KR20210042029A - 신규의 스쿠아릴륨계 화합물, 및 이를 포함하는 조성물 - Google Patents
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Abstract
본원은, 신규의 스쿠아릴륨계 화합물 및 상기 스쿠아릴륨계 화합물을 포함하는 근적외선 흡수용 수지 조성물에 관한 것이다.
Description
본원은, 신규의 스쿠아릴륨계 화합물 및 상기 스쿠아릴륨계 화합물을 포함하는 근적외선 흡수용 수지 조성물에 관한 것이다.
스마트폰, 디지털 카메라 등 스마트 기기에 들어가는 카메라 렌즈 및 다양한 용도에 가시 파장 영역의 광은 충분히 투과하지만 근적외 영역의 광은 차폐하는 광학필터가 사용되고 있다. 촬상 장치용 광학필터로는 근적외 영역의 광을 선택적으로 흡수하도록 불소인산염계 유리나 인산염계 유리에 CuO 등을 첨가한 유리 필터가 알려져 있으나, 광 흡수형의 유리 필터는 고가이며 박형화가 어려워 최근 촬상 장치의 소형화 및 박형화 요구에 어려움이 있다. 이러한 문제점을 해결하기 위하여 투명 수지에 근적외선 파장 영역의 광을 흡수하는 색소를 함유하는 필름 등의 개발이 주목 받고 있으며, 근적외선 차폐 특성이 우수한 근적외선 흡수 색소를 사용하여 소형화, 박막화 및 저비용화가 가능한 광학필터의 개발이 계속 요구 되어져 오고 있다.
근적외선 색소로 시아닌(Cyanine)계, 아조(Azo)계, 아조-금속 착체 (Azo-Metal complex)계, 인돌 (Indole)계, 포피린 (Porphyrin)계, 프탈로시아닌 (Phthalocyanine)계, 나프탈로시아닌 (Naphthalocyanine)계 등의 여러 화합물이 사용된 필터의 제조가 시도되고 있으나, 광학 필터용 근적외선 색소로서 최대흡수파장이 630 ~ 750 nm이고, 몰흡광계수가 높고, 제조가 용이하며, 수지와의 상용성 우수하고, 열안정성 및 저장안정성이 높아 취급이 용이하며, 사용 용제에 대한 만족할 만한 용해도 등 산업 현장의 요구를 충족시킬 수 있는 다양한 용도에 적합한 새로운 근적외선 색소가 지속적으로 요구되고 있다.
본원은, 신규의 스쿠아릴륨계 화합물 및 이를 포함하는 근적외선 흡수용 수지 조성물을 제공하고자 한다.
그러나, 본원이 해결하고자 하는 과제는 이상에서 언급한 과제로 제한되지 않으며, 언급되지 않은 또 다른 과제들은 아래의 기재로부터 당업자에게 명확하게 이해될 수 있을 것이다.
본원의 제 1 측면은, 하기 구조식 1 내지 구조식 7 중 어느 하나로서 표시되는, 스쿠아릴륨계 화합물을 제공한다:
[구조식 1]
[구조식 2]
[구조식 3]
[구조식 4]
[구조식 5]
[구조식 6]
[구조식 7]
상기 화학식에서,
R1, R2, R21 및 R22는 각각 독립적으로 분지형의 C7-11 알킬기이고,
R3, R4, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R15, R16, R19, R20, R25 및 R26은 각각 독립적으로 메틸기; 또는 선형 또는 분지형의 C2-12 알킬기이고,
R5 및 R6은 각각 독립적으로 tert-C4-10 알킬기이고,
R13, R14, R17, R18, R23 및 R24는 각각 독립적으로 디이미드(-NNH), 시아네이트(-OCN), 이소시아네이트(-NCO), 니트레이트(-ONO2), 니트릴(-CN), 이소니트릴(-NC), 니트리트(-ONO), 니트로(-NO2), 니트로소(-NO) 및 피리딘 유도체 중에서 선택되는 것임.
본원의 제 2 측면은, 제 1 측면에 따른 스쿠아릴륨계 화합물 중에서 1 종 이상을 포함하는, 근적외선 흡수용 수지 조성물을 제공한다.
본원의 구현예들에 따른 신규의 스쿠아릴륨계 화합물은 600 nm 내지 800 nm의 파장에서 높은 몰흡광계수를 가지는 것으로서, 구체적으로 가시광 영역인 400 nm 내지 600 nm에서 최대 투과 파장(Tmax)과 600 nm 내지 800 nm에서 최대 흡수파장(Λmax)이 구현되고, 동시에 높은 몰 흡광계수(ε) 및 90%를 초과하는 투과율(T%)을 구현되는 특징이 있다. 이에 따라 본원의 스쿠아릴륨계 화합물은 광기능성 전자재료로서 사용이 가능하며, 특히 CD-R, DVD-R, DVD+R, 청색 레이저 기록 디스크 등의 광학기록매체의 기록층이나 액정표시장치(LCD), 플라즈마 디스플레이 패널(PDP), 전계 발광 디스플레이(ELD), 음극관 표시장치(CRT), 형광 표시관, 전계 방사형 디스플레이 등의 화상표시장치, CCD 이미지 센서, CMOS 이미지 센서, LED 조명 등에서의 근적외선 흡수용 수지 조성물로 사용할 수 있다.
본원의 구현예들에 따른 신규의 스쿠아릴륨계 화합물은 특정 작용기를 포함하므로 메틸에틸케톤(MEK), 디클로로메테인(MC), 톨루엔 등의 용매에 대해 용해도가 우수하고, 열을 가한 후에도 광투과율 변화가 5% 이하를 나타내는 우수한 내열성을 가지는 효과가 있다.
도 1은, 본원의 일 실시예에 따른 스쿠아릴륨계 화합물의 UV-Visible Spectrophotometer를 나타내는 그래프이다.
이하, 첨부한 도면을 참조하여 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 본원의 구현예 및 실시예를 상세히 설명한다. 그러나 본원은 여러 가지 상이한 형태로 구현될 수 있으며 여기에서 설명하는 구현예 및 실시예에 한정되지 않는다. 그리고 도면에서 본 발명을 명확하게 설명하기 위해서 설명과 관계없는 부분은 생략하였으며, 명세서 전체를 통하여 유사한 부분에 대해서는 유사한 도면 부호를 붙였다.
본원 명세서 전체에서, 어떤 부분이 다른 부분과 "연결"되어 있다고 할 때, 이는 "직접적으로 연결"되어 있는 경우뿐 아니라, 그 중간에 다른 소자를 사이에 두고 "전기적으로 연결"되어 있는 경우도 포함한다.
본원 명세서 전체에서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본원 명세서 전체에서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함"한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에서 사용되는 정도의 용어 "약", "실질적으로" 등은 언급된 의미에 고유한 제조 및 물질 허용오차가 제시될 때 그 수치에서 또는 그 수치에 근접한 의미로 사용되고, 본원의 이해를 돕기 위해 정확하거나 절대적인 수치가 언급된 개시 내용을 비양심적인 침해자가 부당하게 이용하는 것을 방지하기 위해 사용된다.
본원 명세서 전체에서 사용되는 정도의 용어 “~ 하는 단계” 또는 “~의 단계”는 “~를 위한 단계”를 의미하지 않는다.
본원 명세서 전체에서, 마쿠시 형식의 표현에 포함된 "이들의 조합(들)"의 용어는 마쿠시 형식의 표현에 기재된 구성 요소들로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 혼합 또는 조합을 의미하는 것으로서, 상기 구성 요소들로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상을 포함하는 것을 의미한다.
본원 명세서 전체에서, "A 및/또는 B"의 기재는, "A 또는 B, 또는 A 및 B"를 의미한다.
이하, 첨부된 도면을 참조하여 본원의 구현예 및 실시예를 상세히 설명한다. 그러나, 본원이 이러한 구현예 및 실시예와 도면에 제한되는 것은 아니다.
