JP2023134356A - 化合物 - Google Patents
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Abstract
【課題】本発明は、明度に優れたカラーフィルタを形成可能な化合物を提供することを課題とする。【解決手段】式(I)で表される化合物。TIFF2023134356000050.tif43149[式(I)中、R4A及びR5Aは水素原子を表し、Mr+は、r価の金属イオンを表し、rは1以上の整数を表し、k及びmは、それぞれ独立して、1以上の整数を表す。-SO3-は、R1A~R22A及びT1のいずれか1つ以上が有するk+1個の水素原子を置換する基である。]【選択図】なし
Description
本発明は、化合物、着色樹脂組成物、カラーフィルタ及び表示装置に関する。
液晶表示装置、エレクトロルミネッセンス表示装置及びプラズマディスプレイ等の表示装置やCCDやCMOSセンサ等の固体撮像素子に使用されるカラーフィルタは、着色樹脂組成物から製造される。該カラーフィルタ形成のための着色樹脂組成物として、種々の着色剤が使用されており、該着色剤として、例えば下記式(z)で表される化合物を使用することが知られている(特許文献1)。
しかしながら、上記化合物を含む着色樹脂組組成物から形成されるカラーフィルタは、明度が十分に満足できない場合があった。そこで本発明は、明度に優れたカラーフィルタを形成可能な化合物を提供することを課題とする。
本発明の要旨は以下の通りである。
[1] 式(I)で表される化合物。
[式(I)中、
R1A~R3A及びR6A~R8Aは、それぞれ独立して、水素原子又は炭素数1~10の飽和炭化水素基を表す。
R4A及びR5Aは、水素原子を表す。
R9A~R10Aは、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1~10の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数6~20の芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数7~30のアラルキル基を表す。
T1は置換基を有していてもよい2価の芳香族炭化水素基を表す。
R11A~R20Aは、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1~10の飽和炭化水素基又はハロゲン原子を表す。
R21A及びR22Aは、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1~10の飽和炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数6~20の芳香族炭化水素基を表す。
Mr+は、r価の金属イオンを表す。
rは1以上の整数を表す。
k及びmは、それぞれ独立して、1以上の整数を表す。
-SO3 -は、R1A~R22A及びT1のいずれか1つ以上が有するk+1個の水素原子を置換する基である。]
[2] 着色剤及び樹脂を含有し、前記着色剤が[1]に記載の化合物を含む着色樹脂組成物。
[3] さらに重合性化合物及び重合開始剤を含有する[2]に記載の着色樹脂組成物。[4] [2]又は[3]に記載の着色樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。
[5] [4]に記載のカラーフィルタを含む表示装置。
[1] 式(I)で表される化合物。
[式(I)中、
R1A~R3A及びR6A~R8Aは、それぞれ独立して、水素原子又は炭素数1~10の飽和炭化水素基を表す。
R4A及びR5Aは、水素原子を表す。
R9A~R10Aは、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1~10の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数6~20の芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数7~30のアラルキル基を表す。
T1は置換基を有していてもよい2価の芳香族炭化水素基を表す。
R11A~R20Aは、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1~10の飽和炭化水素基又はハロゲン原子を表す。
R21A及びR22Aは、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1~10の飽和炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数6~20の芳香族炭化水素基を表す。
Mr+は、r価の金属イオンを表す。
rは1以上の整数を表す。
k及びmは、それぞれ独立して、1以上の整数を表す。
-SO3 -は、R1A~R22A及びT1のいずれか1つ以上が有するk+1個の水素原子を置換する基である。]
[2] 着色剤及び樹脂を含有し、前記着色剤が[1]に記載の化合物を含む着色樹脂組成物。
[3] さらに重合性化合物及び重合開始剤を含有する[2]に記載の着色樹脂組成物。[4] [2]又は[3]に記載の着色樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。
[5] [4]に記載のカラーフィルタを含む表示装置。
本発明によれば、明度に優れたカラーフィルタを形成可能な化合物を提供することができる。
<化合物>
本発明の化合物は、式(I)で表される化合物(以下、化合物(I)という場合がある)である。以下、式(I)を用いて本発明について詳述するが、化合物(I)には、式(I)の互変異性体も含まれる。
本発明の化合物は、式(I)で表される化合物(以下、化合物(I)という場合がある)である。以下、式(I)を用いて本発明について詳述するが、化合物(I)には、式(I)の互変異性体も含まれる。
[式(I)中、
R1A~R3A及びR6A~R8Aは、それぞれ独立して、水素原子又は炭素数1~10の飽和炭化水素基を表す。
R4A及びR5Aは、水素原子を表す。
R9A~R10Aは、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1~10の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数6~20の芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数7~30のアラルキル基を表す。
T1は置換基を有していてもよい2価の芳香族炭化水素基を表す。
R11A~R20Aは、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1~10の飽和炭化水素基又はハロゲン原子を表す。
R21A及びR22Aは、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1~10の飽和炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数6~20の芳香族炭化水素基を表す。
Mr+は、r価の金属イオンを表す。
rは1以上の整数を表す。
k及びmは、それぞれ独立して、1以上の整数を表す。
-SO3 -は、R1A~R22A及びT1のいずれか1つ以上が有するk+1個の水素原子を置換する基である。]
R1A~R3A及びR6A~R22Aで表される飽和炭化水素基の炭素数は、1~10であり、好ましくは1~8、より好ましくは1~6、さらに好ましくは1~4である。
前記飽和炭化水素基は、鎖状であっても脂環式であってもよい。飽和鎖状炭化水素基である場合、その炭素数は、1~10であり、好ましくは1~8、より好ましくは1~6、さらに好ましくは1~4である。飽和脂環式炭化水素基である場合、その炭素数は、3~10であり、好ましくは6~10である。
飽和鎖状炭化水素基としては、メチル基、エチル基、n-プロピル基、n-ブチル基、n-ペンチル基、n-ヘキシル基、n-ヘプチル基、n-オクチル基、n-ノニル基、n-デシル基等の直鎖状アルキル基;イソプロピル基、(1-エチル)プロピル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、(1-エチル)ブチル基、(2-エチル)ブチル基、(1-プロピル)ブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert-ペンチル基、(2-メチル)ペンチル基、(1-エチル)ペンチル基、(3-エチル)ペンチル基、(1-プロピル)ペンチル基、(1-ブチル)ペンチル基、イソヘキシル基、(2-メチル)ヘキシル基、(5-メチル)ヘキシル基、(2-エチル)ヘキシル基、(1-ブチル)ヘキシル基、(2-メチル)ヘプチル基、(2-エチル)ヘプチル基、(3-エチル)ヘプチル基、(2-メチル)オクチル基、(2-エチル)オクチル基等の分枝鎖状アルキル基;が挙げられる。
飽和脂環式炭化水素基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、2-メチルシクロヘキシル基、2-エチルシクロヘキシル基、2,6-ジメチルシクロヘキシル基、2,6-ジエチルシクロヘキシル基、2,4,6-トリメチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基等のシクロアルキル基が挙げられる。
R9A~R22Aで表される炭素数1~10の飽和炭化水素基が有していてもよい置換基としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子;ヒドロキシ基;メトキシ基、エトキシ基等の炭素数1~6のアルコキシ基;ホルミル基;カルボキシル基;アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基等の炭素数1~6のアルキルカルボニル基;メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等の炭素数1~6のアルコキシカルボニル基;アミノ基;N-メチルアミノ基、N-エチルアミノ基等の炭素数1~6のアルキルアミノ基;N,N-ジメチルアミノ基、N,N-ジエチルアミノ基等の炭素数1~6のアルキルを2つ有するジアルキルアミノ基;ニトロ基;シアノ基;等が挙げられる。
R9A~R10A及びR21A~R22Aで表される芳香族炭化水素基の炭素数は、6~20であり、好ましくは6~15、より好ましくは6~12、さらに好ましくは6~10である。
前記炭素数6~20の芳香族炭化水素基としては、フェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基等のアリール基;o-トリル基、m-トリル基、p-トリル基、2-エチルフェニル基、3-エチルフェニル基、4-エチルフェニル基、2,3-ジメチルフェニル基、2,4-ジメチルフェニル基、2,5-ジメチルフェニル基、2,6-ジメチルフェニル基、3,4-ジメチルフェニル基、3,5-ジメチルフェニル基、2-メチル-6-エチルフェニル基、2,6-ジエチルフェニル基、o-イソプロピルフェニル基、m-イソプロピルフェニル基、p-イソプロピルフェニル基、2-メチル-6-イソプロピルフェニル基、4-ブチルフェニル基、o-tert-ブチルフェニル基、m-tert-ブチルフェニル基、p-tert-ブチルフェニル基、2,4,6-トリメチルフェニル基等のアルキルアリール基;4-ビニルフェニル基等のアルケニルアリール基;等が挙げられる。
前記炭素数6~20の芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子;ヒドロキシ基;メトキシ基、エトキシ基等の炭素数1~6のアルコキシ基;ホルミル基;カルボキシル基;アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基等の炭素数1~6のアルキルカルボニル基;メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等の炭素数1~6のアルコキシカルボニル基;アミノ基;N-メチルアミノ基、N-エチルアミノ基等の炭素数1~6のアルキルアミノ基;N,N-ジメチルアミノ基、N,N-ジエチルアミノ基等の炭素数1~6のアルキルを2つ有するジアルキルアミノ基;ニトロ基;シアノ基;等が挙げられる。
R9A~R10Aで表されるアラルキル基の炭素数は、7~30であり、好ましくは7~15である。
前記炭素数7~30のアラルキル基としては、ベンジル基、フェネチル基、1-メチル-1-フェニルエチル基等が挙げられる。
前記炭素数7~30のアラルキル基が有していてもよい置換基としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子;ヒドロキシ基;メトキシ基、エトキシ基等の炭素数1~6のアルコキシ基;ホルミル基;カルボキシル基;アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基等の炭素数1~6のアルキルカルボニル基;メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等の炭素数1~6のアルコキシカルボニル基;アミノ基;N-メチルアミノ基、N-エチルアミノ基等の炭素数1~6のアルキルアミノ基;N,N-ジメチルアミノ基、N,N-ジエチルアミノ基等の炭素数1~6のアルキルを2つ有するジアルキルアミノ基;ニトロ基;シアノ基;等が挙げられる。
R11A~R20Aで表されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
T1で表される2価の芳香族炭化水素基は、芳香族炭化水素環において、環を構成する炭素原子に直接結合する2つの水素原子が結合手に置き換わった基である。2価の芳香族炭化水素基を構成する芳香族炭化水素環は、単環および縮合環のいずれでもよく、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、及びそれら芳香族炭化水素環が有する少なくとも1つの水素原子が飽和炭化水素基に置き換わった構造等が挙げられる。前記飽和炭化水素基としては、上述の炭素数1~10の飽和炭化水素基として例示した基が挙げられる。芳香族炭化水素環に結合する飽和炭化水素基の数は、0~4が好ましく、0~3がより好ましい。2価の芳香族炭化水素基としては、下記式(T1)~(T5)で表される基等が挙げられる。
[式中、Rt1は炭素数1~10の飽和炭化水素基を表し、pは0~4の整数を表し、qは0~6の整数を表す。Rt1が複数存在する場合、複数のRt1は同一であっても異なってもよい。*は炭素原子との結合手を示し、**は窒素原子との結合手を示す。]
Rt1で表される炭素数1~10の飽和炭化水素基としては、R1A~R3A及びR6A~R22Aで表される炭素数1~10の飽和炭化水素基として例示した基が挙げられ、好ましくは炭素数1~10の飽和鎖状炭化水素基であり、より好ましくは炭素数1~4の飽和鎖状炭化水素基である。
p及びqは、0~3が好ましく、0がより好ましい。
T1で表される2価の芳香族炭化水素基としては、具体的に式(Ta-1)~(Ta-10)で表される基等が挙げられる。
該2価の芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子;ヒドロキシ基;メトキシ基、エトキシ基等の炭素数1~6のアルコキシ基;ホルミル基;カルボキシル基;アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基等の炭素数1~6のアルキルカルボニル基;メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等の炭素数1~6のアルコキシカルボニル基;アミノ基;N-メチルアミノ基、N-エチルアミノ基等の炭素数1~6のアルキルアミノ基;N,N-ジメチルアミノ基、N,N-ジエチルアミノ基等の炭素数1~6のアルキルを2つ有するジアルキルアミノ基;ニトロ基;シアノ基;等が挙げられる。
Mr+で表されるr価の金属イオンとしては、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン等のアルカリ金属カチオン;マグネシウムイオン、カルシウムイオン、ストロンチウムイオン、バリウムイオン等のアルカリ土類金属カチオン;チタンイオン、ジルコニウムイオン、クロムイオン、マンガンイオン、鉄イオン、コバルトイオン、ニッケルイオン、銅イオン等の遷移金属カチオン;亜鉛イオン、カドミウムイオン、アルミニウムイオン、インジウムイオン、錫イオン、鉛イオン、ビスマスイオン等の典型金属カチオンが挙げられる。
式(I)において、-SO3
-は、R1A~R22A及びT1のいずれか1つ以上が有するk+1個の水素原子を置換する基である。すなわち、k+1は、式(I)で表される化合物が有するSO3
-基の個数を表す。
-SO3
-は、式(I)が有する芳香族炭化水素環を構成する炭素原子に直接接合している水素原子を置換することが好ましい。すなわち、R1A~R8Aで表される水素原子、R9A~R10Aで表される芳香族炭化水素基又はアラルキル基における芳香族炭化水素環を構成する炭素原子に直接接合している水素原子、T1で表される2価の芳香族炭化水素基における芳香族炭化水素環を構成する炭素原子に直接接合している水素原子、R11A~R20Aで表される水素原子、及びR21A~R22Aで表される芳香族炭化水素基における芳香族炭化水素環を構成する炭素原子に直接接合している水素原子のうち、いずれかk+1個の水素原子が-SO3
-で置換されていることが好ましい。
なお化合物(I)は、m個の下記式(i)で表される構造と、(k*m/r)個のMr+を有する化合物である。ゆえに、化合物(I)は、電気的に中性な化合物である。
R1A~R3A及びR6A~R8Aは、水素原子であることが好ましい。
R9A~R10Aは、置換基を有していてもよい炭素数1~10の飽和炭化水素基であることが好ましく、より好ましくは炭素数1~8の飽和鎖状炭化水素基、さらに好ましくは炭素数1~4の飽和鎖状炭化水素基、特に好ましくは炭素数2~4の飽和鎖状炭化水素基である。
T1は、前記式(T1)~(T5)で表される基のいずれかであることが好ましく、前記式(Ta-1)~(Ta-10)で表される基のいずれかであることがより好ましい。特に、明度をより良好にする観点からは、式(T5)で表される基であることが好ましく、式(Ta-10)で表される基であることがより好ましい。
R11A~R20Aは、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数1~8の飽和鎖状炭化水素基であることが好ましく、より好ましくは水素原子又は炭素数1~4の飽和鎖状炭化水素基である。特に、R11A~R14Aのうち、いずれか1つ以上が炭素数1~4の飽和鎖状炭化水素基であり、残りが水素原子であり、R15A、R17A、R18A及びR20Aが水素原子であり、R16A及びR19Aがそれぞれ独立して水素原子又は炭素数1~4の飽和鎖状炭化水素基である態様が好ましく;R11A及びR13Aが炭素数1~4の飽和鎖状炭化水素基であり、R12A及びR14Aがそれぞれ独立して水素原子又は炭素数1~4の飽和鎖状炭化水素基であり、R15A、R17A、R18A及びR20Aが水素原子であり、R16A及びR19Aがそれぞれ独立して水素原子又は炭素数1~4の飽和鎖状炭化水素基である態様がより好ましく;R11A~R14Aが炭素数1~4の飽和鎖状炭化水素基であり、R15A、R17A、R18A及びR20Aが水素原子であり、R16A及びR19Aがそれぞれ独立して水素原子又は炭素数1~4の飽和鎖状炭化水素基である態様がさらに好ましい。
R21Aは、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数1~8の飽和鎖状炭化水素基であることが好ましく、より好ましくは水素原子又は炭素数1~4の飽和鎖状炭化水素基であり、さらに好ましくは水素原子、メチル基、エチル基、n-プロピル基、又はイソプロピル基である。
R22Aは、置換基を有していてもよい炭素数1~10の飽和鎖状炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数6~20の芳香族炭化水素基であることが好ましく、置換基を有していてもよい炭素数3~10のシクロアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数6~12の芳香族炭化水素基であることがより好ましい。前記置換基としては、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、炭素数1~6のアルコキシ基、カルボキシル基、ニトロ基、及びシアノ基からなる群から選択される少なくとも1種が好ましく、炭素数1~6のアルコキシ基がより好ましい。R22Aとしては、式(Ar-1)~(Ar-5)及び式(CA-1)~(CA-4)で表される基のいずれかであることが特に好ましい。
rは、1以上の整数であれば特に限定されないが、2以上の整数であってもよい。rは、1~5(特に2~5)の整数であることが好ましく、より好ましくは1~4(特に2~4)の整数、さらに好ましくは1、2又は3である。
Mr+は、アルカリ金属カチオン、アルカリ土類金属カチオン又は遷移金属カチオンが好ましく、アルカリ金属カチオン又はアルカリ土類金属カチオンがより好ましく、ナトリウムイオン、カリウムイオン、マグネシウムイオン、カルシウムイオン、又はバリウムイオンが特に好ましい。
kは1以上の整数であり、好ましくは1~4の整数である。
mは1以上の整数であり、好ましくは1~4の整数、より好ましくは1~3の整数、さらに好ましくは1又は2である。
化合物(I)は、式(II)で表される化合物であることが好ましい。
[式(II)中、
Mr+、r、k及びmは、前記と同じ意味を示す。
R9B及びR10Bは、水素原子又は炭素数1~10の飽和鎖状炭化水素基を表す。
R11B~R20Bは、それぞれ独立して、水素原子又は炭素数1~10の飽和鎖状炭化水素基を表す。
TBは、炭素数1~10の飽和鎖状炭化水素基を有していてもよいナフタレン環において、環を構成する炭素原子に直接結合する2つの水素原子が結合手に置き換わった基である。
R21Bは、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数1~10の飽和鎖状炭化水素基を表す。
R22Bは、置換基を有していてもよい炭素数3~10のシクロアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数6~12の芳香族炭化水素基を表す。
-SO3 -は、式(ii)で表されるカチオンが有する水素原子のうち、いずれかk+1個の水素原子を置換する基である。]
式(II)中、Mr+、r、k及びmは、前記と同じ意味を示し、その好ましい範囲も同様である。
R9B及びR10Bは、水素原子又は炭素数1~4の飽和鎖状炭化水素基であることが好ましく、より好ましくは炭素数1~4の飽和鎖状炭化水素基、さらに好ましくは炭素数2~4の飽和鎖状炭化水素基である。
R11B~R20Bは、それぞれ独立して、水素原子又は炭素数1~4の飽和鎖状炭化水素基であることが好ましい。R11B~R14Bのうち、いずれか1つ以上が炭素数1~4の飽和鎖状炭化水素基であり、残りが水素原子であり、R15B、R17B、R18B及びR20Bが水素原子であり、R16B及びR19Bがそれぞれ独立して水素原子又は炭素数1~4の飽和鎖状炭化水素基である態様が好ましく;R11B及びR13Bが炭素数1~4の飽和鎖状炭化水素基であり、R12B及びR14Bがそれぞれ独立して水素原子又は炭素数1~4の飽和鎖状炭化水素基であり、R15B、R17B、R18B及びR20Bが水素原子であり、R16B及びR19Bがそれぞれ独立して水素原子又は炭素数1~4の飽和鎖状炭化水素基である態様がより好ましく;R11B
~R14Bが炭素数1~4の飽和鎖状炭化水素基であり、R15B、R17B、R18B及びR20Bが水素原子であり、R16B及びR19Bがそれぞれ独立して水素原子又は炭素数1~4の飽和鎖状炭化水素基である態様がさらに好ましい。
~R14Bが炭素数1~4の飽和鎖状炭化水素基であり、R15B、R17B、R18B及びR20Bが水素原子であり、R16B及びR19Bがそれぞれ独立して水素原子又は炭素数1~4の飽和鎖状炭化水素基である態様がさらに好ましい。
TBとしては、前記式(T4)及び(T5)で表される基が挙げられる。TBとしては、前記式(T5)で表される基において、Rt1が炭素数1~4の飽和鎖状炭化水素基である基が好ましく、前記式(Ta-10)で表される基であることが特に好ましい。
