JP6248945B2 - 近赤外線カットフィルタ - Google Patents
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Description
[1]下記式(A1)で示される近赤外線吸収色素(A1)から選択される1種以上を含む近赤外線吸収色素(A)と、屈折率が1.45以上の透明樹脂(B)とを含有する近赤外線吸収層を有する近赤外線カットフィルタ。
Xは、独立して1つ以上の水素原子が炭素数1〜12のアルキル基またはアルコキシ基で置換されていてもよい下記式(1)または式(2)で示される2価の有機基である。
−(CH2)n1− …(1)
式(1)中n1は、2または3である。
−(CH2)n2−O−(CH2)n3− …(2)
式(2)中、n2とn3はそれぞれ独立して0〜2の整数であり、n2+n3は1または2である。
R1は、独立して飽和環構造を含んでもよく、分岐を有してもよい炭素数1〜12の飽和もしくは不飽和炭化水素基、炭素数3〜12の飽和環状炭化水素基、炭素数6〜12のアリール基または炭素数7〜13のアルアリール基を示す。
R2およびR3は、独立して水素原子、ハロゲン原子、または、炭素数1〜10のアルキル基もしくはアルコキシ基を示す。
R4は、独立して1つ以上の水素原子がハロゲン原子、水酸基、カルボキシ基、スルホ基、またはシアノ基で置換されていてもよく、炭素原子間に不飽和結合、酸素原子、飽和もしくは不飽和の環構造を含んでよい、少なくとも1以上の分岐を有する炭素数5〜25の炭化水素基である。
−CR11 2−(CR12 2)n4− …(3)
ただし、式(3)は、左側がベンゼン環に結合し右側がNに結合する2価の基を示し、式(3)中、n4は1または2である。
R11はそれぞれ独立して、分岐を有してもよい炭素数1〜12のアルキル基またはアルコキシ基であり、R12はそれぞれ独立して、水素原子または、分岐を有してもよい炭素数1〜12のアルキル基またはアルコキシ基である。
[3]前記式(3)において、R11はそれぞれ独立して、分岐を有してもよい炭素数1〜6のアルキル基またはアルコキシ基であり、R12はそれぞれ独立して、水素原子または、分岐を有してもよい炭素数1〜6のアルキル基またはアルコキシ基である[2]記載の近赤外線カットフィルタ。
−C(CH3)2−CH(CH3)− …(11−1)
−C(CH3)2−CH2− …(11−2)
−C(CH3)2−CH(C2H5)− …(11−3)
−C(CH3)2−CH2−CH2− …(12−1)
−C(CH3)2−CH2−CH(CH3)− …(12−2)
−C(CH3)2−CH(CH3)−CH2− …(12−3)
ただし、式(11−1)〜(12−3)で示される基は、いずれも左側がベンゼン環に結合し右側がNに結合する。
[5]前記式(A1)中、R4が独立して置換基を有しない下記式(4)で示される炭素数5〜25の分枝状の炭化水素基である[1]〜[4]のいずれかに記載の近赤外線カットフィルタ。
−CH3−mR13 m …(4)
(ただし、式(4)中、mは1、2または3であり、R13はそれぞれ独立して、炭素原子間に不飽和結合、酸素原子、飽和もしくは不飽和の環構造を含んでもよい直鎖状または分枝状の炭化水素基(ただし、mが1のときは分枝状である。)を示し、かつm個のR13の炭素数の合計は4〜24である。)
[6]前記式(A1)におけるR4の炭素数は、独立して6〜20である[1]〜[5]のいずれかに記載の近赤外線カットフィルタ。
(ii−1)650〜800nmの波長域において透過率が1%となる最も短い波長λaが、675nm≦λa≦720nm
(ii−2)650〜800nmの波長域において透過率が1%となる最も長い波長λbと前記λaとの関係が、λb−λa=30nm
(ii−3)650〜800nmの波長域において前記λaよりも短波長側で透過率が70%となる波長λcと、前記λaと、前記透明樹脂(B)の屈折率nd(B)との関係が、nd(B)×(λa−λc)≦115
[9]前記透明樹脂(B)100質量部に対する前記近赤外線吸収色素(A)の割合が0.1〜20質量部である[1]〜[8]のいずれかに記載の近赤外線カットフィルタ。
(iii−1)420〜695nmの波長域において透過率が90%以上
(iii−2)前記近赤外線吸収層の650〜800nmの波長域における透過率が1%となる最も長い波長λbから1100nmまでの波長域において透過率が2%以下
[11]前記選択波長遮蔽層は、屈折率が1.45以上1.55未満の誘電体膜と屈折率が2.2〜2.5の誘電体膜とを交互に積層した誘電体多層膜からなる[10]に記載の近赤外線カットフィルタ。
