TWI744380B - 色素化合物 - Google Patents
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Abstract
本發明之課題在於提供一種400nm附近之吸光度高之化合物。
一種通式(1)表示之化合物。
通式(1)中，m表示1~6之整數，Q1於m為1時表示氫原子，於m為2~6時表示2~6價之連結基，D1表示自通式(2)表示之化合物中脫去1個氫原子之基，於m為2~6時，多個D1可全部相同，亦可不同。
通式(2)中，R1表示氰基等，R2表示氫原子、氰基等。R3表示氫原子等。R402~R405相同或不同，表示氫原子、烷基等。
Description
本發明係關於一種可用作色素之化合物等。
紫外線或藍光具有較強之能量，存在對視網膜造成損傷而導致眼病之情形。因此，謀求可用作紫外線吸收劑或藍光截止用色料等之化合物。作為紫外線吸收劑，例如提出有使用次甲基系化合物代替二苯甲酮系或苯并三唑系紫外線吸收劑(專利文獻1及2)。
[專利文獻1]日本專利特開2009-067973號公報
[專利文獻2]日本專利特開2011-184414號公報
以往之次甲基系化合物由於可見光區域附近的吸光度低，故為了減少藍光，必須增加添加量。因此，於吸收光譜形狀或吸光度之方面需求改良。
本發明之主要目的在於提供一種400nm附近之吸光度高之化合物。
本發明人為了解決上述課題而進行了努力研究，結果發現，下述通式(1)表示之具有含氮芳香環及拉電子性基的具有次甲基結構之化合物於400nm附近具有最大吸收，且400nm附近之吸光度高。本發明人基於該見解進而反覆進行研究，從而完成了本發明。
即，本發明之化合物之特徵在於由下述通式(1)表示。
(通式(1)中，m表示1~6之整數，Q1於m為1時表示氫原子，於m為2~6時表示2~6價之連結基，D1表示自下述通式(2)表示之化合物中脫去1個氫原子之基，於m為2~6時，多個D1可全部相同，亦可不同；
(通式(2)中，R1表示氰基、硝基、三氟甲基、含雜環之基、-O-C(O)H、-C(O)-R7或-SO2-R8，R2表示氫原子、氰基、硝基、三氟甲基、含雜環之基、-O-C(O)H、-C(O)-R7或-SO2-R8，或者R2表示-C(O)-R9，由R1與 R2與R1及R2所鍵結之碳原子形成可具有取代基之4~8員之雜環；R7表示氫原子、鹵素原子、-NR72R73或-R74，R8表示鹵素原子、羥基、-OR81、-NR82R83或-R84，R9表示氫原子、鹵素原子、羥基、-OR91、-NR92R93或-R94；R72~R74、R81~R84及R91~R94相同或不同，表示氫原子、可具有取代基之烷基或可具有取代基之芳基；R3表示氫原子、鹵素原子、氰基、可具有取代基之烷基或可具有取代基之芳基；R402及R403相同或不同，表示氫原子、鹵素原子、可具有取代基之烷基、可具有取代基之芳基、-NR406R407、-OR408、氰基、-C(O)R409、-O-C(O)R410或-C(O)OR411，R404~R411相同或不同，表示氫原子、可具有取代基之烷基或可具有取代基之芳基；亦可由R404與R405與R404及R405所鍵結之氮原子形成可具有取代基之4~8員之含氮雜環))
於本發明中，較佳上述通式(1)中之m為1或2。
上述通式(1)表示之化合物較佳為下述通式(3)表示之化合物。
(通式(3)中，R1a表示氰基、硝基、三氟甲基、含雜環之基、-O-C(O)H、-C(O)-R7a或-SO2-R8a，R2a表示氫原子、氰基、硝基、三氟甲 基、含雜環之基、-O-C(O)H、-C(O)-R7a或-SO2-R8a，或者R2a表示-C(O)-R9a，由R1a與R2a與R1a及R2a所鍵結之碳原子形成可具有取代基之4~8員之雜環；R7a表示氫原子、鹵素原子、-NR72aR73a或-R74a，R8a表示鹵素原子、羥基、-OR81a、-NR82aR83a或-R84a，R9a表示氫原子、鹵素原子、羥基、-OR91a、-NR92aR93a或-R94a；R72a~R74a、R81a~R84a及R91a~R94a相同或不同，表示氫原子、可具有取代基之碳數1~20之烷基或可具有取代基之碳數6~20之芳基；R3a表示氫原子、鹵素原子、氰基、可具有取代基之碳數1~20之烷基或可具有取代基之碳數6~20之芳基；R402a表示氫原子、鹵素原子、可具有取代基之碳數1~20之烷基、可具有取代基之碳數6~20之芳基、-NR406aR407a、-OR408a、氰基、-C(O)R409a、-O-C(O)R410a或-C(O)OR411a，R404a~R411a相同或不同，表示氫原子、可具有取代基之碳數1~20之烷基或可具有取代基之碳數6~20之芳基；亦可由R404a與R405a與R404a及R405a所鍵結之氮原子形成可具有取代基之4~8員之含氮雜環；R413表示氫原子、可具有取代基之碳數1~20之烷基、可具有取代基之碳數6~20之芳基，或者表示下述通式(4)表示之基；
(通式(4)中，Q2表示可具有取代基之碳數1~20之2價烴基，＊表示與通式(3)之鍵結部位； R1b表示氰基、硝基、三氟甲基、含雜環之基、-O-C(O)H、-C(O)-R7b或-SO2-R8b，R2b表示氫原子、氰基、硝基、三氟甲基、含雜環之基、-O-C(O)H、-C(O)-R7b或-SO2-R8b，或者R2b表示-C(O)-R9b，由R1b與R2b與R1b及R2b所鍵結之碳原子形成可具有取代基之4~8員之雜環；R7b表示氫原子、鹵素原子、-NR72bR73b或-R74b，R8b表示鹵素原子、羥基、-OR81b、-NR82bR83b或-R84b，R9b表示氫原子、鹵素原子、羥基、-OR91b、-NR92bR93b或-R94b；R72b~R74b、R81b~R84b及R91b~R94b相同或不同，表示氫原子、可具有取代基之碳數1~20之烷基或可具有取代基之碳數6~20之芳基；R3b表示氫原子、鹵素原子、氰基、可具有取代基之碳數1~20之烷基或可具有取代基之碳數6~20之芳基；R402b表示氫原子、鹵素原子、可具有取代基之碳數1~20之烷基、可具有取代基之碳數6~20之芳基、-NR406bR407b、-OR408b、氰基、-C(O)R409b、-O-C(O)R410b或-C(O)OR411b，R404b~R411b相同或不同，表示氫原子、可具有取代基之碳數1~20之烷基或可具有取代基之碳數6~20之芳基；亦可由R404b與R405b與R404b及R405b所鍵結之氮原子形成可具有取代基之4~8員之含氮雜環))
於本發明之一態樣中，較佳上述R413為上述通式(4)表示之基。
又，於本發明之一態樣中，較佳上述R2a為-C(O)-R9a，由R1a與R2a與R1a及R2a所鍵結之碳原子形成可具有取代基之4~8員之雜環。
上述通式(1)表示之化合物亦較佳為下述通式(5)表示之化合物。
(通式(5)中，R2c表示氫原子、氰基、硝基、三氟甲基、含雜環之基、-O-C(O)H、-C(O)-R7c或-SO2-R8c；R7c表示氫原子、鹵素原子、-NR72cR73c或-R74c，R8c表示鹵素原子、羥基、-OR81c、-NR82cR83c或-R84c；R72c~R74c及R81c~R84c相同或不同，表示氫原子、可具有取代基之碳數1~20之烷基或可具有取代基之碳數6~20之芳基；R3c表示氫原子、鹵素原子、氰基、可具有取代基之碳數1~20之烷基或可具有取代基之碳數6~20之芳基；R402c及R403c相同或不同，表示氫原子、鹵素原子、可具有取代基之碳數1~20之烷基、可具有取代基之碳數6~20之芳基、-NR406cR407c、-OR408c、氰基、-C(O)R409c、-O-C(O)R410c或-C(O)OR411c，R404c~R411c相同或不同，表示氫原子、可具有取代基之碳數1~20之烷基或可具有取代基之碳數6~20之芳基。亦可由R404c與R405c與R404c及R405c所鍵結之氮原子形成可具有取代基之4~8員之含氮雜環；R501表示氫原子、可具有取代基之碳數1~20之烷基、可具有取代基之碳數6~20之芳基或下述通式(6)表示之基；Y1c表示-NR502c-，R502c表示氫原子、可具有取代基之碳數1~20之烷基或可具有取代基之碳數6~20之芳基；
