JPWO2014196464A1 - 着色感光性組成物及び新規化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
これらの光吸収剤には、光吸収が特別に急峻であること、即ちλmaxの半値幅が小さいこと、また光や熱等により機能が失われないことが求められている。
カラーフィルタに用いられる光吸収剤には、耐熱性の高さにより有機及び/又は無機顔料が用いられてきたが、顔料であるため表示装置としての輝度を低下させてしまうという問題があり、光源の輝度を高めることでこの問題を解決してきた。しかし、低消費電力化の流れに伴い、染料を用いたカラーフィルタの開発が盛んになっている。
しかし、染料濃度を高めると、成膜後に形成画素からの色素の溶出や析出が見られることや、成膜後に加熱処理(ポストべーク)を施した場合に、隣接画素間や積層構造中の上下層間で混色が生じやすいことが問題となっている。
しかし、これらの文献に記載のトリアリールメタン系色素は耐熱性の点で満足できるものではなかった。
また、特許文献3には、医療用途に有用なキサンチリウム塩が開示されているが、該キサンチリウム塩をカラーフィルタ用着色感光性組成物に用いうる旨は記載も示唆もされていない。
ハロゲン原子で置換されているか若しくは無置換の炭素原子数1〜8のアルキル基又は
ハロゲン原子で置換されているか若しくは無置換の炭素原子数1〜8のアルコキシ基を表し、
R11、R12、R13、R14、R15及びR16は、それぞれ独立に、水酸基、ハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基を表すか、
シアノ基、ニトロ基、水酸基若しくはハロゲン原子で置換されているかあるいは無置換の炭素原子数1〜8のアルキル基、
炭素原子数1〜4のアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基若しくはビニル基で置換されているかあるいは無置換のフェニル基又は
炭素原子数1〜4のアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基若しくはビニル基で置換されているかあるいは無置換のベンジル基を表し、
R1とR11、R2とR12、R5とR13、R6とR14、R9とR15及びR10とR16は、連結して6員環を形成していてもよく、
R11とR12、R13とR14、及びR15とR16は、連結して3〜6員環の複素環を形成していてもよく、
R3とR4及びR7とR8は、単結合、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、CR17R18、CO、NR19、PR20又はSO2を介して連結して環を形成していてもよく、
R4とR5、R6とR7は、連結して6員環を形成していてもよく、
Xは、単結合、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、CR17R18、CO、NR19、PR20又はSO2を表し、
R17及びR18は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子で置換されているかあるいは無置換の炭素原子数1〜8のアルキル基又はハロゲン原子で置換されている若しくは無置換の炭素原子数1〜8のアルコキシ基を表し、
R19及びR20は、それぞれ独立に、水素原子又はハロゲン原子で置換されているか若しくは無置換の炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、
Anq-はq価のアニオンを表し、qは1又は2を表し、pは電荷を中性に保つ係数を表す。)
ハロゲン原子で置換されているか若しくは無置換の炭素原子数1〜8のアルキル基又は
ハロゲン原子で置換されている若しくは無置換の炭素原子数1〜8のアルコキシ基を表し、
R11'、R12'、R13'、R14'、R15'及びR16'は、それぞれ独立に、水酸基、ハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基を表すか、
シアノ基、ニトロ基、水酸基若しくはハロゲン原子で置換されているかあるいは無置換の炭素原子数1〜8のアルキル基、
炭素原子数1〜4のアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基若しくはビニル基で置換されているかあるいは無置換のフェニル基又は、
炭素原子数1〜4のアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基若しくはビニル基で置換されているかあるいは無置換のベンジル基を表し、
R1'とR11'、R2'とR12'、R5'とR13'、R6'とR14'、R9'とR15'及びR10'とR16'は、連結して6員環を形成していてもよく、
