KR20200144089A - 화합물, 광 흡수제, 조성물 및 광학 필터 - Google Patents

화합물, 광 흡수제, 조성물 및 광학 필터 Download PDF

Info

Publication number
KR20200144089A
KR20200144089A KR1020207024459A KR20207024459A KR20200144089A KR 20200144089 A KR20200144089 A KR 20200144089A KR 1020207024459 A KR1020207024459 A KR 1020207024459A KR 20207024459 A KR20207024459 A KR 20207024459A KR 20200144089 A KR20200144089 A KR 20200144089A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
group
carbon atoms
compound
substituted
represented
Prior art date
Application number
KR1020207024459A
Other languages
English (en)
Inventor
유키코 카네하라
테츠유키 나카야시키
Original Assignee
가부시키가이샤 아데카
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 가부시키가이샤 아데카 filed Critical 가부시키가이샤 아데카
Publication of KR20200144089A publication Critical patent/KR20200144089A/ko

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D209/18—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D209/18—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D209/24—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals with an alkyl or cycloalkyl radical attached to the ring nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00—Optical elements other than lenses
    • G02B5/20—Filters
    • G02B5/22—Absorbing filters

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Optical Filters (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

인돌환 및 시아노에테닐 구조를 가지는, 하기 일반식(A)로 나타내는 특정 구조의 화합물.
Figure pct00033

(식 중 Ar은 인돌환이며, R1은 시아노기, -COOR 등을 나타내고, R은, 각각 독립적으로 수소 원자, 탄소 원자수 1~40의 알킬기, 탄소 원자수 6~30의 아릴기, 탄소 원자수 7~30의 아릴알킬기 등을 나타내며, R2는 수소 원자, 탄소 원자수 1~40의 알킬기 등을 나타내고, n은 1~10의 정수를 나타내며, X는 n가의 기를 나타낸다.)

