TW202336166A - 化合物、著色樹脂組成物、彩色濾光片及顯示裝置 - Google Patents
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Abstract
本發明的課題在於提供一種能夠形成亮度優異的彩色濾光片的化合物。一種化合物,由式(I)表示。
[式(I)中,R
4A及R
5A表示氫原子,M
r+表示r價金屬離子,r表示1以上的整數,k及m分別獨立地表示1以上的整數;-SO
3 -為對R
1A~R
22A及T
1的任意一個以上所具有的k+1個氫原子進行取代的基]
Description
本發明是有關於一種化合物、著色樹脂組成物、彩色濾光片及顯示裝置。
液晶顯示裝置、電致發光(electroluminescence)顯示裝置及電漿顯示器等顯示裝置或電荷耦合器件(Charge Coupled Device,CCD)或互補金屬氧化物半導體(Complementary Metal-Oxide-Semiconductor,CMOS)感測器等固體攝像元件中所使用的彩色濾光片是由著色樹脂組成物製造。作為用於形成該彩色濾光片的著色樹脂組成物,使用各種著色劑,作為該著色劑,例如已知有使用下述式(z)所表示的化合物(專利文獻1)。
[化1]
[現有技術文獻]
[專利文獻]
[專利文獻1]國際公開第2013/147099號小冊子
[發明所欲解決之課題]
然而,由包含所述化合物的著色樹脂組成物形成的彩色濾光片的亮度有時無法充分滿足。因此,本發明的課題在於提供一種能夠形成亮度優異的彩色濾光片的化合物。
[解決課題之手段]
本發明的主旨如以下所述。
[1] 一種化合物,由式(I)表示。
[化2]
[式(I)中,
R
1A~R
3A及R
6A~R
8A分別獨立地表示氫原子或碳數1~10的飽和烴基;
R
4A及R
5A表示氫原子;
R
9A~R
10A分別獨立地表示氫原子、可具有取代基的碳數1~10的飽和烴基、可具有取代基的碳數6~20的芳香族烴基或可具有取代基的碳數7~30的芳烷基;
T
1表示可具有取代基的二價芳香族烴基;
R
11A~R
20A分別獨立地表示氫原子、可具有取代基的碳數1~10的飽和烴基或鹵素原子;
R
21A及R
22A分別獨立地表示氫原子、可具有取代基的碳數1~10的飽和烴基或可具有取代基的碳數6~20的芳香族烴基;
M
r+表示r價金屬離子;
r表示1以上的整數;
k及m分別獨立地表示1以上的整數;
-SO
3 -為對R
1A~R
22A及T
1的任意一個以上所具有的k+1個氫原子進行取代的基]
[2] 一種著色樹脂組成物,含有著色劑及樹脂,所述著色劑包含如[1]所述的化合物。
[3] 如[2]所述的著色樹脂組成物,更含有聚合性化合物及聚合起始劑。
[4] 一種彩色濾光片,由如[2]或[3]所述的著色樹脂組成物形成。
[5] 一種顯示裝置,包括如[4]所述的彩色濾光片。
[發明的效果]
藉由本發明,可提供一種能夠形成亮度優異的彩色濾光片的化合物。
<化合物>
本發明的化合物為式(I)所表示的化合物(以下,有時稱為化合物(I))。以下,使用式(I)對本發明進行詳細敘述,化合物(I)中亦包含式(I)的互變異構體。
[化3]
[式(I)中,
R
1A~R
3A及R
6A~R
8A分別獨立地表示氫原子或碳數1~10的飽和烴基;
R
4A及R
5A表示氫原子;
R
9A~R
10A分別獨立地表示氫原子、可具有取代基的碳數1~10的飽和烴基、可具有取代基的碳數6~20的芳香族烴基或可具有取代基的碳數7~30的芳烷基;
T
1表示可具有取代基的二價芳香族烴基;
R
11A~R
20A分別獨立地表示氫原子、可具有取代基的碳數1~10的飽和烴基或鹵素原子;
R
21A及R
22A分別獨立地表示氫原子、可具有取代基的碳數1~10的飽和烴基或可具有取代基的碳數6~20的芳香族烴基;
M
r+表示r價金屬離子;
r表示1以上的整數;
k及m分別獨立地表示1以上的整數;
-SO
3 -為對R
1A~R
22A及T
1的任意一個以上所具有的k+1個氫原子進行取代的基]
R
1A~R
3A及R
6A~R
22A所表示的飽和烴基的碳數為1~10,較佳為1~8,更佳為1~6,進而佳為1~4。
所述飽和烴基可為鏈狀亦可為脂環式。於為飽和鏈狀烴基的情況下,其碳數為1~10,較佳為1~8,更佳為1~6,進而佳為1~4。於為飽和脂環式烴基的情況下,其碳數為3~10,較佳為6~10。
作為飽和鏈狀烴基,可列舉:甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基等直鏈狀烷基;異丙基、(1-乙基)丙基、異丁基、第二丁基、第三丁基、(1-乙基)丁基、(2-乙基)丁基、(1-丙基)丁基、異戊基、新戊基、第三戊基、(2-甲基)戊基、(1-乙基)戊基、(3-乙基)戊基、(1-丙基)戊基、(1-丁基)戊基、異己基、(2-甲基)己基、(5-甲基)己基、(2-乙基)己基、(1-丁基)己基、(2-甲基)庚基、(2-乙基)庚基、(3-乙基)庚基、(2-甲基)辛基、(2-乙基)辛基等分支鏈狀烷基。
作為飽和脂環式烴基,可列舉:環丙基、環丁基、環戊基、環己基、2-甲基環己基、2-乙基環己基、2,6-二甲基環己基、2,6-二乙基環己基、2,4,6-三甲基環己基、環庚基、環辛基等環烷基。
作為R
9A~R
22A所表示的碳數1~10的飽和烴基可具有的取代基,可列舉:氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子;羥基;甲氧基、乙氧基等碳數1~6的烷氧基;甲醯基;羧基;乙醯基、丙醯基、丁醯基等碳數1~6的烷基羰基;甲氧基羰基、乙氧基羰基等碳數1~6的烷氧基羰基;胺基;N-甲基胺基、N-乙基胺基等碳數1~6的烷基胺基;N,N-二甲基胺基、N,N-二乙基胺基等具有兩個碳數1~6的烷基的二烷基胺基;硝基;氰基等。
R
9A~R
10A及R
21A~R
22A所表示的芳香族烴基的碳數為6~20,較佳為6~15,更佳為6~12,進而佳為6~10。
作為所述碳數6~20的芳香族烴基,可列舉:苯基、1-萘基、2-萘基等芳基;鄰甲苯基、間甲苯基、對甲苯基、2-乙基苯基、3-乙基苯基、4-乙基苯基、2,3-二甲基苯基、2,4-二甲基苯基、2,5-二甲基苯基、2,6-二甲基苯基、3,4-二甲基苯基、3,5-二甲基苯基、2-甲基-6-乙基苯基、2,6-二乙基苯基、鄰異丙基苯基、間異丙基苯基、對異丙基苯基、2-甲基-6-異丙基苯基、4-丁基苯基、鄰第三丁基苯基、間第三丁基苯基、對第三丁基苯基、2,4,6-三甲基苯基等烷基芳基;4-乙烯基苯基等烯基芳基等。
作為所述碳數6~20的芳香族烴基可具有的取代基,可列舉:氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子;羥基;甲氧基、乙氧基等碳數1~6的烷氧基;甲醯基;羧基;乙醯基、丙醯基、丁醯基等碳數1~6的烷基羰基;甲氧基羰基、乙氧基羰基等碳數1~6的烷氧基羰基;胺基;N-甲基胺基、N-乙基胺基等碳數1~6的烷基胺基;N,N-二甲基胺基、N,N-二乙基胺基等具有兩個碳數1~6的烷基的二烷基胺基;硝基;氰基等。
R
9A~R
10A所表示的芳烷基的碳數為7~30,較佳為7~15。
作為所述碳數7~30的芳烷基,可列舉:苄基、苯乙基、1-甲基-1-苯基乙基等。
作為所述碳數7~30的芳烷基可具有的取代基,可列舉:氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子;羥基;甲氧基、乙氧基等碳數1~6的烷氧基;甲醯基;羧基;乙醯基、丙醯基、丁醯基等碳數1~6的烷基羰基;甲氧基羰基、乙氧基羰基等碳數1~6的烷氧基羰基;胺基;N-甲基胺基、N-乙基胺基等碳數1~6的烷基胺基;N,N-二甲基胺基、N,N-二乙基胺基等具有兩個碳數1~6的烷基的二烷基胺基;硝基;氰基等。
作為R
11A~R
20A所表示的鹵素原子,可列舉:氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等。
T
1所表示的二價芳香族烴基為於芳香族烴環中與構成環的碳原子直接鍵結的兩個氫原子被取代為鍵結鍵而成的基。構成二價芳香族烴基的芳香族烴環可為單環及稠環的任一者,例如可列舉:苯環、萘環、蒽環及該些芳香族烴環所具有的至少一個氫原子被取代為飽和烴基而成的結構等。作為所述飽和烴基,可列舉作為所述碳數1~10的飽和烴基而例示的基。與芳香族烴環鍵結的飽和烴基的數量較佳為0~4,更佳為0~3。作為二價芳香族烴基,可列舉下述式(T1)~式(T5)所表示的基等。
[化4]
[式中,R
t1表示碳數1~10的飽和烴基,p表示0~4的整數,q表示0~6的整數;於存在多個R
t1的情況下,多個R
t1可相同亦可不同;*表示與碳原子的鍵結鍵,**表示與氮原子的鍵結鍵]
作為R
t1所表示的碳數1~10的飽和烴基,可列舉作為R
1A~R
3A及R
6A~R
22A所表示的碳數1~10的飽和烴基而例示的基,較佳為碳數1~10的飽和鏈狀烴基,更佳為碳數1~4的飽和鏈狀烴基。
p及q較佳為0~3,更佳為0。
作為T
1所表示的二價芳香族烴基,具體而言,可列舉式(Ta-1)~式(Ta-10)所表示的基等。
[化5]
[式中,*表示與碳原子的鍵結鍵,**表示與氮原子的鍵結鍵]
作為該二價芳香族烴基可具有的取代基,可列舉:氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子;羥基;甲氧基、乙氧基等碳數1~6的烷氧基;甲醯基;羧基;乙醯基、丙醯基、丁醯基等碳數1~6的烷基羰基;甲氧基羰基、乙氧基羰基等碳數1~6的烷氧基羰基;胺基;N-甲基胺基、N-乙基胺基等碳數1~6的烷基胺基;N,N-二甲基胺基、N,N-二乙基胺基等具有兩個碳數1~6的烷基的二烷基胺基;硝基;氰基等。
作為M
r+所表示的r價金屬離子,可列舉:鋰離子、鈉離子、鉀離子等鹼金屬陽離子;鎂離子、鈣離子、鍶離子、鋇離子等鹼土類金屬陽離子;鈦離子、鋯離子、鉻離子、錳離子、鐵離子、鈷離子、鎳離子、銅離子等過渡金屬陽離子;鋅離子、鎘離子、鋁離子、銦離子、錫離子、鉛離子、鉍離子等典型金屬陽離子。
於式(I)中,-SO
3 -為對R
1A~R
22A及T
1的任意一個以上所具有的k+1個氫原子進行取代的基。即,k+1表示式(I)所表示的化合物所具有的SO
3 -基的個數。
-SO
3 -較佳為對與構成式(I)所具有的芳香族烴環的碳原子直接鍵結的氫原子進行取代。即,較佳為R
1A~R
8A所表示的氫原子、與構成R
9A~R
10A所表示的芳香族烴基或芳烷基中的芳香族烴環的碳原子直接鍵結的氫原子、與構成T
1所表示的二價芳香族烴基中的芳香族烴環的碳原子直接鍵結的氫原子、R
11A~R
20A所表示的氫原子、及與構成R
21A~R
22A所表示的芳香族烴基中的芳香族烴環的碳原子直接鍵結的氫原子中任意k+1個氫原子經-SO
3 -取代。
再者,化合物(I)為具有m個下述式(i)所表示的結構及(k*m/r)個M
r+的化合物。因此,化合物(I)為電中性化合物。
[化6]
R
1A~R
3A及R
6A~R
8A較佳為氫原子。
R
9A~R
10A較佳為可具有取代基的碳數1~10的飽和烴基,更佳為碳數1~8的飽和鏈狀烴基,進而佳為碳數1~4的飽和鏈狀烴基,特佳為碳數2~4的飽和鏈狀烴基。
T
1較佳為所述式(T1)~式(T5)所表示的基的任一個,更佳為所述式(Ta-1)~式(Ta-10)所表示的基的任一個。特別是,就使亮度更良好的觀點而言,較佳為式(T5)所表示的基,更佳為式(Ta-10)所表示的基。
R
11A~R
20A較佳為氫原子或可具有取代基的碳數1~8的飽和鏈狀烴基,更佳為氫原子或碳數1~4的飽和鏈狀烴基。特別是,較佳為R
11A~R
14A中任意一個以上為碳數1~4的飽和鏈狀烴基,剩餘為氫原子,R
15A、R
17A、R
18A及R
20A為氫原子,R
16A及R
19A分別獨立地為氫原子或碳數1~4的飽和鏈狀烴基的態樣;更佳為R
11A及R
13A為碳數1~4的飽和鏈狀烴基,R
12A及R
14A分別獨立地為氫原子或碳數1~4的飽和鏈狀烴基,R
15A、R
17A、R
18A及R
20A為氫原子,R
16A及R
19A分別獨立地為氫原子或碳數1~4的飽和鏈狀烴基的態樣;進而佳為R
11A~R
14A為碳數1~4的飽和鏈狀烴基,R
15A、R
17A、R
18A及R
20A為氫原子,R
16A及R
19A分別獨立地為氫原子或碳數1~4的飽和鏈狀烴基的態樣。
R
21A較佳為氫原子或可具有取代基的碳數1~8的飽和鏈狀烴基,更佳為氫原子或碳數1~4的飽和鏈狀烴基,進而佳為氫原子、甲基、乙基、正丙基或異丙基。
R
22A較佳為可具有取代基的碳數1~10的飽和鏈狀烴基或可具有取代基的碳數6~20的芳香族烴基,更佳為可具有取代基的碳數3~10的環烷基或可具有取代基的碳數6~12的芳香族烴基。作為所述取代基,較佳為選自由鹵素原子、羥基、碳數1~6的烷氧基、羧基、硝基及氰基所組成的群組中的至少一種,更佳為碳數1~6的烷氧基。作為R
22A,特佳為式(Ar-1)~式(Ar-5)及式(CA-1)~式(CA-4)所表示的基的任一個。
[化7]
[式中,*表示鍵結鍵]
r若為1以上的整數,則並無特別限定,亦可為2以上的整數。r較佳為1~5(特別是2~5)的整數,更佳為1~4(特別是2~4)的整數,進而佳為1、2或3。
M
r+較佳為鹼金屬陽離子、鹼土類金屬陽離子或過渡金屬陽離子,更佳為鹼金屬陽離子或鹼土類金屬陽離子,特佳為鈉離子、鉀離子、鎂離子、鈣離子或鋇離子。
k為1以上的整數,較佳為1~4的整數。
m為1以上的整數,較佳為1~4的整數,更佳為1~3的整數,進而佳為1或2。
化合物(I)較佳為式(II)所表示的化合物。
[化8]
[式(II)中,
M
r+、r、k及m表示與所述相同的含義;
R
9B及R
10B表示氫原子或碳數1~10的飽和鏈狀烴基;
R
11B~R
20B分別獨立地表示氫原子或碳數1~10的飽和鏈狀烴基;
T
B為於可具有碳數1~10的飽和鏈狀烴基的萘環中與構成環的碳原子直接鍵結的兩個氫原子被取代為鍵結鍵而成的基;
R
21B表示氫原子或可具有取代基的碳數1~10的飽和鏈狀烴基;
R
22B表示可具有取代基的碳數3~10的環烷基或可具有取代基的碳數6~12的芳香族烴基;
-SO
3 -為對式(ii)所表示的陽離子所具有的氫原子中任意k+1個氫原子進行取代的基]
[化9]
[式(ii)中,R
9B、R
10B、R
11B~R
22B及T
B表示與所述相同的含義]
式(II)中,M
r+、r、k及m表示與所述相同的含義,其較佳範圍亦相同。
R
9B及R
10B較佳為氫原子或碳數1~4的飽和鏈狀烴基,更佳為碳數1~4的飽和鏈狀烴基,進而佳為碳數2~4的飽和鏈狀烴基。
R
11B~R
20B較佳為分別獨立地為氫原子或碳數1~4的飽和鏈狀烴基。較佳為R
11B~R
14B中任意一個以上為碳數1~4的飽和鏈狀烴基,剩餘為氫原子,R
15B、R
17B、R
18B及R
20B為氫原子,R
16B及R
19B分別獨立地為氫原子或碳數1~4的飽和鏈狀烴基的態樣;更佳為R
11B及R
13B為碳數1~4的飽和鏈狀烴基,R
12B及R
14B分別獨立地為氫原子或碳數1~4的飽和鏈狀烴基,R
15B、R
17B、R
18B及R
20B為氫原子,R
16B及R
19B分別獨立地為氫原子或碳數1~4的飽和鏈狀烴基的態樣;進而佳為R
11B~R
14B為碳數1~4的飽和鏈狀烴基,R
15B、R
17B、R
18B及R
20B為氫原子,R
16B及R
19B分別獨立地為氫原子或碳數1~4的飽和鏈狀烴基的態樣。
作為T
B,可列舉所述式(T4)及式(T5)所表示的基。作為T
B,較佳為於所述式(T5)所表示的基中R
t1為碳數1~4的飽和鏈狀烴基的基,特佳為所述式(Ta-10)所表示的基。
作為R
21B所表示的碳數1~10的飽和鏈狀烴基可具有的取代基,可列舉作為所述R
9A~R
22A所表示的碳數1~10的飽和烴基可具有的取代基而說明的基,其中,較佳為鹵素原子。作為R
21B,較佳為氫原子、甲基、乙基、正丙基或異丙基。
作為R
22B所表示的碳數3~10的環烷基及碳數6~12的芳香族烴基可具有的取代基,可列舉作為所述R
9A~R
10A及R
21A~R
22A所表示的芳香族烴基可具有的取代基而說明的基,其中,較佳為選自由鹵素原子、羥基、碳數1~6的烷氧基、羧基、硝基及氰基所組成的群組中的至少一種,更佳為碳數1~6的烷氧基。作為R
22B,較佳為可具有所述取代基及碳數1~4的烷基的環己基或者可具有所述取代基及碳數1~4的烷基的苯基,特佳為所述式(Ar-1)~式(Ar-5)及式(CA-1)~式(CA-4)所表示的基的任一個。
-SO
3 -較佳為對與構成式(II)所具有的芳香族烴環的碳原子直接鍵結的氫原子進行取代。即,較佳為形成陽離子的與碳原子鍵結的兩個伸苯基所具有的氫原子、與構成T
B中的萘環的碳原子直接鍵結的氫原子、R
11B~R
20B所表示的氫原子、及與構成R
22B所表示的芳香族烴基中的芳香族烴環的碳原子直接鍵結的氫原子中任意k+1個氫原子經-SO
3 -取代。
作為化合物(I),具體而言,可列舉下述表1~表6中所示的化合物(Ia-1)~化合物(Ia-243)。
[化10]
[表1]
R 9a、R 10a | Ar 1、Ar 2 | T 1a | R 21a | R 22a | M r+ | r | k | m | |