R11'とR12'、R13'とR14'、及びR15'とR16'は、連結して3〜6員環の複素環を形成していてもよく、
R3'とR4'及びR7'とR8'は、単結合、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、CR17'R18'、CO、NR19'、PR20又はSO2を介して連結して環を形成していてもよく、
R4'とR5'、R6'とR7'は、連結して6員環を形成していてもよく、
X’は、単結合、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、CR17'R18'、CO、NR19'、PR20'又はSO2を表し、
R17'及びR18'は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子で置換されている若しくは無置換の炭素原子数1〜8のアルキル基又はハロゲン原子で置換されている若しくは無置換の炭素原子数1〜8のアルコキシ基を表し、
R19'及びR20'は、それぞれ独立に、水素原子又はハロゲン原子で置換されている若しくは無置換の炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、
Anq-はq価のアニオンを表し、qは1又は2を表し、pは電荷を中性に保つ係数を表す。
但し、R1'、R2'、R3'、R4'、R5'、R6'、R7'、R8'、R9'及びR10'のうち、少なくとも一つは水素原子でない。)
本発明で用いられる染料(A)は、上記一般式(I)で表される化合物を少なくとも一種含有していればよく、単独又は複数種を組み合わせて用いることができる。また、染料(A)には、上記一般式(I)で表される化合物以外に公知の染料を用いることも可能である。公知の染料としては例えば、アゾ染料、アントラキノン染料、インジゴイド染料、トリアリールメタン染料、キサンテン染料、アリザリン染料、アクリジン染料、スチルベン染料、チアゾール染料、ナフトール染料、キノリン染料、ニトロ染料、インダミン染料、オキサジン染料、フタロシアニン染料、シアニン染料等の染料等が挙げられ、これらは複数を混合して用いてもよい。
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15及びR16並びにXがCR17R18で表されるときR17及びR18、XがNR19で表されるときR19、XがPR20で表されるときR20で表されるシアノ基、ニトロ基、水酸基、ハロゲン原子で置換されている炭素原子数1〜8のアルキル基としては、上記炭素原子数1〜8のアルキル基中の水素原子の一部又は全部が、シアノ基、ニトロ基、水酸基、ハロゲン原子で置換されている基が挙げられ、
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9及びR10並びにXがCR17R18で表されるときR17及びR18、XがNR19で表されるときR19、XがPR20で表されるときR20で表される炭素原子数1〜8のアルコキシ基としては、メチルオキシ、エチルオキシ、iso−プロピルオキシ、ブチルオキシ、sec−ブチルオキシ、tert−ブチルオキシ、iso−ブチルオキシ、アミルオキシ、iso−アミルオキシ、tert−アミルオキシ、ヘキシルオキシ、2−ヘキシルオキシ、3−ヘキシルオキシ、シクロヘキシルオキシ、4−メチルシクロヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、2−ヘプチルオキシ、3−ヘプチルオキシ、iso−ヘプチルオキシ、tert−ヘプチルオキシ、1−オクチルオキシ、iso−オクチルオキシ、tert−オクチルオキシ等が挙げられ、
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9及びR10並びにXがCR17R18で表されるときR17及びR18、XがNR19で表されるときR19、XがPR20で表されるときR20で表されるハロゲン原子で置換されている炭素原子数1〜8のアルコキシ基としては、上記炭素原子数1〜8のアルコキシ基中の水素原子の一部又は全部が、ハロゲン原子で置換されている基が挙げられ、
上記一般式(I)におけるR1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15及びR16で表されるハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。