[12]下記(iv−1)〜(iv−3)の条件を満たす[10]または[11]記載の近赤外線カットフィルタ。
(iv−1)420〜620nmの波長域における平均透過率が80%以上
(iv−2)710〜1100nmの波長域における透過率が2%以下
(iv−3)600〜700nmの波長域において、主面に直交する方向から入射した光の透過率が20%となる波長の値と、主面に直交する線に対して30度の角度をなす方向から入射した光の透過率が20%となる波長の値の差が3nm以下
本発明の近赤外線カットフィルタ(以下、本フィルタという)は、近赤外線吸収色素(A)と透明樹脂(B)とを含有する近赤外線吸収層を有する。本発明における近赤外線吸収層は透明樹脂(B)を主体とする樹脂層であり、近赤外線吸収色素(A)は該樹脂層中に分散された状態で存在する。前記色素(A)は、上記式(A1)で示される色素(以下、色素(A1)と略する)から選択される1種以上を含み、前記透明樹脂(B)の屈折率が1.45以上である。
ここで、本明細書においては、特に断りのない限り、屈折率とは、20℃において波長589nmにおける屈折率(以下、ndともいう)をいう。
なお、近赤外線吸収層が良好な近赤外線遮蔽機能を有するとは、光の吸収曲線において可視光領域と近赤外線領域の境界付近(波長630〜700nm)の傾斜が急峻であり、かつ近赤外線吸収波長域が広く、他の選択波長遮蔽部材と組合せて用いた場合に吸収が十分でない波長域が出現することが殆どないことをいう。
本フィルタに使用する下記式(A1)で示される色素(A1)について説明する。本明細書において、式(1)で示される基を基(1)と略し、他の基についても同様とする。
Xは、独立して1つ以上の水素原子が炭素数1〜12のアルキル基またはアルコキシ基で置換されていてもよい下記式(1)または式(2)で示される2価の有機基である。
−(CH2)n1− …(1)
式(1)中n1は、2または3である。
−(CH2)n2−O−(CH2)n3− …(2)
式(2)中、n2とn3はそれぞれ独立して0〜2の整数であり、n2+n3は1または2である。
R1は、独立して飽和環構造を含んでもよく、分岐を有してもよい炭素数1〜12の飽和もしくは不飽和炭化水素基、炭素数3〜12の飽和環状炭化水素基、炭素数6〜12のアリール基または炭素数7〜13のアルアリール基を示す。
R2およびR3は、独立して水素原子、ハロゲン原子、または、炭素数1〜10のアルキル基もしくはアルコキシ基を示す。
R4は、独立して1つ以上の水素原子がハロゲン原子、水酸基、カルボキシ基、スルホ基、またはシアノ基で置換されていてもよく、炭素原子間に不飽和結合、酸素原子、飽和もしくは不飽和の環構造を含んでよい、少なくとも1以上の分岐を有する炭素数5〜25の炭化水素基である。
また、本明細書において、アリール基は芳香族化合物が有する芳香環、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、ビフェニル、フラン環、チオフェン環、ピロール環等を構成する炭素原子を介して結合する基をいう。アルアリール基は、1以上のアリール基で置換された、飽和環構造を含んでもよい直鎖状もしくは分枝状の飽和もしくは不飽和炭化水素基または飽和環状炭化水素基をいう。
−CR11 2−(CR12 2)n4− …(3)
ただし、式(3)は、左側がベンゼン環に結合し右側がNに結合する2価の基を示す。式(3)中、n4は1または2であり、n4は1が好ましい。また、R11はそれぞれ独立して、分岐を有してもよい炭素数1〜12のアルキル基またはアルコキシ基であり、炭素数1〜6の分岐を有してもよいアルキル基またはアルコキシ基が好ましい。さらに、R12はそれぞれ独立して、水素原子または、分岐を有してもよい炭素数1〜12のアルキル基またはアルコキシ基であり、水素原子または、炭素数1〜6の分岐を有してもよいアルキル基またはアルコキシ基が好ましい。
−C(CH3)2−CH(CH3)− …(11−1)
−C(CH3)2−CH2− …(11−2)
−C(CH3)2−CH(C2H5)− …(11−3)
−C(CH3)2−CH2−CH2− …(12−1)
−C(CH3)2−CH2−CH(CH3)− …(12−2)
−C(CH3)2−CH(CH3)−CH2− …(12−3)
以下に、Xが左右ともに基(11−1)である色素(A11)および、基(12−1)である色素(A12)の構造式を示す。なお、色素(A11)、(A12)中、R1〜R4は色素(A1)におけるのと同じ意味である。
また、色素(A1)中、R2およびR3は、独立して、水素原子、ハロゲン原子または、炭素数1〜6のアルキル基もしくはアルコキシ基が好ましい。R2およびR3は、いずれも水素原子がより好ましい。