R21Bで表される炭素数1~10の飽和鎖状炭化水素基が有していてもよい置換基としては、前述のR9A~R22Aで表される炭素数1~10の飽和炭化水素基が有していてもよい置換基として説明した基が挙げられ、なかでもハロゲン原子が好ましい。R21Bとしては、水素原子、メチル基、エチル基、n-プロピル基、又はイソプロピル基であることが好ましい。
R22Bで表される炭素数3~10のシクロアルキル基及び炭素数6~12の芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基としては、前述のR9A~R10A及びR21A~R22Aで表される芳香族炭化水素が有していてもよい置換基として説明した基が挙げられ、なかでもハロゲン原子、ヒドロキシ基、炭素数1~6のアルコキシ基、カルボキシル基、ニトロ基、及びシアノ基からなる群から選択される少なくとも1種が好ましく、炭素数1~6のアルコキシ基がより好ましい。R22Bとしては、前記置換基及び炭素数1~4のアルキル基を有していてもよいシクロヘキシル基、又は前記置換基及び炭素数1~4のアルキル基を有していてもよいフェニル基であることが好ましく、前記式(Ar-1)~(Ar-5)及び式(CA-1)~(CA-4)で表される基のいずれかであることが特に好ましい。
-SO3
-は、式(II)が有する芳香族炭化水素環を構成する炭素原子に直接接合している水素原子を置換することが好ましい。すなわち、カチオンとなる炭素原子に結合する2つのフェニレン基が有する水素原子、TBにおけるナフタレン環を構成する炭素原子に直接接合している水素原子、R11B~R20Bで表される水素原子、及びR22Bで表される芳香族炭化水素基における芳香族炭化水素環を構成する炭素原子に直接接合している水素原子のうち、いずれかk+1個の水素原子が-SO3
-で置換されていることが好ましい。
化合物(I)としては、具体的に下記表1~6に示す化合物(Ia-1)~(Ia-243)が挙げられる。
表1~6中、Hは水素原子、Etはエチル基、Prはn-プロピル基を示し、Ar-1~Ar-5は下記式(Ar-1)~(Ar-5)で表される基を示し、CA-1~CA-4は下記式(CA-1)~(CA-4)で表される基を示し、Ar-11~Ar-13は下記式(Ar-11)~(Ar-13)で表される基を示し、Ta-10は下記式(Ta-10)で表される基を示す。
化合物(I)としては、化合物(Ia-31)~(Ia-90)、化合物(Ia-115)~(Ia-162)、化合物(Ia-190)~(Ia-243)のいずれかが好ましく、化合物(Ia-31)~(Ia-40)及び化合物(Ia-61)~(Ia-70)、化合物(Ia-115)~(Ia-122)、化合物(Ia-139)~(Ia-146)、化合物(Ia-190)~(Ia-198)、化合物(Ia-217)~(Ia-225)のいずれかがより好ましい。
化合物(I)は、例えば、式(II)で表されるカチオンの塩(この塩を、以下、化合物(II)ということがある)をスルホン化して式(III)で表される化合物を合成し、該式(III)で表される化合物と、r価の金属イオンを含むハロゲン化物(好ましくは塩化物)、水酸化物、酢酸塩、リン酸塩、硫酸塩、ケイ酸塩又はシアン化物等とを反応させることにより製造できる。
化合物(II)としては、例えば、式(II)で表されるカチオンの塩酸塩、リン酸塩、硫酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、過塩素酸塩、BF4塩、PF6塩等が挙げられる。
化合物(II)は、例えば、式(B-I)で表される化合物と、式(C-I)で表される化合物とを、反応させることにより製造することができる。
式(C-I)で表される化合物の使用量は、式(B-I)で表される化合物1モルに対して、好ましくは0.5モル以上8モル以下であり、より好ましくは0.8モル以上3モル以下である。
反応温度は、30℃~180℃が好ましく、70℃~130℃がより好ましい。反応時間は、1時間~12時間が好ましく、3時間~8時間がより好ましい。
前記反応は、収率の点から、有機溶媒中で行うことが好ましい。有機溶媒としては、トルエン、キシレン等の炭化水素溶媒;クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素溶媒;メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール等のアルコール溶媒;ニトロベンゼン等のニトロ炭化水素溶媒;メチルイソブチルケトン等のケトン溶媒;1-メチル-2-ピロリドン等のアミド溶媒;等が挙げられる。有機溶媒の使用量は、式(B-I)で表される化合物1質量部に対して、好ましくは1質量部以上20質量部以下であり、より好ましくは1質量部以上10質量部以下である。
上記反応は、収率の点から、縮合剤の存在下に実施することが好ましい。縮合剤としては、リン酸、ポリリン酸、オキシ塩化リン、硫酸、塩化チオニル等が挙げられる。
縮合剤の使用量は、式(B-I)で表される化合物1質量部に対して、好ましくは0.1質量部以上20質量部以下であり、より好ましくは0.2質量部以上5質量部以下である。
縮合剤の使用量は、式(B-I)で表される化合物1質量部に対して、好ましくは0.1質量部以上20質量部以下であり、より好ましくは0.2質量部以上5質量部以下である。
反応混合物から化合物(II)を取得する方法は特に限定されず、公知の種々の手法が採用できる。例えば、反応混合物をろ過して得られた固体を、カラムクロマトグラフィー等で精製する方法等を挙げることができる。
式(B-I)で表される化合物及び式(C-I)で表される化合物の製造方法としては、公知の種々の手法を用いることができる。
化合物(II)のスルホン化の方法としては公知の種々の手法、例えば、Journal of Organic Chemistry,(1994),vol.59,#11,p.3232-3236に記載されている手法が挙げられる。
式(III)で表される化合物と、r価の金属イオンを含むハロゲン化物、水酸化物、酢酸塩、リン酸塩、硫酸塩、ケイ酸塩又はシアン化物等とを反応させる際は、溶媒の存在下で行うことが好ましい。溶媒としては、水、又は水と有機溶媒の混合溶媒であることが好ましい。
前記反応は、20℃~60℃の温度下、0.5~10時間行うことが好ましい。
反応混合物から化合物(I)を取得する方法は特に限定されず、公知の種々の手法が採用できる。取り出した後、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー又は再結晶等で精製してもよい。
<着色樹脂組成物>
本発明の着色樹脂組成物は、着色剤(以下、着色剤(A)という場合がある。)及び樹脂(以下、樹脂(B)という場合がある。)を含有し、前記着色剤が、化合物(I)を含む。
本発明の着色樹脂組成物は、さらに重合性化合物(以下、重合性化合物(C)という場合がある。)及び重合開始剤(以下、重合開始剤(D)という場合がある。)を含むことが好ましい。
本発明の着色樹脂組成物は、さらに溶剤(以下、溶剤(E)という場合がある。)を含むことが好ましい。
本発明の着色樹脂組成物は、さらにレベリング剤(以下、レベリング剤(F)という場合がある。)を含んでもよい。
なお、本明細書において、各成分として例示する化合物は、特に断りのない限り、単独で又は複数種を組合せて使用することができる。
本発明の着色樹脂組成物は、着色剤(以下、着色剤(A)という場合がある。)及び樹脂(以下、樹脂(B)という場合がある。)を含有し、前記着色剤が、化合物(I)を含む。
本発明の着色樹脂組成物は、さらに重合性化合物(以下、重合性化合物(C)という場合がある。)及び重合開始剤(以下、重合開始剤(D)という場合がある。)を含むことが好ましい。
本発明の着色樹脂組成物は、さらに溶剤(以下、溶剤(E)という場合がある。)を含むことが好ましい。
本発明の着色樹脂組成物は、さらにレベリング剤(以下、レベリング剤(F)という場合がある。)を含んでもよい。
なお、本明細書において、各成分として例示する化合物は、特に断りのない限り、単独で又は複数種を組合せて使用することができる。
<着色剤(A)>
着色剤(A)は化合物(I)を含有する。これにより、得られるカラーフィルタの明度が良好となる。化合物(I)としては、上述の化合物(I)が挙げられ、その好ましい態様も同様である。
着色剤(A)は化合物(I)を含有する。これにより、得られるカラーフィルタの明度が良好となる。化合物(I)としては、上述の化合物(I)が挙げられ、その好ましい態様も同様である。
着色剤(A)は、化合物(I)以外の染料(以下、染料(A1-1)という場合がある)及び/又は顔料(以下、顔料(A1-2)という場合がある)を含んでいてもよい。以下、染料(A1-1)及び顔料(A1-2)を合わせて着色剤(A1)という場合がある。これらは単独で用いてもよく、又は2種以上を組み合わせて使用してもよい。
染料(A1-1)は、化合物(I)を包含しない限り、特に限定されず公知の染料を使用することができ、例えば、溶剤染料、酸性染料、直接染料、媒染染料等が挙げられる。
染料としては、例えば、カラーインデックス(The Society of Dyers and Colourists出版)で染料に分類されている化合物や、染色ノート(色染社)に記載されている公知の染料が挙げられる。また、化学構造によれば、アゾ染料、シアニン染料、トリフェニルメタン染料、キサンテン染料、アントラキノン染料、ナフトキノン染料、キノンイミン染料、メチン染料、アゾメチン染料、スクアリリウム染料、アクリジン染料、スチリル染料、クマリン染料、キノリン染料、ニトロ染料、及びフタロシアニン染料等が挙げられる。これらのうち、有機溶剤可溶性染料が好ましい。
染料としては、例えば、カラーインデックス(The Society of Dyers and Colourists出版)で染料に分類されている化合物や、染色ノート(色染社)に記載されている公知の染料が挙げられる。また、化学構造によれば、アゾ染料、シアニン染料、トリフェニルメタン染料、キサンテン染料、アントラキノン染料、ナフトキノン染料、キノンイミン染料、メチン染料、アゾメチン染料、スクアリリウム染料、アクリジン染料、スチリル染料、クマリン染料、キノリン染料、ニトロ染料、及びフタロシアニン染料等が挙げられる。これらのうち、有機溶剤可溶性染料が好ましい。
染料(A1-1)として、具体的には、
C.I.ソルベントイエロー4、14、15、23、24、25、38、62、63、68、79、81、82、83、89、94、98、99、117、162、163、167、189;
C.I.ソルベントレッド24、45、49、90,91、111、118、119、122、124、125、127、130、132、143、145、146、150、151、155、160、168、169、172、175、181、207、218、222、227、230、245、247;
C.I.ソルベントオレンジ2、7、11、15、26、41、54、56、77、86、99;
C.I.ソルベントバイオレット11、13、14、26、31、36、37、38、45、47、48、51、59、60;
C.I.ソルベントブルー4、5、14、18、35、36、37、38、44、45、58、59、59:1、63、67、68、69、70、78、79、83、90、94、97、98、100、101、102、104、105、111、112、122、128、132、136、139;
C.I.ソルベントグリーン1、3、4、5、7、28、29、32、33、34、35;等のC.I.ソルベント染料、
C.I.アシッドイエロー1、3、7、9、11、17、23、25、29、34、36、38、40、42、54、65、72、73、76、79、98、99、111、112、113、114、116、119、123、128、134、135、138、139、140、144、150、155、157、160、161、163、168、169、172、177、178、179、184、190、193、196、197、199、202、203、204、205、207、212、214、220、221、228、230、232、235、238、240、242、243、251;
C.I.アシッドレッド1、4、8、14、17、18、26、27、29、31、33、34、35、37、40、42、44、50、51、52、57、66、73、76、80、87、88、91、92、94、95、97、98、103、106、111、114、129、133、134、138、143、145、150、151、155、158、160、172、176、182、183、195、198、206、211、215、216、217、227、228、249、252、257、258、260、261、266、268、270、274、277、280、281、289、308、312、315、316、339、341、345、346、349、382、383、388、394、401、412、417、418、422、426;
C.I.アシッドオレンジ6、7、8、10、12、26、50、51、52、56、62、63、64、74、75、94、95、107、108、149、162、169、173;
C.I.アシッドバイオレット6B、7、9、15、16、17、19、21、23、24、25、30、34、38、49、72、102;
C.I.アシッドブルー1、3、5、7、9、11、13、15、17、18、22、23、24、25、26、27、29、34、38、40、41、42、43、45、48、51、54、59、60、62、70、72、74、75、78、80、82、83、86、87、88、90、90:1、91、92、93、93:1、96、99、100、102、103、104、108、109、110、112、113、117、119、120、123、126、127、129、130、131、138、140、142、143、147、150、151、154、158、161、166、167、168、170、171、175、182、183、184、187、192、199、203、204、205、210、213、229、234、236、242、243、249、256、259、267、269、278、280、285、290、296、315、324:1、335、340;
C.I.アシッドグリーン1、3、5、6、7、8、9、11、13、14、15、16、22、25、27、28、41、50、50:1、58、63、65、80、104、105、106、109;等のC.I.アシッド染料、
C.I.ダイレクトイエロー2、4、28、33、34、35、38、39、43、44、47、50、54、58、68、69、70、71、86、93、94、95、98、102、108、109、129、132、136、138、141;
C.I.ダイレクトレッド79、82、83、84、91、92、96、97、98、99、105、106、107、172、173、176、177、179、181、182、184、204、207、211、213、218、220、221、222、232、233、234、241、243、246、250;
C.I.ダイレクトオレンジ26、34、39、41、46、50、52、56、57、61、64、65、68、70、96、97、106、107;
C.I.ダイレクトバイオレット47、52、54、59、60、65、66、79、80、81、82、84、89、90、93、95、96、103、104;
C.I.ダイレクトブルー1、2、3、6、8、15、22、25、28、29、40、41、42、47、52、55、57、71、76、77、78、80、81、84、85、86、87、90、93、94、95、97、98、99、100、101、106、107、108、109、113、114、115、117、119、120、137、149、150、153、155、156、158、159、160、161、162、163、164、165、166、167、168、170、171、172、173、188、189、190、192、193、194、195、196、198、199、200、201、202、203、207、209、210、212、213、214、222、225、226、228、229、236、237、238、242、243、244、245、246、247、248、249、250、251、252、256、257、259、260、268、274、275、293;
C.I.ダイレクトグリーン25、27、31、32、34、37、63、65、66、67、68、69、72、79、82;等のC.I.ダイレクト染料、
C.I.ディスパースイエロー51、54、76;
C.I.ディスパースバイオレット26、27;
C.I.ディスパースブルー1、14、56、60;等のC.I.ディスパース染料、
C.I.ベーシックレッド1、9、10;
C.I.ベーシックブルー1、3、5、7、9、19、21、22、24、25、26、28、29、40、41、45、47、54、58、59、60、64、65、66、67、68、81、83、88、89;
C.I.ベーシックバイオレット2;
C.I.ベーシックグリーン1;等のC.I.ベーシック染料、
C.I.リアクティブイエロー2、76、116;
C.I.リアクティブオレンジ16;
C.I.リアクティブレッド36;等のC.I.リアクティブ染料、
C.I.モーダントイエロー5、8、10、16、20、26、30、31、33、42、43、45、56、61、62、65;
C.I.モーダントレッド1、2、3、4、9、11、12、14、17、18、19、22、23、24、25、26、27、29、30、32、33、36、37、38、39、41、42、43、45、46、48、52、53、56、62、63、71、74、76、78、85、86、88、90、94、95;
C.I.モーダントオレンジ3、4、5、8、12、13、14、20、21、23、24、28、29、32、34、35、36、37、42、43、47、48;
C.I.モーダントバイオレット1、1:1、2、3、4、5、6、7、8、10、11、14、15、16、17、18、19、21、22、23、24、27、28、30、31、32、33、36、37、39、40、41、44、45、47、48、49、53、58;
C.I.モーダントブルー1、2、3、7、8、9、12、13、15、16、19、20、21、22、23、24、26、30、31、32、39、40、41、43、44、48、49、53、61、74、77、83、84;
C.I.モーダントグリーン1、3、4、5、10、13、15、19、21、23、26、29、31、33、34、35、41、43、53;等のC.I.モーダント染料、
C.I.バットグリーン1;等のC.I.バット染料等のカラーインデックス(C.I.)番号の染料が挙げられる。
C.I.ソルベントイエロー4、14、15、23、24、25、38、62、63、68、79、81、82、83、89、94、98、99、117、162、163、167、189;
C.I.ソルベントレッド24、45、49、90,91、111、118、119、122、124、125、127、130、132、143、145、146、150、151、155、160、168、169、172、175、181、207、218、222、227、230、245、247;
C.I.ソルベントオレンジ2、7、11、15、26、41、54、56、77、86、99;
C.I.ソルベントバイオレット11、13、14、26、31、36、37、38、45、47、48、51、59、60;
C.I.ソルベントブルー4、5、14、18、35、36、37、38、44、45、58、59、59:1、63、67、68、69、70、78、79、83、90、94、97、98、100、101、102、104、105、111、112、122、128、132、136、139;
C.I.ソルベントグリーン1、3、4、5、7、28、29、32、33、34、35;等のC.I.ソルベント染料、
C.I.アシッドイエロー1、3、7、9、11、17、23、25、29、34、36、38、40、42、54、65、72、73、76、79、98、99、111、112、113、114、116、119、123、128、134、135、138、139、140、144、150、155、157、160、161、163、168、169、172、177、178、179、184、190、193、196、197、199、202、203、204、205、207、212、214、220、221、228、230、232、235、238、240、242、243、251;
C.I.アシッドレッド1、4、8、14、17、18、26、27、29、31、33、34、35、37、40、42、44、50、51、52、57、66、73、76、80、87、88、91、92、94、95、97、98、103、106、111、114、129、133、134、138、143、145、150、151、155、158、160、172、176、182、183、195、198、206、211、215、216、217、227、228、249、252、257、258、260、261、266、268、270、274、277、280、281、289、308、312、315、316、339、341、345、346、349、382、383、388、394、401、412、417、418、422、426;
C.I.アシッドオレンジ6、7、8、10、12、26、50、51、52、56、62、63、64、74、75、94、95、107、108、149、162、169、173;
C.I.アシッドバイオレット6B、7、9、15、16、17、19、21、23、24、25、30、34、38、49、72、102;
C.I.アシッドブルー1、3、5、7、9、11、13、15、17、18、22、23、24、25、26、27、29、34、38、40、41、42、43、45、48、51、54、59、60、62、70、72、74、75、78、80、82、83、86、87、88、90、90:1、91、92、93、93:1、96、99、100、102、103、104、108、109、110、112、113、117、119、120、123、126、127、129、130、131、138、140、142、143、147、150、151、154、158、161、166、167、168、170、171、175、182、183、184、187、192、199、203、204、205、210、213、229、234、236、242、243、249、256、259、267、269、278、280、285、290、296、315、324:1、335、340;
C.I.アシッドグリーン1、3、5、6、7、8、9、11、13、14、15、16、22、25、27、28、41、50、50:1、58、63、65、80、104、105、106、109;等のC.I.アシッド染料、
C.I.ダイレクトイエロー2、4、28、33、34、35、38、39、43、44、47、50、54、58、68、69、70、71、86、93、94、95、98、102、108、109、129、132、136、138、141;
C.I.ダイレクトレッド79、82、83、84、91、92、96、97、98、99、105、106、107、172、173、176、177、179、181、182、184、204、207、211、213、218、220、221、222、232、233、234、241、243、246、250;
C.I.ダイレクトオレンジ26、34、39、41、46、50、52、56、57、61、64、65、68、70、96、97、106、107;
C.I.ダイレクトバイオレット47、52、54、59、60、65、66、79、80、81、82、84、89、90、93、95、96、103、104;
C.I.ダイレクトブルー1、2、3、6、8、15、22、25、28、29、40、41、42、47、52、55、57、71、76、77、78、80、81、84、85、86、87、90、93、94、95、97、98、99、100、101、106、107、108、109、113、114、115、117、119、120、137、149、150、153、155、156、158、159、160、161、162、163、164、165、166、167、168、170、171、172、173、188、189、190、192、193、194、195、196、198、199、200、201、202、203、207、209、210、212、213、214、222、225、226、228、229、236、237、238、242、243、244、245、246、247、248、249、250、251、252、256、257、259、260、268、274、275、293;
C.I.ダイレクトグリーン25、27、31、32、34、37、63、65、66、67、68、69、72、79、82;等のC.I.ダイレクト染料、
C.I.ディスパースイエロー51、54、76;
C.I.ディスパースバイオレット26、27;
C.I.ディスパースブルー1、14、56、60;等のC.I.ディスパース染料、
C.I.ベーシックレッド1、9、10;