(通式(6)中，Q3表示可具有取代基之碳數1~20之2價烴基，＊表示與通式(5)之鍵結部位；Y1d表示-NR502d-，R502d表示氫原子、可具有取代基之碳數1~20之烷基或可具有取代基之碳數6~20之芳基；R2d表示氫原子、氰基、硝基、三氟甲基、含雜環之基、-O-C(O)H、-C(O)-R7d或-SO2-R8d；R7d表示氫原子、鹵素原子、-NR72dR73d或-R74d，R8d表示鹵素原子、羥基、-OR81d、-NR82dR83d或-R84d；R72d~R74d及R81d~R84d相同或不同，表示氫原子、可具有取代基之碳數1~20之烷基或可具有取代基之碳數6~20之芳基；R3d表示氫原子、鹵素原子、氰基、可具有取代基之碳數1~20之烷基或可具有取代基之碳數6~20之芳基；R402d及R403d相同或不同，表示氫原子、鹵素原子、可具有取代基之碳數1~20之烷基、可具有取代基之碳數6~20之芳基、-NR406dR407d、-OR408d、氰基、-C(O)R409d、-O-C(O)R410d或-C(O)OR411d，R404d~R411d相同或不同，表示氫原子、可具有取代基之碳數1~20之烷基或可具有取代基之碳數6~20之芳基；亦可由R404d與R405d與R404d及R405d所鍵結之氮原子形成可具有取代基之4~8員之含氮雜環))
於本發明之一態樣中，上述R501較佳為上述通式(6)表示之基。
上述通式(1)表示之化合物亦較佳為下述通式(7)表示之化合物。
(通式(7)中，Q4表示-SO2-或可具有取代基之碳數1~20之2價烴基；R1e表示含雜環之基、-C(O)-R7e或-SO2-R8e，R2e表示氫原子、氰基、硝基、三氟甲基、含雜環之基、-O-C(O)H、-C(O)-R7e或-SO2-R8e；R7e表示氫原子、鹵素原子、-NR72eR73e或-R74e，R8e表示鹵素原子、羥基、-OR81e、-NR82eR83e或-R84e；R72e~R74e及R81e~R84e相同或不同，表示氫原子、可具有取代基之碳數1~20之烷基或可具有取代基之碳數6~20之芳基；R3e表示氫原子、鹵素原子、氰基、可具有取代基之碳數1~20之烷基或可具有取代基之碳數6~20之芳基；R402e及R403e相同或不同，表示氫原子、鹵素原子、可具有取代基之碳數1~20之烷基、可具有取代基之碳數6~20之芳基、-NR406eR407e、-OR408e、氰基、-C(O)R409e、-O-C(O)R410e或-C(O)OR411e，R404e~R411e相同或不同，表示氫原子、可具有取代基之碳數1~20之烷基或可具有取代基之碳數6~20之芳基；亦可由R404e與R405e與R404e及R405e所鍵結之氮原子形成可具有取代基之4~8員之含氮雜環)
於本發明之一態樣中，上述Q4較佳為-SO2-。
本發明之色素組成物之特徵在於含有本發明之化合物。
本發明之光學濾光片之特徵在於含有本發明之化合物。
作為上述光學濾光片，較佳為彩色濾光片。
本發明之藍光屏蔽材料之特徵在於含有本發明之化合物。
本發明之紫外線吸收劑之特徵在於含有本發明之化合物。
根據本發明，可提供一種400nm附近之吸光度高之化合物。本發明之化合物可合適地用作液晶顯示器之彩色濾光片等光學濾光片用之色素等。
本發明之化合物係上述通式(1)表示之化合物。於本說明書中，將上述通式(1)表示之化合物亦稱為化合物(1)。其他式編號之化合物亦相同，例如將通式(2)表示之化合物亦稱為化合物(2)。
於本發明之化合物(1)中存在幾何學異構之情形時，本發明包含其幾何學異構物之任一者。又，於本發明之化合物(1)中存在1個以上之不對稱碳原子之情形時，本發明包含各個不對稱碳原子為R配置之化合物、為S配置之化合物及該等之任意組合之化合物之任一者。又，該等之外消旋化合物(racemic compound)、外消旋混合物、單一之鏡像異構物 (enantiomer)、非鏡像異構物(diastereomer)混合物之任一者均包含於本發明中。
上述通式(1)中，m表示1~6之整數。若m為2~6，則化合物(1)之耐熱性提高，故而較佳。於本發明之一態樣中，m較佳為1或2，更佳為2。
Q1於m為1時表示氫原子，於m為2~6時表示2~6價之連結基。
作為2~6價之連結基，例如可列舉可具有取代基之碳數1~20之2~6價之烴基、-SO2-等。
作為可具有取代基之碳數1~20之2~6價之烴基，可列舉可具有取代基之碳數1~20之直鏈、分支或環狀之2~6價之烷基、可具有取代基之碳數6~20之2~6價之伸芳基。Q1較佳為氫原子或2價之連結基。
作為2價之連結基，較佳為可具有取代基之碳數1~20之2價烴基、-SO2-等。可具有取代基之碳數1~20之2價烴基較佳為可具有取代基之碳數1~20之直鏈、分支或環狀之2價烷基、可具有取代基之碳數6~20之2價伸芳基。
碳數1~20之直鏈、分支或環狀之2價烷基亦可為於碳-碳間插入有氧原子、硫原子或可具有取代基之伸芳基之2價烷基，較佳為-(CH2)k1-(k1表示1~20之整數)表示之碳數1~20之直鏈狀之2價烷基，例如可列舉亞甲基、伸乙基、伸丙基、伸丁基、伸戊基、伸己基、伸庚基、伸辛基、伸癸基等。又，亦較佳為經1個以上之鹵素原子取代之2價烷基，例如可列舉雙(三氟甲基)亞甲基等。直鏈狀之2價烷基之碳數更佳為2~10(上述式中之k1為2~10)，進而較佳為4~8(上述式中之k1為4~8)。
作為可具有取代基之碳數6~20之2價伸芳基，例如較佳為下述通式(20)表示之基。
上述通式(20)中，X相互獨立地表示鹵素原子、硝基、羥基、磺基、碳數1~3之烷基或碳數1~3之烷氧基，s表示0~4之整數。苯環之2處結合鍵可為o-、m-、p-配向之任一種。又，較佳為苯環不具有取代基(s=0)。
通式(1)中，D1表示自化合物(2)中脫去1個氫原子之基。自化合物(2)中脫去1個氫原子之基亦可稱為自化合物(2)中去掉1個氫原子之基。化合物(2)含有含氮芳香環及拉電子性基，且含有可成為色素之次甲基結構。化合物(1)由於含有此種次甲基結構，因此可用作色素化合物。於m為2~6時，多個D1可全部相同，亦可不同。於一態樣中，較佳為多個D1全部相同。
通式(1)中，m為1之化合物(1)係化合物(2)。將m為1之化合物(1)亦稱為單體化合物。m為2~6之化合物(1)係具有藉由連結基(Q1)將自化合物(2)中脫去氫原子之基連結2~6個而成的2~6聚物結構之化合物。亦可將m為2~6之化合物(1)稱為2~6聚物化合物。
D1較佳為自化合物(2)之R1、R403或R404中脫去1個氫原子之基，更佳為自R1或R403中脫去1個氫原子之基。換言之，於通式(1)中，Q1較佳鍵 結於通式(2)中之R1、R403或R404之部分，更佳鍵結於R1或R403之部分。
通式(2)中，R1表示氰基、硝基、三氟甲基(CF3基)、含雜環之基、-O-C(O)H、-C(O)-R7或-SO2-R8。氰基、硝基、三氟甲基、含雜環之基、-O-C(O)H、-C(O)-R7及-SO2-R8均為拉電子性基。
R2表示氫原子、氰基、硝基、三氟甲基、含雜環之基、-O-C(O)H、-C(O)-R7或-SO2-R8，或者R2表示-C(O)-R9。於通式(2)中R2表示-C(O)-R9之情形時，由R1與R2與R1及R2所鍵結之碳原子形成可具有取代基之4~8員之雜環。-C(O)-R9為拉電子性基。
R7表示氫原子、鹵素原子、-NR72R73或-R74，R8表示鹵素原子、羥基、-OR81、-NR82R83或-R84，R9表示氫原子、鹵素原子、羥基、-OR91、-NR92R93或-R94。R72~R74、R81~R84及R91~R94相同或不同，表示氫原子、可具有取代基之烷基或可具有取代基之芳基。
R1及R2可相同，亦可不同。
作為R1及R2中之含雜環之基，可列舉：吡咯環、吡啶環、喹啉環、嘧啶環、嗒
環、吡
環、咪唑環、苯并咪唑環、三
環、三唑環、四唑環等含氮雜環；呋喃環、苯并呋喃環等含氧雜環；噻吩環、苯并噻吩環等含硫雜環；
唑環、苯并
唑環等含有氧原子及氮原子之雜環；噻唑環、苯并噻唑環、噻二唑環等含硫雜環等，該等環亦可進而與其他碳環(例如苯環)或雜環(例如吡啶環)形成縮合環，較佳為
唑環、苯并
唑環。
於本發明之一態樣中，作為R1及R2中之含雜環之基，較佳為自苯并
唑環或
唑環之氮與氧之間的碳(2位)脫去氫原子之基(亦 可稱為去掉氫原子之基)，更佳為自苯并
唑環之氮與氧之間的碳(2位)脫去氫原子之基。
又，例如於通式(1)中，m為2~6，R1為自苯并
唑環或
