JP6452247B2 - オキソカーボン系化合物ならびにこれを含む樹脂組成物および成形体 - Google Patents
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Description
環Aは4〜9員の不飽和炭化水素環である。
X及びYはそれぞれ独立して有機基又は極性官能基である。
nは0〜6の整数であり、かつm以下(ただし、mは環Aの構成員数から3を引いた値である)であり、nが2以上である場合、複数のYは同じであってもよいし異なっていてもよい。
環Bは置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環、芳香族複素環又はこれら環構造を含む縮合環である。
なお*は式(1)中の4員環又は式(2)中の5員環との結合部位を表す。)]
本発明に係る樹脂組成物においては、更に、ケトン類、グリコール誘導体、アミド類、エステル類、ピロリドン類、芳香族炭化水素類、脂肪族炭化水素類及びエーテル類から選ばれる少なくとも1種以上の溶媒を含むことが好ましく、特に前記アミド類の使用量は、樹脂組成物100質量%中、60質量%以下であることが好ましい。また本発明に係る樹脂組成物において、前記樹脂成分は、ポリ(アミド)イミド樹脂、フッ素化芳香族ポリマー、(メタ)アクリル系樹脂、ポリアミド樹脂、アラミド樹脂及びポリシクロオレフィン樹脂から選ばれる少なくとも1種以上であることが好ましい。
本発明にかかる新規のオキソカーボン系化合物は、化学構造中にオキソカーボン骨格を有する化合物であり、具体的にはスクアリリウム骨格を有する下記式(1)又はクロコニウム骨格を有する下記式(2)で表される。ここで、式(1)及び式(2)中のRa1〜Ra4はそれぞれ独立して、下記式(3)で示される特定の構造単位である。
X及びYの例である有機基としては、例えば、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオオキシ基(アルキルチオ基)、アルキルオキシカルボニル基、アルキルスルホニル基、アリール基、アラルキル基、アリールオキシ基、アリールチオオキシ基(アリールチオ基)、アリールオキシカルボニル基、アリールスルホニル基、アリールスルフィニル基、アミド基(−NHCOR)、スルホンアミド基(−NHSO2R)、カルボキシ基(カルボン酸基)、ベンゾチアゾール基、ハロゲノアルキル基、シアノ基等が挙げられる。また極性官能基としては、ハロゲノ基、水酸基、ニトロ基、アミノ基、スルホ基(スルホン酸基)等が挙げられる。
前記nが2以上であり、Yが複数存在する場合には、各Yは同じであってもよいし異なっていてもよい。また前記nが2以上である場合、複数のYは各々別の炭素原子に結合していてもよいし、2個のYが1個の炭素原子に結合していてもよい。
また、可視光領域に高い透過性を有する樹脂組成物を得たい場合には、環Bにおける上記置換基は電子供与性基以外であることが好ましく、より好ましくは、アルキル基、カルボン酸エステル基、カルボン酸アミド基、ハロゲノ基、カルボキシ基、ニトロ基、シアノ基から選ばれる少なくとも1種である。これらの置換基はさらに別の置換基を有していてもよく、無置換であってもよい。
一方、樹脂組成物の最大吸収波長を大きくしたい場合には、環Bにおける上記置換基は電子供与性基であることが好ましく、より好ましくは、アルコキシ基、チオアルコキシ基、ジアルキルアミノ基、アミド基、フェニル基、ナフチル基、フェノキシ基、ナフトキシ基、芳香族複素環基、アミノ基、水酸基、チオール基から選ばれる少なくとも1種である。これらの置換基はさらに別の置換基を有していてもよく、無置換であってもよい。
本発明に係るオキソカーボン系化合物の製造方法は、特に限定されないが、例えば、下記式(4):
本発明の樹脂組成物は、上記本発明のオキソカーボン系化合物と、樹脂成分とを含む。さらに本発明の樹脂組成物には、必要に応じて、溶媒、各種添加剤等を含有させることができる。
本発明の樹脂組成物に含まれる本発明のオキソカーボン系化合物は、スクアリリウム系化合物であってもよいし、クロコニウム系化合物であってもよいし、両者の混合物であってもよい。またオキソカーボン系化合物は1種のみであってもよいし、2種以上であってもよい。
本発明の樹脂組成物に含まれる樹脂成分は、上記オキソカーボン系化合物を十分に溶解又は分散できるものであれば、特に制限されず、公知の樹脂を用いることができる。また樹脂成分としては、重合が完結した樹脂のみならず、樹脂原料(樹脂の前駆体や該前駆体の原料、樹脂を構成する単量体などを含む)であって、樹脂組成物を成形する際に重合反応または架橋反応して樹脂に組み込まれることとなるものを用いることもできる。ただし、本発明のオキソカーボン系化合物の構造または他の色素を用いる場合には他の色素の構造によっては、重合反応で得られた反応液中に存在する、未反応物、反応性末端官能基、イオン性基、触媒、酸・塩基性基等により、その構造の一部又は全部が分解してしまうこともあり得るので、そのような場合には、重合が完結し、単離(必要に応じて精製)された樹脂を用いることが望ましい。
まず、本明細書で言うポリ(アミド)イミド樹脂は、狭義のポリイミド樹脂(イミド結合を含み、アミド結合を含まない樹脂を意味し、ここでいうアミド結合とは、アミック酸の脱水反応によりイミド結合を形成し得ないアミド結合を意味する)、及び、ポリアミドイミド樹脂(アミック酸の脱水反応によりイミド結合を形成し得ないアミド結合とイミド結合とを含む樹脂を意味する)の両方を包含する。
上記式(10)におけるRp1としては、2価の有機基が好ましく、中でも、炭素数2〜39の2価の有機基が好ましい。また、当該有機基は1種又は2種以上の炭化水素骨格を含むものが好ましい。炭化水素骨格としては、脂肪族鎖状炭化水素、脂肪族環状炭化水素、芳香族炭化水素であることが好ましい。また当該有機基は複素環骨格を有するものであってもよい。
フッ素化芳香族ポリマーとしては、少なくとも1以上のフッ素原子を有する芳香族環と、エーテル結合、ケトン結合、スルホン結合、アミド結合、イミド結合及びエステル結合の群より選ばれた少なくとも1つの結合とを含む繰り返し単位により構成された重合体等が挙げられ、具体的には、例えば、フッ素原子を有する芳香族環を持つポリイミド、ポリエーテル、ポリエーテルイミド、ポリエーテルケトン、ポリエーテルスルホン、ポリアミドエーテル、ポリアミド、ポリエーテルニトリル、ポリエステル等が挙げられる。これらの中でも、少なくとも1つ以上のフッ素原子を有する芳香族環と、エーテル結合とを含む繰り返し単位を必須単位として有する重合体であることが好ましく、下記式(11−1)又は(11−2)で表される繰り返し単位を含む、フッ素原子を有するポリエーテルケトンがより好ましい。中でも特に、フッ素化ポリエーテルケトン(FPEK)が好適である。なお、式(11−1)又は(11−2)で表される繰り返し単位は、同一でも異なっていてもよく、ブロック状、ランダム状等の何れの形態であってもよい。
