JP2017165858A - 金属錯体化合物、含窒素複素環化合物、光学フィルタ用色素、着色組成物及び光学フィルタ - Google Patents
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Abstract
Description
R13〜R18、R23〜R28、R33〜R36、R42〜R45、R52〜R55及びR62〜R68は、互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、−NR201R202、−CO2R203又は−NHSO2R204を表し、R201〜R204は、互いに独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよい単環若しくは多環の芳香環基を表し、
R19、R29、R37、R46及びR69は、互いに独立に、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよい単環若しくは多環の芳香環基を表し、
R41、R51及びR61は、互いに独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、シアノ基又は−CO2R205を表し、R205は、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよい単環若しくは多環の芳香環基を表し、
R56及びR57は、互いに独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよい単環若しくは多環の芳香環基を表す。*は、一般式(1)で表される化合物中の二重結合との連結部位を表す。)
R13〜R18、R23〜R28及びR33〜R36は、互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、−NR201R202、−CO2R203又は−NHSO2R204を表し、R201〜R204は、互いに独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよい単環若しくは多環の芳香環基を表し、
R19、R29及びR37は、互いに独立に、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよい単環若しくは多環の芳香環基を表す。*は、一般式(1)で表される化合物中の二重結合との連結部位を表す。)
R13〜R18、R23〜R28、R33〜R36、R42〜R45、R52〜R55及びR62〜R68は、互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、−NR201R202、−CO2R203又は−NHSO2R204を表し、R201〜R204は、互いに独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよい単環若しくは多環の芳香環基を表し、
R19、R29、R37、R46及びR69は、互いに独立に、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよい単環若しくは多環の芳香環基を表し、
R41、R51及びR61は、互いに独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、シアノ基又は−CO2R205を表し、R205は、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよい単環若しくは多環の芳香環基を表し、
R56及びR57は、互いに独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよい単環若しくは多環の芳香環基を表す。*は、一般式(2)で表される化合物中の二重結合との連結部位を表す。)
本発明の着色組成物は、本発明の金属錯体化合物、及び樹脂を含むことを特徴とする。
本発明の光学フィルタは、本発明の金属錯体化合物を含むことを特徴とする。
以下、上記一般式(1)で表される金属錯体化合物及び一般式(2)で表される含窒素複素環化合物を、それぞれ、化合物(1)及び化合物(2)ともいう。他の式番号の化合物についても同様である。
