 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다. *는 L1과의 결합손을 나타낸다.]
[2] L1이 식 (ph2)로 나타내어지는 기인 [1]에 기재된 착색 조성물.
Figure pct00005
[식 (ph2) 중, X2~X5는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 탄소수 1~4인 알킬기, 아미노기, 아미드기, 카르복실기, 탄소수 1~4인 알콕시기, 탄소수 1~4인 알킬티오기, 시아노기, 또는 할로겐 원자를 나타낸다. X2와 X3, X4와 X5는 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다. *는 A와의 결합손을 나타내고, **는 B와의 결합손을 나타낸다.]
[3] 식 (ia)로 나타내어지는 기와, 식 (ib)로 나타내어지는 기가, 각각 독립적으로, 식 (t1)~식 (t5)로 나타내어지는 기 중 어느 하나인 [1] 또는 [2]에 기재된 착색 조성물.
Figure pct00006
[식 (t1)~식 (t5) 중, R1~R16은 각각 독립적으로, 수소 원자, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄화수소기, 헤테로 고리기, 시아노기, 또는 할로겐 원자를 나타낸다. *는 L1과의 결합손을 나타낸다.]
[4] 추가로, 중합성 화합물 및 중합 개시제를 포함하는 [1]~[3] 중 어느 한 항에 기재된 착색 조성물.
[5] [1]~[4] 중 어느 한 항에 기재된 착색 조성물로부터 형성되는 컬러 필터.
[6] [5]에 기재된 컬러 필터를 포함하는 표시 장치.
[0007] 본 발명의 착색 조성물에 의하면, UV 애싱에 대한 내성이 우수한 컬러 필터를 제공할 수 있다.
[0008] 본 발명의 착색 조성물은, 식 (I)로 나타내어지는 화합물을 포함하는 착색제(이하, 착색제(A)라고 하는 경우가 있음)와, 알칼리 가용성 수지(이하, 수지(B)라고 하는 경우가 있음)를 포함한다.
본 발명의 착색 조성물은, 추가로, 중합성 화합물(이하, 중합성 화합물(C)라고 하는 경우가 있음.) 및 중합 개시제(이하, 중합 개시제(D)라고 하는 경우가 있음.)를 포함하는 것이 바람직하다.
본 발명의 착색 조성물은, 추가로, 용제(이하, 용제(E)라고 하는 경우가 있음.)를 포함하는 것이 바람직하다.
본 발명의 착색 조성물은, 추가로, 레벨링제(이하, 레벨링제(F)라고 하는 경우가 있음.)를 포함하고 있어도 된다.
또한, 본 명세서에 있어서, 각 성분으로서 예시하는 화합물은, 특별한 언급이 없는 한, 단독으로 또는 복수 종을 조합하여 사용할 수 있다.
[0009] ＜착색제(A)＞
착색제(A)는 식 (I)로 나타내어지는 화합물(이하, 화합물(I)이라고 하는 경우가 있음)을 포함한다. 착색제(A)가 화합물(I)을 포함함으로써, 얻어지는 컬러 필터의 UV 애싱에 대한 내성이 향상되고, 바람직하게는 UV 애싱에 대한 내성 및 내열성이 향상된다.
[0010]
Figure pct00007
[식 (I) 중,
L1은, 식 (ph1)로 나타내어지는 기를 나타내고,
A는, 식 (ia)로 나타내어지는 기를 나타내고,
B는, 식 (ib)로 나타내어지는 기를 나타낸다.]
Figure pct00008
[식 (ph1) 중, X1은 치환기 혹은 치환기를 가지고 있어도 되는 탄화수소기를 나타내며, 해당 탄화수소기에 포함되는 -CH2-는, -O-, -CO- 또는 -NH-로 치환되어 있어도 되고, 해당 탄화수소기에 포함되는 -CH=는, -N=으로 치환되어 있어도 된다. n은 0~4의 정수를 나타낸다. n이 2 이상의 정수를 나타내는 경우, 복수의 X1은 동일해도 되고 상이해도 된다. n이 2 이상의 정수를 나타내고, 또한 X1이 인접하는 탄소 원자에 결합하고 있는 경우, 인접하는 탄소 원자에 결합하는 X1은 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다. *는 A와의 결합손을 나타내고, **는 B와의 결합손을 나타낸다.]
Figure pct00009
[식 (ia) 및 식 (ib) 중, X6~X9는 각각 독립적으로, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄화수소기를 나타내며, 해당 탄화수소기에 포함되는 -CH2-는, -O-, -CO- 또는 -NH-로 치환되어 있어도 되고, 해당 탄화수소기에 포함되는 -CH=는, -N=으로 치환되어 있어도 되고, 해당 탄화수소기에 포함되는 -C＜는 -N＜으로 치환되어 있어도 된다. X6과 X7은 서로 결합하여 고리를 형성해도 되고, X8과 X9는 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다. *는 L1과의 결합손을 나타낸다.]
[0011] 이하에서는, 화합물(I)에 대해 상세히 설명하겠지만, 화합물(I)에는, 식 (I)의 공명(共鳴) 구조나, 식 (I)의 호변이성체(互變異性體), 그리고 식 (I) 중의 각 기를 단결합의 결합축 둘레로 회전시켜 얻어지는 화합물도 포함되는 것으로 한다. 식 (I)의 호변이성체란, 식 (I) 중의 A가 식 (iia)로 나타내어지는 기인 화합물; 식 (I) 중의 B가 식 (iib)로 나타내어지는 기인 화합물; 그리고 식 (I) 중의 A가 식 (iia)로 나타내어지는 기이고, 식 (I) 중의 B가 식 (iib)로 나타내어지는 기인 화합물; 등을 예시할 수 있다.
[0012]
Figure pct00010
[식 (iia) 및 식 (iib) 중, X6~X9 및 *는 상기와 동일하다.]
[0013] 식 (ph1)에 있어서의 X1로 나타내어지는 치환기(이하, 치환기 A라고 하는 경우가 있음)로서는, 아미노기, 아미드기, 카르복실기, 탄소수 1~4인 알콕시기, 탄소수 1~4인 알킬티오기, 시아노기, 할로겐 원자 등을 들 수 있다.
[0014] X1로 나타내어지는 탄화수소기로서는, 지방족 탄화수소기 및 방향족 탄화수소기여도 되며, 해당 지방족 탄화수소기는, 포화 또는 불포화여도 되고, 사슬 형상 또는 고리 형상(지환식 탄화수소기)이어도 된다. 또한 지환식 탄화수소기는, 단환식이어도 되고 다환식이어도 된다.
[0015] 포화 사슬 형상 탄화수소기(이하, 알킬기라고 하는 경우가 있음)로서는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 및 데실기 등의 직쇄 형상 알킬기; 이소프로필기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 1,3-디메틸부틸기, 2-에틸부틸기, 및 2-에틸헥실기 등의 분지쇄 형상 알킬기를 들 수 있다.
[0016] 불포화 사슬 형상 탄화수소기로서는, 에텐일기, 프로펜일기(예컨대, 1-프로펜일기, 2-프로펜일기), 및 부텐일기(예컨대, 1-부텐일기, 3-부텐일기) 등의 알케닐기; 에틴일기, 프로핀일기(예컨대, 1-프로핀일기, 2-프로핀일기), 부틴일기(예컨대, 1-부틴일기, 3-부틴일기) 등의 알키닐기; 등을 들 수 있다.
[0017] 포화 또는 불포화 사슬 형상 탄화수소기의 탄소수는, 바람직하게는 1~10이고, 보다 바람직하게는 1~6이고, 더욱 바람직하게는 1~4이다.
[0018] 포화 지환식 탄화수소기로서는, 시클로프로필기, 1-메틸시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실, 및 2-메틸시클로헥실기 등의 시클로알킬기를 들 수 있다.
[0019] 불포화 지환식 탄화수소기로서는, 시클로헥센일기(예컨대, 시클로헥사-1-엔-1-일기, 시클로헥사-2-엔-1-일기, 시클로헥사-3-엔-1-일기), 시클로헵텐일기 및 시클로옥텐일기 등의 시클로알케닐기 등을 들 수 있다.
[0020] 지환식 탄화수소기로서는, 노보닐기, 아다만틸기, 비시클로[2.2.2]옥틸기 등의 다환식의 포화 지환식 탄화수소기; 노보네닐기 등의 다환식의 불포화 지환식 탄화수소기; 등도 들 수 있다.
[0021] 지환식 탄화수소기의 탄소수는, 바람직하게는 3~12이고, 보다 바람직하게는 3~10이고, 더욱 바람직하게는 3~8이다.
[0022] 방향족 탄화수소기로서는, 페닐기, o-톨릴기, m-톨릴기, p-톨릴기, 2,4-디메틸페닐기, 2,6-디메틸페닐기, 2,4,6-트리메틸페닐기, 2,4-디이소프로필페닐기, 2,6-디이소프로필페닐기, 4-비닐페닐기, o-tert-부틸페닐기, m-tert-부틸페닐기, p-tert-부틸페닐기, 3,5-디(tert-부틸)페닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 테트랄린으로부터 수소 원자를 1개 제거한 기 등을 들 수 있다.
[0023] 방향족 탄화수소기의 탄소수는, 바람직하게는 6~18이고, 보다 바람직하게는 6~12이고, 더욱 바람직하게는 6~10이다.
[0024] X1로 나타내어지는 탄화수소기는, 상기에 예시한 탄화수소기를 조합한 기여도 되고, 예컨대 아랄킬기, 지환식 탄화수소기가 결합된 알킬기; 시클로알킬기가 축합된 방향족 탄화수소기; 시클로알킬기가 축합된 방향족 탄화수소기가 결합된 알킬기; 등을 들 수 있다.
[0025] 아랄킬기로서는, 예컨대, 벤질기, (4-메틸페닐)메틸기, 및 페네틸기 등을 들 수 있다. 아랄킬기의 탄소수는, 바람직하게는 7~18이고, 보다 바람직하게는 7~12이고, 더욱 바람직하게는 7~10이다.
[0026] 지환식 탄화수소기가 결합된 알킬기로서는, 예컨대, 시클로프로필메틸기, 시클로프로필에틸기, 시클로부틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 시클로헥실에틸기, 아다만틸메틸기 등을 들 수 있다. 지환식 탄화수소기가 결합된 알킬기의 탄소수는, 4~20인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 4~15이고, 더욱 바람직하게는 4~10이다.
[0027] 시클로알킬기가 축합된 방향족 탄화수소기로서는, 인단에 있어서의 벤젠 고리로부터 수소 원자를 1개 제거한 기, 1-메틸-인단에 있어서의 벤젠 고리로부터 수소 원자를 1개 제거한 기, 2-메틸-인단으로부터 수소 원자를 1개 제거한 기 등을 들 수 있다.
[0028] 시클로알킬기가 축합된 방향족 탄화수소기가 결합된 알킬기로서는, 인단에 있어서의 벤젠 고리에 탄소수 1~4인 알킬기가 결합된 기, 1-메틸-인단에 있어서의 벤젠 고리에 탄소수 1~4인 알킬기가 결합된 기, 2-메틸-인단에 있어서의 벤젠 고리에 탄소수 1~4인 알킬기가 결합된 기 등을 들 수 있다.
[0029] X1로 나타내어지는 탄화수소기가 가지고 있어도 되는 치환기(이하, 치환기 B라고 하는 경우가 있음)로서는, 아미노기, 아미드기, 카르복실기, 탄소수 1~4인 알콕시기, 탄소수 1~4인 알킬티오기, 시아노기, 할로겐 원자, 히드록시기 등을 들 수 있다.
[0030] 치환기 A 및 치환기 B로서의 아미노기는, 무치환된 아미노기여도 되고, 치환된 아미노기여도 된다. 치환된 아미노기는 1개 또는 2개의 탄화수소기를 가지는 아미노기인 것이 바람직하다. 해당 탄화수소기로서는, 상술한 X1로 나타내어지는 탄화수소기와 동일한 기를 들 수 있으며, 알킬기인 것이 바람직하다. 해당 탄화수소기의 탄소수는, 바람직하게는 1~10, 보다 바람직하게는 1~4이다. 치환된 아미노기로서는, 예컨대, N-메틸아미노기, N,N-디메틸아미노기, N-에틸아미노기, N,N-디에틸아미노기, N-프로필아미노기, N,N-디프로필아미노기, N-이소프로필아미노기, N,N-디이소프로필아미노기, N-페닐아미노기, N,N-디페닐아미노기, N,N-에틸메틸아미노기 등을 들 수 있다.
[0031] 치환기 A 및 치환기 B로서의 아미드기란, 아미드로부터 질소 원자에 결합한 수소 원자 1개를 제거한 기를 의미하며, 예컨대, 포름아미드기, 아세트아미드기, 프로필아미드기, 부틸아미드기, 벤즈아미드기, 트리플루오로아세트아미드기, 펜타플루오로벤즈아미드기 등을 들 수 있다. 아미드기의 탄소수로서는, 2~20인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 2~10이고, 더욱 바람직하게는 2~6이다.
[0032] 치환기 A 및 치환기 B로서의 알콕시기로서는, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, n-부톡시기, tert-부톡시기 등을 들 수 있다. 상기 알콕시기의 탄소수는 1~4인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 1 또는 2이다.
[0033] 치환기 A 및 치환기 B로서의 알킬티오기로서는, 메틸티오기, 에틸티오기, 프로필티오기, n-부틸티오 등을 들 수 있다. 상기 알킬티오기의 탄소수는 1~4인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 1 또는 2이다.
[0034] 치환기 A 및 치환기 B로서의 할로겐 원자로서는, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 및 요오드 원자를 들 수 있으며, 그 중에서도 불소 원자, 염소 원자 또는 브롬 원자인 것이 바람직하고, 염소 원자인 것이 보다 바람직하다.
[0035] X1로서는, 탄소수 1~10인 알킬기, 탄소수 1~4인 알콕시기, 시아노기, 또는 할로겐 원자인 것이 바람직하고, 탄소수 1~4인 알킬기, 탄소수 1~4인 알콕시기, 시아노기, 또는 할로겐 원자인 것이 보다 바람직하다.
[0036] n으로서는, 0~2의 정수인 것이 바람직하다.
[0037] 식 (ph1)에 있어서, n이 2 이상의 정수인 경우, 복수의 X1은 동일해도 되고 상이해도 된다.
[0038] n이 2 이상의 정수이고, 또한 복수의 X1이, 식 (ph1)에 있어서의 페닐렌기의 인접하는 탄소 원자에 결합하고 있는 경우, 인접하는 탄소 원자에 결합하는 X1은 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다. 인접하는 탄소 원자에 결합하는 X1이 서로 결합하여 형성하는 고리로서는, 예컨대 이하의 것을 들 수 있다. 식 중, *는 식 (ph1)에 있어서의 페닐렌기 상의 인접하는 탄소 원자와의 결합손을 나타낸다.
[0039]
Figure pct00011
[0040] 식 (ph1)에 있어서의 2개의 결합손의 위치는 특별히 한정되지 않지만, 원료 입수 용이성의 관점에서 보면 1, 4 위치에 결합손을 가지고 있는 것이 바람직하다.
[0041] 화합물(I)에 있어서의 L1은, 식 (ph2)로 나타내어지는 기인 것이 바람직하다.
[0042]
Figure pct00012
[식 (ph2) 중, X2~X5는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 탄소수 1~4인 알킬기, 아미노기, 아미드기, 카르복실기, 탄소수 1~4인 알콕시기, 탄소수 1~4인 알킬티오기, 시아노기, 또는 할로겐 원자를 나타낸다. X2와 X3, X4와 X5는 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다. *는 A와의 결합손을 나타내고, **는 B와의 결합손을 나타낸다.]
[0043] X2~X5로 나타내어지는 탄소수 1~4인 알킬기로서는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기 등을 들 수 있다. 그 중에서도 메틸기 또는 에틸기가 바람직하다.
[0044] X2~X5로 나타내어지는 아미노기로서는, 치환기 A 및 치환기 B에 있어서의 아미노기로서 설명한 기를 들 수 있으며, 그 바람직한 범위도 마찬가지이다.
[0045] X2~X5로 나타내어지는 아미드기로서는, 치환기 A 및 치환기 B에 있어서의 아미드기로서 설명한 기를 들 수 있으며, 그 바람직한 범위도 마찬가지이다.
[0046] X2~X5로 나타내어지는 알콕시기로서는, 치환기 A 및 치환기 B에 있어서의 알콕시기로서 설명한 기를 들 수 있으며, 그 바람직한 범위도 마찬가지이다.
[0047] X2~X5로 나타내어지는 알킬티오기로서는, 치환기 A 및 치환기 B에 있어서의 알킬티오기로서 설명한 기를 들 수 있으며, 그 바람직한 범위도 마찬가지이다.
[0048] X2~X5로 나타내어지는 할로겐 원자로서는, 치환기 A 및 치환기 B에 있어서의 할로겐 원자로서 설명한 것을 들 수 있으며, 그 바람직한 범위도 마찬가지이다.
[0049] X2와 X3, X4와 X5가 서로 결합하여 형성하는 고리로서는, 상술한 X1이 서로 결합하여 형성하는 고리로서 설명한 것을 들 수 있다.
[0050] 식 (ph2)로 나타내어지는 기 중에서도, 식 (ph2-1)~식 (ph2-12)로 나타내어지는 기 중 어느 하나인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 식 (ph2-1)~식 (ph2-11)로 나타내어지는 기 중 어느 하나이다. 식 중, *는 A와의 결합손을 나타내고, **는 B와의 결합손을 나타낸다.
[0051]
Figure pct00013
[0052] 식 (ia) 및 식 (ib)에 있어서의 X6~X9로 나타내어지는 탄화수소기로서는, 상술한 X1로 나타내어지는 탄화수소기로서 설명한 기를 들 수 있다. 또한, X6~X9로 나타내어지는 탄화수소기에 포함되는 -CH2-는, -O-, -CO- 또는 -NH-로 치환되어 있어도 되고, X6~X9로 나타내어지는 탄화수소기에 포함되는 -CH=는, -N=으로 치환되어 있어도 되고, X6~X9로 나타내어지는 탄화수소기에 포함되는 -C＜는 -N＜으로 치환되어 있어도 된다.
