JP6837568B2 - 組成物、膜、光学フィルタ、固体撮像素子および赤外線センサ - Google Patents
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Description
<1> 赤外線を透過させて可視光を遮光する色材と、近赤外線吸収色素と、硬化性化合物とを含む組成物であって、
前述の組成物の波長400〜700nmの範囲における吸光度の最小値Aと、波長1400〜1500nmの範囲における吸光度の最大値Bとの比であるA/Bが4.5以上であり、
前述の組成物を用いて膜厚1μmの膜を形成した際に、前述の膜は波長800nm以上の範囲において屈折率の極大値を有する、組成物。
<2> 屈折率の極大値が1.8以上である、<1>に記載の組成物。
<3> 屈折率の極大値は、近赤外線吸収色素の極大吸収波長よりも長波長側に存在する、<1>または<2>に記載の組成物。
<4> 屈折率の極大値が波長800〜1000nmの範囲に存在する、<1>または<2>に記載の組成物。
<5> 近赤外線吸収色素は、スクアリリウム化合物、ピロロピロール化合物、シアニン化合物、フタロシアニン化合物、イモニウム化合物から選ばれる少なくとも1種である、<1>〜<4>のいずれかに記載の組成物。
<6> 赤外線を透過させて可視光を遮光する色材は、2種類以上の有彩色着色剤を含み、2種以上の有彩色着色剤の組み合わせで黒色を形成しているか、あるいは、1種類以上の有彩色着色剤と有機黒色着色剤とを含む、<1>〜<5>のいずれかに記載の組成物。
<7> 赤外線を透過させて可視光を遮光する色材の100質量部に対して、近赤外線吸収色素を5〜200質量部含有する、<1>〜<6>のいずれかに記載の組成物。
<8> 赤外線を透過させて可視光を遮光する色材は青色着色剤を少なくとも含む、<1>〜<7>のいずれかに記載の組成物。
<9> 赤外線を透過させて可視光を遮光する色材の全質量中における青色着色剤の含有量が10〜50質量%である、<1>〜<8>のいずれかに記載の組成物。
<10> 硬化性化合物は、フルオレン骨格およびトリアジン骨格から選ばれる少なくとも1種の骨格を有する化合物を含む、<1>〜<9>のいずれかに記載の組成物。
<11> 更に、無機粒子を含む、<1>〜<10>のいずれかに記載の組成物。
<12> 無機粒子が二酸化チタン粒子である、<11>に記載の組成物。
<13> 組成物から近赤外線吸収色素を除いた組成物を用いて膜厚1μmの膜を形成した際に、前述の膜は波長900〜1000nmの光の屈折率の最小値が1.7以上である、<1>〜<12>のいずれかに記載の組成物。
<14> 波長400〜700nmの範囲における吸光度の最小値Aと、波長1400〜1500nmの範囲における吸光度の最大値Bとの比であるA/Bが4.5以上であり、波長800nm以上の範囲において屈折率の極大値を有する第1の画素と、第1の画素に隣接する画素であって第1の画素とは異なる種類の第2の画素とを有し、波長900〜1400nmの範囲の少なくとも一部において、第1の画素の屈折率t1と、第2の画素の屈折率t2との差であるt1−t2が−0.1よりも大きい光学フィルタの、第1の画素形成用の組成物である、<1>〜<13>のいずれかに記載の組成物。
<15> <1>〜<14>のいずれかに記載の組成物を用いて得られる膜。
<16> <1>〜<14>のいずれかに記載の組成物を用いて得られる第1の画素と、
第1の画素に隣接する画素であって第1の画素とは異なる種類の第2の画素とを有する光学フィルタ。
<17> 波長400〜700nmの範囲における吸光度の最小値Aと、波長1400〜1500nmの範囲における吸光度の最大値Bとの比であるA/Bが4.5以上であり、波長800nm以上の範囲において屈折率の極大値を有する第1の画素と、
第1の画素に隣接する画素であって第1の画素とは異なる種類の第2の画素とを有する光学フィルタであって、
波長900〜1400nmの範囲の少なくとも一部において、第1の画素の屈折率t1と、第2の画素の屈折率t2との差であるt1−t2が−0.1よりも大きい、光学フィルタ。
<18> 第1の画素の屈折率の極大値が1.8以上である、<17>に記載の光学フィルタ。
<19> 第1の画素の屈折率の極大値が波長800〜1000nmの範囲に存在する、<17>または<18>に記載の光学フィルタ。
<20> 波長900〜1000nmの範囲の少なくとも一部において、第1の画素の屈折率t1と、第2の画素の屈折率t2との差であるt1−t2が−0.1よりも大きい、<16>〜<19>のいずれかに記載の光学フィルタ。
<21> <15>に記載の膜、または、<16>〜<20>のいずれかに記載の光学フィルタを有する固体撮像素子。
<22> <15>に記載の膜、または、<16>〜<20>のいずれかに記載の光学フィルタを有する赤外線センサ。
本明細書における基(原子団)の表記において、置換および無置換を記していない表記は、置換基を有さない基と共に置換基を有する基を包含する。例えば、「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)を包含する。
本明細書において「露光」とは、特に断らない限り、光を用いた露光のみならず、電子線、イオンビーム等の粒子線を用いた描画も露光に含める。また、露光に用いられる光としては、水銀灯の輝線スペクトル、エキシマレーザに代表される遠紫外線、極紫外線(EUV光)、X線、電子線等の活性光線または放射線が挙げられる。
本明細書において、「(メタ)アクリレート」は、アクリレートおよびメタクリレートの双方、または、いずれかを表し、「(メタ)アクリル」は、アクリルおよびメタクリルの双方、または、いずれかを表し、「(メタ)アクリロイル」は、アクリロイルおよびメタクリロイルの双方、または、いずれかを表す。
本明細書において、化学式中のMeはメチル基を、Etはエチル基を、Prはプロピル基を、Buはブチル基を、Phはフェニル基をそれぞれ示す。
本明細書において「工程」との語は、独立した工程だけではなく、他の工程と明確に区別できない場合であってもその工程の所期の作用が達成されれば、本用語に含まれる。
本明細書において、重量平均分子量および数平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)測定でのポリスチレン換算値として定義される。本明細書において、重量平均分子量(Mw)及び数平均分子量(Mn)は、例えば、測定装置としてHLC−8220(東ソー(株)製)を用い、カラムとしてTSKgel Super AWM―H(東ソー(株)製、6.0mmID(内径)×15.0cm)を用い、溶離液として10mmol/L リチウムブロミドNMP(N−メチルピロリジノン)溶液を用いることによって求めることができる。
本明細書において、近赤外線とは、波長700〜2500nmの光(電磁波)をいう。
本発明に用いられる顔料は、溶剤に溶解しにくい不溶性の色素化合物を意味する。典型的には、組成物中に粒子として分散された状態で存在する色素化合物を意味する。ここで、溶剤とは、任意の溶剤が挙げられ、例えば後述する溶剤の欄で例示する溶剤が挙げられる。本発明に用いられる顔料は、例えば、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテ−トおよび水のいずれに対しても、25℃において0.1g/100gSolvent以下の溶解度を示すものが好ましい。
本発明の組成物は、赤外線を透過させて可視光を遮光する色材と、近赤外線吸収色素と、硬化性化合物とを含む組成物であって、
上記組成物の波長400〜700nmの範囲における吸光度の最小値Aと、波長1400〜1500nmの範囲における吸光度の最大値Bとの比であるA/Bが4.5以上であり、
上記組成物を用いて膜厚1μmの膜を形成した際に、この膜は波長800nm以上の範囲において屈折率の極大値を有することを特徴とする。
そして、この組成物は、膜厚1μmの膜を形成した際に、波長800nm以上の範囲に屈折率の極大値を有する特性を有している。すなわち、本発明の組成物は、膜厚1μmの膜を形成した際に、波長800nm以上の範囲において屈折率の異常分散が生じている。ここで、屈折率の異常分散とは、次のことを意味する。一般的に物質の屈折率は、波長が長くなるに伴い低下する傾向にある。このような現象を屈折率の正常分散という。これに対し、正常分散から大きく逸脱して波長が長くなるに伴い、屈折率が急激に増加する現象を屈折率の異常分散という。
