TW201936616A - 化合物、含有其的組成物、使用其的成形體以及發光裝置 - Google Patents
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Abstract
一種化合物,其由通式(1)所表示。
(通式(1)中,Ar1 及Ar2 可相同亦可不同,且為5員環的芳香族環、6員環的芳香族環、或兩個以上的5員環及/或6員環縮合而成的縮合芳香族環。該些芳香族環及縮合芳香族環可具有取代基。Xa 及Xb 為CR7 或氮原子,R7 為拉電子性基。R1 及R2 可相同亦可不同,且為經取代或未經取代的芳基或者經取代或未經取代的雜芳基。R3 ~R6 可相同亦可不同,且選自由氰基、鹵素、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的烷氧基、經取代或未經取代的炔基、經取代或未經取代的芳基、及經取代或未經取代的雜芳基所組成的群組中。且R3 ~R6 中的至少一者為氰基)
(通式(1)中,Ar1 及Ar2 可相同亦可不同,且為5員環的芳香族環、6員環的芳香族環、或兩個以上的5員環及/或6員環縮合而成的縮合芳香族環。該些芳香族環及縮合芳香族環可具有取代基。Xa 及Xb 為CR7 或氮原子,R7 為拉電子性基。R1 及R2 可相同亦可不同,且為經取代或未經取代的芳基或者經取代或未經取代的雜芳基。R3 ~R6 可相同亦可不同,且選自由氰基、鹵素、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的烷氧基、經取代或未經取代的炔基、經取代或未經取代的芳基、及經取代或未經取代的雜芳基所組成的群組中。且R3 ~R6 中的至少一者為氰基)
Description
本發明是有關於一種發出近紅外區域的光的化合物、含有其的組成物、使用該組成物的成形體以及包含該成形體的發光裝置。
於近紅外區域具有發光的化合物可應用於家電製品的遙控器、無線數位通訊等光通訊、糖度感測器等各種測量設備等各種工業製品中。另外,由於對生物的影響小,因此最近亦應用於生物成像用探針等醫療用途中,進而,隨著數位社會的進一步發展,亦用於靜脈認證、面部認證等生物認證技術中。
該些中,就醫療用途、生物認證技術中的應用而言,要求更高性能的化合物。例如,於生物認證技術領域中,隨著行動設備、數位家電的發展,正積極進行於該些製品中併入生物認證技術的開發,就小型化、高可靠性、形狀自由性等方面而言,要求進一步的高性能化。但是,為了實現該些,需要具有高效率、高可靠性、可撓性應對性的近紅外區域發光技術。
作為於近紅外區域具有發光的化合物,已知有稀土金屬、半導體化合物等無機化合物。為了顯現特性,該些化合物有以下制約:需要使用粒徑均勻者或需要pn接合等,要求某一固定的尺寸或形狀。另一方面,有機化合物以一分子具有發光功能,因此具有高可撓性應對性,正在進行旨在於醫療用途中應用的開發(例如專利文獻1)。但是,有機化合物通常量子產率亦低,無法兼具假定搭載於行動設備、數位家電中的高可靠性。另外,正在開發效率良好地吸收近紅外區域的光的有機化合物(例如專利文獻2),但尚未確認到高效率・高可靠性發光。
[現有技術文獻]
[專利文獻]
[現有技術文獻]
[專利文獻]
專利文獻1:國際公開第2015/056779號
專利文獻2:日本專利特開2009-263614號公報
專利文獻2:日本專利特開2009-263614號公報
[發明所欲解決之課題]
本發明所要解決的課題在於:使具有近紅外區域的發光(以下適當簡稱為「近紅外發光」)的化合物、例如具有可撓性應對的有機化合物,兼具效率高的近紅外發光、及由激發光實現的對氧化的可靠性高的近紅外發光。
[解決課題之手段]
[解決課題之手段]
為解決所述課題而達成目的,本發明的化合物的特徵在於,其為通式(1)所表示的化合物。
[化1]
(通式(1)中,Ar1 及Ar2 可相同亦可不同,且為5員環的芳香族環、6員環的芳香族環、或兩個以上的5員環及/或6員環縮合而成的縮合芳香族環。該些芳香族環及縮合芳香族環可具有取代基。Xa 及Xb 為CR7 或氮原子,R7 為拉電子性基。R1 及R2 可相同亦可不同,且為經取代或未經取代的芳基或者經取代或未經取代的雜芳基。R3 ~R6 可相同亦可不同,且選自由氰基、鹵素、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的烷氧基、經取代或未經取代的炔基、經取代或未經取代的芳基、及經取代或未經取代的雜芳基所組成的群組中。且R3 ~R6 中的至少一者為氰基)
(通式(1)中,Ar1 及Ar2 可相同亦可不同,且為5員環的芳香族環、6員環的芳香族環、或兩個以上的5員環及/或6員環縮合而成的縮合芳香族環。該些芳香族環及縮合芳香族環可具有取代基。Xa 及Xb 為CR7 或氮原子,R7 為拉電子性基。R1 及R2 可相同亦可不同,且為經取代或未經取代的芳基或者經取代或未經取代的雜芳基。R3 ~R6 可相同亦可不同,且選自由氰基、鹵素、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的烷氧基、經取代或未經取代的炔基、經取代或未經取代的芳基、及經取代或未經取代的雜芳基所組成的群組中。且R3 ~R6 中的至少一者為氰基)
另外,本發明的化合物的特徵在於,於所述發明中,所述通式(1)所表示的化合物為通式(2)所表示的化合物、通式(3)所表示的化合物、通式(4)所表示的化合物、通式(5)所表示的化合物、通式(6)所表示的化合物、或通式(7)所表示的化合物的任一者。
[化2]
(通式(2)~通式(7)中,Xa 及Xb 為CR7 或氮原子,R7 為拉電子性基。X1 及X2 可相同亦可不同,且為硫原子、氧原子、氮原子或磷原子。X3 及X4 可相同亦可不同,且為氮原子或磷原子。R101 及R102 可相同亦可不同,且為經取代或未經取代的芳基或者經取代或未經取代的雜芳基。R103 ~R106 可相同亦可不同,且選自由氰基、鹵素、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的烷氧基、經取代或未經取代的炔基、經取代或未經取代的芳基及經取代或未經取代的雜芳基所組成的群組中。且R103 ~R106 中的至少一者為氰基。R107 ~R118 可相同亦可不同,且選自由氫原子、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的環烷基、經取代或未經取代的雜環基、經取代或未經取代的烯基、經取代或未經取代的環烯基、經取代或未經取代的炔基、羥基、硫醇基、經取代或未經取代的烷氧基、經取代或未經取代的烷硫基、經取代或未經取代的芳基醚基、經取代或未經取代的芳基硫醚基、經取代或未經取代的芳基、經取代或未經取代的雜芳基、鹵素、氰基、醛基、經取代或未經取代的羰基、羧基、經取代或未經取代的氧基羰基、經取代或未經取代的胺甲醯基、經取代或未經取代的酯基、經取代或未經取代的磺醯基、經取代或未經取代的醯胺基、經取代或未經取代的胺基、硝基、經取代或未經取代的矽烷基、經取代或未經取代的矽氧烷基、經取代或未經取代的氧硼基、經取代或未經取代的氧化膦基及與鄰接取代基之間所形成的環結構所組成的群組中)
(通式(2)~通式(7)中,Xa 及Xb 為CR7 或氮原子,R7 為拉電子性基。X1 及X2 可相同亦可不同,且為硫原子、氧原子、氮原子或磷原子。X3 及X4 可相同亦可不同,且為氮原子或磷原子。R101 及R102 可相同亦可不同,且為經取代或未經取代的芳基或者經取代或未經取代的雜芳基。R103 ~R106 可相同亦可不同,且選自由氰基、鹵素、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的烷氧基、經取代或未經取代的炔基、經取代或未經取代的芳基及經取代或未經取代的雜芳基所組成的群組中。且R103 ~R106 中的至少一者為氰基。R107 ~R118 可相同亦可不同,且選自由氫原子、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的環烷基、經取代或未經取代的雜環基、經取代或未經取代的烯基、經取代或未經取代的環烯基、經取代或未經取代的炔基、羥基、硫醇基、經取代或未經取代的烷氧基、經取代或未經取代的烷硫基、經取代或未經取代的芳基醚基、經取代或未經取代的芳基硫醚基、經取代或未經取代的芳基、經取代或未經取代的雜芳基、鹵素、氰基、醛基、經取代或未經取代的羰基、羧基、經取代或未經取代的氧基羰基、經取代或未經取代的胺甲醯基、經取代或未經取代的酯基、經取代或未經取代的磺醯基、經取代或未經取代的醯胺基、經取代或未經取代的胺基、硝基、經取代或未經取代的矽烷基、經取代或未經取代的矽氧烷基、經取代或未經取代的氧硼基、經取代或未經取代的氧化膦基及與鄰接取代基之間所形成的環結構所組成的群組中)
另外,本發明的化合物的特徵在於,於所述發明中,所述通式(1)所表示的化合物為通式(8)所表示的化合物、通式(9)所表示的化合物、通式(10)所表示的化合物、或通式(11)所表示的化合物的任一者。
[化3]
(通式(8)~通式(11)中,Xa 及Xb 為CR7 或氮原子,R7 為拉電子性基。X5 及X6 可相同亦可不同,且為硫原子、氧原子、氮原子或磷原子。X7 ~X10 可相同亦可不同,且為氮原子或磷原子。R201 及R202 可相同亦可不同,且為經取代或未經取代的芳基或者經取代或未經取代的雜芳基。R203 ~R206 可相同亦可不同,且選自由氰基、鹵素、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的烷氧基、經取代或未經取代的炔基、經取代或未經取代的芳基及經取代或未經取代的雜芳基所組成的群組中。且R203 ~R206 中的至少一者為氰基。R207 ~R216 可相同亦可不同,且選自由氫原子、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的環烷基、經取代或未經取代的雜環基、經取代或未經取代的烯基、經取代或未經取代的環烯基、經取代或未經取代的炔基、羥基、硫醇基、經取代或未經取代的烷氧基、經取代或未經取代的烷硫基、經取代或未經取代的芳基醚基、經取代或未經取代的芳基硫醚基、經取代或未經取代的芳基、經取代或未經取代的雜芳基、鹵素、氰基、醛基、經取代或未經取代的羰基、羧基、經取代或未經取代的氧基羰基、經取代或未經取代的胺甲醯基、經取代或未經取代的酯基、經取代或未經取代的磺醯基、經取代或未經取代的醯胺基、經取代或未經取代的胺基、硝基、經取代或未經取代的矽烷基、經取代或未經取代的矽氧烷基、經取代或未經取代的氧硼基、經取代或未經取代的氧化膦基及與鄰接取代基之間所形成的環結構所組成的群組中。n1及n2可相同亦可不同,且為0~3的整數。於n1及n2為2以上的情況下,各R207 及各R208 可相同亦可不同)