唑環中脫去氫原子之基，於Q1與D1於化合物(2)之R1之部位鍵結之情形時，R1較佳為以苯并
唑環或
唑環之氮與氧之間的碳(2位)以外之碳原子與Q1鍵結。
R1較佳為氰基、含雜環之基、-O-C(O)H或-C(O)-R7。R2較佳為氰基、含雜環之基、-O-C(O)H或-C(O)-R7，或者R2為-C(O)-R9。
作為R72、R73及R74、R81、R82、R83及R84、以及R91、R92、R93及R94中之可具有取代基之烷基，可列舉可具有取代基之碳數1~20之烷基。作為可具有取代基之碳數1~20之烷基，可列舉下述可具有取代基之碳數1~20之直鏈、分支或環狀之烷基。於本發明之一態樣中，可具有取代基之碳數1~20之烷基較佳為碳數4~20之直鏈、分支或環狀之烷基，較佳為碳數為4以上之分支或環狀之立體性體積較大之烷基，更佳為碳數6~20之環狀烷基，尤佳為可具有直鏈或分支烷基作為取代基之環狀烷基。作為R72~R74、R81~R84及R91~R94中之碳數1~20之烷基，例如較佳為甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正己基、環己基、正辛基、2-乙基己基、4-第三丁基環己基、2,6-二-第三丁基-4-甲基環己基等，更佳為第三丁基、環己基、4-第三丁基環己基、2,6-二-第三丁基-4-甲基環己基等，進而較佳為4-第三丁基環己基、2,6-二-第三丁基-4-甲基環己基等。
作為R72、R73及R74、R81、R82、R83及R84、以及R91、R92、R93及R94中之可具有取代基之芳基，可列舉可具有取代基之碳數6~20之芳基。作為可具 有取代基之碳數6~20之芳基，可列舉下述可具有取代基之碳數6~20之芳基，例如較佳為可經烷基取代之苯基(例如苯基、3-甲基苯基、2,6-二甲基苯基等)等。
R81及R91相同或不同，例如較佳為甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、正己基、環己基、正辛基、2-乙基己基、4-第三丁基環己基、2,6-二-第三丁基-4-甲基環己基等，更佳為4-第三丁基環己基、2,6-二-第三丁基-4-甲基環己基等。R72、R82及R92相同或不同，較佳為氫原子。R73、R83及R93相同或不同，較佳為氫原子、苯基、3-甲基苯基或2,6-二甲基苯基。R74、R84及R94相同或不同，較佳為甲基、乙基、第三丁基、環己基、苯基、萘基等。
於R2為-C(O)-R9之情形時，由R1與R2與R1及R2所鍵結之碳原子形成可具有取代基之4~8員之雜環。
作為由R1與R2與R1及R2所鍵結之碳原子形成之4~8員之雜環，可列舉含有選自氮原子、氧原子及硫原子中之至少1個雜原子的4~8員之雜環。雜環可為芳香族性雜環，亦可為非芳香族性雜環。作為4~8員之雜環，例如可列舉吡唑啉酮環、異
唑啉酮環、吲哚酮(oxindole)環、巴比妥環、硫巴比妥環、玫瑰寧(rhodanine)環、吡啶酮環、2,4-
唑啶二酮環、2-硫基-2,4-
唑啶二酮環、2,5-四氫噻唑二酮(thiazolidinedione)環、2-硫基-2,5-四氫噻唑二酮環、四氫噻唑酮(thiazolidone)、4-二氫噻唑酮(thiazolone)環、2,4-咪唑啉二酮環(乙內醯脲環)、2-硫乙內醯脲環、5-咪唑酮環、丁二醯亞胺環、1,3-二
烷-4,6-二酮環等。較佳為5或6員之含有選自氮原子、氧原子及硫原子中之至少1個雜原子的雜環，更佳為5或6員之含有氮原子及 氧原子之雜環，可列舉吡唑啉酮環、巴比妥環、2,4-
唑啶二酮環等。
可具有取代基之4~8員之雜環中之取代基並無特別限定，例如可列舉下述碳數1~20之直鏈、分支或環狀之烷基、可具有取代基之碳數6~20之芳基、羧基、烷氧基羰基等。作為具有取代基之芳基，可列舉硝基苯基、氰基苯基、羥基苯基、甲基苯基、二甲基苯基、三甲基苯基、氟苯基、氯苯基、二氯苯基、溴苯基、甲氧基苯基、乙氧基苯基、三氟甲基苯基、N,N-二甲基胺基苯基等具有取代基之苯基等。取代基較佳為未經取代之烷基、鹵化烷基、羧基取代烷基、芳烷基、可具有取代基之芳基(較佳為苯基、甲基苯基、二甲基苯基、三甲基苯基等)。
通式(2)中，R3表示氫原子、鹵素原子、氰基、可具有取代基之烷基或可具有取代基之芳基。
R402及R403相同或不同，表示氫原子、鹵素原子、可具有取代基之烷基、可具有取代基之芳基、-NR406R407、-OR408、氰基、-C(O)R409、-O-C(O)R410或-C(O)OR411。
R404~R411相同或不同，表示氫原子、可具有取代基之烷基或可具有取代基之芳基。亦可由R404與R405與R404及R405所鍵結之氮原子形成可具有取代基之4~8員之含氮雜環。
作為R3、R402及R403中之烷基，例如可列舉碳數1~20之直鏈、分支或環狀之烷基。作為碳數1~20之直鏈、分支或環狀之烷基，具體而言可列舉：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、2-甲基丁基、1-甲基丁基、新戊基、1,2-二甲基丙基、1,1-二甲基丙基、環戊基、正己基、4-甲基戊基、3-甲基戊基、2-甲基戊 基、1-甲基戊基、3,3-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,1-二甲基丁基、2-乙基丁基、1-乙基丁基、1,1,2-三甲基丁基、1-乙基-2-甲基丙基、環己基、正庚基、2-甲基己基、3-甲基己基、4-甲基己基、5-甲基己基、2,4-二甲基戊基、正辛基、2-乙基己基、2,5-二甲基己基、2,4-二甲基己基、2,2,4-三甲基戊基、第三辛基、正壬基、3,5,5-三甲基己基、正癸基、4-乙基辛基、4-乙基-4,5-二甲基己基、4-第三丁基環己基、正十一烷基、正十二烷基、1,3,5,7-四甲基辛基、4-丁基辛基、6,6-二乙基辛基、正十三烷基、6-甲基-4-丁基辛基、正十四烷基、正十五烷基、3,5-二甲基十七烷基、2,6-二甲基十七烷基、2,4-二甲基十七烷基、2,2,5,5-四甲基己基、1-環戊基-2,2-二甲基丙基、1-環己基-2,2-二甲基丙基、2,6-二-第三丁基-4-甲基環己基、正十八烷基等。
可具有取代基之烷基中之取代基並無特別限定，可列舉碳數6~10之單環或多環之芳香環基(苯基、萘基等)、碳數1~8之直鏈、分支或環狀之烷氧基、胺基、單-或二-烷基胺基(烷基之碳數為1~8)、鹵素原子、氰基、羥基、硝基、羧基、碳數1~8之烷氧基羰基、碳數2~10之醯基(例如乙醯基、丙醯基、丁醯基、戊醯基、三甲基乙醯基、丙烯醯基、甲基丙烯醯基、苯甲醯基、甲苯甲醯基、桂皮醯基、甲氧苯甲醯基、萘甲醯基等)、碳數2~10之醯氧基等。
作為R3、R402及R403中之芳基，可列舉碳數6~20之單環或多環之芳香環基。作為碳數6~20之單環或多環之芳香環基，具體而言可列舉：苯基等單環之芳香族烴基；萘基、蒽基(anthracenyl)、稠四苯基(naphthacenyl)、稠五苯基(pentacenyl)、菲基(phenanthrenyl)、芘基等多 環之芳香族烴基。
可具有取代基之芳基中之取代基並無特別限定，例如可列舉碳數1~8之直鏈、分支或環狀之烷基、碳數1~8之烷氧基、胺基、單-或二-烷基胺基(烷基之碳數為1~8)、鹵素原子、氰基、羥基、硝基、碳數1~8之鹵化烴基、羧基、碳數1~8之烷氧基羰基等。較佳為碳數1~8之直鏈、分支或環狀之烷基。例如若列舉具有取代基之苯基及萘基之一例，則可列舉：硝基苯基、氰基苯基、羥基苯基、甲基苯基、二甲基苯基、三甲基苯基、氟苯基、氯苯基、二氯苯基、溴苯基、甲氧基苯基、乙氧基苯基、三氟甲基苯基、N,N-二甲基胺基苯基、硝基萘基、氰基萘基、羥萘基、甲基萘基、氟萘基、氯萘基、溴萘基、三氟甲基萘基等。
於通式(2)中，由R404與R405與R404及R405所鍵結之氮原子形成之4~8員之含氮雜環亦可為含有氧原子之含氮雜環。作為含氮雜環，可列舉非芳香族性含氮雜環。作為4~8員之含氮雜環，例如可列舉吡咯啶環、哌啶環、哌
環、嗎福啉環等非芳香族性含氮雜環。
可具有取代基之4~8員之含氮雜環中之取代基並無特別限定，例如可列舉碳數1~8之直鏈、分支或環狀之烷基、碳數1~8之烷氧基、胺基、單-或二-烷基胺基(烷基之碳數為1~8)、鹵素原子、氰基、羥基、硝基、碳數1~8之鹵化烴基、羧基、碳數1~8之烷氧基羰基等。較佳為碳數1~8之直鏈、分支或環狀之烷基。