본원의 제 1 측면은, 하기 구조식 1 내지 구조식 7 중 어느 하나로서 표시되는, 스쿠아릴륨계 화합물을 제공한다:
[구조식 1]
[구조식 2]
[구조식 3]
[구조식 4]
[구조식 5]
[구조식 6]
[구조식 7]
상기 화학식에서,
R1, R2, R21 및 R22는 각각 독립적으로 분지형의 C7-11 알킬기이고,
R3, R4, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R15, R16, R19, R20, R25 및 R26은 각각 독립적으로 메틸기; 또는 선형 또는 분지형의 C2-12 알킬기이고,
R5 및 R6은 각각 독립적으로 tert-C4-10 알킬기이고,
R13, R14, R17, R18, R23 및 R24는 각각 독립적으로 디이미드(-NNH), 시아네이트(-OCN), 이소시아네이트(-NCO), 니트레이트(-ONO2), 니트릴(-CN), 이소니트릴(-NC), 니트리트(-ONO), 니트로(-NO2), 니트로소(-NO) 및 피리딘 유도체 중에서 선택되는 것임.
본원의 일 구현예에 있어서, 상기 R1, R2, R21 및 R22는 각각 독립적으로, 1-propylbutyl기, 1-propylpentyl기, 1-propylhexyl기, 1-propylheptyl기, 1-propyloctal기, 1-butylpentyl기, 1-butylhexyl기, 1-butylheptyl기 또는 1-pentylhexyl기일 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다.
본원의 일 구현예에 있어서, 상기 R5 및 R6는 각각 독립적으로, tert-butyl기, tert-pentyl기, tert-hexyl기, tert-heptyl기, tert-octal기, tert-nonyl기 또는 tert-decyl 기일 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다.
본원의 일 구현예에 있어서, 상기 스쿠아릴륨계 화합물은 하기 화합물 1 내지 화합물 9 중 어느 하나 이상 포함하는 것일 수 있다:
[화합물 1]
[화합물 2]
[화합물 3]
[화합물 4]
[화합물 5]
[화합물 6]
[화합물 7]
[화합물 8]
[화합물 9]
본원의 일 구현예에 따른 신규의 스쿠아릴륨계 화합물은 600 nm 내지 800 nm의 파장, 특히 700 nm 내지 720 nm의 파장대에서 높은 몰흡광계수를 가지는 것으로서, 가시광 영역인 400 nm 내지 600 nm에서 최대 투과 파장(Tmax)과 600 nm 내지 800 nm에서 최대 흡수파장(Λmax)이 구현되고, 동시에 높은 몰 흡광계수(ε) 및 90%를 초과하는 투과율(T%)을 구현되는 특징이 있다. 이에 따라 본원의 스쿠아릴륨계 화합물은 광기능성 전자재료로서 사용이 가능하며, 특히 CD-R, DVD-R, DVD+R, 청색 레이저 기록 디스크 등의 광학기록매체의 기록층이나 액정표시장치(LCD), 플라즈마 디스플레이 패널(PDP), 전계 발광 디스플레이(ELD), 음극관 표시장치(CRT), 형광 표시관, 전계 방사형 디스플레이 등의 화상표시장치, CCD 이미지 센서, CMOS 이미지 센서, LED 조명 등에서의 근적외선 흡수용 수지 조성물로 사용할 수 있다.
본원의 일 구현예에 따른 신규의 스쿠아릴륨계 화합물은 특정 작용기를 포함하므로 유기용매, 특히 메틸에틸케톤(MEK), 디클로로메테인(MC), 톨루엔에 대해 용해도가 우수하고, 열을 가한 후에도 광투과율 변화가 5% 이하를 나타내는 우수한 내열성을 가지는 효과가 있다.
본원의 제 2 측면은, 제 1 측면에 따른 스쿠아릴륨계 화합물 중에서 1종 이상을 포함하는, 근적외선 흡수용 수지 조성물을 제공한다.
본원의 일 구현예에 있어서, 상기 스쿠아릴륨계 화합물의 함량은 상기 근적외선 흡수용 수지 조성물의 전체 100 중량부를 기준으로 약 0.1 중량부 내지 약 30 중량부일 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다. 구체적으로, 상기 스쿠아릴륨계 화합물의 함량은 상기 근적외선 흡수용 수지 조성물의 전체 100 중량부를 기준으로 약 0.1 중량부 내지 약 30 중량부, 약 0.1 중량부 내지 약 20 중량부, 약 0.1 중량부 내지 약 10 중량부, 약 1 중량부 내지 약 10 중량부, 약 1 중량부 내지 약 8 중량부, 약 1 중량부 내지 약 6 중량부, 약 1 중량부 내지 약 4 중량부, 약 3 중량부 내지 약 8 중량부 또는 약 5 중량부 내지 약 8 중량부일 수 있다. 상기 스쿠아릴륨계 화합물의 함량이 0.1 중량부 미만이면 근적외선의 필터링이 부족하여 색 발현의 효과가 미미한 문제점이 있으며, 30 중량부를 초과하면 상기 스쿠아릴륨계 화합물이 서로 응집되어 제조된 필름의 표면이 고르지 못한 문제점이 발생할 수 있다.
본원의 일 구현예에 있어서, 상기 근적외선 흡수용 수지 조성물은 유기용매를 추가 포함할 수 있다. 상기 유기용매는 방향족 탄화수소류, 에스테르류, 케톤류, 할로겐화 탄화수소류, 에테르류 및 아미드류 중에서 선택되는 1 종 이상을 포함하는 것일 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다. 구체적으로, 상기 방향족 탄화수소류는 벤젠, 톨루엔 또는 자일렌을 포함할 수 있으며, 상기 에스테르류는 아세트산 에틸, 아세트산 부틸, 락트산 에틸, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 또는 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트을 포함할 수 있으며, 상기 케톤류는 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤 또는 사이클로헥사온을 포함할 수 있으며, 상기 할로겐화 탄화수소류는 염화 메틸렌, 클로로포름, 사염화 또는 탄소 디클로로메테인을 포함할 수 있으며, 상기 에테르류는 에틸렌글리콜노모메틸에테르 또는 디에틸렌글리콜모노부틸에테르를 포함할 수 있으며, 상기 아미드류는 디메틸 포름아미드, 디메틸아세트아미드 또는 N-메틸피롤리돈을 포함할 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다.
본원의 일 구현예에 있어서, 상기 유기용매의 함량은 상기 근적외선 흡수용 수지 조성물의 전체 100 중량부를 기준으로 약 50 중량부 내지 약 80 중량부일 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다. 구체적으로, 상기 유기용매의 함량은 상기 근적외선 흡수용 수지 조성물의 전체 100 중량부를 기준으로 약 50 중량부 내지 약 80 중량부, 약 55 중량부 내지 약 80 중량부, 약 60 중량부 내지 약 80 중량부, 약 65 중량부 내지 약 80 중량부, 약 70 중량부 내지 약 80 중량부, 약 50 중량부 내지 약 75 중량부, 약 50 중량부 내지 약 70 중량부 또는 약 60 중량부 내지 약 70 중량부일 수 있다.