Ia-1 | Et | Ar-11 | Ta-10 | H | Ar-1 | Ba 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-2 | Et | Ar-11 | Ta-10 | H | Ar-1 | Mg 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-3 | Et | Ar-11 | Ta-10 | H | Ar-2 | Ba 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-4 | Et | Ar-11 | Ta-10 | H | Ar-2 | Mg 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-5 | Et | Ar-11 | Ta-10 | H | Ar-3 | Ba 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-6 | Et | Ar-11 | Ta-10 | H | Ar-3 | Mg 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-7 | Et | Ar-11 | Ta-10 | H | Ar-4 | Ba 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-8 | Et | Ar-11 | Ta-10 | H | Ar-4 | Mg 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-9 | Et | Ar-11 | Ta-10 | H | Ar-5 | Ba 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-10 | Et | Ar-11 | Ta-10 | H | Ar-5 | Mg 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-11 | Et | Ar-11 | Ta-10 | Et | Ar-1 | Ba 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-12 | Et | Ar-11 | Ta-10 | Et | Ar-1 | Mg 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-13 | Et | Ar-11 | Ta-10 | Et | Ar-2 | Ba 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-14 | Et | Ar-11 | Ta-10 | Et | Ar-2 | Mg 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-15 | Et | Ar-11 | Ta-10 | Et | Ar-3 | Ba 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-16 | Et | Ar-11 | Ta-10 | Et | Ar-3 | Mg 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-17 | Et | Ar-11 | Ta-10 | Et | Ar-4 | Ba 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-18 | Et | Ar-11 | Ta-10 | Et | Ar-4 | Mg 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-19 | Et | Ar-11 | Ta-10 | Et | Ar-5 | Ba 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-20 | Et | Ar-11 | Ta-10 | Et | Ar-5 | Mg 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-21 | Et | Ar-11 | Ta-10 | Pr | Ar-1 | Ba 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-22 | Et | Ar-11 | Ta-10 | Pr | Ar-1 | Mg 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-23 | Et | Ar-11 | Ta-10 | Pr | Ar-2 | Ba 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-24 | Et | Ar-11 | Ta-10 | Pr | Ar-2 | Mg 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-25 | Et | Ar-11 | Ta-10 | Pr | Ar-3 | Ba 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-26 | Et | Ar-11 | Ta-10 | Pr | Ar-3 | Mg 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-27 | Et | Ar-11 | Ta-10 | Pr | Ar-4 | Ba 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-28 | Et | Ar-11 | Ta-10 | Pr | Ar-4 | Mg 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-29 | Et | Ar-11 | Ta-10 | Pr | Ar-5 | Ba 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-30 | Et | Ar-11 | Ta-10 | Pr | Ar-5 | Mg 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-31 | Et | Ar-12 | Ta-10 | H | Ar-1 | Ba 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-32 | Et | Ar-12 | Ta-10 | H | Ar-1 | Mg 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-33 | Et | Ar-12 | Ta-10 | H | Ar-2 | Ba 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-34 | Et | Ar-12 | Ta-10 | H | Ar-2 | Mg 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-35 | Et | Ar-12 | Ta-10 | H | Ar-3 | Ba 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-36 | Et | Ar-12 | Ta-10 | H | Ar-3 | Mg 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-37 | Et | Ar-12 | Ta-10 | H | Ar-4 | Ba 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-38 | Et | Ar-12 | Ta-10 | H | Ar-4 | Mg 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-39 | Et | Ar-12 | Ta-10 | H | Ar-5 | Ba 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-40 | Et | Ar-12 | Ta-10 | H | Ar-5 | Mg 2+ | 2 | 1 | 2 |
[表2]
R 9a、R 10a | Ar 1、Ar 2 | T 1a | R 21a | R 22a | M r+ | r | k | m | |
Ia-41 | Et | Ar-12 | Ta-10 | Et | Ar-1 | Ba 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-42 | Et | Ar-12 | Ta-10 | Et | Ar-1 | Mg 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-43 | Et | Ar-12 | Ta-10 | Et | Ar-2 | Ba 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-44 | Et | Ar-12 | Ta-10 | Et | Ar-2 | Mg 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-45 | Et | Ar-12 | Ta-10 | Et | Ar-3 | Ba 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-46 | Et | Ar-12 | Ta-10 | Et | Ar-3 | Mg 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-47 | Et | Ar-12 | Ta-10 | Et | Ar-4 | Ba 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-48 | Et | Ar-12 | Ta-10 | Et | Ar-4 | Mg 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-49 | Et | Ar-12 | Ta-10 | Et | Ar-5 | Ba 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-50 | Et | Ar-12 | Ta-10 | Et | Ar-5 | Mg 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-51 | Et | Ar-12 | Ta-10 | Pr | Ar-1 | Ba 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-52 | Et | Ar-12 | Ta-10 | Pr | Ar-1 | Mg 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-53 | Et | Ar-12 | Ta-10 | Pr | Ar-2 | Ba 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-54 | Et | Ar-12 | Ta-10 | Pr | Ar-2 | Mg 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-55 | Et | Ar-12 | Ta-10 | Pr | Ar-3 | Ba 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-56 | Et | Ar-12 | Ta-10 | Pr | Ar-3 | Mg 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-57 | Et | Ar-12 | Ta-10 | Pr | Ar-4 | Ba 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-58 | Et | Ar-12 | Ta-10 | Pr | Ar-4 | Mg 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-59 | Et | Ar-12 | Ta-10 | Pr | Ar-5 | Ba 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-60 | Et | Ar-12 | Ta-10 | Pr | Ar-5 | Mg 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-61 | Et | Ar-13 | Ta-10 | H | Ar-1 | Ba 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-62 | Et | Ar-13 | Ta-10 | H | Ar-1 | Mg 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-63 | Et | Ar-13 | Ta-10 | H | Ar-2 | Ba 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-64 | Et | Ar-13 | Ta-10 | H | Ar-2 | Mg 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-65 | Et | Ar-13 | Ta-10 | H | Ar-3 | Ba 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-66 | Et | Ar-13 | Ta-10 | H | Ar-3 | Mg 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-67 | Et | Ar-13 | Ta-10 | H | Ar-4 | Ba 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-68 | Et | Ar-13 | Ta-10 | H | Ar-4 | Mg 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-69 | Et | Ar-13 | Ta-10 | H | Ar-5 | Ba 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-70 | Et | Ar-13 | Ta-10 | H | Ar-5 | Mg 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-71 | Et | Ar-13 | Ta-10 | Et | Ar-1 | Ba 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-72 | Et | Ar-13 | Ta-10 | Et | Ar-1 | Mg 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-73 | Et | Ar-13 | Ta-10 | Et | Ar-2 | Ba 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-74 | Et | Ar-13 | Ta-10 | Et | Ar-2 | Mg 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-75 | Et | Ar-13 | Ta-10 | Et | Ar-3 | Ba 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-76 | Et | Ar-13 | Ta-10 | Et | Ar-3 | Mg 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-77 | Et | Ar-13 | Ta-10 | Et | Ar-4 | Ba 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-78 | Et | Ar-13 | Ta-10 | Et | Ar-4 | Mg 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-79 | Et | Ar-13 | Ta-10 | Et | Ar-5 | Ba 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-80 | Et | Ar-13 | Ta-10 | Et | Ar-5 | Mg 2+ | 2 | 1 | 2 |
[表3]
R 9a、R 10a | Ar 1、Ar 2 | T 1a | R 21a | R 22a | M r+ | r | k | m | |
Ia-81 | Et | Ar-13 | Ta-10 | Pr | Ar-1 | Ba 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-82 | Et | Ar-13 | Ta-10 | Pr | Ar-1 | Mg 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-83 | Et | Ar-13 | Ta-10 | Pr | Ar-2 | Ba 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-84 | Et | Ar-13 | Ta-10 | Pr | Ar-2 | Mg 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-85 | Et | Ar-13 | Ta-10 | Pr | Ar-3 | Ba 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-86 | Et | Ar-13 | Ta-10 | Pr | Ar-3 | Mg 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-87 | Et | Ar-13 | Ta-10 | Pr | Ar-4 | Ba 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-88 | Et | Ar-13 | Ta-10 | Pr | Ar-4 | Mg 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-89 | Et | Ar-13 | Ta-10 | Pr | Ar-5 | Ba 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-90 | Et | Ar-13 | Ta-10 | Pr | Ar-5 | Mg 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-91 | Et | Ar-11 | Ta-10 | H | CA-1 | Ba 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-92 | Et | Ar-11 | Ta-10 | H | CA-1 | Mg 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-93 | Et | Ar-11 | Ta-10 | H | CA-2 | Ba 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-94 | Et | Ar-11 | Ta-10 | H | CA-2 | Mg 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-95 | Et | Ar-11 | Ta-10 | H | CA-3 | Ba 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-96 | Et | Ar-11 | Ta-10 | H | CA-3 | Mg 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-97 | Et | Ar-11 | Ta-10 | H | CA-4 | Ba 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-98 | Et | Ar-11 | Ta-10 | H | CA-4 | Mg 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-99 | Et | Ar-11 | Ta-10 | Et | CA-1 | Ba 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-100 | Et | Ar-11 | Ta-10 | Et | CA-1 | Mg 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-101 | Et | Ar-11 | Ta-10 | Et | CA-2 | Ba 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-102 | Et | Ar-11 | Ta-10 | Et | CA-2 | Mg 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-103 | Et | Ar-11 | Ta-10 | Et | CA-3 | Ba 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-104 | Et | Ar-11 | Ta-10 | Et | CA-3 | Mg 