JP5955583B2 - 新規化合物、染料及び着色感光性組成物 - Google Patents
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- 0 CCN(C)**(C)*C Chemical compound CCN(C)**(C)*C 0.000 description 3
- SIEKZSDCWOVHHJ-UHFFFAOYSA-N CN(C(N(C(N1I)=O)N)=O)C1=O Chemical compound CN(C(N(C(N1I)=O)N)=O)C1=O SIEKZSDCWOVHHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
更に近年、表示素子の色純度や色分離を十分にし、画像画質を高いものにするために、特に380〜500nmの波長を選択的に吸収する光吸収剤が求められている。これらの光吸収剤には、光吸収が特別に急峻であること、即ちλmaxの半値幅が小さいこと、また光や熱等により機能が失われないことが求められている。
カラーフィルタに用いられる光吸収剤には、耐熱性の高さにより有機及び/又は無機顔料が用いられてきたが、顔料であるため表示装置としての輝度を低下させてしまうという問題があり、光源の輝度を高めることでこの問題を解決してきた。しかし、低消費電力化の流れに伴い、溶剤や樹脂組成物に溶解性が優れ、耐熱性の高い染料の開発、該染料を用いたカラーフィルタの開発が盛んになっている。特許文献1〜5には、特定の構造を有する化合物を用いた染料が開示されている。
しかし、これらの文献に記載の染料(化合物)は、溶解性及び耐熱性の点で満足できるものではなかった。
R1は、水素原子、メチル基、フェニル基又はシアノ基を表し、
R2は、アルコキシシラン基を少なくとも一つ有している炭素原子数1〜35の炭化水素基であり、
Qは、酸素原子又は−NR−であり、Rは、水素原子又は炭素原子数1〜12の炭化水素基を表し、
nは、1〜6の整数を表し、
Xは、nが1の場合、−NR10R11 で表され、nが2の場合、−NR10 −又は下記一般式(2)で表される基で表され、nが3の場合、下記一般式(3)で表される基で表され、nが4の場合、下記一般式(4)で表される基で表され、nが5の場合、下記一般式(5)で表される基で表され、nが6場合、下記一般式(6)で表される基で表され、
R10及びR11は、炭素原子数1〜20の炭化水素基を表す。)
R 20 及びR 21 は、水素原子、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数6〜20のアリール基又は炭素原子数7〜20のアリールアルキル基を表し、
Z 1 は、−NR 10 −を表し、
Z 2 は、直接結合又は−NR 10 −を表し、
R 10 は、上記一般式(1)と同義である。
但し、上記一般式(2)で表される基の炭素原子数の合計は1〜35の範囲内である。)
上記X 2 における脂肪族炭化水素基は、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−NH−、又はこれらを組み合わせた基で中断されていてもよく、
Z 1 は、−NR 10 −を表し、
Z 2 は、直接結合又は−NR 10 −を表し、
Z 3 は、直接結合又は−NR 10 −を表し、
R 10 は、上記一般式(1)と同義である。
但し、上記一般式(3)で表わされる基の炭素原子数の合計は1〜35の範囲内である。)
上記X 3 における脂肪族炭化水素基は、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−NH−、又はこれらを組み合わせた基で中断されていてもよく、
Z 1 は、−NR 10 −を表し、
Z 2 は、直接結合又は−NR 10 −を表し、
Z 3 は、直接結合又は−NR 10 −を表し、
Z 4 は、直接結合又は−NR 10 −を表し、
但し、上記一般式(4)で表される基の炭素原子数の合計は1〜35の範囲内である。)
上記X 4 における脂肪族炭化水素基は、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−NH−、又はこれらを組み合わせた基で中断されていてもよく、
Z 1 は、−NR 10 −を表し、
Z 2 は、直接結合又は−NR 10 −を表し、
Z 3 は、直接結合又は−NR 10 −を表し、
Z 4 は、直接結合又は−NR 10 −を表し、
Z 5 は、直接結合又は−NR 10 −を表し、
但し、上記一般式(5)で表される基の炭素原子数の合計は1〜35の範囲内である。)
上記X 5 における脂肪族炭化水素基は、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−NH−、又はこれらを組み合わせた基で中断されていてもよく、
Z 1 は、−NR 10 −を表し、
Z 2 は、直接結合又は−NR 10 −を表し、
Z 3 は、直接結合又は−NR 10 −を表し、
Z 4 は、直接結合又は−NR 10 −を表し、
Z 5 は、直接結合又は−NR 10 −を表し、
Z 6 は、直接結合又は−NR 10 −を表し、
但し、上記一般式(6)で表される基の炭素原子数の合計は1〜35の範囲内である。)
Aで表されるベンゼン環、ナフタレン環又はアントラセン環を置換してもよい炭素原子数1〜8のアルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、iso−プロピル、ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、iso−ブチル、アミル、iso−アミル、tert−アミル、ヘキシル、2−ヘキシル、3−ヘキシル、シクロヘキシル、4−メチルシクロヘキシル、ヘプチル、2−ヘプチル、3−ヘプチル、iso−ヘプチル、tert−ヘプチル、1−オクチル、iso−オクチル、tert−オクチル等が挙げられ、
