JP2010111750A - 光吸収性組成物 - Google Patents
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Abstract
【課題】近赤外領域に吸収を有し、400〜700nmの領域に吸収を有さず不可視性に優れた、高堅牢な近赤外線吸収性化合物を提供する。
【解決手段】フタロシアニン化合物、ナフタロシアニン化合物、ジインモニウム化合物、シアニン化合物、スクアリウム化合物、及びクロコニウム化合物からなる群より選ばれる少なくとも1つの化合物と下記一般式(1)で表される化合物とを含む光吸収性組成物。
(式中、R1a及びR1bは同じであっても異なっても良く、各々独立にアルキル基、アリール基またはヘテロアリール基を表す。R2及びR3は各々独立に水素原子または置換基を表し、少なくとも一方は電子吸引性基であり、R2及びR3は結合して環を形成しても良い。R4は水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、置換ホウ素、金属原子を表し、R1a、R1b及び/又はR3と共有結合もしくは配位結合しても良い。)
【選択図】なし
【解決手段】フタロシアニン化合物、ナフタロシアニン化合物、ジインモニウム化合物、シアニン化合物、スクアリウム化合物、及びクロコニウム化合物からなる群より選ばれる少なくとも1つの化合物と下記一般式(1)で表される化合物とを含む光吸収性組成物。
(式中、R1a及びR1bは同じであっても異なっても良く、各々独立にアルキル基、アリール基またはヘテロアリール基を表す。R2及びR3は各々独立に水素原子または置換基を表し、少なくとも一方は電子吸引性基であり、R2及びR3は結合して環を形成しても良い。R4は水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、置換ホウ素、金属原子を表し、R1a、R1b及び/又はR3と共有結合もしくは配位結合しても良い。)
【選択図】なし
Description
本発明は光吸収性組成物に関する。詳細には、本発明は近赤外領域に吸収を有しかつ可視領域に吸収を有さない赤外線吸収組成物に関する。
近赤外吸収色素は、プラズマディスプレイパネル(PDP)やCCD用の赤外線カットフィルムや熱線遮蔽フィルムとしての光学フィルタ用途や、追記型光ディスク(CD−R)やフラッシュ溶融定着材料としての光熱変換材料用途、セキュリティーインクや、不可視バーコードインクとしての情報表示材料として用いられており、特に近赤外色素に特徴的な性能として、近赤外領域に強い吸収を有することに併せて、目に見えないと言う不可視性への高い要求がある。また、同時に色素全般に要求される性能として高い堅牢性が要求されている。
400nm〜700nmの領域に吸収をほとんど持たない不可視性に優れる色素としては、第一にシアニンメチン色素やそのJ会合体が挙げられるが、長いメチン共役鎖は、フレキシブルであるため異性化に伴う吸収形の変化や熱や酸素、求核剤との反応による分解が起こりやすく、堅牢性が低い。
剛直な骨格をもち高堅牢な近赤外吸収色素としては、日本触媒(株)から上市されているバナジルナフタロシアニン色素やBASF(株)から上市されているクオータリレン色素があるが、バナジルフタロシアニンは不可視性が不十分である。一方、クオータリレンは溶液など分子分散状態では良好な不可視性を有するものの、濃度を上げると会合により可視域に吸収を生じ、不可視性が失われ、使用形態が限定される。
不可視性に優れ、赤外領域を広くカバーする色素としては、日本カーリット(株)や日本化薬(株)等から上市されているジインモニウム色素があるが、堅牢性は必ずしも十分でなく、使用形態が限定されてしまう。
また、該ジインモニウム色素は広い吸収を持つものの、IR領域の短波長側の吸収の立ち上がりがなだらかであるため、700〜800nmの領域で十分な吸収強度が確保できていない問題がある。
このように、現在、不可視性と堅牢性とを高次元で両立する近赤外色素は上市されておらず、これら性能を両立する近赤外色素の開発が望まれている。さらに、広いIR領域を高い光吸収能を有する吸収剤の開発が望まれている。
剛直な骨格をもち高堅牢な近赤外吸収色素としては、日本触媒(株)から上市されているバナジルナフタロシアニン色素やBASF(株)から上市されているクオータリレン色素があるが、バナジルフタロシアニンは不可視性が不十分である。一方、クオータリレンは溶液など分子分散状態では良好な不可視性を有するものの、濃度を上げると会合により可視域に吸収を生じ、不可視性が失われ、使用形態が限定される。
不可視性に優れ、赤外領域を広くカバーする色素としては、日本カーリット(株)や日本化薬(株)等から上市されているジインモニウム色素があるが、堅牢性は必ずしも十分でなく、使用形態が限定されてしまう。
また、該ジインモニウム色素は広い吸収を持つものの、IR領域の短波長側の吸収の立ち上がりがなだらかであるため、700〜800nmの領域で十分な吸収強度が確保できていない問題がある。
このように、現在、不可視性と堅牢性とを高次元で両立する近赤外色素は上市されておらず、これら性能を両立する近赤外色素の開発が望まれている。さらに、広いIR領域を高い光吸収能を有する吸収剤の開発が望まれている。
また、新規赤外色素としてピロロピロール系色素が知られている(例えば非特許文献1を参照)。非特許文献1では、赤外蛍光色素を目指し検討した結果が記載されており、ホウ素錯体化し、分子の剛直性を挙げることで、高い蛍光量子収率を達成することが記載されている。また、この骨格群に特徴的な蛍光色素を応用した例として有機エレクトロルミネッセンス素子への応用が知られている(例えば特許文献1〜3を参照)。
一般に、強い蛍光を発するには、蛍光色素を濃度消光を起こさない希薄状態で用い、ホスト材料を共蒸着を行い分子分散状態で使用される。また、このような蛍光色素は、一般に耐光性が低いことが知られている。
一般に、強い蛍光を発するには、蛍光色素を濃度消光を起こさない希薄状態で用い、ホスト材料を共蒸着を行い分子分散状態で使用される。また、このような蛍光色素は、一般に耐光性が低いことが知られている。
不可視性と堅牢性とを両立する近赤外色素組成物をピロロピロール系色素で達成するためには、堅牢性(特に光堅牢性)の改善が重要な課題であり、特に分子分散した分散物の塗布物や、アモルファス状態の塗布膜(アモルファス膜)での耐光性の改善が望まれていた。また、ピロロピロール系色素は、微粒子として用いた場合には耐光性が向上することが知られているが、さらなる耐光性の改善が望まれていた。
本発明の目的は、近赤外領域に吸収を有し、400〜700nm付近の領域に吸収を有さない不可視性に優れた高堅牢な赤外線吸収性組成物、また、広い赤外吸収領域で高い赤外光吸収能を有する赤外線吸収性組成物及びそれを用いた塗布物を提供することである。
本発明の課題は、下記の手段によって解決された。
<1>フタロシアニン化合物、ナフタロシアニン化合物、ジインモニウム化合物、シアニン化合物、スクアリウム化合物、及びクロコニウム化合物からなる群より選ばれる少なくとも1つの化合物と下記一般式(1)で表される化合物とを含む光吸収性組成物。
(式中、R1a及びR1bは同じであっても異なっても良く、各々独立にアルキル基、アリール基またはヘテロアリール基を表す。R2及びR3は各々独立に水素原子または置換基を表し、少なくとも一方は電子吸引性基であり、R2及びR3は結合して環を形成しても良い。R4は水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、置換ホウ素、金属原子を表し、R1a、R1b及び/又はR3と共有結合もしくは配位結合しても良い。)
<2>前記フタロシアニン化合物が下記一般式(A)で表される化合物であることを特徴とする<1>項に記載の光吸収性組成物。
(式中、X1、X2、X3及びX4は各々独立に置換基を表し、n1、n2、n3及びn4は各々独立に0〜4の整数を表す。n1、n2、n3、n4が2〜4の整数を表すとき、複数のX1、X2、X3、X4は同じであっても異なっても良い。Mは金属原子を表す。)
<3>前記一般式(A)で表されるフタロシアニン化合物が、750〜1100nmに吸収極大をもつことを特徴とする<2>項に記載の光吸収性組成物。
<4>前記一般式(A)で表されるフタロシアニン化合物において、X1、X2、X3及びX4が各々独立にアルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロアリールチオ基、アルキルアミノ基、アニリノ基、ヘテリルアミノ基、またはハロゲン原子であり、n1、n2、n3及びn4が各々独立に1〜4の整数であることを特徴とする<2>または<3>項に記載の光吸収性組成物。
<5>前記一般式(A)で表されるフタロシアニン化合物において、MがCuまたはV=Oであることを特徴とする<2>〜<4>のいずれか一項に記載の光吸収性組成物。
<6>前記ナフタロシアニン化合物が下記一般式(B)で表される化合物であることを特徴とする<1>項に記載の光吸収性組成物。
(式中、X11、X12、X13及びX14は各々独立に置換基を表し、n11、n12、n13及びn14は各々独立に0〜4の整数を表す。n11、n12、n13、n14が2〜4の整数を表すとき、複数のX11、X12、X13、X14は同じであっても異なっても良い。M1は金属原子を表す。)
<7>前記一般式(B)で表されるナフタロシアニン化合物において、X11、X12、X13、X14が各々独立にアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロアリールチオ基、アルキルアミノ基、アニリノ基、ヘテリルアミノ基またはハロゲン原子を表し、n11、n12、n13、n14は各々独立に1〜4の整数であることを特徴とする<6>項に記載の光吸収性組成物。
<8>前記一般式(B)で表されるナフタロシアニン化合物において、M1がCuまたはVOであることを特徴とする<6>または<7>項に記載の光吸収性組成物。
<9>前記一般式(B)で表されるナフタロシアニン化合物において、X11、X12、X13及びX14がそれぞれアルコキシ基であることを特徴とする<6>〜<8>のいずれか1項に記載の光吸収性組成物。
<10>前記ジインモニウム化合物が下記一般式(C)で表される化合物であることを特徴とする<1>項に記載の光吸収性組成物。
(式中、R31、R32、R33、R34、R35、R36、R37及びR38は各々独立に分岐を有しても良い鎖状アルキル基、分岐を有しても良い環状アルキル基、分岐を有しても良いアリールアルキル基または分岐を有しても良いヘテロアリールアルキル基を表し、X31、X32、X33及びX34は各々独立に水素原子または置換基を表す。Yは2個の1価アニオンまたは2価のアニオンを表す。)
<11>前記一般式(C)で表されるジインモニウム化合物において、Yが、塩素イオン、臭素イオン、ヨウ素イオン、過塩素酸イオン、過ヨウ素酸イオン、硝酸イオン、ベンゼンスルホン酸イオン、p−トルエンスルホン酸イオン、メチル硫酸イオン、エチル硫酸イオン、プロピル硫酸イオン、テトラフルオロホウ酸イオン、テトラフェニルホウ酸イオン、ヘキサフルオリン酸イオン、ベンゼンスルフィン酸イオン、酢酸イオン、トリフルオロ酢酸イオン、プロピオン酢酸イオン、安息香酸イオン、シュウ酸イオン、コハク酸イオン、マロン酸イオン、オレイン酸イオン、ステアリン酸イオン、クエン酸イオン、一水素二リン酸イオン、二水素一リン酸イオン、ペンタクロロスズ酸イオン、クロロスルホン酸イオン、フルオロスルホン酸イオン、フッ素置換アルキルスルホン酸、ヘキサフルオロヒ酸イオン、ヘキサフルオロアンチモン酸イオン、モリブデン酸イオン、タングステン酸イオン、チタン酸イオン、ジルコン酸イオン、ビス(フッ素置換アルキルスルホニル)イミド酸イオン、ナフチルスルホン酸イオン、ナフチルジスルホン酸イオンからなる群より選ばれる陰イオンであることを特徴とする<10>項に記載の光吸収性組成物。
<12>前記ビス(フッ素置換アルキルスルホニル)イミド酸イオンが、下記一般式(D)で表される陰イオンであることを特徴とする<11>項に記載の光吸収性組成物。
(式中、R41及びR42は、各々独立にフッ素原子が置換したアルキル基、フッ素原子が置換したアリール基、またはフッ素原子が置換したヘテロアリール基を表す。R41及びR42は同じであっても異なっても良い。R41及びR42は互いに結合してフルオロアルキレン基を形成しても良い。)
<13><1>〜<12>のいずれか一項に記載の光吸収性組成物を含む塗布物。
<1>フタロシアニン化合物、ナフタロシアニン化合物、ジインモニウム化合物、シアニン化合物、スクアリウム化合物、及びクロコニウム化合物からなる群より選ばれる少なくとも1つの化合物と下記一般式(1)で表される化合物とを含む光吸収性組成物。
<2>前記フタロシアニン化合物が下記一般式(A)で表される化合物であることを特徴とする<1>項に記載の光吸収性組成物。
<3>前記一般式(A)で表されるフタロシアニン化合物が、750〜1100nmに吸収極大をもつことを特徴とする<2>項に記載の光吸収性組成物。
<4>前記一般式(A)で表されるフタロシアニン化合物において、X1、X2、X3及びX4が各々独立にアルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロアリールチオ基、アルキルアミノ基、アニリノ基、ヘテリルアミノ基、またはハロゲン原子であり、n1、n2、n3及びn4が各々独立に1〜4の整数であることを特徴とする<2>または<3>項に記載の光吸収性組成物。
<5>前記一般式(A)で表されるフタロシアニン化合物において、MがCuまたはV=Oであることを特徴とする<2>〜<4>のいずれか一項に記載の光吸収性組成物。
<6>前記ナフタロシアニン化合物が下記一般式(B)で表される化合物であることを特徴とする<1>項に記載の光吸収性組成物。
<7>前記一般式(B)で表されるナフタロシアニン化合物において、X11、X12、X13、X14が各々独立にアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロアリールチオ基、アルキルアミノ基、アニリノ基、ヘテリルアミノ基またはハロゲン原子を表し、n11、n12、n13、n14は各々独立に1〜4の整数であることを特徴とする<6>項に記載の光吸収性組成物。
<8>前記一般式(B)で表されるナフタロシアニン化合物において、M1がCuまたはVOであることを特徴とする<6>または<7>項に記載の光吸収性組成物。
<9>前記一般式(B)で表されるナフタロシアニン化合物において、X11、X12、X13及びX14がそれぞれアルコキシ基であることを特徴とする<6>〜<8>のいずれか1項に記載の光吸収性組成物。
<10>前記ジインモニウム化合物が下記一般式(C)で表される化合物であることを特徴とする<1>項に記載の光吸収性組成物。
<11>前記一般式(C)で表されるジインモニウム化合物において、Yが、塩素イオン、臭素イオン、ヨウ素イオン、過塩素酸イオン、過ヨウ素酸イオン、硝酸イオン、ベンゼンスルホン酸イオン、p−トルエンスルホン酸イオン、メチル硫酸イオン、エチル硫酸イオン、プロピル硫酸イオン、テトラフルオロホウ酸イオン、テトラフェニルホウ酸イオン、ヘキサフルオリン酸イオン、ベンゼンスルフィン酸イオン、酢酸イオン、トリフルオロ酢酸イオン、プロピオン酢酸イオン、安息香酸イオン、シュウ酸イオン、コハク酸イオン、マロン酸イオン、オレイン酸イオン、ステアリン酸イオン、クエン酸イオン、一水素二リン酸イオン、二水素一リン酸イオン、ペンタクロロスズ酸イオン、クロロスルホン酸イオン、フルオロスルホン酸イオン、フッ素置換アルキルスルホン酸、ヘキサフルオロヒ酸イオン、ヘキサフルオロアンチモン酸イオン、モリブデン酸イオン、タングステン酸イオン、チタン酸イオン、ジルコン酸イオン、ビス(フッ素置換アルキルスルホニル)イミド酸イオン、ナフチルスルホン酸イオン、ナフチルジスルホン酸イオンからなる群より選ばれる陰イオンであることを特徴とする<10>項に記載の光吸収性組成物。
<12>前記ビス(フッ素置換アルキルスルホニル)イミド酸イオンが、下記一般式(D)で表される陰イオンであることを特徴とする<11>項に記載の光吸収性組成物。
<13><1>〜<12>のいずれか一項に記載の光吸収性組成物を含む塗布物。
本発明の光吸収性組成物は、優れた光吸収特性、高い堅牢性(特に高い耐光性)をすべて満足する性能を有する。フタロシアニン化合物、ナフタロシアニン化合物、ジインモニウム化合物、シアニン化合物、スクアリウム化合物またはクロコニウム化合物から選ばれる少なくとも1つの化合物と前記一般式(1)で表される化合物との組合せは耐光性に優れ、特に前記一般式(1)で表される化合物とジインモニウム化合物との組合せは、広い赤外吸収領域で高い赤外光吸収能を実現することができる。
