JP6721810B2

JP6721810B2 - 色素化合物

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Publication number: JP6721810B2
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Inventors: 陽青木
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Description

本発明は、色素として使用可能な化合物等に関する。

紫外線やブルーライトは、強いエネルギーをもっており、網膜にダメージを与えて眼疾患の原因となる場合がある。このため、紫外線吸収剤やブルーライトカット用色材等として使用可能な化合物が求められている。紫外線吸収剤として、例えば、ベンゾフェノン系やベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤に替わってメチン系化合物を使用することが提案されている（特許文献１及び２）。

特開２００９−０６７９７３号公報特開２０１１−１８４４１４号公報

従来のメチン系化合物は、可視光領域付近の吸光度が低いため、ブルーライトを低減するためには、添加量を多くする必要があった。このため、吸収スペクトル形状や吸光度に改良が求められていた。

本発明は、４００ｎｍ付近の吸光度が高い化合物を提供することを主な目的とする。

本発明者は、上記課題を解決するために鋭意研究したところ、下記一般式（１）で表される含窒素芳香環及び電子求引性基を有する、メチン構造を有する化合物が、４００ｎｍ付近に吸収極大を有すること、４００ｎｍ付近の吸光度が高いことを見出した。本発明者は、この知見に基づきさらに研究を重ねて本発明を完成させた。

すなわち、本発明の化合物は、下記一般式（１）で表されることを特徴とする。

（一般式（１）中、ｍは１〜６の整数を表し、
Ｑ^１は、ｍが１のとき水素原子を表し、ｍが２〜６のとき２〜６価の連結基を表し、
Ｄ^１は、下記一般式（２）で表される化合物から水素原子が１つ外れた基を表し、ｍが２〜６のとき、複数のＤ^１は、全て同じであってもよく、異なっていてもよい。

（一般式（２）中、Ｒ^１は、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、複素環含有基、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）−Ｒ^７又は−ＳＯ_２−Ｒ^８を表し、Ｒ^２は、水素原子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、複素環含有基、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）−Ｒ^７又は−ＳＯ_２−Ｒ^８を表すか、又は、Ｒ^２は−Ｃ（Ｏ）−Ｒ^９を表し、Ｒ^１と、Ｒ^２と、Ｒ^１及びＲ^２が結合している炭素原子とで、置換基を有していてもよい４〜８員の複素環を形成している。Ｒ^７は、水素原子、ハロゲン原子、−ＮＲ^７２Ｒ^７３又は−Ｒ^７４を表し、Ｒ^８は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、−ＯＲ^８１、−ＮＲ^８２Ｒ^８３又は−Ｒ^８４を表し、Ｒ^９は、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、−ＯＲ^９１、−ＮＲ^９２Ｒ^９３又は−Ｒ^９４を表す。Ｒ^７２〜Ｒ^７４、Ｒ^８１〜Ｒ^８４及びＲ^９１〜Ｒ^９４は、同一又は異なって、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよいアリール基を表す。
Ｒ^３は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよいアリール基を表す。
Ｒ^４０２及びＲ^４０３は、同一又は異なって、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、−ＮＲ^４０６Ｒ^４０７、−ＯＲ^４０８、シアノ基、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^４０９、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^４１０又は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^４１１を表し、
Ｒ^４０４〜Ｒ^４１１は、同一又は異なって、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよいアリール基を表す。Ｒ^４０４と、Ｒ^４０５と、Ｒ^４０４及びＲ^４０５が結合している窒素原子とで、置換基を有していてもよい４〜８員の含窒素複素環を形成してもよい。））

本発明においては、上記一般式（１）におけるｍが１又は２であることが好ましい。
上記一般式（１）で表される化合物は、下記一般式（３）で表される化合物であることが好ましい。

（一般式（３）中、Ｒ^１ａは、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、複素環含有基、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）−Ｒ^７ａ又は−ＳＯ_２−Ｒ^８ａを表し、Ｒ^２ａは、水素原子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、複素環含有基、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）−Ｒ^７ａ又は−ＳＯ_２−Ｒ^８ａを表すか、又は、Ｒ^２ａは−Ｃ（Ｏ）−Ｒ^９ａを表し、Ｒ^１ａと、Ｒ^２ａと、Ｒ^１ａ及びＲ^２ａが結合している炭素原子とで、置換基を有していてもよい４〜８員の複素環を形成している。Ｒ^７ａは、水素原子、ハロゲン原子、−ＮＲ^７２ａＲ^７３ａ又は−Ｒ^７４ａを表し、Ｒ^８ａは、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、−ＯＲ^８１ａ、−ＮＲ^８２ａＲ^８３ａ又は−Ｒ^８４ａを表し、Ｒ^９ａは、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、−ＯＲ^９１ａ、−ＮＲ^９２ａＲ^９３ａ又は−Ｒ^９４ａを表す。Ｒ^７２ａ〜Ｒ^７４ａ、Ｒ^８１ａ〜Ｒ^８４ａ及びＲ^９１ａ〜Ｒ^９４ａは、同一又は異なって、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基を表す。
Ｒ^３ａは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基を表す。
Ｒ^４０２ａは、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基、−ＮＲ^４０６ａＲ^４０７ａ、−ＯＲ^４０８ａ、シアノ基、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^４０９ａ、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^４１０ａ又は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^４１１ａを表し、Ｒ^４０４ａ〜Ｒ^４１１ａは、同一又は異なって、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基を表す。Ｒ^４０４ａと、Ｒ^４０５ａと、Ｒ^４０４ａ及びＲ^４０５ａが結合している窒素原子とで、置換基を有していてもよい４〜８員の含窒素複素環を形成してもよい。
Ｒ^４１３は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基を表すか、又は、下記一般式（４）で表される基を表す。

（一般式（４）中、Ｑ^２は置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の２価の炭化水素基を表し、＊は一般式（３）との結合部位を表す。
Ｒ^１ｂは、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、複素環含有基、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）−Ｒ^７ｂ又は−ＳＯ_２−Ｒ^８ｂを表し、Ｒ^２ｂは、水素原子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、複素環含有基、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）−Ｒ^７ｂ又は−ＳＯ_２−Ｒ^８ｂを表すか、又は、Ｒ^２ｂは−Ｃ（Ｏ）−Ｒ^９ｂを表し、Ｒ^１ｂと、Ｒ^２ｂと、Ｒ^１ｂ及びＲ^２ｂが結合している炭素原子とで、置換基を有していてもよい４〜８員の複素環を形成している。Ｒ^７ｂは、水素原子、ハロゲン原子、−ＮＲ^７２ｂＲ^７３ｂ又は−Ｒ^７４ｂを表し、Ｒ^８ｂは、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、−ＯＲ^８１ｂ、−ＮＲ^８２ｂＲ^８３ｂ又は−Ｒ^８４ｂを表し、Ｒ^９ｂは、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、−ＯＲ^９１ｂ、−ＮＲ^９２ｂＲ^９３ｂ又は−Ｒ^９４ｂを表す。Ｒ^７２ｂ〜Ｒ^７４ｂ、Ｒ^８１ｂ〜Ｒ^８４ｂ及びＲ^９１ｂ〜Ｒ^９４ｂは、同一又は異なって、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基を表す。
Ｒ^３ｂは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基を表す。
Ｒ^４０２ｂは、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基、−ＮＲ^４０６ｂＲ^４０７ｂ、−ＯＲ^４０８ｂ、シアノ基、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^４０９ｂ、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^４１０ｂ又は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^４１１ｂを表し、Ｒ^４０４ｂ〜Ｒ^４１１ｂは、同一又は異なって、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基を表す。Ｒ^４０４ｂと、Ｒ^４０５ｂと、Ｒ^４０４ｂ及びＲ^４０５ｂが結合している窒素原子とで、置換基を有していてもよい４〜８員の含窒素複素環を形成してもよい。））

本発明の一態様においては、上記Ｒ^４１３が、上記一般式（４）で表される基であることが好ましい。
また、本発明の一態様においては、上記Ｒ^２ａが−Ｃ（Ｏ）−Ｒ^９ａであり、Ｒ^１ａと、Ｒ^２ａと、Ｒ^１ａ及びＲ^２ａが結合している炭素原子とで、置換基を有していてもよい４〜８員の複素環を形成していることが好ましい。

上記一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（５）で表される化合物であることも好ましい。

（一般式（５）中、Ｒ^２ｃは、水素原子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、複素環含有基、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）−Ｒ^７ｃ又は−ＳＯ_２−Ｒ^８ｃを表す。Ｒ^７ｃは、水素原子、ハロゲン原子、−ＮＲ^７２ｃＲ^７３ｃ又は−Ｒ^７４ｃを表し、Ｒ^８ｃは、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、−ＯＲ^８１ｃ、−ＮＲ^８２ｃＲ^８３ｃ又は−Ｒ^８４ｃを表す。Ｒ^７２ｃ〜Ｒ^７４ｃ及びＲ^８１ｃ〜Ｒ^８４ｃは、同一又は異なって、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基を表す。
Ｒ^３ｃは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基を表す。
Ｒ^４０２ｃ及びＲ^４０３ｃは、同一又は異なって、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基、−ＮＲ^４０６ｃＲ^４０７ｃ、−ＯＲ^４０８ｃ、シアノ基、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^４０９ｃ、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^４１０ｃ又は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^４１１ｃを表し、Ｒ^４０４ｃ〜Ｒ^４１１ｃは、同一又は異なって、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基を表す。Ｒ^４０４ｃと、Ｒ^４０５ｃと、Ｒ^４０４ｃ及びＲ^４０５ｃが結合している窒素原子とで、置換基を有していてもよい４〜８員の含窒素複素環を形成してもよい。
Ｒ^５０１は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基、又は、下記一般式（６）で表される基を表す。
Ｙ^１ｃは、−ＮＲ^５０２ｃ−を表し、Ｒ^５０２ｃは、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基を表す。

（一般式（６）中、Ｑ^３は、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の２価の炭化水素基を表し、＊は一般式（５）との結合部位を表す。
Ｙ^１ｄは、−ＮＲ^５０２ｄ−を表し、Ｒ^５０２ｄは、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基を表す。
Ｒ^２ｄは、水素原子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、複素環含有基、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）−Ｒ^７ｄ又は−ＳＯ_２−Ｒ^８ｄを表す。Ｒ^７ｄは、水素原子、ハロゲン原子、−ＮＲ^７２ｄＲ^７３ｄ又は−Ｒ^７４ｄを表し、Ｒ^８ｄは、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、−ＯＲ^８１ｄ、−ＮＲ^８２ｄＲ^８３ｄ又は−Ｒ^８４ｄを表す。Ｒ^７２ｄ〜Ｒ^７４ｄ及びＲ^８１ｄ〜Ｒ^８４ｄは、同一又は異なって、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基を表す。
Ｒ^３ｄは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基を表す。
Ｒ^４０２ｄ及びＲ^４０３ｄは、同一又は異なって、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基、−ＮＲ^４０６ｄＲ^４０７ｄ、−ＯＲ^４０８ｄ、シアノ基、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^４０９ｄ、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^４１０ｄ又は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^４１１ｄを表し、Ｒ^４０４ｄ〜Ｒ^４１１ｄは、同一又は異なって、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基を表す。Ｒ^４０４ｄと、Ｒ^４０５ｄと、Ｒ^４０４ｄ及びＲ^４０５ｄが結合している窒素原子とで、置換基を有していてもよい４〜８員の含窒素複素環を形成してもよい。））
本発明の一態様においては、上記Ｒ^５０１は、上記一般式（６）で表される基であることが好ましい。