このように、本発明の組成物により形成される膜は、屈折率の極大値が波長800nm以上の範囲に存在しているので、波長800nm以上の光の屈折率が高く、膜を透過する赤外線の集光性を高めることができる。このため、本発明の組成物から得られる膜を赤外線センサなどに用いることで可視光線由来のノイズが少ない状態で、所望の波長の赤外線を透過させつつ、この赤外線の集光性を高めることができ、赤外線センサにおける感度を大幅に向上させることができる。
Aλ=−log(Tλ/100) ・・・(1)
Aλは、波長λにおける吸光度であり、Tλは、波長λにおける透過率(%)である。
(1):波長400〜830nmの範囲における吸光度の最小値A1と、波長1000〜1500nmの範囲における吸光度の最大値B1との比であるA1/B1が4.5以上であり、7.5以上であることが好ましく、15以上であることがより好ましく、30以上であることが更に好ましい。この態様によれば、波長400〜830nmの範囲の光を遮光して、波長900nmを超える光が透過可能な膜を形成することができる。
(2):波長400〜950nmの範囲における吸光度の最小値A2と、波長1100〜1500nmの範囲における吸光度の最大値B2との比であるA2/B2が4.5以上であり、7.5以上であることが好ましく、15以上であることがより好ましく、30以上であることが更に好ましい。この態様によれば、波長400〜950nmの範囲の光を遮光して、波長1000nmを超える光が透過可能な膜を形成することができる。
(IR1):本発明の組成物を用いて厚さ1μm、2μm、3μm、4μmまたは5μmの膜を形成した際に、膜の厚み方向における光の透過率の、波長400〜830nmの範囲における最大値が20%以下(好ましくは15%以下、より好ましくは10%以下)であり、膜の厚み方向における光の透過率の、波長1000〜1500nmの範囲における最小値が70%以上(好ましくは75%以上、より好ましくは80%以上)である態様。
(IR2):本発明の組成物を用いて厚さ1μm、2μm、3μm、4μmまたは5μmの膜を形成した際に、膜の厚み方向における光の透過率の、波長400〜950nmの範囲における最大値が20%以下(好ましくは15%以下、より好ましくは10%以下)であり、膜の厚み方向における光の透過率の、波長1100〜1500nmの範囲における最小値が70%以上(好ましくは75%以上、より好ましくは80%以上)である態様。
本発明の組成物は、赤外線を透過させて可視光を遮光する色材(以下、可視光を遮光する色材ともいう)を含有する。本発明において、可視光を遮光する色材は、紫色から赤色の波長領域の光を吸収する色材であることが好ましい。また、本発明において、可視光を遮光する色材は、波長400〜700nmの波長領域の光を遮光する色材であることが好ましい。また、可視光を遮光する色材は、波長1400〜1500nmの光が透過する色材であることが好ましい。本発明において、可視光を遮光する色材は、以下の(1)および(2)の少なくとも一方の要件を満たすことが好ましい。
(2):有機系黒色着色剤を含む。(2)の態様において、更に有彩色着色剤を含有することも好ましい。
なお、本発明において、有彩色着色剤とは、白色着色剤および黒色着色剤以外の着色剤を意味する。また、本発明において、可視光を遮光する色材に用いられる有機系黒色着色剤は、可視光を吸収するが、近赤外線の少なくとも一部は透過する材料を意味する。したがって、本発明において、可視光を遮光する色材に用いられる有機系黒色着色剤は、可視光および近赤外線の両方を吸収する黒色着色剤、例えば、カーボンブラックやチタンブラックは含まない。有機系黒色着色剤は、波長400〜700nmの範囲に極大吸収波長を有する着色剤が好ましい。
有彩色着色剤は、赤色着色剤、緑色着色剤、青色着色剤、黄色着色剤、紫色着色剤およびオレンジ色着色剤から選ばれる着色剤であることが好ましい。本発明で用いられる有彩色着色剤は、顔料であってもよく、染料であってもよい。好ましくは顔料である。顔料の平均粒径(r)は、20nm≦r≦300nmであることが好ましく、25nm≦r≦250nmであることがより好ましく、30nm≦r≦200nmであることが更に好ましい。ここでいう「平均粒径」とは、顔料の一次粒子が集合した二次粒子についての平均粒径を意味する。また、使用しうる顔料の二次粒子の粒径分布(以下、単に「粒径分布」ともいう。)は、平均粒径±100nmの範囲に含まれる二次粒子が全体の70質量%以上であることが好ましく、80質量%以上であることがより好ましい。なお、二次粒子の粒径分布は、散乱強度分布を用いて測定することができる。
カラーインデックス(C.I.)Pigment Yellow 1,2,3,4,5,6,10,11,12,13,14,15,16,17,18,20,24,31,32,34,35,35:1,36,36:1,37,37:1,40,42,43,53,55,60,61,62,63,65,73,74,77,81,83,86,93,94,95,97,98,100,101,104,106,108,109,110,113,114,115,116,117,118,119,120,123,125,126,127,128,129,137,138,139,147,148,150,151,152,153,154,155,156,161,162,164,166,167,168,169,170,171,172,173,174,175,176,177,179,180,181,182,185,187,188,193,194,199,213,214等(以上、黄色顔料)、
C.I.Pigment Orange 2,5,13,16,17:1,31,34,36,38,43,46,48,49,51,52,55,59,60,61,62,64,71,73等(以上、オレンジ色顔料)、
C.I.Pigment Red 1,2,3,4,5,6,7,9,10,14,17,22,23,31,38,41,48:1,48:2,48:3,48:4,49,49:1,49:2,52:1,52:2,53:1,57:1,60:1,63:1,66,67,81:1,81:2,81:3,83,88,90,105,112,119,122,123,144,146,149,150,155,166,168,169,170,171,172,175,176,177,178,179,184,185,187,188,190,200,202,206,207,208,209,210,216,220,224,226,242,246,254,255,264,270,272,279等(以上、赤色顔料)、
C.I.Pigment Green 7,10,36,37,58,59等(以上、緑色顔料)、
C.I.Pigment Violet 1,19,23,27,32,37,42等(以上、紫色顔料)、
C.I.Pigment Blue 1,2,15,15:1,15:2,15:3,15:4,15:6,16,22,60,64,66,79,80等(以上、青色顔料)、
これら有機顔料は、単独で若しくは種々組合せて用いることができる。
有機系黒色着色剤としては、例えば、ビスベンゾフラノン化合物、アゾメチン化合物、ペリレン化合物、アゾ系化合物などが挙げられ、ビスベンゾフラノン化合物、ペリレン化合物が好ましい。ビスベンゾフラノン化合物としては、特表2010−534726号公報、特表2012−515233号公報、特表2012−515234号公報などに記載の化合物が挙げられ、例えば、BASF社製の「Irgaphor Black」として入手可能である。ペリレン化合物としては、C.I.Pigment Black 31、32などが挙げられる。アゾメチン化合物としては、特開平1−170601号公報、特開平2−34664号公報などに記載のものが挙げられ、例えば、大日精化社製の「クロモファインブラックA1103」として入手できる。ビスベンゾフラノン化合物は、下記式で表される化合物およびこれらの混合物であることが好ましい。
(1)赤色着色剤と青色着色剤とを含有する態様。
(2)赤色着色剤と青色着色剤と黄色着色剤とを含有する態様。
(3)赤色着色剤と青色着色剤と黄色着色剤と紫色着色剤とを含有する態様。
(4)赤色着色剤と青色着色剤と黄色着色剤と紫色着色剤と緑色着色剤とを含有する態様。
(5)赤色着色剤と青色着色剤と黄色着色剤と緑色着色剤とを含有する態様。
(6)赤色着色剤と青色着色剤と緑色着色剤とを含有する態様。
(7)黄色着色剤と紫色着色剤とを含有する態様。
上記(2)の態様において、赤色着色剤と青色着色剤と黄色着色剤の質量比は、赤色着色剤:青色着色剤:黄色着色剤=10〜80:20〜80:10〜40であることが好ましく、10〜60:30〜80:10〜30であることがより好ましく、10〜40:40〜80:10〜20であることが更に好ましい。