アルキル基としては、例えば、炭素数1〜20の直鎖、分岐又は環状のアルキル基が挙げられ、具体的には、メチル基、エチル基、n−プロピル基、iso−プロピル基、n−ブチル基、iso−ブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、2−メチルブチル基、1−メチルブチル基、neo−ペンチル基、1、2−ジメチルプロピル基、1,1−ジメチルプロピル基、シクロペンチル基、n−ヘキシル基、4−メチルペンチル基、3−メチルペンチル基、2−メチルペンチル基、1−メチルペンチル基、3,3−ジメチルブチル基、2,3−ジメチルブチル基、1,3−ジメチルブチル基、2,2−ジメチルブチル基、1,2−ジメチルブチル基、1,1−ジメチルブチル基、2−エチルブチル基、1−エチルブチル基、1,1,2−トリメチルブチル基、1−エチル−2−メチルプロピル基、シクロヘキシル基、n−へプチル基、2−メチルヘキシル基、3−メチルヘキシル基、4−メチルヘキシル基、5−メチルヘキシル基、2,4−ジメチルペンチル基、n−オクチル基、2−エチルヘキシル基、2,5−ジメチルヘキシル基、2,4−ジメチルヘキシル基、2,2,4−トリメチルペンチル基、t−オクチル基、n−ノニル基、3,5,5−トリメチルヘキシル基、n−デシル基、4−エチルオクチル基、4−エチル−4,5−ジメチルヘキシル基、n−ウンデシル基、n−ドデシル基、1,3,5,7−テトラメチルオクチル基、4−ブチルオクチル基、6,6−ジエチルオクチル基、n−トリデシル基、6−メチル−4−ブチルオクチル基、n−テトラデシル基、n−ペンタデシル基、3,5−ジメチルヘプタデシル基、2,6−ジメチルヘプタデシル基、2,4−ジメチルヘプタデシル基、2,2,5,5−テトラメチルヘキシル基、1−シクロペンチル−2,2−ジメチルプロピル基、1−シクロヘキシル−2,2−ジメチルプロピル基等が挙げられる。
置換基を有していてもよい単環又は多環の芳香環基における置換基は特に限定されず、例えば、炭素数1〜20の直鎖、分岐又は環状のアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、アミノ基、モノ−又はジ−アルキルアミノ基(アルキルの炭素数は1〜8)、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、炭素数1〜8のハロゲン化炭化水素基、カルボキシ基、炭素数1〜8のアルコキシカルボニル基等が挙げられる。好ましくは、炭素数1〜20の直鎖、分岐又は環状のアルキル基である。例えば、置換基を有するフェニル基及びナフチル基の一例を挙げると、ニトロフェニル基、シアノフェニル基、ヒドロキシフェニル基、メチルフェニル基、ジメチルフェニル基、トリメチルフェニル基、フルオロフェニル基、クロロフェニル基、ジクロロフェニル基、ブロモフェニル基、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、トリフルオロメチルフェニル基、N,N−ジメチルアミノフェニル基、ニトロナフチル基、シアノナフチル基、ヒドロキシナフチル基、メチルナフチル基、フルオロナフチル基、クロロナフチル基、ブロモナフチル基、トリフルオロメチルナフチル基等が挙げられる。
単環又は多環の芳香族複素環基としては、例えば、窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれる少なくとも1個のヘテロ原子を含む5員又は6員の単環の芳香族複素環基;5員又は6員の環が縮合した二環又は三環性で窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれる少なくとも1個のヘテロ原子を含む多環の芳香族複素環基等が挙げられる。より具体的には、例えば、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、フラン環、チオフェン環、インドール環、イソインドール環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾトリアゾール環、ピラゾロトリアゾール環、カルバゾール環、ベンゾインドール環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、キノリン環、イソキノリン環、キノキサリン環や、これらの環を含む二環又は三環性の縮合環等が挙げられる。
単環又は多環の非芳香族複素環基としては、例えば、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれる少なくとも1個のヘテロ原子を含む5員又は6員の単環の非芳香族複素環基、5員又は6員の環が縮合した二環又は三環性で窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれる少なくとも1個のヘテロ原子を含む多環の非芳香族複素環基等が挙げられる。より具体的には、例えば、ピロリジン環、テトラヒドロフラン環、テトラヒドロチオフェン環、テトラヒドロピラン環、ピペリジン環や、これらの環を含む二環又は三環性の縮合環等が挙げられる。
