JPWO2019151121A1 - 化合物、それを含む組成物、それを用いた成形体および発光装置 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明の実施の形態に係る化合物は、下記の一般式(1)で表される化合物である。
本発明の実施の形態に係る組成物は、一般式(1)で表される化合物およびバインダー樹脂を含むことが好ましい。本発明において、この組成物における一般式(1)で表される化合物の含有量は、化合物のモル吸光係数、蛍光量子収率および励起波長における吸収強度、ならびに作製するフィルム等の成形体の厚みや透過率にもよるが、通常はバインダー樹脂の100重量部に対して、1.0×10−4重量部〜30重量部であり、1.0×10−3重量部〜10重量部であることがさらに好ましく、1.0×10−2重量部〜5重量部であることが特に好ましい。
バインダー樹脂は、連続相を形成するものであり、成型加工性、透明性、耐熱性等に優れる材料であれば良い。バインダー樹脂の例としては、アクリル酸系、メタクリル酸系、ポリケイ皮酸ビニル系、環ゴム系等の反応性ビニル基を有する光硬化型レジスト材料、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂(シリコーンゴム、シリコーンゲル等のオルガノポリシロキサン硬化物(架橋物)を含む)、ウレア樹脂、フッ素樹脂、ポリカーボネート樹脂、アクリル樹脂、ウレタン樹脂、メラミン樹脂、ポリビニル樹脂、ポリアミド樹脂、フェノール樹脂、ポリビニルアルコール樹脂、セルロース樹脂、脂肪族エステル樹脂、芳香族エステル樹脂、脂肪族ポリオレフィン樹脂、芳香族ポリオレフィン樹脂などの公知のものが挙げられる。また、バインダー樹脂としては、これらの共重合樹脂を用いても構わない。これらの樹脂を適宜設計することで、本発明の実施の形態に係る組成物(例えば色変換組成物)に有用な樹脂が得られる。
本発明の実施の形態に係る組成物は、上述した一般式(1)で表される化合物およびバインダー樹脂以外に、添加剤として、塗布膜安定化のための分散剤やレベリング剤、フィルム表面の改質のためのシランカップリング剤等の接着補助剤等を含有してもよい。また、この組成物は、一般式(1)で表される化合物が沈降するのを抑制するための成分として、シリカ粒子やシリコーン微粒子等の無機粒子を含有してもよい。さらに、この組成物は、光安定化剤、酸化防止剤、加工および熱安定化剤、紫外線吸収剤等の耐光性安定化剤を含有してもよい。
本発明の実施の形態に係る組成物は、溶剤を含んでいてもよい。溶剤は、流動状態の組成物の粘度を調整でき、発光物質の発光および信頼性に過度な影響を与えないものであれば、特に限定されない。このような溶剤として、例えば、トルエン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、ヘキサン、アセトン、イソプロパノール、テルピネオール、テキサノール、メチルセロソルブ、ブチルカルビトール、ブチルカルビトールアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、酢酸エチル等が挙げられる。これらの溶剤は、単独で使用することも可能であるが、2種類以上混合して使用することが好ましい。
以下に、本発明の実施の形態に係る組成物の製造方法の一例を説明する。この製造方法では、前述した一般式(1)で表される化合物、バインダー樹脂、溶剤等を所定量混合する。上記の成分を所定の組成になるよう混合した後、ホモジナイザー、自公転型攪拌機、3本ローラー、ボールミル、遊星式ボールミル、ビーズミル等の撹拌・混練機で均質に混合分散することで、目的とする組成物が得られる。混合分散後、もしくは混合分散の過程で、真空もしくは減圧条件下で脱泡することも好ましく行われる。また、ある特定の成分を事前に混合することや、エージング等の処理をしても構わない。エバポレーターによって溶剤を除去して所望の固形分濃度にすることも可能である。
本発明の実施の形態に係る成形体は、本発明における組成物を用いて成形された成形体である。この成形体としては、例えば、薄膜、フィルム、シート、射出成形品、押出し成形品、真空圧空成形品、ブロー成形品、または他の材料との複合体などが挙げられる。この成形体は、励起光を吸収しやすいという観点から、薄膜、シート状のもの、フィルム状のものであることが好ましい。