また、本発明の光吸収性組成物は、優れた赤外線吸収能を有し、700nm以上1000nm以下の赤外線を選択的に吸収することができる。
また、本発明の光吸収性組成物およびそれを含む塗布物(インク、トナー、赤外性情報記録物、光熱変換体、フィルタ等)は、優れた赤外線吸収能を有し、優れた不可視性と優れた耐久性とを両立することができる。
また、本発明の光吸収性組成物は、優れた赤外線吸収能を有し、700nm以上1000nm以下の赤外線を選択的に吸収することができる。
また、本発明の光吸収性組成物およびそれを含む塗布物(インク、トナー、赤外性情報記録物、光熱変換体、フィルタ等)は、優れた赤外線吸収能を有し、優れた不可視性と優れた耐久性とを両立することができる。
以下、本発明について詳細に説明する。
本発明の光吸収性組成物は、フタロシアニン化合物、ナフタロシアニン化合物、ジインモニウム化合物、シアニン化合物、スクアリウム化合物、及びクロコニウム化合物からなる群より選ばれる少なくとも1つの化合物と下記一般式(1)で表される化合物とを含有する。本発明の光吸収性組成物は、優れた赤外線吸収特性、不可視性、堅牢性をすべて満足する性能を有する。
まず、下記一般式(1)で表される化合物について説明する。
本発明の光吸収性組成物は、フタロシアニン化合物、ナフタロシアニン化合物、ジインモニウム化合物、シアニン化合物、スクアリウム化合物、及びクロコニウム化合物からなる群より選ばれる少なくとも1つの化合物と下記一般式(1)で表される化合物とを含有する。本発明の光吸収性組成物は、優れた赤外線吸収特性、不可視性、堅牢性をすべて満足する性能を有する。
まず、下記一般式(1)で表される化合物について説明する。
(式中、R1a及びR1bは同じであっても異なっても良く、各々独立にアルキル基、アリール基またはヘテロアリール基を表す。R2及びR3は各々独立に水素原子または置換基を表し、少なくとも一方は電子吸引性基であり、R2及びR3は結合して環を形成しても良い。R4は水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、置換ホウ素、金属原子を表し、R1a、R1b及び/又はR3と共有結合もしくは配位結合しても良い。)
前記一般式(1)中、R1a又はR1bで表されるアルキル基としては、好ましくは炭素数1〜30(本発明では、「A〜B」は、「A以上B以下」の意味で用いる。)、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜10のアルキル基であり、例えばメチル、エチル、iso−プロピル、tert−ブチル、n−オクチル、n−デシル、n−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。
また、R1a又はR1bで表されるアリール基としては、好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜20、特に好ましくは炭素数6〜12のアリール基であり、例えばフェニル、o−メチルフェニル、p−メチルフェニル、ビフェニル、ナフチル、アントラニル、フェナントリルなどが挙げられる。
R1a又はR1bで表されるヘテロアリール基としては、好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜12のヘテロアリール基であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、具体的には例えばイミダゾリル、ピリジル、キノリル、フリル、チエニル、ベンズオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリル、ナフトチアゾリル、ベンズオキサゾリル、m−カルバゾリル基、アゼピニル基などが挙げられる。
前記一般式(1)中のR1a及びR1bは、互いに同一でも異なってもよい。
また、R1a又はR1bで表されるアリール基としては、好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜20、特に好ましくは炭素数6〜12のアリール基であり、例えばフェニル、o−メチルフェニル、p−メチルフェニル、ビフェニル、ナフチル、アントラニル、フェナントリルなどが挙げられる。
R1a又はR1bで表されるヘテロアリール基としては、好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜12のヘテロアリール基であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、具体的には例えばイミダゾリル、ピリジル、キノリル、フリル、チエニル、ベンズオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリル、ナフトチアゾリル、ベンズオキサゾリル、m−カルバゾリル基、アゼピニル基などが挙げられる。
前記一般式(1)中のR1a及びR1bは、互いに同一でも異なってもよい。
R2及びR3は各々独立に水素原子または置換基を表し、少なくとも一方は電子吸引性基であり、R2及びR3は結合して環を形成しても良い。置換基としては例えば、アルキル基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜10であり、直鎖、分枝もしくは環状のアルキル基を含み、例えばメチル、エチル、iso−プロピル、tert−ブチル、n−オクチル、n−デシル、n−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。)、アルケニル基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばビニル、アリル、2−ブテニル、3−ペンテニルなどが挙げられる。)、アルキニル基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばプロパルギル、3−ペンチニルなどが挙げられる。)、アリール基(好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜20、特に好ましくは炭素数6〜12であり、例えばフェニル、p−メチルフェニル、ビフェニル、ナフチル、アントラニル、フェナントリルなどが挙げられる。)、アミノ基(好ましくは炭素数0〜30、より好ましくは炭素数0〜20、特に好ましくは炭素数0〜10であり、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、ヘテロ環アミノ基を含み、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる。)、アルコキシ基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜10であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、2−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。)、アリールオキシ基(好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜20、特に好ましくは炭素数6〜12であり、例えばフェニルオキシ、1−ナフチルオキシ、2−ナフチルオキシなどが挙げられる。)、芳香族ヘテロ環オキシ基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。)、
アシル基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。)、アルコキシカルボニル基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜12であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。)、アリールオキシカルボニル基(好ましくは炭素数7〜30、より好ましくは炭素数7〜20、特に好ましくは炭素数7〜12であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。)、アシルオキシ基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。)、アシルアミノ基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。)、アルコキシカルボニルアミノ基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜12であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。)、アリールオキシカルボニルアミノ基(好ましくは炭素数7〜30、より好ましくは炭素数7〜20、特に好ましくは炭素数7〜12であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。)、スルホニルアミノ基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。)、スルファモイル基(好ましくは炭素数0〜30、より好ましくは炭素数0〜20、特に好ましくは炭素数0〜12であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる。)、カルバモイル基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。)、アルキルチオ基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。)、アリールチオ基(好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜20、特に好ましくは炭素数6〜12であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。)、
芳香族ヘテロ環チオ基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばピリジルチオ、2−ベンズイミゾリルチオ、2−ベンズオキサゾリルチオ、2−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。)、スルホニル基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。)、スルフィニル基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。)、ウレイド基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げられる。)、リン酸アミド基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる。)、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子(例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子)、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜12であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子が挙げられ、具体的には例えばイミダゾリル、ピリジル、キノリル、フリル、チエニル、ピペリジル、モルホリノ、ベンズオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基などが挙げられる。)、シリル基(好ましくは炭素数3〜40、より好ましくは炭素数3〜30、特に好ましくは炭素数3〜24であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリルなどが挙げられる。)などが挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよい。
R2又はR3で表される電子吸引性基としては、好ましくはHammettのσm値もしくはσp値(シグマパラ値)が0.2以上の電子吸引性基を表し、例えばシアノ基、アシル基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、スルファモイル基、スルフィニル基、ヘテロ環基などが挙げられる。これら電子吸引性基はさらに置換されていても良い。
ハメットの置換基定数σ値について説明する。ハメット則は、ベンゼン誘導体の反応又は平衡に及ぼす置換基の影響を定量的に論ずるために1935年L.P.Hammettにより提唱された経験則であるが、これは今日広く妥当性が認められている。ハメット則に求められた置換基定数にはσp値とσm値があり、これらの値は多くの一般的な成書に見出すことができる。例えば、J.A.Dean編、「Lange’s Handbook of Chemistry」第12版,1979年(Mc Graw−Hill)や「化学の領域」増刊,122号,96〜103頁,1979年(南光堂)、Chem.Rev.,1991年,91巻,165〜195ページなどに詳しい。本発明におけるハメットの置換基定数σm値もしくはσp値が0.2以上の置換基とは電子求引性基であることを示している。σm値もしくはσp値として好ましくは0.25以上であり、より好ましくは0.3以上であり、特に好ましくは0.35以上である。
具体例としては、シアノ基(σp=0.66)、カルボキシル基(-COOH:σp=0.45)、アルコキシカルボニル基(-COOMe:σp=0.45)、アリールオキシカルボニル基(-COOPh:σp=0.44)、カルバモイル基(-CONH2:σp=0.36)、アルキルカルボニル基(-COMe:σp=0.50)、アリールカルボニル基(-COPh:σp=0.43)、アルキルスルホニル基(-SO2Me:σp=0.72)、アリールスルホニル基(-SO2Ph:σp=0.68)、または、2−ピリジル基(σm=0.33)、3−ピリジル基(σp=0.25)、4−ピリジル基(σp=0.44)または2−ベンゾチアゾリル(σp=0.29)、2−ベンゾオキサゾリル(σp=0.33)などが挙げられる。本明細書において、Meはメチル基を、Phはフェニル基を表す。なお、括弧内の値は代表的な置換基のσ値をChem.Rev.,1991年,91巻,165〜195ページから抜粋したものである。
さらに、R2及びR3が結合して環を形成した場合は、5〜7員環(好ましくは5〜6員環)の環を形成し、形成される環としては通常メロシアニン色素で酸性核として用いられるものが好ましく、その具体例としては例えば以下のものが挙げられる。
(a)1,3−ジカルボニル核:例えば1,3−インダンジオン核、1,3−シクロヘキサンジオン、5,5−ジメチル−1,3−シクロヘキサンジオン、1,3−ジオキサン−4,6−ジオンなど。
(b)ピラゾリノン核:例えば1−フェニル−2−ピラゾリン−5−オン、3−メチル−1−フェニル−2−ピラゾリン−5−オン、1−(2−ベンゾチアゾイル)−3−メチル−2−ピラゾリン−5−オンなど。
(c)イソオキサゾリノン核:例えば3−フェニル−2−イソオキサゾリン−5−オン、3−メチル−2−イソオキサゾリン−5−オンなど。
(d)オキシインドール核:例えば1−アルキル−2,3−ジヒドロ−2−オキシインドールなど。
(e)2,4,6−トリケトヘキサヒドロピリミジン核:例えばバルビツル酸または2−チオバルビツル酸およびその誘導体など。誘導体としては例えば1−メチル、1−エチル等の1−アルキル体、1,3−ジメチル、1,3−ジエチル、1,3−ジブチル等の1,3−ジアルキル体、1,3−ジフェニル、1,3−ジ(p−クロロフェニル)、1,3−ジ(p−エトキシカルボニルフェニル)等の1,3−ジアリール体、1−エチル−3−フェニル等の1−アルキル−1−アリール体、1,3−ジ(2―ピリジル)等の1,3位ジヘテロ環置換体等が挙げられる。
(f)2−チオ−2,4−チアゾリジンジオン核:例えばローダニンおよびその誘導体など。誘導体としては例えば3−メチルローダニン、3−エチルローダニン、3−アリルローダニン等の3−アルキルローダニン、3−フェニルローダニン等の3−アリールローダニン、3−(2−ピリジル)ローダニン等の3位ヘテロ環置換ローダニン等が挙げられる。
(g)2−チオ−2,4−オキサゾリジンジオン(2−チオ−2,4−(3H,5H)−オキサゾールジオン核:例えば3−エチル−2−チオ−2,4−オキサゾリジンジオンなど。
(h)チアナフテノン核:例えば3(2H)−チアナフテノン−1,1−ジオキサイドなど。