본원의 일 구현예에 있어서, 상기 스쿠아릴륨계 화합물은 상기 유기용매에 대해 용해도가 약 1 g/용매 100 g 이상일 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다. 구체적으로, 상기 스쿠아릴륨계 화합물은 상기 유기용매에 대해 용해도가 약 1 g/용매 100 g 이상, 약 1.5 g/용매 100 g 이상, 약 2 g/용매 100 g 이상, 약 2.5 g/용매 100 g 이상, 약 3 g/용매 100 g 이상, 약 3.5 g/용매 100 g 이상, 약 4 g/용매 100 g 이상, 약 4.5 g/용매 100 g 이상, 약 5 g/용매 100 g 이상, 약 1 g/용매 100 g 내지 약 5 g/용매 100 g, 약 1 g/용매 100 g 내지 약 4 g/용매 100 g, 약 1 g/용매 100 g 내지 약 3 g/용매 100 g, 약 1 g/용매 100 g 내지 약 2 g/용매 100 g, 약 2 g/용매 100 g 내지 약 5 g/용매 100 g, 약 3 g/용매 100 g 내지 약 5 g/용매 100 g 또는 약 2 g/용매 100 g 내지 약 3 g/용매 100 g일 수 있다. 특히 상기 스쿠아릴륨계 화합물은 메틸에틸케톤(MEK), 디클로로메테인(MC) 또는 톨루엔에 대해 약 3 g/용매 100 g 이상의 용해도를 나타낼 수 있을 정도로 용해도가 우수하다.
본원의 일 구현예에 있어서, 상기 근적외선 흡수용 수지조성물은 수지를 추가 포함할 수 있다. 상기 수지는 환상 올레핀계 수지, (변성)아크릴계 수지, 방향족 폴리에테르계 수지, 폴리이미드계 수지, 플루오렌폴리카보네이트계 수지, 플루오렌폴리에스테르계 수지, 폴리카보네이트계 수지, 폴리아미드계 수지, 폴리아릴레이트계 수지, 폴리술폰계 수지, 폴리에테르술폰계 수지, 폴리파라페닐렌계 수지, 폴리아미드이미드계 수지, 폴리에틸렌나트탈레이트계 수지, 불소화 방향족 폴리머계 수지, 우레탄 수지 및 에폭시계 수지 중에서 1종 이상을 포함하는 것일 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다.
본원의 일 구현예에 있어서, 상기 수지의 함량은 상기 근적외선 흡수용 수지 조성물의 전체 100 중량부를 기준으로 약 5 중량부 내지 약 50 중량부일 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다. 구체적으로, 상기 수지의 함량은 상기 근적외선 흡수용 수지 조성물의 전체 100 중량부를 기준으로 약 5 중량부 내지 약 50 중량부, 약 5 중량부 내지 약 40 중량부, 약 5 중량부 내지 약 30 중량부, 약 10 중량부 내지 약 50 중량부, 약 10 중량부 내지 약 40 중량부 또는 약 10 중량부 내지 약 30 중량부일 수 있다.
본원의 일 구현예에 따른 근적외선 흡수용 수지 조성물은 상기 스쿠아릴륨계 화합물을 유기용매에 용해한 용액과 수지를 혼합하여 제조하며, 투명 유리기판 또는 투명 수지제 기판의 일면 또는 양면에 코팅하여 용매를 건조시키는 방법, 또는 경화 및 건조시키는 방법으로 근적외선 흡수층을 형성할 수 있다.
본원의 일 구현예에 있어서, 상기 투명 수지제 기판은, 환상 올레핀계 수지, 폴리카보네이트 수지(PC), 폴리술폰 수지(PSF), 폴리에테르술폰 수지(PES), 폴리아릴레이트 수지(PAR), 폴리파라페닐렌 수지(PPP), 폴리아릴렌에테르포스핀옥사이드 수지(PEPO), 폴리이미드 수지(PI), 폴리에테르이미드 수지(PEI), 폴리아미드이미드 수지(PAI), (변성)아크릴 수지, 폴리에틸렌 나프탈레이트 수지(PEN) 또는 유기-무기 나노 하이브리드 재료를 포함할 수 있다.
본원의 일 구현예에 있어서, 상기 근적외선 흡수층은 약 0.1 μm 내지 약 20 μm의 두께로 형성되는 것일 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다. 구체적으로, 상기 근적외선 흡수층의 두께는 약 0.1 μm 내지 약 20 μm, 약 0.3 μm 내지 약 20 μm, 약 0.5 μm 내지 약 20 μm, 약 1 μm 내지 약 20 μm, 약 0.1 μm 내지 약 17 μm, 약 0.1 μm 내지 약 14 μm, 약 0.1 μm 내지 약 10 μm, 약 0.5 μm 내지 약 10 μm, 약 1 μm 내지 약 10 μm, 약 1 μm 내지 약 7 μm 또는 약 1 μm 내지 약 5 μm일 수 있다. 본원의 일 구현예에 따른 신규의 스쿠아릴륨계 화합물은 몰흡광계수 및 용해도가 높으므로 상기 근적외선 흡수층의 두께를 약 1 μm 내지 약 5 μm로 얇게 제조하더라도 목적하는 성능을 발휘할 수 있는 이점이 있다.
본원의 일 구현예에 따른 근적외선 흡수용 수지 조성물은 경화제, 산화 방지제, 난연제, 대전 방지제 또는 무기 미립자 등의 추가 첨가제를 추가 포함할 수 있다. 구체적으로, 본원의 일 구현예에 따른 근적외선 흡수용 수지 조성물은, 근적외선 흡수층의 탄성을 높여 이후 라미네이션을 수행할 때 상기 근적외선 흡수용 수지층의 무너짐을 방지하고 색조의 균형을 유지하기 위하여 경화제를 추가로 포함할 수 있으며, 상기 경화제는 헥사메틸렌 디이소시아네이트(Hexamethylene diisocyanate) 또는 톨루엔 디이소시아네이트(Toluene diisocyanate)의 이소시아네이트계 경화제; 에틸렌 글리콜 디글리시딜 에테르(Ethylene glycol diglycidyl ether) 또는 프로필렌 글리콜 디글리시딜 에테르(Propylene glycol diglycidyl ether)의 에폭시계 경화제; 또는 부톡시 멜라민 (Butoxy melamine)의 멜라민계 경화제를 포함할 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다.
본원의 일 구현예에 있어서, 상기 경화제의 함량은 상기 근적외선 흡수용 수지 조성물의 전체 100 중량부를 기준으로 약 0.1 중량부 내지 5 중량부일 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다.
본원의 일 구현예에 따른 근적외선 흡수용 수지 조성물은 조색용 색소를 추가 포함할 수 있다. 구체적으로, 본원의 일 구현예에 따른 색조 보정용 조성물은 R, G, B의 삼색 발광의 세기를 일정하게 유지하고, 필름의 외관색을 원하는 색으로 맞추기 위해 조색용 색소를 추가 포함할 수 있으며, 상기 조색용 색소는 퀴노프탈론(Quinophthalone)계 화합물, 티오크산틴(Thioxanthene)계 화합물, 메틴(Methine)계 화합물, 페리논(Perynone)계 화합물, 안트라퀴논(Anthraquinone)계 화합물, 안트라피리돈(Anthrapyridone)계 화합물 또는 퀴나크리돈(Quinacridone)계 화합물을 포함할 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다. 상기 조색용 색소는 본원의 일 구현예에 따른 신규의 스쿠아릴륨계 화합물에 존재하는 작용기에 의해 파괴되지 않는 높은 내구성을 가지고 있어 그 사용에 특별한 주의는 필요하지 않고, 상기 유기용매에 용해되는 것이면 제한없이 사용가능하다.
제 1 측면 및 제 2 측면에 있어서, 서로 공통될 수 있는 내용은 그 기재가 생략되었더라도 제 1 측면 및 제 2 측면 모두에 적용될 수 있다.
이하, 실시예를 참조하여 본원을 좀더 자세히 설명하지만, 본원은 이에 제한되는 것은 아니다.
[실시예]
<실시예 1: 화합물 1로 표시되는 신규의 스쿠아릴륨계 화합물의 합성>
[반응식 1]
실시예 1-1: 중간체 1 화합물의 합성
2,3,3-트리메틸인돌레닌(0.12 ㏖)과 아이오도메탄(0.38 ㏖)에 아세토니트릴 100 ml를 첨가한 후 80℃에서 24시간 교반을 진행하였다. 생성된 침전물을 필터하고 아세톤으로 수세 후 건조하여 수율 80%의 흰색 고체의 중간체 1 화합물을 포함하는 혼합물을 수득하였다.