Aで表されるベンゼン環、ナフタレン環又はアントラセン環を置換してもよい炭素原子数1〜8のアルコキシ基としては、メチルオキシ、エチルオキシ、iso−プロピルオキシ、ブチルオキシ、sec−ブチルオキシ、tert−ブチルオキシ、iso−ブチルオキシ、アミルオキシ、iso−アミルオキシ、tert−アミルオキシ、ヘキシルオキシ、2−ヘキシルオキシ、3−ヘキシルオキシ、シクロヘキシルオキシ、4−メチルシクロヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、2−ヘプチルオキシ、3−ヘプチルオキシ、iso−ヘプチルオキシ、tert−ヘプチルオキシ、1−オクチルオキシ、iso−オクチルオキシ、tert−オクチルオキシ等が挙げられ、
Aで表されるベンゼン環、ナフタレン環又はアントラセン環を置換してもよい炭素原子数1〜8のハロゲン化アルキル基及びハロゲン化アルコキシ基としては、上記アルキル基及びアルコキシ基の水素原子の1個又は複数個がハロゲン原子で置換されているものであり、ハロゲン原子としては上記で挙げたものである。
上記脂肪族炭化水素基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、s−ブチル、t−ブチル、イソブチル、アミル、イソアミル、t−アミル、ヘキシル、2−ヘキシル、3−ヘキシル、シクロヘキシル、4−メチルシクロヘキシル、ヘプチル、2−ヘプチル、3−ヘプチル、イソヘプチル、t−ヘプチル、1−オクチル、イソオクチル、t−オクチル、ノニル、ビニル、アリル等が挙げられ、
上記脂環式炭化水素基としては、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル等が挙げられ、
上記芳香族炭化水素基としては、フェニル、ナフチル、ベンジル、フルオレニル、インデニル等が挙げられ、
これらの炭化水素基は、酸素原子及び/又は窒素原子が隣り合わない条件で−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−NH−、又はこれらを組み合わせた基で1〜4回中断されていてよく、これらの炭化水素基はハロゲン原子又は水酸基により置換されていてもよい。
上記アルコキシシラン基としては、具体的には、トリメトキシシラン、トリエトキシシラン、エトキシジメトキシシラン等が挙げられる。
一価の置換基を有してもよい炭素原子数6〜35の芳香族炭化水素基としては、ベンジル、フェネチル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、スチリル、シンナミル等のアリールアルキル基;フェニル、ナフチル等のアリール基;フェノキシ、ナフチルオキシ等のアリールオキシ基;フェニルチオ、ナフチルチオ等のアリールチオ基等が挙げられ、
一価の置換基を有してもよい炭素原子数2〜35の複素環基としては、ピリジル、ピリミジル、ピリダジル、ピペリジル、ピラニル、ピラゾリル、トリアジル、ピロリル、キノリル、イソキノリル、イミダゾリル、ベンゾイミダゾリル、トリアゾリル、フリル、フラニル、ベンゾフラニル、チエニル、チオフェニル、ベンゾチオフェニル、チアジアゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、オキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、インドリル、2−ピロリジノン−1−イル、2−ピペリドン−1−イル、2,4−ジオキシイミダゾリジン−3−イル、2,4−ジオキシオキサゾリジン−3−イル等が挙げられる。
上記置換基としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子;アセチル、2−クロロアセチル、プロピオニル、オクタノイル、アクリロイル、メタクリロイル、フェニルカルボニル(ベンゾイル)、フタロイル、4−トリフルオロメチルベンゾイル、ピバロイル、サリチロイル、オキザロイル、ステアロイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、t−ブトキシカルボニル、n−オクタデシルオキシカルボニル、カルバモイル等のアシル基;アセチルオキシ、ベンゾイルオキシ等のアシルオキシ基;アミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、2−エチルヘキシルアミノ、ドデシルアミノ、アニリノ、クロロフェニルアミノ、トルイジノ、アニシジノ、N−メチル−アニリノ、ジフェニルアミノ,ナフチルアミノ、2−ピリジルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、フェノキシカルボニルアミノ、アセチルアミノ、ベンゾイルアミノ、ホルミルアミノ、ピバロイルアミノ、ラウロイルアミノ、カルバモイルアミノ、N,N−ジメチルアミノカルボニルアミノ、N,N−ジエチルアミノカルボニルアミノ、モルホリノカルボニルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、t−ブトキシカルボニルアミノ、n−オクタデシルオキシカルボニルアミノ、N−メチル−メトキシカルボニルアミノ、フェノキシカルボニルアミノ、スルファモイルアミノ、N,N−ジメチルアミノスルホニルアミノ、メチルスルホニルアミノ、ブチルスルホニルアミノ、フェニルスルホニルアミノ等の置換アミノ基;スルホンアミド基、スルホニル基、カルボキシル基、シアノ基、スルホ基、水酸基、ニトロ基、メルカプト基、イミド基、カルバモイル基、スルホンアミド基等が挙げられ、これらの基は更に置換されていてもよい。また、カルボキシル基及びスルホ基は塩を形成していてもよい。