(i)2−チオ−2,5−チオゾリジンジオン核:例えば3−エチル−2−チオ−2,5−チアゾリジンジオンなど。
(j)2,4−チオゾリジンジオン核:例えば2,4−チアゾリジンジオン、3−エチル−2,4−チアゾリジンジオン、3−フェニル−2,4−チアゾリジンジオンなど。
(k)チアゾリン−4−オン核:例えば4−チアゾリノン、2−エチル−4−チアゾリノンなど。
(l)4−チアゾリジノン核:例えば2−エチルメルカプト−5−チアゾリン−4−オン、2−アルキルフェニルアミノ−5−チアゾリン−4−オンなど。
(m)2,4−イミダゾリジンジオン(ヒダントイン)核:例えば2,4−イミダゾリジンジオン、3−エチル−2,4−イミダゾリジンジオンなど。
(n)2−チオ−2,4−イミダゾリジンジオン(2−チオヒダントイン)核:例えば2−チオ−2,4−イミダゾリジンジオン、3−エチル−2−チオ−2,4−イミダゾリジンジオンなど。
(o)イミダゾリン−5−オン核:例えば2−プロピルメルカプト−2−イミダゾリン−5−オンなど。
(p)3,5−ピラゾリジンジオン核:例えば1,2−ジフェニル−3,5−ピラゾリジンジオン、1,2−ジメチル−3,5−ピラゾリジンジオンなど。
(q)ベンゾチオフェン−3−オン核:例えばベンゾチオフェン−3−オン、オキソベンゾチオフェン−3−オン、ジオキソベンゾチオフェン−3−オンなど。
(r)インダノン核:例えば1−インダノン、3−フェニル−1−インダノン、3−メチル−1−インダノン、3,3−ジフェニル−1−インダノン、3,3−ジメチル−1−インダノンなど。
(a)1,3−ジカルボニル核:例えば1,3−インダンジオン核、1,3−シクロヘキサンジオン、5,5−ジメチル−1,3−シクロヘキサンジオン、1,3−ジオキサン−4,6−ジオンなど。
(b)ピラゾリノン核:例えば1−フェニル−2−ピラゾリン−5−オン、3−メチル−1−フェニル−2−ピラゾリン−5−オン、1−(2−ベンゾチアゾイル)−3−メチル−2−ピラゾリン−5−オンなど。
(c)イソオキサゾリノン核:例えば3−フェニル−2−イソオキサゾリン−5−オン、3−メチル−2−イソオキサゾリン−5−オンなど。
(d)オキシインドール核:例えば1−アルキル−2,3−ジヒドロ−2−オキシインドールなど。
(e)2,4,6−トリケトヘキサヒドロピリミジン核:例えばバルビツル酸または2−チオバルビツル酸およびその誘導体など。誘導体としては例えば1−メチル、1−エチル等の1−アルキル体、1,3−ジメチル、1,3−ジエチル、1,3−ジブチル等の1,3−ジアルキル体、1,3−ジフェニル、1,3−ジ(p−クロロフェニル)、1,3−ジ(p−エトキシカルボニルフェニル)等の1,3−ジアリール体、1−エチル−3−フェニル等の1−アルキル−1−アリール体、1,3−ジ(2―ピリジル)等の1,3位ジヘテロ環置換体等が挙げられる。
(f)2−チオ−2,4−チアゾリジンジオン核:例えばローダニンおよびその誘導体など。誘導体としては例えば3−メチルローダニン、3−エチルローダニン、3−アリルローダニン等の3−アルキルローダニン、3−フェニルローダニン等の3−アリールローダニン、3−(2−ピリジル)ローダニン等の3位ヘテロ環置換ローダニン等が挙げられる。
(g)2−チオ−2,4−オキサゾリジンジオン(2−チオ−2,4−(3H,5H)−オキサゾールジオン核:例えば3−エチル−2−チオ−2,4−オキサゾリジンジオンなど。
(h)チアナフテノン核:例えば3(2H)−チアナフテノン−1,1−ジオキサイドなど。
(i)2−チオ−2,5−チオゾリジンジオン核:例えば3−エチル−2−チオ−2,5−チアゾリジンジオンなど。
(j)2,4−チオゾリジンジオン核:例えば2,4−チアゾリジンジオン、3−エチル−2,4−チアゾリジンジオン、3−フェニル−2,4−チアゾリジンジオンなど。
(k)チアゾリン−4−オン核:例えば4−チアゾリノン、2−エチル−4−チアゾリノンなど。
(l)4−チアゾリジノン核:例えば2−エチルメルカプト−5−チアゾリン−4−オン、2−アルキルフェニルアミノ−5−チアゾリン−4−オンなど。
(m)2,4−イミダゾリジンジオン(ヒダントイン)核:例えば2,4−イミダゾリジンジオン、3−エチル−2,4−イミダゾリジンジオンなど。
(n)2−チオ−2,4−イミダゾリジンジオン(2−チオヒダントイン)核:例えば2−チオ−2,4−イミダゾリジンジオン、3−エチル−2−チオ−2,4−イミダゾリジンジオンなど。
(o)イミダゾリン−5−オン核:例えば2−プロピルメルカプト−2−イミダゾリン−5−オンなど。
(p)3,5−ピラゾリジンジオン核:例えば1,2−ジフェニル−3,5−ピラゾリジンジオン、1,2−ジメチル−3,5−ピラゾリジンジオンなど。
(q)ベンゾチオフェン−3−オン核:例えばベンゾチオフェン−3−オン、オキソベンゾチオフェン−3−オン、ジオキソベンゾチオフェン−3−オンなど。
(r)インダノン核:例えば1−インダノン、3−フェニル−1−インダノン、3−メチル−1−インダノン、3,3−ジフェニル−1−インダノン、3,3−ジメチル−1−インダノンなど。
なお、環を形成する場合のR2及びR3のσ値を規定することができないが、本発明においてはR2及びR3にそれぞれ環の部分構造が置換しているとみなして、環形成の場合のσ値を定義することとする。例えば1,3−インダンジオン環を形成している場合、R2及
びR3にそれぞれベンゾイル基が置換したものとして考える。
びR3にそれぞれベンゾイル基が置換したものとして考える。
R2及びR3が結合して形成される環としては、好ましくは1,3−ジカルボニル核、ピラゾリノン核、2,4,6−トリケトヘキサヒドロピリミジン核(チオケトン体も含む)、2−チオ−2,4−チアゾリジンジオン核、2−チオ−2,4−オキサゾリジンジオン核、2−チオ−2,5−チアゾリジンジオン核、2,4−チアゾリジンジオン核、2,4−イミダゾリジンジオン核、2−チオ−2,4−イミダゾリジンジオン核、2−イミダゾリン−5−オン核、3,5−ピラゾリジンジオン核、ベンゾチオフェン−3−オン核、またはインダノン核であり、更に好ましくは1,3−ジカルボニル核、2,4,6−トリケトヘキサヒドロピリミジン核(チオケトン体も含む)、3,5−ピラゾリジンジオン核、ベンゾチオフェン−3−オン核、またはインダノン核である。
R3はヘテロ環であることが特に好ましい。本発明の光吸収性組成物において、前記一般式(1)におけるR3がヘテロ環である組成物は、より良好な性能を示す。
前記一般式(1)中の2つのR2は、互いに同一でも異なってもよく、また、2つのR3は、互いに同一でも異なってもよい。
前記一般式(1)中の2つのR2は、互いに同一でも異なってもよく、また、2つのR3は、互いに同一でも異なってもよい。
R4で表されるアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基は、R1a及びR1bで説明した置換基と同義であり、好ましい範囲も同様である。R4で表される置換ホウ素の置換基は、R2及びR3について上述した置換基と同義であり、好ましくはアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基である。また、R4で表される金属原子は、好ましくは遷移金属、マグネシウム、アルミニウム、カルシウム、バリウム、亜鉛、又はスズであり、より好ましくはアルミニウム、亜鉛、スズ、バナジウム、鉄、コバルト、ニッケル、銅、パラジウム、イリジウム、又は白金であり、特に好ましくはアルミニウム、亜鉛、バナジウム、鉄、銅、パラジウム、イリジウム、又は白金である。
R4は、R1a、R1b及び/又はR3と共有結合もしくは配位結合しても良い。
前記一般式(1)中の2つのR4は、互いに同一でも異なってもよい。
R4は、R1a、R1b及び/又はR3と共有結合もしくは配位結合しても良い。
前記一般式(1)中の2つのR4は、互いに同一でも異なってもよい。
前記一般式(1)で表される化合物は、好ましくは下記一般式(2)、(3)又は(4)のいずれかで表される赤外線吸収性化合物である。
一般式(2)で表される化合物を含有する本発明の光吸収性組成物は、特に優れた不可視性を有する。また、一般式(3)で表される化合物を含有する本発明の光吸収性組成物は、より高い堅牢性とより高い不可視性とを両立することができる。また、一般式(4)で表される化合物を含有する本発明の光吸収性組成物は、高い堅牢性、高い不可視性を有する。さらに、前記一般式(1)〜(4)のいずれかで表される化合物を微粒子として含む本発明の光吸収性組成物は、より高い堅牢性を実現することができる。
一般式(2)で表される化合物を含有する本発明の光吸収性組成物は、特に優れた不可視性を有する。また、一般式(3)で表される化合物を含有する本発明の光吸収性組成物は、より高い堅牢性とより高い不可視性とを両立することができる。また、一般式(4)で表される化合物を含有する本発明の光吸収性組成物は、高い堅牢性、高い不可視性を有する。さらに、前記一般式(1)〜(4)のいずれかで表される化合物を微粒子として含む本発明の光吸収性組成物は、より高い堅牢性を実現することができる。
(式中、Z1a及びZ1bは各々独立にアリール環もしくはヘテロアリール環を形成する原子団を表す。R5a及びR5bは各々独立に炭素数6〜20のアリール基、炭素数4〜20のヘテロアリール基、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数1〜20のアルコキシカルボニル基、カルボキシル基、炭素数1〜20のカルバモイル基、ハロゲン原子、又はシアノ基のいずれか1つを表し、R5a又はR5bとZ1a又はZ1bとが結合して縮合環を形成しても良い。R22及びR23は各々独立にシアノ基、炭素数1〜6のアシル基、炭素数1〜6のアルコキシカルボニル基、炭素数1〜10のアルキルもしくはアリールスルフィニル基、又は炭素数3〜20の含窒素ヘテロアリール基を表し、又はR22及びR23が結合して環状酸性核を表す。R4は水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数4〜20のヘテロアリール基、金属原子、又は置換基としてハロゲン原子、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基、もしくは炭素数4〜20のヘテロアリール基を有する置換ホウ素を表し、R23と共有結合もしくは配位結合を有しても良い。また、当該化合物は更に置換基を有しても良い。)
(式中、R31a及びR31bは各々独立に炭素数1〜20のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基または炭素数3〜20のヘテロアリール基を表す。R32はシアノ基、炭素数1〜6のアシル基、炭素数1〜6のアルコキシカルボニル基、炭素数1〜10のアルキルもしくはアリールスルフィニル基、又は炭素数3〜10の含窒素ヘテロアリール基を表す。R6及びR7は各々独立に水素原子、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数6〜10のアリール基、又は炭素数4〜10のヘテロアリール基を表し、R6及びR7は結合して環を形成してよく、形成する環としては炭素数5〜10の脂環、炭素数6〜10のアリール環、又は炭素数3〜10のヘテロアリール環である。R8及びR9は各々独立に炭素数1〜10のアルキル基、炭素数1〜10のアルコキシ基、炭素数6〜20のアリール基、又は炭素数3〜10のヘテロアリール基を表す。Xは酸素原子、イオウ原子、−NR−、−CRR’−を表し、R及びR’は水素原子、炭素数1〜10のアルキル基、又は炭素数6〜10のアリール基を表す。)
(式中、R41a及びR41bは互いに異なる基を表し、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基または炭素数3〜20のヘテロアリール基を表す。R42はシアノ基、炭素数1〜6のアシル基、炭素数1〜6のアルコキシカルボニル基、炭素数1〜10のアルキルもしくはアリールスルフィニル基、又は炭素数3〜10の含窒素ヘテロアリール基を表す。Z2は−C=N−と共に含窒素ヘテロ5又は6員環を形成する原子団を表し、含窒素ヘテロ環としてはピラゾール環、チアゾール環、オキサゾール環、イミダゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、トリアゾール環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、これらのベンゾ縮環もしくはナフト縮環、又はこれら縮環の複合体を表す。R44は水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数4〜20のヘテロアリール基、金属原子、又は置換基としてハロゲン原子、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基、もしくは炭素数4〜20のヘテロアリール基を有する置換ホウ素を表し、Z2が形成する含窒素ヘテロ環と共有結合もしくは配位結合を有しても良い。また、当該化合物は更に置換基を有しても良い。)
前記一般式(2)について説明する。
前記一般式(2)中、Z1a及びZ1bは各々独立にアリール環もしくはヘテロアリール環を形成する原子団を表す。形成されるアリール環、ヘテロアリール環は、前記一般式(1)におけるR2及びR3の置換基として説明したアリール基、ヘテロアリール基と同義であり、好ましい範囲も同様である。Z1a及びZ1bは同一であることが好ましい。
R5a及びR5bは各々独立に炭素数6〜20のアリール基、炭素数4〜20のヘテロアリール基、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数1〜20のアルコキシカルボニル基、カルボキシル基、炭素数1〜20のカルバモイル基、ハロゲン原子、又はシアノ基のいずれか1つを表す。具体例には、前記一般式(1)におけるR2及びR3で説明した例と同義であり、好ましい範囲も同様である。R5a及びR5bは同一であることが好ましい。
R5a又はR5bとZ1a又はZ1bとが結合し縮合環を形成しても良く、該縮合環としてはナフチル環、キノリン環などが挙げられる。
Z1a又はZ1bが形成するアリール環もしくはヘテロアリール環にR5a又はR5bで表される基を導入することで、不可視性を大きく向上することができる。
前記一般式(2)中、Z1a及びZ1bは各々独立にアリール環もしくはヘテロアリール環を形成する原子団を表す。形成されるアリール環、ヘテロアリール環は、前記一般式(1)におけるR2及びR3の置換基として説明したアリール基、ヘテロアリール基と同義であり、好ましい範囲も同様である。Z1a及びZ1bは同一であることが好ましい。
R5a及びR5bは各々独立に炭素数6〜20のアリール基、炭素数4〜20のヘテロアリール基、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数1〜20のアルコキシカルボニル基、カルボキシル基、炭素数1〜20のカルバモイル基、ハロゲン原子、又はシアノ基のいずれか1つを表す。具体例には、前記一般式(1)におけるR2及びR3で説明した例と同義であり、好ましい範囲も同様である。R5a及びR5bは同一であることが好ましい。
R5a又はR5bとZ1a又はZ1bとが結合し縮合環を形成しても良く、該縮合環としてはナフチル環、キノリン環などが挙げられる。
Z1a又はZ1bが形成するアリール環もしくはヘテロアリール環にR5a又はR5bで表される基を導入することで、不可視性を大きく向上することができる。
R22及びR23は各々独立にシアノ基、炭素数1〜6のアシル基、炭素数1〜6のアルコキシカルボニル基、炭素数1〜10のアルキルもしくはアリールスルフィニル基、又は炭素数3〜20の含窒素ヘテロアリール基を表し、又はR22及びR23が結合して環状酸性核を表す。具体的には、前記一般式(1)におけるR2及びR3で説明した例と同義であり、好ましい範囲も同様である。R4は前記一般式(1)におけるR4と同義であり、好ましい範囲も同様である。R4はR23と共有結合もしくは配位結合を有しても良い。
前記一般式(2)で表される化合物は更に置換基を有しても良く、該置換基としてはR2及びR3の置換基と同義であり、好ましい範囲も同様である。