−CH3−mR13 m …(4)
ただし、式(4)中、mは1、2または3であり、R13はそれぞれ独立して、炭素原子間に不飽和結合、酸素原子、飽和もしくは不飽和の環構造を含んでもよい直鎖状または分枝状の炭化水素基(ただし、mが1のときは分枝状である。)を示し、かつm個のR13の炭素数の合計は4〜24である。透明樹脂への溶解性の観点から、mは2または3が好ましい。
分枝状のR13bとしては、例えば、主鎖の炭素数が2〜7であり、側鎖に1〜5個のメチル基またはエチル基、好ましくはメチル基を有するR13bが挙げられる。側鎖の数は、末端以外は1個の炭素原子につき1個が好ましい。R13bの末端は−C(CH3)3が好ましい。R13bとして具体的には、1−メチルエチル基、1−メチルプロピル基、2−メチルプロピル基、1,1−ジメチルエチル基、1−メチルブチル基、2−メチルブチル基、1,3,3−トリメチルブチル基、1,2,2−トリメチルブチル基、3,5,5−トリメチルヘキシル基等が好ましい。
本フィルタに使用する近赤外線吸収層は、前記色素(A)と屈折率1.45以上の透明樹脂(B)とを含有する。透明樹脂(B)の屈折率は、1.5以上が好ましく、1.6以上がより好ましい。透明樹脂(B)の屈折率の上限は特にないが、入手のしやすさ等から1.72程度が挙げられる。
本フィルタが有する近赤外線吸収層は、色素(A)と屈折率が1.45以上の透明樹脂(B)を含有する層であり、色素(A)は、1以上の色素(A1)を含有する。
(ii−1)650〜800nmの波長域において透過率が1%となる最も短い波長λaが、675nm≦λa≦720nm
(ii−2)650〜800nmの波長域において透過率が1%となる最も長い波長λbと前記λaとの関係が、λb−λa=30nm
(ii−3)650〜800nmの波長域において前記λaよりも短波長側で透過率が70%となる波長λcと、上記λaと、上記透明樹脂(B)の屈折率nd(B)との関係が、nd(B)×(λa−λc)≦115
前記トリアジン系の化合物としては、例えば、TINUVIN 400(Ciba社製)、TINUVIN 405(Ciba社製)、TINUVIN 460(Ciba社製)、または、TINUVIN 479(Ciba社製)が挙げられる。
前記クエンチャーの有機金属錯体としては、ニッケル錯体化合物、銅錯体化合物コバルト錯体化合物および亜鉛錯体化合物等が挙げられる。
ニッケル錯体化合物としては、例えば、ニッケルビス(オクチルフェニル)サルファイド、ニッケルコンプレクス−3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジルリン酸モノエチラート、ニッケルジブチルジチオカーバメートが挙げられる。
亜鉛錯体化合物としては、例えば、Zn(II)ビス(ジイソプロプルジチオカルバメート)が挙げられる。
遷移金属としては、例えば、ニッケル、コバルト、銅が挙げられる。
A+の第4級アンモニウムカチオンとしては、テトラエチルアンモニウムカチオンおよびテトラブチルアンモニウムカチオン等が挙げられる。A+の第4級ホスホニウムカチオンとしては、テトラエチルホスホニウムカチオン、テトラブチルホスホニウムカチオン等が挙げられる。
前記−SO2R6のR6としては、下記式(Y1)〜(Y7)で示される1価の基、およびフェニル基から選ばれる基が挙げられる。
本フィルタの構成は、近赤外線吸収層を有する以外は特に制限されない。近赤外線吸収層それ単独でNIRフィルタを構成してもよく、他の構成要素とともにNIRフィルタを構成してもよい。他の構成要素としては、近赤外線吸収層を保持する透明基材や、特定の波長域の光の透過と遮蔽を制御する選択波長遮蔽層等が挙げられる。
(iii−1)420〜695nmの波長域において透過率が90%以上
(iii−2)上記近赤外線吸収層の波長域650〜800nmの透過スペクトルにおける透過率が1%となる最も長い波長λbから1100nmまでの波長域において透過率が2%以下
条件(iii−1)を満たすことで、可視光領域の光の利用効率を高められる。すなわち、可視光領域の透過率は高いほど好ましく、95%以上がより好ましい。
条件(iii−2)を満たすことで、本フィルタが、近赤外および赤外領域の光を遮蔽できる。それにより、撮像素子への近赤外光の入射を抑制し、ノイズを抑制できる。
なお、本明細書において、特定の波長領域の透過率について、透過率が例えば90%以上とは、その波長領域の全波長において透過率が90%を下回らないことをいい、同様に透過率が例えば2%以下とは、その波長領域の全波長において透過率が2%を超えないことをいう。