Description

화합물, 광 흡수제, 조성물 및 광학 필터
본 발명은 400㎚ 부근의 광의 흡수성이 뛰어난 화합물에 관한 것이다.
특정 광에 대하여 강도가 큰 흡수를 가지는 화합물은 CD-R, DVD-R, DVD+R, 청색 레이저 기록 디스크 등의 광학 기록 매체의 기록층이나, 액정 표시 장치(LCD), 플라스마 디스플레이 패널(PDP), 일렉트로 루미네선스 디스플레이(ELD), 음극관 표시 장치(CRT), 형광 표시관, 전계 방사형 디스플레이 등의 화상 표시 장치의 광학 요소로 사용되고 있다.
액정 표시 장치(LCD), 플라스마 디스플레이 패널(PDP), 일렉트로 루미네선스 디스플레이(ELD), 음극관 표시 장치(CRT), 형광 표시관, 전계 방사형 디스플레이 등의 화상 표시 장치용 광학 필터에서는 300~1100㎚의 파장의 광을 흡수하는 각종 화합물이 광 흡수제로서 사용되고 있다.
예를 들면, 특허문헌 1에는 자외선 흡수제를 함유하고, 200㎚~410㎚의 광을 차단하는 유기 EL 디스플레이 소자용 필터가 보고되고 있다.
일본 공개특허공보 특개2004-102223호
그러나 특허문헌 1에 기재된 자외선 흡수제에서는 400㎚ 부근의 광 흡수가 충분하지 않은 경우가 있다. 그 결과, 예를 들면, 특허문헌 1에 기재된 필터에서는 유기 EL 디스플레이 소자의 열화를 충분히 억제할 수 없는 경우가 있다는 문제가 있다.
본 발명은 상기 문제점을 감안하여 이루어진 것이며, 400㎚ 부근의 광의 흡수가 뛰어난 화합물을 제공하는 것을 주목적으로 한다.
본 발명자들은 상기 과제를 해결하기 위해 예의 검토를 한 결과, 인돌환 및 시아노에테닐 구조를 가지는 특정 구조의 화합물이 400㎚ 부근의 광을 효율적으로 흡수할 수 있는 것을 발견하고, 본 발명을 완성시키기에 이르렀다.
즉, 본 발명은 하기 일반식(A)로 나타내는 화합물(이하, 화합물A라고 칭하는 경우가 있음.)이다.
Figure pct00001
(식 중 Ar은 인돌환이고,
R1은, 시아노기, -COOR, -OCOR, -CONHR, -NHCOR, -COONHR, -NHCOOR, -COR, -SO2R, -SOR, -SO2NRR', 할로겐 원자, 니트로기 또는 포스포노기를 나타내며,
R 및 R'는 각각 독립적으로, 수소 원자, 탄소 원자수 1~40의 알킬기, 탄소 원자수 6~30의 아릴기, 탄소 원자수 7~30의 아릴알킬기 또는 탄소 원자수 2~20의 복소환 함유기를 나타내고,
R2는, 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 탄소 원자수 1~40의 알킬기, 탄소 원자수 6~30의 아릴기, 탄소 원자수 7~30의 아릴알킬기 또는 탄소 원자수 2~20의 복소환 함유기를 나타내며,
R 및 R' 그리고 R2로 나타내는 알킬기, 아릴기, 아릴알킬기 및 복소환 함유기 중의 메틸렌기는 탄소-탄소 이중결합, -O-, -S-, -CO-, -O-CO-, -CO-O-, -O-CO-O-, -O-CO-O-, -S-CO-, -CO-S-, -S-CO-O-, -O-CO-S-, -CO-NH-, -NH-CO-, -NH-CO-O-, -NR''-, ＞P=O, -S-S-, -SO2- 또는 이들의 조합으로 치환되어 있어도 되고, R''는, 수소 원자 또는 탄소 원자수 1~8의 알킬기를 나타내며,
R 및 R' 그리고 R2로 나타내는 알킬기, 아릴기, 아릴알킬기 및 복소환 함유기 중의 수소 원자는 에틸렌성 불포화기, 할로겐 원자, 아실기, 아실옥시기, 치환 아미노기, 설폰아미드기, 설포닐기, 카르복실기, 시아노기, 설포기, 수산기, 니트로기, 메르캅토기, 이미드기, 카르바모일기, 설폰아미드기, 포스폰산기, 인산기, 그리고 카르복실기, 설포기, 포스폰산기 및 인산기의 염으로 치환되어 있어도 되고,
n은 1~10의 정수를 나타내며,
X는 n가의 기를 나타낸다.)
본 발명의 화합물A는 상기 소정의 구조를 가지기 때문에, 400㎚ 부근의 광의 흡수성이 뛰어나다.
상기 화합물A는 하기 일반식(A1), (A2) 또는 (A3)으로 나타내는 화합물인 것이 바람직하다. 400㎚ 부근의 광의 흡수성이 보다 뛰어나기 때문이다.
Figure pct00002
(식 중 R1, R2, R, R', n 및 X는 일반식(A)에서의 R1, R2, R, R', n 및 X와 동일하고,
R3 및 R4는 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 탄소 원자수 1~40의 알킬기, 탄소 원자수 6~30의 아릴기, 탄소 원자수 7~30의 아릴알킬기 또는 탄소 원자수 2~20의 복소환 함유기를 나타내며,
R5 및 R55는 각각 독립적으로, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 탄소 원자수 1~40의 알킬기, 탄소 원자수 6~30의 아릴기, 탄소 원자수 7~30의 아릴알킬기 또는 탄소 원자수 2~20의 복소환 함유기를 나타내고,
R3 및 R4 그리고 R5 및 R55로 나타내는 알킬기, 아릴기, 아릴알킬기 및 복소환 함유기 중의 메틸렌기는 탄소-탄소 이중결합, -O-, -S-, -CO-, -O-CO-, -CO-O-, -O-CO-O-, -O-CO-O-, -S-CO-, -CO-S-, -S-CO-O-, -O-CO-S-, -CO-NH-, -NH-CO-, -NH-CO-O-, -NR''-, ＞P=O, -S-S-, -SO2- 또는 이들의 조합으로 치환되어 있어도 되고, R''는 수소 원자 또는 탄소 원자수 1~8의 알킬기를 나타내며,
R3 및 R4 그리고 R5 및 R55로 나타내는 알킬기, 아릴기, 아릴알킬기 및 복소환 함유기 중의 수소 원자는 에틸렌성 불포화기, 할로겐 원자, 아실기, 아실옥시기, 치환 아미노기, 설폰아미드기, 설포닐기, 카르복실기, 시아노기, 설포기, 수산기, 니트로기, 메르캅토기, 이미드기, 카르바모일기, 설폰아미드기, 포스폰산기, 인산기, 및 카르복실기, 설포기, 포스폰산기 및 인산기의 염으로 치환되어 있어도 되고,
5a는 0~4의 정수를 나타내며,
55a는 0~3의 정수를 나타낸다.)
상기 화합물A의 상압 하에서의 10% 중량 감소 온도는 250℃ 이상인 것이 바람직하다. 상기 화합물A가 휘산성(揮散性)이 낮은 화합물이 되기 때문이다.
상기 n은 2~10의 정수인 것이 바람직하다. 상기 화합물A가 400㎚ 부근의 광의 흡수성이 뛰어나고, 휘산성이 낮은 화합물이 되기 때문이다.
상기 X는 탄소 원자수 1~35의 지방족 탄화수소기, 탄소 원자수 6~35의 방향환 함유 탄화수소기 또는 이들 기 중의 메틸렌기가 -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-로 치환되어 있는 기인 것이 바람직하다. 상기 화합물A가 400㎚ 부근의 광의 흡수성이 뛰어나고, 휘산성이 낮은 화합물이 되기 때문이다.
상기 R3, R4, R5 및 R55 중 적어도 하나가, 탄소 원자수 1~40의 알킬기, 탄소 원자수 6~30의 아릴기, 탄소 원자수 7~30의 아릴알킬기 혹은 탄소 원자수 2~20의 복소환 함유기 중의 수소 원자가 에틸렌성 불포화기로 치환되어 있는 기, 또는 탄소 원자수 1~40의 알킬기, 탄소 원자수 6~30의 아릴기, 탄소 원자수 7~30의 아릴알킬기 혹은 탄소 원자수 2~20의 복소환 함유기 중의 메틸렌기가 탄소-탄소 이중결합으로 치환되어 있는 기인 것이 바람직하다. 상기 화합물A가 휘산성이 낮은 화합물이 되기 때문이다.
상기 화합물A는 하기 (1) 또는 (2)를 충족하는 것임이 바람직하다.
(1) 상기 일반식(A1)로 나타내는 화합물이며, n이 2 또는 3의 정수이고, X가 탄소 원자수 1~35의 지방족 탄화수소기, 탄소 원자수 6~35의 방향환 함유 탄화수소기 또는 이들 기 중의 메틸렌기가 -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-로 치환되어 있는 기이다.
(2) 상기 일반식(A3)으로 나타내는 화합물이며, n이 1이고, R4가 탄소 원자수 1~10의 알킬기 혹은 이들 기 중의 수소 원자의 하나가 에틸렌성 불포화기로 치환되어 있는 기, 또는 탄소 원자수 1~40의 알킬기 중의 메틸렌기가 -COO- 혹은 -OCO-로 치환되어 있고, 또한 기 중의 수소 원자가 에틸렌성 불포화기로 치환되어 있는 기이다.
상기 화합물A가 400㎚ 부근의 광의 흡수성이 뛰어나고, 휘산성이 낮은 화합물이 되기 때문이다.
상기 화합물A의 250㎚ 이상, 600㎚ 이하의 범위에서의 최대 흡수 파장은 350㎚ 이상 420㎚ 이하인 것이 바람직하다. 상기 화합물A가 400㎚ 부근의 광의 흡수성이 보다 뛰어난 것이 되기 때문이다.
본 발명은 상기 화합물A를 포함하는 것을 특징으로 하는 광 흡수제를 제공한다. 상기 화합물A를 포함함으로써, 상기 광 흡수제는 400㎚ 부근의 광의 흡수성이 보다 뛰어난 것이 된다.
본 발명은 상기 화합물A와 수지를 포함하는 것을 특징으로 하는 조성물을 제공한다. 상기 화합물A를 포함함으로써, 상기 조성물은 400㎚ 부근의 광 흡수성이 보다 뛰어난 것이 된다.
본 발명은 상기 화합물A를 포함하는 광 흡수층을 가지는 것을 특징으로 하는 광학 필터를 제공한다. 상기 광 흡수층이 상기 화합물A를 포함함으로써, 상기 광학 필터는 400㎚ 부근의 광의 흡수성이 보다 뛰어난 것이 된다.
도 1은 실시예 1의 화합물의 흡광 스펙트럼이다.
도 2는 비교예 1의 화합물의 흡광 스펙트럼이다.
본 발명은 화합물, 광 흡수제, 조성물 및 광학 필터에 관한 것이다.
이하, 본 발명의 화합물, 광 흡수제, 조성물 및 광학 필터에 대해 상세하게 설명한다.
A. 화합물
우선, 본 발명의 화합물에 대해 설명한다.
본 발명의 화합물은 상기 일반식(A)로 나타내는 것을 특징으로 하는 것이다.
본 발명의 화합물은 상기 소정의 구조, 즉, 인돌환에 대하여, 시아노에테닐기(-CR2=C(CN)R1)가 결합한 구조를 가지기 때문에, 400㎚ 부근의 광의 흡수성이 뛰어나다. 상기 소정의 구조를 가짐으로써, 400㎚ 부근의 광의 흡수성이 뛰어난 것이 되는 이유에 대해서는 명확하진 않지만, 이하와 같이 추측된다.
인돌환은 단체(單體)로는 250㎚~300㎚에 최대 흡수 파장을 가진다. 이것에 시아노에테닐기를 도입함으로써 공역계가 길어지고, 최대 흡수 파장의 장파장 시프트가 생긴다. 그 결과, 400㎚ 부근의 광을 흡수하는 것이 가능해진다. 또한, 상기 화합물A는 시아노에테닐기로서 디시아노에테닐기를 사용할 수 있다. 그 결과, 상기 화합물A는 400㎚ 부근, 특히, 350㎚ 이상, 420㎚ 이하에 급준(急峻)한 흡수 피크를 나타내는 것으로 하는 것이 용이해진다. 이와 같은 점에서, 상기 화합물A는 상기 소정의 구조를 가짐으로써, 400㎚ 부근의 광의 흡수성이 뛰어난 것이 된다고 생각된다.
상기 화합물A를 포함하는 광학 필터는 화합물A의 상술한 바와 같은 특성에 의해, 소정 광을 안정적으로 흡수하는 것이 가능하게 된다. 이 때문에, 상기 광학 필터는 예를 들면, 유기 일렉트로 루미네선스 소자와 함께 사용한 경우에, 유기 EL 소자의 열화를 효과적으로 억제하는 것이 가능해진다.
이하, 본 발명의 화합물에 대해 상세하게 설명한다.
본 발명의 화합물은 상기 일반식(A)로 나타내는 것이며, 상기 인돌환 Ar에는 시아노에테닐기(-CR2=C(CN)R1) 및 n가의 기 X가 직접 결합해 있다. 결합 위치로는 시아노에테닐기가 결합 가능한 부분이라면 제한은 없지만, 하기 식(a1)에서 "**"로 나타내는, 인돌환의 제3번위의 위치인 것이 바람직하다. 이 결합 위치임으로써, 상기 화합물A는 400㎚ 부근의 광의 흡수성이 뛰어난 것이 되기 때문이다. 또한, 상기 화합물A는 합성이 용이한 것이 되기 때문이다.
Figure pct00003
상기 인돌환 Ar은 시아노에테닐기 및 n가의 기 X와 직접 결합해 있는데, 이들 기가 결합하는 부위 이외의 수소 원자는 치환기로 치환되어 있어도 된다.
상기 화합물A는 n이 2 이상인 경우, n가의 기 X와의 결합 위치의 종류가 2종류 이상이어도 되지만, 1종류인 것이 바람직하다. 상기 화합물A는 합성이 용이한 것이 되기 때문이다. 상기 화합물A에서의, n가의 기 X와의 결합 위치의 종류가 2종류 이상이라는 것은 예를 들면, n이 2인 경우, 2가의 기 X가 하나의 인돌환 Ar과 제1번위의 위치에서 결합하고, 또 하나의 인돌환 Ar과 제2번위의 위치에서 결합해 있는 경우 등을 의미한다. 또한, 상기 화합물A의 n가의 기 X와의 결합 위치의 종류가 1종류라는 것은 예를 들면, n이 2인 경우, 2가의 기 X가 2개의 인돌환 Ar과 각각 제1번위의 위치에서 결합해 있는 경우 등을 의미한다.
상기 화합물A는 보다 구체적으로는, 상기 일반식(A1), (A2) 또는 (A3)으로 나타내는 화합물(이하, 각각, 화합물A1, 화합물A2 및 화합물A3이라고 칭하는 경우가 있음.)인 것이 바람직하다. 그 중에서도 상기 화합물A는 화합물A1인 것이 보다 바람직하다. 화합물A1은 n가의 기 X와의 결합 위치가 상기 인돌환 Ar의 제1번위의 위치임으로써, 400㎚ 부근의 광의 흡수성이 뛰어나기 때문이다. 또한, 화합물A1은 합성이 용이하기 때문이다.
화합물A2는 n가의 기 X와의 결합 위치가 상기 인돌환 Ar의 제2번위의 위치인 예이며, 화합물A3은 n가의 기 X와의 결합 위치가 제4번위~제7번위인 예이다. 또한, 화합물A1~A3은 n가의 기 X와의 결합 위치의 종류가 1종류인 예이다.
R, R', R2, R3, R4, R5 및 R55로 나타내는 탄소 원자수 1~40의 알킬기로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, iso-프로필기, 부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, iso-부틸기, 아밀기, iso-아밀기, tert-아밀기, 시클로펜틸기, 헥실기, 2-헥실기, 3-헥실기, 시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실기, 헵틸기, 2-헵틸기, 3-헵틸기, iso-헵틸기, tert-헵틸기, 1-옥틸기, iso-옥틸기, tert-옥틸기 및 아다만틸기 등을 들 수 있다.
R, R', R2, R3, R4, R5 및 R55로 나타내는 탄소 원자수 6~30의 아릴기로는 페닐기, 나프틸기 및 안트라세닐기 등을 들 수 있다.
R, R', R2, R3, R4, R5 및 R55로 나타내는 탄소 원자수 7~30의 아릴알킬기로는 벤질기, 플루오레닐기, 인데닐기 및 9-플루오레닐메틸기 등을 들 수 있다.
R, R', R2, R3, R4, R5 및 R55로 나타내는 탄소 원자수 2~20의 복소환 함유기로는 피리딜기, 피리미딜기, 피리다질기, 피페리딜기, 피라닐기, 피라졸릴기, 트리아질기, 피롤릴기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 이미다졸릴기, 벤조이미다졸릴기, 트리아졸릴기, 푸릴기, 푸라닐기, 벤조푸라닐기, 티에닐기, 티오페닐기, 벤조티오페닐기, 티아디아졸릴기, 티아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 옥사졸릴기, 벤조옥사졸릴기, 이소티아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 인돌릴기, 2-피롤리디논-1-일기, 2-피페리돈-1-일기, 2,4-디옥시이미다졸리딘-3-일기 및 2,4-디옥시옥사졸리딘-3-일기 등을 들 수 있다.
R2, R3, R4, R5 및 R55로 나타내는 할로겐 원자로는 불소, 염소, 브롬 및 요오드 등을 들 수 있다.
R, R’, R2, R3, R4, R5 및 R55로 나타내는 알킬기, 아릴기, 아릴알킬기 및 복소환 함유기 중의 메틸렌기는 탄소-탄소 이중결합, -O-, -S-, -CO-, -O-CO-, -CO-O-, -O-CO-O-, -O-CO-O-, -S-CO-, -CO-S-, -S-CO-O-, -O-CO-S-, -CO-NH-, -NH-CO-, -NH-CO-O-, -NR''-, ＞P=O, -S-S-, -SO2- 또는 이들의 조합으로 치환되어 있어도 된다.
즉, R, R', R2, R3, R4, R5 및 R55는 알킬기, 아릴기, 아릴알킬기 및 복소환 함유기 중의 메틸렌기가 탄소-탄소 이중결합, -O-, -S-, -CO-, -O-CO-, -CO-O-, -O-CO-O-, -O-CO-O-, -S-CO-, -CO-S-, -S-CO-O-, -O-CO-S-, -CO-NH-, -NH-CO-, -NH-CO-O-, -NR''-, ＞P=O, -S-S-, -SO2- 또는 이들의 조합으로 치환된 기여도 된다.
상기 R''는 수소 원자 또는 탄소 원자수 1~8의 알킬기를 나타내고, 탄소 원자수 1~8의 알킬기로는 R2 등으로서 예시한 것 중 소정의 탄소 원자수를 충족하는 것을 들 수 있다.
상기 탄소-탄소 이중결합으로는 보다 구체적으로는 -CH=CH-, -C(CH3)=CH-, -C(CH3)=C(CH3)- 등을 들 수 있다.
R, R', R2, R3, R4, R5 및 R55로 나타내는 알킬기, 아릴기, 아릴알킬기 및 복소환 함유기 중의 메틸렌기가 상술한 탄소-탄소 이중결합 등으로 치환되는 수는 하나에 한정되지 않고, 2개 이상이어도 된다.
본 발명에서, 기의 탄소 원자수는 기 중의 메틸렌기가 상술한 탄소-탄소 이중결합 등으로 치환되어 있는 경우, 그 치환 후의 기의 탄소 원자수를 규정한다. 예를 들면, 본 명세서 중 탄소 원자수 1~40의 알킬기 중의 메틸렌기가 상술한 탄소-탄소 이중결합 등으로 치환되어 있는 경우, 상기 "탄소 원자수 1~40"이란, 메틸렌기가 치환된 후의 탄소 원자수를 가리키고, 메틸렌기가 치환되기 전의 탄소 원자수를 가리키는 것이 아니다. 따라서, 예를 들면, 후술할 화합물(41)의 R1과 같이, 프로필기 중의 메틸렌기의 하나가 -CO-O-로 치환된 기의 탄소 원자수는 3이 된다.
R, R', R2, R3, R4, R5 및 R55로 나타내는 알킬기, 아릴기, 아릴알킬기 및 복소환 함유기는 치환기를 가지고 있어도 된다. 상기 화합물A는 특별히 언급이 없는 한, 치환기를 가지고 있지 않은 것 및 치환기를 가지고 있는 것을 포함한다.
R, R', R2, R3, R4, R5 및 R55로 나타내는 알킬기, 아릴기, 아릴알킬기 및 복소환 함유기 중의 수소 원자는 비닐기, 알릴기, 아크릴기 및 메타크릴기 등의 에틸렌성 불포화기; 불소, 염소, 브롬 및 요오드 등의 할로겐 원자; 아세틸기, 2-클로로아세틸기, 프로피오닐기, 옥타노일기, 아크릴로일기, 메타크릴로일기, 페닐카르보닐(벤조일)기, 프탈로일기, 4-트리플루오로메틸벤조일기, 피발로일기, 살리실로일기, 옥살로일기, 스테아로일기, 메톡시카르보닐기, 에톡시카르보닐기, t-부톡시카르보닐기, n-옥타데실옥시카르보닐기 및 카르바모일기 등의 아실기; 아세틸옥시기 및 벤조일옥시기 등의 아실옥시기; 아미노기, 에틸아미노기, 디메틸아미노기, 디에틸아미노기, 부틸아미노기, 시클로펜틸아미노기, 2-에틸헥실아미노기, 도데실아미노기, 아닐리노기, 클로로페닐아미노기, 톨루이디노기, 아니시디노기, N-메틸-아닐리노기, 디페닐아미노기, 나프틸아미노기, 2-피리딜아미노기, 메톡시카르보닐아미노기, 페녹시카르보닐아미노기, 아세틸아미노기, 벤조일아미노기, 포르밀아미노기, 피발로일아미노기, 라우로일아미노기, 카르바모일아미노기, N,N-디메틸아미노카르보닐아미노기, N,N-디에틸아미노카르보닐아미노기, 모르폴리노카르보닐아미노기, 메톡시카르보닐아미노기, 에톡시카르보닐아미노기, t-부톡시카르보닐아미노기, n-옥타데실옥시카르보닐아미노기, N-메틸-메톡시카르보닐아미노기, 페녹시카르보닐아미노기, 설파모일아미노기, N,N-디메틸아미노설포닐아미노기, 메틸설포닐아미노기, 부틸설포닐아미노기 및 페닐설포닐아미노기 등의 치환 아미노기; 설폰아미드기, 설포닐기, 카르복실기, 시아노기, 설포기, 수산기, 니트로기, 메르캅토기, 이미드기, 카르바모일기, 설폰아미드기, 포스폰산기, 인산기, 그리고 카르복실기, 설포기, 포스폰산기 및 인산기의 염 등으로 치환되어 있어도 된다.