前記一般式(2)における好ましい組合せとしては、Z1a及びZ1bが各々独立にベンゼン環もしくはピリジン環を形成し、R5a及びR5bが各々独立にアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基であり、R22及びR23が各々独立にヘテロ環基、シアノ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、又はR22及びR23が結合した環状酸性核であり、R4が水素原子、置換ホウ素、遷移金属原子、マグネシウム、アルミニウム、カルシウム、バリウム、亜鉛、スズである場合である。特に好ましい組合せとしては、Z1a及びZ1bが共にベンゼン環を形成し、R5a及びR5bが共にアルキル基、ハロゲン原子、又はシアノ基であり、R22及びR23が各々独立に含窒素ヘテロ環基とシアノ基もしくはアルコキシカルボニル基との組合せ、又はR22及びR23が結合した環状酸性核であり、R4が水素原子、置換ホウ素、アルミニウム、亜鉛、バナジウム、鉄、銅、パラジウム、イリジウム、白金である場合である。
前記一般式(3)について説明する。
前記一般式(3)中、R31a及びR31bは各々独立に炭素数1〜20のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基または炭素数3〜20のヘテロアリール基を表し、具体的には、前記一般式(1)におけるR1a及びR1bで説明した例と同義であり、好ましい範囲も同様である。R31a及びR31bは同一であることが好ましい。
R32はシアノ基、炭素数1〜6のアルコキシカルボニル基、炭素数1〜10のアルキルもしくはアリールスルフィニル基、又は炭素数3〜10の含窒素ヘテロアリール基であり、具体的には、前記一般式(1)におけるR2の例と同義であり、好ましい範囲も同様である。
前記一般式(3)中、R31a及びR31bは各々独立に炭素数1〜20のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基または炭素数3〜20のヘテロアリール基を表し、具体的には、前記一般式(1)におけるR1a及びR1bで説明した例と同義であり、好ましい範囲も同様である。R31a及びR31bは同一であることが好ましい。
R32はシアノ基、炭素数1〜6のアルコキシカルボニル基、炭素数1〜10のアルキルもしくはアリールスルフィニル基、又は炭素数3〜10の含窒素ヘテロアリール基であり、具体的には、前記一般式(1)におけるR2の例と同義であり、好ましい範囲も同様である。
R6及びR7は各々独立に水素原子、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数6〜10のアリール基、炭素数4〜10のヘテロアリール基であり、具体的には、前記一般式(1)におけるR2及びR3の置換基の例と同義であり、好ましい範囲も同様である。また、R6及びR7は結合して環を形成してよく、形成する環としては炭素数5〜10の脂環、炭素数6〜10のアリール環、炭素数3〜10のヘテロアリール環であり、好ましい例としてはベンゼン環やナフタレン環、ビリジン環などが挙げられる。
R6及びR7が置換した5員含窒素ヘテロ環を導入し、更にホウ素錯体とすることで、高い堅牢性、高い不可視性を両立する赤外線吸収色素を実現することができる。
R6及びR7が置換した5員含窒素ヘテロ環を導入し、更にホウ素錯体とすることで、高い堅牢性、高い不可視性を両立する赤外線吸収色素を実現することができる。
R8及びR9は各々独立に炭素数1〜10のアルキル基、炭素数1〜10のアルコキシ基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数3〜10のヘテロアリール基であり、具体的には、前記一般式(1)におけるR2及びR3の置換基の例と同義であり、好ましい範囲も同様である。
Xは酸素原子、イオウ原子、−NR−、−CRR’−を表す。R及びR’は各々独立に水素原子、炭素数1〜10のアルキル基、又は炭素数6〜10のアリール基を表し、好ましくは水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、フェニル基である。
Xは酸素原子、イオウ原子、−NR−、−CRR’−を表す。R及びR’は各々独立に水素原子、炭素数1〜10のアルキル基、又は炭素数6〜10のアリール基を表し、好ましくは水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、フェニル基である。
前記一般式(3)における好ましい組合せとしては、R31a及びR31bが各々独立に炭素数1〜10のアルキル基、ベンゼン環もしくはピリジン環であり、R32がシアノ基、アルコキシカルボニル基であり、R6及びR7が結合してベンゼン環もしくはピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環を形成し、R8及びR9が各々独立に炭素原子1〜6のアルキル基、フェニル基、ナフチル基であり、Xが酸素原子、イオウ原子、−NR−、−CRR’−であり、R及びR’が各々独立に水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、フェニル基である場合である。特に好ましい組合せとしては、R31a及びR31bが共に炭素数1〜10のアルキル基またはベンゼン環であり、R32がシアノ基であり、R6及びR7が結合してベンゼン環もしくはピリジン環であり、R8及びR9が各々独立に炭素原子1〜6のアルキル基、フェニル基、ナフチル基であり、Xが酸素、硫黄である場合である。
前記一般式(4)について説明する。
前記一般式(4)中、R41a及びR41bは炭素数1〜20のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基または炭素数3〜20のヘテロアリール基を表し、具体的には、前記一般式(1)におけるR1a及びR1bで説明した例と同義であり、好ましい範囲も同様である。ただし、R41a及びR41bは互いに異なる基を表す。
R42はシアノ基、炭素数1〜6のアルコキシカルボニル基、炭素数1〜10のアルキルもしくはアリールスルフィニル基、又は炭素数3〜10の含窒素ヘテロアリール基であり、具体的には、前記一般式(1)におけるR2の例と同義であり、好ましい範囲も同様である。
Z2は−C=N−と共に含窒素ヘテロ5又は6員環を形成する原子団を表し、含窒素ヘテロ環としてはピラゾール環、チアゾール環、オキサゾール環、イミダゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、トリアゾール環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、これらのベンゾ縮環もしくはナフト縮環、又はこれら縮環の複合体を表す。
R44は水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数4〜20のヘテロアリール基、金属原子または置換基としてハロゲン原子、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基、もしくは炭素数4〜20のヘテロアリール基を有する置換ホウ素を表し、Z2が形成する含窒素ヘテロ環と共有結合もしくは配位結合を有しても良い。
互いに異なるR41a及びR41bで表される基を導入し、Z2が−C=N−と共に形成する含窒素ヘテロ5又は6員環を導入することで、高い堅牢性、高い不可視性、優れた分散性、および高い有機溶媒溶解性を付与することができる。
前記一般式(4)中、R41a及びR41bは炭素数1〜20のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基または炭素数3〜20のヘテロアリール基を表し、具体的には、前記一般式(1)におけるR1a及びR1bで説明した例と同義であり、好ましい範囲も同様である。ただし、R41a及びR41bは互いに異なる基を表す。
R42はシアノ基、炭素数1〜6のアルコキシカルボニル基、炭素数1〜10のアルキルもしくはアリールスルフィニル基、又は炭素数3〜10の含窒素ヘテロアリール基であり、具体的には、前記一般式(1)におけるR2の例と同義であり、好ましい範囲も同様である。
Z2は−C=N−と共に含窒素ヘテロ5又は6員環を形成する原子団を表し、含窒素ヘテロ環としてはピラゾール環、チアゾール環、オキサゾール環、イミダゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、トリアゾール環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、これらのベンゾ縮環もしくはナフト縮環、又はこれら縮環の複合体を表す。
R44は水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数4〜20のヘテロアリール基、金属原子または置換基としてハロゲン原子、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基、もしくは炭素数4〜20のヘテロアリール基を有する置換ホウ素を表し、Z2が形成する含窒素ヘテロ環と共有結合もしくは配位結合を有しても良い。
互いに異なるR41a及びR41bで表される基を導入し、Z2が−C=N−と共に形成する含窒素ヘテロ5又は6員環を導入することで、高い堅牢性、高い不可視性、優れた分散性、および高い有機溶媒溶解性を付与することができる。
前記一般式(4)における好ましい組合せとしては、R41a及びR41bが各々独立に炭素数1〜10のアルキル基、ベンゼン環もしくはピリジン環であり、R42がシアノ基、炭素数1〜10のアルキルもしくはアリールスルフィニル基、アルコキシカルボニル基であり、Z2が−C=N−と共にチアゾール環、オキサゾール環、イミダゾール環、チアジアゾール環、トリアゾール環、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、又はこれらのベンゾ縮環もしくはナフト縮環を形成し、R44が水素原子、置換ホウ素、遷移金属原子、マグネシウム、アルミニウム、カルシウム、バリウム、亜鉛、又はスズである場合である。特に好ましい組合せとしては、R41a及びR41bが各々独立に炭素数1〜10のアルキル基またはベンゼン環であり、R42がシアノ基であり、Z2が−C=N−と共にチアゾール環、オキサゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、ピリジン環、ピリミジン環、又はこれらのベンゾ縮環もしくはナフト縮環を形成し、R44が水素原子、置換ホウ素(置換基としては炭素数1〜10のアルキル基、ベンゼン環、ピリジン環、又はチオフェン環)、アルミニウム、亜鉛、バナジウム、鉄、銅、パラジウム、イリジウム、又は白金である場合である。
以下に、前記一般式(1)〜(4)のいずれかで表される化合物(色素化合物)の具体例を示すが、本発明は下記具体例に限定されるものではない。
次に、前記一般式(1)〜(4)のいずれかで表される化合物の合成法について説明する。
前記一般式(1)〜(4)のいずれかで表される化合物は、該当するジケトピロロピロール化合物に、活性メチレン化合物を縮合させ、場合によっては、さらに、ホウ素や金属を反応させることで合成することができる。ジケトピロロピロール化合物は、「ハイパフォーマンス・ピグメンツ(High Performance Pigments)」,Wiley−VCH,2002年,160〜163ページに記載の方法で合成でき、より具体的な例としては米国特許第5,969,154号明細書や特開平9−323993号公報に記載の方法で合成できる。また、ジケトピロロピロール化合物と活性メチレン化合物との縮合反応やその後のホウ素化については、先述の非特許文献1に従って合成できる。ホウ素化試薬はJ.Med.Chem.第3巻356〜360頁(1976年)を参考にして合成することができる。また、例えばブロモカテコールボランは東京化成工業社より購入して使用することができる。
前記一般式(1)〜(4)のいずれかで表される化合物は、該当するジケトピロロピロール化合物に、活性メチレン化合物を縮合させ、場合によっては、さらに、ホウ素や金属を反応させることで合成することができる。ジケトピロロピロール化合物は、「ハイパフォーマンス・ピグメンツ(High Performance Pigments)」,Wiley−VCH,2002年,160〜163ページに記載の方法で合成でき、より具体的な例としては米国特許第5,969,154号明細書や特開平9−323993号公報に記載の方法で合成できる。また、ジケトピロロピロール化合物と活性メチレン化合物との縮合反応やその後のホウ素化については、先述の非特許文献1に従って合成できる。ホウ素化試薬はJ.Med.Chem.第3巻356〜360頁(1976年)を参考にして合成することができる。また、例えばブロモカテコールボランは東京化成工業社より購入して使用することができる。
前記一般式(1)〜(4)のいずれかで表される化合物は、特に限定されないが、好ましくは700〜1050nm、より好ましくは700〜1000nmに吸収極大を有する。前記一般式(1)〜(4)のいずれかで表される化合物は、波長700nm以上1000nm以下の赤外線を選択的に吸収することが好ましい。
また、前記一般式(1)〜(4)のいずれかで表される化合物は、モル吸光係数εは特に限定されないが、好ましくは50,000〜300,000であり、より好ましくは100,000〜250,000である。
また、前記一般式(1)〜(4)のいずれかで表される化合物は、モル吸光係数εは特に限定されないが、好ましくは50,000〜300,000であり、より好ましくは100,000〜250,000である。
前記一般式(1)〜(4)のいずれかで表される化合物は、IR色素として好ましく用いることができる。不可視であるため化合物の色は透明であることが好ましいが、ごくわずかに緑色、灰色に着色していてもよい。
後述のように、本発明の光吸収性組成物をフィルタ用途等の塗布物に適用する場合は、散乱の影響を低減させるために、前記一般式(1)〜(4)のいずれかで表される化合物を一般に分子分散状態やアモルファス状態で使用することが好ましい。また、微粒子として用いることも好ましい。前記一般式(1)〜(4)のいずれかで表される化合物を微粒子として含む場合、本発明の光吸収性組成物は、より高い堅牢性を示す。
以下に、前記一般式(1)〜(4)のいずれかで表される化合物からなる微粒子の調製方法について説明する。
以下に、前記一般式(1)〜(4)のいずれかで表される化合物からなる微粒子の調製方法について説明する。
(微粒子の調製方法)
上記した化合物の合成方法によって、前記一般式(1)〜(4)のいずれかで表される化合物は粗結晶として得られるが、微粒子として用いる場合、後処理を行うことが好ましい。この後処理の方法としては、例えば、ソルベントソルトミリング、ソルトミリング、ドライミリング、ソルベントミリング、アシッドペースティング等の摩砕処理、溶媒加熱処理などによる微粒子制御工程、樹脂、界面活性剤および分散剤等による表面処理工程が挙げられる。
上記した化合物の合成方法によって、前記一般式(1)〜(4)のいずれかで表される化合物は粗結晶として得られるが、微粒子として用いる場合、後処理を行うことが好ましい。この後処理の方法としては、例えば、ソルベントソルトミリング、ソルトミリング、ドライミリング、ソルベントミリング、アシッドペースティング等の摩砕処理、溶媒加熱処理などによる微粒子制御工程、樹脂、界面活性剤および分散剤等による表面処理工程が挙げられる。
前記一般式(1)〜(4)のいずれかで表される化合物は、後処理として溶媒加熱処理を行っても良い。溶媒加熱処理に使用される溶媒としては、例えば、水、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒、クロロベンゼン、o−ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素系溶媒、イソプロパノール、イソブタノール等のアルコール系溶媒、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチル−2−ピロリドン等の極性非プロトン性有機溶媒、氷酢酸、ピリジン、またはこれらの混合物等が挙げられる。これらの後処理によって、前記一般式(1)〜(4)のいずれかで表される化合物(顔料)の平均粒子径を0.01μm〜1μmに調整することが好ましい。
次に、本発明の光吸収性組成物に含まれる前記一般式(1)〜(4)のいずれかで表される化合物以外の色素化合物について説明する。
本発明に用いられる前記一般式(1)で表される化合物の類縁体であるジケトピロロピロール色素については、顔料化し微粒子とすることでその耐光性を向上させることが行われている。しかし、添加物を加えることで更に耐光性を向上させようとは当業者は通常考えなかった。さらに、ジケトピロロピロール色素を会合させ顔料化すると一般に吸収が大きく変化し、吸収のブロード化等による弊害があることから、分子分散状態やアモルファス状態で使用することが通常望まれていた。