上記(3)の態様において、赤色着色剤と青色着色剤と黄色着色剤と紫色着色剤との質量比は、赤色着色剤:青色着色剤:黄色着色剤:紫色着色剤=10〜80:20〜80:5〜40:5〜40であることが好ましく、10〜60:30〜80:5〜30:5〜30であることがより好ましく、10〜40:40〜80:5〜20:5〜20であることが更に好ましい。
上記(4)の態様において、赤色着色剤と青色着色剤と黄色着色剤と紫色着色剤と緑色着色剤の質量比は、赤色着色剤:青色着色剤:黄色着色剤:紫色着色剤:緑色着色剤=10〜80:20〜80:5〜40:5〜40:5〜40であることが好ましく、10〜60:30〜80:5〜30:5〜30:5〜30であることがより好ましく、10〜40:40〜80:5〜20:5〜20:5〜20であることが更に好ましい。
上記(5)の態様において、赤色着色剤と青色着色剤と黄色着色剤と緑色着色剤の質量比は、赤色着色剤:青色着色剤:黄色着色剤:緑色着色剤=10〜80:20〜80:5〜40:5〜40であることが好ましく、10〜60:30〜80:5〜30:5〜30であることがより好ましく、10〜40:40〜80:5〜20:5〜20であることが更に好ましい。
上記(6)の態様において、赤色着色剤と青色着色剤と緑色着色剤の質量比は、赤色着色剤:青色着色剤:緑色着色剤=10〜80:20〜80:10〜40であることが好ましく、10〜60:30〜80:10〜30であることがより好ましく、10〜40:40〜80:10〜20であることが更に好ましい。
上記(7)の態様において、黄色着色剤と紫色着色剤の質量比は、黄色着色剤:紫色着色剤=10〜50:40〜80であることが好ましく、20〜40:50〜70であることがより好ましく、30〜40:60〜70であることが更に好ましい。
本発明の組成物は、近赤外線吸収色素を含有する。近赤外線吸収色素としては、波長700nmを超え1300nm以下の範囲(好ましくは波長700nmを超え1100nm以下の範囲、より好ましくは波長700nmを超え1000nm以下の範囲)に極大吸収波長を有する化合物を好ましく用いることができる。近赤外線吸収色素は、顔料であってもよく、染料であってもよい。
アルキル基(好ましくは炭素数1〜30のアルキル基)、アルケニル基(好ましくは炭素数2〜30のアルケニル基)、アルキニル基(好ましくは炭素数2〜30のアルキニル基)、アリール基(好ましくは炭素数6〜30のアリール基)、アミノ基(好ましくは炭素数0〜30のアミノ基)、アルコキシ基(好ましくは炭素数1〜30のアルコキシ基)、アリールオキシ基(好ましくは炭素数6〜30のアリールオキシ基)、ヘテロアリールオキシ基、アシル基(好ましくは炭素数1〜30のアシル基)、アルコキシカルボニル基(好ましくは炭素数2〜30のアルコキシカルボニル基)、アリールオキシカルボニル基(好ましくは炭素数7〜30のアリールオキシカルボニル基)、アシルオキシ基(好ましくは炭素数2〜30のアシルオキシ基)、アシルアミノ基(好ましくは炭素数2〜30のアシルアミノ基)、アルコキシカルボニルアミノ基(好ましくは炭素数2〜30のアルコキシカルボニルアミノ基)、アリールオキシカルボニルアミノ基(好ましくは炭素数7〜30のアリールオキシカルボニルアミノ基)、スルファモイル基(好ましくは炭素数0〜30のスルファモイル基)、カルバモイル基(好ましくは炭素数1〜30のカルバモイル基)、アルキルチオ基(好ましくは炭素数1〜30のアルキルチオ基)、アリールチオ基(好ましくは炭素数6〜30のアリールチオ基)、ヘテロアリールチオ基(好ましくは炭素数1〜30)、アルキルスルホニル基(好ましくは炭素数1〜30)、アリールスルホニル基(好ましくは炭素数6〜30)、ヘテロアリールスルホニル基(好ましくは炭素数1〜30)、アルキルスルフィニル基(好ましくは炭素数1〜30)、アリールスルフィニル基(好ましくは炭素数6〜30)、ヘテロアリールスルフィニル基(好ましくは炭素数1〜30)、ウレイド基(好ましくは炭素数1〜30)、水酸基、カルボキシル基、スルホ基、リン酸基、カルボン酸アミド基(好ましくは−NHCORA1で表される基であり、RA1は、炭化水素基または複素環基を表す。炭化水素基および複素環基は、さらに置換基を有してもよい。置換基としては、ハロゲン原子であることが好ましく、フッ素原子であることがより好ましい。)、スルホン酸アミド基(好ましくは−NHSO2RA2で表される基である。RA2は、炭化水素基または複素環基を表す。炭化水素基および複素環基は、さらに置換基を有してもよい。置換基としては、ハロゲン原子であることが好ましく、フッ素原子であることがより好ましい。)、イミド酸基(好ましくは、−SO2NHSO2RA3、−CONHSO2RA4、−CONHCORA5または−SO2NHCORA6で表される基である。RA3〜RA6は、それぞれ独立して炭化水素基または複素環基を表す。炭化水素基および複素環基は、さらに置換基を有してもよい。)、メルカプト基、ハロゲン原子、シアノ基、アルキルスルフィノ基、アリールスルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロアリール基(好ましくは炭素数1〜30)。
これらの基は、さらに置換可能な基である場合、さらに置換基を有してもよい。置換基としては、上述した置換基Tで説明した基が挙げられる。
A1およびA2が表すヘテロアリール基としては、5員環または6員環が好ましい。また、ヘテロアリール基は、単環または縮合数が2〜8の縮合環が好ましく、単環または縮合数が2〜4の縮合環がより好ましく、単環または縮合数が2または3の縮合環が更に好ましい。ヘテロアリール基の環を構成するヘテロ原子としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子が例示され、窒素原子、硫黄原子が好ましい。ヘテロアリール基の環を構成するヘテロ原子の数は、1〜3が好ましく、1〜2がより好ましい。
XAおよびXBはそれぞれ独立に置換基を表し、
GAおよびGBはそれぞれ独立に置換基を表し、
kAは0〜nAの整数を表し、kBは0〜nBの整数を表し、
nAおよびnBはそれぞれ環Aまたは環Bに置換可能な最大の整数を表し、
XAとGA、XBとGB、XAとXBは、互いに結合して環を形成しても良く、GAおよびGBがそれぞれ複数存在する場合は、互いに結合して環構造を形成していても良い。
式(C)
R101およびR102は、それぞれ独立に、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、またはアリール基を表し、
L1は、奇数個のメチン基を有するメチン鎖を表し、
aおよびbは、それぞれ独立に、0または1であり、
aが0の場合は、炭素原子と窒素原子とが二重結合で結合し、bが0の場合は、炭素原子と窒素原子とが単結合で結合し、
式中のCyで表される部位がカチオン部である場合、X1はアニオンを表し、cは電荷のバランスを取るために必要な数を表し、式中のCyで表される部位がアニオン部である場合、X1はカチオンを表し、cは電荷のバランスを取るために必要な数を表し、式中のCyで表される部位の電荷が分子内で中和されている場合、cは0である。
近赤外線吸収色素の含有量は、可視光を遮光する色材の100質量部に対して5〜200質量部であることが好ましい。上限は、100質量部以下が好ましく、50質量部以下がより好ましい。下限は、10質量部以上が好ましく、15質量部以上がより好ましい。近赤外線吸収色素と可視光を遮光する色材との割合が上記範囲であれば、波長800nm以上の範囲に屈折率の極大値を有し、かつ、前述の極大値における屈折率の値をより高い膜を形成できる。
近赤外線吸収色素と可視光を遮光する色材との合計量は、本発明の組成物の全固形分に対して10〜70質量%であることが好ましい。下限は、20質量%以上が好ましく、25質量%以上がより好ましい。
本発明の組成物においては、近赤外線吸収色素は1種単独で用いてもよく、2種以上併用してもよい。近赤外線吸収色素を2種以上併用する場合は、その合計が上記範囲であることが好ましい。
本発明の組成物は、硬化性化合物を含有する。硬化性化合物としては、重合性化合物、樹脂等が挙げられる。樹脂は、非重合性の樹脂(重合性基を有さない樹脂)であってもよく、重合性の樹脂(重合性基を有する樹脂)であってもよい。重合性基としては、エチレン性不飽和結合を有する基、エポキシ基、メチロール基、アルコキシメチル基などが挙げられる。エチレン性不飽和結合を有する基としては、ビニル基、(メタ)アリル基、(メタ)アクリロイル基などが挙げられる。なお、重合性の樹脂(重合性基を有する樹脂)は、重合性化合物でもある。