(通式(8)~通式(11)中,Xa 及Xb 為CR7 或氮原子,R7 為拉電子性基。X5 及X6 可相同亦可不同,且為硫原子、氧原子、氮原子或磷原子。X7 ~X10 可相同亦可不同,且為氮原子或磷原子。R201 及R202 可相同亦可不同,且為經取代或未經取代的芳基或者經取代或未經取代的雜芳基。R203 ~R206 可相同亦可不同,且選自由氰基、鹵素、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的烷氧基、經取代或未經取代的炔基、經取代或未經取代的芳基及經取代或未經取代的雜芳基所組成的群組中。且R203 ~R206 中的至少一者為氰基。R207 ~R216 可相同亦可不同,且選自由氫原子、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的環烷基、經取代或未經取代的雜環基、經取代或未經取代的烯基、經取代或未經取代的環烯基、經取代或未經取代的炔基、羥基、硫醇基、經取代或未經取代的烷氧基、經取代或未經取代的烷硫基、經取代或未經取代的芳基醚基、經取代或未經取代的芳基硫醚基、經取代或未經取代的芳基、經取代或未經取代的雜芳基、鹵素、氰基、醛基、經取代或未經取代的羰基、羧基、經取代或未經取代的氧基羰基、經取代或未經取代的胺甲醯基、經取代或未經取代的酯基、經取代或未經取代的磺醯基、經取代或未經取代的醯胺基、經取代或未經取代的胺基、硝基、經取代或未經取代的矽烷基、經取代或未經取代的矽氧烷基、經取代或未經取代的氧硼基、經取代或未經取代的氧化膦基及與鄰接取代基之間所形成的環結構所組成的群組中。n1及n2可相同亦可不同,且為0~3的整數。於n1及n2為2以上的情況下,各R207 及各R208 可相同亦可不同)
另外,本發明的化合物的特徵在於,於所述發明中,所述通式(11)中,R209
~R216
中的至少一者為經取代或未經取代的芳基、經取代或未經取代的雜芳基、或與鄰接取代基之間所形成的環結構。
另外,本發明的化合物的特徵在於,於所述發明中,所述通式(1)所表示的化合物為通式(12)所表示的化合物、通式(13)所表示的化合物、通式(14)所表示的化合物、通式(15)所表示的化合物、通式(16)所表示的化合物、或通式(17)所表示的化合物的任一者。
[化4]
(通式(12)~通式(17)中,R301 ~R304 可相同亦可不同,且選自由氰基、鹵素、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的烷氧基、經取代或未經取代的炔基、經取代或未經取代的芳基及經取代或未經取代的雜芳基所組成的群組中。且R301 ~R304 中的至少一者為氰基。R305 ~R316 可相同亦可不同,且選自由氫原子、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的環烷基、經取代或未經取代的雜環基、經取代或未經取代的烯基、經取代或未經取代的環烯基、經取代或未經取代的炔基、羥基、硫醇基、經取代或未經取代的烷氧基、經取代或未經取代的烷硫基、經取代或未經取代的芳基醚基、經取代或未經取代的芳基硫醚基、經取代或未經取代的芳基、經取代或未經取代的雜芳基、鹵素、氰基、醛基、經取代或未經取代的羰基、羧基、經取代或未經取代的氧基羰基、經取代或未經取代的胺甲醯基、經取代或未經取代的酯基、經取代或未經取代的磺醯基、經取代或未經取代的醯胺基、經取代或未經取代的胺基、硝基、經取代或未經取代的矽烷基、經取代或未經取代的矽氧烷基、經取代或未經取代的氧硼基、經取代或未經取代的氧化膦基及與鄰接取代基之間所形成的環結構所組成的群組中。n3~n6可相同亦可不同,且為0~3的整數。於n3~n6為2以上的情況下,各R305 、各R306 、各R307 及各R308 可相同亦可不同)
(通式(12)~通式(17)中,R301 ~R304 可相同亦可不同,且選自由氰基、鹵素、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的烷氧基、經取代或未經取代的炔基、經取代或未經取代的芳基及經取代或未經取代的雜芳基所組成的群組中。且R301 ~R304 中的至少一者為氰基。R305 ~R316 可相同亦可不同,且選自由氫原子、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的環烷基、經取代或未經取代的雜環基、經取代或未經取代的烯基、經取代或未經取代的環烯基、經取代或未經取代的炔基、羥基、硫醇基、經取代或未經取代的烷氧基、經取代或未經取代的烷硫基、經取代或未經取代的芳基醚基、經取代或未經取代的芳基硫醚基、經取代或未經取代的芳基、經取代或未經取代的雜芳基、鹵素、氰基、醛基、經取代或未經取代的羰基、羧基、經取代或未經取代的氧基羰基、經取代或未經取代的胺甲醯基、經取代或未經取代的酯基、經取代或未經取代的磺醯基、經取代或未經取代的醯胺基、經取代或未經取代的胺基、硝基、經取代或未經取代的矽烷基、經取代或未經取代的矽氧烷基、經取代或未經取代的氧硼基、經取代或未經取代的氧化膦基及與鄰接取代基之間所形成的環結構所組成的群組中。n3~n6可相同亦可不同,且為0~3的整數。於n3~n6為2以上的情況下,各R305 、各R306 、各R307 及各R308 可相同亦可不同)
另外,本發明的化合物的特徵在於,於所述發明中,所述通式(17)中,R309
~R316
中的至少一者為經取代或未經取代的芳基、經取代或未經取代的雜芳基、或與鄰接取代基之間所形成的環結構。
另外,本發明的化合物的特徵在於,於所述發明中,所述通式(1)中,R3
~R6
均為氰基。
另外,本發明的化合物的特徵在於,於所述發明中,所述通式(1)所表示的化合物於700 nm以上的波長範圍具有最大發光。
另外,本發明的組成物的特徵在於,其包含如所述發明的任一項所記載的化合物及黏合劑樹脂。
另外,本發明的成形體的特徵在於,其是使用如所述發明所記載的組成物而成形的成形體。
另外,本發明的發光裝置包括光源及近紅外光轉換部,所述發光裝置的特徵在於,所述近紅外光轉換部包含如所述發明所記載的成形體。
[發明的效果]
[發明的效果]
根據本發明,發揮出可提供兼具高發光效率及優異的可靠性,且發出近紅外區域的光的化合物的效果。另外,發揮出可提供包含該化合物的組成物、使用其的成形體及發光裝置的效果。
以下,對本發明的實施形態的化合物、包含其的組成物、使用其的成形體及發光裝置進行詳細說明。然而,本發明並不限定於以下的實施形態,可根據目的或用途進行各種變更來實施。
<通式(1)所表示的化合物>
本發明的實施形態的化合物為下述通式(1)所表示的化合物。
本發明的實施形態的化合物為下述通式(1)所表示的化合物。
[化5]
通式(1)中,Ar1
及Ar2
可相同亦可不同,且為5員環的芳香族環、6員環的芳香族環、或兩個以上的5員環及/或6員環縮合而成的縮合芳香族環。該些芳香族環及縮合芳香族環可具有取代基。Xa
及Xb
為CR7
或氮原子,R7
為拉電子性基。R1
及R2
可相同亦可不同,且為經取代或未經取代的芳基或者經取代或未經取代的雜芳基。R3
~R6
可相同亦可不同,且選自由氰基、鹵素、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的烷氧基、經取代或未經取代的炔基、經取代或未經取代的芳基、及經取代或未經取代的雜芳基所組成的群組中。且R3
~R6
中的至少一者為氰基。
於所述所有基中,氫可為氘。該情況於以下所說明的化合物或其部分結構中亦相同。另外,於以下說明中,例如所謂碳數6~40的經取代或未經取代的芳基,是指亦包括在芳基中進行了取代的取代基所含的碳數而所有碳數為6~40的芳基。對碳數進行了規定的其他取代基亦與此相同。
另外,於所述所有基中,作為經取代的情況下的取代基,較佳為烷基、環烷基、雜環基、烯基、環烯基、炔基、羥基、硫醇基、烷氧基、烷硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、雜芳基、鹵素、氰基、醛基、羰基、羧基、氧基羰基、胺甲醯基、胺基、硝基、矽烷基、矽氧烷基、氧硼基、氧化膦基,進而較佳為於各取代基的說明中視為較佳的具體的取代基。另外,該些取代基亦可進一步由所述取代基取代。
所謂「經取代或未經取代的」的情況下的「未經取代」,是指氫原子或氘原子進行了取代。於以下所說明的化合物或其部分結構中,關於「經取代或未經取代的」的情況,亦與所述相同。
於所述所有基中,所謂烷基,例如表示甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基等飽和脂肪族烴基,其可具有取代基,亦可不具有取代基。經取代的情況下的追加的取代基並無特別限制,例如可列舉:烷基、鹵素、芳基、雜芳基等,關於該方面,於以下的記載中亦相通。另外,烷基的碳數並無特別限定,就獲取的容易性或成本的方面而言,較佳為1以上、20以下的範圍,更佳為1以上、8以下的範圍。
所謂環烷基,例如表示環丙基、環己基、降冰片基、金剛烷基等飽和脂環式烴基,其可具有取代基,亦可不具有取代基。烷基部分的碳數並無特別限定,較佳為3以上、20以下的範圍。
所謂雜環基,例如表示吡喃環、哌啶環、環狀醯胺等於環內具有碳以外的原子的脂肪族環,其可具有取代基,亦可不具有取代基。雜環基的碳數並無特別限定,較佳為2以上、20以下的範圍。
所謂烯基,例如表示乙烯基、烯丙基、丁二烯基等包含雙鍵的不飽和脂肪族烴基,其可具有取代基,亦可不具有取代基。烯基的碳數並無特別限定,較佳為2以上、20以下的範圍。
所謂環烯基,例如表示環戊烯基、環戊二烯基、環己烯基等包含雙鍵的不飽和脂環式烴基,其可具有取代基,亦可不具有取代基。