また、選択波長遮蔽層は、一層で所定の波長領域の光を遮蔽してもよく、複数層を組み合わせて所定の波長領域の光を遮蔽してもよい。選択波長遮蔽層は、本フィルタの用途に応じて前記近赤外線吸収層の片側のみに配置してもよく、または両側に配置してもよい。配置される選択波長遮蔽層の数は制限されない。片側のみに1以上の選択波長遮蔽層を配置してもよく、両側にそれぞれ独立した数の1以上の選択波長遮蔽層を配置してもよい。本フィルタの各構成要素の積層順は特に制限されない。本フィルタの用途に応じて適宜設定される。
図1A〜図1Cは、本フィルタの実施形態の例を概略的に示す断面図である。図1Aは、透明基材12上に近赤外線吸収層11を有する本フィルタの一実施形態のNIRフィルタ10Aの断面図である。また、図1Bは、近赤外線吸収層11の両方の主面に選択波長遮蔽層13が配置された本フィルタの別の実施形態のNIRフィルタ10Bの断面図である。図1Cは、透明基材12上に近赤外線吸収層11が形成された構成の両面に選択波長遮蔽層13が配置された本フィルタのさらに別の実施形態のNIRフィルタ10Cの断面図である。
(1y)近赤外線吸収層11、第1の選択波長遮蔽層13a、第2の選択波長遮蔽層13b
(1z)近赤外線吸収層11、第2の選択波長遮蔽層13b、第1の選択波長遮蔽層13a
上記(1y)(1z)の形態をとる場合には近赤外線吸収層上で反射による可視光透過率損失が発生するため近赤外線吸収層上に反射防止層を設けるのが好ましい。
(iv−1)420〜620nmの波長域における平均透過率が80%以上
(iv−2)710〜1100nmの波長域における透過率が2%以下
(iv−3)600〜700nmの波長域において、主面に直交する方向から入射した光の透過率が20%となる波長の値と、主面に直交する線に対して30度の角度をなす方向から入射した光の透過率が20%となる波長の値の差が3nm以下
ここで、上記条件(iv−3)では、入射角が0度の場合と30度の場合の透過率20%における波長のシフトを指標として角度依存性を評価している。この条件を満たせば、他の入射角における波長シフトも本フィルタとして問題になることはないと言える。
以下の方法により、各例に使用する色素を合成した。色素(A11−1)〜(A11−19)は、色素(A11)に含まれ、本発明の実施例に使用される。一方、色素(A11−20)〜(A11−27)は、上記式(A11)において、R4以外は、式(A11)と構造が同じであり、本発明の比較例に使用される色素である。
以下の表2に示す構成の色素(A11−1)〜(A11−27)を合成した。なお、表2で、R4については、式(4)におけるmの数とR13および炭素数を記載した。R13−1〜R13−3は、カルボニル基に結合するα位の炭素原子に結合する1個〜3個のR13を区別するものであって位置の区別はない。表2中、「−」は水素原子を意味する。表2中、n−は直鎖を示し、Phはベンゼン環を示す。i−C3H7は、1−メチルエチル基を示す。表2におけるR4の具体的な構造は、上記式(1a)、(1b)、(2a)〜(2e)、(3a)〜(3e)に対応する。表2には対応する式番号も示した。なお、色素(A11−1)〜(A11−27)において、左右に1個ずつ計2個存在するR1は左右で同じであり、R2〜R4についても同様である。
以下、反応式(F1)を用いて色素(A11−1)の製造例を具体的に説明する。なお、以下の説明において、原料成分(g)や中間生成物((b)〜(h))におけるR1〜R4について記載しないが、R1はメチル基、R2およびR3は水素原子であり、R4は基(2b)である。
500mlのナスフラスコに化合物(c)を(25g、0.14mol),メタノール360mlを加え、0℃で水素化ホウ素ナトリウム(9.0g、0.22mol)をゆっくり加えた。添加後、室温で3時間撹拌した。反応終了後、水をゆっくり加え、その後、炭酸水素ナトリウム水溶液と酢酸エチルで分液を行った、分液後、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥しロータリーエバポレーターを用いて溶媒を留去しシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製を行った。展開溶媒は酢酸エチル:ヘキサン=1:4とした。結果、化合物(d)(23g、0.13mol、収率91%)が得られた。
2Lナスフラスコに化合物(d)(20g、0.11mol)、濃硫酸(80g、0.81mol)を加え、0℃に冷却した。その後、重量比で濃硝酸:濃硫酸=1:5の混合溶液を55g、ゆっくり滴下した。滴下終了後、反応温度を徐々に室温に戻し、同温度で16時間撹拌した。反応終了後、再び0℃に冷却して、水酸化ナトリウム水溶液をPHが9になるまでゆっくり加えた。沈殿物をろ過して、水とメタノールで十分洗浄した。洗浄後、得られた固形物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製を行った。展開溶媒はジクロロメタン:ヘキサン=1:5とした。結果、化合物(e)が(17g、0.077mol、収率67%)得られた。