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-105 | Et | Ar-11 | Ta-10 | Et | CA-4 | Ba 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-106 | Et | Ar-11 | Ta-10 | Et | CA-4 | Mg 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-107 | Et | Ar-11 | Ta-10 | Pr | CA-1 | Ba 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-108 | Et | Ar-11 | Ta-10 | Pr | CA-1 | Mg 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-109 | Et | Ar-11 | Ta-10 | Pr | CA-2 | Ba 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-110 | Et | Ar-11 | Ta-10 | Pr | CA-2 | Mg 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-111 | Et | Ar-11 | Ta-10 | Pr | CA-3 | Ba 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-112 | Et | Ar-11 | Ta-10 | Pr | CA-3 | Mg 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-113 | Et | Ar-11 | Ta-10 | Pr | CA-4 | Ba 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-114 | Et | Ar-11 | Ta-10 | Pr | CA-4 | Mg 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-115 | Et | Ar-12 | Ta-10 | H | CA-1 | Ba 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-116 | Et | Ar-12 | Ta-10 | H | CA-1 | Mg 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-117 | Et | Ar-12 | Ta-10 | H | CA-2 | Ba 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-118 | Et | Ar-12 | Ta-10 | H | CA-2 | Mg 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-119 | Et | Ar-12 | Ta-10 | H | CA-3 | Ba 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-120 | Et | Ar-12 | Ta-10 | H | CA-3 | Mg 2+ | 2 | 1 | 2 |
[表4]
R 9a、R 10a | Ar 1、Ar 2 | T 1a | R 21a | R 22a | M r+ | r | k | m | |
Ia-121 | Et | Ar-12 | Ta-10 | H | CA-4 | Ba 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-122 | Et | Ar-12 | Ta-10 | H | CA-4 | Mg 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-123 | Et | Ar-12 | Ta-10 | Et | CA-1 | Ba 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-124 | Et | Ar-12 | Ta-10 | Et | CA-1 | Mg 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-125 | Et | Ar-12 | Ta-10 | Et | CA-2 | Ba 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-126 | Et | Ar-12 | Ta-10 | Et | CA-2 | Mg 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-127 | Et | Ar-12 | Ta-10 | Et | CA-3 | Ba 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-128 | Et | Ar-12 | Ta-10 | Et | CA-3 | Mg 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-129 | Et | Ar-12 | Ta-10 | Et | CA-4 | Ba 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-130 | Et | Ar-12 | Ta-10 | Et | CA-4 | Mg 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-131 | Et | Ar-12 | Ta-10 | Pr | CA-1 | Ba 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-132 | Et | Ar-12 | Ta-10 | Pr | CA-1 | Mg 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-133 | Et | Ar-12 | Ta-10 | Pr | CA-2 | Ba 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-134 | Et | Ar-12 | Ta-10 | Pr | CA-2 | Mg 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-135 | Et | Ar-12 | Ta-10 | Pr | CA-3 | Ba 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-136 | Et | Ar-12 | Ta-10 | Pr | CA-3 | Mg 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-137 | Et | Ar-12 | Ta-10 | Pr | CA-4 | Ba 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-138 | Et | Ar-12 | Ta-10 | Pr | CA-4 | Mg 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-139 | Et | Ar-13 | Ta-10 | H | CA-1 | Ba 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-140 | Et | Ar-13 | Ta-10 | H | CA-1 | Mg 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-141 | Et | Ar-13 | Ta-10 | H | CA-2 | Ba 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-142 | Et | Ar-13 | Ta-10 | H | CA-2 | Mg 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-143 | Et | Ar-13 | Ta-10 | H | CA-3 | Ba 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-144 | Et | Ar-13 | Ta-10 | H | CA-3 | Mg 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-145 | Et | Ar-13 | Ta-10 | H | CA-4 | Ba 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-146 | Et | Ar-13 | Ta-10 | H | CA-4 | Mg 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-147 | Et | Ar-13 | Ta-10 | Et | CA-1 | Ba 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-148 | Et | Ar-13 | Ta-10 | Et | CA-1 | Mg 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-149 | Et | Ar-13 | Ta-10 | Et | CA-2 | Ba 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-150 | Et | Ar-13 | Ta-10 | Et | CA-2 | Mg 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-151 | Et | Ar-13 | Ta-10 | Et | CA-3 | Ba 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-152 | Et | Ar-13 | Ta-10 | Et | CA-3 | Mg 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-153 | Et | Ar-13 | Ta-10 | Et | CA-4 | Ba 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-154 | Et | Ar-13 | Ta-10 | Et | CA-4 | Mg 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-155 | Et | Ar-13 | Ta-10 | Pr | CA-1 | Ba 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-156 | Et | Ar-13 | Ta-10 | Pr | CA-1 | Mg 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-157 | Et | Ar-13 | Ta-10 | Pr | CA-2 | Ba 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-158 | Et | Ar-13 | Ta-10 | Pr | CA-2 | Mg 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-159 | Et | Ar-13 | Ta-10 | Pr | CA-3 | Ba 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-160 | Et | Ar-13 | Ta-10 | Pr | CA-3 | Mg 2+ | 2 | 1 | 2 |
[表5]
R 9a、R 10a | Ar 1、Ar 2 | T 1a | R 21a | R 22a | M r+ | r | k | m | |
Ia-161 | Et | Ar-13 | Ta-10 | Pr | CA-4 | Ba 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-162 | Et | Ar-13 | Ta-10 | Pr | CA-4 | Mg 2+ | 2 | 1 | 2 |
Ia-163 | Et | Ar-11 | Ta-10 | H | Ar-1 | Na + | 1 | 1 | 1 |
Ia-164 | Et | Ar-11 | Ta-10 | H | Ar-2 | Na + | 1 | 1 | 1 |
Ia-165 | Et | Ar-11 | Ta-10 | H | Ar-3 | Na + | 1 | 1 | 1 |
Ia-166 | Et | Ar-11 | Ta-10 | H | Ar-4 | Na + | 1 | 1 | 1 |
Ia-167 | Et | Ar-11 | Ta-10 | H | Ar-5 | Na + | 1 | 1 | 1 |
Ia-168 | Et | Ar-11 | Ta-10 | H | CA-1 | Na + | 1 | 1 | 1 |
Ia-169 | Et | Ar-11 | Ta-10 | H | CA-2 | Na + | 1 | 1 | 1 |
Ia-170 | Et | Ar-11 | Ta-10 | H | CA-3 | Na + | 1 | 1 | 1 |
Ia-171 | Et | Ar-11 | Ta-10 | H | CA-4 | Na + | 1 | 1 | 1 |
Ia-172 | Et | Ar-11 | Ta-10 | Et | Ar-1 | Na + | 1 | 1 | 1 |
Ia-173 | Et | Ar-11 | Ta-10 | Et | Ar-2 | Na + | 1 | 1 | 1 |
Ia-174 | Et | Ar-11 | Ta-10 | Et | Ar-3 | Na + | 1 | 1 | 1 |
Ia-175 | Et | Ar-11 | Ta-10 | Et | Ar-4 | Na + | 1 | 1 | 1 |
Ia-176 | Et | Ar-11 | Ta-10 | Et | Ar-5 | Na + | 1 | 1 | 1 |
Ia-177 | Et | Ar-11 | Ta-10 | Et | CA-1 | Na + | 1 | 1 | 1 |
Ia-178 | Et | Ar-11 | Ta-10 | Et | CA-2 | Na + | 1 | 1 | 1 |
Ia-179 | Et | Ar-11 | Ta-10 | Et | CA-3 | Na + | 1 | 1 | 1 |
Ia-180 | Et | Ar-11 | Ta-10 | Et | CA-4 | Na + | 1 | 1 | 1 |
Ia-181 | Et | Ar-11 | Ta-10 | Pr | Ar-1 | Na + | 1 | 1 | 1 |
Ia-182 | Et | Ar-11 | Ta-10 | Pr | Ar-2 | Na + | 1 | 1 | 1 |
Ia-183 | Et | Ar-11 | Ta-10 | Pr | Ar-3 | Na + | 1 | 1 | 1 |
Ia-184 | Et | Ar-11 | Ta-10 | Pr | Ar-4 | Na + | 1 | 1 | 1 |
Ia-185 | Et | Ar-11 | Ta-10 | Pr | Ar-5 | Na + | 1 | 1 | 1 |
Ia-186 | Et | Ar-11 | Ta-10 | Pr | CA-1 | Na + | 1 | 1 | 1 |
Ia-187 | Et | Ar-11 | Ta-10 | Pr | CA-2 | Na + | 1 | 1 | 1 |
Ia-188 | Et | Ar-11 | Ta-10 | Pr | CA-3 | Na + | 1 | 1 | 1 |
Ia-189 | Et | Ar-11 | Ta-10 | Pr | CA-4 | Na + | 1 | 1 | 1 |
Ia-190 | Et | Ar-12 | Ta-10 | H | Ar-1 | Na + | 1 | 1 | 1 |
Ia-191 | Et | Ar-12 | Ta-10 | H | Ar-2 | Na + | 1 | 1 | 1 |
Ia-192 | Et | Ar-12 | Ta-10 | H | Ar-3 | Na + | 1 | 1 | 1 |
Ia-193 | Et | Ar-12 | Ta-10 | H | Ar-4 | Na + | 1 | 1 | 1 |
Ia-194 | Et | Ar-12 | Ta-10 | H | Ar-5 | Na + | 1 | 1 | 1 |
Ia-195 | Et | Ar-12 | Ta-10 | H | CA-1 | Na + | 1 | 1 | 1 |
Ia-196 | Et | Ar-12 | Ta-10 | H | CA-2 | Na + | 1 | 1 | 1 |
Ia-197 | Et | Ar-12 | Ta-10 | H | CA-3 | Na + | 1 | 1 | 1 |
Ia-198 | Et | Ar-12 | Ta-10 | H | CA-4 | Na + | 1 | 1 | 1 |
Ia-199 | Et | Ar-12 | Ta-10 | Et | Ar-1 | Na + | 1 | 1 | 1 |
Ia-200 | Et | Ar-12 | Ta-10 | Et | Ar-2 | Na + | 1 | 1 | 1 |
[表6]
R 9a、R 10a | Ar 1、Ar 2 | T 1a | R 21a | R 22a | M r+ | r | k | m | |
Ia-201 | Et | Ar-12 | Ta-10 | Et | Ar-3 | Na + | 1 | 1 | 1 |
Ia-202 | Et | Ar-12 | Ta-10 | Et | Ar-4 | Na + | 1 | 1 | 1 |
Ia-203 | Et | Ar-12 | Ta-10 | Et | Ar-5 | Na + | 1 | 1 | 1 |
Ia-204 | Et | Ar-12 | Ta-10 | Et | CA-1 | Na + | 1 | 1 | 1 |
Ia-205 | Et | Ar-12 | Ta-10 | Et | CA-2 | Na + | 1 | 1 | 1 |
Ia-206 | Et | Ar-12 | Ta-10 | Et | CA-3 | Na + | 1 | 1 | 1 |
Ia-207 | Et | Ar-12 | Ta-10 | Et | CA-4 | Na + | 1 | 1 | 1 |
Ia-208 | Et | Ar-12 | Ta-10 | Pr | Ar-1 | Na + | 1 | 1 | 1 |
Ia-209 | Et | Ar-12 | Ta-10 | Pr | Ar-2 | Na + | 1 | 1 | 1 |
Ia-210 | Et | Ar-12 | Ta-10 | Pr | Ar-3 | Na + | 1 | 1 | 1 |
Ia-211 | Et | Ar-12 | Ta-10 | Pr | Ar-4 | Na + | 1 | 1 | 1 |