所謂炔基,例如表示乙炔基等包含三鍵的不飽和脂肪族烴基,其可具有取代基,亦可不具有取代基。炔基的碳數並無特別限定,較佳為2以上、20以下的範圍。
所謂烷氧基,例如表示甲氧基、乙氧基、丙氧基等經由醚鍵而鍵結有脂肪族烴基的官能基,該脂肪族烴基可具有取代基,亦可不具有取代基。烷氧基的碳數並無特別限定,較佳為1以上、20以下的範圍。
所謂烷硫基,是指烷氧基的醚鍵的氧原子被取代為硫原子者。烷硫基的烴基可具有取代基,亦可不具有取代基。烷硫基的碳數並無特別限定,較佳為1以上、20以下的範圍。
所謂芳基醚基,例如表示苯氧基等鍵結有介隔有醚鍵的芳香族烴基的官能基,芳香族烴基可具有取代基,亦可不具有取代基。芳基醚基的碳數並無特別限定,較佳為6以上、40以下的範圍。
所謂芳基硫醚基,是指芳基醚基的醚鍵的氧原子被取代為硫原子者。芳基硫醚基中的芳香族烴基可具有取代基,亦可不具有取代基。芳基硫醚基的碳數並無特別限定,較佳為6以上、40以下的範圍。
所謂芳基,例如表示苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、蒽基、苯并菲基、苯并蒽基、䓛基、芘基、丙[二]烯合茀基(fluoranthenyl group)、三亞苯基(triphenylenyl group)、苯并丙[二]烯合茀基、二苯并蒽基、苝基、螺旋烴基(helicenyl group)等芳香族烴基。其中,較佳為苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、茀基、菲基、蒽基、芘基、丙[二]烯合茀基、三亞苯基。芳基可具有取代基,亦可不具有取代基。芳基的碳數並無特別限定,較佳為6以上、40以下,更佳為6以上、30以下的範圍。
於各個取代基由芳基進一步取代的情況下,作為芳基,較佳為苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、茀基、菲基、蒽基,更佳為苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基。特佳為苯基。
所謂雜芳基,例如表示吡啶基、呋喃基、噻吩基、喹啉基、異喹啉基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、三嗪基、萘啶基、噌啉基、酞嗪基、喹噁啉基、喹唑啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、苯并咔唑基、咔啉基(carbolinyl group)、吲哚并咔唑基、苯并呋喃并咔唑基、苯并噻吩并咔唑基、二氫茚并咔唑基、苯并喹啉基、吖啶基、二苯并吖啶基、苯并咪唑基、咪唑并吡啶基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、啡啉基等於一個或多個環內具有碳以外的原子的環狀芳香族基。其中,所謂萘啶基,表示1,5-萘啶基、1,6-萘啶基、1,7-萘啶基、1,8-萘啶基、2,6-萘啶基、2,7-萘啶基的任一者。雜芳基可具有取代基,亦可不具有取代基。雜芳基的碳數並無特別限定,較佳為2以上、40以下,更佳為2以上、30以下的範圍。
於各個取代基由雜芳基進一步取代的情況下,作為雜芳基,較佳為吡啶基、呋喃基、噻吩基、喹啉基、嘧啶基、三嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、苯并咪唑基、咪唑并吡啶基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、啡啉基,更佳為吡啶基、呋喃基、噻吩基、喹啉基。特佳為吡啶基。
所謂鹵素,表示選自氟、氯、溴及碘中的原子。另外,羰基、羧基、氧基羰基、胺甲醯基可具有取代基,亦可不具有取代基。此處,作為取代基,例如可列舉烷基、環烷基、芳基、雜芳基等,該些取代基亦可進一步經取代。
所謂酯基,例如表示取代基經由烷基、環烷基、芳基、雜芳基等的酯鍵而鍵結的官能基,該取代基亦可進一步經取代。酯基的碳數並無特別限定,較佳為1以上、20以下的範圍。更具體而言,作為酯基,例如可列舉:甲基酯基、乙基酯基、丙基酯基、丁基酯基、異丙基酯基、己基酯基、苯基酯基等。
所謂醯胺基,例如表示烷基、環烷基、芳基、雜芳基等取代基經由醯胺鍵而鍵結的官能基,該取代基亦可進一步經取代。醯胺基的碳數並無特別限定,較佳為1以上、20以下的範圍。更具體而言,作為醯胺基,可列舉:甲基醯胺基、乙基醯胺基、丙基醯胺基、丁基醯胺基、異丙基醯胺基、己基醯胺基、苯基醯胺基等。
所謂胺基,是指經取代或未經取代的胺基。胺基可具有取代基,亦可不具有取代基,作為進行取代的情況下的取代基,例如可列舉:芳基、雜芳基、直鏈烷基、分支烷基。作為芳基、雜芳基,較佳為苯基、萘基、吡啶基、喹啉基。該些取代基亦可進一步經取代。胺基的碳數並無特別限定,較佳為2以上、50以下,更佳為6以上、40以下,特佳為6以上、30以下的範圍。
所謂矽烷基,例如表示三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、丙基二甲基矽烷基、乙烯基二甲基矽烷基等烷基矽烷基,或苯基二甲基矽烷基、第三丁基二苯基矽烷基、三苯基矽烷基、三萘基矽烷基等芳基矽烷基。矽上的取代基亦可進一步經取代。矽烷基的碳數並無特別限定,較佳為1以上、30以下的範圍。
所謂矽氧烷基,例如表示三甲基矽氧烷基等介隔有醚鍵的矽化合物基。矽上的取代基亦可進一步經取代。另外,所謂氧硼基,為經取代或未經取代的氧硼基。氧硼基可具有取代基,亦可不具有取代基,作為進行取代的情況下的取代基,例如可列舉:芳基、雜芳基、直鏈烷基、分支烷基、芳基醚基、烷氧基、羥基。其中,較佳為芳基、芳基醚基。另外,所謂氧化膦基,是指由-P(=O)R8
R9
所表示的基。R8
及R9
選自與通式(1)的R1
~R6
相同的所述取代基中。
所謂醯基,例如表示烷基、環烷基、芳基、雜芳基等取代基經由羰基鍵而鍵結的官能基,該取代基亦可進一步經取代。醯基的碳數並無特別限定,較佳為1以上、20以下的範圍。更具體而言,作為醯基,可列舉乙醯基、丙醯基、苯甲醯基、丙烯醯基等。
所謂磺醯基,例如表示烷基、環烷基、芳基、雜芳基等取代基經由-S(=O)2
-鍵而鍵結的官能基,該取代基亦可進一步經取代。
所謂伸芳基,表示由苯、萘、聯苯、茀、菲等芳香族烴基所衍生出的二價以上的基,其可具有取代基,亦可不具有取代基。較佳為二價或三價的伸芳基。作為伸芳基,具體而言作為伸芳基可列舉伸苯基、伸聯苯基、伸萘基等。
所謂伸雜芳基,表示由吡啶、喹啉、嘧啶、吡嗪、三嗪、喹噁啉、喹唑啉、二苯并呋喃、二苯并噻吩等在一個或多個環內具有碳以外的原子的芳香族基所衍生出的二價以上的基,其可具有取代基,亦可不具有取代基。較佳為二價或三價的伸雜芳基。伸雜芳基的碳數並無特別限定,較佳為2~30的範圍。作為伸雜芳基,具體而言可列舉:2,6-伸吡啶基、2,5-伸吡啶基、2,4-伸吡啶基、3,5-伸吡啶基、3,6-伸吡啶基、2,4,6-伸吡啶基、2,4-伸嘧啶基、2,5-伸嘧啶基、4,6-伸嘧啶基、2,4,6-伸嘧啶基、2,4,6-伸三嗪基、4,6-伸二苯并呋喃基、2,6-伸二苯并呋喃基、2,8-伸二苯并呋喃基、3,7-伸二苯并呋喃基等。
通式(1)所表示的化合物中,Ar1
藉由Xa
及硼原子而與吡咯并吡咯骨架鍵結。且Ar2
藉由Xb
及硼原子而與吡咯并吡咯骨架鍵結。因此,通式(1)所表示的化合物為牢固且平面性高的骨架,故顯示出高的螢光量子產率。另外,可利用此種骨架,擴展通式(1)所表示的化合物的分子內的共軛,因而通式(1)所表示的化合物的最大發光波長成為700 nm以上,顯示出近紅外線發光特性。
另外,通式(1)所表示的化合物中,為了可使波長較最大發光波長更長,Ar1
及Ar2
較佳為兩個以上的5員環及/或6員環縮合而成的縮合芳香族環。具體而言,作為此種縮合芳香族環,可列舉兩個以上的5員環縮合而成的縮合芳香族環、兩個以上的6員環縮合而成的縮合芳香族環、一個以上的5員環與一個以上的6員環縮合而成的縮合芳香族環。另外,就合成的容易度、原料獲得的容易度的觀點而言,所述縮合芳香族環更佳為兩個~三個5員環或6員環縮合而成的結構。作為此種較佳結構的縮合芳香族環,具體而言可列舉:兩個5員環縮合而成的縮合芳香族環、兩個6員環縮合而成的縮合芳香族環、一個5員環與一個6員環縮合而成的縮合芳香族環、三個5員環縮合而成的縮合芳香族環、三個6員環縮合而成的縮合芳香族環、一個5員環與兩個6員環縮合而成的縮合芳香族環、兩個5員環與一個6員環縮合而成的縮合芳香族環。另外,就合成的容易度、原料獲得的容易度的觀點而言,進而佳為兩個5員環或6員環縮合而成的結構。作為此種更佳結構的縮合芳香族環,具體而言可列舉兩個5員環縮合而成的縮合芳香族環、兩個6員環縮合而成的縮合芳香族環、一個5員環與一個6員環縮合而成的縮合芳香族環。其中,所述縮合芳香族環特佳為兩個6員環縮合而成的縮合芳香族環、一個5員環與一個6員環縮合而成的縮合芳香族環、一個5員環與兩個6員環縮合而成的縮合芳香族環、或兩個5員環與一個6員環縮合而成的縮合芳香族環。
作為具體的芳香族環結構,可列舉:吡咯環、咪唑環、吡唑環、噁唑環、噻唑環、吡啶環、嘧啶環、噠嗪環、吡嗪環、三嗪環等環結構。但是,芳香族環結構若為具有芳香性的骨架,則並不特別限定於該些。另外,所述芳香族環可具有取代基,亦可不具有取代基。
另外,作為具體的縮合芳香族環結構,可列舉:異吲哚環、吲哚環、苯并咪唑環、苯并噁唑環、苯并噻唑環、吲唑環、嘌呤環、噻吩并吡咯環、吡咯并噻唑環、吡咯并噁唑環、喹啉環、異喹啉環、喹噁啉環、咪唑并吡啶環、呸啶環、啡啶環等環結構。但是,縮合芳香族環結構若為具有芳香性的骨架,則並不特別限定於該些。另外,所述縮合芳香族環可具有取代基,亦可不具有取代基。
所謂拉電子性基,亦稱為吸電子性基,於有機電子論中,是指藉由誘導效應或共振效應而自經取代的原子團吸引電子的原子團。作為拉電子性基,可列舉作為哈米特(Hammett)法則的取代基常數(σp(對位))而取正值者。哈米特法則的取代基常數(σp(對位))可引用自化學便覽基礎編修訂5版(II-380頁)。再者,雖苯基亦具有所述取正值的例子,但於本發明的拉電子性基中不包含苯基。
作為拉電子性基的例子,例如可列舉:-F(σp:+0.06)、-Cl(σp:+0.23)、-Br(σp:+0.23)、-I(σp:+0.18)、-CO2
R10
(σp:R10
為乙基時為+0.45)、-CONH2
(σp:+0.38)、-COR10
(σp:R10
為甲基時為+0.49)、-CF3
(σp:+0.50)、-CN(σp:+0.66)、-SO2
R10
(σp:R10
為甲基時為+0.69)、-NO2
(σp:+0.81)等。R10
表示氫原子、經取代或未經取代的成環碳數為6~30的芳香族烴基、經取代或未經取代的成環原子數為5~30的雜環基、經取代或未經取代的碳數1~30的烷基、或者經取代或未經取代的碳數1~30的環烷基。作為所述各基的具體例,可列舉與上文所述相同的例子。
作為較佳的拉電子性基,可列舉:氟、含氟芳基、含氟雜芳基、含氟烷基、經取代或未經取代的醯基、經取代或未經取代的酯基、經取代或未經取代的醯胺基、經取代或未經取代的磺醯基或者氰基。其原因在於,該些基難以發生化學性分解。本發明中,所謂含氟芳基,是指包含氟原子的芳基。所謂含氟雜芳基,是指包含氟的雜芳基。所謂含氟烷基,是指包含氟的烷基。
作為更佳的拉電子性基,可列舉:含氟烷基、經取代或未經取代的醯基、經取代或未經取代的酯基或氰基。其原因在於,該些基會帶來防止濃度消光、提高發光量子產率的效果。其中,作為拉電子性基,特佳為氰基。
作為所述拉電子性基中所包含的R10
的較佳例,可列舉經取代或未經取代的成環碳數6~30的芳香族烴基、經取代或未經取代的碳數1~30的烷基、經取代或未經取代的碳數1~30的環烷基。就溶解性的觀點而言,作為進而佳的取代基(R10
),可列舉經取代或未經取代的碳數1~30的烷基。具體而言,作為該烷基,可列舉:甲基、乙基、丙基、丁基、己基、異丙基、異丁基、第二丁基、第三丁基等。另外,就合成的容易度、原料獲取的容易度的觀點而言,作為該烷基,可較佳地使用乙基。
另外,通式(1)所表示的化合物中,於所述Xa
及Xb
為氮原子的情況下,氮原子與鄰接原子之間形成多重鍵,因氮原子具有高電負度,故該多重鍵具有拉電子性。該情況下,Xa
及Xb
具有拉電子性。
通式(1)所表示的化合物中Xa
及Xb
具有拉電子性,因而可降低分子內的電子密度。藉此,通式(1)所表示的化合物對氧的穩定性提高,其結果,可提高通式(1)所表示的化合物的可靠性。
通式(1)所表示的化合物藉由R1
及R2
為經取代或未經取代的芳基或者經取代或未經取代的雜芳基,可防止由凝聚所致的濃度消光。其結果,通式(1)所表示的化合物可獲得高的螢光量子產率。就可提供更高的螢光量子產率的觀點而言,R1
及R2
較佳為經取代或未經取代的芳基。芳基中,尤其可列舉苯基、萘基作為較佳例。
另外,就控制螢光波長或吸收波長、或提高分散性、提高發光效率的觀點而言,R1
及R2
較佳為經取代的芳基或經取代的雜芳基,且其取代基為經取代或未經取代的烷基、或者經取代或未經取代的烷氧基。其中,其取代基更佳為碳數1~20的烷基或烷氧基。就與溶媒的相容性的觀點而言,其取代基特佳為支鏈的烷基或烷氧基。
通式(1)所表示的化合物藉由R3
~R6
中的至少一者為氰基,可降低分子內的電子密度,因而可提高可靠性。就進一步提高通式(1)所表示的化合物的可靠性的觀點而言,較佳為R3
~R6
均為氰基。
另外,通式(1)所表示的化合物較佳為下述通式(2)所表示的化合物、通式(3)所表示的化合物、通式(4)所表示的化合物、通式(5)所表示的化合物、通式(6)所表示的化合物、或通式(7)所表示的化合物的任一者。
[化6]
通式(2)~通式(7)中,Xa
及Xb
為CR7
或氮原子,R7
為拉電子性基。X1
及X2
可相同亦可不同,且為硫原子、氧原子、氮原子或磷原子。X3
及X4
可相同亦可不同,且為氮原子或磷原子。R101
及R102
可相同亦可不同,且為經取代或未經取代的芳基或者經取代或未經取代的雜芳基。R103
~R106
可相同亦可不同,且選自由氰基、鹵素、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的烷氧基、經取代或未經取代的炔基、經取代或未經取代的芳基及經取代或未經取代的雜芳基所組成的群組中。且R103
~R106
中的至少一者為氰基。R107
~R118
可相同亦可不同,且選自由氫原子、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的環烷基、經取代或未經取代的雜環基、經取代或未經取代的烯基、經取代或未經取代的環烯基、經取代或未經取代的炔基、羥基、硫醇基、經取代或未經取代的烷氧基、經取代或未經取代的烷硫基、經取代或未經取代的芳基醚基、經取代或未經取代的芳基硫醚基、經取代或未經取代的芳基、經取代或未經取代的雜芳基、鹵素、氰基、醛基、經取代或未經取代的羰基、羧基、經取代或未經取代的氧基羰基、經取代或未經取代的胺甲醯基、經取代或未經取代的酯基、經取代或未經取代的磺醯基、經取代或未經取代的醯胺基、經取代或未經取代的胺基、硝基、經取代或未經取代的矽烷基、經取代或未經取代的矽氧烷基、經取代或未經取代的氧硼基、經取代或未經取代的氧化膦基及與鄰接取代基之間所形成的環結構所組成的群組中。
所謂與鄰接取代基之間所形成的環結構,是指選自所述通式(2)的R107
及R108
、R109
及R110
、或通式(3)~通式(7)的R111
~R114
及R115
~R118
中的任意的兩個取代基(例如R111
與R112
)相互鍵結而形成共軛或非共軛的縮合環。該些縮合環亦可於環內結構中包含一種以上的氮原子、氧原子或硫原子,進而亦可與其他環縮合。
作為通式(1)所表示的化合物,所述通式(2)~通式(7)的各化合物中,更佳為通式(2)所表示的化合物或通式(3)所表示的化合物,特佳為通式(3)所表示的化合物。
另外,通式(1)所表示的化合物更佳為下述通式(8)所表示的化合物、通式(9)所表示的化合物、通式(10)所表示的化合物、或通式(11)所表示的化合物的任一者。
[化7]
通式(8)~通式(11)中,Xa
及Xb
為CR7
或氮原子,R7
為拉電子性基。X5
及X6
可相同亦可不同,且為硫原子、氧原子、氮原子或磷原子。X7
~X10
可相同亦可不同,且為氮原子或磷原子。R201
及R202
可相同亦可不同,且為經取代或未經取代的芳基或者經取代或未經取代的雜芳基。R203
~R206
可相同亦可不同,且選自由氰基、鹵素、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的烷氧基、經取代或未經取代的炔基、經取代或未經取代的芳基及經取代或未經取代的雜芳基所組成的群組中。且R203
~R206
中的至少一者為氰基。R207
~R216
可相同亦可不同,且選自由氫原子、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的環烷基、經取代或未經取代的雜環基、經取代或未經取代的烯基、經取代或未經取代的環烯基、經取代或未經取代的炔基、羥基、硫醇基、經取代或未經取代的烷氧基、經取代或未經取代的烷硫基、經取代或未經取代的芳基醚基、經取代或未經取代的芳基硫醚基、經取代或未經取代的芳基、經取代或未經取代的雜芳基、鹵素、氰基、醛基、經取代或未經取代的羰基、羧基、經取代或未經取代的氧基羰基、經取代或未經取代的胺甲醯基、經取代或未經取代的酯基、經取代或未經取代的磺醯基、經取代或未經取代的醯胺基、經取代或未經取代的胺基、硝基、經取代或未經取代的矽烷基、經取代或未經取代的矽氧烷基、經取代或未經取代的氧硼基、經取代或未經取代的氧化膦基及與鄰接取代基之間所形成的環結構所組成的群組中。n1及n2可相同亦可不同,且為0~3的整數。於n1及n2為2以上的情況下,各R207
及各R208
可相同亦可不同。
通式(11)中,R209
~R216
可相同亦可不同,且較佳為選自由氫原子、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的環烷基、經取代或未經取代的雜環基、經取代或未經取代的烯基、經取代或未經取代的環烯基、經取代或未經取代的炔基、羥基、硫醇基、經取代或未經取代的烷氧基、經取代或未經取代的烷硫基、經取代或未經取代的芳基醚基、經取代或未經取代的芳基硫醚基、經取代或未經取代的芳基、經取代或未經取代的雜芳基、鹵素、氰基、醛基、經取代或未經取代的羰基、羧基、經取代或未經取代的氧基羰基、經取代或未經取代的胺甲醯基、經取代或未經取代的酯基、經取代或未經取代的磺醯基、經取代或未經取代的醯胺基、經取代或未經取代的胺基、硝基、經取代或未經取代的矽烷基、經取代或未經取代的矽氧烷基、經取代或未經取代的氧硼基及經取代或未經取代的氧化膦基所組成的群組中。另外,R209
~R216
中的至少一者更佳為經取代或未經取代的芳基、經取代或未經取代的雜芳基、或與鄰接取代基之間所形成的環結構。另外,R209
~R212
中的至少一者及R213
~R216
中的至少一者進而佳為經取代或未經取代的芳基、經取代或未經取代的雜芳基或與鄰接取代基之間所形成的環結構。
另外,通式(1)所表示的化合物特佳為下述通式(12)所表示的化合物、通式(13)所表示的化合物、通式(14)所表示的化合物、通式(15)所表示的化合物、通式(16)所表示的化合物、或通式(17)所表示的化合物的任一者。
[化8]
通式(12)~通式(17)中,R301
~R304
可相同亦可不同,且選自由氰基、鹵素、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的烷氧基、經取代或未經取代的炔基、經取代或未經取代的芳基及經取代或未經取代的雜芳基所組成的群組中。且R301
~R304
中的至少一者為氰基。R305
~R316
可相同亦可不同,且選自由氫原子、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的環烷基、經取代或未經取代的雜環基、經取代或未經取代的烯基、經取代或未經取代的環烯基、經取代或未經取代的炔基、羥基、硫醇基、經取代或未經取代的烷氧基、經取代或未經取代的烷硫基、經取代或未經取代的芳基醚基、經取代或未經取代的芳基硫醚基、經取代或未經取代的芳基、經取代或未經取代的雜芳基、鹵素、氰基、醛基、經取代或未經取代的羰基、羧基、經取代或未經取代的氧基羰基、經取代或未經取代的胺甲醯基、經取代或未經取代的酯基、經取代或未經取代的磺醯基、經取代或未經取代的醯胺基、經取代或未經取代的胺基、硝基、經取代或未經取代的矽烷基、經取代或未經取代的矽氧烷基、經取代或未經取代的氧硼基、經取代或未經取代的氧化膦基及與鄰接取代基之間所形成的環結構所組成的群組中。n3~n6可相同亦可不同,且為0~3的整數。於n3~n6為2以上的情況下,各R305