窒素雰囲気下、500mlのナスフラスコに、化合物(e)(15g、0.068mol)、150mlのメタノール、150mlのテトラヒドロフラン、ギ酸アンモニウム(23.5g、0.37mol)10wt%パラジウム炭素(12g)を加え、その後、反応系を開放して大気雰囲気下室温で12時間撹拌した。反応終了後、混合物のセライトろ過を行い、得られたろ液をロータリーエバポレーターを用いて濃縮した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製を行った(展開溶媒はヘキサン:酢酸エチル=1:4)。結果、化合物(f)が(9.7g、0.051mol 収率75%)得られた。
窒素雰囲気下、300mlのナスフラスコに、化合物(f)の2.0g(0.011mol)、50mlのジクロロメタン、2.12g(0.021mol)のトリエチルアミン、触媒量のジメチルアミノピリジンを加え、反応器を0℃に冷却してから、置換基R4を有するカルボン酸塩化物として2プロピルバレリルクロリド(g)の2.55g(0.016mol)を加え、その後、窒素雰囲気下同温度で30分撹拌した。反応終了後、混合物に50mlの飽和食塩水を加え、100mlのジクロロメタンで抽出を行った。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、ロータリーエバポレーターを用いて溶媒を留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製を行った。(展開溶媒はヘキサン:酢酸エチル=4:1)。結果、化合物(h;R4=CH(n−C3H7)(n−C3H7))が(2.5g、0.0079mol、収率70%)得られた。
500mlのナスフラスコにDean−Stark管を取り付け、A11−1に用いる中間体である化合物(h)(2.0g、0.0063mol)、140mlのベンゼン、60mlの1−ブタノール、0.36g(0.0032mol)のスクアリン酸を加え、アゼオトロープ加熱還流条件下で3時間撹拌した。反応終了後、ロータリーエバポレーターを用いて反応溶媒を留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製を行った。展開溶媒はヘキサン:酢酸エチル=7:3)。結果、色素(A11−1)(2.9g、0.0041mol、収率65%)が得られた。
色素(A11−1)の製造において、置換基R4を有するカルボン酸塩化物(g)のR4を、それぞれ表2に示すR4とした以外は同様にして、色素(A11−2)〜(A11−4)、(A11−9)〜(A11−14)を製造した。
(化合物(c)((A11-5)〜(A11−8)に用いる中間体)の製造)
色素(A11−5)〜(A11−8)の製造においては、まず、反応式(F1)中の化合物(a)(ただし、R2、R3は水素原子)から、化合物(b)を経由して、化合物(c)(ただし、R1はC2H5、n−C3H7またはi−C3H7、R2、R3は水素原子)を以下のようにして製造した。
2Lのナスフラスコに化合物(a)(49g、0.31mol)を加え、0℃で水素化ホウ素ナトリウム(12.9g、0.34mol)を少しずつ添加した。添加後、p−トルエンスルホン酸(58.3g、0.34mol)を0℃でゆっくり、反応系中に添加した。1時間反応させた後、ナスフラスコを再度0℃に冷やし、水を少しずつ滴下し、反応を終了させた。ジクロロメタンを加え、有機層をエバポレーターを用いて濃縮した。濃縮液を酢酸エチル:ヘキサン=1:6の展開溶液でカラム精製を行い、反応式(F1)中の化合物(b)と同様の骨格を有する化合物(b’)(ただし、R1〜R3は水素原子である。)を(46g、収率93%)得た。
式(F1)における式(A11)においてR1がメチル基、R2およびR3が水素原子であって、R4が表2に示されるとおり色素(A11)の範囲外である色素(A11−20)〜(A11−27)を合成した。具体的には、色素(A11−1)の製造において、置換基R4を有するカルボン酸塩化物(g)のR4を、それぞれ表2に示すR4とした以外は同様にして、色素(A11−20)〜(A11−27)を製造した。
上記で得られた色素(A11−1)〜(A11−10)、(A11−20)〜(A11−27)について、以下のとおり有機溶媒に対する溶解性を評価した。
