JP5419778B2 - スクアリリウム化合物及びその製造方法並びに赤外線吸収剤 - Google Patents
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- C07F5/02—Boron compounds
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Description
そして、これらを満足する材料として、近年、スクアリリウム化合物が提案されている(特許文献1及び2)。このスクアリリウム化合物は赤外吸収特性、不可視性及び堅牢性のいずれも良好である。
一方、より高波長側(赤外側)に吸収域を有する化合物が提供されることとなれば、需給者は、用途ごと又は製品ごとに適した吸収波長域の赤外吸収性材料を幅広く選択することができる。
(式中、R1及びR2は各々独立に、炭素数が1〜12のアルキル基、炭素数3〜6のシクロアルキル基、又は環を構成する原子数が5〜14のアリール基若しくはヘテロアリール基を表し、これらの基は炭素数1〜8のアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、カルバモイル基、ハロゲン原子、炭素数2〜7のアルキルオキシカルボニル基、炭素数7〜11のアリールオキシカルボニル基、炭素数2〜7のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数7〜11のアリールカルボニルオキシ基、炭素数2〜7のアルキルカルバモイル基又は炭素数7〜11のアリールカルバモイル基で置換されていてもよい。
R3及びR4は各々独立に、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を表す。
X1及びX2は各々独立に、酸素原子又は−NR5−(R5は、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基)を表す。
Y1、Y2、Y3及びY4は各々独立に、ハロゲン原子、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数4〜6のシクロアルキル基、環を構成する原子数が5〜14のアリール基、ヘテロアリール基若しくはアリールカルボニルオキシ基、又は炭素数2〜7のアルキルカルボニルオキシ基を表し、Y1、Y2、Y3及びY4は、それぞれ複数有する場合に互いに結合して環構造を形成していてもよく、また、Y1と及びY2とが又はY3とY4とが互いに結合して環構造を形成していてもよい。n1及びn4は各々独立に0〜3の整数を、n2及びn3は各々独立に0〜2の整数を示す。)
(式中、R11及びR12は各々独立に、置換又は無置換のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基若しくはヘテロアリール基を表す。
R13及びR14は各々独立に、水素原子又は置換若しくは無置換のアルキル基を表す。
X11及びX12は各々独立に、酸素原子又は−NR15−(R15は、水素原子又は置換若しくは無置換のアルキル基)を表す。
Y11、Y12、Y13及びY14は各々独立に、ハロゲン原子、或いは置換又は無置換のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールカルボニルオキシ基若しくはアルキルカルボニルオキシ基を表し、Y11、Y12、Y13及びY14は、それぞれ複数有する場合に互いに結合して環構造を形成していてもよく、また、Y11と及びY12とが又はY13とY14とが互いに結合して環構造を形成していてもよい。n11及びn14は各々独立に0〜3の整数を、n12及びn13は各々独立に0〜2の整数を示す。)
(式中、R1及びR2は各々独立に、炭素数が1〜12のアルキル基、炭素数3〜6のシクロアルキル基、又は環を構成する原子数が5〜14のアリール基若しくはヘテロアリール基を表し、これらの基は炭素数1〜8のアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、カルバモイル基、ハロゲン原子、炭素数2〜7のアルキルオキシカルボニル基、炭素数7〜11のアリールオキシカルボニル基、炭素数2〜7のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数7〜11のアリールカルボニルオキシ基、炭素数2〜7のアルキルカルバモイル基又は炭素数7〜11のアリールカルバモイル基で置換されていてもよい。
R3及びR4は各々独立に、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を表す。
X1及びX2は各々独立に、酸素原子又は−NR5−(R5は、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基)を表す。