C.I.ベーシックブルー1、3、5、7、9、19、21、22、24、25、26、28、29、40、41、45、47、54、58、59、60、64、65、66、67、68、81、83、88、89;
C.I.ベーシックバイオレット2;
C.I.ベーシックグリーン1;等のC.I.ベーシック染料、
C.I.リアクティブイエロー2、76、116;
C.I.リアクティブオレンジ16;
C.I.リアクティブレッド36;等のC.I.リアクティブ染料、
C.I.モーダントイエロー5、8、10、16、20、26、30、31、33、42、43、45、56、61、62、65;
C.I.モーダントレッド1、2、3、4、9、11、12、14、17、18、19、22、23、24、25、26、27、29、30、32、33、36、37、38、39、41、42、43、45、46、48、52、53、56、62、63、71、74、76、78、85、86、88、90、94、95;
C.I.モーダントオレンジ3、4、5、8、12、13、14、20、21、23、24、28、29、32、34、35、36、37、42、43、47、48;
C.I.モーダントバイオレット1、1:1、2、3、4、5、6、7、8、10、11、14、15、16、17、18、19、21、22、23、24、27、28、30、31、32、33、36、37、39、40、41、44、45、47、48、49、53、58;
C.I.モーダントブルー1、2、3、7、8、9、12、13、15、16、19、20、21、22、23、24、26、30、31、32、39、40、41、43、44、48、49、53、61、74、77、83、84;
C.I.モーダントグリーン1、3、4、5、10、13、15、19、21、23、26、29、31、33、34、35、41、43、53;等のC.I.モーダント染料、
C.I.バットグリーン1;等のC.I.バット染料等のカラーインデックス(C.I.)番号の染料が挙げられる。
顔料(A1-2)としては、化合物(I)を包含しない限り、特に限定されず公知の顔料を使用することができ、例えば、カラーインデックス(The Society of Dyers and Colourists出版)でピグメントに分類されている顔料が挙げられる。
ピグメントに分類されている顔料としては、例えば、C.I.ピグメントイエロー1、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、129、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、185、194、214、231等の黄色顔料;
C.I.ピグメントオレンジ13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73等のオレンジ色顔料;
C.I.ピグメントレッド9、97、105、122、144、166、168、176、177、180、190、192、209、215、216、224、242、254、255、264、265、266、268、269、273等の赤色顔料;
C.I.ピグメントブルー15、15:1、15:2、15:3、15:4、15:6、16、60等の青色顔料;
C.I.ピグメントバイオレット1、19、23、32、36、38等のバイオレット色顔料;
C.I.ピグメントグリーン7、36、58、59、62、63等の緑色顔料;
C.I.ピグメントブラウン23、25等のブラウン色顔料;
C.I.ピグメントブラック1、7等の黒色顔料;が挙げられる。
ピグメントに分類されている顔料としては、例えば、C.I.ピグメントイエロー1、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、129、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、185、194、214、231等の黄色顔料;
C.I.ピグメントオレンジ13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73等のオレンジ色顔料;
C.I.ピグメントレッド9、97、105、122、144、166、168、176、177、180、190、192、209、215、216、224、242、254、255、264、265、266、268、269、273等の赤色顔料;
C.I.ピグメントブルー15、15:1、15:2、15:3、15:4、15:6、16、60等の青色顔料;
C.I.ピグメントバイオレット1、19、23、32、36、38等のバイオレット色顔料;
C.I.ピグメントグリーン7、36、58、59、62、63等の緑色顔料;
C.I.ピグメントブラウン23、25等のブラウン色顔料;
C.I.ピグメントブラック1、7等の黒色顔料;が挙げられる。
着色剤(A1)としては、赤色又は青色の染料及び/又は顔料が好ましい。
顔料(A1-2)は、必要に応じて、ロジン処理、酸性基又は塩基性基が導入された誘導体等を用いた表面処理、高分子化合物等による顔料表面へのグラフト処理、硫酸微粒化法等による微粒化処理、不純物を除去するための有機溶剤や水等による洗浄処理、イオン性不純物のイオン交換法等による除去処理等が施されていてもよい。顔料(A1-2)の粒径は、略均一であることが好ましい。
着色樹脂組成物が、溶剤(E)を含む場合、予め着色剤(A)と溶剤(E)とを含む着色剤含有液を調製した後、該着色剤含有液を使用して着色樹脂組成物を調製してもよい。着色剤含有液は、着色樹脂組成物に含有される溶剤(E)の一部又は全部を含んでいてもよい。着色剤(A)として2種以上を組み合わせて使用する場合は、それぞれ単独で着色剤含有液を調製してもよいし、複数種の着色剤を含む着色剤含有液を調製してもよい。
着色剤(A)が溶剤(E)に溶解しない場合、分散剤を含有させて分散処理を行うことで、着色剤(A)が溶液中で均一に分散した状態にしてもよい。着色剤(A)として2種以上を組み合わせて使用する場合は、それぞれを単独で分散処理してもよいし、複数種を混合して分散処理してもよい。
分散剤としては、例えば、界面活性剤等が挙げられ、カチオン系、アニオン系、ノニオン系及び両性のいずれの界面活性剤であってもよい。具体的にはポリエステル系、ポリアミン系及びアクリル系等の界面活性剤等が挙げられる。これらの分散剤は、単独で又は2種以上を組み合わせて用いてもよい。分散剤としては、商品名で表すと、KP(信越化学工業(株)製)、フローレン(共栄社化学(株)製)、ソルスパース(登録商標)(ゼネカ(株)製)、EFKA(登録商標)(BASF社製)、アジスパー(登録商標)(味の素ファインテクノ(株)製)及びDisperbyk(登録商標)(ビックケミー(株)製)、BYK(登録商標)(ビックケミー(株)製)等が挙げられる。
分散剤を用いる場合、該分散剤(固形分)の使用量は、着色剤(A)の総量に対して、通常1質量%以上1000質量%以下であり、好ましくは1質量%以上100質量%以下、より好ましくは5質量%以上50質量%以下である。分散剤の使用量が前記の範囲内にあると、均一な分散状態の着色剤含有液が得られる傾向がある。
着色剤(A)が着色剤(A1)をさらに含む場合、化合物(I)の含有率は、着色剤(A)の総量に対して、例えば、1質量%以上であり、好ましくは2質量%以上であり、より好ましくは10質量%以上であり、さらに好ましくは20質量%以上であり、特に好ましくは30質量%以上である。また、着色剤(A)が着色剤(A1)をさらに含む場合、化合物(I)の含有率は、着色剤(A)の総量に対して、例えば、100質量%未満である。
着色剤(A)の含有率は、着色樹脂組成物の固形分の総量に対して、好ましくは0.1質量%以上50質量%以下であり、より好ましくは0.5質量%以上40質量%以下であり、さらに好ましくは1質量%以上30質量%以下である。着色剤(A)の含有率が前記の範囲にあると、カラーフィルタとしたときの色濃度が十分であり、かつ組成物中に樹脂(B)を必要量含有させることができるので、機械的強度が十分なパターンを形成することができることから好ましい。
ここで、本明細書における「固形分の総量」とは、着色樹脂組成物の総量から溶剤の含有量を除いた量のことをいう。固形分の総量及びこれに対する各成分の含有量は、例えば、液体クロマトグラフィー又はガスクロマトグラフィー等の公知の分析手段で測定することができる。
ここで、本明細書における「固形分の総量」とは、着色樹脂組成物の総量から溶剤の含有量を除いた量のことをいう。固形分の総量及びこれに対する各成分の含有量は、例えば、液体クロマトグラフィー又はガスクロマトグラフィー等の公知の分析手段で測定することができる。
<樹脂(B)>
樹脂(B)は、特に限定されないが、アルカリ可溶性樹脂であることが好ましい。樹脂(B)としては、以下の樹脂[K1]~[K6]等が挙げられる。
樹脂[K1];不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも1種の単量体(a)(以下「(a)」という場合がある)に由来する構造単位と、炭素数2~4の環状エーテル構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体(b)(以下「(b)」という場合がある)に由来する構造単位とを有する共重合体;
樹脂[K2];(a)に由来する構造単位と(b)に由来する構造単位と、(a)と共重合可能な単量体(c)(ただし、(a)及び(b)とは異なる。)(以下「(c)」という場合がある)に由来する構造単位とを有する共重合体;
樹脂[K3];(a)に由来する構造単位と(c)に由来する構造単位とを有する共重合体;
樹脂[K4];(a)に由来する構造単位に(b)を付加させた構造単位と(c)に由来する構造単位とを有する共重合体;
樹脂[K5];(b)に由来する構造単位に(a)を付加させた構造単位と(c)に由来する構造単位とを有する共重合体;
樹脂[K6];(b)に由来する構造単位に(a)を付加させ、カルボン酸無水物をさらに付加させた構造単位と(c)に由来する構造単位とを有する共重合体。
樹脂(B)は、特に限定されないが、アルカリ可溶性樹脂であることが好ましい。樹脂(B)としては、以下の樹脂[K1]~[K6]等が挙げられる。
樹脂[K1];不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも1種の単量体(a)(以下「(a)」という場合がある)に由来する構造単位と、炭素数2~4の環状エーテル構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体(b)(以下「(b)」という場合がある)に由来する構造単位とを有する共重合体;
樹脂[K2];(a)に由来する構造単位と(b)に由来する構造単位と、(a)と共重合可能な単量体(c)(ただし、(a)及び(b)とは異なる。)(以下「(c)」という場合がある)に由来する構造単位とを有する共重合体;
樹脂[K3];(a)に由来する構造単位と(c)に由来する構造単位とを有する共重合体;
樹脂[K4];(a)に由来する構造単位に(b)を付加させた構造単位と(c)に由来する構造単位とを有する共重合体;
樹脂[K5];(b)に由来する構造単位に(a)を付加させた構造単位と(c)に由来する構造単位とを有する共重合体;
樹脂[K6];(b)に由来する構造単位に(a)を付加させ、カルボン酸無水物をさらに付加させた構造単位と(c)に由来する構造単位とを有する共重合体。
(a)としては、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸及びo-、m-、p-ビニル安息香酸等の不飽和モノカルボン酸;
マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸、3-ビニルフタル酸、4-ビニルフタル酸、3,4,5,6-テトラヒドロフタル酸、1,2,3,6-テトラヒドロフタル酸、ジメチルテトラヒドロフタル酸及び1,4-シクロヘキセンジカルボン酸等の不飽和ジカルボン酸;
メチル-5-ノルボルネン-2,3-ジカルボン酸、5-カルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5,6-ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-カルボキシ-5-メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-カルボキシ-6-メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン及び5-カルボキシ-6-エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン等のカルボキシ基を含有するビシクロ不飽和化合物;
フマル酸及びメサコン酸を除く上記不飽和ジカルボン酸の無水物等のカルボン酸無水物;
こはく酸モノ〔2-(メタ)アクリロイルオキシエチル〕及びフタル酸モノ〔2-(メタ)アクリロイルオキシエチル〕等の2価以上の多価カルボン酸の不飽和モノ〔(メタ)アクリロイルオキシアルキル〕エステル類;
α-(ヒドロキシメチル)アクリル酸のような、同一分子中にヒドロキシ基及びカルボキシ基を含有する不飽和アクリレート類;等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性の点や得られる樹脂のアルカリ水溶液への溶解性の点から、アクリル酸、メタクリル酸及び無水マレイン酸等が好ましい。
なお本明細書において、「(メタ)アクリル酸」とは、アクリル酸及びメタクリル酸よりなる群から選ばれる少なくとも1種を表す。「(メタ)アクリロイル」及び「(メタ)アクリレート」等の表記も、同様の意味を有する。
マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸、3-ビニルフタル酸、4-ビニルフタル酸、3,4,5,6-テトラヒドロフタル酸、1,2,3,6-テトラヒドロフタル酸、ジメチルテトラヒドロフタル酸及び1,4-シクロヘキセンジカルボン酸等の不飽和ジカルボン酸;
メチル-5-ノルボルネン-2,3-ジカルボン酸、5-カルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5,6-ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-カルボキシ-5-メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-カルボキシ-6-メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン及び5-カルボキシ-6-エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン等のカルボキシ基を含有するビシクロ不飽和化合物;
フマル酸及びメサコン酸を除く上記不飽和ジカルボン酸の無水物等のカルボン酸無水物;
こはく酸モノ〔2-(メタ)アクリロイルオキシエチル〕及びフタル酸モノ〔2-(メタ)アクリロイルオキシエチル〕等の2価以上の多価カルボン酸の不飽和モノ〔(メタ)アクリロイルオキシアルキル〕エステル類;
α-(ヒドロキシメチル)アクリル酸のような、同一分子中にヒドロキシ基及びカルボキシ基を含有する不飽和アクリレート類;等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性の点や得られる樹脂のアルカリ水溶液への溶解性の点から、アクリル酸、メタクリル酸及び無水マレイン酸等が好ましい。
なお本明細書において、「(メタ)アクリル酸」とは、アクリル酸及びメタクリル酸よりなる群から選ばれる少なくとも1種を表す。「(メタ)アクリロイル」及び「(メタ)アクリレート」等の表記も、同様の意味を有する。
(b)は、炭素数2~4の環状エーテル構造(例えば、オキシラン環、オキセタン環及びテトラヒドロフラン環(オキソラン環)からなる群から選ばれる少なくとも1種)とエチレン性不飽和結合とを有する重合性化合物をいう。(b)は、炭素数2~4の環状エーテルと(メタ)アクリロイルオキシ基とを有する単量体であることが好ましい。
(b)としては、例えば、オキシラニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体(以下、「(b1)」という場合がある)、オキセタニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体(以下、「(b2)」という場合がある)、テトラヒドロフリル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体(以下、「(b3)」という場合がある)等が挙げられる。
(b1)としては、例えば、不飽和脂肪族炭化水素をエポキシ化した構造を有する単量体(以下、「(b1-1)」という場合がある)、不飽和脂環式炭化水素をエポキシ化した構造を有する単量体(以下、「(b1-2)」という場合がある)が挙げられる。
(b1-1)としては、グリシジル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体が好ましい。(b1-1)としては、具体的には、グリシジル(メタ)アクリレート、β-メチルグリシジル(メタ)アクリレート、β-エチルグリシジル(メタ)アクリレート、グリシジルビニルエーテル、o-ビニルベンジルグリシジルエーテル、m-ビニルベンジルグリシジルエーテル、p-ビニルベンジルグリシジルエーテル、α-メチル-o-ビニルベンジルグリシジルエーテル、α-メチル-m-ビニルベンジルグリシジルエーテル、α-メチル-p-ビニルベンジルグリシジルエーテル、2,3-ビス(グリシジルオキシメチル)スチレン、2,4-ビス(グリシジルオキシメチル)スチレン、2,5-ビス(グリシジルオキシメチル)スチレン、2,6-ビス(グリシジルオキシメチル)スチレン、2,3,4-トリス(グリシジルオキシメチル)スチレン、2,3,5-トリス(グリシジルオキシメチル)スチレン、2,3,6-トリス(グリシジルオキシメチル)スチレン、3,4,5-トリス(グリシジルオキシメチル)スチレン、2,4,6-トリス(グリシジルオキシメチル)スチレン等が挙げられる。
(b1-2)としては、ビニルシクロヘキセンモノオキサイド、1,2-エポキシ-4-ビニルシクロヘキサン(例えば、セロキサイド(登録商標)2000;(株)ダイセル製)、3,4-エポキシシクロヘキシルメチル(メタ)アクリレート(例えば、サイクロマー(登録商標)A400;(株)ダイセル製)、3,4-エポキシシクロヘキシルメチル(メタ)アクリレート(例えば、サイクロマー(登録商標)M100;(株)ダイセル製)、式(BI)で表される化合物及び式(BII)で表される化合物等が挙げられる。
[式(BI)及び式(BII)中、Ra及びRbは、互いに独立に、水素原子、又は炭素数1~4のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子は、ヒドロキシ基で置換されていてもよい。
Xa及びXbは、互いに独立に、単結合、*-Rc-、*-Rc-O-、*-Rc-S-又は*-Rc-NH-を表す。
Rcは、炭素数1~6のアルカンジイル基を表す。
*は、Oとの結合手を表す。]
Xa及びXbは、互いに独立に、単結合、*-Rc-、*-Rc-O-、*-Rc-S-又は*-Rc-NH-を表す。
Rcは、炭素数1~6のアルカンジイル基を表す。
*は、Oとの結合手を表す。]
炭素数1~4のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基等が挙げられる。
水素原子がヒドロキシで置換されたアルキル基としては、例えば、ヒドロキシメチル基、1-ヒドロキシエチル基、2-ヒドロキシエチル基、1-ヒドロキシプロピル基、2-ヒドロキシプロピル基、3-ヒドロキシプロピル基、1-ヒドロキシ-1-メチルエチル基、2-ヒドロキシ-1-メチルエチル基、1-ヒドロキシブチル基、2-ヒドロキシブチル基、3-ヒドロキシブチル基、4-ヒドロキシブチル基等が挙げられる。
Ra及びRbとしては、好ましくは水素原子、メチル基、ヒドロキシメチル基、1-ヒドロキシエチル基、2-ヒドロキシエチル基が挙げられ、より好ましくは水素原子、メチル基が挙げられる。
アルカンジイル基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、プロパン-1,2-ジイル基、プロパン-1,3-ジイル基、ブタン-1,4-ジイル基、ペンタン-1,5-ジイル基、ヘキサン-1,6-ジイル基等が挙げられる。
Xa及びXbとしては、好ましくは単結合、メチレン基、エチレン基、*-CH2-O-基、*-CH2CH2-O-基が挙げられ(*はOとの結合手を表す)、より好ましくは単結合、*-CH2CH2-O-基が挙げられる(*はOとの結合手を表す。)。
式(BI)で表される化合物としては、式(BI-1)~式(BI-15)のいずれかで表される化合物等が挙げられる。中でも、式(BI-1)、式(BI-3)、式(BI-5)、式(BI-7)、式(BI-9)及び式(BI-11)~式(BI-15)で表される化合物が好ましく、式(BI-1)、式(BI-7)、式(BI-9)及び式(BI-15)で表される化合物がより好ましい。
式(BII)で表される化合物としては、式(BII-1)~式(BII-15)のいずれかで表される化合物等が挙げられ、中でも、式(BII-1)、式(BII-3)、式(BII-5)、式(BII-7)、式(BII-9)及び式(BII-11)~式(BII-15)で表される化合物が好ましく、式(BII-1)、式(BII-7)、式(BII-9)及び式(BII-15)で表される化合物がより好ましい。
式(BI)で表される化合物及び式(BII)で表される化合物は、それぞれ単独で用いても、式(BI)で表される化合物と式(BII)で表される化合物とを併用してもよい。これらを併用する場合、式(BI)で表される化合物及び式(BII)で表される化合物の含有比率はモル基準で、好ましくは5:95~95:5であり、より好ましくは10:90~90:10であり、さらに好ましくは20:80~80:20である。
オキセタニル基とエチレン性不飽和結合とを有する(b2)としては、オキセタニル基と(メタ)アクリロイルオキシ基とを有する単量体がより好ましい。(b2)としては、例えば、3-メチル-3-(メタ)アクリルロイルオキシメチルオキセタン、3-エチル-3-(メタ)アクリロイルオキシメチルオキセタン、3-メチル-3-(メタ)アクリロイルオキシエチルオキセタン、3-エチル-3-(メタ)アクリロイルオキシエチルオキセタン等が挙げられる。
テトラヒドロフリル基とエチレン性不飽和結合とを有する(b3)としては、テトラヒドロフリル基と(メタ)アクリロイルオキシ基とを有する単量体がより好ましい。(b3)としては、例えば、テトラヒドロフルフリルアクリレート(例えば、ビスコートV#150、大阪有機化学工業(株)製)、テトラヒドロフルフリルメタクリレート等が挙げられる。
(c)としては、例えば、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n-ブチル(メタ)アクリレート、sec-ブチル(メタ)アクリレート、tert-ブチル(メタ)アクリレート、2-エチルヘキシル(メタ)アクリレート、ドデシル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、シクロペンチル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、2-メチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン-8-イル(メタ)アクリレート(当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート」といわれている。また、「トリシクロデシル(メタ)アクリレート」という場合がある)、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン-9-イル(メタ)アクリレート、トリシクロ[5.2.1.02,6]デセン-8-イル(メタ)アクリレート(当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート」といわれている)、トリシクロ[5.2.1.02,6]デセン-9-イル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニルオキシエチル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、アダマンチル(メタ)アクリレート、アリル(メタ)アクリレート、プロパルギル(メタ)アクリレート、フェニル(メタ)アクリレート、ナフチル(メタ)アクリレート及びベンジル(メタ)アクリレート等の(メタ)アクリル酸エステル;