於烷基、芳基、含氮雜環、雜環等環具有取代基之情形時，於取代基有2個以上之情形時，各個取代基可相同，亦可不同。
對通式(2)中之各基之較佳態樣進行說明。
R3較佳為氫原子、可具有取代基之碳數1~20之烷基或氰基，更佳為氫原子或可具有取代基之碳數1~5之烷基，進而較佳為氫原子或碳數1~3之烷基，尤佳為氫原子。
R402較佳為氫原子、可具有取代基之碳數1~20之烷基、可具有取代基之碳數6~20之芳基或烷氧基，更佳為氫原子或可具有取代基之碳數1~5之烷基，進而較佳為氫原子或碳數1~3之烷基，尤佳為甲基。
R403較佳為-OR408。R408較佳為氫原子、可具有取代基之碳數1~20之烷基或可具有取代基之碳數6~20之芳基，更佳為可具有取代基之碳數1~20之烷基。R408更佳為氫原子或可具有取代基之碳數1~5之烷基，進而較佳為碳數1~3之烷基，尤佳為乙基。
於本發明之一態樣中，較佳為R402及R403之至少任一者為氫原子以外之取代基，更佳為R402及R403相同或不同，且為氫原子以外之取代基。
R404及R405相同或不同，較佳為可具有取代基之碳數1~20之烷基或可具有取代基之碳數6~20之芳基，更佳為碳數1~10之烷基或碳數6~10之芳基，進而較佳為碳數1~10之烷基，尤佳為甲基、乙基、正丙基、正丁基。
R406、R407、R408、R409、R410及R411相同或不同，較佳為可具有取代基之碳數1~20之烷基或可具有取代基之碳數6~20之芳基。
作為通式(1)中m為1或2之化合物，較佳為上述通式(3)表示之化合物(化合物(3))、通式(5)表示之化合物(化合物(5))、通式(7)表示之化合物(化合物(7))等。
於本發明之一態樣中，作為化合物(1)，較佳為化合物(3)。 化合物(3)由於耐光性優異故而較佳。
通式(3)中，R1a表示氰基、硝基、三氟甲基、含雜環之基、-O-C(O)H、-C(O)-R7a或-SO2-R8a。
R2a表示氫原子、氰基、硝基、三氟甲基、含雜環之基、-O-C(O)H、-C(O)-R7a或-SO2-R8a，或者R2a表示-C(O)-R9a。於R2a表示-C(O)-R9a之情形時，由R1a與R2a與R1a及R2a所鍵結之碳原子形成可具有取代基之4~8員之雜環。
R7a表示氫原子、鹵素原子、-NR72aR73a或-R74a，R8a表示鹵素原子、羥基、-OR81a、-NR82aR83a或-R84a，R9a表示氫原子、鹵素原子、羥基、-OR91a、-NR92aR93a或-R94a。R72a~R74a、R81a~R84a及R91a~R94a相同或不同，表示氫原子、可具有取代基之碳數1~20之烷基或可具有取代基之碳數6~20之芳基。R1a及R2a可相同，亦可不同。
R1a較佳為氰基、含雜環之基、-O-C(O)H或-C(O)-R7a。R2a較佳為氰基、含雜環之基、-O-C(O)H或-C(O)-R7a，或者R2a為-C(O)-R9a。R1a及R2a中之可具有取代基之4~8員之雜環之較佳態樣與由通式(1)中之R1、R2、R1及R2所鍵結之碳原子形成之4~8員之雜環之較佳態樣相同。
R72a、R73a及R74a、R81a、R82a、R83a及R84a、以及R91a、R92a、R93a及R94a之較佳態樣與上述R72、R73及R74、R81、R82、R83及R84、以及R91、R92、R93及R94之較佳態樣分別相同。
通式(3)中，R3a表示氫原子、鹵素原子、氰基、可具有取代基之碳數1~20之烷基或可具有取代基之碳數6~20之芳基。
R402a表示氫原子、鹵素原子、可具有取代基之碳數1~20之烷基、可具有取代基之碳數6~20之芳基、-NR406aR407a、-OR408a、氰基、-C(O)R409a、-O-C(O)R410a 或-C(O)OR411a，R404a~R411a相同或不同，表示氫原子、可具有取代基之碳數1~20之烷基或可具有取代基之碳數6~20之芳基。亦可由R404a與R405a與R404a及R405a所鍵結之氮原子形成可具有取代基之4~8員之含氮雜環。
R3a、R402a、R404a、R405a、R406a、R407a、R408a、R409a、R410a及R411a之較佳態樣與上述R3、R402、R404、R405、R406、R407、R408、R409、R410及R411之較佳態樣分別相同。
通式(3)中，R413表示氫原子、可具有取代基之碳數1~20之烷基、可具有取代基之碳數6~20之芳基，或者表示上述通式(4)表示之基。R413較佳為可具有取代基之碳數1~5之烷基或通式(4)表示之基，更佳為碳數1~3之烷基或通式(4)表示之基，進而較佳為乙基或上述通式(4)表示之基。於本發明之一態樣中，R413較佳為通式(4)表示之基。
通式(4)中，Q2表示可具有取代基之碳數1~20之2價烴基，＊表示與通式(3)之鍵結部位。於通式(4)中，Q2鍵結於通式(3)。Q2中之可具有取代基之碳數1~20之2價烴基及其較佳態樣與上述Q1中之可具有取代基之碳數1~20之2價烴基及其較佳態樣相同。
通式(4)中，R1b表示氰基、硝基、三氟甲基、含雜環之基、-O-C(O)H、-C(O)-R7b或-SO2-R8b。
R2b表示氫原子、氰基、硝基、三氟甲基、含雜環之基、-O-C(O)H、-C(O)-R7b或-SO2-R8b，或者R2b表示-C(O)-R9b。於R2b表示-C(O)-R9b之情形時，由R1b與R2b與R1b及R2b所鍵結之碳原子形成可具有取代基之4~8員之雜環。
R7b表示氫原子、鹵素原子、-NR72bR73b或-R74b，R8b表示鹵素原子、羥基、-OR81b、-NR82bR83b或-R84b，R9b表示氫原子、鹵素原子、羥基、-OR91b、-NR92bR93b 或-R94b。R72b~R74b、R81b~R84b及R91b~R94b相同或不同，表示氫原子、可具有取代基之碳數1~20之烷基或可具有取代基之碳數6~20之芳基。
R1b較佳為氰基、含雜環之基、-O-C(O)H或-C(O)-R7b。R2b較佳為氰基、含雜環之基、-O-C(O)H或-C(O)-R7b，或者R2b為-C(O)-R9b。R1b及R2b中之可具有取代基之4~8員之雜環之較佳態樣與由通式(1)中之R1、R2、R1及R2所鍵結之碳原子形成之4~8員之雜環之較佳態樣相同。R1b及R2b可相同，亦可不同。
R72b、R73b及R74b、R81b、R82b、R83b及R84b、以及R91b、R92b、R93b及R94b之較佳態樣與上述R72、R73及R74、R81、R82、R83及R84、以及R91、R92、R93及R94之較佳態樣分別相同。
通式(4)中，R3b表示氫原子、鹵素原子、氰基、可具有取代基之碳數1~20之烷基或可具有取代基之碳數6~20之芳基。
R402b表示氫原子、鹵素原子、可具有取代基之碳數1~20之烷基、可具有取代基之碳數6~20之芳基、-NR406bR407b、-OR408b、氰基、-C(O)R409b、-O-C(O)R410b或-C(O)OR411b，R404b~R411b相同或不同，表示氫原子、可具有取代基之碳數1~20之烷基或可具有取代基之碳數6~20之芳基。亦可由R404b與R405b與R404b及R405b所鍵結之氮原子形成可具有取代基之4~8員之含氮雜環。
R3b、R402b、R404b、R405a、R406b、R407b、R408b、R409b、R410b及R411b之較佳態樣與上述R3、R402、R404、R405、R406、R407、R408、R409、R410及R411之較佳態樣分別相同。
通式(3)於一態樣中，亦較佳為R2a表示-C(O)-R9a，由R1a 與R2a與R1a及R2a所鍵結之碳原子形成可具有取代基之4~8員之雜環。4~8員之雜環可列舉含有選自氮原子、氧原子及硫原子中之至少1個雜原子的4~8員之雜環，可具有取代基之4~8員之雜環之較佳態樣與由R1與R2與R1及R2所鍵結之碳原子形成之4~8員之雜環之較佳態樣相同。
作為化合物(1)，亦較佳為化合物(5)。