、各R306
、各R307
及各R308
可相同亦可不同。
另外,通式(17)中,R309
~R316
可相同亦可不同,且較佳為選自氫原子、經取代或未經取代的芳基、經取代或未經取代的雜芳基及與鄰接取代基之間所形成的環結構中。尤其,R309
~R316
中的至少一者更佳為經取代或未經取代的芳基、經取代或未經取代的雜芳基、或與鄰接取代基之間所形成的環結構。
另外,作為通式(1)所表示的化合物,所述通式(12)~通式(17)的各化合物中,更佳為通式(12)所表示的化合物、通式(13)所表示的化合物、通式(14)所表示的化合物、通式(16)所表示的化合物及通式(17)所表示的化合物,特佳為通式(14)所表示的化合物、通式(16)所表示的化合物及通式(17)所表示的化合物。
以下示出通式(1)所表示的化合物的一例。通式(1)所表示的化合物並不限定於以下所示的化合物。
[化9]
[化10]
[化11]
[化12]
[化13]
[化14]
[化15]
[化16]
通式(1)所表示的化合物例如可藉由以下方法進行合成。即,使活性亞甲基化合物縮合後,使金屬鹽於鹼共存下與相符的具有二酮吡咯并吡咯骨架的中間體反應,藉此而可獲得作為目標的化合物。
關於具有二酮吡咯并吡咯骨架的中間體的合成,可參考日本專利特開平9-323993號公、「先進光學材料(Adv. Optical Mater.)」(Vol. 3, pp. 280-320(2015))等中所記載的方法來進行。另外,關於具有二酮吡咯并吡咯骨架的中間體的硼錯合物化,可參考「有機化學期刊(J. Org. Chem.)」(vol. 64, No. 21, pp. 7813-7819(1999))、「應用化學英文國際版(Angew. Chem., Int. Ed. Engl.)」(vol. 46, pp. 3750-3753(2007))等中所記載的方法來進行。進而,硼錯合物中的氰基導入可參考「生物有機化學與醫藥化學通訊(Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters)」(vol. 18, pp. 3112-3116(2008))中所記載的方法來進行。
進而,於導入芳基或雜芳基時,可列舉利用鹵化衍生物與硼酸或硼酸酯化衍生物的偶合反應而生成碳-碳鍵的方法,但本發明並不限定於此。同樣地,於導入胺基或咔唑基時,亦可列舉例如利用鈀等金屬觸媒下的鹵化衍生物與胺或咔唑衍生物的偶合反應而生成碳-氮鍵的方法,但本發明並不限定於此。
通式(1)所表示的化合物較佳為於700 nm以上的波長範圍具有最大發光。通式(1)所表示的化合物藉由於700 nm以上的波長範圍具有最大發光,而能夠發出近紅外光。其結果,通式(1)所表示的化合物能夠用作生物認證中的感測功能用材料。
<組成物>
本發明的實施形態的組成物較佳為包含通式(1)所表示的化合物及黏合劑樹脂。本發明中,該組成物中的通式(1)所表示的化合物的含量雖然亦取決於化合物的莫耳吸光係數、螢光量子產率及激發波長中的吸收強度、以及要製作的膜等成形體的厚度或透過率,但通常相對於黏合劑樹脂的100重量份而為1.0×10-4 重量份~30重量份,進而佳為1.0×10-3 重量份~10重量份,特佳為1.0×10-2 重量份~5重量份。
本發明的實施形態的組成物較佳為包含通式(1)所表示的化合物及黏合劑樹脂。本發明中,該組成物中的通式(1)所表示的化合物的含量雖然亦取決於化合物的莫耳吸光係數、螢光量子產率及激發波長中的吸收強度、以及要製作的膜等成形體的厚度或透過率,但通常相對於黏合劑樹脂的100重量份而為1.0×10-4 重量份~30重量份,進而佳為1.0×10-3 重量份~10重量份,特佳為1.0×10-2 重量份~5重量份。
(黏合劑樹脂)
黏合劑樹脂為形成連續相者,且只要為成型加工性、透明性、耐熱性等優異的材料即可。作為黏合劑樹脂的例子,可列舉:丙烯酸系、甲基丙烯酸系、聚肉桂酸乙烯酯系、環橡膠系等具有反應性乙烯基的光硬化型抗蝕劑材料,環氧樹脂、矽酮樹脂(包括矽酮橡膠、矽酮凝膠等有機聚矽氧烷硬化物(交聯物))、脲樹脂、氟樹脂、聚碳酸酯樹脂、丙烯酸樹脂、胺基甲酸酯樹脂、三聚氰胺樹脂、聚乙烯樹脂、聚醯胺樹脂、酚樹脂、聚乙烯醇樹脂、纖維素樹脂、脂肪族酯樹脂、芳香族酯樹脂、脂肪族聚烯烴樹脂、芳香族聚烯烴樹脂等公知的樹脂。另外,作為黏合劑樹脂,亦可使用該些樹脂的共聚樹脂。藉由適當設計該些樹脂,可獲得對本發明的實施形態的組成物(例如顏色轉換組成物)有用的樹脂。
黏合劑樹脂為形成連續相者,且只要為成型加工性、透明性、耐熱性等優異的材料即可。作為黏合劑樹脂的例子,可列舉:丙烯酸系、甲基丙烯酸系、聚肉桂酸乙烯酯系、環橡膠系等具有反應性乙烯基的光硬化型抗蝕劑材料,環氧樹脂、矽酮樹脂(包括矽酮橡膠、矽酮凝膠等有機聚矽氧烷硬化物(交聯物))、脲樹脂、氟樹脂、聚碳酸酯樹脂、丙烯酸樹脂、胺基甲酸酯樹脂、三聚氰胺樹脂、聚乙烯樹脂、聚醯胺樹脂、酚樹脂、聚乙烯醇樹脂、纖維素樹脂、脂肪族酯樹脂、芳香族酯樹脂、脂肪族聚烯烴樹脂、芳香族聚烯烴樹脂等公知的樹脂。另外,作為黏合劑樹脂,亦可使用該些樹脂的共聚樹脂。藉由適當設計該些樹脂,可獲得對本發明的實施形態的組成物(例如顏色轉換組成物)有用的樹脂。
該些樹脂中,就成型加工的製程容易的方面而言,較佳為熱塑性樹脂。進而,就透明性、耐熱性等觀點而言,可適宜使用芳香族酯樹脂、環氧樹脂、矽酮樹脂、丙烯酸樹脂或該些樹脂的混合物。
(其他成分)
除了所述通式(1)所表示的化合物及黏合劑樹脂以外,本發明的實施形態的組成物亦可含有用於塗佈膜穩定化的分散劑或調平劑、用於膜表面的改質的矽烷偶合劑等接著輔助劑等作為添加劑。另外,該組成物亦可含有二氧化矽粒子或矽酮微粒子等無機粒子來作為用於抑制通式(1)所表示的化合物沈降的成分。進而,該組成物亦可含有光穩定劑、抗氧化劑、加工及熱穩定劑、紫外線吸收劑等耐光性穩定劑。
除了所述通式(1)所表示的化合物及黏合劑樹脂以外,本發明的實施形態的組成物亦可含有用於塗佈膜穩定化的分散劑或調平劑、用於膜表面的改質的矽烷偶合劑等接著輔助劑等作為添加劑。另外,該組成物亦可含有二氧化矽粒子或矽酮微粒子等無機粒子來作為用於抑制通式(1)所表示的化合物沈降的成分。進而,該組成物亦可含有光穩定劑、抗氧化劑、加工及熱穩定劑、紫外線吸收劑等耐光性穩定劑。
作為光穩定劑,例如可列舉三級胺、鄰苯二酚衍生物及鎳化合物,並無特別限定。另外,該些光穩定劑可單獨使用,亦可併用多種。
作為抗氧化劑,例如可列舉2,6-二-第三丁基-對甲酚、2,6-二-第三丁基-4-乙基苯酚等酚系抗氧化劑,但並無特別限定。另外,該些抗氧化劑可單獨使用,亦可併用多種。
作為加工及熱穩定劑,例如可列舉亞磷酸三丁酯、亞磷酸三環己酯、三乙基膦、二苯基丁基膦等磷系穩定劑,但並無特別限定。另外,該些穩定劑可單獨使用,亦可併用多種。
作為耐光性穩定劑,例如可列舉2-(5-甲基-2-羥基苯基)苯并三唑、2-[2-羥基-3,5-雙(α,α-二甲基苄基)苯基]-2H-苯并三唑等苯并三唑類,但並無特別限定。另外,該些耐光性穩定劑可單獨使用,亦可併用多種。
另外,本發明的實施形態的組成物亦可於不損及本發明的效果的範圍內,視需要含有氣相二氧化矽、玻璃粉末、石英粉末等微粒子,氧化鈦、氧化鋯、鈦酸鋇、氧化鋅等無機充填劑或顏料、阻燃劑、耐熱劑等。
本發明的實施形態的組成物中,該些添加劑的含量雖然亦取決於化合物的莫耳吸光係數、螢光量子產率及激發波長中的吸收強度、以及所製作的膜等成形體的厚度或透過率,但通常相對於通式(1)所表示的化合物的100重量份而較佳為1.0×10-3
重量份以上、30重量份以下。另外,相對於通式(1)所表示的化合物的100重量份,該些添加劑的含量進而佳為1.0×10-2
重量以上、15重量份以下,特佳為1.0×10-1
重量份以上、10重量份以下。
(溶劑)
本發明的實施形態的組成物亦可包含溶劑。溶劑只要可調整流動狀態的組成物的黏度,且不對發光物質的發光及可靠性造成過度影響者,則並無特別限定。作為此種溶劑,例如可列舉:甲苯、甲基乙基酮、甲基異丁基酮、環己酮、己烷、丙酮、異丙醇、萜品醇、2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇單異丁酸酯(Texanol)、甲基溶纖劑、丁基卡必醇、丁基卡必醇乙酸酯、丙二醇單甲醚、丙二醇單甲醚乙酸酯、二甲氧基乙烷、四氫呋喃、二噁烷、乙酸乙酯等。該些溶劑亦能夠單獨使用,較佳為將兩種以上混合使用。
本發明的實施形態的組成物亦可包含溶劑。溶劑只要可調整流動狀態的組成物的黏度,且不對發光物質的發光及可靠性造成過度影響者,則並無特別限定。作為此種溶劑,例如可列舉:甲苯、甲基乙基酮、甲基異丁基酮、環己酮、己烷、丙酮、異丙醇、萜品醇、2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇單異丁酸酯(Texanol)、甲基溶纖劑、丁基卡必醇、丁基卡必醇乙酸酯、丙二醇單甲醚、丙二醇單甲醚乙酸酯、二甲氧基乙烷、四氫呋喃、二噁烷、乙酸乙酯等。該些溶劑亦能夠單獨使用,較佳為將兩種以上混合使用。
該些溶劑中,特別是就不對通式(1)所表示的化合物的劣化產生影響、乾燥後的殘存溶媒少的方面而言,可適宜使用甲苯。於使用兩種以上的溶劑的情況下,各溶劑的沸點較佳為150℃以下,該等沸點中最高者與最低者的差較佳為50℃以下。該沸點的差更佳為20℃至50℃的範圍。
<組成物的製造方法>
以下,對本發明的實施形態的組成物的製造方法的一例進行說明。於該製造方法中,將規定量的上文所述的通式(1)所表示的化合物、黏合劑樹脂、溶劑等混合。將所述成分以成為規定的組成的方式混合後,利用均質機、自轉公轉型攪拌機、三輥、球磨機、行星式球磨機、珠磨機等攪拌·混練機均質地混合分散,藉此獲得作為目標的組成物。於混合分散後、或混合分散的過程中,亦可較佳地進行於真空或減壓條件下脫泡的操作。另外,亦可預先混合某特定成分,或實施老化(aging)等處理。亦可利用蒸發器將溶劑去除而調整為所需的固體成分濃度。