上記X1における脂肪族炭化水素基は、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−NH−、又はこれらを組み合わせた基で中断されていてもよく、
R20及びR21は、水素原子、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数6〜20のアリール基又は炭素原子数7〜20のアリールアルキル基を表し、
Z1及びZ2は、直接結合、−O−、−S−、−SO2−、−SS−、−SO−、−NR10−又は−PR10−を表し、R10は、上記一般式(1)と同義である。
但し、上記一般式(2)で表される基の炭素原子数の合計は1〜35の範囲内である。)
Y1は炭素原子数1〜10のアルキル基、炭素原子数1〜10のアルコキシ基、炭素原子数2〜10のアルケニル基又はハロゲン原子を表し、
上記Y1におけるアルキル基、アルコキシ基及びアルケニル基はハロゲン原子で置換されていてもよく、dは0〜5の整数である。)
上記X2における脂肪族炭化水素基は、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−NH−、又はこれらを組み合わせた基で中断されていてもよく、
Z1〜Z3は、上記一般式(2)におけるZ1で表わされる基と同じである。
但し、上記一般式(3)で表わされる基の炭素原子数の合計は1〜35の範囲内である。)
上記X3における脂肪族炭化水素基は、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−NH−、又はこれらを組み合わせた基で中断されていてもよく、
Z1〜Z4は、上記一般式(2)におけるZ1で表される基と同じである。
但し、上記一般式(4)で表される基の炭素原子数の合計は1〜35の範囲内である。)
上記X4における脂肪族炭化水素基は、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−NH−、又はこれらを組み合わせた基で中断されていてもよく、
Z1〜Z5は、上記一般式(2)におけるZ1で表される基と同じである。
但し、上記一般式(5)で表される基の炭素原子数の合計は1〜35の範囲内である。)
上記X5における脂肪族炭化水素基は、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−NH−、又はこれらを組み合わせた基で中断されていてもよく、
Z1〜Z6は、上記一般式(2)におけるZ1で表される基と同じである。
但し、上記一般式(6)で表される基の炭素原子数の合計は1〜35の範囲内である。)
二価の炭素原子数6〜35の芳香族炭化水素基としては、フェニレン、ナフチレン、ビフェニル等の基が、Z1及びZ2で置換された二価の基等が挙げられ、
二価の炭素原子数2〜35の複素環基としては、ピリジン、ピラジン、ピペリジン、ピペラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、ヘキサヒドロトリアジン、フラン、テトラヒドロフラン、クロマン、キサンテン、チオフェン、チオラン等が、Z1及びZ2で置換された二価の基が挙げられる。
これらの基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又は炭素原子数1〜8のアルコキシ基でさらに置換されていてもよい。
炭素原子数6〜20のアリール基としては、フェニル、ナフチル、2−メチルフェニル、3−メチルフェニル、4−メチルフェニル、4−ビニルフェニル、3−iso−プロピルフェニル、4−iso−プロピルフェニル、4−ブチルフェニル、4−iso−ブチルフェニル、4−tert−ブチルフェニル、4−ヘキシルフェニル、4−シクロヘキシルフェニル、4−オクチルフェニル、4−(2−エチルヘキシル)フェニル、2,3−ジメチルフェニル、2,4−ジメチルフェニル、2,5−ジメチルフェニル、2,6−ジメチルフェニル、3,4−ジメチルフェニル、3,5−ジメチルフェニル、2,4−ジ−tert−ブチルフェニル、2,5−ジ−tert−ブチルフェニル、2,6−ジ−tert−ブチルフェニル、2,4−ジ−tert−ペンチルフェニル、2,5−ジ−tert−アミルフェニル、2,4,5−トリメチルフェニル等が挙げられ、
炭素原子数7〜20のアリールアルキル基としては、ベンジル、フェネチル、2−フェニルプロパン−2−イル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、スチリル、シンナミル等が挙げられる。
Y1で表される炭素原子数1〜10のアルキル基、炭素原子数1〜10のアルコキシ基及びハロゲン原子としては、上記一般式(1)におけるAの説明で例示したアルキル基、アルコキシ基及びハロゲン原子等が挙げられ、
炭素原子数2〜10のアルケニル基としては、ビニル、アリル、1−プロペニル、イソプロペニル、2−ブテニル、1,3−ブタジエニル、2−ペンテニル、2−オクテニル等が挙げられ、
上記Y1におけるアルキル基、アルコキシ基及びアルケニル基はハロゲン原子で置換されていてもよく、その置換位置は制限されない。