Y1、Y2、Y3及びY4は各々独立に、ハロゲン原子、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数4〜6のシクロアルキル基、環を構成する原子数が5〜14のアリール基、ヘテロアリール基若しくはアリールカルボニルオキシ基、又は炭素数2〜7のアルキルカルボニルオキシ基を表し、Y1、Y2、Y3及びY4は、それぞれ複数有する場合に互いに結合して環構造を形成していてもよく、また、Y1と及びY2とが又はY3とY4とが互いに結合して環構造を形成していてもよい。n1及びn4は各々独立に0〜3の整数を、n2及びn3は各々独立に0〜2の整数を示す。)
下記一般式(2)で表される化合物と、
(式中、R1、R3、X1、Y1、Y2、n1及びn2は各々前記と同一である。)
下記一般式(3)で表される化合物と、
(式中、R2、R4、X2、Y3、Y4、n3及びn4は各々前記と同一である。)
スクアリック酸とを反応させる工程、
を備えたスクアリリウム化合物の製造方法。
(式中、R1は前記と同一であり、Rは水素原子、または炭素数1〜3のアルキル基であり、R同士が結合して環構造を形成していてもよい。)
1、8−ジアミノナフタレン系化合物又は1−アミノ−8−ヒドロキシナフタレン系化合物と
を反応させることにより、前記一般式(2)で表される化合物を製造する工程を更に備えた<9>又は<10>に記載の製造方法。
本発明のスクアリリウム化合物は、下記一般式(1)で表される。
R3及びR4は各々独立に、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基等を表す。
X1及びX2は各々独立に、酸素原子又は−NR5−(R5は、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基)等を表す。
Y1、Y2、Y3及びY4は各々独立に、ハロゲン原子、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数4〜6のシクロアルキル基、環を構成する原子数が5〜10のアリール基、ヘテロアリール基若しくはアリールカルボニルオキシ基、又は炭素数2〜7のアルキルカルボニルオキシ基等を表す。なお、Y1、Y2、Y3及びY4は、それぞれ複数有する場合に互いに結合して環構造を形成していてもよく、また、Y1と及びY2とが又はY3とY4とが互いに結合して環構造を形成していてもよい。
n1及びn4は各々独立に0〜3の整数を、n2及びn3は各々独立に0〜2の整数を示す。
本発明では、R1とR2とは同一であることが好ましい。
本発明では、R3とR4とは同一であることが好ましい。
本発明では、X1とX2とは同一であることが好ましい。
Y2、Y3及びY4はそれぞれ独立に、ハロゲン原子、或いは置換又は無置換のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルキルカルボニルオキシ基若しくはアリールカルボニルオキシ基等を表す。これらの基は、Y1で例示したものと(好ましい例示も含めて)同様である。
Y1、Y2、Y3及びY4がそれぞれ複数有する場合、互いに結合して環構造を形成していてもよい。例えば、Y1が複数有する場合、互いに結合し、Y1及びY2に直結しているナフタレンと併せて、例えば、アントラセン、フェナントレン等の3環等となっていてもよい。また、Y1とY2とが互いに結合して、Y1及びY2に直結しているナフタレンと併せて、例えば、アセナフテン、アセナフチレン等の3環等となっていてもよい。
n1及びn4はそれぞれ0〜3までの整数を示す。好ましくはそれぞれ0〜1であり、特に好ましくは0である。n2及びn3は0〜2までの整数を示す。好ましくはそれぞれ0〜1であり、特に好ましくは0である。
本発明のスクアリリウム化合物は不可視であるため、その色は透明であることが好ましいが、わずかに緑色、灰色、茶色等の着色があってもよい。
本発明のスクアリリウム化合物を含有する組成物は、水系組成物であっても非水系組成物であってもよい。
水系組成物としては、例えば、水を主成分とし、所望により親水性有機溶剤を添加した混合物を用いることができる。前記親水性有機溶剤としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、sec−ブタノール、t−ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、ベンジルアルコール等のアルコール;エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、ブチレングリコール、ヘキサンジオール、ペンタンジオール、グリセリン、ヘキサントリオール、チオジグリコール等の多価アルコール;エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールものブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールジアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテートトリエチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル等のグリコール誘導体;エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、N−メチルジエタノールアミン、N−エチルジエタノールアミン、モルホリン、N−エチルモルホリン、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、ポリエチレンイミン、テトラメチルプロピレンジアミン等のアミン;ホルムアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等のアミド;その他、ジメチルスルホキシド、スルホラン、2−ピロリドン、N−メチル−2−ピロリドン、N−ビニル−2−ピロリドン、2−オキサゾリドン、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、アセトニトリル、アセトン;等が挙げられる。
非水系ビヒクルに使用される樹脂は、例えば、石油樹脂、カゼイン、セラック、ロジン変性マレイン酸樹脂、ロジン変性フェノール樹脂、ニトロセルロース、セルロースアセテートブチレート、環化ゴム、塩化ゴム、酸化ゴム、塩酸ゴム、フェノール樹脂、アルキド樹脂、ポリエステル樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アミノ樹脂、エポキシ樹脂、ビニル樹脂、塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、ポリウレタン樹脂、シリコン樹脂、フッ素樹脂、乾性油、合成乾性油、スチレン/マレイン酸樹脂、スチレン/アクリル樹脂、ポリアミド樹脂、ポリイミド樹脂、ポリエステル樹脂、ベンゾグアナミン樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂塩素化ポリプロピレン、ブチラール樹脂、塩化ビニリデン樹脂等が挙げられる。非水系ビヒクルとして、光硬化性樹脂や熱硬化性樹脂を用いてもよい。
本発明の赤外線吸収剤は、下記一般式(1A)で表される化合物又はその組成物を含有するものである。
R13及びR14は各々独立に、水素原子又は置換若しくは無置換のアルキル基等を表す。
X11及びX12は各々独立に、酸素原子又は−NR15−(R15は、水素原子又は置換若しくは無置換のアルキル基)等を表す。
Y11、Y12、Y13及びY14は各々独立に、ハロゲン原子、或いは置換又は無置換のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールカルボニルオキシ基若しくはアルキルカルボニルオキシ基等を表し、Y11、Y12、Y13及びY14は、それぞれ複数有する場合に互いに結合して環構造を形成していてもよく、また、Y11と及びY12とが又はY13とY14とが互いに結合して環構造を形成していてもよい。n11及びn14は各々独立に0〜3の整数を、n12及びn13は各々独立に0〜2の整数を示す。)
アルキルカルボニルオキシ基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜7であり、例えばメチルカルボニルオキシ、エチルカルボニルオキシなどが挙げられる。)、アリールオキシカルボニル基(好ましくは炭素数7〜30、より好ましくは炭素数7〜20、特に好ましくは炭素数7〜11であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。)、アリールカルボニルオキシ基(好ましくは炭素数7〜30、より好ましくは炭素数7〜20、特に好ましくは炭素数7〜11であり、例えばフェニルカルボニルオキシなどが挙げられる。)、アルキル若しくはアリールカルボニルアミノ基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜12であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。)、アルキルオキシカルボニルアミノ基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜12であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。)、アリールオキシカルボニルアミノ基(好ましくは炭素数7〜30、より好ましくは炭素数7〜20、特に好ましくは炭素数7〜12であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。)、スルホニルアミノ基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。)、スルファモイル基(好ましくは炭素数0〜30、より好ましくは炭素数0〜20、特に好ましくは炭素数0〜12であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる。)