上記一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（７）で表される化合物であることも好ましい。

（一般式（７）中、Ｑ^４は、−ＳＯ_２−又は置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の２価の炭化水素基を表す。
Ｒ^１ｅは、複素環含有基、−Ｃ（Ｏ）−Ｒ^７ｅ又は−ＳＯ_２−Ｒ^８ｅを表し、Ｒ^２ｅは、水素原子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、複素環含有基、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）−Ｒ^７ｅ又は−ＳＯ_２−Ｒ^８ｅを表す。Ｒ^７ｅは、水素原子、ハロゲン原子、−ＮＲ^７２ｅＲ^７３ｅ又は−Ｒ^７４ｅを表し、Ｒ^８ｅは、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、−ＯＲ^８１ｅ、−ＮＲ^８２ｅＲ^８３ｅ又は−Ｒ^８４ｅを表す。Ｒ^７２ｅ〜Ｒ^７４ｅ及びＲ^８１ｅ〜Ｒ^８４ｅは、同一又は異なって、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基を表す。
Ｒ^３ｅは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基を表す。
Ｒ^４０２ｅ及びＲ^４０３ｅは、同一又は異なって、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基、−ＮＲ^４０６ｅＲ^４０７ｅ、−ＯＲ^４０８ｅ、シアノ基、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^４０９ｅ、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^４１０ｅ又は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^４１１ｅを表し、Ｒ^４０４ｅ〜Ｒ^４１１ｅは、同一又は異なって、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基を表す。Ｒ^４０４ｅと、Ｒ^４０５ｅと、Ｒ^４０４ｅ及びＲ^４０５ｅが結合している窒素原子とで、置換基を有していてもよい４〜８員の含窒素複素環を形成してもよい。）
本発明の一態様においては、上記Ｑ^４は、−ＳＯ_２−であることが好ましい。

本発明の色素組成物は、本発明の化合物を含むことを特徴とする。
本発明の光学フィルタは、本発明の化合物を含むことを特徴とする。
上記光学フィルタとして、カラーフィルタが好ましい。
本発明のブルーライト遮蔽材料は、本発明の化合物を含むことを特徴とする。
本発明の紫外線吸収剤は、本発明の化合物を含むことを特徴とする。

本発明によれば、４００ｎｍ付近の吸光度が高い化合物を提供することができる。本発明の化合物は、液晶ディスプレイのカラーフィルタ等の光学フィルタ用の色素等として好適に使用することができる。

本発明の化合物は、上記一般式（１）で表される化合物である。上記一般式（１）で表される化合物を、本明細書中、化合物（１）ともいう。他の式番号の化合物についても同様であり、例えば一般式（２）で表される化合物を、化合物（２）ともいう。

本発明の化合物（１）において幾何学異性が存在する場合、本発明はその幾何学異性体のいずれも包含する。また、本発明の化合物（１）において１つ以上の不斉炭素原子が存在する場合、本発明は各々の不斉炭素原子がＲ配置の化合物、Ｓ配置の化合物及びそれらの任意の組み合せの化合物のいずれも包含する。またそれらのラセミ化合物、ラセミ混合物、単一のエナンチオマー、ジアステレオマー混合物のいずれも本発明に包含される。

上記一般式（１）中、ｍは１〜６の整数を表す。ｍが２〜６であると、化合物（１）の耐熱性が向上するため好ましい。本発明の一態様においては、ｍは、好ましくは１又は２であり、より好ましくは２である。

Ｑ^１は、ｍが１のとき水素原子を表し、ｍが２〜６のとき２〜６価の連結基を表す。
２〜６価の連結基として、例えば、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の２〜６価の炭化水素基、−ＳＯ_２−等が挙げられる。
置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の２〜６価の炭化水素基として、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の直鎖、分岐又は環状の２〜６価のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数６〜２０の２〜６価のアリーレン基が挙げられる。Ｑ^１は、好ましくは水素原子又は２価の連結基である。

２価の連結基として、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の２価の炭化水素基、−ＳＯ_２−等が好ましい。置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の２価の炭化水素基は、好ましくは、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の直鎖、分岐又は環状の２価のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数６〜２０の２価のアリーレン基である。
炭素数１〜２０の直鎖、分岐又は環状の２価のアルキル基は、炭素−炭素間に酸素原子、硫黄原子又は置換基を有していてもよいアリーレン基が挿入された２価のアルキル基であってもよく、好ましくは、−（ＣＨ_２）_ｋ１−（ｋ１は、１〜２０の整数を表す）で表される炭素数１〜２０の直鎖状の２価のアルキル基であり、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、ヘプチレン基、オクチレン基、デシレン基等が挙げられる。また、１個以上のハロゲン原子で置換された２価のアルキル基であることも好ましく、例えば、ビストリフルオロメチルメチレン基等が挙げられる。直鎖状の２価のアルキル基の炭素数は２〜１０（上記式中のｋ１が２〜１０）がより好ましく、４〜８（上記式中のｋ１が４〜８）がさらに好ましい。

置換基を有していてもよい炭素数６〜２０の２価のアリーレン基として、例えば、下記一般式（２０）で表される基が好ましい。

上記一般式（２０）中、Ｘは、互いに独立に、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、スルホ基、炭素数１〜３のアルキル基又は炭素数１〜３のアルコキシ基を表し、ｓは０〜４の整数を表す。ベンゼン環の２カ所の結合手は、ｏ−、ｍ−、ｐ−配向のいずれでもよい。また、ベンゼン環が置換基を有していない（ｓ＝０である）ことが好ましい。

一般式（１）中、Ｄ^１は、化合物（２）から水素原子が１つ外れた基を表す。化合物（２）から水素原子が１つ外れた基は、化合物（２）から水素原子を１つ除いた基ということもできる。化合物（２）は、含窒素芳香環及び電子求引性基を含み、色素となり得るメチン構造を含む。化合物（１）は、このようなメチン構造を含むことから、色素化合物として使用され得る。ｍが２〜６のとき、複数のＤ^１は、全て同じであってもよく、異なっていてもよい。一態様においては、複数のＤ^１は、全て同じであることが好ましい。
一般式（１）において、ｍが１である化合物（１）は、化合物（２）である。ｍが１である化合物（１）を単量体化合物ともいう。ｍが２〜６である化合物（１）は、連結基（Ｑ^１）により、化合物（２）から水素原子が外れた基が２〜６連結した２〜６量体構造を有する化合物である。ｍが２〜６である化合物（１）を、２〜６量体化合物ということもできる。
Ｄ^１は、化合物（２）の、Ｒ^１、Ｒ^４０３又はＲ^４０４から水素原子が１つ外れた基であることが好ましく、Ｒ^１又はＲ^４０３から水素原子が１つ外れた基であることがより好ましい。換言すると、一般式（１）において、Ｑ^１は、一般式（２）中のＲ^１、Ｒ^４０３又はＲ^４０４の部分に結合していることが好ましく、Ｒ^１又はＲ^４０３の部分に結合していることがより好ましい。

一般式（２）中、Ｒ^１は、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基（ＣＦ_３基）、複素環含有基、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）−Ｒ^７又は−ＳＯ_２−Ｒ^８を表す。シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、複素環含有基、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）−Ｒ^７及び−ＳＯ_２−Ｒ^８は、いずれも電子求引性基である。
Ｒ^２は、水素原子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、複素環含有基、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）−Ｒ^７又は−ＳＯ_２−Ｒ^８を表すか、又は、Ｒ^２は−Ｃ（Ｏ）−Ｒ^９を表す。一般式（２）において、Ｒ^２が−Ｃ（Ｏ）−Ｒ^９を表す場合には、Ｒ^１と、Ｒ^２と、Ｒ^１及びＲ^２が結合している炭素原子とで、置換基を有していてもよい４〜８員の複素環を形成している。−Ｃ（Ｏ）−Ｒ^９は、電子求引性基である。
Ｒ^７は、水素原子、ハロゲン原子、−ＮＲ^７２Ｒ^７３又は−Ｒ^７４を表し、Ｒ^８は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、−ＯＲ^８１、−ＮＲ^８２Ｒ^８３又は−Ｒ^８４を表し、Ｒ^９は、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、−ＯＲ^９１、−ＮＲ^９２Ｒ^９３又は−Ｒ^９４を表す。Ｒ^７２〜Ｒ^７４、Ｒ^８１〜Ｒ^８４及びＲ^９１〜Ｒ^９４は、同一又は異なって、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよいアリール基を表す。
Ｒ^１及びＲ^２は同じであってもよく、異なっていてもよい。

Ｒ^１及びＲ^２における複素環含有基として、ピロール環、ピリジン環、キノリン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラジン環、イミダゾール環、ベンゾイミダゾール環、トリアジン環、トリアゾール環、テトラゾール環等の含窒素複素環；フラン環、ベンゾフラン環等の含酸素複素環；チオフェン環、ベンゾチオフェン環等の含硫黄複素環；オキサゾール環、ベンゾオキサゾール環等の酸素原子及び窒素原子を含む複素環；チアゾール環、ベンゾチアゾール環、チアジアゾール環等の含硫黄複素環等が挙げられ、これらの環は更に他の炭素環（例えば、ベンゼン環）や複素環（例えば、ピリジン環）と縮合環を形成していてもよく、オキサゾール環、ベンゾオキサゾール環が好ましい。

本発明の一態様においては、Ｒ^１及びＲ^２における複素環含有基として、ベンゾオキサゾール環又はオキサゾール環の窒素と酸素の間の炭素（２位）から水素原子が外れた基（水素原子を除いた基ということもできる）が好ましく、より好ましくは、ベンゾオキサゾール環の窒素と酸素の間の炭素（２位）から水素原子が外れた基である。
また、例えば、一般式（１）において、ｍが２〜６であり、Ｒ^１がベンゾオキサゾール環又はオキサゾール環から水素原子が外れた基であり、Ｑ^１とＤ^１とが、化合物（２）のＲ^１の部位で結合している場合、Ｒ^１は、ベンゾオキサゾール環又はオキサゾール環の窒素と酸素の間の炭素（２位）以外の炭素原子でＱ^１と結合していることが好ましい。
Ｒ^１は、好ましくはシアノ基、複素環含有基、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｈ、又は、−Ｃ（Ｏ）−Ｒ^７である。Ｒ^２は、好ましくはシアノ基、複素環含有基、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｈ又は−Ｃ（Ｏ）−Ｒ^７であるか、又は、Ｒ^２は、−Ｃ（Ｏ）−Ｒ^９である。

Ｒ^７２、Ｒ^７３及びＲ^７４、Ｒ^８１、Ｒ^８２、Ｒ^８３及びＲ^８４、並びに、Ｒ^９１、Ｒ^９２、Ｒ^９３及びＲ^９４における置換基を有していてもよいアルキル基として、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基が挙げられる。置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基として、後述する置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の直鎖、分岐又は環状のアルキル基が挙げられる。本発明の一態様において、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基は、好ましくは炭素数４〜２０の直鎖、分岐又は環状のアルキル基であり、炭素数が４以上の分岐又は環状の立体的に嵩高いアルキル基が好ましく、より好ましくは、炭素数６〜２０の環状のアルキル基であり、特に好ましくは、直鎖または分岐アルキル基を置換基として有していてもよい環状のアルキル基である。Ｒ^７２〜Ｒ^７４、Ｒ^８１〜Ｒ^８４、及び、Ｒ^９１〜Ｒ^９４における炭素数１〜２０のアルキル基として、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ヘキシル基、シクロヘキシル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、４−ｔ−ブチルシクロヘキシル基、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルシクロヘキシル等が好ましく、ｔ−ブチル基、シクロヘキシル基、４−ｔ−ブチルシクロヘキシル基、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルシクロヘキシル基等がより好ましく、４−ｔ−ブチルシクロヘキシル基、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルシクロヘキシル基等がさらに好ましい。
Ｒ^７２、Ｒ^７３及びＲ^７４、Ｒ^８１、Ｒ^８２、Ｒ^８３及びＲ^８４、並びに、Ｒ^９１、Ｒ^９２、Ｒ^９３及びＲ^９４における置換基を有していてもよいアリール基として、置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基が挙げられる。置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基として、後述する置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基が挙げられ、例えば、アルキル基で置換されていてもよいフェニル基（例えば、フェニル基、３−メチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基等）等が好ましい。
Ｒ^８１及びＲ^９１は、同一又は異なって、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、シクロヘキシル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、４−ｔ−ブチルシクロヘキシル基、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルシクロヘキシル基等が好ましく、４−ｔ−ブチルシクロヘキシル基、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルシクロヘキシル基等がより好ましい。Ｒ^７２、Ｒ^８２及びＲ^９２は、同一又は異なって、好ましくは、水素原子である。Ｒ^７３、Ｒ^８３及びＲ^９３は、同一又は異なって、好ましくは、水素原子、フェニル基、３−メチルフェニル基又は２，６−ジメチルフェニル基である。Ｒ^７４、Ｒ^８４及びＲ^９４は、同一又は異なって、好ましくは、メチル基、エチル基、ｔ−ブチル基、シクロヘキシル基、フェニル基、ナフチル基等である。