ハロゲン原子で置換されてもよい炭素原子数6〜20のアリールオキシ基としては、フェニルオキシ、ナフチルオキシ、2−メチルフェニルオキシ、3−メチルフェニルオキシ、4−メチルフェニルオキシ、4−ビニルフェニルオキシ、3−iso−プロピルフェニルオキシ、4−iso−プロピルフェニルオキシ、4−ブチルフェニルオキシ、4−iso−ブチルフェニルオキシ、4−tert−ブチルフェニルオキシ、4−ヘキシルフェニルオキシ、4−シクロヘキシルフェニルオキシ、4−オクチルフェニルオキシ、4−(2−エチルヘキシル)フェニルオキシ、2,3−ジメチルフェニルオキシ、2,4−ジメチルフェニルオキシ、2,5−ジメチルフェニルオキシ、2,6−ジメチルフェニルオキシ、3,4−ジメチルフェニルオキシ、3,5−ジメチルフェニルオキシ、2,4−ジ−tert−ブチルフェニルオキシ、2,5−ジ−tert−ブチルフェニルオキシ、2,6−ジ−tert−ブチルフェニルオキシ、2,4−ジ−tert−ペンチルフェニルオキシ、2,5−ジ−tert−アミルフェニルオキシ、4−シクロヘキシルフェニルオキシ、2,4,5−トリメチルフェニルオキシ、フェロセニルオキシ等の基及びこれらの基がハロゲン原子で置換された基が挙げられ、
ハロゲン原子で置換されてもよい炭素原子数6〜20のアリールチオ基としては、上記ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素原子数6〜20のアリールオキシ基の酸素原子を硫黄原子に置換した基等が挙げられ、
ハロゲン原子で置換されてもよい炭素原子数8〜20のアリールアルケニル基としては、上記ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素原子数6〜20のアリールオキシ基の酸素原子をビニル、アリル、1−プロペニル、イソプロペニル、2−ブテニル、1,3−ブタジエニル、2−ペンテニル、2−オクテニル等のアルケニル基で置換した基等が挙げられ、
ハロゲン原子で置換されてもよい炭素原子数2〜20の複素環基としては、ピリジン、ピラジン、ピペリジン、ピペラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、ヘキサヒドロトリアジン、フラン、テトラヒドロフラン、クロマン、キサンテン、チオフェン、チオラン等の基及びこれらの基がハロゲン原子で置換された基等が挙げられる。
三価の炭素原子数6〜35の芳香族炭化水素基としては、上記一般式(2)におけるX1の説明で例示した芳香族炭化水素基が、Z1、Z2及びZ3で置換された三価の基が挙げられ、
三価の炭素原子数2〜35の複素環基としては、上記一般式(2)におけるX1の説明で例示した複素環基が、Z1、Z2及びZ3で置換された三価の基が挙げられる。
四価の炭素原子数6〜35の芳香族炭化水素基としては、上記一般式(2)におけるX1の説明で例示した芳香族炭化水素基が、Z1、Z2、Z3及びZ4で置換された四価の基が挙げられ、
四価の炭素原子数2〜35の複素環基としては、上記一般式(2)におけるX1の説明で例示した複素環基が、Z1、Z2、Z3及びZ4で置換された四価の基が挙げられる。
五価の炭素原子数6〜35の芳香族炭化水素基としては、上記一般式(2)におけるX1の説明で例示した芳香族炭化水素基が、Z1、Z2、Z3、Z4及びZ5で置換された五価の基が挙げられ、
五価の炭素原子数2〜35の複素環基としては、上記一般式(2)におけるX1で説明で例示した複素環基が、Z1、Z2、Z3、Z4及びZ5で置換された五価の基が挙げられる。
六価の炭素原子数6〜35の芳香族炭化水素基としては、上記一般式(2)におけるX1で説明で例示した芳香族炭化水素基が、Z1、Z2、Z3、Z4、Z5及びZ6で置換された六価の基が挙げられ、
六価の炭素原子数2〜35の複素環基としては、上記一般式(2)におけるX1の説明で例示した複素環基が、Z1、Z2、Z3、Z4、Z5及びZ6で置換された六価の基が挙げられる。
また、nが2の時、Xが群1から選ばれる基であるもの中でも、下記群1−Aから選ばれるものが特に好ましい。
また、nが3の時、Xが群2から選ばれる基であるもの中でも、下記群2−Aから選ばれるものがが特に好ましい。
また、Qが酸素原子又は−NH−であるものは、原料の入手及び合成が容易であるため好ましい。
本発明の染料(A)は、上記一般式(1)で表される化合物を少なくとも一種含有していればよく、単独又は複数種を組み合わせて用いることができる。また、上記一般式(1)で表される化合物以外に公知の染料を用いることも可能である。公知の染料としては例えば、アゾ染料、アントラキノン染料、インジゴイド染料、トリアリールメタン染料、キサンテン染料、アリザリン染料、アクリジン染料スチルベン染料、チアゾール染料、ナフトール染料、キノリン染料、ニトロ染料、インダミン染料、オキサジン染料、フタロシアニン染料、シアニン染料等の染料等が挙げられ、これらは複数を混合して用いてもよい。
本発明の染料(A)については上述した通りである。本発明の着色組成物において、本発明の染料(A)の含有量は、本発明の着色組成物中、好ましくは0.01〜50質量%、より好ましくは0.1〜30質量%である。染料(A)の含有量が0.01質量%より小さいと、本発明の硬化物において所望する濃度の色が得られない場合があり、50質量%より大きいと、着色組成物中で染料(A)の析出が起こる場合がある。