以下,對本發明的實施形態的組成物的製造方法的一例進行說明。於該製造方法中,將規定量的上文所述的通式(1)所表示的化合物、黏合劑樹脂、溶劑等混合。將所述成分以成為規定的組成的方式混合後,利用均質機、自轉公轉型攪拌機、三輥、球磨機、行星式球磨機、珠磨機等攪拌·混練機均質地混合分散,藉此獲得作為目標的組成物。於混合分散後、或混合分散的過程中,亦可較佳地進行於真空或減壓條件下脫泡的操作。另外,亦可預先混合某特定成分,或實施老化(aging)等處理。亦可利用蒸發器將溶劑去除而調整為所需的固體成分濃度。
<成形體>
本發明的實施形態的成形體是使用本發明的組成物而成形的成形體。作為該成形體,例如可列舉:薄膜、膜、片、射出成形品、擠壓成形品、真空壓空成形品、吹塑成形品、或與其他材料的複合體等。就容易吸收激發光的觀點而言,該成形體較佳為薄膜、片狀者、膜狀者。
本發明的實施形態的成形體是使用本發明的組成物而成形的成形體。作為該成形體,例如可列舉:薄膜、膜、片、射出成形品、擠壓成形品、真空壓空成形品、吹塑成形品、或與其他材料的複合體等。就容易吸收激發光的觀點而言,該成形體較佳為薄膜、片狀者、膜狀者。
本發明的實施形態的成形體可為其中所使用的組成物脫溶媒而成形者,亦可為其中所使用的組成物藉由加熱或光照射等而硬化所成形者。
<發光裝置>
本發明的實施形態的發光裝置包括光源及近紅外光轉換部。該發光裝置中,近紅外光轉換部為包含本發明的成形體者。此種發光裝置可藉由將包含所述成形體的近紅外光轉換部與光源組合而構成。
本發明的實施形態的發光裝置包括光源及近紅外光轉換部。該發光裝置中,近紅外光轉換部為包含本發明的成形體者。此種發光裝置可藉由將包含所述成形體的近紅外光轉換部與光源組合而構成。
作為可應用於本發明的發光裝置中的光源,只要為於通式(1)所表示的化合物能夠吸收的波長區域中顯示出發光者,則任一光源均可使用。作為此種光源,例如可列舉:熱陰極管或冷陰極管、無機電致發光(electroluminescence,EL)等螢光性光源、有機電致發光元件光源、發光二極體(light emitting diode,LED)、白熾光源等。就原理而言,該些光源均能夠應用於本發明的發光裝置中。尤其就高效率、高可靠性、可撓性應對性的觀點而言,可列舉有機電致發光元件光源、LED作為較佳的光源。另外,光源可為具有一種發光峰值者,亦可為具有兩種以上的發光峰值者。另外,本發明的發光裝置中亦可將發光峰值的種類不同的多個激發光源任意組合使用。
對於包含本發明的實施形態的成形體的近紅外光轉換部,亦可視需要而實施圖案加工。作為該圖案加工的方法,可列舉光微影、網版印刷、噴墨等各種印刷法等。
本發明的實施形態的發光裝置若於近紅外光轉換部中包含本發明的成形體,則其構成並無限定。圖1為表示本發明的實施形態的發光裝置的第一例的構成的示意剖面圖。圖2為表示本發明的實施形態的發光裝置的第二例的構成的示意剖面圖。圖3為表示本發明的實施形態的發光裝置的第三例的構成的示意剖面圖。圖4為表示本發明的實施形態的發光裝置的第四例的構成的示意剖面圖。圖5為表示本發明的實施形態的發光裝置的第五例的構成的示意剖面圖。在各圖式中,對同一構成部分標註同一符號。另外,本發明的實施形態的發光裝置並不限定於圖1~圖5所例示的結構者。
如圖1所示,第一例的發光裝置15A包括光源10、及包含本發明的成形體的近紅外光轉換部11。作為該發光裝置15A的代表結構例,如圖1所示,可列舉於光源10的上部積層有近紅外光轉換部11的積層體的結構。
如圖2所示,第二例的發光裝置15B包括以上所述的光源10及近紅外光轉換部11、與基材12。作為該發光裝置15B的代表結構例,如圖2所示,可列舉於光源10之上依序積層有基材12及近紅外光轉換部11的積層體的結構。
如圖3所示,第三例的發光裝置15C包括以上所述的光源10、近紅外光轉換部11及基材12。作為該發光裝置15C的代表結構例,如圖3所示,可列舉於光源10之上依序積層有近紅外光轉換部11及基材12的積層體的結構。
如圖4所示,第四例的發光裝置15D包括以上所述的光源10及近紅外光轉換部11、與多個基材12。作為該發光裝置15D的代表結構例,如圖4所示,可列舉於光源10之上積層有由多個基材12所夾持的近紅外光轉換部11的積層體的結構。
如圖5所示,第五例的發光裝置15E包括以上所述的光源10、近紅外光轉換部11及多個基材12、與多個阻擋膜13。阻擋膜13是用於防止近紅外光轉換部11所包含的成形體中的化合物(詳細而言為通式(1)所表示的化合物)因氧、水分或熱而劣化者。作為該發光裝置15E的代表結構例,如圖5所示,可列舉於光源10之上積層有由多個阻擋膜13所夾持且由多個基材12所夾持的近紅外光轉換部11的積層體的結構。
(基材)
作為可應用於本發明的發光裝置中的基材(例如圖2~圖5所示的基材12),可無特別限制地使用公知的金屬、膜、玻璃、陶瓷、紙等。具體而言,作為基材,可列舉:鋁(亦包括鋁合金)、鋅、銅、鐵等的金屬板或箔,纖維素乙酸酯、聚對苯二甲酸乙二酯(polyethylene terephthalate,PET)、聚乙烯、聚酯、聚醯胺、聚醯亞胺、聚苯硫醚、聚苯乙烯、聚丙烯、聚碳酸酯、聚乙烯縮醛、芳族聚醯胺、矽酮、聚烯烴、熱塑性氟樹脂、四氟乙烯與乙烯的共聚物(ethylene tetrafluoroethylene,ETFE)等塑膠的膜,包含α-聚烯烴樹脂、聚己內酯樹脂、丙烯酸樹脂、矽酮樹脂及該些與乙烯的共聚樹脂的塑膠的膜,層壓有所述塑膠的紙或經所述塑膠塗佈的紙,層壓或蒸鍍有所述金屬的紙,層壓或蒸鍍有所述金屬的塑膠膜等。另外,於基材為金屬板的情況下,亦可對其表面施加鉻系或鎳系等的鍍敷處理或陶瓷處理。
作為可應用於本發明的發光裝置中的基材(例如圖2~圖5所示的基材12),可無特別限制地使用公知的金屬、膜、玻璃、陶瓷、紙等。具體而言,作為基材,可列舉:鋁(亦包括鋁合金)、鋅、銅、鐵等的金屬板或箔,纖維素乙酸酯、聚對苯二甲酸乙二酯(polyethylene terephthalate,PET)、聚乙烯、聚酯、聚醯胺、聚醯亞胺、聚苯硫醚、聚苯乙烯、聚丙烯、聚碳酸酯、聚乙烯縮醛、芳族聚醯胺、矽酮、聚烯烴、熱塑性氟樹脂、四氟乙烯與乙烯的共聚物(ethylene tetrafluoroethylene,ETFE)等塑膠的膜,包含α-聚烯烴樹脂、聚己內酯樹脂、丙烯酸樹脂、矽酮樹脂及該些與乙烯的共聚樹脂的塑膠的膜,層壓有所述塑膠的紙或經所述塑膠塗佈的紙,層壓或蒸鍍有所述金屬的紙,層壓或蒸鍍有所述金屬的塑膠膜等。另外,於基材為金屬板的情況下,亦可對其表面施加鉻系或鎳系等的鍍敷處理或陶瓷處理。
該些中,就透過率或近紅外光轉換部(例如圖1~圖5所示的近紅外光轉換部11)的成形的容易度而言,可較佳地使用玻璃或樹脂膜。另外,較佳為強度高的膜,以便在對膜狀的基材進行處理時無斷裂等之憂。於該些要求特性或經濟性的方面,較佳為樹脂膜,該些中,於經濟性、處理性的方面,較佳為選自由PET、聚苯硫醚、聚碳酸酯、聚丙烯所組成的群組中的塑膠膜。另外,於使成形體乾燥的情況下或藉由擠出機於200℃以上的高溫下進行壓接成形的情況下,於耐熱性的方面,較佳為聚醯亞胺膜。就成形體的剝離的容易度而言,基材的表面亦可預先經脫模處理。
基材的厚度並無特別限制,作為下限,較佳為25 μm以上,更佳為38 μm以上。另外,上限較佳為5000 μm以下,更佳為3000 μm以下。
(阻擋膜)
可應用本發明的發光裝置中的阻擋膜(例如圖5所示的阻擋膜13)可適當地用於對近紅外光轉換部提高阻氣性的情況等中。作為該阻擋膜,例如可列舉:氧化矽、氧化鋁、氧化鈦、氧化鉭、氧化鋅、氧化錫、氧化銦、氧化釔、氧化鎂等無機氧化物,或氮化矽、氮化鋁、氮化鈦、碳氮化矽等無機氮化物,或該些的混合物,或向該些中添加了其他元素的金屬氧化物薄膜或金屬氮化物薄膜;或者包含聚偏二氯乙烯、丙烯酸系樹脂、矽系樹脂、三聚氰胺系樹脂、胺基甲酸酯系樹脂、氟系樹脂、乙酸乙烯酯的皂化物等聚乙烯醇系樹脂等各種樹脂的膜。另外,作為對水分具有阻擋功能的膜,例如可列舉包含聚乙烯、聚丙烯、尼龍、聚偏二氯乙烯、偏二氯乙烯與氯乙烯的共聚物、偏二氯乙烯與丙烯腈的共聚物、氟系樹脂、乙酸乙烯酯的皂化物等聚乙烯醇系樹脂等各種樹脂的膜。
可應用本發明的發光裝置中的阻擋膜(例如圖5所示的阻擋膜13)可適當地用於對近紅外光轉換部提高阻氣性的情況等中。作為該阻擋膜,例如可列舉:氧化矽、氧化鋁、氧化鈦、氧化鉭、氧化鋅、氧化錫、氧化銦、氧化釔、氧化鎂等無機氧化物,或氮化矽、氮化鋁、氮化鈦、碳氮化矽等無機氮化物,或該些的混合物,或向該些中添加了其他元素的金屬氧化物薄膜或金屬氮化物薄膜;或者包含聚偏二氯乙烯、丙烯酸系樹脂、矽系樹脂、三聚氰胺系樹脂、胺基甲酸酯系樹脂、氟系樹脂、乙酸乙烯酯的皂化物等聚乙烯醇系樹脂等各種樹脂的膜。另外,作為對水分具有阻擋功能的膜,例如可列舉包含聚乙烯、聚丙烯、尼龍、聚偏二氯乙烯、偏二氯乙烯與氯乙烯的共聚物、偏二氯乙烯與丙烯腈的共聚物、氟系樹脂、乙酸乙烯酯的皂化物等聚乙烯醇系樹脂等各種樹脂的膜。
本發明的發光裝置中,阻擋膜例如可如圖5所示的阻擋膜13般設置於近紅外光轉換部11的兩面,亦可僅設置於近紅外光轉換部11的單面。
另外,亦可根據近紅外光轉換部所要求的功能,進而設置具有抗反射功能、防眩功能、抗反射防眩功能、硬塗功能(耐摩擦功能)、抗靜電功能、防污功能、電磁波屏蔽功能、可見光線截止功能、紫外線截止功能、偏光功能、調色功能的輔助層。
[實施例]
[實施例]
以下,列舉實施例來對本發明進行說明,但本發明並不受該些例子限定。
(合成例1)
以下,對本發明中的合成例1的化合物1A的合成方法進行說明。於化合物1A的合成方法中,於氮氣流下,於0℃下對3-氰基苯酚(25.0 g)、3,7-二甲基-1-辛醇(41.5 g)、三苯基膦(68.8 g)與四氫呋喃(500 mL)的混合液進行攪拌。於所述混合液中滴加偶氮二羧酸二異丙酯(53 g)與四氫呋喃(30 mL)的混合液後,攪拌整夜。反應結束後,將反應液濃縮乾燥,然後利用甲苯萃取濃縮物,並利用純水進行清洗。於自所獲得的溶液分液出有機層後,利用硫酸鎂加以乾燥,過濾後將溶媒去除。於所獲得的濃縮物中加入己烷(200 mL),攪拌1小時並乾燥後,藉由矽膠管柱層析法進行純化,獲得4-(3,7-二甲基辛基氧基)苯甲腈(45 g)。