C1〜C3はそれぞれ独立に、−NRN−、−O−、又は、−S−を表す。RNは、水素原子、アルキル基(好ましくは炭素数1〜7)、又は、アリール基を表す。C1〜C3はそれぞれ独立に、−NH−、−N(CH3)−、−O−、又は、−S−が好ましく、−NH−がより好ましい。
Ar1及びAr2は、それぞれ独立に、アリール基又はヘテロ環基を表す。アリール基としては、フェニル基が好ましい。ヘテロ環基は、芳香族性を示しても、示さなくてもよいが、芳香族性を示すのが好ましい。ヘテロ環を構成するヘテロ原子の数は1〜3が好ましい。ヘテロ環を構成するヘテロ原子は、窒素原子、酸素原子または硫黄原子が好ましい。アリール基及びヘテロ環基は、置換基を有していてもよい。置換基としては、上述した置換基Tで例示される基や、重合性基が挙げられる。重合性基としては、ビニル基、(メタ)アリル基、(メタ)アクリロイル基が好ましい例として挙げられる。
Ar3は、アリーレン基又は二価のヘテロ環基を表す。アリーレン基としては、フェニレン基が好ましい。
LAは、単結合又は二価の連結基を表す。二価の連結基としては、−NH−、−O−、−CO−、−CO−O−、アルキレン基(好ましくは炭素数1〜3)、又は、これらの組み合わせ(例えば、−O−アルキレン基−など)からなる基が好ましい。
(A)m−X−(B)n (I)
式(I)中、mは、2以上の整数を表す。nは、0以上の整数を表す。
Aは、式(Ta−1)で表される基を表す。
Xは、m+n価の連結基を表す。
Bは、ポリマー鎖又は置換基を表す。
なお、複数存在するAは、それぞれ同一でも異なっていてもよい。Bが複数存在する場合、複数存在するBは、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
Rt1〜Rt15はそれぞれ独立に、水素原子または置換基を表し、Rt1〜Rt15の少なくとも一つは重合性基を表す。置換基としては、上述した置換基Tで例示される基や、重合性基が挙げられる。重合性基としては、ビニル基、(メタ)アリル基、(メタ)アクリロイル基が好ましい例として挙げられる。
Rt1〜Rt5の少なくとも一つと、Rt6〜Rt10の少なくとも一つはそれぞれ重合性基を表すことが好ましく、Rt1〜Rt5のいずれか一つと、Rt6〜Rt10のいずれか一つがそれぞれ重合性基を表すことがより好ましい。
重合性化合物としては、エチレン性不飽和結合を有する基を有する化合物、エポキシ基を有する化合物、メチロール基を有する化合物、アルコキシメチル基を有する化合物等が挙げられる。重合性化合物は、モノマーであってもよく、樹脂であってもよい。エチレン性不飽和結合を有する基を有するモノマータイプの重合性化合物は、ラジカル重合性化合物として好ましく用いることができる。また、エポキシ基を有する化合物、メチロール基を有する化合物、アルコキシメチル基を有する化合物は、カチオン重合性化合物として好ましく用いることができる。
また、エチレン性不飽和結合を有する基を含む化合物としては、特許第6057891号公報に記載されている化合物を用いることもできる。
また、エチレン性不飽和結合を有する基を含む化合物としては、8UH−1006、8UH−1012(大成ファインケミカル(株)製)、ライトアクリレートPOB−A0(共栄社化学(株)製)などを用いることも好ましい。
本発明の組成物は、硬化性化合物として樹脂を用いることができる。硬化性化合物は、樹脂を少なくとも含むものを用いることが好ましい。樹脂は分散剤として用いることもできる。なお、顔料などを分散させるために用いられる樹脂を分散剤ともいう。ただし、樹脂のこのような用途は一例であって、このような用途以外の目的で樹脂を使用することもできる。なお、重合性基を有する樹脂は、重合性化合物にも該当する。
また、重合性化合物(好ましくはエチレン性不飽和結合を有する基を有するモノマータイプの重合性化合物)と酸基を有する樹脂との質量比は、重合性化合物/酸基を有する樹脂=0.4〜1.4であることが好ましい。上記質量比の下限は0.5以上が好ましく、0.6以上がより好ましい。上記質量比の上限は1.3以下が好ましく、1.2以下がより好ましい。上記質量比が、上記範囲であれば、より矩形性に優れたパターンを形成することができる。
本発明の組成物は、硬化性化合物以外の成分として、フルオレン骨格およびトリアジン骨格から選ばれる少なくとも1種の骨格を有する化合物を含有することもできる。すなわち、重合性化合物やポリマー以外の化合物として、フルオレン骨格およびトリアジン骨格から選ばれる少なくとも1種の骨格を有する化合物を含有することもできる。このような化合物を含有させることで、得られる膜の屈折率をより向上させることができる。
本発明の組成物は、無機粒子を含むことが好ましい。無機粒子としては、屈折率が高く、無色、白色、又は、透明な無機粒子であることが好ましく、チタン(Ti)、ジルコニウム(Zr)、アルミニウム(Al)、ケイ素(Si)、亜鉛(Zn)、又は、マグネシウム(Mg)等の酸化物粒子が好ましく、二酸化チタン(TiO2)粒子、酸化ジルコニウム(ZrO2)粒子、又は、二酸化珪素(SiO2)粒子がより好ましく、二酸化チタン粒子が特に好ましい。二酸化チタン粒子の純度は70%以上であることが好ましく、80%以上であることがより好ましく、85%以上であることが更に好ましい。なお、二酸化チタン粒子の純度とは、式TiO2で表される成分の含有量のことである。また、二酸化チタン粒子は、式TinO2n−1(nは2〜4の数を表す。)で表される低次酸化チタン、酸窒化チタン等の含有量が30質量%以下であることが好ましく、20質量%以下であることがより好ましく、15質量%以下であることが更に好ましい。
無機粒子の含有量は、赤外線を透過させて可視光を遮光する色材と、近赤外線吸収色素と無機粒子との合計量に対して、1〜60質量%であることが好ましい。上限は、50質量%以下が好ましく、40質量%以下がより好ましい。下限は5質量%以上が好ましく、10質量%以上がより好ましい。
また、赤外線を透過させて可視光を遮光する色材と近赤外線吸収色素と無機粒子との合計量は、組成物の全固形分に対して、1〜70質量%であることが好ましい。上限は、60質量%以下が好ましく、50質量%以下がより好ましい。下限は10質量%以上が好ましく、20質量%以上がより好ましい。
本発明において無機粒子は、1種単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明の組成物は、光重合開始剤を含有することができる。光重合開始剤としては、光ラジカル重合開始剤、光カチオン重合開始剤などが挙げられる。重合性化合物の種類に応じて選択して用いることが好ましい。重合性化合物として、エチレン性不飽和結合を有する基を有する化合物などのラジカル重合性化合物を用いた場合においては、光重合開始剤として光ラジカル重合開始剤を用いることが好ましい。また、重合性化合物としてカチオン重合性化合物を用いた場合においては、光重合開始剤として光カチオン重合開始剤を用いることが好ましい。光重合開始剤としては、特に制限はなく、公知の光重合開始剤の中から適宜選択することができる。例えば、紫外領域から可視領域の光線に対して感光性を有する化合物が好ましい。
光ラジカル重合開始剤としては、例えば、ハロゲン化炭化水素誘導体(例えば、トリアジン骨格を有する化合物、オキサジアゾール骨格を有する化合物など)、アシルホスフィン化合物、ヘキサアリールビイミダゾール、オキシム化合物、有機過酸化物、チオ化合物、ケトン化合物、芳香族オニウム塩、α−ヒドロキシケトン化合物、α−アミノケトン化合物などが挙げられる。光重合開始剤は、露光感度の観点から、トリハロメチルトリアジン化合物、ベンジルジメチルケタール化合物、α−ヒドロキシケトン化合物、α−アミノケトン化合物、アシルホスフィン化合物、ホスフィンオキサイド化合物、メタロセン化合物、オキシム化合物、トリアリールイミダゾールダイマー、オニウム化合物、ベンゾチアゾール化合物、ベンゾフェノン化合物、アセトフェノン化合物、シクロペンタジエン−ベンゼン−鉄錯体、ハロメチルオキサジアゾール化合物および3−アリール置換クマリン化合物が好ましく、オキシム化合物、α−ヒドロキシケトン化合物、α−アミノケトン化合物、および、アシルホスフィン化合物から選ばれる化合物がより好ましく、オキシム化合物が更に好ましい。光ラジカル重合開始剤としては、特開2014−130173号公報の段落0065〜0111の記載を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。