上記エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物(B)としては、特に限定されず、従来、感光性組成物に用いられているものを用いることができるが、例えば、エチレン、プロピレン、ブチレン、イソブチレン、塩化ビニル、塩化ビニリデン、フッ化ビニリデン、テトラフルオロエチレン等の不飽和脂肪族炭化水素;(メタ)アクリル酸、α―クロルアクリル酸、イタコン酸、マレイン酸、シトラコン酸、フマル酸、ハイミック酸、クロトン酸、イソクロトン酸、ビニル酢酸、アリル酢酸、桂皮酸、ソルビン酸、メサコン酸、コハク酸モノ[2−(メタ)アクリロイロキシエチル]、フタル酸モノ[2−(メタ)アクリロイロキシエチル]、ω−カルボキシポリカプロラクトンモノ(メタ)アクリレート等の両末端にカルボキシ基と水酸基とを有するポリマーのモノ(メタ)アクリレート、ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート・マレート、ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート・マレート、ジシクロペンタジエン・マレート或いは1個のカルボキシル基と2個以上の(メタ)アクリロイル基とを有する多官能(メタ)アクリレート等の不飽和多塩基酸;(メタ)アクリル酸−2−ヒドロキシエチル、(メタ)アクリル酸−2−ヒドロキシプロピル、(メタ)アクリル酸グリシジル、下記化合物No.121〜No.124、(メタ)アクリル酸メチル、 (メタ)アクリル酸ブチル、(メタ)アクリル酸イソブチル、(メタ)アクリル酸−t−ブチル、(メタ)アクリル酸シクロヘキシル、(メタ)アクリル酸n−オクチル、(メタ)アクリル酸イソオクチル、(メタ)アクリル酸イソノニル、(メタ)アクリル酸ステアリル、(メタ)アクリル酸ラウリル、(メタ)アクリル酸メトキシエチル、(メタ)アクリル酸ジメチルアミノメチル、(メタ)アクリル酸ジメチルアミノエチル、(メタ)アクリル酸アミノプロピル、(メタ)アクリル酸ジメチルアミノプロピル、(メタ)アクリル酸エトキシエチル、(メタ)アクリル酸ポリ(エトキシ)エチル、(メタ)アクリル酸ブトキシエトキシエチル、(メタ)アクリル酸エチルヘキシル、(メタ)アクリル酸フェノキシエチル、(メタ)アクリル酸テトラヒドロフリル、(メタ)アクリル酸ビニル、(メタ)アクリル酸アリル、(メタ)アクリル酸ベンジル、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,4−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールエタントリ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、トリシクロデカンジメチロールジ(メタ)アクリレート、トリ[(メタ)アクリロイルエチル]イソシアヌレート、ポリエステル(メタ)アクリレートオリゴマー等の不飽和一塩基酸及び多価アルコール又は多価フェノールのエステル;(メタ)アクリル酸亜鉛、(メタ)アクリル酸マグネシウム等の不飽和多塩基酸の金属塩;マレイン酸無水物、イタコン酸無水物、シトラコン酸無水物、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、トリアルキルテトラヒドロ無水フタル酸、5−(2,5−ジオキソテトラヒドロフリル)−3−メチル−3−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸無水物、トリアルキルテトラヒドロ無水フタル酸−無水マレイン酸付加物、ドデセニル無水コハク酸、無水メチルハイミック酸等の不飽和多塩基酸の酸無水物;(メタ)アクリルアミド、メチレンビス−(メタ)アクリルアミド、ジエチレントリアミントリス(メタ)アクリルアミド、キシリレンビス(メタ)アクリルアミド、α−クロロアクリルアミド、N−2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリルアミド等の不飽和一塩基酸及び多価アミンのアミド;アクロレイン等の不飽和アルデヒド;(メタ)アクリロニトリル、α−クロロアクリロニトリル、シアン化ビニリデン、シアン化アリル等の不飽和ニトリル;スチレン、4−メチルスチレン、4−エチルスチレン、4−メトキシスチレン、4−ヒドロキシスチレン、4−クロロスチレン、ジビニルベンゼン、ビニルトルエン、ビニル安息香酸、ビニルフェノール、ビニルスルホン酸、4−ビニルベンゼンスルホン酸、ビニルベンジルメチルエーテル、ビニルベンジルグリシジルエーテル等の不飽和芳香族化合物;メチルビニルケトン等の不飽和ケトン;ビニルアミン、アリルアミン、N−ビニルピロリドン、ビニルピペリジン等の不飽和アミン化合物;アリルアルコール、クロチルアルコール等のビニルアルコール;ビニルメチルエーテル、ビニルエチルエーテル、n−ブチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル、アリルグリシジルエーテル等のビニルエーテル;マレイミド、N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド等の不飽和イミド類;インデン、1−メチルインデン等のインデン類;1,3−ブタジエン、イソプレン、クロロプレン等の脂肪族共役ジエン類;ポリスチレン、ポリメチル(メタ)アクリレート、ポリ−n−ブチル(メタ)アクリレート、ポリシロキサン等の重合体分子鎖の末端にモノ(メタ)アクリロイル基を有するマクロモノマー類;ビニルクロリド、ビニリデンクロリド、ジビニルスクシナート、ジアリルフタラート、トリアリルホスファート、トリアリルイソシアヌラート、ビニルチオエーテル、ビニルイミダゾール、ビニルオキサゾリン、ビニルカルバゾール、ビニルピロリドン、ビニルピリジン、水酸基含有ビニルモノマー及びポリイソシアネート化合物のビニルウレタン化合物、水酸基含有ビニルモノマー及びポリエポキシ化合物のビニルエポキシ化合物、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート等の水酸基含有多官能アクリレートとトリレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート等の多官能イソシアネートの反応物、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート等の水酸基含有多官能アクリレートと無水コハク酸、無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸等の二塩基酸無水物の反応物である酸価を有する多官能アクリレートが挙げられる。