Ｒ^２が−Ｃ（Ｏ）−Ｒ^９の場合には、Ｒ^１と、Ｒ^２と、Ｒ^１及びＲ^２が結合している炭素原子とで、置換基を有していてもよい４〜８員の複素環を形成している。
Ｒ^１と、Ｒ^２と、Ｒ^１及びＲ^２が結合している炭素原子とで形成される、４〜８員の複素環としては、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれる少なくとも１個のヘテロ原子を含む４〜８員の複素環が挙げられる。複素環は、芳香族性複素環であってもよく、非芳香族性複素環であってもよい。４〜８員の複素環としては、例えば、ピラゾロン環、イソオキサゾロン環、オキシインドール環、バルビツール環、チオバルビツール環、ローダニン環、ピリドン環、２，４−オキサゾリジンジオン環、２−チオ−２，４−オキサゾリジンジオン環、２，５−チアゾリジンジオン環、２−チオ−２，５−チアゾリジンジオン環、チアゾリドン環、４−チアゾロン環、２，４−イミダゾリンジオン環（ヒダントイン環）、２−チオヒダントイン環、５−イミダゾロン環、スクシンイミド環、１，３−ジオキサン−４，６−ジオン環等が挙げられる。好ましくは５又は６員の窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれる少なくとも１個のヘテロ原子を含む複素環であり、より好ましくは、５又は６員の窒素原子及び酸素原子を含む複素環であり、ピラゾロン環、バルビツール環、２，４−オキサゾリジンジオン環等が挙げられる。
置換基を有していてもよい４〜８員の複素環における置換基は特に限定されず、例えば、後記の炭素数１〜２０の直鎖、分岐又は環状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基、カルボキシ基、アルコキシカルボニル基等が挙げられる。置換基を有するアリール基として、ニトロフェニル基、シアノフェニル基、ヒドロキシフェニル基、メチルフェニル基、ジメチルフェニル基、トリメチルフェニル基、フルオロフェニル基、クロロフェニル基、ジクロロフェニル基、ブロモフェニル基、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、トリフルオロメチルフェニル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノフェニル基等の置換基を有するフェニル基等が挙げられる。好ましくは、置換基は、無置換アルキル基、ハロゲン化アルキル基、カルボキシ基置換アルキル基、アラルキル基、置換基を有していてもよいアリール基（好ましくは、フェニル基、メチルフェニル基、ジメチルフェニル基、トリメチルフェニル基等）である。

一般式（２）中、Ｒ^３は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよいアリール基を表す。
Ｒ^４０２及びＲ^４０３は、同一又は異なって、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、−ＮＲ^４０６Ｒ^４０７、−ＯＲ^４０８、シアノ基、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^４０９、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^４１０又は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^４１１を表す。
Ｒ^４０４〜Ｒ^４１１は、同一又は異なって、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよいアリール基を表す。Ｒ^４０４と、Ｒ^４０５と、Ｒ^４０４及びＲ^４０５が結合している窒素原子とで、置換基を有していてもよい４〜８員の含窒素複素環を形成してもよい。

Ｒ^３、Ｒ^４０２及びＲ^４０３におけるアルキル基としては、例えば、炭素数１〜２０の直鎖、分岐又は環状のアルキル基が挙げられる。炭素数１〜２０の直鎖、分岐又は環状のアルキル基として、具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、２−メチルブチル基、１−メチルブチル基、ｎｅｏ−ペンチル基、１、２−ジメチルプロピル基、１，１−ジメチルプロピル基、シクロペンチル基、ｎ−ヘキシル基、４−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１−メチルペンチル基、３，３−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、２，２−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、１，１−ジメチルブチル基、２−エチルブチル基、１−エチルブチル基、１，１，２−トリメチルブチル基、１−エチル−２−メチルプロピル基、シクロヘキシル基、ｎ−へプチル基、２−メチルヘキシル基、３−メチルヘキシル基、４−メチルヘキシル基、５−メチルヘキシル基、２，４−ジメチルペンチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、２，５−ジメチルヘキシル基、２，４−ジメチルヘキシル基、２，２，４−トリメチルペンチル基、ｔ−オクチル基、ｎ−ノニル基、３，５，５−トリメチルヘキシル基、ｎ−デシル基、４−エチルオクチル基、４−エチル−４，５−ジメチルヘキシル基、４−ｔ−ブチルシクロヘキシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、１，３，５，７−テトラメチルオクチル基、４−ブチルオクチル基、６，６−ジエチルオクチル基、ｎ−トリデシル基、６−メチル−４−ブチルオクチル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、３，５−ジメチルヘプタデシル基、２，６−ジメチルヘプタデシル基、２，４−ジメチルヘプタデシル基、２，２，５，５−テトラメチルヘキシル基、１−シクロペンチル−２，２−ジメチルプロピル基、１−シクロヘキシル−２，２−ジメチルプロピル基、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルシクロヘキシル基、ｎ−オクタデシル基等が挙げられる。

置換基を有していてもよいアルキル基における置換基は特に限定されず、炭素数６〜１０の単環又は多環の芳香環基（フェニル基、ナフチル基等）、炭素数１〜８の直鎖、分岐又は環状のアルコキシ基、アミノ基、モノ−又はジ−アルキルアミノ基（アルキルの炭素数は１〜８）、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、カルボキシ基、炭素数１〜８のアルコキシカルボニル基、炭素数２〜１０のアシル基（例えば、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、バレリル基、ピバロイル基、アクリロイル基、メタクリロイル基、ベンゾイル基、トルオイル基、シンナモイル基、アニソイル基、ナフトイル基等）、炭素数２〜１０のアシルオキシ基等が挙げられる。

Ｒ^３、Ｒ^４０２及びＲ^４０３におけるアリール基として、炭素数６〜２０の単環又は多環の芳香環基が挙げられる。炭素数６〜２０の単環又は多環の芳香環基として、具体的には、フェニル基等の単環の芳香族炭化水素基；ナフチル基、アントラセニル基、ナフタセニル基、ペンタセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基等の多環の芳香族炭化水素基が挙げられる。
置換基を有していてもよいアリール基における置換基は特に限定されず、例えば、炭素数１〜８の直鎖、分岐又は環状のアルキル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、アミノ基、モノ−又はジ−アルキルアミノ基（アルキルの炭素数は１〜８）、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、炭素数１〜８のハロゲン化炭化水素基、カルボキシ基、炭素数１〜８のアルコキシカルボニル基等が挙げられる。好ましくは、炭素数１〜８の直鎖、分岐又は環状のアルキル基である。例えば、置換基を有するフェニル基及びナフチル基の一例を挙げると、ニトロフェニル基、シアノフェニル基、ヒドロキシフェニル基、メチルフェニル基、ジメチルフェニル基、トリメチルフェニル基、フルオロフェニル基、クロロフェニル基、ジクロロフェニル基、ブロモフェニル基、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、トリフルオロメチルフェニル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノフェニル基、ニトロナフチル基、シアノナフチル基、ヒドロキシナフチル基、メチルナフチル基、フルオロナフチル基、クロロナフチル基、ブロモナフチル基、トリフルオロメチルナフチル基等が挙げられる。

一般式（２）において、Ｒ^４０４と、Ｒ^４０５と、Ｒ^４０４及びＲ^４０５が結合している窒素原子とで形成される、４〜８員の含窒素複素環は、酸素原子を含む含窒素複素環であってもよい。含窒素複素環としては、非芳香族性含窒素複素環が挙げられる。４〜８員の含窒素複素環として、例えば、ピロリジン環、ピペリジン環、ピペラジン環、モルホリン環等の非芳香族性含窒素複素環が挙げられる。
置換基を有していてもよい４〜８員の含窒素複素環における置換基は特に限定されず、例えば、炭素数１〜８の直鎖、分岐又は環状のアルキル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、アミノ基、モノ−又はジ−アルキルアミノ基（アルキルの炭素数は１〜８）、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、炭素数１〜８のハロゲン化炭化水素基、カルボキシ基、炭素数１〜８のアルコキシカルボニル基等が挙げられる。好ましくは、炭素数１〜８の直鎖、分岐又は環状のアルキル基である。

アルキル基、アリール基、含窒素複素環、複素環等の環が置換基を有する場合において、置換基が２以上ある場合には、それぞれの置換基は同一であっても異なっていてもよい。

一般式（２）中の各基の好ましい態様について説明する。
Ｒ^３は、好ましくは水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基又はシアノ基であり、より好ましくは水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数１〜５のアルキル基であり、さらに好ましくは水素原子又は炭素数１〜３のアルキル基であり、特に好ましくは水素原子である。

Ｒ^４０２は、好ましくは水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基又はアルコキシ基であり、より好ましくは、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数１〜５のアルキル基であり、さらに好ましくは、水素原子又は炭素数１〜３のアルキル基であり、特に好ましくはメチル基である。

Ｒ^４０３は、好ましくは−ＯＲ^４０８である。Ｒ^４０８は、好ましくは水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基であり、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基がより好ましい。Ｒ^４０８は、より好ましくは、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数１〜５のアルキル基であり、さらに好ましくは炭素数１〜３のアルキル基であり、特に好ましくはエチル基である。
本発明の一態様において、Ｒ^４０２及びＲ^４０３は、少なくともどちらか一方が水素原子以外の置換基であることが好ましく、Ｒ^４０２及びＲ^４０３は、同一又は異なって、水素原子以外の置換基であることがより好ましい。

Ｒ^４０４及びＲ^４０５は、同一又は異なって、好ましくは置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基であり、より好ましくは炭素数１〜１０のアルキル基又は炭素数６〜１０のアリール基であり、さらに好ましくは炭素数１〜１０のアルキル基であり、特に好ましくはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基である。
Ｒ^４０６、Ｒ^４０７、Ｒ^４０８、Ｒ^４０９、Ｒ^４１０及びＲ^４１１は、同一又は異なって、好ましくは置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基である。

一般式（１）においてｍが１又は２である化合物として、上記一般式（３）で表される化合物（化合物（３））、一般式（５）で表される化合物（化合物（５））、一般式（７）で表される化合物（化合物（７））等が好ましい。

本発明の一態様においては、化合物（１）として化合物（３）が好ましい。化合物（３）は、耐光性に優れるため好ましい。
一般式（３）中、Ｒ^１ａは、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、複素環含有基、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）−Ｒ^７ａ又は−ＳＯ_２−Ｒ^８ａを表す。
Ｒ^２ａは、水素原子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、複素環含有基、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）−Ｒ^７ａ又は−ＳＯ_２−Ｒ^８ａを表すか、又は、Ｒ^２ａは−Ｃ（Ｏ）−Ｒ^９ａを表す。Ｒ^２ａが−Ｃ（Ｏ）−Ｒ^９ａを表す場合には、Ｒ^１ａと、Ｒ^２ａと、Ｒ^１ａ及びＲ^２ａが結合している炭素原子とで、置換基を有していてもよい４〜８員の複素環を形成している。
Ｒ^７ａは、水素原子、ハロゲン原子、−ＮＲ^７２ａＲ^７３ａ又は−Ｒ^７４ａを表し、Ｒ^８ａは、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、−ＯＲ^８１ａ、−ＮＲ^８２ａＲ^８３ａ又は−Ｒ^８４ａを表し、Ｒ^９ａは、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、−ＯＲ^９１ａ、−ＮＲ^９２ａＲ^９３ａ又は−Ｒ^９４ａを表す。Ｒ^７２ａ〜Ｒ^７４ａ、Ｒ^８１ａ〜Ｒ^８４ａ及びＲ^９１ａ〜Ｒ^９４ａは、同一又は異なって、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基を表す。Ｒ^１ａ及びＲ^２ａは同じであってもよく、異なっていてもよい。
Ｒ^１ａは、好ましくはシアノ基、複素環含有基、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｈ、又は、−Ｃ（Ｏ）−Ｒ^７ａである。Ｒ^２ａは、好ましくはシアノ基、複素環含有基、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｈ又は−Ｃ（Ｏ）−Ｒ^７ａであるか、又は、Ｒ^２ａは、−Ｃ（Ｏ）−Ｒ^９ａである。Ｒ^１ａ及びＲ^２ａにおける置換基を有していてもよい４〜８員の複素環の好ましい態様は、一般式（１）におけるＲ^１と、Ｒ^２と、Ｒ^１及びＲ^２が結合している炭素原子とで形成される４〜８員の複素環の好ましい態様と同じである。
Ｒ^７２ａ、Ｒ^７３ａ及びＲ^７４ａ、Ｒ^８１ａ、Ｒ^８２ａ、Ｒ^８３ａ及びＲ^８４ａ、並びに、Ｒ^９１ａ、Ｒ^９２ａ、Ｒ^９３ａ及びＲ^９４ａの好ましい態様は、上述したＲ^７２、Ｒ^７３及びＲ^７４、Ｒ^８１、Ｒ^８２、Ｒ^８３及びＲ^８４、並びに、Ｒ^９１、Ｒ^９２、Ｒ^９３及びＲ^９４の好ましい態様とそれぞれ同じである。