즉, R, R', R2, R3, R4, R5 및 R55는 알킬기, 아릴기, 아릴알킬기 및 복소환 함유기 중의 수소 원자가 에틸렌성 불포화기, 할로겐 원자, 아실기, 아실옥시기, 치환 아미노기, 설폰아미드기, 설포닐기, 카르복실기, 시아노기, 설포기, 수산기, 니트로기, 메르캅토기, 이미드기, 카르바모일기, 설폰아미드기, 포스폰산기, 인산기, 또는 카르복실기, 설포기, 포스폰산기 혹은 인산기의 염에 의해 치환된 기여도 된다.
R, R', R2, R3, R4, R5 및 R55로 나타내는 알킬기, 아릴기, 아릴알킬기 및 복소환 함유기 중의 수소 원자가 치환기로 치환되는 수는 하나에 한정되지 않고, 2개 이상이어도 된다.
본 발명에서, 기의 탄소 원자수는 기 중의 수소 원자가 치환기로 치환되어 있는 경우, 그 치환 후의 기의 탄소 원자수를 규정한다. 예를 들면, 상기 탄소 원자수 1~40의 알킬기의 수소 원자가 치환되어 있는 경우, 탄소 원자수 1~40이란, 수소 원자가 치환된 후의 탄소 원자수를 가리키고, 수소 원자가 치환되기 전의 탄소 원자수를 가리키는 것이 아니다. 따라서, 예를 들면, 후술할 화합물(40)의 R4와 같이, 프로필기의 말단의 수소 원자의 하나가 -CH=CH2로 치환되어 있는 기의 탄소 원자수는 5가 된다. 또한, 후술할 화합물(103) 및 화합물(104)의 R4의 탄소 원자수는 각각 13 및 17이 된다.
상기 R1은 시아노기, -COOR, -OCOR, -CONHR, -NHCOR, -COONHR, -NHCOOR, -COR, -SO2R, -SOR, -SO2NRR', 할로겐 원자, 니트로기 또는 포스포노기를 나타내는 것인데, 그 중에서도 시아노기, -COOR인 것이 바람직하고, 특히, 시아노기인 것이 바람직하다. 상기 R1이 이들 기임으로써, 상기 화합물A는 400㎚ 부근의 광의 흡수성이 뛰어난 것이 되기 때문이다. 더욱이, 상기 화합물A는 400㎚ 부근의 광의 흡수성, 휘산성의 낮음 및 합성 용이성의 밸런스가 뛰어난 것이 되기 때문이다.
상기 R 및 R'는 각각 독립적으로, 수소 원자, 탄소 원자수 1~40의 알킬기, 탄소 원자수 6~30의 아릴기, 탄소 원자수 7~30의 아릴알킬기 또는 탄소 원자수 2~20의 복소환 함유기를 나타내는 것인데, 탄소 원자수 1~40의 알킬기, 탄소 원자수 7~30의 아릴알킬기인 것이 바람직하고, 그 중에서도 탄소 원자수 1~40의 알킬기인 것이 바람직하며, 특히, 탄소 원자수 1~10의 알킬기인 것이 바람직하고, 그 중에서도 특히 메틸기, 에틸기, 프로필기 등의 탄소 원자수 1~5의 알킬기인 것이 바람직하다. 상기 R 및 R'가 이들 기임으로써, 상기 화합물A는 400㎚ 부근의 광의 흡수성이 뛰어난 것이 되기 때문이다. 또한, 상기 화합물A는 합성이 용이한 것이 되기 때문이다. 더욱이, 상기 화합물A는 400㎚ 부근의 광의 흡수성, 휘산성의 낮음 및 합성 용이성의 밸런스가 뛰어난 것이 되기 때문이다.
상기 R 및 R'는 각각 독립적으로, 탄소 원자수 1~40의 알킬기, 탄소 원자수 6~30의 아릴기, 탄소 원자수 7~30의 아릴알킬기 및 탄소 원자수 2~20의 복소환 함유기 중의 수소 원자가 에틸렌성 불포화기로 치환되어 있는 기, 또는 탄소 원자수 1~40의 알킬기, 탄소 원자수 6~30의 아릴기, 탄소 원자수 7~30의 아릴알킬기 또는 탄소 원자수 2~20의 복소환 함유기 중의 메틸렌기가 탄소-탄소 이중결합으로 치환되어 있는 기인 것이 바람직하다. 그 중에서도 탄소 원자수 1~40의 알킬기 중의 수소 원자가 에틸렌성 불포화기로 치환되어 있는 기, 또는 상기 탄소 원자수 1~40의 알킬기 중의 메틸렌기가, 탄소-탄소 이중결합으로 치환되어 있는 기인 것이 바람직하고, 특히, 탄소 원자수 1~10의 알킬기 중의 수소 원자가 에틸렌성 불포화기로 치환되어 있는 기, 또는 상기 탄소 원자수 1~10의 알킬기 중의 메틸렌기가, 탄소-탄소 이중결합으로 치환되어 있는 기인 것이 바람직하다. 그 중에서도 특히 탄소 원자수 3~7의 알킬기 중의 수소 원자가 에틸렌성 불포화기로 치환되어 있는 기, 또는 상기 탄소 원자수 3~7의 알킬기 중의 메틸렌기가 탄소-탄소 이중결합으로 치환되어 있는 기인 것이 바람직하다. 상기 R 등이 상술한 기임으로써, 상기 화합물A는 휘산성이 낮은 화합물이 되기 때문이다. 또한, 상기 화합물A는 합성이 용이한 것이 되기 때문이다.
상기 R2는 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 탄소 원자수 1~40의 알킬기, 탄소 원자수 6~30의 아릴기, 탄소 원자수 7~30의 아릴알킬기 또는 탄소 원자수 2~20의 복소환 함유기를 나타내는 것인데, 수소 원자, 시아노기 또는 탄소 원자수 1~40의 알킬기인 것이 바람직하고, 그 중에서도 수소 원자인 것이 바람직하다. 상기 R2가 이들 기임으로써, 상기 화합물A는 400㎚ 부근의 광의 흡수성이 뛰어난 것이 되기 때문이다. 또한, 상기 화합물A는 합성이 용이한 것이 되기 때문이다.
상기 R3 및 R4는 각각 독립적으로, 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 탄소 원자수 1~40의 알킬기, 탄소 원자수 6~30의 아릴기, 탄소 원자수 7~30의 아릴알킬기 또는 탄소 원자수 2~20의 복소환 함유기를 나타내는 것인데, 수소 원자, 탄소 원자수 1~40의 알킬기인 것이 바람직하다. 상기 화합물A는 400㎚ 부근의 광의 흡수성이 뛰어난 것이 되기 때문이다. 또한, 상기 화합물A는 휘산성이 낮은 화합물이 되고, 더욱이, 합성이 용이한 것이 되기 때문이다.
본 발명에서는 R3이 후술할 중합성 기를 가지지 않는 기인 경우, 수소 원자, 탄소 원자수 1~40의 알킬기 또는 탄소 원자수 6~30의 아릴기인 것이 바람직하고, 그 중에서도 수소 원자, 탄소 원자수 1~10의 알킬기 또는 탄소 원자수 6~15의 아릴기인 것이 바람직하며, 특히, 수소 원자, 탄소 원자수 1~5의 알킬기 또는 탄소 원자수 6~12의 아릴기인 것이 바람직하다. 상기 화합물A는 400㎚ 부근의 광의 흡수성이 뛰어난 것이 되기 때문이다. 또한, 상기 화합물A는 휘산성이 낮은 화합물이 되고, 더욱이, 합성이 용이한 것이 되기 때문이다. 또한, 400㎚ 부근의 광의 흡수성, 휘산성의 낮음 및 합성 용이성의 밸런스가 뛰어난 것으로 한다는 관점에서는, R3이 수소 원자인 것이 바람직하다.
또한, 본 발명에서는 R4가 후술할 중합성 기를 가지지 않는 기인 경우, 탄소 원자수 1~40의 알킬기인 것이 바람직하고, 그 중에서도 탄소 원자수 1~20의 알킬기인 것이 바람직하며, 특히, 탄소 원자수 1~5의 알킬기인 것이 바람직하다. 상기 R4가 상술한 기임으로써, 상기 화합물A는 400㎚ 부근의 광의 흡수성, 휘산성의 낮음 및 합성 용이성의 밸런스가 뛰어난 것이 되기 때문이다.
상기 R5 및 R55는 각각 독립적으로, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 탄소 원자수 1~40의 알킬기, 탄소 원자수 6~30의 아릴기, 탄소 원자수 7~30의 아릴알킬기 또는 탄소 원자수 2~20의 복소환 함유기를 나타내는 것인데, 수소 원자, 탄소 원자수 1~40의 알킬기인 것이 바람직하고, 특히, 수소 원자인 것이 바람직하다. 400㎚ 부근의 광의 흡수성, 휘산성의 낮음 및 합성 용이성의 밸런스가 뛰어난 것이 되기 때문이다. 상기 R5 및 R55는 복수 존재하는 경우는 동일해도 되고 달라도 된다.
상기 R3, R4, R5 및 R55가 이들 기임으로써, 상기 화합물A는 400㎚ 부근의 광의 흡수성이 뛰어난 것이 되기 때문이다. 또한, 상기 화합물A는 합성이 용이한 것이 되기 때문이다. 더욱이, 상기 화합물A는 휘산성이 낮은 화합물이 되기 때문이다.
상기 화합물A는 상기 R3, R4, R5 및 R55 중 적어도 하나가 중합성 기를 가지는 것임이 바람직하다. 이로써, 상기 화합물A는 휘산성이 낮은 화합물이 되기 때문이다. 보다 구체적으로는, 상기 화합물A는 예를 들면, 화합물A끼리의 중합에 의한 다량화, 아크릴레이트 모노머 등의 중합성 화합물과의 중합 등에 의해, 고분자량화할 수 있는 결과, 휘산성이 낮은 화합물이 되기 때문이다. 상기 중합성 기로는 중합성 기끼리 중합하여 고분자량화 가능한 것이면 되고, 예를 들면, 라디칼 중합성 기, 양이온 중합성 기, 음이온 중합성 기 등을 들 수 있다.
본 발명에서는 상기 R3, R4, R5 및 R55 중 어느 하나만 중합성 기를 가지는 것임이 바람직하고, 그 중에서도 R4만 중합성 기를 가지는 것임이 바람직하다. 상기 화합물A는 400㎚ 부근의 광의 흡수성, 휘산성의 낮음 및 합성 용이성의 밸런스가 뛰어난 것이 되기 때문이다.
상기 라디칼 중합성 기로는 (메타)아크릴기, 비닐기 등의 에틸렌성 불포화기 등을 들 수 있다. 또한, 상기 라디칼 중합성 기로는 메틸렌기를 치환하는 상술한 탄소-탄소 이중결합도 사용할 수 있다. 상기 양이온 중합성 기로는 에폭시기, 옥세탄기, 비닐에테르기 등을 들 수 있다. 상기 음이온 중합성 기로는 에폭시기, 락톤기 등을 들 수 있다. 상기 중합성 기로는 그 중에서도 에틸렌성 불포화기, 탄소-탄소 이중결합 등의 라디칼 중합성 기인 것이 바람직하다. 상기 화합물A는 휘산성이 낮은 화합물로 하는 것이 용이하기 때문이다.
상기 화합물A는 보다 구체적으로는 상기 R3, R4, R5 및 R55 중 적어도 하나가 탄소 원자수 1~40의 알킬기, 탄소 원자수 6~30의 아릴기, 탄소 원자수 7~30의 아릴알킬기 또는 탄소 원자수 2~20의 복소환 함유기이거나, 탄소 원자수 1~40의 알킬기, 탄소 원자수 6~30의 아릴기, 탄소 원자수 7~30의 아릴알킬기 혹은 탄소 원자수 2~20의 복소환 함유기 중의 수소 원자가 에틸렌성 불포화기로 치환되어 있는 기, 또는, 상기 탄소 원자수 1~40의 알킬기, 탄소 원자수 6~30의 아릴기, 탄소 원자수 7~30의 아릴알킬기 혹은 탄소 원자수 2~20의 복소환 함유기 중의 메틸렌기가 탄소-탄소 이중결합으로 치환되어 있는 기인 것이 바람직하고, 그 중에서도 상기 R3, R4, R5 및 R55 중 적어도 하나가, 탄소 원자수 1~40의 알킬기이거나, 탄소 원자수 1~40의 알킬기 중의 수소 원자가 에틸렌성 불포화기로 치환되어 있는 기, 또는 탄소 원자수 1~40의 알킬기 중의 메틸렌기가 탄소-탄소 이중결합으로 치환되어 있는 기인 것이 바람직하고, 특히, R4가 탄소 원자수 1~40의 알킬기이거나, 탄소 원자수 1~40의 알킬기 중의 수소 원자가 에틸렌성 불포화기로 치환되어 있는 기, 또는 탄소 원자수 1~40의 알킬기 중의 메틸렌기가 탄소-탄소 이중결합으로 치환되어 있는 기인 것이 바람직하고, 그 중에서도 특히, R4가 탄소 원자수 1~10의 알킬기이거나, 탄소 원자수 1~10의 알킬기 중의 수소 원자가 에틸렌성 불포화기로 치환되어 있는 기, 또는 탄소 원자수 1~10의 알킬기 중의 메틸렌기가 탄소-탄소 이중결합으로 치환되어 있는 기인 것이 바람직하고, R4가 탄소 원자수 3~10의 알킬기이거나, 탄소 원자수 3~10의 알킬기 중의 수소 원자의 하나가 에틸렌성 불포화기로 치환되어 있는 기, 또는 탄소 원자수 3~10의 알킬기 중의 메틸렌기의 하나가 탄소-탄소 이중결합으로 치환되어 있는 기인 것이 바람직하다. 상기 R3 등이 상술한 기임으로써, 상기 화합물A는 휘산성이 낮은 화합물이 되기 때문이다. 또한, 상기 화합물A는 합성이 용이한 것이 되기 때문이다.
본 발명에서는, R4가 탄소 원자수 1~40의 알킬기이거나, 탄소 원자수 1~40의 알킬기 중의 수소 원자가 에틸렌성 불포화기로 치환되어 있는 기, 또는 탄소 원자수 1~40의 알킬기 중의 메틸렌기가 탄소-탄소 이중 결합으로 치환되어 있는 기인 경우, R4로서, 탄소 원자수 1~40의 알킬기 중의 수소 원자의 2개 이상이 에틸렌성 불포화기로 치환되어 있는 기, 또는 상기 탄소 원자수 1~40의 알킬기 중의 메틸렌기의 2개 이상이 탄소-탄소 이중결합으로 치환되어 있는 기인 것도 바람직하다. 그 중에서도 탄소 원자수 5~25의 알킬기 중의 수소 원자의 2개 이상이 에틸렌성 불포화기로 치환되어 있는 기, 또는 탄소 원자수 5~25의 알킬기 중의 메틸렌기의 2개 이상이 탄소-탄소 이중결합으로 치환되어 있는 기인 것이 바람직하고, 특히, 탄소 원자수 8~22의 알킬기 중의 수소 원자의 2~5개가 에틸렌성 불포화기로 치환되어 있는 기, 또는 탄소 원자수 8~22의 알킬기 중의 메틸렌기의 2~5개가 탄소-탄소 이중결합으로 치환되어 있는 기인 것이 바람직하고, 특히, 탄소 원자수 10~20의 알킬기 중의 수소 원자의 2~4개가 에틸렌성 불포화기로 치환되어 있는 기, 또는 탄소 원자수 10~20의 알킬기 중의 메틸렌기의 2~4개가 탄소-탄소 이중 결합으로 치환되어 있는 기인 것이 바람직하다. 상기 R4가 상술한 기임으로써 상기 화합물A는 400㎚ 부근의 광의 흡수성, 휘산성의 낮음 및 합성 용이성의 밸런스가 뛰어난 것이 되기 때문이다.
또한, R4가, 탄소 원자수 1~40의 알킬기 중의 수소 원자의 2개 이상이 에틸렌성 불포화기로 치환되어 있는 기, 또는 상기 탄소 원자수 1~40의 알킬기 중의 메틸렌기의 2개 이상이 탄소-탄소 이중결합으로 치환되어 있는 기인 경우, 더욱이 그들 기 중의 메틸렌기가, 각각 독립적으로 -COO- 또는 -OCO-로 치환되어 있는 기인 것이 바람직하다. 상기 R4가 상술한 기임으로써, 상기 화합물A는 400㎚ 부근의 광의 흡수성, 휘산성의 낮음 및 합성 용이성의 밸런스가 뛰어난 것이 되기 때문이다.
상기 탄소 원자수 1~40의 알킬기 중의 메틸렌기가 탄소-탄소 이중결합으로 치환되어 있는 기의 탄소수란, 메틸렌기가 탄소-탄소 이중결합으로 치환된 후의 탄소 원자수를 가리키고, 메틸렌기가 탄소-탄소 이중결합으로 치환되기 전의 탄소 원자수를 가리키는 것이 아니다. 그 밖의 기 중의 메틸렌기가 치환되어 있는 경우도 동일하다.
또한, 상기 탄소 원자수 1~40의 알킬기 중의 수소 원자가 치환기로 치환되어 있는 기의 탄소 원자수란, 수소 원자가 치환기로 치환된 후의 탄소 원자수를 가리키고, 수소 원자가 치환기로 치환되기 전의 탄소 원자수를 가리키는 것이 아니다. 그 밖의 기 중의 수소원자가 치환되어 있는 경우도 동일하다.
상기 n은 1~10의 정수인데, 2~10의 정수인 것이 바람직하고, 그 중에서도 2~6의 정수인 것이 바람직하며, 특히, 2~4의 정수인 것이 바람직하다. 상기 n이 상술한 범위임으로써, 상기 화합물A는 400㎚ 부근의 광의 흡수성이 뛰어나고, 휘산성이 낮은 화합물이 되기 때문이다.
상기 5a는 0~4의 정수를 나타내는데, 0 또는 1의 정수인 것이 바람직하다.
상기 55a는 0~3의 정수를 나타내는데, 0 또는 1의 정수인 것이 바람직하다.
5a 및 55a가 상술한 범위임으로써, 상기 화합물A는 400㎚ 부근의 광의 흡수성이 뛰어난 것이 되기 때문이다. 또한, 상기 화합물A는 합성이 용이한 것이 되기 때문이다.
상기 일반식(A)로 나타내는 화합물A는, X로 나타내는 n가의 기가, n개의 인돌환 Ar 및 시아노에테닐 구조를 포함하는 특정 구조와 결합한 구조를 가진다. 이 n개의 특정 구조는 서로 동일한 경우가 있고, 다른 경우도 있다.
상기 X는 n가의 기를 나타낸다.
상기 X로는 구체적으로는, 직접 결합, 수소 원자, 질소 원자, 산소 원자, 황 원자, 인 원자, 하기 (II-a) 혹은 (II-b)로 나타내는 기, ＞C=O, ＞NR53, -OR53, -SR53, -NR53R54 또는 n과 동일 수의 가수를 가지는 탄소 원자수 1~120의 지방족 탄화수소기, 탄소 원자수 6~35의 방향환 함유 탄화수소기 혹은 탄소 원자수 2~35의 복소환 함유기를 들 수 있다.
상기 R53 및 R54는, 각각 독립적으로 수소 원자, 탄소 원자수 1~35의 지방족 탄화수소기, 탄소 원자수 6~35의 방향환 함유 탄화수소기 또는 탄소 원자수 2~35의 복소환 함유기를 나타낸다. 상기 X, R53 및 R54로 나타내는 지방족 탄화수소기, 방향환 함유 탄화수소기 및 복소환 함유기 중의 메틸렌기는, -O-, -S-, -CO-, -O-CO-, -CO-O-, -O-CO-O-, -O-CO-O-, -S-CO-, -CO-S-, -S-CO-O-, -O-CO-S-, -CO-NH-, -NH-CO-, -NH-CO-O-, -NH-CO-O-, -NR'-, -S-S-, -SO2-, 질소 원자 또는 이들의 조합으로 치환되어 있어도 된다. 치환되는 메틸렌기의 수는 하나에 한정되지 않고, 2개 이상이어도 된다.
즉, 상기 X, R53 및 R54는 탄소 원자수 1~35의 지방족 탄화수소기, 탄소 원자수 6~35의 방향환 함유 탄화수소기 또는 탄소 원자수 2~35의 복소환 함유기 중의 메틸렌기가 -O-, -S-, -CO-, -O-CO-, -CO-O-, -O-CO-O-, -O-CO-O-, -S-CO-, -CO-S-, -S-CO-O-, -O-CO-S-, -CO-NH-, -NH-CO-, -NH-CO-O-, -NH-CO-O-, -NR'-, -S-S-, -SO2-, 질소 원자 또는 이들의 조합으로 치환된 기여도 된다.
또한, 상기 방향환 또는 복소환은 다른 환과 축합되어 있어도 된다.
X가 질소 원자, 인 원자 또는 하기 (II-a) 또는 (II-b)로 나타내는 결합기인 경우, n은 3이며, X가 직접결합, 산소 원자 또는 황 원자, ＞C=O, -NH-CO-, -CO-NH- 또는 ＞NR53인 경우, n은 2이며, X가 -OR53, -SR53 또는 -NR53R54인 경우, n은 1이며, X는 벤젠환과 하나가 되어 환을 형성하고 있어도 된다.
Figure pct00004
(*는 *부분에서 인접하는 기와 결합하는 것을 의미한다.)
상기 X로 나타내는, n과 동일 수의 가수를 가지는 탄소 원자수 1~120의 지방족 탄화수소기는, 1가의 것으로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 시클로프로필기, 부틸기, 제2부틸기, 제3부틸기, 이소부틸기, 아밀기, 이소아밀기, 제3아밀기, 시클로펜틸기, 헥실기, 2-헥실기, 3-헥실기, 시클로헥실기, 비시클로헥실기, 1-메틸시클로헥실기, 헵틸기, 2-헵틸기, 3-헵틸기, 이소헵틸기, 제3헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, 제3옥틸기, 2-에틸헥실기, 노닐기, 이소노닐기 및 데실기 등의 알킬기; 메틸옥시기, 에틸옥시기, 프로필옥시기, 이소프로필옥시기, 부틸옥시기, 제2부틸옥시기, 제3부틸옥시기, 이소부틸옥시기, 아밀옥시기, 이소아밀옥시기, 제3아밀옥시기, 헥실옥시기, 시클로헥실옥시기, 헵틸옥시기, 이소헵틸옥시기, 제3헵틸옥시기, n-옥틸옥시기, 이소옥틸옥시기, 제3옥틸옥시기, 2-에틸헥실옥시기, 노닐옥시기 및 데실옥시기 등의 알콕시기; 메틸티오기, 에틸티오기, 프로필티오기, 이소프로필티오기, 부틸티오기, 제2부틸티오기, 제3부틸티오기, 이소부틸티오기, 아밀티오기, 이소아밀티오기, 제3아밀티오기, 헥실티오기, 시클로헥실티오기, 헵틸티오기, 이소헵틸티오기, 제3헵틸티오기, n-옥틸티오기, 이소옥틸티오기, 제3옥틸티오기 및 2-에틸헥실티오기 등의 알킬티오기; 비닐기, 1-메틸에테닐기, 2-메틸에테닐기, 2-프로페닐기, 1-메틸-3-프로페닐기, 3-부테닐기, 1-메틸-3-부테닐기, 이소부테닐기, 3-펜테닐기, 4-헥세닐기, 시클로헥세닐기, 비시클로헥세닐기, 헵테닐기, 옥테닐기, 데세닐기, 펜타데세닐기, 에이코세닐기 및 트리코세닐기 등의 알케닐기; 및 이들 기의 수소 원자가 후술할 치환기에 의해 치환된 기 등을 들 수 있다.
상기 X로 나타내는, n과 동수의 가수를 가지는 탄소 원자수 1~120의 지방족 탄화수소기는 2가의 것으로는, 상술한 1가의 지방족 탄화수소기로부터 수소 원자를 하나 제거한 기를 들 수 있고, 구체적으로는, 메틸렌기, 에틸렌기, 프로필렌기, 부틸렌기 및 부틸디일기 등의 알킬렌기; 상기 알킬렌기 중의 메틸렌기가 -O-, -S-, -CO-O-, -O-CO-로 치환된 기; 에탄디올, 프로판디올, 부탄디올, 펜탄디올, 헥산디올 등의 디올기의 잔기; 에탄디티올, 프로판디티올, 부탄디티올, 펜탄디티올, 헥산디티올 등의 디티올기의 잔기 및 이들 기의 수소 원자가 후술할 치환기에 의해 치환된 기 등을 들 수 있다.