また、上記不飽和一塩基酸を作用させた後に作用させる上記多塩基酸無水物としては、ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、テトラヒドロ無水フタル酸、無水コハク酸、無水マレイン酸、トリメリット酸無水物、ピロメリット酸無水物、2,2'−3,3'−ベンゾフェノンテトラカルボン酸無水物、エチレングリコールビスアンヒドロトリメリテート、グリセロールトリスアンヒドロトリメリテート、ヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、ナジック酸無水物、メチルナジック酸無水物、トリアルキルテトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、5−(2,5−ジオキソテトラヒドロフリル)−3−メチル−3−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸無水物、トリアルキルテトラヒドロ無水フタル酸−無水マレイン酸付加物、ドデセニル無水コハク酸、無水メチルハイミック酸等が挙げられる。
上記エポキシ化合物、上記不飽和一塩基酸及び上記多塩基酸無水物の反応は、常法に従って行なうことができる。
その他、フェノールノボラック型エポキシ化合物、ビフェニルノボラック型エポキシ化合物、クレゾールノボラック型エポキシ化合物、ビスフェノールAノボラック型エポキシ化合物、ジシクロペンタジエンノボラック型エポキシ化合物等のノボラック型エポキシ化合物;3,4−エポキシ−6−メチルシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシ−6−メチルシクロヘキサンカルボキシレート、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、1−エポキシエチル−3,4−エポキシシクロヘキサン等の脂環式エポキシ化合物;フタル酸ジグリシジルエステル、テトラヒドロフタル酸ジグリシジルエステル、ダイマー酸グリシジルエステル等のグリシジルエステル類;テトラグリシジルジアミノジフェニルメタン、トリグリシジル−p−アミノフェノール、N,N−ジグリシジルアニリン等のグリシジルアミン類;1,3−ジグリシジル−5,5−ジメチルヒダントイン、トリグリシジルイソシアヌレート等の複素環式エポキシ化合物;ジシクロペンタジエンジオキシド等のジオキシド化合物;ナフタレン型エポキシ化合物、トリフェニルメタン型エポキシ化合物、ジシクロペンタジエン型エポキシ化合物等を用いることもできる。
上記光重合開始剤(C)としては、従来既知の化合物を用いることが可能であり、例えば、ベンゾフェノン、フェニルビフェニルケトン、1−ヒドロキシ−1−ベンゾイルシクロヘキサン、ベンゾイン、ベンジルジメチルケタール、1−ベンジル−1−ジメチルアミノ−1−(4'−モルホリノベンゾイル)プロパン、2−モルホリル−2−(4'−メチルメルカプト)ベンゾイルプロパン、チオキサントン、1−クロル−4−プロポキシチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、ジエチルチオキサントン、エチルアントラキノン、4−ベンゾイル−4'−メチルジフェニルスルフィド、ベンゾインブチルエーテル、2−ヒドロキシ−2−ベンゾイルプロパン、2−ヒドロキシ−2−(4'−イソプロピル)ベンゾイルプロパン、4−ブチルベンゾイルトリクロロメタン、4−フェノキシベンゾイルジクロロメタン、ベンゾイル蟻酸メチル、1,7−ビス(9'−アクリジニル)ヘプタン、9−n−ブチル−3,6−ビス(2'−モルホリノイソブチロイル)カルバゾール、2−メチル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−フェニル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−ナフチル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2,2−ビス(2−クロロフェニル)−4,5,4’,5’−テトラフェニル−1−2’−ビイミダゾール、4、4−アゾビスイソブチロニトリル、トリフェニルホスフィン、カンファーキノン、過酸化ベンゾイル等が挙げられ、市販品としては、N−1414、N−1717、N−1919、PZ−408、NCI−831、NCI−930((株)ADEKA社製)、IRGACURE369、IRGACURE907、IRGACURE OXE 01、IRGACURE OXE 02(BASF(株)社製)等が挙げられる。
ルメルカプト)ベンゾイルプロパン、9−n−ブチルー3,6−ビス(2’−モルホリノ
イソプチロイル)カルバゾールが好ましく、2−モルホリルー2−(4’−メチルメルカ
プト)ベンゾイルプロパンがさらに好ましい。
本発明の着色組成物には、更に無機顔料及び/又は有機顔料(D)を含有させてもよい。これらの顔料は、単独で又は2種以上を混合して用いることができる。