[0053] 또한, X6과 X7은 서로 결합하여 고리를 형성해도 되고, X8과 X9는 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다. 또한, X6과 X7이 서로 결합하여 형성하는 고리, 그리고 X8과 X9가 서로 결합하여 형성하는 고리에 포함되는 -CH2-가, -O-, -CO- 또는 -NH-로 치환된 양태; X6과 X7이 서로 결합하여 형성하는 고리, 그리고 X8과 X9가 서로 결합하여 형성하는 고리에 포함되는 -CH=가, -N=으로 치환된 양태; X6과 X7이 서로 결합하여 형성하는 고리, 그리고 X8과 X9가 서로 결합하여 형성하는 고리에 포함되는 -C＜가 -N＜으로 치환된 양태도 본 발명에 포함된다.
[0054] 식 (ia)에 있어서 X6과 X7이 서로 결합하여 고리를 형성한 기, 그리고, X8과 X9가 서로 결합하여 고리를 형성한 기로서는, 예컨대 이하의 것을 들 수 있다. 식 중, *는 L1과의 결합손을 나타낸다. 또한, 하기의 식으로 나타내어지는 기가 가지는 수소 원자 중 적어도 하나는, 후술하는 치환기 C로 치환되어도 된다.
[0055]
Figure pct00014
[0056]
Figure pct00015
[0057] X6~X9로 나타내어지는 탄화수소기가 가지고 있어도 되는 치환기(이하, 치환기 C라고 하는 경우가 있음)로서는, 히드록시기, 탄소수 1~4인 알콕시기, 탄소수 1~4인 알킬티오기, 카르복실기, 아미노기, 아미드기, 시아노기, 할로겐 원자, -SO3H, -SO3M, -SO3T0.5, -SO2N(R17)2 등을 들 수 있다. M은 알칼리 금속 원자를 나타내고, T는 알칼리 토류 금속 원자를 나타내며, R17은 수소 원자 또는 탄화수소기를 나타낸다.
[0058] 치환기 C로서의 알콕시기로서는, 치환기 A 및 치환기 B에 있어서의 알콕시기로서 설명한 것을 들 수 있으며, 그 바람직한 범위도 마찬가지이다.
[0059] 치환기 C로서의 알킬티오기로서는, 치환기 A 및 치환기 B에 있어서의 알킬티오기로서 설명한 것을 들 수 있으며, 그 바람직한 범위도 마찬가지이다.
[0060] 치환기 C로서의 아미노기로서는, 치환기 A 및 치환기 B에 있어서의 아미노기로서 설명한 것을 들 수 있으며, 그 바람직한 범위도 마찬가지이다.
[0061] 치환기 C로서의 아미드기로서는, 치환기 A 및 치환기 B에 있어서의 아미드기로서 설명한 것을 들 수 있으며, 그 바람직한 범위도 마찬가지이다.
[0062] 치환기 C로서의 할로겐 원자로서는, 치환기 A 및 치환기 B에 있어서의 할로겐 원자로서 설명한 것을 들 수 있으며, 염소 원자, 브롬 원자 또는 불소 원자가 바람직하다.
[0063] M으로 나타내어지는 알칼리 금속 원자로서는, 나트륨, 칼륨 등을 들 수 있다.
[0064] T로 나타내어지는 알칼리 토류 금속 원자로서는, 마그네슘, 칼슘, 바륨 등을 들 수 있다. X6~X9 중 어느 하나가, -SO3T0.5를 1개 가지는 탄화수소기인 경우, 화합물(I)은 하기의 구조를 취한다.
[0065]
Figure pct00016
[0066] [식 중, L1, A, B, 및 T는, 상기와 동일한 의미를 나타낸다. -SO3 -는, A 및 B에 있어서의 X6~X9로 나타내어지는 탄화수소기가 가지는 수소 원자 중 어느 하나를 치환하고 있다.]
[0067] R17은, 수소 원자 또는 탄화수소기를 나타낸다. 2개의 R17은 동일해도 되고 상이해도 되며, 하나(一方)가 수소 원자이고, 다른 하나가 탄화수소기인 것이 바람직하다. R17로 나타내어지는 탄화수소기로서는, 상술한 X1로 나타내어지는 탄화수소기로서 설명한 기를 들 수 있으며, 탄소수 1~10인 알킬기, 탄소수 3~10인 시클로알킬기, 탄소수 3~12인 다환식의 포화 지환식 탄화수소기, 탄소수 6~18인 방향족 탄화수소기인 것이 바람직하다.
[0068] 식 (ia)로 나타내어지는 기와, 식 (ib)로 나타내어지는 기는 동일한 것이 바람직하다. 즉, X6과 X8이 동일한 기를 나타내고, X7과 X9가 동일한 기를 나타내는 것이 바람직하다. 식 (ia)로 나타내어지는 기와 식 (ib)로 나타내어지는 기가 동일함에 따라, 컬러 필터로 하였을 때의 색농도가 보다 양호해진다.
[0069] 식 (ia)로 나타내어지는 기와, 식 (ib)로 나타내어지는 기는, 각각 독립적으로, 식 (t1)~식 (t5)로 나타내어지는 기 중 어느 하나인 것이 보다 바람직하고, 식 (t1)~식 (t4)로 나타내어지는 기 중 어느 하나인 것이 더욱 바람직하고, 식 (t1)~식 (t3)으로 나타내어지는 기 중 어느 하나인 것이 특히 바람직하다.
Figure pct00017
[식 (t1)~식 (t5) 중, R1~R16은 각각 독립적으로, 수소 원자, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄화수소기, 헤테로 고리기, 시아노기, 또는 할로겐 원자를 나타낸다. *는 L1과의 결합손을 나타낸다.]
[0070] R1~R16으로 나타내어지는 탄화수소기로서는, 상술한 X1로 나타내어지는 탄화수소기로서 설명한 기를 들 수 있다. 그 중에서도, 탄소수 1~10인 알킬기, 탄소수 3~10인 시클로알킬기, 탄소수 6~12인 방향족 탄화수소기가 바람직하고, 탄소수 1~6인 알킬기, 탄소수 3~8인 시클로알킬기, 페닐기가 보다 바람직하다.
[0071] R1~R16으로 나타내어지는 탄화수소기가 가지고 있어도 되는 치환기로서는, 상술한 치환기 C로서 설명한 기를 들 수 있으며, 그 바람직한 범위도 마찬가지이다.
[0072] R1~R16으로 나타내어지는 헤테로 고리기로서는, 티에닐기, 벤조[b]티에닐기, 티안트레닐기, 푸릴기, 피라닐기, 이소벤조푸라닐기, 크로메닐기, 크산테닐기, 피롤릴기, 이미다졸릴기, 피라졸릴기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 인돌리지닐기, 인돌릴기, 1H-인다졸릴기, 이소퀴놀릴기, 퀴놀릴기, 프탈라지닐기, 카르바졸릴기, 아크리디닐기, 크로마닐기, 피롤리디닐기, 피페리딜기, 피페라지닐기, 인돌리닐기, 이소인돌리닐기, 벤조이미다졸로닐기 등을 들 수 있다. 그 중에서도 벤조[b]티에닐기, 티안트레닐기, 이소벤조푸라닐기, 크로메닐기, 크산테닐기, 인돌릴기, 1H-인다졸릴기, 이소퀴놀릴기, 퀴놀릴기, 프탈라지닐기, 카르바졸릴기, 아크리디닐기, 크로마닐기, 인돌리닐기, 이소인돌리닐기, 벤조이미다졸로닐기 등의 벤젠 고리를 가지는 헤테로 고리기가 바람직하고, 인돌릴기, 1H-인다졸릴기, 이소퀴놀릴기, 퀴놀릴기, 프탈라지닐기, 카르바졸릴기, 아크리디닐기, 인돌리닐기, 이소인돌리닐기, 또는 벤조이미다졸로닐기가 보다 바람직하다.
[0073] R1~R16으로 나타내어지는 할로겐 원자로서는, 치환기 A 및 치환기 B에 있어서의 할로겐 원자로서 설명한 것을 들 수 있으며, 그 중에서도 염소 원자, 불소 원자가 바람직하다.
[0074] R1은, 치환기를 가지고 있어도 되는 방향족 탄화수소기인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 치환기를 가지고 있고 있어도 되는 페닐기이고, 더욱 바람직하게는 파라 위치에 치환기를 가지고 있어도 되는 페닐기이고, 보다 더 바람직하게는 할로겐 원자, -SO3H, -SO3T0.5, -SO3M, 또는 -SO2N(R17)2를 파라 위치에 가지고 있어도 되는 페닐기이고, 특히 바람직하게는 할로겐 원자, -SO3H, 또는 -SO2N(R17)2를 파라 위치에 가지고 있어도 되는 페닐기이다.
[0075] R2는, 치환기를 가지고 있어도 되는 알킬기인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 알킬기이고, 더욱 바람직하게는 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 탄소수 1~4인 알킬기이다.
[0076] R3 및 R4는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 또는 방향족 탄화수소기인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 수소 원자, 탄소수 1~4인 알킬기, 탄소수 3~8인 시클로알킬기, 또는 페닐기이다. R3 및 R4는, 동일한 것이 바람직하다.
[0077] R5는, 치환기를 가지고 있어도 되는 알킬기 또는 수소 원자인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 알킬기이고, 더욱 바람직하게는 탄소수 1~4인 알킬기이다.
[0078] R6은, 치환기를 가지고 있어도 되는 알킬기 또는 시아노기인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 알킬기 또는 시아노기이고, 더욱 바람직하게는 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 탄소수 1~4인 알킬기 또는 시아노기이다.
[0079] R7은, 치환기를 가지고 있어도 되는 알킬기인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 알킬기이고, 더욱 바람직하게는 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 탄소수 1~4인 알킬기이다.
[0080] R8은, 치환기를 가지고 있어도 되는 알킬기인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 탄소수 1~4인 알킬기이다.
[0081] R9는, 치환기를 가지고 있어도 되는 알킬기 또는 수소 원자인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 탄소수 1~4인 알킬기 또는 수소 원자이다.
[0082] R10은, 치환기를 가지고 있어도 되는 방향족 탄화수소기 또는 헤테로 고리기인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 치환기를 가지고 있어도 되는 페닐기 또는 벤젠 고리를 가지는 헤테로 고리기이고, 더욱 바람직하게는 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 페닐기 또는 벤조이미다졸로닐기이다.
[0083] R11~R16은, 각각 독립적으로, 치환기를 가지고 있어도 되는 알킬기 또는 수소 원자인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 알킬기 또는 수소 원자이고, 더욱 바람직하게는 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 탄소수 1~4인 알킬기 또는 수소 원자이다.
[0084] 화합물(I)로서는, 예컨대, 표 1~표 7에 나타낸 화합물(AI-1)~화합물(AI-748)을 들 수 있다.
[0085] [표 1]
Figure pct00018
[0086] [표 2]
Figure pct00019
[0087] [표 3]
Figure pct00020
[0088] [표 4]
Figure pct00021
[0089] [표 5]
Figure pct00022
[0090] [표 6]
Figure pct00023
[0091] [표 7]
Figure pct00024
[0092] 표 1~7 중, ph3~ph10은, 식 (ph3)~식 (ph10)으로 나타내어지는 기를 나타낸다. 식 중, *는 A와의 결합손을 나타내고, **는 B와의 결합손을 나타낸다.
[0093]
Figure pct00025
[0094] 표 1~7 중, t6~t16은, 식 (t6)~식 (t16)으로 나타내어지는 기를 나타낸다. 식 중, R18은, 2-메틸시클로헥실기, 페닐기, 3,5-디-tert-부틸페닐기, 아다만틸기, 또는 1,3-디메틸부틸기를 나타내며, *는 L1과의 결합손을 나타낸다.
[0095]
Figure pct00026
[0096] 또한, 화합물(I)로서는, 하기의 화합물(AI-749)~화합물(AI-753)도 들 수 있다.
[0097]
Figure pct00027
[0098] 화합물(I)로서는, 화합물(AI-1)~화합물(AI-682), 화합물(AI-749)~화합물(AI-753)인 것이 바람직하고,
보다 바람직하게는 화합물(AI-1)~화합물(AI-682)에 있어서, A 및 B가 식 (t6)~식 (t15)로 나타내어지는 기 중 어느 하나인 화합물이고,
더욱 바람직하게는, 화합물(AI-1)~화합물(AI-10), 화합물(AI-67)~화합물(AI-76), 화합물(AI-188)~화합물(AI-197), 화합물(AI-309)~화합물(AI-318), 화합물(AI-430)~화합물(AI-439), 화합물(AI-551)~화합물(AI-560), 화합물(AI-617)~화합물(AI-626)이다.
[0099] 화합물(I)은, 예컨대 하기의 방법으로 제조할 수 있다.
[0100] 화합물(I)이 식 (I')로 나타내어지는 화합물(이하, 화합물(I')라고 하는 경우가 있음.)인 경우, 우선, 식 (pt1)로 나타내어지는 아민의 디아조화를 행하여, 식 (q1)로 나타내어지는 디아조늄염을 제조한다. 얻어진 식 (q1)로 나타내어지는 디아조늄염에 식 (pt2)로 나타내어지는 화합물을 반응시켜, 식 (q2)로 나타내어지는 화합물을 제조한다. 이어서, 식 (q2)로 나타내어지는 화합물의 환원을 행하여, 식 (q3)으로 나타내어지는 아민을 제조한다. 나아가, 얻어진 아민의 디아조화를 행하여, 식 (q4)로 나타내어지는 디아조늄염을 제조한 후, 식 (pt3)으로 나타내어지는 화합물을 반응시킴으로써, 식 (I')로 나타내어지는 화합물을 제조할 수 있다.
[0101]
Figure pct00028
[식 (pt1)~식 (pt3), 식 (q1)~식 (q4), 및 식 (I') 중,
X1 및 n은 상기와 동일한 의미를 나타낸다.
X6p~X9p는, 각각 독립적으로, 치환기로서, 히드록시기, 탄소수 1~4인 알콕시기, 탄소수 1~4인 알킬티오기, 카르복실기, 아미노기, 아미드기, 시아노기, 할로겐 원자, 또는 -SO3H를 가지고 있어도 되는 탄화수소기를 나타내며, 해당 탄화수소기에 포함되는 -CH2-는, -O-, -CO- 또는 -NH-로 치환되어 있어도 되고, 해당 탄화수소기에 포함되는 -CH=는, -N=으로 치환되어 있어도 되고, 해당 탄화수소기에 포함되는 -C＜는 -N＜으로 치환되어 있어도 된다. X6p와 X7p는 서로 결합하여 고리를 형성해도 되고, X8p와 X9p는 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다.
Q1 및 Q2는, 각각 독립적으로, 무기 음이온 또는 유기 음이온을 나타낸다.]
[0102] 식 (q1)로 나타내어지는 디아조늄염은, 예컨대, 식 (pt1)로 나타내어지는 아민을, 아질산, 아질산염, 또는 아질산에스테르에 의해 디아조화함으로써 얻을 수 있다. 이러한 디아조화는, 임의의 공지된 방법에 의해 실시된다.
[0103] 상기 무기 음이온으로서는, 예컨대, 불화물 이온, 염화물 이온, 브롬화물 이온, 요오드화물 이온, 과염소산 이온, 차아염소산 이온 등을 들 수 있다. 상기 유기 음이온으로서는, 예컨대, CH3COO-, C6H5COO- 등을 들 수 있다. Q1 및 Q2로서는, 바람직하게는 염화물 이온, 브롬화물 이온, CH3COO-이다.
[0104] 상기 디아조화의 반응을 행할 때, 반응을 원활하게 진행시키기 위해, 산성 촉매를 이용할 수도 있다. 산성 촉매로서는, 황산, 염산 등의 광산(鑛酸) 등을 들 수 있다.
[0105] 식 (q1)로 나타내어지는 디아조늄염과, 식 (pt2)로 나타내어지는 화합물을, 디아조 커플링(diazo coupling)시킴으로써, 식 (q2)로 나타내어지는 화합물을 제조할 수 있다. 이러한 디아조 커플링은, 임의의 공지된 방법에 의해 실시된다. 이 반응은, 수성 용매의 존재하에서 행하는 것이 바람직하다. 수성 용매로서는, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 2-프로판올 등의 수용성 유기 용매, 물, 또는 물과 상기 수용성 유기 용매의 혼합 용매를 들 수 있으며, 물과 수용성 유기 용매의 혼합 용매인 것이 바람직하다.
[0106] 식 (q2)로 나타내어지는 화합물을 환원시킴으로써, 식 (q3)으로 나타내어지는 화합물을 제조할 수 있다. 환원의 방법은 특별히 한정되지 않으며, 임의의 공지된 방법에 의해 실시할 수 있는데, 예컨대, 황화물 등의 환원제에 의한 환원을 이용할 수 있다. 상기 황화물로서는 특별히 한정되지 않으며, 예컨대, 황화수소나트륨, 황화수소칼륨, 황화수소암모늄 등의 수황화물, 황화나트륨, 황화칼륨, 황화암모늄 등의 황화물을 들 수 있다. 이들은 무수물이어도 되고 결정수를 함유한 것이어도 된다. 환원 반응은, 수성 용매의 존재하에서 행하는 것이 바람직하다. 수성 용매로서는, 상술한 수성 용매와 동일한 용매를 들 수 있으며, 바람직하게는 물이다.
[0107] 식 (q4)로 나타내어지는 디아조늄염은, 식 (q3)으로 나타내어지는 아민을, 디아조화함으로써 얻을 수 있다. 디아조화의 방법으로서는, 상술한, 식 (pt1)로 나타내어지는 화합물의 디아조화와 동일한 방법을 채용할 수 있다.