(メタ)アクリル系樹脂は、(メタ)アクリル酸エステルおよび/または(メタ)アクリル酸由来の単位を必須の構成単位として有し、(メタ)アクリル酸エステルまたは(メタ)アクリル酸の誘導体に由来する構成単位を有していてもよい。なお「(メタ)アクリル」とは、「アクリル」および/または「メタクリル」を意味するものとする。
(メタ)アクリル酸エステル(単位)、(メタ)アクリル酸(単位)およびこれらの誘導体(単位)は、それぞれ1種のみ有していてもよいし2種以上有していてもよい。
式(12−1)における有機基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基等の炭素数1から20の飽和脂肪族炭化水素基(アルキル基等)、エテニル基、プロペニル基等の炭素数2から20の不飽和脂肪族炭化水素基(アルケニル基等)、フェニル基、ナフチル基等の炭素数6から20の芳香族炭化水素基(アリール基等)のほか、これら飽和脂肪族炭化水素基、不飽和脂肪族炭化水素基または芳香族炭化水素基における水素原子の一つ以上が、ヒドロキシ基、カルボキシル基、エーテル基およびエステル基から選ばれる少なくとも1種類の基により置換された基等が挙げられる。
詳しくは、主鎖にラクトン環構造を有する(メタ)アクリル系重合体は、例えば、特開2006−96960号公報、特開2006−171464号公報、特開2007−63541号公報に記載の方法により製造できる。
上記式(12−2)におけるXs1が窒素原子であるグルタルイミド構造は、例えば、(メタ)アクリル酸エステル重合体をメチルアミン等のイミド化剤によりイミド化することにより形成できる。
詳しくは、主鎖に無水グルタル酸構造あるいはグルタルイミド構造を有する(メタ)アクリル系樹脂は、例えば、WO2007/26659号公報、WO2005/108438号公報に記載の方法により製造できる。
上記式(12−3)におけるXs2が窒素原子であるN−置換マレイミド構造は、例えば、N−フェニルマレイミド等のN−置換マレイミドを(メタ)アクリル酸エステル等とともに重合に供することにより形成できる。
詳しくは、主鎖に無水マレイン酸構造あるいはN−置換マレイミド構造を有する(メタ)アクリル系樹脂は、例えば、特開昭57−153008号公報、特開2007−31537号公報に記載の方法により製造できる。
本発明に係る樹脂組成物には、塗工操作を簡便に実施する観点から、溶媒を含有させることができる。
使用できる溶媒としては、樹脂成分の種類等に応じて適宜選択すればよいが、例えば、メチルエチルケトン(2−ブタノン)(双極子モーメント:2.76D)、メチルイソブチルケトン(4−メチル−2−ペンタノン)(双極子モーメント:2.56D)、シクロペンタノン、シクロヘキサノン(双極子モーメント:3.01D)等のケトン類;PGMEA(2−アセトキシ−1−メトキシプロパン)、エチレングリコールモノ−n−ブチルエーテル(双極子モーメント:2.08D)、エチレングリコールモノエチルエーテル(双極子モーメント:2.08D)、エチレングリコールエチルエーテルアセテート等のグリコール誘導体(例えば、エーテル化合物、エステル化合物、エーテルエステル化合物等);N,N−ジメチルアセトアミド(双極子モーメント:3.72D)等のアミド類;酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル等のエステル類;N−メチル−ピロリドン(より具体的には、1−メチル−2−ピロリドン(双極子モーメント:4.08D))等のピロリドン類;トルエン(双極子モーメント:0.37D)、キシレン等の芳香族炭化水素類;シクロヘキサン、ヘプタン(双極子モーメント:0.0D)等の脂肪族炭化水素類;テトラヒドロフラン(双極子モーメント:1.70D)、ジオキサン、ジエチルエーテル(双極子モーメント:1.12D)、ジブチルエーテル(双極子モーメント:1.22D)等のエーテル類;クロロベンゼン、o−ジクロロベンゼン(双極子モーメント:2.27D)等の含ハロゲン芳香族炭化水素類から選ばれる少なくとも1種以上が好ましく挙げられる。オキソカーボン系化合物は双極子モーメントが小さい溶媒に対して高い耐久性を有する。そのため、双極子モーメントが4D以下である溶媒が好ましく、双極子モーメントが3.5D以下である溶媒がより好ましく、3D以下である溶媒が特に好ましい。このような溶媒の具体例として、例えば、o−ジクロロベンゼン、シクロペンタノン、PGMEA、エチルシクロヘキサン、キシレン、トルエン、トリメチルベンゼン、リモネンなどが挙げられる。
本発明に係る樹脂組成物には、本発明の効果を損なわない範囲で、必要に応じて、紫外線吸収剤、可塑剤、界面活性剤、分散剤、表面張力調整剤、粘度調整剤、消泡剤、防腐剤、比抵抗調整剤、密着性向上剤等の各種添加剤が含まれていてもよい。
本発明に係る成形体および面状成形体は、上記本発明の樹脂組成物からなる。例えば、本発明の成形体は、本発明の樹脂組成物を射出成形、押出成形、真空成形、圧縮成形、ブロー成形、溶媒キャスト法などの公知の方法で所定の形状に成形することにより得られる。本発明においては、特に、フィルム状もしくは板状に成形されたものを「面状成形体」という。さらに本発明における「面状成形体」には、支持体上に形成された膜状の本発明の樹脂組成物成形物と支持体とが一体となったもの(「積層シート」と称することもある)も包含される。
本発明のオキソカーボン系化合物およびこれを含む本発明の樹脂組成物とその成形体は、可視・近赤外領域の吸収スペクトルにおけるショルダーピークが無い(又は大幅に低減された)ものであり、それにより吸収極大領域の光をより選択的に吸収する。
以下のスキームに基づきスクアリリウム化合物01を合成した。詳細は、以下の通りである。
300mLの四口フラスコに、フェニルヒドラジン塩酸塩14.46g(0.100mol)及び2−メチルシクロヘキサノン11.22g(0.100mol)からなる原料組成物と、溶媒として酢酸130gとを加え、窒素流通下(5mL/min)、マグネチックスターラーを用いて攪拌しながら還流条件にて2時間反応させた。反応終了後、分液漏斗に反応液と酢酸エチル200mL及び水300mLとを加えて激しく攪拌して有機相のみを抽出し、抽出した有機相に硫酸マグネシウム(無水)を加えて脱水した。この有機相から固形物(無機分)をろ別した後、エバポレーターを用いて溶媒を溜去した。溶媒溜去後、真空乾燥機を用いてさらに60℃で12時間乾燥し、中間原料01(4a−メチル−2,3,4,4a−テトラヒドロ−1H−カルバゾール)を12.50g(フェニルヒドラジン塩酸塩に対する収率:67.5mol%)得た。