光カチオン重合開始剤としては、光酸発生剤が挙げられる。光酸発生剤としては、光照射により分解して酸を発生する、ジアゾニウム塩、ホスホニウム塩、スルホニウム塩、ヨードニウム塩などのオニウム塩化合物、イミドスルホネート、オキシムスルホネート、ジアゾジスルホン、ジスルホン、o−ニトロベンジルスルホネート等のスルホネート化合物などを挙げることができる。光カチオン重合開始剤の詳細については特開2009−258603号公報の段落番号0139〜0214の記載を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。
本発明の組成物は多官能チオールを含有することができる。多官能チオールは、チオール(SH)基を2個以上有する化合物である。多官能チオールは上述の光ラジカル重合開始剤とともに使用することにより、光照射後のラジカル重合過程において、連鎖移動剤として働き、酸素による重合阻害を受けにくいチイルラジカルが発生するので組成物の感度を高めることができる。特にSH基がメチレン、エチレン基等の脂肪族基に結合した多官能脂肪族チオールが好ましい。
本発明の組成物がエポキシ樹脂を含む場合、エポキシ樹脂硬化剤をさらに含むことが好ましい。エポキシ樹脂硬化剤としては、例えばアミン系化合物、酸無水物系化合物、アミド系化合物、フェノール系化合物、多価カルボン酸などが挙げられる。エポキシ樹脂硬化剤としては耐熱性、硬化物の透明性という観点から多価カルボン酸が好ましく、分子内に二つ以上のカルボン酸無水物基を有する化合物が最も好ましい。エポキシ樹脂硬化剤の具体例としては、ブタン二酸などが挙げられる。エポキシ樹脂硬化剤の詳細については、段落番号0072〜0078を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。
本発明の組成物は、更に顔料誘導体を含有することができる。顔料誘導体としては、顔料の一部を、酸基、塩基性基、塩構造を有する基又はフタルイミドメチル基で置換した構造を有する化合物が挙げられる。顔料誘導体としては、式(B1)で表される化合物が好ましい。
本発明の組成物は、溶剤を含有することができる。溶剤としては、有機溶剤が挙げられる。溶剤は、各成分の溶解性や組成物の塗布性を満足すれば基本的には特に制限はない。有機溶剤の例としては、例えば、エステル類、エーテル類、ケトン類、芳香族炭化水素類などが挙げられる。これらの詳細については、国際公開WO2015/166779号公報の段落番号0223を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。また、環状アルキル基が置換したエステル系溶剤、環状アルキル基が置換したケトン系溶剤を好ましく用いることもできる。有機溶剤の具体例としては、ジクロロメタン、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、エチルセロソルブアセテート、乳酸エチル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、酢酸ブチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、2−ヘプタノン、シクロヘキサノン、酢酸シクロヘキシル、シクロペンタノン、エチルカルビトールアセテート、ブチルカルビトールアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートなどが挙げられる。本発明において有機溶剤は、1種単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。ただし溶剤としての芳香族炭化水素類(ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン等)は、環境面等の理由により低減したほうがよい場合がある(例えば、有機溶剤全量に対して、50質量ppm(parts per million)以下とすることもでき、10質量ppm以下とすることもでき、1質量ppm以下とすることもできる)。
本発明の組成物は、重合禁止剤を含有することができる。重合禁止剤としては、ハイドロキノン、p−メトキシフェノール、ジ−tert−ブチル−p−クレゾール、ピロガロール、tert−ブチルカテコール、ベンゾキノン、4,4’−チオビス(3−メチル−6−tert−ブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、N−ニトロソフェニルヒドロキシアミン塩(アンモニウム塩、第一セリウム塩等)が挙げられる。中でも、p−メトキシフェノールが好ましい。重合禁止剤の含有量は、本発明の組成物の全固形分に対して、0.001〜5質量%が好ましい。
本発明の組成物はシランカップリング剤を含有することができる。本発明において、シランカップリング剤は、加水分解性基とそれ以外の官能基とを有するシラン化合物を意味する。また、加水分解性基とは、ケイ素原子に直結し、加水分解反応及び縮合反応の少なくともいずれかによってシロキサン結合を生じ得る置換基をいう。加水分解性基としては、例えば、ハロゲン原子、アルコキシ基、アシルオキシ基などが挙げられ、アルコキシ基が好ましい。すなわち、シランカップリング剤は、アルコキシシリル基を有する化合物が好ましい。また、加水分解性基以外の官能基としては、例えば、ビニル基、(メタ)アクリロイル基、メルカプト基、エポキシ基、オキセタニル基、アミノ基、ウレイド基、スルフィド基、イソシアネート基、フェニル基などが挙げられ、(メタ)アクリロイル基およびエポキシ基が好ましい。シランカップリング剤は、特開2009−288703号公報の段落番号0018〜0036に記載の化合物、特開2009−242604号公報の段落番号0056〜0066に記載の化合物が挙げられ、これらの内容は本明細書に組み込まれる。
本発明の組成物は界面活性剤を含有することができる。界面活性剤としては、フッ素系界面活性剤、ノニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤などの各種界面活性剤を使用することができる。界面活性剤は、国際公開WO2015/166779号公報の段落番号0238〜0245を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。
本発明の組成物は、紫外線吸収剤を含有することができる。紫外線吸収剤としては、共役ジエン化合物、アミノブタジエン化合物、メチルジベンゾイル化合物、クマリン化合物、サリシレート化合物、ベンゾフェノン化合物、ベンゾトリアゾール化合物、アクリロニトリル化合物、アゾメチン化合物、インドール化合物、トリアジン化合物などを用いることができる。これらの詳細については、特開2012−208374号公報の段落番号0052〜0072、特開2013−68814号公報の段落番号0317〜0334、特開2016−162946号公報の段落番号0061〜0080の記載を参酌でき、これらの内容は本明細書に組み込まれる。共役ジエン化合物の市販品としては、例えば、UV−503(大東化学(株)製)などが挙げられる。インドール化合物としては下記構造の化合物が挙げられる。また、ベンゾトリアゾール化合物としてはミヨシ油脂製のMYUAシリーズ(化学工業日報、2016年2月1日)を用いてもよい。
本発明の組成物は、酸化防止剤を含有することができる。酸化防止剤としては、フェノール化合物、亜リン酸エステル化合物、チオエーテル化合物などが挙げられる。フェノール化合物としては、フェノール系酸化防止剤として知られる任意のフェノール化合物を使用することができる。好ましいフェノール化合物としては、ヒンダードフェノール化合物が挙げられる。フェノール性ヒドロキシ基に隣接する部位(オルト位)に置換基を有する化合物が好ましい。前述の置換基としては炭素数1〜22の置換又は無置換のアルキル基が好ましい。また、酸化防止剤は、同一分子内にフェノール基と亜リン酸エステル基を有する化合物も好ましい。また、酸化防止剤は、リン系酸化防止剤も好適に使用することができる。リン系酸化防止剤としてはトリス[2−[[2,4,8,10−テトラキス(1,1−ジメチルエチル)ジベンゾ[d,f][1,3,2]ジオキサホスフェピン−6−イル]オキシ]エチル]アミン、トリス[2−[(4,6,9,11−テトラ−tert−ブチルジベンゾ[d,f][1,3,2]ジオキサホスフェピン−2−イル)オキシ]エチル]アミン、亜リン酸エチルビス(2,4−ジ−tert−ブチル−6−メチルフェニル)などが挙げられる。酸化防止剤の市販品としては、例えば、アデカスタブ AO−20、アデカスタブ AO−30、アデカスタブ AO−40、アデカスタブ AO−50、アデカスタブ AO−50F、アデカスタブ AO−60、アデカスタブ AO−60G、アデカスタブ AO−80、アデカスタブ AO−330(以上、(株)ADEKA)などが挙げられる。また、酸化防止剤として、国際公開WO17/006600号公報に記載された多官能ヒンダードアミン酸化防止剤を用いることもできる。