R11とR12、R13とR14、及びR15とR16が連結して形成し得る3〜6員環の複素環としては、ピペリジン環、ピペラジン環、ピロリジン環、モルフォリン環、チオモルフォリン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、キノリン環、イソキノリン環、イミダゾール環、オキサゾール環、イミダゾリジン環、ピラゾリジン環、イソオキサゾリジン環、イソチアゾリジン環等が挙げられる。
R4とR5、R6とR7が連結して形成し得る6員環としてはベンゼン環が挙げられ、
これらの環は他の環と縮合されていたり、置換されていたりしていてもよい。
例えば一価のものとしては、塩化物イオン、臭化物イオン、ヨウ化物イオン、フッ化物イオン等のハロゲン化物イオン;過塩素酸イオン、塩素酸イオン、チオシアン酸イオン、ヘキサフルオロリン酸イオン、ヘキサフルオロアンチモン酸イオン、テトラフルオロホウ酸イオン等の無機系陰イオン;メタンスルホン酸イオン、ドデシルスルホン酸イオン、ベンゼンスルホン酸イオン、トルエンスルホン酸イオン、トリフルオロメタンスルホン酸イオン、ナフタレンスルホン酸イオン、ジフェニルアミン−4−スルホン酸イオン、2−アミノ−4−メチル−5−クロロベンゼンスルホン酸イオン、2−アミノ−5−ニトロベンゼンスルホン酸イオン、フタロシアニンスルホン酸イオン、重合性置換基を有するスルホン酸イオン、特開平10−235999号公報、特開平10−337959号公報、特開平11−102088号公報、特開2000−108510号公報、特開2000−168223号公報、特開2001−209969号公報、特開2001−322354号公報、特開2006−248180号公報、特開2006−297907号公報、特開平8−253705号公報、特表2004−503379号公報、特開2005−336150号公報、国際公開2006/28006号公報等に記載されたスルホン酸イオン等の有機スルホン酸系陰イオン;オクチルリン酸イオン、ドデシルリン酸イオン、オクタデシルリン酸イオン、フェニルリン酸イオン、ノニルフェニルリン酸イオン、2,2’−メチレンビス(4,6−ジ−t−ブチルフェニル)ホスホン酸イオン等の有機リン酸系陰イオン、ビストリフルオロメチルスルホニルイミドイオン、ビスパーフルオロブタンスルホニルイミドイオン、パーフルオロ−4−エチルシクロヘキサンスルホン酸イオン、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ホウ酸イオン、トリス(フルオロアルキルスルホニル)カルボアニオン等が挙げられる。
二価のものとしては、例えば、ベンゼンジスルホン酸イオン、ナフタレンジスルホン酸イオン等が挙げられる。また、励起状態にある活性分子を脱励起させる(クエンチングさせる)機能を有するクエンチャー陰イオンやシクロペンタジエニル環にカルボキシル基やホスホン酸基、スルホン酸基等の陰イオン性基を有するフェロセン、ルテオセン等のメタロセン化合物陰イオン等も、必要に応じて用いることができる。
また、pは、分子全体で電荷が中性となるように選択される。
R11、R12、R13、R14、R15及びR16は、溶媒溶解性の点から、極性基、特に水酸基で置換されている又は無置換の炭素原子数1〜8のアルキル基が好ましい。
Xは、入手容易性の点から、酸素原子又は硫黄原子が好ましい。
尚、Xが酸素原子以外である場合にも、下記製造方法に準じて製造することができる。また、Journal of Organic Chemistry(2009),74(8),3183−3185に記載の公知の方法等に従って製造することもできる。
上記エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物(B)としては、特に限定されず、従来、感光性組成物に用いられているものを用いることができるが、例えば、エチレン、プロピレン、ブチレン、イソブチレン、塩化ビニル、塩化ビニリデン、フッ化ビニリデン、テトラフルオロエチレン等の不飽和脂肪族炭化水素;(メタ)アクリル酸、α―クロルアクリル酸、イタコン酸、マレイン酸、シトラコン酸、フマル酸、ハイミック酸、クロトン酸、イソクロトン酸、ビニル酢酸、アリル酢酸、桂皮酸、ソルビン酸、メサコン酸、コハク酸モノ[2−(メタ)アクリロイロキシエチル]、フタル酸モノ[2−(メタ)アクリロイロキシエチル]、ω−カルボキシポリカプロラクトンモノ(メタ)アクリレート等の両末端にカルボキシ基と水酸基とを有するポリマーのモノ(メタ)アクリレート、ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート・マレート、ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート・マレート、ジシクロペンタジエン・マレート或いは1個のカルボキシル基と2個以上の(メタ)アクリロイル基とを有する多官能(メタ)アクリレート等の不飽和多塩基酸;(メタ)アクリル酸−2−ヒドロキシエチル、(メタ)アクリル酸−2−ヒドロキシプロピル、(メタ)アクリル酸グリシジル、下記化合物No.A1〜No.A4、(メタ)アクリル酸メチル、 (メタ)アクリル酸ブチル、(メタ)アクリル酸イソブチル、(メタ)アクリル酸−t−ブチル、(メタ)アクリル酸シクロヘキシル、(メタ)アクリル酸n−オクチル、(メタ)アクリル酸イソオクチル、(メタ)アクリル酸イソノニル、(メタ)アクリル酸ステアリル、(メタ)アクリル酸ラウリル、(メタ)アクリル酸メトキシエチル、(メタ)アクリル酸ジメチルアミノメチル、(メタ)アクリル酸ジメチルアミノエチル、(メタ)アクリル酸アミノプロピル、(メタ)アクリル酸ジメチルアミノプロピル、(メタ)アクリル酸エトキシエチル、(メタ)アクリル酸ポリ(エトキシ)エチル、(メタ)アクリル酸ブトキシエトキシエチル、(メタ)アクリル酸エチルヘキシル、(メタ)アクリル酸フェノキシエチル、(メタ)アクリル酸テトラヒドロフリル、(メタ)アクリル酸ビニル、(メタ)アクリル酸アリル、(メタ)アクリル酸ベンジル、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,4−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールエタントリ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、トリシクロデカンジメチロールジ(メタ)アクリレート、トリ[(メタ)アクリロイルエチル]イソシアヌレート、ポリエステル(メタ)アクリレートオリゴマー等の不飽和一塩基酸及び多価アルコール又は多価フェノールのエステル;(メタ)アクリル酸亜鉛、(メタ)アクリル酸マグネシウム等の不飽和多塩基酸の金属塩;マレイン酸無水物、イタコン酸無水物、シトラコン酸無水物、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、トリアルキルテトラヒドロ無水フタル酸、5−(2,5−ジオキソテトラヒドロフリル)−3−メチル−3−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸無水物、トリアルキルテトラヒドロ無水フタル酸−無水マレイン酸付加物、ドデセニル無水コハク酸、無水メチルハイミック酸等の不飽和多塩基酸の酸無水物;(メタ)アクリルアミド、メチレンビス−(メタ)アクリルアミド、ジエチレントリアミントリス(メタ)アクリルアミド、キシリレンビス(メタ)アクリルアミド、α−クロロアクリルアミド、N−2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリルアミド等の不飽和一塩基酸及び多価アミンのアミド;アクロレイン等の不飽和アルデヒド;(メタ)アクリロニトリル、α−クロロアクリロニトリル、シアン化ビニリデン、シアン化アリル等の不飽和ニトリル;スチレン、4−メチルスチレン、4−エチルスチレン、4−メトキシスチレン、4−ヒドロキシスチレン、4−クロロスチレン、ジビニルベンゼン、ビニルトルエン、ビニル安息香酸、ビニルフェノール、ビニルスルホン酸、4−ビニルベンゼンスルホン酸、ビニルベンジルメチルエーテル、ビニルベンジルグリシジルエーテル等の不飽和芳香族化合物;メチルビニルケトン等の不飽和ケトン;ビニルアミン、アリルアミン、N−ビニルピロリドン、ビニルピペリジン等の不飽和アミン化合物;アリルアルコール、クロチルアルコール等のビニルアルコール;ビニルメチルエーテル、ビニルエチルエーテル、n−ブチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル、アリルグリシジルエーテル等のビニルエーテル;マレイミド、N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド等の不飽和イミド類;インデン、1−メチルインデン等のインデン類;1,3−ブタジエン、イソプレン、クロロプレン等の脂肪族共役ジエン類;ポリスチレン、ポリメチル(メタ)アクリレート、ポリ−n−ブチル(メタ)アクリレート、ポリシロキサン等の重合体分子鎖の末端にモノ(メタ)アクリロイル基を有するマクロモノマー類;ビニルクロリド、ビニリデンクロリド、ジビニルスクシナート、ジアリルフタラート、トリアリルホスファート、トリアリルイソシアヌラート、ビニルチオエーテル、ビニルイミダゾール、ビニルオキサゾリン、ビニルカルバゾール、ビニルピロリドン、ビニルピリジン、水酸基含有ビニルモノマー及びポリイソシアネート化合物のビニルウレタン化合物、水酸基含有ビニルモノマー及びポリエポキシ化合物のビニルエポキシ化合物、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート等の水酸基含有多官能アクリレートとトリレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート等の多官能イソシアネートの反応物、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート等の水酸基含有多官能アクリレートと無水コハク酸、無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸等の二塩基酸無水物の反応物である酸価を有する多官能アクリレートが挙げられる。