500mLの四口フラスコに、上記で得られた12.50g(0.068mol)の中間原料01、スクアリン酸3.31g(0.029mmol)、1−ブタノール130g、及びトルエン130gを加え、窒素流通下(10mL/min)、マグネチックスターラーを用いて攪拌し、かつディーンスターク装置を用いて溶出してくる水を取り除きながら、還流条件にて3時間反応させた。反応終了後、エバポレーターにより溶媒を溜去した後、メタノール50gを加えて還流条件にて30分間攪拌しながら晶析・洗浄処理を行った。溶液を室温まで冷却した後、ろ過によって得られたケーキを真空乾燥機を用いて60℃で12時間乾燥し、目的物であるスクアリリウム化合物01を8.0g(スクアリン酸に対する収率:62.3mol%)得た。
得られた化合物について上記方法でMSスペクトルを測定したところ、図1に示すようにポジティブ、ネガティブモードともに目的物由来のシグナルが検出され、表1に示す構造を有することを確認した。
1)中間原料02(4a−(sec−ブチル)−2,3,4,4a−テトラヒドロ−1H−カルバゾール)の合成
原料組成物として、フェニルヒドラジン塩酸塩4.34g(0.03mol)及び2−sec−ブチルシクロヘキサノン4.63g(0.03mol)を用いたこと以外は、実施例1−1(中間原料01の合成)と同様の手法により、中間原料02(4a−(sec−ブチル)−2,3,4,4a−テトラヒドロ−1H−カルバゾール)を3.57g(フェニルヒドラジン塩酸塩に対する収率:52.3mol%)得た。
中間原料01に代えて、上記で得られた中間原料02を0.28g(0.001mol)用い、スクアリン酸の量を0.06g(0.001mol)としたこと以外は、実施例1−1(スクアリリウム化合物01の合成)と同様の手法により、目的物であるスクアリリウム化合物02を0.15g(スクアリン酸に対する収率:46.4mol%)得た。
得られた化合物を上記方法で分析したところ、表1に示す構造を有することを確認した。
1)中間原料03(4a−イソプロピル−2−メチル−2,3,4,4a−テトラヒドロ−1H−カルバゾール−2−オール)の合成
原料組成物として、フェニルヒドラジン塩酸塩0.45g(0.004mol)及び5−ヒドロキシ−2−イソプロピル−5−メチルシクロヘキサノン0.70g(0.004mol)を用いたこと以外は、実施例1−1(中間原料01の合成)と同様の手法により、中間原料03(4a−イソプロピル−2−メチル−2,3,4,4a−テトラヒドロ−1H−カルバゾール−2−オール)を0.51g(フェニルヒドラジン塩酸塩に対する収率:50.9mol%)得た。
中間原料01に代えて、上記で得られた中間原料03を0.43g(0.002mol)用い、スクアリン酸の量を0.10g(0.001mol)としたこと以外は、実施例1−1(スクアリリウム化合物01の合成)と同様の手法により、目的物であるスクアリリウム化合物03を0.02g(スクアリン酸に対する収率:4.0mol%)得た。
得られた化合物を上記方法で分析したところ、表1に示す構造を有することを確認した。
1)中間原料04(4a−イソプロピル−2−メチル−2,3,4,4a−テトラヒドロ−1H−カルバゾール)の合成
原料組成物として、フェニルヒドラジン塩酸塩2.16g(0.020mol)及び2−イソプロピル−5−メチルシクロヘキサノン3.09g(0.020mol)を用いたこと以外は、実施例1−1(中間原料01の合成)と同様の手法により、中間原料04(4a−イソプロピル−2−メチル−2,3,4,4a−テトラヒドロ−1H−カルバゾール)を4.05g(フェニルヒドラジン塩酸塩に対する収率:89.1mol%)得た。
中間原料01に代えて、上記で得られた中間原料04を4.05g(0.018mol)用い、スクアリン酸の量を1.03g(0.009mol)としたこと以外は、実施例1−1(スクアリリウム化合物01の合成)と同様の手法により、目的物であるスクアリリウム化合物04を0.51g(スクアリン酸に対する収率:10.6mol%)得た。
得られた化合物を上記方法で分析したところ、表1に示す構造を有することを確認した。
1)中間原料05(2,3,4,4a−テトラヒドロ−1H−カルバゾール−4a−カルボン酸エチル)の合成
原料組成物として、フェニルヒドラジン塩酸塩4.34g(0.03mol)及び2−オキソシクロヘキサンカルボン酸エチル5.11g(0.03mol)を用いたこと以外は、実施例1−1(中間原料01の合成)と同様の手法により、中間原料05(2,3,4,4a−テトラヒドロ−1H−カルバゾール−4a−カルボン酸エチル)を5.44g(フェニルヒドラジン塩酸塩に対する収率:74.5mol%)得た。
中間原料01に代えて、上記で得られた中間原料05を1.32g(0.005mol)用い、スクアリン酸の量を0.27g(0.002mol)としたこと以外は、実施例1−1(スクアリリウム化合物01の合成)と同様の手法により、目的物であるスクアリリウム化合物05を0.32g(スクアリン酸に対する収率:21.3mol%)得た。
得られた化合物を上記方法で分析したところ、表1に示す構造を有することを確認した。
1)中間原料06(4a−フェニル−2,3,4,4a−テトラヒドロ−1H−カルバゾール)の合成
原料組成物として、フェニルヒドラジン塩酸塩4.09g(0.028mol)及び2−フェニルシクロヘキサノン4.93g(0.028mol)を用いたこと以外は、実施例1−1(中間原料01の合成)と同様の手法により、中間原料06(4a−フェニル−2,3,4,4a−テトラヒドロ−1H−カルバゾール)を5.71g(フェニルヒドラジン塩酸塩に対する収率:81.5mol%)得た。
中間原料01に代えて、上記で得られた中間原料06を3.46g(0.014mol)用い、スクアリン酸の量を0.80g(0.007mol)としたこと以外は、実施例1−1(スクアリリウム化合物01の合成)と同様の手法により、目的物であるスクアリリウム化合物06を1.12g(スクアリン酸に対する収率:28.0mol%)得た。
得られた化合物を上記方法で分析したところ、表1に示す構造を有することを確認した。
1)中間原料07(6,8−ジフルオロ−4a−メチル−2,3,4,4a−テトラヒドロ−1H−カルバゾール)の合成
原料組成物として、2,4−ジフルオロフェニルヒドラジン塩酸塩3.97g(0.022mol)及び2−メチルシクロヘキサノン4.94g(0.044mol)を用いたこと以外は、実施例1−1(中間原料01の合成)と同様の手法により、中間原料07(6,8−ジフルオロ−4a−メチル−2,3,4,4a−テトラヒドロ−1H−カルバゾール)を4.63g(2,4−ジフルオロフェニルヒドラジン塩酸塩に対する収率:95.1mol%)得た。