本発明の実施の形態に係る発光装置は、光源および近赤外光変換部を備える。この発光装置において、近赤外光変換部は、本発明における成形体を含むものである。このような発光装置は、上記の成形体を含む近赤外光変換部と光源とを組み合わせることにより、構成することができる。
本発明の発光装置に適用される基材(例えば図2〜5に示す基材12)としては、特に制限無く公知の金属、フィルム、ガラス、セラミック、紙等を使用することができる。具体的には、基材として、アルミニウム(アルミニウム合金も含む)、亜鉛、銅、鉄などの金属板や箔、セルロースアセテート、ポリエチレンテレフタレート(PET)、ポリエチレン、ポリエステル、ポリアミド、ポリイミド、ポリフェニレンサルファイド、ポリスチレン、ポリプロピレン、ポリカーボネート、ポリビニルアセタール、アラミド、シリコーン、ポリオレフィン、熱可塑性フッ素樹脂、テトラフルオロエチレンとエチレンの共重合体(ETFE)などのプラスチックのフィルム、α−ポリオレフィン樹脂、ポリカプロラクトン樹脂、アクリル樹脂、シリコーン樹脂およびこれらとエチレンの共重合樹脂からなるプラスチックのフィルム、前記プラスチックがラミネートされた紙、または前記プラスチックによりコーティングされた紙、前記金属がラミネートまたは蒸着された紙、前記金属がラミネートまたは蒸着されたプラスチックフィルムなどが挙げられる。また、基材が金属板である場合、その表面にクロム系やニッケル系などのメッキ処理やセラミック処理が施されていてもよい。
本発明の発光装置に適用されるバリアフィルム(例えば図5に示すバリアフィルム13)は、近赤外光変換部に対してガスバリア性を向上する場合などにおいて適宜用いられる。このバリアフィルムとしては、例えば、酸化ケイ素、酸化アルミニウム、酸化チタン、酸化タンタル、酸化亜鉛、酸化スズ、酸化インジウム、酸化イットリウム、酸化マグネシウムなどの無機酸化物や、窒化ケイ素、窒化アルミニウム、窒化チタン、炭化窒化ケイ素などの無機窒化物、またはこれらの混合物、またはこれらに他の元素を添加した金属酸化物薄膜や金属窒化物薄膜、あるいはポリ塩化ビニリデン、アクリル系樹脂、シリコン系樹脂、メラミン系樹脂、ウレタン系樹脂、フッ素系樹脂、酢酸ビニルのけん化物等のポリビニルアルコール系樹脂などの各種樹脂から成る膜を挙げることができる。また、水分に対してバリア機能を有する膜としては、例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ナイロン、ポリ塩化ビニリデン、塩化ビニリデンと塩化ビニルとの共重合物、塩化ビニリデンとアクリロニトリルとの共重合物、フッ素系樹脂、酢酸ビニルのけん化物等のポリビニルアルコール系樹脂などの各種樹脂から成る膜を挙げることができる。
以下に、本発明における合成例1の化合物1Aの合成方法について説明する。化合物1Aの合成方法では、窒素気流下、3−シアノフェノール(25.0g)と、3,7−ジメチル−1−オクタノール(41.5g)と、トリフェニルホスフィン(68.8g)と、テトラヒドロフラン(500mL)との混合液を0℃で攪拌した。前記の混合液にアゾジカルボン酸ジイソプロピル(53g)とテトラヒドロフラン(30mL)との混合液を滴下した後、終夜攪拌した。反応完了後、反応液を濃縮乾燥した後、濃縮物をトルエンで抽出して、純水で洗浄した。得られた溶液から有機層を分液した後、硫酸マグネスウムで乾燥し、ろ過後、溶媒を除去した。得られた濃縮物にヘキサン(200mL)を加えて、1時間攪拌して、乾燥した後、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、4−(3,7−ジメチルオクチルオキシ)ベンゾニトリル(45g)を得た。
1H−NMR(CDCl3(d=ppm)):0.85−0.95(m,18H)、1.16−1.35(m,12H)、1.46−1.67(m,6H)、1.84−1.92(m,2H)、4.12−4.16(t,4H)、7.22−7.38(m,6H)、7.38−7.42(t,2H)、7.49−7.54(t,2H)、7.74−7.77(d,2H)、7.99−8.04(t,2H)、8.44−8.47(d,2H)