2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート及び2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート等のヒドロキシ基含有(メタ)アクリル酸エステル;
マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル及びイタコン酸ジエチル等のジカルボン酸ジエステル;
ビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-ヒドロキシビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-ヒドロキシメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-(2’-ヒドロキシエチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-メトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-エトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5,6-ジヒドロキシビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5,6-ジ(ヒドロキシメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5,6-ジ(2’-ヒドロキシエチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5,6-ジメトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5,6-ジエトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-ヒドロキシ-5-メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-ヒドロキシ-5-エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-ヒドロキシメチル-5-メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-tert-ブトキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-シクロヘキシルオキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-フェノキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5,6-ビス(tert-ブトキシカルボニル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン及び5,6-ビス(シクロヘキシルオキシカルボニル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン等のビシクロ不飽和化合物;
N-フェニルマレイミド、N-シクロヘキシルマレイミド、N-ベンジルマレイミド、N-スクシンイミジル-3-マレイミドベンゾエート、N-スクシンイミジル-4-マレイミドブチレート、N-スクシンイミジル-6-マレイミドカプロエート、N-スクシンイミジル-3-マレイミドプロピオネート及びN-(9-アクリジニル)マレイミド等のジカルボニルイミド誘導体;
スチレン、o-メチルスチレン、m-メチルスチレン、p-メチルスチレン、ビニルトルエン及びp-メトキシスチレン等のビニル基含有芳香族化合物;(メタ)アクリロニトリル等のビニル基含有ニトリル;塩化ビニル及び塩化ビニリデン等のハロゲン化炭化水素;(メタ)アクリルアミド等のビニル基含有アミド;酢酸ビニル等のエステル;1,3-ブタジエン、イソプレン及び2,3-ジメチル-1,3-ブタジエン等のジエン;等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性及び耐熱性の点から、スチレン、ビニルトルエン、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン-8-イル(メタ)アクリレート、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン-9-イル(メタ)アクリレート、トリシクロ[5.2.1.02,6]デセン-8-イル(メタ)アクリレート、トリシクロ[5.2.1.02,6]デセン-9-イル(メタ)アクリレート、N-フェニルマレイミド、N-シクロヘキシルマレイミド、N-ベンジルマレイミド、ビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、及びベンジル(メタ)アクリレートからなる群から選択される少なくとも1種以上を用いることが好ましい。
2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート及び2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート等のヒドロキシ基含有(メタ)アクリル酸エステル;
マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル及びイタコン酸ジエチル等のジカルボン酸ジエステル;
ビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-ヒドロキシビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-ヒドロキシメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-(2’-ヒドロキシエチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-メトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-エトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5,6-ジヒドロキシビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5,6-ジ(ヒドロキシメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5,6-ジ(2’-ヒドロキシエチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5,6-ジメトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5,6-ジエトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-ヒドロキシ-5-メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-ヒドロキシ-5-エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-ヒドロキシメチル-5-メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-tert-ブトキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-シクロヘキシルオキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-フェノキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5,6-ビス(tert-ブトキシカルボニル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン及び5,6-ビス(シクロヘキシルオキシカルボニル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン等のビシクロ不飽和化合物;
N-フェニルマレイミド、N-シクロヘキシルマレイミド、N-ベンジルマレイミド、N-スクシンイミジル-3-マレイミドベンゾエート、N-スクシンイミジル-4-マレイミドブチレート、N-スクシンイミジル-6-マレイミドカプロエート、N-スクシンイミジル-3-マレイミドプロピオネート及びN-(9-アクリジニル)マレイミド等のジカルボニルイミド誘導体;
スチレン、o-メチルスチレン、m-メチルスチレン、p-メチルスチレン、ビニルトルエン及びp-メトキシスチレン等のビニル基含有芳香族化合物;(メタ)アクリロニトリル等のビニル基含有ニトリル;塩化ビニル及び塩化ビニリデン等のハロゲン化炭化水素;(メタ)アクリルアミド等のビニル基含有アミド;酢酸ビニル等のエステル;1,3-ブタジエン、イソプレン及び2,3-ジメチル-1,3-ブタジエン等のジエン;等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性及び耐熱性の点から、スチレン、ビニルトルエン、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン-8-イル(メタ)アクリレート、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン-9-イル(メタ)アクリレート、トリシクロ[5.2.1.02,6]デセン-8-イル(メタ)アクリレート、トリシクロ[5.2.1.02,6]デセン-9-イル(メタ)アクリレート、N-フェニルマレイミド、N-シクロヘキシルマレイミド、N-ベンジルマレイミド、ビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、及びベンジル(メタ)アクリレートからなる群から選択される少なくとも1種以上を用いることが好ましい。
樹脂[K1]において、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂[K1]を構成する全構造単位中、
(a)に由来する構造単位;2~60モル%
(b)に由来する構造単位;40~98モル%
であることが好ましく、
(a)に由来する構造単位;10~50モル%
(b)に由来する構造単位;50~90モル%
であることがより好ましい。
樹脂[K1]の構造単位の比率が、上記の範囲にあると、着色樹脂組成物の保存安定性、着色パターンを形成する際の現像性、及び得られるカラーフィルタの耐溶剤性に優れる傾向がある。
(a)に由来する構造単位;2~60モル%
(b)に由来する構造単位;40~98モル%
であることが好ましく、
(a)に由来する構造単位;10~50モル%
(b)に由来する構造単位;50~90モル%
であることがより好ましい。
樹脂[K1]の構造単位の比率が、上記の範囲にあると、着色樹脂組成物の保存安定性、着色パターンを形成する際の現像性、及び得られるカラーフィルタの耐溶剤性に優れる傾向がある。
樹脂[K1]は、例えば、文献「高分子合成の実験法」(大津隆行著 発行所(株)化学同人 第1版第1刷 1972年3月1日発行)に記載された方法及び当該文献に記載された引用文献を参考にして製造することができる。
具体的には、(a)及び(b)の所定量、重合開始剤及び溶剤等を反応容器中に入れて、例えば、窒素により酸素を置換することにより、脱酸素雰囲気にし、撹拌しながら、加熱及び保温する方法が挙げられる。なお、ここで用いられる重合開始剤及び溶剤等は、特に限定されず、当該分野で通常使用されているものを使用することができる。例えば、重合開始剤としては、アゾ化合物(2,2’-アゾビスイソブチロニトリル、2,2’-アゾビス(2,4-ジメチルバレロニトリル)等)や有機過酸化物(ベンゾイルペルオキシド等)が挙げられ、溶剤としては、各モノマーを溶解するものであればよく、本発明の着色樹脂組成物の溶剤(E)として後述する溶剤等が挙げられる。
なお、得られた共重合体は、反応後の溶液をそのまま使用してもよいし、濃縮あるいは希釈した溶液を使用してもよいし、再沈殿等の方法で固体(粉体)として取り出したものを使用してもよい。特に、この重合の際に溶剤として、本発明の着色樹脂組成物に含まれる溶剤を使用することにより、反応後の溶液をそのまま本発明の着色樹脂組成物の調製に使用することができるため、本発明の着色樹脂組成物の製造工程を簡略化することができる。
樹脂[K2]において、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂[K2]を構成する全構造単位中、
(a)に由来する構造単位;2~45モル%
(b)に由来する構造単位;2~95モル%
(c)に由来する構造単位;1~80モル%
であることが好ましく、
(a)に由来する構造単位;5~40モル%
(b)に由来する構造単位;5~80モル%
(c)に由来する構造単位;5~70モル%
であることがより好ましい。
樹脂[K2]の構造単位の比率が、上記の範囲にあると、着色樹脂組成物の保存安定性、着色パターンを形成する際の現像性、並びに、得られるカラーフィルタの耐溶剤性、耐熱性及び機械強度に優れる傾向がある。
(a)に由来する構造単位;2~45モル%
(b)に由来する構造単位;2~95モル%
(c)に由来する構造単位;1~80モル%
であることが好ましく、
(a)に由来する構造単位;5~40モル%
(b)に由来する構造単位;5~80モル%
(c)に由来する構造単位;5~70モル%
であることがより好ましい。
樹脂[K2]の構造単位の比率が、上記の範囲にあると、着色樹脂組成物の保存安定性、着色パターンを形成する際の現像性、並びに、得られるカラーフィルタの耐溶剤性、耐熱性及び機械強度に優れる傾向がある。
樹脂[K2]は、例えば、樹脂[K1]の製造方法として記載した方法と同様に製造することができる。
樹脂[K3]において、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂[K3]を構成する全構造単位中、
(a)に由来する構造単位;2~60モル%
(c)に由来する構造単位;40~98モル%
であることが好ましく、
(a)に由来する構造単位;10~50モル%
(c)に由来する構造単位;50~90モル%
であることがより好ましい。
樹脂[K3]は、例えば、樹脂[K1]の製造方法として記載した方法と同様に製造することができる。
(a)に由来する構造単位;2~60モル%
(c)に由来する構造単位;40~98モル%
であることが好ましく、
(a)に由来する構造単位;10~50モル%
(c)に由来する構造単位;50~90モル%
であることがより好ましい。
樹脂[K3]は、例えば、樹脂[K1]の製造方法として記載した方法と同様に製造することができる。
樹脂[K4]は、(a)と(c)との共重合体を得て、(b)が有する炭素数2~4の環状エーテルを(a)が有するカルボン酸及び/又はカルボン酸無水物に付加させることにより製造することができる。
まず(a)と(c)との共重合体を、樹脂[K1]の製造方法として記載した方法と同様に製造する。この場合、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂[K3]で挙げたもの同じ比率であることが好ましい。
まず(a)と(c)との共重合体を、樹脂[K1]の製造方法として記載した方法と同様に製造する。この場合、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂[K3]で挙げたもの同じ比率であることが好ましい。
次に、前記共重合体中の(a)に由来するカルボン酸及び/又はカルボン酸無水物の一部に、(b)が有する炭素数2~4の環状エーテルを反応させる。
(a)と(c)との共重合体の製造に引き続き、フラスコ内雰囲気を窒素から空気に置換し、(b)、カルボン酸又はカルボン酸無水物と環状エーテルとの反応触媒(例えばトリス(ジメチルアミノメチル)フェノール等)及び重合禁止剤(例えばハイドロキノン等)等をフラスコ内に入れて、例えば、60~130℃で、1~10時間反応することにより、樹脂[K4]を製造することができる。
(b)の使用量は、(a)100モルに対して、5~80モルが好ましく、より好ましくは10~75モルである。この範囲にすることにより、着色樹脂組成物の保存安定性、パターンを形成する際の現像性、並びに、得られるパターンの耐溶剤性、耐熱性、機械強度及び感度のバランスが良好になる傾向がある。環状エーテルの反応性が高く、未反応の(b)が残存しにくいことから、樹脂[K4]に用いる(b)としては(b1)が好ましく、さらに(b1-1)が好ましい。
前記反応触媒の使用量は、(a)、(b)及び(c)の合計量100質量部に対して0.001~5質量部が好ましい。前記重合禁止剤の使用量は、(a)、(b)及び(c)の合計量100質量部に対して0.001~5質量部が好ましい。
仕込方法、反応温度及び時間等の反応条件は、製造設備や重合による発熱量等を考慮して適宜調整することができる。なお、重合条件と同様に、製造設備や重合による発熱量等を考慮し、仕込方法や反応温度を適宜調整することができる。
(a)と(c)との共重合体の製造に引き続き、フラスコ内雰囲気を窒素から空気に置換し、(b)、カルボン酸又はカルボン酸無水物と環状エーテルとの反応触媒(例えばトリス(ジメチルアミノメチル)フェノール等)及び重合禁止剤(例えばハイドロキノン等)等をフラスコ内に入れて、例えば、60~130℃で、1~10時間反応することにより、樹脂[K4]を製造することができる。
(b)の使用量は、(a)100モルに対して、5~80モルが好ましく、より好ましくは10~75モルである。この範囲にすることにより、着色樹脂組成物の保存安定性、パターンを形成する際の現像性、並びに、得られるパターンの耐溶剤性、耐熱性、機械強度及び感度のバランスが良好になる傾向がある。環状エーテルの反応性が高く、未反応の(b)が残存しにくいことから、樹脂[K4]に用いる(b)としては(b1)が好ましく、さらに(b1-1)が好ましい。
前記反応触媒の使用量は、(a)、(b)及び(c)の合計量100質量部に対して0.001~5質量部が好ましい。前記重合禁止剤の使用量は、(a)、(b)及び(c)の合計量100質量部に対して0.001~5質量部が好ましい。
仕込方法、反応温度及び時間等の反応条件は、製造設備や重合による発熱量等を考慮して適宜調整することができる。なお、重合条件と同様に、製造設備や重合による発熱量等を考慮し、仕込方法や反応温度を適宜調整することができる。
樹脂[K5]は、第一段階として、上述した樹脂[K1]の製造方法と同様にして、(b)と(c)との共重合体を得る。上記と同様に、得られた共重合体は、反応後の溶液をそのまま使用してもよいし、濃縮あるいは希釈した溶液を使用してもよいし、再沈殿等の方法で固体(粉体)として取り出したものを使用してもよい。
(b)及び(c)に由来する構造単位の比率は、前記の共重合体を構成する全構造単位の合計モル数に対して、それぞれ、
(b)に由来する構造単位;5~95モル%
(c)に由来する構造単位;5~95モル%
であることが好ましく、
(b)に由来する構造単位;10~90モル%
(c)に由来する構造単位;10~90モル%
であることがより好ましい。
(b)及び(c)に由来する構造単位の比率は、前記の共重合体を構成する全構造単位の合計モル数に対して、それぞれ、
(b)に由来する構造単位;5~95モル%
(c)に由来する構造単位;5~95モル%
であることが好ましく、
(b)に由来する構造単位;10~90モル%
(c)に由来する構造単位;10~90モル%
であることがより好ましい。
さらに、樹脂[K4]の製造方法と同様の条件で、(b)と(c)との共重合体が有する(b)に由来する環状エーテルに、(a)が有するカルボン酸又はカルボン酸無水物を反応させることにより、樹脂[K5]を得ることができる。
前記の共重合体に反応させる(a)の使用量は、(b)100モルに対して、5~80モルが好ましい。環状エーテルの反応性が高く、未反応の(b)が残存しにくいことから、樹脂[K5]に用いる(b)としては(b1)が好ましく、さらに(b1-1)が好ましい。
前記の共重合体に反応させる(a)の使用量は、(b)100モルに対して、5~80モルが好ましい。環状エーテルの反応性が高く、未反応の(b)が残存しにくいことから、樹脂[K5]に用いる(b)としては(b1)が好ましく、さらに(b1-1)が好ましい。
樹脂[K6]は、樹脂[K5]に、さらにカルボン酸無水物を反応させた樹脂である。環状エーテルとカルボン酸又はカルボン酸無水物との反応により発生するヒドロキシ基に、カルボン酸無水物を反応させる。
カルボン酸無水物としては、無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、3-ビニルフタル酸無水物、4-ビニルフタル酸無水物、3,4,5,6-テトラヒドロフタル酸無水物、1,2,3,6-テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、5,6-ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン無水物等が挙げられる。カルボン酸無水物の使用量は、(a)の使用量1モルに対して、0.5~1モルが好ましい。
カルボン酸無水物としては、無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、3-ビニルフタル酸無水物、4-ビニルフタル酸無水物、3,4,5,6-テトラヒドロフタル酸無水物、1,2,3,6-テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、5,6-ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン無水物等が挙げられる。カルボン酸無水物の使用量は、(a)の使用量1モルに対して、0.5~1モルが好ましい。
具体的な樹脂(B)としては、3,4-エポキシシクロヘキシルメチル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸共重合体、3,4-エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デシルアクリレート/(メタ)アクリル酸共重合体等の樹脂[K1];グリシジル(メタ)アクリレート/ベンジル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸共重合体、グリシジル(メタ)アクリレート/スチレン/(メタ)アクリル酸共重合体、3,4-エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デシルアクリレート/(メタ)アクリル酸/N-シクロヘキシルマレイミド共重合体、3,4-エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デシルアクリレート/(メタ)アクリル酸/N-シクロヘキシルマレイミド/2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート共重合体、3-メチル-3-(メタ)アクリルロイルオキシメチルオキセタン/(メタ)アクリル酸/スチレン共重合体等の樹脂[K2];ベンジル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸共重合体、スチレン/(メタ)アクリル酸共重合体等の樹脂[K3];ベンジル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸共重合体にグリシジル(メタ)アクリレートを付加させた樹脂、トリシクロデシル(メタ)アクリレート/スチレン/(メタ)アクリル酸共重合体にグリシジル(メタ)アクリレートを付加させた樹脂、トリシクロデシル(メタ)アクリレート/ベンジル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸共重合体にグリシジル(メタ)アクリレートを付加させた樹脂等の樹脂[K4];トリシクロデシル(メタ)アクリレート/グリシジル(メタ)アクリレートの共重合体に(メタ)アクリル酸を反応させた樹脂、トリシクロデシル(メタ)アクリレート/スチレン/グリシジル(メタ)アクリレートの共重合体に(メタ)アクリル酸を反応させた樹脂等の樹脂[K5];トリシクロデシル(メタ)アクリレート/グリシジル(メタ)アクリレートの共重合体に(メタ)アクリル酸を反応させた樹脂にさらにテトラヒドロフタル酸無水物を反応させた樹脂等の樹脂[K6]等が挙げられる。
樹脂(B)は、樹脂[K1]及び樹脂[K2]からなる群から選択される少なくとも1種であることがより好ましく、樹脂[K2]であることが特に好ましい。