また、上記不飽和一塩基酸を作用させた後に作用させる上記多塩基酸無水物としては、ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、テトラヒドロ無水フタル酸、無水コハク酸、無水マレイン酸、トリメリット酸無水物、ピロメリット酸無水物、2,2'−3,3'−ベンゾフェノンテトラカルボン酸無水物、エチレングリコールビスアンヒドロトリメリテート、グリセロールトリスアンヒドロトリメリテート、ヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、ナジック酸無水物、メチルナジック酸無水物、トリアルキルテトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、5−(2,5−ジオキソテトラヒドロフリル)−3−メチル−3−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸無水物、トリアルキルテトラヒドロ無水フタル酸−無水マレイン酸付加物、ドデセニル無水コハク酸、無水メチルハイミック酸等が挙げられる。
上記エポキシ化合物、上記不飽和一塩基酸及び上記多塩基酸無水物の反応は、常法に従って行なうことができる。
その他、フェノールノボラック型エポキシ化合物、ビフェニルノボラック型エポキシ化合物、クレゾールノボラック型エポキシ化合物、ビスフェノールAノボラック型エポキシ化合物、ジシクロペンタジエンノボラック型エポキシ化合物等のノボラック型エポキシ化合物;3,4−エポキシ−6−メチルシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシ−6−メチルシクロヘキサンカルボキシレート、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、1−エポキシエチル−3,4−エポキシシクロヘキサン等の脂環式エポキシ化合物;フタル酸ジグリシジルエステル、テトラヒドロフタル酸ジグリシジルエステル、ダイマー酸グリシジルエステル等のグリシジルエステル類;テトラグリシジルジアミノジフェニルメタン、トリグリシジル−p−アミノフェノール、N,N−ジグリシジルアニリン等のグリシジルアミン類;1,3−ジグリシジル−5,5−ジメチルヒダントイン、トリグリシジルイソシアヌレート等の複素環式エポキシ化合物;ジシクロペンタジエンジオキシド等のジオキシド化合物;ナフタレン型エポキシ化合物、トリフェニルメタン型エポキシ化合物、ジシクロペンタジエン型エポキシ化合物等を用いることもできる。
上記光重合開始剤(C)としては、従来既知の化合物を用いることが可能であり、例えば、ベンゾフェノン、フェニルビフェニルケトン、1−ヒドロキシ−1−ベンゾイルシクロヘキサン、ベンゾイン、ベンジルジメチルケタール、1−ベンジル−1−ジメチルアミノ−1−(4'−モルホリノベンゾイル)プロパン、2−モルホリル−2−(4'−メチルメルカプト)ベンゾイルプロパン、チオキサントン、1−クロル−4−プロポキシチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、ジエチルチオキサントン、エチルアントラキノン、4−ベンゾイル−4'−メチルジフェニルスルフィド、ベンゾインブチルエーテル、2−ヒドロキシ−2−ベンゾイルプロパン、2−ヒドロキシ−2−(4'−イソプロピル)ベンゾイルプロパン、4−ブチルベンゾイルトリクロロメタン、4−フェノキシベンゾイルジクロロメタン、ベンゾイル蟻酸メチル、1,7−ビス(9'−アクリジニル)ヘプタン、9−n−ブチル−3,6−ビス(2'−モルホリノイソブチロイル)カルバゾール、2−メチル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−フェニル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−ナフチル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2,2−ビス(2−クロロフェニル)−4,5,4’,5’−テトラフェニル−1−2’−ビイミダゾール、4、4−アゾビスイソブチロニトリル、トリフェニルホスフィン、カンファーキノン、過酸化ベンゾイル等が挙げられ、市販品としては、N−1414、N−1717、N−1919、PZ−408、NCI−831、NCI−930((株)ADEKA社製)、IRGACURE369、IRGACURE907、IRGACURE OXE 01、IRGACURE OXE 02(BASF(株)社製)等が挙げられる。