中間原料01に代えて、上記で得られた中間原料07を4.43g(0.020mol)用い、スクアリン酸の量を1.14g(0.010mol)としたこと以外は、実施例1−1(スクアリリウム化合物01の合成)と同様の手法により、目的物であるスクアリリウム化合物07を0.80g(スクアリン酸に対する収率:15.6mol%)得た。
得られた化合物を上記方法で分析したところ、表1に示す構造を有することを確認した。
1)中間原料08(6,8−ジクロロ−4a−メチル−2,3,4,4a−テトラヒドロ−1H−カルバゾール)の合成
原料組成物として、2,4−ジクロロフェニルヒドラジン塩酸塩1.71g(0.008mol)及び2−メチルシクロヘキサノン1.08g(0.01mol)を用いたこと以外は、実施例1−1(中間原料01の合成)と同様の手法により、中間原料08(6,8−ジクロロ−4a−メチル−2,3,4,4a−テトラヒドロ−1H−カルバゾール)を2.07g(2,4−ジクロロフェニルヒドラジン塩酸塩に対する収率:89.7mol%)得た。
中間原料01に代えて、上記で得られた中間原料08を1.91g(0.008mol)用い、スクアリン酸の量を0.43g(0.004mol)としたこと以外は、実施例1−1(スクアリリウム化合物01の合成)と同様の手法により、目的物であるスクアリリウム化合物08を0.80g(スクアリン酸に対する収率32.6mol%)得た。
得られた化合物を上記方法で分析したところ、表1に示す構造を有することを確認した。
1)中間原料09(5,7−ジクロロ−4a−メチル−2,3,4,4a−テトラヒドロ−1H−カルバゾール)の合成
原料組成物として、3,5−ジクロロフェニルヒドラジン塩酸塩1.93g(0.009mol)及び2−メチルシクロヘキサノン1.22g(0.011mol)を用いたこと以外は、実施例1−1(中間原料01の合成)と同様の手法により、中間原料09(5,7−ジクロロ−4a−メチル−2,3,4,4a−テトラヒドロ−1H−カルバゾール)を2.09g(3,5−ジクロロフェニルヒドラジン塩酸塩に対する収率:91.0mol%)得た。
中間原料01に代えて、上記で得られた中間原料09を1.27g(0.005mol)用い、スクアリン酸の量を0.29g(0.003mol)としたこと以外は、実施例1−1(スクアリリウム化合物01の合成)と同様の手法により、目的物であるスクアリリウム化合物09を0.30g(スクアリン酸に対する収率:19.8mol%)得た。
得られた化合物を上記方法で分析したところ、表1に示す構造を有することを確認した。
1)中間原料10−1(2,4,5−トリクロロフェニルヒドラジン塩酸塩)の合成
500mLの四口フラスコに塩酸100mLを加え氷水浴で内温を5℃以下に冷却した。次いで、内温が5℃を超えないように、2,4,5−トリクロロアニリン8.64g(0.044mol)を加えて溶解させた。発熱が収まった後に、内温5℃以下を維持したまま、亜硝酸ナトリウム3.28g(0.048mol)と蒸留水25gとの混合液を1時間かけて滴下した。滴下終了後、さらに塩化スズ・2水和物49.64g(0.220mol)と塩酸50mLの混合液を、内温5℃以下を維持したまま1時間かけて滴下した。反応終了後、ろ別して得たケーキを真空乾燥機を用いて60℃で12時間乾燥し、中間原料10−1(2,4,5−トリクロロフェニルヒドラジン塩酸塩)を8.50g(2,4,5−トリクロロアニリンに対する収率:78.0mol%)得た。
原料組成物として、上記で得られた中間原料10−1(2,4,5−トリクロロフェニルヒドラジン塩酸塩)3.69g(0.015mol)及び2−メチルシクロヘキサノン3.34g(0.030mol)を用いたこと以外は、実施例1−1(中間原料01の合成)と同様の手法により、中間原料10−2(5,6,8−トリクロロ−4a−メチル−2,3,4,4a−テトラヒドロ−1H−カルバゾール)を4.09g(2,4,5−トリクロロフェニルヒドラジン塩酸塩に対する収率:95.1mol%)得た。
中間原料01に代えて、上記で得られた中間原料10−2を4.33g(0.015mol)用い、スクアリン酸の量を0.86g(0.008mol)としたこと以外は、実施例1−1(スクアリリウム化合物01の合成)と同様の手法により、目的物であるスクアリリウム化合物10を1.30g(スクアリン酸に対する収率:26.3mol%)得た。
得られた化合物を上記方法で分析したところ、表1に示す構造を有することを確認した。
1)中間原料11−1(2,4−ジブロモフェニルヒドラジン塩酸塩)の合成
2,4,5−トリクロロアニリンに代えて、2,4−ジブロモアニリンを用いたこと以外は、実施例1−10(中間原料10−1の合成)と同様の手法により、中間原料11−1(2,4−ジブロモフェニルヒドラジン塩酸塩)を10.20g(2,4−ジブロモアニリンに対する収率:84.3mol%)得た。
原料組成物として、上記で得られた中間原料11−1(2,4−ジブロモフェニルヒドラジン塩酸塩)12.10g(0.040mol)及び2−メチルシクロヘキサノン6.73g(0.060mol)を用いたこと以外は、実施例1−1(中間原料01の合成)と同様の手法により、中間原料11−2(6,8−ジブロモ−4a−メチル−2,3,4,4a−テトラヒドロ−1H−カルバゾール)を10.81g(2,4−ジブロモフェニルヒドラジン塩酸塩に対する収率78.8mol%)得た。
中間原料01に代えて、上記で得られた中間原料11−2を10.63g(0.031mol)用い、スクアリン酸の量を1.77g(0.016mol)としたこと以外は、実施例1−1(スクアリリウム化合物01の合成)と同様の手法により、目的物であるスクアリリウム化合物11を3.70g(スクアリン酸に対する収率:31.2mol%)を得た。
得られた化合物を上記方法で分析したところ、表1に示す構造を有することを確認した。
1)中間原料12−1(4−メチルチオフェニルヒドラジン塩酸塩)の合成
2,4,5−トリクロロアニリンに代えて、4−メチルチオアニリンを用いたこと以外は、実施例1−10(中間原料10−1の合成)と同様の手法により、中間原料12−1(4−メチルチオフェニルヒドラジン塩酸塩)を5.50g(4−メチルチオアニリンに対する収率:65.7mol%)得た。
原料組成物として、上記で得られた中間原料12−1(4−メチルチオフェニルヒドラジン塩酸塩)2.86g(0.015mol)及び2−メチルシクロヘキサノン1.68g(0.015mol)を用いたこと以外は、実施例1−1(中間原料01の合成)と同様の手法により、中間原料12−2(4a−メチル−6−(メチルチオ)−2,3,4,4a−テトラヒドロ−1H−カルバゾール)を2.52g(4−メチルチオフェニルヒドラジン塩酸塩に対する収率:72.6mol%)得た。