、カルバモイル基、アルキルカルバモイル基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜7であり、例えばメチルカルバモイル、ジエチルカルバモイルなどが挙げられる。)、アリールカルバモイル基(好ましくは炭素数7〜30、より好ましくは炭素数7〜20、特に好ましくは炭素数7〜11であり、例えばフェニルカルバモイルなどが挙げられる。)、アルキル若しくはアリールアミノカルボニルアミノ基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜12であり、例えばジメチルアミノカルボニルアミノ、アニリノカルボニルアミノなどが挙げられる。)、アルキルチオ基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。)、アリールチオ基(好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜20、特に好ましくは炭素数6〜12であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。)、
特に、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、カルバモイル基、ハロゲン原子、炭素数2〜7のアルキルオキシカルボニル基、炭素数7〜11のアリールオキシカルボニル基、炭素数2〜7のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数7〜11のアリールカルボニルオキシ基、炭素数2〜7のアルキルカルバモイル基、炭素数7〜11のアリールカルバモイル基等がより好ましい。さらに好ましくは、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、カルバモイル基、ハロゲン原子である。
本発明では、R11とR12とは同一であることが好ましい。
本発明では、R13とR14とは同一であることが好ましい。
本発明では、X11とX12とは同一であることが好ましい。
置換基を有する場合は、その置換基は上述の置換基Sと(好ましい態様も含めて)同様である。好ましい態様の中でも最も好ましい置換基としては、ハロゲン原子、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ基である。
Y11、Y12、Y13及びY14がそれぞれ複数有する場合、互いに結合して環構造を形成していてもよい。例えば、Y11が複数有する場合、互いに結合し、Y11及びY12に直結しているナフタレンと併せて、アントラセン等の3環等となっていてもよい。また、Y11とY12とが互いに結合して、Y11及びY12に直結しているナフタレンと併せて、アセナフテン、アセナフチレン等の3環等となっていてもよい。
したがって、本発明は、下記の構造を有するものであって、本発明の効果(例えば、赤外吸収域に極大ピークの波長を有する等)を奏するものであれば本発明の範疇であり、例えば、本発明のスクアリリウムと金属との錯体、本発明のスクアリリウム化合物を他の化合物を導入した誘導体、本発明のスクアリリウム化合物を高分子化したものも本発明の技術的思想の範囲であると考えられる。
本発明の一般式(1)で表される赤外線吸収剤の製造方法は、下記一般式(2)で表される化合物(2)と、下記一般式(3)で表される化合物(3)と、スクアリック酸(具体的には、下記式(4)で表される化合物)とを反応させる工程、を備える。
反応雰囲気は、大気雰囲気で行ってもよく、窒素等の不活性ガス下で行ってよい。
反応圧力は、減圧下で行ってもよく、大気圧下で行ってもよい。
本工程において、化合物(2)を製造する工程を更に備えていてもよい。
(式中、R1は前記と同一であり、Rは水素原子、または炭素数1〜3のアルキル基であり、R同士が結合していてもよい。)
で表されるボロン酸化合物と、1、8−ジアミノナフタレン系化合物又は1−アミノ−8−ヒドロキシナフタレン系化合物とを反応させる工程が好ましい。
必要に応じて、酸触媒を用いることもできる。これにより、反応時間を短縮できる等の点で有利である。酸触媒としては、例えば、硫酸、p−トルエンスルホン酸、ポリリン酸等を用いることができる。
反応雰囲気は、大気で行ってもよく、窒素等の不活性ガス下で行ってよい。
反応圧力は、減圧下で行ってもよく、大気圧下で行ってもよい。
反応時間(特に還流時間)は、原料、溶媒、反応温度等の種類に応じて適宜決定すればよく、通常30分〜6時間、好ましくは1時間〜4時間程度とすればよい。
下記スキームに従って、D1−7を合成した。
MALDI−TOF−MASS:
calcd.for C44H28B2N4O2[M+H]+666.24、
FOUND;666.12
実施例1においてA−7をA−1にした以外は実施例1と同様にして、D1−1を得た。
calcd.for C36H24B2N4O2[M+H]+566.22、
FOUND;566.06
実施例1においてA−7をA−2にした以外は実施例1と同様にして、D1−2を得た。