樹脂(B)のポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)は、好ましくは1,000以上100,000以下であり、より好ましくは2,000以上50,000以下であり、さらに好ましくは3,000以上30,000以下である。重量平均分子量が前記の範囲にあると、未露光部の現像液に対する溶解性が高く、得られるパターンの残膜率や硬度も高い傾向がある。
樹脂(B)の分散度[重量平均分子量(Mw)/数平均分子量(Mn)]は、好ましくは1.1以上6以下であり、より好ましくは1.2以上4以下である。
樹脂(B)の分散度[重量平均分子量(Mw)/数平均分子量(Mn)]は、好ましくは1.1以上6以下であり、より好ましくは1.2以上4以下である。
樹脂(B)の酸価(固形分換算値)は、好ましくは10mg-KOH/g以上300mg-KOH/g以下であり、より好ましくは20mg-KOH/g以上250mg-KOH/g以下であり、さらに好ましくは25mg-KOH/g以上200mg-KOH/g以下であり、さらにより好ましくは30mg-KOH/g以上150mg-KOH/g以下であり、特に好ましくは60mg-KOH/g以上135mg-KOH/g以下である。ここで酸価は樹脂1gを中和するに必要な水酸化カリウムの量(mg)として測定される値であり、例えば水酸化カリウム水溶液を用いて滴定することにより求めることができる。
樹脂(B)の含有率は、着色樹脂組成物の固形分の総量に対して、好ましくは7質量%以上65質量%以下であり、より好ましくは13質量%以上60質量%以下であり、さらに好ましくは17質量%以上58質量%以下である。樹脂(B)の含有率が、前記の範囲内にあると、着色パターンが形成でき、また着色パターンの解像度及び残膜率が向上する傾向がある。
<重合性化合物(C)>
重合性化合物(C)は、重合開始剤(D)から発生した活性ラジカル及び/又は酸によって重合しうる化合物であり、例えば、重合性のエチレン性不飽和結合を有する化合物等が挙げられ、好ましくは(メタ)アクリル酸エステル化合物である。
重合性化合物(C)は、重合開始剤(D)から発生した活性ラジカル及び/又は酸によって重合しうる化合物であり、例えば、重合性のエチレン性不飽和結合を有する化合物等が挙げられ、好ましくは(メタ)アクリル酸エステル化合物である。
中でも、重合性化合物(C)は、エチレン性不飽和結合を3つ以上有する重合性化合物であることが好ましい。このような重合性化合物としては、例えば、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、トリペンタエリスリトールオクタ(メタ)アクリレート、トリペンタエリスリトールヘプタ(メタ)アクリレート、テトラペンタエリスリトールデカ(メタ)アクリレート、テトラペンタエリスリトールノナ(メタ)アクリレート、トリス(2-(メタ)アクリロイルオキシエチル)イソシアヌレート、エチレングリコール変性ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、エチレングリコール変性ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、プロピレングリコール変性ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、プロピレングリコール変性ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート等が挙げられる。
中でも、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート及びジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレートからなる群から選択される少なくとも1種が好ましい。
中でも、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート及びジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレートからなる群から選択される少なくとも1種が好ましい。
重合性化合物(C)の重量平均分子量は、好ましくは50以上4,000以下であり、より好ましくは70以上3,500以下であり、さらに好ましくは100以上3,000以下であり、さらにより好ましくは150以上2,900以下であり、特に好ましくは250以上1,500以下である。
重合性化合物(C)の含有率は、着色樹脂組成物の固形分の総量に対して、7質量%以上65質量%以下であることが好ましく、より好ましくは13質量%以上60質量%以下であり、さらに好ましくは17質量%以上55質量%以下である。重合性化合物(C)の含有率が、前記の範囲内にあると、着色パターン形成時の残膜率及びカラーフィルタの耐薬品性が向上する傾向がある。
<重合開始剤(D)>
重合開始剤(D)は、光や熱の作用により活性ラジカル、酸等を発生し、重合を開始しうる化合物であれば特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。
重合開始剤(D)は、光や熱の作用により活性ラジカル、酸等を発生し、重合を開始しうる化合物であれば特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。
重合開始剤(D)としては、O-アシルオキシム化合物、アルキルフェノン化合物、ビイミダゾール化合物、トリアジン化合物及びアシルホスフィンオキサイド化合物等が挙げられる。
O-アシルオキシム化合物としては、例えば、N-ベンゾイルオキシ-1-(4-フェニルスルファニルフェニル)ブタン-1-オン-2-イミン、N-ベンゾイルオキシ-1-(4-フェニルスルファニルフェニル)オクタン-1-オン-2-イミン、N-ベンゾイルオキシ-1-(4-フェニルスルファニルフェニル)-3-シクロペンチルプロパン-1-オン-2-イミン、N-アセトキシ-1-(4-フェニルスルファニルフェニル)-3-シクロペンチルプロパン-1-オン-2-イミン、N-アセトキシ-1-(4-フェニルスルファニルフェニル)-3-シクロヘキシルプロパン-1-オン-2-イミン、N-アセトキシ-1-[9-エチル-6-(2-メチルベンゾイル)-9H-カルバゾール-3-イル]エタン-1-イミン、N-アセトキシ-1-[9-エチル-6-{2-メチル-4-(3,3-ジメチル-2,4-ジオキサシクロペンタニルメチルオキシ)ベンゾイル}-9H-カルバゾール-3-イル]エタン-1-イミン、N-アセトキシ-1-[9-エチル-6-(2-メチルベンゾイル)-9H-カルバゾール-3-イル]-3-シクロペンチルプロパン-1-イミン及びN-ベンゾイルオキシ-1-[9-エチル-6-(2-メチルベンゾイル)-9H-カルバゾール-3-イル]-3-シクロペンチルプロパン-1-オン-2-イミン等が挙げられる。また、O-アシルオキシム化合物として、イルガキュア(登録商標)OXE01、OXE02(以上、BASF社製)、N-1919((株)ADEKA製)、及びTR-PBG327(常州強力電子新材料社製)等の市販品を用いてもよい。中でも、O-アシルオキシム化合物としては、N-ベンゾイルオキシ-1-(4-フェニルスルファニルフェニル)ブタン-1-オン-2-イミン、N-ベンゾイルオキシ-1-(4-フェニルスルファニルフェニル)オクタン-1-オン-2-イミン、N-ベンゾイルオキシ-1-(4-フェニルスルファニルフェニル)-3-シクロペンチルプロパン-1-オン-2-イミン、及びN-アセトキシ-1-(4-フェニルスルファニルフェニル)-3-シクロヘキシルプロパン-1-オン-2-イミンからなる群から選ばれる少なくとも1種が好ましく、N-ベンゾイルオキシ-1-(4-フェニルスルファニルフェニル)オクタン-1-オン-2-イミン、及びN-アセトキシ-1-(4-フェニルスルファニルフェニル)-3-シクロヘキシルプロパン-1-オン-2-イミンからなる群から選ばれる少なくとも1種がより好ましい。
アルキルフェノン化合物としては、2-メチル-2-モルホリノ-1-(4-メチルスルファニルフェニル)プロパン-1-オン、2-ジメチルアミノ-1-(4-モルホリノフェニル)-2-ベンジルブタン-1-オン及び2-(ジメチルアミノ)-2-[(4-メチルフェニル)メチル]-1-[4-(4-モルホリニル)フェニル]ブタン-1-オン等が挙げられる。アルキルフェノン化合物として、イルガキュア(登録商標)369、907、379(以上、BASF社製)等の市販品を用いてもよい。
アルキルフェノン化合物としては、2-ヒドロキシ-2-メチル-1-フェニルプロパン-1-オン、2-ヒドロキシ-2-メチル-1-〔4-(2-ヒドロキシエトキシ)フェニル〕プロパン-1-オン、1-ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2-ヒドロキシ-2-メチル-1-(4-イソプロペニルフェニル)プロパン-1-オンのオリゴマー、α,α-ジエトキシアセトフェノン及びベンジルジメチルケタールも挙げられる。
アルキルフェノン化合物としては、2-ヒドロキシ-2-メチル-1-フェニルプロパン-1-オン、2-ヒドロキシ-2-メチル-1-〔4-(2-ヒドロキシエトキシ)フェニル〕プロパン-1-オン、1-ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2-ヒドロキシ-2-メチル-1-(4-イソプロペニルフェニル)プロパン-1-オンのオリゴマー、α,α-ジエトキシアセトフェノン及びベンジルジメチルケタールも挙げられる。
ビイミダゾール化合物としては、例えば、2,2’-ビス(2-クロロフェニル)-4,4’,5,5’-テトラフェニルビイミダゾール、2,2’-ビス(2,3-ジクロロフェニル)-4,4’,5,5’-テトラフェニルビイミダゾール(例えば、特開平6-75372号公報、特開平6-75373号公報等参照)、2,2’-ビス(2-クロロフェニル)-4,4’,5,5’-テトラ(アルコキシフェニル)ビイミダゾール、2,2’-ビス(2-クロロフェニル)-4,4’,5,5’-テトラ(ジアルコキシフェニル)ビイミダゾール、2,2’-ビス(2-クロロフェニル)-4,4’,5,5’-テトラ(トリアルコキシフェニル)ビイミダゾール(例えば、特公昭48-38403号公報、特開昭62-174204号公報等参照)及び4,4’,5,5’-位のフェニル基がカルボアルコキシ基により置換されているビイミダゾール化合物(例えば、特開平7-10913号公報等参照)等が挙げられる。
トリアジン化合物としては、2,4-ビス(トリクロロメチル)-6-(4-メトキシフェニル)-1,3,5-トリアジン、2,4-ビス(トリクロロメチル)-6-(4-メトキシナフチル)-1,3,5-トリアジン、2,4-ビス(トリクロロメチル)-6-ピペロニル-1,3,5-トリアジン、2,4-ビス(トリクロロメチル)-6-(4-メトキシスチリル)-1,3,5-トリアジン、2,4-ビス(トリクロロメチル)-6-〔2-(5-メチルフラン-2-イル)エテニル〕-1,3,5-トリアジン、2,4-ビス(トリクロロメチル)-6-〔2-(フラン-2-イル)エテニル〕-1,3,5-トリアジン、2,4-ビス(トリクロロメチル)-6-〔2-(4-ジエチルアミノ-2-メチルフェニル)エテニル〕-1,3,5-トリアジン及び2,4-ビス(トリクロロメチル)-6-〔2-(3,4-ジメトキシフェニル)エテニル〕-1,3,5-トリアジン等が挙げられる。
アシルホスフィンオキサイド化合物としては、2,4,6-トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等が挙げられる。イルガキュア(登録商標)819(BASF社製)等の市販品を用いてもよい。
さらに重合開始剤(D)としては、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等のベンゾイン化合物;ベンゾフェノン、o-ベンゾイル安息香酸メチル、4-フェニルベンゾフェノン、4-ベンゾイル-4’-メチルジフェニルサルファイド、3,3’,4,4’-テトラ(tert-ブチルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノン及び2,4,6-トリメチルベンゾフェノン等のベンゾフェノン化合物;9,10-フェナンスレンキノン、2-エチルアントラキノン及びカンファーキノン等のキノン化合物;10-ブチル-2-クロロアクリドン、ベンジル、フェニルグリオキシル酸メチル及びチタノセン化合物等が挙げられる。
これらは、後述の重合開始助剤(D1)(特にアミン化合物)と組み合わせて用いることが好ましい。
これらは、後述の重合開始助剤(D1)(特にアミン化合物)と組み合わせて用いることが好ましい。
重合開始剤(D)は、好ましくはアルキルフェノン化合物、トリアジン化合物、アシルホスフィンオキサイド化合物、O-アシルオキシム化合物及びビイミダゾール化合物からなる群から選ばれる少なくとも一種を含む重合開始剤であり、より好ましくはO-アシルオキシム化合物を含む重合開始剤である。
重合開始剤(D)の含有量は、着色樹脂組成物に含まれる樹脂(B)及び重合性化合物(C)の合計量100質量部に対して、好ましくは0.1質量部以上30質量部以下であり、より好ましくは1質量部以上20質量部以下である。重合開始剤(D)の含有量が、前記の範囲内にあると、高感度化して露光時間が短縮される傾向があるためカラーフィルタの生産性が向上する。
<重合開始助剤(D1)>
本発明の着色樹脂組成物は、重合開始助剤(D1)を含んでいてもよい。重合開始助剤(D1)は、重合開始剤(D)によって重合が開始された重合性化合物(C)の重合を促進するために用いられる化合物、もしくは増感剤である。重合開始助剤(D1)を含む場合、通常、重合開始剤(D)と組み合わせて用いられる。
本発明の着色樹脂組成物は、重合開始助剤(D1)を含んでいてもよい。重合開始助剤(D1)は、重合開始剤(D)によって重合が開始された重合性化合物(C)の重合を促進するために用いられる化合物、もしくは増感剤である。重合開始助剤(D1)を含む場合、通常、重合開始剤(D)と組み合わせて用いられる。
重合開始助剤(D1)としては、アミン化合物、アルコキシアントラセン化合物、チオキサントン化合物及びカルボン酸化合物等が挙げられる。
アミン化合物としては、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、4-ジメチルアミノ安息香酸メチル、4-ジメチルアミノ安息香酸エチル、4-ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸2-ジメチルアミノエチル、4-ジメチルアミノ安息香酸2-エチルヘキシル、N,N-ジメチルパラトルイジン、4,4’-ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン(通称ミヒラーズケトン)、4,4’-ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン及び4,4’-ビス(エチルメチルアミノ)ベンゾフェノン等が挙げられ、好ましくは4,4’-ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノンが挙げられる。また、アミン化合物として、EAB-F(保土谷化学工業(株)製)等の市販品を用いてもよい。
アルコキシアントラセン化合物としては、9,10-ジメトキシアントラセン、2-エチル-9,10-ジメトキシアントラセン、9,10-ジエトキシアントラセン、2-エチル-9,10-ジエトキシアントラセン、9,10-ジブトキシアントラセン及び2-エチル-9,10-ジブトキシアントラセン等が挙げられる。
チオキサントン化合物としては、2-イソプロピルチオキサントン、4-イソプロピルチオキサントン、2,4-ジエチルチオキサントン、2,4-ジクロロチオキサントン及び1-クロロ-4-プロポキシチオキサントン等が挙げられる。
カルボン酸化合物としては、フェニルスルファニル酢酸、メチルフェニルスルファニル酢酸、エチルフェニルスルファニル酢酸、メチルエチルフェニルスルファニル酢酸、ジメチルフェニルスルファニル酢酸、メトキシフェニルスルファニル酢酸、ジメトキシフェニルスルファニル酢酸、クロロフェニルスルファニル酢酸、ジクロロフェニルスルファニル酢酸、N-フェニルグリシン、フェノキシ酢酸、ナフチルチオ酢酸、N-ナフチルグリシン及びナフトキシ酢酸等が挙げられる。
これらの重合開始助剤(D1)を用いる場合、その含有量は、着色樹脂組成物に含まれる樹脂(B)及び重合性化合物(C)の合計量100質量部に対して、好ましくは0.1質量部以上30質量部以下、より好ましくは1質量部以上20質量部以下である。
<溶剤(E)>
溶剤(E)は、特に限定されず、当該分野で通常使用される溶剤を用いることができる。
溶剤(E)は、例えば、エステル溶剤(分子内に-COO-を含み、-O-を含まない溶剤)、エーテル溶剤(分子内に-O-を含み、-COO-を含まない溶剤)、エーテルエステル溶剤(分子内に-COO-と-O-とを含む溶剤)、ケトン溶剤(分子内に-CO-を含み、-COO-を含まない溶剤)、アルコール溶剤(分子内にOHを含み、-O-、-CO-及び-COO-を含まない溶剤)、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。これらの溶剤は、2種以上を併用してもよい。
溶剤(E)は、特に限定されず、当該分野で通常使用される溶剤を用いることができる。
溶剤(E)は、例えば、エステル溶剤(分子内に-COO-を含み、-O-を含まない溶剤)、エーテル溶剤(分子内に-O-を含み、-COO-を含まない溶剤)、エーテルエステル溶剤(分子内に-COO-と-O-とを含む溶剤)、ケトン溶剤(分子内に-CO-を含み、-COO-を含まない溶剤)、アルコール溶剤(分子内にOHを含み、-O-、-CO-及び-COO-を含まない溶剤)、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。これらの溶剤は、2種以上を併用してもよい。
エステル溶剤としては、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、2-ヒドロキシイソブタン酸メチル、酢酸エチル、酢酸n-ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸ペンチル、酢酸イソペンチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、シクロヘキサノールアセテート及びγ-ブチロラクトン等が挙げられる。
エーテル溶剤としては、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、3-メトキシ-1-ブタノール、3-メトキシ-3-メチルブタノール、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、1,4-ジオキサン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、アニソール、フェネトール及びメチルアニソール等が挙げられる。
エーテルエステル溶剤としては、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、3-メトキシプロピオン酸メチル、3-メトキシプロピオン酸エチル、3-エトキシプロピオン酸メチル、3-エトキシプロピオン酸エチル、2-メトキシプロピオン酸メチル、2-メトキシプロピオン酸エチル、2-メトキシプロピオン酸プロピル、2-エトキシプロピオン酸メチル、2-エトキシプロピオン酸エチル、2-メトキシ-2-メチルプロピオン酸メチル、2-エトキシ-2-メチルプロピオン酸エチル、3-メトキシブチルアセテート、3-メチル-3-メトキシブチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート及びジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート等が挙げられる。
ケトン溶剤としては、4-ヒドロキシ-4-メチル-2-ペンタノン(ジアセトンアルコール)、アセトン、2-ブタノン、2-ヘプタノン、3-ヘプタノン、4-ヘプタノン、4-メチル-2-ペンタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン及びイソホロン等が挙げられる。
アルコール溶剤としては、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、プロピレングリコール及びグリセリン等が挙げられる。
芳香族炭化水素溶剤としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン等が挙げられる。
アミド溶剤としては、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド及びN-メチルピロリドン等が挙げられる。
溶剤(E)としては、エステル溶剤、エーテル溶剤、エーテルエステル溶剤、及びケトン溶剤から選択される少なくとも1種を含む溶剤であることが好ましく、エステル溶剤、エーエルエステル溶剤、及びケトン溶剤から選択される少なくとも1種を含む溶剤であることがより好ましい。特に、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、乳酸エチル、ジアセトンアルコール及びシクロヘキサノンから選択される少なくとも1種を含む溶剤であることが好ましい。
溶剤(E)の含有率は、着色樹脂組成物の総量に対して、通常99.99質量%以下であり、好ましくは40質量%以上99質量%以下であり、より好ましくは50質量%以上95質量%以下であり、さらに好ましくは70質量%以上95質量%以下であり、さらにより好ましくは75質量%以上90質量%以下である。言い換えると、着色樹脂組成物の固形分の総量は、通常0.01質量%以上であり、好ましくは1質量%以上60質量%以下であり、より好ましくは5質量%以上50質量%以下であり、さらに好ましくは5質量%以上30質量%以下であり、さらにより好ましくは10質量%以上25質量%以下である。溶剤(E)の含有率が前記の範囲内にあると、塗布時の平坦性が良好になり、またカラーフィルタを形成した際に色濃度が不足しないために表示特性が良好となる傾向がある。
<レベリング剤(F)>
レベリング剤(F)としては、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤及びフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤等が挙げられる。これらは、側鎖に重合性基を有していてもよい。
レベリング剤(F)としては、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤及びフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤等が挙げられる。これらは、側鎖に重合性基を有していてもよい。
シリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、トーレシリコーンDC3PA、同SH7PA、同DC11PA、同SH21PA、同SH28PA、同SH29PA、同SH30PA、同SH8400(商品名:東レ・ダウコーニング(株)製)、KP321、KP322、KP323、KP324、KP326、KP340、KP341(信越化学工業(株)製)、TSF400、TSF401、TSF410、TSF4300、TSF4440、TSF4445、TSF4446、TSF4452及びTSF4460(モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製)等が挙げられる。
フッ素系界面活性剤としては、分子内にフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、フロラード(登録商標)FC430、同FC431(住友スリーエム(株)製)、メガファック(登録商標)F142D、同F171、同F172、同F173、同F177、同F183、同F554、同R30、同RS-718-K(DIC(株)製)、エフトップ(登録商標)EF301、同EF303、同EF351、同EF352(三菱マテリアル電子化成(株)製)、サーフロン(登録商標)S381、同S382、同SC101、同SC105(AGC(株)製)及びE5844((株)ダイキンファインケミカル研究所製)等が挙げられる。
フッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合及びフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、メガファック(登録商標)R08、同BL20、同F475、同F477及び同F443(DIC(株)製)等が挙げられる。