中間原料01に代えて、上記で得られた中間原料12−2を2.31g(0.010mol)用い、スクアリン酸の量を0.57g(0.005mol)としたこと以外は、実施例1−1(スクアリリウム化合物01の合成)と同様の手法により、目的物であるスクアリリウム化合物12を0.50g(スクアリン酸に対する収率:17.4mol%)得た。
得られた化合物を上記方法で分析したところ、表1に示す構造を有することを確認した。
1)中間原料13(4a−メチル−2,3,4,4a−テトラヒドロ−1H−カルバゾール−8−カルボン酸)の合成
原料組成物として、2−カルボキシフェニルヒドラジン塩酸塩4.53g(0.024mol)及び2−メチルシクロヘキサノン2.69g(0.024mol)を用いたこと以外は、実施例1−1(中間原料01の合成)と同様の手法により、中間原料13(4a−メチル−2,3,4,4a−テトラヒドロ−1H−カルバゾール−8−カルボン酸)を4.93g(2−カルボキシフェニルヒドラジン塩酸塩に対する収率:89.6mol%)得た。
中間原料01に代えて、上記で得られた中間原料13を3.44g(0.015mol)用い、スクアリン酸の量を0.86g(0.008mol)としたこと以外は、実施例1−1(スクアリリウム化合物01の合成)と同様の手法により、目的物であるスクアリリウム化合物13を2.40g(スクアリン酸に対する収率:58.6mol%)得た。
得られた化合物を上記方法で分析したところ、表1に示す構造を有することを確認した。
1)中間原料14(4a−メチル−6−ニトロ−2,3,4,4a−テトラヒドロ−1H−カルバゾール)の合成
原料組成物として、4−ニトロフェニルヒドラジン塩酸塩4.45g(0.023mol)及び2−メチルシクロヘキサノン5.16g(0.046mol)を用いたこと、および、溶媒として、酢酸と塩酸との混合液(混合比率は質量比で1:1)を用いたこと以外は、実施例1−1(中間原料01の合成)と同様の手法により、中間原料14(4a−メチル−6−ニトロ−2,3,4,4a−テトラヒドロ−1H−カルバゾール)を5.05g(4−ニトロフェニルヒドラジン塩酸塩に対する収率:95.4mol%)得た。
中間原料01に代えて、上記で得られた中間原料14を4.00g(0.017mol)用い、スクアリン酸の量を0.99g(0.009mol)としたこと以外は、実施例1−1(スクアリリウム化合物01の合成)と同様の手法により、目的物であるスクアリリウム化合物14を3.10g(スクアリン酸に対する収率:65.5mol%)得た。
得られた化合物を上記方法で分析したところ、表1に示す構造を有することを確認した。
1)中間原料15(6b−メチル−7,8,9,10−テトラヒドロ−6bH−ベンゾ[a]カルバゾール)の合成
原料組成物として、1−ナフチルヒドラジン塩酸塩2.00g(0.01mol)及び2−メチルシクロヘキサノン2.31g(0.021mol)を用いたこと、および、溶媒として、酢酸と塩酸との混合液(混合比率は質量比で1:1)を用いたこと以外は、実施例1−1(中間原料01の合成)と同様の手法により、中間原料15(6b−メチル−7,8,9,10−テトラヒドロ−6bH−ベンゾ[a]カルバゾール)を1.50g(1−ナフチルヒドラジン塩酸塩に対する収率:62.0mol%)得た。
中間原料01に代えて、上記で得られた中間原料15を1.41g(0.006mol)用い、スクアリン酸の量を0.34g(0.003mol)としたこと以外は、実施例1−1(スクアリリウム化合物01の合成)と同様の手法により、目的物であるスクアリリウム化合物15を0.40g(スクアリン酸に対する収率:23.1mol%)得た。
得られた化合物を上記方法で分析したところ、表1に示す構造を有することを確認した。
1)中間原料16(8b−シクロペンチル−1,2,3,8b−テトラヒドロシクロペンタ[b]インドール)の合成
原料組成物として、フェニルヒドラジン塩酸塩4.34g(0.030mol)及び2−シクロペンチルシクロペンタノン4.57g(0.030mol)を用いたこと以外は、実施例1−1(中間原料01の合成)と同様の手法により、中間原料16(8b−シクロペンチル−1,2,3,8b−テトラヒドロシクロペンタ[b]インドール)を1.57g(フェニルヒドラジン塩酸塩に対する収率:23.2mol%)得た。
中間原料01に代えて、上記で得られた中間原料16を0.94g(0.004mol)用い、スクアリン酸の量を0.24g(0.002mol)としたこと以外は、実施例1−1(スクアリリウム化合物01の合成)と同様の手法により、目的物であるスクアリリウム化合物16を0.495g(スクアリン酸に対する収率:22.5mol%)得た。
得られた化合物を上記方法で分析したところ、表1に示す構造を有することを確認した。
1)中間原料17−1(2−メチルシクロヘプタノン)の合成
300mLの四口フラスコに、水酸化カリウム7.21g(0.120mol)およびジメチルスルホキシド150ccを加え、室温下で30分間攪拌した。次いで、ヨードメタン5.68g(0.040mol)とシクロヘプタノン4.49g(0.040mol)の混合液を滴下して、内温が40℃となるよう加温し、2時間攪拌しながら反応させた。反応終了後、分液漏斗に反応液と酢酸エチル200mL及び水300mLとを加えて激しく攪拌し、有機相のみを抽出し、抽出した有機相に硫酸マグネシウム(無水)を加えて脱水した。この有機相から固形分(無機分)をろ別した後、エバポレーターを用いて溶媒を溜去した。溶媒溜去後、真空乾燥機を用いてさらに40℃で12時間乾燥し、中間原料17−1(2−メチルシクロヘプタノン)を2.85g(シクロヘプタノンに対する収率:56.5mol%)得た。
原料組成物として、フェニルヒドラジン塩酸塩2.54g(0.024mol)及び上記で得られた中間原料17−1(2−メチルシクロヘプタノン)2.97g(0.024mol)を用いたこと以外は、実施例1−1(中間原料01の合成)と同様の手法により、中間原料17−2(10a−メチル−6,7,8,9,10,10a−ヘキサヒドロシクロヘプタ[b]インドール)を4.11g(フェニルヒドラジン塩酸塩に対する収率:87.6mol%)得た。
中間原料01に代えて、上記で得られた中間原料17−2を2.09g(0.011mol)用い、スクアリン酸の量を0.60g(0.005mol)としたこと以外は、実施例1−1(スクアリリウム化合物01の合成)と同様の手法で反応を行い、得られた反応液をエバポレーターで濃縮し、得られた固形物をカラムクロマトグラフィーにより精製し、精製された単離物をさらにメタノール中で再結晶して、目的物であるスクアリリウム化合物17を0.04g(スクアリン酸に対する収率:1.5mol%)得た。
得られた化合物を上記方法で分析したところ、表1に示す構造を有することを確認した。
1)中間原料18−1(2−メチルシクロオクタノン)の合成