calcd.for C38H28B2N4O2[M+H]+594.24、
FOUND;593.81
実施例1においてA−7をA−3にした以外は実施例1と同様にして、D1−3を得た。
calcd.for C44H40B2N4O2[M+H]+678.33、
FOUND;678.14
実施例1においてA−7をA−4にした以外は実施例1と同様にして、D1−4を得た。
calcd.for C36H24B2N4O4[M+H]+598.20、
FOUND;598.03
実施例1においてA−7をA−5にした以外は実施例1と同様にして、D1−5を得た。
calcd.for C38H24B2N4O6[M+H]+654.19、
FOUND;653.85
実施例1においてA−7をA−8にした以外は実施例1と同様にして、D1−8を得た。
calcd.for C44H28B2N4O2[M+H]+666.24、
FOUND;666.14
実施例1においてA−7をA−9にした以外は実施例1と同様にして、D1−9を得た。
calcd.for C40H24B2N4O2S2[M+H]+678.15、
FOUND;677.92
実施例1においてA−7をA−10にした以外は実施例1と同様にして、D1−10を得た。
calcd.for C32H32B2N4O2[M+H]+526.27、
FOUND;525.96
実施例1において1,8−ジアミノナフタレンを8−アミノ−1−ナフトールにした以外は実施例1と同様にして、D2−7を得た。
calcd.for C44H26B2N2O4[M+H]+668.21、
FOUND;667.87
実施例1において1,8−ジアミノナフタレンをN,N’−ジメチル−1,8−ジアミノナフタレンにした以外は実施例1と同様にして、D4−7を得た。
calcd.for C48H36B2N4O2[M+H]+722.30、
FOUND;722.19
特許第3590694号を参考にして下記の化合物を合成した。
スクアリリウム化合物の希薄溶液を作製し、分光光度計(UV3100:[商品名](株)島津製作所社製 紫外可視近赤外分光光度計)を用いて350−1000nmの波長範囲の吸収スペクトルを測定した。これを図1に示す。なお、測定溶媒としては、テトラヒドロフランおよびN,N’−ジメチルアセトアミドを用いた。
スクアリリウム化合物10部、および分散剤としてドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム4部に水を加え500部とした。これにさらに0.1mmφのジルコニアビーズを500部添加し、遊星型ボールミルにて300rpmで5時間処理を行い、得られた分散液を濾過してビーズを分離し、スクアリリウム化合物の水性分散液を得た。
また、前記水性分散液について、ナノトラックUPA粒度分析計(UPA−EX150、商品名、日機装社製)を用いて体積平均粒子径を測定した。
前記水性分散液50部に、ポリエステル系ウレタン樹脂R9660(商品名、楠本化成製)を10部添加し、さらに水を100部加えてよく攪拌し、水性インクを作成した。作成した水性インクを、市販のフォトマット紙上にバーコーターNo.3を用いて塗布し、塗布サンプルを得た。
前記塗布サンプルを、320nm以下の光をカットするフィルターを備えた17万ルクスのキセノン褪色試験機にセットし、24時間光照射を行った。照射前後の極大吸収波長における吸光度変化を測定し、色素の残存率を算出した。なお、残存率の算出は、以下の式
残存率=(照射後の吸光度)÷(照射前の吸光度)×100
を用いて算出した。
Claims (11)
- 下記一般式(1)で表されるスクアリリウム化合物。
(式中、R1及びR2は各々独立に、炭素数が1〜12のアルキル基、炭素数3〜6のシクロアルキル基、又は環を構成する原子数が5〜14のアリール基若しくはヘテロアリール基を表し、これらの基は炭素数1〜8のアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、カルバモイル基、ハロゲン原子、炭素数2〜7のアルキルオキシカルボニル基、炭素数7〜11のアリールオキシカルボニル基、炭素数2〜7のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数7〜11のアリールカルボニルオキシ基、炭素数2〜7のアルキルカルバモイル基又は炭素数7〜11のアリールカルバモイル基で置換されていてもよい。
R3及びR4は各々独立に、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を表す。
X1及びX2は各々独立に、酸素原子又は−NR5−(R5は、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基)を表す。