Ia-212 | Et | Ar-12 | Ta-10 | Pr | Ar-5 | Na + | 1 | 1 | 1 |
Ia-213 | Et | Ar-12 | Ta-10 | Pr | CA-1 | Na + | 1 | 1 | 1 |
Ia-214 | Et | Ar-12 | Ta-10 | Pr | CA-2 | Na + | 1 | 1 | 1 |
Ia-215 | Et | Ar-12 | Ta-10 | Pr | CA-3 | Na + | 1 | 1 | 1 |
Ia-216 | Et | Ar-12 | Ta-10 | Pr | CA-4 | Na + | 1 | 1 | 1 |
Ia-217 | Et | Ar-13 | Ta-10 | H | Ar-1 | Na + | 1 | 1 | 1 |
Ia-218 | Et | Ar-13 | Ta-10 | H | Ar-2 | Na + | 1 | 1 | 1 |
Ia-219 | Et | Ar-13 | Ta-10 | H | Ar-3 | Na + | 1 | 1 | 1 |
Ia-220 | Et | Ar-13 | Ta-10 | H | Ar-4 | Na + | 1 | 1 | 1 |
Ia-221 | Et | Ar-13 | Ta-10 | H | Ar-5 | Na + | 1 | 1 | 1 |
Ia-222 | Et | Ar-13 | Ta-10 | H | CA-1 | Na + | 1 | 1 | 1 |
Ia-223 | Et | Ar-13 | Ta-10 | H | CA-2 | Na + | 1 | 1 | 1 |
Ia-224 | Et | Ar-13 | Ta-10 | H | CA-3 | Na + | 1 | 1 | 1 |
Ia-225 | Et | Ar-13 | Ta-10 | H | CA-4 | Na + | 1 | 1 | 1 |
Ia-226 | Et | Ar-13 | Ta-10 | Et | Ar-1 | Na + | 1 | 1 | 1 |
Ia-227 | Et | Ar-13 | Ta-10 | Et | Ar-2 | Na + | 1 | 1 | 1 |
Ia-228 | Et | Ar-13 | Ta-10 | Et | Ar-3 | Na + | 1 | 1 | 1 |
Ia-229 | Et | Ar-13 | Ta-10 | Et | Ar-4 | Na + | 1 | 1 | 1 |
Ia-230 | Et | Ar-13 | Ta-10 | Et | Ar-5 | Na + | 1 | 1 | 1 |
Ia-231 | Et | Ar-13 | Ta-10 | Et | CA-1 | Na + | 1 | 1 | 1 |
Ia-232 | Et | Ar-13 | Ta-10 | Et | CA-2 | Na + | 1 | 1 | 1 |
Ia-233 | Et | Ar-13 | Ta-10 | Et | CA-3 | Na + | 1 | 1 | 1 |
Ia-234 | Et | Ar-13 | Ta-10 | Et | CA-4 | Na + | 1 | 1 | 1 |
Ia-235 | Et | Ar-13 | Ta-10 | Pr | Ar-1 | Na + | 1 | 1 | 1 |
Ia-236 | Et | Ar-13 | Ta-10 | Pr | Ar-2 | Na + | 1 | 1 | 1 |
Ia-237 | Et | Ar-13 | Ta-10 | Pr | Ar-3 | Na + | 1 | 1 | 1 |
Ia-238 | Et | Ar-13 | Ta-10 | Pr | Ar-4 | Na + | 1 | 1 | 1 |
Ia-239 | Et | Ar-13 | Ta-10 | Pr | Ar-5 | Na + | 1 | 1 | 1 |
Ia-240 | Et | Ar-13 | Ta-10 | Pr | CA-1 | Na + | 1 | 1 | 1 |
Ia-241 | Et | Ar-13 | Ta-10 | Pr | CA-2 | Na + | 1 | 1 | 1 |
Ia-242 | Et | Ar-13 | Ta-10 | Pr | CA-3 | Na + | 1 | 1 | 1 |
Ia-243 | Et | Ar-13 | Ta-10 | Pr | CA-4 | Na + | 1 | 1 | 1 |
表1~表6中,H表示氫原子,Et表示乙基、Pr表示正丙基,Ar-1~Ar-5表示下述式(Ar-1)~式(Ar-5)所表示的基,CA-1~CA-4表示下述式(CA-1)~式(CA-4)所表示的基,Ar-11~Ar-13表示下述式(Ar-1)~式(Ar-13)所表示的基,Ta-10表示下述式(Ta-10)所表示的基。
[化11]
[化12]
[化13]
作為化合物(I),較佳為化合物(Ia-31)~化合物(Ia-90)、化合物(Ia-115)~化合物(Ia-162)、化合物(Ia-190)~化合物(Ia-243)的任一個,更佳為化合物(Ia-31)~化合物(Ia-40)及化合物(Ia-61)~化合物(Ia-70)、化合物(Ia-115)~化合物(Ia-122)、化合物(Ia-139)~化合物(Ia-146)、化合物(Ia-190)~化合物(Ia-198)、化合物(Ia-217)~化合物(Ia-225)的任一個。
化合物(I)例如可藉由將式(II)所表示的陽離子的鹽(以下,有時將該鹽稱為化合物(II))磺化來合成式(III)所表示的化合物,使該式(III)所表示的化合物與包含r價金屬離子的鹵化物(較佳為氯化物)、氫氧化物、乙酸鹽、磷酸鹽、硫酸鹽、矽酸鹽或氰化物等反應來製造。
[化14]
[式中,R
1A~R
22A、T
1及k表示與所述相同的含義]
作為化合物(II),例如可列舉:式(II)所表示的陽離子的鹽酸鹽、磷酸鹽、硫酸鹽、苯磺酸鹽、萘磺酸鹽、過氯酸鹽、BF
4鹽、PF
6鹽等。
化合物(II)例如可藉由使式(B-I)所表示的化合物與式(C-I)所表示的化合物反應來製造。
[化15]
[式中,R
1A~R
22A表示與所述相同的含義;T
b表示可具有取代基的芳香族烴基]
相對於式(B-I)所表示的化合物1莫耳,式(C-I)所表示的化合物的使用量較佳為0.5莫耳以上且8莫耳以下,更佳為0.8莫耳以上且3莫耳以下。
反應溫度較佳為30℃~180℃,更佳為70℃~130℃。反應時間較佳為1小時~12小時,更佳為3小時~8小時。
就產率的方面而言,所述反應較佳為於有機溶媒中進行。作為有機溶媒,可列舉:甲苯、二甲苯等烴溶媒;氯苯、二氯苯、氯仿等鹵化烴溶媒;甲醇、乙醇、異丙醇、丁醇等醇溶媒;硝基苯等硝基烴溶媒;甲基異丁基酮等酮溶媒;1-甲基-2-吡咯啶酮等醯胺溶媒等。相對於式(B-I)所表示的化合物1質量份,有機溶媒的使用量較佳為1質量份以上且20質量份以下,更佳為1質量份以上且10質量份以下。
就產率的方面而言,所述反應較佳為於縮合劑的存在下實施。作為縮合劑,可列舉:磷酸、聚磷酸、氧氯化磷、硫酸、亞硫醯氯等。
相對於式(B-I)所表示的化合物1質量份,縮合劑的使用量較佳為0.1質量份以上且20質量份以下,更佳為0.2質量份以上且5質量份以下。
自反應混合物獲取化合物(II)的方法並無特別限定,可採用公知的各種方法。例如可列舉利用管柱層析法等對過濾反應混合物而獲得的固體進行精製的方法等。
作為式(B-I)所表示的化合物及式(C-I)所表示的化合物的製造方法,可使用公知的各種方法。
作為化合物(II)的磺化的方法,可列舉公知的各種方法、例如「有機化學期刊(Journal of Organic Chemistry)」(1994), vol.59, #11, p.3232-3236中所記載的方法。
於使式(III)所表示的化合物與包含r價金屬離子的鹵化物、氫氧化物、乙酸鹽、磷酸鹽、硫酸鹽、矽酸鹽或氰化物等反應時,較佳為於溶媒的存在下進行。作為溶媒,較佳為水、或水與有機溶媒的混合溶媒。
所述反應較佳為於20℃~60℃的溫度下進行0.5小時~10小時。
自反應混合物獲取化合物(I)的方法並無特別限定,可採用公知的各種方法。取出後,亦可利用管柱層析法或再結晶等對所獲得的殘渣進行精製。
<著色樹脂組成物>
本發明的著色樹脂組成物含有著色劑(以下,有時稱為著色劑(A))及樹脂(以下,有時稱為樹脂(B)),所述著色劑包含化合物(I)。
本發明的著色樹脂組成物較佳為更包含聚合性化合物(以下,有時稱為聚合性化合物(C))及聚合起始劑(以下,有時稱為聚合起始劑(D))。
本發明的著色樹脂組成物較佳為更包含溶劑(以下,有時稱為溶劑(E))。
本發明的著色樹脂組成物亦可更包含調平劑(以下,有時稱為調平劑(F))。
再者,於本說明書中,只要無特別說明,則作為各成分而例示的化合物可單獨使用或組合使用多種。
<著色劑(A)>
著色劑(A)含有化合物(I)。藉此,所獲得的彩色濾光片的亮度變得良好。作為化合物(I),可列舉所述化合物(I),其較佳態樣亦相同。
著色劑(A)亦可包含化合物(I)以外的染料(以下,有時稱為染料(A1-1))及/或顏料(以下,有時稱為顏料(A1-2))。以下,有時將染料(A1-1)及顏料(A1-2)合稱為著色劑(A1)。該些可單獨使用或組合使用兩種以上。
染料(A1-1)只要不包含化合物(I),則並無特別限定,可使用公知的染料,例如可列舉:溶劑染料、酸性染料、直接染料、媒染染料等。作為染料,例如可列舉染料索引(Color Index)(染色與印染工作者協會(The Society of Dyers and Colourists)出版)中分類為染料的化合物或染色筆記(色染(shikisensha)公司)中所記載的公知的染料。另外,根據化學結構,可列舉:偶氮染料、花青染料、三苯基甲烷染料、氧雜蒽染料、蒽醌染料、萘醌染料、醌亞胺染料、次甲基染料、偶氮次甲基染料、方酸內鎓染料、吖啶染料、苯乙烯基染料、香豆素染料、喹啉染料、硝基染料及酞菁染料等。該些中,較佳為有機溶劑可溶性染料。
作為染料(A1-1),具體而言,可列舉:
C.I.溶劑黃(solvent yellow)4、14、15、23、24、25、38、62、63、68、79、81、82、83、89、94、98、99、117、162、163、167、189;
C.I.溶劑紅(solvent red)24、45、49、90、91、111、118、119、122、124、125、127、130、132、143、145、146、150、151、155、160、168、169、172、175、181、207、218、222、227、230、245、247;
C.I.溶劑橙(solvent orange)2、7、11、15、26、41、54、56、77、86、99;
C.I.溶劑紫(solvent violet)11、13、14、26、31、36、37、38、45、47、48、51、59、60;
C.I.溶劑藍(solvent blue)4、5、14、18、35、36、37、38、44、45、58、59、59:1、63、67、68、69、70、78、79、83、90、94、97、98、100、101、102、104、105、111、112、122、128、132、136、139;
C.I.溶劑綠(solvent green)1、3、4、5、7、28、29、32、33、34、35等C.I.溶劑染料;
C.I.酸性黃(acid yellow)1、3、7、9、11、17、23、25、29、34、36、38、40、42、54、65、72、73、76、79、98、99、111、112、113、114、116、119、123、128、134、135、138、139、140、144、150、155、157、160、161、163、168、169、172、177、178、179、184、190、193、196、197、199、202、203、204、205、207、212、214、220、221、228、230、232、235、238、240、242、243、251;
C.I.酸性紅(acid red)1、4、8、14、17、18、26、27、29、31、33、34、35、37、40、42、44、50、51、52、57、66、73、76、80、87、88、91、92、94、95、97、98、103、106、111、114、129、133、134、138、143、145、150、151、155、158、160、172、176、182、183、195、198、206、211、215、216、217、227、228、249、252、257、258、260、261、266、268、270、274、277、280、281、289、308、312、315、316、339、341、345、346、349、382、383、388、394、401、412、417、418、422、426;
C.I.酸性橙(acid orange)6、7、8、10、12、26、50、51、52、56、62、63、64、74、75、94、95、107、108、149、162、169、173;
C.I.酸性紫(acid violet)6B、7、9、15、16、17、19、21、23、24、25、30、34、38、49、72、102;
C.I.酸性藍(acid blue)1、3、5、7、9、11、13、15、17、18、22、23、24、25、26、27、29、34、38、40、41、42、43、45、48、51、54、59、60、62、70、72、74、75、78、80、82、83、86、87、88、90、90:1、91、92、93、93:1、96、99、100、102、103、104、108、109、110、112、113、117、119、120、123、126、127、129、130、131、138、140、142、143、147、150、151、154、158、161、166、167、168、170、171、175、182、183、184、187、192、199、203、204、205、210、213、229、234、236、242、243、249、256、259、267、269、278、280、285、290、296、315、324:1、335、340;
C.I.酸性綠(acid green)1、3、5、6、7、8、9、11、13、14、15、16、22、25、27、28、41、50、50:1、58、63、65、80、104、105、106、109等C.I.酸性染料;
C.I.直接黃(direct yellow)2、4、28、33、34、35、38、39、43、44、47、50、54、58、68、69、70、71、86、93、94、95、98、102、108、109、129、132、136、138、141;
C.I.直接紅(direct red)79、82、83、84、91、92、96、97、98、99、105、106、107、172、173、176、177、179、181、182、184、204、207、211、213、218、220、221、222、232、233、234、241、243、246、250;
C.I.直接橙(direct orange)26、34、39、41、46、50、52、56、57、61、64、65、68、70、96、97、106、107;
C.I.直接紫(direct violet)47、52、54、59、60、65、66、79、80、81、82、84、89、90、93、95、96、103、104;
C.I.直接藍(direct blue)1、2、3、6、8、15、22、25、28、29、40、41、42、47、52、55、57、71、76、77、78、80、81、84、85、86、87、90、93、94、95、97、98、99、100、101、106、107、108、109、113、114、115、117、119、120、137、149、150、153、155、156、158、159、160、161、162、163、164、165、166、167、168、170、171、172、173、188、189、190、192、193、194、195、196、198、199、200、201、202、203、207、209、210、212、213、214、222、225、226、228、229、236、237、238、242、243、244、245、246、247、248、249、250、251、252、256、257、259、260、268、274、275、293;
C.I.直接綠(direct green)25、27、31、32、34、37、63、65、66、67、68、69、72、79、82等C.I.直接染料;
C.I.分散黃(disperse yellow)51、54、76;
C.I.分散紫(disperse violet)26、27;
C.I.分散藍(disperse blue)1、14、56、60等C.I.分散染料;
C.I.鹼性紅(basic red)1、9、10;
C.I.鹼性藍(basic blue)1、3、5、7、9、19、21、22、24、25、26、28、29、40、41、45、47、54、58、59、60、64、65、66、67、68、81、83、88、89;
C.I.鹼性紫(basic violet)2;
C.I.鹼性綠(basic green)1等C.I.鹼性染料;
C.I.活性黃(reactive yellow)2、76、116;
C.I.活性橙(reactive orange)16;
C.I.活性紅(reactive red)36等C.I.活性染料;
C.I.媒染黃(mordant yellow)5、8、10、16、20、26、30、31、33、42、43、45、56、61、62、65;
C.I.媒染紅(mordant red)1、2、3、4、9、11、12、14、17、18、19、22、23、24、25、26、27、29、30、32、33、36、37、38、39、41、42、43、45、46、48、52、53、56、62、63、71、74、76、78、85、86、88、90、94、95;
C.I.媒染橙(mordant orange)3、4、5、8、12、13、14、20、21、23、24、28、29、32、34、35、36、37、42、43、47、48;
C.I.媒染紫(mordant violet)1、1:1、2、3、4、5、6、7、8、10、11、14、15、16、17、18、19、21、22、23、24、27、28、30、31、32、33、36、37、39、40、41、44、45、47、48、49、53、58;
C.I.媒染藍(mordant blue)1、2、3、7、8、9、12、13、15、16、19、20、21、22、23、24、26、30、31、32、39、40、41、43、44、48、49、53、61、74、77、83、84;
C.I.媒染綠(mordant green)1、3、4、5、10、13、15、19、21、23、26、29、31、33、34、35、41、43、53等C.I.媒染染料;
C.I.還原綠(vat green)1等C.I.還原染料等染料索引(C.I.)編號的染料。
作為顏料(A1-2),只要不包含化合物(I),則無特別限定,可使用公知的顏料,例如可列舉染料索引(染色與印染工作者協會(The Society of Dyers and Colourists)出版)中分類為顏料(pigment)的顏料。
作為分類為顏料(pigment)的顏料,例如可列舉:C.I.顏料黃(pigment yellow)1、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、129、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、185、194、214、231等黃色顏料;
C.I.顏料橙(pigment orange)13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73等橙色顏料;