以下,對本發明中的合成例1的化合物1A的合成方法進行說明。於化合物1A的合成方法中,於氮氣流下,於0℃下對3-氰基苯酚(25.0 g)、3,7-二甲基-1-辛醇(41.5 g)、三苯基膦(68.8 g)與四氫呋喃(500 mL)的混合液進行攪拌。於所述混合液中滴加偶氮二羧酸二異丙酯(53 g)與四氫呋喃(30 mL)的混合液後,攪拌整夜。反應結束後,將反應液濃縮乾燥,然後利用甲苯萃取濃縮物,並利用純水進行清洗。於自所獲得的溶液分液出有機層後,利用硫酸鎂加以乾燥,過濾後將溶媒去除。於所獲得的濃縮物中加入己烷(200 mL),攪拌1小時並乾燥後,藉由矽膠管柱層析法進行純化,獲得4-(3,7-二甲基辛基氧基)苯甲腈(45 g)。
繼而,於氮氣流下的燒瓶中加入所述4-(3,7-二甲基辛基氧基)苯甲腈(20.0 g)、第三丁醇鉀(11.3 g)與第三戊醇(160 mL)的混合液,使其回流。於該混合液中歷時3小時滴加琥珀酸異丙酯(6.8 g)與第三戊醇(10 mL)的混合液後,回流1小時。恢復至室溫後,加入甲醇(100 mL)與純水(100 mL),回流1小時後,過濾析出物,並利用過熱甲醇進行清洗。將所獲得的固體真空乾燥,獲得紅色粉末的3,6-雙(3-(3,7-二甲基辛基氧基))吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4(2H,5H)-二酮(7.8 g)。
其次,於氮氣流下的燒瓶中加入所述紅色粉末(7.0 g)、吡啶乙腈(3.5 g)與脫水甲苯的混合液,回流30分鐘後,加入磷醯氯(14.3 g),歷時4小時進行回流。恢復至室溫後,進行濃縮乾燥,並利用二氯甲烷萃取濃縮物,利用碳酸氫鈉水溶液進行清洗。利用硫酸鎂將所獲得的反應液乾燥後,藉由矽膠管柱層析法進行純化,獲得綠色固體(8.35 g)。
繼而,於氮氣流下的燒瓶中,於0℃下對所述綠色固體(8.0 g)、二異丙基乙胺(10.8 g)與二氯甲烷(100 mL)的混合液進行攪拌。於該混合液中滴加三氟化硼二乙醚錯合物(11.3 g)後,於室溫下攪拌整夜。其次,向反應液中加入純水(100 mL),攪拌30分鐘後利用二氯甲烷來萃取溶液。利用硫酸鎂將所獲得的溶液乾燥後,進行濃縮乾燥。藉由矽膠管柱層析法將所獲得的濃縮物純化,獲得化合物1a(6.1 g)。
繼而,於氮氣流下的燒瓶中,於所述化合物1a(1.0 g)、氰化三甲基矽烷(1.8 g)與脫水二氯甲烷(60 mL)的混合液中加入三氟化硼二乙基醚合物(0.3 g),於室溫下攪拌1小時。其次,向反應液中加入純水(60 mL),攪拌30分鐘後利用二氯甲烷來萃取溶液。利用硫酸鎂將所獲得的溶液乾燥後,進行濃縮乾燥。藉由矽膠管柱層析法將所獲得的濃縮物純化,獲得化合物1A(0.8 g)。該化合物1A的1
H-核磁共振(nuclear magnetic resonance,NMR)分析結果如下。
1 H-NMR(CDCl3 (d=ppm)):0.85-0.95 (m, 18H), 1.16-1.35 (m, 12H), 1.46-1.67 (m, 6H), 1.84-1.92 (m, 2H), 4.12-4.16 (t, 4H), 7.22-7.38 (m, 6H), 7.38-7.42 (t, 2H), 7.49-7.54 (t, 2H), 7.74-7.77 (d, 2H), 7.99-8.04 (t, 2H), 8.44-8.47 (d, 2H)
1 H-NMR(CDCl3 (d=ppm)):0.85-0.95 (m, 18H), 1.16-1.35 (m, 12H), 1.46-1.67 (m, 6H), 1.84-1.92 (m, 2H), 4.12-4.16 (t, 4H), 7.22-7.38 (m, 6H), 7.38-7.42 (t, 2H), 7.49-7.54 (t, 2H), 7.74-7.77 (d, 2H), 7.99-8.04 (t, 2H), 8.44-8.47 (d, 2H)
[化17]
(合成例2)
以下,對本發明的合成例2的化合物2A的合成方法進行說明。於化合物2A的合成方法中,使用2-(喹啉-2-基)乙腈(2.5 g)來代替4-(3,7-二甲基辛基氧基)苯甲腈,除此以外,藉由與合成例1相同的方法進行合成,獲得3.5 g的化合物2a。繼而,使用所獲得的化合物2a來代替化合物1a,除此以外,藉由與合成例1相同的方法進行合成,獲得2.1 g的化合物2A。該化合物2A的1 H-NMR分析結果如下。
1 H-NMR(CDCl3 (d=ppm)):0.85-0.88 (m, 10H), 1.12-1.37 (m, 12H), 1.50-1.54 (m, 4H), 1.64-1.69 (m, 4H), 1.90-1.92 (m, 2H), 4.15-4.20 (m, 4H), 7.23-7.27 (m, 2H), 7.45-7.49 (m, 4H), 7.55-7.59 (t, 2H), 7.67-7.71 (t, 2H), 7.83-7.95 (m, 6H), 8.31-8.33 (d, 2H), 8.53-8.55 (d, 2H)
以下,對本發明的合成例2的化合物2A的合成方法進行說明。於化合物2A的合成方法中,使用2-(喹啉-2-基)乙腈(2.5 g)來代替4-(3,7-二甲基辛基氧基)苯甲腈,除此以外,藉由與合成例1相同的方法進行合成,獲得3.5 g的化合物2a。繼而,使用所獲得的化合物2a來代替化合物1a,除此以外,藉由與合成例1相同的方法進行合成,獲得2.1 g的化合物2A。該化合物2A的1 H-NMR分析結果如下。
1 H-NMR(CDCl3 (d=ppm)):0.85-0.88 (m, 10H), 1.12-1.37 (m, 12H), 1.50-1.54 (m, 4H), 1.64-1.69 (m, 4H), 1.90-1.92 (m, 2H), 4.15-4.20 (m, 4H), 7.23-7.27 (m, 2H), 7.45-7.49 (m, 4H), 7.55-7.59 (t, 2H), 7.67-7.71 (t, 2H), 7.83-7.95 (m, 6H), 8.31-8.33 (d, 2H), 8.53-8.55 (d, 2H)
[化18]
(合成例3~合成例8)
於本發明的合成例3~合成例8中,藉由與合成例1相同的方法而分別合成化合物3A~化合物9A。
於本發明的合成例3~合成例8中,藉由與合成例1相同的方法而分別合成化合物3A~化合物9A。
[化19]
(實施例1)
對本發明的實施例1的光學特性的評價進行說明。實施例1中,相對於作為黏合劑樹脂的聚酯樹脂的100重量份,混合500重量份的氯苯、0.5重量份的作為發光材料的化合物1A後,以300 rpm攪拌3小時,製造組成物。
對本發明的實施例1的光學特性的評價進行說明。實施例1中,相對於作為黏合劑樹脂的聚酯樹脂的100重量份,混合500重量份的氯苯、0.5重量份的作為發光材料的化合物1A後,以300 rpm攪拌3小時,製造組成物。
利用棒塗方式將所述組成物塗佈於聚對苯二甲酸乙二酯膜(東麗先端原材料公司製造的XG7PL2)上後,於150℃下乾燥5分鐘。其結果,可獲得形成有平均膜厚為10 μm的塗佈層的膜(實施例1的成形體)。該膜為可應用於本發明的發光裝置的近紅外光轉換部中的成形體的一例。實施例1中,使用此種膜來進行光學特性的評價。
詳細而言,若使用濱松光子(Hamamatsu Photonics)公司製造的昆塔路斯(Quantaurus)-QY來對該膜的發光特性進行評價,則可獲得峰值波長為827 nm的近紅外區域中的發光。該峰值波長下的發光光譜的半值寬度為110 nm。另外,由將後述的先前的比較例2中的發光強度設為1.00時的相對值來表示實施例1的發光強度,為1.05。另外,於室溫下連續照射波長為365 nm的UV光,結果至該膜的光吸收特性降低5%為止的時間(將其作為「光可靠性」的指標)為600小時。將實施例1的評價結果匯總於後述表1中。
(實施例2~實施例9及比較例1~比較例3)
對本發明的實施例2~實施例9及相對於本發明的比較例1~比較例3的光學特性的評價進行說明。於實施例2~實施例9及比較例1~比較例3中,使用表1中記載的化合物作為發光材料,除此以外,以與實施例1相同的方式製作膜並評價光學特性。作為比較例1的發光材料的化合物R1為以下所示的化合物。將實施例2~實施例9及比較例1~比較例3的各評價結果示於表1中。
對本發明的實施例2~實施例9及相對於本發明的比較例1~比較例3的光學特性的評價進行說明。於實施例2~實施例9及比較例1~比較例3中,使用表1中記載的化合物作為發光材料,除此以外,以與實施例1相同的方式製作膜並評價光學特性。作為比較例1的發光材料的化合物R1為以下所示的化合物。將實施例2~實施例9及比較例1~比較例3的各評價結果示於表1中。
[化20]
[表1]
如參照表1而可知般,與比較例1~比較例3相比,實施例1~實施例9的各膜均具有高的光可靠性。另外,作為可應用於發光裝置的近紅外光轉換部中的膜(成形體),較佳為發光的峰值波長處於近紅外發光的波長區域(例如700 nm以上的區域)且發光強度較高者,即近紅外發光的發光效率更高者。就近紅外發光的發光效率提高的觀點而言,近紅外發光的峰值波長較佳為波長更長。因此,與比較例1~比較例3相比,實施例1~實施例9的各膜均為近紅外發光的發光效率高者。根據以上而確認到:實施例1~實施例9的各膜兼具近紅外發光的高發光效率與高光可靠性。
另外,於將實施例1~實施例9彼此加以比較的情況下,就可使近紅外發光的峰值波長更長波長化的觀點而言,實施例2的膜最佳,次於實施例2,實施例6為良好。以下,依實施例7、實施例8、實施例1、實施例5、實施例3、實施例9、實施例4的順序而為良好。另一方面,就容易合成作為發光材料的化合物的觀點而言,實施例2、實施例7、實施例8比較良好。次於該些,依實施例6、實施例1、實施例5、實施例3、實施例9、實施例4的順序而為良好。根據以上,就近紅外發光的峰值波長的長波長化及發光材料的合成容易度的兩者的觀點而言,實施例2最佳。實施例2的膜的合成中所使用的化合物2A為通式(14)所表示的化合物的一例。
如上所述,本發明的化合物、包含其的組成物、使用其的成形體及發光裝置適於兼具近紅外發光的高發光效率與高可靠性。
10‧‧‧光源
11‧‧‧近紅外光轉換部
12‧‧‧基材
13‧‧‧阻擋膜
15A、15B、15C、15D、15E‧‧‧發光裝置
圖1為表示本發明的實施形態的發光裝置的第一例的構成的示意剖面圖。