[0108] 식 (q4)로 나타내어지는 디아조늄염과, 식 (pt3)으로 나타내어지는 화합물을, 디아조 커플링시킴으로써, 화합물(I')를 제조할 수 있다. 디아조 커플링의 방법으로서는, 상술한, 식 (q1)로 나타내어지는 디아조늄염과 식 (pt2)로 나타내어지는 화합물의 디아조 커플링과 동일한 방법을 채용할 수 있다.
[0109] 또한, 화합물(I)에 있어서의 X6~X9 중 적어도 하나가, -SO3M 또는 -SO3T0.5를 치환기로서 가지는 탄화수소기인 화합물(이하, 화합물(I'')라고 하는 경우가 있음.)을 제조하는 경우에는, 상술한 방법으로, X6p~X9p 중 적어도 하나가 설폰산기를 치환기로서 가지는 탄화수소기인 화합물(I')를 제조한 후, 얻어진 설폰산기를 치환기로서 가지는 화합물(I')와, 알칼리 금속염 혹은 알칼리 토류 금속염을 반응시킨다. 이 반응에 의해, 화합물(I')가 가지는 설폰산기가 -SO3M 또는 -SO3T0.5로 변환되어, 화합물(I'')를 제조할 수 있다.
[0110] 알칼리 금속 화합물 혹은 알칼리 토류 금속 화합물로서는, 염화물 이온과의 염, 요오드화물 이온과의 염, 브롬화물 이온과의 염, 아세트산 이온과의 염, 포름산 이온과의 염, 안식향산 이온과의 염 등을 들 수 있으며, 아세트산 이온과의 염이 바람직하다.
[0111] 이 반응은, 유기 용매와 수성 용매의 혼합 용매의 존재하에서 행하는 것이 바람직하다. 수성 용매로서는, 상술한 수성 용매와 동일한 용매를 들 수 있으며, 바람직하게는 물이다. 유기 용매로서는, 락트산에틸, 락트산부틸, 아세트산n-부틸, 부티르산에틸, 아세토아세트산메틸 등의 에스테르 용제; 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르 등의 에테르 용제; 디아세톤알코올 등의 케톤 용제; N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드 및 N-메틸피롤리돈 등의 아미드 용제; 클로로포름, 염화메틸렌 등의 할로겐계 용제; 등을 들 수 있으며, 아미드 용제가 바람직하다.
[0112] 또한, 화합물(I)에 있어서의 X6~X9 중 적어도 하나가, -SO2N(R17)2를 치환기로서 가지는 탄화수소기인 화합물(이하, 화합물(I''')라고 하는 경우가 있음.)을 제조하는 경우에는, 우선, 상술한 방법으로, X6p~X9p 중 적어도 하나가 설폰산기를 치환기로서 가지는 탄화수소기인 화합물(I')를 제조한 후, 설폰산기를 가지는 화합물(I')와 할로겐화제를 반응시킨다. 이 반응 용액에, 염기 및 NH(R17)2를 첨가하여, 반응시킨다. 상기 반응에 의해, 화합물(I')가 가지는 설폰산기가 -SO2N(R17)2로 변환되어, 화합물(I''')를 제조할 수 있다.
[0113] 할로겐화제로서는, 예컨대, 염화티오닐, 염화옥살릴, 삼염화인, 오염화인 등을 들 수 있다.
[0114] 반응은, 유기 용매의 존재하에서 행하는 것이 바람직하다. 유기 용매로서는, 상술한 유기 용매와 동일한 용매를 들 수 있으며, 바람직하게는 아미드 용제 및 할로겐계 용제이다.
[0115] 염기로서는, 트리에틸아민, 4-(N,N-디메틸아미노)피리딘, 피리딘, 피페리딘 등의 유기염기, 나트륨메톡시드, 나트륨에톡시드, 나트륨tert-부톡시드, 칼륨tert-부톡시드 등의 금속 알콕시드, 부틸리튬, tert-부틸리튬 및 페닐리튬 등의 유기 금속 화합물, 수산화리튬, 수산화나트륨 및 수산화칼륨 등의 무기염기를 들 수 있다. 그 중에서도, 유기염기인 것이 바람직하다.
[0116] 반응 혼합물로부터 목적 화합물인 화합물(I)(예컨대, 화합물(I')~(I'''))을 취득하는 방법은 특별히 한정되지 않고, 공지된 다양한 방법을 채용할 수 있다. 예컨대, 반응 혼합물에, 필요에 따라서 산(예컨대, 아세트산 등)을 첨가하고, 석출된 결정을 여과하여 얻을 수 있다. 혹은, 반응 종료 후, 반응 혼합물의 용매를 증류 제거(溜去)하고, 소량의 메탄올을 넣어 교반(攪拌)하고, 얻어진 용액에 산(예컨대, 아세트산 등) 및 물을 첨가하고, 석출된 결정을 여과하여 얻을 수 있다. 여과하여 얻은 결정은, 물이나 메탄올 등으로 세정하고, 이어서 건조시키는 것이 바람직하다. 또한 필요에 따라서, 재결정(再結晶) 등의 공지된 방법에 따라 추가로 정제해도 된다.
[0117] 화합물(I)의 함유율은, 착색제(A)의 총량 중, 5질량％ 이상인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 10질량％ 이상, 더욱 바람직하게는 20질량％ 이상이며, 100질량％여도 되고, 98질량％ 이하여도 되고, 93질량％ 이하여도 된다.
[0118] 착색제(A)는, 화합물(I) 이외에, 화합물(I)과는 다른 착색제를 포함하고 있어도 된다. 화합물(I)과는 다른 착색제는, 염료(이하, 염료(A1)이라고 하는 경우가 있음.), 및 안료(이하, 안료(A2)라고 하는 경우가 있음.) 중 어느 것이어도 되고, 화합물(I)과는 다른 착색제는, 이들 염료(A1) 및 안료(A2) 중 하나 또는 둘 다를 포함하고 있어도 된다.
[0119] 염료(A1)은, 화합물(I)을 포함하지 않는 한, 특별히 한정되지 않고 공지된 염료를 사용할 수 있으며, 예컨대, 용제 염료, 산성 염료, 직접 염료, 매염 염료 등을 들 수 있다. 염료로서는, 예컨대, 컬러 인덱스(The Society of Dyers and Colourists 출판)에서 피그먼트 이외에 색상을 가지는 것으로 분류되고 있는 화합물이나, 염색 노트(Dyeing note(SHIKISENSHA CO., LTD.[色染社]))에 기재되어 있는 공지된 염료를 들 수 있다. 또한, 화학 구조에 의하면, 화합물(I) 이외의 아조 염료, 시아닌 염료, 트리페닐메탄 염료, 크산텐 염료, 프탈로시아닌 염료, 안트라퀴논 염료, 나프토퀴논 염료, 퀴논이민 염료, 메틴 염료, 아조메틴 염료, 스쿠아릴리움(squarylium) 염료, 아크리딘 염료, 스티릴 염료, 쿠마린 염료, 퀴놀린 염료 및 니트로 염료 등을 들 수 있다. 이들 중, 유기 용제 가용성(可溶性) 염료가 바람직하다.
[0120] 구체적으로는, C.I. 솔벤트 옐로우 4(이하, C.I. 솔벤트 옐로우의 기재를 생략하고, 번호만 기재하기로 함.), 14, 15, 23, 24, 38, 62, 63, 68, 82, 94, 98, 99, 117, 162, 163, 167, 189;
C.I. 솔벤트 레드 45, 49, 111, 125, 130, 143, 145, 146, 150, 151, 155, 168, 169, 172, 175, 181, 207, 218, 222, 227, 230, 245, 247;
C.I. 솔벤트 오렌지 2, 7, 11, 15, 26, 56, 77, 86;
C.I. 솔벤트 바이올렛 11, 13, 14, 26, 31, 36, 37, 38, 45, 47, 48, 51, 59, 60;
C.I. 솔벤트 블루 4, 5, 14, 18, 35, 36, 37, 45, 58, 59, 59:1, 63, 67, 68, 69, 70, 78, 79, 83, 90, 94, 97, 98, 100, 101, 102, 104, 105, 111, 112, 122, 128, 132, 136, 139;
C.I. 솔벤트 그린 1, 3, 4, 5, 7, 28, 29, 32, 33, 34, 35 등의 C.I. 솔벤트 염료,
C.I. 애시드 옐로우 1, 3, 7, 9, 11, 17, 23, 25, 29, 34, 36, 38, 40, 42, 54, 65, 72, 73, 76, 79, 98, 99, 111, 112, 113, 114, 116, 119, 123, 128, 134, 135, 138, 139, 140, 144, 150, 155, 157, 160, 161, 163, 168, 169, 172, 177, 178, 179, 184, 190, 193, 196, 197, 199, 202, 203, 204, 205, 207, 212, 214, 220, 221, 228, 230, 232, 235, 238, 240, 242, 243, 251;
C.I. 애시드 레드 1, 4, 8, 14, 17, 18, 26, 27, 29, 31, 33, 34, 35, 37, 40, 42, 44, 50, 51, 52, 57, 66, 73, 76, 80, 87, 88, 91, 92, 94, 95, 97, 98, 103, 106, 111, 114, 129, 133, 134, 138, 143, 145, 150, 151, 155, 158, 160, 172, 176, 182, 183, 195, 198, 206, 211, 215, 216, 217, 227, 228, 249, 252, 257, 258, 260, 261, 266, 268, 270, 274, 277, 280, 281, 289, 308, 312, 315, 316, 339, 341, 345, 346, 349, 382, 383, 388, 394, 401, 412, 417, 418, 422, 426;
C.I. 애시드 오렌지 6, 7, 8, 10, 12, 26, 50, 51, 52, 56, 62, 63, 64, 74, 75, 94, 95, 107, 108, 169, 173;
C.I. 애시드 바이올렛 6B, 7, 9, 15, 16, 17, 19, 21, 23, 24, 25, 30, 34, 38, 49, 72, 102;
C.I. 애시드 블루 1, 3, 5, 7, 9, 11, 13, 15, 17, 18, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 29, 34, 38, 40, 41, 42, 43, 45, 48, 51, 54, 59, 60, 62, 70, 72, 74, 75, 78, 80, 82, 83, 86, 87, 88, 90, 90:1, 91, 92, 93, 93:1, 96, 99, 100, 102, 103, 104, 108, 109, 110, 112, 113, 117, 119, 120, 123, 126, 127, 129, 130, 131, 138, 140, 142, 143, 147, 150, 151, 154, 158, 161, 166, 167, 168, 170, 171, 175, 182, 183, 184, 187, 192, 199, 203, 204, 205, 210, 213, 229, 234, 236, 242, 243, 256, 259, 267, 269, 278, 280, 285, 290, 296, 315, 324:1, 335, 340;
C.I. 애시드 그린 1, 3, 5, 6, 7, 8, 9, 11, 13, 14, 15, 16, 22, 25, 27, 28, 41, 50, 50:1, 58, 63, 65, 80, 104, 105, 106, 109 등의 C.I. 애시드 염료,
C.I. 다이렉트 옐로우 2, 33, 34, 35, 38, 39, 43, 47, 50, 54, 58, 68, 69, 70, 71, 86, 93, 94, 95, 98, 102, 108, 109, 129, 136, 138, 141;
C.I. 다이렉트 레드 79, 82, 83, 84, 91, 92, 96, 97, 98, 99, 105, 106, 107, 172, 173, 176, 177, 179, 181, 182, 184, 204, 207, 211, 213, 218, 220, 221, 222, 232, 233, 234, 241, 243, 246, 250;
C.I. 다이렉트 오렌지 26, 34, 39, 41, 46, 50, 52, 56, 57, 61, 64, 65, 68, 70, 96, 97, 106, 107;
C.I. 다이렉트 바이올렛 47, 52, 54, 59, 60, 65, 66, 79, 80, 81, 82, 84, 89, 90, 93, 95, 96, 103, 104;
C.I. 다이렉트 블루 1, 2, 3, 6, 8, 15, 22, 25, 28, 29, 40, 41, 42, 47, 52, 55, 57, 71, 76, 77, 78, 80, 81, 84, 85, 86, 90, 93, 94, 95, 97, 98, 99, 100, 101, 106, 107, 108, 109, 113, 114, 115, 117, 119, 120, 137, 149, 150, 153, 155, 156, 158, 159, 160, 161, 162, 163, 164, 165, 166, 167, 168, 170, 171, 172, 173, 188, 189, 190, 192, 193, 194, 195, 196, 198, 199, 200, 201, 202, 203, 207, 209, 210, 212, 213, 214, 222, 225, 226, 228, 229, 236, 237, 238, 242, 243, 244, 245, 246, 247, 248, 249, 250, 251, 252, 256, 257, 259, 260, 268, 274, 275, 293;
C.I. 다이렉트 그린 25, 27, 31, 32, 34, 37, 63, 65, 66, 67, 68, 69, 72, 77, 79, 82 등의 C.I. 다이렉트 염료,
C.I. 디스퍼스(disperse) 옐로우 51, 54, 76;
C.I. 디스퍼스 바이올렛 26, 27;
C.I. 디스퍼스 블루 1, 14, 56, 60 등의 C.I. 디스퍼스 염료,
C.I. 베이직 레드 1, 10;
C.I. 베이직 블루 1, 3, 5, 7, 9, 19, 21, 22, 24, 25, 26, 28, 29, 40, 41, 45, 47, 54, 58, 59, 60, 64, 65, 66, 67, 68, 81, 83, 88, 89;
C.I. 베이직 바이올렛 2;
C.I. 베이직 레드 9;
C.I. 베이직 그린 1; 등의 C.I. 베이직 염료,
C.I. 리엑티브 옐로우 2, 76, 116;
C.I. 리엑티브 오렌지 16;
C.I. 리엑티브 레드 36; 등의 C.I. 리엑티브 염료,
C.I. 모던트(mordant) 옐로우 5, 8, 10, 16, 20, 26, 30, 31, 33, 42, 43, 45, 56, 61, 62, 65;
C.I. 모던트 레드 1, 2, 3, 4, 9, 11, 12, 14, 17, 18, 19, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 29, 30, 32, 33, 36, 37, 38, 39, 41, 42, 43, 45, 46, 48, 52, 53, 56, 62, 63, 71, 74, 76, 78, 85, 86, 88, 90, 94, 95;
C.I. 모던트 오렌지 3, 4, 5, 8, 12, 13, 14, 20, 21, 23, 24, 28, 29, 32, 34, 35, 36, 37, 42, 43, 47, 48;
C.I. 모던트 바이올렛 1, 1:1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 10, 11, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 21, 22, 23, 24, 27, 28, 30, 31, 32, 33, 36, 37, 39, 40, 41, 44, 45, 47, 48, 49, 53, 58;
C.I. 모던트 블루 1, 2, 3, 7, 8, 9, 12, 13, 15, 16, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 26, 30, 31, 32, 39, 40, 41, 43, 44, 48, 49, 53, 61, 74, 77, 83, 84;
C.I. 모던트 그린 1, 3, 4, 5, 10, 13, 15, 19, 21, 23, 26, 29, 31, 33, 34, 35, 41, 43, 53 등의 C.I. 모던트 염료,
C.I. 배트(vat) 그린 1 등의 C.I. 배트 염료 등을 들 수 있다.
[0121] 또한, 식 (z)로 나타내어지는 화합물 및 식 (z1)로 나타내어지는 화합물 등을 들 수 있다.
[0122]
Figure pct00029
[0123]
Figure pct00030
[0124] 이들 염료는, 원하는 컬러 필터의 분광 스펙트럼에 맞추어 적절히 선택하면 된다.
[0125] 착색제(A)가 염료(A1)을 포함하는 경우, 그 함유율은, 착색제(A)의 총량 중, 1질량％ 이상인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 3질량％ 이상, 더욱 바람직하게는 5질량％ 이상이며, 20질량％ 이하인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 15질량％ 이하이다.
[0126] 안료(A2)로서는, 특별히 한정되지 않고 공지된 안료를 사용할 수 있으며, 예컨대, 컬러 인덱스(The Society of Dyers and Colourists 출판)에서 피그먼트로 분류되고 있는 안료를 들 수 있다.
안료로서는, 예컨대, C.I. 피그먼트 옐로우 1, 3, 10, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 20, 24, 31, 53, 81, 83, 86, 93, 94, 109, 110, 117, 125, 128, 129, 137, 138, 139, 147, 148, 150, 153, 154, 166, 173, 185, 194, 214, 231 등의 황색 안료;
C.I. 피그먼트 오렌지 13, 31, 36, 38, 40, 42, 43, 51, 55, 59, 61, 62, 64, 65, 71, 72, 73 등의 오렌지색 안료;
C.I. 피그먼트 레드 9, 97, 105, 122, 123, 144, 149, 166, 168, 176, 177, 179, 180, 190, 192, 202, 209, 215, 216, 224, 242, 254, 255, 264, 265, 266, 268, 269, 273, 291, 295, 296 등의 적색 안료;
C.I. 피그먼트 블루 15, 15:3, 15:4, 15:6, 60 등의 청색 안료;
C.I. 피그먼트 바이올렛 1, 19, 23, 29, 32, 36, 38 등의 바이올렛색 안료;
C.I. 피그먼트 그린 7, 36, 58, 59, 62, 63 등의 녹색 안료;
C.I. 피그먼트 브라운 23, 25 등의 브라운색 안료;
C.I. 피그먼트 블랙 1, 7 등의 흑색 안료 등을 들 수 있다.
[0127] 안료는, 필요에 따라서, 로진(rosin) 처리, 산성기 또는 염기성기가 도입된 안료 유도체 등을 이용한 표면 처리, 고분자 화합물 등에 의한 안료 표면으로의 그래프트 처리, 황산 미립화법(微粒化法) 등에 의한 미립화 처리, 또는 불순물을 제거하기 위한 유기 용제나 물 등에 의한 세정 처리, 이온성 불순물의 이온 교환법 등에 의한 제거 처리 등이 실시되어 있어도 된다.