溶解性試験では有機溶媒として、シクロヘキサノン、メチルイソブチルケトン(MIBK)、トルエンの3種を使用した。結果を表3に示す。なお、表3中において、%は、溶液全体の質量に対する色素の質量%である。また、溶解性試験における各有機溶媒の温度は50℃とした。
以下の例1〜例109において、上記で得られた色素(A11−1)〜(A11−27)と屈折率が1.45以上の透明樹脂(B)を含む近赤外線吸収層11を透明基板12上に形成して、図1Aに示す構成のNIRフィルタを製造した。なお、透明基板12として、厚さ0.3mmのガラス板(ソーダガラス)を用いた。
表4に示すとおり色素(A11−1)〜(A11−19)のいずれかと、ポリエステル樹脂の15質量%シクロヘキサノン溶液とを混合し、室温にて撹拌・溶解することで塗工液を得た。いずれの例においてもポリエステル樹脂100質量部に対し、膜厚3μm以下で、上記条件(ii−2)に規定される(λb−λa)(透過率が1%以下における吸収幅)が30nmになる含有量で色素(A11−1)〜(A11−19)を混合した。ポリエステル樹脂としては、B−OKP2(商品名、大阪ガスケミカル社製、屈折率1.64)を用いた。
表7および表8に示すとおり、色素(A11−20)〜(A11−27)のいずれかと、透明樹脂(B)とを使用して、例76〜例109のNIRフィルタ76〜109を得た。それぞれのNIRフィルタの近赤外線吸収層の膜厚は、同じ透明樹脂(B)を使用する実施例の各例と同じ膜厚とした。
(1)吸光特性
上記で得られたNIRフィルタ1〜109の透過率(%/nm)について、紫外可視分光光度計(日立ハイテクノロジーズ社製、U−4100型分光光度計)を用いて透過スペクトルを測定し、算出した。NIRフィルタが有する近赤外線吸収層の透過スペクトルの分析結果をNIRフィルタ1〜25、26〜51、52〜75についてはそれぞれ表4、表5および表6に、NIRフィルタ76〜94、95〜109についてはそれぞれ表7および表8に示す。表4〜表8には、近赤外線吸収層における透明樹脂(B)100質量部に対する色素の割合(質量部)および膜厚を併せて記載した。
上記のNIRフィルタ7と、比較例であるNIRフィルタ76について耐熱性試験を行い、耐熱性を評価した。
耐熱性試験はNIRフィルタを180℃で5時間加熱する試験とした。また、耐熱性試験後に上記同様にしてNIRフィルタが有する近赤外線吸収層における透過率を測定した。耐熱性の評価は、以下の式により、波長680nmにおける耐熱性試験前後の吸光係数の百分率(%)を色素の残存率(%)として見積もることで行った。
以下の例110により、図1Cに示す構成のNIRフィルタにおいて、選択波長遮蔽層13aの代わりに反射防止層を有する以外は同様の選択波長遮蔽層(選択波長遮蔽層13b)を有するNIRフィルタを製造した。
例110のNIRフィルタの透過率を、主面に直交する方向から入射した光、すなわち入射角0度の光の透過率、および主面に直交する線に対して30度の角度をなす方向から入射した光、すなわち入射角30度の光の透過率として、紫外可視分光光度計(日立ハイテクノロジーズ社製、U−4100型分光光度計)を用いて測定し、透過スペクトルを得た。20%シフト(30度)は、入射角0度の光の透過率が20%となる波長の値(「λ20−0」と示す。)と、入射角30度の光の透過率が20%となる波長の値(「λ20−30」と示す。)の差である。
さらに、同様にして入射角40度の光の透過スペクトルを得た。また、入射角0度の光の透過率が20%となる波長の値(λ20−0)と、入射角40度の光の透過率が20%となる波長の値(「λ20−40」と示す。)の差を、20%シフト(40度)として求めた。
選択波長遮蔽層は、高屈折率誘電体膜であるTiO2膜と低屈折率誘電体膜であるSiO2膜を交互に積層する構成において、蒸着法により成膜した。
選択波長遮蔽層は、誘電体多層膜の積層数、TiO2膜の膜厚およびSiO2膜の膜厚をパラメータとして、所望の光学特性を有するようにシミュレーションして構成を決定した。上記選択波長遮蔽層としての誘電体多層膜の光学特性は、420〜715nmの波長域における透過率が90%以上、730〜1100nmの波長域における透過率が2%以下、400nm以下の全領域に亘り透過率が1%以下とした(図4)。