- GC-MS 분석결과: 계산 분자량 301.16, 측정 분자량 302.1
실시예 1-2: 중간체 2 화합물의 합성
상기 중간체 1(0.09 ㏖)에 소듐하이드록사이드 수용액(10 wt%)을 첨가한 후 실온에서 4시간 교반을 진행하였다. 반응 종료 후, 반응 혼합물과 디클로로메테인으로 분액을 실시 후 얻어진 유기층을 황산마그네슘으로 건조하고, 회전증발기를 사용하여 용매를 제거하여 수율 90%의 빨간색 액체의 중간체 2 화합물을 포함하는 혼합물을 수득하였다.
- GC-MS분석결과: 계산 분자량 173.25, 측정 분자량 174.3
실시예 1-3: 중간체 3 화합물의 합성
상기 중간체 2(0.11 ㏖), 메탄올 450 ml을 첨가하고, 0℃에서 소듐보로하이드라이드(0.26 ㏖)을 천천히 첨가하였다. 이후, 실온에서 4시간 동안 교반을 진행 후 반응을 종료하였다. 물을 천천히 첨가하고(PH 14->11), 소듐하이드로젠카보네이트 수용액(5 wt%)과 에틸아세테이트로 분액을 실시하였다. 분액 후 얻어진 유기층을 회전증발기를 사용하여 제거하고 농축한 유기층을 컬럼 크로마토그래피법으로 정제하여 수율 80%의 노란색 액체의 중간체 3 화합물을 포함하는 혼합물을 수득하였다.
- GC-MS분석결과: 계산 분자량 175.2, 측정 분자량 175.2
실시예 1-4: 중간체 4 화합물의 합성
상기 중간체 3(0.12 ㏖)을 첨가하고, 0℃에서 90% 썰퓨릭애시드(0.51 ㏖)을 첨가 후 30분간 교반하였다. 그 후, 60% 나이트릭애시드(0.19㏖)와 90% 썰퓨릭애시드(0.39㏖)를 첨가하고 반응계를 개방해서 대기 분위기로 실온에서 12시간 교반하였다. 반응 종료 후, 다시 0℃로 냉각 후 물(200 mL)을 첨가하고 반응액이 중성이 될 때까지 소듐하이드록사이드 수용액(10 wt%)을 첨가하였다. 그 후 디클로로메탄과 중성이 된 반응액을 분액을 실시하였으며, 분액 후 얻어진 유기층을 마그네슘 썰페이트로 건조하고 회전증발기를 사용하여 용매를 제거하였다. 용매 제거 후 컬럼 크로마토그래피법으로 정제하여 수율 40%의 갈색 액체의 중간체 4 화합물을 포함하는 혼합물을 수득하였다.
- GC-MS분석결과: 계산 분자량 220.27, 측정 분자량 220.1
실시예 1-5: 중간체 5 화합물의 합성
나이트로겐 분위기에서 상기 중간체 4(0.03 ㏖), 테트라하이드로퓨란(120 ml)을 투입하고, 0℃에서 팔라듐/탄소(0.022 ㏖), 에탄올(400 ml)을 첨가하였다. 또한 암모늄 포메이트(0.43 mol) 반응계를 개방해서 대기 분위기로 실온에서 12시간 교반하였다. 반응 종료 후, 다시 0℃로 냉각해서, 물(200 mL) 첨가하였다. 반응액이 중성이 될 때까지 소듐하이드록사이드 수용액(10 wt%)을 첨가하였으며, 그 후 디클로로메탄과 중성이 된 반응액을 추출하였다. 얻어진 유기층을 황산 마그네슘으로 건조 시키고 회전증발기를 사용하여 용매를 제거하였다. 농축한 유기층을 컬럼 크로마토그래피법으로 정제하여 수율 40%의 갈색 액체의 중간체 5 화합물을 포함하는 혼합물을 수득하였다.
- GC-MS분석결과 : 계산 분자량 190.2, 측정 분자량 190.1
실시예 1-6: 중간체 6 화합물의 합성
상기 중간체 5(0.03 ㏖), 디클로로메탄(50 ml), 디메틸아미노피리딘(0.011 ㏖)을 첨가하고 반응기를 0℃로 냉각하였다. 나이트로겐 분위기에서 트리에틸아민(0.013 ㏖)을 첨가한 후, 30분 교반한 뒤, 2,2-다이-엔-프로필아세틸클로라이드(0.010 ㏖)을 천천히 투입하고 동일한 온도에서 2시간 교반하였다. 반응 종료 후, 반응 혼합물에 소듐클로라이드 수용액(10 wt%)를 첨가하고 디클로로메탄으로 분액을 실시하였다. 얻어진 유기층을 소듐썰페이트, 안하이드러스로 건조하고 회전증발기를 사용하여 용매를 제거하였다. 얻어진 생성물을 컬럼 크로마토그래피법으로 정제하여 수율 70%의 노란색 고체의 중간체 6 화합물을 포함하는 혼합물을 수득하였다.
- MALDI-TOF 분석결과 : 계산 분자량 316.48, 측정 분자량 316.2
실시예 1-7: 화합물 1의 스쿠아릴륨계 화합물의 합성
2-프로필-엔-(1,2,3,3-테트라메틸인돌린-6-일)펜탄아마이드(0.0056 ㏖), 톨루엔(120 ml), 1-부탄올(60 ml), 스쿠아린 애시드(0.0028 ㏖)을 첨가하고, 딘스탁을 설치하고 공비혼합물 가열 환류 조건으로 4시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후, 딘스탁을 사용하여 반응용매를 증류하여 제거하고 생성된 생성물을 필터하여 결정을 분리하여 수율 60%의 초록색 고체의 화합물 1의 화합물을 수득하였다.
- MALDI-TOF 분석결과 : 계산 분자량 712, 측정 분자량 711.4
- 분해온도 : 250℃
- purity : 99%
<실시예 2: 화합물 2로 표시되는 신규의 스쿠아릴륨계 화합물의 합성>
[반응식 2]
실시예 2-1: 중간체 7 화합물의 합성
2,3,3-트리메틸인돌레닌(0.12 ㏖)과 아이오도뷰탄(0.38 ㏖)에 아세토니트릴 100 ml를 첨가한 후 80℃에서 24시간 동안 교반을 진행하였다. 생성된 침전물을 필터하고 아세톤으로 수세 후 건조하여 수율 70%의 분홍색 고체의 중간체 7 화합물을 포함하는 혼합물을 수득하였다.
- GC-MS 분석결과 : 계산 분자량 343.2, 측정 분자량 342.1
실시예 2-2: 중간체 8 화합물의 합성
상기 중간체 7(0.09 ㏖)에 소듐하이드록사이드 수용액(10 wt%)을 첨가한 후 실온에서 4시간 동안 교반을 진행하였다. 반응 종료 후, 디클로로메테인과 분액을 실시하였으며, 분액 후 얻어진 유기층을 황산마그네슘으로 건조하고, 회전증발기를 사용하여 용매를 제거하여 수율 90%의 중간체 8 화합물을 포함하는 액체 혼합물을 수득하였다.
- GC-MS분석결과 : 계산 분자량 215.3, 측정 분자량 215.2
실시예 2-3: 중간체 9 화합물의 합성
상기 중간체 8(0.11 ㏖), 메탄올 450 ml을 첨가하고, 0℃에서 소듐보로하이드라이드(0.26 ㏖)을 천천히 첨가하였다. 첨가 후, 실온에서 4시간 동안 교반을 진행하였다. 반응 종료 후, 물을 천천히 첨가하고(PH 14->11), 소듐하이드로젠카보네이트 수용액(5 wt%)과 아세트산에틸로 분액을 실시하였으며, 분액 후 얻어진 유기층을 회전증발기를 사용하여 제거하였다. 농축한 유기층을 컬럼 크로마토그래피법으로 정제하여 수율 80%의 노란색 액체의 중간체 9 화합물을 포함하는 혼합물을 수득하였다.