상기 X로 나타내는, n과 동수의 가수를 가지는 탄소 원자수 1~120의 지방족 탄화수소기는 3가의 것으로는 상술한 1가의 지방족 탄화수소기로부터 수소 원자를 2개 제거한 기를 들 수 있고, 예를 들면, 프로필리딘기 및 1,1,3-부틸리딘프로필리딘기 등의 알킬리딘기; 및 이들 기의 수소 원자가 후술할 치환기에 의해 치환된 기 등을 들 수 있다.
3가의 것으로는 알킬리딘기와 같이, 프로판, 부탄 등의 지방족 탄화수소 중의 하나의 탄소 원자로부터 3개의 수소 원자를 제거한 기에 한정되지 않고, 지방족 탄화수소 중의 2개의 탄소 원자로부터 합계 3개의 수소 원자를 제외한 기, 지방족 탄화수소 중의 다른 3개의 탄소 원자로부터 각각 하나씩의 수소 원자를 제거한 기도 들 수 있다.
상기 X로 나타내는, n과 동수의 가수를 가지는, 탄소 원자수 6~35의 방향환 함유 탄화수소기는 1가의 것으로는 벤질기, 페네틸기, 디페닐메틸기, 트리페닐메틸기, 스티릴기 및 신나밀기 등의 아릴알킬기; 페닐기 및 나프틸기 등의 아릴기; 페녹시기 및 나프틸옥시기 등의 아릴옥시기; 페닐티오기 및 나프틸티오기 등의 아릴티오기: 그리고 이들 기의 수소 원자가 후술할 치환기에 의해 치환된 기 등을 들 수 있다.
상기 X로 나타내는, n과 동수의 가수를 가지는, 탄소 원자수 6~35의 방향환 함유 탄화수소기는 2가의 것으로는 페닐렌기 및 나프틸렌기 등의 아릴렌기; 카테콜기, 비스페놀기 등의 2관능 페놀기의 잔기; 2,4,8,10-테트라옥사스피로[5,5]운데칸기; 알킬렌기, 아릴렌기 및 알킬렌기가 이 순서로 결합한 기 등의 알킬렌기 및 아릴렌기를 조합한 기; 그리고 이들 기의 수소 원자가 후술할 치환기에 의해 치환된 기 등을 들 수 있다.
알킬렌기로는 상기 X로 나타내는 알킬렌기와 동일한 것을 들 수 있다.
상기 X로 나타내는, n과 동수의 가수를 가지는, 탄소 원자수 6~35의 방향환 함유 탄화수소기는 3가의 것으로는 페닐-1,3,5-트리메틸렌기 및 이 기의 수소 원자가 후술할 치환기에 의해 치환된 기 등을 들 수 있다.
상기 X로 나타내는, n과 동수의 가수를 가지는 탄소 원자수 2~35의 복소환 함유기는 n이 1가인 것으로는, 피리딜기, 피리미딜기, 피리다질기, 피페리딜기, 피라닐기, 피라졸릴기, 트리아질기, 피롤릴기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 이미다졸릴기, 벤조이미다졸릴기, 트리아졸릴기, 푸릴기, 푸라닐기, 벤조푸라닐기, 티에닐기, 티오페닐기, 벤조티오페닐기, 티아디아졸릴기, 티아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 옥사졸릴기, 벤조옥사졸릴기, 이소티아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 인돌릴기, 2-피롤리디논-1-일기, 2-피페리돈-1-일기, 2,4-디옥시이미다졸리딘-3-일기, 2,4-디옥시옥사졸리딘-3-일기 및 벤조트리아조일기, 그리고 이들 기의 수소 원자가 후술할 치환기에 의해 치환된 기 등을 들 수 있다.
상기 X로 나타내는, n과 동수의 가수를 가지는 탄소 원자수 2~35의 복소환 함유기는 n이 2가인 것으로는 피리딘환, 피리미딘환, 피페리딘환, 피페라진환, 트리아진환, 푸란환, 티오펜환 및 인돌환을 가지는 2가의 기, 그리고 이들 기의 수소 원자가 후술할 치환기에 의해 치환된 기 등을 들 수 있다.
상기 X로 나타내는, n과 동수의 가수를 가지는 탄소 원자수 2~35의 복소환 함유기는 n이 3가인 것으로는 이소시아누르환을 가지는 3가의 기, 트리아진환을 가지는 3가의 기 및 이들 기의 수소 원자가 후술할 치환기에 의해 치환된 기 등을 들 수 있다.
R53 및 R54로 나타내는 탄소 원자수 1~35의 지방족 탄화수소기로는 상기 X로 나타내는 지방족 탄화수소기 또는 상기 지방족 탄화수소기의 수소 원자가 후술할 치환기에 의해 치환된 기 중 탄소 원자수가 1~35인 것을 들 수 있다.
R53 및 R54로 나타내는 탄소 원자수 6~35의 방향환 함유 탄화수소기 또는 탄소 원자수 2~35의 복소환 함유기로는 상기 X로 나타내는 탄소 원자수 6~35의 방향환 함유 탄화수소기 혹은 탄소 원자수 2~35의 복소환 함유기 또는 이들 기의 수소 원자가 후술할 치환기에 의해 치환된 기를 들 수 있다.
상기 X, R53, R54 등으로 나타내는 지방족 탄화수소기, 방향환 함유 탄화수소기 및 복소환 함유기 등의 각 관능기는 치환기를 가지고 있어도 된다. 이와 같은 지방족 탄화수소기, 방향환 함유 탄화수소기 및 복소환 함유기 등의 수소 원자를 치환하는 치환기로는 예를 들면, R2 등으로 나타내는 알킬기 등의 수소 원자를 치환하는 치환기와 동일한 것을 들 수 있다. 본 발명의 화합물A는 특별히 언급이 없는 한, 치환기를 가지고 있지 않은 것 및 치환기를 가지고 있는 것을 포함한다.
상기 X로는 n이 2일 때, 하기 일반식(1)로 나타내는 기를 들 수 있다.
상기 X로는 n이 3일 때, 하기 일반식(2)로 나타내는 기를 들 수 있다.
상기 X로는 n이 4일 때, 하기 일반식(3)으로 나타내는 기를 들 수 있다.
상기 X로는 n이 5일 때, 하기 일반식(4)로 나타내는 기를 들 수 있다.
상기 X로는 n이 6일 때, 하기 일반식(5)로 나타내는 기를 들 수 있다.
Figure pct00005
(상기 일반식(1) 중 Y1은 -CR55R56-, -NR57-, 2가의 탄소 원자수 1~35의 지방족 탄화수소기, 2가의 탄소 원자수 6~35의 방향환 함유 탄화수소기, 2가의 탄소 원자수 2~35의 복소환 함유기, 또는 하기 (1-1)~(1-3)으로 나타내는 어느 하나의 기를 나타내고,
R55 및 R56은, 각각 독립적으로 수소 원자, 탄소 원자수 1~8의 알킬기, 탄소 원자수 6~20의 아릴기 또는 탄소 원자수 7~20의 아릴알킬기를 나타내며,
Z1 및 Z2는, 각각 독립적으로 직접 결합, -O-, -S-, ＞CO, -CO-O-, -O-CO-, -SO2-, -SS-, -SO-, ＞NR57 또는 ＞PR58을 나타내고,
R57 및 R58은 수소 원자, 탄소 원자수 1~35의 지방족 탄화수소기, 탄소 원자수 6~35의 방향환 함유 탄화수소기 또는 탄소 원자수 2~35의 복소환 함유기를 나타내며,
상기 Y1, R55, R56 및 R57로 나타내는 지방족 탄화수소기, 탄소 원자수 6~35의 방향환 함유 탄화수소기 및 탄소 원자수 2~35의 복소환 함유기 중의 메틸렌기는 -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO- 혹은 -NH- 또는 이들의 조합의 기로 치환되어 있어도 되고,
*는 *부분에서 인접하는 기와 결합하는 것을 의미한다.)
Figure pct00006
(상기 식 중 R59는 수소 원자, 치환기를 가지고 있어도 되는 페닐기, 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 3~10의 시클로알킬기를 나타내고,
R60은 탄소 원자수 1~10의 알킬기, 탄소 원자수 1~10의 알콕시기, 탄소 원자수 2~10의 알케닐기 또는 할로겐 원자를 나타내고, 상기 알킬기, 알콕시기 및 알케닐기는 치환기를 가지고 있어도 되며,
c1은 0~5의 정수를 나타내고,
*는 *부분에서 인접하는 기와 결합하는 것을 의미한다.)
Figure pct00007
(*는 *부분에서 인접하는 기와 결합하는 것을 의미한다.)
Figure pct00008
(상기 식 중 R61 및 R62는 각각 독립적으로, 탄소 원자수 1~10의 알킬기, 탄소 원자수 6~20의 아릴기, 탄소 원자수 6~20의 아릴옥시기, 탄소 원자수 6~20의 아릴티오기, 탄소원자수 6~20의 아릴알케닐기, 탄소 원자수 7~20의 아릴알킬기, 탄소 원자수 2~20의 복소환 함유기 또는 할로겐 원자를 나타내고,
상기 R61 및 R62로 나타내는 알킬기 및 아릴알킬기 중의 메틸렌기는 탄소-탄소 이중결합, -O- 또는 -S-로 치환되어 있어도 되고,
R61은 인접하는 R61끼리 환을 형성하고 있어도 되며,
c2는 0~4의 수를 나타내고,
c3은 0~8의 수를 나타내며,
c4는 0~4의 수를 나타내고,
c5는 0~4의 수를 나타내며,
c4와 c5의 수의 합계는 2~4이고,
*는 *부분에서 인접하는 기와 결합하는 것을 의미한다.)
Figure pct00009
(상기 일반식(2) 중 Y11은 3가의 탄소 원자수 3~35의 지방족 탄화수소기, 탄소 원자수 3~35의 지환족 탄화수소기, 탄소 원자수 6~35의 방향환 함유 탄화수소기 또는 탄소 원자수 2~35의 복소환 함유기를 나타내고,
Z1, Z2 및 Z3은, 각각 독립적으로 상기 일반식(1)에서의 Z1~Z2로 나타내는 기와 동일한 범위의 기를 나타내며,
상기 Y11로 나타내는 지방족 탄화수소기, 탄소 원자수 6~35의 방향환 함유 탄화수소기 및 탄소 원자수 2~35의 복소환 함유기의 메틸렌기는 탄소-탄소 이중결합, -O-, -CO-, -O-CO-, -CO-O- 또는 -SO2-로 치환되어 있어도 된다.)
Figure pct00010
(상기 일반식(3) 중 Y12는 탄소 원자, 4가의 탄소 원자수 1~35의 지방족 탄화수소기, 4가의 탄소 원자수 6~35의 방향환 함유 탄화수소기, 또는 4가의 탄소 원자수 2~35의 복소환 함유기를 나타내고,
상기 Y12로 나타내는 지방족 탄화수소기, 탄소 원자수 6~35의 방향환 함유 탄화수소기 또는 탄소 원자수 2~35의 복소환 함유기의 메틸렌기는 -COO-, -O-, -OCO-, -NHCO-, -NH- 또는 -CONH-로 치환되어 있어도 되고,
Z1~Z4는, 각각 독립적으로 상기 일반식(1)에서의 Z1~Z2로 나타내는 기와 동일한 범위의 기이다.)
Figure pct00011
(상기 일반식(4) 중 Y13은, 5가의 탄소 원자수 2~35의 지방족 탄화수소기, 5가의 탄소 원자수 6~30의 방향환 함유 탄화수소기 또는 5가의 탄소 원자수 2~30의 복소환 함유기를 나타내고,
상기 Y13으로 나타내는 지방족 탄화수소기, 탄소 원자수 6~35의 방향환 함유 탄화수소기 혹은 탄소 원자수 2~35의 복소환 함유기의 메틸렌기는 -COO-, -O-, -OCO-, -NHCO-, -NH- 또는 -CONH-로 치환되어 있어도 되며,
Z1~Z5는, 각각 독립적으로 상기 일반식(1)에서의 Z1~Z2로 나타내는 기와 동일한 범위의 기이다.)
Figure pct00012
(상기 일반식(5) 중 Y14는 6가의 탄소 원자수 2~35의 지방족 탄화수소기, 6가의 탄소 원자수 6~35의 방향환 함유 탄화수소기 또는 6가의 탄소 원자수 2~35의 복소환 함유기를 나타내고,
상기 Y14로 나타내는 지방족 탄화수소기, 탄소 원자수 6~35의 방향환 함유 탄화수소기 혹은 탄소 원자수 2~35의 복소환 함유기의 메틸렌기는 -COO-, -O-, -OCO-, -NHCO-, -NH- 또는 -CONH-로 치환되어 있어도 되며,
Z1~Z6은, 각각 독립적으로 상기 일반식(1)에서의 Z1~Z2로 나타내는 기와 동일한 범위의 기이다.)
상기 일반식(1)로 나타내는 기에서의 Y1로 나타내는 2가의 탄소 원자수 1~35의 지방족 탄화수소기로는 상술한 X로 나타내는 2가의 지방족 탄화수소기 중 소정의 탄소 원자수인 기를 들 수 있고, 예를 들면, 메탄, 에탄, 프로판, iso-프로판, 부탄, sec-부탄, tert-부탄, iso-부탄, 헥산, 2-메틸헥산, 3-메틸헥산, 헵탄, 2-메틸헵탄, 3-메틸헵탄, iso-헵탄, tert-헵탄, 1-메틸옥탄, iso-옥탄, tert-옥탄, 시클로프로판, 시클로부탄, 시클로펜탄, 시클로헥산, 시클로헵탄, 2,4-디메틸시클로부탄, 4-메틸시클로헥산 등의 지방족 탄화수소의 수소 원자가, Z1 및 Z2로 치환된 2가의 기를 들 수 있다. 이들 기 중의 메틸렌기는 -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -NH- 또는 이들을 조합한 기로 치환되어 있어도 된다.
상기 일반식(1)로 나타내는 기에서의 Y1로 나타내는 2가의 탄소 원자수 6~35의 방향환 함유 탄화수소기로는 상술한 X로 나타내는 2가의 방향환 함유 탄화수소기를 들 수 있고, 예를 들면, 벤젠, 나프탈렌, 비페닐 등의 방향환 함유 탄화수소의 수소 원자가, Z1 및 Z2로 치환된 2가의 기 등을 들 수 있다.
상기 일반식(1)로 나타내는 기에서의 Y1로 나타내는 2가의 탄소 원자수 2~35의 복소환 함유기로는 상술한 X로 나타내는 2가의 복소환 함유기를 들 수 있고, 예를 들면, 피페리딘, 피페라진, 피리미딘, 피리다진, 트리아진, 헥사하이드로트리아진, 푸란, 테트라하이드로푸란, 크로만, 크산텐, 티오펜, 티오란 등의 복소환 함유 화합물의 수소 원자가 Z1 및 Z2로 치환된 2가의 기를 들 수 있다.
상기 일반식(1)로 나타내는 기에서의 Y1로 나타내는 지방족 탄화수소기, 방향환 함유 탄화수소기 및 복소환 함유기의 수소 원자는 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기 또는 탄소 원자수 1~8의 알콕시기로 치환되어 있어도 된다. 이와 같은 지방족 탄화수소기, 방향환 함유 탄화수소기 및 복소환 함유기 등의 수소 원자를 치환하는 치환기로는 R2 등으로 나타내는 알킬기 등의 수소 원자를 치환하는 치환기와 동일한 것을 들 수 있다. 상기 지방족 탄화수소기, 방향환 함유 탄화수소기 및 복소환 함유기 등의 각 관능기는 치환기를 가지고 있어도 되고, 특별히 언급이 없는 한, 치환기를 가지고 있지 않은 무치환이거나 또는 치환기를 가지고 있는 것이다.
상기 일반식(1)로 나타내는 기에서의 R55 및 R56으로 나타내는 탄소 원자수 1~8의 알킬기로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, s-부틸기, t-부틸기, 이소부틸기, 아밀기, 이소아밀기, t-아밀기, 헥실기, 2-헥실기, 3-헥실기, 시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실기, 헵틸기, 2-헵틸기, 3-헵틸기, 이소헵틸기, t-헵틸기, 1-옥틸기, 이소옥틸기 및 t-옥틸기 등을 들 수 있다.
상기 일반식(1)로 나타내는 기에서의 R55 및 R56으로 나타내는 탄소 원자수 6~20의 아릴기로는 페닐기, 나프틸기, 2-메틸페닐기, 3-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 4-비닐페닐기, 3-iso-프로필페닐기, 4-iso-프로필페닐기, 4-부틸페닐기, 4-iso-부틸페닐기, 4-tert-부틸페닐기, 4-헥실페닐기, 4-시클로헥실페닐기, 4-옥틸페닐기, 4-(2-에틸헥실)페닐기, 2,3-디메틸페닐기, 2,4-디메틸페닐기, 2,5-디메틸페닐기, 2,6-디메틸페닐기, 3,4-디메틸페닐기, 3,5-디메틸페닐기, 2,4-디-tert-부틸페닐기, 2,5-디-tert-부틸페닐기, 2,6-디-tert-부틸페닐기, 2,4-디-tert-펜틸페닐기, 2,5-디-tert-아밀페닐기 및 2,4,5-트리메틸페닐기 등을 들 수 있다.
상기 일반식(1)로 나타내는 기에서의 R55 및 R56으로 나타내는 탄소 원자수 7~20의 아릴알킬기로는 벤질기, 페네틸기, 2-페닐프로판-2-일기, 디페닐메틸기, 트리페닐메틸기, 스티릴, 신나밀 등을 들 수 있다.
상기 일반식(1)로 나타내는 기에서의 R57 및 R58로 나타내는 탄소 원자수 1~35의 지방족 탄화수소기, 탄소 원자수 6~35의 방향환 함유 탄화수소기 또는 탄소 원자수 2~35의 복소환 함유기는 R53 및 R54로서 예시한 것과 동일한 것을 들 수 있다.
상기 일반식(1-1)로 나타내는 기에서의, R59로 나타내는 탄소 원자수 3~10의 시클로알킬기로는 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기 등 및 이들 기의 수소 원자가 탄소 원자수 1~10의 알킬기 혹은 탄소 원자수 1~10의 알콕시기로 치환된 기 등을 들 수 있다.
상기 일반식(1-1)로 나타내는 기에서의, R60으로 나타내는 탄소 원자수 1~10의 알킬기로는 상기 R2 등으로 나타내는 알킬기로서 예시한 것 중 탄소 원자수가 1~10인 것을 들 수 있다.
상기 일반식(1-1)로 나타내는 기에서의, R60으로 나타내는 탄소 원자수 1~10의 알콕시기로는 상기 R2 등으로 나타내는 알킬기로서 예시한 기의 말단의 메틸렌기가 -O-로 치환된 것 중 탄소 원자수가 1~10인 것을 사용할 수 있다. 상기 알콕시기로는 예를 들면, 메틸옥시, 에틸옥시, iso-프로필옥시 등을 들 수 있다.
상기 일반식(1-1)로 나타내는 기에서의, R60으로 나타내는 탄소 원자수 2~10의 알케닐기로는, 비닐기, 알릴기, 1-프로페닐기, 이소프로페닐기, 2-부테닐기, 1,3-부타디에닐기, 2-펜테닐기 및 2-옥테닐 등을 들 수 있다.
상기 R60으로 나타내는 알킬기, 알콕시기 및 알케닐기의 수소 원자는 할로겐 원자로 치환되어 있어도 되고, 그 치환 위치는 제한되지 않는다. 상기 할로겐 원자로는 상기 R2 등으로서 예시한 것을 들 수 있다.
상기 일반식(1-3)으로 나타내는 기에서의, R61 및 R62로 나타내는 탄소 원자수 1~10의 알킬기, 탄소 원자수 6~20의 아릴기, 탄소 원자수 7~20의 아릴알킬기, 할로겐 원자로는 상기 R2 등으로서 예시한 것 중 소정의 탄소 원자수를 충족하는 것을 들 수 있다.
상기 일반식(1-3)으로 나타내는 기에서의, R61 및 R62로 나타내는 탄소 원자수 6~20의 아릴옥시기로는 페닐옥시기, 나프틸옥시기, 2-메틸페닐옥시기, 3-메틸페닐옥시기, 4-메틸페닐옥시기, 4-비닐페닐2옥시기, 3-iso-프로필페닐옥시기, 4-iso-프로필페닐옥시기, 4-부틸페닐옥시기, 4-tert-부틸페닐옥시기, 4-헥실페닐옥시기, 4-시클로헥실페닐옥시기, 4-옥틸페닐옥시기, 4-(2-에틸헥실)페닐옥시기, 2,3-디메틸페닐옥시기, 2,4-디메틸페닐옥시기, 2,5-디메틸페닐옥시기, 2,6-디메틸페닐옥시기, 3,4-디메틸페닐옥시기, 3,5-디메틸페닐옥시기, 2,4-디-tert-부틸페닐옥시기, 2,5-디-tert-부틸페닐옥시기, 2,6-디-tert-부틸페닐옥시기, 2,4-디-tert-펜틸페닐옥시기, 2,5-tert-아밀페닐옥시기, 4-시클로헥실페닐옥시기, 2,4,5-트리메틸페닐옥시기 및 페로세닐옥시기 및 이들 기의 수소 원자가 할로겐 원자로 치환된 기를 들 수 있다.
상기 일반식(1-3)으로 나타내는 기에서의, R61 및 R62로 나타내는 탄소 원자수 6~20의 아릴티오기로는, 상기 할로겐 원자로 치환되어 있어도 되는 탄소 원자수 6~20의 아릴옥시기의 산소 원자를 황 원자로 치환한 것을 들 수 있다.
상기 일반식(1-3)으로 나타내는 기에서의, R61 및 R62로 나타내는 탄소 원자수 8~20의 아릴알케닐기로는 상기 할로겐 원자로 치환되어 있어도 되는 탄소 원자수 6-20의 아릴옥시기의 산소 원자를 비닐, 알릴, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 2-부테닐, 1,3-부타디에닐, 2-펜테닐, 2-옥테닐 등의 알케닐기로 치환한 기 등을 들 수 있다.
상기 일반식(1-3)으로 나타내는 기에서의, R61 및 R62로 나타내는 탄소 원자수 2~20의 복소환 함유기로는 피리딘기, 피라진기, 피페리딘기, 피페라진기, 피리미딘기, 피리다진기, 트리아진기, 헥사하이드로트리아진기, 푸란기, 테트라하이드로푸란기, 크로만기, 크산텐기, 티오펜기 및 티오푸란기 그리고 이들 기의 수소 원자가 할로겐 원자로 치환된 기 등을 들 수 있다.