近赤外線吸収層形成のための塗工液の塗工面の反対側の面に、選択波長遮蔽層を成膜したガラス板を用いたこと以外は、例7と同様にして、ガラス板上に近赤外線吸収層を形成した。さらに、近赤外線吸収層の上に反射防止層を成膜することによりNIRフィルタ110を得た。膜厚は、選択波長遮蔽層は全体で約8.9μm、反射防止層は全体で約0.34μmであった。得られたNIRフィルタ110の透過率を測定し、20%シフト(30度)、(40度)を求めた。その結果を近赤外線吸収層の構成とともに表9に示す。図6に、NIRフィルタ110における、660〜690nmの波長領域の入射角0度の光の透過スペクトルと入射角30度および40度の光の透過スペクトルをそれぞれ実線と点線および破線で示す。表9からわかるように入射角0度と入射角30度の20%シフトは1nmであり、入射角40度においても3nmの20%シフトで収まっている。
Claims (11)
- 下記式(A1)で示される近赤外線吸収色素(A1)から選択される1種以上を含む近赤外線吸収色素(A)と、屈折率が1.45以上の透明樹脂(B)とを含有する近赤外線吸収層を有する近赤外線カットフィルタ。
Xは、独立して1つ以上の水素原子が炭素数1〜12のアルキル基またはアルコキシ基で置換されていてもよい下記式(1)または式(2)で示される2価の有機基である。
−(CH2)n1− …(1)
式(1)中n1は、2または3である。
−(CH2)n2−O−(CH2)n3− …(2)
式(2)中、n2とn3はそれぞれ独立して0〜2の整数であり、n2+n3は1または2である。
R1は、独立して飽和環構造を含んでもよく、分岐を有してもよい炭素数1〜12の飽和もしくは不飽和炭化水素基、炭素数3〜12の飽和環状炭化水素基、炭素数6〜12のアリール基または炭素数7〜13のアルアリール基を示す。
R2およびR3は、独立して水素原子、ハロゲン原子、または、炭素数1〜10のアルキル基もしくはアルコキシ基を示す。
R4は、独立して置換基を有しない下記式(4)で示される炭素数5〜25の分枝状の炭化水素基である。
−CH 3−m R 13 m …(4)
(ただし、式(4)中、mは1、2または3であり、R 13 はそれぞれ独立して、炭素原子間に不飽和結合、酸素原子、飽和もしくは不飽和の環構造を含んでもよい直鎖状または分枝状の炭化水素基(ただし、mが1のときは分枝状である。)を示し、かつm個のR 13 の炭素数の合計は4〜24である。) - 下記式(A1)で示される近赤外線吸収色素(A1)から選択される1種以上を含む近赤外線吸収色素(A)と、屈折率が1.45以上の透明樹脂(B)とを含有する近赤外線吸収層を有し、前記近赤外線吸収色素(A)を下記(ii−1)および(ii−2)の条件を満たす含有量で含有する場合に、前記近赤外線吸収層が下記(ii−3)の条件を満たす近赤外線カットフィルタ。
(ii−1)650〜800nmの波長域において透過率が1%となる最も短い波長λ a が、675nm≦λ a ≦720nm。
(ii−2)650〜800nmの波長域において透過率が1%となる最も長い波長λ b と前記λ a との関係が、λ b −λ a =30nm。
(ii−3)650〜800nmの波長域において前記λ a よりも短波長側で透過率が70%となる波長λ c と、前記λ a と、前記透明樹脂(B)の屈折率n d (B)との関係が、n d (B)×(λ a −λ c )≦115。
Xは、独立して1つ以上の水素原子が炭素数1〜12のアルキル基またはアルコキシ基で置換されていてもよい下記式(1)または式(2)で示される2価の有機基である。
−(CH 2 ) n1 − …(1)
式(1)中n1は、2または3である。
−(CH 2 ) n2 −O−(CH 2 ) n3 − …(2)
式(2)中、n2とn3はそれぞれ独立して0〜2の整数であり、n2+n3は1または2である。
R 1 は、独立して飽和環構造を含んでもよく、分岐を有してもよい炭素数1〜12の飽和もしくは不飽和炭化水素基、炭素数3〜12の飽和環状炭化水素基、炭素数6〜12のアリール基または炭素数7〜13のアルアリール基を示す。
R 2 およびR 3 は、独立して水素原子、ハロゲン原子、または、炭素数1〜10のアルキル基もしくはアルコキシ基を示す。
R 4 は、独立して1つ以上の水素原子がハロゲン原子、水酸基、カルボキシ基、スルホ基、またはシアノ基で置換されていてもよく、炭素原子間に不飽和結合、酸素原子、飽和もしくは不飽和の環構造を含んでよい、少なくとも1以上の分岐を有する炭素数5〜25の炭化水素基である。 - 下記式(A1)で示される近赤外線吸収色素(A1)から選択される1種以上を含む近赤外線吸収色素(A)と、屈折率が1.45以上の透明樹脂(B)とを含有する近赤外線吸収層を有し、前記近赤外線吸収層の片側または両側に、下記(iii−1)および(iii−2)の特性を有する選択波長遮蔽層を有する近赤外線カットフィルタ。
(iii−1)420〜695nmの波長域において透過率が90%以上。