C.I.顏料紅(pigment red)9、97、105、122、144、166、168、176、177、180、190、192、209、215、216、224、242、254、255、264、265、266、268、269、273等紅色顏料;
C.I.顏料藍(pigment blue)15、15:1、15:2、15:3、15:4、15:6、16、60等藍色顏料;
C.I.顏料紫(pigment violet)1、19、23、32、36、38等紫色顏料;
C.I.顏料綠(pigment green)7、36、58、59、62、63等綠色顏料;
C.I.顏料棕(pigment brown)23、25等棕色顏料;
C.I.顏料黑(pigment black)1、7等黑色顏料。
作為著色劑(A1),較佳為紅色或藍色的染料及/或顏料。
顏料(A1-2)視需要亦可實施松香處理、使用導入有酸性基或鹼性基的衍生物等的表面處理、利用高分子化合物等的對顏料表面的接枝處理、利用硫酸微粒化法等的微粒化處理、用於將雜質去除的利用有機溶劑或水等的清洗處理、離子性雜質的利用離子交換法等的去除處理等。顏料(A1-2)的粒徑較佳為大致均勻。
於著色樹脂組成物包含溶劑(E)的情況下,亦可預先製備包含著色劑(A)與溶劑(E)的著色劑含有液,之後使用該著色劑含有液來製備著色樹脂組成物。著色劑含有液亦可包含著色樹脂組成物中所含有的溶劑(E)的一部分或全部。於組合使用兩種以上作為著色劑(A)的情況下,可分別單獨製備著色劑含有液,亦可製備包含多種著色劑的著色劑含有液。
於著色劑(A)不溶解於溶劑(E)中的情況下,可藉由含有分散劑並進行分散處理而製成使著色劑(A)於溶液中均勻地分散的狀態。於組合使用兩種以上作為著色劑(A)的情況下,可分別單獨地進行分散處理,亦可將多種混合來進行分散處理。
作為分散劑,例如可列舉界面活性劑等,可為陽離子系、陰離子系、非離子系及兩性的任一種界面活性劑。具體而言,可列舉聚酯系、多胺系及丙烯酸系等界面活性劑等。該些分散劑可單獨使用或組合使用兩種以上。作為分散劑,若以商品名表示,則可列舉:KP(信越化學工業(股)製造)、佛羅倫(Flowlen)(共榮社化學(股)製造)、索努帕斯(Solsperse)(註冊商標)(捷利康(zeneca)(股)製造)、埃夫卡(EFKA)(註冊商標)(巴斯夫(BASF)公司製造)、阿吉斯帕(Ajisper)(註冊商標)(味之素精密技術(Ajinomoto Fine-Techno)(股)製造)及迪斯帕畢克(Disperbyk)(註冊商標)(畢克化學(BYK-chemie)(股)製造)、畢克(BYK)(註冊商標)(畢克化學(BYK-chemie)(股)製造)等。
於使用分散劑的情況下,相對於著色劑(A)的總量,該分散劑(固體成分)的使用量通常為1質量%以上且1000質量%以下,較佳為1質量%以上且100質量%以下,更佳為5質量%以上且50質量%以下。若分散劑的使用量處於所述範圍內,則有可獲得均勻的分散狀態的著色劑含有液的傾向。
於著色劑(A)更包含著色劑(A1)的情況下,相對於著色劑(A)的總量,著色劑(A1)的含有率例如為1質量%以上,較佳為2質量%以上,更佳為10質量%以上,進而佳為20質量%以上,特佳為30質量%以上。另外,於著色劑(A)更包含著色劑(A1)的情況下,相對於著色劑(A)的總量,著色劑(A1)的含有率例如為未滿100質量%。
相對於著色樹脂組成物的固體成分的總量,著色劑(A)的含有率較佳為0.1質量%以上且50質量%以下,更佳為0.5質量%以上且40質量%以下,進而佳為1質量%以上且30質量%以下。若著色劑(A)的含有率處於所述範圍,則製成彩色濾光片時的顏色濃度充分,且可於組成物中含有必要量的樹脂(B),因此可形成機械強度充分的圖案,因此較佳。
此處,所謂本說明書中的「固體成分的總量」,是指自著色樹脂組成物的總量中去除溶劑的含量後的量。固體成分的總量及相對於其的各成分的含量例如可利用液相層析法或氣相層析法等公知的分析手段進行測定。
<樹脂(B)>
樹脂(B)並無特別限定,較佳為鹼可溶性樹脂。作為樹脂(B),可列舉以下的樹脂[K1]~樹脂[K6]等。
樹脂[K1]:具有源自選自由不飽和羧酸及不飽和羧酸酐所組成的群組中的至少一種單量體(a)(以下,有時稱為「(a)」)的結構單元、與源自具有碳數2~4的環狀醚結構及乙烯性不飽和鍵的單量體(b)(以下,有時稱為「(b)」)的結構單元的共聚物;
樹脂[K2]:具有源自(a)的結構單元與源自(b)的結構單元、以及源自能夠與(a)共聚的單量體(c)(其中,與(a)及(b)不同)(以下,有時稱為「(c)」)的結構單元的共聚物;
樹脂[K3]:具有源自(a)的結構單元與源自(c)的結構單元的共聚物;
樹脂[K4]:具有對源自(a)的結構單元加成(b)而成的結構單元與源自(c)的結構單元的共聚物;
樹脂[K5]:具有對源自(b)的結構單元加成(a)而成的結構單元與源自(c)的結構單元的共聚物;
樹脂[K6]:具有對源自(b)的結構單元加成(a)且進而加成羧酸酐而成的結構單元與源自(c)的結構單元的共聚物。
作為(a),例如可列舉:丙烯酸、甲基丙烯酸、丁烯酸及鄰乙烯基苯甲酸、間乙烯基苯甲酸、對乙烯基苯甲酸等不飽和單羧酸;
馬來酸、富馬酸、檸康酸、中康酸、衣康酸、3-乙烯基鄰苯二甲酸、4-乙烯基鄰苯二甲酸、3,4,5,6-四氫鄰苯二甲酸、1,2,3,6-四氫鄰苯二甲酸、二甲基四氫鄰苯二甲酸及1,4-環己烯二羧酸等不飽和二羧酸;
甲基-5-降冰片烯-2,3-二羧酸、5-羧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二羧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-6-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯及5-羧基-6-乙基雙環[2.2.1]庚-2-烯等含有羧基的雙環不飽和化合物;
富馬酸及中康酸除外的所述不飽和二羧酸的酐等羧酸酐;
琥珀酸單〔2-(甲基)丙烯醯基氧基乙基〕酯及鄰苯二甲酸單〔2-(甲基)丙烯醯基氧基乙基〕酯等二元以上的多元羧酸的不飽和單〔(甲基)丙烯醯基氧基烷基〕酯類;
如α-(羥基甲基)丙烯酸酯般的於同一分子中含有羥基及羧基的不飽和丙烯酸酯類等。
該些中,就共聚反應性的方面或所獲得的樹脂於鹼性水溶液中的溶解性的方面而言,較佳為丙烯酸、甲基丙烯酸及馬來酸酐等。
再者,於本說明書中,所謂「(甲基)丙烯酸」,表示選自由丙烯酸及甲基丙烯酸所組成的群組中的至少一種。「(甲基)丙烯醯基」及「(甲基)丙烯酸酯」等的表述亦具有相同的含義。
(b)是指具有碳數2~4的環狀醚結構(例如,選自由氧雜環丙烷環、氧雜環丁烷環及四氫呋喃環(氧雜環戊烷環)所組成的群組中的至少一種)與乙烯性不飽和鍵的聚合性化合物。(b)較佳為具有碳數2~4的環狀醚與(甲基)丙烯醯基氧基的單量體。
作為(b),例如可列舉:具有氧雜環丙基與乙烯性不飽和鍵的單量體(以下,有時稱為「(b1)」)、具有氧雜環丁基與乙烯性不飽和鍵的單量體(以下,有時稱為「(b2)」)、具有四氫呋喃基與乙烯性不飽和鍵的單量體(以下,有時稱為「(b3)」)等。
作為(b1),例如可列舉具有將不飽和脂肪族烴環氧化而成的結構的單量體(以下,有時稱為「(b1-1)」)、具有將不飽和脂環式烴環氧化而成的結構的單量體(以下,有時稱為「(b1-2)」)。
作為(b1-1),較佳為具有縮水甘油基與乙烯性不飽和鍵的單量體。作為(b1-1),具體而言,可列舉:(甲基)丙烯酸縮水甘油酯、(甲基)丙烯酸β-甲基縮水甘油酯、(甲基)丙烯酸β-乙基縮水甘油酯、縮水甘油基乙烯基醚、鄰乙烯基苄基縮水甘油醚、間乙烯基苄基縮水甘油醚、對乙烯基苄基縮水甘油醚、α-甲基-鄰乙烯基苄基縮水甘油醚、α-甲基-間乙烯基苄基縮水甘油醚、α-甲基-對乙烯基苄基縮水甘油醚、2,3-雙(縮水甘油基氧基甲基)苯乙烯、2,4-雙(縮水甘油基氧基甲基)苯乙烯、2,5-雙(縮水甘油基氧基甲基)苯乙烯、2,6-雙(縮水甘油基氧基甲基)苯乙烯、2,3,4-三(縮水甘油基氧基甲基)苯乙烯、2,3,5-三(縮水甘油基氧基甲基)苯乙烯、2,3,6-三(縮水甘油基氧基甲基)苯乙烯、3,4,5-三(縮水甘油基氧基甲基)苯乙烯、2,4,6-三(縮水甘油基氧基甲基)苯乙烯等。
作為(b1-2),可列舉:乙烯基環己烯單氧化物、1,2-環氧-4-乙烯基環己烷(例如,賽羅西德(Celloxide)(註冊商標)2000;大賽璐(Daicel)(股)製造)、(甲基)丙烯酸3,4-環氧環己基甲酯(例如,沙克馬(Cyclomer)(註冊商標)A400;大賽璐(Daicel)(股)製造)、(甲基)丙烯酸3,4-環氧環己基甲酯(例如,沙克馬(Cyclomer)(註冊商標)M100;大賽璐(Daicel)(股)製造)、式(BI)所表示的化合物及式(BII)所表示的化合物等。
[化16]
[式(BI)及式(BII)中,R
a及R
b相互獨立地表示氫原子、或碳數1~4的烷基,該烷基中所含的氫原子可經羥基取代;
X
a及X
b相互獨立地表示單鍵、*-R
c-、*-R
c-O-、*-R
c-S-或*-R
c-NH-;
R
c表示碳數1~6的烷二基;
*表示與O的鍵結鍵]
作為碳數1~4的烷基,例如可列舉:甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基等。
作為氫原子經羥基取代的烷基,例如可列舉:羥基甲基、1-羥基乙基、2-羥基乙基、1-羥基丙基、2-羥基丙基、3-羥基丙基、1-羥基-1-甲基乙基、2-羥基-1-甲基乙基、1-羥基丁基、2-羥基丁基、3-羥基丁基、4-羥基丁基等。
作為R
a及R
b,較佳為可列舉氫原子、甲基、羥基甲基、1-羥基乙基、2-羥基乙基,更佳為可列舉氫原子、甲基。
作為烷二基,例如可列舉:亞甲基、伸乙基、丙烷-1,2-二基、丙烷-1,3-二基、丁烷-1,4-二基、戊烷-1,5-二基、己烷-1,6-二基等。
作為X
a及X
b,較佳為可列舉單鍵、亞甲基、伸乙基、*-CH
2-O-基、*-CH
2CH
2-O-基(*表示與O的鍵結鍵),更佳為可列舉單鍵、*-CH
2CH
2-O-基(*表示與O的鍵結鍵)。
作為式(BI)所表示的化合物,可列舉式(BI-1)~式(BI-15)的任一者所表示的化合物等。其中,較佳為式(BI-1)、式(BI-3)、式(BI-5)、式(BI-7)、式(BI-9)及式(BI-11)~式(BI-15)所表示的化合物,更佳為式(BI-1)、式(BI-7)、式(BI-9)及式(BI-15)所表示的化合物。
[化17]
作為式(BII)所表示的化合物,可列舉式(BII-1)~式(BII-15)的任一者所表示的化合物等,其中,較佳為式(BII-1)、式(BII-3)、式(BII-5)、式(BII-7)、式(BII-9)及式(BII-11)~式(BII-15)所表示的化合物,更佳為式(BII-1)、式(BII-7)、式(BII-9)及式(BII-15)所表示的化合物。
[化18]
式(BI)所表示的化合物及式(BII)所表示的化合物可分別單獨使用,亦可併用式(BI)所表示的化合物與式(BII)所表示的化合物。於併用該些的情況下,式(BI)所表示的化合物及式(BII)所表示的化合物的含有比率以莫耳基準計,較佳為5:95~95:5,更佳為10:90~90:10,進而佳為20:80~80:20。
作為具有氧雜環丁基與乙烯性不飽和鍵的(b2),更佳為具有氧雜環丁基與(甲基)丙烯醯基氧基的單量體。作為(b2),例如可列舉:3-甲基-3-(甲基)丙烯醯基氧基甲基氧雜環丁烷、3-乙基-3-(甲基)丙烯醯基氧基甲基氧雜環丁烷、3-甲基-3-(甲基)丙烯醯基氧基乙基氧雜環丁烷、3-乙基-3-(甲基)丙烯醯基氧基乙基氧雜環丁烷等。
作為具有四氫呋喃基與乙烯性不飽和鍵的(b3),更佳為具有四氫呋喃基與(甲基)丙烯醯基氧基的單量體。作為(b3),例如可列舉丙烯酸四氫糠酯(例如,比斯克(Biscoat)V#150,大阪有機化學工業(股)製造)、甲基丙烯酸四氫糠酯等。
作為(c),例如可列舉:(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸第二丁酯、(甲基)丙烯酸第三丁酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸十二烷基酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、(甲基)丙烯酸硬脂酯、(甲基)丙烯酸環戊酯、(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸2-甲基環己酯、(甲基)丙烯酸三環[5.2.1.0
2,6]癸烷-8-基酯(該技術領域中,作為慣用名而稱為「(甲基)丙烯酸二環戊烷基酯」;另外,有時稱為「(甲基)丙烯酸三環癸酯」)、(甲基)丙烯酸三環[5.2.1.0
2,6]癸烷-9-基酯、(甲基)丙烯酸三環[5.2.1.0
2,6]癸烯-8-基酯(該技術領域中,作為慣用名而稱為「(甲基)丙烯酸二環戊烯基酯」)、(甲基)丙烯酸三環[5.2.1.0
2,6]癸烯-9-基酯、(甲基)丙烯酸二環戊烷基氧基乙酯、(甲基)丙烯酸異冰片酯、(甲基)丙烯酸金剛烷基酯、(甲基)丙烯酸烯丙酯、(甲基)丙烯酸炔丙酯、(甲基)丙烯酸苯酯、(甲基)丙烯酸萘酯及(甲基)丙烯酸苄酯等(甲基)丙烯酸酯;
(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯及(甲基)丙烯酸2-羥基丙酯等含羥基的(甲基)丙烯酸酯;
馬來酸二乙酯、富馬酸二乙酯及衣康酸二乙酯等二羧酸二酯;
雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-乙基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-(2'-羥基乙基)雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-甲氧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-乙氧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二羥基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二(羥基甲基)雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二(2'-羥基乙基)雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二甲氧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二乙氧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基-5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基-5-乙基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基甲基-5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-第三丁氧基羰基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-環己基氧基羰基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-苯氧基羰基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-雙(第三丁氧基羰基)雙環[2.2.1]庚-2-烯及5,6-雙(環己基氧基羰基)雙環[2.2.1]庚-2-烯等雙環不飽和化合物;
N-苯基馬來醯亞胺、N-環己基馬來醯亞胺、N-苄基馬來醯亞胺、N-琥珀醯亞胺基-3-馬來醯亞胺苯甲酸酯、N-琥珀醯亞胺基-4-馬來醯亞胺丁酸酯、N-琥珀醯亞胺基-6-馬來醯亞胺己酸酯、N-琥珀醯亞胺基-3-馬來醯亞胺丙酸酯及N-(9-吖啶基)馬來醯亞胺等二羰基醯亞胺衍生物;
苯乙烯、鄰甲基苯乙烯、間甲基苯乙烯、對甲基苯乙烯、乙烯基甲苯及對甲氧基苯乙烯等含乙烯基的芳香族化合物;(甲基)丙烯腈等含乙烯基的腈;氯乙烯及偏二氯乙烯等鹵素化烴;(甲基)丙烯醯胺等含乙烯基的醯胺;乙酸乙烯酯等酯;1,3-丁二烯、異戊二烯及2,3-二甲基-1,3-丁二烯等二烯等。
該些中,就共聚反應性及耐熱性的方面而言,較佳為使用選自由苯乙烯、乙烯基甲苯、(甲基)丙烯酸三環[5.2.1.0
2,6]癸烷-8-基酯、(甲基)丙烯酸三環[5.2.1.0
2,6]癸烷-9-基酯、(甲基)丙烯酸三環[5.2.1.0
2,6]癸烯-8-基酯、(甲基)丙烯酸三環[5.2.1.0
2,6]癸烯-9-基酯、N-苯基馬來醯亞胺、N-環己基馬來醯亞胺、N-苄基馬來醯亞胺、雙環[2.2.1]庚-2-烯、(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯及(甲基)丙烯酸苄酯所組成的群組中的至少一種以上。
於構成樹脂[K1]的所有結構單元中,樹脂[K1]中源自各個的結構單元的比率較佳為
源自(a)的結構單元:2莫耳%~60莫耳%
源自(b)的結構單元:40莫耳%~98莫耳%,
更佳為
源自(a)的結構單元:10莫耳%~50莫耳%
源自(b)的結構單元:50莫耳%~90莫耳%。
若樹脂[K1]的結構單元的比率處於所述範圍,則有著色樹脂組成物的保存穩定性、形成著色圖案時的顯影性及所獲得的彩色濾光片的耐溶劑性優異的傾向。
樹脂[K1]例如可參考文獻「高分子合成的實驗法」(大津隆行著、化學同人出版社(股)、第1版第1次印刷、1972年3月1日發行)中所記載的方法及該文獻中所記載的引用文獻而進行製造。
具體而言,可列舉將(a)及(b)的規定量、聚合起始劑及溶劑等放入反應容器中,例如利用氮氣對氧氣進行置換,藉此製成脫氧環境,並且一邊進行攪拌一邊進行加熱及保溫的方法。再者,此處所使用的聚合起始劑及溶劑等並無特別限定,可使用該領域中通常所使用者。例如,作為聚合起始劑,可列舉偶氮化合物(2,2'-偶氮雙異丁腈、2,2'-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)等)或有機過氧化物(過氧化苯甲醯等),作為溶劑,只要為溶解各單體者即可,可列舉作為本發明的著色樹脂組成物的溶劑(E)而後述的溶劑等。
再者,所獲得的共聚物可直接使用反應後的溶液,亦可使用濃縮或者稀釋的溶液,亦可使用利用再沈澱等方法以固體(粉體)的形式取出者。特別是,藉由使用本發明的著色樹脂組成物中所含的溶劑作為該聚合時的溶劑,可將反應後的溶液直接用於本發明的著色樹脂組成物的製備,因此可使本發明的著色樹脂組成物的製造步驟簡化。
於構成樹脂[K2]的所有結構單元中,樹脂[K2]中源自各個的結構單元的比率較佳為
源自(a)的結構單元:2莫耳%~45莫耳%
源自(b)的結構單元:2莫耳%~95莫耳%
源自(c)的結構單元:1莫耳%~80莫耳%,
更佳為
源自(a)的結構單元:5莫耳%~40莫耳%
源自(b)的結構單元:5莫耳%~80莫耳%
源自(c)的結構單元:5莫耳%~70莫耳%。
若樹脂[K2]的結構單元的比率處於所述範圍,則有著色樹脂組成物的保存穩定性、形成著色圖案時的顯影性、以及所獲得的彩色濾光片的耐溶劑性、耐熱性及機械強度優異的傾向。
樹脂[K2]例如可與作為樹脂[K1]的製造方法而記載的方法同樣地製造。
於構成樹脂[K3]的所有結構單元中,樹脂[K3]中源自各個的結構單元的比率較佳為
源自(a)的結構單元:2莫耳%~60莫耳%
源自(c)的結構單元:40莫耳%~98莫耳%,
更佳為
源自(a)的結構單元:10莫耳%~50莫耳%
源自(c)的結構單元:50莫耳%~90莫耳%。
樹脂[K3]例如可與作為樹脂[K1]的製造方法而記載的方法同樣地製造。
樹脂[K4]可藉由如下方式來製造:獲得(a)與(c)的共聚物,將(b)所具有的碳數2~4的環狀醚加成於(a)所具有的羧酸及/或羧酸酐。