상기 일반식(1-3)으로 나타내는 기에서의, R61 및 R62로 나타내는 아릴옥시기, 아릴티오기, 아릴알케닐기, 복소환 함유기 등의 각 관능기는 치환기를 가지고 있어도 되고, 특별히 언급이 없는 한, 치환기를 가지고 있지 않은 무치환인 것이거나 또는 치환기를 가지고 있는 것이다. 아릴옥시기, 아릴티오기, 아릴알케닐기, 복소환 함유기 등의 수소 원자를 치환하는 치환기로는 R2 등으로 나타내는 알킬기 등의 수소 원자를 치환하는 치환기와 동일한 기를 들 수 있다.
상기 일반식(2)로 나타내는 기에서의 Y11로 나타내는 3가의 탄소 원자수 3~35의 지방족 탄화수소기로는 상술한 X로 나타내는 3가의 지방족 탄화수소기 중 소정의 탄소 원자수인 기를 들 수 있고, 예를 들면, 상기 일반식(1)에서의 Y1의 설명에서 예시한 지방족 탄화수소의 수소 원자가, Z1, Z2 및 Z3으로 치환된 3가의 기를 들 수 있다. 이들 기 중의 메틸렌기는 -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -SO2-, -NH- 또는 이들을 조합한 기로 치환되어 있어도 된다.
상기 일반식(2)로 나타내는 기에서의 Y11로 나타내는 3가의 탄소 원자수 6~35의 방향환 함유 탄화수소기로는 상술한 X로 나타내는 3가의 방향환 함유 탄화수소기를 들 수 있고, 예를 들면, 상기 일반식(1)에서의 Y1의 설명에서 예시한 방향환 함유 탄화수소의 수소 원자가 Z1, Z2 및 Z3으로 치환된 3가의 기를 들 수 있다.
상기 일반식(2)로 나타내는 기에서의 Y11로 나타내는 3가의 탄소 원자수 2~35의 복소환 함유기로는 상술한 X로 나타내는 3가의 복소환 함유기를 들 수 있고, 예를 들면, 상기 일반식(1)에서의 Y1의 설명에서 예시한 복소환 함유 화합물의 수소 원자가 Z1, Z2 및 Z3으로 치환된 3가의 기를 들 수 있다.
상기 일반식(3)으로 나타내는 기에서의 Y12로 나타내는 4가의 탄소 원자수 1~35의 지방족 탄화수소기로는 상술한 X로 나타내는 1가의 지방족 탄화수소기로부터 수소 원자를 3개 제거한 기를 들 수 있고, 예를 들면, 상기 일반식(1)에서의 Y1의 설명에서 예시한 지방족 탄화수소의 수소 원자가 Z1, Z2, Z3 및 Z4로 치환된 4가의 기를 들 수 있다. 이들 기 중의 메틸렌기는 -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -NH- 또는 이들을 조합한 기로 치환되어 있어도 된다.
상기 일반식(3)으로 나타내는 기에서의 Y12로 나타내는 4가의 탄소 원자수 6~35의 방향환 함유 탄화수소기로는 상술한 X로 나타내는 1가의 방향환 함유 탄화수소기로부터 수소 원자를 3개 제거한 기를 들 수 있고, 예를 들면, 상기 일반식(1)에서의 Y1의 설명에서 예시한 방향환 함유 탄화수소의 수소 원자가 Z1, Z2, Z3 및 Z4로 치환된 4가의 기를 들 수 있다.
상기 일반식(3)으로 나타내는 기에서의 Y12로 나타내는 4가의 탄소 원자수 2~35의 복소환 함유기로는 상술한 X로 나타내는 1가의 복소환 함유기로부터 수소 원자를 3개 제거한 기를 들 수 있고, 예를 들면, 상기 일반식(1)에서의 Y1의 설명에서 예시한 복소환 함유 화합물의 수소 원자가 Z1, Z2, Z3 및 Z4로 치환된 4가의 기를 들 수 있다.
상기 일반식(4)로 나타내는 기에서의 Y13으로 나타내는 5가의 탄소 원자수 2~35의 지방족 탄화수소기로는 상술한 X로 나타내는 1가의 지방족 탄화수소기로부터 수소 원자를 4개 제거한 기를 들 수 있고, 예를 들면, 상기 일반식(1)에서의 Y1의 설명에서 예시한 지방족 탄화수소의 수소 원자가 Z1, Z2, Z3, Z4 및 Z5로 치환된 5가의 기를 들 수 있다. 이들 기 중의 메틸렌기는 -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -SO2-, -NH- 또는 이들을 조합한 기로 치환되어 있어도 된다.
상기 일반식(4)로 나타내는 기에서의 Y13으로 나타내는 5가의 탄소 원자수 6~35의 방향환 함유 탄화수소기로는 상술한 X로 나타내는 1가의 방향환 함유 탄화수소기로부터 수소 원자를 4개 제거한 기를 들 수 있고, 예를 들면, 상기 일반식(1)에서의 Y1의 설명에서 예시한 방향환 함유 탄화수소의 수소 원자가 Z1, Z2, Z3, Z4 및 Z5로 치환된 5가의 기를 들 수 있다.
상기 일반식(4)로 나타내는 기에서의 Y13으로 나타내는 5가의 탄소 원자수 2~35의 복소환 함유기로는 상술한 X로 나타내는 1가의 복소환 함유기로부터 수소 원자를 4개 제거한 기를 들 수 있고, 예를 들면, 상기 일반식(1)에서의 Y1의 설명에서 예시한 복소환 함유 화합물의 수소 원자가 Z1, Z2, Z3, Z4 및 Z5로 치환된 5가의 기를 들 수 있다.
상기 일반식(5)에서의 Y14로 나타내는 6가의 탄소 원자수 2~35의 지방족 탄화수소기로는 상술한 X로 나타내는 1가의 지방족 탄화수소기로부터 수소 원자를 5개 제거한 기를 들 수 있고, 예를 들면, 상기 일반식(1)에서의 Y1의 설명에서 예시한 지방족 탄화수소의 수소 원자가 Z1, Z2, Z3, Z4, Z5 및 Z6으로 치환된 6가의 기를 들 수 있고, 기 중의 메틸렌기는 -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -SO2-, -NH- 또는 이들을 조합한 기로 치환되어 있어도 된다.
상기 일반식(5)에서의 Y14로 나타내는 6가의 탄소 원자수 6~35의 방향환 함유 탄화수소기로는 상술한 X로 나타내는 1가의 방향환 함유 탄화수소기로부터 수소 원자를 5개 제거한 기를 들 수 있고, 예를 들면, 상기 일반식(1)에서의 Y1의 설명에서 예시한 방향환 함유 탄화수소의 수소 원자가 Z1, Z2, Z3, Z4, Z5 및 Z6으로 치환된 6가의 기를 들 수 있다.
상기 일반식(5)에서의 Y14로 나타내는 6가의 탄소 원자수 2~35의 복소환 함유 기로는 상술한 X로 나타내는 1가의 복소환 함유기로부터 수소 원자를 5개 제거한 기를 들 수 있고, 예를 들면, 상기 일반식(1)에서의 Y1의 설명에서 예시한 복소환 함유 화합물의 수소 원자가 Z1, Z2, Z3, Z4, Z5 및 Z6으로 치환된 6가의 기를 들 수 있다.
상기 X는 탄소 원자수 1~120의 지방족 탄화수소기인 것이 바람직하고, 그 중에서도 탄소 원자수 1~10의 지방족 탄화수소기인 것이 바람직하다. 상기 X가 상술한 기임으로써 상기 화합물A는 합성이 용이한 것이 되기 때문이다.
n이 2~10인 경우, 상기 X는 탄소 원자수 1~120의 지방족 탄화수소기인 것이 바람직하고, 특히, 탄소 원자수 1~10의 지방족 탄화수소기인 것이 바람직하다. 또한, 상기 X는 탄소 원자수 1~35의 지방족 탄화수소기, 탄소 원자수 6~35의 방향환 함유 탄화수소기 또는 이들 기 중의 메틸렌기가 -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-로 치환되어 있는 기도 바람직하게 사용할 수 있다. 상기 X가 상술한 기임으로써, 상기 화합물A는 400㎚ 부근의 광의 흡수성이 뛰어난 것이 되기 때문이다. 또한, 상기 화합물A는 휘산성이 낮은 화합물로 하는 것이 용이함과 함께, 합성이 용이한 것이 되기 때문이다.
n이 2인 경우, 상기 X는 2가의 탄소 원자수 1~120의 지방족 탄화수소기인 것이 바람직하고, 특히, 2가의 탄소 원자수 1~10의 지방족 탄화수소기인 것이 바람직하며, 그 중에서도 특히, 2가의 탄소 원자수 4~10의 지방족 탄화수소기인 것이 바람직하고, 그 중에서도 특히, 기 중의 수소 원자 및 메틸렌기가 치환되어 있지 않은 탄소 원자수 5~10의 2가의 지방족 탄화수소기(무치환의 탄소 원자수 5~10의 2가의 지방족 탄화수소기)인 것이 바람직하다. 그 중에서도 특히, 기 중의 수소 원자 및 메틸렌기가 치환되어 있지 않은, 직쇄의, 탄소 원자수 5~10의 2가의 지방족 탄화수소기(직쇄이고, 또한 무치환의 탄소 원자수 5~10의 지방족 탄화수소기)인 것이 바람직하고, 그 중에서도 특히, 기 중의 수소 원자 및 메틸렌기가 치환되어 있지 않은, 직쇄의, 탄소 원자수 5~10의 알킬렌기(직쇄이고, 또한 무치환의 탄소 원자수 5~10의 알킬렌기)인 것이 바람직하다. 상기 X가 상술한 기임으로써, 상기 화합물A는 합성이 용이한 것이 되기 때문이다. 상기 지방족 탄화수소기는 직쇄상이어도 분기상이어도 지장이 없지만, 직쇄상인 것이 바람직하다. 상기 화합물A는 400㎚ 부근의 광의 흡수성이 뛰어난 것이 되기 때문이다. 또한, 상기 화합물A는 합성이 용이한 것이 되기 때문이다. 또한, 상기 화합물A는 휘산성이 낮은 화합물로 하는 것이 용이해지기 때문이다.
또한, n이 2인 경우, 상기 X는 2가의 탄소 원자수 1~35의 지방족 탄화수소기 또는 2가의 탄소 원자수 6~35의 방향환 함유 탄화수소기 중의 메틸렌기가 -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-로 치환되어 있는 기인 것도 바람직하고, 그 중에서도 2가의 탄소 원자수 3~20의 지방족 탄화수소기 또는 2가의 탄소 원자수 8~20의 방향환 함유 탄화수소기 중의 메틸렌기가 -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-로 치환되어 있는 기인 것이 바람직하며, 그 중에서도 특히, 2가의 탄소 원자수 5~15의 지방족 탄화수소기 또는 2가의 탄소 원자수 10~20의 방향환 함유 탄화수소기 중의 메틸렌기가 -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-로 치환되어 있는 기인 것이 바람직하고, 그 중에서도 특히, 2가의 탄소 원자수 5~15의 지방족 탄화수소기 또는 2가의 탄소 원자수 10~20의 방향환 함유 탄화수소기 중의 메틸렌기가 -O-, -CO-, -COO-, -OCO-로 치환되어 있는 기인 것이 바람직하며, 그 중에서도 특히, 탄소 원자수 5~15의 알킬렌기 또는 탄소 원자수 10~20의, 알킬렌기 및 아릴렌기를 조합한 기 중의 메틸렌기가 -O-, -CO-, -COO-, -OCO-로 치환되어 있는 기인 것이 바람직하고, 그 중에서도 특히, 탄소 원자수 5~15의 직쇄 또는 분기의 알킬렌기 또는 상기 탄소 원자수 12~18의, 알킬렌기, 아릴렌기 및 알킬렌기가 이 순서로 결합한 기 중의 메틸렌기가 -O-, -CO-, -COO-, -OCO-로 치환되어 있는 기인 것이 바람직하다.
상기 X가 상술한 기임으로써, 상기 화합물A는 400㎚ 부근의 광의 흡수성이 뛰어난 것이 되기 때문이다. 또한, 상기 화합물A는 휘산성이 낮은 화합물로 하는 것이 용이함과 함께, 합성이 용이한 것이 되기 때문이다.
또한, 본 발명에서는 n이 3인 경우, 상기 X가 3가의 탄소 원자수 1~35의 지방족 탄화수소기 또는 상기 지방족 탄화수소기 중의 메틸렌기가 -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-로 치환되어 있는 기인 것이 바람직하고, 특히, 3가의 탄소 원자수 5~15의 지방족 탄화수소기 또는 상기 지방족 탄화수소기 중의 메틸렌기가 -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-로 치환되어 있는 기인 것이 바람직하며, 그 중에서도 특히, 3가의 탄소 원자수 8~15의 지방족 탄화수소기 중의 메틸렌기가 -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-로 치환되어 있는 기인 것이 바람직하며, 그 중에서도 특히, 3가의 탄소 원자수 8~15의 지방족 탄화수소기 중의 메틸렌기가 -O-, -CO-, -COO-, -OCO-로 치환되어 있는 기인 것이 바람직하고, 그 중에서도 특히, 탄소 원자수 8~15이고, 지방족 탄화수소 중의 다른 3개의 탄소 원자로부터 각각 하나씩의 수소 원자를 제거한 기이며, 또한 메틸렌기가 -O-, -CO-, -COO-, -OCO-로 치환되어 있는 기인 것이 바람직하다. 상기 X가 상술한 기임으로써, 상기 화합물A는 400㎚ 부근의 광의 흡수성이 뛰어난 것이 되기 때문이다. 또한, 상기 화합물A는 휘산성이 낮은 화합물로 하는 것이 용이함과 함께, 합성이 용이한 것이 되기 때문이다.
한편, 본 발명에서는 n이 1인 경우, 상기 X는 1가의 기인데, 예를 들면, 상기 화합물A가 일반식(A1)로 나타내지는 경우에는 상기 X는 수소 원자 또는 탄소 원자수 1~40의 알킬기 등, R4의 바람직한 기와 동일한 기인 것이 바람직하고, 상기 화합물A가 일반식(A2)로 나타내지는 경우에는 상기 X는 수소 원자, 탄소 원자수 1~40의 알킬기 또는 탄소 원자수 6~30의 아릴기 등, R3의 바람직한 기와 동일한 기인 것이 바람직하고, 상기 화합물A가 일반식(A3)으로 나타내지는 경우에는 상기 X는 수소 원자, 탄소 원자수 1~40의 알킬기 등, R55의 바람직한 기와 동일한 기인 것이 바람직하다. 상기 화합물A는 400㎚ 부근의 광의 흡수성이 뛰어난 것이 되기 때문이다. 또한, 상기 화합물A는 휘산성이 낮은 화합물로 하는 것이 용이함과 함께, 합성이 용이한 것이 되기 때문이다.
상기 화합물A의 구체예로는 예를 들면, 하기 식(1)~(75)로 나타내는 화합물을 들 수 있다.
Figure pct00013
Figure pct00014
Figure pct00015
Figure pct00016
Figure pct00017
Figure pct00018
Figure pct00019
본 발명의 화합물은 상기 일반식(A1)로 나타내는 화합물인 것이 바람직하고, 식 중의 n이 2 또는 3이며, X가 탄소 원자수 1~35의 지방족 탄화수소기, 탄소 원자수 6~35의 방향환 함유 탄화수소기 또는 이들 기 중의 메틸렌기가 -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-로 치환되어 있는 기인 것이 바람직하다. 상기 화합물A는 400㎚ 부근의 광의 흡수성, 휘산성의 낮음 및 합성 용이성의 밸런스가 보다 뛰어난 것이 되기 때문이다.
그 중에서도 본 발명에서는 상기 일반식(A1) 중의 R1이 시아노기 또는 -COOR이며, R이 탄소 원자수 1~10의 알킬기 또는 탄소 원자수 1~10의 알킬기 중의 수소 원자의 하나가 에틸렌성 불포화기로 치환된 기이며, R2가 수소 원자이고, R3이 수소 원자, 탄소 원자수 1~10의 알킬기 또는 탄소 원자수 6~15의 아릴기이며, X가 탄소 원자수 1~35의 지방족 탄화수소기, 탄소 원자수 6~35의 방향환 함유 탄화수소기 또는 이들 기 중의 메틸렌기가 -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-로 치환되어 있는 기이며, 5a가 0이고, n이 2 또는 3인 것이 바람직하다. 상기 화합물A는 400㎚ 부근의 광의 흡수성, 휘산성의 낮음 및 합성 용이성의 밸런스가 보다 뛰어난 것이 되기 때문이다.
더욱이, 상기 일반식(A1)로 나타내는 화합물에서는 식 중의 R1이 시아노기 또는 -COOR이며, R이 탄소 원자수 1~5의 알킬기 또는 탄소 원자수 1~5의 알킬기 중의 수소 원자의 하나가 에틸렌성 불포화기로 치환된 기이며, R2가 수소 원자이고, R3이 수소 원자, 탄소 원자수 1~5의 알킬기 또는 탄소 원자수 6~12의 아릴기이며, X가 탄소 원자수 5~10의 지방족 탄화수소기, 또는 탄소 원자수 5~15의 지방족 탄화수소기 또는 탄소 원자수 10~20의 방향환 함유 탄화수소기이며, 또한 이들 기 중의 메틸렌기가 -COO- 또는 -OCO-로 치환되어 있는 기이며, 5a가 0이고, n이 2 또는 3인 것이 바람직하다. 상기 화합물A는 400㎚ 부근의 광의 흡수성, 휘산성의 낮음 및 합성 용이성의 밸런스가 보다 뛰어난 것이 되기 때문이다.
또한, 본 발명의 화합물은 상기 일반식(A3)으로 나타내는 화합물인 것도 바람직하고, 그 중에서도 n이 1이고, R4가 탄소 원자수 1~10의 알킬기 혹은 이들 기 중의 수소 원자의 하나가 에틸렌성 불포화기로 치환되어 있는 기, 또는 탄소 원자수 1~40의 알킬기 중의 메틸렌기의 하나 혹은 2개 이상이 각각 독립적으로, -COO- 혹은 -OCO-로 치환되어 있으며, 또한 기 중의 수소 원자의 2개 이상이 에틸렌성 불포화기로 치환되어 있는 기인 화합물인 것이 바람직하고, 특히, 식 중의 R1이 시아노기 또는 -COOR이며, R이 탄소 원자수 1~10의 알킬기 또는 탄소 원자수 1~10의 알킬기 중의 수소 원자의 하나가 에틸렌성 불포화기로 치환된 기이며, R2가 수소 원자이고, R3이 수소 원자, 탄소 원자수 1~10의 알킬기 또는 탄소 원자수 6~15의 아릴기이며, R4가 탄소 원자수 1~10의 알킬기 혹은 이들 기 중의 수소 원자의 하나가 에틸렌성 불포화기로 치환되어 있는 기 또는 탄소 원자수 1~40의 알킬기 중의 메틸렌기의 하나 혹은 2개 이상이 각각 독립적으로, -COO- 혹은 -OCO-로 치환되어 있고, 또한 기 중의 수소 원자의 2개 이상이 에틸렌성 불포화기로 치환되어 있는 기이며, X가 수소 원자이고, 5a가 0이며, n이 1인 것이 바람직하다. 상기 화합물A는 400㎚ 부근의 광의 흡수성, 휘산성의 낮음 및 합성 용이성의 밸런스가 보다 뛰어난 것이 되기 때문이다.
더욱이, 상기 일반식(A3)으로 나타내는 화합물에서는 식 중의 R1이 시아노기 또는 -COOR이며, R이 탄소 원자수 1~5의 알킬기 또는 탄소 원자수 1~5의 알킬기 중의 수소 원자의 하나가 에틸렌성 불포화기로 치환된 기이며, R2가 수소 원자이고, R3이 수소 원자, 탄소 원자수 1~5의 알킬기 또는 탄소 원자수 6~12의 아릴기이며, R4가 탄소 원자수 1~5의 알킬기, 탄소 원자수 3~10의 알킬기 중의 수소 원자의 하나가 에틸렌성 불포화기로 치환되어 있는 기, 또는 탄소 원자수 5~25의 알킬기 중의 메틸렌기의 하나 혹은 2개 이상이 각각 독립적으로, -COO- 혹은 -OCO-로 치환되어 있고, 또한 기 중의 수소 원자의 2개 이상이 에틸렌성 불포화기로 치환되어 있는 기이며, X가 수소 원자이고, 5a가 0이며, n이 1인 것이 바람직하다. 상기 화합물A는 400㎚ 부근의 광의 흡수성, 휘산성의 낮음 및 합성 용이성의 밸런스가 보다 뛰어난 것이 되기 때문이다.
상기 화합물A의 제조 방법으로는 원하는 구조의 화합물A를 얻을 수 있는 방법이라면 특별히 한정되지 않는다. 상기 제조 방법으로는 예를 들면, 일본 공개특허공보 특개평11-246627호 등에 기재되어 있는 바와 같은, 알데히드 구조를 가지는 화합물(화합물(1))을 준비하고, 화합물1에 시아노기 함유 화합물을 첨가하여 반응시키는 방법을 들 수 있다. 상기 화합물(1)로는 인돌-3-카르복시알데히드 구조를 가지는 화합물 등을 들 수 있다. 또한, 상기 시아노기 함유 화합물로는 시아노아세트산에틸 또는 말로노니트릴 등을 들 수 있다.
상기 화합물A의 최대 흡수 파장으로는 400㎚ 부근의 광을 흡수 가능한 것이라면 제한은 없고, 350㎚ 이상 420㎚ 이하로 할 수 있다. 최대 흡수 파장은 360㎚ 이상 420㎚ 이하인 것이 바람직하고, 380㎚ 이상 410㎚ 이하인 것이 바람직하며, 390㎚ 이상 410㎚ 이하인 것이 바람직하고, 395㎚ 이상 405㎚ 이하인 것이 바람직하다. 상기 최대 흡수 파장이 상술한 범위 내임으로써, 상기 화합물A는 400㎚ 부근의 광을 효과적으로 흡수할 수 있기 때문이다.
상기 최대 흡수 파장은 JIS K0115에 준거하여 흡광도를 측정함으로써 얻을 수 있다. 상기 최대 흡수 파장은 예를 들면, 평가용 샘플로서, 화합물A를 용매(클로로포름) 중에 1.0×10-5㏖/ℓ의 농도가 되도록 용해한 것을 준비하고, 이어서, 평가용 샘플을 석영셀(광로 길이 10㎜, 두께 1.25㎜)에 충전하고, 흡광 광도계(예를 들면, U-3900(히타치 하이테크사이언스사 제품)를 이용하여 흡광도를 측정함으로써 얻을 수 있다. 최대 흡수 파장은 250㎚ 이상 600㎚ 이하의 범위에서 측정되는 것으로 할 수 있다.