안료는, 입경(粒徑)이 균일한 것이 바람직하다. 안료 분산제를 함유시켜 분산 처리를 행함으로써, 안료가 용액 중에서 균일하게 분산된 상태의 안료 분산액을 얻을 수 있다.
[0128] 상기의 안료 분산제로서는, 예컨대, 양이온계, 음이온계, 비이온계, 양쪽성(兩性), 폴리에스테르계, 폴리아민계, 아크릴계 등의 계면활성제 등을 들 수 있다. 이들 안료 분산제는, 단독으로 이용해도 되고 2종 이상을 조합하여 이용해도 된다. 안료 분산제로서는, 상품명으로 KP(Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. 제조), 플로렌(KYOEISHA CHEMICAL Co., LTD. 제조), 솔스퍼스(제네카(주) 제조), EFKA(CIBA사 제조), 아지스파(Ajinomoto Fine-Techno Co., Inc. 제조), Disperbyk(BYK-Chemie사 제조) 등을 들 수 있다.
안료 분산제를 이용하는 경우, 그 사용량은, 안료(A2)의 총량에 대해, 바람직하게는 1질량％ 이상 100질량％ 이하이고, 보다 바람직하게는 5질량％ 이상 50질량％ 이하이다. 안료 분산제의 사용량이 상기의 범위 내에 있으면, 균일한 분산 상태의 안료 분산액이 얻어지는 경향이 있다.
[0129] 착색제(A)의 함유량은, 고형분(固形分)의 총량에 대해, 바람직하게는 0.1질량％ 이상 70질량％ 이하이고, 보다 바람직하게는 0.5질량％ 이상 60질량％ 이하이고, 더욱 바람직하게는 1질량％ 이상 50질량％ 이하이다. 착색제(A)의 함유율이 상기의 범위 내이면, 컬러 필터로 하였을 때의 색농도가 충분하고, 또한 조성물 중에 수지(B)나 중합성 화합물(C)을 필요량만큼 함유시킬 수 있으므로, 기계적 강도가 충분한 패턴을 형성할 수 있다.
[0130] 여기서, 본 명세서에 있어서의 「고형분의 총량」이란, 착색 조성물의 총량에서 용제의 함유량을 제외한 양을 말한다. 고형분의 총량 및 이에 대한 각 성분의 함유량은, 예컨대, 액체 크로마토그래피 또는 가스 크로마토그래피 등의 공지된 분석 수단으로 측정할 수 있다.
[0131] ＜수지(B)＞
수지(B)는 알칼리 가용성 수지이다. 수지(B)로서는, 이하의 수지 [K1]~[K6] 등을 들 수 있다.
수지 [K1]; 불포화 카르복실산 및 불포화 카르복실산 무수물로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 1종(a)(이하 「(a)」라고 하는 경우가 있음)에서 유래하는 구조 단위와, 탄소수 2~4인 고리 형상 에테르 구조와 에틸렌성 불포화 결합을 가지는 단량체(b)(이하 「(b)」라고 하는 경우가 있음)에서 유래하는 구조 단위를 가지는 공중합체;
수지 [K2]; (a)에서 유래하는 구조 단위와 (b)에서 유래하는 구조 단위와, (a)와 공중합 가능한 단량체(c)(단, (a) 및 (b)와는 상이함.)(이하 「(c)」라고 하는 경우가 있음)에서 유래하는 구조 단위를 가지는 공중합체;
수지 [K3]; (a)에서 유래하는 구조 단위와 (c)에서 유래하는 구조 단위를 가지는 공중합체;
수지 [K4]; (a)에서 유래하는 구조 단위에 (b)를 부가시킨 구조 단위와 (c)에서 유래하는 구조 단위를 가지는 공중합체;
수지 [K5]; (b)에서 유래하는 구조 단위에 (a)를 부가시킨 구조 단위와 (c)에서 유래하는 구조 단위를 가지는 공중합체;
수지 [K6]; (b)에서 유래하는 구조 단위에 (a)를 부가시키고, 카르복실산 무수물을 더 부가시킨 구조 단위와 (c)에서 유래하는 구조 단위를 가지는 공중합체.
[0132] (a)로서는, 구체적으로는, 예컨대, 아크릴산, 메타크릴산, 크로톤산, o-, m-, p-비닐안식향산 등의 불포화 모노카르복실산류;
말레산, 푸마르산, 시트라콘산, 메사콘산, 이타콘산, 3-비닐프탈산, 4-비닐프탈산, 3,4,5,6-테트라히드로프탈산, 1,2,3,6-테트라히드로프탈산, 디메틸테트라히드로프탈산, 1,4-시클로헥센디카르복실산 등의 불포화 디카르복실산류;
메틸-5-노보넨-2,3-디카르복실산, 5-카르복시비시클로[2.2.1]헵트-2-엔, 5,6-디카르복시비시클로[2.2.1]헵트-2-엔, 5-카르복시-5-메틸비시클로[2.2.1]헵트-2-엔, 5-카르복시-5-에틸비시클로[2.2.1]헵트-2-엔, 5-카르복시-6-메틸비시클로[2.2.1]헵트-2-엔, 5-카르복시-6-에틸비시클로[2.2.1]헵트-2-엔 등의 카르복시기를 함유하는 비시클로 불포화 화합물류;
무수말레산, 시트라콘산 무수물, 이타콘산 무수물, 3-비닐프탈산 무수물, 4-비닐프탈산 무수물, 3,4,5,6-테트라히드로프탈산 무수물, 1,2,3,6-테트라히드로프탈산 무수물, 디메틸테트라히드로프탈산 무수물, 5,6-디카르복시비시클로[2.2.1]헵트-2-엔 무수물 등의 불포화 디카르복실산류 무수물;
석신산모노〔2-(메타)아크릴로일옥시에틸〕, 프탈산모노〔2-(메타)아크릴로일옥시에틸〕 등의 2가 이상인 다가(多價) 카르복실산의 불포화 모노〔(메타)아크릴로일옥시알킬〕에스테르류;
α-(히드록시메틸)아크릴산 등의, 동일 분자 중에 히드록시기 및 카르복시기를 함유하는 불포화 아크릴레이트류 등을 들 수 있다.
이들 중, 공중합 반응성의 관점이나 얻어지는 수지의 알칼리 수용액에 대한 용해성의 관점에서 보았을 때, 아크릴산, 메타크릴산, 무수말레산 등이 바람직하다.
[0133] 또한, 본 명세서에 있어서, 「(메타)아크릴산」이란, 아크릴산 및 메타크릴산으로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 1종을 나타낸다. 「(메타)아크릴로일」 및 「(메타)아크릴레이트」 등의 표기도, 마찬가지의 의미를 가진다.
[0134] (b)는, 예컨대, 탄소수 2~4인 고리 형상 에테르 구조(예컨대, 옥시란 고리, 옥세탄 고리 및 테트라히드로푸란 고리로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 1종)와 에틸렌성 불포화 결합을 가지는 중합성 화합물을 말한다. (b)는, 탄소수 2~4인 고리 형상 에테르와 (메타)아크릴로일옥시기를 가지는 단량체가 바람직하다.
[0135] (b)로서는, 예컨대, 옥시라닐기와 에틸렌성 불포화 결합을 가지는 단량체(b1)(이하 「(b1)」이라고 하는 경우가 있음), 옥세타닐기와 에틸렌성 불포화 결합을 가지는 단량체(b2)(이하 「(b2)」라고 하는 경우가 있음), 테트라히드로푸릴기와 에틸렌성 불포화 결합을 가지는 단량체(b3)(이하 「(b3)」이라고 하는 경우가 있음) 등을 들 수 있다.
[0136] (b1)로서는, 예컨대, 직쇄 형상 또는 분지쇄 형상의 지방족 불포화 탄화수소가 에폭시화된 구조를 가지는 단량체(b1-1)(이하 「(b1-1)」이라고 하는 경우가 있음), 지환식 불포화 탄화수소가 에폭시화된 구조를 가지는 단량체(b1-2)(이하 「(b1-2)」라고 하는 경우가 있음)을 들 수 있다.
[0137] (b1-1)로서는, 글리시딜(메타)아크릴레이트, β-메틸글리시딜(메타)아크릴레이트, β-에틸글리시딜(메타)아크릴레이트, 글리시딜비닐에테르, o-비닐벤질글리시딜에테르, m-비닐벤질글리시딜에테르, p-비닐벤질글리시딜에테르, α-메틸-o-비닐벤질글리시딜에테르, α-메틸-m-비닐벤질글리시딜에테르, α-메틸-p-비닐벤질글리시딜에테르, 2,3-비스(글리시딜옥시메틸)스티렌, 2,4-비스(글리시딜옥시메틸)스티렌, 2,5-비스(글리시딜옥시메틸)스티렌, 2,6-비스(글리시딜옥시메틸)스티렌, 2,3,4-트리스(글리시딜옥시메틸)스티렌, 2,3,5-트리스(글리시딜옥시메틸)스티렌, 2,3,6-트리스(글리시딜옥시메틸)스티렌, 3,4,5-트리스(글리시딜옥시메틸)스티렌, 2,4,6-트리스(글리시딜옥시메틸)스티렌 등을 들 수 있다.
[0138] (b1-2)로서는, 비닐시클로헥센모노옥사이드, 1,2-에폭시-4-비닐시클로헥산(예컨대, 세록사이드 2000; Daicel Corporation 제조), 3,4-에폭시시클로헥실메틸(메타)아크릴레이트(예컨대, 사이클로머 A400; Daicel Corporation 제조), 3,4-에폭시시클로헥실메틸(메타)아크릴레이트(예컨대, 사이클로머 M100; Daicel Corporation 제조), 식 (R1)로 나타내어지는 화합물 및 식 (R2)로 나타내어지는 화합물 등을 들 수 있다.
[0139]
Figure pct00031
[0140] [식 (R1) 및 식 (R2) 중, Rra 및 Rrb는, 수소 원자, 또는 탄소수 1~4인 알킬기를 나타내며, 해당 알킬기에 포함되는 수소 원자는, 히드록시기로 치환되어 있어도 된다.
Xra 및 Xrb는, 단결합, *-Rrc-, *-Rrc-O-, *-Rrc-S- 또는 *-Rrc-NH-를 나타낸다.
Rrc는, 탄소수 1~6인 알칸디일기를 나타낸다.
*는, O와의 결합손을 나타낸다.]
[0141] 탄소수 1~4인 알킬기로서는, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기 등을 들 수 있다.
수소 원자가 히드록시로 치환된 알킬기로서는, 히드록시메틸기, 1-히드록시에틸기, 2-히드록시에틸기, 1-히드록시프로필기, 2-히드록시프로필기, 3-히드록시프로필기, 1-히드록시-1-메틸에틸기, 2-히드록시-1-메틸에틸기, 1-히드록시부틸기, 2-히드록시부틸기, 3-히드록시부틸기, 4-히드록시부틸기 등을 들 수 있다.
Rra 및 Rrb로서는, 바람직하게는 수소 원자, 메틸기, 히드록시메틸기, 1-히드록시에틸기, 2-히드록시에틸기를 들 수 있고, 보다 바람직하게는 수소 원자, 메틸기를 들 수 있다.
[0142] 알칸디일기로서는, 메틸렌기, 에틸렌기, 프로판-1,2-디일기, 프로판-1,3-디일기, 부탄-1,4-디일기, 펜탄-1,5-디일기, 헥산-1,6-디일기 등을 들 수 있다.
Xra 및 Xrb로서는, 바람직하게는 단결합, 메틸렌기, 에틸렌기, *-CH2-O- 및 *-CH2CH2-O-를 들 수 있고, 보다 바람직하게는 단결합, *-CH2CH2-O-를 들 수 있다(*는 O와의 결합손을 나타냄).
[0143] 식 (R1)로 나타내어지는 화합물로서는, 식 (R1-1)~식 (R1-15) 중 어느 하나로 나타내어지는 화합물 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 식 (R1-1), 식 (R1-3), 식 (R1-5), 식 (R1-7), 식 (R1-9) 또는 식 (R1-11)~식 (R1-15)로 나타내어지는 화합물이 바람직하고, 식 (R1-1), 식 (R1-7), 식 (R1-9) 또는 식 (R1-15)로 나타내어지는 화합물이 보다 바람직하다.
[0144]
Figure pct00032
[0145]
Figure pct00033
[0146] 식 (R2)로 나타내어지는 화합물로서는, 식 (R2-1)~식 (R2-15) 중 어느 하나로 나타내어지는 화합물 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 식 (R2-1), 식 (R2-3), 식 (R2-5), 식 (R2-7), 식 (R2-9) 또는 식 (R2-11)~식 (R2-15)로 나타내어지는 화합물이 바람직하고, 식 (R2-1), 식 (R2-7), 식 (R2-9) 또는 식 (R2-15)로 나타내어지는 화합물이 보다 바람직하다.
[0147]
Figure pct00034
[0148]
Figure pct00035
[0149] 식 (R1)로 나타내어지는 화합물 및 식 (R2)로 나타내어지는 화합물은, 각각 단독으로 이용해도 되고, 2종 이상을 병용해도 된다. 식 (R1)로 나타내어지는 화합물 및 식 (R2)로 나타내어지는 화합물을 병용하는 경우, 이들의 함유 비율〔식 (R1)로 나타내어지는 화합물：식 (R2)로 나타내어지는 화합물〕은 몰 기준으로, 바람직하게는 5：95~95：5이고, 보다 바람직하게는 20：80~80：20이다.
[0150] (b2)로서는, 옥세타닐기와 (메타)아크릴로일옥시기를 가지는 단량체가 보다 바람직하다. (b2)로서는, 3-메틸-3-메타크릴로일옥시메틸옥세탄, 3-메틸-3-아크릴로일옥시메틸옥세탄, 3-에틸-3-메타크릴로일옥시메틸옥세탄, 3-에틸-3-아크릴로일옥시메틸옥세탄, 3-메틸-3-메타크릴로일옥시에틸옥세탄, 3-메틸-3-아크릴로일옥시에틸옥세탄, 3-에틸-3-메타크릴로일옥시에틸옥세탄, 3-에틸-3-아크릴로일옥시에틸옥세탄 등을 들 수 있다.
[0151] (b3)으로서는, 테트라히드로푸릴기와 (메타)아크릴로일옥시기를 가지는 단량체가 보다 바람직하다. (b3)으로서는, 구체적으로는, 테트라히드로푸르푸릴아크릴레이트(예컨대, 비스코트 V＃150, OSAKA ORGANIC CHEMICAL INDUSTRY LTD 제조), 테트라히드로푸르푸릴메타크릴레이트 등을 들 수 있다.
[0152] (b)로서는, 얻어지는 컬러 필터의 내열성, 내약품성 등의 신뢰성을 보다 높일 수 있다는 점에서, (b1)인 것이 바람직하다. 나아가, 착색 조성물의 보존 안정성이 우수하다는 점에서, (b1-2)가 보다 바람직하다.
[0153] (c)로서는, 예컨대, 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, n-부틸(메타)아크릴레이트, sec-부틸(메타)아크릴레이트, tert-부틸(메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메타)아크릴레이트, 도데실(메타)아크릴레이트, 라우릴(메타)아크릴레이트, 스테아릴(메타)아크릴레이트, 시클로펜틸(메타)아크릴레이트, 시클로헥실(메타)아크릴레이트, 2-메틸시클로헥실(메타)아크릴레이트, 트리시클로[5.2.1.02,6]데칸-8-일(메타)아크릴레이트(해당 기술 분야에서는, 관용(慣用) 명칭으로서 「디시클로펜타닐(메타)아크릴레이트」라고 불리고 있음. 또한, 「트리시클로데실(메타)아크릴레이트」라고 하는 경우가 있음.), 트리시클로[5.2.1.02,6]데센-8-일(메타)아크릴레이트(해당 기술 분야에서는, 관용 명칭으로서 「디시클로펜텐일(메타)아크릴레이트」라고 불리고 있음.), 디시클로펜타닐옥시에틸(메타)아크릴레이트, 이소보닐(메타)아크릴레이트, 아다만틸(메타)아크릴레이트, 알릴(메타)아크릴레이트, 프로파길(메타)아크릴레이트, 페닐(메타)아크릴레이트, 나프틸(메타)아크릴레이트, 벤질(메타)아크릴레이트 등의 (메타)아크릴산에스테르류;
2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트 등의 히드록시기 함유 (메타)아크릴산에스테르류;
말레산디에틸, 푸마르산디에틸, 이타콘산디에틸 등의 디카르복실산디에스테르;
비시클로[2.2.1]헵트-2-엔, 5-메틸비시클로[2.2.1]헵트-2-엔, 5-에틸비시클로[2.2.1]헵트-2-엔, 5-히드록시비시클로[2.2.1]헵트-2-엔, 5-히드록시메틸비시클로[2.2.1]헵트-2-엔, 5-(2'-히드록시에틸)비시클로[2.2.1]헵트-2-엔, 5-메톡시비시클로[2.2.1]헵트-2-엔, 5-에톡시비시클로[2.2.1]헵트-2-엔, 5,6-디히드록시비시클로[2.2.1]헵트-2-엔, 5,6-디(히드록시메틸)비시클로[2.2.1]헵트-2-엔, 5,6-디(2'-히드록시에틸)비시클로[2.2.1]헵트-2-엔, 5,6-디메톡시비시클로[2.2.1]헵트-2-엔, 5,6-디에톡시비시클로[2.2.1]헵트-2-엔, 5-히드록시-5-메틸비시클로[2.2.1]헵트-2-엔, 5-히드록시-5-에틸비시클로[2.2.1]헵트-2-엔, 5-히드록시메틸-5-메틸비시클로[2.2.1]헵트-2-엔, 5-tert-부톡시카르보닐비시클로[2.2.1]헵트-2-엔, 5-시클로헥실옥시카르보닐비시클로[2.2.1]헵트-2-엔, 5-페녹시카르보닐비시클로[2.2.1]헵트-2-엔, 5,6-비스(tert-부톡시카르보닐)비시클로[2.2.1]헵트-2-엔, 5,6-비스(시클로헥실옥시카르보닐)비시클로[2.2.1]헵트-2-엔 등의 비시클로 불포화 화합물류;
N-페닐말레이미드, N-시클로헥실말레이미드, N-벤질말레이미드, N-석신이미딜-3-말레이미드벤조에이트, N-석신이미딜-4-말레이미드부티레이트, N-석신이미딜-6-말레이미드카프로에이트, N-석신이미딜-3-말레이미드프로피오네이트, N-(9-아크리디닐)말레이미드 등의 디카르보닐이미드 유도체류;
스티렌, α-메틸스티렌, m-메틸스티렌, p-메틸스티렌, 비닐톨루엔, p-메톡시스티렌, 아크릴로니트릴, 메타크릴로니트릴, 염화비닐, 염화비닐리덴, 아크릴아미드, 메타크릴아미드, 아세트산비닐, 1,3-부타디엔, 이소프렌, 2,3-디메틸-1,3-부타디엔 등을 들 수 있다.