- GC-MS분석결과 : 계산 분자량 217.35, 측정 분자량 217.2
실시예 2-4: 중간체 10 화합물의 합성
상기 중간체 9(0.08 ㏖)을 첨가하고, 0℃에서 90% 썰퓨릭애시드(0.51 ㏖)을 첨가 후 30분간 교반하였다. 그 후, 60% 나이트릭애시드(0.19 ㏖)과 90% 썰퓨릭애시드(0.39 ㏖)을 첨가하고 반응계를 개방해서 대기 분위기로 실온에서 12시간 교반하였다. 반응 종료 후, 다시 0℃로 냉각해서, 물(200 mL)를 첨가하고 반응액이 중성이 될 때까지 소듐하이드록사이드 수용액(10 wt%)을 첨가하였다. 그 후 디클로로메탄과 중성이 된 반응액을 추출한 뒤, 얻어진 유기층을 황산 마그네슘으로 건조시키고 회전증발기를 사용하여 용매를 제거하였다. 농축한 유기층을 컬럼 크로마토그래피법으로 정제하여, 수율 40%의 갈색 액체의 중간체 10 화합물을 포함하는 혼합물을 수득하였다.
- GC-MS분석결과: 계산 분자량 262.3, 측정 분자량262.1
실시예 2-5: 중간체 11 화합물의 합성
나이트로겐 분위기에서 상기 중간체 10(0.03 ㏖), 테트라하이드로퓨란(50 ml)을 투입하고, 0℃에서 팔라듐/탄소(0.051 ㏖), 메탄올(40 ml)을 첨가하였다. 이후 암모늄 포메이트(0.16 mol) 반응계를 개방해서 대기 분위기로 실온에서 12시간 교반하였다. 반응 종료 후, 다시 0℃로 냉각해서, 물(200 mL) 첨가하였다. 반응액이 중성이 될 때까지 소듐하이드록사이드 수용액(10wt%)을 첨가한 후, 디클로로메탄과 중성이 된 반응액을 추출하였다. 얻어진 유기층을 황산 마그네슘으로 건조시키고 회전증발기를 사용하여 용매를 제거하였다. 농축한 유기층을 컬럼 크로마토그래피법으로 정제하여 수율 40%의 갈색 액체의 중간체 11 화합물을 포함하는 혼합물을 수득하였다.
- GC-MS분석 : 계산 분자량 232.3, 측정 분자량232.2
실시예 2-6: 중간체 12 화합물의 합성
상기 중간체 11(0.007 ㏖), 디클로로메탄(30 ml), 디메틸아미노피리딘(0.011 ㏖)을 첨가하고 반응기를 0℃로 냉각하였다. 나이트로겐 분위기에서 트리에틸아민(0.013 ㏖)을 첨가한 후, 30분 동안 교반하였다. 2,2-다이-엔-프로필아세틸클로라이드(0.010 ㏖)을 천천히 투입 후 동일한 온도에서 2시간 교반하였다. 반응 종료 후, 반응 혼합물에 소듐클로라이드 수용액(10 wt%)를 첨가하고 디클로로메탄으로 분액을 실시하였으며, 얻어진 유기층을 소듐썰페이트, 안하이드러스로 건조하고 회전증발기를 사용하여 용매를 제거하였다. 얻어진 생성물을 컬럼 크로마토그래피법으로 정제하여 수율 70%의 중간체 12 화합물을 포함하는 노란색 고체를 수득하였다.
- MALDI-TOF 분석결과 : 계산 분자량 358.5, 측정 분자량 358.3
실시예 2-7: 화합물 2의 스쿠아릴륨계 화합물의 합성
상기 중간체 12(0.0056 ㏖), 톨루엔(120 ml), 1-부탄올(60 ml), 스쿠아린 애시드(0.0028 ㏖)을 첨가하고, 딘스탁을 설치하고 공비혼합물 가열 환류 조건으로 4시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후, 딘스탁을 사용하여 반응용매를 증류 제거한 후, 생성된 생성물을 필터하여 결정을 분리하여 수율 60%의 화합물 2의 스쿠아릴륨계 화합물을 포함하는 초록색 고체를 수득하였다.
- MALDI-TOF 분석결과 : 계산 분자량 795.1, 측정 분자량 795.0
- 분해온도 : 250℃
- purity : 97%
<실시예 3: 화합물 3으로 표시되는 신규의 스쿠아릴륨계 화합물의 합성>
[반응식 3]
실시예 3-1: 중간체 13 화합물의 합성
상기 중간체 11(0.02 ㏖), 디클로로메탄(100 ml), 디메틸아미노피리딘(0.034 ㏖)을 첨가하고 반응기를 0℃로 냉각하였다. 나이트로겐 분위기에서 트리에틸아민(0.041 ㏖)을 첨가한 후, 30분 동안 교반하였다. 4-털트-뷰틸벤조일클로라이드(0.032 ㏖)을 천천히 투입하고 동일한 온도에서 2시간 교반하였다. 반응 종료 후, 반응 혼합물에 물을 첨가하고 디클로로메탄으로 분액을 실시하였으며 얻어진 유기층을 회전증발기를 사용하여 용매를 제거한 뒤, 컬럼 크로마토그래피법으로 정제 하여 수율 70%의 갈색 액체의 중간체 13 화합물을 포함하는 혼합물을 수득하였다.
- MALDI-TOF분석결과 : 계산 분자량 392.5, 측정 분자량 392.2
실시예 3-2: 화합물 3의 스쿠아릴륨계 화합물의 합성
4-털트-뷰틸-N-(1-뷰틸-2,3,3-트리메틸인돌린-6-)벤젠아마이드(0.0008 ㏖), 톨루엔(20 ml), 1-부탄올(10 ml), 스쿠아린애시드(0.0004 ㏖)을 첨가하고, 딘스탁관을 설치하고 공비혼합물 가열 환류 조건으로 4시간 교반하였다. 반응 종료 후, 딘스탁을 사용하여 반응 용매를 증류 제거한 뒤, 생성된 생성물을 필터하여 결정을 분리하여 수율 60%의 화학식 9의 스쿠아릴륨계 화합물을 포함하는 갈색 고체를 수득하였다.
- MALDI-TOF 분석결과 : 계산 분자량 863.18, 측정 분자량 862.8
- 분해온도 : 250℃
- purity : 97%
<실시예 4: 화합물 4로 표시되는 신규의 스쿠아릴륨계 화합물의 합성>
[반응식 4]
실시예 4-1: 중간체 17 화합물의 합성
상기 중간체 5(0.01 ㏖), 디클로로메탄(50 ml), 디메틸아미노피리딘(0.011 ㏖)을 첨가하고 반응기를 0℃로 냉각하였다. 나이트로겐 분위기에서 트리에틸아민(0.012 ㏖)을 첨가한 후, 30분 동안 교반하였다. 트리플루오로메탄설포닉 안하이드라이드(0.012 ㏖)을 천천히 투입하고 동일한 온도에서 2시간 교반하였다. 반응 종료 후, 반응 혼합물에 물을 첨가하고 디클로로메탄으로 분액을 실시하여 얻어진 유기층을 회전증발기를 사용하여 용매를 제거한 후, 컬럼 크로마토그래피법으로 정제하여 수율 70%의 중간체 17 화합물을 포함하는 노란색 고체를 수득하였다.