상기 화합물A의 400㎚에서의 흡광도로는 상기 화합물A의 용도 등에 따라 적절히 설정할 수 있는데, 예를 들면, 0.3 이상인 것이 바람직하고, 그 중에서도 0.4 이상인 것이 바람직하며, 특히, 0.5 이상인 것이 바람직하다. 상기 화합물A는 400㎚ 부근의 광을 효율적으로 흡수할 수 있게 되기 때문이다. 흡광도의 측정 방법으로는 최대 흡수 파장의 측정 방법과 동일한 방법을 이용할 수 있다.
상기 화합물A의 450㎚에서의 흡광도로는 400㎚ 부근의 광을 흡수 가능한 것이라면 제한은 없고, 0.1 이하로 할 수 있고, 그 중에서도 0.05 이하인 것이 바람직하며, 특히 0.01 이하인 것이 바람직하다.
상기 화합물A의 350㎚에서의 흡광도로는 400㎚ 부근의 광을 흡수 가능한 것이면 되고, 0.4 이하로 할 수 있으며, 그 중에서도 0.3 이하인 것이 바람직하고, 특히 0.2 이하인 것이 바람직하다.
상기 화합물A의 300㎚에서의 흡광도로는 400㎚ 부근의 광을 흡수 가능한 것이면 되고, 0.3 이하로 할 수 있고, 그 중에서도 0.1 이하인 것이 바람직하며, 특히 0.05 이하인 것이 바람직하다.
상기 화합물A의 최대 흡수 파장을 포함하는 흡수 피크의 반값폭으로는 400㎚ 부근의 광을 흡수 가능한 것이라면 제한은 없고, 예를 들면, 100㎚ 이하로 할 수 있고, 그 중에서도 80㎚ 이하인 것이 바람직하며, 특히, 10㎚ 이상 60㎚ 이하인 것이 바람직하다. 상기 반값폭이 상술한 범위임으로써, 상기 화합물A는 400㎚ 부근의 광을 효율적으로 흡수 가능한 것이 되기 때문이다. 흡수 피크의 측정 방법으로는 최대 흡수 파장의 측정 방법과 동일한 방법을 이용할 수 있다. 또한, 반값폭은 최대 흡수 파장을 포함하는 흡수 피크에서, 최대 흡수 파장에서의 흡광도(최대 흡수 피크)의 반이 되는 파장의 폭으로 할 수 있다.
상기 화합물A의 상압 하의 10% 중량 감소 온도로는 원하는 휘산성을 가지는 것이라면 제한은 없고, 화합물A의 용도 등에 따라 적절히 설정되는 것인데, 예를 들면, 250℃ 이상인 것이 바람직하고, 그 중에서도 300℃ 이상인 것이 바람직하며, 특히 350℃ 이상인 것이 바람직하다. 상기 화합물A는 휘산성이 낮은 것이 되기 때문이다. 상기 10% 중량 감소 온도의 상한으로는 높을수록 바람직하므로, 특별히 한정되는 것은 아니지만, 예를 들면, 450℃ 이하로 할 수 있다.
상압 하의 중량 감소 온도는 시차열 열중량 동시 측정 장치를 이용하여, 시료 약 5㎎, 질소 200㎖/min 분위기 하, 승온 개시 온도 30℃, 승온 종료 온도 500℃, 승온 속도 10℃/min으로 승온했을 때의 시료에 대해 열 감량을 측정하고, 30℃ 시점의 시료 중량에 대하여 10% 감량된 시점의 온도를 10% 중량 감소 온도로 할 수 있다. 시차열 열중량 동시 측정 장치로는 열 감량을 정밀도 높게 측정할 수 있는 것이면 되고, 예를 들면, 에스아이아이 나노테크놀로지사 제품, 형식: EXSTAR TG/DTA6200을 이용할 수 있다.
상기 화합물A의 흡광도 유지율로는 화합물A의 용도 등에 따라 적절히 설정되는 것이고, 높을수록 바람직한데, 예를 들면, 60% 이상인 것이 바람직하고, 70% 이상인 것이 바람직하며, 그 중에서도 80% 이상인 것이 바람직하고, 특히 90% 이상인 것이 바람직하다. 상기 화합물A는 내광성이 뛰어난 것이 되기 때문이다.
흡광도 유지율은 하기 (1)~(3)의 방법을 이용할 수 있다.
(1) 화합물A와 열가소성의 폴리메틸메타크릴레이트(PMMA)를 디클로로메탄 중에 녹이고, 샤알레에 넣고 건조시켜서 평가용 샘플로서 화합물A의 농도가 3.8질량%인 PMMA막(100㎛)을 준비한다.
(2) 평가용 샘플에 대하여 크세논광을 240시간 조사한다.
(3) 크세논광 조사 전후의 평가용 샘플에 대해, 화합물A의 상기 최대 흡수 파장에서의 흡광도 변화를 측정하고, 흡광도 유지율(조사 후 흡광도/조사 전 흡광도)을 계산한다.
크세논광의 조사는 예를 들면, 크세논 웨더미터 "아틀라스 웨더로미터 Ci4000"((주) 도요세이키 세이사쿠쇼 제품)을 사용할 수 있다.
크세논광의 조사 조건으로는 이하를 들 수 있다.
방사 조도: 0.55W/㎡(파장 340㎚)
시험조 내 온도: 62℃
시험조 내 상대 습도: 50%
상기 화합물A의 용도로는 400㎚ 부근의 광을 흡수하는 광 흡수제로 사용할 수 있다. 이와 같은 광 흡수제를 사용한 보다 구체적인 용도로는 예를 들면, CD-R, DVD-R, DVD+R, BD-R 등의 광학 기록 매체의 기록층 등의 광 기록 재료, 액정 표시 장치(LCD), 플라스마 디스플레이 패널(PDP), 일렉트로 루미네선스 디스플레이(ELD), 음극관 표시 장치(CRT), 형광 표시관, 전계 방사형 디스플레이 등의 화상 표시 장치, 분석 장치, 반도체 장치 제조용, 천문 관측용, 광 통신용, 안경 렌즈, 창문 등의 각종 용도에 사용되는 광학 필터, 잉크, 도료, 코팅제, 실링재, 광 파이버, 자동차 내외장 재료, 건재 등을 들 수 있다.
상기 액정 표시 장치(LCD)에 사용되는 광학 필터로는 컬러 필터 등을 들 수 있다. 또한, 상기 일렉트로 루미네선스 디스플레이에 사용되는 광학 필터로는 컬러 필터, 유기 일렉트로 루미네선스 소자(유기 EL 소자)의 광 열화를 방지하는 용도 등을 들 수 있다.
상기 용도 중에서도 상기 광학 필터인 것이 바람직하고, 그 중에서도 유기 EL 소자의 광 열화를 방지하는 용도에 사용되는 광학 필터인 것이 바람직하다. 상기 유기 EL 소자를 안정적으로 광 열화로부터 보호할 수 있게 되기 때문이다.
B. 광 흡수제
다음으로, 본 발명의 광 흡수제에 대해 설명한다.
본 발명의 광 흡수제는 상술한 화합물A를 포함하는 것을 특징으로 하는 것이다. 상기 화합물A를 포함함으로써, 상기 광 흡수제는 400㎚ 부근의 광의 흡수성이 보다 뛰어난 것이 된다.
이하, 본 발명의 광 흡수제에 포함되는 각 성분에 대해 상세하게 설명한다.
1. 화합물A
상기 화합물A의 함유량으로는 광 흡수제에 대하여 원하는 광 흡수성을 부여할 수 있는 것이라면 특별히 한정되는 것은 아니다. 상기 함유량으로는 광 흡수제 100질량부 중에 100질량부, 즉, 상기 광 흡수제가 상기 화합물A인 것으로 할 수 있다. 또한, 상기 함유량은 광 흡수제 100질량부 중에 100질량부 미만, 즉, 광 흡수제가 상기 화합물A 및 기타 성분을 포함하는 조성물이어도 지장이 없고, 예를 들면, 10질량부보다 많고 99질량부 이하로 할 수 있으며, 50질량부 이상 95질량부 이하인 것이 바람직하다.
본 명세서에서, 특별히 언급이 없는 경우에는 함유량은 질량 기준이다.
상기 광 흡수제에 포함되는 상기 화합물A의 종류는 1종류만이어도 2종류 이상이어도 지장이 없다. 상기 종류는 예를 들면, 2종류 이상 5종류 이하로 할 수 있다. 상기 광 흡수제가, 상기 화합물A를 2종류 포함하는 예로는 예를 들면, 상기 화합물A1 및 화합물A2를 포함하는 것, n=1인 화합물A 및 n=2인 화합물A를 포함하는 것, 인돌환의 수소 원자를 치환하는 치환기가, 중합성 기를 가지는 화합물 및 중합성 기를 가지지 않는 화합물을 포함하는 것 등을 들 수 있다.
상술한 화합물A에 대해서는 "A. 화합물"의 항에 기재된 내용과 마찬가지로 할 수 있으므로, 여기서의 설명은 생략한다.
2. 기타 성분
상기 광 흡수제는 상기 화합물A를 포함하는 것인데, 필요에 따라 기타 성분을 포함하는 것이어도 상관없다. 이와 같은 기타 성분으로는 예를 들면, 후술할 "C.조성물"의 "2. 수지" 및 "3. 기타 성분"의 항에 기재된 내용 등을 들 수 있다.
상기 광 흡수제의 형상은 분말상이어도 펠릿(pellet)상이어도 지장이 없다.
펠릿상인 경우, 상기 광 흡수제의 제조 방법으로는 예를 들면, 압출기 등을 이용하여, 상기 화합물A 및 수지를 혼합한 후, 펠릿상으로 성형하는 방법을 이용할 수 있다.
C. 조성물
다음으로, 본 발명의 조성물에 대해 설명한다.
본 발명의 조성물은 상술한 화합물A와 수지를 포함하는 것을 특징으로 하는 것이다. 상기 화합물A를 포함함으로써, 상기 조성물은 400㎚ 부근의 광의 흡수성이 보다 뛰어난 것이 된다. 이하, 본 발명의 조성물에 포함되는 각 성분에 대해 상세하게 설명한다.
1. 화합물A
상기 화합물A의 함유량으로는 조성물에 대하여 원하는 광 흡수성을 부여할 수 있는 것이라면 특별히 한정되는 것은 아니다. 상기 함유량으로는 예를 들면, 조성물의 고형분 100질량부에 대하여, 0.05질량부 이상 10질량부 이하로 할 수 있고, 0.1질량부 이상 5질량부 이하인 것이 바람직하다. 상기 함유량이 상술한 범위임으로써, 수지 등에 효율적으로 400㎚ 부근의 광의 흡수능을 부여할 수 있기 때문이다. 고형분이란, 용매 이외의 모든 성분을 포함하는 것이다.
상기 조성물에 포함되는 상기 화합물A의 종류는 1종류만이어도 2종류 이상이어도 지장이 없다. 상기 종류는 예를 들면, 2종류 이상 5종류 이하로 할 수 있다.
상술한 화합물A에 대해서는 "A. 화합물"의 항에 기재된 내용과 마찬가지로 할 수 있으므로, 여기서의 설명은 생략한다.
2. 수지
상기 조성물은 상기 수지를 포함함으로써, 상기 화합물A를 안정적으로 유지할 수 있게 된다. 그 결과, 상기 조성물은 예를 들면, 상기 화합물A를 포함하는 필름, 성형체 등의 형성이 용이해진다. 이와 같은 수지로는 화합물A를 안정적으로 유지 가능한 것이면 되고, 예를 들면, 중합성 기를 가지는 중합성 화합물, 중합성 기를 가지지 않는 중합체 등을 들 수 있다.
(1) 중합성 화합물
상기 중합성 화합물은 중합성 기를 가지는 것이며, 중합성 기끼리 중합함으로써 고분자량화할 수 있고, 상기 화합물A를 안정적으로 유지할 수 있게 된다. 상기 중합성 화합물은 상기 중합성 기의 종류, 즉, 중합 반응의 종류에 따라 다른 것이며, 예를 들면, 라디칼 중합성 기를 가지는 라디칼 중합성 화합물, 양이온 중합성 기를 가지는 양이온 중합성 화합물, 음이온 중합성 기를 가지는 음이온 중합성 화합물 등을 들 수 있다.
(1-1) 라디칼 중합성 화합물
라디칼 중합성 화합물은 라디칼 중합성 기를 가지는 것이다.
상기 라디칼 중합성 기로는 라디칼에 의해 중합할 수 있는 것이라면 제한은 없고, 예를 들면, (메타)아크릴기, 비닐기 등의 에틸렌성 불포화기 등을 들 수 있다. (메타)아크릴은 아크릴 및 메타크릴을 포함하는 의미로 이용하는 것으로 할 수 있다.
상기 라디칼 중합성 화합물은 라디칼 중합성 기를 1개 이상 가지는 것으로 할 수 있고, 라디칼 중합성 기를 1개 가지는 단관능 화합물, 라디칼 중합성 기를 2개 이상 가지는 다관능 화합물을 사용할 수 있다.
상기 라디칼 중합성 화합물로는 산가를 가지는 화합물, 산가를 가지지 않는 화합물 등을 사용할 수 있다. 상기 산가를 가지는 화합물로는 예를 들면, (메타)아크릴산 등의 카르복실기 등을 가지는 (메타)아크릴레이트 화합물을 들 수 있다. 상기 산가를 가지지 않는 화합물로는 에폭시아크릴레이트 수지, (메타)아크릴산-2-하이드록시에틸 등의 카르복실기 등을 가지지 않는 (메타)아크릴레이트 화합물을 들 수 있다.
상기 라디칼 중합성 화합물은 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다. 예를 들면, 라디칼 중합성 화합물은 에틸렌성 불포화기를 가지며 산가를 가지는 화합물 및 에틸렌성 불포화기를 가지며 산가를 가지지 않는 화합물을 조합하여 사용할 수 있다. 라디칼 중합성 화합물은 2종 이상을 혼합하여 사용하는 경우에는 그들을 미리 공중합하여 공중합체로 사용해도 된다. 이와 같은 라디칼 중합성 화합물 등으로는, 보다 구체적으로는 일본 공개특허공보 특개2016-176009호에 기재되어 있는 라디칼 중합성 화합물 등을 들 수 있다.
(1-2) 양이온 중합성 화합물
양이온 중합성 화합물은 양이온 중합성 기를 가지는 것이다.
상기 양이온 중합성 기로는 양이온에 의해 중합 가능한 것이라면 제한은 없고, 예를 들면, 에폭시기, 옥세탄기, 비닐에테르기 등을 들 수 있다. 양이온 중합성 화합물로는 예를 들면, 에폭시기를 가지는 에폭시 화합물 및 옥세탄기를 가지는 옥세탄 화합물 등의 환상 에테르기를 가지는 화합물, 그리고 비닐에테르기를 가지는 비닐에테르 화합물 등을 들 수 있다.
상기 양이온 중합성 화합물은 양이온 중합성 기를 1개 이상 가지는 것으로 할 수 있고, 양이온 중합성 기를 1개 가지는 단관능 화합물, 양이온 중합성 기를 2개 이상 가지는 다관능 화합물을 사용할 수 있다. 이와 같은 양이온 중합성 화합물 등으로는 보다 구체적으로는, 일본 공개특허공보 특개2016-176009호에 기재되어 있는 양이온 중합성 화합물 등을 들 수 있다.
양이온 중합성 화합물은 2종 이상을 혼합하여 사용하는 경우에는 그들을 미리 공중합하여 공중합체로 사용해도 된다.
양이온 중합성 화합물은 광 양이온 개시제, 열 양이온 개시제 등의 양이온 개시제와 함께 사용할 수 있다.
(1-3) 음이온 중합성 화합물
음이온 중합성 화합물은 음이온 중합성 기를 가지는 것이다.
상기 음이온 중합성 기로는 음이온에 의해 중합 가능한 것이면 되고, 에폭시기, 락톤기 등을 들 수 있다. 상기 음이온 중합성 화합물로는 예를 들면, 에폭시기를 가지는 에폭시 화합물, 락톤기를 가지는 락톤 화합물, (메타)아크릴기를 가지는 화합물 등을 들 수 있다.
상기 음이온 중합성 화합물은 음이온 중합성 기를 1개 이상 가지는 것으로 할 수 있고, 상기 중합성 기를 1개 가지는 단관능 화합물, 상기 중합성 기를 2개 이상 가지는 다관능 화합물을 사용할 수 있다.
상기 락톤 화합물로는 β-프로피오락톤, ε-카프로락톤 등을 들 수 있다.
에폭시 화합물로는 상기 양이온 중합성 화합물로서 예시한 에폭시 화합물을 사용할 수 있다. 또한, (메타)아크릴기를 가지는 화합물로는 상기 라디칼 중합성 화합물로서 예시한 것을 사용할 수 있다.
음이온 중합성 화합물은 2종 이상을 혼합하여 사용하는 경우에는 그들을 미리 공중합하여 공중합체로 사용해도 된다.
(2) 중합성 기를 가지지 않는 중합체
상기 중합체는 중합성 기를 가지지 않는 것이다.
이와 같은 중합체로는 반복 구조를 포함하는 것이면 되고, 감광성을 가지는 감광성 수지, 감광성을 가지지 않는 비감광성 수지 등을 들 수 있다.
(2-1) 감광성 수지
상기 감광성 수지는 감광성을 가지는 것이며, 예를 들면, 산 발생제와 함께 사용되고, 산의 작용으로 에스테르기 또는 아세탈기 등의 화학 결합의 절단 등, 현상액에 대한 용해성이 증가하는 방향으로 변화되는 포지티브형 수지를 들 수 있다. 포지티브형 수지로는 예를 들면, 일본 공개특허공보 특개2016-89085호에 기재된 레지스트 베이스 수지 또는 화합물 등을 사용할 수 있다.
(2-2) 비감광성 수지
상기 비감광성 수지로는 감광성을 가지지 않는 것이면 되고, 예를 들면, 폴리카보네이트(PC), 폴리에틸렌테레프탈레이트(PET), 폴리에테르설폰, 폴리비닐부티랄, 폴리비닐피롤리돈, 폴리비닐알코올, 폴리염화비닐, 스티렌-부타디엔 코폴리머, 폴리스티렌, 폴리페닐렌에테르, 폴리아미드, 폴리아미드이미드, 폴리에테르이미드, 노보넨계 수지, 아크릴 수지, 폴리메타크릴산메틸 등의 메타크릴 수지, 이소부티렌 무수 말레산 공중합 수지, 환상 올레핀계 등의 열가소성 수지를 들 수 있다. 또한, 젤라틴, 카제인, 전분, 셀룰로오스 유도체, 아르긴산 등의 천연 고분자 재료도 사용할 수 있다. 더욱이, 상기 중합성 화합물의 중합물도 사용할 수 있다. 즉, 상기 조성물은 상기 화합물A와 중합성 화합물을 포함하는 조성물의 경화물이어도 된다.
(2-3) 중합체
상기 중합체의 중량 평균 분자량(Mw)은 조성물의 용도 등에 따라 적절히 설정되는 것인데, 예를 들면, 1500 이상으로 할 수 있고, 1500 이상 300000 이하로 할 수 있다.
상기 중량 평균 분자량 Mw는 예를 들면, 토소(주) 제품의 HLC-8120GPC를 이용하고, 용출용매를 0.01몰/리터의 브롬화리튬을 첨가한 N-메틸피롤리돈으로 하며, 교정 곡선용 폴리스티렌 스탠다드를 Mw 377400, 210500, 96000, 50400, 20650, 10850, 5460, 2930, 1300, 580(이상, Polymer Laboratories사 제품 Easi PS-2 시리즈) 및 Mw 1090000(토소(주) 제품)으로 하고, 측정 칼럼을 TSK-GEL ALPHA-M×2개(토소(주) 제품)로 하여 측정하여 얻을 수 있다. 측정 온도는 40℃로 할 수 있고, 유속은 1.0㎖/분으로 할 수 있다.
(3) 기타 수지
상기 수지로는 실리콘계, 우레탄계, 아크릴계 등의 점착제, 폴리비닐부티랄 접착제, 에틸렌-아세트산비닐계 접착제 등의 공지의 점접착제도 사용할 수 있다. 상기 점접착제를 사용하는 경우, 필요에 따라, 경화제로서, 금속 킬레이트계, 이소시아네이트계, 에폭시계 등의 가교제를 사용할 수 있다.
(4) 기타
상기 조성물은 상술한 화합물A와 수지를 포함하는 것이며, 화합물A 및 수지는 공유결합에 의해 결합해 있지 않은 것을 사용할 수 있는데, 공유결합에 의해 결합해 있는 것이어도 된다.
예를 들면, 수지로서, 그 구조 중에 에폭시기, 아미노기, 카르복실기 및 하이드록실기 등의 반응성 관능기를 구비하는 아크릴 수지 또는 메타크릴 수지를 들 수 있고, 이 수지에 대하여, 상기 반응성 관능기와 반응하여 공유결합을 형성 가능한 기를 가지는 화합물A를 반응시키고 화합물A 및 수지의 결합체로 사용할 수 있다.
예를 들면, 후술할 실시예 1에서 1,8-디브로모옥탄 대신에, 3-브로모프로피온산 등을 부가하여, 카르복실기를 가지는 화합물A를 제작하고, 이것을 수산기를 가지는 수지에 결합할 수 있다.
또한, 화합물A로서, 수산기를 가지는 화합물을 사용하고, 이것을 에폭시기, 아미노기, 카르복실기 등을 가지는 수지에 결합할 수도 있다.
상기 반응성 관능기를 가지는 수지로는 중합성 기를 가지는 것이어도 되고, 중합성 기를 가지지 않는 것이어도 된다.
또한, 상기 반응성 관능기를 가지는 수지로는 중합체를 사용할 수 있다. 이와 같은 중합체의 중량 평균 분자량으로는 상기 "(2) 중합성 기를 가지지 않는 중합체"의 항에 기재된 내용과 마찬가지로 할 수 있다.
상기 반응성 관능기를 가지는 수지로 사용할 수 있는, 반응성 관능기를 가지는 중합체의 구체예로는 도아고세이사 제품의 ARUFON UG-4035, ARUFON UG-4010, ARUFON UG-4070, ARUFON UH-2000, ARUFON UH-2041, ARUFON UH-2170, ARUFON UP-1000 등을 들 수 있다.
3. 기타 성분
상기 조성물은 상기 화합물A를 포함하는 것인데, 필요에 따라 기타 성분을 포함하는 것이어도 된다. 이와 같은 성분으로는 자외선 흡수제, 개시제 등을 들 수 있다.
(1) 자외선 흡수제
상기 조성물은 자외선 흡수제를 포함함으로써, 자외선 영역으로부터 400㎚ 부근까지의 고에너지의 광을 안정적으로 흡수할 수 있게 된다. 그 결과, 상기 조성물은 예를 들면, 유기 EL 소자의 열화 방지를 위해 사용되는 광학 필터로 사용한 경우에는 효과적으로 열화를 방지할 수 있게 된다.
상기 자외선 흡수제로는 자외선 흡수제로서 일반적으로 사용되는 것을 사용할 수 있다. 예를 들면, 최대 흡수 파장이 350㎚ 미만인 것을 바람직하게 사용할 수 있다. 최대 흡수 파장의 측정 방법에 대해서는 상기 "A. 화합물"의 항에 기재된 방법과 마찬가지로 할 수 있다.
상기 자외선 흡수제로는 구체적으로는, 일본 공개특허공보 특개2017-008221호에 기재된 2-하이드록시벤조페논류, 2-(2'-하이드록시페닐)벤조트리아졸류, 벤조에이트류 및 트리아릴트리아진류 등이나, 일본 공개특허공보 특개2002-97224호에 기재된 벤조트리아졸계 자외선 흡수제 및 벤조페논계 자외선 흡수제 등을 들 수 있다.
또한, 상기 자외선 흡수제로는 가열 처리 등에 의해, 자외선 흡수능이 발현되는 잠재성 자외선 흡수제도 사용할 수 있다. 이와 같은 잠재성 자외선 흡수제로는 예를 들면, 국제공개공보 WO2014/021023에 기재된 잠재성 첨가제로서 기재되어 있는 것을 사용할 수 있다.
