JP6735809B2 - キサンテン化合物及びそれを含む着色剤 - Google Patents
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Description
を有する化合物に関する。
を有する。
化合物1(20g、34.47mmol)をDCM(200ml)に溶解し、温度を0℃まで冷却した。塩化オキサリル(14.5ml、172.35mmol)をゆっくり滴下で加え、次いでDMF(0.5ml)を滴下で加えた。温度を室温まで上昇させ、16時間撹拌した。反応後、エバポレーションを行った。トルエン(20ml)を加えた後、再びエバポレーションを行った。ジエチルエーテル(200ml)を混合物に加え、30分間撹拌した。生成した固体を濾過し、100mlのジエチルエーテルで洗浄して化合物2を得た。
p−キシリレンジアミン(5g、8.61mmol)及びTEA(3.6ml、25.83mmol)をDCM(50ml)に溶解し、温度を0℃まで冷却した。DCM(30ml)に溶解した化合物2(10.5g、18.08mmol)を滴下で加えた。混合物を室温で16時間撹拌し、減圧下で濃縮した。残渣をSiO2カラム(DCM:MeOH=9:1)に供して化合物3を得た。
500mlの4つ口フラスコに216部(重量)のクロロホルム、14.8部のジメチルホルムアミドを入れ、氷浴中で攪拌した。このフラスコに、12℃の溶液温度を超えないように19部の塩化チオニルを滴下で加え、氷浴中で30分間攪拌した。氷浴を取り除いた後、26.1部のC.I.アシッドレッド52を16分間加え、3時間、35℃で撹拌した。更に2.2部の塩化チオニルを加え、1.5時間、35℃で攪拌した。その後、反応溶液を冷却し、2.4部の1,4−フェニレンジアミンを12℃の溶液温度を超えないように加えた。続いて、46.6部のトリエチルアミン(TEA)を滴下で加え、14時間、室温で攪拌した。水不溶層を濾過により除去し、反応溶媒を減圧下で除去した。次いで、1000部の水を加え、15%炭酸ナトリウム溶液を加えた。懸濁液を、pHを7.0〜7.5に維持しながら1時間攪拌し、濾過して50部の化合物4を湿潤ケーキとして得た。得られた湿潤ケーキを1000部の水でもう一度懸濁させ、1時間攪拌した。12部の化合物4(3.2g)を濾過後に得た。化合物4の最大吸収波長は561nm(MeOH)で示された。
実施例2により得られた1.5gのキサンテン化合物3及びミキサーで混練した13.5gのε型銅フタロシアニン粒子を6.75gのDISPERBYK−2000(BYK CHEMIEから入手可能)、7.5gのジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、及び120.75gのプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)とともにビーズミルに入れ、ジルコニアビーズ(サイズ0.05〜2mm)を用いて6〜8時間、40℃で粉砕し、青色着色剤組成物1を得た。
実施例2により得られたキサンテン化合物3に代えて、実施例3により得られた1.5gのキサンテン化合物4を用いたこと以外、実施例4を繰り返して青色着色剤組成物2を得た。
(1)フィルムの調製:青色着色剤組成物をスピンコーティング(200〜300rpm、15秒間)によってガラス基板(Corningから入手可能なEAGLE−XG FUSION GLASS)にコーティングして約2ミクロンの厚さのフィルムを形成し、90秒間、90℃でプリベークした。次いで、フィルムを20分間、230℃で第1のポストベークに供した。次いで、フィルムを更に20分間、240℃で第2のポストベークに更に供した。
Claims (11)
- 以下の式(I):
(式中、
それぞれのキサンテン部位におけるR1〜R4は、同一又は異なることができ、且つ独立して、水素、アルキル基、及びアリール基からなる群から選択され、
それぞれのキサンテン部位におけるR13は、同一又は異なることができ、且つ独立して、水素及びアルキル基からなる群から選択され、
nは、2又は3の整数であり、及び
Lは、少なくとも1つの芳香環を含む「n」価の連結基である)を有する化合物。 - nは、2である、請求項1に記載の化合物。
- Lは、2価のフェニレン基である、請求項1又は2に記載の化合物。
- 以下の式(II)又は式(III):
(式中、
R1〜R12は、独立して、水素、アルキル基、及びアリール基からなる群から選択され、及び
R13〜R15は、独立して、水素及びアルキル基からなる群から選択される)を有する、請求項1に記載の化合物。 - R1〜R12は、エチル基であり、及びR13〜R15は、水素である、請求項4に記載の化合物。
- C.I.アシッドレッド52を少なくとも1つの塩素化剤と反応させて、C.I.アシッドレッド52におけるスルホン酸基の1つをスルホニルクロライド基に変換する工程と、前記スルホニルクロライド基を有する中間体化合物を少なくとも1つのジアミン又はトリアミン化合物と反応させる工程とを含む、請求項1〜5のいずれか一項に記載の化合物を調製する方法。
- 請求項1〜5のいずれか一項に記載の化合物と、任意選択的に少なくとも別の染料又は顔料とを含む着色剤材料。
- 請求項1〜5のいずれか一項に記載の化合物又は請求項7に記載の着色剤材料と、任意選択的に、顔料、染料、バインダー、分散助剤又は分散剤、重合性モノマー、溶媒、抑制剤、重合開始剤、及びそれらの任意の組合せからなる群から選択される少なくとも1つの成分とを含む、カラーフィルターを形成するための組成物。
- (A)着色剤材料と、(B)溶媒と、(C)バインダーとを含み、前記着色剤材料(A)は、請求項1〜5のいずれか一項に記載の化合物又は請求項7に記載の着色剤材料を含む、カラーフィルターのためのミルベース組成物。
- 青色又は赤色のための補助着色剤としての、請求項1〜5のいずれか一項に記載の化合物又は請求項7に記載の着色剤材料の使用。
- ディスプレイデバイスのためのカラーフィルターを調製するための、請求項1〜5のいずれか一項に記載の化合物又は請求項7に記載の着色剤材料の使用。
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