- GC-MS분석결과 : 계산 분자량 322.3, 측정 분자량 322
실시예 4-2: 화합물 4의 스쿠아릴륨계 화합물의 합성
상기 중간체 17(0.0056 ㏖), 톨루엔(120 ml), 1-부탄올(60 ml), 스쿠아린애시드(0.0028 ㏖)을 첨가하고, 딘스탁을 설치하고 공비혼합물 가열 환류조건으로 4시간 교반하였다. 반응 종료 후, 딘스탁을 사용하여 반응 용매를 증류하여 제거하고 생성된 생성물을 필터하여 결정을 분리하여 수율 60%의 화합물 4의 스쿠아릴륨계 화합물을 포함하는 빨간색 고체를 수득하였다.
- MALDI-TOF 분석결과: 계산 분자량 723.7, 측정 분자량 722.4
- 분해온도: 250℃
- purity: 99%
<실시예 5: 화합물 5로 표시되는 신규의 스쿠아릴륨계 화합물의 합성>
[반응식 5]
실시예 5-1: 화합물 5의 스쿠아릴륨계 화합물의 합성
상기 중간체 7(0.0056 ㏖), 톨루엔(120 ml), 1-부탄올(60 ml), 스쿠아린애시드(0.0028 ㏖)을 첨가하고, 딘스탁을 설치하고 공비혼합물 가열 환류조건으로 4시간 교반하였다. 반응 종료 후, 딘스탁을 사용하여 반응 용매를 증류 제거하고 생성된 생성물을 필터하여 결정을 분리하여 수율 10%의 화합물 5의 스쿠아릴륨계 화합물을 포함하는 붉은색 고체를 수득하였다.
- MALDI-TOF 분석결과: 계산 분자량 508.6, 측정 분자량 509.3
- 분해온도: 324.6℃
<실시예 6: 화합물 6으로 표시되는 신규의 스쿠아릴륨계 화합물의 합성>
[반응식 6]
실시예 6-1: 중간체 15 화합물의 합성
말로나이트릴(0.027 ㏖)을 벤젠(30 ml)에 용해한 후 스쿠아린애시드 다이에틸에스터(0.029 ㏖), 트리에틸아민(0.029 ㏖)을 천천히 첨가하였다. 상온에서 6시간 동안 교반을 진행하고 반응 종료 후 상온에서 12시간 동안 결정을 생성하였다. 헥센을 사용하여 재결정을 실시 후 필터하여 생성물을 분리한 뒤 분리된 고체 생성물을 컬럼 크로마토그래피법으로 정제하여 수율 80%의 중간체 15 화합물을 포함하는 노란색 혼합물을 수득하였다.
- GC-MS 분석결과 : 계산 분자량 191.16, 측정 분자량 190
실시예 6-2: 중간체 16 화합물의 합성
2-메틸벤조티아졸(0.1 ㏖), 1-아이오도뷰테인(0.5 ㏖), 1,4-다이옥센(50 ml)을 첨가한 후 80℃에서 48시간 반응을 진행하였다. 생성된 침전물을 필터 하고 ACT으로 수세 후 건조하여 수율 70%의 중간체 16 화합물을 포함하는 분홍색 고체를 수득하였다.
- GC-MS분석결과 : 계산 분자량 333.2, 측정 분자량 332
실시예 6-3: 화합물 6의 스쿠아릴륨계 화합물의 합성
상기 중간체 16(0.005 ㏖), 3-(다이사이아노메틸렌)-2-에톡시-4-옥소사이클로뷰탄올레이트(0.003 ㏖), 1-부탄올(20 ml), 벤젠(20 ml)을 첨가하고 공비혼합물 가열 환류 조건으로 4시간 교반하였다. 반응 종료 후, 딘스탁을 사용하여 반응용매를 증류하여 제거하고, 생성된 생성물을 필터한 뒤 결정을 분리하여 수율 10%의 화합물 6의 스쿠아릴륨계 화합물을 포함하는 빨간색 고체 혼합물을 수득하였다.
- MALDI-TOF분석결과 : 계산 분자량 536.7, 측정 분자량 537.8
- 분해온도 : 250℃
- purity : 97.1%
<실시예 7: 화합물 7로 표시되는 신규의 스쿠아릴륨계 화합물의 합성>
[반응식 7]
실시예 7-1: 중간체 17 화합물의 합성
2-메틸벤조티아졸(0.1 ㏖), 1-아이오도도데칸(0.5 ㏖), 1,4-다이옥센(50 ml)을 첨가한 후 80℃에서 48시간 반응을 진행하였다. 생성된 침전물을 필터 하고 ACT으로 수세 후 건조하여 수율 25%의 중간체 17 화합물을 포함하는 노란색 고체를 수득하였다.
실시예 7-2: 화합물 7의 스쿠아릴륨계 화합물의 합성
중간체 17(0.021 ㏖), 3-(다이사이아노메틸렌)-2-에톡시-4-옥소사이클로뷰탄올레이트(0.011 ㏖), 1-부탄올(40 ml), 벤젠(40 ml)을 첨가하고 공비혼합물 가열 환류조건으로 4시간 교반하였다. 반응 종료 후, 딘스탁을 사용하여 반응 용매를 증류 제거하고 생성된 생성물을 헥센과 에틸아세테이트로 충분히 수세 후 필터한 뒤 결정을 분리함으로써 수율 40%의 화합물 7의 스쿠아릴륨계 화합물을 포함하는 빨간색 고체를 수득하였다.
- MALDI-TOF분석결과: 계산 분자량 761.1, 측정 분자량 764.2
- 분해온도: 275.4℃
<실시예 8: 화합물 8로 표시되는 신규의 스쿠아릴륨계 화합물의 합성>
[반응식 8]
실시예 8-1: 중간체 18 화합물의 합성
나이트로겐 분위기에서 5-니트로-2,3,3-트리메틸인돌레닌(0.03 ㏖), 테트라하이드로퓨란(50 ml)을 투입하고, 0℃에서 팔라듐/탄소(0.051 ㏖), 메탄올(40 ml)을 첨가하였다. 또한 암모늄 포메이트 (0.16 mol) 반응계를 개방해서 대기 분위기로 실온에서 12시간 교반하였다. 반응 종료 후, 다시 0℃로 냉각해서, 물(200 mL) 첨가하였다. 반응액이 중성이 될 때까지 소듐하이드록사이드 수용액(10 wt%)을 첨가한 뒤 디클로로메탄과 중성이 된 반응액을 추출하였다. 얻어진 유기층을 황산 마그네슘으로 건조시키고 회전증발기를 사용하여 용매를 제거하였다. 이후 농축한 유기층을 컬럼 크로마토그래피법으로 정제함으로써 수율 70%의 중간체 18 화합물을 포함하는 노란색 고체를 수득하였다.
실시예 8-2: 중간체 19 화합물의 합성
중간체 18(0.007 ㏖), 디클로로메탄(30 ml), 디메틸아미노피리딘(0.011 ㏖)을 첨가하고 반응기를 0℃로 냉각하였다. 나이트로겐 분위기에서 트리에틸아민(0.013 ㏖)을 첨가한 후, 30분 동안 교반하였다. 2,2-다이-엔-프로필아세틸클로라이드(0.010 ㏖)을 천천히 투입 후 동일한 온도에서 2시간 교반하였다. 반응 종료 후, 반응 혼합물에 소듐클로라이드 수용액(10 wt%)를 첨가하고 디클로로메탄으로 분액을 실시하였다. 얻어진 유기층을 소듐썰페이트, 안하이드러스로 건조하고 회전 증발기를 사용하여 용매를 제거하였다. 얻어진 생성물을 컬럼 크로마토그래피법으로 정제함으로써 수율 50%의 중간체 19 화합물을 포함하는 노란색 고체를 수득하였다.
- GC-MS분석: 계산 분자량 300.4, 측정 분자량 300.1
실시예 8-3: 중간체 20 화합물의 합성
중간체 19(0.1 ㏖), 1-아이오도메탄(0.5 ㏖), 아세토나이트릴(50 ml)을 첨가한 후 80℃에서 48시간 반응을 진행하였다. 생성된 침전물을 필터하고 ACT으로 수세 후 건조 함으로써 수율 70%의 중간체 20 화합물을 포함하는 갈색 오일을 수득하였다.