通式(5)中，R2c表示氫原子、氰基、硝基、三氟甲基、含雜環之基、-O-C(O)H、-C(O)-R7c或-SO2-R8c。R7c表示氫原子、鹵素原子、-NR72cR73c或-R74c，R8c表示鹵素原子、羥基、-OR81c、-NR82cR83c或-R84c。R72c~R74c及R81c~R84c相同或不同，表示氫原子、可具有取代基之碳數1~20之烷基或可具有取代基之碳數6~20之芳基。R2c較佳為氰基、含雜環之基或-C(O)-R7c，更佳為氰基、-C(O)-NR72cR73c。R72c、R73c及R74c、以及R81c、R82c、R83c及R84c之較佳態樣與上述R72、R73及R74、以及R81、R82、R83及R84之較佳態樣分別相同。
通式(5)中，R3c表示氫原子、鹵素原子、氰基、可具有取代基之碳數1~20之烷基或可具有取代基之碳數6~20之芳基。
R402c及R403c相同或不同，表示氫原子、鹵素原子、可具有取代基之碳數1~20之烷基、可具有取代基之碳數6~20之芳基、-NR406cR407c、-OR408c、氰基、-C(O)R409c、-O-C(O)R410c或-C(O)OR411c，R404c~R411c相同或不同，表示氫原子、可具有取代基之碳數1~20之烷基或可具有取代基之碳數6~20之芳基。亦可由R404c與R405c與R404c及R405c所鍵結之氮原子形成可具有取代基之4~8員之含氮雜環。
R3c、R402c、R403c、R404c、R405c、R406c、R407c、R408c、R409c、R410c及R411c之較佳態樣與上述R3、R402、R403、R404、R405、R406、R407、R408、R409、R410及R411之較 佳態樣分別相同。
通式(5)中，R501表示氫原子、可具有取代基之碳數1~20之烷基、可具有取代基之碳數6~20之芳基或上述通式(6)表示之基。R501較佳為可具有取代基之碳數1~20之烷基(例如甲基、乙基、第三丁基、環己基、4-第三丁基環己基、2,6-二-第三丁基-4-甲基環己基等)、可具有取代基之碳數6~20之芳基(例如苯基、甲基苯基、二甲基苯基、三甲基苯基等)、或上述通式(6)表示之基。於本發明之一態樣中，R501較佳為上述通式(6)表示之基。
通式(5)中，Y1c表示-NR502c-，R502c表示氫原子、可具有取代基之碳數1~20之烷基或可具有取代基之碳數6~20之芳基。Y1c較佳為-NH-。
通式(6)中，Q3表示可具有取代基之碳數1~20之2價烴基，＊表示與通式(5)之鍵結部位。於通式(6)中，Q3鍵結於通式(5)。Q3中之可具有取代基之碳數1~20之2價烴基及其較佳態樣與上述Q1中之可具有取代基之碳數1~20之2價烴基及其較佳態樣相同。於一態樣中，Q3更佳為由上述通式(20)表示且s為0之2價芳基。
通式(6)中，Y1d表示-NR502d-，R502d表示氫原子、可具有取代基之碳數1~20之烷基或可具有取代基之碳數6~20之芳基。Y1d之較佳態樣與上述Y1c之較佳態樣相同。
通式(6)中，R2d表示氫原子、氰基、硝基、三氟甲基、含雜環之基、-O-C(O)H、-C(O)-R7d或-SO2-R8d。R7d表示氫原子、鹵素原子、-NR72dR73d或-R74d，R8d表示鹵素原子、羥基、-OR81d、-NR82dR83d或-R84d。R72d~R74d及R81d ~R84d相同或不同，表示氫原子、可具有取代基之碳數1~20之烷基或可具有取代基之碳數6~20之芳基。
R2d較佳為氰基、含雜環之基、-O-C(O)H或-C(O)-R7d，更佳為氰基、-C(O)-NR72dR73d。R72d、R73d及R74d、以及R81d、R82d、R83d及R84d之較佳態樣與上述R72、R73及R74、以及R81、R82、R83及R84之較佳態樣分別相同。
R3d表示氫原子、鹵素原子、氰基、可具有取代基之碳數1~20之烷基或可具有取代基之碳數6~20之芳基。
R402d及R403d相同或不同，表示氫原子、鹵素原子、可具有取代基之碳數1~20之烷基、可具有取代基之碳數6~20之芳基、-NR406dR407d、-OR408d、氰基、-C(O)R409d、-O-C(O)R410d或-C(O)OR411d，R404d~R411d相同或不同，表示氫原子、可具有取代基之碳數1~20之烷基或可具有取代基之碳數6~20之芳基。亦可由R404d與R405d與R404d及R405d所鍵結之氮原子形成可具有取代基之4~8員之含氮雜環。
R3d、R402d、R403d、R404d、R405d、R406d、R407d、R408d、R409d、R410d及R411d之較佳態樣與上述R3、R402、R403、R404、R405、R406、R407、R408、R409、R410及R411之較佳態樣分別相同。
於本發明之一態樣中，化合物(1)亦較佳為化合物(7)。
通式(7)中，Q4表示-SO2-或可具有取代基之碳數1~20之2價烴基。Q4中之可具有取代基之碳數1~20之2價烴基及其較佳態樣與上述Q1中之可具有取代基之碳數1~20之2價烴基及其較佳態樣相同。於本發明之一態樣中，上述Q4較佳為雙(三氟甲基)亞甲基或-SO2-，更佳為-SO2-。
通式(7)中，R1e表示含雜環之基、-C(O)-R7e或-SO2-R8e，R2e 表示氫原子、氰基、硝基、三氟甲基、含雜環之基、-O-C(O)H、-C(O)-R7e或-SO2-R8e。R7e表示氫原子、鹵素原子、-NR72eR73e或-R74e，R8e表示鹵素原子、羥基、-OR81e、-NR82eR83e或-R84e。R72e~R74e及R81e~R84e相同或不同，表示氫原子、可具有取代基之碳數1~20之烷基或可具有取代基之碳數6~20之芳基。R1e及R2e可相同，亦可不同。
R1e及R2e較佳為相同或不同，且為氰基、含雜環之基、-O-C(O)H或-C(O)-R7e。R72e、R73e及R74e以及R81eR82e、R83e及R84e之較佳態樣與上述R72、R73及R74、以及R81、R82、R83及R84之較佳態樣分別相同。
通式(7)中，R3e表示氫原子、鹵素原子、氰基、可具有取代基之碳數1~20之烷基或可具有取代基之碳數6~20之芳基。R402e及R403e相同或不同，表示氫原子、鹵素原子、可具有取代基之碳數1~20之烷基、可具有取代基之碳數6~20之芳基、-NR406eR407e、-OR408e、氰基、-C(O)R409e、-O-C(O)R410e或-C(O)OR411e，R404e~R411e相同或不同，表示氫原子、可具有取代基之碳數1~20之烷基或可具有取代基之碳數6~20之芳基。亦可由R404e與R405e與R404e及R405e所鍵結之氮原子形成可具有取代基之4~8員之含氮雜環。
R3e、R402e、R403e、R404e、R405e、R406e、R407e、R408e、R409e、R410e及R411e之較佳態樣與上述R3、R402、R403、R404、R405、R406、R407、R408、R409、R410及R411之較佳態樣分別相同。
化合物(3)於R413為通式(4)表示之基之情形時，係具有於通式(1)中Q1為Q2(可具有取代基之碳數1~20之2價烴基)，且通式(3)表示之基及通式(4)表示之基藉由該Q2連結於兩側之二聚物結構的 化合物。通式(3)表示之基及通式(4)表示之基包含次甲基結構，均係成為色素之結構。藉由此種成為色素之結構成為二聚物結構而分子量增大，故而化合物不易昇華，而成為耐熱性優異之色素化合物。R413為通式(4)表示之基之化合物(3)係下述通式(3-1)表示之化合物。
上述式(3-1)中，R1a、R2a、R3a、R402a、R404a及R405a、以及Q2、R1b、R2b、R3b、R402b、R404b及R405b分別與上述為相同意義。
化合物(5)於R501為通式(6)表示之基之情形時，係具有於通式(1)中Q1為Q3(可具有取代基之碳數1~20之2價烴基)，且通式(5)表示之基及通式(6)表示之基藉由該Q3連結於兩側之二聚物結構的化合物。通式(5)表示之基及通式(6)表示之結構包含次甲基結構，係成為色素之結構。藉由此種成為色素之結構成為二聚物結構而分子量增大，故而化合物不易昇華，而成為耐熱性優異之色素化合物。
R501為通式(6)表示之基之化合物(5)係下述通式(5-1)表示之化合物。
上述通式(5-1)中，R2c、R3c、R402c、R403c、R404c、R405c及Y1c、以及Q3、R2d、R3d、R402d、R403d、R404d、R405d及Y1d與上述為相同意義。