本発明の着色組成物には、更に溶媒(E)を加えることができる。該溶媒としては、通常、必要に応じて上記の各成分(本発明の染料(A)等)を溶解又は分散しえる溶媒、例えば、メチルエチルケトン、メチルアミルケトン、ジエチルケトン、アセトン、メチルイソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、2−ヘプタノン等のケトン類;エチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン、1,2−ジエトキシエタン、ジプロピレングリコールジメチルエーテル等のエーテル系溶媒;酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸−n−プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸n−ブチル、酢酸シクロヘキシル、乳酸エチル、コハク酸ジメチル、テキサノール等のエステル系溶媒;エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル等のセロソルブ系溶媒;メタノール、エタノール、イソ−又はn−プロパノール、イソ−又はn−ブタノール、アミルアルコール等のアルコール系溶媒;エチレングリコールモノメチルアセテート、エチレングリコールモノエチルアセテート、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート(PGMEA)、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、3−メトキシブチルアセテート、エトキシエチルプロピオネート等のエーテルエステル系溶媒;ベンゼン、トルエン、キシレン等のBTX系溶媒;ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶媒;テレピン油、D−リモネン、ピネン等のテルペン系炭化水素油;ミネラルスピリット、スワゾール#310(コスモ松山石油(株))、ソルベッソ#100(エクソン化学(株))等のパラフィン系溶媒;四塩化炭素、クロロホルム、トリクロロエチレン、塩化メチレン、1,2−ジクロロエタン等のハロゲン化脂肪族炭化水素系溶媒;クロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素系溶媒;カルビトール系溶媒、アニリン、トリエチルアミン、ピリジン、酢酸、アセトニトリル、二硫化炭素、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、水等が挙げられ、これらの溶媒は1種又は2種以上の混合溶媒として使用することができる。これらの中でも、ケトン類、エーテルエステル系溶媒等、特にプロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート、シクロヘキサノン等が、感光性組成物においてレジストと光重合開始剤の相溶性がよいので好ましい。
他の有機重合体を使用する場合、その使用量は、上記エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物(B)100質量部に対して、好ましくは10〜500質量部である。
実施例2−1は、本発明の着色アルカリ現像性感光性組成物の調製例を示し、比較例2−1及び2−2は、比較の着色アルカリ現像性感光性組成物の調製例を示し、評価例2−1、では、実施例2−1で得られた本発明の着色アルカリ現像性感光性組成物の焼成による耐熱性を評価し、比較評価例2−1及び2−2では、比較例2−1又は2−2で得られた比較の着色アルカリ現像性感光性組成物の焼成による耐熱性評価した。
反応容器に、3−アミノプロピルトリエトキシシラン(1.0g、4mmol)及びピリジン(18g)を入れ溶解させ、アルゴン雰囲気下に置換した後、EDC(2.4g、12mmol)を添加し、40℃にて0.5hr攪拌した。攪拌後、反応容器にα−シアノ−p−ジエチルアミノケイ皮酸 (ADEKA社製:アデカアークルズTD−4)(1.8g、8mmol)のピリジン(4g)溶液を滴下し、滴下終了後45℃で4hr反応させた。その後室温まで冷却し、酢酸エチル/水を加えて二相分離した。酢酸エチル相を抽出して、水洗・脱水・濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開液:酢酸エチル)により精製した。精製して得られた粉末をヘキサン中で分散洗浄後、乾燥して黄色結晶0.1g(5.5%)を得た。得られた黄色結晶が目的物であることは1H−NMR、IRにて確認した。結果を[表1]及び[表2]に示す。
上記特許文献4(特開2007−286189号公報)の段落〔0046〕に記載の方法により、下記の比較化合物No.1を得た。
4’−(N,N−ジエチルアミノ)アセトフェノン(3.55g、20mmol)と2−エトキシエチルシアノアセテート(3.77g、24mmol)をエタノール(6.33g)中に分散し、撹拌しながら50℃まで加温した。そこにトリエチルアミン(0.2g、2mmol)を滴下し、70℃で3hr反応させた。冷却後、酢酸エチル/イオン交換水で油水分離し、得られた有機相を減圧留去して粗生成物4.3gを得た。この粗生成物を酢酸エチル/ヘキサンの混合溶液で再結晶し、乾燥させて、下記の比較化合物No.2(橙色結晶、収量2.2g及び収率34.8%)を得た。
<ステップ1>アルカリ現像性感光性組成物No.1の調製
(B)成分としてACA Z250(ダイセルサイテック社製)を30.33g及びアロニックスM−450(東亜合成社製)を11.04g、(C)成分としてイルガキュア907(BASF社製)を1.93g、(E)成分としてPGMEAを36.60g及びシクロヘキサノンを20.08g、並びに、その他成分としてFZ2122(東レ・ダウコーニング社製)を0.01g混合し、不溶物が無くなるまで撹拌し、アルカリ現像性感光性組成物No.1を得た。
(A)成分として上記で得られた化合物No.1の0.10gに、ジメチルアセトアミド1.90gを加え、撹拌して溶解させて染料液No.1とした。