これに対し、本発明者らは鋭意検討を重ねた結果、前記一般式(1)〜(4)のいずれかで表される化合物と、比較的不可視性が良好な赤外吸収色素とを混合することで、赤外光吸収性、耐久性(特に耐光性)を向上させることができることを見出した。
本発明に用いられる前記一般式(1)で表される化合物の類縁体であるジケトピロロピロール色素については、顔料化し微粒子とすることでその耐光性を向上させることが行われている。しかし、添加物を加えることで更に耐光性を向上させようとは当業者は通常考えなかった。さらに、ジケトピロロピロール色素を会合させ顔料化すると一般に吸収が大きく変化し、吸収のブロード化等による弊害があることから、分子分散状態やアモルファス状態で使用することが通常望まれていた。
これに対し、本発明者らは鋭意検討を重ねた結果、前記一般式(1)〜(4)のいずれかで表される化合物と、比較的不可視性が良好な赤外吸収色素とを混合することで、赤外光吸収性、耐久性(特に耐光性)を向上させることができることを見出した。
本発明に用いられるフタロシアニン化合物、ナフタロシアニン化合物について説明する。
本発明に用いられるフタロシアニン化合物は、好ましくは下記一般式(A)で表される化合物である。吸収極大波長は特に限定されないが、好ましくは750〜1100nm、より好ましくは800〜1100nmである。
本発明に用いられるフタロシアニン化合物は、好ましくは下記一般式(A)で表される化合物である。吸収極大波長は特に限定されないが、好ましくは750〜1100nm、より好ましくは800〜1100nmである。
(式中、X1、X2、X3及びX4は各々独立に置換基を表し、n1、n2、n3及びn4は各々独立に0〜4の整数を表す。n1、n2、n3、n4が2〜4の整数を表すとき、複数のX1、X2、X3、X4は同じであっても異なっても良い。Mは金属原子を表す。)
前記一般式(A)中、X1、X2、X3、X4が表す置換基としては、例えば、前記一般式(1)中のR2、R3が表す置換基の例が挙げられ、好ましくは炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数6〜20のアリールオキシ基、炭素数1〜20のヘテロアリールオキシ基、炭素数1〜20のアルキルチオ基、炭素数6〜20のアリールチオ基、炭素数1〜20のヘテロアリールチオ基、炭素数1〜20のアルキルアミノ基、炭素数6〜20のアニリノ基、炭素数1〜20のヘテリルアミノ基、ハロゲン原子である。
n1、n2、n3及びn4は各々独立に1〜4の整数であることが好ましい。
Mが表す金属原子として、好ましくは、Cu,Zn,Pb,Fe,Ni,Co,AlCl,AlI,InCl,InI,GaCl,GaI,TiCl2,Ti=O,VCl2,V=O,SnCl2またはGeCl2であり、特に好ましくはCuまたはV=Oである。
n1、n2、n3及びn4は各々独立に1〜4の整数であることが好ましい。
Mが表す金属原子として、好ましくは、Cu,Zn,Pb,Fe,Ni,Co,AlCl,AlI,InCl,InI,GaCl,GaI,TiCl2,Ti=O,VCl2,V=O,SnCl2またはGeCl2であり、特に好ましくはCuまたはV=Oである。
前記一般式(A)で表されるフタロシアニン化合物の具体例としては、特開昭60−224589号公報、特表2005−537319号公報、特開平4−23868号公報、特開平4−39361号公報、特開平5−78364号公報、特開平5−222047号公報、特開平5−222301号公報、特開平5−222302号公報、特開平5−345861号公報、特開平6−25548号公報、特開平6−107663号公報、特開平6−192584号公報、特開平6−228533号公報、特開平7−118551号公報、特開平7−118552号公報、特開平8−120186号公報、特開平8−225751号公報、特開平9−202860号公報、特開平10−120927号公報、特開平10−182995号公報、特開平11−35838号公報、特開2000−26748号公報、特開2000−63691号公報、特開2001−106689号公報、特開2004−18561号公報、特開2005−220060号公報、特開2007−169343号公報記載の化合物が挙げられ、これらの公報に記載の方法に従って合成することができる。
本発明に用いられるナフタロシアニン化合物は、好ましくは下記一般式(B)で表される化合物である。吸収極大波長は特に限定されないが、好ましくは750〜1100nm、より好ましくは800〜1100nmである。
(式中、X11、X12、X13及びX14は各々独立に置換基を表し、n11、n12、n13及びn14は各々独立に0〜4の整数を表す。n11、n12、n13、n14が2〜4の整数を表すとき、複数のX11、X12、X13、X14は同じであっても異なっても良い。M1は金属原子を表す。)
前記一般式(B)中、X11、X12、X13、X14が表す置換基としては、例えば、前記一般式(1)中のR2、R3が表す置換基の例が挙げられ、好ましくは炭素数1〜20のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数1〜20のヘテロアリール基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数6〜20のアリールオキシ基、炭素数1〜20のヘテロアリールオキシ基、炭素数1〜20のアルキルチオ基、炭素数6〜20のアリールチオ基、炭素数1〜20のヘテロアリールチオ基、炭素数1〜20のアルキルアミノ基、炭素数6〜20のアニリノ基、ヘテリルアミノ基及びハロゲン原子であり、より好ましくは炭素数1〜10のアルコキシ基である。
n11、n12、n13、n14は各々独立に1〜4の整数であることが好ましい。
M1が表す金属原子として好ましくは、Cu,Zn,Pb,Fe,Ni,Co,AlCl,AlI,InCl,InI,GaCl,GaI,TiCl2,Ti=O,VCl2,V=O,SnCl2またはGeCl2であり、特に好ましくはCuまたはV=Oである。
n11、n12、n13、n14は各々独立に1〜4の整数であることが好ましい。
M1が表す金属原子として好ましくは、Cu,Zn,Pb,Fe,Ni,Co,AlCl,AlI,InCl,InI,GaCl,GaI,TiCl2,Ti=O,VCl2,V=O,SnCl2またはGeCl2であり、特に好ましくはCuまたはV=Oである。
前記一般式(B)で表されるナフタロシアニン化合物の具体例をとしては、特開昭60−23451号公報、特開昭61−215662号公報、特開昭61−215663号公報、特開平1−108264号公報、特開平2−4865号公報、特開平2−296885号公報、特開平4−54185号公報、特開平11−60580号公報、特開平11−152413号公報、特開平11−152414号公報、特開平11−152415号公報、特開平2−134386号公報、特開2007−91876号公報、特開2007−91877号公報、特開2007−91878号公報、特開2007−91879号公報、特開2007−91880号公報、特開2007−91881号公報、特開2007−169476号公報、特開2007−169477号公報、特開2007−169478号公報、特開2007−169479号公報、特開2007−169480号公報、特開2007−169481号公報、特開2007−231242号公報記載の化合物が挙げられ、これらの公報に記載の方法に従って合成することができる。
次に本発明に用いられるジインモニウム化合物について説明する。一般に用いられているジインモニウム化合物は、不可視性に優れ、広い範囲の赤外光吸収能を有する化合物であるが、近赤外(IR)領域の短波長側の吸収の立ち上がりがなだらかであるため、700〜800nmの領域で十分な吸収強度が確保できていない。しかし、前記一般式(1)で表される化合物と組み合わせることにより、広い赤外領域で耐久性に優れた赤外線吸収を実現できる組成物を得ることができる。
本発明に用いられるジインモニウム化合物は、好ましくは下記一般式(C)で表される化合物である。
(式中、R31、R32、R33、R34、R35、R36、R37及びR38は各々独立に分岐を有しても良い鎖状アルキル基、分岐を有しても良い環状アルキル基、分岐を有しても良いアリールアルキル基または分岐を有しても良いヘテロアリールアルキル基を表し、X31、X32、X33及びX34は各々独立に水素原子または置換基を表す。Yは2個の1価アニオンまたは2価のアニオンを表す。)
前記一般式(C)中、R31〜R38として、好ましくは炭素数1〜30の直鎖、分岐または環状のアルキル基であり、より好ましくは炭素数1〜20の直鎖、分岐または環状のアルキル基であり、さらに好ましくは炭素数1〜10の直鎖、分岐または環状のアルキル基であり、例えばメチル、エチル、プロピル、iso−プロピル、ブチル、iso−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、ヘキシル、iso−ヘキシル、オクチル、デシル、ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロヘキシルなどが挙げられる。また、アルキル基は置換基を有しても良く、置換基としては前記一般式(1)におけるR2及びR3が表す置換基の例が挙げられ、好ましい範囲も同様である。
X31〜X34の置換基として、具体的には前記一般式(1)におけるR2及びR3が表す置換基の例が挙げられる。中でも、好ましくはアルキル基、アルコキシ基、アミノ基、アルキルチオ基、ハロゲン原子、アシルアミノ基、スルホニルアミノ基、シアノ基、スルホニル基、スルフィニル基であり、より好ましくはアルキル基、アルコキシ基、アミノ基、アルキルチオ基、ハロゲン原子、シアノ基であり、さらに好ましくはアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基である。
X31〜X34の置換基として、具体的には前記一般式(1)におけるR2及びR3が表す置換基の例が挙げられる。中でも、好ましくはアルキル基、アルコキシ基、アミノ基、アルキルチオ基、ハロゲン原子、アシルアミノ基、スルホニルアミノ基、シアノ基、スルホニル基、スルフィニル基であり、より好ましくはアルキル基、アルコキシ基、アミノ基、アルキルチオ基、ハロゲン原子、シアノ基であり、さらに好ましくはアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基である。
前記一般式(C)中、Yで表される1価又は2価のアニオンとして好ましくは、塩素イオン、臭素イオン、ヨウ素イオン、過塩素酸イオン、過ヨウ素酸イオン、硝酸イオン、ベンゼンスルホン酸イオン、p−トルエンスルホン酸イオン、メチル硫酸イオン、エチル硫酸イオン、プロピル硫酸イオン、テトラフルオロホウ酸イオン、テトラフェニルホウ酸イオン、ヘキサフルオリン酸イオン、ベンゼンスルフィン酸イオン、酢酸イオン、トリフルオロ酢酸イオン、プロピオン酢酸イオン、安息香酸イオン、シュウ酸イオン、コハク酸イオン、マロン酸イオン、オレイン酸イオン、ステアリン酸イオン、クエン酸イオン、一水素二リン酸イオン、二水素一リン酸イオン、ペンタクロロスズ酸イオン、クロロスルホン酸イオン、フルオロスルホン酸イオン、トリフルオロメタンスルホン酸イオン等のフッ素置換アルキルスルホン酸、ヘキサフルオロヒ酸イオン、ヘキサフルオロアンチモン酸イオン、モリブデン酸イオン、タングステン酸イオン、チタン酸イオン、ジルコン酸イオン、ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド酸イオン等のビス(フッ素置換アルキルスルホニル)イミド酸イオン、ナフチルスルホン酸イオン、ナフチルジスルホン酸イオン等である。
本発明に用いられるジインモニウム化合物として特に好ましいのは、アニオンYがビス(フッ素置換アルキルスルホニル)イミド酸イオンであり、かつ、下記一般式(D)で表される陰イオンであるジインモニウム化合物である。
(式中、R41及びR42は、各々独立にフッ素原子が置換したアルキル基、フッ素原子が置換したアリール基、またはフッ素原子が置換したヘテロアリール基を表す。R41及びR42は同じであっても異なっても良い。R41及びR42は互いに結合してフルオロアルキレン基を形成しても良い。)
前記一般式(D)中、R41及びR42としては、好ましくは炭素数1〜20のフッ素原子が置換したアルキル基、アリール基またはヘテロアリール基であり、より好ましくは炭素数1〜15のフッ素原子が置換したアルキル基またはアリール基であり、さらに好ましくは炭素数1〜15のパーフルオロアルキル基である。
前記一般式(C)で表されるジインモニウム化合物の具体例としては、特開平01−113482号公報、特開平10−180922号公報、国際公開WO2003−5076号、国際公開WO2004−48480号公報、国際公開WO2005−44782号、国際公開WO2006−120888号公報、特開2007−246464号公報、国際公開WO2007−148595号公報記載の化合物が挙げられ、これらの公報に記載の方法に従って合成することができる。
本発明に用いられるシアニン化合物、スクアリウム化合物、クロコニウム化合物としては、『ファインケミカルVol.28,No.3(1999)記載』の光ディスク用近赤外吸収色素の例や、特開昭61−167681号公報、米国特許第5,380,635号明細書、特開平7−126538号公報、特開平7−126542号公報、特開平8−333519号公報、特開平10−204310号公報、特開平10−231435号公報、特開2000−160131号公報、特開2002−122729号公報、特開2007−31644号公報、特開2007−31645号公報、特開2007−169315号公報記載の化合物が挙げられ、これらの公報に記載の方法に従って合成できる。
〔組成物〕
次に、本発明の光吸収性組成物について説明する。
本発明の光吸収性組成物は、フタロシアニン化合物、ナフタロシアニン化合物、ジインモニウム化合物、シアニン化合物、スクアリウム化合物、及びクロコニウム化合物からなる群より選ばれる少なくとも1つの化合物と前記一般式(1)〜(4)のいずれかで表される化合物とを含有し、優れた光吸収特性、高い堅牢性(特に高い耐光性)を有する。特に前記一般式(1)で表される化合物とジインモニウム化合物との組合せは、広い赤外吸収領域で高い赤外光吸収能を実現することができる。
本発明の光吸収性組成物は、特に限定されないが、好ましくは700〜1050nm、より好ましくは700〜1000nmに吸収極大を有する。本発明の光吸収性組成物は、波長700nm以上1000nm以下の赤外線を選択的に吸収することが好ましい。
次に、本発明の光吸収性組成物について説明する。
本発明の光吸収性組成物は、フタロシアニン化合物、ナフタロシアニン化合物、ジインモニウム化合物、シアニン化合物、スクアリウム化合物、及びクロコニウム化合物からなる群より選ばれる少なくとも1つの化合物と前記一般式(1)〜(4)のいずれかで表される化合物とを含有し、優れた光吸収特性、高い堅牢性(特に高い耐光性)を有する。特に前記一般式(1)で表される化合物とジインモニウム化合物との組合せは、広い赤外吸収領域で高い赤外光吸収能を実現することができる。
本発明の光吸収性組成物は、特に限定されないが、好ましくは700〜1050nm、より好ましくは700〜1000nmに吸収極大を有する。本発明の光吸収性組成物は、波長700nm以上1000nm以下の赤外線を選択的に吸収することが好ましい。
本発明の光吸収性組成物は、水系であっても非水系であってもよい。
(水系組成物)
本発明の光吸収性組成物が水系組成物である場合、前記一般式(1)〜(4)のいずれかで表される化合物および少なくとも1つ以上の色素化合物を分散する水性の液体としては、水を主成分とし、所望により親水性有機溶剤を添加した混合物を用いることができる。
(水系組成物)
本発明の光吸収性組成物が水系組成物である場合、前記一般式(1)〜(4)のいずれかで表される化合物および少なくとも1つ以上の色素化合物を分散する水性の液体としては、水を主成分とし、所望により親水性有機溶剤を添加した混合物を用いることができる。
