JP6725338B2 - 発光用材料及び発光成型体 - Google Patents
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Description
上記発光用材料は、農業用途に用いられることが好ましい。
上記発光成型体は、面状又はビーズ状成型体であることが好ましく、中でも農業用の面状又はビーズ状成型体であることがより好ましい。
まず本発明の第一の態様である発光用材料について説明する。
本発明の発光用材料は樹脂組成物からなり、該樹脂組成物は、700〜800nmに発光極大波長を有するスクアリリウム系化合物と、樹脂成分とを含む。必要に応じ、更に他の成分を含んでもよい。各含有成分は、それぞれ1種又は2種以上を使用することができる。以下、樹脂組成物の含有成分について説明する。
本発明で使用するスクアリリウム系化合物は、700〜800nmに発光極大波長を有する。この波長域に発光極大を有することで、発光用材料が、例えばフィトクロムを利用した植物栽培用途に有用なものとなる。発光極大の波長域は、好ましくは700〜780nm、より好ましくは700〜750nmである。
本明細書中、「発光極大」とは、波長と発光強度との関係を、X軸を波長とし、Y軸を発光強度とする二次元グラフで表した場合に、発光強度が増加から減少に転じる頂点を意味する。
本明細書中、「吸収極大」とは、波長と吸光度との関係を、X軸を波長とし、Y軸を吸光度とする二次元グラフで表した場合に、吸光度が増加から減少に転じる頂点を意味する。
上記芳香族複素環としては、例えば、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれる少なくとも1個の原子を含む5員又は6員の単環性芳香族複素環;3〜8員の環が縮合した二環又は三環性で窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれる少なくとも1個の原子を含む縮環性芳香族複素環;等が挙げられ、より具体的にはピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、キノリン環、イソキノリン環、フタラジン環、キナゾリン環、キノキサリン環、ナフチリジン環、シンノリン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環、チオフェン環、フラン環、チアゾール環、オキサゾール環、インドール環、イソインドール環、インダゾール環、ベンズイミダゾール環、ベンズトリアゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、プリン環、カルバゾール環等が挙げられる。
本発明で使用する樹脂成分は特に限定されず、熱可塑性樹脂及び熱硬化性樹脂のいずれであってもよい。例えば、ポリ(アミド)イミド樹脂、(メタ)アクリル樹脂、(メタ)アクリルウレタン樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリ塩化ビニリデン樹脂、ポリオレフィン樹脂(例えば、ポリエチレン樹脂、ポリプロピレン樹脂)、ポリシクロオレフィン樹脂、メラミン樹脂、ウレタン樹脂、スチレン樹脂、ポリ酢酸ビニル、ポリアミド樹脂(例えば、ナイロン)、アラミド樹脂、ポリイミド樹脂、アルキド樹脂、フェノール樹脂、ポリスルホン樹脂、エポキシ樹脂、ポリエステル樹脂(例えば、ポリブチレンテレフタレート(PBT)、ポリエチレンテレフタレート(PET)等)、ブチラール樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエーテル樹脂、ABS樹脂(アクリロニトリルブタジエンスチレン樹脂)、EVA樹脂(エチレン−酢酸ビニル共重合体)、AS樹脂(アクリロニトリル−スチレン共重合体);(メタ)アクリルシリコーン樹脂、アルキルポリシロキサン樹脂、シリコーン樹脂、シリコーンウレタン樹脂、シリコーンポリエステル樹脂、シリコーンアクリル樹脂等の変性シリコーン樹脂;フッ素化芳香族ポリマー、ポリテトラフルオロエチレン(PTFE)、パーフルオロアルコキシフッ素樹脂(PFA)、フッ素化ポリアリールエーテルケトン(FPEK)、フッ素化ポリイミド(FPI)、フッ素化ポリアミド酸(FPAA)、フッ素化ポリエーテルニトリル(FPEN))、ETFE樹脂(エチレン・四フッ化エチレン共重合体)等のフッ素樹脂;等が挙げられ、種々様々な樹脂を使用することができる。
上記樹脂組成物は、必要に応じ、溶媒や添加剤を1種又は2種以上含んでもよい。
溶媒としては特に限定されないが、有機溶媒が好適であり、例えば、モノアルコール類;グリコール類;環状エーテル類;グリコールモノエーテル類;グリコールエーテル類;グリコールモノエーテルのエステル類(例えば、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等);アルキルエステル類;ケトン類;芳香族炭化水素類;ハロゲン化芳香族炭化水素類;脂肪族炭化水素類;アミド類;等が好ましい。中でも、オキソカーボン系化合物を溶解又は分散できるものが好適である。また、オキソカーボン系化合物は、双極子モーメントが小さい溶媒中で高い耐久性を有するので、双極子モーメントが4D以下である溶媒が好ましく、双極子モーメントが3.5D以下である溶媒がより好ましく、3D以下である溶媒が特に好ましい。このような溶媒の具体例として、例えば、o−ジクロロベンゼン、シクロペンタノン、テトラヒドロフラン、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート(PGMEA)、エチルシクロヘキサン、トルエン、キシレン、トリメチルベンゼン、リモネン等が好ましい。