首先,與作為樹脂[K1]的製造方法而記載的方法同樣地製造(a)與(c)的共聚物。該情況下,源自各個的結構單元的比率較佳為與樹脂[K3]中列舉的比率相同的比率。
其次,使(b)所具有的碳數2~4的環狀醚與所述共聚物中的源自(a)的羧酸及/或羧酸酐的一部分進行反應。
繼(a)與(c)的共聚物的製造之後,將燒瓶內環境自氮氣置換為空氣,將(b)、羧酸或羧酸酐與環狀醚的反應觸媒(例如,三(二甲基胺基甲基)苯酚等)及聚合抑制劑(例如,對苯二酚等)等放入燒瓶內,例如於60℃~130℃下反應1小時~10小時,藉此可製造樹脂[K4]。
相對於(a)100莫耳,(b)的使用量較佳為5莫耳~80莫耳,更佳為10莫耳~75莫耳。藉由設為該範圍,而有著色樹脂組成物的保存穩定性、形成圖案時的顯影性、以及所獲得的圖案的耐溶劑性、耐熱性、機械強度及感度的平衡變得良好的傾向。就環狀醚的反應性高、難以殘存未反應的(b)的方面而言,作為樹脂[K4]中使用的(b),較佳為(b1),進而佳為(b1-1)。
相對於(a)、(b)及(c)的合計量100質量份,所述反應觸媒的使用量較佳為0.001質量份~5質量份。相對於(a)、(b)及(c)的合計量100質量份,所述聚合抑制劑的使用量較佳為0.001質量份~5質量份。
裝入方法、反應溫度及時間等反應條件可考慮製造設備或聚合所致的發熱量等而適宜調整。再者,可與聚合條件同樣地,考慮製造設備或聚合所致的發熱量等而適宜調整裝入方法或反應溫度。
關於樹脂[K5],作為第一階段,以與所述樹脂[K1]的製造方法相同的方式獲得(b)與(c)的共聚物。與所述同樣地,所獲得的共聚物可直接使用反應後的溶液,亦可使用濃縮或者稀釋的溶液,亦可使用利用再沈澱等方法以固體(粉體)的形式取出者。
相對於構成所述共聚物的所有結構單元的合計莫耳數,源自(b)及(c)的結構單元的比率分別較佳為
源自(b)的結構單元:5莫耳%~95莫耳%
源自(c)的結構單元:5莫耳%~95莫耳%,
更佳為
源自(b)的結構單元:10莫耳%~90莫耳%
源自(c)的結構單元:10莫耳%~90莫耳%。
進而,於與樹脂[K4]的製造方法相同的條件下,使(a)所具有的羧酸或羧酸酐和(b)與(c)的共聚物所具有的源自(b)的環狀醚進行反應,藉此可獲得樹脂[K5]。
相對於(b)100莫耳,與所述共聚物進行反應的(a)的使用量較佳為5莫耳~80莫耳。就環狀醚的反應性高、難以殘存未反應的(b)的方面而言,作為樹脂[K5]中使用的(b),較佳為(b1),進而佳為(b1-1)。
樹脂[K6]為使羧酸酐進一步與樹脂[K5]進行反應而得的樹脂。使羧酸酐與藉由環狀醚和羧酸或羧酸酐的反應而產生的羥基進行反應。
作為羧酸酐,可列舉:馬來酸酐、檸康酸酐、衣康酸酐、3-乙烯基鄰苯二甲酸酐、4-乙烯基鄰苯二甲酸酐、3,4,5,6-四氫鄰苯二甲酸酐、1,2,3,6-四氫鄰苯二甲酸酐、二甲基四氫鄰苯二甲酸酐、5,6-二羧基雙環[2.2.1]庚-2-烯酐等。相對於(a)的使用量1莫耳,羧酸酐的使用量較佳為0.5莫耳~1莫耳。
作為具體的樹脂(B),可列舉:(甲基)丙烯酸3,4-環氧環己基甲酯/(甲基)丙烯酸共聚物、丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.0
2,6]癸酯/(甲基)丙烯酸共聚物等樹脂[K1];(甲基)丙烯酸縮水甘油酯/(甲基)丙烯酸苄基酯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸縮水甘油酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物、丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.0
2,6]癸酯/(甲基)丙烯酸/N-環己基馬來醯亞胺共聚物、丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.0
2,6]癸酯/(甲基)丙烯酸/N-環己基馬來醯亞胺/(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯共聚物、3-甲基-3-(甲基)丙烯醯基氧基甲基氧雜環丁烷/(甲基)丙烯酸/苯乙烯共聚物等樹脂[K2];(甲基)丙烯酸苄基酯/(甲基)丙烯酸共聚物、苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物等樹脂[K3];對(甲基)丙烯酸苄基酯/(甲基)丙烯酸共聚物加成(甲基)丙烯酸縮水甘油酯而得的樹脂、對(甲基)丙烯酸三環癸酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物加成(甲基)丙烯酸縮水甘油酯而得的樹脂、對(甲基)丙烯酸三環癸酯/(甲基)丙烯酸苄基酯/(甲基)丙烯酸共聚物加成(甲基)丙烯酸縮水甘油酯而得的樹脂等樹脂[K4];使(甲基)丙烯酸與(甲基)丙烯酸三環癸酯/(甲基)丙烯酸縮水甘油酯的共聚物進行反應而得的樹脂、使(甲基)丙烯酸與(甲基)丙烯酸三環癸酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸縮水甘油酯的共聚物進行反應而得的樹脂等樹脂[K5];使(甲基)丙烯酸與(甲基)丙烯酸三環癸酯/(甲基)丙烯酸縮水甘油酯的共聚物進行反應而得的樹脂進而與四氫鄰苯二甲酸酐反應而得的樹脂等樹脂[K6]等。
樹脂(B)更佳為選自由樹脂[K1]及樹脂[K2]所組成的群組中的至少一種,特佳為樹脂[K2]。
樹脂(B)的聚苯乙烯換算的重量平均分子量(Mw)較佳為1,000以上且100,000以下,更佳為2,000以上且50,000以下,進而佳為3,000以上且30,000以下。若重量平均分子量處於所述範圍,則有未曝光部對顯影液的溶解性高,所獲得的圖案的殘膜率或硬度亦高的傾向。
樹脂(B)的分散度[重量平均分子量(Mw)/數量平均分子量(Mn)]較佳為1.1以上且6以下,更佳為1.2以上且4以下。
樹脂(B)的酸價(固體成分換算值)較佳為10 mg-KOH/g以上且300 mg-KOH/g以下,更佳為20 mg-KOH/g以上且250 mg-KOH/g以下,進而佳為25 mg-KOH/g以上且200 mg-KOH/g以下,進而更佳為30 mg-KOH/g以上且150 mg-KOH/g以下,特佳為60 mg-KOH/g以上且135 mg-KOH/g以下。此處,酸價為作為中和樹脂1 g所需的氫氧化鉀的量(mg)而測定的值,例如可藉由使用氫氧化鉀水溶液進行滴定而求出。
相對於著色樹脂組成物的固體成分的總量,樹脂(B)的含有率較佳為7質量%以上且65質量%以下,更佳為13質量%以上且60質量%以下,進而佳為17質量%以上且58質量%以下。若樹脂(B)的含有率處於所述範圍內,則可形成著色圖案,另外有著色圖案的解析度及殘膜率提高的傾向。
<聚合性化合物(C)>
聚合性化合物(C)為可藉由自聚合起始劑(D)產生的活性自由基及/或酸而聚合的化合物,例如可列舉聚合性的具有乙烯性不飽和鍵的化合物等,較佳為(甲基)丙烯酸酯化合物。
其中,聚合性化合物(C)較佳為具有三個以上的乙烯性不飽和鍵的聚合性化合物。作為此種聚合性化合物,例如可列舉:三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、三季戊四醇八(甲基)丙烯酸酯、三季戊四醇七(甲基)丙烯酸酯、四季戊四醇十(甲基)丙烯酸酯、四季戊四醇九(甲基)丙烯酸酯、三(2-(甲基)丙烯醯基氧基乙基)異氰脲酸酯、乙二醇改質季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、乙二醇改質二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、丙二醇改質季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、丙二醇改質二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、己內酯改質季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、己內酯改質二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等。
其中,較佳為選自由二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯及二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯所組成的群組中的至少一種。
聚合性化合物(C)的重量平均分子量較佳為50以上且4,000以下,更佳為70以上且3,500以下,進而佳為100以上且3,000以下,進而更佳為150以上且2,900以下,特佳為250以上且1,500以下。
相對於著色樹脂組成物的固體成分的總量,聚合性化合物(C)的含有率較佳為7質量%以上且65質量%以下,更佳為13質量%以上且60質量%以下,進而佳為17質量%以上且55質量%以下。若聚合性化合物(C)的含有率處於所述範圍內,則有著色圖案形成時的殘膜率及彩色濾光片的耐藥品性提高的傾向。
<聚合起始劑(D)>
聚合起始劑(D)只要為可藉由光或熱的作用而產生活性自由基、酸等而使聚合開始的化合物,則並無特別限定,可使用公知的聚合起始劑。
作為聚合起始劑(D),可列舉:O-醯基肟化合物、苯烷基酮化合物、聯咪唑化合物、三嗪化合物及醯基氧化膦化合物等。
作為O-醯基肟化合物,例如可列舉:N-苯甲醯基氧基-1-(4-苯基巰基苯基)丁烷-1-酮-2-亞胺、N-苯甲醯基氧基-1-(4-苯基巰基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺、N-苯甲醯基氧基-1-(4-苯基巰基苯基)-3-環戊基丙烷-1-酮-2-亞胺、N-乙醯氧基-1-(4-苯基巰基苯基)-3-環戊基丙烷-1-酮-2-亞胺、N-乙醯氧基-1-(4-苯基巰基苯基)-3-環己基丙烷-1-酮-2-亞胺、N-乙醯氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亞胺、N-乙醯氧基-1-[9-乙基-6-{2-甲基-4-(3,3-二甲基-2,4-二氧雜環戊烷基甲基氧基)苯甲醯基}-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亞胺、N-乙醯氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]-3-環戊基丙烷-1-亞胺及N-苯甲醯基氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]-3-環戊基丙烷-1-酮-2-亞胺等。另外,作為O-醯基肟化合物,亦可使用豔佳固(Irgacure)(註冊商標)OXE01、OXE02(以上為巴斯夫(BASF)公司製造)、N-1919(艾迪科(ADEKA)(股)製造)及TR-PBG327(常州強力電子新材料公司製造)等市售品。其中,作為O-醯基肟化合物,較佳為選自由N-苯甲醯基氧基-1-(4-苯基巰基苯基)丁烷-1-酮-2-亞胺、N-苯甲醯基氧基-1-(4-苯基巰基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺、N-苯甲醯基氧基-1-(4-苯基巰基苯基)-3-環戊基丙烷-1-酮-2-亞胺及N-乙醯氧基-1-(4-苯基巰基苯基)-3-環己基丙烷-1-酮-2-亞胺所組成的群組中的至少一種,更佳為選自由N-苯甲醯基氧基-1-(4-苯基巰基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺及N-乙醯氧基-1-(4-苯基巰基苯基)-3-環己基丙烷-1-酮-2-亞胺所組成的群組中的至少一種。
作為苯烷基酮化合物,可列舉:2-甲基-2-嗎啉基-1-(4-甲基巰基苯基)丙烷-1-酮、2-二甲基胺基-1-(4-嗎啉基苯基)-2-苄基丁烷-1-酮及2-(二甲基胺基)-2-[(4-甲基苯基)甲基]-1-[4-(4-嗎啉基)苯基]丁烷-1-酮等。作為苯烷基酮化合物,亦可使用豔佳固(Irgacure)(註冊商標)369、907、379(以上為巴斯夫(BASF)公司製造)等市售品。
作為苯烷基酮化合物,亦可列舉:2-羥基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、2-羥基-2-甲基-1-〔4-(2-羥基乙氧基)苯基〕丙烷-1-酮、1-羥基環己基苯基酮、2-羥基-2-甲基-1-(4-異丙烯基苯基)丙烷-1-酮的寡聚物、α,α-二乙氧基苯乙酮及苄基二甲基縮酮。
作為聯咪唑化合物,例如可列舉:2,2'-雙(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基聯咪唑、2,2'-雙(2,3-二氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基聯咪唑(例如,參照日本專利特開平6-75372號公報、日本專利特開平6-75373號公報等)、2,2'-雙(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四(烷氧基苯基)聯咪唑、2,2'-雙(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四(二烷氧基苯基)聯咪唑、2,2'-雙(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四(三烷氧基苯基)聯咪唑(例如,參照日本專利特公昭48-38403號公報、日本專利特開昭62-174204號公報等)及4,4',5,5'-位的苯基經烷氧羰基取代的聯咪唑化合物(例如,參照日本專利特開平7-10913號公報等)等。
作為三嗪化合物,可列舉:2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基萘基)-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-胡椒基-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯乙烯基)-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-〔2-(5-甲基呋喃-2-基)乙烯基〕-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-〔2-(呋喃-2-基)乙烯基〕-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-〔2-(4-二乙基胺基-2-甲基苯基)乙烯基〕-1,3,5-三嗪及2,4-雙(三氯甲基)-6-〔2-(3,4-二甲氧基苯基)乙烯基〕-1,3,5-三嗪等。
作為醯基氧化膦化合物,可列舉2,4,6-三甲基苯甲醯基二苯基氧化膦等。亦可使用豔佳固(Irgacure)(註冊商標)819(巴斯夫(BASF)公司製造)等市售品。
進而,作為聚合起始劑(D),可列舉:安息香、安息香甲醚、安息香乙醚、安息香異丙醚、安息香異丁醚等安息香化合物;二苯甲酮、鄰苯甲醯基苯甲酸甲酯、4-苯基二苯甲酮、4-苯甲醯基-4'-甲基二苯基硫醚、3,3',4,4'-四(第三丁基過氧化羰基)二苯甲酮及2,4,6-三甲基二苯甲酮等二苯甲酮化合物;9,10-菲醌、2-乙基蒽醌及樟腦醌等醌化合物;10-丁基-2-氯吖啶酮、苯偶醯、苯基乙醛酸甲酯及二茂鈦化合物等。
該些較佳為與後述的聚合起始助劑(D1)(特別是胺化合物)組合使用。
聚合起始劑(D)較佳為包含選自由苯烷基酮化合物、三嗪化合物、醯基氧化膦化合物、O-醯基肟化合物及聯咪唑化合物所組成的群組中的至少一種的聚合起始劑,更佳為包含O-醯基肟化合物的聚合起始劑。
相對於著色樹脂組成物中所含的樹脂(B)及聚合性化合物(C)的合計量100質量份,聚合起始劑(D)的含量較佳為0.1質量份以上且30質量份以下,更佳為1質量份以上且20質量份以下。若聚合起始劑(D)的含量處於所述範圍內,則有高感度化而縮短曝光時間的傾向,因此彩色濾光片的生產性提高。
<聚合起始助劑(D1)>
本發明的著色樹脂組成物亦可包含聚合起始助劑(D1)。聚合起始助劑(D1)為用於促進藉由聚合起始劑(D)而開始聚合的聚合性化合物(C)的聚合的化合物、或增感劑。於包含聚合起始助劑(D1)的情況下,通常與聚合起始劑(D)組合使用。
作為聚合起始助劑(D1),可列舉:胺化合物、烷氧基蒽化合物、噻噸酮化合物及羧酸化合物等。
作為胺化合物,可列舉三乙醇胺、甲基二乙醇胺、三異丙醇胺、4-二甲基胺基苯甲酸甲酯、4-二甲基胺基苯甲酸乙酯、4-二甲基胺基苯甲酸異戊酯、苯甲酸2-二甲基胺基乙酯、4-二甲基胺基苯甲酸2-乙基己酯、N,N-二甲基對甲苯胺、4,4'-雙(二甲基胺基)二苯甲酮(通稱米其勒酮(Michler's ketone))、4,4'-雙(二乙基胺基)二苯甲酮及4,4'-雙(乙基甲基胺基)二苯甲酮等,較佳為可列舉4,4'-雙(二乙基胺基)二苯甲酮。另外,作為胺化合物,亦可使用EAB-F(保土谷化學工業(股)製造)等市售品。
作為烷氧基蒽化合物,可列舉:9,10-二甲氧基蒽、2-乙基-9,10-二甲氧基蒽、9,10-二乙氧基蒽、2-乙基-9,10-二乙氧基蒽、9,10-二丁氧基蒽及2-乙基-9,10-二丁氧基蒽等。
作為噻噸酮化合物,可列舉:2-異丙基噻噸酮、4-異丙基噻噸酮、2,4-二乙基噻噸酮、2,4-二氯噻噸酮及1-氯-4-丙氧基噻噸酮等。
作為羧酸化合物,可列舉:苯硫基乙酸、甲基苯硫基乙酸、乙基苯硫基乙酸、甲基乙基苯硫基乙酸、二甲基苯硫基乙酸、甲氧基苯硫基乙酸、二甲氧基苯硫基乙酸、氯苯硫基乙酸、二氯苯硫基乙酸、N-苯基甘胺酸、苯氧乙酸、萘基硫代乙酸、N-萘基甘胺酸及萘氧基乙酸等。
於使用該些聚合起始助劑(D1)的情況下,相對於著色樹脂組成物中所含的樹脂(B)及聚合性化合物(C)的合計量100質量份,其含量較佳為0.1質量份以上且30質量份以下,更佳為1質量份以上且20質量份以下。
<溶劑(E)>
溶劑(E)並無特別限定,可使用該領域中通常使用的溶劑。
溶劑(E)例如可列舉:酯溶劑(於分子內包含-COO-且不包含-O-的溶劑)、醚溶劑(於分子內包含-O-且不包含-COO-的溶劑)、醚酯溶劑(於分子內包含-COO-與-O-的溶劑)、酮溶劑(於分子內包含-CO-且不包含-COO-的溶劑)、醇溶劑(於分子內包含OH且不包含-O-、-CO-及-COO-的溶劑)、芳香族烴溶劑、醯胺溶劑、二甲基亞碸等。該些溶劑亦可併用兩種以上。
作為酯溶劑,可列舉:乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、2-羥基異丁酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸異丁酯、甲酸戊酯、乙酸異戊酯、丙酸丁酯、丁酸異丙酯、丁酸乙酯、丁酸丁酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、丙酮酸丙酯、乙醯乙酸甲酯、乙醯乙酸乙酯、環己醇乙酸酯及γ-丁內酯等。
作為醚溶劑,可列舉:乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚、乙二醇單丙醚、乙二醇單丁醚、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單乙醚、二乙二醇單丁醚、丙二醇單甲醚、丙二醇單乙醚、丙二醇單丙醚、丙二醇單丁醚、3-甲氧基-1-丁醇、3-甲氧基-3-甲基丁醇、四氫呋喃、四氫吡喃、1,4-二噁烷、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇甲基乙醚、二乙二醇二丙醚、二乙二醇二丁醚、苯甲醚、苯乙醚及甲基苯甲醚等。