他の有機重合体を使用する場合、その使用量は、上記エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物(B)100質量部に対して、好ましくは10〜500質量部である。
また、本発明の表示デバイス用カラーフィルタは、本発明の硬化物の他に、赤、緑、青、橙、紫及び黒の光学要素を有していてもよい。
液晶表示パネル等に用いるカラーフィルタの製造は、本発明又はそれ以外の着色組成物を用いて、上記(1)〜(4)の工程を繰り返し行い、2色以上のパターンを組み合わせて作成することができる。
R1'、R2'、R3'、R4'、R5'、R6'、R7'、R8'、R9'、R10'、R11'、R12'、R13'、R14'、R15'及びR16'並びにX'がCR17'R18'で表されるときR17'及びR18'、X'がNR19'で表されるときR19'、X'がPR20'で表されるときR20'で表されるハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、水酸基で置換されている炭素原子数1〜8のアルキル基としては、上記一般式(I)のR1〜R20で表されるハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、水酸基で置換されている炭素原子数1〜8のアルキル基として例示したものが挙げられる。
R1'、R2'、R3'、R4'、R5'、R6'、R7'、R8'、R9'及びR10'並びにX'がCR17'R18'で表されるときR17'及びR18'、X'がNR19'で表されるときR19'、XがPR20'で表されるときR20'で表される炭素原子数1〜8のアルコキシ基としては、上記一般式(I)のR1〜R20で表される炭素原子数1〜8のアルコキシ基として例示したものが挙げられる。
R1'、R2'、R3'、R4'、R5'、R6'、R7'、R8'、R9'及びR10'並びにX'がCR17'R18'で表されるときR17'及びR18'、X'がNR19'で表されるときR19'、X'がPR20'で表されるときR20'で表されるハロゲン原子で置換されている炭素原子数1〜8のアルコキシ基としては、上記一般式(I)のR1〜R20で表されるハロゲン原子で置換されている炭素原子数1〜8のアルコキシ基として例示したものが挙げられる。
R1'、R2'、R3'、R4'、R5'、R6'、R7'、R8'、R9'、R10'、R11'、R12'、R13'、R14'、R15'及びR16'で表されるハロゲン原子としては上記一般式(I)のR1〜R16で表されるハロゲン原子として例示したものが挙げられる。
R1'とR11'、R2'とR12'、R5'とR13'、R6'とR14'、R9'とR15'及びR10'とR16'が連結して形成し得る6員環としては、上記一般式(I)においてR1とR11、R2とR12、R5とR13、R6とR14、R9とR15及びR10とR1が連結して形成し得る6員環として例示したものが挙げられる。
R4'とR5'及びR6'とR7'が連結して形成し得る6員環としては、上記一般式(I)においてR4とR5及びR6とR7が連結して形成し得る6員環として例示したものが挙げられる。
R11'とR12'、R13'とR14'、及びR15'とR16'が連結して形成し得る3〜6員環の複素環としては、R11とR12、R13とR14、及びR15とR16が連結して形成し得る3〜6員環の複素環として例示したものが挙げられる。
Anq-で表される陰イオンとしては、上記一般式(I)において例示したものが挙げられる。
R4'及びR7'の一方又は両方が、耐熱性の点から、水素原子以外の置換基であることが好ましく、更に電子吸引基が好ましく、特にハロゲン原子、とりわけハロゲン原子が好ましい。R11'、R12'、R13'、R14'、R15'及びR16'は、溶媒溶解性の点から、水酸基で置換されている又は無置換の炭素原子数1〜8のアルキル基が好ましい。
X’は、入手容易性の点から、酸素原子又は硫黄原子が好ましい。
評価例1−1〜1−5では、実施例2−1〜2−5で得られた着色アルカリ現像性感光性組成物No.1〜No.5の耐熱性を評価し、比較評価例1−1〜1−2では、比較例2−1〜2−2で得られた比較着色アルカリ現像性感光性組成物No.1〜No.2の耐熱性を評価した。
評価例2−1では、実施例2−2で得られた着色アルカリ現像性感光性組成物No.1の溶解性として、該組成物中の染料の溶解性を評価し、比較評価例2−2では、比較例2−2で得られた比較着色アルカリ現像性感光性組成物No.1の溶解性として、該組成物中の染料の溶解性を評価した。