置換基を有していてもよい単環又は多環の複素環基における置換基は特に限定されず、例えば、上述した炭素数1〜20の直鎖、分岐又は環状のアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、アミノ基、モノ−又はジ−アルキルアミノ基(アルキルの炭素数は1〜8)、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、炭素数1〜8のハロゲン化炭化水素基等が挙げられ、好ましくは、炭素数1〜20の直鎖、分岐又は環状のアルキル基又はハロゲン原子である。
置換基を有していてもよいアルコキシ基における置換基は特に限定されず、例えば、炭素数1〜8の直鎖、分岐又は環状のアルキル基、アミノ基、モノ−又はジ−アルキルアミノ基(アルキルの炭素数は1〜8)、炭素数1〜8のアルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基等が挙げられる。
置換基を有していてもよいアリールオキシ基における置換基は特に限定されず、例えば、炭素数1〜8の直鎖、分岐又は環状のアルキル基、炭素数1〜8の直鎖、分岐又は環状のアルコキシ基、アミノ基、モノ−又はジ−アルキルアミノ基(アルキルの炭素数は1〜8)、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基等が挙げられる。
置換基を有していてもよいアルキルチオ基における置換基は特に限定されず、例えば、アミノ基、モノ−又はジ−アルキルアミノ基(アルキルの炭素数は1〜8)、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基等が挙げられる。
置換基を有するアリールチオ基として、具体的には、4−メチルフェニルチオ基、2−メトキシフェニルチオ基、2−クロロフェニルチオ基、4−ニトロフェニルチオ基、4−t−ブチルフェニルチオ基等が挙げられる。
ハロゲン化物イオンとしては、フッ化物イオン、塩化物イオン、臭化物イオン、ヨウ化物イオンが挙げられ、好ましくは塩化物イオン、臭化物イオンである。
第13族原子として、ホウ素原子、アルミニウム原子等が挙げられる。
一般式(2’)で表される構造の好ましい態様は、後述する一般式(2)で表される含窒素複素環化合物から構成される構造である。
R13〜R18、R23〜R28、R33〜R36、R42〜R45、R52〜R55及びR62〜R68は、互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、−NR201R202、−CO2R203又は−NHSO2R204を表し、R201〜R204は、互いに独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよい単環若しくは多環の芳香環基を表し、
R19、R29、R37、R46及びR69は、互いに独立に、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよい単環若しくは多環の芳香環基を表し、
R41、R51及びR61は、互いに独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、シアノ基又は−CO2R205を表し、R205は、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよい単環若しくは多環の芳香環基を表し、
R56及びR57は、互いに独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよい単環若しくは多環の芳香環基を表す。*は、一般式(1)で表される化合物中の二重結合との連結部位を表す。
一般式(X1)〜(X3)中、R11、R12、R21、R22、R31及びR32は、好ましくは、互いに独立に、水素原子又は1〜20のアルキル基であり、より好ましくは水素原子又は炭素数1〜10のアルキル基であり、さらに好ましくは水素原子又は炭素数1〜5のアルキル基であり、特に好ましくは炭素数1〜3のアルキル基であり、最も好ましくはエチル基又はメチル基である。R11とR12、R21とR22、R31とR32は、互いに結合してそれらが結合している炭素原子と共に環構造を形成していることも好ましく、この場合の環構造は、置換基を有していてもよい炭素数3〜10のシクロアルキレンであることも好ましい。R11とR12、R21とR22、R31とR32がそれらが結合している炭素原子と共に環構造を形成している場合、該環構造は、より好ましくは、置換基を有していてもよいシクロペンチル環、シクロヘキシル環である。
R73は、好ましくは炭素数1〜10のアルキル基、炭素数1〜10のアルコキシ基、ハロゲン原子又はシアノ基であり、より好ましくは炭素数1〜5のアルキル基、炭素数1〜5のアルコキシ基、塩素原子、臭素原子又はシアノ基である。nは0〜2が好ましく、より好ましくは0〜1であり、さらに好ましくは0である。R74は、好ましくは炭素数1〜10のアルキル基であり、より好ましくは炭素数1〜5のアルキル基である。mは0〜2が好ましく、より好ましくは0〜1である。R75は、好ましくは炭素数1〜10のアルキル基であり、より好ましくは炭素数1〜5のアルキル基である。xは、0〜1が好ましい。アルキル基は、直鎖、分岐又は環状のいずれであってもよい。