作為本發明之化合物(1)之較佳態樣之一例，例如可列舉實施例中所製造之化合物A1~A6、化合物B1~B4、化合物D1、化合物E1等。其中，就耐光性較高之方面而言，較佳為化合物A1~A6。就耐熱性較高之方面而言，較佳為化合物A1~A5、化合物B2及B4、化合物D1。就對有機溶劑之溶解度較高之方面而言，較佳為化合物A2~A4、A6、化合物B4。
化合物A1~A6及化合物E1係化合物(3)之一例，化合物B1~B4係化合物(5)之一例，化合物D1係化合物(7)之一例。化合物B4亦可謂化合物(3)之一例。
本發明之化合物(1)之製造方法並無特別限定，例如可藉由以下之方法製造。關於本發明之化合物之製造方法，以下列舉合成方法之一例進行說明，但本發明之化合物(1)之製造方法並不限定於下述方法。又，於進行下述反應時，亦可視需要預先藉由適當之保護基對該部位以外之官能基進行保護，並於適當之階段將其脫保護。
作為本發明之一態樣，於通式(1)表示之化合物為下述通式(11)表示之化合物(化合物(11))之情形時，例如可藉由以下般之方法合成。化合物(11)為本發明之化合物(1)之一例，係於通式(1)中m 為2之化合物(二聚物化合物)。化合物(11)亦可謂於化合物(3)中R413為通式(4)表示之基之化合物之一例。下文中，藉由使化合物(M21)與化合物(M4)進行脫水縮合反應而獲得化合物(11)。
上述反應式中，Qf表示2價之連結基。R402f、R404f及R405f以及該等之較佳態樣與上述R402、R404及R405以及該等之較佳態樣分別相同。Qf中之2價之連結基與Q1中之2價之連結基相同。Qf較佳為可具有取代基之碳數1~20之2價烴基。R1f、R2f及該等之較佳態樣與上述R1、R2及該等之較佳態樣分別相同。
波浪線為單鍵，並且表示與其所鍵結之雙鍵相關之立體配置分別獨立地為E配置或者Z配置或該等之混合。以下亦相同。
化合物(M4)例如可藉由使二鹵化烷基化合物與下述通式(M1)表示之化合物(M1)反應而將化合物(M1)之羥基加以烷氧基化而獲得。化合物(M1)可依據Journal of the Chemical Society 1957,4845所記載之方法獲得。
上述通式(M1)中，R402f、R404f及R405f與上述為相同意義。
又，化合物(11)亦可於使化合物(M1)與化合物(M21)進行脫水縮合後，藉由烷氧基化進行二聚化而獲得。
於通式(1)表示之化合物為下述通式(12)表示之化合物(化合物(12))之情形時，例如可藉由以下般之方法合成。化合物(12)為本發明之化合物(1)之一例，係二聚物化合物。化合物(12)亦可謂於化合物(5)中R501為通式(6)表示之基之化合物之一例。下文中，藉由使化合物(M22)與化合物(M2-1)進行脫水縮合反應而獲得化合物(12)。
上述反應式中，R2g表示氫原子、氰基、硝基、三氟甲基、含雜環之基、-O-C(O)H、-C(O)-R7g或-SO2-R8g。R7g表示氫原子、鹵素原子、-NR72gR73g或-R74g，R8g表示鹵素原子、羥基、-OR81g、-NR82gR83g或-R84g。R2g較佳為上述氰基、含雜環之基或-C(O)-R7g。R71g、R81g、R82g、R83g及R84g以及該等之較佳態樣與上述R71、R81、R82、R83及R84以及該等之較佳態樣分別相同。Wg表示-C(O)-NH-Qg-NH-C(O)-，Qg中之2價之連結基與Q1中之2價之連結基相同。Qg表示2價之連結基。Qg較佳為可具有取代基之碳數1~20之2價烴基。R402g、R403g、R404g及R405g以及該等之較佳態樣與上述R402、R403、R404及R405以及該等之較佳態樣分別相同。
化合物(M2-1)及下述化合物(M2-2)例如可藉由將上述化合物(M1)之羥基加以烷氧基化而獲得。
又，化合物(12)亦可於使上述化合物(M21)與化合物(M2-1)進行脫水縮合後，利用R1f使其等連結並以Wg之形式進行二聚化而獲得。
於通式(1)表示之化合物為下述通式(13)表示之化合物(化合物(13))之情形時，例如可藉由以下般之方法合成。化合物(13) 為本發明之化合物(1)之一例，係單體化合物(通式(1)中之m為1)。化合物(13)亦為於化合物(3)中R413表示氫原子、可具有取代基之碳數1~20之烷基或可具有取代基之碳數6~20之芳基之化合物之一例。下文中，藉由使化合物(M23)與化合物(M2-2)進行脫水縮合反應而獲得化合物(13)。
上述反應式中，R402h、R403h、R404h及R405h以及該等之較佳態樣與上述R402、R403、R404及R405以及該等之較佳態樣分別相同。R1h、R2h及該等之較佳態樣與上述R1、R2及該等之較佳態樣分別相同。
上述製造方法中之各產物之單離或精製可將通常之有機合成所使用之方法、例如過濾、萃取、洗淨、乾燥、濃縮、結晶化、各種層析等適當組合而進行。又，中間物亦可不特別進行精製而供於後續反應。
本發明之化合物(1)通常於360~430nm具有最大吸收波長。若於360~430nm具有最大吸收波長，則可選擇性地吸收紫外線、藍色之光。本發明之化合物(1)較佳於370~430nm具有最大吸收波長。又，本發明之化合物(1)亦較佳400nm之克吸光係數為30以上。最大吸收波長及克吸光係數可利用實施例所記載之方法進行測量。
本發明之化合物(1)較佳為溶解於以下之有機溶劑中之化合物。
作為有機溶劑，例如可列舉：芳香族烴類(例如甲苯、二甲苯等)、酮類(甲基乙基酮、丙酮、環己酮、2-庚酮、3-庚酮等)、醚類(例如丙二醇單甲醚乙酸酯、乙酸甲賽璐蘇(methyl cellosolve acetate)、乙酸乙賽璐蘇(ethyl cellosolve acetate)、丙二醇單甲醚等)、酯類(例如3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、乳酸乙酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯、3-甲氧基丙酸甲酯等)及該等之2種以上之混合溶劑。
化合物(1)較佳相對於上述有機溶劑之至少1種而溶解0.1質量%以上，例如較佳為溶解0.1質量%以上且50質量%以下，更佳為溶解1質量%以上且40質量%以下，進而較佳為溶解3質量%以上且30質量%以下。更佳為20℃之對有機溶劑之溶解性處於此種範圍。若對有機溶劑之溶解性處於此種範圍，則於將本發明之化合物(1)用於製造例如彩色濾光片等光學濾光片時，製造性良好，故而較佳。
本發明之化合物(1)較佳為其熱分解溫度為200℃以上，更佳為210℃以上，例如較佳為250~400℃。熱分解溫度可藉由熱重量測量裝置進行測量。
本發明之化合物(1)通常於360~430nm具有最大吸收波長，而可有效地吸收該波長之光。本發明之化合物(1)可有效地吸收400nm附近之光。作為一態樣，本發明之化合物(1)若為2~6聚物化合物(於通式(1)中m為2~6)，則可提高耐熱性。又，於本發明之較佳態樣中，本發明之化合物(1)對有機溶劑之溶解性優異。因此，本發明之化合物(1)例如可合適地用作彩色濾光片、色轉換濾光片、光吸收濾光片等光學濾光片用色素等。又，本發明之化合物(1)亦可合適地用於藍光屏蔽材料、紫 外線吸收劑、記錄媒體之記錄材料等。
本發明之化合物(1)例如可藉由與樹脂等進行混合而製成色素組成物。色素組成物可合適地用作著色組成物。
上述樹脂並無特別限定，只要根據著色組成物之用途等而適當選擇熱塑性樹脂、光硬化性樹脂、熱硬化性樹脂等即可。例如可列舉：丙烯酸樹脂、聚碳酸酯樹脂、聚苯乙烯樹脂、低密度聚乙烯樹脂、聚丙烯樹脂、聚胺酯樹脂、聚醯胺樹脂、聚縮醛樹脂、聚苯硫醚樹脂、聚對酞酸乙二酯樹脂、聚對酞酸丁二酯樹脂、聚環烯烴樹脂、聚碸樹脂、聚醚碸樹脂、氟樹脂、聚矽氧樹脂、聚酯樹脂、環氧樹脂、酚樹脂、三聚氰胺樹脂等樹脂。該等可僅使用1種，亦可將2種以上組合使用。
色素組成物中之化合物(1)之摻合量例如較佳相對於色素組成物之總固形物成分而化合物(1)為0.001~50質量%，更佳為0.01~40質量%。
色素組成物亦可根據其用途等而含有本發明之化合物(1)及樹脂以外之任意成分。作為任意成分，例如可列舉抗氧化劑、消泡劑、其他色素(染料、顏料等)、紅外線吸收劑、聚合性單體、聚合起始劑、增感劑等。又，亦可含有化合物(1)以外之紫外線吸收劑。
色素組成物之製造方法並無特別限定，例如只要將本發明之化合物(1)及樹脂、以及視需要而摻合之任意成分進行混合即可。