本発明の組成物は、必要に応じて、増感剤、硬化促進剤、フィラー、熱硬化促進剤、可塑剤及びその他の助剤類(例えば、導電性粒子、充填剤、消泡剤、難燃剤、レベリング剤、剥離促進剤、香料、表面張力調整剤、連鎖移動剤など)を含有してもよい。これらの成分を適宜含有させることにより、膜物性などの性質を調整することができる。これらの成分は、例えば、特開2012−003225号公報の段落番号0183以降(対応する米国特許出願公開第2013/0034812号明細書の段落番号0237)の記載、特開2008−250074号公報の段落番号0101〜0104、0107〜0109等の記載を参酌でき、これらの内容は本明細書に組み込まれる。また、本発明の組成物は、必要に応じて、潜在酸化防止剤を含有してもよい。潜在酸化防止剤としては、酸化防止剤として機能する部位が保護基で保護された化合物であって、100〜250℃で加熱するか、又は酸/塩基触媒存在下で80〜200℃で加熱することにより保護基が脱離して酸化防止剤として機能する化合物が挙げられる。潜在酸化防止剤としては、国際公開WO2014/021023号公報、国際公開WO2017/030005号公報、特開2017−008219号公報に記載された化合物が挙げられる。市販品としては、アデカアークルズGPA−5001((株)ADEKA製)等が挙げられる。
また、本発明の組成物は、導電性高分子やカーボンなどの導電性物質を含有することも好ましい。導電性物質を含有することで極大値をより高くし易い。本発明の組成物が導電性物質を含有する場合、導電性物質の含有量は、本発明の組成物の全固形分に対して、0.1〜30質量%であることが好ましく、1〜20質量%であることがより好ましい。
本発明の組成物は、前述の成分を混合して調製できる。組成物の調製に際しては、全成分を同時に溶剤に溶解または分散して組成物を調製してもよいし、必要に応じては、各成分を適宜配合した2つ以上の溶液または分散液をあらかじめ調製し、使用時(塗布時)にこれらを混合して組成物として調製してもよい。
フィルタの孔径は、0.01〜7.0μm程度が適しており、好ましくは0.01〜3.0μm程度であり、更に好ましくは0.05〜0.5μm程度である。フィルタの孔径が上記範囲であれば、微細な異物を確実に除去できる。また、ファイバ状のろ材を用いることも好ましい。ファイバ状のろ材としては、例えばポリプロピレンファイバ、ナイロンファイバ、グラスファイバ等が挙げられる。具体的には、ロキテクノ社製のSBPタイプシリーズ(SBP008など)、TPRタイプシリーズ(TPR002、TPR005など)、SHPXタイプシリーズ(SHPX003など)のフィルタカートリッジが挙げられる。
また、上述した範囲内で異なる孔径のフィルタを組み合わせてもよい。ここでの孔径は、フィルタメーカーの公称値を参照することができる。市販のフィルタとしては、例えば、日本ポール株式会社(DFA4201NXEYなど)、アドバンテック東洋株式会社、日本インテグリス株式会社(旧日本マイクロリス株式会社)又は株式会社キッツマイクロフィルタ等が提供する各種フィルタの中から選択することができる。
第2のフィルタは、第1のフィルタと同様の素材等で形成されたものを使用することができる。
また、第1のフィルタでのろ過は、分散液のみに対して行い、他の成分を混合した後で、第2のフィルタでろ過を行ってもよい。
次に、本発明の組成物を用いたパターン形成方法について説明する。パターン形成方法は、本発明の組成物を用いて支持体上に組成物層を形成する工程と、フォトリソグラフィ法またはドライエッチング法により、組成物層に対してパターンを形成する工程と、を含むことが好ましい。
組成物層を形成する工程では、本発明の組成物を用いて、支持体上に組成物層を形成する。支持体としては、例えば、シリコン、無アルカリガラス、ソーダガラス、パイレックス(登録商標)ガラス、石英ガラスなどの材質で構成された基板が挙げられる。また、InGaAs基板などを用いることも好ましい。また、支持体には、電荷結合素子(CCD)、相補型金属酸化膜半導体(CMOS)、透明導電膜などが形成されていてもよい。また、支持体には、各画素を隔離するブラックマトリクスが形成されている場合もある。また、支持体には、必要により、上部の層との密着性改良、物質の拡散防止或いは基板表面の平坦化のために下塗り層が設けられていてもよい。
<<露光工程>>
次に、組成物層をパターン状に露光する(露光工程)。例えば、組成物層に対し、ステッパー等の露光装置を用いて、所定のマスクパターンを有するマスクを介して露光することで、組成物層をパターン露光することができる。これにより、露光部分を硬化することができる。露光に際して用いることができる放射線(光)としては、g線、i線等の紫外線が好ましく、i線がより好ましい。照射量(露光量)は、例えば、0.03〜2.5J/cm2が好ましく、0.05〜1.0J/cm2がより好ましく、0.08〜0.5J/cm2が最も好ましい。露光時における酸素濃度については適宜選択することができ、大気下で行う他に、例えば酸素濃度が19体積%以下の低酸素雰囲気下(例えば、15体積%、5体積%、実質的に無酸素)で露光してもよく、酸素濃度が21体積%を超える高酸素雰囲気下(例えば、22体積%、30体積%、50体積%)で露光してもよい。また、露光照度は適宜設定することが可能であり、通常1000W/m2〜100000W/m2(例えば、5000W/m2、15000W/m2、35000W/m2)の範囲から選択することができる。酸素濃度と露光照度は適宜条件を組み合わせてよく、例えば、酸素濃度10体積%で照度10000W/m2、酸素濃度35体積%で照度20000W/m2などとすることができる。
次に、露光後の組成物層における未露光部の組成物層を現像除去してパターンを形成する。未露光部の組成物層の現像除去は、現像液を用いて行うことができる。これにより、露光工程における未露光部の組成物層が現像液に溶出し、光硬化した部分だけが支持体上に残る。現像液としては、下地の固体撮像素子や回路などにダメージを与えない、アルカリ現像液が望ましい。現像液の温度は、例えば、20〜30℃が好ましい。現像時間は、20〜180秒が好ましい。また、残渣除去性を向上するため、現像液を60秒ごとに振り切り、更に新たに現像液を供給する工程を数回繰り返してもよい。
ドライエッチング法でのパターン形成は、支持体上の組成物層を硬化して硬化物層を形成し、次いで、この硬化物層上にパターニングされたレジスト層を形成し、次いで、パターニングされたレジスト層をマスクとして硬化物層に対してエッチングガスを用いてドライエッチングするなどの方法で行うことができる。レジスト層の形成プロセスとしては、露光後の加熱処理、現像後の加熱処理(ポストベーク処理)を実施する形態が望ましい。ドライエッチング法でのパターン形成については、特開2013−064993号公報の段落番号0010〜0067の記載を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。
次に、本発明の膜について説明する。本発明の膜は、上述した本発明の組成物から得られる膜である。本発明の膜は、赤外線透過フィルタとして好ましく用いることができる。
(IR11):厚み方向における光の透過率の、波長400〜830nmの範囲における最大値が20%以下(好ましくは15%以下、より好ましくは10%以下)であり、膜の厚み方向における光の透過率の、波長1000〜1500nmの範囲における最小値が70%以上(好ましくは75%以上、より好ましくは80%以上)である態様。この態様によれば、波長400〜830nmの範囲の光を遮光して、波長900nmを超える光が透過可能なフィルタとすることができる。
(IR12):厚み方向における光の透過率の、波長400〜950nmの範囲における最大値が20%以下(好ましくは15%以下、より好ましくは10%以下)であり、膜の厚み方向における光の透過率の、波長1100〜1500nmの範囲における最小値が70%以上(好ましくは75%以上、より好ましくは80%以上)である態様。この態様によれば、波長400〜950nmの範囲の光を遮光して、波長1000nmを超える光が透過可能なフィルタとすることができる。
次に、本発明の光学フィルタについて説明する。
波長400〜700nmの範囲における吸光度の最小値Aと、波長1400〜1500nmの範囲における吸光度の最大値Bとの比であるA/Bが4.5以上であり、波長800nm以上において、屈折率の極大値を有する第1の画素と、
第1の画素に隣接する画素であって第1の画素とは異なる種類の第2の画素とを有し、