作為醚酯溶劑,可列舉:甲氧基乙酸甲酯、甲氧基乙酸乙酯、甲氧基乙酸丁酯、乙氧基乙酸甲酯、乙氧基乙酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸丙酯、2-乙氧基丙酸甲酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯、3-甲氧基丁基乙酸酯、3-甲基-3-甲氧基丁基乙酸酯、丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單乙醚乙酸酯、丙二醇單丙醚乙酸酯、乙二醇單甲醚乙酸酯、乙二醇單乙醚乙酸酯、二乙二醇單乙醚乙酸酯、二乙二醇單丁醚乙酸酯及二丙二醇甲醚乙酸酯等。
作為酮溶劑,可列舉:4-羥基-4-甲基-2-戊酮(二丙酮醇)、丙酮、2-丁酮、2-庚酮、3-庚酮、4-庚酮、4-甲基-2-戊酮、環戊酮、環己酮及異佛爾酮等。
作為醇溶劑,可列舉:甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、己醇、環己醇、乙二醇、丙二醇及甘油等。
作為芳香族烴溶劑,可列舉:苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯等。
作為醯胺溶劑,可列舉:N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺及N-甲基吡咯啶酮等。
作為溶劑(E),較佳為包含選自酯溶劑、醚溶劑、醚酯溶劑及酮溶劑中的至少一種的溶劑,更佳為包含選自酯溶劑、醚酯溶劑及酮溶劑中的至少一種的溶劑。特佳為包含選自丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單甲醚、乳酸乙酯、二丙酮醇及環己酮中的至少一種的溶劑。
相對於著色樹脂組成物的總量,溶劑(E)的含有率通常為99.99質量%以下,較佳為40質量%以上且99質量%以下,更佳為50質量%以上且95質量%以下,進而佳為70質量%以上且95質量%以下,進而更佳為75質量%以上且90質量%以下。換言之,著色樹脂組成物的固體成分的總量通常為0.01質量%以上,較佳為1質量%以上且60質量%以下,更佳為5質量%以上且50質量%以下,進而佳為5質量%以上且30質量%以下,進而更佳為10質量%以上且25質量%以下。若溶劑(E)的含有率處於所述範圍內,則塗佈時的平坦性變得良好,另外,於形成彩色濾光片時顏色濃度不會不足,因此有顯示特性變得良好的傾向。
<調平劑(F)>
作為調平劑(F),可列舉:矽酮系界面活性劑、氟系界面活性劑及具有氟原子的矽酮系界面活性劑等。該些亦可於側鏈具有聚合性基。
作為矽酮系界面活性劑,可列舉分子內具有矽氧烷鍵的界面活性劑等。具體而言,可列舉:東麗矽酮(Toray silicone)DC3PA、東麗矽酮(Toray silicone)SH7PA、東麗矽酮(Toray silicone)DC11PA、東麗矽酮(Toray silicone)SH21PA、東麗矽酮(Toray silicone)SH28PA、東麗矽酮(Toray silicone)SH29PA、東麗矽酮(Toray silicone)SH30PA、東麗矽酮(Toray silicone)SH8400(商品名;東麗道康寧(Toray Dow Corning)(股)製造)、KP321、KP322、KP323、KP324、KP326、KP340、KP341(信越化學工業(股)製造)、TSF400、TSF401、TSF410、TSF4300、TSF4440、TSF4445、TSF4446、TSF4452及TSF4460(日本邁圖高新材料(Momentive Performance Materials Japan)有限責任公司製造)等。
作為氟系界面活性劑,可列舉分子內具有氟碳鏈的界面活性劑等。具體而言,可列舉:弗拉德(Fluorad)(註冊商標)FC430、弗拉德(Fluorad)FC431(住友3M(股)製造)、美佳法(Megafac)(註冊商標)F142D、美佳法(Megafac)F171、美佳法(Megafac)F172、美佳法(Megafac)F173、美佳法(Megafac)F177、美佳法(Megafac)F183、美佳法(Megafac)F554、美佳法(Megafac)R30、美佳法(Megafac)RS-718-K(迪愛生(DIC)(股)製造)、艾福拓(Eftop)(註冊商標)EF301、艾福拓(Eftop)EF303、艾福拓(Eftop)EF351、艾福拓(Eftop)EF352(三菱材料電子化成(股)製造)、沙福隆(Surflon)(註冊商標)S381、沙福隆(Surflon)S382、沙福隆(Surflon)SC101、沙福隆(Surflon)SC105(AGC(股)製造)及E5844(大金精細化學(Daikin Fine Chemical)研究所(股)製造)等。
作為具有氟原子的矽酮系界面活性劑,可列舉分子內具有矽氧烷鍵及氟碳鏈的界面活性劑等。具體而言,可列舉:美佳法(Megafac)(註冊商標)R08、美佳法(Megafac)BL20、美佳法(Megafac)F475、美佳法(Megafac)F477及美佳法(Megafac)F443(迪愛生(DIC)(股)製造)等。
於含有調平劑(F)的情況下,相對於著色樹脂組成物的總量,調平劑(F)的含有率較佳為0.0005質量%以上且1質量%以下,更佳為0.001質量%以上且0.5質量%以下,進而佳為0.0005質量%以上且0.1質量%以下。再者,該含量並不包括所述分散劑的含量。若調平劑(F)的含有率處於所述範圍內,則可使彩色濾光片的平坦性良好。
<其他成分>
著色樹脂組成物視需要亦可包含填充劑、其他高分子化合物、密接促進劑、淬滅劑、抗氧化劑、光穩定劑、鏈轉移劑等該技術領域中公知的添加劑。
<著色樹脂組成物的製造方法>
著色樹脂組成物可藉由如下方式來製備:將著色劑(A)、樹脂(B)、以及視需要使用的聚合性化合物(C)、聚合起始劑(D)、聚合起始助劑(D1)、溶劑(E)、調平劑(F)及其他成分混合。混合可藉由公知或慣用的裝置或條件來進行。
著色劑(A)可以著色劑含有液的形式使用,所述著色劑含有液是預先與溶劑(E)的一部分或全部混合,並視需要使用珠磨機等分散至平均粒子徑成為0.2 μm以下左右而獲得,較佳為以著色劑含有液的形式使用。此時,視需要亦可調配所述分散劑、樹脂(B)的一部分或全部。向如此獲得的著色劑含有液中以成為規定的濃度的方式混合剩餘的成分,藉此可製備目標著色樹脂組成物。
<彩色濾光片的製造方法>
可由本發明的著色樹脂組成物形成彩色濾光片。
可藉由將著色樹脂組成物塗佈於基板上,將溶劑等揮發成分去除並加以乾燥,從而形成著色塗膜。如此形成的著色塗膜包含於本發明的彩色濾光片中。
作為形成著色圖案的方法,可列舉:光微影法、噴墨法、印刷法等。其中,較佳為光微影法。光微影法是將所述著色樹脂組成物塗佈於基板,加以乾燥而形成著色樹脂組成物層,並介隔光罩對該著色樹脂組成物層進行曝光、顯影的方法。於光微影法中,藉由在曝光時不使用光罩及/或不進行顯影,可形成作為所述著色樹脂組成物層的硬化物的著色塗膜。如此形成的著色圖案或著色塗膜為本發明的彩色濾光片。
所製作的彩色濾光片的膜厚並無特別限定,可根據目的或用途等而適宜調整,例如為0.1 μm~30 μm,較佳為0.1 μm~20 μm,進而佳為0.5 μm~6 μm。
作為基板,可使用石英玻璃、硼矽酸玻璃、氧化鋁矽酸鹽玻璃、對表面進行了二氧化矽塗佈的鈉鈣玻璃等玻璃板;或聚碳酸酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚對苯二甲酸乙二酯等樹脂板;矽;於所述基板上形成有鋁、銀、銀/銅/鈀合金薄膜等者。亦可於該些基板上形成其他的彩色濾光片層、樹脂層、電晶體及電路等。
利用光微影法來形成各顏色畫素可於公知或慣用的裝置或條件下進行。例如可以如下方式來製作。
首先,將著色樹脂組成物塗佈於基板上,藉由進行加熱乾燥(預烘烤)及/或減壓乾燥而將溶劑等揮發成分去除來加以乾燥,獲得平滑的著色樹脂組成物層。
作為塗佈方法,可列舉:旋塗法、狹縫塗佈法以及狹縫及旋塗法等。
進行加熱乾燥時的溫度較佳為30℃~120℃,更佳為50℃~110℃。另外,作為加熱時間,較佳為10秒鐘~60分鐘,更佳為30秒鐘~30分鐘。於進行減壓乾燥的情況下,較佳為於50 Pa~150 Pa的壓力下、20℃~25℃的溫度範圍內進行。著色樹脂組成物層的膜厚並無特別限定,只要根據目標彩色濾光片的膜厚來適宜選擇即可。
其次,著色樹脂組成物層可介隔用於形成目標著色圖案的光罩來進行曝光。
該光罩上的圖案並無特別限定,使用與目標用途相應的圖案。作為曝光中所使用的光源,較佳為產生波長為250 nm~450 nm的光的光源。例如,可對於未滿250 nm的光,使用截止該波長範圍的濾波器進行截止,或者對於436 nm附近、408 nm附近、365 nm附近的光,使用取出該些波長範圍的帶通濾波器進行選擇性取出。作為光源的具體例,可列舉:水銀燈、發光二極體、金屬鹵化物燈及鹵素燈。
為了可對曝光面整體均勻地照射平行光線或者進行光罩與形成有著色樹脂組成物層的基板的準確的對位,較佳為使用遮罩對準器(mask aligner)及步進機(stepper)等曝光裝置。
藉由使曝光後的著色樹脂組成物層接觸顯影液來進行顯影,而於基板上形成著色圖案。藉由顯影,著色樹脂組成物層的未曝光部溶解於顯影液中而被去除。
作為顯影液,例如較佳為氫氧化鉀、碳酸氫鈉、碳酸鈉及氫氧化四甲基銨等鹼性化合物的水溶液。
鹼性化合物的濃度較佳為0.01質量%~10質量%,更佳為0.02質量%~5質量%。顯影液亦可包含界面活性劑。
顯影方法可為覆液法、浸漬法及噴霧法等的任一種。進而亦可於顯影時將基板傾斜為任意的角度。
顯影後的基板較佳為被水洗。
進而,較佳為對所獲得的著色圖案進行後烘烤。
後烘烤溫度較佳為150℃~250℃,更佳為160℃~235℃。後烘烤時間較佳為1分鐘~120分鐘,更佳為10分鐘~60分鐘。如此獲得的作為著色圖案或著色塗膜的彩色濾光片為了賦予各種特性,亦可進而供於表面塗佈處理。
<顯示裝置>
所述彩色濾光片作為顯示裝置(例如,液晶顯示裝置、有機電致發光(electroluminescence,EL)裝置、電子紙等)及固體攝像元件中所使用的彩色濾光片而有用。
[實施例]
其次,列舉實施例來更具體地說明本發明。例中,只要無特別記載,則表示含量或使用量的%及份為質量基準。
於以下的合成例中,化合物的結構是藉由質量分析(LC:安捷倫(Agilent)製造的1200型、MASS:安捷倫(Agilent)製造的LC/MSD型)來確認。
〔著色劑合成例1-1〕
以下的反應是於氮氣環境下進行。向包括冷卻管及攪拌裝置的燒瓶中投入雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)(東京化成工業(股)製造)0.27份、2-二環己基膦基-2',4',6'-三異丙基聯苯(西格瑪奧德里奇(Sigma-Aldrich)公司製造)0.57份、第三丁醇鈉(東京化成工業(股)製造)42.1份及4,4'-二氯二苯甲酮(東京化成工業(股)製造)50份,之後將2,6-二甲基苯胺(東京化成工業(股)製造)48.3份與甲苯432份的混合溶液滴加至燒瓶中。針對該反應液,一邊利用油浴加熱至80℃一邊攪拌2小時。利用冰浴對反應液進行冷卻,之後進行過濾而獲得固體與濾液。將該固體設為粗體A1,將濾液設為濾液A1。利用甲苯50份對所獲得的粗體A1進行清洗,繼而,利用離子交換水250份清洗兩次,獲得固體。將該固體設為粗體B1。向燒瓶中投入濾液A1、甲苯50份、離子交換水229份及35%鹽酸20.8份,攪拌1小時,之後進行分液而獲得有機層。利用離子交換水238份與碳酸鈉12.5份的混合液對所獲得的有機層進行分液清洗,之後利用硫酸鎂150份進行乾燥,過濾分離出固體並去除。對所獲得的有機層進行濃縮乾固而獲得固體。將該固體設為粗體C1。向包括攪拌裝置的燒瓶中投入粗體B1與粗體C1,並投入相對於粗體B1與粗體C1的總質量而為4倍質量的乙腈,攪拌1小時。對該混合液進行過濾,針對所獲得的固體,利用相對於粗體B1與粗體C1的總質量而為1倍質量的乙腈進行清洗。對清洗後的固體於減壓下、60℃下進行乾燥,獲得式(C-I-1)所表示的化合物75.9份。產率為90.6%。
[化19]
〔著色劑合成例1-2〕
以下的反應是於氮氣環境下進行。向包括冷卻管及攪拌裝置的燒瓶中投入式(C-I-1)所表示的化合物50份及N,N-二甲基甲醯胺188份,一邊利用冰浴進行冷卻一邊攪拌30分鐘。向該燒瓶中投入第三丁醇鉀(東京化成工業(股)製造)40份,一邊利用冰浴進行冷卻一邊再攪拌1小時。於將反應液冰浴冷卻的狀態下滴加碘乙烷(東京化成工業(股)製造)55.6份。使用油浴將反應液升溫至35℃並攪拌5小時,之後放置冷卻至室溫。向包括攪拌裝置的另一燒瓶中投入10%氯化鈉水溶液1000份,一邊攪拌一邊滴加所述反應液。攪拌30分鐘,之後進行過濾而獲得固體。利用離子交換水500份將所獲得的固體清洗3次,於減壓下、60℃下進行乾燥,獲得式(C-I-2)所表示的化合物53.0份。產率為93.5%。
[化20]
〔著色劑合成例1-3〕
以下的反應是於氮氣環境下進行。向包括冷卻管及攪拌裝置的燒瓶中加入乙酸鈀(東京化成工業(股)製造)0.29份、2-二環己基膦基-2',6'-二甲氧基聯苯(東京化成工業(股)製造)1.07份、第三丁醇鈉(東京化成工業(股)製造)4.60份及1-溴萘(東京化成工業(股)製造)5.0份,之後將2,4,6-三甲基苯胺(東京化成工業(股)製造)6.52份與甲苯63份的混合溶液滴加至燒瓶中。針對該反應液,一邊利用油浴加熱至110℃一邊攪拌2小時。將反應液放置冷卻後,進行矽藻土過濾而獲得濾液。向所獲得的濾液中加入乙酸乙酯180份及離子交換水180份並劇烈混合後,進行分液而獲得有機層。向所獲得的有機層中加入硫酸鈉20份來進行乾燥,過濾分離出固體並去除。對所獲得的有機層進行濃縮乾固而獲得粗體。利用冰浴對放入有所獲得的粗體的茄型燒瓶進行冷卻,向其中加入己烷6.3份,進而加入甲醇42份。過濾出所生成的固體,於60℃下進行減壓乾燥,獲得式(B-I-1)所表示的化合物3.85份。
[化21]
式(B-I-1)所表示的化合物的鑑定
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]
+262.5
精確質量(Exact Mass):261.2
〔著色劑合成例1-4〕
以下的反應是於氮氣環境下進行。向包括冷卻管及攪拌裝置的燒瓶中加入式(B-I-1)所表示的化合物3.48份、式(C-I-2)所表示的化合物6.35份及甲苯24.4份後,繼而,加入氧氯化磷3.0份,於90℃下攪拌5小時30分鐘。繼而,將反應混合物冷卻至室溫後,加入乙酸乙酯14份及飽和食鹽水並進行過濾,利用甲苯15份對所獲得的固體進行清洗而獲得粗體。利用矽膠管柱層析法(溶劑:氯仿/甲醇 100/1~10/1)對所獲得的粗體進行精製,並對所獲得的分餾物進行減壓濃縮,於60℃下進行減壓乾燥,獲得式(X-1)所表示的化合物1.65份。
[化22]
式(X-1)所表示的化合物的鑑定
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M-Cl]
+720.4
精確質量(Exact Mass):755.4
〔著色劑合成例1-5〕
以下的反應是於氮氣環境下進行。向包括冷卻管及攪拌裝置的燒瓶中加入濃硫酸24.34份及式(X-1)所表示的化合物1.50份,於80℃下攪拌2小時。將反應液冷卻至室溫後,向放入有冰120份及離子交換水75.0份的燒杯中緩緩滴加反應液。過濾出所生成的固體,對所獲得的固體於60℃下進行減壓乾燥而獲得粗體。利用矽膠管柱層析法(溶劑:氯仿/甲醇 10/1~4/1)對所獲得的粗體進行精製,並對所獲得的分餾物進行減壓濃縮,於60℃下進行減壓乾燥,獲得式(Y-1)所表示的化合物0.86份。
[化23]
式(Y-1)所表示的化合物的鑑定
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]
+880.5
精確質量(Exact Mass):879.3
〔實施例1〕
以下的反應是於氮氣環境下進行。向包括冷卻管及攪拌裝置的燒瓶中加入式(Y-1)所表示的化合物0.55份、氯化鋇二水合物(富士軟片和光純藥(股)製造)及離子交換水5.50份,於40℃下攪拌2小時。將反應液冷卻至室溫後,向放入有冰44份及離子交換水27.5份的燒杯中緩緩滴加反應液。過濾出所生成的固體,利用氯仿11.0份進行清洗,對所獲得的固體於60℃下進行減壓乾燥而獲得粗體。將所獲得的粗體移至燒杯中,加入離子交換水50份並攪拌15分鐘。繼而,對此溶液進行過濾,對所獲得的固體於60℃下進行減壓乾燥,獲得式(Z-1)所表示的化合物(以下為化合物(Z-1))0.62份。
[化24]
〔著色劑合成例2-1〕
以下的反應是於氮氣環境下進行。向包括冷卻管及攪拌裝置的燒瓶中加入4-胺基-3,5-二甲酚(東京化成工業(股)製造)5.0份、四氫呋喃20份及二碳酸二-第三丁酯(東京化成工業(股)製造)7.95份,於室溫下攪拌8小時。然後,利用油浴升溫至50℃並攪拌6小時,放置冷卻至室溫。繼而,對此反應液進行過濾,對所獲得的濾液進行濃縮乾固而獲得固體。將所獲得的固體移至茄型燒瓶中,向其中加入己烷42.6份,進行攪拌並加以過濾。對所獲得的固體於60℃下進行減壓乾燥,獲得式(IM-1)所表示的化合物7.39份。
[化25]
式(IM-1)所表示的化合物的鑑定
(質量分析)離子化模式=ESI-:m/z=[M-H]
-236.2
精確質量(Exact Mass):237.1
〔著色劑合成例2-2〕
以下的反應是於氮氣環境下進行。向包括冷卻管及攪拌裝置的燒瓶中加入式(IM-1)所表示的化合物7.39份、碘甲烷(東京化成工業(股)製造)6.63份、碳酸鉀(富士軟片和光純藥(股)製造)6.46份及丙酮73.9份,於60℃的加熱下攪拌27小時。將反應液放置冷卻至室溫後,向此反應液中加入乙酸乙酯100.0份及飽和食鹽水80份並劇烈混合,進行分液而獲得有機層。向所獲得的有機層中加入硫酸鈉20份來進行乾燥,過濾分離出固體並去除,對所獲得的有機層進行濃縮乾固而獲得粗體。利用矽膠管柱層析法(溶劑:依次為己烷/乙酸乙酯 9/1、己烷/氯仿 1/1)對所獲得的粗體進行精製,並對所獲得的分餾物進行減壓濃縮,於60℃下進行減壓乾燥,獲得式(IM-2)所表示的化合物3.45份。
[化26]
式(IM-2)所表示的化合物的鑑定
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M-C
4H
9+2H]
+196.1
精確質量(Exact Mass):251.2
〔著色劑合成例2-3〕
以下的反應是於氮氣環境下進行。向包括冷卻管及攪拌裝置的燒瓶中加入式(IM-2)所表示的化合物5.12份、三氟乙酸(半井泰斯庫(Nakalai Tesque)(股)製造)11.6份及二氯甲烷68.07份,於室溫下攪拌3小時。將反應液冷卻至0℃後,緩緩加入10%碳酸氫鈉水溶液16.0份。進而,加入二氯甲烷50.0份並加以混合,進行分液而獲得有機層。向所獲得的有機層中加入硫酸鈉20份來進行乾燥,過濾分離出固體並去除,對所獲得的有機層進行濃縮乾固而獲得粗體。繼而,向所獲得的粗體中加入己烷1.1份,加熱至65℃後,放置冷卻而使固體析出。藉由過濾來回收所析出的固體,於60℃下進行減壓乾燥,獲得式(IM-3)所表示的化合物0.53份。
[化27]
式(IM-3)所表示的化合物的鑑定
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]
+152.5
精確質量(Exact Mass):151.1
〔著色劑合成例2-4〕
以下的反應是於氮氣環境下進行。向包括冷卻管及攪拌裝置的燒瓶中加入式(IM-3)所表示的化合物1.15份、三(亞苄基丙酮)二鈀(NE化學凱特(ne-chemcat)(股)製造)0.25份、2-二環己基膦基-2',6'-二甲氧基聯苯(東京化成工業(股)製造)0.18份、第三丁醇鈉(東京化成工業(股)製造)1.74份及1-溴萘(東京化成工業(股)製造)1.50份,之後將甲苯9.0份加入至燒瓶中,一邊利用油浴加熱至110℃一邊攪拌3小時。將反應液放置冷卻後,加入乙酸乙酯10.0份、離子交換水10.0份並劇烈混合,進行分液而獲得有機層。向所獲得的有機層中加入硫酸鈉15份來進行乾燥,過濾分離出固體,對所獲得的有機層進行濃縮乾固而獲得粗體。繼而,向放入有所獲得的粗體的茄型燒瓶中加入乙酸乙酯9.0份,並滴加至放入有己烷72.0份的燒杯中。進行1小時攪拌,之後進行過濾,對所獲得的濾液進行濃縮乾固並於60℃下進行減壓乾燥,獲得式(B-I-2)所表示的化合物2.26份。