一般式(CA4)において、R104、R105、R106及びR107は、互いに独立に、フッ素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のフッ化アルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数6〜20のフッ化アリール基が好ましく、一般式(CA4)で表されるアニオン化合物として、例えば、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、テトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート等が好ましい。
化合物(1)が一分子中にA−を複数有する場合、それらは同じであってもよく、異なっていてもよいが、同じであることが好ましい。
一般式(2)における、R1、R2、R3及びR4並びにその好ましい態様は、一般式(1)におけるR1、R2、R3及びR4とそれぞれ同義である。
一般式(2)において、環Y1は、好ましくは一般式(Y11)又は(Y12)で表される基である。
塩基としては、ピロリジン、モルホリン、ピペリジン、ピリジン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジエチルアミン、酢酸ナトリウム等が挙げられる。これらを単独で、又は混合して用いることができる。
塩交換は、例えば、反応に不活性な溶媒中、0〜100℃で0.5〜24時間、化合物(6)と金属化合物(M’’A’’)とを反応させることにより行うことができる。反応に不活性な溶媒は、上記と同じである。化合物(6)と金属化合物(M’’A’’)の使用量は、化合物(6)1当量に対して、金属化合物(M’’A’’)を2.0〜8.0当量使用することが好ましい。
上記反応は、例えば、反応に不活性な溶媒中又は溶媒の不存在下、40〜150℃で0.5〜24時間、化合物(8)とマロンアルデヒドジアニリド塩酸塩とを反応させることにより行うことができる。反応に不活性な溶媒は、上記と同じである。化合物(8)及びマロンアルデヒドジアニリド塩酸塩の使用量は、化合物(8)1当量に対して、マロンアルデヒドジアニリド塩酸塩を1〜2当量使用することが好ましい。
上記環化反応は、例えば、反応に不活性な溶媒中又は溶媒の不存在下、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の塩基、又は、メタンスルホン酸、p−トルエンスルホン酸等の酸触媒の存在下、10〜100℃で1〜12時間、β−ケトエステル誘導体(9)とヒドラジン誘導体(10)とを反応させることにより行うことができる。反応に不活性な溶媒は、上記と同じである。β−ケトエステル誘導体(9)及びヒドラジン誘導体(10)の使用量は、β−ケトエステル誘導体(9)1当量に対して、ヒドラジン誘導体(10)を0.5〜2当量使用することが好ましい。
化合物(4)から化合物(11)を得る反応は、例えば、反応に不活性な溶媒中又は溶媒の不存在下、40〜150℃で0.5〜24時間、化合物(4)とマロンアルデヒドジアニリド塩酸塩とを反応させることにより行うことができる。化合物(4)及びマロンアルデヒドジアニリド塩酸塩の使用量は、化合物(4)1当量に対して、マロンアルデヒドジアニリド塩酸塩を1〜2当量使用することが好ましい。
化合物(11)と化合物(8)との反応は、例えば、反応に不活性な溶媒中、塩基の存在下、0〜150℃で0.5〜24時間これらを反応させればよい。反応に不活性な溶媒は、上記と同じである。塩基としては、上記と同じである。化合物(11)及び化合物(8)の使用量は、化合物(11)1当量に対して、化合物(8)を1〜2当量使用することが好ましい。
化合物(11)と化合物(8)との反応により、化合物(5)が得られる。
有機溶媒としては、例えば、芳香族炭化水素類(例えば、トルエン、キシレン等)、ケトン類(メチルエチルケトン、アセトン、シクロヘキサノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン等)、エーテル類(例えば、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル等)、エステル類(例えば、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、乳酸エチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、3−メトキシプロピオン酸メチル等)及びこれらの2種以上の混合溶媒が挙げられる。中でも、ケトン類、エステル類及びこれらの混合溶媒が好ましい。