이들 중, 공중합 반응성 및 내열성의 관점에서 보았을 때, 스티렌, 비닐톨루엔, N-페닐말레이미드, N-시클로헥실말레이미드, N-벤질말레이미드, 비시클로[2.2.1]헵트-2-엔, 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트 등이 바람직하다.
[0154] 수지 [K1]에 있어서, 각각에서 유래하는 구조 단위의 비율은, 수지 [K1]을 구성하는 전체 구조 단위 중,
(a)에서 유래하는 구조 단위; 2~60몰％
(b)에서 유래하는 구조 단위; 40~98몰％
인 것이 바람직하고,
(a)에서 유래하는 구조 단위; 10~50몰％
(b)에서 유래하는 구조 단위; 50~90몰％
인 것이 보다 바람직하다.
수지 [K1]의 구조 단위의 비율이, 상기의 범위에 있으면, 착색 조성물의 보존 안정성, 착색 패턴을 형성할 때의 현상성(現像性), 및 얻어지는 컬러 필터의 내용제성(耐溶劑性)이 우수한 경향이 있다.
[0155] 수지 [K1]은, 예컨대, 문헌 「고분자 합성의 실험법」(오츠 타카유키 저(著) 발행처 Kagaku-Dojin Publishing Company, INC. 제1판 제1쇄 1972년 3월 1일 발행)에 기재된 방법 및 해당 문헌에 기재된 인용 문헌을 참고로 하여 제조할 수 있다.
[0156] 구체적으로는, (a) 및 (b)의 소정량, 중합 개시제 및 용제 등을 반응 용기 속에 넣고, 예컨대, 질소에 의해 산소를 치환함으로써, 탈(脫)산소 분위기로 하고, 교반하면서, 가열 및 보온하는 방법을 들 수 있다. 또한, 여기서 이용되는 중합 개시제 및 용제 등은, 특별히 한정되지 않으며, 해당 분야에서 통상 사용되고 있는 것을 사용할 수 있다. 예컨대, 중합 개시제로서는, 아조 화합물(2,2'-아조비스이소부티로니트릴, 2,2'-아조비스(2,4-디메틸발레로니트릴) 등)이나 유기과산화물(벤조일퍼옥사이드 등)을 들 수 있고, 용제로서는, 각 모노머를 용해시키는 것이면 되며, 본 발명의 착색 조성물의 용제(E)로서 후술하는 용제 등을 들 수 있다.
[0157] 또한, 얻어진 공중합체는, 반응 후의 용액을 그대로 사용해도 되고, 농축 혹은 희석한 용액을 사용해도 되고, 재(再)침전 등의 방법으로 고체(분체(粉體))로서 추출(取出)한 것을 사용해도 된다. 특히, 이 중합 시에 용제로서, 본 발명의 착색 조성물에 포함되는 용제를 사용함으로써, 반응 후의 용액을 그대로 본 발명의 착색 조성물의 조제에 사용할 수 있기 때문에, 본 발명의 착색 조성물의 제조 공정을 간략화할 수 있다.
[0158] 수지 [K2]에 있어서, 각각에서 유래하는 구조 단위의 비율은, 수지 [K2]를 구성하는 전체 구조 단위 중,
(a)에서 유래하는 구조 단위; 2~45몰％
(b)에서 유래하는 구조 단위; 2~95몰％
(c)에서 유래하는 구조 단위; 1~75몰％
인 것이 바람직하고,
(a)에서 유래하는 구조 단위; 5~40몰％
(b)에서 유래하는 구조 단위; 5~80몰％
(c)에서 유래하는 구조 단위; 5~70몰％
인 것이 보다 바람직하다.
수지 [K2]의 구조 단위의 비율이, 상기의 범위에 있으면, 착색 조성물의 보존 안정성, 착색 패턴을 형성할 때의 현상성, 그리고, 얻어지는 컬러 필터의 내용제성, 내열성 및 기계 강도가 우수한 경향이 있다.
[0159] 수지 [K2]는, 예컨대, 수지 [K1]의 제조 방법으로서 기재한 방법과 동일하게 제조할 수 있다.
[0160] 수지 [K3]에 있어서, 각각에서 유래하는 구조 단위의 비율은, 수지 [K3]을 구성하는 전체 구조 단위 중,
(a)에서 유래하는 구조 단위; 2~60몰％
(c)에서 유래하는 구조 단위; 40~98몰％
인 것이 바람직하고,
(a)에서 유래하는 구조 단위; 10~50몰％
(c)에서 유래하는 구조 단위; 50~90몰％
인 것이 보다 바람직하다.
수지 [K3]은, 예컨대, 수지 [K1]의 제조 방법으로서 기재한 방법과 동일하게 제조할 수 있다.
[0161] 수지 [K4]는, (a)와 (c)의 공중합체를 얻어, (b)가 가지는 탄소수 2~4인 고리 형상 에테르를 (a)가 가지는 카르복실산 및/또는 카르복실산 무수물에 부가시킴으로써 제조할 수 있다.
우선 (a)와 (c)의 공중합체를, 수지 [K1]의 제조 방법으로서 기재한 방법과 동일하게 제조한다. 이 경우, 각각에서 유래하는 구조 단위의 비율은, 수지 [K3]에서 예시한 것과 동일한 비율인 것이 바람직하다.
[0162] 다음으로, 상기 공중합체 중의 (a)에서 유래하는 카르복실산 및/또는 카르복실산 무수물의 일부에, (b)가 가지는 탄소수 2~4인 고리 형상 에테르를 반응시킨다.
(a)와 (c)의 공중합체의 제조에 이어서, 플라스크 내의 분위기를 질소에서 공기로 치환하고, (b), 카르복실산 또는 카르복실산 무수물과 고리 형상 에테르의 반응 촉매(예컨대 트리스(디메틸아미노메틸)페놀 등) 및 중합 금지제(예컨대 하이드로퀴논 등) 등을 플라스크 내에 넣고, 예컨대, 60~130℃에서, 1~10시간 동안 반응시킴으로써, 수지 [K4]를 제조할 수 있다.
(b)의 사용량은, (a) 100몰에 대해, 5~80몰이 바람직하고, 보다 바람직하게는 10~75몰이다. 이 범위로 함으로써, 착색 조성물의 보존 안정성, 패턴을 형성할 때의 현상성, 그리고, 얻어지는 패턴의 내용제성, 내열성, 기계 강도 및 감도의 밸런스가 양호해지는 경향이 있다. 고리 형상 에테르의 반응성이 높고, 미반응의 (b)가 잔존하기 어렵기 때문에, 수지 [K4]에 이용하는 (b)로서는 (b1)이 바람직하고, (b1-1)이 더욱 바람직하다.
상기 반응 촉매의 사용량은, (a), (b) 및 (c)의 합계량 100질량부에 대해 0.001~5질량부가 바람직하다. 상기 중합 금지제의 사용량은, (a), (b) 및 (c)의 합계량 100질량부에 대해 0.001~5질량부가 바람직하다.
투입 방법, 반응 온도 및 시간 등의 반응 조건은, 제조 설비나 중합에 의한 발열량 등을 고려하여 적절히 조정할 수 있다. 또한, 중합 조건과 마찬가지로, 제조 설비나 중합에 의한 발열량 등을 고려하여, 투입 방법이나 반응 온도를 적절히 조정할 수 있다.
[0163] 수지 [K5]는, 제1 단계로서, 상술한 수지 [K1]의 제조 방법과 동일하게 하여, (b)와 (c)의 공중합체를 얻는다. 상기와 마찬가지로, 얻어진 공중합체는, 반응 후의 용액을 그대로 사용해도 되고, 농축 혹은 희석한 용액을 사용해도 되고, 재침전 등의 방법으로 고체(분체)로서 추출한 것을 사용해도 된다.
(b) 및 (c)에서 유래하는 구조 단위의 비율은, 상기의 공중합체를 구성하는 전체 구조 단위의 합계 몰수에 대해, 각각,
(b)에서 유래하는 구조 단위; 5~95몰％
(c)에서 유래하는 구조 단위; 5~95몰％
인 것이 바람직하고,
(b)에서 유래하는 구조 단위; 10~90몰％
(c)에서 유래하는 구조 단위; 10~90몰％
인 것이 보다 바람직하다.
[0164] 또한, 수지 [K4]의 제조 방법과 동일한 조건으로, (b)와 (c)의 공중합체가 가지는 (b)에서 유래하는 고리 형상 에테르에, (a)가 가지는 카르복실산 또는 카르복실산 무수물을 반응시킴으로써, 수지 [K5]를 얻을 수 있다.
상기의 공중합체에 반응시키는 (a)의 사용량은, (b) 100몰에 대해, 5~80몰이 바람직하다. 고리 형상 에테르의 반응성이 높고, 미반응의 (b)가 잔존하기 어렵기 때문에, 수지 [K5]에 이용하는 (b)로서는 (b1)이 바람직하고, (b1-1)이 더욱 바람직하다.
[0165] 수지 [K6]은, 수지 [K5]에, 추가로 카르복실산 무수물을 반응시킨 수지이다. 고리 형상 에테르와 카르복실산 또는 카르복실산 무수물 간의 반응에 의해 발생하는 히드록시기에, 카르복실산 무수물을 반응시킨다.
카르복실산 무수물로서는, 무수말레산, 시트라콘산 무수물, 이타콘산 무수물, 3-비닐프탈산 무수물, 4-비닐프탈산 무수물, 3,4,5,6-테트라히드로프탈산 무수물, 1,2,3,6-테트라히드로프탈산 무수물, 디메틸테트라히드로프탈산 무수물, 5,6-디카르복시비시클로[2.2.1]헵트-2-엔 무수물 등을 들 수 있다. 카르복실산 무수물의 사용량은, (a)의 사용량 1몰에 대해, 0.5~1몰이 바람직하다.
[0166] 수지(B)로서는, 구체적으로, 3,4-에폭시시클로헥실메틸(메타)아크릴레이트/(메타)아크릴산 공중합체, 3,4-에폭시트리시클로[5.2.1.02.6]데실아크릴레이트/(메타)아크릴산 공중합체 등의 수지 [K1]; 글리시딜(메타)아크릴레이트/벤질(메타)아크릴레이트/(메타)아크릴산 공중합체, 글리시딜(메타)아크릴레이트/스티렌/(메타)아크릴산 공중합체, 3,4-에폭시트리시클로[5.2.1.02,6]데실아크릴레이트/(메타)아크릴산/N-시클로헥실말레이미드 공중합체, 3,4-에폭시트리시클로[5.2.1.02,6]데실아크릴레이트/(메타)아크릴산/N-시클로헥실말레이미드/2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트 공중합체, 3-메틸-3-(메타)아크릴로일옥시메틸옥세탄/(메타)아크릴산/스티렌 공중합체 등의 수지 [K2]; 벤질(메타)아크릴레이트/(메타)아크릴산 공중합체, 스티렌/(메타)아크릴산 공중합체 등의 수지 [K3]; 벤질(메타)아크릴레이트/(메타)아크릴산 공중합체에 글리시딜(메타)아크릴레이트를 부가시킨 수지, 트리시클로데실(메타)아크릴레이트/스티렌/(메타)아크릴산 공중합체에 글리시딜(메타)아크릴레이트를 부가시킨 수지, 트리시클로데실(메타)아크릴레이트/벤질(메타)아크릴레이트/(메타)아크릴산 공중합체에 글리시딜(메타)아크릴레이트를 부가시킨 수지 등의 수지 [K4]; 트리시클로데실(메타)아크릴레이트/글리시딜(메타)아크릴레이트의 공중합체에 (메타)아크릴산을 반응시킨 수지, 트리시클로데실(메타)아크릴레이트/스티렌/글리시딜(메타)아크릴레이트의 공중합체에 (메타)아크릴산을 반응시킨 수지 등의 수지 [K5]; 트리시클로데실(메타)아크릴레이트/글리시딜(메타)아크릴레이트의 공중합체에 (메타)아크릴산을 반응시킨 수지에 추가로 테트라히드로프탈산 무수물을 반응시킨 수지 등의 수지 [K6] 등을 들 수 있다.
그 중에서도, 수지(B)로서는, 수지 [K1] 및 수지 [K2]로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 1종이 바람직하고, 수지 [K2]가 특히 바람직하다.
[0167] 수지(B)의 폴리스티렌 환산의 중량 평균 분자량은, 바람직하게는 3,000 이상 100,000 이하이고, 보다 바람직하게는 5,000 이상 50,000 이하이고, 더욱 바람직하게는 5,000 이상 30,000 이하이다. 분자량이 상기의 범위 내에 있으면, 컬러 필터의 경도가 향상되어, 잔막률(殘膜率)이 높고, 미(未)노광부의 현상액에 대한 용해성이 양호하여, 착색 패턴의 해상도가 향상되는 경향이 있다.
[0168] 수지(B)의 분산도[중량 평균 분자량(Mw)/수(數)평균 분자량(Mn)]는, 바람직하게는 1.1 이상 6 이하이고, 보다 바람직하게는 1.2 이상 4 이하이다.
[0169] 수지(B)의 산가(酸價)는, 고형분 환산으로, 바람직하게는 50mg-KOH/g 이상 170mg-KOH/g 이하이고, 보다 바람직하게는 60mg-KOH/g 이상 150mg-KOH/g 이하이고, 더욱 바람직하게는 70mg-KOH/g 이상 135mg-KOH/g 이하이다. 여기서 산가는 수지(B) 1g을 중화하기 위해 필요한 수산화칼륨의 양(mg)으로서 측정되는 값이며, 예컨대 수산화칼륨 수용액을 이용하여 적정(滴定, titration)함으로써 구할 수 있다.
[0170] 수지(B)의 함유율은, 고형분의 총량에 대해, 바람직하게는 7질량％ 이상 85질량％ 이하이고, 보다 바람직하게는 13질량％ 이상 80질량％ 이하이고, 더욱 바람직하게는 15질량％ 이상 70질량％ 이하이다. 수지(B)의 함유율이, 상기의 범위 내에 있으면, 착색 패턴을 형성할 수 있고, 또한 착색 패턴의 해상도 및 잔막률이 향상되는 경향이 있다.
[0171] ＜중합성 화합물(C)＞
중합성 화합물(C)는, 중합 개시제(D)로부터 발생한 활성 래디칼 및/또는 산에 의해 중합할 수 있는 화합물이며, 예컨대, 중합성의 에틸렌성 불포화 결합을 가지는 화합물 등을 들 수 있고, 바람직하게는 (메타)아크릴산에스테르 화합물이다.
[0172] 그 중에서도, 중합성 화합물(C)는, 에틸렌성 불포화 결합을 3개 이상 가지는 중합성 화합물인 것이 바람직하다. 이러한 중합성 화합물로서는, 예컨대, 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨테트라(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트, 트리펜타에리트리톨옥타(메타)아크릴레이트, 트리펜타에리트리톨헵타(메타)아크릴레이트, 테트라펜타에리트리톨데카(메타)아크릴레이트, 테트라펜타에리트리톨노나(메타)아크릴레이트, 트리스(2-(메타)아크릴로일옥시에틸)이소시아누레이트, 에틸렌글리콜 변성 펜타에리트리톨테트라(메타)아크릴레이트, 에틸렌글리콜 변성 디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트, 프로필렌글리콜 변성 펜타에리트리톨테트라(메타)아크릴레이트, 프로필렌글리콜 변성 디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트, 카프로락톤 변성 펜타에리트리톨테트라(메타)아크릴레이트, 카프로락톤 변성 디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
그 중에서도, 디펜타에리트리톨펜타(메타)아크릴레이트 및 디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 1종이 바람직하다.
[0173] 중합성 화합물(C)의 중량 평균 분자량은, 바람직하게는 150 이상 2,900 이하이며, 보다 바람직하게는 250 이상 1,500 이하이다.
[0174] 중합성 화합물(C)의 함유율은, 고형분의 총량에 대해, 5질량％ 이상 75질량％ 이하인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 7질량％ 이상 70질량％ 이하이고, 더욱 바람직하게는 15질량％ 이상 70질량％ 이하이다. 중합성 화합물(C)의 함유율이, 상기의 범위 내에 있으면, 착색 패턴 형성 시의 잔막률 및 컬러 필터의 내약품성이 향상되는 경향이 있다.
[0175] ＜중합 개시제(D)＞
중합 개시제(D)는, 광이나 열의 작용에 의해 활성 래디칼, 산 등을 발생시켜, 중합을 개시할 수 있는 화합물이라면 특별히 한정되는 일 없이, 공지된 중합 개시제를 이용할 수 있다. 활성 래디칼을 발생시키는 중합 개시제로서는, 예컨대, 알킬페논 화합물, 트리아진 화합물, 아실포스핀옥사이드 화합물, O-아실옥심 화합물 및 비이미다졸 화합물을 들 수 있다.
[0176] 상기 O-아실옥심 화합물은, 식 (d1)로 나타내어지는 부분 구조를 가지는 화합물이다. 이하, *는 결합손을 나타낸다.