前記親水性有機溶剤としては,例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、sec−ブタノール、t−ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、ベンジルアルコール等のアルコール類、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、ブチレングリコール、ヘキサンジオール、ペンタンジオール、グリセリン、ヘキサントリオール、チオジグリコール等の多価アルコール類、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールものブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールジアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテートトリエチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル等のグリコール誘導体、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、N−メチルジエタノールアミン、N−エチルジエタノールアミン、モルホリン、N−エチルモルホリン、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、ポリエチレンイミン、テトラメチルプロピレンジアミン等のアミン、ホルムアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン、2−ピロリドン、N−メチル−2−ピロリドン、N−ビニル−2−ピロリドン、2−オキサゾリドン、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、アセトニトリル、アセトン等が挙げられる。
さらに、本発明の光吸収性組成物には水性樹脂を含んでいてもよい。水性樹脂としては,水に溶解する水溶解性の樹脂,水に分散する水分散性の樹脂,コロイダルディスパーション樹脂、またはそれらの混合物が挙げられる。水性樹脂の具体例としては、アクリル系,スチレン−アクリル系,ポリエステル系,ポリアミド系,ポリウレタン系,フッ素系等の樹脂が挙げられる。
本発明において用いられる水分散性の樹脂は、主成分が水である分散媒(本明細書では溶媒と呼ぶこともある)に疎水性の合成樹脂が分散された分散物である。
溶媒中に含まれる水の含量は、30%〜100%が好ましく、50%〜100%がより好ましい。水以外の溶媒としては、メタノールやエタノール、イソプロピルアルコールなどのアルコール類、アセトンやメチルエチルケトンなどのケトン類、テトラヒドロフランやブチルセロソルブなど、水に溶解性を有する溶剤が好ましく用いられる。
合成樹脂(ポリマー)としては、アクリル樹脂、スチレン−アクリル樹脂、ビニル樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリエステル樹脂等、ポリアミド樹脂、フッ素系樹脂など種々のポリマーを使用することができる。また、水溶性の樹脂としてはゼラチン、ポリビニルアルコール、カルボキシメチルセルロースなどが挙げられる。
溶媒中に含まれる水の含量は、30%〜100%が好ましく、50%〜100%がより好ましい。水以外の溶媒としては、メタノールやエタノール、イソプロピルアルコールなどのアルコール類、アセトンやメチルエチルケトンなどのケトン類、テトラヒドロフランやブチルセロソルブなど、水に溶解性を有する溶剤が好ましく用いられる。
合成樹脂(ポリマー)としては、アクリル樹脂、スチレン−アクリル樹脂、ビニル樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリエステル樹脂等、ポリアミド樹脂、フッ素系樹脂など種々のポリマーを使用することができる。また、水溶性の樹脂としてはゼラチン、ポリビニルアルコール、カルボキシメチルセルロースなどが挙げられる。
アクリル樹脂としては、アクリル酸、アクリル酸アルキル等のアクリル酸エステル類、アクリルアミド、アクリロニトリル、メタクリル酸、メタクリル酸アルキル等のメタクリル酸エステル類、メタクリルアミド及びメタクリロニトリルのいずれかのモノマーの単独重合体又はこれらのモノマー2種以上の重合により得られる共重合体を挙げることができる。これらの中では、アクリル酸アルキル等のアクリル酸エステル類、及びメタクリル酸アルキル等のメタクリル酸エステル類のいずれかのモノマーの単独重合体又はこれらのモノマー2種以上の重合により得られる共重合体が好ましい。例えば、炭素原子数1〜6のアルキル基を有するアクリル酸エステル類及びメタクリル酸エステル類のいずれかのモノマーの単独重合体又はこれらのモノマー2種以上の重合により得られる共重合体を挙げることができる。上記アクリル樹脂は、上記組成を主成分とし、カルボジイミド化合物との架橋反応が可能なように、例えば、メチロール基、水酸基、カルボキシル基及びアミノ基のいずれかの基を有するモノマーを一部使用して得られるポリマーである。
上記ビニル樹脂としては、ポリビニルアルコール、酸変性ポリビニルアルコール、ポリビニルホルマール、ポリビニルブチラール、ポリビニルメチルエーテル、ポリオレフィン、エチレン/ブタジエン共重合体、ポリ酢酸ビニル、塩化ビニル/酢酸ビニル共重合体、塩化ビニル/(メタ)アクリル酸エステル共重合体及びエチレン/酢酸ビニル系共重合体(好ましくはエチレン/酢酸ビニル/(メタ)アクリル酸エステル共重合体)を挙げることができる。これらの中で、ポリビニルアルコール、酸変性ポリビニルアルコール、ポリビニルホリマール、ポリオレフィン、エチレン/ブタジエン共重合体及びエチレン/酢酸ビニル系共重合体(好ましくは、エチレン/酢酸ビニル/アクリル酸エステル共重合体)が好ましい。上記ビニル樹脂は、カルボジイミド化合物との架橋反応が可能なように、ポリビニルアルコール、酸変性ポリビニルアルコール、ポリビニルホルマール、ポリビニルブチラール、ポリビニルメチルエーテル及びポリ酢酸ビニルでは、例えば、ビニルアルコール単位をポリマー中に残すことにより水酸基を有するポリマーとし、他のポリマーについては、例えば、メチロール基、水酸基、カルボキシル基及びアミノ基のいずれかの基を有するモノマーを一部使用することにより架橋可能なポリマーとする。
上記ポリウレタン樹脂としては、ポリヒドロキシ化合物(例、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、トリメチロールプロパン)、ポリヒドロキシ化合物と多塩基酸との反応により得られる脂肪族ポリエステル系ポリオール、ポリエーテルポリオール(例、ポリ(オキシプロピレンエーテル)ポリオール、ポリ(オキシエチレン−プロピレンエーテル)ポリオール)、ポリカーボネート系ポリオール、及びポリエチレンテレフタレートポリオールのいずれか一種、あるいはこれらの混合物とポリイソシアネートから誘導されるポリウレタンを挙げることができる。上記ポリウレタン樹脂では、例えば、ポリオールとポリイソシアネートとの反応後、未反応として残った水酸基をカルボジイミド化合物との架橋反応が可能な官能基として利用することができる。
上記ポリエステル樹脂としては、一般にポリヒドロキシ化合物(例、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、トリメチロールプロパン)と多塩基酸との反応により得られるポリマーが使用される。上記ポリエステル樹脂では、例えば、ポリオールと多塩基酸との反応終了後、未反応として残った水酸基、カルボキシル基をカルボジイミド化合物との架橋反応が可能な官能基として利用することができる。もちろん、水酸基等の官能基を有する第三成分を添加してもよい。
なお、ポリマーの水性分散物の分散状態としては、ポリマーが分散媒中に乳化されているもの、乳化重合されたもの、ミセル分散されたもの、あるいはポリマー分子中に部分的に親水的な構造を持つもの等、いずれでもよい。なお、ポリマーの水性分散物(または単に水分散物と呼ぶ)については、「合成樹脂エマルジョン(奥田平、稲垣寛編集、高分子刊行会発行(1978))、「合成ラテックスの応用(杉村孝明、片岡靖男、鈴木聡一、笠原啓司編集、高分子刊行会発行(1993))」、「合成ラテックスの化学(室井宗一著、高分子刊行会発行(1970))等に記載されている。分散粒子の平均粒径は1〜50000nm、より好ましくは5〜1000nm程度の範囲が好ましい。分散粒子の粒径分布に関しては特に制限はなく、広い粒径分布を持つものでも単分散の粒径分布を持つものでもよい。
なお、水分散物としては下記のような市販ポリマーを用いてもよい(いずれも商品名)。スーパフレックス830、460、870、420、420NS(第一工業製薬製ポリウレタン)、ボンディック1370NS、1320NS、ハイドランHw140SF、WLS201、WLS202、WLS213(大日本インキ化学工業製ポリウレタン)、オレスターUD350、UD500、UD600(三井化学製ポリウレタン)、ネオレッツR972、R966、R9660(楠本化成製ポリウレタン)、ファインテックスEs650、Es2200(大日本インキ化学工業製ポリエステル)、バイロナールMD1100、MD1400、MD1480(東洋紡製ポリエステル)、ジュリマーET325、ET410、AT−613、SEK301(日本純薬製アクリル)、ボンコートAN117、AN226(大日本インキ化学工業製アクリル)、ラックスターDS616、DS807(大日本インキ化学工業製スチレン−ブタジエンゴム)、ニッポールLX110、LX206、LX426、LX433(日本ゼオン製スチレン−ブタジエンゴム)、ニッポールLX513、LX1551、LX550、LX1571(日本ゼオン製アクリロニトリル−ブタジエンゴム)。
本発明の組成物のバインダとして用いるポリマーは1種類を単独で用いてもよいし、必要に応じて2種類以上を混合して使用してもよい。
近赤外線吸収層のバインダとして用いられるポリマーの分子量には特に制限はないが、通常、重量平均分子量で3,000〜1,000,000程度のものが好ましい。重量平均分子量が3,000未満のものは塗布層の強度が不十分になる場合があり、1,000,000を超えるものは塗布面状が悪い場合がある。
さらに,微粒子の分散および画像の品質を向上させるため,界面活性剤および分散剤を用いてもよい。界面活性剤としては、アニオン性,ノニオン性,カチオン性,両イオン性の界面活性剤が挙げられ、いずれの界面活性剤を用いてもよいが、アニオン性または非イオン性の界面活性剤を用いるのが好ましい。アニオン性界面活性剤としては,例えば、脂肪酸塩,アルキル硫酸エステル塩,アルキルベンゼンスルホン酸塩,アルキルナフタレンスルホン酸塩,ジアルキルスルホコハク酸塩,アルキルジアリールエーテルジスルホン酸塩,アルキルリン酸塩,ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩,ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸塩,ナフタレンスルホン酸フォルマリン縮合物,ポリオキシエチレンアルキルリン酸エステル塩,グリセロールボレイト脂肪酸エステル,ポリオキシエチレングリセロール脂肪酸エステル等が挙げられる。
ノニオン性界面活性剤としては,例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル,ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル,ポリオキシエチレンオキシプロピレンブロックコポリマー,ソルビタン脂肪酸エステル,ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル,ポリオキシエチレンソルビトール脂肪酸エステル,グリセリン脂肪酸エステル,ポリオキシエチレン脂肪酸エステル,ポリオキシエチレンアルキルアミン,フッ素系,シリコン系等が挙げられる。
(非水系組成物)
本発明の光吸収性組成物が非水系組成物である場合、当該組成物は、前記一般式(1)〜(4)のいずれかで表される化合物と、少なくとも1つ以上の色素とを非水系ビヒクルに分散してなる。
非水系ビヒクルに使用される樹脂は、例えば、石油樹脂、カゼイン、セラック、ロジン変性マレイン酸樹脂、ロジン変性フェノール樹脂、ニトロセルロース、セルロースアセテートブチレート、環化ゴム、塩化ゴム、酸化ゴム、塩酸ゴム、フェノール樹脂、アルキド樹脂、ポリエステル樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アミノ樹脂、エポキシ樹脂、ビニル樹脂、塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、ポリウレタン樹脂、シリコン樹脂、フッ素樹脂、乾性油、合成乾性油、スチレン/マレイン酸樹脂、スチレン/アクリル樹脂、ポリアミド樹脂、ポリイミド樹脂、ポリエステル樹脂、ベンゾグアナミン樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂塩素化ポリプロピレン、ブチラール樹脂、塩化ビニリデン樹脂等が挙げられる。非水系ビヒクルとして、光硬化性樹脂や熱硬化性樹脂を用いてもよい。
本発明の光吸収性組成物が非水系組成物である場合、当該組成物は、前記一般式(1)〜(4)のいずれかで表される化合物と、少なくとも1つ以上の色素とを非水系ビヒクルに分散してなる。
非水系ビヒクルに使用される樹脂は、例えば、石油樹脂、カゼイン、セラック、ロジン変性マレイン酸樹脂、ロジン変性フェノール樹脂、ニトロセルロース、セルロースアセテートブチレート、環化ゴム、塩化ゴム、酸化ゴム、塩酸ゴム、フェノール樹脂、アルキド樹脂、ポリエステル樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アミノ樹脂、エポキシ樹脂、ビニル樹脂、塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、ポリウレタン樹脂、シリコン樹脂、フッ素樹脂、乾性油、合成乾性油、スチレン/マレイン酸樹脂、スチレン/アクリル樹脂、ポリアミド樹脂、ポリイミド樹脂、ポリエステル樹脂、ベンゾグアナミン樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂塩素化ポリプロピレン、ブチラール樹脂、塩化ビニリデン樹脂等が挙げられる。非水系ビヒクルとして、光硬化性樹脂や熱硬化性樹脂を用いてもよい。
また、非水系ビヒクルに使用される溶剤としては、例えば、トルエンやキシレン、メトキシベンゼン等の芳香族系溶剤、酢酸エチルや酢酸ブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート等の酢酸エステル系溶剤、エトキシエチルプロピオネート等のプロピオネート系溶剤、メタノール、エタノール等のアルコール系溶剤、ブチルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル系溶剤、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶剤、ヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶剤、N,N−ジメチルホルムアミド、γ−ブチロラクタム、N−メチル−2−ピロリドン、アニリン、ピリジン等の窒素化合物系溶剤、γ−ブチロラクトン等のラクトン系溶剤、カルバミン酸メチルとカルバミン酸エチルの48:52の混合物のようなカルバミン酸エステル等が挙げられる。
前記一般式(1)〜(4)のいずれかで表される化合物を微粒子として用いる場合、本発明の組成物は、前記一般式(1)〜(4)のいずれかで表される化合物からなる微粒子と、前記一般式(1)〜(4)のいずれかで表される化合物と混合される少なくとも1つ以上の色素と、水系または非水系の媒体とを、分散装置を用いて分散することで得られる。使用できる分散装置としては、例えば、ボールミル、サンドミル、ビーズミル、ロールミル、ジェットミル、ペイントシェイカー、アトライター、超音波分散機、ディスパー等が挙げられる。
本発明において、前記一般式(1)〜(4)のいずれかで表される化合物からなる微粒子を用いる場合、当該微粒子の体積平均粒子径は10nm以上250nm以下であることが好ましい。なお、微粒子の体積平均粒子径とは、微粒子そのものの粒子径、又は微粒子に分散剤等の添加物が付着している場合には、添加物が付着した粒子径をいう。本発明において、微粒子の体積平均粒子径の測定装置には、ナノトラックUPA粒度分析計(UPA−EX150、商品名、日機装社製)を用いることができる。その測定は、微粒子分散体3mlを測定セルに入れ、所定の測定方法に従って行う。なお、測定時に入力するパラメーターとしては、粘度にはインク粘度を、分散粒子の密度には顔料の密度を用いる。
より好ましい体積平均粒子径は、20nm以上250nm以下であり、更に好ましくは30nm以上230nm以下である。顔料分散物中の粒子の数平均粒子径が10nm未満である場合には、保存安定性が確保できない場合が存在し、一方、250nmを超える場合には、光学濃度が低くなる場合が存在する。