一般式（３）中、Ｒ^３ａは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基を表す。
Ｒ^４０２ａは、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基、−ＮＲ^４０６ａＲ^４０７ａ、−ＯＲ^４０８ａ、シアノ基、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^４０９ａ、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^４１０ａ又は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^４１１ａを表し、Ｒ^４０４ａ〜Ｒ^４１１ａは、同一又は異なって、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基を表す。Ｒ^４０４ａと、Ｒ^４０５ａと、Ｒ^４０４ａ及びＲ^４０５ａが結合している窒素原子とで、置換基を有していてもよい４〜８員の含窒素複素環を形成してもよい。
Ｒ^３ａ、Ｒ^４０２ａ、Ｒ^４０４ａ、Ｒ^４０５ａ、Ｒ^４０６ａ、Ｒ^４０７ａ、Ｒ^４０８ａ、Ｒ^４０９ａ、Ｒ^４１０ａ及びＲ^４１１ａの好ましい態様は、上述したＲ^３、Ｒ^４０２、Ｒ^４０４、Ｒ^４０５、Ｒ^４０６、Ｒ^４０７、Ｒ^４０８、Ｒ^４０９、Ｒ^４１０及びＲ^４１１の好ましい態様とそれぞれ同じである。

一般式（３）中、Ｒ^４１３は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基を表すか、又は、上記一般式（４）で表される基を表す。Ｒ^４１３は、好ましくは、置換基を有していてもよい炭素数１〜５のアルキル基又は一般式（４）で表される基であり、より好ましくは炭素数１〜３のアルキル基又は一般式（４）で表される基であり、さらに好ましくはエチル基又は上記一般式（４）で表される基である。本発明の一態様においては、Ｒ^４１３は、一般式（４）で表される基であることが好ましい。

一般式（４）中、Ｑ^２は置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の２価の炭化水素基を表し、＊は一般式（３）との結合部位を表す。一般式（４）において、Ｑ^２が一般式（３）に結合している。Ｑ^２における置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の２価の炭化水素基及びその好ましい態様は、上述したＱ^１における置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の２価の炭化水素基及びその好ましい態様と同じである。

一般式（４）中、Ｒ^１ｂは、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、複素環含有基、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）−Ｒ^７ｂ又は−ＳＯ_２−Ｒ^８ｂを表す。
Ｒ^２ｂは、水素原子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、複素環含有基、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）−Ｒ^７ｂ又は−ＳＯ_２−Ｒ^８ｂを表すか、又は、Ｒ^２ｂは−Ｃ（Ｏ）−Ｒ^９ｂを表す。Ｒ^２ｂが−Ｃ（Ｏ）−Ｒ^９ｂを表す場合には、Ｒ^１ｂと、Ｒ^２ｂと、Ｒ^１ｂ及びＲ^２ｂが結合している炭素原子とで、置換基を有していてもよい４〜８員の複素環を形成している。
Ｒ^７ｂは、水素原子、ハロゲン原子、−ＮＲ^７２ｂＲ^７３ｂ又は−Ｒ^７４ｂを表し、Ｒ^８ｂは、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、−ＯＲ^８１ｂ、−ＮＲ^８２ｂＲ^８３ｂ又は−Ｒ^８４ｂを表し、Ｒ^９ｂは、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、−ＯＲ^９１ｂ、−ＮＲ^９２ｂＲ^９３ｂ又は−Ｒ^９４ｂを表す。Ｒ^７２ｂ〜Ｒ^７４ｂ、Ｒ^８１ｂ〜Ｒ^８４ｂ及びＲ^９１ｂ〜Ｒ^９４ｂは、同一又は異なって、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基を表す。
Ｒ^１ｂは、好ましくはシアノ基、複素環含有基、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｈ、又は、−Ｃ（Ｏ）−Ｒ^７ｂである。Ｒ^２ｂは、好ましくはシアノ基、複素環含有基、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｈ又は−Ｃ（Ｏ）−Ｒ^７ｂであるか、又は、Ｒ^２ｂは、−Ｃ（Ｏ）−Ｒ^９ｂである。Ｒ^１ｂ及びＲ^２ｂおける置換基を有していてもよい４〜８員の複素環の好ましい態様は、一般式（１）におけるＲ^１と、Ｒ^２と、Ｒ^１及びＲ^２が結合している炭素原子とで形成される４〜８員の複素環の好ましい態様と同じである。Ｒ^１ｂ及びＲ^２ｂは同じであってもよく、異なっていてもよい。
Ｒ^７２ｂ、Ｒ^７３ｂ及びＲ^７４ｂ、Ｒ^８１ｂ、Ｒ^８２ｂ、Ｒ^８３ｂ及びＲ^８４ｂ、並びに、Ｒ^９１ｂ、Ｒ^９２ｂ、Ｒ^９３ｂ及びＲ^９４ｂの好ましい態様は、上述したＲ^７２、Ｒ^７３及びＲ^７４、Ｒ^８１、Ｒ^８２、Ｒ^８３及びＲ^８４、並びに、Ｒ^９１、Ｒ^９２、Ｒ^９３及びＲ^９４の好ましい態様とそれぞれ同じである。

一般式（４）中、Ｒ^３ｂは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基を表す。
Ｒ^４０２ｂは、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基、−ＮＲ^４０６ｂＲ^４０７ｂ、−ＯＲ^４０８ｂ、シアノ基、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^４０９ｂ、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^４１０ｂ又は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^４１１ｂを表し、Ｒ^４０４ｂ〜Ｒ^４１１ｂは、同一又は異なって、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基を表す。Ｒ^４０４ｂと、Ｒ^４０５ｂと、Ｒ^４０４ｂ及びＲ^４０５ｂが結合している窒素原子とで、置換基を有していてもよい４〜８員の含窒素複素環を形成してもよい。
Ｒ^３ｂ、Ｒ^４０２ｂ、Ｒ^４０４ｂ、Ｒ^４０５ａ、Ｒ^４０６ｂ、Ｒ^４０７ｂ、Ｒ^４０８ｂ、Ｒ^４０９ｂ、Ｒ^４１０ｂ及びＲ^４１１ｂの好ましい態様は、上述したＲ^３、Ｒ^４０２、Ｒ^４０４、Ｒ^４０５、Ｒ^４０６、Ｒ^４０７、Ｒ^４０８、Ｒ^４０９、Ｒ^４１０及びＲ^４１１の好ましい態様とそれぞれ同じである。

一般式（３）は、一態様においては、Ｒ^２ａが、−Ｃ（Ｏ）−Ｒ^９ａを表し、Ｒ^１ａと、Ｒ^２ａと、Ｒ^１ａ及びＲ^２ａが結合している炭素原子とで、置換基を有していてもよい４〜８員の複素環を形成していることも好ましい。４〜８員の複素環は、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれる少なくとも１個のヘテロ原子を含む４〜８員の複素環が挙げられ、置換基を有していてもよい４〜８員の複素環の好ましい態様は、Ｒ^１と、Ｒ^２と、Ｒ^１及びＲ^２が結合している炭素原子とで形成される、４〜８員の複素環の好ましい態様と同じである。

化合物（１）として、化合物（５）も好ましい。
一般式（５）中、Ｒ^２ｃは、水素原子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、複素環含有基、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）−Ｒ^７ｃ又は−ＳＯ_２−Ｒ^８ｃを表す。Ｒ^７ｃは、水素原子、ハロゲン原子、−ＮＲ^７２ｃＲ^７３ｃ又は−Ｒ^７４ｃを表し、Ｒ^８ｃは、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、−ＯＲ^８１ｃ、−ＮＲ^８２ｃＲ^８３ｃ又は−Ｒ^８４ｃを表す。Ｒ^７２ｃ〜Ｒ^７４ｃ及びＲ^８１ｃ〜Ｒ^８４ｃは、同一又は異なって、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基を表す。Ｒ^２ｃは、好ましくはシアノ基、複素環含有基又は−Ｃ（Ｏ）−Ｒ^７ｃであり、シアノ基、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^７２ｃＲ^７３ｃがより好ましい。Ｒ^７２ｃ、Ｒ^７３ｃ及びＲ^７４ｃ、並びに、Ｒ^８１ｃ、Ｒ^８２ｃ、Ｒ^８３ｃ及びＲ^８４ｃの好ましい態様は、上述したＲ^７２、Ｒ^７３及びＲ^７４、並びに、Ｒ^８１、Ｒ^８２、Ｒ^８３及びＲ^８４の好ましい態様とそれぞれ同じである。

一般式（５）中、Ｒ^３ｃは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基を表す。
Ｒ^４０２ｃ及びＲ^４０３ｃは、同一又は異なって、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基、−ＮＲ^４０６ｃＲ^４０７ｃ、−ＯＲ^４０８ｃ、シアノ基、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^４０９ｃ、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^４１０ｃ又は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^４１１ｃを表し、Ｒ^４０４ｃ〜Ｒ^４１１ｃは、同一又は異なって、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基を表す。Ｒ^４０４ｃと、Ｒ^４０５ｃと、Ｒ^４０４ｃ及びＲ^４０５ｃが結合している窒素原子とで、置換基を有していてもよい４〜８員の含窒素複素環を形成してもよい。
Ｒ^３ｃ、Ｒ^４０２ｃ、Ｒ^４０３ｃ、Ｒ^４０４ｃ、Ｒ^４０５ｃ、Ｒ^４０６ｃ、Ｒ^４０７ｃ、Ｒ^４０８ｃ、Ｒ^４０９ｃ、Ｒ^４１０ｃ及びＲ^４１１ｃの好ましい態様は、上述したＲ^３、Ｒ^４０２、Ｒ^４０３、Ｒ^４０４、Ｒ^４０５、Ｒ^４０６、Ｒ^４０７、Ｒ^４０８、Ｒ^４０９、Ｒ^４１０及びＲ^４１１の好ましい態様とそれぞれ同じである。

一般式（５）中、Ｒ^５０１は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基、又は、上記一般式（６）で表される基を表す。Ｒ^５０１は、好ましくは置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基（例えば、メチル基、エチル基、ｔ−ブチル基、シクロヘキシル基、４−ｔ−ブチルシクロヘキシル基、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルシクロヘキシル基等）、置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基（例えば、フェニル基、メチルフェニル基、ジメチルフェニル基、トリメチルフェニル基等）、又は、上記一般式（６）で表される基である。本発明の一態様においては、Ｒ^５０１は、上記一般式（６）で表される基であることが好ましい。

一般式（５）中、Ｙ^１ｃは、−ＮＲ^５０２ｃ−を表し、Ｒ^５０２ｃは、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基を表す。Ｙ^１ｃは、好ましくは−ＮＨ−である。

一般式（６）中、Ｑ^３は、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の２価の炭化水素基を表し、＊は一般式（５）との結合部位を表す。一般式（６）において、Ｑ^３が一般式（５）に結合している。Ｑ^３における置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の２価の炭化水素基及びその好ましい態様は、上述したＱ^１における置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の２価の炭化水素基及びその好ましい態様と同じである。一態様においては、Ｑ^３は、より好ましくは、上記一般式（２０）で表され、ｓが０である２価のアリール基である。

一般式（６）中、Ｙ^１ｄは、−ＮＲ^５０２ｄ−を表し、Ｒ^５０２ｄは、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基を表す。Ｙ^１ｄの好ましい態様は、上述したＹ^１ｃの好ましい態様と同じである。