波長900〜1400nmの範囲の少なくとも一部(好ましくは波長900〜1000nmの範囲の少なくとも一部)において、第1の画素の屈折率t1と、第2の画素の屈折率t2との差(t1−t2)が−0.1よりも大きい、光学フィルタである。
(IR111):厚み方向における光の透過率の、波長400〜830nmの範囲における最大値が20%以下(好ましくは15%以下、より好ましくは10%以下)であり、膜の厚み方向における光の透過率の、波長1000〜1500nmの範囲における最小値が70%以上(好ましくは75%以上、より好ましくは80%以上)である態様。この態様によれば、波長400〜830nmの範囲の光を遮光して、波長900nmを超える光が透過可能な画素とすることができる。
(IR112):厚み方向における光の透過率の、波長400〜950nmの範囲における最大値が20%以下(好ましくは15%以下、より好ましくは10%以下)であり、膜の厚み方向における光の透過率の、波長1100〜1500nmの範囲における最小値が70%以上(好ましくは75%以上、より好ましくは80%以上)である態様。この態様によれば、波長400〜950nmの範囲の光を遮光して、波長1000nmを超える光が透過可能な画素とすることができる。
本発明の固体撮像素子は、上述した本発明の膜または光学フィルタを有する。本発明の固体撮像素子の構成としては、本発明の膜または光学フィルタを有する構成であり、固体撮像素子として機能する構成であれば特に限定はないが、例えば、以下のような構成が挙げられる。
本発明の赤外線センサは、上述した本発明の膜または光学フィルタを有する。赤外線センサの構成としては、赤外線センサとして機能する構成であれば特に限定はない。以下、本発明の赤外線センサの一実施形態について、図面を用いて説明する。
本発明の膜または光学フィルタは、液晶表示装置や有機エレクトロルミネッセンス(有機EL)表示装置などの画像表示装置に用いることもできる。表示装置の定義や各表示装置の詳細については、例えば「電子ディスプレイデバイス(佐々木 昭夫著、(株)工業調査会 1990年発行)」、「ディスプレイデバイス(伊吹 順章著、産業図書(株)平成元年発行)」などに記載されている。また、液晶表示装置については、例えば「次世代液晶ディスプレイ技術(内田 龍男編集、(株)工業調査会 1994年発行)」に記載されている。本発明が適用できる液晶表示装置のタイプは特に制限はなく、例えば、上記の「次世代液晶ディスプレイ技術」に記載されている色々な方式の液晶表示装置に適用できる。
下記の表に記載の原料を混合して、組成物101〜114、401〜410を調製した。表に記載の数値は質量部である。
また、これらの組成物を用いて膜厚1μmの膜を形成した際の屈折率が極大値となる波長(nm)、屈折率の極大値、吸光度比A/Bをあわせて記す。なお、吸光度比A/Bは、波長400〜700nmの範囲における吸光度の最小値Aと、波長1400〜1500nmの範囲における吸光度の最大値Bとの比(A/B)である。また、屈折率および吸光度は以下の方法で測定した。
各組成物をプリベーク後の膜厚が1μmとなるようにスピンコーター(ミカサ(株)製)を用いてガラス基板上に塗布して塗膜を形成した。次いで、ホットプレートを用いて、100℃、120秒間の加熱(プリベーク)を行った後、i線ステッパー露光装置FPA−3000i5+(Canon(株)製)を用いて1000mJ/cm2の露光量で全面露光を行った後、再度ホットプレートを用いて200℃、300秒間の加熱(ポストベーク)を行い、膜を得た。得られた膜について、波長400〜1500nmの範囲の屈折率をエリプソメトリー VUV−VASE(ジェー・エー・ウーラム・ジャパン社製)を用いて測定して、屈折率が極大値となる波長(nm)および屈折率の極大値を測定した。また、得られた膜について、波長400〜1500nmの光の吸光度を測定し、波長400〜700nmの範囲における吸光度の最小値Aと、波長1400〜1500nmの範囲における吸光度の最大値Bとの比(A/B)を算出した。
組成物101、103〜114、401〜410は本発明の実施例の組成物である。組成物102は比較例の組成物である。
(色材)
PR254 : C.I.Pigment Red 254
PB15:6 : C.I.Pigment Blue 15:6
PY139 : C.I.Pigment Yellow 139
PY150 : C.I.Pigment Yellow 150
PY185 : C.I.Pigment Yellow 185
PV23 : C.I.Pigment Violet 23
PG36 : C.I.Pigment Green 36
PBk32: C.I.Pigment Black 32
IB:Irgaphor Black(BASF社製)
K1、K2:下記構造の化合物。以下の構造式中、Etはエチル基を表し、Phはフェニル基を表す。
N2:下記構造の化合物。以下の構造式中、Phはフェニル基を表す。
TiO2:TTO−51(C)(石原産業製)
B1、K4:下記構造の化合物。以下の構造式中、Etはエチル基を表し、Phはフェニル基を表す。
C1:下記構造の樹脂。主鎖に付記した数値はモル比であり、側鎖に付記した数値は繰り返し単位の数である。Mw=20,000。
C2:下記構造の樹脂。(主鎖に付記した数値はモル比であり、側鎖に付記した数値は繰り返し単位の数である。Mw=26000)
C3:下記構造の樹脂。(主鎖に付記した数値はモル比であり、側鎖に付記した数値は繰り返し単位の数である。Mw=21000)
C4:DISPERBYK2000(樹脂濃度40質量%、ビックケミージャパン(株)製)
P1:下記構造の樹脂。(主鎖に付記した数値はモル比である。Mw=11000)
P2:下記構造の樹脂。(Mw=4400、酸価=95mgKOH/g、以下の構造式中、Mはフェニル基であり、Aはビフェニルテトラカルボン酸無水物残基である。)
P3:ACA250(樹脂濃度45質量%、(株)ダイセル製)
P4:下記構造の樹脂。(主鎖に付記した数値はモル比である。Mw=14000)
P5:下記構造の樹脂。(主鎖に付記した数値はモル比である。Mw=14000)
P6:下記構造の樹脂。(主鎖に付記した数値はモル比である。Mw=12000)
P7:下記構造の樹脂。(主鎖に付記した数値はモル比である。Mw=41300)
P8:下記構造の樹脂。(特開2017−133035号公報の段落番号0066の実施例1に記載された樹脂、トリアジン系樹脂。Mw=3100)
P9:下記構造の樹脂。(主鎖に付記した数値はモル比である。Mw=20000)
P10:下記構造の樹脂。(主鎖に付記した数値はモル比である。Mw=40000)
D1:下記構造の化合物(a+b+c=3)
D2:下記構造の化合物(a+b+c=4)
D3:下記構造の化合物の混合物(a+b+c=5の化合物:a+b+c=6の化合物=3:1(モル比))
D8:オグソールEA−0300(大阪ガスケミカル(株)製、フルオレン骨格を有する(メタ)アクリレートモノマー)
D9:下記構造の化合物
T10:下記構造の化合物
I1:IRGACURE OXE01(BASF製、光ラジカル重合開始剤)
I2〜I4:下記構造の化合物
I6:NCI831((株)ADEKA製)
E1:EPICLON N−695(DIC(株)製)
(多官能チオール)
M1:トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトブチレート)
(紫外線吸収剤)
L1:下記構造の化合物
F1:下記混合物(Mw=14000)。下記の式中、繰り返し単位の割合を示す%はモル%である。
(重合禁止剤)
G1:p−メトキシフェノール
(シランカップリング剤)
H1:下記構造の化合物(以下の構造式中、Etはエチル基である)
J1:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)
J2:シクロヘキサノン
J3:3−メトキシ−N,N−ジメチルプロパンアミド
J4:3−ブトキシ−N,N−ジメチルプロパンアミド
J5:シクロペンタノン
(実施例1)
組成物101、201、202、203および301を用いて、図2〜4に示す光学フィルタを製造した。
具体的には、組成物301を製膜後の膜厚が0.7μmになるように、シリコンウェハ10上にスピンコート法で塗布した。次いで、ホットプレートを用いて、100℃で2分間加熱した。次いで、i線ステッパー露光装置FPA−3000i5+(Canon(株)製)を用い、1000mJ/cm2の露光量にて、2μm四方のBayerパターンを有するマスクを介して露光した。