本発明の光吸収性組成物に含まれる光吸収性化合物中において、前記一般式(1)〜(4)のいずれかで表される化合物の含有量は、0.1〜99質量%の範囲であることが好ましく、5〜95質量%の範囲であることがより好ましい。濃度が0.1質量%に満たないと、十分な色濃度が得られない場合がある。濃度が99質量%を超えると、本発明の少なくとも1つ以上の混合した色素の効果が発現しない。
本発明の光吸収性組成物に含まれる光吸収性化合物中において、前記一般式(1)〜(4)のいずれかで表される化合物と混合される少なくとも1つ以上の色素の含有量は1〜99.9質量%の範囲であることが好ましく、5〜95質量%の範囲であることがより好ましい。
本発明の光吸収性組成物に含まれる光吸収性化合物中において、前記一般式(1)〜(4)のいずれかで表される化合物と混合される少なくとも1つ以上の色素の含有量は1〜99.9質量%の範囲であることが好ましく、5〜95質量%の範囲であることがより好ましい。
本発明の光吸収性組成物は、インク、トナー、赤外性情報記録物等の情報記録材料、光熱変換体、フィルタ等の用途に用いられる塗布物とすることができる。
本発明の組成物及びそれを用いた塗布物に含まれる光吸収性化合物の含有量は、使用用途によって好ましい含有量の範囲は異なるが、情報記録用組成物として用いる場合、前記一般式(1)〜(4)のいずれかで表される化合物の含有量は、50〜95質量%の範囲であることが好ましく、それ以外の色素の含有量は5〜50質量%の範囲であることがより好ましい。また、フィルタ用組成物として用いる場合、前記一般式(1)〜(4)のいずれかで表される化合物の含有量は、5〜50質量%の範囲であることが好ましく、それ以外の色素の含有量は50〜95質量%の範囲であることがより好ましい。
また、本発明の光吸収性組成物において、前記一般式(1)〜(4)のいずれかで表される化合物と混合される少なくとも1つ以上の色素の含有量は、前記一般式(1)〜(4)のいずれかで表される化合物に対して10〜400質量%であることが好ましく、20〜200質量%であることがより好ましい。
本発明の組成物及びそれを用いた塗布物に含まれる光吸収性化合物の含有量は、使用用途によって好ましい含有量の範囲は異なるが、情報記録用組成物として用いる場合、前記一般式(1)〜(4)のいずれかで表される化合物の含有量は、50〜95質量%の範囲であることが好ましく、それ以外の色素の含有量は5〜50質量%の範囲であることがより好ましい。また、フィルタ用組成物として用いる場合、前記一般式(1)〜(4)のいずれかで表される化合物の含有量は、5〜50質量%の範囲であることが好ましく、それ以外の色素の含有量は50〜95質量%の範囲であることがより好ましい。
また、本発明の光吸収性組成物において、前記一般式(1)〜(4)のいずれかで表される化合物と混合される少なくとも1つ以上の色素の含有量は、前記一般式(1)〜(4)のいずれかで表される化合物に対して10〜400質量%であることが好ましく、20〜200質量%であることがより好ましい。
本発明の組成物に加えて、本発明の塗布物はその使用用途に応じて、例えば、バインダ、褪色防止剤、UV吸収剤、粘着剤、無機粒子、金属(錯体)等を適宜加えることができる。
本発明の光吸収性組成物およびそれを含む塗布物は、優れた赤外線吸収能を有し、優れた不可視性と優れた耐久性とを両立することができる。
本発明の組成物及びそれを用いた塗布物の用途としては、画像、特に不可視画像を形成するための画像記録材料やフィルタ用途、光熱変換材料用途が挙げられ、具体的には、赤外線カットフィルタやインクジェット方式記録材料を始めとして、感熱記録材料、感圧記録材料、電子写真方式を用いる記録材料、転写式ハロゲン化銀感光材料、印刷インク、記録ペン、フラッシュ定着用光熱変換材料や光照射溶融接着剤等があり、好ましくは、フィルタ用途、インクジェット方式記録材料、感熱記録材料、電子写真方式を用いる記録材料である。
本発明の組成物及びそれを用いた塗布物の用途としては、画像、特に不可視画像を形成するための画像記録材料やフィルタ用途、光熱変換材料用途が挙げられ、具体的には、赤外線カットフィルタやインクジェット方式記録材料を始めとして、感熱記録材料、感圧記録材料、電子写真方式を用いる記録材料、転写式ハロゲン化銀感光材料、印刷インク、記録ペン、フラッシュ定着用光熱変換材料や光照射溶融接着剤等があり、好ましくは、フィルタ用途、インクジェット方式記録材料、感熱記録材料、電子写真方式を用いる記録材料である。
以下、本発明を実施例に基づき更に詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
まず、ジケトピロロピロール(DPP)を、4−(2−エチルヘキシルオキシ)ベンゾニトリルを原料にして、米国特許第5,969,154号明細書に記載された方法に従って、合成した。
ジケトピロロピロール3グラム(1モル当量)とピリジンアセトニトリル1.6グラム(2.5モル当量)をトルエン60mL中で攪拌し、オキシ塩化リン6.5グラム(8モル当量)を加えて4時間加熱還流した。室温に冷却してクロロホルム50mLと水20mLを加え、さらに30分攪拌した。分液操作により有機層を取り出し、炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、溶媒を減圧留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶媒クロロホルム)で精製し、さらにクロロホルム/アセトニトリル溶媒を用いて再結晶し、例示化合物(D−1)を3グラム、収率77%で得た。
1H−NMR(CDCl3):δ0.9−1.0(m,12H),1.3−1.6(m,16H),1.8(m,2H),3.95(d,4H),7.0(t,2H),7.1(d,4H),7.6(m,4H),7.7(d,4H),8.45(d,2H)
1H−NMR(CDCl3):δ0.9−1.0(m,12H),1.3−1.6(m,16H),1.8(m,2H),3.95(d,4H),7.0(t,2H),7.1(d,4H),7.6(m,4H),7.7(d,4H),8.45(d,2H)
次いで、例示化合物(D−1)0.75グラム(1等量)とクロロジフェニルホウ素0.5グラム(2.5等量)とをオルトジクロロベンゼン20mL中で3時間加熱還流した。室温に冷却して水10mLを加えた後、分液操作により有機層を取り出し、炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、溶媒を減圧留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(クロロホルム溶媒)で精製し、さらにクロロホルム/メタノール溶媒を用いて再結晶し、目的化合物(D−25)を0.58グラム、収率53%で得た。
1H−NMR(CDCl3):δ0.9−1.0(m,12H),1.3−1.6(m,16H),1.8(m,2H),3.75(d,4H),6.35(d,4H),6.65(d,4H),6.7(t,2H),7.1−7.2(m,20H),7.35(d,2H),7.45(t,2H),7.8(d,2H)
1H−NMR(CDCl3):δ0.9−1.0(m,12H),1.3−1.6(m,16H),1.8(m,2H),3.75(d,4H),6.35(d,4H),6.65(d,4H),6.7(t,2H),7.1−7.2(m,20H),7.35(d,2H),7.45(t,2H),7.8(d,2H)
実施例1
(膜試料101の作製)
クロロホルム1mLに、例示化合物(D−25)9mgおよび前記一般式(A)で表されるフタロシアニン化合物に相当する日本触媒社製フタロシアニンイーエクスカラーIR−10A(商品名)1mgを溶解し、フィルタろ過を行った。得られた組成物をガラス基板上にスピンコート(500ppm,10秒−1000ppm,20秒)して、膜試料101を作製した。なお、ガラス基板は、純水で超音波洗浄した後にアセトン洗浄したものを用いた。また、前記フタロシアニン化合物をトルエン/メチルエチルケトン(=1/1)に溶解し、別途スペクトル測定を行ったところ、極大吸収波長は842.0nmであった。
(膜試料101の作製)
クロロホルム1mLに、例示化合物(D−25)9mgおよび前記一般式(A)で表されるフタロシアニン化合物に相当する日本触媒社製フタロシアニンイーエクスカラーIR−10A(商品名)1mgを溶解し、フィルタろ過を行った。得られた組成物をガラス基板上にスピンコート(500ppm,10秒−1000ppm,20秒)して、膜試料101を作製した。なお、ガラス基板は、純水で超音波洗浄した後にアセトン洗浄したものを用いた。また、前記フタロシアニン化合物をトルエン/メチルエチルケトン(=1/1)に溶解し、別途スペクトル測定を行ったところ、極大吸収波長は842.0nmであった。
(膜試料102の作製)
例示化合物(D−25)10mgのみをクロロホルムに溶解したこと以外は試料101と同様にして、比較用の膜試料102を作製した。膜試料102は、例示化合物(D−25)単独の組成物からなるアモルファス膜である。
例示化合物(D−25)10mgのみをクロロホルムに溶解したこと以外は試料101と同様にして、比較用の膜試料102を作製した。膜試料102は、例示化合物(D−25)単独の組成物からなるアモルファス膜である。
(不可視性評価)
上記膜試料101及び102について、分光光度計(島津製作所製、UVPC−3100(商品名))を用いて膜吸収スペクトルを測定した。測定結果を、それぞれ極大吸収波長λmaxで規格化し、重ね合わせて図1に示す。図1中、横軸は波長を、縦軸は規格化した吸収強度を表す。
上記膜試料101及び102について、分光光度計(島津製作所製、UVPC−3100(商品名))を用いて膜吸収スペクトルを測定した。測定結果を、それぞれ極大吸収波長λmaxで規格化し、重ね合わせて図1に示す。図1中、横軸は波長を、縦軸は規格化した吸収強度を表す。
図1の結果から明らかなように、膜試料101及び102の極大吸収波長はほぼ同じ波長であり、短波側裾の吸収は、ほとんど変化していなかった。このことから、両試料はいずれも不可視性が良好であり、フタロシアニン化合物の有無は不可視性にほとんど影響しないことがわかった。
(耐光性評価)
次に、膜試料101及び102に、メリーゴーランド型耐光試験機(イーグルエンジニアリング社製、セルテスト機III型(商品名);Schott製WG320フィルタ(商品名)付き)を用いて照度17万lxのキセノン光を照射し、例示化合物(D−25)の残存率を下式に従って算出した。
残存率%=100×(照射後の吸収強度)/(照射前の吸収強度)
なお、吸収強度は、前記一般式(1)で表される化合物の紫外線吸収スペクトルの極大吸収波長で測定した値である。結果を図2に示す。図2中、横軸はXe光照射時間(時間)を、縦軸は残存率(%)を示す。
図2の結果から明らかなように、比較例の膜試料102では18時間照射後には残存率が20%程度であったのに対し、本発明の膜試料101では18時間照射し続けても残存率が70%程度残存しており、本発明の膜試料101は耐光性に優れることがわかった。
次に、膜試料101及び102に、メリーゴーランド型耐光試験機(イーグルエンジニアリング社製、セルテスト機III型(商品名);Schott製WG320フィルタ(商品名)付き)を用いて照度17万lxのキセノン光を照射し、例示化合物(D−25)の残存率を下式に従って算出した。
残存率%=100×(照射後の吸収強度)/(照射前の吸収強度)
なお、吸収強度は、前記一般式(1)で表される化合物の紫外線吸収スペクトルの極大吸収波長で測定した値である。結果を図2に示す。図2中、横軸はXe光照射時間(時間)を、縦軸は残存率(%)を示す。
図2の結果から明らかなように、比較例の膜試料102では18時間照射後には残存率が20%程度であったのに対し、本発明の膜試料101では18時間照射し続けても残存率が70%程度残存しており、本発明の膜試料101は耐光性に優れることがわかった。
以上の不可視性及び耐光性の評価結果から、本発明の光吸収性組成物およびその塗布膜は、近赤外領域に吸収を有しかつ可視領域に吸収を有しないため不可視性に優れ、しかも耐光性にも優れることがわかった。
実施例2
(膜試料201、202の作製)
クロロホルム1mLに、本発明の例示化合物(D−25)5mgと下記ジインモニウム化合物のアニオンY-が表1記載のClO4 -であるジインモニウム化合物IRG−023(商品名、日本化薬製)5mgを溶解し、フィルタろ過を行った。得られた組成物をガラス基板上にスピンコート(500ppm,10秒−1000ppm,20秒)して、膜試料201を作製した。
また、下記ジインモニウム化合物のアニオンY-が表1記載の(CF3SO2)2N-である化合物を用いたこと以外は試料201と同様にして、膜試料202を作製した。
(膜試料201、202の作製)
クロロホルム1mLに、本発明の例示化合物(D−25)5mgと下記ジインモニウム化合物のアニオンY-が表1記載のClO4 -であるジインモニウム化合物IRG−023(商品名、日本化薬製)5mgを溶解し、フィルタろ過を行った。得られた組成物をガラス基板上にスピンコート(500ppm,10秒−1000ppm,20秒)して、膜試料201を作製した。
また、下記ジインモニウム化合物のアニオンY-が表1記載の(CF3SO2)2N-である化合物を用いたこと以外は試料201と同様にして、膜試料202を作製した。
(膜試料203の作製)
ジインモニウム化合物IRG−023(商品名、日本化薬製)10mgのみをクロロホルムに溶解したこと以外は試料201と同様にして、比較用の膜試料203を作製した。
(吸収性評価)
上記試料201および203について、分光光度系を用い吸収を測定した。結果を図3に示す。
ジインモニウム化合物IRG−023(商品名、日本化薬製)10mgのみをクロロホルムに溶解したこと以外は試料201と同様にして、比較用の膜試料203を作製した。
(吸収性評価)
上記試料201および203について、分光光度系を用い吸収を測定した。結果を図3に示す。
図3の結果から明らかなように、比較用試料203の塗布膜は700〜800nmの吸収率が低く、700nm以上の光をカットする赤外線フィルタ等の用途に用いるためには赤外領域の吸収性能が十分でない。これに対し、本発明の組成物を用いた試料201では、700〜800nmの赤外領域に強い吸収を有し、赤外線フィルタ等として用いる場合優れた吸収特性を実現できる。
(耐光性評価)
また、実施例1と同様の方法で、試料201〜203の耐光性を測定した。結果を表1に示す。
また、実施例1と同様の方法で、試料201〜203の耐光性を測定した。結果を表1に示す。
比較用試料203では、キセノン光照射18時間後の色素吸収残存率は80%であったのに対し、本発明の試料201では色素吸収残存率は85%とより高い耐光性を示した。さらに、ジインモニウム化合物のアニオン基Y-が前記一般式(D)で表されるアニオンである試料202では、色素吸収残存率は92%とさらに高い耐光性を示した。すなわち、本発明の光吸収性組成物は、より優れた耐光性を実現することができる。
Claims (13)
- フタロシアニン化合物、ナフタロシアニン化合物、ジインモニウム化合物、シアニン化合物、スクアリウム化合物、及びクロコニウム化合物からなる群より選ばれる少なくとも1つの化合物と下記一般式(1)で表される化合物とを含む光吸収性組成物。
- 前記一般式(A)で表されるフタロシアニン化合物が、750〜1100nmに吸収極大をもつことを特徴とする請求項2記載の光吸収性組成物。
- 前記一般式(A)で表されるフタロシアニン化合物において、X1、X2、X3及びX4が各々独立にアルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロアリールチオ基、アルキルアミノ基、アニリノ基、ヘテリルアミノ基、またはハロゲン原子であり、n1、n2、n3及びn4が各々独立に1〜4の整数であることを特徴とする請求項2または3記載の光吸収性組成物。
- 前記一般式(A)で表されるフタロシアニン化合物において、MがCuまたはV=Oであることを特徴とする請求項2〜4のいずれか1項に記載の光吸収性組成物。
- 前記一般式(B)で表されるナフタロシアニン化合物において、X11、X12、X13、X14が各々独立にアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロアリールチオ基、アルキルアミノ基、アニリノ基、ヘテリルアミノ基またはハロゲン原子を表し、n11、n12、n13、n14は各々独立に1〜4の整数であることを特徴とする請求項6記載の光吸収性組成物。
- 前記一般式(B)で表されるナフタロシアニン化合物において、M1がCuまたはV=Oであることを特徴とする請求項6または7記載の光吸収性組成物。
- 前記一般式(B)で表されるナフタロシアニン化合物において、X11、X12、X13及びX14がそれぞれアルコキシ基であることを特徴とする請求項6〜8のいずれか1項に記載の光吸収性組成物。