一般式（６）中、Ｒ^２ｄは、水素原子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、複素環含有基、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）−Ｒ^７ｄ又は−ＳＯ_２−Ｒ^８ｄを表す。Ｒ^７ｄは、水素原子、ハロゲン原子、−ＮＲ^７２ｄＲ^７３ｄ又は−Ｒ^７４ｄを表し、Ｒ^８ｄは、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、−ＯＲ^８１ｄ、−ＮＲ^８２ｄＲ^８３ｄ又は−Ｒ^８４ｄを表す。Ｒ^７２ｄ〜Ｒ^７４ｄ及びＲ^８１ｄ〜Ｒ^８４ｄは、同一又は異なって、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基を表す。
Ｒ^２ｄは、好ましくはシアノ基、複素環含有基、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｈ又は−Ｃ（Ｏ）−Ｒ^７ｄであり、シアノ基、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^７２ｄＲ^７３ｄがより好ましい。Ｒ^７２ｄ、Ｒ^７３ｄ及びＲ^７４ｄ、並びに、Ｒ^８１ｄ、Ｒ^８２ｄ、Ｒ^８３ｄ及びＲ^８４ｄの好ましい態様は、上述したＲ^７２、Ｒ^７３及びＲ^７４、並びに、Ｒ^８１、Ｒ^８２、Ｒ^８３及びＲ^８４の好ましい態様とそれぞれ同じである。

Ｒ^３ｄは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基を表す。
Ｒ^４０２ｄ及びＲ^４０３ｄは、同一又は異なって、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基、−ＮＲ^４０６ｄＲ^４０７ｄ、−ＯＲ^４０８ｄ、シアノ基、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^４０９ｄ、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^４１０ｄ又は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^４１１ｄを表し、Ｒ^４０４ｄ〜Ｒ^４１１ｄは、同一又は異なって、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基を表す。Ｒ^４０４ｄと、Ｒ^４０５ｄと、Ｒ^４０４ｄ及びＲ^４０５ｄが結合している窒素原子とで、置換基を有していてもよい４〜８員の含窒素複素環を形成してもよい。
Ｒ^３ｄ、Ｒ^４０２ｄ、Ｒ^４０３ｄ、Ｒ^４０４ｄ、Ｒ^４０５ｄ、Ｒ^４０６ｄ、Ｒ^４０７ｄ、Ｒ^４０８ｄ、Ｒ^４０９ｄ、Ｒ^４１０ｄ及びＲ^４１１ｄの好ましい態様は、上述したＲ^３、Ｒ^４０２、Ｒ^４０３、Ｒ^４０４、Ｒ^４０５、Ｒ^４０６、Ｒ^４０７、Ｒ^４０８、Ｒ^４０９、Ｒ^４１０及びＲ^４１１の好ましい態様とそれぞれ同じである。

本発明の一態様においては、化合物（１）が、化合物（７）であることも好ましい。
一般式（７）中、Ｑ^４は、−ＳＯ_２−又は置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の２価の炭化水素基を表す。Ｑ^４における置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の２価の炭化水素基及びその好ましい態様は、上述したＱ^１における置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の２価の炭化水素基及びその好ましい態様と同じである。本発明の一態様においては、上記Ｑ^４は、ビストリフルオロメチルメチレン基又は−ＳＯ_２−であることが好ましく、−ＳＯ_２−であることがより好ましい。

一般式（７）中、Ｒ^１ｅは、複素環含有基、−Ｃ（Ｏ）−Ｒ^７ｅ又は−ＳＯ_２−Ｒ^８ｅを表し、Ｒ^２ｅは、水素原子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、複素環含有基、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）−Ｒ^７ｅ又は−ＳＯ_２−Ｒ^８ｅを表す。Ｒ^７ｅは、水素原子、ハロゲン原子、−ＮＲ^７２ｅＲ^７３ｅ又は−Ｒ^７４ｅを表し、Ｒ^８ｅは、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、−ＯＲ^８１ｅ、−ＮＲ^８２ｅＲ^８３ｅ又は−Ｒ^８４ｅを表す。Ｒ^７２ｅ〜Ｒ^７４ｅ及びＲ^８１ｅ〜Ｒ^８４ｅは、同一又は異なって、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基を表す。Ｒ^１ｅ及びＲ^２ｅは同じであってもよく、異なっていてもよい。
Ｒ^１ｅ及びＲ^２ｅは、好ましくは、同一又は異なって、シアノ基、複素環含有基、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｈ、又は、−Ｃ（Ｏ）−Ｒ^７ｅである。Ｒ^７２ｅ、Ｒ^７３ｅ及びＲ^７４ｅ並びに、Ｒ^８１ｅＲ^８２ｅ、Ｒ^８３ｅ及びＲ^８４ｅの好ましい態様は、上述したＲ^７２、Ｒ^７３及びＲ^７４、並びに、Ｒ^８１、Ｒ^８２、Ｒ^８３及びＲ^８４の好ましい態様とそれぞれ同じである。

一般式（７）中、Ｒ^３ｅは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基を表す。Ｒ^４０２ｅ及びＲ^４０３ｅは、同一又は異なって、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基、−ＮＲ^４０６ｅＲ^４０７ｅ、−ＯＲ^４０８ｅ、シアノ基、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^４０９ｅ、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^４１０ｅ又は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^４１１ｅを表し、Ｒ^４０４ｅ〜Ｒ^４１１ｅは、同一又は異なって、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基を表す。Ｒ^４０４ｅと、Ｒ^４０５ｅと、Ｒ^４０４ｅ及びＲ^４０５ｅが結合している窒素原子とで、置換基を有していてもよい４〜８員の含窒素複素環を形成してもよい。
Ｒ^３ｅ、Ｒ^４０２ｅ、Ｒ^４０３ｅ、Ｒ^４０４ｅ、Ｒ^４０５ｅ、Ｒ^４０６ｅ、Ｒ^４０７ｅ、Ｒ^４０８ｅ、Ｒ^４０９ｅ、Ｒ^４１０ｅ及びＲ^４１１ｅの好ましい態様は、上述したＲ^３、Ｒ^４０２、Ｒ^４０３、Ｒ^４０４、Ｒ^４０５、Ｒ^４０６、Ｒ^４０７、Ｒ^４０８、Ｒ^４０９、Ｒ^４１０及びＲ^４１１の好ましい態様とそれぞれ同じである。

化合物（３）は、Ｒ^４１３が一般式（４）で表される基である場合は、一般式（１）においてＱ^１がＱ^２（置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の２価の炭化水素基）であり、該Ｑ^２により、一般式（３）で表される基及び一般式（４）で表される基が両側に連結した２量体構造を有する化合物である。一般式（３）で表される基及び一般式（４）で表される基は、メチン構造を含み、いずれも色素となる構造である。このような色素となる構造が２量体構造となっていることにより分子量が増大するため、化合物が昇華しにくくなって、耐熱性に優れた色素化合物となる。Ｒ^４１３が一般式（４）で表される基である化合物（３）は、下記一般式（３−１）で表される化合物である。

上記式（３−１）中、Ｒ^１ａ、Ｒ^２ａ、Ｒ^３ａ、Ｒ^４０２ａ、Ｒ^４０４ａ及びＲ^４０５ａ、並びに、Ｑ^２、Ｒ^１ｂ、Ｒ^２ｂ、Ｒ^３ｂ、Ｒ^４０２ｂ、Ｒ^４０４ｂ及びＲ^４０５ｂは、それぞれ上記と同義である。

化合物（５）は、Ｒ^５０１が一般式（６）で表される基である場合は、一般式（１）においてＱ^１がＱ^３（置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の２価の炭化水素基）であり、該Ｑ^３により、一般式（５）で表される基及び一般式（６）で表される基が両側に連結した２量体構造を有する化合物である。一般式（５）で表される基及び一般式（６）で表される構造は、メチン構造を含み、色素となる構造である。このような色素となる構造が２量体構造となっていることにより分子量が増大するため、化合物が昇華しにくくなって、耐熱性に優れた色素化合物となる。
Ｒ^５０１が一般式（６）で表される基である化合物（５）は、下記一般式（５−１）で表される化合物である。

上記一般式（５−１）中、Ｒ^２ｃ、Ｒ^３ｃ、Ｒ^４０２ｃ、Ｒ^４０３ｃ、Ｒ^４０４ｃ、Ｒ^４０５ｃ及びＹ^１ｃ、並びに、Ｑ^３、Ｒ^２ｄ、Ｒ^３ｄ、Ｒ^４０２ｄ、Ｒ^４０３ｄ、Ｒ^４０４ｄ、Ｒ^４０５ｄ及びＹ^１ｄは、上記と同義である。

本発明の化合物（１）の好ましい態様の一例として、例えば、実施例で製造した化合物Ａ１〜Ａ６、化合物Ｂ１〜Ｂ４、化合物Ｄ１、化合物Ｅ１等が挙げられる。中でも、耐光性が高いことから、化合物Ａ１〜Ａ６が好ましい。耐熱性が高い点から、化合物Ａ１〜Ａ５、化合物Ｂ２及びＢ４、化合物Ｄ１が好ましい。有機溶媒への溶解度が高い点では、化合物Ａ２〜Ａ４、Ａ６、化合物Ｂ４が好ましい。
化合物Ａ１〜Ａ６及び化合物Ｅ１は、化合物（３）の一例であり、化合物Ｂ１〜Ｂ４は、化合物（５）の一例であり、化合物Ｄ１は、化合物（７）の一例である。化合物Ｂ４は、化合物（３）の一例ともいえる。

本発明の化合物（１）の製造方法は特に限定されず、例えば、以下の方法により製造することができる。本発明の化合物の製造方法について、以下に合成方法の一例を挙げて説明するが、本発明の化合物（１）の製造方法は下記方法に限定されるものではない。また、後述の反応を行う際に、当該部位以外の官能基については、必要に応じてあらかじめ適当な保護基により保護しておき、適当な段階においてこれを脱保護してもよい。

本発明の一態様として、一般式（１）で表される化合物が下記一般式（１１）で表される化合物（化合物（１１））である場合、例えば、次のような方法により合成することができる。化合物（１１）は、本発明の化合物（１）の一例であり、一般式（１）においてｍが２である化合物（二量体化合物）である。化合物（１１）は、化合物（３）において、Ｒ^４１３が一般式（４）で表される基である化合物の一例ともいえる。下記では、化合物（Ｍ４）に化合物（Ｍ２１）を脱水縮合反応させることにより化合物（１１）が得られる。

上記反応式中、Ｑ^ｆは、２価の連結基を表す。Ｒ^４０２ｆ、Ｒ^４０４ｆ及びＲ^４０５ｆ並びにこれらの好ましい態様は、上述したＲ^４０２、Ｒ^４０４及びＲ^４０５並びにこれらの好ましい態様とそれぞれ同じである。Ｑ^ｆにおける２価の連結基は、Ｑ^１における２価の連結基と同じである。Ｑ^ｆは、好ましくは置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の２価の炭化水素基である。Ｒ^１ｆ、Ｒ^２ｆ及びこれらの好ましい態様は、上述したＲ^１、Ｒ^２及びこれらの好ましい態様とそれぞれ同じである。
波線

は、単結合であって、それが結合している二重結合についての立体配置が、それぞれ独立して、Ｅ配置若しくはＺ配置又はそれらの混合であることを示す。以下も同様である。

化合物（Ｍ４）は、例えば、下記一般式（Ｍ１）で表される化合物（Ｍ１）にジハロゲン化アルキル化合物を反応させて化合物（Ｍ１）のヒドロキシ基をアルコキシ化することにより得ることができる。化合物（Ｍ１）は、ＪｏｕｒｎａｌｏｆｔｈｅＣｈｅｍｉｃａｌＳｏｃｉｅｔｙ１９５７，４８４５に記載の方法に従って得ることができる。

上記一般式（Ｍ１）中、Ｒ^４０２ｆ、Ｒ^４０４ｆ及びＲ^４０５ｆは、上記と同義である。
また、化合物（１１）は、化合物（Ｍ１）と化合物（Ｍ２１）とを脱水縮合させた後、アルコキシ化により二量化して得ることも可能である。