シクロヘプタノンに代えて、シクロオクタノン5.55g(0.044mol)を用いたこと以外は、実施例1−17(中間原料17−1の合成)と同様の手法により、中間原料18−1(2−メチルシクロオクタノン)を5.75g(シクロオクタノンに対する収率:92.7mol%)を得た。
2)中間原料18−2(11a−メチル−7,8,9,10,11,11a−ヘキサヒドロ−6H−シクロオクタ[b]インドール)の合成
原料組成物として、フェニルヒドラジン塩酸塩4.30g(0.040mol)及び上記で得られた中間原料18−1(2−メチルシクロオクタノン)5.58g(0.040mol)を用いたこと以外は、実施例1−1(中間原料01の合成)と同様の手法により、中間原料18−2(11a−メチル−7,8,9,10,11,11a−ヘキサヒドロ−6H−シクロオクタ[b]インドール)を7.00g(フェニルヒドラジン塩酸塩に対する収率:82.5mol%)得た。
中間原料17−2に代えて、上記で得られた中間原料18−2を3.52g(0.017mol)用い、スクアリン酸の量を0.94g(0.008mol)としたこと以外は、実施例1−17(スクアリリウム化合物17の合成)と同様の手法により、目的物であるスクアリリウム化合物18を0.04g(スクアリン酸に対する収率:0.9mol%)得た。
得られた化合物を上記方法で分析したところ、表1に示す構造を有することを確認した。
中間原料01に代えて、2,3,3−トリメチル−3H−インドールを6.98g(0.044mol)用い、スクアリン酸の量を2.5g(0.022mol)としたこと以外は、実施例1−1(スクアリリウム化合物01の合成)と同様の手法により、目的物である比較スクアリリウム化合物1を7.63g(スクアリン酸に対する収率:87.8mol%)得た。
得られた化合物を上記方法で分析したところ、表1に示す構造を有することを確認した。
中間原料01に代えて、2−エチル−3,3−ジメチル−3H−インドールを2.43g(0.014mol)用い、スクアリン酸の量を0.80g(0.007mol)としたこと以外は、実施例1−1(スクアリリウム化合物01の合成)と同様の手法により、目的物である比較スクアリリウム化合物2を2.30g(スクアリン酸に対する収率:76.1mol%)得た。
得られた化合物を上記方法で分析したところ、表1に示す構造を有することを確認した。
1)中間原料19(6−クロロ−4a−メチル−2,3,4,4a−テトラヒドロ−1H−カルバゾール)の合成
原料組成物として、4−クロロフェニルヒドラジン塩酸塩5.37g(0.030mol)及び2−メチルシクロヘキサノン3.37g(0.030mol)を用いたこと以外は、実施例1−1(中間原料01の合成)と同様の手法により、中間原料19(6−クロロ−4a−メチル−2,3,4,4a−テトラヒドロ−1H−カルバゾール)を4.73g(4−クロロフェニルヒドラジン塩酸塩に対する収率:71.8mol%)得た。
中間原料01に代えて、上記で得られた中間原料19を4.61g(0.021mol)用い、スクアリン酸の量を1.20g(0.011mol)としたこと以外は、実施例1−1(スクアリリウム化合物01の合成)と同様の手法により、目的物であるスクアリリウム化合物19を2.1g(スクアリン酸に対する収率:39.4mol%)得た。
得られた化合物を上記方法で分析したところ、表2に示す構造を有することを確認した。
1)中間原料20(4a−メチル−2,3,4,4a−テトラヒドロ−1H−カルバゾール−6−カルボン酸)の合成
原料組成物として、4−カルボキシフェニルヒドラジン塩酸塩5.97g(0.031mol)及び2−メチルシクロヘキサノン3.48g(0.031mol)を用いたこと以外は、実施例1−1(中間原料01の合成)と同様の手法により、中間原料20(4a−メチル−2,3,4,4a−テトラヒドロ−1H−カルバゾール−6−カルボン酸)を7.06g(4−カルボキシフェニルヒドラジン塩酸塩に対する収率:99.3mol%)得た。
中間原料01に代えて、上記で得られた中間原料20を3.44g(0.015mol)用い、スクアリン酸の量を0.86g(0.008mol)としたこと以外は、実施例1−1(スクアリリウム化合物01の合成)と同様の手法により、目的物であるスクアリリウム化合物20を2.0g(スクアリン酸に対する収率:49.7mol%)得た。
得られた化合物を上記方法で分析したところ、表2に示す構造を有することを確認した。
1)中間原料21(4a,6−ジメチル−2,3,4,4a−テトラヒドロ−1H−カルバゾール)の合成
原料組成物として、4−メチルフェニルヒドラジン塩酸塩4.53g(0.028mol)及び2−メチルシクロヘキサノン3.14g(0.028mol)を用いたこと以外は、実施例1−1(中間原料01の合成)と同様の手法により、中間原料21(4a,6−ジメチル−2,3,4,4a−テトラヒドロ−1H−カルバゾール)を3.20g(4−メチルフェニルヒドラジン塩酸塩に対する収率:57.3mol%)得た。
中間原料01に代えて、上記で得られた中間原料21を2.85g(0.010mol)用い、スクアリン酸の量を0.57g(0.005mol)としたこと以外は、実施例1−1(スクアリリウム化合物01の合成)と同様の手法により、目的物であるスクアリリウム化合物21を1.1g(スクアリン酸に対する収率:46.2mol%)得た。
得られた化合物を上記方法で分析したところ、表2に示す構造を有することを確認した。
1)中間原料22(6−ブロモ−4a−メチル−2,3,4,4a−テトラヒドロ−1H−カルバゾール)の合成
原料組成物として、4−ブロモフェニルヒドラジン塩酸塩5.25g(0.023mol)及び2−メチルシクロヘキサノン2.58g(0.023mol)を用いたこと以外は、実施例1−1(中間原料01の合成)と同様の手法により、中間原料22(6−ブロモ−4a−メチル−2,3,4,4a−テトラヒドロ−1H−カルバゾール)を5.68g(4−ブロモフェニルヒドラジン塩酸塩に対する収率:93.5mol%)得た。
中間原料01に代えて、上記で得られた中間原料22を5.66g(0.015mol)用い、スクアリン酸の量を0.86g(0.008mol)としたこと以外は、実施例1−1(スクアリリウム化合物01の合成)と同様の手法により、目的物であるスクアリリウム化合物22を2.7g(スクアリン酸に対する収率:60.0mol%)得た。
得られた化合物を上記方法で分析したところ、表2に示す構造を有することを確認した。
1)中間原料23−1(4−トリフルオロメチルフェニルヒドラジン塩酸塩)の合成
2,4,5−トリクロロアニリンに代えて、4−トリフルオロメチルアニリンを用いたこと以外は、実施例1−10(中間原料10−1の合成)と同様の手法により、中間原料23−1(4−トリフルオロメチルフェニルヒドラジン塩酸塩)を8.0g(4−トリフルオロメチルアニリンに対する収率:62.4mol%)得た。