圖2為表示本發明的實施形態的發光裝置的第二例的構成的示意剖面圖。
圖3為表示本發明的實施形態的發光裝置的第三例的構成的示意剖面圖。
圖4為表示本發明的實施形態的發光裝置的第四例的構成的示意剖面圖。
圖5為表示本發明的實施形態的發光裝置的第五例的構成的示意剖面圖。
Claims (11)
- 一種化合物,其特徵在於: 其為通式(1)所表示的化合物, (通式(1)中,Ar1 及Ar2 可相同亦可不同,且為5員環的芳香族環、6員環的芳香族環、或兩個以上的5員環及/或6員環縮合而成的縮合芳香族環;該些芳香族環及縮合芳香族環可具有取代基;Xa 及Xb 為CR7 或氮原子,R7 為拉電子性基;R1 及R2 可相同亦可不同,且為經取代或未經取代的芳基或者經取代或未經取代的雜芳基;R3 ~R6 可相同亦可不同,且選自由氰基、鹵素、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的烷氧基、經取代或未經取代的炔基、經取代或未經取代的芳基及經取代或未經取代的雜芳基所組成的群組中;且R3 ~R6 中的至少一者為氰基)。
- 如申請專利範圍第1項所述的化合物,其中 所述通式(1)所表示的化合物為通式(2)所表示的化合物、通式(3)所表示的化合物、通式(4)所表示的化合物、通式(5)所表示的化合物、通式(6)所表示的化合物、或通式(7)所表示的化合物的任一者, (通式(2)~通式(7)中,Xa 及Xb 為CR7 或氮原子,R7 為拉電子性基;X1 及X2 可相同亦可不同,且為硫原子、氧原子、氮原子或磷原子;X3 及X4 可相同亦可不同,且為氮原子或磷原子;R101 及R102 可相同亦可不同,且為經取代或未經取代的芳基或者經取代或未經取代的雜芳基;R103 ~R106 可相同亦可不同,且選自由氰基、鹵素、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的烷氧基、經取代或未經取代的炔基、經取代或未經取代的芳基及經取代或未經取代的雜芳基所組成的群組中;且R103 ~R106 中的至少一者為氰基;R107 ~R118 可相同亦可不同,且選自由氫原子、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的環烷基、經取代或未經取代的雜環基、經取代或未經取代的烯基、經取代或未經取代的環烯基、經取代或未經取代的炔基、羥基、硫醇基、經取代或未經取代的烷氧基、經取代或未經取代的烷硫基、經取代或未經取代的芳基醚基、經取代或未經取代的芳基硫醚基、經取代或未經取代的芳基、經取代或未經取代的雜芳基、鹵素、氰基、醛基、經取代或未經取代的羰基、羧基、經取代或未經取代的氧基羰基、經取代或未經取代的胺甲醯基、經取代或未經取代的酯基、經取代或未經取代的磺醯基、經取代或未經取代的醯胺基、經取代或未經取代的胺基、硝基、經取代或未經取代的矽烷基、經取代或未經取代的矽氧烷基、經取代或未經取代的氧硼基、經取代或未經取代的氧化膦基及與鄰接取代基之間所形成的環結構所組成的群組中)。
- 如申請專利範圍第1項或第2項所述的化合物,其中 所述通式(1)所表示的化合物為通式(8)所表示的化合物、通式(9)所表示的化合物、通式(10)所表示的化合物、或通式(11)所表示的化合物的任一者, (通式(8)~通式(11)中,Xa 及Xb 為CR7 或氮原子,R7 為拉電子性基;X5 及X6 可相同亦可不同,且為硫原子、氧原子、氮原子或磷原子;X7 ~X10 可相同亦可不同,且為氮原子或磷原子;R201 及R202 可相同亦可不同,且為經取代或未經取代的芳基或者經取代或未經取代的雜芳基;R203 ~R206 可相同亦可不同,且選自由氰基、鹵素、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的烷氧基、經取代或未經取代的炔基、經取代或未經取代的芳基及經取代或未經取代的雜芳基所組成的群組中;且R203 ~R206 中的至少一者為氰基;R207 ~R216 可相同亦可不同,且選自由氫原子、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的環烷基、經取代或未經取代的雜環基、經取代或未經取代的烯基、經取代或未經取代的環烯基、經取代或未經取代的炔基、羥基、硫醇基、經取代或未經取代的烷氧基、經取代或未經取代的烷硫基、經取代或未經取代的芳基醚基、經取代或未經取代的芳基硫醚基、經取代或未經取代的芳基、經取代或未經取代的雜芳基、鹵素、氰基、醛基、經取代或未經取代的羰基、羧基、經取代或未經取代的氧基羰基、經取代或未經取代的胺甲醯基、經取代或未經取代的酯基、經取代或未經取代的磺醯基、經取代或未經取代的醯胺基、經取代或未經取代的胺基、硝基、經取代或未經取代的矽烷基、經取代或未經取代的矽氧烷基、經取代或未經取代的氧硼基、經取代或未經取代的氧化膦基及與鄰接取代基之間所形成的環結構所組成的群組中;n1及n2可相同亦可不同,且為0~3的整數;於n1及n2為2以上的情況下,各R207 及各R208 可相同亦可不同)。
- 如申請專利範圍第3項所述的化合物,其中 所述通式(11)中,R209 ~R216 中的至少一者為經取代或未經取代的芳基、經取代或未經取代的雜芳基、或與鄰接取代基之間所形成的環結構。
- 如申請專利範圍第1項或第2項所述的化合物,其中 所述通式(1)所表示的化合物為通式(12)所表示的化合物、通式(13)所表示的化合物、通式(14)所表示的化合物、通式(15)所表示的化合物、通式(16)所表示的化合物、或通式(17)所表示的化合物的任一者, (通式(12)~通式(17)中,R301 ~R304 可相同亦可不同,且選自由氰基、鹵素、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的烷氧基、經取代或未經取代的炔基、經取代或未經取代的芳基及經取代或未經取代的雜芳基所組成的群組中;且R301 ~R304 中的至少一者為氰基;R305 ~R316 可相同亦可不同,且選自由氫原子、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的環烷基、經取代或未經取代的雜環基、經取代或未經取代的烯基、經取代或未經取代的環烯基、經取代或未經取代的炔基、羥基、硫醇基、經取代或未經取代的烷氧基、經取代或未經取代的烷硫基、經取代或未經取代的芳基醚基、經取代或未經取代的芳基硫醚基、經取代或未經取代的芳基、經取代或未經取代的雜芳基、鹵素、氰基、醛基、經取代或未經取代的羰基、羧基、經取代或未經取代的氧基羰基、經取代或未經取代的胺甲醯基、經取代或未經取代的酯基、經取代或未經取代的磺醯基、經取代或未經取代的醯胺基、經取代或未經取代的胺基、硝基、經取代或未經取代的矽烷基、經取代或未經取代的矽氧烷基、經取代或未經取代的氧硼基、經取代或未經取代的氧化膦基及與鄰接取代基之間所形成的環結構所組成的群組中;n3~n6可相同亦可不同,且為0~3的整數;於n3~n6為2以上的情況下,各R305 、各R306 、各R307 及各R308 可相同亦可不同)。
- 如申請專利範圍第5項所述的化合物,其中 於所述通式(17)中,R309 ~R316 中的至少一者為經取代或未經取代的芳基、經取代或未經取代的雜芳基、或與鄰接取代基之間所形成的環結構。
- 如申請專利範圍第1項所述的化合物,其中 於所述通式(1)中,R3 ~R6 均為氰基。
- 如申請專利範圍第1項、第2項、第7項中任一項所述的化合物,其中 所述通式(1)所表示的化合物於700 nm以上的波長範圍具有最大發光。
- 一種組成物,其特徵在於包含: 通式(1)所表示的化合物;及 黏合劑樹脂, (通式(1)中,Ar1 及Ar2 可相同亦可不同,且為5員環的芳香族環、6員環的芳香族環、或兩個以上的5員環及/或6員環縮合而成的縮合芳香族環;該些芳香族環及縮合芳香族環可具有取代基;Xa 及Xb 為CR7 或氮原子,R7 為拉電子性基;R1 及R2 可相同亦可不同,且為經取代或未經取代的芳基或者經取代或未經取代的雜芳基;R3 ~R6 可相同亦可不同,且選自由氰基、鹵素、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的烷氧基、經取代或未經取代的炔基、經取代或未經取代的芳基及經取代或未經取代的雜芳基所組成的群組中;且R3 ~R6 中的至少一者為氰基)。
- 一種成形體,其特徵在於:其是使用包含通式(1)所表示的化合物及黏合劑樹脂的組成物而成形的成形體, (通式(1)中,Ar1 及Ar2 可相同亦可不同,且為5員環的芳香族環、6員環的芳香族環、或兩個以上的5員環及/或6員環縮合而成的縮合芳香族環;該些芳香族環及縮合芳香族環可具有取代基;Xa 及Xb 為CR7 或氮原子,R7 為拉電子性基;R1 及R2 可相同亦可不同,且為經取代或未經取代的芳基或者經取代或未經取代的雜芳基;R3 ~R6 可相同亦可不同,且選自由氰基、鹵素、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的烷氧基、經取代或未經取代的炔基、經取代或未經取代的芳基及經取代或未經取代的雜芳基所組成的群組中;且R3 ~R6 中的至少一者為氰基)。
- 一種發光裝置,其包括光源及近紅外光轉換部,所述發光裝置的特徵在於: 所述近紅外光轉換部包含成形體,所述成形體是使用包含通式(1)所表示的化合物及黏合劑樹脂的組成物而成形, (通式(1)中,Ar1 及Ar2 可相同亦可不同,且為5員環的芳香族環、6員環的芳香族環、或兩個以上的5員環及/或6員環縮合而成的縮合芳香族環;該些芳香族環及縮合芳香族環可具有取代基;Xa 及Xb 為CR7 或氮原子,R7 為拉電子性基;R1 及R2 可相同亦可不同,且為經取代或未經取代的芳基或者經取代或未經取代的雜芳基;R3 ~R6 可相同亦可不同,且選自由氰基、鹵素、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的烷氧基、經取代或未經取代的炔基、經取代或未經取代的芳基及經取代或未經取代的雜芳基所組成的群組中;且R3 ~R6 中的至少一者為氰基)。
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