レベリング剤(F)を含有する場合、レベリング剤(F)の含有率は、着色樹脂組成物の総量に対して、好ましくは0.0005質量%以上1質量%以下であり、より好ましくは0.001質量%以上0.5質量%以下であり、さらに好ましくは0.005質量%以上0.1質量%以下である。なおこの含有量に、前記した分散剤の含有量は含まれない。
レベリング剤(F)の含有率が前記の範囲内にあると、カラーフィルタの平坦性を良好にすることができる。
レベリング剤(F)の含有率が前記の範囲内にあると、カラーフィルタの平坦性を良好にすることができる。
<その他の成分>
着色樹脂組成物は、必要に応じて、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、クエンチャー、酸化防止剤、光安定剤、連鎖移動剤等、当該技術分野で公知の添加剤を含んでもよい。
着色樹脂組成物は、必要に応じて、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、クエンチャー、酸化防止剤、光安定剤、連鎖移動剤等、当該技術分野で公知の添加剤を含んでもよい。
<着色樹脂組成物の製造方法>
着色樹脂組成物は、着色剤(A)、樹脂(B)、並びに必要に応じて用いられる重合性化合物(C)、重合開始剤(D)、重合開始助剤(D1)、溶剤(E)、レベリング剤(F)及びその他の成分を混合することにより調製できる。混合は公知又は慣用の装置や条件により行うことができる。
着色剤(A)は、予め溶剤(E)の一部又は全部と混合し、必要に応じて平均粒子径が0.2μm以下程度となるまで、ビーズミル等を用いて分散させて得られた着色剤含有液として用いてもよく、着色剤含有液として用いることが好ましい。この際、必要に応じて前記分散剤、樹脂(B)の一部又は全部を配合してもよい。このようにして得られた着色剤含有液に、残りの成分を、所定の濃度となるように混合することにより、目的の着色樹脂組成物を調製できる。
着色樹脂組成物は、着色剤(A)、樹脂(B)、並びに必要に応じて用いられる重合性化合物(C)、重合開始剤(D)、重合開始助剤(D1)、溶剤(E)、レベリング剤(F)及びその他の成分を混合することにより調製できる。混合は公知又は慣用の装置や条件により行うことができる。
着色剤(A)は、予め溶剤(E)の一部又は全部と混合し、必要に応じて平均粒子径が0.2μm以下程度となるまで、ビーズミル等を用いて分散させて得られた着色剤含有液として用いてもよく、着色剤含有液として用いることが好ましい。この際、必要に応じて前記分散剤、樹脂(B)の一部又は全部を配合してもよい。このようにして得られた着色剤含有液に、残りの成分を、所定の濃度となるように混合することにより、目的の着色樹脂組成物を調製できる。
<カラーフィルタの製造方法>
本発明の着色樹脂組成物から、カラーフィルタを形成することができる。
着色樹脂組成物を基板に塗布し、溶剤等の揮発成分を除去して乾燥させることにより、着色塗膜を形成することができる。このように形成した着色塗膜は、本発明のカラーフィルタに含まれる。
本発明の着色樹脂組成物から、カラーフィルタを形成することができる。
着色樹脂組成物を基板に塗布し、溶剤等の揮発成分を除去して乾燥させることにより、着色塗膜を形成することができる。このように形成した着色塗膜は、本発明のカラーフィルタに含まれる。
着色パターンを形成する方法としては、フォトリソグラフ法、インクジェット法、印刷法等が挙げられる。中でも、フォトリソグラフ法が好ましい。フォトリソグラフ法は、前記着色樹脂組成物を基板に塗布し、乾燥させて着色樹脂組成物層を形成し、フォトマスクを介して該着色樹脂組成物層を露光して、現像する方法である。フォトリソグラフ法において、露光の際にフォトマスクを用いないこと、及び/又は現像しないことにより、上記着色組成物層の硬化物である着色塗膜を形成することができる。このように形成した着色パターンや着色塗膜は、本発明のカラーフィルタである。
作製するカラーフィルタの膜厚は、特に限定されず、目的や用途等に応じて適宜調整することができ、例えば、0.1~30μmであり、好ましくは0.1~20μmであり、さらに好ましくは0.5~6μmである。
基板としては、石英ガラス、ホウケイ酸ガラス、アルミナケイ酸塩ガラス、表面をシリカコートしたソーダライムガラス等のガラス板や、ポリカーボネート、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレート等の樹脂板、シリコン、前記基板上にアルミニウム、銀、銀/銅/パラジウム合金薄膜などを形成したものが用いられる。これらの基板上には、別のカラーフィルタ層、樹脂層、トランジスタ及び回路等が形成されていてもよい。
フォトリソグラフ法による各色画素の形成は、公知又は慣用の装置や条件で行うことができる。例えば、下記のようにして作製することができる。
まず、着色樹脂組成物を基板上に塗布し、加熱乾燥(プリベーク)及び/又は減圧乾燥することにより溶剤等の揮発成分を除去して乾燥させ、平滑な着色樹脂組成物層を得る。
塗布方法としては、スピンコート法、スリットコート法及びスリット・アンド・スピンコート法等が挙げられる。
加熱乾燥を行う場合の温度は、30~120℃が好ましく、50~110℃がより好ましい。また加熱時間としては、10秒間~60分間であることが好ましく、30秒間~30分間であることがより好ましい。減圧乾燥を行う場合は、50~150Paの圧力下に、20~25℃の温度範囲で行うことが好ましい。着色樹脂組成物層の膜厚は、特に限定されず、目的とするカラーフィルタの膜厚に応じて適宜選択すればよい。
まず、着色樹脂組成物を基板上に塗布し、加熱乾燥(プリベーク)及び/又は減圧乾燥することにより溶剤等の揮発成分を除去して乾燥させ、平滑な着色樹脂組成物層を得る。
塗布方法としては、スピンコート法、スリットコート法及びスリット・アンド・スピンコート法等が挙げられる。
加熱乾燥を行う場合の温度は、30~120℃が好ましく、50~110℃がより好ましい。また加熱時間としては、10秒間~60分間であることが好ましく、30秒間~30分間であることがより好ましい。減圧乾燥を行う場合は、50~150Paの圧力下に、20~25℃の温度範囲で行うことが好ましい。着色樹脂組成物層の膜厚は、特に限定されず、目的とするカラーフィルタの膜厚に応じて適宜選択すればよい。
次に、着色樹脂組成物層は、目的の着色パターンを形成するためのフォトマスクを介して露光される。
該フォトマスク上のパターンは特に限定されず、目的とする用途に応じたパターンが用いられる。露光に用いられる光源としては、250~450nmの波長の光を発生する光源が好ましい。例えば、250nm未満の光を、この波長域をカットするフィルタを用いてカットしたり、436nm付近、408nm付近、365nm付近の光を、これらの波長域を取り出すバンドパスフィルタを用いて選択的に取り出したりしてもよい。光源の具体例としては、水銀灯、発光ダイオード、メタルハライドランプおよびハロゲンランプが挙げられる。
露光面全体に均一に平行光線を照射することや、フォトマスクと着色樹脂組成物層が形成された基板との正確な位置合わせを行うことができるため、マスクアライナ及びステッパ等の露光装置を使用することが好ましい。
該フォトマスク上のパターンは特に限定されず、目的とする用途に応じたパターンが用いられる。露光に用いられる光源としては、250~450nmの波長の光を発生する光源が好ましい。例えば、250nm未満の光を、この波長域をカットするフィルタを用いてカットしたり、436nm付近、408nm付近、365nm付近の光を、これらの波長域を取り出すバンドパスフィルタを用いて選択的に取り出したりしてもよい。光源の具体例としては、水銀灯、発光ダイオード、メタルハライドランプおよびハロゲンランプが挙げられる。
露光面全体に均一に平行光線を照射することや、フォトマスクと着色樹脂組成物層が形成された基板との正確な位置合わせを行うことができるため、マスクアライナ及びステッパ等の露光装置を使用することが好ましい。
露光後の着色樹脂組成物層を現像液に接触させて現像することにより、基板上に着色パターンが形成される。現像により、着色樹脂組成物層の未露光部が現像液に溶解して除去される。
現像液としては、例えば、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム及び水酸化テトラメチルアンモニウム等のアルカリ性化合物の水溶液が好ましい。
アルカリ性化合物の濃度は、好ましくは0.01~10質量%であり、より好ましくは0.02~5質量%である。現像液は、界面活性剤を含んでいてもよい。
現像方法は、パドル法、ディッピング法及びスプレー法等のいずれでもよい。さらに現像時に基板を任意の角度に傾けてもよい。
現像後の基板は、水洗されることが好ましい。
現像液としては、例えば、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム及び水酸化テトラメチルアンモニウム等のアルカリ性化合物の水溶液が好ましい。
アルカリ性化合物の濃度は、好ましくは0.01~10質量%であり、より好ましくは0.02~5質量%である。現像液は、界面活性剤を含んでいてもよい。
現像方法は、パドル法、ディッピング法及びスプレー法等のいずれでもよい。さらに現像時に基板を任意の角度に傾けてもよい。
現像後の基板は、水洗されることが好ましい。
さらに、得られた着色パターンに、ポストベークを行うことが好ましい。
ポストベーク温度は、150~250℃が好ましく、160~235℃がより好ましい。ポストベーク時間は、1~120分間が好ましく、10~60分間がより好ましい。この様にして得られた着色パターンや着色塗膜であるカラーフィルタは、種々の特性を付与する為、さらに表面コート処理に供してもよい。
ポストベーク温度は、150~250℃が好ましく、160~235℃がより好ましい。ポストベーク時間は、1~120分間が好ましく、10~60分間がより好ましい。この様にして得られた着色パターンや着色塗膜であるカラーフィルタは、種々の特性を付与する為、さらに表面コート処理に供してもよい。
<表示装置>
前記カラーフィルタは、表示装置(例えば、液晶表示装置、有機EL装置、電子ペーパー等)及び固体撮像素子に用いられるカラーフィルタとして有用である。
前記カラーフィルタは、表示装置(例えば、液晶表示装置、有機EL装置、電子ペーパー等)及び固体撮像素子に用いられるカラーフィルタとして有用である。
次に実施例を挙げて、本発明をさらに具体的に説明する。例中、含有量ないし使用量を表す%及び部は、特記ない限り、質量基準である。
以下の合成例において、化合物の構造は質量分析(LC;Agilent製1200型、MASS;Agilent製LC/MSD型)で確認した。
〔着色剤合成例1-1〕
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び撹拌装置を備えたフラスコにビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)(東京化成工業(株)製)0.27部、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,4’,6’-トリイソプロピルビフェニル(シグマアルドリッチ社製)0.57部、ナトリウムtert-ブトキシド(東京化成工業(株)製)42.1部及び4,4’-ジクロロベンゾフェノン(東京化成工業(株)製)50部を投入した後、2,6-ジメチルアニリン(東京化成工業(株)製)48.3部とトルエン432部との混合溶液をフラスコに滴下した。この反応液をオイルバスにて80℃に加熱しながら2時間撹拌した。反応液を氷浴にて冷却した後、ろ過を行い固体とろ液とを得た。この固体を粗体A1、ろ液をろ液A1とする。得られた粗体A1をトルエン50部にて洗浄し、次いでイオン交換水250部にて2度洗浄し固体を得た。この固体を粗体B1とする。フラスコにろ液A1、トルエン50部、イオン交換水229部及び35%塩酸20.8部を投入し1時間撹拌した後、分液して有機層を得た。得られた有機層をイオン交換水238部と炭酸ナトリウム12.5部との混合液にて分液洗浄した後、硫酸マグネシウム150部にて乾燥し、固体をろ別して除去した。得られた有機層を濃縮乾固して固体を得た。この固体を粗体C1とする。撹拌装置を備えたフラスコに粗体B1と粗体C1とを投入し、粗体B1と粗体C1との総質量に対し4倍質量のアセトニトリルを投入し1時間撹拌した。該混合液をろ過して得られた固体を、粗体B1と粗体C1との総質量に対し1倍質量のアセトニトリルにて洗浄した。洗浄後の固体を減圧下60℃にて乾燥し、式(C-I-1)で表される化合物を75.9部得た。収率90.6%。
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び撹拌装置を備えたフラスコにビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)(東京化成工業(株)製)0.27部、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,4’,6’-トリイソプロピルビフェニル(シグマアルドリッチ社製)0.57部、ナトリウムtert-ブトキシド(東京化成工業(株)製)42.1部及び4,4’-ジクロロベンゾフェノン(東京化成工業(株)製)50部を投入した後、2,6-ジメチルアニリン(東京化成工業(株)製)48.3部とトルエン432部との混合溶液をフラスコに滴下した。この反応液をオイルバスにて80℃に加熱しながら2時間撹拌した。反応液を氷浴にて冷却した後、ろ過を行い固体とろ液とを得た。この固体を粗体A1、ろ液をろ液A1とする。得られた粗体A1をトルエン50部にて洗浄し、次いでイオン交換水250部にて2度洗浄し固体を得た。この固体を粗体B1とする。フラスコにろ液A1、トルエン50部、イオン交換水229部及び35%塩酸20.8部を投入し1時間撹拌した後、分液して有機層を得た。得られた有機層をイオン交換水238部と炭酸ナトリウム12.5部との混合液にて分液洗浄した後、硫酸マグネシウム150部にて乾燥し、固体をろ別して除去した。得られた有機層を濃縮乾固して固体を得た。この固体を粗体C1とする。撹拌装置を備えたフラスコに粗体B1と粗体C1とを投入し、粗体B1と粗体C1との総質量に対し4倍質量のアセトニトリルを投入し1時間撹拌した。該混合液をろ過して得られた固体を、粗体B1と粗体C1との総質量に対し1倍質量のアセトニトリルにて洗浄した。洗浄後の固体を減圧下60℃にて乾燥し、式(C-I-1)で表される化合物を75.9部得た。収率90.6%。
〔着色剤合成例1-2〕
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び撹拌装置を備えたフラスコに式(C-I-1)で表される化合物50部及びN,N-ジメチルホルムアミド188部を投入し、氷浴にて冷却しながら30分撹拌した。該フラスコにカリウムtert-ブトキシド(東京化成工業(株)製)40部を投入し、氷浴にて冷却しながらさらに1時間撹拌した。反応液を氷冷したままヨードエタン(東京化成工業(株)製)55.6部を滴下した。反応液をオイルバスを用いて35℃に昇温し5時間撹拌した後、室温まで放冷した。撹拌装置を備えた別のフラスコに10%塩化ナトリウム水溶液1000部を投入し、撹拌しながら前記反応液を滴下した。30分撹拌した後ろ過し固体を得た。得られた固体をイオン交換水500部にて3回洗浄し、減圧下60℃にて乾燥し式(C-I-2)で表される化合物53.0部を得た。収率93.5%。
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び撹拌装置を備えたフラスコに式(C-I-1)で表される化合物50部及びN,N-ジメチルホルムアミド188部を投入し、氷浴にて冷却しながら30分撹拌した。該フラスコにカリウムtert-ブトキシド(東京化成工業(株)製)40部を投入し、氷浴にて冷却しながらさらに1時間撹拌した。反応液を氷冷したままヨードエタン(東京化成工業(株)製)55.6部を滴下した。反応液をオイルバスを用いて35℃に昇温し5時間撹拌した後、室温まで放冷した。撹拌装置を備えた別のフラスコに10%塩化ナトリウム水溶液1000部を投入し、撹拌しながら前記反応液を滴下した。30分撹拌した後ろ過し固体を得た。得られた固体をイオン交換水500部にて3回洗浄し、減圧下60℃にて乾燥し式(C-I-2)で表される化合物53.0部を得た。収率93.5%。
〔着色剤合成例1-3〕
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び撹拌装置を備えたフラスコに酢酸パラジウム(東京化成工業(株)製)0.29部、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジメトキシビフェニル(東京化成工業(株)製)1.07部、ナトリウムtert-ブトキシド(東京化成工業(株)製)4.60部及び1-ブロモナフタレン(東京化成工業(株)製)5.0部を加えた後、2,4,6-トリメチルアニリン(東京化成工業(株)製)6.52部とトルエン63部との混合溶液をフラスコに滴下した。この反応液をオイルバスにて110℃に加熱しながら2時間撹拌した。反応液を放冷した後、セライトろ過を行いろ液を得た。得られたろ液に酢酸エチル180部、及びイオン交換水180部を加えて激しく混合した後、分液して有機層を得た。得られた有機層に硫酸ナトリウム20部を加えて乾燥し、固体をろ別して除去した。得られた有機層を濃縮乾固して粗体を得た。得られた粗体の入ったナスフラスコを氷浴で冷却し、そこへキサンを6.3部加え、さらにメタノール42部を加えた。生成した固体を濾過し、60℃で減圧乾燥して、式(B-I-1)で表される化合物3.85部を得た。
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び撹拌装置を備えたフラスコに酢酸パラジウム(東京化成工業(株)製)0.29部、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジメトキシビフェニル(東京化成工業(株)製)1.07部、ナトリウムtert-ブトキシド(東京化成工業(株)製)4.60部及び1-ブロモナフタレン(東京化成工業(株)製)5.0部を加えた後、2,4,6-トリメチルアニリン(東京化成工業(株)製)6.52部とトルエン63部との混合溶液をフラスコに滴下した。この反応液をオイルバスにて110℃に加熱しながら2時間撹拌した。反応液を放冷した後、セライトろ過を行いろ液を得た。得られたろ液に酢酸エチル180部、及びイオン交換水180部を加えて激しく混合した後、分液して有機層を得た。得られた有機層に硫酸ナトリウム20部を加えて乾燥し、固体をろ別して除去した。得られた有機層を濃縮乾固して粗体を得た。得られた粗体の入ったナスフラスコを氷浴で冷却し、そこへキサンを6.3部加え、さらにメタノール42部を加えた。生成した固体を濾過し、60℃で減圧乾燥して、式(B-I-1)で表される化合物3.85部を得た。
式(B-I-1)で表される化合物の同定
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+262.5
Exact Mass: 261.2
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+262.5
Exact Mass: 261.2
〔着色剤合成例1-4〕
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式(B-I-1)で表される化合物3.48部、式(C-I-2)で表される化合物6.35部及びトルエン24.4部を加えた後、次いで、オキシ塩化リン3.0部を加え90℃で5時間半攪拌した。次いで反応混合物を室温まで冷却した後、酢酸エチル14部及び飽和食塩水を加えて濾過し、得られた固体をトルエン15部で洗浄して粗体を得た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶剤:クロロホルム/メタノール 100/1~10/1)で精製し、得られたフラクションを減圧濃縮し、60℃で減圧乾燥して、式(X-1)で表される化合物1.65部を得た。
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式(B-I-1)で表される化合物3.48部、式(C-I-2)で表される化合物6.35部及びトルエン24.4部を加えた後、次いで、オキシ塩化リン3.0部を加え90℃で5時間半攪拌した。次いで反応混合物を室温まで冷却した後、酢酸エチル14部及び飽和食塩水を加えて濾過し、得られた固体をトルエン15部で洗浄して粗体を得た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶剤:クロロホルム/メタノール 100/1~10/1)で精製し、得られたフラクションを減圧濃縮し、60℃で減圧乾燥して、式(X-1)で表される化合物1.65部を得た。
式(X-1)で表される化合物の同定
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M-Cl]+720.4
Exact Mass: 755.4
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M-Cl]+720.4
Exact Mass: 755.4
〔着色剤合成例1-5〕
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、濃硫酸24.34部及び式(X-1)で表される化合物1.50部を加え、80℃で2時間攪拌した。反応液を室温まで冷却した後、氷120部及びイオン交換水75.0部の入ったビーカーへ反応液をゆっくり滴下した。生成した固体は濾過し、得られた固体を60℃で減圧乾燥して粗体を得た。得られた粗体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶剤:クロロホルム/メタノール 10/1~4/1)で精製し、得られたフラクションを減圧濃縮し、60℃で減圧乾燥して、式(Y-1)で表される化合物0.86部を得た。
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、濃硫酸24.34部及び式(X-1)で表される化合物1.50部を加え、80℃で2時間攪拌した。反応液を室温まで冷却した後、氷120部及びイオン交換水75.0部の入ったビーカーへ反応液をゆっくり滴下した。生成した固体は濾過し、得られた固体を60℃で減圧乾燥して粗体を得た。得られた粗体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶剤:クロロホルム/メタノール 10/1~4/1)で精製し、得られたフラクションを減圧濃縮し、60℃で減圧乾燥して、式(Y-1)で表される化合物0.86部を得た。
式(Y-1)で表される化合物の同定
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+880.5
Exact Mass: 879.3
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+880.5
Exact Mass: 879.3
〔実施例1〕
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに式(Y-1)で表される化合物0.55部、塩化バリウム二水和物(富士フイルム和光純薬(株)製)及びイオン交換水5.50部を加え、40℃下で2時間攪拌した。反応液を室温まで冷却した後、氷44部及びイオン交換水27.5部の入ったビーカーへ反応液をゆっくり滴下した。生成した固体は濾過し、クロロホルム11.0部で洗浄し、得られた固体を60℃で減圧乾燥して粗体を得た。得られた粗体をビーカーへ移し、イオン交換水50部を加え15分攪拌した。次いでその溶液を濾過し、得られた固体を60℃で減圧乾燥して式(Z-1)で表される化合物(以下、化合物(Z-1))0.62部を得た。
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに式(Y-1)で表される化合物0.55部、塩化バリウム二水和物(富士フイルム和光純薬(株)製)及びイオン交換水5.50部を加え、40℃下で2時間攪拌した。反応液を室温まで冷却した後、氷44部及びイオン交換水27.5部の入ったビーカーへ反応液をゆっくり滴下した。生成した固体は濾過し、クロロホルム11.0部で洗浄し、得られた固体を60℃で減圧乾燥して粗体を得た。得られた粗体をビーカーへ移し、イオン交換水50部を加え15分攪拌した。次いでその溶液を濾過し、得られた固体を60℃で減圧乾燥して式(Z-1)で表される化合物(以下、化合物(Z-1))0.62部を得た。
〔着色剤合成例2-1〕