一般式（１）で表される化合物が下記一般式（１２）で表される化合物（化合物（１２））である場合は、例えば、次のような方法により合成することができる。化合物（１２）は、本発明の化合物（１）の一例であり、二量体化合物である。化合物（１２）は、化合物（５）において、Ｒ^５０１が一般式（６）で表される基である化合物の一例ともいえる。下記では、化合物（Ｍ２−１）に化合物（Ｍ２２）を脱水縮合反応させることにより化合物（１２）が得られる。

上記反応式中、Ｒ^２ｇは、水素原子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、複素環含有基、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）−Ｒ^７ｇ又は−ＳＯ_２−Ｒ^８ｇを表す。Ｒ^７ｇは、水素原子、ハロゲン原子、−ＮＲ^７２ｇＲ^７３ｇ又は−Ｒ^７４ｇを表し、Ｒ^８ｇは、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、−ＯＲ^８１ｇ、−ＮＲ^８２ｇＲ^８３ｇ又は−Ｒ^８４ｇを表す。Ｒ^２ｇは、好ましくは、上述したシアノ基、複素環含有基、又は、−Ｃ（Ｏ）−Ｒ^７ｇである。Ｒ^７１ｇ、Ｒ^８１ｇ、Ｒ^８２ｇ、Ｒ^８３ｇ及びＲ^８４ｇ並びにこれらの好ましい態様は、上述したＲ^７１、Ｒ^８１、Ｒ^８２、Ｒ^８３及びＲ^８４並びにこれらの好ましい態様とそれぞれ同じである。Ｗ^ｇは、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−Ｑ^ｇ−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−を表し、Ｑ^ｇにおける２価の連結基は、Ｑ^１における２価の連結基と同じである。Ｑ^ｇは、２価の連結基を表す。Ｑ^ｇは、好ましくは置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の２価の炭化水素基である。Ｒ^４０２ｇ、Ｒ^４０３ｇ、Ｒ^４０４ｇ及びＲ^４０５ｇ並びにこれらの好ましい態様は、上述したＲ^４０２、Ｒ^４０３、Ｒ^４０４及びＲ^４０５並びにこれらの好ましい態様とそれぞれ同じである。
化合物（Ｍ２−１）及び後記の化合物（Ｍ２−２）は、例えば、上記化合物（Ｍ１）のヒドロキシ基をアルコキシ化することにより得ることができる。
また、化合物（１２）は、上記の化合物（Ｍ２１）と化合物（Ｍ２−１）とを脱水縮合させた後、Ｒ^１ｆで連結させてＷ^ｇとして二量化して得ることも可能である。

一般式（１）で表される化合物が下記一般式（１３）で表される化合物（化合物（１３））である場合は、例えば、次のような方法により合成することができる。化合物（１３）は、本発明の化合物（１）の一例であり、単量体化合物（一般式（１）中のｍが１）である。化合物（１３）は、化合物（３）において、Ｒ^４１３が水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基を表す化合物の一例でもある。下記では、化合物（Ｍ２−２）に化合物（Ｍ２３）を脱水縮合反応させることにより化合物（１３）が得られる。

上記反応式中、Ｒ^４０２ｈ、Ｒ^４０３ｈ、Ｒ^４０４ｈ及びＲ^４０５ｈ並びにこれらの好ましい態様は、上述したＲ^４０２、Ｒ^４０３、Ｒ^４０４及びＲ^４０５並びにこれらの好ましい態様とそれぞれ同じである。Ｒ^１ｈ、Ｒ^２ｈ及びこれらの好ましい態様は、上述したＲ^１、Ｒ^２及びこれらの好ましい態様とそれぞれ同じである。

上記の製造方法における各生成物の単離や精製は、通常の有機合成で用いられる方法、例えば濾過、抽出、洗浄、乾燥、濃縮、結晶化、各種クロマトグラフィー等を適宜組み合わせて行うことができる。また、中間体においては、特に精製せずに次の反応に供することも可能である。

本発明の化合物（１）は、通常３６０〜４３０ｎｍに吸収極大波長を有するものである。３６０〜４３０ｎｍに吸収極大波長を有すると、紫外線、青色の光を選択的に吸収することができる。本発明の化合物（１）は、３７０〜４３０ｎｍに吸収極大波長を有することが好ましい。また、本発明の化合物（１）は、４００ｎｍのグラム吸光係数が３０以上であることも好ましい。吸収極大波長及びグラム吸光係数は、実施例に記載の方法で測定することができる。

本発明の化合物（１）は、以下の有機溶媒に溶解する化合物であることが好ましい。
有機溶媒としては、例えば、芳香族炭化水素類（例えば、トルエン、キシレン等）、ケトン類（メチルエチルケトン、アセトン、シクロヘキサノン、２−ヘプタノン、３−ヘプタノン等）、エーテル類（例えば、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル等）、エステル類（例えば、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、乳酸エチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、３−メトキシプロピオン酸メチル等）及びこれらの２種以上の混合溶媒が挙げられる。
化合物（１）は、上記有機溶媒の少なくとも１種に対し、０．１質量％以上溶解することが好ましく、例えば、０．１質量％以上５０質量％以下溶解することが好ましく、１質量％以上４０質量％以下溶解することがより好ましく、３質量％以上３０質量％以下溶解することが更に好ましい。より好ましくは、２０℃における有機溶媒に対する溶解性がこのような範囲にあることである。有機溶媒に対する溶解性がこのような範囲にあると、本発明の化合物（１）を、例えば、カラーフィルタ等の光学フィルタの製造に使用する際に、製造性が良好であるため好ましい。

本発明の化合物（１）は、その熱分解温度が２００℃以上であることが好ましく、２１０℃以上がより好ましく、例えば、２５０〜４００℃であることが好ましい。熱分解温度は、熱重量測定装置により測定することができる。

本発明の化合物（１）は、通常、３６０〜４３０ｎｍに吸収極大波長を持ち、この波長の光を効果的に吸収することができる。本発明の化合物（１）は４００ｎｍ付近の光を効果的に吸収することができる。一態様として、本発明の化合物（１）は、２〜６量体化合物（一般式（１）においてｍが２〜６）であると、耐熱性を向上させることができる。また、本発明の好ましい態様において、本発明の化合物（１）は、有機溶媒への溶解性に優れるものである。このため本発明の化合物（１）は、例えば、カラーフィルタ、色変換フィルタ、光吸収フィルタ等の光学フィルタ用色素等として好適に用いられる。また、本発明の化合物（１）は、ブルーライト遮蔽材料、紫外線吸収剤、記録媒体の記録材料等にも好適に使用される。

本発明の化合物（１）は、例えば樹脂等と混合することにより、色素組成物とすることができる。色素組成物は、着色組成物として好適に用いられる。
上記樹脂は特に限定されず、熱可塑性樹脂、光硬化性樹脂、熱硬化性樹脂等を、着色組成物の用途等に応じて適宜選択すればよい。例えば、アクリル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリスチレン樹脂、低密度ポリエチレン樹脂、ポリプロピレン樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリアミド樹脂、ポリアセタール樹脂、ポリフェニレンスルフィド樹脂、ポリエチレンテレフタレート樹脂、ポリブチレンテレフタレート樹脂、ポリシクロオレフィン樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリエーテルスルホン樹脂、フッ素樹脂、シリコーン樹脂、ポリエステル樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、メラミン樹脂等の樹脂が挙げられる。これらは１種のみ使用してもよく、２種以上を組み合わせて使用してもよい。

色素組成物における化合物（１）の配合量は、例えば、色素組成物の総固形分に対して化合物（１）が０．００１〜５０質量％であることが好ましく、０．０１〜４０質量％であることがより好ましい。

色素組成物は、その用途等に応じて、本発明の化合物（１）及び樹脂以外の任意成分を含んでもよい。任意成分として、例えば、酸化防止剤、消泡剤、他の色素（染料、顔料等）、赤外線吸収剤、重合性単量体、重合開始剤、増感剤等が挙げられる。また、化合物（１）以外の紫外線吸収剤を含んでもよい。
色素組成物の製造方法は特に限定されず、例えば、本発明の化合物（１）及び樹脂、並びに、所望により配合される任意成分を混合すればよい。

本発明の化合物（１）、並びに、本発明の化合物（１）を含む光学フィルタ用色素及び色素組成物は、例えば、光学フィルタの製造に好適に用いられる。

光学フィルタは、本発明の化合物（１）を含むものであればよく、光学フィルタの構成は特に限定されない。例えば、従来のものと同様に、少なくとも支持体を有し、必要に応じて、粘着層、光学機能層、反射防止層、ハードコート層等の各種機能層を有することができる。光学フィルタにおいて、本発明の化合物（１）は、支持体及び各種機能層のいずれかに含まれていればよく、例えば、支持体又は光学機能層に含有されていることが好ましい。また、光学フィルタの大きさ及び形状は、特に限定されず、用途等に応じて適宜選択すればよい。

支持体及び各種機能層の構成も特に限定されない。例えば支持体は、通常、透明樹脂を用いて形成される。透明樹脂としては、例えば、環状オレフィン系樹脂、芳香族ポリエーテル系樹脂、ポリイミド系樹脂、フルオレンポリカーボネート系樹脂、フルオレンポリエステル系樹脂、ポリカーボネート系樹脂、ポリアミド（アラミド）系樹脂、ポリアリレート系樹脂、ポリサルホン系樹脂、ポリエーテルサルホン系樹脂、ポリパラフェニレン系樹脂、ポリアミドイミド系樹脂、ポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）系樹脂、フッ素化芳香族ポリマー系樹脂、（変性）アクリル系樹脂、エポキシ系樹脂等が挙げられる。

光学フィルタの製造方法は特に限定されない。例えば、支持体上に本発明の化合物（１）を含む光学機能層を形成する方法として、溶媒中に本発明の化合物（１）及びバインダー樹脂等を溶解又は分散させた後、ディップコート法、エアーナイフコート法、カーテンコート法、ローラーコート法、ワイヤーバーコート法、グラビアコート法、スピンコート法、エクストルージョンコート法等の塗工方法によって支持体上に塗膜形成する方法が挙げられる。上記溶媒としては、特に制限されないが、上述した有機溶媒等が挙げられる。

また、本発明の化合物（１）を含む光学機能層又は支持体の製造方法として、本発明の化合物（１）と、光硬化性樹脂及び／又は熱硬化性樹脂並びに光重合開始剤及び／又は熱重合開始剤とを混合した後、光照射及び／又は加熱処理により硬化膜を形成し、これを光学機能層又は支持体とすることもできる。

光学フィルタは、例えば、カラーフィルタ、色変換フィルタ、光吸収フィルタ等の光学フィルタとして、液晶ディスプレイ、有機ＥＬディスプレイ、撮像装置、照明用具や窓ガラス等の防虫（走光性を持つ飛翔昆虫の飛来抑制）材料等に好適に使用することができる。

本発明の化合物（１）、並びに、本発明の化合物（１）を含む色素組成物は、例えば、ブルーライト遮蔽材料、紫外線吸収剤、記録材料、化粧品の製造にも好適に用いられる。
本発明の化合物（１）を含むブルーライト遮蔽材料、紫外線吸収剤、記録材料、化粧品も、本発明に包含される。ブルーライト遮蔽材料、紫外線吸収剤、記録材料、化粧品は、化合物（１）を含むものであればよく、その構成は特に限定されない。
ブルーライト遮蔽材料は特に限定されず、例えば、ブルーライトカットフィルム；ブルーライトカット用眼鏡のレンズ又はコンタクトレンズ等のブルーライト遮断レンズ等が挙げられる。ブルーライト遮蔽材料の一例であるレンズを製造する方法としては、例えば、透明樹脂に本発明の化合物（１）を混練し、射出成形法、圧縮成形法、押出成形法等により成形する方法や、後述の支持体上に本発明の化合物（１）を含む光学機能層を形成する方法等の各種の方法を採ることができる。紫外線吸収剤は、ガラス、プラスチック、繊維、紙、塗料、インク、化粧品等の様々な材料に使用することができる。紫外線吸収剤は、種々の材料に混合して用いることができ、該材料中に分散していてもよく、溶解していてもよい。また、紫外線吸収剤は、種々の材料に化学的又は物理的に担持されていてもよい。
本発明の化合物（１）を含む記録材料としては、光学ディスク等が挙げられる。