原料組成物として、上記で得られた中間原料23−1(4−トリフルオロメチルフェニルヒドラジン塩酸塩)3.47g(0.016mol)及び2−メチルシクロヘキサノン1.79g(0.016mol)を用いたこと以外は、実施例1−14(中間原料14の合成)と同様の手法により、中間原料23−2(6−トリフルオロメチル−4a−メチル−2,3,4,4a−テトラヒドロ−1H−カルバゾール)を4.00g(4−トリフルオロメチルフェニルヒドラジン塩酸塩に対する収率:98.7mol%)得た。
中間原料01に代えて、上記で得られた中間原料23−2を4.00g(0.016mol)用い、スクアリン酸の量を0.90g(0.008mol)としたこと以外は、実施例1−1(スクアリリウム化合物01の合成)と同様の手法により、目的物であるスクアリリウム化合物23を0.20g(スクアリン酸に対する収率:4.5mol%)得た。
得られた化合物を上記方法で分析したところ、表2に示す構造を有することを確認した。
1)中間原料24−1(2−フェニルフェニルヒドラジン塩酸塩)の合成
2,4,5−トリクロロアニリンに代えて、2−フェニルアニリンを用いたこと以外は、実施例1−10(中間原料10−1の合成)と同様の手法により、中間原料24−1(2−フェニルフェニルヒドラジン塩酸塩)を13.0g(2−フェニルアニリンに対する収率:99.2mol%)得た。
得られた化合物を上記方法で分析したところ、表2に示す構造を有することを確認した。
1)中間原料25(6−メトキシ−4a−メチル−2,3,4,4a−テトラヒドロ−1H−カルバゾール)の合成
原料組成物として、4−メトキシフェニルヒドラジン塩酸塩4.99g(0.028mol)及び2−メチルシクロヘキサノン3.14g(0.028mol)を用いたこと以外は、実施例1−1(中間原料01の合成)と同様の手法により、中間原料25(6−メトキシ−4a−メチル−2,3,4,4a−テトラヒドロ−1H−カルバゾール)を3.20g(4−メトキシフェニルヒドラジン塩酸塩に対する収率:53.1mol%)得た。
中間原料01に代えて、上記で得られた中間原料25を2.46g(0.008mol)用い、スクアリン酸の量を0.46g(0.004mol)としたこと以外は、実施例1−1(スクアリリウム化合物01の合成)と同様の手法により、目的物であるスクアリリウム化合物25を0.30g(スクアリン酸に対する収率:14.7mol%)得た。
得られた化合物を上記方法で分析したところ、表2に示す構造を有することを確認した。
1)中間原料26−1(5−ヒドラジニルキノリン塩酸塩)の合成
2,4,5−トリクロロアニリンに代えて、5−アミノキノリンを用いたこと以外は、実施例1−10(中間原料10−1の合成)と同様の手法により、中間原料26−1(5−ヒドラジニルキノリン塩酸塩)を6.5g(5−アミノキノリンに対する収率:95.6mol%)得た。
原料組成物として、上記で得られた中間原料26−1(5−ヒドラジニルキノリン塩酸塩)6.5g(0.033mol)及び2−メチルシクロヘキサノン3.70g(0.033mol)を用いたこと以外は、実施例1−1(中間原料01の合成)と同様の手法により、中間原料26−2(6b−メチル−7,8,9,10−テトラヒドロ−6bH−ピリド[3,2−a]カルバゾール)を4.69g(5−ヒドラジニルキノリン塩酸塩に対する収率:60.1mol%)得た。
中間原料01に代えて、上記で得られた中間原料26−2を4.25g(0.018mol)用い、スクアリン酸の量を1.03g(0.009mol)としたこと以外は、実施例1−1(スクアリリウム化合物01の合成)と同様の手法により、目的物であるスクアリリウム化合物26を0.77g(スクアリン酸に対する収率:15.5mol%)得た。
得られた化合物を上記方法で分析したところ、表2に示す構造を有することを確認した。
1)中間原料27−1(8−ヒドラジニルキノリン塩酸塩)の合成
2,4,5−トリクロロアニリンに代えて、8−アミノキノリンを用いたこと以外は、実施例1−10(中間原料10−1の合成)と同様の手法により、中間原料27−1(8−ヒドラジニルキノリン塩酸塩)を11.27g(8−アミノキノリンに対する収率:96.0mol%)得た。
原料組成物として、上記で得られた中間原料27−1(8−ヒドラジニルキノリン塩酸塩)4.99g(0.025mol)及び2−メチルシクロヘキサノン2.80g(0.025mol)を用いたこと以外は、実施例1−1(中間原料01の合成)と同様の手法により、中間原料27−2(6b−メチル−7,8,9,10−テトラヒドロ−6bH−ピリド[2,3−a]カルバゾール)を3.37g(8−ヒドラジニルキノリン塩酸塩に対する収率:57.0mol%)得た。
中間原料01に代えて、上記で得られた中間原料27−2を2.13g(0.009mol)用い、スクアリン酸の量を0.51g(0.005mol)としたこと以外は、実施例1−1(スクアリリウム化合物01の合成)と同様の手法により、目的物であるスクアリリウム化合物27を1.19g(スクアリン酸に対する収率:48.0mol%)得た。
得られた化合物を上記方法で分析したところ、表2に示す構造を有することを確認した。
1)中間原料28(6−シアノ−4a−メチル−2,3,4,4a−テトラヒドロ−1H−カルバゾール)の合成
原料組成物として、4−シアノフェニルヒドラジン塩酸塩5.43g(0.032mol)及び2−メチルシクロヘキサノン3.59g(0.032mol)を用いたこと以外は、実施例1−14(中間原料14の合成)と同様の手法により、中間原料28(6−シアノ−4a−メチル−2,3,4,4a−テトラヒドロ−1H−カルバゾール)を1.82g(4−シアノフェニルヒドラジン塩酸塩に対する収率:25.9mol%)得た。
中間原料01に代えて、上記で得られた中間原料28を1.68g(0.008mol)用い、スクアリン酸の量を0.046g(0.004mol)としたこと以外は、実施例1−1(スクアリリウム化合物01の合成)と同様の手法により、目的物であるスクアリリウム化合物28を0.15g(スクアリン酸に対する収率:7.2mol%)得た。
得られた化合物を上記方法で分析したところ、表2に示す構造を有することを確認した。
1)中間原料29(6−フルオロ−4a−メチル−2,3,4,4a−テトラヒドロ−1H−カルバゾール)の合成
原料組成物として、4−フルオロフェニルヒドラジン塩酸塩5.09g(0.031mol)及び2−メチルシクロヘキサノン3.51g(0.031mol)を用いたこと以外は、実施例1−1(中間原料01の合成)と同様の手法により、中間原料29(6−フルオロ−4a−メチル−2,3,4,4a−テトラヒドロ−1H−カルバゾール)を6.15g(4−フルオロフェニルヒドラジン塩酸塩に対する収率:96.7mol%)得た。