<ステップ1>
下記[化19]で表される化合物S−1の0.01mol、ジエチルアミノフェノール0.02mol及び硫酸0.03molを混合し、140℃で8時間撹拌した。反応液を水酸化ナトリウム水溶液に滴下し、有機物をトルエンで抽出して3回水洗後、有機層から溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:クロロホルム)で精製し、ロイコ体0.005mol(収率52%)を得た。
ステップ1で得られたロイコ体0.05mol、p−クロラニル0.75mol、酢酸0.25mol及び塩酸0.025molを混合し、60℃で1時間撹拌した。固体をろ別し、ろ液にクロロホルムを加え、水層を炭酸水素ナトリウム水溶液で中和した。ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドカリウム0.005molを加えて塩交換後、水洗を行って有機層から溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:クロロホルム:酢酸エチル=1:1)で精製し、目的物0.014mol(収率27%)を得た。
各種分析を行い、得られた化合物が目的の化合物No.25のビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド塩であることを確認した。分析結果を[表1]及び[表2]に示す。
実施例1−1の方法に準じて化合物No.43、No.50及びNo.51のビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド塩を合成し、各種分析を行い目的物であることを確認した。分析結果を[表1]及び[表2]に示す。
<ステップ1>アルカリ現像性感光性組成物の調製
(B)成分としてACA Z251(ダイセルサイテック社製)を30.33g及びアロニックスM−450(東亜合成社製)11.04g、(C)成分としてイルガキュア907(BASF社製)を1.93g、溶媒としてPGMEAを36.60g、並びに、その他の成分としてFZ2122(東レ・ダウコーニング社製)0.01gを混合し、不溶物が無くなるまで撹拌し、アルカリ現像性感光性組成物を得た。
(A)成分として[表3]記載の化合物のそれぞれ0.10g及びPGMEAを1.90g加え、撹拌して溶解させて染料液No.1〜No.5並びに比較染料液No.1〜No.2とした。
ステップ1で得られたアルカリ現像性感光性組成物の5.0gとステップ2で得られた染料液No.1〜No.5並びに比較染料液No.1〜No.2の1.0gを混合して均一になるまで撹拌し、着色アルカリ現像性感光性組成物No.1〜No.5並びに比較着色アルカリ現像性感光性組成物No.1〜No.2を得た。
実施例2−1〜2−5で得られた着色アルカリ現像性感光性組成物No.1〜No.5、比較例2−1〜2−2で得られた比較着色アルカリ現像性感光性組成物No.1〜No.2をガラス基板に410rpm×7秒の条件で塗工し、ホットプレートで乾燥(90℃、90秒)させた。得られた塗膜に超高圧水銀ランプで露光(150mJ/cm2)した。露光後の塗膜を、230℃×30minの条件で焼成した。焼成前後の色差(ΔEab*)を調べた。結果を[表4]に示す。
化合物No.1のビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド塩及び比較化合物No.1のビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド塩それぞれ0.1gに対しプロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテートを撹拌しながら滴下し完全に溶解した時の濃度(単位:質量%)を溶解度として評価を行った。結果を[表5]に示す。
よって、本発明の化合物及びこれを染料として用いた本発明の着色アルカリ現像性感光性組成物は表示デバイス用カラーフィルタに有用である。
Claims (7)
- 下記一般式(I)で表される化合物からなる染料(A)、エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物(B)及び光重合開始剤(C)を含有する着色感光性組成物。
ハロゲン原子で置換されているか若しくは無置換の炭素原子数1〜8のアルキル基又は
ハロゲン原子で置換されているか若しくは無置換の炭素原子数1〜8のアルコキシ基を表し、
R11、R12、R13、R14、R15及びR16は、それぞれ独立に、水酸基、ハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基を表すか、