以下に本発明をより具体的に説明する実施例を示すが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。

以下で、得られた化合物の物性を測定する際に使用した機器及び測定条件は次の通りである。
（ＧＣ−ＭＳ）
（株）島津製作所製ガスクロマトグラフ質量分析計ＧＣＭＳ−ＱＰ２０１０Ｐｌｕｓ（ＥＩ法）
（ＬＣ／ＭＳ）
（株）島津製作所製高速液体クロマトグラフ質量分析計ＬＣＭＳ−２０１０ＥＶ（ＥＳＩ法）

＜製造例１＞
下記式で表される化合物Ａ６を合成した。反応式を以下に示す。

（化合物ＩＭ２の合成）
冷却管及び温度計を付した１Ｌ四つ口フラスコに、ＪｏｕｒｎａｌｏｆＡｍｅｒｉｃａｎＣｈｅｍｉｃａｌＳｏｃｉｅｔｙ１９５４，７６，１８７９に記載の２−ジメチルアミノ−４−ヒドロキシ−６−メチルピリミジンの合成において、Ｎ，Ｎ−ジメチルグアニジン硫酸塩を、ＢＥ６３９３８６に記載の方法と同様にして得た１，１−ジブチルグアニジン塩酸塩に代えた以外は同様にして、化合物ＩＭ１を得た。化合物ＩＭ１を用い、ＪｏｕｒｎａｌｏｆｔｈｅＣｈｅｍｉｃａｌＳｏｃｉｅｔｙ１９５７，４８４５に記載の方法と同様の手順で、ライマー・チーマン（Ｒｅｉｍｅｒ−Ｔｉｅｍａｎｎ）反応によってホルミル化し、化合物ＩＭ２（１８．４ｇ，収率６９％）を得た。
ＧＣ−ＭＳ：ｍ／ｚ＝２６５（［Ｍ］^＋）

（化合物ＩＭ３の合成）
冷却管及び温度計を付した１００ｍＬ四つ口フラスコ中で、化合物ＩＭ２（１５．８ｇ）、ヨウ化エチル（東京化成工業株式会社製）（１４ｇ）、炭酸カリウム（１４ｇ）、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（６０ｍＬ）の混合液を７０℃で３時間撹拌した後、室温まで放冷させた。反応液を水（３００ｍＬ）に排出し、トルエン（３００ｍＬ）で抽出した。有機層を減圧濃縮することで化合物ＩＭ３（１７．３ｇ，収率９９％）を得た。
ＧＣ−ＭＳ：ｍ／ｚ＝２９３（［Ｍ］^＋）

（化合物Ａ６の合成）
冷却管及び温度計を付した２５ｍＬ四つ口フラスコ中で、化合物ＩＭ３（２．２ｇ）、マロノニトリル（東京化成工業株式会社製）（０．５ｇ）、ピペリジン（０．０３ｇ）、エタノール（６ｍＬ）の混合液を７５℃で１時間撹拌した。室温まで放冷し、析出している結晶を濾過して取り出した。得られた結晶をエタノールで洗浄し、化合物Ａ６（１．４ｇ，収率６７％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ：ｍ／ｚ＝３４２（［Ｍ＋Ｈ］^＋）

＜製造例２＞
下記式で表される化合物Ａ１〜Ａ４を合成した。化合物Ａ１は、下記中のｋが４の化合物である。化合物Ａ２は、下記式中のｋが５の化合物である。化合物Ａ３は、下記式中のｋが６の化合物である。化合物Ａ４は、下記式中のｋが８の化合物である。

反応式を以下に示す。式中のｋ及び対応する化合物を、表１に示す。

（化合物ＩＭ４の合成）
冷却管及び温度計を付した５０ｍＬ四つ口フラスコ中に、化合物ＩＭ２（２．７ｇ）、１，４−ジヨードブタン（東京化成工業株式会社製）（１．５ｇ）、炭酸カリウム（１．７ｇ）、ＤＭＦ（２０ｍＬ）を仕込み、８０℃で２．５時間撹拌した。反応液を水に排出し、析出した結晶を濾過して取り出した。この結晶をメタノールで洗浄し、化合物ＩＭ４（２．６ｇ，収率８９％）を得た。

（化合物Ａ１の合成）
冷却管及び温度計を付した２５ｍＬ四つ口フラスコ中に、化合物ＩＭ４（２．３ｇ）、マロノニトリル（０．６４ｇ）、ピペリジン（０．１７ｇ）、エタノール（１０ｍＬ）を仕込み、７０℃で２．５時間撹拌した。反応液を室温まで放冷してから結晶を濾過して取り出した。この結晶をイソプロピルアルコール（ＩＰＡ）で洗浄し、化合物Ａ１（１．４ｇ，収率５６％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ：ｍ／ｚ＝６８１（［Ｍ＋Ｈ］^＋）

（化合物ＩＭ５の合成）
化合物ＩＭ４の合成における１，４−ジヨードブタンを１，５−ジブロモペンタン（東京化成工業株式会社製）に代えた以外は同様の手順で、化合物ＩＭ５を得た（収率７１％）。

（化合物Ａ２の合成）
化合物Ａ１の合成における化合物ＩＭ４を化合物ＩＭ５に代えた以外は同様の手順で、化合物Ａ２を得た（収率６７％）。
ＬＣ−ＭＳ：ｍ／ｚ＝６９５（［Ｍ＋Ｈ］^＋）

（化合物ＩＭ６の合成）
化合物ＩＭ４の合成における１，４−ジヨードブタンを１，６−ジブロモヘキサン（東京化成工業株式会社製）に代えた以外は同様の手順で、化合物ＩＭ６を得た（収率８２％）。

（化合物Ａ３の合成）
化合物Ａ１の合成における化合物ＩＭ４を化合物ＩＭ６に代えた以外は同様の手順で、化合物Ａ３を得た（収率９０％）。
ＬＣ−ＭＳ：ｍ／ｚ＝７０９（［Ｍ＋Ｈ］^＋）

（化合物ＩＭ７の合成）
化合物ＩＭ４の合成における１，４−ジヨードブタンを１，８−ジヨードオクタン（東京化成工業株式会社製）に代えた以外は同様の手順で、化合物ＩＭ７を得た（収率８４％）。

（化合物Ａ４の合成）
化合物Ａ１の合成における化合物ＩＭ４を化合物ＩＭ７に代えた以外は同様の手順で、化合物Ａ４を得た（収率４０％）。
ＬＣ−ＭＳ：ｍ／ｚ＝７３７（［Ｍ＋Ｈ］^＋）

＜製造例３＞
下記式で表される化合物Ａ５を合成した。反応式を以下に示す。

（化合物ＩＭ８の合成）
冷却管及び温度計を付した５０ｍＬ四つ口フラスコ中に、化合物ＩＭ２（２．７ｇ）、α，α’−ジブロモ−ｐ−キシレン（東京化成工業株式会社製）（１．３ｇ）、炭酸カリウム（１．５ｇ）、ＤＭＦ（２０ｍＬ）を仕込み、６０℃で９０分撹拌した。水（６０ｍＬ）へ排出し、析出した結晶を濾過して取り出し、水洗した。得られた粗結晶をメタノールで洗浄し、化合物ＩＭ８（２．８ｇ，収率８９％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ：ｍ／ｚ＝６３３（［Ｍ＋Ｈ］^＋）

（化合物Ａ５の合成）
冷却管及び温度計を付した５０ｍＬ四つ口フラスコ中に化合物ＩＭ８（２．７ｇ）、マロノニトリル（０．６２ｇ）、ピペリジン（０．０８ｇ）、エタノール（１８ｍＬ）、ＤＭＦ（４ｍＬ）を仕込み、６０℃で４時間撹拌した。反応液を室温まで放冷してから、析出した結晶を濾過して取り出した。この結晶をメタノールで洗浄し化合物Ａ５（２．５７ｇ，収率８２％）を得た。

＜製造例４＞
下記式で表される化合物Ｂ４を合成した。反応式を以下に示す。

（化合物Ｂ４の合成）
冷却管及び温度計を付した２５ｍＬ四つ口フラスコ中に、化合物ＩＭ３（１．５ｇ）、２−シアノアセトアニリド（東京化成工業株式会社製）（０．８２ｇ）、ピリミジン（０．０５ｇ）、トルエン（５ｍＬ）、ｎ−ブタノール（５ｍＬ）を投入し、９５℃で４．５時間撹拌した。反応液を室温まで放冷後、減圧濃縮して得られた粗生成物をエタノールで洗浄し、化合物Ｂ４（１．１ｇ，収率４９％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ：ｍ／ｚ＝４３６（［Ｍ＋Ｈ］^＋）

＜製造例５＞
下記式で表される化合物Ｂ１〜化合物Ｂ３を合成した。

反応式を以下に示す。式中のベンゼン環の置換基の位置と対応する化合物を表２に示す。

（化合物ＩＭ９の合成）
冷却管及び温度計を付した５００ｍＬの四つ口フラスコに、シアノ酢酸（東京化成工業株式会社製）（１０．２ｇ）、ｏ−フェニレンジアミン（東京化成工業株式会社製）（６．５ｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（東京化成工業株式会社製）（４．９ｇ）、しょうのうスルホン酸（東京化成工業株式会社製）（３．１ｇ）、クロロホルム（１６０ｍＬ）を混合し、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド（ＥＤＣ）（東京化成工業株式会社製）（２５．３ｇ）とクロロホルム（８０ｍＬ）の混合液を滴下した。室温下２時間撹拌した後、反応液を濃縮し、得られた粗生成物をメタノールで洗浄し、化合物ＩＭ９（５．９ｇ，収率４１％）を得た。

（化合物Ｂ１の合成）
冷却管及び温度計を付した２５ｍＬ四つ口フラスコ中に、化合物ＩＭ３（１．２ｇ）、化合物ＩＭ９（０．４９ｇ）、ピペリジン（０．０４ｇ）、トルエン（５ｍＬ）、ｎ−ブタノール（５ｍＬ）を仕込み、９５℃で１６．５時間撹拌した。反応液を減圧濃縮後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーを行い、化合物Ｂ１（０．２５ｇ，収率１６％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ：ｍ／ｚ＝７９３（［Ｍ＋Ｈ］^＋）

（化合物ＩＭ１０の合成）
化合物ＩＭ９の合成におけるｏ−フェニレンジアミンをｐ−フェニレンジアミン（東京化成工業株式会社製）に代えた以外は同様の手順で、化合物ＩＭ１０を得た（収率５９％）。

（化合物Ｂ２の合成）
化合物Ｂ１の合成における化合物ＩＭ９を化合物ＩＭ１０に代えた以外は同様の手順で、化合物Ｂ２を得た（収率６１％）。
ＬＣ−ＭＳ：ｍ／ｚ＝７９３（［Ｍ＋Ｈ］^＋）

（化合物ＩＭ１１の合成）
化合物ＩＭ９の合成におけるｏ−フェニレンジアミンをｍ−フェニレンジアミン（東京化成工業株式会社製）に代えた以外は同様の手順で、化合物ＩＭ１１を得た（収率４１％）。

（化合物Ｂ３の合成）
化合物Ｂ１の合成における化合物ＩＭ９を化合物ＩＭ１１に代えた以外は同様の手順で、化合物Ｂ３を得た（収率３８％）。
ＬＣ−ＭＳ：ｍ／ｚ＝７９３（［Ｍ＋Ｈ］^＋）

＜製造例６＞
下記式で表される化合物Ｄ１を合成した。反応式を以下に示す。

（化合物ＩＭ１６の合成）
冷却管及び温度計を付した５０ｍＬ四つ口フラスコ中に、マロノニトリル（３．３ｇ）、エタノール（５ｇ）、酢酸エチル（１５ｍＬ）を混合し、８℃で塩化チオニル（６ｇ）を滴下した。反応液を室温下で２０時間撹拌後、析出している結晶を濾過して取り出した。酢酸エチルで洗浄し、化合物ＩＭ１６（６．４ｇ，収率８６％）を得た。

（化合物ＩＭ１７の合成）
冷却管及び温度計を付した１００ｍＬ四つ口フラスコ中に、ビス（３−アミノ−４−ヒドロキシフェニル）スルホン（東京化成工業株式会社製）（４．２ｇ）、メタノール（３０ｍＬ）を混合し、５℃以下で化合物ＩＭ１６（５ｇ）を加えて徐々に昇温し、６０℃で１９時間撹拌後、室温まで放冷した。析出している結晶を濾過して取り出し、メタノールと温水で洗浄し、化合物ＩＭ１７（４．４ｇ，収率７７％）を得た。