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び撹拌装置を備えたフラスコに4-アミノ-3,5-キシレノール(東京化成工業(株)製)5.0部、テトラヒドロフラン20部及び二炭酸ジ-tert-ブチル(東京化成工業(株)製)7.95部を加え、室温で8時間攪拌した。その後オイルバスで50℃に昇温して6時間攪拌し、室温まで放冷した。次いでその反応液を濾過し、得られたろ液を濃縮乾固して固体を得た。得られた固体をナスフラスコへ移し、そこへヘキサン42.6部を加え攪拌して濾過した。得られた固体を60℃で減圧乾燥して、式(IM-1)で表される化合物7.39部を得た。
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び撹拌装置を備えたフラスコに4-アミノ-3,5-キシレノール(東京化成工業(株)製)5.0部、テトラヒドロフラン20部及び二炭酸ジ-tert-ブチル(東京化成工業(株)製)7.95部を加え、室温で8時間攪拌した。その後オイルバスで50℃に昇温して6時間攪拌し、室温まで放冷した。次いでその反応液を濾過し、得られたろ液を濃縮乾固して固体を得た。得られた固体をナスフラスコへ移し、そこへヘキサン42.6部を加え攪拌して濾過した。得られた固体を60℃で減圧乾燥して、式(IM-1)で表される化合物7.39部を得た。
式(IM-1)で表される化合物の同定
(質量分析)イオン化モード=ESI-: m/z=[M-H]-236.2
Exact Mass: 237.1
(質量分析)イオン化モード=ESI-: m/z=[M-H]-236.2
Exact Mass: 237.1
〔着色剤合成例2-2〕
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び撹拌装置を備えたフラスコに式(IM-1)で表される化合物7.39部、ヨウ化メチル(東京化成工業(株)製)6.63部、炭酸カリウム(富士フイルム和光純薬(株)製)6.46部及びアセトン73.9部を加え、60℃加熱下で27時間攪拌した。反応液を室温まで放冷した後、その反応液へ酢酸エチル100.0部及び飽和食塩水80部を加え激しく混合し、分液して有機層を得た。得られた有機層に硫酸ナトリウム20部を加えて乾燥し、固体をろ別して除去し、得られた有機層を濃縮乾固して粗体を得た。得られた粗体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶剤:ヘキサン/酢酸エチル 9/1、次いでヘキサン/クロロホルム 1/1)で精製し、得られたフラクションを減圧濃縮し、60℃で減圧乾燥して、式(IM-2)で表される化合物3.45部を得た。
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び撹拌装置を備えたフラスコに式(IM-1)で表される化合物7.39部、ヨウ化メチル(東京化成工業(株)製)6.63部、炭酸カリウム(富士フイルム和光純薬(株)製)6.46部及びアセトン73.9部を加え、60℃加熱下で27時間攪拌した。反応液を室温まで放冷した後、その反応液へ酢酸エチル100.0部及び飽和食塩水80部を加え激しく混合し、分液して有機層を得た。得られた有機層に硫酸ナトリウム20部を加えて乾燥し、固体をろ別して除去し、得られた有機層を濃縮乾固して粗体を得た。得られた粗体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶剤:ヘキサン/酢酸エチル 9/1、次いでヘキサン/クロロホルム 1/1)で精製し、得られたフラクションを減圧濃縮し、60℃で減圧乾燥して、式(IM-2)で表される化合物3.45部を得た。
式(IM-2)で表される化合物の同定
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M-C4H9+2H]+196.1
Exact Mass: 251.2
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M-C4H9+2H]+196.1
Exact Mass: 251.2
〔着色剤合成例2-3〕
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び撹拌装置を備えたフラスコに式(IM-2)で表される化合物5.12部、トリフルオロ酢酸(ナカライテスク(株)製)11.6部及びジクロロメタン68.07部を加え、室温下で3時間攪拌した。反応液を0℃まで冷却した後、10%炭酸水素ナトリウム水溶液16.0部をゆっくり加えた。さらにジクロロメタン50.0部を加え混合し、分液して有機層を得た。得られた有機層に硫酸ナトリウム20部を加えて乾燥し、固体をろ別して除去し、得られた有機層を濃縮乾固して粗体を得た。次いで得られた粗体にヘキサン1.1部を加え、65℃に加熱したのちに放冷して固体を析出させた。析出した固体を濾過で回収し、60℃で減圧乾燥して、式(IM-3)で表される化合物部0.53部を得た。
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び撹拌装置を備えたフラスコに式(IM-2)で表される化合物5.12部、トリフルオロ酢酸(ナカライテスク(株)製)11.6部及びジクロロメタン68.07部を加え、室温下で3時間攪拌した。反応液を0℃まで冷却した後、10%炭酸水素ナトリウム水溶液16.0部をゆっくり加えた。さらにジクロロメタン50.0部を加え混合し、分液して有機層を得た。得られた有機層に硫酸ナトリウム20部を加えて乾燥し、固体をろ別して除去し、得られた有機層を濃縮乾固して粗体を得た。次いで得られた粗体にヘキサン1.1部を加え、65℃に加熱したのちに放冷して固体を析出させた。析出した固体を濾過で回収し、60℃で減圧乾燥して、式(IM-3)で表される化合物部0.53部を得た。
式(IM-3)で表される化合物の同定
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+152.5
Exact Mass: 151.1
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+152.5
Exact Mass: 151.1
〔着色剤合成例2-4〕
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び撹拌装置を備えたフラスコに式(IM-3)で表される化合物1.15部、トリス(ベンジリデンアセトン)ジパラジウム(エヌ・イーケムキャット(株)製)0.25部、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’ジメトキシビフェニル(東京化成工業(株)製)0.18部、ナトリウムtert-ブトキシド(東京化成工業(株)製)1.74部及び1-ブロモナフタレン(東京化成工業(株)製)1.50部を加えた後、トルエン9.0部をフラスコに加え、オイルバスにて110℃に加熱しながら3時間撹拌した。反応液を放冷した後、酢酸エチル10.0部、イオン交換水10.0部を加えて激しく混合し、分液して有機層を得た。得られた有機層に硫酸ナトリウム15部を加えて乾燥し、固体をろ別し、得られた有機層を濃縮乾固し粗体を得た。次いで得られた粗体の入ったナスフラスコに酢酸エチル9.0部を加え、ヘキサン72.0部の入ったビーカーへ滴下した。1時間攪拌をした後に濾過し、得られたろ液を濃縮乾固及び60℃で減圧乾燥して、式(B-I-2)で表される化合物2.26部を得た。
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び撹拌装置を備えたフラスコに式(IM-3)で表される化合物1.15部、トリス(ベンジリデンアセトン)ジパラジウム(エヌ・イーケムキャット(株)製)0.25部、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’ジメトキシビフェニル(東京化成工業(株)製)0.18部、ナトリウムtert-ブトキシド(東京化成工業(株)製)1.74部及び1-ブロモナフタレン(東京化成工業(株)製)1.50部を加えた後、トルエン9.0部をフラスコに加え、オイルバスにて110℃に加熱しながら3時間撹拌した。反応液を放冷した後、酢酸エチル10.0部、イオン交換水10.0部を加えて激しく混合し、分液して有機層を得た。得られた有機層に硫酸ナトリウム15部を加えて乾燥し、固体をろ別し、得られた有機層を濃縮乾固し粗体を得た。次いで得られた粗体の入ったナスフラスコに酢酸エチル9.0部を加え、ヘキサン72.0部の入ったビーカーへ滴下した。1時間攪拌をした後に濾過し、得られたろ液を濃縮乾固及び60℃で減圧乾燥して、式(B-I-2)で表される化合物2.26部を得た。
式(B-I-2)で表される化合物の同定
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+278.5
Exact Mass: 277.2
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+278.5
Exact Mass: 277.2
〔着色剤合成例2-5〕
冷却管及び撹拌装置を備えたフラスコにナトリウムtert-ブトキシド(東京化成工業(株)製)3.83部、4,4’-ジクロロベンゾフェノン(東京化成工業(株)製)2.5部、2,4,6-トリメチルアニリン(東京化成工業(株)製)3.23部及びトルエン43.25部をフラスコに加え攪拌を開始した。続いてそのフラスコへトリス(ベンジリデンアセトン)ジパラジウム(エヌ・イーケムキャット(株)製)0.29部及び2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジメトキシビフェニル(東京化成工業(株)製)0.43部を加え、この反応液をオイルバスにて110℃に加熱しながら2時間撹拌した。反応液を放冷した後セライトろ過を行い、そのろ液に飽和食塩水50部を加えて激しく混合した後、分液して得た有機層を濃縮乾固して粗体を得た。得られた粗体の入ったナスフラスコへメタノール50部を加え、10分間懸濁攪拌を行った後に溶液を濾過した。得られた固体は60℃で減圧乾燥して、式(C-I-3)で表される化合物2.45部を得た。
冷却管及び撹拌装置を備えたフラスコにナトリウムtert-ブトキシド(東京化成工業(株)製)3.83部、4,4’-ジクロロベンゾフェノン(東京化成工業(株)製)2.5部、2,4,6-トリメチルアニリン(東京化成工業(株)製)3.23部及びトルエン43.25部をフラスコに加え攪拌を開始した。続いてそのフラスコへトリス(ベンジリデンアセトン)ジパラジウム(エヌ・イーケムキャット(株)製)0.29部及び2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジメトキシビフェニル(東京化成工業(株)製)0.43部を加え、この反応液をオイルバスにて110℃に加熱しながら2時間撹拌した。反応液を放冷した後セライトろ過を行い、そのろ液に飽和食塩水50部を加えて激しく混合した後、分液して得た有機層を濃縮乾固して粗体を得た。得られた粗体の入ったナスフラスコへメタノール50部を加え、10分間懸濁攪拌を行った後に溶液を濾過した。得られた固体は60℃で減圧乾燥して、式(C-I-3)で表される化合物2.45部を得た。
式(C-I-3)で表される化合物の同定
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+449.2
Exact Mass: 448.3
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+449.2
Exact Mass: 448.3
〔着色剤合成例2-6〕
冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式(C-I-3)で表される化合物2.24部、及びN,N-ジメチルホルムアミド7.9部を加えて攪拌を開始した後、カリウムtert-ブトキシド(東京化成工業(株)製)1.68部を加えた。次に、ヨウ化エチル(東京化成工業(株)製)2.34部を加え、4時間攪拌した。反応液を室温まで冷却し、その反応液を飽和食塩水44.8部へ加えて固体を析出させた。得られた固体を濾過し、イオン交換水44.8部で洗浄した。次いで得られた固体をアセトニトリル22.4部で洗浄した。得られた固体は60℃で減圧乾燥して、式(C-I-4)で表される化合物2.45部を得た。
冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式(C-I-3)で表される化合物2.24部、及びN,N-ジメチルホルムアミド7.9部を加えて攪拌を開始した後、カリウムtert-ブトキシド(東京化成工業(株)製)1.68部を加えた。次に、ヨウ化エチル(東京化成工業(株)製)2.34部を加え、4時間攪拌した。反応液を室温まで冷却し、その反応液を飽和食塩水44.8部へ加えて固体を析出させた。得られた固体を濾過し、イオン交換水44.8部で洗浄した。次いで得られた固体をアセトニトリル22.4部で洗浄した。得られた固体は60℃で減圧乾燥して、式(C-I-4)で表される化合物2.45部を得た。
式(C-I-4)で表される化合物の同定
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+505.2
Exact Mass: 504.3
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+505.2
Exact Mass: 504.3
〔着色剤合成例2-7〕
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式(B-I-2)で表される化合物0.53部、式(C-I-4)で表される化合物0.80部及びトルエン1.20部を加えた後、次いでオキシ塩化リン0.36部を加え、80℃で13時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後に反応容器中の固体を濾過し、得られた固体をトルエン6.0部で洗浄して粗体を得た。得られた固体をナスフラスコに移し、テトラヒドロフラン38.7部を加え30分攪拌した。次いで反応液を濾過し、得られた固体を60℃で減圧乾燥して、式(X-2)で表される化合物1.29部を得た。
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式(B-I-2)で表される化合物0.53部、式(C-I-4)で表される化合物0.80部及びトルエン1.20部を加えた後、次いでオキシ塩化リン0.36部を加え、80℃で13時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後に反応容器中の固体を濾過し、得られた固体をトルエン6.0部で洗浄して粗体を得た。得られた固体をナスフラスコに移し、テトラヒドロフラン38.7部を加え30分攪拌した。次いで反応液を濾過し、得られた固体を60℃で減圧乾燥して、式(X-2)で表される化合物1.29部を得た。
式(X-2)で表される化合物の同定
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M-Cl]+764.7
Exact Mass: 799.4
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M-Cl]+764.7
Exact Mass: 799.4
〔着色剤合成例2-8〕
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、濃硫酸58.88部及び式(X-2)で表される化合物3.20部を加え、80℃で5時間攪拌した。反応液を室温まで冷却した後、氷160部及びイオン交換水160部の入ったビーカーへ反応液をゆっくり滴下した。生成した固体は濾過し、得られた固体を60℃で減圧乾燥して粗体を得た。得られた粗体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶剤:クロロホルム/メタノール 10/1~4/1)で精製し、得られたフラクションを減圧濃縮し、60℃で減圧乾燥して、式(Y-2)で表される化合物1.44部を得た。
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、濃硫酸58.88部及び式(X-2)で表される化合物3.20部を加え、80℃で5時間攪拌した。反応液を室温まで冷却した後、氷160部及びイオン交換水160部の入ったビーカーへ反応液をゆっくり滴下した。生成した固体は濾過し、得られた固体を60℃で減圧乾燥して粗体を得た。得られた粗体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶剤:クロロホルム/メタノール 10/1~4/1)で精製し、得られたフラクションを減圧濃縮し、60℃で減圧乾燥して、式(Y-2)で表される化合物1.44部を得た。
式(Y-2)で表される化合物の同定
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+924.4
Exact Mass: 923.4
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+924.4
Exact Mass: 923.4
〔実施例2〕
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに式(Y-2)で表される化合物0.1部、酢酸バリウム(富士フイルム和光純薬(株)製)0.028部及びイオン交換水1.0部を加え、2時間攪拌した。次いで氷8部及びイオン交換水5部の入ったビーカーへ反応液をゆっくり滴下し、生成した固体を濾過してクロロホルム1.0部で洗浄した。得られた固体を60℃で減圧乾燥して粗体を得た。得られた粗体をビーカーへ移し、イオン交換水10部を加え15分攪拌した。次いでその溶液を濾過し、得られた固体を60℃で減圧乾燥して式(Z-2)で表される化合物(以下、化合物(Z-2))0.21部を得た。
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに式(Y-2)で表される化合物0.1部、酢酸バリウム(富士フイルム和光純薬(株)製)0.028部及びイオン交換水1.0部を加え、2時間攪拌した。次いで氷8部及びイオン交換水5部の入ったビーカーへ反応液をゆっくり滴下し、生成した固体を濾過してクロロホルム1.0部で洗浄した。得られた固体を60℃で減圧乾燥して粗体を得た。得られた粗体をビーカーへ移し、イオン交換水10部を加え15分攪拌した。次いでその溶液を濾過し、得られた固体を60℃で減圧乾燥して式(Z-2)で表される化合物(以下、化合物(Z-2))0.21部を得た。
〔着色剤合成例3-1〕
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び撹拌装置を備えたフラスコに酢酸パラジウム(東京化成工業(株)製)0.23部、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジメトキシビフェニル(東京化成工業(株)製)0.84部、ナトリウムtert-ブトキシド(東京化成工業(株)製)3.57部及び1-ブロモナフタレン(東京化成工業(株)製)7.0部を加えた後、2-メチルシクロヘキシルアミン(東京化成工業(株)製)5.07部とトルエン49部との混合溶液をフラスコに滴下した。この反応液をオイルバスにて110℃に加熱しながら2時間撹拌した。反応液を放冷した後、セライトろ過を行いろ液を得た。得られたろ液に酢酸エチル175部、及びイオン交換水175部を加えて激しく混合した後、分液して有機層を得た。得られた有機層に硫酸ナトリウム20部を加えて乾燥し、固体をろ別して除去した。得られた有機層を濃縮乾固して粗体を得た。得られた粗体の入ったナスフラスコを氷浴で冷却し、そこへキサンを6.3部加え、さらにメタノール42部を加えた。生成した固体を濾過し、60℃で減圧乾燥して、式(B-I-3)で表される化合物6.21部を得た。
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び撹拌装置を備えたフラスコに酢酸パラジウム(東京化成工業(株)製)0.23部、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジメトキシビフェニル(東京化成工業(株)製)0.84部、ナトリウムtert-ブトキシド(東京化成工業(株)製)3.57部及び1-ブロモナフタレン(東京化成工業(株)製)7.0部を加えた後、2-メチルシクロヘキシルアミン(東京化成工業(株)製)5.07部とトルエン49部との混合溶液をフラスコに滴下した。この反応液をオイルバスにて110℃に加熱しながら2時間撹拌した。反応液を放冷した後、セライトろ過を行いろ液を得た。得られたろ液に酢酸エチル175部、及びイオン交換水175部を加えて激しく混合した後、分液して有機層を得た。得られた有機層に硫酸ナトリウム20部を加えて乾燥し、固体をろ別して除去した。得られた有機層を濃縮乾固して粗体を得た。得られた粗体の入ったナスフラスコを氷浴で冷却し、そこへキサンを6.3部加え、さらにメタノール42部を加えた。生成した固体を濾過し、60℃で減圧乾燥して、式(B-I-3)で表される化合物6.21部を得た。
式(B-I-3)で表される化合物の同定
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+240.2
Exact Mass: 239.2
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+240.2
Exact Mass: 239.2
〔着色剤合成例3-2〕
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式(B-I-3)で表される化合物2.40部、式(C-I-4)で表される化合物2.26部及びトルエン24.4部を加えた後、次いで、オキシ塩化リン1.09部を加え90℃で5時間攪拌した。次いで反応混合物を室温まで冷却した後、酢酸エチル9.6部及び飽和食塩水を加えて濾過し、得られた固体をトルエン10部で洗浄して粗体を得た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶剤:クロロホルム/メタノール 100/1~10/1)で精製し、得られたフラクションを減圧濃縮し、60℃で減圧乾燥して、式(X-3)で表される化合物3.24部を得た。
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式(B-I-3)で表される化合物2.40部、式(C-I-4)で表される化合物2.26部及びトルエン24.4部を加えた後、次いで、オキシ塩化リン1.09部を加え90℃で5時間攪拌した。次いで反応混合物を室温まで冷却した後、酢酸エチル9.6部及び飽和食塩水を加えて濾過し、得られた固体をトルエン10部で洗浄して粗体を得た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶剤:クロロホルム/メタノール 100/1~10/1)で精製し、得られたフラクションを減圧濃縮し、60℃で減圧乾燥して、式(X-3)で表される化合物3.24部を得た。
式(X-3)で表される化合物の同定
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M-Cl]+726.5
Exact Mass: 761.5
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M-Cl]+726.5
Exact Mass: 761.5
〔着色剤合成例3-3〕
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、濃硫酸43.74部及び式(X-3)で表される化合物2.70部を加え、80℃で8時間攪拌した。反応液を室温まで冷却した後、氷120部及びイオン交換水75.0部の入ったビーカーへ反応液をゆっくり滴下した。生成した固体は濾過し、得られた固体を60℃で減圧乾燥して粗体を得た。得られた粗体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶剤:クロロホルム/メタノール 10/1~4/1)で精製し、得られたフラクションを減圧濃縮し、60℃で減圧乾燥して、式(Y-3)で表される化合物2.48部を得た。