ステップ1で得られたアルカリ現像性感光性組成物No.1を5.0gとステップ2で得られた染料液No.1を1.0gとを混合して均一になるまで撹拌し、本発明の着色アルカリ現像性感光性組成物No.1を得た。
実施例2−1のステップ2における(A)成分の化合物No.1を比較化合物No.1又はNo.2に変更した以外は、実施例2−1と同様の手法で、比較着色アルカリ現像性感光性組成物No.1及びNo.2を得た。
上記で得られた着色アルカリ現像性感光性組成物No.1並びに比較着色アルカリ現像性感光性組成物No.1及びNo.2をガラス基板に410rpm×7secの条件で塗工し、ホットプレートで乾燥(90℃、90sec)させた。得られた塗膜に超高圧水銀ランプで露光(150mJ/cm2)した。露光後の塗膜を、230℃×30minの条件で焼成した。用いた化合物(染料)の極大吸収波長(λmax)における焼成前(露光後)の塗膜の吸光度と焼成後の塗膜の吸光度を測定し、焼成前(露光後)の塗膜の吸光度を100としたときの相対強度として評価した。尚、焼成後の塗膜の吸光度が100に近いほど耐熱性が高いことを示す。結果を[表4]に示す。
Claims (7)
- 下記一般式(1)で表される化合物。
R1は、水素原子、メチル基、フェニル基又はシアノ基を表し、
R2は、アルコキシシラン基を少なくとも一つ有している炭素原子数1〜35の炭化水素基であり、
Qは、酸素原子又は−NR−であり、Rは、水素原子又は炭素原子数1〜12の炭化水素基を表し、
nは、1〜6の整数を表し、
Xは、nが1の場合、−NR10R11 で表され、nが2の場合、−NR10 −又は下記一般式(2)で表される基で表され、nが3の場合、下記一般式(3)で表される基で表され、nが4の場合、下記一般式(4)で表される基で表され、nが5の場合、下記一般式(5)で表される基で表され、nが6場合、下記一般式(6)で表される基で表され、
R10及びR11は、炭素原子数1〜20の炭化水素基を表す。)
R 20 及びR 21 は、水素原子、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数6〜20のアリール基又は炭素原子数7〜20のアリールアルキル基を表し、
Z 1 は、−NR 10 −を表し、
Z 2 は、直接結合又は−NR 10 −を表し、
R 10 は、上記一般式(1)と同義である。
但し、上記一般式(2)で表される基の炭素原子数の合計は1〜35の範囲内である。)
上記X 2 における脂肪族炭化水素基は、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−NH−、又はこれらを組み合わせた基で中断されていてもよく、
Z 1 は、−NR 10 −を表し、
Z 2 は、直接結合又は−NR 10 −を表し、
Z 3 は、直接結合又は−NR 10 −を表し、
R 10 は、上記一般式(1)と同義である。
但し、上記一般式(3)で表わされる基の炭素原子数の合計は1〜35の範囲内である。)
上記X 3 における脂肪族炭化水素基は、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−NH−、又はこれらを組み合わせた基で中断されていてもよく、
Z 1 は、−NR 10 −を表し、
Z 2 は、直接結合又は−NR 10 −を表し、
Z 3 は、直接結合又は−NR 10 −を表し、
Z 4 は、直接結合又は−NR 10 −を表し、
但し、上記一般式(4)で表される基の炭素原子数の合計は1〜35の範囲内である。)
上記X 4 における脂肪族炭化水素基は、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−NH−、又はこれらを組み合わせた基で中断されていてもよく、
Z 1 は、−NR 10 −を表し、
Z 2 は、直接結合又は−NR 10 −を表し、
Z 3 は、直接結合又は−NR 10 −を表し、
Z 4 は、直接結合又は−NR 10 −を表し、
Z 5 は、直接結合又は−NR 10 −を表し、
但し、上記一般式(5)で表される基の炭素原子数の合計は1〜35の範囲内である。)
上記X 5 における脂肪族炭化水素基は、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−O
CO−、−NH−、又はこれらを組み合わせた基で中断されていてもよく、
Z 1 は、−NR 10 −を表し、
Z 2 は、直接結合又は−NR 10 −を表し、
Z 3 は、直接結合又は−NR 10 −を表し、
Z 4 は、直接結合又は−NR 10 −を表し、
Z 5 は、直接結合又は−NR 10 −を表し、
Z 6 は、直接結合又は−NR 10 −を表し、
但し、上記一般式(6)で表される基の炭素原子数の合計は1〜35の範囲内である。) - 請求項1に記載の化合物を少なくとも一種含有してなる染料。
- 請求項2に記載の染料(A)、エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物(B)及び光重合開始剤(C)を含有する着色感光性組成物。
- 上記エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物(B)が、アルカリ現像性を有するエチレン性不飽和結合を有する重合性化合物(B')である着色アルカリ現像性感光性組成物である請求項3記載の着色感光性組成物。
- 更に無機顔料又は有機顔料の少なくとも一種(D)を含有する請求項3又は4に記載の着色感光性組成物。
- 請求項3〜5の何れか1項に記載の着色感光性組成物の硬化物。
- 請求項6に記載の硬化物を用いてなる表示デバイス用カラーフィルタ。
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