[化28]
式(B-I-2)所表示的化合物的鑑定
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]
+278.5
精確質量(Exact Mass):277.2
〔著色劑合成例2-5〕
向包括冷卻管及攪拌裝置的燒瓶中加入第三丁醇鈉(東京化成工業(股)製造)3.83份、4,4'-二氯二苯甲酮(東京化成工業(股)製造)2.5份、2,4,6-三甲基苯胺(東京化成工業(股)製造)3.23份及甲苯43.25份,開始攪拌。繼而,向此燒瓶中加入三(亞苄基丙酮)二鈀(NE化學凱特(ne-chemcat)(股)製造)0.29份及2-二環己基膦基-2',6'-二甲氧基聯苯(東京化成工業(股)製造)0.43份,針對該反應液,一邊利用油浴加熱至110℃一邊攪拌2小時。將反應液放置冷卻後,進行矽藻土過濾,向所得濾液中加入飽和食鹽水50份並劇烈混合後,進行分液,對所獲得的有機層進行濃縮乾固而獲得粗體。向放入有所獲得的粗體的茄型燒瓶中加入甲醇50份,進行10分鐘懸浮攪拌後,對溶液進行過濾。對所獲得的固體於60℃下進行減壓乾燥,獲得式(C-I-3)所表示的化合物2.45份。
[化29]
式(C-I-3)所表示的化合物的鑑定
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]
+449.2
精確質量(Exact Mass):448.3
〔著色劑合成例2-6〕
向包括冷卻管及攪拌裝置的燒瓶中加入式(C-I-3)所表示的化合物2.24份及N,N-二甲基甲醯胺7.9份並開始攪拌,之後加入第三丁醇鉀(東京化成工業(股)製造)1.68份。其次,加入碘乙烷(東京化成工業(股)製造)2.34份,攪拌4小時。將反應液冷卻至室溫,將此反應液加入至飽和食鹽水44.8份中而使固體析出。過濾出所獲得的固體,利用離子交換水44.8份進行清洗。繼而,利用乙腈22.4份對所獲得的固體進行清洗。對所獲得的固體於60℃下進行減壓乾燥,獲得式(C-I-4)所表示的化合物2.45份。
[化30]
式(C-I-4)所表示的化合物的鑑定
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]
+505.2
精確質量(Exact Mass):504.3
〔著色劑合成例2-7〕
以下的反應是於氮氣環境下進行。向包括冷卻管及攪拌裝置的燒瓶中加入式(B-I-2)所表示的化合物0.53份、式(C-I-4)所表示的化合物0.80份及甲苯1.20份後,繼而,加入氧氯化磷0.36份,於80℃下攪拌13小時。將反應混合物冷卻至室溫後,過濾出反應容器中的固體,利用甲苯6.0份對所獲得的固體進行清洗而獲得粗體。將所獲得的固體移至茄型燒瓶中,加入四氫呋喃38.7份並攪拌30分鐘。繼而,對反應液進行過濾,對所獲得的固體於60℃下進行減壓乾燥,獲得式(X-2)所表示的化合物1.29份。
[化31]
式(X-2)所表示的化合物的鑑定
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M-Cl]
+764.7
精確質量(Exact Mass):799.4
〔著色劑合成例2-8〕
以下的反應是於氮氣環境下進行。向包括冷卻管及攪拌裝置的燒瓶中加入濃硫酸58.88份及式(X-2)所表示的化合物3.20份,於80℃下攪拌5小時。將反應液冷卻至室溫後,向放入有冰160份及離子交換水160份的燒杯中緩緩滴加反應液。過濾出所生成的固體,對所獲得的固體於60℃下進行減壓乾燥而獲得粗體。利用矽膠管柱層析法(溶劑:氯仿/甲醇 10/1~4/1)對所獲得的粗體進行精製,並對所獲得的分餾物進行減壓濃縮,於60℃下進行減壓乾燥,獲得式(Y-2)所表示的化合物1.44份。
[化32]
式(Y-2)所表示的化合物的鑑定
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]
+924.4
精確質量(Exact Mass):923.4
〔實施例2〕
以下的反應是於氮氣環境下進行。向包括冷卻管及攪拌裝置的燒瓶中加入式(Y-2)所表示的化合物0.1份、乙酸鋇(富士軟片和光純藥(股)製造)0.028份及離子交換水1.0份,並攪拌2小時。繼而,向放入有冰8份及離子交換水5份的燒杯中緩緩滴加反應液,過濾出所生成的固體,利用氯仿1.0份進行清洗。對所獲得的固體於60℃下進行減壓乾燥而獲得粗體。將所獲得的粗體移至燒杯中,加入離子交換水10份並攪拌15分鐘。繼而,對此溶液進行過濾,對所獲得的固體於60℃下進行減壓乾燥,獲得式(Z-2)所表示的化合物(以下為化合物(Z-2))0.21份。
[化33]
〔著色劑合成例3-1〕
以下的反應是於氮氣環境下進行。向包括冷卻管及攪拌裝置的燒瓶中加入乙酸鈀(東京化成工業(股)製造)0.23份、2-二環己基膦基-2',6'-二甲氧基聯苯(東京化成工業(股)製造)0.84份、第三丁醇鈉(東京化成工業(股)製造)3.57份及1-溴萘(東京化成工業(股)製造)7.0份,之後將2-甲基環己基胺(東京化成工業(股)製造)5.07份與甲苯49份的混合溶液滴加至燒瓶中。針對該反應液,一邊利用油浴加熱至110℃一邊攪拌2小時。將反應液放置冷卻後,進行矽藻土過濾而獲得濾液。向所獲得的濾液中加入乙酸乙酯175份及離子交換水175份並劇烈混合後,進行分液而獲得有機層。向所獲得的有機層中加入硫酸鈉20份來進行乾燥,過濾分離出固體並去除。對所獲得的有機層進行濃縮乾固而獲得粗體。利用冰浴對放入有所獲得的粗體的茄型燒瓶進行冷卻,向其中加入己烷6.3份,進而加入甲醇42份。過濾出所生成的固體,於60℃下進行減壓乾燥,獲得式(B-I-3)所表示的化合物6.21份。
[化34]
式(B-I-3)所表示的化合物的鑑定
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]
+240.2
精確質量(Exact Mass):239.2
〔著色劑合成例3-2〕
以下的反應是於氮氣環境下進行。向包括冷卻管及攪拌裝置的燒瓶中加入式(B-I-3)所表示的化合物2.40份、式(C-I-4)所表示的化合物2.26份及甲苯24.4份後,繼而,加入氧氯化磷1.09份,於90℃下攪拌5小時。繼而,將反應混合物冷卻至室溫後,加入乙酸乙酯9.6份及飽和食鹽水並進行過濾,利用甲苯10份對所獲得的固體進行清洗而獲得粗體。利用矽膠管柱層析法(溶劑:氯仿/甲醇 100/1~10/1)對所獲得的粗體進行精製,並對所獲得的分餾物進行減壓濃縮,於60℃下進行減壓乾燥,獲得式(X-3)所表示的化合物3.24份。
[化35]
式(X-3)所表示的化合物的鑑定
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M-Cl]
+726.5
精確質量(Exact Mass):761.5
〔著色劑合成例3-3〕
以下的反應是於氮氣環境下進行。向包括冷卻管及攪拌裝置的燒瓶中加入濃硫酸43.74份及式(X-3)所表示的化合物2.70份,於80℃下攪拌8小時。將反應液冷卻至室溫後,向放入有冰120份及離子交換水75.0份的燒杯中緩緩滴加反應液。過濾出所生成的固體,對所獲得的固體於60℃下進行減壓乾燥而獲得粗體。利用矽膠管柱層析法(溶劑:氯仿/甲醇 10/1~4/1)對所獲得的粗體進行精製,並對所獲得的分餾物進行減壓濃縮,於60℃下進行減壓乾燥,獲得式(Y-3)所表示的化合物2.48份。
[化36]
式(Y-3)所表示的化合物的鑑定
(質量分析)離子化模式=ESI-:m/z=[M-H]
-884.2
精確質量(Exact Mass):885.4
〔實施例3〕
向式(Y-3)所表示的化合物1.0份中加入氯仿13.5份及甲醇3.5份並加以溶解。向其中加入4%碳酸氫鈉水溶液20.0份並劇烈混合後,進行分液而獲得有機層。向所獲得的有機層中加入硫酸鈉7.0份來進行乾燥,過濾分離出固體並去除。於60℃下進行減壓乾燥,獲得式(Z-3)所表示的化合物(以下為化合物(Z-3))0.8份。
[化37]
式(Z-3)所表示的化合物的鑑定
(質量分析)離子化模式=ESI-:m/z=[M-Na]
-884.2
精確質量(Exact Mass):907.4
〔實施例4〕
以下的反應是於氮氣環境下進行。向包括冷卻管及攪拌裝置的燒瓶中加入式(Y-3)所表示的化合物0.55份、氯化鋇二水合物(富士軟片和光純藥(股)製造)及離子交換水5.50份,於40℃下攪拌2小時。將反應液冷卻至室溫後,向放入有冰44份及離子交換水27.5份的燒杯中緩緩滴加反應液。過濾出所生成的固體,利用氯仿11.0份進行清洗,對所獲得的固體於60℃下進行減壓乾燥而獲得粗體。將所獲得的粗體移至燒杯中,加入離子交換水50份並攪拌15分鐘。繼而,對此溶液進行過濾,對所獲得的固體於60℃下進行減壓乾燥,獲得式(Z-4)所表示的化合物(以下為化合物(Z-4))0.69份。
[化38]
式(Z-4)所表示的化合物的鑑定
(質量分析)離子化模式=ESI-:m/z=[(M-Ba)/2]
-884.2
精確質量(Exact Mass):1906.7
〔比較例1〕
依據國際公開第2013/147099號小冊子中記載的方法來獲得式(z)所表示的化合物(以下為化合物(z))。
[化39]
〔樹脂合成例1〕
於包括回流冷卻器、滴加漏斗及攪拌機的燒瓶內置換為氮氣環境,放入丙二醇單甲醚乙酸酯280份,一邊進行攪拌一邊加熱至80℃。繼而,歷時5小時滴加丙烯酸38份、丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.0
2,6]癸烷-8-基酯及丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.0
2,6]癸烷-9-基酯的混合物(含有比以莫耳比計為1:1)289份、丙二醇單甲醚乙酸酯125份的混合溶液。另一方面,歷時6小時滴加使2,2-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)33份溶解於丙二醇單甲醚乙酸酯235份中而成的溶液。滴加結束後,將混合物於80℃下保持4小時,之後冷卻至室溫,獲得固體成分為35.1%、利用B型黏度計(23℃)測定的黏度為125 mPa·s的共聚物(樹脂(B-1))溶液。所獲得的共聚物的重量平均分子量(Mw)為9.2×10
3,分散度(Mw/Mn)為2.08,酸價(固體成分換算值)為77 mg-KOH/g。樹脂(B-1)具有以下的結構單元。
[化40]
〔樹脂合成例2〕
向包括回流冷卻器、滴加漏斗及攪拌機的燒瓶內流通適量氮氣並置換為氮氣環境,放入乳酸乙酯141份、丙二醇單甲醚乙酸酯178份,一邊進行攪拌一邊加熱至85℃。繼而,歷時5小時滴加丙烯酸38份、丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.0
2,6]癸烷-8-基酯及丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.0
2,6]癸烷-9-基酯的混合物(含有率以莫耳比計為1:1)25份、N-環己基馬來醯亞胺137份、甲基丙烯酸2-羥基乙酯50份、丙二醇單甲醚乙酸酯338份的混合溶液。另一方面,歷時6小時滴加使2,2-偶氮雙異丁腈5份溶解於丙二醇單甲醚乙酸酯88份中而成的溶液。滴加結束後,於85℃下保持4小時,之後冷卻至室溫,獲得利用B型黏度計(23℃)測定的黏度為23 mPa·s、固體成分為25.6%的共聚物(樹脂(B'-2))溶液。所生成的共聚物的重量平均分子量Mw為8.0×10
3,分散度為2.1,固體成分換算的酸價為109 mg-KOH/g。樹脂(B'-2)具有以下的結構單元。
[化41]
關於所述樹脂的重量平均分子量(Mw)及數量平均分子量(Mn)的測定,使用凝膠滲透層析(Gel Permeation Chromatography,GPC)法並於以下的條件下進行。
裝置:K2479(島津製作所(股)製造)
管柱:島津(SHIMADZU)Shim-pack GPC-80M
管柱溫度:40℃
溶媒:四氫呋喃(tetrahydrofuran,THF)
被檢液濃度:25 mg/mL(溶劑:THF)
流速:1.0 mL/min
檢測器:RI
校正用標準物質:TSK標準聚苯乙烯(STANDARD POLYSTYRENE)F-40、F-4、F-288、A-2500、A-500(東曹(Tosoh)(股)製造)
將所述獲得的聚苯乙烯換算的重量平均分子量及數量平均分子量的比設為分散度(Mw/Mn)。
〔實施例5〕
<包含化合物(Z-1)的著色劑分散液(A'-1)的製備>
將化合物(Z-1)5份、丙烯酸系分散劑3份、樹脂(B-1)(固體成分換算)2份、丙二醇單甲醚乙酸酯80份、4-羥基-4-甲基-2-戊酮10份及0.2 mm的氧化鋯珠粒300份混合,使用塗料調節器(Paint Conditioner)(LAU公司製造)將所獲得的混合物振盪1小時。然後,藉由過濾而將氧化鋯珠粒去除,從而獲得著色劑分散液(A'-1)。
<著色樹脂組成物的製備>
將如下物質混合而獲得著色樹脂組成物。
(A)著色劑:著色劑分散液(A'-1) 593份
(B)樹脂:樹脂(B'-2)(固體成分換算) 81份
(C)聚合性化合物:二季戊四醇六丙烯酸酯(卡亞拉得(KAYARAD)(註冊商標)DPHA;日本化藥(股)製造) 50份
(D)聚合起始劑:N-苯甲醯基氧基-1-(4-苯基巰基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺(豔佳固(Irgacure)(註冊商標)OXE01;巴斯夫(BASF)公司製造) 7份
(E)溶劑:丙二醇單甲醚乙酸酯 539份
(E)溶劑:乳酸乙酯 48份
(F)調平劑:聚醚改質矽油(東麗矽酮(Toray Silicone)SH8400;東麗道康寧(Toray Dow Corning)(股)製造) 0.2份
〔實施例6~實施例8、比較例2〕
除了將著色劑分散液(A'-1)中的化合物(Z-1)變更為以下的化合物以外,與實施例5同樣地分別獲得著色樹脂組成物。
實施例6:化合物(Z-2)
實施例7:化合物(Z-3)
實施例8:化合物(Z-4)
比較例2:化合物(z)
<藍色顏料分散液(X'-1)的製備>
混合C.I.顏料藍15:6 19.2份、丙烯酸系分散劑6.7份、樹脂(B-1)(固體成分換算)7.7份、丙二醇單甲醚乙酸酯143.8份、乳酸乙酯14.6份及0.4 mm的氧化鋯珠600份,使用塗料調節器(LAU公司製造)將所獲得的混合物振盪1小時。然後,藉由過濾而將氧化鋯珠粒去除,從而獲得藍色顏料的分散液。
<製作例1>
(藍色樹脂組成物的製作)
將如下物質混合而獲得藍色樹脂組成物。
(A)著色劑:藍色顏料分散液(X'-1) 203份
(B)樹脂:樹脂(B'-2)(固體成分換算) 42份
(C)聚合性化合物:二季戊四醇六丙烯酸酯(卡亞拉得(KAYARAD)(註冊商標)DPHA;日本化藥(股)製造) 50份
(D)聚合起始劑:TR-PBG327(常州強力電子新材料公司製造) 9份
(E)溶劑:丙二醇單甲醚乙酸酯 577份
(E)溶劑:乳酸乙酯 24份
(F)調平劑:氟系界面活性劑(美佳法(Megafac)(註冊商標)F554;迪愛生(DIC)公司製造) 0.1份
<製作例2>
(紅色樹脂組成物的製作)
將如下物質混合而獲得紅色樹脂組成物。
(A)著色劑:C.I.酸性紅52(東京化成工業(股)製造) 8份
(B)樹脂:樹脂(B'-2)(固體成分換算) 50份
(C)聚合性化合物:二季戊四醇六丙烯酸酯(卡亞拉得(KAYARAD)(註冊商標)DPHA;日本化藥(股)製造) 50份
(D)聚合起始劑:TR-PBG327(常州強力電子新材料公司製造) 3份
(E)溶劑:丙二醇單甲醚乙酸酯 127份
(E)溶劑:乳酸乙酯 30份
(E)溶劑:4-羥基-4-甲基-2-戊酮 472份
(F)調平劑:氟系界面活性劑(美佳法(Megafac)(註冊商標)F554;迪愛生(DIC)公司製造) 0.09份
<著色塗膜(彩色濾光片)的形成>
於2英吋見方的玻璃基板(益格(eagle)2000;康寧(Corning)公司製造)上,利用旋塗法分別塗佈實施例5~實施例8及比較例2中所獲得的著色樹脂組成物、製作例1中所獲得的藍色樹脂組成物、以及製作例2中所獲得的紅色樹脂組成物,之後於100℃下預烘烤3分鐘,形成組成物層。冷卻後,使用曝光機(TME-150RSK;拓普康(Topcon)公司製造)於大氣環境下以60 mJ/cm
2的曝光量(365 nm基準)對組成物層進行光照射,之後於烘箱中、230℃下進行20分鐘後烘烤,藉此獲得著色塗膜。
<透過光譜的測定>
使用奧林巴斯(Olympus)公司製造的測色機(OSP-SP-200)裝置,分別測定自所述實施例5~實施例8、比較例2、以及製作例1~製作例2獲得的著色塗膜的透過光譜。
<亮度的計算>
使用自實施例5~實施例8及比較例2的著色塗膜分別獲得的透過光譜、自製作例1及製作例2的著色塗膜獲得的透過光譜及C光源的特性函數,以計算式的形式獲得國際照明委員會(Commission Internationale de I'Eclairage,CIE)色度座標(x,y)=(0.150,0.060)中的刺激值Y。詳細而言,使用基於加法混色的等色計算,為了達成CIE色度座標(x,y)=(0.150,0.060),將實施例5~實施例8或比較例2的著色樹脂組成物與製作例1的藍色樹脂組成物及製作例2的紅色樹脂組成物以著色劑的比率成為表7中記載的比率的方式分別混合(藉由模擬來混合),藉此以計算式的形式獲得刺激值Y。Y的值越大,表示亮度越高。
[表7]
組成(%) | 刺激值Y | |||||||
Z-1 | Z-2 | Z-3 | Z-4 | z | PB 15:6 | AR 52 | ||
實施例5 | 51 | 20 | 29 | 6.3 | ||||
實施例6 | 45 | 20 | 35 | 5.9 | ||||
實施例7 | 56 | 20 | 24 | 6.1 | ||||
實施例8 | 56 | 20 | 24 | 6.3 | ||||
比較例2 | 67 | 20 | 13 | 2.0 |
表7中,各表述表示以下的著色劑。
Z-1:化合物(Z-1)
Z-2:化合物(Z-2)
Z-3:化合物(Z-3)
Z-4:化合物(Z-4)
z:化合物(z)
PB 15:6:C.I.顏料藍15:6
AR 52:C.I.酸性紅52
無
Claims (5)
- 一種化合物,由式(I)表示; [式(I)中, R 1A~R 3A及R 6A~R 8A分別獨立地表示氫原子或碳數1~10的飽和烴基; R 4A及R 5A表示氫原子; R 9A~R 10A分別獨立地表示氫原子、可具有取代基的碳數1~10的飽和烴基、可具有取代基的碳數6~20的芳香族烴基或可具有取代基的碳數7~30的芳烷基; T 1表示可具有取代基的二價芳香族烴基; R 11A~R 20A分別獨立地表示氫原子、可具有取代基的碳數1~10的飽和烴基或鹵素原子; R 21A及R 22A分別獨立地表示氫原子、可具有取代基的碳數1~10的飽和烴基或可具有取代基的碳數6~20的芳香族烴基; M r+表示r價金屬離子; r表示1以上的整數; k及m分別獨立地表示1以上的整數; -SO 3 -為對R 1A~R 22A及T 1的任意一個以上所具有的k+1個氫原子進行取代的基]。
- 一種著色樹脂組成物,含有著色劑及樹脂,所述著色劑包含如請求項1所述的化合物。
- 如請求項2所述的著色樹脂組成物,更含有聚合性化合物及聚合起始劑。
- 一種彩色濾光片,由如請求項2或3所述的著色樹脂組成物形成。
- 一種顯示裝置,包括如請求項4所述的彩色濾光片。
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