(iii−2)前記近赤外線吸収層の650〜800nmの波長域における透過率が1%となる最も長い波長λ b から1100nmまでの波長域において透過率が2%以下。
Xは、独立して1つ以上の水素原子が炭素数1〜12のアルキル基またはアルコキシ基で置換されていてもよい下記式(1)または式(2)で示される2価の有機基である。
−(CH 2 ) n1 − …(1)
式(1)中n1は、2または3である。
−(CH 2 ) n2 −O−(CH 2 ) n3 − …(2)
式(2)中、n2とn3はそれぞれ独立して0〜2の整数であり、n2+n3は1または2である。
R 1 は、独立して飽和環構造を含んでもよく、分岐を有してもよい炭素数1〜12の飽和もしくは不飽和炭化水素基、炭素数3〜12の飽和環状炭化水素基、炭素数6〜12のアリール基または炭素数7〜13のアルアリール基を示す。
R 2 およびR 3 は、独立して水素原子、ハロゲン原子、または、炭素数1〜10のアルキル基もしくはアルコキシ基を示す。
R 4 は、独立して1つ以上の水素原子がハロゲン原子、水酸基、カルボキシ基、スルホ基、またはシアノ基で置換されていてもよく、炭素原子間に不飽和結合、酸素原子、飽和もしくは不飽和の環構造を含んでよい、少なくとも1以上の分岐を有する炭素数5〜25の炭化水素基である。 - 前記式(A1)中、Xが下記式(3)で示される2価の有機基である請求項1〜3のいずれか1項に記載の近赤外線カットフィルタ。
−CR11 2−(CR12 2)n4− …(3)
ただし、式(3)は、左側がベンゼン環に結合し右側がNに結合する2価の基を示し、式(3)中、n4は1または2である。
R11はそれぞれ独立して、分岐を有してもよい炭素数1〜12のアルキル基またはアルコキシ基であり、R12はそれぞれ独立して、水素原子または、分岐を有してもよい炭素数1〜12のアルキル基またはアルコキシ基である。 - 前記式(3)において、R11はそれぞれ独立して、分岐を有してもよい炭素数1〜6のアルキル基またはアルコキシ基であり、R12はそれぞれ独立して、水素原子または、分岐を有してもよい炭素数1〜6のアルキル基またはアルコキシ基である請求項4記載の近赤外線カットフィルタ。
- 前記式(A1)中Xが下記式(11−1)〜下記式(12−3)で示される2価の有機基のいずれかである請求項1〜3のいずれか1項に記載の近赤外線カットフィルタ。
−C(CH3)2−CH(CH3)− …(11−1)
−C(CH3)2−CH2− …(11−2)
−C(CH3)2−CH(C2H5)− …(11−3)
−C(CH3)2−CH2−CH2− …(12−1)
−C(CH3)2−CH2−CH(CH3)− …(12−2)
−C(CH3)2−CH(CH3)−CH2− …(12−3)
ただし、式(11−1)〜(12−3)で示される基は、いずれも左側がベンゼン環に結合し右側がNに結合する。 - 前記式(A1)におけるR4の炭素数は、独立して6〜20である請求項1〜6のいずれか1項に記載の近赤外線カットフィルタ。
- 前記透明樹脂(B)が、アクリル樹脂、エポキシ樹脂、エン・チオール樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエーテル樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリサルホン樹脂、ポリエーテルサルホン樹脂、ポリパラフェニレン樹脂、ポリアリーレンエーテルフォスフィンオキシド樹脂、ポリイミド樹脂、ポリアミドイミド樹脂、ポリオレフィン樹脂、環状オレフィン樹脂およびポリエステル樹脂からなる群より選択される少なくとも1種を含む、請求項1〜7のいずれか1項に記載の近赤外線カットフィルタ。
- 前記透明樹脂(B)100質量部に対する前記近赤外線吸収色素(A)の割合が0.1〜20質量部である請求項1〜8のいずれか1項に記載の近赤外線カットフィルタ。
- 前記選択波長遮蔽層は、屈折率が1.45以上1.55未満の誘電体膜と屈折率が2.2〜2.5の誘電体膜とを交互に積層した誘電体多層膜からなる請求項3に記載の近赤外線カットフィルタ。
- 下記(iv−1)〜(iv−3)の条件を満たす請求項3または10記載の近赤外線カットフィルタ。
(iv−1)420〜620nmの波長域における平均透過率が80%以上。
(iv−2)710〜1100nmの波長域における透過率が2%以下。
(iv−3)600〜700nmの波長域において、主面に直交する方向から入射した光の透過率が20%となる波長の値と、主面に直交する線に対して30度の角度をなす方向から入射した光の透過率が20%となる波長の値の差が3nm以下。
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