Y1、Y2、Y3及びY4は各々独立に、ハロゲン原子、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数4〜6のシクロアルキル基、環を構成する原子数が5〜14のアリール基、ヘテロアリール基若しくはアリールカルボニルオキシ基、又は炭素数2〜7のアルキルカルボニルオキシ基を表し、Y1、Y2、Y3及びY4は、それぞれ複数有する場合に互いに結合して環構造を形成していてもよく、また、Y1と及びY2とが又はY3とY4とが互いに結合して環構造を形成していてもよい。n1及びn4は各々独立に0〜3の整数を、n2及びn3は各々独立に0〜2の整数を示す。) - R3及びR4が各々水素原子又はメチル基である、請求項1に記載のスクアリリウム化合物。
- n1、n2、n3及びn4が各々0である、請求項1又は請求項2に記載のスクアリリウム化合物。
- X1及びX2が各々酸素原子である、請求項1〜3のいずれかに記載のスクアリリウム化合物。
- X1及びX2が各々−NH−または−NCH3−である、請求項1〜3のいずれかに記載のスクアリリウム化合物。
- 請求項1〜5のいずれかに記載の前記スクアリリウム化合物からなる微粒子。
- 請求項6に記載の微粒子を含有する塗布用組成物。
- 下記一般式(1A)で表されるスクアリリウム化合物を含有する赤外線吸収剤。
(式中、R11及びR12は各々独立に、置換又は無置換のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基若しくはヘテロアリール基を表す。
R13及びR14は各々独立に、水素原子又は置換若しくは無置換のアルキル基を表す。
X11及びX12は各々独立に、酸素原子又は−NR15−(R15は、水素原子又は置換若しくは無置換のアルキル基)を表す。
Y11、Y12、Y13及びY14は各々独立に、ハロゲン原子、或いは置換又は無置換のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールカルボニルオキシ基若しくはアルキルカルボニルオキシ基を表し、Y11、Y12、Y13及びY14は、それぞれ複数有する場合に互いに結合して環構造を形成していてもよく、また、Y11と及びY12とが又はY13とY14とが互いに結合して環構造を形成していてもよい。n11及びn14は各々独立に0〜3の整数を、n12及びn13は各々独立に0〜2の整数を示す。) - 下記一般式(1)で表されるスクアリリウム化合物の製造方法であって、
(式中、R1及びR2は各々独立に、炭素数が1〜12のアルキル基、炭素数3〜6のシクロアルキル基、又は環を構成する原子数が5〜14のアリール基若しくはヘテロアリール基を表し、これらの基は炭素数1〜8のアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、カルバモイル基、ハロゲン原子、炭素数2〜7のアルキルオキシカルボニル基、炭素数7〜11のアリールオキシカルボニル基、炭素数2〜7のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数7〜11のアリールカルボニルオキシ基、炭素数2〜7のアルキルカルバモイル基又は炭素数7〜11のアリールカルバモイル基で置換されていてもよい。
R3及びR4は各々独立に、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を表す。
X1及びX2は各々独立に、酸素原子又は−NR5−(R5は、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基)を表す。
Y1、Y2、Y3及びY4は各々独立に、ハロゲン原子、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数4〜6のシクロアルキル基、環を構成する原子数が5〜14のアリール基、ヘテロアリール基若しくはアリールカルボニルオキシ基、又は炭素数2〜7のアルキルカルボニルオキシ基を表し、Y1、Y2、Y3及びY4は、それぞれ複数有する場合に互いに結合して環構造を形成していてもよく、また、Y1と及びY2とが又はY3とY4とが互いに結合して環構造を形成していてもよい。n1及びn4は各々独立に0〜3の整数を、n2及びn3は各々独立に0〜2の整数を示す。)
下記一般式(2)で表される化合物と、
(式中、R1、R3、X1、Y1、Y2、n1及びn2は各々前記と同一である。)
下記一般式(3)で表される化合物と、
(式中、R2、R4、X2、Y3、Y4、n3及びn4は各々前記と同一である。)
スクアリック酸とを反応させる工程、
を備えたスクアリリウム化合物の製造方法。 - 前記一般式(3)で表される化合物が、前記一般式(2)で表される化合物と同一である、請求項9に記載の製造方法。
- 下記一般式(5)で表されるボロン酸化合物と、
(式中、R1は前記と同一であり、Rは水素原子、または炭素数1〜3のアルキル基であり、R同士が結合して環構造を形成していてもよい。)
1、8−ジアミノナフタレン系化合物又は1−アミノ−8−ヒドロキシナフタレン系化合物と
を反応させることにより、前記一般式(2)で表される化合物を製造する工程を更に備えた請求項9又は請求項10に記載の製造方法。
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