상기 자외선 흡수제의 함유량으로는 조성물에 원하는 자외선 흡수성을 부여할 수 있는 것이라면 제한은 없고, 예를 들면, 상기 화합물A의 함유량으로서 기재한 내용과 마찬가지로 할 수 있다. 상기 자외선 흡수제의 화합물A에 대한 질량 비율(자외선 흡수제/화합물A)로는 조성물에 원하는 광 흡수성을 부여할 수 있는 것이라면 지장이 없고, 1개 이상이어도 1개 이하여도 문제 없으며, 예를 들면, 0.1 이상 10 이하로 할 수 있다.
(2) 개시제
상기 조성물은 개시제를 포함함으로써, 예를 들면, 경화성 조성물로서 사용하는 것이 용이해진다.
이와 같은 개시제로는 중합성 화합물을 중합 가능한 것이면 되고, 예를 들면, 라디칼 중합성 화합물과 함께 첨가할 수 있는 라디칼 중합 개시제, 양이온 중합성 화합물 모두 첨가할 수 있거나, 또는 감광성 화합물과 함께 산 발생제로서 첨가할 수 있는 양이온 중합 개시제, 음이온 중합성 화합물과 함께 첨가할 수 있는 음이온 중합 개시제 등을 들 수 있다.
상기 라디칼 중합 개시제 및 양이온 중합 개시제 등으로는, 보다 구체적으로는 일본 공개특허공보 특개2016-176009호에 기재되어 있는 라디칼 중합 개시제 및 양이온 개시제 등을 사용할 수 있다. 또한, 상기 음이온 중합 개시제 등으로는, 보다 구체적으로는 일본 공개특허공보 특개2017-073389호에 기재되어 있는 광 음이온 중합 개시제, 열 음이온 중합 개시제 등을 들 수 있다.
(3) 기타
상기 기타 성분으로는 자외선 흡수제, 개시제 이외의 성분도 포함할 수 있고, 예를 들면, 용매, 착색제, 무기 화합물, 착색제, 무기 화합물 등을 분산시키는 분산제, 연쇄 이동제, 증감제, 계면활성제, 실란 커플링제 등의 첨가제를 들 수 있다. 상기 첨가제에 대해서는 공지의 재료를 사용할 수 있고, 예를 들면, 국제공개공보 WO2014/021023에 기재된 것을 사용할 수 있다.
한편, 용매는 상기 각 성분을 용해 또는 분산 가능한 용제를 포함해도 된다. 용매로는 25℃, 대기압 하에서 액상이며, 조성물의 각 성분을 분산 또는 용해 가능한 것이다. 또한, 용매는 화합물A 및 수지 등과 반응하지 않는 것이다. 따라서, 예를 들면, 중합성 화합물로 분류되는 것은 25℃, 대기압 하에서 액상이어도, 본 발명의 조성물에서는 용매에 해당하지 않는다.
또한, 상기 기타 성분으로는 소광제, 광 안정제도 포함할 수 있다.
상기 소광제 및 광 안정제로는 예를 들면, 일본 공개특허공보 특개2016-160387호에 기재된 니켈 유도체 등의 소광제, 힌더드아민 화합물(HALS) 등을 들 수 있다.
4. 조성물
상기 조성물의 제조 방법으로는 상기 각 성분을 분산성이 좋게 혼합할 수 있는 방법이라면 제한은 없고, 공지의 교반 수단에 의해 혼합하는 방법을 이용할 수 있다. 예를 들면, 수지가 열 가소성 수지인 경우에는 압출기 등을 이용하여 수지를 가소화시키면서 수지 및 화합물A를 혼합하는 방법을 이용할 수 있다. 또한, 수지로서 중합성 화합물의 중합물을 포함하는 경우에는 상기 화합물A 및 중합성 화합물, 필요에 따라 개시제를 포함하는 조성물을 준비한 후, 상기 조성물에 대하여 경화 처리하는 방법을 들 수 있다. 경화 처리로는 개시제로서 광중합 개시제를 포함하는 경우에는 노광 처리를 들 수 있고, 개시제로서 열중합 개시제를 포함하는 경우에는 가열 처리를 들 수 있다.
상기 조성물의 용도로는 상기 "1. 화합물A"의 항에 기재된 내용과 마찬가지로 할 수 있다.
D. 광학 필터
다음으로, 본 발명의 광학 필터에 대해 설명한다.
본 발명의 광학 필터는 상술한 화합물A를 포함하는 광 흡수층을 가지는 것을 특징으로 하는 것이다. 상기 광 흡수층이 상기 화합물A를 포함함으로써, 상기 광학 필터는 400㎚ 부근의 광의 흡수성이 보다 뛰어난 것이 된다.
이하, 본 발명의 광학 필터에 포함되는 광 흡수층에 대해 상세하게 설명한다.
1. 광 흡수층
상기 광 흡수층은 상기 화합물A를 포함하는 것이다.
상기 화합물A 및 그 함유량 등에 대해서는 상기 "C. 조성물"의 항에 기재된 내용과 마찬가지로 할 수 있기 때문에 여기서의 설명은 생략한다.
상기 광 흡수층은 화합물A를 포함하는 것이라면 제한은 없고, 수지를 포함하는 것이어도 지장이 없다. 또한, 화합물A 및 수지 이외에, 필요에 따라 기타 성분을 포함하는 것이어도 상관없다. 이와 같은 수지 및 기타 성분에 대해서는 상기 "C. 조성물"의 항에 기재된 "2. 수지", "3. 기타 성분"의 항에 기재된 내용과 마찬가지로 할 수 있다.
상기 광 흡수층의 평면에서 본 형상, 면적 및 두께 등의 형상에 대해서는 광학 필터의 용도 등에 따라 적절히 설정할 수 있다.
상기 광 흡수층의 형성 방법으로는 원하는 형상, 두께의 광 흡수층을 형성 가능한 것이면 되고, 공지의 도막의 형성 방법을 이용할 수 있다. 상기 형성 방법으로는 예를 들면, 상기 "C. 조성물"의 항에 기재된 조성물을 도포하여, 도막에 대하여 건조 처리, 경화 처리 등을 실시하는 방법을 이용할 수 있다.
2. 광학 필터
상기 광학 필터는 상기 광 흡수층만 포함하는 것이어도, 상기 광 흡수층 이외의 기타 층을 포함하는 것이어도 지장이 없다. 상기 기타 층으로는 투명 지지체, 언더코트층, 반사 방지층, 하드 코트층, 윤활층, 점착제층 등을 들 수 있다. 이와 같은 각 층의 내용 및 그 형성 방법 등에 대해서는 광학 필터에 일반적으로 사용되는 것으로 할 수 있고, 예를 들면, 일본 공개특허공보 특개2011-144280호, 국제공개공보 WO2016/158639 등에 기재된 내용과 마찬가지로 할 수 있다.
상기 광 흡수층은 예를 들면, 상기 투명 지지체 및 임의의 각 층의 사이를 접착하는 접착층 등으로 사용되는 것이어도 상관없다. 그 때에는 상기 광학 필터는 접착층으로서의 광 흡수층의 표면에, 이밀착(易密着)한 폴리에틸렌테레프탈레이트 필름 등의 공지의 세퍼레이터 필름을 마련할 수도 있다.
상기 광학 필터는 화상 표시 장치용으로 사용하는 경우, 통상 디스플레이의 앞면에 배치할 수 있다. 예를 들면, 광학 필터를 디스플레이의 표면에 직접 붙여도 문제는 없고, 디스플레이 앞에 전면판이나 전자파 쉴드가 마련된 경우는, 전면판 또는 전자파 쉴드의 표측(외측) 또는 이측(디스플레이 측)에 광학 필터를 붙일 수 있다. 또한, 화상 표시 장치에 포함되는 각 부재, 예를 들면, 컬러 필터, 편광판 등의 광학 부재로 사용할 수도 있다. 더욱이, 상기 화상 표시 장치에 포함되는 각 부재에 직접 적층되는 것이어도 상관없다.
본 발명은 상기 실시형태에 한정되는 것이 아니다. 상기 실시형태는 예시이며, 본 발명의 특허청구범위에 기재된 기술적 사상과 실질적으로 동일한 구성을 가지며, 동일한 작용 효과를 발휘하는 것은 어떠한 것이어도 본 발명의 기술적 범위에 포함된다.
실시예
이하, 실시예 및 비교예를 들어 본 발명을 더 상세하게 설명하겠지만, 본 발명은 이들 실시예 등에 한정되는 것이 아니다.
[실시예 1]
인돌-3-카르복시알데히드(0.044㏖) 및 탄산칼륨(0.050㏖)을 DMF(25㎖)에 첨가하고, 1,8-디브로모옥탄(0.020㏖)을 적하(滴下)했다. 80℃에서 9시간 가열한 후, 반응액을 아세트산에틸로 추출하고, 유층을 수세했다. 유층으로부터의 석출물을 여과하고, 메탄올로 세정하여 중간체를 얻었다.
이어서, 중간체(0.010㏖), 말로노니트릴(0.022㏖), 피페리딘(0.0020㏖)을 에탄올(50㎖)에 첨가하고, 80℃에서 5시간 가열했다. 반응액을 에탄올로 희석하여 석출물을 여과하고, 건조하여, 하기 식(11)로 나타내는 화합물(이하, 화합물11이라고 칭하는 경우가 있음.)을 얻었다.
얻어진 고체가 목적물인 것은 1H-NMR 및 IR로 확인했다.
얻어진 화합물에 1H-NMR 및 IR 측정 결과를 하기 표 1 및 표 2에 나타낸다.
[실시예 2]
1,8-디브로모옥탄 대신에, 5-브로모-1-펜텐을 사용하고, 말로노니트릴 대신에 시아노아세트산에틸을 사용한 것 이외에는 실시예 1과 마찬가지로 하여, 하기 식(40)으로 나타내는 화합물(이하, 화합물40이라고 칭하는 경우가 있음.)을 얻었다.
얻어진 고체가 목적물인 것은 1H-NMR 및 IR로 확인했다.
[실시예 3]
말로노니트릴 대신에 시아노아세트산에틸을 사용한 것 이외에는 실시예 1과 마찬가지로 하여, 하기 식(41)로 나타내는 화합물(이하, 화합물41이라고 칭하는 경우가 있음.)을 얻었다.
얻어진 고체가 목적물인 것은 1H-NMR 및 IR로 확인했다.
[실시예 4]
인돌-3-카르복시알데히드 대신에 2-메틸인돌-3-카르복시알데히드, 1,8-디브로모옥탄 대신에 요오드에탄을 사용하고, 말로노니트릴 대신에 시아노아세트산알릴을 사용한 것 이외에는 실시예 1과 마찬가지로 하여, 하기 식(62)로 나타내는 화합물(이하, 화합물62라고 칭하는 경우가 있음.)을 얻었다.
얻어진 고체가 목적물인 것은 1H-NMR 및 IR로 확인했다.
[실시예 5]
인돌-3-카르복시알데히드 대신에 2-페닐인돌-3-카르복시알데히드, 1,8-디브로모옥탄 대신에 메타크릴산2-브로모에틸을 사용한 것 이외에는 실시예 1과 마찬가지로 하여, 하기 식(64)로 나타내는 화합물(이하, 화합물64라고 칭하는 경우가 있음.)을 얻었다.
얻어진 고체가 목적물인 것은 1H-NMR 및 IR로 확인했다.
[실시예 6]
1,8-디브로모옥탄 대신에, 3-브로모프로피온산을 사용한 것 이외에는 실시예 1과 마찬가지로 하여 화합물을 얻었다.
이어서, 얻어진 화합물, 트리메틸올에탄(0.010㏖) 및 4-(디메틸아미노)피리딘(0.010㏖)을 디클로로메탄(50㎖)에 첨가하고, 0℃로 냉각했다. 거기에 디시클로헥실카르보디이미드(0.035㏖)를 교반하면서 첨가했다. 그 후, 실온까지 승온하고, 5시간 교반했다. 반응액으로부터 석출물을 여과분별하고, 여과액을 희염산, 포화 탄산수소나트륨 수용액으로 세정했다. 유기층을 감압 하에서 탈용매하고, 메탄올로 정석(晶析)했다. 석출물을 여과하고, 건조하여, 하기 식(68)로 나타내는 화합물(이하, 화합물68이라고 칭하는 경우가 있음.)을 얻었다.
얻어진 고체가 목적물인 것은 1H-NMR 및 IR로 확인했다.
Figure pct00020
Figure pct00021
Figure pct00022
[실시예 101]
1,8-디브로모옥탄 대신에, 3-브로모프로피온산을 사용한 것 이외에는 실시예 1과 마찬가지로 하여 얻어진 화합물(0.020㏖)에, 1,4-벤젠디메탄올(0.010㏖), THF(50㎖), 4-(디메틸아미노)피리딘(0.010㏖)을 넣고, 0℃로 냉각했다. 거기에 디시클로헥실카르보디이미드(0.035㏖)를 교반하면서 첨가했다. 용매를 증류 제거하고, 실리카 칼럼(클로로포름/메탄올=10/1)으로 정제 후, 메탄올로 재결정하고, 건조하여, 하기 식(101)로 나타내는 화합물(이하, 화합물101이라고 칭하는 경우가 있음.)을 얻었다.
얻어진 고체가 목적물인 것은 1H-NMR 및 IR로 확인했다.
[실시예 102]
1,4-벤젠디메탄올 대신에 1,3-프로판디올을 사용한 것 이외에는 실시예 101과 마찬가지로 하여, 하기 식(102)로 나타내는 화합물(이하, 화합물102라고 칭하는 경우가 있음.)을 얻었다.
얻어진 고체가 목적물인 것은 1H-NMR 및 IR로 확인했다.
[실시예 103]
1,4-벤젠디메탄올 대신에 2-하이드록시-3-아크릴로일옥시프로필메타크릴레이트를 사용한 것 이외에는 실시예 101과 마찬가지로 하여, 하기 식(103)으로 나타내는 화합물(이하, 화합물103이라고 칭하는 경우가 있음.)을 얻었다.
얻어진 고체가 목적물인 것은 1H-NMR 및 IR로 확인했다.
[실시예 104]
1,4-벤젠디메탄올 대신에 펜타에리트리톨트리아크릴레이트를 사용한 것 이외에는 실시예 101과 마찬가지로 하여, 하기 식(104)로 나타내는 화합물(이하, 화합물104라고 칭하는 경우가 있음.)을 얻었다.
Figure pct00023
Figure pct00024
Figure pct00025
[비교예 1]
하기 일반식(B1)로 나타내는 화합물(이하, 화합물B1)을 준비했다.
Figure pct00026
[평가 1]
실시예 및 비교예의 화합물에 대해, 흡광 스펙트럼 측정, 상압 하의 10% 중량 감소 온도 및 흡광도 유지율에 대해 평가를 실시했다.
1. 흡광 스펙트럼
실시예 및 비교예의 화합물의 흡광도를 JIS K0115에 준거하여 측정했다.
구체적으로는 용매(클로로포름) 중에 1.0×10-5㏖/ℓ의 농도가 되도록 용해하고, 평가용 샘플을 얻었다. 다음으로, 얻어진 평가용 샘플을 석영셀(광로 길이 10㎜, 두께 1.25㎜)에 충전하고, 흡광 광도계(예를 들면, U-3900(히타치 하이테크사이언스사 제품)를 이용하여 각 파장에서의 흡광도를 측정했다. 실시예 1 및 비교예 1의 화합물의 측정 결과를 각각 도 1 및 도 2에 나타낸다. 또한, 실시예 1의 화합물인 화합물11, 실시예 103의 화합물인 화합물103 및 비교예의 화합물인 화합물B1의 최대 흡수 파장, 반값폭 및 각 파장에서의 흡광도의 측정 결과를 하기 표 3에 나타낸다. 흡광도 측정은 250㎚ 이상 600㎚ 이하의 범위에서 측정했다.
2. 상압 하의 10% 중량 감소 온도
실시예 및 비교예의 화합물에 대해 하기 조건으로 10% 중량 감소 온도를 측정했다. 결과를 하기 표 4에 나타낸다. 10% 중량 감소 온도가 높을수록 휘산성이 낮은 것을 나타낸다.
(10% 중량 감소 온도의 측정 조건)
시차열 열중량 동시 측정 장치로서, 에스아이아이 나노테크놀로지사 제품, 형식: EXSTAR TG/DTA6200을 이용했다.
측정 조건은, 시료 약 5㎎, 질소 200㎖/min 분위기 하, 상압 하에서, 승온 개시 온도 30℃, 승온 종료 온도 500℃, 승온 속도 10℃/min으로 승온했을 때의 시료에 대해 열감량을 측정하고, 30℃ 시점의 시료 중량에 대하여 10% 감량된 시점의 온도를 10% 중량 감소 온도로 했다.
3. 흡광도 유지율
실시예 및 비교예의 화합물에 대해, 하기 조건으로 흡광도 유지율을 측정하고, 하기 평가 기준으로 평가했다. 결과를 하기 표 5에 나타낸다. 흡광도 유지율이 높을수록 내광성이 뛰어난 것을 나타낸다.
<평가 기준>
○: 60% 초과
△: 55% 이상 60% 이하
×: 55% 미만
(흡광도 유지율 측정 조건)
흡광도 유지율은 하기 (1)~(3)을 이 순서로 실시하는 방법을 이용했다.
(1) 화합물을 3.8질량% 첨가한 폴리메틸메타크릴레이트(PMMA)막(100㎛)을 준비하고, 평가용 샘플로 한다.
(2) 평가용 샘플에 대하여, 크세논광을 240시간 조사한다.
(3) 크세논광 조사 전후의 평가용 샘플의 화합물A의 최대 흡수 파장에서의 흡광도 변화를 측정하고, 흡광도 유지율(조사 후 흡광도/조사 전 흡광도)을 계산한다.
한편, 크세논광의 조사는 크세논 웨더미터 "아틀라스 웨더로미터 Ci4000"((주)도요세이키 세이사쿠쇼 제품)을 이용했다.
또한, 크세논광 조사 조건은 이하의 조건을 이용했다.
(크세논광 조사 조건)
방사 조도: 0.55W/㎡(파장 340㎚)
시험조 내 온도: 62℃
시험조 내 상대 습도: 50%
Figure pct00027
Figure pct00028
Figure pct00029
[평가 2]
실시예 및 비교예의 화합물을 사용한 중합성 조성물에 대해, 경화성, 화합물과 수지의 상용성(相溶性), 경화 시의 아웃가스 및 경화물의 흡광도 유지율에 대해 평가를 실시했다.
(중합성 조성물의 조제)
트리메틸올프로판트리아크릴레이트 42질량부, 비스페놀A타입 에폭시아크릴레이트(다이셀올넥스사 제품 EB3700) 16질량부, 트리프로필렌글리콜디아크릴레이트 42질량부, 레벨링제(SH-29A) 0.5질량부 및 라디칼 개시제(Irgacure 907) 5질량부를 혼합한 후, 화합물A 또는 화합물B1 5질량부와 N,N-디메틸아세트아미드(DMAc) 50질량부를 혼합한 용액을 첨가하고, 40℃에서 10분간 교반하여 중합성 조성물을 조제했다.
1. 경화성
유리 기판 상에 상기 중합성 조성물을 스핀 코트(500rpm, 7초간)하고, 핫 플레이트를 이용하여 90℃에서 120초간 프리베이킹을 실시했다. 광원으로서 고압 수은 램프(20mW/㎠)를 이용하여 200mJ/㎠ 노광하고, 평가용 도막을 얻었다.
얻어진 평가용 도막에 대해 택(tack)의 유무를 확인하고, 하기 평가 기준으로 경화성을 평가했다. 결과를 하기 표 6에 나타낸다.
<평가 기준>
○: 택이 없음.
×: 택이 남아있음.
택이 적을수록 화합물A에 의한 중합성 조성물의 경화 저해가 적다고 판단할 수 있다. 또한, 그 결과, 안정적으로 화합물A가 유지된 경화물이 얻어진다고 판단할 수 있다.
2. 상용성
화합물A 또는 화합물B1 5질량부와 DMAc 5~150질량부를 혼합한 용액을 사용한 것 이외에는 상기 중합성 조성물의 조제와 마찬가지로 하여 중합성 조성물을 얻었다. 얻어진 중합성 조성물을 육안으로 관찰했을 때에, 화합물A 또는 화합물B1의 석출이 없는 중합성 조성물을 조제하기 위해 필요한 DMAc의 첨가량으로부터, 화합물A 또는 화합물B1과 수지의 상용성을 하기 평가 기준으로 평가했다. 결과를 하기 표 6에 나타낸다.
○: DMAc의 첨가량이 10질량부 미만임.
△: DMAc의 첨가량이 10질량부 이상 100질량부 미만임.
×: DMAc의 첨가량이 100질량부 이상임.
DMAc의 첨가량이 적을수록 화합물A는 수지와의 상용성이 뛰어나다고 판단할 수 있다. 또한 경화물 중에서 화합물A가 보다 균일하게 분산 유지됨으로써 원하는 파장의 광을 안정적으로 흡수 가능한 경화물이 얻어진다고 판단할 수 있다.
3. 아웃가스
유리 기판 상에 상기 중합성 조성물을 스핀 코트(500rpm, 7초간)하고, 핫 플레이트를 이용하여 90℃에서 120초간 프리베이킹을 실시했다. 광원으로서 고압 수은 램프(20mW/㎠)를 이용하여 200mJ/㎠ 노광하고, 경화막을 얻었다.
이 경화막 상에 0.7㎜의 스페이서와 유리기판을 설치하고, 핫 플레이트를 이용하여 230℃ 2시간 가열했다.
가열 후, 경화막 상에 설치한 유리기판의 흡수 스펙트럼(400㎚)을 측정했다. 400㎚의 흡광도로부터, 아웃가스성을 하기 기준으로 평가했다. 결과를 하기 표 6에 나타낸다.
○: 400㎚의 흡광도가 0.1 미만임.
△: 400㎚의 흡광도가 0.1 이상 0.5 미만임.
×: 400㎚의 흡광도가 0.5 이상임.
400㎚의 흡광도가 낮을수록 화합물A의 휘산성이 낮고, 경화물에서 안정적으로 화합물A가 유지되고 있다고 판단할 수 있다.
4. 경화물의 흡광도 유지율
상기 "1. 경화성"의 평가와 동일한 방법에 의해 제작한 평가용 도막을, 평가용 샘플 대신에 사용한 것 이외에는 상기 [평가 1]의 "1. 흡광도 유지율"과 동일한 조건으로 흡광도 유지율을 구했다. 얻어진 흡광도 유지율로부터, 경화물의 흡광도 유지율을 하기 평가 기준으로 평가했다. 결과를 하기 표 6에 나타낸다.
○: 60% 초과
△: 55% 이상 60% 이하
×: 55% 미만
한편, 흡광도 유지율이 높을수록 경화물 중의 화합물A의 휘산성이 낮고, 경화물 중에서 안정적으로 화합물A가 유지되고 있다고 판단할 수 있다.
Figure pct00030
[정리]
표 3 및 도 1로부터, 실시예 1의 화합물11은 예를 들면, 400㎚에서의 흡광도가 비교예 1의 화합물B1와 비교하여 높고, 400㎚ 부근의 광의 흡수성이 뛰어난 것을 확인할 수 있었다. 표 4로부터, 실시예 1의 화합물11 및 실시예 101~103의 화합물101~103은 내열성이 뛰어난 것을 확인할 수 있었다.
표 5로부터, 실시예의 화합물은 흡광도 유지율이 뛰어난 것임을 확인할 수 있었다.
표 6으로부터, 실시예의 화합물을 사용한 중합성 조성물은 경화성, 화합물과 수지의 상용성이 뛰어나고, 화합물A의 휘산성이 낮으며, 경화물의 흡광도 유지율이 뛰어난 것임을 확인할 수 있었다.
이상의 결과로부터, 화합물A 및 수지를 포함하는 조성물은 400㎚ 부근의 광을 안정적으로 흡수하고, 예를 들면, 이 조성물을 광학 필터로 사용한 경우에는 400㎚ 부근의 광의 투과를 안정적으로 저지할 수 있는 것을 확인할 수 있었다.
본 발명은 400㎚ 부근의 광의 흡수성이 뛰어난 화합물을 제공할 수 있다는 효과를 발휘한다.