次いで、水酸化テトラメチルアンモニウム(TMAH)0.3質量%水溶液を用い、23℃で60秒間パドル現像を行った。その後、純水を用いてスピンシャワーにてリンスを行った。次いで、ホットプレートを用いて、200℃で5分間加熱することで2μm四方のBayerパターン(近赤外線カットフィルタB)を形成した。
次に、近赤外線カットフィルタBのパターン上に、組成物201を製膜後の膜厚が0.7μmになるようにスピンコート法で塗布した。次いで、ホットプレートを用い、100℃で2分間加熱した。次いで、i線ステッパー露光装置FPA−3000i5+(Canon(株)製)を用い、1000mJ/cm2の露光量にて、2μm四方のBayerパターンを有するマスクを介して露光した。次いで、水酸化テトラメチルアンモニウム(TMAH)0.3質量%水溶液を用い、23℃で60秒間パドル現像を行った。その後、純水を用いてスピンシャワーにてリンスを行った。次いで、ホットプレートを用い、200℃で5分間加熱することで、近赤外線カットフィルタBのパターン上に赤色画素Aを形成した。同様に組成物202、組成物203についても順次パターニングし、緑色画素Cおよび青色画素Dを形成した。
次に、上記の画素を形成したシリコンウェハ10上に、組成物101を、製膜後の膜厚が1.4μmになるようにスピンコート法で塗布した。次いで、ホットプレートを用いて100℃で2分間加熱した。次いで、i線ステッパー露光装置FPA−3000i5+(Canon(株)製)を用い、1000mJ/cm2の露光量にて、2μm四方のBayerパターンを有するマスクを介して露光した。次いで、水酸化テトラメチルアンモニウム(TMAH)0.3質量%水溶液を用い、23℃で60秒間パドル現像を行った。その後、純水を用いてスピンシャワーにてリンスを行った。次いで、ホットプレートを用いて、200℃で5分間加熱することで、近赤外線カットフィルタBのパターンの抜け部分に、赤外線透過フィルタの画素Eを形成した。このようにして図2〜4に示す光学フィルタを製造した。
組成物101の代わりに、組成物102〜114、401〜410を用いた以外は実施例1と同様にして光学フィルタを製造した。下記の表に各画素の形成に用いた組成物を記す。
実施例および参考例で製造した光学フィルタを公知の方法に従い固体撮像素子に組み込んだ。波長940nmに発光強度の中心波長を有する発光ダイオード(LED)を光源として、実施例の光学フィルタの画素Eの感度(SN比(Signal to Noise ratio))を測定し、実施例の光学フィルタの画素Eの感度と、参考例の光学フィルタの画素Eの感度との比(実施例の光学フィルタの画素Eの感度/参考例の光学フィルタの画素Eの感度)である比感度を求めた。
なお、実施例1〜13、101〜110の光学フィルタは、波長900〜1400nmの少なくとも一部において、画素Eの屈折率t1と、画素Eに隣接する緑色画素Cの屈折率t2aとの差(t1−t2a)、および、画素Eの屈折率t1と、画素Eに隣接する青色画素Dの屈折率t2bとの差(t1−t2b)が、いずれも−0.1よりも大きかった。また、波長940nmの光に対して上記の屈折率の差がいずれも−0.1よりも大きかった。
一方、参考例の光学フィルタは、波長900〜1400nmの全範囲において、画素Eの屈折率t1と、画素Eに隣接する緑色画素Cの屈折率t2aとの差(t1−t2a)、および、画素Eの屈折率t1と、画素Eに隣接する青色画素Dの屈折率t2bとの差(t1−t2b)の少なくとも一方が−0.1未満であった。
Claims (22)
- 赤外線を透過させて可視光を遮光する色材と、近赤外線吸収色素と、硬化性化合物とを含む組成物であって、
前記組成物の波長400〜700nmの範囲における吸光度の最小値Aと、波長1400〜1500nmの範囲における吸光度の最大値Bとの比であるA/Bが4.5以上であり、
前記組成物を用いて膜厚1μmの膜を形成した際に、前記膜は波長800nm以上の範囲において屈折率の極大値を有する、組成物。 - 前記屈折率の極大値が1.8以上である、請求項1に記載の組成物。
- 前記屈折率の極大値は、前記近赤外線吸収色素の極大吸収波長よりも長波長側に存在する、請求項1または2に記載の組成物。
- 前記屈折率の極大値が波長800〜1000nmの範囲に存在する、請求項1または2に記載の組成物。
- 前記近赤外線吸収色素は、スクアリリウム化合物、ピロロピロール化合物、シアニン化合物、フタロシアニン化合物、イモニウム化合物から選ばれる少なくとも1種である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記赤外線を透過させて可視光を遮光する色材は、2種類以上の有彩色着色剤を含み、2種以上の有彩色着色剤の組み合わせで黒色を形成しているか、あるいは、1種類以上の有彩色着色剤と有機黒色着色剤とを含む、請求項1〜5のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記赤外線を透過させて可視光を遮光する色材の100質量部に対して、前記近赤外線吸収色素を5〜200質量部含有する、請求項1〜6のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記赤外線を透過させて可視光を遮光する色材は青色着色剤を少なくとも含む、請求項1〜7のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記赤外線を透過させて可視光を遮光する色材の全質量中における青色着色剤の含有量が10〜50質量%である、請求項1〜8のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記硬化性化合物は、フルオレン骨格およびトリアジン骨格から選ばれる少なくとも1種の骨格を有する化合物を含む、請求項1〜9のいずれか1項に記載の組成物。
- 更に、無機粒子を含む、請求項1〜10のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記無機粒子が二酸化チタン粒子である、請求項11に記載の組成物。
- 前記組成物から前記近赤外線吸収色素を除いた組成物を用いて膜厚1μmの膜を形成した際に、前記膜は波長900〜1000nmの光の屈折率の最小値が1.7以上である、請求項1〜12のいずれか1項に記載の組成物。
- 波長400〜700nmの範囲における吸光度の最小値Aと、波長1400〜1500nmの範囲における吸光度の最大値Bとの比であるA/Bが4.5以上であり、波長800nm以上の範囲において屈折率の極大値を有する第1の画素と、前記第1の画素に隣接する画素であって前記第1の画素とは異なる種類の第2の画素とを有し、波長900〜1400nmの範囲の少なくとも一部において、前記第1の画素の屈折率t1と、前記第2の画素の屈折率t2との差であるt1−t2が−0.1よりも大きい光学フィルタの、前記第1の画素形成用の組成物である、請求項1〜13のいずれか1項に記載の組成物。
- 請求項1〜14のいずれか1項に記載の組成物を用いて得られる膜。
- 請求項1〜14のいずれか1項に記載の組成物を用いて得られる第1の画素と、
前記第1の画素に隣接する画素であって前記第1の画素とは異なる種類の第2の画素とを有する光学フィルタ。 - 波長400〜700nmの範囲における吸光度の最小値Aと、波長1400〜1500nmの範囲における吸光度の最大値Bとの比であるA/Bが4.5以上であり、波長800nm以上の範囲において屈折率の極大値を有する第1の画素と、
前記第1の画素に隣接する画素であって前記第1の画素とは異なる種類の第2の画素とを有する光学フィルタであって、
波長900〜1400nmの範囲の少なくとも一部において、前記第1の画素の屈折率t1と、前記第2の画素の屈折率t2との差であるt1−t2が−0.1よりも大きい、光学フィルタ。 - 前記第1の画素の前記屈折率の極大値が1.8以上である、請求項17に記載の光学フィルタ。
- 前記第1の画素の前記屈折率の極大値が波長800〜1000nmの範囲に存在する、請求項17または18に記載の光学フィルタ。
- 波長900〜1000nmの範囲の少なくとも一部において、前記第1の画素の屈折率t1と、前記第2の画素の屈折率t2との差であるt1−t2が−0.1よりも大きい、請求項16〜19のいずれか1項に記載の光学フィルタ。
- 請求項15に記載の膜、または、請求項16〜20のいずれか1項に記載の光学フィルタを有する固体撮像素子。
- 請求項15に記載の膜、または、請求項16〜20のいずれか1項に記載の光学フィルタを有する赤外線センサ。
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