次に、本発明の第二の態様である発光成型体について説明する。
本発明の発光成型体(樹脂成型体とも称す)は、上述した本発明の発光用材料を硬化してなるものである。形状は特に限定されず、平板状やフィルム状、シート状等の面状の他、波板状、球面状、ドーム状、ビーズ状(ペレット状を包含する)等の様々な形状が挙げられ、また、基板等上に形成された膜形状であってもよい。中でも、平板、フィルム、シート等の面状成型体や、ビーズ、ペレット等のビーズ状成型体であることが好ましい。このように本発明の発光成型体が面状又はビーズ状成型体である形態は、本発明の好適な形態の一つである。中でも、農業用の面状又はビーズ状成型体であることがより好ましい。
特許文献3(特開2016−74649号公報)段落〔0172〕実施例1−10に記載された手順に従って、下記表1記載のスクアリリウム色素Aを合成した。
得られた色素Aについて、クロロホルム溶媒(色素濃度:5μM)を用い、吸収スペクトルを紫外可視近赤外分光光度計UV−1800(島津製作所社製)にて、発光スペクトルを分光蛍光高度計FP−6600ST(日本分光社製)にて、蛍光量子収率を絶対PL量子収率測定装置C9920−02(浜松ホトニクス社製)にてそれぞれ測定し、極大吸収波長、極大蛍光波長(発光極大波長とも称す)及び蛍光量子収率(発光量子収率とも称す)を求めた。結果を表1にまとめた。
非特許文献1(Aoife Gorman、外5名、「In Vitro Demonstration of the Heavy-Atom Effect for Photodynamic Therapy」、Journal of the American Chemical Society、(米国)、2004年8月10日、第126巻、第34号、p.10619−10631)に記載の合成手順(特に、第10623頁左上欄Scheme2に記載の式18a−dに記載の化合物を得るための合成手順)に従って、下記表1記載のAza−BODIPY色素Bを合成した。
得られた色素Bの吸収特性及び発光特性を製造例1と同様の手法にて測定し(色素濃度:0.2μM)、極大吸収波長、極大蛍光波長及び蛍光量子収率をそれぞれ求めた。結果を表1にまとめた。
ポリカーボネートペレット(三菱エンジニアリングプラスチックス社製、「ユーピロン E−2000」)100gと、製造例1で合成したスクアリリウム色素A50mgを混ぜて、ペレット表面に色素を付着させた。次いで、当該ペレットをラボプラストミルに投入し、設定温度270℃で10分間溶融混練した。その後、溶融混練された色素含有樹脂を270℃に熱した鉄板で挟みながら5分間加熱し、当該鉄板を冷却しながら5〜10mPaでプレスして厚み100μmのフィルムを得た。
得られたフィルムの吸収スペクトルを紫外可視近赤外分光光度計UV−1800(島津製作所社製)にて、発光スペクトルを分光蛍光高度計FP−6600ST(日本分光社製)にて、蛍光量子収率を絶対PL量子収率測定装置C9920−02(浜松ホトニクス社製)にてそれぞれ測定し、極大吸収波長、極大蛍光波長及び蛍光量子収率を求めた。結果を表1に、得られたフィルムの吸収スペクトル及び発光スペクトルを図1に示す。
用いた色素をスクアリリウム色素AからAza−BODIPY色素Bに変更したこと以外は実施例1に記載の方法でフィルム化を行った。
得られたフィルムの吸収特性及び発光特性を実施例1と同様の手法にて測定したが、吸収特性及び発光特性はともに確認できなかった(検出限界以下)。
比較例1は、従来の近赤外発光色素であるAza−BODIPY色素Bを用いた点で、実施例1とは相違する。Aza−BODIPY色素Bは、実施例1で用いたスクアリリウム色素Aと同じく700〜800nmの波長域に発光極大波長を有するもので、スクアリリウム色素Aに比較して溶液状態での発光量子収率には優れるものの、ポリカーボネート樹脂を用いたフィルム成型においては、Aza−BODIPY色素B由来と認められる発光特性は確認できなかった。これは、成型温度によって色素が分解してしまったことが要因と考えられる。一方で、スクアリリウム色素Aを含むフィルムではやや発光量子収率は劣化するものの、良好な発光特性を維持していることが確認された。
以上より、700〜800nmに発光極大波長を有するスクアリリウム系化合物と樹脂成分とを含む樹脂組成物が高い耐熱性を有し、成型後も近赤外発光特性を有するため、発光用材料として極めて有用であることが確認された。
Claims (5)
- 700〜800nmに発光極大波長を有するスクアリリウム系化合物と樹脂成分とを含む樹脂組成物からなり、
該スクアリリウム系化合物は、下記式(1):
ことを特徴とする植物栽培用の発光用材料。 - 前記環Bは、置換基として塩素原子を少なくとも1個以上有する
ことを特徴とする請求項1に記載の植物栽培用の発光用材料。 - 前記スクアリリウム系化合物の含有量は、樹脂成分100質量部に対し、0.001〜0.1質量部である
ことを特徴とする請求項1又は2に記載の植物栽培用の発光用材料。 - 請求項1〜3のいずれかに記載の植物栽培用の発光用材料を硬化してなる
ことを特徴とする発光成型体。 - 植物栽培用の面状又はビーズ状成型体である
ことを特徴とする請求項4に記載の発光成型体。
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