本發明之化合物(1)以及含有本發明之化合物(1)的光學濾光片用色素及色素組成物例如可合適地用於製造光學濾光片。
光學濾光片只要含有本發明之化合物(1)即可，光學濾光 片之構成並無特別限定。例如可與以往者同樣地至少具有支持體，且視需要具有黏著層、光學功能層、抗反射層、硬塗層等各種功能層。於光學濾光片中，只要於支持體及各種功能層之任一者中含有本發明之化合物(1)即可，例如較佳於支持體或光學功能層中含有。又，光學濾光片之大小及形狀並無特別限定，只要根據用途等適當選擇即可。
支持體及各種功能層之構成亦並無特別限定。例如支持體通常使用透明樹脂而形成。作為透明樹脂，例如可列舉：環狀烯烴系樹脂、芳香族聚醚系樹脂、聚醯亞胺系樹脂、茀聚碳酸酯系樹脂、茀聚酯系樹脂、聚碳酸酯系樹脂、聚醯胺(聚芳醯胺)系樹脂、聚芳酯系樹脂、聚碸系樹脂、聚醚碸系樹脂、聚對苯系樹脂、聚醯胺醯亞胺系樹脂、聚萘二甲酸乙二酯(PEN)系樹脂、氟化芳香族聚合物系樹脂、(改質)丙烯酸系樹脂、環氧系樹脂等。
光學濾光片之製造方法並無特別限定。例如作為於支持體上形成含有本發明之化合物(1)之光學功能層的方法，可列舉如下方法：於使本發明之化合物(1)及黏合劑樹脂等溶解或分散於溶劑中後，藉由浸漬塗佈法、氣刀塗佈法、簾塗佈法、滾筒塗佈法、線棒式塗佈法、凹版塗佈法、旋轉塗佈法、擠壓塗佈法等塗佈方法於支持體上形成塗膜。作為上述溶劑，並無特別限制，可列舉上述有機溶劑等。
又，作為含有本發明之化合物(1)之光學功能層或支持體之製造方法，亦可於將本發明之化合物(1)與光硬化性樹脂及/或熱硬化性樹脂以及光聚合起始劑及/或熱聚合起始劑混合後，藉由光照射及/或加熱處理而形成硬化膜，並將其作為光學功能層或支持體。
光學濾光片例如可作為彩色濾光片、色轉換濾光片、光吸收濾光片等光學濾光片而合適地用於液晶顯示器、有機EL顯示器、攝像裝置、照明用具或窗玻璃等之防蟲(抑制具有向光性之飛翔昆蟲飛來)材料等。
本發明之化合物(1)、以及含有本發明之化合物(1)之色素組成物例如亦可合適地用於製造藍光屏蔽材料、紫外線吸收劑、記錄材料、化妝品。
含有本發明之化合物(1)之藍光屏蔽材料、紫外線吸收劑、記錄材料、化妝品亦包含於本發明中。藍光屏蔽材料、紫外線吸收劑、記錄材料、化妝品只要含有化合物(1)即可，其構成並無特別限定。
藍光屏蔽材料並無特別限定，例如可列舉：藍光截止膜；藍光截止用眼鏡之透鏡或隱形眼鏡等藍光阻斷透鏡等。作為製造作為藍光屏蔽材料之一例之透鏡的方法，例如可採用：於透明樹脂中混練本發明之化合物(1)並藉由射出成形法、壓縮成形法、擠出成形法等而進行成形之方法；或於下述支持體上形成含有本發明之化合物(1)之光學功能層的方法等各種方法。紫外線吸收劑可用於玻璃、塑膠、纖維、紙、塗料、墨水、化妝品等各種材料中。紫外線吸收劑可混合於各種材料中使用，可分散於該材料中，亦可溶解於該材料中。又，紫外線吸收劑亦可以化學或物理方式擔載於各種材料。
作為含有本發明之化合物(1)之記錄材料，可列舉光碟等。
[實施例]
以下，示出更具體地說明本發明之實施例，但本發明並不限 定於該等實施例。
以下，測量所獲得之化合物之物性時所使用之機器及測量條件如下所述。
(GC-MS)
島津製作所股份有限公司製造 氣相層析質譜儀GCMS-QP2010Plus(EI法)
(LC/MS)
島津製作所股份有限公司製造 高效液相層析質譜儀LCMS-2010EV(ESI法)
<製造例1>
合成下述式表示之化合物A6。以下示出反應式。
(化合物IM2之合成)
於附有冷凝管及溫度計之1L四口燒瓶中，於Journal of American Chemical Society 1954,76,1879所記載之2-二甲基胺基-4-羥基-6-甲基嘧啶之合成中，將N,N-二甲基胍硫酸鹽替換成與BE639386所記載之方法同樣地獲得之1,1-二丁基胍鹽酸鹽，除此以外，以相同之方式獲得化合物IM1。使用化合物IM1，以與Journal of the Chemical Society 1957,4845所記載之方法相同之順序藉由李莫-帝曼(Reimer-Tiemann)反應而甲醯基化，獲得化合物IM2(18.4g，產率69%)。
GC-MS：m/z=265([M]+)
(化合物IM3之合成)
於附有冷凝管及溫度計之100mL四口燒瓶中，將化合物IM2(15.8g)、碘乙烷(東京化成工業股份有限公司製造)(14g)、碳酸鉀(14g)、二甲基甲醯胺(DMF)(60mL)之混合液於70℃攪拌3小時後，放置冷卻至室溫為止。將反應液排出至水(300mL)中，並利用甲苯(300mL)進行萃取。 藉由對有機層進行減壓濃縮而獲得化合物IM3(17.3g，產率99%)。
GC-MS：m/z=293([M]+)
(化合物A6之合成)
於附有冷凝管及溫度計之25mL四口燒瓶中，將化合物IM3(2.2g)、丙二腈(東京化成工業股份有限公司製造)(0.5g)、哌啶(0.03g)、乙醇(6mL)之混合液於75℃攪拌1小時。放置冷卻至室溫為止，對析出之結晶進行過濾而取出。利用乙醇將獲得之結晶洗淨，獲得化合物A6(1.4g，產率67%)。
LC-MS：m/z=342([M+H]+)
<製造例2>
合成下述式表示之化合物A1~A4。化合物A1係下述中之k為4之化合物。化合物A2係下述式中之k為5之化合物。化合物A3係下述式中之k為6之化合物。化合物A4係下述式中之k為8之化合物。
以下示出反應式。將式中之k及對應之化合物示於表1。
(化合物IM4之合成)
於附有冷凝管及溫度計之50mL四口燒瓶中添加化合物IM2(2.7g)、1,4-二碘丁烷(東京化成工業股份有限公司製造)(1.5g)、碳酸鉀(1.7g)、DMF(20mL)，並於80℃攪拌2.5小時。將反應液排出至水中，對析出之結晶進行過濾而取出。利用甲醇將該結晶洗淨，獲得化合物IM4(2.6g，產 率89%)。
(化合物A1之合成)
於附有冷凝管及溫度計之25mL四口燒瓶中添加化合物IM4(2.3g)、丙二腈(0.64g)、哌啶(0.17g)、乙醇(10mL)，並於70℃攪拌2.5小時。一面將反應液放置冷卻至室溫為止，一面對結晶進行過濾而取出。利用異丙醇(IPA)將該結晶洗淨，獲得化合物A1(1.4g，產率56%)。
LC-MS：m/z=681([M+H]+)
(化合物IM5之合成)
將化合物IM4之合成中之1,4-二碘丁烷替換成1,5-二溴戊烷(東京化成工業股份有限公司製造)，除此以外，以相同之順序獲得化合物IM5(產率71%)。
(化合物A2之合成)
將化合物A1之合成中之化合物IM4替換成化合物IM5，除此以外，以相同之順序獲得化合物A2(產率67%)。
LC-MS：m/z=695([M+H]+)
(化合物IM6之合成)
將化合物IM4之合成中之1,4-二碘丁烷替換成1,6-二溴己烷(東京化成工業股份有限公司製造)，除此以外，以相同之順序獲得化合物IM6(產率82%)。
(化合物A3之合成)
將化合物A1之合成中之化合物IM4替換成化合物IM6，除此以外，以相同之順序獲得化合物A3(產率90%)。
LC-MS：m/z=709([M+H]+)
(化合物IM7之合成)
將化合物IM4之合成中之1,4-二碘丁烷替換成1,8-二碘辛烷(東京化成工業股份有限公司製造)，除此以外，以相同之順序獲得化合物IM7(產率84%)。
(化合物A4之合成)
將化合物A1之合成中之化合物IM4替換成化合物IM7，除此以外，以相同之順序獲得化合物A4(產率40%)。
LC-MS：m/z=737([M+H]+)
<製造例3>
合成下述式表示之化合物A5。以下示出反應式。
(化合物IM8之合成)
於附有冷凝管及溫度計之50mL四口燒瓶中添加化合物IM2(2.7g)、α,α'-二溴-對二甲苯(東京化成工業股份有限公司製造)(1.3g)、碳酸鉀(1.5g)、DMF(20mL)，並於60℃攪拌90分鐘。向水(60mL)中排出，對析出之結晶進行過濾而取出，並進行水洗。利用甲醇將獲得之粗結晶洗淨，獲得化合物IM8(2.8g，產率89%)。
LC-MS：m/z=633([M+H]+)
(化合物A5之合成)
於附有冷凝管及溫度計之50mL四口燒瓶中添加化合物IM8(2.7g)、丙二腈(0.62g)、哌啶(0.08g)、乙醇(18mL)、DMF(4mL)，並於60℃攪拌4小時。將反應液放置冷卻至室溫後，對析出之結晶進行過濾而取出。利用甲醇將該結晶洗淨，獲得化合物A5(2.57g，產率82%)。
<製造例4>