化合物(1)は、上記有機溶媒の少なくとも1種に対し、0.1質量%以上溶解することが好ましく、例えば、0.1質量%以上50質量%以下溶解することが好ましく、0.5質量%以上40質量%以下溶解することがより好ましく、1質量%以上30質量%以下溶解することが更に好ましい。より好ましくは、20℃における有機溶媒に対する溶解性がこのような範囲にあることである。有機溶媒に対する溶解性がこのような範囲にあると、本発明の化合物(1)、後述する光学フィルタ用色素又は着色組成物をカラーフィルタ等の光学フィルタの製造に使用する際に、製造性が良好であるため好ましい。
本発明の光学フィルタ用色素は、所望により本発明の金属錯体化合物以外の色素1種又は2種以上を含んでもよい。
本発明の金属錯体化合物、及び樹脂を含む着色組成物も、本発明に包含される。本発明の着色組成物においては、金属錯体化合物を1種のみ用いてもよく、2種以上併用してもよい。2種以上用いる場合、その合計量が後述する含有量の範囲であることが好ましい。
本発明の着色組成物の製造方法は特に限定されず、例えば、金属錯体化合物及び樹脂、並びに、所望により配合される任意成分を混合すればよい。
上記溶媒としては、特に制限されないが、上述した有機溶媒等が挙げられる。
(LC/MS)
(株)島津製作所製 高速液体クロマトグラフ質量分析計LCMS−2010EV(ESI法)
(GC/MS)
(株)島津製作所製 ガスクロマトグラフ質量分析計GCMS−QP2010Plus(EI法)
化合物(IM−1)から、下記反応により化合物(1−2)、(1−7)及び(1−8)を合成した。下記反応式中、A−は、DBSA−B、Cl−又はacacを表す。波線は、上記と同義である。
冷却管及び温度計を取り付けた50mL 四つ口フラスコに、1,1,2−トリメチル−1H−ベンゾ[e]インドール(2.5g)(東京化成工業社)、1−ヨードブタン(7.8g)(東京化成工業社)、アセトニトリル(25mL)を混合し、60℃で16時間撹拌して反応させた。反応液を酢酸エチルに排出し、析出した結晶を濾集して得た化合物(IM−1)(3.9g)を、冷却管及び温度計を取り付けた25mL 四つ口フラスコに入れ、マロンアルデヒドジアニリド塩酸塩(2.6g)(東京化成工業社)、無水酢酸(10mL)を混合し、100℃で1時間撹拌して反応させた後、反応液を酢酸エチルに排出した。析出した結晶をろ集し、赤褐色のアセトアニリド誘導体(IM−2)(3.7g)を得た。
特開昭62−45580号公報に記載の方法で得た2−ヒドラジノベンゾチアゾール(4.5g)、アセト酢酸エチル(4mL)(東京化成工業社)、水酸化ナトリウム(2.2g)(ナカライテスク社)、エタノール(20mL)を混合し、窒素雰囲気下7時間還流して反応させた。反応液を水(20mL)に排出し、塩酸で酸析して析出物を濾取し、ピラゾロン誘導体(IM−3)(4.7g)を得た。ピラゾロン誘導体(IM−3)の分析結果を以下に示す。
GC−MS:m/z=231 M+
温度計を取り付けた25mL 四つ口フラスコに、アセトアニリド誘導体(IM−2)(1.2g)、ピラゾロン誘導体(IM−3)(0.47g)、DMF(5mL)、メタノール(3mL)を混合し、室温下、トリエチルアミン(0.41g)を滴下した。2時間半撹拌して反応させた後、反応液を希塩酸に排出し、析出した結晶をろ集した。この粗生成物をクロロホルム/メタノールで洗浄し、化合物(1−1)(0.68g)を得た。化合物(1−1)の分析結果を以下に示す。
LC−MS:m/z533 [M+H]+
冷却管及び温度計を取り付けた25mL 四つ口フラスコに、化合物(1−1)(0.27g)、メタノール(15mL)、塩化ニッケル(33mg)(ナカライテスク社)を混合し、60℃で3時間撹拌し、反応液を減圧濃縮し、化合物(1−7)(0.30g)を得た。
ホウ酸(1mol)(ナカライテスク社)、10重量%の水酸化ナトリウム水溶液(1mol)、3,5−ジ−tert−ブチルサリチル酸(2mol)(東京化成工業社)を混合し、加熱撹拌して反応させ、冷却して析出した白色スラリーを濾取してDBSA−BNa塩を得た。このDBSA−BNa塩(0.54g)、化合物(1−7)(0.59g)、メタノール(20mL)を冷却管及び温度計を取り付けた50mL 四つ口フラスコに入れ、65℃で1時間撹拌した。氷浴下で撹拌後、ろ集した結晶を水/メタノールで洗浄し、化合物(1−2)(0.48g)を得た。
化合物(1−7)の合成において、塩化ニッケルの代わりにアセチルアセトナートニッケル(II)二水和物(同仁化学研究所社)を用いた以外は同様にして、化合物(1−8)を得た。
化合物(1−3)の合成
冷却管及び温度計を取り付けた50mL 四つ口フラスコに、実施例1で得た化合物(1−7)(0.59g)、ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドリチウム(0.30g)(東京化成工業社)、メタノール(20mL)を混合し60℃で1時間撹拌した。反応液を水(50mL)に排出し、結晶をろ集し、化合物(1−3)(0.74g)を得た。