실시예 8-4: 화합물 8의 스쿠아릴륨계 화합물의 합성
중간체 20(0.021 ㏖), 3-(다이사이아노메틸렌)-2-에톡시-4-옥소사이클로뷰탄올레이트(0.011 ㏖), 1-부탄올(40 ml), 벤젠(40 ml)을 첨가하고 공비혼합물 가열 환류조건으로 4시간 교반하였다. 반응 종료 후, 딘스탁을 사용하여 반응 용매를 증류 제거하고 생성된 생성물을 헥센과 에틸아세테이트로 충분히 수세 후 필터하여 결정을 분리함으로써 수율 10%의 화합물 8의 스쿠아릴륨계 화합물을 포함하는 빨간색 고체를 수득하였다.
- MALDI-TOF분석결과: 계산 분자량 786.08, 측정 분자량 786.4
- 분해온도: 325.9℃
<실시예 9: 화합물 9로 표시되는 신규의 스쿠아릴륨계 화합물의 합성>
[반응식 9]
실시예 9-1: 중간체 21 화합물의 합성
1,1,2-트리메틸-1H-벤조[e]인돌(0.12 ㏖)과 아이오딘화뷰테인(0.28 ㏖)에 아세토니트릴 80 ㎖를 첨가한 후 80℃에서 24시간 동안 교반을 진행하였다. 생성된 침전물을 필터하고 아세톤으로 수세 후 건조함으로써 수율 40%의 중간체 21 화합물을 포함하는 분홍색 고체를 수득하였다.
- GC-MS 분석: 계산 분자량 393.3, 측정 분자량 393
실시예 9-2: 화합물 9의 스쿠아릴륨계 화합물의 합성
중간체 21(0.021 ㏖), 3-(다이사이아노메틸렌)-2-에톡시-4-옥소사이클로뷰탄올레이트(0.011 ㏖), 1-부탄올(40 ml), 벤젠(40 ml)을 첨가하고 공비혼합물 가열 환류조건으로 4시간 교반하였다. 반응 종료 후, 딘스탁을 사용하여 반응 용매를 증류 제거하고 생성된 생성물을 헥센과 에틸아세테이트로 충분히 수세 후 필터한 뒤 결정을 분리함으로써 수율 10%의 화합물 9의 스쿠아릴륨계 화합물을 포함하는 빨간색 고체를 수득하였다.
- MALDI-TOF분석결과: 계산 분자량 656.8, 측정 분자량 657.3
- 분해온도: 250℃
- Purity: 84%
<비교예 1: 비교 화합물 1의 스쿠아릴륨계 화합물의 합성>
[반응식 10]
비교예 1의 스쿠아릴륨계 화합물의 합성
중간체 9(0.0056 ㏖), 톨루엔(120 ml), 1-부탄올(60 ml), 스쿠아린애시드(0.0028 ㏖)을 첨가하고, 딘스탁을 설치하고 공비혼합물 가열 환류조건으로 4시간 교반하였다. 반응 종료 후, 딘스탁을 사용하여 반응 용매를 증류 제거하고 생성된 생성물을 필터한 뒤 결정을 분리함으로써 수율 60%의 비교 화합물 1의 스쿠아릴륨계 화합물을 포함하는 붉은색 고체를 수득하였다.
- MALDI-TOF 분석결과: 계산 분자량 512.7, 측정 분자량 511.4
- 분해온도: 265.5℃
<비교예 2: 비교 화합물 2의 스쿠아릴륨계 화합물의 합성>
[반응식 11]
비교예 2의 스쿠아릴륨계 화합물의 합성
2,3,3-트리메틸인돌레닌 (0.0056 ㏖), 톨루엔(120 ml), 1-부탄올(60 ml), 스쿠아린애시드(0.0028 ㏖)을 첨가하고, 딘스탁을 설치하고 공비혼합물 가열 환류조건으로 4시간 교반하였다. 반응 종료 후, 딘스탁을 사용하여 반응 용매를 증류 제거하고 생성된 생성물을 필터한 뒤 결정을 분리함으로써 수율 30%의 비교 화합물 2의 스쿠아릴륨계 화합물을 포함하는 갈색 고체를 수득하였다.
- MALDI-TOF 분석결과: 계산 분자량 395.4, 측정 분자량 396.5
- 분해온도: 265.3℃
<실험예 1: UV data 측정>
실시예 1 내지 9의 화합물 1 내지 9와 및 비교예 화합물 1 및 2의 스쿠아릴륨계 화합물에 대한 광학 특성을 확인하기 위해 각 화합물에 메틸에틸케톤(MEK) 및 디클로로메테인(MC)을 넣고(1000 ppm) 10분간 교반하였다. 그 후 상기 용매를 추가로 넣고 농도를 5 ppm으로 희석시켜 UV/VIS/NIR 스펙트럼의 몰 흡광계수(ε), 최대 흡수파장(Λmax), 최대 투과 파장(Tmax) 및 투과율(T%)를 측정하였으며, 결과는 하기 표 1 및 도 1과 같다 (UV/Vis/NIR spectrophotometer (Shimadzu사 UV3600 기기 사용)).
[표 1]
실시예 1 내지 9의 신규의 스쿠아릴륨계 화합물은 MEK, MC 모두에서 비교예 1 및 3에 비해 몰 흡광계수가 전체적으로 높게 나타났으며, 특히 실시예 1, 3 및 5가 매우 높게 나타났다. 또한, 실시예 1 내지 9는 최대 흡수파장이 690 nm 내지 710 nm에서 나타나 600 nm 초, 중반 대에서 나타난 비교예 1 및 2와 차이가 있음을 확인하였다.
<실험예 2: 용해도 측정>
실시예 1 내지 9의 화합물 1 내지 9와 및 비교예 화합물 1 및 2의 스쿠아릴륨계 화합물의 수지 혼합성을 확인하기 위해 본 발명의 수지 조성물에 적용가능한 메틸에틸케톤(MEK) 및 디클로로메테인(MC)에 본 발명의 스쿠아릴륨계 화합물을 용해하여 용해도를 측정하였다. 그 결과를 하기 표 2 에 나타내었다.
용해도는 일정 온도에서 용매 100g에 녹일 수 있는 용질의 g수 이다.
[표 2]
표 2에서 보이는 바와 같이 본 발명의 스쿠아릴륨 화합물 1 내지 9는 비교예 1 내지 2의 화합물과 대비하여 용해도가 높은 것을 확인할 수 있으며 R1, R2, R5, R6, R21, R22 위치에 부피가 큰(bulky) 치환기가 치환된 화합물 1 내지 3 및 8의 용해도가 우수한 것을 확인할 수 있었다.
<제조예: 근적외선 흡수용 수지 조성물>
실시예의 스쿠아릴륨계 화합물의 근적외선 흡수 기능을 비교예와 대비하기 위하여 상기 스쿠아릴륨 화합물을 메틸에톤케톤(MEK)에 용해한 용해액과 아크릴계 수지를 사용하여 근적외선 흡수용 수지 조성물을 제조하였다.
제조예 1: 화합물 2를 포함하는 수지 조성물
분광 특성이 우수한 화합물 2를 메틸에틸케톤에 0.5% 농도가 되도록 용해한 용해액 1부와 아크릴계 수지 조성액(휴정케미칼사 제품) 2부 및 메팅에틸케톤 1부를 혼합하여 근적외선 흡수용 수지 조성물을 제조하였다. 이후 상기 근적외선 흡수용 수지 조성물을 투명 유리기판 상에 스핀코팅법으로 도포한 후 100℃에서 100초간 건조한 다음 두께 2.0 ㎛의 근적외선 흡수층을 제조하였다. 그리고 광 투과도 실험 및 130℃에서 180분간 가열한 다음 내열평가 실험을 수행하였으며 결과는 하기 표 2와 같다.