[0177]
Figure pct00036
[0178] 상기 O-아실옥심 화합물로서는, 예컨대, N-벤조일옥시-1-(4-페닐설파닐페닐)부탄-1-온-2-이민, N-벤조일옥시-1-(4-페닐설파닐페닐)옥탄-1-온-2-이민, N-벤조일옥시-1-(4-페닐설파닐페닐)-3-시클로펜틸프로판-1-온-2-이민, N-아세톡시-1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카르바졸-3-일]에탄-1-이민, N-아세톡시-1-[9-에틸-6-｛2-메틸-4-(3,3-디메틸-2,4-디옥사시클로펜타닐메틸옥시)벤조일｝-9H-카르바졸-3-일]에탄-1-이민, N-아세톡시-1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카르바졸-3-일]-3-시클로펜틸프로판-1-이민, N-벤조일옥시-1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카르바졸-3-일]-3-시클로펜틸프로판-1-온-2-이민, N-아세틸옥시-1-(4-페닐설파닐페닐)-3-시클로헥실프로판-1-온-2-이민 등을 들 수 있다. 이르가큐어(Irgacure) OXE01, OXE02(이상, BASF사 제조), N-1919(ADEKA CORPORATION 제조), PBG-327(Changzhou Tronly New Electronic Materials(주) 제조) 등의 시판품을 이용해도 된다. 그 중에서도, O-아실옥심 화합물은, N-벤조일옥시-1-(4-페닐설파닐페닐)부탄-1-온-2-이민, N-벤조일옥시-1-(4-페닐설파닐페닐)옥탄-1-온-2-이민, N-아세틸옥시-1-(4-페닐설파닐페닐)-3-시클로헥실프로판-1-온-2-이민 및 N-벤조일옥시-1-(4-페닐설파닐페닐)-3-시클로펜틸프로판-1-온-2-이민으로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 1종이 바람직하고, N-벤조일옥시-1-(4-페닐설파닐페닐)옥탄-1-온-2-이민 및 N-아세틸옥시-1-(4-페닐설파닐페닐)-3-시클로헥실프로판-1-온-2-이민이 보다 바람직하다. 이들 O-아실옥심 화합물이라면, 명도가 높은 컬러 필터를 얻을 수 있는 경향이 있다.
[0179] 상기 알킬페논 화합물은, 식 (d2)로 나타내어지는 부분 구조 또는 식 (d3)으로 나타내어지는 부분 구조를 가지는 화합물인 것이 바람직하다. 이들 부분 구조 중, 벤젠 고리는 치환기를 가지고 있어도 된다.
[0180]
Figure pct00037
[0181] 식 (d2)로 나타내어지는 부분 구조를 가지는 화합물로서는, 예컨대, 2-메틸-2-모르폴리노-1-(4-메틸설파닐페닐)프로판-1-온, 2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)-2-벤질부탄-1-온, 2-(디메틸아미노)-2-[(4-메틸페닐)메틸]-1-[4-(4-모르폴리닐)페닐]부탄-1-온 등을 들 수 있다. 이르가큐어 369, 907, 379(이상, BASF사 제조) 등의 시판품을 이용해도 된다.
식 (d3)으로 나타내어지는 부분 구조를 가지는 화합물로서는, 예컨대, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 2-히드록시-2-메틸-1-〔4-(2-히드록시에톡시)페닐〕프로판-1-온, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 2-히드록시-2-메틸-1-(4-이소프로펜일페닐)프로판-1-온의 올리고머, α,α-디에톡시아세토페논, 벤질디메틸케탈 등을 들 수 있다.
감도의 관점에서 보았을 때, 알킬페논 화합물로서는, 식 (d2)로 나타내어지는 부분 구조를 가지는 화합물이 바람직하다.
[0182] 상기 트리아진 화합물로서는, 예컨대, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시페닐)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시나프틸)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-피페로닐-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시스티릴)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-〔2-(5-메틸푸란-2-일)에텐일〕-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-〔2-(푸란-2-일)에텐일〕-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-〔2-(4-디에틸아미노-2-메틸페닐)에텐일〕-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-〔2-(3,4-디메톡시페닐)에텐일〕-1,3,5-트리아진 등을 들 수 있다.
[0183] 상기 아실포스핀옥사이드 화합물로서는, 2,4,6-트리메틸벤조일디페닐포스핀옥사이드 등을 들 수 있다. 이르가큐어(등록상표) 819(BASF사 제조) 등의 시판품을 이용해도 된다.
[0184] 상기 비이미다졸 화합물로서는, 예컨대, 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸, 2,2'-비스(2,3-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸(예컨대, 일본 특허공개공보 H06-75372호, 일본 특허공개공보 H06-75373호 등 참조.), 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸, 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라(알콕시페닐)비이미다졸, 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라(디알콕시페닐)비이미다졸, 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라(트리알콕시페닐)비이미다졸(예컨대, 일본 특허공고공보 S48-38403호, 일본 특허공개공보 S62-174204호 등 참조.), 4,4'5,5'-위치의 페닐기가 카르보알콕시기에 의해 치환되어 있는 이미다졸 화합물(예컨대, 일본 특허공개공보 H07-10913호 등 참조) 등을 들 수 있다.
[0185] 또한 중합 개시제(D)로서는, 벤조인, 벤조인메틸에테르, 벤조인에틸에테르, 벤조인이소프로필에테르, 벤조인이소부틸에테르 등의 벤조인 화합물; 벤조페논, o-벤조일안식향산메틸, 4-페닐벤조페논, 4-벤조일-4'-메틸디페닐설파이드, 3,3',4,4'-테트라(tert-부틸퍼옥시카르보닐)벤조페논, 2,4,6-트리메틸벤조페논 등의 벤조페논 화합물; 9,10-페난트렌퀴논, 2-에틸안트라퀴논, 캄퍼퀴논 등의 퀴논 화합물; 10-부틸-2-클로로아크리돈, 벤질, 페닐글리옥실산메틸, 티타노센 화합물 등을 들 수 있다. 이들은, 후술하는 중합 개시 조제(D1)(특히 아민류)과 조합하여 이용하는 것이 바람직하다.
[0186] 산 발생제로서는, 예컨대, 4-히드록시페닐디메틸설포늄p-톨루엔설포네이트, 4-히드록시페닐디메틸설포늄헥사플루오로안티모네이트, 4-아세톡시페닐디메틸설포늄p-톨루엔설포네이트, 4-아세톡시페닐·메틸·벤질설포늄헥사플루오로안티모네이트, 트리페닐설포늄p-톨루엔설포네이트, 트리페닐설포늄헥사플루오로안티모네이트, 디페닐요오도늄p-톨루엔설포네이트, 디페닐요오도늄헥사플루오로안티모네이트 등의 오늄염류나, 니트로벤질토실레이트류, 벤조인토실레이트류 등을 들 수 있다.
[0187] 중합 개시제(D)로서는, 알킬페논 화합물, 트리아진 화합물, 아실포스핀옥사이드 화합물, O-아실옥심 화합물 및 비이미다졸 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 1종을 포함하는 중합 개시제가 바람직하고, O-아실옥심 화합물을 포함하는 중합 개시제가 보다 바람직하다.
[0188] 중합 개시제(D)의 함유량은, 수지(B) 및 중합성 화합물(C)의 합계량 100질량부에 대해, 바람직하게는 0.1질량부 이상 30질량부 이하이며, 보다 바람직하게는 1질량부 이상 20질량부 이하이다. 중합 개시제(D)의 함유량이, 상기의 범위 내에 있으면, 고감도화되어 노광 시간이 단축되는 경향이 있기 때문에 컬러 필터의 생산성이 향상된다.
[0189] ＜중합 개시 조제(D1)＞
중합 개시 조제(D1)은, 중합 개시제에 의해 중합이 개시된 중합성 화합물의 중합을 촉진하기 위해 이용되는 화합물, 혹은 증감제(增感劑)이다. 중합 개시 조제(D1)을 포함하는 경우, 통상, 중합 개시제(D)와 조합하여 이용된다.
중합 개시 조제(D1)로서는, 아민 화합물, 알콕시안트라센 화합물, 티오크산톤 화합물 및 카르복실산 화합물 등을 들 수 있다.
[0190] 상기 아민 화합물로서는, 트리에탄올아민, 메틸디에탄올아민, 트리이소프로판올아민, 4-디메틸아미노안식향산메틸, 4-디메틸아미노안식향산에틸, 4-디메틸아미노안식향산이소아밀, 안식향산2-디메틸아미노에틸, 4-디메틸아미노안식향산2-에틸헥실, N,N-디메틸파라톨루이딘, 4,4'-비스(디메틸아미노)벤조페논(통칭 미힐러케톤), 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논, 4,4'-비스(에틸메틸아미노)벤조페논 등을 들 수 있으며, 그 중에서도 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논이 바람직하다. EAB-F(HODOGAYA CHEMICAL CO., LTD. 제조) 등의 시판품을 이용해도 된다.
[0191] 상기 알콕시안트라센 화합물로서는, 9,10-디메톡시안트라센, 2-에틸-9,10-디메톡시안트라센, 9,10-디에톡시안트라센, 2-에틸-9,10-디에톡시안트라센, 9,10-디부톡시안트라센, 2-에틸-9,10-디부톡시안트라센 등을 들 수 있다.
[0192] 상기 티오크산톤 화합물로서는, 2-이소프로필티오크산톤, 4-이소프로필티오크산톤, 2,4-디에틸티오크산톤, 2,4-디클로로티오크산톤, 1-클로로-4-프로폭시티오크산톤 등을 들 수 있다.
[0193] 상기 카르복실산 화합물로서는, 페닐설파닐아세트산, 메틸페닐설파닐아세트산, 에틸페닐설파닐아세트산, 메틸에틸페닐설파닐아세트산, 디메틸페닐설파닐아세트산, 메톡시페닐설파닐아세트산, 디메톡시페닐설파닐아세트산, 클로로페닐설파닐아세트산, 디클로로페닐설파닐아세트산, N-페닐글리신, 페녹시아세트산, 나프틸티오아세트산, N-나프틸글리신, 나프톡시아세트산 등을 들 수 있다.
[0194] 이들 중합 개시 조제(D1)을 이용하는 경우, 그 함유량은, 수지(B) 및 중합성 화합물(C)의 합계량 100질량부에 대해, 바람직하게는 0.1질량부 이상 30질량부 이하이고, 보다 바람직하게는 1질량부 이상 20질량부 이하이다. 중합 개시 조제(D1)의 양이 이 범위 내에 있으면, 더욱 고감도로 착색 패턴을 형성할 수 있어, 컬러 필터의 생산성이 향상되는 경향이 있다.
[0195] ＜용제(E)＞
용제(E)는, 특별히 한정되지 않으며, 해당 분야에서 통상 사용되는 용제를 이용할 수 있다. 예컨대, 에스테르 용제(분자 내에 -COO-를 포함하고, -O-를 포함하지 않는 용제), 에테르 용제(분자 내에 -O-를 포함하고, -COO-를 포함하지 않는 용제), 에테르에스테르 용제(분자 내에 -COO-와 -O-를 포함하는 용제), 케톤 용제(분자 내에 -CO-를 포함하고, -COO-를 포함하지 않는 용제), 알코올 용제(분자 내에 OH를 포함하고, -O-, -CO- 및 -COO-를 포함하지 않는 용제), 방향족 탄화수소 용제, 아미드 용제, 디메틸설폭시드 등을 들 수 있다.
[0196] 에스테르 용제로서는, 락트산메틸, 락트산에틸, 락트산부틸, 2-히드록시이소부탄산메틸, 아세트산에틸, 아세트산n-부틸, 아세트산이소부틸, 포름산펜틸, 아세트산이소펜틸, 프로피온산부틸, 부티르산이소프로필, 부티르산에틸, 부티르산부틸, 피루브산메틸, 피루브산에틸, 피루브산프로필, 아세토아세트산메틸, 아세토아세트산에틸, 시클로헥산올아세테이트 및 γ-부티로락톤 등을 들 수 있다.
[0197] 에테르 용제로서는, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노프로필에테르, 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노에틸에테르, 프로필렌글리콜모노프로필에테르, 프로필렌글리콜모노부틸에테르, 3-메톡시-1-부탄올, 3-메톡시-3-메틸부탄올, 테트라히드로푸란, 테트라히드로피란, 1,4-디옥산, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 디에틸렌글리콜메틸에틸에테르, 디에틸렌글리콜디프로필에테르, 디에틸렌글리콜디부틸에테르, 아니솔, 페네톨 및 메틸아니솔 등을 들 수 있다.
[0198] 에테르에스테르 용제로서는, 메톡시아세트산메틸, 메톡시아세트산에틸, 메톡시아세트산부틸, 에톡시아세트산메틸, 에톡시아세트산에틸, 3-메톡시프로피온산메틸, 3-메톡시프로피온산에틸, 3-에톡시프로피온산메틸, 3-에톡시프로피온산에틸, 2-메톡시프로피온산메틸, 2-메톡시프로피온산에틸, 2-메톡시프로피온산프로필, 2-에톡시프로피온산메틸, 2-에톡시프로피온산에틸, 2-메톡시-2-메틸프로피온산메틸, 2-에톡시-2-메틸프로피온산에틸, 3-메톡시부틸아세테이트, 3-메틸-3-메톡시부틸아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노프로필에테르아세테이트, 에틸렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트 및 디에틸렌글리콜모노부틸에테르아세테이트 등을 들 수 있다.
[0199] 케톤 용제로서는, 4-히드록시-4-메틸-2-펜탄온(디아세톤알코올), 아세톤, 2-부탄온, 2-헵탄온, 3-헵탄온, 4-헵탄온, 4-메틸-2-펜탄온, 시클로펜탄온, 시클로헥산온 및 이소포론 등을 들 수 있다.
[0200] 알코올 용제로서는, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 헥산올, 시클로헥산올, 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜 및 글리세린 등을 들 수 있다.
[0201] 방향족 탄화수소 용제로서는, 벤젠, 톨루엔, 크실렌 및 메시틸렌 등을 들 수 있다.
[0202] 아미드 용제로서는, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드 및 N-메틸피롤리돈 등을 들 수 있다.
[0203] 상기의 용제 중, 도포성, 건조성의 관점에서 보면, 1atm에 있어서의 비점이 120℃ 이상 180℃ 이하인 유기 용제가 바람직하다. 용제로서는, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 락트산에틸, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 3-에톡시프로피온산에틸, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 4-히드록시-4-메틸-2-펜탄온 및 N,N-디메틸포름아미드로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 1종을 포함하는 용제가 바람직하고, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 락트산에틸, 3-에톡시프로피온산에틸, 및 4-히드록시-4-메틸-2-펜탄온으로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 1종을 포함하는 용제가 보다 바람직하다.
[0204] 용제(E)의 함유율은, 본 발명의 착색 조성물의 총량에 대해, 바람직하게는 55질량％ 이상 95질량％ 이하이고, 보다 바람직하게는 60질량％ 이상 92질량％ 이하이다. 환언하자면, 착색 조성물의 고형분의 총함유율은, 바람직하게는 5질량％ 이상 45질량％ 이하이고, 보다 바람직하게는 8질량％ 이상 40질량％ 이하이다. 용제(E)의 함유율이 상기의 범위 내에 있으면, 도포 시의 평탄성이 양호해지고, 또한 컬러 필터를 형성하였을 때 색농도가 부족하지 않기 때문에 표시 특성이 양호해지는 경향이 있다.
[0205] ＜레벨링제(F)＞
레벨링제(F)로서는, 실리콘계 계면활성제, 불소계 계면활성제 및 불소 원자를 가지는 실리콘계 계면활성제 등을 들 수 있다. 이들은, 측쇄에 중합성기를 가지고 있어도 된다.
[0206] 실리콘계 계면활성제로서는, 분자 내에 실록산 결합을 가지는 계면활성제 등을 들 수 있다. 구체적으로는, 도레이 실리콘 DC3PA, 도레이 실리콘 SH7PA, 도레이 실리콘 DC11PA, 도레이 실리콘 SH21PA, 도레이 실리콘 SH28PA, 도레이 실리콘 SH29PA, 도레이 실리콘 SH30PA, 도레이 실리콘 SH8400(상품명： Dow Corning Toray Co., Ltd. 제조), KP321, KP322, KP323, KP324, KP326, KP340, KP341(Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. 제조), TSF400, TSF401, TSF410, TSF4300, TSF4440, TSF4445, TSF4446, TSF4452 및 TSF4460(Momentive Performance Materials Japan LLC 제조) 등을 들 수 있다.
[0207] 상기의 불소계 계면활성제로서는, 분자 내에 플루오로카본 사슬을 가지는 계면활성제 등을 들 수 있다. 구체적으로는, 플루오라드(등록상표) FC430, 플루오라드 FC431(Sumitomo 3M Limited 제조), 메가팍(등록상표) F142D, 메가팍 F171, 메가팍 F172, 메가팍 F173, 메가팍 F177, 메가팍 F183, 메가팍 F554, 메가팍 R30, 메가팍 RS-718-K(DIC CORPORATION 제조), 에프톱(등록상표) EF301, 에프톱 EF303, 에프톱 EF351, 에프톱 EF352(Mitsubishi Materials Electronic Chemicals Co., Ltd. 제조), 서플론(등록상표) S381, 서플론 S382, 서플론 SC101, 서플론 SC105(Asahi Glass Co., Ltd. 제조) 및 E5844(다이킨 파인 케미컬 겡큐쇼 제조) 등을 들 수 있다.
[0208] 상기의 불소 원자를 가지는 실리콘계 계면활성제로서는, 분자 내에 실록산 결합 및 플루오로카본 사슬을 가지는 계면활성제 등을 들 수 있다. 구체적으로는, 메가팍(등록상표) R08, 메가팍 BL20, 메가팍 F475, 메가팍 F477 및 메가팍 F443(DIC CORPORATION 제조) 등을 들 수 있다.