化合物(1−4)の合成
冷却管及び温度計を取り付けた50mL 四つ口フラスコに、実施例1で得た化合物(1−1)(0.80g)、メタノール(30mL)を混合し、酢酸銅(0.13g)(ナカライテスク社)を加えて撹拌した後、ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドリチウム(0.44g)(東京化成工業社)を加えて60℃で2時間撹拌した。反応液を水(80mL)に排出して結晶をろ集し、化合物(1−4)(1.04g)を得た。
温度計を取り付けた25mL 四つ口フラスコに、ピラゾロン誘導体(IM−3)(2.3g)、マロンアルデヒドジアニリド塩酸塩(2.6g)(東京化成工業社)、DMF(9mL)を混合し、トリエチルアミン(1.2g)を滴下した。60〜70℃で2時間撹拌した後、反応液を水(30mL)に排出し、析出した結晶をろ集してピラゾロン誘導体である化合物(IM−4)(2.6g)を得た。上記反応式中、波線は、上記と同義である。
温度計を取り付けた25mL 四つ口フラスコに、化合物(IM−5)(0.90g)、ピラゾロン誘導体(IM−4)(1.47g)、DMF(6.5mL)、無水酢酸(0.26g)(ナカライテスク社)を混合し、トリエチルアミン(0.51g)を滴下した。室温で2時間撹拌した後、反応液を水(30mL)に排出、得られたペーストをクロロホルムに溶解、水洗、有機層を減圧濃縮し、化合物(1−5)(1.1g)を得た。化合物(1−5)の分析結果を以下に示す。
LC−MS:ESI(positive);m/z729 [M+H]+
冷却管及び温度計を取り付けた50mL 四つ口フラスコに、化合物(1−5)(1.0g)、メタノール(28mL)を混合し、塩化ニッケル(89mg)を加えて撹拌した後、ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドリチウム(0.41g)(東京化成工業社)を加えて1時間撹拌した。反応液を水(50mL)に排出、結晶をろ集し、化合物(1−6)(1.3g)を得た。
各化合物のクロロホルム中での吸収極大値を測定した。結果を表2に示す。
測定機器:日本分光社製紫外可視分光光度計V−560
実施例1〜4で得られた各化合物10mgを、ポリメタクリレート8重量%トルエン溶液5mLに溶融し、ガラス基板上にスピンコート法により塗布し、乾燥させることで膜厚1.5μmの薄膜を作製した。
作製した薄膜にキセノンランプ(142klux)の光を連続的に8時間照射し、照射前(0時間)、照射後の薄膜の透過率を分光光度計で測定し、下記式(1)に従って色素残存率を測定した。
色素残存率(%)={(1−T1)/(1−T0)}×100 (1)
[ただし、T0はキセノンランプ照射前の透過率、T1はキセノンランプ照射後の透過率であり、T0及びT1は0〜1である。]
なお、「透過率」とは、各化合物の吸収極大波長における透過率を表しており、色素残存率が高い程、化合物が光によって分解されにくく、耐光性が高いことを示す。結果を表3に示す。
化合物(1−1)〜(1−8)について、熱分解温度を、(株)島津製作所製の熱重量測定装置TGA−50を使用して下記の測定条件で熱分解による重量減少を測定し、変曲点における接線と、基線との延長線との交点となる温度を測定することにより求めた。結果を表4に示す。
(測定条件)
試料量5mg、昇温速度10℃/分(最高到達温度400℃)、窒素雰囲気中、流量10mL/分の条件で測定した。
化合物(1−1)、(1−2)、(1−3)、(1−7)、(1−8)について、それぞれ20℃におけるトルエン、メチルエチルケトン(MEK)及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)に対する溶解度(重量%)を、以下の方法により測定した。
実施例で得られた各化合物をガラス製サンプル瓶に秤り取り、溶媒を混合し20℃で撹拌して溶解させ、その溶液の状態を目視観察し、溶解可能な重量濃度を下記基準によって評価した。
A:3wt%以上溶解する
B:1wt%以上3wt%未満溶解する
C:0.1wt%以上1wt%未満溶解する
D:0.1wt%未満しか溶解しない
結果を表5に示す。
Claims (11)
- 下記一般式(1)で表されることを特徴とする金属錯体化合物。
- 前記一般式(1)において、A−は、前記一般式(CA1)、又は一般式(CA2)で表されるアニオン化合物であることを特徴とする請求項1に記載の金属錯体化合物。
- 前記一般式(1)において、Xが一般式(X1)〜(X6)のいずれかで表される基を表し、環Y1は一般式(Y11)〜(Y13)のいずれかで表される基を表し、環Y2は一般式(Y21)〜(Y24)のいずれかで表される基を表すことを特徴とする請求項1又は2に記載の金属錯体化合物。