제조예 2: 화합물 3을 포함하는 수지 조성물
상기 제조예 1과 동일한 방법으로 근적외선 흡수층을 제조하되, 화합물 3을 이용하여 근적외선 흡수용 수지조성물을 제조하였다.
제조예 3: 화합물 5를 포함하는 수지 조성물
상기 제조예 1과 동일한 방법으로 근적외선 흡수층을 제조하되, 화합물 5를 이용하여 근적외선 흡수용 수지조성물을 제조하였다.
제조예 4: 화합물 7을 포함하는 수지 조성물
상기 제조예 1과 동일한 방법으로 근적외선 흡수층을 제조하되, 화합물 7을 이용하여 근적외선 흡수용 수지조성물을 제조하였다.
제조예 5: 화합물 8을 포함하는 수지 조성물
상기 제조예 1과 동일한 방법으로 근적외선 흡수층을 제조하되, 화합물 8을 이용하여 근적외선 흡수용 수지조성물을 제조하였다.
비교 제조예 1: 비교 화합물 1을 포함하는 수지 조성물
상기 제조예 1과 동일한 방법으로 근적외선 흡수층을 제조하되, 비교 화합물 1을 이용하여 근적외선 흡수용 수지조성물을 제조하였다.
비교 제조예 2: 비교 화합물 2를 포함하는 수지 조성물
상기 제조예 1과 동일한 방법으로 근적외선 흡수층을 제조하되, 비교 화합물 2를 이용하여 근적외선 흡수용 수지조성물을 제조하였다.
<실험예 3: 근적외선 흡수용 수지 조성물 평가>
상기 제조된 수지 조성물을 유리기판에 도포하여 근적외선 흡수층의 광 투과도 및 내열평가 실험을 수행하였다. 그 결과는 하기 표 3과 같다.
[표 3]
화합물 2, 3, 5, 7, 8은 비교 화합물 1 및 2와 달리 495 nm 내지 530 nm에서 95% 이상의 투과율이 나타남을 확인하였다. 이로써, 화합물 1 내지 9는 근적외선 흡수층에서 최대흡수파장에서 낮은 투과율을 가지면서 450 nm 내지 550 nm 파장 영역에서 97% 이상의 투과율을 보여 근적외선 차단 기능과 가시관성 투과율이 높은 근적외선 흡수층으로 제조될 수 있음을 유추할 수 있으며, 내열 특성이 1% 미만으로 내열성 또한 우수한 것으로 확인하였다.
전술한 본원의 설명은 예시를 위한 것이며, 본원이 속하는 기술분야의 통상의 지식을 가진 자는 본원의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 쉽게 변형이 가능하다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다. 예를 들어, 단일형으로 설명되어 있는 각 구성 요소는 분산되어 실시될 수도 있으며, 마찬가지로 분산된 것으로 설명되어 있는 구성 요소들도 결합된 형태로 실시될 수도 있다.
본원의 범위는 상기 상세한 설명보다는 후술하는 특허청구범위에 의하여 나타내어지며, 특허청구범위의 의미 및 범위, 그리고 그 균등 개념으로부터 도출되는 모든 변경 또는 변형된 형태가 본원의 범위에 포함되는 것으로 해석되어야 한다.
Claims (8)
- 하기 구조식 1 내지 구조식 7 중 어느 하나로서 표시되는, 스쿠아릴륨계 화합물:
[구조식 1]
;
[구조식 2]
;
[구조식 3]
;
[구조식 4]
;
[구조식 5]
;
[구조식 6]
; 및
[구조식 7]
;
상기 화학식에서,
R1, R2, R21 및 R22는 각각 독립적으로 분지형의 C7-11 알킬기이고,
R3, R4, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R15, R16, R19, R20, R25 및 R26은 각각 독립적으로 메틸기; 또는 선형 또는 분지형의 C2-12 알킬기이고,
R5 및 R6은 각각 독립적으로 tert-C4-10 알킬기이고,
R13, R14, R17, R18, R23 및 R24는 각각 독립적으로 디이미드(-NNH), 시아네이트(-OCN), 이소시아네이트(-NCO), 니트레이트(-ONO2), 니트릴(-CN), 이소니트릴(-NC), 니트리트(-ONO), 니트로(-NO2), 니트로소(-NO) 및 피리딘 유도체 중에서 선택되는 것임.
- 제 1 항에 있어서,
상기 스쿠아릴륨계 화합물은 하기 화합물 1 내지 화합물 9 중 어느 하나 이상을 포함하는 것인, 스쿠아릴륨계 화합물:
[화합물 1]
;
[화합물 2]
;
[화합물 3]
;
[화합물 4]
;
[화합물 5]
;
[화합물 6]
;
[화합물 7]
;
[화합물 8]
; 및
[화합물 9]
.
- 제 1 항에 따른 스쿠아릴륨계 화합물 중에서 1 종 이상을 포함하는, 근적외선 흡수용 수지 조성물.
- 제 3 항에 있어서,
상기 스쿠아릴륨계 화합물의 함량은 상기 근적외선 흡수용 수지 조성물의 전체 100 중량부를 기준으로 0.1 중량부 내지 30 중량부인 것인, 근적외선 흡수용 수지 조성물.
- 제 3 항에 있어서,
상기 근적외선 흡수용 수지 조성물은 유기용매를 추가 포함하는 것인, 근적외선 흡수용 수지 조성물.
- 제 5 항에 있어서,
상기 유기용매는 방향족 탄화수소류, 에스테르류, 케톤류, 할로겐화 탄화수소류, 에테르류 및 아미드류 중에서 선택되는 1 종 이상을 포함하는 것인, 근적외선 흡수용 수지 조성물.
- 제 5 항에 있어서,
상기 스쿠아릴륨계 화합물은 상기 유기용매에 대해 용해도가 1 g/용매 100 g 이상인 것인, 근적외선 흡수용 수지 조성물.
- 제 3 항에 있어서,
상기 수지는 환상 올레핀계 수지, (변성)아크릴계 수지, 방향족 폴리에테르계 수지, 폴리이미드계 수지, 플루오렌폴리카보네이트계 수지, 플루오렌폴리에스테르계 수지, 폴리카보네이트계 수지, 폴리아미드계 수지, 폴리아릴레이트계 수지, 폴리술폰계 수지, 폴리에테르술폰계 수지, 폴리파라페닐렌계 수지, 폴리아미드이미드계 수지, 폴리에틸렌나트탈레이트계 수지, 불소화 방향족 폴리머계 수지, 우레탄 수지 및 에폭시계 수지 중에서 1종 이상을 포함하는 것인, 근적외선 흡수용 수지 조성물.
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| KR1020200129806A KR20210042029A (ko) | 2019-10-08 | 2020-10-08 | 신규의 스쿠아릴륨계 화합물, 및 이를 포함하는 조성물 |
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| KR (1) | KR20210042029A (ko) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113292474A (zh) * | 2021-05-25 | 2021-08-24 | 泛肽生物科技(浙江)有限公司 | 一种通过流式细胞仪同时检测线粒体膜电位和质量的荧光探针及其合成方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100715096B1 (ko) | 2005-12-29 | 2007-05-07 | 제일모직주식회사 | 장시간 색안정성이 우수한 착색 점착제 조성물, 그리고이를 이용한 필름 및 디스플레이 장치용 필터 |
-
2020
- 2020-10-08 KR KR1020200129806A patent/KR20210042029A/ko not_active Application Discontinuation
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|---|---|---|---|---|
| CN113292474A (zh) * | 2021-05-25 | 2021-08-24 | 泛肽生物科技(浙江)有限公司 | 一种通过流式细胞仪同时检测线粒体膜电位和质量的荧光探针及其合成方法 |
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