[0209] 레벨링제(F)의 함유율은, 착색 조성물의 총량에 대해, 바람직하게는 0.00001질량％ 이상 0.2질량％ 이하이고, 보다 바람직하게는 0.00002질량％ 이상 0.1질량％ 이하이고, 더욱 바람직하게는 0.0001질량％ 이상 0.05질량％ 이하이다. 또한, 이 함유율에, 상기 안료 분산제의 함유율은 포함되지 않는다. 레벨링제(F)의 함유율이 상기의 범위 내에 있으면, 컬러 필터의 평탄성을 양호하게 할 수 있다.
[0210] ＜기타의 성분＞
본 발명의 착색 조성물은, 필요에 따라서, 충전제(充塡劑), 다른 고분자 화합물, 밀착 촉진제, 산화 방지제, 광안정제, 연쇄 이동제 등, 해당 기술 분야에서 공지된 첨가제를 포함해도 된다.
[0211] ＜착색 조성물의 제조 방법＞
본 발명의 착색 조성물은, 예컨대, 착색제(A) 및 수지(B), 그리고 필요에 따라서 이용되는 중합성 화합물(C), 중합 개시제(D), 용제(E), 레벨링제(F) 및 기타의 성분을 혼합함으로써 조제할 수 있다. 혼합은 공지(公知) 또는 관용(慣用)의 장치나 조건에 의해 행할 수 있다.
[0212] 착색제(A)는, 미리 용제(E)의 일부 또는 전부와 혼합하고, 평균 입자직경이 0.2μm 이하 정도가 될 때까지, 비드밀(bead mill) 등을 이용하여 분산시킨 상태로 이용해도 된다. 이때, 필요에 따라서 상기 분산제, 수지(B)의 일부 또는 전부를 배합해도 된다. 이와 같이 하여 얻어진 분산액에, 나머지 성분을, 소정의 농도가 되도록 혼합함으로써, 목적하는 착색 조성물을 조제하는 것이 바람직하다. 비드밀을 이용하는 경우, 비즈의 직경은 0.05mm 이상 0.5mm 이하가 바람직하고, 비즈의 재질은 유리, 세라믹, 금속 등을 들 수 있다.
[0213] ＜컬러 필터의 제조 방법＞
본 발명의 착색 조성물로부터 컬러 필터의 착색 패턴을 제조하는 방법으로서는, 포토리소그래프법, 잉크젯법, 인쇄법 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 포토리소그래프법이 바람직하다. 포토리소그래프법은, 상기 착색 조성물을 기판에 도포하고, 건조시켜 조성물층을 형성한 다음, 포토마스크(photomask)를 통해 해당 조성물층을 노광하여, 현상하는 방법이다. 포토리소그래프법에 있어서, 노광 시에 포토마스크를 이용하지 않는 것, 및/또는 현상하지 않는 것에 의해, 상기 조성물층의 경화물인 착색 도막을 형성할 수 있다.
[0214] 컬러 필터(경화막)의 막 두께는, 특별히 한정되지 않고, 목적이나 용도 등에 따라 적절히 조정할 수 있으며, 예컨대, 0.1μm 이상 30μm 이하이고, 바람직하게는 0.1μm 이상 20μm 이하이고, 더욱 바람직하게는 0.5μm 이상 6μm 이하이다.
[0215] 기판으로서는, 석영 유리, 붕규산 유리, 알루미나규산염 유리, 표면을 실리카 코팅한 소다라임 유리 등의 유리판이나, 폴리카보네이트, 폴리메타크릴산메틸, 폴리에틸렌테레프탈레이트 등의 수지판, 실리콘, 상기 기판 상에 알루미늄, 은, 은/동/팔라듐 합금 박막 등을 형성한 것이 이용된다. 이들 기판 상에는, 다른 컬러 필터층, 수지층, 트랜지스터, 회로 등이 형성되어 있어도 된다. 또한 실리콘 기판 상에 HMDS 처리를 실시한 기판을 사용해도 된다.
[0216] 포토리소그래프법에 의한 각 색화소(color pixel)의 형성은, 공지 또는 관용의 장치나 조건에서 행할 수 있다. 예컨대, 하기와 같이 하여 제작할 수 있다. 우선, 착색 조성물을 기판 상에 도포한 후, 가열 건조(프리베이크(pre-bake)) 및/또는 감압 건조함으로써 용제 등의 휘발 성분을 제거하고 건조시켜, 평활한 조성물층을 얻는다. 도포 방법으로서는, 스핀 코팅법, 슬릿 코팅법, 슬릿 앤드 스핀 코팅법 등을 들 수 있다. 가열 건조를 행할 경우의 온도는, 30℃ 이상 120℃ 이하가 바람직하고, 50℃ 이상 110℃ 이하가 보다 바람직하다. 또한 가열 시간으로서는, 10초 이상 60분 이하인 것이 바람직하고, 30초 이상 30분 이하인 것이 보다 바람직하다. 감압 건조를 행할 경우는, 50~150Pa의 압력하에, 20~25℃의 온도 범위에서 행하는 것이 바람직하다. 조성물층의 막 두께는, 특별히 한정되지 않으며, 목적으로 하는 컬러 필터의 막 두께에 따라 적절히 선택하면 된다.
[0217] 다음으로, 조성물층은, 목적하는 착색 패턴을 형성하기 위한 포토마스크를 통해 노광된다. 해당 포토마스크 상의 패턴은 특별히 한정되지 않으며, 목적으로 하는 용도에 따른 패턴이 이용된다. 노광에 이용되는 광원으로서는, 250~450nm의 파장인 광을 발생시키는 광원이 바람직하다. 예컨대, 350nm 미만의 광을, 이 파장역을 커트하는 필터를 이용하여 커트하거나, 436nm 부근, 408nm 부근, 365nm 부근의 광을, 이들 파장역을 추출하는 밴드 패스 필터를 이용하여 선택적으로 추출하거나 해도 된다. 구체적으로는, 수은등, 발광 다이오드, 메탈 할라이드 램프, 할로겐 램프 등을 들 수 있다. 노광면 전체에 균일하게 평행 광선을 조사하거나, 포토마스크와 기판 간의 정확한 위치 맞춤을 행하는 것이 가능하기 때문에, 마스크 얼라이너(aligner) 및 스테퍼 등의 축소 투영 노광 장치 또는 근접(proximity) 노광 장치를 사용하는 것이 바람직하다.
[0218] 노광 후의 조성물층을 현상액에 접촉시켜 현상함으로써, 기판 상에 착색 패턴이 형성된다. 현상에 의해, 조성물층의 미노광부가 현상액에 용해되어 제거된다. 현상액으로서는, 예컨대, 수산화칼륨, 탄산수소나트륨, 탄산나트륨, 수산화테트라메틸암모늄 등의 알칼리성 화합물의 수용액이 바람직하다. 이들 알칼리성 화합물의 수용액 중의 농도는, 바람직하게는 0.01질량％ 이상 10질량％ 이하이고, 보다 바람직하게는 0.03질량％ 이상 5질량％ 이하이다. 또한, 현상액은, 계면활성제를 포함하고 있어도 된다. 현상 방법은, 퍼들법, 디핑법 및 스프레이법 등 중 어느 것이어도 좋다. 또한, 현상 시에 기판을 임의의 각도로 기울여도 된다.
현상 후에는, 물로 세정하는 것이 바람직하다.
[0219] 또한, 얻어진 착색 패턴에, 포스트 베이크(post bake)를 행하는 것이 바람직하다. 포스트 베이크 온도는, 80℃ 이상 250℃ 이하가 바람직하고, 100℃ 이상 245℃ 이하가 보다 바람직하다. 포스트 베이크 시간은, 1분 이상 120분 이하가 바람직하고, 2분 이상 30분 이하가 보다 바람직하다.
[0220] 이와 같이 하여 얻어진 착색 패턴 및 착색 도막은, 컬러 필터로서 유용하며, 해당 컬러 필터는, 표시 장치(예컨대, 액정 표시 장치, 유기 EL 장치 등), 전자 페이퍼, 고체 촬상 소자 등에 이용되는 컬러 필터로서 유용하다.
[0221] 본원은, 2020년 9월 28일에 제출된 일본 특허출원 제2020-162452호에 기초한 우선권의 이익을 주장하는 것이다. 2020년 9월 28일에 출원된 일본 특허출원 제2020-162452호의 명세서의 모든 내용이, 본원에 참고를 위해 원용된다.
[실시예]
[0222] 이하에서는, 실시예에 의해 본 발명을 보다 상세히 설명하겠지만, 본 발명은 이들 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다. 실시예 및 비교예 중, 함유량 내지 사용량을 나타내는 ％ 및 부(部)는, 특별한 기재가 없는 한, 질량 기준이다.
이하의 실시예에 있어서, 화합물의 구조는 질량 분석(LC; Agilent Technologies, Inc. 제조 1200형, MASS; Agilent Technologies, Inc. 제조 LC/MSD 6130형)으로 확인하였다.
[0223] 〔착색제 합성예〕
합성예 1
＜착색제(A-1)의 합성＞
2,5-디클로로-4-니트로아닐린 5.0부에 물 4.0부, 아세트산 10부, 메탄올 10부, 98％ 황산 25부를 넣고 교반하였다. 빙랭(氷冷)하에서, 아질산나트륨 2.0부를 물 3.0부에 용해시킨 수용액을 반응 용액에 넣고 2시간 동안 교반하여, 디아조늄염을 포함하는 현탁액을 얻었다. 한편으로, 바르비투르산(α) 3.0부에 메탄올 15부를 넣은 후, 빙랭하에서 25％ 수산화나트륨 수용액 100부를 넣고 교반하였다. 여기에, 상기 디아조늄염을 포함하는 현탁액을 적하(滴下, dripping)하였다. 적하 종료 후, 추가로 실온에서 1시간 동안 교반함으로써 주황색의 현탁액을 얻었다. 여과하여 얻은 주황색 고체를 감압하에 60℃에서 건조시켜, 식 (1)로 나타내어지는 화합물을 얻었다.
[0224]
Figure pct00038
[0225] 이어서 식 (1)로 나타내어지는 화합물 8.4부에, 물 97부, 탄산수소나트륨 4.1부, 황화나트륨구수화물 3.8부를 넣고 85℃에서 2시간 동안 교반하였다. 반응액을 실온까지 냉각한 후, 35％ 염산으로 반응액을 pH6까지 중화하고, 석출된 고체를 여과하여 얻었다. 얻어진 고체를 물로 세정하고, 여과하여 얻은 적색 고체를 감압하에 60℃에서 건조시켜, 식 (2)로 나타내어지는 화합물을 6.3부 얻었다.
[0226]
Figure pct00039
[0227] 이어서 식 (2)로 나타내어지는 화합물 2.1부에, 물 20부, 아세트산 6.7부, 98％ 황산 3.3부를 넣고 교반하였다. 빙랭하에서, 아질산나트륨 0.6부를 물 3.3부에 용해시킨 수용액을 반응 용액에 넣고 2시간 동안 교반하여, 디아조늄염을 포함하는 현탁액을 얻었다. 한편으로, 바르비투르산(β) 0.8부에 메탄올 0.8부를 넣은 후, 빙랭하에서 25％ 수산화나트륨 수용액 15부를 넣고 교반하였다. 여기에, 상기 디아조늄염을 포함하는 현탁액을 적하하였다. 적하 종료 후, 추가로 실온에서 1시간 동안 교반함으로써 적색의 현탁액을 얻었다. 여과하여 얻은 적색 고체를 아세트산으로 30분간 분산 세정한 후, 여과하여 취득하고, 감압하에 60℃에서 건조시킴으로써, 식 (A-1)로 나타내어지는 화합물 1.7부(수율 57％)를 얻었다.
MS(ESI) m/z=453.0[M-H]-
[0228]
Figure pct00040
[0229] 합성예 2
＜착색제(A-2)의 합성＞
바르비투르산(α) 3.0부를 1,3-디시클로헥실바르비투르산(α) 5.1부로, 바르비투르산(β) 0.8부를 1,3-디시클로헥실바르비투르산(β) 0.7부로 대신한 것 이외에는, 합성예 1과 동일한 방법으로 식 (A-2)로 나타내어지는 화합물 0.4부(수율 15％)를 얻었다.
MS(ESI) m/z=783.4[M+H]+
[0230]
Figure pct00041
[0231] 합성예 3
＜착색제(A-3)의 합성＞
바르비투르산(α) 3.0부를 3-시아노-1-부틸-6-히드록시-4-메틸-2-피리돈(α) 1.8부로, 바르비투르산(β) 0.8부를 3-시아노-1-부틸-6-히드록시-4-메틸-2-피리돈(β) 1.4부로 대신한 것 이외에는, 합성예 1과 동일한 방법으로 식 (A-3)으로 나타내어지는 화합물 3.9부(수율 66％)를 얻었다.
MS(ESI) m/z=609.2[M-H]-
[0232]
Figure pct00042
[0233] 합성예 4
＜착색제(A-4)의 합성＞
바르비투르산(α) 3.0부를 3-메틸-1-페닐-5-피라졸론(α) 4.2부로, 바르비투르산(β) 0.8부를 3-메틸-1-페닐-5-피라졸론(β) 0.5부로 대신한 것 이외에는, 합성예 1과 동일한 방법으로 식 (A-4)로 나타내어지는 화합물 0.8부(수율 53％)를 얻었다.
MS(ESI) m/z=547.2[M+H]+
[0234]
Figure pct00043
[0235] 합성예 5
＜착색제(A-5)의 합성＞
바르비투르산(α) 3.0부를 3-메틸-1-(4-설포페닐)-2-피라졸린-5-온(α) 4.9부로, 바르비투르산(β) 0.8부를 3-메틸-1-(4-설포페닐)-2-피라졸린-5-온(β) 0.7부로 대신한 것 이외에는, 합성예 1과 동일한 방법으로 식 (A-5)로 나타내어지는 화합물 1.2부(수율 58％)를 얻었다.
MS(ESI) m/z=705.0[M-H]-
[0236]
Figure pct00044
[0237] 합성예 6
＜착색제(A-6)의 합성＞
바르비투르산(β) 0.8부를 3-시아노-1-부틸-6-히드록시-4-메틸-2-피리돈 1.2부로 대신한 것 이외에는, 합성예 1과 동일한 방법으로 식 (A-6)으로 나타내어지는 화합물 1.9부(수율 56％)를 얻었다.
MS(ESI) m/z=533.0[M+H]+
[0238]
Figure pct00045
[0239] 합성예 7
＜착색제(A-7)의 합성＞
바르비투르산(β) 0.8부를 3-메틸-1-페닐-5-피라졸론 1.0부로 대신한 것 이외에는, 합성예 1과 동일한 방법으로 식 (A-7)로 나타내어지는 화합물 1.5부(수율 54％)를 얻었다.
MS(ESI) m/z=499.1[M-H]-
[0240]
Figure pct00046
[0241] 합성예 8
＜착색제(A-8)의 합성＞
바르비투르산(β) 0.8부를 3-메틸-1-(4-설포페닐)-2-피라졸린-5-온 0.5부로 대신한 것 이외에는, 합성예 1과 동일한 방법으로 식 (A-8)로 나타내어지는 화합물 1.2부(수율 37％)를 얻었다.
MS(ESI) m/z=579.0[M-H]-
[0242]
Figure pct00047
[0243] 합성예 9
＜착색제(A-9)의 합성＞
1,3-디시클로헥실바르비투르산(β) 0.7부를 3-메틸-1-페닐-5-피라졸론 0.2부로 대신한 것 이외에는, 합성예 2와 동일한 방법으로 식 (A-9)로 나타내어지는 화합물 0.3부(수율 31％)를 얻었다.
MS(ESI) m/z=664.0[M]-
[0244]
Figure pct00048
[0245] 합성예 10
＜착색제(A-10)의 합성＞
3-메틸-1-페닐-5-피라졸론(α) 4.2부를 3-메틸-1-(4-설포페닐)-2-피라졸린-5-온 18부로 대신한 것 이외에는, 합성예 4와 동일한 방법으로 식 (A-10)으로 나타내어지는 화합물 35부(수율 73％)를 얻었다.
MS(ESI) m/z=625.1[M-H]-
[0246]
Figure pct00049
[0247] 합성예 11
＜착색제(A-11)의 합성＞
식 (A-10)으로 나타내어지는 화합물 1.5부에 클로로포름 15부 및 N,N-디메틸포름아미드 0.4부를 투입하고, 교반하에 20℃ 이하로 유지시키면서, 염화티오닐 0.6부를 적하하여 넣었다. 적하 종료 후 50℃로 온도를 상승시켜, 동일 온도에서 3시간 동안 반응시키고, 이후 20℃로 냉각하였다. 냉각 후의 반응 용액을 교반하에 20℃ 이하로 유지시키면서, 2-메틸시클로헥실아민 0.5부 및 트리에틸아민 1.9부의 혼합액을 적하하여 넣었다. 이후, 동일 온도에서 5시간 동안 반응시켰다. 이어서 얻어진 반응 혼합액에 대해 회전증발기(rotary evaporator)에서 용매를 증류 제거(溜去)한 후, 메탄올을 소량 넣어 격렬하게 교반하였다. 이 혼합물을, 20％ 염화나트륨 수용액 45부 내에 교반하면서 넣어, 결정을 석출시켰다. 석출된 결정을 여과에 의해 분별(濾別)하여, 물로 세정하고, 감압하에 60℃에서 건조시켜, 식 (A-11)로 나타내어지는 화합물 1.2부(수율 74％)를 얻었다.
MS(ESI) m/z=720.2[M-H]-
[0248]
Figure pct00050
[0249] 합성예 12
＜착색제(A-12)의 합성＞
2-메틸시클로헥실아민 0.5부를 3,5-디-tert-부틸아닐린 2.1부로 대신한 것 이외에는, 합성예 11과 동일한 방법으로 식 (A-12)로 나타내어지는 화합물 0.8부(수율 58％)를 얻었다.
MS(ESI) m/z=813.2[M]-
[0250]
Figure pct00051
[0251] 합성예 13
＜착색제(A-13)의 합성＞
2-메틸시클로헥실아민 0.5부를 아닐린 1.3부로 대신한 것 이외에는, 합성예 11과 동일한 방법으로 식 (A-13)으로 나타내어지는 화합물 1.2부(수율 74％)를 얻었다.