- 前記一般式(C)で表されるジインモニウム化合物において、Yが、塩素イオン、臭素イオン、ヨウ素イオン、過塩素酸イオン、過ヨウ素酸イオン、硝酸イオン、ベンゼンスルホン酸イオン、p−トルエンスルホン酸イオン、メチル硫酸イオン、エチル硫酸イオン、プロピル硫酸イオン、テトラフルオロホウ酸イオン、テトラフェニルホウ酸イオン、ヘキサフルオリン酸イオン、ベンゼンスルフィン酸イオン、酢酸イオン、トリフルオロ酢酸イオン、プロピオン酢酸イオン、安息香酸イオン、シュウ酸イオン、コハク酸イオン、マロン酸イオン、オレイン酸イオン、ステアリン酸イオン、クエン酸イオン、一水素二リン酸イオン、二水素一リン酸イオン、ペンタクロロスズ酸イオン、クロロスルホン酸イオン、フルオロスルホン酸イオン、フッ素置換アルキルスルホン酸、ヘキサフルオロヒ酸イオン、ヘキサフルオロアンチモン酸イオン、モリブデン酸イオン、タングステン酸イオン、チタン酸イオン、ジルコン酸イオン、ビス(フッ素置換アルキルスルホニル)イミド酸イオン、ナフチルスルホン酸イオン、ナフチルジスルホン酸イオンからなる群より選ばれる陰イオンであることを特徴とする請求項10記載の光吸収性組成物。
- 請求項1〜12のいずれか1項に記載の光吸収性組成物を含む塗布物。
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Cited By (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20110070407A1 (en) * | 2009-09-24 | 2011-03-24 | Fujifilm Corporation | Near-infrared absorptive dye-containing curable composition, ink composition and method of producing near-infrared absorptive filter |
WO2012035990A1 (ja) * | 2010-09-13 | 2012-03-22 | 保土谷化学工業株式会社 | 電荷制御剤及びそれを用いたトナー |
JP2013137337A (ja) * | 2011-12-27 | 2013-07-11 | Fujifilm Corp | 赤外線カットフィルタの製造方法、該製造方法に用いられる赤外線吸収性液状組成物、赤外線カットフィルタ、並びに、カメラモジュール及びその製造方法 |
WO2014050583A1 (ja) * | 2012-09-28 | 2014-04-03 | 富士フイルム株式会社 | 赤外線カットフィルム、赤外線カット合わせガラスおよび赤外線カット部材 |
WO2014199937A1 (ja) | 2013-06-12 | 2014-12-18 | 富士フイルム株式会社 | 硬化性組成物、硬化膜、近赤外線カットフィルタ、カメラモジュールおよびカメラモジュールの製造方法 |
WO2016132596A1 (ja) * | 2015-02-18 | 2016-08-25 | Dic株式会社 | 樹脂組成物及び成形体 |
JP2016190900A (ja) * | 2015-03-30 | 2016-11-10 | 富士フイルム株式会社 | インク組成物及びその製造方法、並びに画像形成方法 |
WO2017038252A1 (ja) * | 2015-09-04 | 2017-03-09 | 富士フイルム株式会社 | 材料、組成物、硬化性組成物、硬化膜、光学フィルタ、固体撮像素子、赤外線センサ、カメラモジュールおよび材料の製造方法 |
CN107068914A (zh) * | 2010-07-02 | 2017-08-18 | 索尔维美国有限公司 | 空穴传输组合物及相关器件和方法(i) |
CN107445965A (zh) * | 2017-08-28 | 2017-12-08 | 长春海谱润斯科技有限公司 | 一种热活化延迟荧光材料及有机电致发光器件 |
KR20180088897A (ko) * | 2016-01-29 | 2018-08-07 | 후지필름 가부시키가이샤 | 조성물, 막, 근적외선 차단 필터, 적층체, 패턴 형성 방법, 고체 촬상 소자, 화상 표시 장치, 적외선 센서 및 컬러 필터 |
JP2018154672A (ja) * | 2017-03-15 | 2018-10-04 | 富士フイルム株式会社 | 色素組成物及び印画物 |
WO2019176409A1 (ja) | 2018-03-13 | 2019-09-19 | 富士フイルム株式会社 | 硬化膜の製造方法、固体撮像素子の製造方法 |
WO2019189809A1 (ja) * | 2018-03-30 | 2019-10-03 | 富士フイルム株式会社 | 光学素子および導光素子 |
CN110747692A (zh) * | 2018-07-24 | 2020-02-04 | 中国科学院青岛生物能源与过程研究所 | 一种聚吡咯基光热转化薄膜及其制备方法和应用 |
WO2020049930A1 (ja) | 2018-09-07 | 2020-03-12 | 富士フイルム株式会社 | 車両用ヘッドライトユニット、ヘッドライト用の遮光膜、ヘッドライト用の遮光膜の製造方法 |
US20210179809A1 (en) * | 2018-06-01 | 2021-06-17 | Toray Industries, Inc. | Colored resin composition, preparing method for same, near-infrared transmission light shielding film, and decorative substrate |
WO2022065215A1 (ja) * | 2020-09-23 | 2022-03-31 | 富士フイルム株式会社 | 組成物、膜、光学フィルタ、固体撮像素子、画像表示装置、赤外線センサ、カメラモジュール、化合物および赤外線吸収剤 |
-
2008
- 2008-11-05 JP JP2008284546A patent/JP2010111750A/ja active Pending
Cited By (38)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9150670B2 (en) * | 2009-09-24 | 2015-10-06 | Fujifilm Corporation | Near-infrared absorptive dye-containing curable composition, ink composition and method of producing near-infrared absorptive filter |
US20110070407A1 (en) * | 2009-09-24 | 2011-03-24 | Fujifilm Corporation | Near-infrared absorptive dye-containing curable composition, ink composition and method of producing near-infrared absorptive filter |
CN107068914A (zh) * | 2010-07-02 | 2017-08-18 | 索尔维美国有限公司 | 空穴传输组合物及相关器件和方法(i) |
CN107068914B (zh) * | 2010-07-02 | 2020-05-08 | 日产化学工业株式会社 | 空穴传输组合物及相关器件和方法(i) |
WO2012035990A1 (ja) * | 2010-09-13 | 2012-03-22 | 保土谷化学工業株式会社 | 電荷制御剤及びそれを用いたトナー |
US8790855B2 (en) | 2010-09-13 | 2014-07-29 | Hodogaya Chemical Co., Ltd | Charge control agent and toner using same |
JP2013137337A (ja) * | 2011-12-27 | 2013-07-11 | Fujifilm Corp | 赤外線カットフィルタの製造方法、該製造方法に用いられる赤外線吸収性液状組成物、赤外線カットフィルタ、並びに、カメラモジュール及びその製造方法 |
JP2014071356A (ja) * | 2012-09-28 | 2014-04-21 | Fujifilm Corp | 赤外線カットフィルム、赤外線カット合わせガラスおよび赤外線カット部材 |
WO2014050583A1 (ja) * | 2012-09-28 | 2014-04-03 | 富士フイルム株式会社 | 赤外線カットフィルム、赤外線カット合わせガラスおよび赤外線カット部材 |
US20150185383A1 (en) * | 2012-09-28 | 2015-07-02 | Fujifilm Corporation | Infrared ray cutting film, infrared ray cutting laminated glass, and infrared ray cutting member |
US9897731B2 (en) * | 2012-09-28 | 2018-02-20 | Fujifilm Corporation | Infrared ray cutting film, infrared ray cutting laminated glass, and infrared ray cutting member |
WO2014199937A1 (ja) | 2013-06-12 | 2014-12-18 | 富士フイルム株式会社 | 硬化性組成物、硬化膜、近赤外線カットフィルタ、カメラモジュールおよびカメラモジュールの製造方法 |
JPWO2016132596A1 (ja) * | 2015-02-18 | 2017-09-28 | Dic株式会社 | 樹脂組成物及び成形体 |
WO2016132596A1 (ja) * | 2015-02-18 | 2016-08-25 | Dic株式会社 | 樹脂組成物及び成形体 |
JP2016190900A (ja) * | 2015-03-30 | 2016-11-10 | 富士フイルム株式会社 | インク組成物及びその製造方法、並びに画像形成方法 |
WO2017038252A1 (ja) * | 2015-09-04 | 2017-03-09 | 富士フイルム株式会社 | 材料、組成物、硬化性組成物、硬化膜、光学フィルタ、固体撮像素子、赤外線センサ、カメラモジュールおよび材料の製造方法 |
JPWO2017038252A1 (ja) * | 2015-09-04 | 2018-07-05 | 富士フイルム株式会社 | 材料、組成物、硬化性組成物、硬化膜、光学フィルタ、固体撮像素子、赤外線センサ、カメラモジュールおよび材料の製造方法 |
CN108474884A (zh) * | 2016-01-29 | 2018-08-31 | 富士胶片株式会社 | 组合物、膜、近红外线截止滤波器、层叠体、图案形成方法、固体成像元件、图像显示装置、红外线传感器及滤色器 |
KR102247282B1 (ko) * | 2016-01-29 | 2021-05-03 | 후지필름 가부시키가이샤 | 조성물, 막, 근적외선 차단 필터, 적층체, 패턴 형성 방법, 고체 촬상 소자, 화상 표시 장치, 적외선 센서 및 컬러 필터 |
JPWO2017130825A1 (ja) * | 2016-01-29 | 2019-01-17 | 富士フイルム株式会社 | 組成物、膜、近赤外線カットフィルタ、積層体、パターン形成方法、固体撮像素子、画像表示装置、赤外線センサおよびカラーフィルタ |
CN113721316A (zh) * | 2016-01-29 | 2021-11-30 | 富士胶片株式会社 | 组合物、膜、近红外线截止滤波器、层叠体、图案形成方法 |
KR20180088897A (ko) * | 2016-01-29 | 2018-08-07 | 후지필름 가부시키가이샤 | 조성물, 막, 근적외선 차단 필터, 적층체, 패턴 형성 방법, 고체 촬상 소자, 화상 표시 장치, 적외선 센서 및 컬러 필터 |
US11518833B2 (en) | 2016-01-29 | 2022-12-06 | Fujifilm Corporation | Composition, film, near infrared cut filter, laminate, pattern forming method, solid image pickup element, image display device, infrared sensor, and color filter |
US10947389B2 (en) | 2016-01-29 | 2021-03-16 | Fujifilm Corporation | Composition, film, near infrared cut filter, laminate, pattern forming method, solid image pickup element, image display device, infrared sensor, and color filter |
CN108474884B (zh) * | 2016-01-29 | 2021-09-17 | 富士胶片株式会社 | 组合物、膜、近红外线截止滤波器、层叠体 |
JP2018154672A (ja) * | 2017-03-15 | 2018-10-04 | 富士フイルム株式会社 | 色素組成物及び印画物 |
CN107445965A (zh) * | 2017-08-28 | 2017-12-08 | 长春海谱润斯科技有限公司 | 一种热活化延迟荧光材料及有机电致发光器件 |
WO2019176409A1 (ja) | 2018-03-13 | 2019-09-19 | 富士フイルム株式会社 | 硬化膜の製造方法、固体撮像素子の製造方法 |
US11927792B2 (en) | 2018-03-30 | 2024-03-12 | Fujifilm Corporation | Optical element and light guide element |
JPWO2019189809A1 (ja) * | 2018-03-30 | 2021-03-25 | 富士フイルム株式会社 | 光学素子および導光素子 |
WO2019189809A1 (ja) * | 2018-03-30 | 2019-10-03 | 富士フイルム株式会社 | 光学素子および導光素子 |
JP7008800B2 (ja) | 2018-03-30 | 2022-01-25 | 富士フイルム株式会社 | 光学素子および導光素子 |
US20210179809A1 (en) * | 2018-06-01 | 2021-06-17 | Toray Industries, Inc. | Colored resin composition, preparing method for same, near-infrared transmission light shielding film, and decorative substrate |
CN110747692A (zh) * | 2018-07-24 | 2020-02-04 | 中国科学院青岛生物能源与过程研究所 | 一种聚吡咯基光热转化薄膜及其制备方法和应用 |
WO2020049930A1 (ja) | 2018-09-07 | 2020-03-12 | 富士フイルム株式会社 | 車両用ヘッドライトユニット、ヘッドライト用の遮光膜、ヘッドライト用の遮光膜の製造方法 |
WO2022065215A1 (ja) * | 2020-09-23 | 2022-03-31 | 富士フイルム株式会社 | 組成物、膜、光学フィルタ、固体撮像素子、画像表示装置、赤外線センサ、カメラモジュール、化合物および赤外線吸収剤 |
CN116194522A (zh) * | 2020-09-23 | 2023-05-30 | 富士胶片株式会社 | 组合物、膜、滤光器、固体摄像元件、图像显示装置、红外线传感器、相机模块、化合物及红外线吸收剂 |
JP7525626B2 (ja) | 2020-09-23 | 2024-07-30 | 富士フイルム株式会社 | 組成物、膜、光学フィルタ、固体撮像素子、画像表示装置、赤外線センサ、カメラモジュール、化合物および赤外線吸収剤 |
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