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、濃硫酸43.74部及び式(X-3)で表される化合物2.70部を加え、80℃で8時間攪拌した。反応液を室温まで冷却した後、氷120部及びイオン交換水75.0部の入ったビーカーへ反応液をゆっくり滴下した。生成した固体は濾過し、得られた固体を60℃で減圧乾燥して粗体を得た。得られた粗体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶剤:クロロホルム/メタノール 10/1~4/1)で精製し、得られたフラクションを減圧濃縮し、60℃で減圧乾燥して、式(Y-3)で表される化合物2.48部を得た。
式(Y-3)で表される化合物の同定
(質量分析)イオン化モード=ESI-: m/z=[M-H]-884.2
Exact Mass: 885.4
(質量分析)イオン化モード=ESI-: m/z=[M-H]-884.2
Exact Mass: 885.4
〔実施例3〕
式(Y-3)で表される化合物1.0部にクロロホルム13.5部及びメタノール3.5部を加え溶解させた。そこへ4%炭酸水素ナトリウム水20.0部を加えて激しく混合した後、分液して有機層を得た。得られた有機層に硫酸ナトリウム7.0部を加えて乾燥し、固体をろ別して除去した。60℃で減圧乾燥して、式(Z-3)で表される化合物(以下、化合物(Z-3))0.8部を得た。
式(Y-3)で表される化合物1.0部にクロロホルム13.5部及びメタノール3.5部を加え溶解させた。そこへ4%炭酸水素ナトリウム水20.0部を加えて激しく混合した後、分液して有機層を得た。得られた有機層に硫酸ナトリウム7.0部を加えて乾燥し、固体をろ別して除去した。60℃で減圧乾燥して、式(Z-3)で表される化合物(以下、化合物(Z-3))0.8部を得た。
式(Z-3)で表される化合物の同定
(質量分析)イオン化モード=ESI-: m/z=[M-Na]-884.2
Exact Mass: 907.4
(質量分析)イオン化モード=ESI-: m/z=[M-Na]-884.2
Exact Mass: 907.4
〔実施例4〕
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに式(Y-3)で表される化合物0.55部、塩化バリウム二水和物(富士フイルム和光純薬(株)製)及びイオン交換水5.50部を加え、40℃下で2時間攪拌した。反応液を室温まで冷却した後、氷44部及びイオン交換水27.5部の入ったビーカーへ反応液をゆっくり滴下した。生成した固体は濾過し、クロロホルム11.0部で洗浄し、得られた固体を60℃で減圧乾燥して粗体を得た。得られた粗体をビーカーへ移し、イオン交換水50部を加え15分攪拌した。次いでその溶液を濾過し、得られた固体を60℃で減圧乾燥して式(Z-4)で表される化合物(以下、化合物(Z-4))0.69部を得た。
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに式(Y-3)で表される化合物0.55部、塩化バリウム二水和物(富士フイルム和光純薬(株)製)及びイオン交換水5.50部を加え、40℃下で2時間攪拌した。反応液を室温まで冷却した後、氷44部及びイオン交換水27.5部の入ったビーカーへ反応液をゆっくり滴下した。生成した固体は濾過し、クロロホルム11.0部で洗浄し、得られた固体を60℃で減圧乾燥して粗体を得た。得られた粗体をビーカーへ移し、イオン交換水50部を加え15分攪拌した。次いでその溶液を濾過し、得られた固体を60℃で減圧乾燥して式(Z-4)で表される化合物(以下、化合物(Z-4))0.69部を得た。
式(Z-4)で表される化合物の同定
(質量分析)イオン化モード=ESI-: m/z=[(M-Ba)/2]-884.2
Exact Mass: 1906.7
(質量分析)イオン化モード=ESI-: m/z=[(M-Ba)/2]-884.2
Exact Mass: 1906.7
〔比較例1〕
国際公開第2013/147099号パンフレットに記載の方法に準じて、式(z)で表される化合物(以下、化合物(z))を得た。
国際公開第2013/147099号パンフレットに記載の方法に準じて、式(z)で表される化合物(以下、化合物(z))を得た。
〔樹脂合成例1〕
還流冷却器、滴下ロートおよび撹拌機を備えたフラスコ内に窒素雰囲気に置換し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート280部を入れ、撹拌しながら80℃まで加熱した。次いで、アクリル酸38部、3,4-エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン-8-イルアクリレート及び3,4-エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン-9-イルアクリレートの混合物(含有比はモル比で1:1)289部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート125部の混合溶液を5時間かけて滴下した。一方、2,2-アゾビス(2,4-ジメチルバレロニトリル)33部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート235部に溶解させた溶液を6時間かけて滴下した。滴下終了後、混合物を80℃で4時間保持した後、室温まで冷却して、固形分35.1%、B型粘度計(23℃)で測定した粘度125mPa・sの共重合体(樹脂(B-1))溶液を得た。得られた共重合体の重量平均分子量(Mw)は9.2×103、分散度(Mw/Mn)2.08、酸価(固形分換算値)は77mg-KOH/gであった。樹脂(B-1)は以下の構成単位を有する。
還流冷却器、滴下ロートおよび撹拌機を備えたフラスコ内に窒素雰囲気に置換し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート280部を入れ、撹拌しながら80℃まで加熱した。次いで、アクリル酸38部、3,4-エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン-8-イルアクリレート及び3,4-エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン-9-イルアクリレートの混合物(含有比はモル比で1:1)289部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート125部の混合溶液を5時間かけて滴下した。一方、2,2-アゾビス(2,4-ジメチルバレロニトリル)33部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート235部に溶解させた溶液を6時間かけて滴下した。滴下終了後、混合物を80℃で4時間保持した後、室温まで冷却して、固形分35.1%、B型粘度計(23℃)で測定した粘度125mPa・sの共重合体(樹脂(B-1))溶液を得た。得られた共重合体の重量平均分子量(Mw)は9.2×103、分散度(Mw/Mn)2.08、酸価(固形分換算値)は77mg-KOH/gであった。樹脂(B-1)は以下の構成単位を有する。
〔樹脂合成例2〕
還流冷却器、滴下ロート及び撹拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流し窒素雰囲気に置換し、乳酸エチル141部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート178部を入れ、撹拌しながら85℃まで加熱した。次いで、アクリル酸38部、3,4-エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン-8-イルアクリレート及び3,4-エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン-9-イルアクリレートの混合物(含有比はモル比で1:1)25部、N-シクロヘキシルマレイミド137部、2-ヒドロキシエチルメタクリレート50部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート338部の混合溶液を5時間かけて滴下した。一方、2,2-アゾビスイソブチロニトリル5部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート88部に溶解した溶液を6時間かけて滴下した。滴下終了後、85℃で4時間保持した後、室温まで冷却して、B型粘度計(23℃)で測定した粘度23mPa・s、固形分25.6%の共重合体(樹脂(B’-2))溶液を得た。生成した共重合体の重量平均分子量Mwは8.0×103、分散度2.1、固形分換算の酸価は109mg-KOH/gであった。樹脂(B’-2)は、以下の構造単位を有する。
還流冷却器、滴下ロート及び撹拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流し窒素雰囲気に置換し、乳酸エチル141部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート178部を入れ、撹拌しながら85℃まで加熱した。次いで、アクリル酸38部、3,4-エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン-8-イルアクリレート及び3,4-エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン-9-イルアクリレートの混合物(含有比はモル比で1:1)25部、N-シクロヘキシルマレイミド137部、2-ヒドロキシエチルメタクリレート50部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート338部の混合溶液を5時間かけて滴下した。一方、2,2-アゾビスイソブチロニトリル5部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート88部に溶解した溶液を6時間かけて滴下した。滴下終了後、85℃で4時間保持した後、室温まで冷却して、B型粘度計(23℃)で測定した粘度23mPa・s、固形分25.6%の共重合体(樹脂(B’-2))溶液を得た。生成した共重合体の重量平均分子量Mwは8.0×103、分散度2.1、固形分換算の酸価は109mg-KOH/gであった。樹脂(B’-2)は、以下の構造単位を有する。
前記樹脂の重量平均分子量(Mw)及び数平均分子量(Mn)の測定については、GPC法を用いて、以下の条件で行った。
装置;K2479((株)島津製作所製)
カラム;SHIMADZU Shim-pack GPC-80M
カラム温度;40℃
溶媒;THF(テトラヒドロフラン)
被検液濃度;25mg/mL(溶剤;THF)
流速;1.0mL/min
検出器;RI
校正用標準物質;TSK STANDARD POLYSTYRENE F-40、F-4、F-288、A-2500、A-500(東ソー(株)製)
上記で得られたポリスチレン換算の重量平均分子量及び数平均分子量の比を分散度(Mw/Mn)とした。
装置;K2479((株)島津製作所製)
カラム;SHIMADZU Shim-pack GPC-80M
カラム温度;40℃
溶媒;THF(テトラヒドロフラン)
被検液濃度;25mg/mL(溶剤;THF)
流速;1.0mL/min
検出器;RI
校正用標準物質;TSK STANDARD POLYSTYRENE F-40、F-4、F-288、A-2500、A-500(東ソー(株)製)
上記で得られたポリスチレン換算の重量平均分子量及び数平均分子量の比を分散度(Mw/Mn)とした。
〔実施例5〕
<化合物(Z-1)を含む着色剤分散液(A’-1)の調製>
化合物(Z-1)5部、アクリル系分散剤3部、樹脂B-1(固形分換算)2部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート80部、4-ヒドロキシ-4-メチル-2-ペンタノン10部、及び0.2mmのジルコニアビーズ300部を混合し、ペイントコンディショナー(LAU社製)を使用して、得られた混合物を1時間振盪した。その後、ジルコニアビーズをろ過により除去して着色剤分散液(A’-1)を得た。
<化合物(Z-1)を含む着色剤分散液(A’-1)の調製>
化合物(Z-1)5部、アクリル系分散剤3部、樹脂B-1(固形分換算)2部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート80部、4-ヒドロキシ-4-メチル-2-ペンタノン10部、及び0.2mmのジルコニアビーズ300部を混合し、ペイントコンディショナー(LAU社製)を使用して、得られた混合物を1時間振盪した。その後、ジルコニアビーズをろ過により除去して着色剤分散液(A’-1)を得た。
<着色樹脂組成物の調製>
(A)着色剤:着色剤分散液(A’-1) 593部
(B)樹脂:樹脂(B’-2)(固形分換算) 81部
(C)重合性化合物:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(カヤラッド(登録商標)DPHA;日本化薬(株)製) 50部
(D)重合開始剤:N-ベンゾイルオキシ-1-(4-フェニルスルファニルフェニル)オクタン-1-オン-2-イミン(イルガキュア(登録商標)OXE01;BASF社製) 7部
(E)溶剤:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 539部
(E)溶剤:乳酸エチル 48部
(F)レベリング剤:ポリエーテル変性シリコーンオイル(トーレシリコーンSH8400:東レ・ダウコーニング(株)製) 0.2部
を混合して着色樹脂組成物を得た。
(A)着色剤:着色剤分散液(A’-1) 593部
(B)樹脂:樹脂(B’-2)(固形分換算) 81部
(C)重合性化合物:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(カヤラッド(登録商標)DPHA;日本化薬(株)製) 50部
(D)重合開始剤:N-ベンゾイルオキシ-1-(4-フェニルスルファニルフェニル)オクタン-1-オン-2-イミン(イルガキュア(登録商標)OXE01;BASF社製) 7部
(E)溶剤:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 539部
(E)溶剤:乳酸エチル 48部
(F)レベリング剤:ポリエーテル変性シリコーンオイル(トーレシリコーンSH8400:東レ・ダウコーニング(株)製) 0.2部
を混合して着色樹脂組成物を得た。
〔実施例6~8、比較例2〕
着色剤分散液(A’-1)における化合物(Z-1)を以下の化合物に変更したこと以外は、実施例5と同様に着色樹脂組成物を各々得た。
実施例6:化合物(Z-2)
実施例7:化合物(Z-3)
実施例8:化合物(Z-4)
比較例2:化合物(z)
着色剤分散液(A’-1)における化合物(Z-1)を以下の化合物に変更したこと以外は、実施例5と同様に着色樹脂組成物を各々得た。
実施例6:化合物(Z-2)
実施例7:化合物(Z-3)
実施例8:化合物(Z-4)
比較例2:化合物(z)
<青色顔料分散液(X’-1)の調製>
C.I.ピグメント・ブルー15:6 19.2部、アクリル系分散剤6.7部、樹脂B-1(固形分換算)7.7部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート143.8部、乳酸エチル14.6部、及び0.4mmのジルコニアビーズ600部を加え、ペイントコンディショナー(LAU社製)を使用して、得られた混合物を1時間振盪した。その後、ジルコニアビーズをろ過により除去して青色顔料の分散液を得た。
C.I.ピグメント・ブルー15:6 19.2部、アクリル系分散剤6.7部、樹脂B-1(固形分換算)7.7部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート143.8部、乳酸エチル14.6部、及び0.4mmのジルコニアビーズ600部を加え、ペイントコンディショナー(LAU社製)を使用して、得られた混合物を1時間振盪した。その後、ジルコニアビーズをろ過により除去して青色顔料の分散液を得た。
<作製例1>
(青色樹脂組成物の作製)
(A)着色剤:青色顔料分散液(X’-1) 203部
(B)樹脂:樹脂(B’-2)(固形分換算) 42部
(C)重合性化合物:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(カヤラッド(登録商標)DPHA;日本化薬(株)製) 50部
(D)重合開始剤:TR-PBG327(常州強力電子新材料社製) 9部
(E)溶剤:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 577部
(E)溶剤:乳酸エチル 24部
(F)レベリング剤:フッ素系界面活性剤(メガファック(登録商標)F554;DIC社製) 0.1部を混合して青色樹脂組成物を得た。
(青色樹脂組成物の作製)
(A)着色剤:青色顔料分散液(X’-1) 203部
(B)樹脂:樹脂(B’-2)(固形分換算) 42部
(C)重合性化合物:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(カヤラッド(登録商標)DPHA;日本化薬(株)製) 50部
(D)重合開始剤:TR-PBG327(常州強力電子新材料社製) 9部
(E)溶剤:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 577部
(E)溶剤:乳酸エチル 24部
(F)レベリング剤:フッ素系界面活性剤(メガファック(登録商標)F554;DIC社製) 0.1部を混合して青色樹脂組成物を得た。
<作製例2>
(赤色樹脂組成物の作製)
(A)着色剤:C.I.アシッドレッド 52(東京化成工業(株)製) 8部
(B)樹脂:樹脂(B’-2)(固形分換算) 50部
(C)重合性化合物:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(カヤラッド(登録商標)DPHA;日本化薬(株)製) 50部
(D)重合開始剤:TR-PBG327(常州強力電子新材料社製) 3部
(E)溶剤:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 127部
(E)溶剤:乳酸エチル 30部
(E)溶剤:4-ヒドロキシ-4-メチル-2-ペンタノン 472部
(F)レベリング剤:フッ素系界面活性剤(メガファック(登録商標)F554;DIC社製) 0.09部を混合して赤色樹脂組成物を得た。
(赤色樹脂組成物の作製)
(A)着色剤:C.I.アシッドレッド 52(東京化成工業(株)製) 8部
(B)樹脂:樹脂(B’-2)(固形分換算) 50部
(C)重合性化合物:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(カヤラッド(登録商標)DPHA;日本化薬(株)製) 50部
(D)重合開始剤:TR-PBG327(常州強力電子新材料社製) 3部
(E)溶剤:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 127部
(E)溶剤:乳酸エチル 30部
(E)溶剤:4-ヒドロキシ-4-メチル-2-ペンタノン 472部
(F)レベリング剤:フッ素系界面活性剤(メガファック(登録商標)F554;DIC社製) 0.09部を混合して赤色樹脂組成物を得た。
<着色塗膜(カラーフィルタ)の形成>
2インチ角のガラス基板(イーグル2000;コーニング社製)上に、実施例5~8及び比較例2で得られた着色樹脂組成物、作製例1で得られた青色樹脂組成物、並びに作製例2で得られた赤色樹脂組成物をそれぞれスピンコート法で塗布した後、100℃で3分間プリベークして、組成物層を形成した。冷却後、露光機(TME-150RSK;トプコン社製)を用いて、大気雰囲気下、60mJ/cm2の露光量(365nm基準)で組成物層に光照射した後、オーブン中、230℃で20分間ポストベークを行うことにより、着色塗膜を得た。
2インチ角のガラス基板(イーグル2000;コーニング社製)上に、実施例5~8及び比較例2で得られた着色樹脂組成物、作製例1で得られた青色樹脂組成物、並びに作製例2で得られた赤色樹脂組成物をそれぞれスピンコート法で塗布した後、100℃で3分間プリベークして、組成物層を形成した。冷却後、露光機(TME-150RSK;トプコン社製)を用いて、大気雰囲気下、60mJ/cm2の露光量(365nm基準)で組成物層に光照射した後、オーブン中、230℃で20分間ポストベークを行うことにより、着色塗膜を得た。
<透過スペクトルの測定>
オリンパス社製の測色機(OSP-SP-200)装置を用いて、上記実施例5~8、比較例2、並びに作製例1~2から得られた着色塗膜の透過スペクトルを各々測定した。
オリンパス社製の測色機(OSP-SP-200)装置を用いて、上記実施例5~8、比較例2、並びに作製例1~2から得られた着色塗膜の透過スペクトルを各々測定した。
<明度の計算>
実施例5~8及び比較例2の着色塗膜から各々得られた透過スペクトルと、作製例1及び作製例2の着色塗膜から得られた透過スペクトルと、C光源の特性関数とを用いて、CIE色度座標(x,y)=(0.150,0.060)における刺激値Yを計算式として得た。詳細には、加法混色による等色計算を用いて、CIE色度座標(x,y)=(0.150,0.060)となるように実施例5~8、又は比較例2の着色樹脂組成物と、作製例1の青色樹脂組成物及び作製例2の赤色樹脂組成物とを、着色剤の比率が表7に記載の比率となるようにそれぞれ混合(シミュレーションによって混合)させることで、刺激値Yを計算式として得た。Yの値が大きいほど明度が高いことを表す。
実施例5~8及び比較例2の着色塗膜から各々得られた透過スペクトルと、作製例1及び作製例2の着色塗膜から得られた透過スペクトルと、C光源の特性関数とを用いて、CIE色度座標(x,y)=(0.150,0.060)における刺激値Yを計算式として得た。詳細には、加法混色による等色計算を用いて、CIE色度座標(x,y)=(0.150,0.060)となるように実施例5~8、又は比較例2の着色樹脂組成物と、作製例1の青色樹脂組成物及び作製例2の赤色樹脂組成物とを、着色剤の比率が表7に記載の比率となるようにそれぞれ混合(シミュレーションによって混合)させることで、刺激値Yを計算式として得た。Yの値が大きいほど明度が高いことを表す。
表7中、各表記は以下の着色剤を示す。
Z-1 :化合物(Z-1)
Z-2 :化合物(Z-2)
Z-3 :化合物(Z-3)
Z-4 :化合物(Z-4)
z :化合物(z)
PB15:6:C.I.ピグメントブルー15:6
AR52 :C.I.アシッドレッド 52
Z-1 :化合物(Z-1)
Z-2 :化合物(Z-2)
Z-3 :化合物(Z-3)
Z-4 :化合物(Z-4)
z :化合物(z)
PB15:6:C.I.ピグメントブルー15:6
AR52 :C.I.アシッドレッド 52
Claims (5)
- 式(I)で表される化合物。
R1A~R3A及びR6A~R8Aは、それぞれ独立して、水素原子又は炭素数1~10の飽和炭化水素基を表す。
R4A及びR5Aは、水素原子を表す。
R9A~R10Aは、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1~10の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数6~20の芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数7~30のアラルキル基を表す。
T1は置換基を有していてもよい2価の芳香族炭化水素基を表す。
R11A~R20Aは、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1~10の飽和炭化水素基又はハロゲン原子を表す。
R21A及びR22Aは、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1~10の飽和炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数6~20の芳香族炭化水素基を表す。
Mr+は、r価の金属イオンを表す。
rは1以上の整数を表す。
k及びmは、それぞれ独立して、1以上の整数を表す。
-SO3 -は、R1A~R22A及びT1のいずれか1つ以上が有するk+1個の水素原子を置換する基である。] - 着色剤及び樹脂を含有し、前記着色剤が請求項1に記載の化合物を含む着色樹脂組成物。
- さらに重合性化合物及び重合開始剤を含有する請求項2に記載の着色樹脂組成物。
- 請求項2又は3に記載の着色樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。
- 請求項4に記載のカラーフィルタを含む表示装置。
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