Claims (11)

  1. 하기 일반식(A)로 나타내는 화합물.
    Figure pct00031

    (식 중 Ar은 인돌환이고,
    R1은, 시아노기, -COOR, -OCOR, -CONHR, -NHCOR, -COONHR, -NHCOOR, -COR, -SO2R, -SOR, -SO2NRR', 할로겐 원자, 니트로기 또는 포스포노기를 나타내며,
    R 및 R'는, 각각 독립적으로 수소 원자, 탄소 원자수 1~40의 알킬기, 탄소 원자수 6~30의 아릴기, 탄소 원자수 7~30의 아릴알킬기 또는 탄소 원자수 2~20의 복소환 함유기를 나타내고,
    R2는, 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 탄소 원자수 1~40의 알킬기, 탄소 원자수 6~30의 아릴기, 탄소 원자수 7~30의 아릴알킬기 또는 탄소 원자수 2~20의 복소환 함유기를 나타내며,
    R 및 R' 그리고 R2로 나타내는 알킬기, 아릴기, 아릴알킬기 및 복소환 함유기 중의 메틸렌기는, 탄소-탄소 이중결합, -O-, -S-, -CO-, -O-CO-, -CO-O-, -O-CO-O-, -O-CO-O-, -S-CO-, -CO-S-, -S-CO-O-, -O-CO-S-, -CO-NH-, -NH-CO-, -NH-CO-O-, -NR''-, ＞P=O, -S-S-, -SO2- 또는 이들의 조합으로 치환되어 있어도 되며, R''는, 수소 원자 또는 탄소 원자수 1~8의 알킬기를 나타내고,
    R 및 R' 그리고 R2로 나타내는 알킬기, 아릴기, 아릴알킬기 및 복소환 함유기 중의 수소 원자는, 에틸렌성 불포화기, 할로겐 원자, 아실기, 아실옥시기, 치환 아미노기, 설폰아미드기, 설포닐기, 카르복실기, 시아노기, 설포기, 수산기, 니트로기, 메르캅토기, 이미드기, 카르바모일기, 설폰아미드기, 포스폰산기, 인산기, 또는 카르복실기, 설포기, 포스폰산기 혹은 인산기의 염으로 치환되어 있어도 되며,
    n은 1~10의 정수를 나타내고,
    X는 n가의 기를 나타낸다.)
  2. 제1항에 있어서,
    상기 화합물이, 하기 일반식(A1), (A2) 또는 (A3)으로 나타내는 화합물인, 화합물.
    Figure pct00032

    (식 중 R1, R2, R, R', n 및 X는, 일반식(A)에서의 R1, R2, R, R', n 및 X와 동일하고,
    R3 및 R4는, 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 탄소 원자수 1~40의 알킬기, 탄소 원자수 6~30의 아릴기, 탄소 원자수 7~30의 아릴알킬기 또는 탄소 원자수 2~20의 복소환 함유기를 나타내며,
    R5 및 R55는, 각각 독립적으로 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 탄소 원자수 1~40의 알킬기, 탄소 원자수 6~30의 아릴기, 탄소 원자수 7~30의 아릴알킬기 또는 탄소 원자수 2~20의 복소환 함유기를 나타내고,
    R3 및 R4 그리고 R5 및 R55로 나타내는 알킬기, 아릴기, 아릴알킬기 및 복소환 함유기 중의 메틸렌기는 탄소-탄소 이중결합, -O-, -S-, -CO-, -O-CO-, -CO-O-, -O-CO-O-, -O-CO-O-, -S-CO-, -CO-S-, -S-CO-O-, -O-CO-S-, -CO-NH-, -NH-CO-, -NH-CO-O-, -NR''-, ＞P=O, -S-S-, -SO2- 또는 이들의 조합으로 치환되어 있어도 되며, R''는, 수소 원자 또는 탄소 원자수 1~8의 알킬기를 나타내고,
    R3 및 R4 그리고 R5 및 R55로 나타내는 알킬기, 아릴기, 아릴알킬기 및 복소환 함유기 중의 수소 원자는, 에틸렌성 불포화기, 할로겐 원자, 아실기, 아실옥시기, 치환 아미노기, 설폰아미드기, 설포닐기, 카르복실기, 시아노기, 설포기, 수산기, 니트로기, 메르캅토기, 이미드기, 카르바모일기, 설폰아미드기, 포스폰산기, 인산기, 또는 카르복실기, 설포기, 포스폰산기 혹은 인산기의 염으로 치환되어 있어도 되며,
    5a는 0~4의 정수를 나타내고,
    55a는 0~3의 정수를 나타낸다.)
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    상기 화합물의 상압 하에서의 10% 중량 감소 온도가 250℃ 이상인, 화합물.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 n이 2~10의 정수인, 화합물.
  5. 제4항에 있어서,
    상기 X가, 탄소 원자수 1~35의 지방족 탄화수소기, 탄소 원자수 6~35의 방향환 함유 탄화수소기 또는 이들 기 중의 메틸렌기가 -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-로 치환된 기인 화합물.
  6. 제2항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 R3, R4, R5 및 R55 중 적어도 하나가, 탄소 원자수 1~40의 알킬기, 탄소 원자수 6~30의 아릴기, 탄소 원자수 7~30의 아릴알킬기 혹은 탄소 원자수 2~20의 복소환 함유기 중의 수소 원자가 에틸렌성 불포화기로 치환된 기, 또는,
    탄소 원자수 1~40의 알킬기, 탄소 원자수 6~30의 아릴기, 탄소 원자수 7~30의 아릴알킬기 혹은 탄소 원자수 2~20의 복소환 함유기 중의 메틸렌기가, 탄소-탄소 이중결합으로 치환된 기인 화합물.
  7. 제2항에 있어서,
    상기 화합물이, 하기 (1) 또는 (2)를 충족하는 것인 화합물.
    (1) 상기 일반식(A1)로 나타내는 화합물이며, n이 2 또는 3의 정수이고, X가 탄소 원자수 1~35의 지방족 탄화수소기, 탄소 원자수 6~35의 방향환 함유 탄화수소기 또는 이들 기 중의 메틸렌기가 -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-로 치환된 기이다.
    (2) 상기 일반식(A3)으로 나타내는 화합물이며, n이 1이고, R4가 탄소 원자수 1~10의 알킬기 혹은 이들 기 중의 수소 원자의 하나가 에틸렌성 불포화기로 치환되어 있는 기, 또는 탄소 원자수 1~40의 알킬기 중의 메틸렌기가 -COO- 혹은 -OCO-로 치환되고, 또한 기 중의 수소 원자가 에틸렌성 불포화기로 치환된 기이다.
  8. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 화합물의 250㎚ 이상, 600㎚ 이하의 범위에서의 최대 흡수 파장이 350㎚ 이상 420㎚ 이하인 화합물.
  9. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 기재된 화합물을 포함하는 광 흡수제.
  10. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 기재된 화합물과,
    수지를 포함하는 조성물.
  11. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 기재된 화합물을 포함하는 광 흡수층을 가지는 광학 필터.
KR1020207024459A 2018-04-19 2019-02-01 화합물, 광 흡수제, 조성물 및 광학 필터 KR20200144089A (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JPJP-P-2018-080826 2018-04-19
JP2018080826 2018-04-19
PCT/JP2019/003681 WO2019202815A1 (ja) 2018-04-19 2019-02-01 化合物、光吸収剤、組成物及び光学フィルタ

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20200144089A true KR20200144089A (ko) 2020-12-28

Family

ID=68238834

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020207024459A KR20200144089A (ko) 2018-04-19 2019-02-01 화합물, 광 흡수제, 조성물 및 광학 필터

Country Status (5)

Country Link
JP (1) JP7370964B2 (ko)
KR (1) KR20200144089A (ko)
CN (1) CN111868027A (ko)
TW (1) TWI798353B (ko)
WO (1) WO2019202815A1 (ko)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2021132235A1 (ja) * 2019-12-26 2021-07-01 住友化学株式会社 粘着剤組成物
CN115151848A (zh) * 2020-02-28 2022-10-04 柯尼卡美能达株式会社 偏振片及有机电致发光显示装置

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004102223A (ja) 2002-07-15 2004-04-02 Fuji Photo Film Co Ltd 有機ｅｌディスプレイ素子用フィルター

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4601532A (en) * 1983-05-09 1986-07-22 Minnesota Mining And Manufacturing Company Narrow band light absorbing filter
JP2007073279A (ja) 2005-09-06 2007-03-22 Toray Ind Inc プラズマディスプレイ部材の誘電体層形成用ペーストおよびそれを用いたプラズマディスプレイパネル用部材の製造方法
JP4948022B2 (ja) * 2006-04-13 2012-06-06 株式会社Ａｄｅｋａ 光学フィルター
JP5940988B2 (ja) 2011-01-25 2016-06-29 株式会社Adeka 新規化合物、染料及び着色感光性組成物
CN103459514A (zh) * 2011-04-20 2013-12-18 株式会社艾迪科 具有α-氰基丙烯酸酯结构的新型化合物、染料以及着色感光性组合物
JP2013054275A (ja) * 2011-09-06 2013-03-21 Nikon-Essilor Co Ltd 染色レンズおよびその製造方法
JP2013116946A (ja) 2011-12-01 2013-06-13 Adeka Corp 新規化合物、染料及び着色感光性組成物
JP5955583B2 (ja) 2012-02-24 2016-07-20 株式会社Adeka 新規化合物、染料及び着色感光性組成物
JP6256335B2 (ja) * 2012-06-25 2018-01-10 Jsr株式会社 固体撮像素子用光学フィルターおよびその用途
WO2015083606A1 (ja) 2013-12-05 2015-06-11 株式会社Adeka 新規化合物及び該化合物を含有する組成物
JP2016162946A (ja) 2015-03-04 2016-09-05 Jsr株式会社 固体撮像装置
KR20170077817A (ko) * 2015-12-28 2017-07-06 스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤 광학 적층체
JP6777401B2 (ja) * 2016-02-12 2020-10-28 住友化学株式会社 光学フィルム
JP6705699B2 (ja) 2016-05-25 2020-06-03 住友化学株式会社 光吸収性組成物

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004102223A (ja) 2002-07-15 2004-04-02 Fuji Photo Film Co Ltd 有機ｅｌディスプレイ素子用フィルター

Also Published As

Publication number Publication date
JP7370964B2 (ja) 2023-10-30
TWI798353B (zh) 2023-04-11
CN111868027A (zh) 2020-10-30
JPWO2019202815A1 (ja) 2021-05-13
TW201943697A (zh) 2019-11-16
WO2019202815A1 (ja) 2019-10-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US9334270B2 (en) Polymerizable (photosensitive or reactive) cyano-containing compound, a dye, and colored photosensitive composition
US8758897B2 (en) Schiff base type color conversion layer, light absorbing layer, and filter
KR102316645B1 (ko) 감광성 조성물 및 신규 화합물
US8664289B2 (en) Dye and coloring photosensitive composition
KR101941982B1 (ko) 신규 화합물, 염료 및 착색 감광성 조성물
KR20200144089A (ko) 화합물, 광 흡수제, 조성물 및 광학 필터
KR102314688B1 (ko) 조성물 및 신규 화합물
JP6849659B2 (ja) 感光性組成物
KR20210006324A (ko) 화합물, 잠재성 첨가제, 조성물, 경화물, 경화물의 제조 방법 및 조성물의 제조 방법
CN110869467A (zh) 组合物、固化物及固化物的制造方法
TW202204312A (zh) 化合物
CN107531857B (zh) 热反应性组合物
TWI794411B (zh) 自由基聚合起始劑、含有其之組成物、其硬化物、其製造方法，及化合物
KR20200064029A (ko) 화합물, 잠재성 자외선 흡수제, 조성물, 경화물 및 경화물의 제조 방법
KR100289951B1 (ko) 스피로벤조피란기-함유중합체,이의제조방법,및이를이용한광호변성스위치박막
CN110869343A (zh) 化合物、潜伏性抗氧化剂、组合物、固化物及固化物的制造方法

Legal Events

Date Code Title Description
E902 Notification of reason for refusal
E601 Decision to refuse application
E90F Notification of reason for final refusal