以下に、本発明における合成例2の化合物2Aの合成方法について説明する。化合物2Aの合成方法では、4−(3,7−ジメチルオクチルオキシ)ベンゾニトリルの換わりに2−(キノリン−2−イル)アセトニトリル(2.5g)を用いたこと以外は合成例1と同じ方法で合成して、化合物2aを3.5g得た。続いて、得られた化合物2aを化合物1aの換わりに用いたこと以外は合成例1と同じ方法で合成して、化合物2Aを2.1g得た。この化合物2Aの1H−NMR分析結果は、次の通りである。
1H−NMR(CDCl3(d=ppm)):0.85−0.88(m,10H)、1.12−1.37(m,12H)、1.50−1.54(m,4H)、1.64−1.69(m,4H)、1.90−1.92(m,2H)、4.15−4.20(m,4H)、7.23−7.27(m,2H)、7.45−7.49(m,4H)、7.55−7.59(t,2H)、7.67−7.71(t,2H)、7.83−7.95(m,6H)、8.31−8.33(d,2H)、8.53−8.55(d,2H)
本発明における合成例3〜8では、合成例1と同じ方法により、化合物3A〜9Aを各々合成した。
本発明における実施例1の光学特性の評価について説明する。実施例1では、バインダー樹脂としてのポリエステル樹脂の100重量部に対して、クロロベンゼンを500重量部、発光材料としての化合物1Aを0.5重量部、混合した後、300rpmで3時間攪拌し、組成物を製造した。
本発明における実施例2〜9および本発明に対する比較例1〜3の光学特性の評価について説明する。実施例2〜9および比較例1〜3では、発光材料として表1に記載した化合物を用いたこと以外は実施例1と同様にして、フィルムを作製して光学特性を評価した。比較例1の発光材料としての化合物R1は、以下に示す化合物である。実施例2〜9および比較例1〜3の各評価結果は、表1に示す。
11 近赤外光変換部
12 基材
13 バリアフィルム
15A、15B、15C、15D、15E 発光装置
Claims (11)
- 一般式(1)で表される化合物である、
ことを特徴とする化合物。
- 前記一般式(1)で表される化合物が、一般式(2)で表される化合物、一般式(3)で表される化合物、一般式(4)で表される化合物、一般式(5)で表される化合物、一般式(6)で表される化合物、または一般式(7)で表される化合物のいずれかである、
ことを特徴とする請求項1に記載の化合物。
- 前記一般式(1)で表される化合物が、一般式(8)で表される化合物、一般式(9)で表される化合物、一般式(10)で表される化合物、または一般式(11)で表される化合物のいずれかである、
ことを特徴とする請求項1または2に記載の化合物。
- 前記一般式(11)において、R209〜R216のうち少なくとも一つは、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロアリール基、または隣接置換基との間に形成される環構造である、
ことを特徴とする請求項3に記載の化合物。 - 前記一般式(1)で表される化合物が、一般式(12)で表される化合物、一般式(13)で表される化合物、一般式(14)で表される化合物、一般式(15)で表される化合物、一般式(16)で表される化合物、または一般式(17)で表される化合物のいずれかである、
ことを特徴とする請求項1〜3のいずれか一つに記載の化合物。
- 前記一般式(17)において、R309〜R316のうち少なくとも一つは、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロアリール基、または隣接置換基との間に形成される環構造である、
ことを特徴とする請求項5に記載の化合物。 - 前記一般式(1)において、R3〜R6が、いずれもシアノ基である、
ことを特徴とする請求項1に記載の化合物。 - 前記一般式(1)で表される化合物が、700nm以上の波長範囲に極大発光を有する、
ことを特徴とする請求項1〜7のいずれか一つに記載の化合物。 - 請求項1〜8のいずれか一つに記載の化合物と、
バインター樹脂と、
を含むことを特徴とする組成物。 - 請求項9に記載の組成物を用いて成形された成形体である、
ことを特徴とする成形体。 - 光源および近赤外光変換部を備える発光装置であって、
前記近赤外光変換部が、請求項10に記載の成形体を含む、
ことを特徴とする発光装置。
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