合成下述式表示之化合物B4。以下示出反應式。
(化合物B4之合成)
於附有冷凝管及溫度計之25mL四口燒瓶中投入化合物IM3(1.5g)、2-氰基乙醯苯胺(東京化成工業股份有限公司製造)(0.82g)、嘧啶(0.05g)、甲苯(5mL)、正丁醇(5mL)，並於95℃攪拌4.5小時。利用乙醇對將反應液放置冷卻至室溫後進行減壓濃縮而獲得之粗產物進行洗淨，獲得化合物B4(1.1g，產率49%)。
LC-MS：m/z=436([M+H]+)
<製造例5>
合成下述式表示之化合物B1~化合物B3。
以下示出反應式。將與式中之苯環的取代基之位置對應的化 合物示於表2。
(化合物IM9之合成)
於附有冷凝管及溫度計之500mL之四口燒瓶中將氰基乙酸(東京化成工業股份有限公司製造)(10.2g)、鄰苯二胺(東京化成工業股份有限公司製造)(6.5g)、4-二甲胺基吡啶(東京化成工業股份有限公司製造)(4.9g)、樟腦磺酸(東京化成工業股份有限公司製造)(3.1g)、氯仿(160mL)進行混合，並滴加1-乙基-3-(3-二甲基胺基丙基)碳二醯亞胺(EDC)(東京化成工業股份有限公司製造)(25.3g)與氯仿(80mL)之混合液。於室溫下攪拌2小時後，對反應液進行濃縮，並利用甲醇將獲得之粗產物洗淨，獲得 化合物IM9(5.9g，產率41%)。
(化合物B1之合成)
於附有冷凝管及溫度計之25mL四口燒瓶中添加化合物IM3(1.2g)、化合物IM9(0.49g)、哌啶(0.04g)、甲苯(5mL)、正丁醇(5mL)，並於95℃攪拌16.5小時。於對反應液進行減壓濃縮後，進行矽膠管柱層析，獲得化合物B1(0.25g，產率16%)。
LC-MS：m/z=793([M+H]+)
(化合物IM10之合成)
將化合物IM9之合成中之鄰苯二胺替換成對苯二胺(東京化成工業股份有限公司製造)，除此以外，以相同之順序獲得化合物IM10(產率59%)。
(化合物B2之合成)
將化合物B1之合成中之化合物IM9替換成化合物IM10，除此以外，以相同之順序獲得化合物B2(產率61%)。
LC-MS：m/z=793([M+H]+)
(化合物IM11之合成)
將化合物IM9之合成中之鄰苯二胺替換成間苯二胺(東京化成工業股份有限公司製造)，除此以外，以相同之順序獲得化合物IM11(產率41%)。
(化合物B3之合成)
將化合物B1之合成中之化合物IM9替換成化合物IM11，除此以外，以相同之順序獲得化合物B3(產率38%)。
LC-MS：m/z=793([M+H]+)
<製造例6>
合成下述式表示之化合物D1。以下示出反應式。
(化合物IM16之合成)
於附有冷凝管及溫度計之50mL四口燒瓶中將丙二腈(3.3g)、乙醇(5g)、乙酸乙酯(15mL)進行混合，並於8℃滴加亞硫醯氯(6g)。將反應液於室溫下攪拌20小時後，對析出之結晶進行過濾而取出。利用乙酸乙酯將其洗淨，獲得化合物IM16(6.4g，產率86%)。
(化合物IM17之合成)
於附有冷凝管及溫度計之100mL四口燒瓶中將雙(3-胺基-4-羥基苯基)碸(東京化成工業股份有限公司製造)(4.2g)、甲醇(30mL)進行混合，於5℃以下添加化合物IM16(5g)並逐漸升溫，於60℃攪拌19小時後放置冷卻至室溫為止。對析出之結晶進行過濾而取出，並利用甲醇與溫水將其洗淨，獲得化合物IM17(4.4g，產率77%)。
(化合物D1之合成)
將化合物B1之合成中之化合物IM9替換成化合物IM17，除此以外，以相同之順序獲得化合物D1(產率74%)。
LC-MS：m/z=929([M+H]+)
<製造例7>
合成下述式表示之化合物E1。以下示出反應式。
(化合物E1之合成)
將化合物A6之合成中之丙二腈替換成與Tetrahedron 1999,55(1),193-200所記載之方法同樣地獲得之化合物IM15，除此以外，以與化合物A6之合成相同之順序獲得化合物E1(產率14%)。
LC-MS：m/z=481([M+H]+)
<比較製造例(比較例化合物)>
(比較例化合物Z1之合成)
與日本專利特開2011-184414號公報所記載之方法同樣地獲得比較例化合物Z1。
(比較例化合物Z2之合成)
與日本專利特開2014-194508號公報所記載之方法同樣地獲得比較例化 合物Z2。
(比較例化合物Z3之合成)
以與日本專利特開2009-067973號公報所記載之方法同樣地獲得比較例化合物Z3。
(比較例化合物Z4之合成)
與US2986528號公報所記載之方法同樣地獲得比較例化合物Z4。
對各製造例中獲得之化合物進行以下之評價。將結果示於表3。
<分光特性試驗>
測量各化合物於氯仿中之吸收光譜，測量最大吸收波長(λ max)及400nm之克吸光係數，並藉由下述基準進行評價。
測量機器：日本分光公司製造之紫外可見分光光度計V-560
A：克吸光係數為30以上
B：克吸光係數為20以上且未達30
C：克吸光係數為10以上且未達20
D：克吸光係數未達10
<耐光性試驗>
對製造例及比較製造例中獲得之一部分化合物進行耐光性試驗。將各化合物10mg熔融於聚甲基丙烯酸酯8重量%甲苯溶液5mL中，藉由旋轉塗佈法將其塗佈於玻璃基板上並使之乾燥，藉此製作膜厚1.5μm之薄膜。
對所製作之薄膜連續照射96小時之氙氣燈(142klux)之光，利用分光光度計測量照射前(0小時)、照射後之薄膜的穿透率，並依據下述式(1) 測量色素殘存率。
色素殘存率(%)={(1-T1)/(1-T0)}×100 (1)
[其中，T0為氙氣燈照射前之穿透率，T1為氙氣燈照射後之穿透率，T0及T1為0~1]
再者，所謂「穿透率」，表示各化合物之最大吸收波長之穿透率，色素殘存率越高，表示化合物越不易被光分解，耐光性越高。
耐光性係藉由下述基準進行評價。
A：色素殘存率為65%以上
B：色素殘存率為40%以上且未達65%
C：色素殘存率為10%以上且未達40%
D：色素殘存率未達10%
<耐熱性>
針對製造例及比較製造例中獲得之一部分化合物，使用島津製作所股份有限公司製造之熱重量測量裝置TGA-50於下述測量條件下測量由熱分解所導致之重量減少，將自初始重量減量1%時之溫度作為分解起始溫度而進行測量。
(測量條件)
於試樣量5mg、升溫速度10℃/min(最高到達溫度400℃)、氮氣環境中、流量10mL/min之條件下進行測量。
耐熱性係根據分解起始溫度並藉由下述基準進行評價。
A：250℃以上
B：210℃以上且未達250℃
C：未達210℃
<溶解度試驗>
針對製造例及比較製造例中獲得之一部分化合物，藉由以下之方法分別測量20℃之對甲苯、甲基乙基酮(MEK)及丙二醇單甲醚乙酸酯(PGMEA)之溶解度(重量%)。
稱量各化合物至玻璃製試驗管中，混合溶劑並於20℃攪拌而使之溶解，目測觀察其溶液之狀態，對可溶解之重量濃度進行評價。
A：3wt%以上溶解
B：1wt%以上且未達3wt%溶解
C：僅未達1wt%溶解
根據上述結果得知，各製造例中製造之化合物A1~A6、B1 ~B4、D1及E1於400nm附近具有最大吸收波長，於400nm具有較高之克吸光係數。該等化合物可有效地吸收400nm附近之光。又，該等化合物之耐久性亦良好。例如，得知於製造例2中製造的化合物A2~A4係耐光性、溶解度、耐熱性均優異，且亦可合適地應用作例如藍光屏蔽材料用、光學濾光片用之色素的化合物。比較例化合物Z1~Z2及Z4雖於363~382nm具有最大吸收波長，但400nm之克吸光係數較低。於各製造例中製造之本發明之化合物相較於比較例化合物Z1~Z2及Z4，可更有效地吸收400nm附近之光。比較例化合物Z3耐久性不足。
Claims (11)
- 一種下述通式(3)表示之化合物，
- 一種下述通式(3)表示之化合物，
- 一種下述通式(5)表示之化合物，
- 一種下述通式(7)表示之化合物，
- 如申請專利範圍第4項之化合物，其中，該Q4為-SO2-。
- 如申請專利範圍第1至5項中任一項之化合物，其為色素化合物。
- 一種色素組成物，其含有申請專利範圍第1至6項中任一項之化合物。
- 一種光學濾光片，其含有下述通式(1)表示之化合物，
- 如申請專利範圍第8項之光學濾光片，其為彩色濾光片。
- 一種藍光屏蔽材料，其含有下述通式(1)表示之化合物，
- 一種紫外線吸收劑，其含有下述通式(1)表示之化合物，
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