MS(ESI) m/z=701.1[M]-
[0252]
Figure pct00052
[0253] 합성예 14
＜착색제(A-14)의 합성＞
2-메틸시클로헥실아민 0.5부를 1-아다만탄아민 1.8부로 대신한 것 이외에는, 합성예 11과 동일한 방법으로 식 (A-14)로 나타내어지는 화합물 0.9부(수율 59％)를 얻었다.
MS(ESI) m/z=759.2[M]-
[0254]
Figure pct00053
[0255] 합성예 15
＜착색제(A-15)의 합성＞
2-메틸시클로헥실아민 0.5부를 1,3-디메틸부틸아민 1.2부로 대신한 것 이외에는, 합성예 11과 동일한 방법으로 식 (A-15)로 나타내어지는 화합물 0.9부(수율 62％)를 얻었다.
MS(ESI) m/z=709.2[M]-
[0256]
Figure pct00054
[0257] 합성예 16
＜착색제(A-16)의 합성＞
식 (A-10)으로 나타내어지는 화합물 0.5부에 물 60부 및 N,N-디메틸포름아미드 60부를 투입하고, 교반하에, 아세트산바륨 1.2부를 넣었다. 60℃로 온도를 상승시켜, 동일 온도에서 2시간 동안 반응시키고, 이후 20℃로 냉각하였다. 냉각 후의 반응 용액을 여과하고, 메탄올로 세정한 후, 감압하에 60℃에서 건조시킴으로써, 식 (A-16)으로 나타내어지는 화합물 0.4부(수율 76％)를 얻었다.
[0258]
Figure pct00055
[0259] 합성예 17
＜착색제(A-17)의 합성＞
식 (A-10)으로 나타내어지는 화합물 1.5부를 식 (A-5)로 나타내어지는 화합물 1.2부로, N,N-디메틸포름아미드 0.4부를 0.3부로, 염화티오닐 0.6부를 9.4부로, 2-메틸시클로헥실아민 0.5부를 2.3부로, 그리고 트리에틸아민 1.9부를 5.3부로 대신한 것 이외에는, 합성예 11과 동일한 방법으로 식 (A-17)로 나타내어지는 화합물 0.4부(수율 28％)를 얻었다.
MS(ESI) m/z=895.2[M-H]-
[0260]
Figure pct00056
[0261] 합성예 18
＜착색제(A-18)의 합성＞
2,5-디클로로-4-니트로아닐린 5.0부를 2-메틸-4-니트로아닐린 3.0부로 대신한 것 이외에는, 합성예 7과 동일한 방법으로 식 (A-18)로 나타내어지는 화합물 3.2부(수율 65％)를 얻었다.
MS(ESI) m/z=445.2[M-H]-
[0262]
Figure pct00057
[0263] 합성예 19
＜착색제(A-19)의 합성＞
2,5-디클로로-4-니트로아닐린 5.0부를 2-메틸-4-니트로아닐린 6.0부로 대신한 것 이외에는, 합성예 10과 동일한 방법으로 식 (A-19)로 나타내어지는 화합물 4.0부(수율 90％)를 얻었다.
MS(ESI) m/z=571.2[M-H]-
[0264]
Figure pct00058
[0265] 합성예 20
＜착색제(A-20)의 합성＞
식 (A-10)으로 나타내어지는 화합물 1.5부를 식 (A-19)로 나타내어지는 화합물 1.5부로 대신한 것 이외에는, 합성예 11과 동일한 방법으로 식 (A-20)으로 나타내어지는 화합물 0.3부(수율 20％)를 얻었다.
MS(ESI) m/z=666.3[M-H]-
[0266]
Figure pct00059
[0267] 합성예 21
＜착색제(A-21)의 합성＞
2,5-디클로로-4-니트로아닐린 5.0부를 2-클로로-4-니트로아닐린 3.0부로 대신한 것 이외에는, 합성예 4와 동일한 방법으로 식 (A-21)로 나타내어지는 화합물 1.3부(수율 40％)를 얻었다.
MS(ESI) m/z=513.3[M+H]+
[0268]
Figure pct00060
[0269] 합성예 22
＜착색제(A-22)의 합성＞
2,5-디클로로-4-니트로아닐린 5.0부를 2,6-디클로로-4-니트로아닐린 3부로 대신한 것 이외에는, 합성예 4와 동일한 방법으로 식 (A-22)로 나타내어지는 화합물 0.3부(수율 21％)를 얻었다.
MS(ESI) m/z=545.3[M-H]-
[0270]
Figure pct00061
[0271] 합성예 23
＜착색제(A-23)의 합성＞
2,5-디클로로-4-니트로아닐린 5.0부를 4-니트로아닐린 2.0부로 대신한 것 이외에는, 합성예 4와 동일한 방법으로 식 (A-23)으로 나타내어지는 화합물 2.4부(수율 73％)를 얻었다.
MS(ESI) m/z=479.5[M+H]+
[0272]
Figure pct00062
[0273] 합성예 24
＜착색제(A-24)의 합성＞
2,5-디클로로-4-니트로아닐린 5.0부를 2,5-디메톡시-4-니트로아닐린 1.0부로 대신한 것 이외에는, 합성예 4와 동일한 방법으로 식 (A-24)로 나타내어지는 화합물 0.3부(수율 15％)를 얻었다.
MS(ESI) m/z=537.2[M-H]-
[0274]
Figure pct00063
[0275] ＜착색제(I-1)의 합성＞
일본 특허공개공보 제2002-179979호에 기재된 내용에 따라, 식 (a)로 나타내어지는 화합물을 합성하였다.
[0276]
Figure pct00064
[0277] ＜착색제(x1)의 합성＞
일본 특허공개공보 제2015-61907호에 기재된 내용에 따라, 식 (x1)로 나타내어지는 화합물을 합성하였다.
[0278]
Figure pct00065
[0279] 〔수지 합성예〕
＜수지 합성예 1＞
환류 냉각기, 적하 깔때기 및 교반기를 구비한 플라스크 내에 질소를 적당량 흘려서 질소 분위기로 치환하고, 락트산에틸 141부, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 178부를 넣고, 교반하면서 85℃까지 가열하였다. 이어서, 아크릴산 38부, 3,4-에폭시트리시클로[5.2.1.02,6]데카-8-일아크릴레이트 및 3,4-에폭시트리시클로[5.2.1.02,6]데카-9-일아크릴레이트의 혼합물(함유율은 1：1) 25부, 시클로헥실말레이미드 137부, 2-히드록시에틸메타크릴레이트 50부, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 338부의 혼합 용액을 5시간에 걸쳐서 적하하였다. 한편, 2,2-아조비스이소부티로니트릴 5부를 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 88부에 용해시킨 혼합 용액을 6시간에 걸쳐서 적하하였다. 적하 종료 후, 4시간 동안 동일 온도로 유지한 후, 실온까지 냉각하여, 고형분 25.6％의 공중합체(수지(B-1)) 용액을 얻었다. 생성된 공중합체의 중량 평균 분자량(Mw)은 8000, 분산도는 2.1, 고형분 환산의 산가는 111mg-KOH/g이었다. 수지(B-1)은 하기의 구조 단위를 가진다.
[0280]
Figure pct00066
[0281] ＜수지 합성예 2＞
환류 냉각기, 적하 깔때기 및 교반기를 구비한 플라스크 내에 질소를 적당량 흘려서 질소 분위기로 치환하고, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 280부를 넣고, 교반하면서 80℃까지 가열하였다. 이어서, 아크릴산 38부, 3,4-에폭시트리시클로[5.2.1.02,6]데칸-8-일아크릴레이트 및 3,4-에폭시트리시클로[5.2.1.02,6]데칸-9-일아크릴레이트의 혼합물(함유비(比)는 몰비로 1：1) 289부, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 125부의 혼합 용액을 5시간에 걸쳐서 적하하였다. 한편, 2,2-아조비스(2,4-디메틸발레로니트릴) 33부를 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 235부에 용해시킨 용액을 6시간에 걸쳐서 적하하였다. 적하 종료 후, 80℃로 4시간 동안 유지한 후, 실온까지 냉각하여, 고형분 35.1％, B형 점도계(23℃)로 측정한 점도 125mPas의 공중합체(수지(B-2)) 용액을 얻었다. 생성된 공중합체의 중량 평균 분자량(Mw)은 9.2×103, 분산도는 2.08, 고형분 환산의 산가는 77mg-KOH/g이었다. 수지(B-2)는, 이하의 구조 단위를 가진다.
[0282]
Figure pct00067
[0283] 수지의 폴리스티렌 환산의 중량 평균 분자량(Mw) 및 수평균 분자량(Mn)의 측정은, GPC법에 의해 이하의 조건으로 실시하였다.
장치 ; HLC-8120GPC(TOSOH CORPORATION 제조)
칼럼 ; TSK-GELG2000HXL
칼럼 온도 ; 40℃
용매 ; THF
유속 ; 1.0mL/min
피검액 고형분 농도 ; 0.001~0.01질량％
주입량 ; 50μL
검출기 ; RI
교정용 표준 물질 ; TSK STANDARD POLYSTYRENE
F-40, F-4, F-288, A-2500, A-500
(TOSOH CORPORATION 제조)
상기에서 얻어진 폴리스티렌 환산의 중량 평균 분자량 및 수평균 분자량의 비(Mw/Mn)를 분산도로 하였다.
[0284] ＜분산액 제작예 1＞
합성예 1에서 얻어진 식 (A-1)로 나타내어지는 화합물을 4.5부, 식 (a)로 나타내어지는 화합물을 0.5부, 분산제(BYK사 제조 BYKLPN-6919)(고형분 환산)를 5.7부, 수지(B-2)(고형분 환산)를 9.9부, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트를 74.3부, 디아세톤알코올 5.0부를 혼합하고, 0.2mm의 지르코니아 비즈 300부를 넣어 진탕(shaking)한 다음, 여과에 의해 지르코니아 비즈를 제거하여 분산액(P-1)을 얻었다.
[0285] ＜분산액 제작예 2~분산액 제작예 9＞
분산액 제작예 1에 있어서의 식 (A-1)로 나타내어지는 화합물을, 하기의 화합물로 변경하는 것 이외에는, 분산액 제작예 1과 동일한 방법으로 분산액(P-2)~(P-9)를 얻었다.
분산액(P-2)： 합성예 3에서 얻어진 식 (A-3)으로 나타내어지는 화합물
분산액(P-3)： 합성예 4에서 얻어진 식 (A-4)로 나타내어지는 화합물
분산액(P-4)： 합성예 6에서 얻어진 식 (A-6)으로 나타내어지는 화합물
분산액(P-5)： 합성예 7에서 얻어진 식 (A-7)로 나타내어지는 화합물
분산액(P-6)： 합성예 11에서 얻어진 식 (A-11)로 나타내어지는 화합물
분산액(P-7)： 합성예 18에서 얻어진 식 (A-18)로 나타내어지는 화합물
분산액(P-8)： 합성예 21에서 얻어진 식 (A-21)로 나타내어지는 화합물
분산액(P-9)： 합성예 23에서 얻어진 식 (A-23)으로 나타내어지는 화합물
[0286] 〔실시예 1~9, 비교예 1〕
〔착색 조성물의 조제〕
표 8의 조성이 되도록 분산액(P), 착색제(x1), 수지(B), 중합성 화합물(C), 중합 개시제(D), 용제(E), 레벨링제(F)의 성분을 혼합함으로써, 착색 조성물을 얻었다.
[0287] [표 8]
Figure pct00068
[0288] 표 8 중, 각 성분은 이하의 화합물을 나타낸다.
수지(B-1)： 수지(B-1)(고형분 환산)
중합성 화합물(C-1)： 디펜타에리트리톨폴리아크릴레이트：상품명 A-9550：Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd. 제조
중합 개시제(D-1)： N-아세틸옥시-1-(4-페닐설파닐페닐)-3-시클로헥실프로판-1-온-2-이민：상품명 PBG-327：O-아실옥심 화합물; Changzhou Tronly New Electronic Materials(주) 제조
용제(E-1)： 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트
용제(E-2)： 락트산에틸
레벨링제(F-1)： 폴리에테르 변성 실리콘 오일：상품명 도레이 실리콘 SH8400： Dow Corning Toray Co., Ltd. 제조
[0289] 〔컬러 필터(착색 도막)의 형성〕
2인치 스퀘어의 유리 기판(이글 XG; Corning Incorporated 제조) 상에, 실시예 1~9 및 비교예 1에서 얻어진 착색 조성물을 스핀 코팅법으로 도포한 후, 100℃로 3분간 프리베이크하여 착색 조성물층을 얻었다. 방랭(放冷) 후, 노광기(TME-150RSK; TOPCON CORPORATION 제조)를 이용하여, 포토마스크는 사용하지 않고, 대기 분위기하에서, 60mJ/cm2의 노광량(365nm 기준)으로 광을 조사하였다. 광 조사 후의 착색 조성물층을, 오븐 내에서, 230℃로 20분간 포스트 베이크를 행함으로써, 착색 도막을 얻었다. 방랭 후, 얻어진 착색 도막의 막 두께를, 막 두께 측정 장치(DEKTAK3; Japan Vacuum Engineering Co., Ltd. 제조)를 이용하여 측정하였다.
[0290] 〔색도 평가〕
얻어진 착색 도막에 대해, 측색기(測色機)(OSP-SP-200; Olympus Corporation 제조)를 이용하여 분광을 측정하고, C 광원의 특성 함수를 이용하여 CIE의 XYZ 표색계에 있어서의 xy 색도 좌표(x, y)와 3자극치(Y)를 측정하였다.
[0291] 〔UV 애싱에 대한 내성 평가〕
자외선 오존 세정 장치(UV-312 technovision, inc. 제조)에서, 얻어진 착색 도막에 대해 2000mW/cm3의 UV를 조사함으로써, UV 애싱에 대한 내성을 평가하였다. 조사 전후에 xy 색도 좌표(x, y) 및 Y를 측정하고, 해당 측정치로부터 JIS Z 8730：2009(7. 색차의 계산 방법)에 기재된 방법으로 색차 ΔEab*를 계산하였다. 결과를 표 9에 나타낸다. ΔEab*는 작을수록 색 변화가 작음을 의미하며, ΔEab*가 5 이하이면, 그 착색 도막은 컬러 필터로서 실용상 문제가 없다고 할 수 있다. 또한, 착색 도막의 UV 애싱에 대한 내성이 양호하면, 같은 착색 조성물로부터 제작된 착색 패턴도, UV 애싱에 대한 내성은 양호하다고 할 수 있다.
[0292] [표 9]
Figure pct00069
[0293] 본 발명의 착색 조성물에 의하면, UV 애싱에 대한 내성이 우수한 컬러 필터를 형성할 수 있다.

Claims (6)

  1. 식 (I)로 나타내어지는 화합물을 포함하는 착색제와, 알칼리 가용성 수지를 포함하는 착색 조성물.
    Figure pct00070

    [식 (I) 중,
    L1은, 식 (ph1)로 나타내어지는 기를 나타내고,
    A는, 식 (ia)로 나타내어지는 기를 나타내고,
    B는, 식 (ib)로 나타내어지는 기를 나타낸다.]
    Figure pct00071

    [식 (ph1) 중, X1은 치환기 혹은 치환기를 가지고 있어도 되는 탄화수소기를 나타내며, 해당 탄화수소기에 포함되는 -CH2-는, -O-, -CO- 또는 -NH-로 치환되어 있어도 되고, 해당 탄화수소기에 포함되는 -CH=는, -N=으로 치환되어 있어도 된다. n은 0~4의 정수를 나타낸다. n이 2 이상의 정수를 나타내는 경우, 복수의 X1은 동일해도 되고 상이해도 된다. n이 2 이상의 정수를 나타내고, 또한 X1이 인접하는 탄소 원자에 결합하고 있는 경우, 인접하는 탄소 원자에 결합하는 X1은 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다. *는 A와의 결합손을 나타내고, **는 B와의 결합손을 나타낸다.]
    Figure pct00072

    [식 (ia) 및 식 (ib) 중, X6~X9는 각각 독립적으로, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄화수소기를 나타내며, 해당 탄화수소기에 포함되는 -CH2-는, -O-, -CO- 또는 -NH-로 치환되어 있어도 되고, 해당 탄화수소기에 포함되는 -CH=는, -N=으로 치환되어 있어도 되고, 해당 탄화수소기에 포함되는 -C＜는 -N＜으로 치환되어 있어도 된다. X6과 X7은 서로 결합하여 고리를 형성해도 되고, X8과 X9는 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다. *는 L1과의 결합손을 나타낸다.]
  2. 제1항에 있어서,
    L1이 식 (ph2)로 나타내어지는 기인 착색 조성물.
    Figure pct00073

    [식 (ph2) 중, X2~X5는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 탄소수 1~4인 알킬기, 아미노기, 아미드기, 카르복실기, 탄소수 1~4인 알콕시기, 탄소수 1~4인 알킬티오기, 시아노기, 또는 할로겐 원자를 나타낸다. X2와 X3, X4와 X5는 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다. *는 A와의 결합손을 나타내고, **는 B와의 결합손을 나타낸다.]
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    식 (ia)로 나타내어지는 기와, 식 (ib)로 나타내어지는 기가, 각각 독립적으로, 식 (t1)~식 (t5)로 나타내어지는 기 중 어느 하나인 착색 조성물.
    Figure pct00074

    [식 (t1)~식 (t5) 중, R1~R16은 각각 독립적으로, 수소 원자, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄화수소기, 헤테로 고리기, 시아노기, 또는 할로겐 원자를 나타낸다. *는 L1과의 결합손을 나타낸다.]
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,
    추가로, 중합성 화합물 및 중합 개시제를 포함하는 착색 조성물.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 기재된 착색 조성물로부터 형성되는 컬러 필터.
  6. 제5항에 기재된 컬러 필터를 포함하는 표시 장치.
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