（化合物Ｄ１の合成）
化合物Ｂ１の合成における化合物ＩＭ９を化合物ＩＭ１７に代えた以外は同様の手順で、化合物Ｄ１を得た（収率７４％）。
ＬＣ−ＭＳ：ｍ／ｚ＝９２９（［Ｍ＋Ｈ］^＋）

＜製造例７＞
下記式で表される化合物Ｅ１を合成した。反応式を以下に示す。

（化合物Ｅ１の合成）
化合物Ａ６の合成におけるマロノニトリルを、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ１９９９，５５（１），１９３−２００に記載の方法と同様にして得た化合物ＩＭ１５に代えた以外は化合物Ａ６の合成と同様の手順で、化合物Ｅ１を得た（収率１４％）。
ＬＣ−ＭＳ：ｍ／ｚ＝４８１（［Ｍ＋Ｈ］^＋）

＜比較製造例（比較例化合物）＞

（比較例化合物Ｚ１の合成）
特開２０１１−１８４４１４号公報に記載の方法と同様にして、比較例化合物Ｚ１を得た。
（比較例化合物Ｚ２の合成）
特開２０１４−１９４５０８号公報に記載の方法と同様にして、比較例化合物Ｚ２を得た。

（比較例化合物Ｚ３の合成）
特開２００９−０６７９７３号公報に記載の方法と同様にして、比較例化合物Ｚ３を得た。
（比較例化合物Ｚ４の合成）
ＵＳ２９８６５２８号公報に記載の方法と同様にして、比較例化合物Ｚ４を得た。

各製造例で得られた化合物について、以下の評価を行った。結果を表３に示す。
＜分光特性試験＞
各化合物のクロロホルム中での吸収スペクトルを測定し、吸収極大波長（λｍａｘ）及び４００ｎｍにおけるグラム吸光係数を測定し下記基準により評価した。
測定機器：日本分光社製紫外可視分光光度計Ｖ−５６０
Ａ：グラム吸光係数が３０以上
Ｂ：グラム吸光係数が２０以上、３０未満
Ｃ：グラム吸光係数が１０以上、２０未満
Ｄ：グラム吸光係数が１０未満

＜耐光性試験＞
製造例及び比較製造例で得た一部の化合物について、耐光性試験を行った。各化合物１０ｍｇを、ポリメタクリレート８重量％トルエン溶液５ｍＬに溶融し、ガラス基板上にスピンコート法により塗布し、乾燥させることで膜厚１．５μｍの薄膜を作製した。
作製した薄膜にキセノンランプ（１４２ｋｌｕｘ）の光を連続的に９６時間照射し、照射前（０時間）、照射後の薄膜の透過率を分光光度計で測定し、下記式（１）に従って色素残存率を測定した。
色素残存率（％）＝{（１−Ｔ_１）／（１−Ｔ_０）}×１００（１）
［ただし、Ｔ_０はキセノンランプ照射前の透過率、Ｔ_１はキセノンランプ照射後の透過率であり、Ｔ_０及びＴ_１は０〜１である。］
なお、「透過率」とは、各化合物の吸収極大波長における透過率を表しており、色素残存率が高い程、化合物が光によって分解されにくく、耐光性が高いことを示す。
耐光性は、下記基準により評価した。
Ａ：色素残存率が６５％以上
Ｂ：色素残存率が４０％以上、６５％未満
Ｃ：色素残存率が１０％以上、４０％未満
Ｄ：色素残存率が１０％未満

＜耐熱性＞
製造例及び比較製造例で得た一部の化合物について、（株）島津製作所製の熱重量測定装置ＴＧＡ−５０を使用して下記の測定条件で熱分解による重量減少を測定し、初期重量から１％減量した温度を分解開始温度として測定した。
（測定条件）
試料量５ｍｇ、昇温速度１０℃／分（最高到達温度４００℃）、窒素雰囲気中、流量１０ｍＬ／分の条件で測定した。
耐熱性は、分解開始温度から下記基準により評価した。
Ａ：２５０℃以上
Ｂ：２１０℃以上２５０℃未満
Ｃ：２１０℃未満

＜溶解度試験＞
製造例及び比較製造例で得た一部の化合物について、それぞれ２０℃におけるトルエン、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）に対する溶解度（重量％）を、以下の方法により測定した。
各化合物をガラス製試験管に秤り取り、溶媒を混合し２０℃で撹拌して溶解させ、その溶液の状態を目視観察し、溶解可能な重量濃度を評価した。
Ａ：３ｗｔ％以上溶解する
Ｂ：１ｗｔ％以上３ｗｔ％未満溶解する
Ｃ：１ｗｔ％未満しか溶解しない

上記結果から、各製造例で製造した化合物Ａ１〜Ａ６、Ｂ１〜Ｂ４、Ｄ１及びＥ１は、４００ｎｍ付近に吸収極大波長を持ち、４００ｎｍにおいて高いグラム吸光係数を持つことが分かった。これらの化合物は、４００ｎｍ付近の光を効果的に吸収できるものである。また、これらの化合物は、耐久性も良好であった。例えば、製造例２で製造した化合物Ａ２〜Ａ４は、耐光性、溶解度、耐熱性にともに優れており、例えばブルーライト遮蔽材料用、光学フィルタ用の色素としても好適に適用し得る化合物であることが分かった。比較例化合物Ｚ１〜Ｚ２及びＺ４は、３６３〜３８２ｎｍに吸収極大波長を持つが、４００ｎｍでのグラム吸光係数が低かった。各製造例で製造した本発明の化合物は、比較例化合物Ｚ１〜Ｚ２及びＺ４よりも、４００ｎｍ近傍の光を効果的を吸収することができる。比較例化合物Ｚ３は、耐久性が不充分であった。

Claims

下記一般式（１）で表される化合物。

（一般式（１）中、ｍは１の整数を表し、
Ｑ^１は、水素原子を表し、
Ｄ^１は、下記一般式（２）で表される化合物から水素原子が１つ外れた基を表す。

（一般式（２）中、Ｒ^１は、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、複素環含有基、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）−Ｒ^７又は−ＳＯ_２−Ｒ^８を表し、Ｒ^２は、水素原子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、複素環含有基、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）−Ｒ^７又は−ＳＯ_２−Ｒ^８を表すか、又は、Ｒ^２は−Ｃ（Ｏ）−Ｒ^９を表し、Ｒ^１と、Ｒ^２と、Ｒ^１及びＲ^２が結合している炭素原子とで、置換基を有していてもよい４〜８員の複素環を形成している。Ｒ^７は、水素原子、ハロゲン原子、−ＮＲ^７２Ｒ^７３又は−Ｒ^７４を表し、Ｒ^８は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、−ＯＲ^８１、−ＮＲ^８２Ｒ^８３又は−Ｒ^８４を表し、Ｒ^９は、−ＯＲ^９１、−ＮＲ^９２Ｒ^９３又は−Ｒ^９４を表す。Ｒ^７２〜Ｒ^７４、Ｒ^８１〜Ｒ^８４及びＲ^９１〜Ｒ^９４は、同一又は異なって、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよいアリール基を表す。
Ｒ^３は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよいアリール基を表す。
Ｒ^４０２は、置換基を有していてもよいアルキル基を表し、Ｒ^４０３は、−ＯＲ^４０８を表し、Ｒ^４０８は、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよいアリール基を表す。
Ｒ^４０４及びＲ^４０５は、同一又は異なって、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよいアリール基を表す。Ｒ^４０４と、Ｒ^４０５と、Ｒ^４０４及びＲ^４０５が結合している窒素原子とで、置換基を有していてもよい４〜８員の含窒素複素環を形成してもよい。））
Ｒ^４０４及びＲ^４０５は、同一又は異なって、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよいアリール基を表す請求項１に記載の化合物。
Ｒ^４０４及びＲ^４０５は、炭素数１〜１０のアルキル基を表す請求項２に記載の化合物。
Ｒ^１はシアノ基である請求項１〜３のいずれかに記載の化合物。
前記一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（３）で表される化合物である請求項１に記載の化合物。

（一般式（３）中、Ｒ^１ａは、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、複素環含有基、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）−Ｒ^７ａ又は−ＳＯ_２−Ｒ^８ａを表し、Ｒ^２ａは、水素原子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、複素環含有基、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）−Ｒ^７ａ又は−ＳＯ_２−Ｒ^８ａを表すか、又は、Ｒ^２ａは−Ｃ（Ｏ）−Ｒ^９ａを表し、Ｒ^１ａと、Ｒ^２ａと、Ｒ^１ａ及びＲ^２ａが結合している炭素原子とで、置換基を有していてもよい４〜８員の複素環を形成している。Ｒ^７ａは、水素原子、ハロゲン原子、−ＮＲ^７２ａＲ^７３ａ又は−Ｒ^７４ａを表し、Ｒ^８ａは、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、−ＯＲ^８１ａ、−ＮＲ^８２ａＲ^８３ａ又は−Ｒ^８４ａを表し、Ｒ^９ａは、−ＯＲ^９１ａ、−ＮＲ^９２ａＲ^９３ａ又は−Ｒ^９４ａを表す。Ｒ^７２ａ〜Ｒ^７４ａ、Ｒ^８１ａ〜Ｒ^８４ａ及びＲ^９１ａ〜Ｒ^９４ａは、同一又は異なって、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基を表す。
Ｒ^３ａは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基を表す。
Ｒ^４０２ａは、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基を表し、Ｒ^４０４ａ及びＲ^４０５ａは、同一又は異なって、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基を表す。Ｒ^４０４ａと、Ｒ^４０５ａと、Ｒ^４０４ａ及びＲ^４０５ａが結合している窒素原子とで、置換基を有していてもよい４〜８員の含窒素複素環を形成してもよい。
Ｒ^４１３は、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基を表す。）
前記Ｒ^２ａが−Ｃ（Ｏ）−Ｒ^９ａであり、Ｒ^１ａと、Ｒ^２ａと、Ｒ^１ａ及びＲ^２ａが結合している炭素原子とで、置換基を有していてもよい４〜８員の複素環を形成している、請求項５に記載の化合物。
前記一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（５）で表される化合物である請求項１に記載の化合物。

（一般式（５）中、Ｒ^２ｃは、水素原子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、複素環含有基、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）−Ｒ^７ｃ又は−ＳＯ_２−Ｒ^８ｃを表す。Ｒ^７ｃは、水素原子、ハロゲン原子、−ＮＲ^７２ｃＲ^７３ｃ又は−Ｒ^７４ｃを表し、Ｒ^８ｃは、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、−ＯＲ^８１ｃ、−ＮＲ^８２ｃＲ^８３ｃ又は−Ｒ^８４ｃを表す。Ｒ^７２ｃ〜Ｒ^７４ｃ及びＲ^８１ｃ〜Ｒ^８４ｃは、同一又は異なって、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基を表す。
Ｒ^３ｃは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基を表す。
Ｒ^４０２ｃは、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基を表し、Ｒ^４０３ｃは、−ＯＲ^４０８ｃを表し、Ｒ^４０８ｃは、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよいアリール基を表す。
Ｒ^４０４ｃ及びＲ^４０５ｃは、同一又は異なって、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基を表す。Ｒ^４０４ｃと、Ｒ^４０５ｃと、Ｒ^４０４ｃ及びＲ^４０５ｃが結合している窒素原子とで、置換基を有していてもよい４〜８員の含窒素複素環を形成してもよい。
Ｒ^５０１は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、又は、置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基を表す。
Ｙ^１ｃは、−ＮＲ^５０２ｃ−を表し、Ｒ^５０２ｃは、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基を表す。）
色素化合物である請求項１〜７のいずれかに記載の化合物。
請求項１〜８のいずれかに記載の化合物を含むことを特徴とする色素組成物。
請求項１〜８のいずれかに記載の化合物を含むことを特徴とする光学フィルタ。
カラーフィルタである、請求項１０に記載の光学フィルタ。
請求項１〜８のいずれかに記載の化合物を含むことを特徴とするブルーライト遮蔽材料。
請求項１〜８のいずれかに記載の化合物を含むことを特徴とする紫外線吸収剤。