R13〜R18、R23〜R28、R33〜R36、R42〜R45、R52〜R55及びR62〜R68は、互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、−NR201R202、−CO2R203又は−NHSO2R204を表し、R201〜R204は、互いに独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよい単環若しくは多環の芳香環基を表し、
R19、R29、R37、R46及びR69は、互いに独立に、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよい単環若しくは多環の芳香環基を表し、
R41、R51及びR61は、互いに独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、シアノ基又は−CO2R205を表し、R205は、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよい単環若しくは多環の芳香環基を表し、
R56及びR57は、互いに独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよい単環若しくは多環の芳香環基を表す。*は、一般式(1)で表される化合物中の二重結合との連結部位を表す。)
- 前記一般式(1)において、Xが一般式(X1)〜(X3)のいずれかで表される基であることを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載の金属錯体化合物。
R13〜R18、R23〜R28及びR33〜R36は、互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、−NR201R202、−CO2R203又は−NHSO2R204を表し、R201〜R204は、互いに独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよい単環若しくは多環の芳香環基を表し、
R19、R29及びR37は、互いに独立に、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよい単環若しくは多環の芳香環基を表す。*は、一般式(1)で表される化合物中の二重結合との連結部位を表す。) - 下記一般式(2)で表されることを特徴とする含窒素複素環化合物。
R13〜R18、R23〜R28、R33〜R36、R42〜R45、R52〜R55及びR62〜R68は、互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、−NR201R202、−CO2R203又は−NHSO2R204を表し、R201〜R204は、互いに独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよい単環若しくは多環の芳香環基を表し、
R19、R29、R37、R46及びR69は、互いに独立に、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよい単環若しくは多環の芳香環基を表し、
R41、R51及びR61は、互いに独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、シアノ基又は−CO2R205を表し、R205は、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよい単環若しくは多環の芳香環基を表し、
R56及びR57は、互いに独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよい単環若しくは多環の芳香環基を表す。*は、一般式(2)で表される化合物中の二重結合との連結部位を表す。)
- 前記一般式(2)において、Xが前記一般式(X1)〜(X3)のいずれかで表される基であり、環Y1が前記一般式(Y11)又は(Y12)で表される基であることを特徴とする請求項6に記載の含窒素複素環化合物。
- 前記一般式(2)において、環Y1が前記一般式(Y11)で表される基であり、環Y2が前記一般式(Y21)で表される基であることを特徴とする請求項6又は7に記載の含窒素複素環化合物。
- 請求項1〜5のいずれかに記載の金属錯体化合物を含むことを特徴とする光学フィルタ用色素。
- 請求項1〜5のいずれかに記載の金属錯体化合物、及び樹脂を含むことを特徴とする着色組成物。
- 請求項1〜5のいずれかに記載の金属錯体化合物を含むことを特徴とする光学フィルタ。
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