中間原料01に代えて、上記で得られた中間原料29を6.15g(0.030mol)用い、スクアリン酸の量を1.79g(0.016mol)としたこと以外は、実施例1−1(スクアリリウム化合物01の合成)と同様の手法により、目的物であるスクアリリウム化合物29を2.7g(スクアリン酸に対する収率:38.9mol%)得た。
得られた化合物を上記方法で分析したところ、表2に示す構造を有することを確認した。
1)中間原料30−1(2−(4−アミノフェニル)ベンゾチアゾール)の合成
200mLの四口フラスコに、2−アミノチオフェノール6.26g(0.05mol)及び4−アミノ安息香酸6.86g(0.05mol)からなる原料組成物と、溶媒としてポリリン酸125gとを加え、窒素流通下(5mL/min)、マグネチックスターラーを用いて攪拌しながら内温が195℃となるよう加温し、約5時間反応させた。反応終了後、反応液を3M水酸化ナトリウム水溶液約1Lに投入して晶析を行った。析出してきた目的物をろ別し、ケーキを蒸留水約500mlで水洗した。得られたウェットケーキを40℃で12時間乾燥し、中間原料30−1(2−(4−アミノフェニル)ベンゾチアゾール)を10.8g(2−アミノチオフェノールに対する収率:95.3mol%)得た。
2,4,5−トリクロロアニリンに代えて、2−(4−アミノフェニル)ベンゾチアゾールを用いたこと以外は、実施例1−10(中間原料10−1の合成)と同様の手法により、中間原料30−2(2−(4−ヒドラジニルフェニル)ベンゾ[d]チアゾール塩酸塩)を10.0g(2−(4−アミノフェニル)ベンゾチアゾールに対する収率:81.3mol%)得た。
原料組成物として、上記で得られた中間原料30−2(2−(4−ヒドラジニルフェニル)ベンゾ[d]チアゾール塩酸塩)5.56g(0.015mol)及び2−メチルシクロヘキサノン2.96g(0.030mol)を用いたこと以外は、実施例1−1(中間原料01の合成)と同様の手法により、中間原料30−3(2−(4a−メチル−2,3,4,4a−テトラヒドロ−1H−カルバゾール−6−イル)ベンゾ[d]チアゾール)を1.45g(2−(4−ヒドラジニルフェニル)ベンゾ[d]チアゾール塩酸塩に対する収率:30.8mol%)得た。
中間原料01に代えて、上記で得られた中間原料30−3を1.45g(0.003mol)用い、スクアリン酸の量を0.24g(0.002mol)としたこと以外は、実施例1−1(スクアリリウム化合物01の合成)と同様の手法により、目的物であるスクアリリウム化合物30を0.9g(スクアリン酸に対する収率:71.6mol%)得た。
得られた化合物を上記方法で分析したところ、表2に示す構造を有することを確認した。
1)脂環式ポリイミドのジメチルアセトアミド溶液の調製
1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸(東京化成社製:純度98%、Mw=260.20)5質量部と無水酢酸(和光純薬社製)44質量部とをフラスコに仕込み、攪拌しながら反応器内を窒素ガスで置換した。窒素ガス雰囲気下で昇温し、10分間還流させた。次いで、攪拌しながら室温まで冷却して結晶を析出させ、析出した結晶を固液分離、乾燥して、1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物の結晶を得た。
上記で得た脂環式ポリイミドのジメチルアセトアミド溶液を、ジメチルアセトアミドで希釈し、樹脂固形分濃度を8質量%に調整した。この8質量%溶液12.31質量部に、実施例1−1で得られたスクアリリウム化合物01を0.015質量部混合し、溶解させた後、得られた溶液をろ過して不溶分等を取り除いて、樹脂組成物01とした。
次に、得られた樹脂組成物をガラス基板上にスピンコートにて塗布し、150℃で20分間焼成して、厚み2μmの塗膜(面状成形体)を作製した。
スクアリリウム化合物01に代えて、スクアリリウム化合物02〜スクアリリウム化合物30、比較スクアリリウム化合物1または比較スクアリリウム化合物2を用いたこと以外、実施例2−1と同様にして、樹脂組成物02〜30および樹脂組成物C1、C2を調製し、それぞれ得られた樹脂組成物を用いて、実施例1と同様に面状成形体(塗膜)を作製した。
以上のことから、上述した本発明の化合物群の効果(吸収極大領域の光の選択的吸収)は、樹脂組成物とした場合も同様に発揮されると言える。
Claims (10)
- 下記式(1)又は下記式(2)で表されることを特徴とするオキソカーボン系化合物。
[式(1)及び式(2)中、Ra1〜Ra4はそれぞれ独立して下記式(3)で示される構造単位である。
(式(3)中、
環Aは4〜9員の不飽和炭化水素環である。
X及びYはそれぞれ独立して有機基又は極性官能基である。
nは0〜6の整数であり、かつm以下(ただし、mは環Aの構成員数から3を引いた値である)であり、nが2以上である場合、複数のYは同じであってもよいし異なっていてもよい。
環Bは置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環、芳香族複素環又はこれら環構造を含む縮合環である。
なお*は式(1)中の4員環又は式(2)中の5員環との結合部位を表す。)] - 前記環Bは、ベンゼン環又はナフタレン環である請求項1に記載のオキソカーボン系化合物。
- 前記Yは、アルキル基又は水酸基である請求項1又は2に記載のオキソカーボン系化合物。
- 前記Xは、アルキル基又はアリール基である請求項1〜3のいずれか1項に記載のオキソカーボン系化合物。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載のオキソカーボン系化合物と、樹脂成分とを含むことを特徴とする樹脂組成物。
- 更に、ケトン類、グリコール誘導体、アミド類、エステル類、ピロリドン類、芳香族炭化水素類、脂肪族炭化水素類及びエーテル類から選ばれる少なくとも1種以上の溶媒を含む請求項5に記載の樹脂組成物。
- 前記樹脂成分が、ポリ(アミド)イミド樹脂、フッ素化芳香族ポリマー、(メタ)アクリル系樹脂、ポリアミド樹脂、アラミド樹脂及びポリシクロオレフィン樹脂から選ばれる少なくとも1種以上である請求項5又は6に記載の樹脂組成物。
- 前記アミド類の使用量が、樹脂組成物100質量%中、60質量%以下である請求項6又は7に記載の樹脂組成物。
- 請求項5〜8のいずれか1項に記載の樹脂組成物からなる成形体。
- 請求項5〜8のいずれか1項に記載の樹脂組成物からなる面状成形体。
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