シアノ基、ニトロ基、水酸基若しくはハロゲン原子で置換されているかあるいは無置換の炭素原子数1〜8のアルキル基、
炭素原子数1〜4のアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基若しくはビニル基で置換されているかあるいは無置換のフェニル基又は
炭素原子数1〜4のアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基若しくはビニル基で置換されているかあるいは無置換のベンジル基を表し、
R1とR11、R2とR12、R5とR13、R6とR14、R9とR15及びR10とR16は、連結して6員環を形成していてもよく、
R11とR12、R13とR14、及びR15とR16は、連結して3〜6員環の複素環を形成していてもよく、
R3とR4及びR7とR8は、単結合、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、CR17R18、CO、NR19、PR20又はSO2を介して連結して環を形成していてもよく、
R4とR5、R6とR7は、連結して6員環を形成していてもよく、
Xは、単結合、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、CR17R18、CO、NR19、PR20又はSO2を表し、
R17及びR18は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子で置換されているかあるいは無置換の炭素原子数1〜8のアルキル基又はハロゲン原子で置換されている若しくは無置換の炭素原子数1〜8のアルコキシ基を表し、
R19及びR20は、それぞれ独立に、水素原子又はハロゲン原子で置換されているか若しくは無置換の炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、
Anq-はq価のアニオンを表し、qは1又は2を表し、pは電荷を中性に保つ係数を表す。) - 上記一般式(I)において、Xが酸素原子であることを特徴とする請求項1に記載の着色感光性組成物。
- 更に色材(但し、染料(A)を除く)の一種以上(D)を含有する請求項1又は2に記載の着色感光性組成物。
- 請求項1ないし3のいずれか1項に記載の着色感光性組成物の硬化物。
- 請求項4に記載の硬化物を少なくとも一部に具備してなる表示デバイス用カラーフィルタ。
- 下記一般式(II)で表される化合物。
ハロゲン原子で置換されているか若しくは無置換の炭素原子数1〜8のアルキル基又は
ハロゲン原子で置換されている若しくは無置換の炭素原子数1〜8のアルコキシ基を表し、
R11'、R12'、R13'、R14'、R15'及びR16'は、それぞれ独立に、水酸基、ハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基を表すか、
シアノ基、ニトロ基、水酸基若しくはハロゲン原子で置換されているかあるいは無置換の炭素原子数1〜8のアルキル基、
炭素原子数1〜4のアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基若しくはビニル基で置換されているかあるいは無置換のフェニル基又は、
炭素原子数1〜4のアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基若しくはビニル基で置換されているかあるいは無置換のベンジル基を表し、
R1'とR11'、R2'とR12'、R5'とR13'、R6'とR14'、R9'とR15'及びR10'とR16'は、連結して6員環を形成していてもよく、
R11'とR12'、R13'とR14'、及びR15'とR16'は、連結して3〜6員環の複素環を形成していてもよく、
R3'とR4'及びR7'とR8'は、単結合、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、CR17'R18'、CO、NR19'、PR20又はSO2を介して連結して環を形成していてもよく、
R4'とR5'、R6'とR7'は、連結して6員環を形成していてもよく、
X’は、単結合、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、CR17'R18'、CO、NR19'、PR20'又はSO2を表し、
R17'及びR18'は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子で置換されている若しくは無置換の炭素原子数1〜8のアルキル基又はハロゲン原子で置換されている若しくは無置換の炭素原子数1〜8のアルコキシ基を表し、
R19'及びR20'は、それぞれ独立に、水素原子又はハロゲン原子で置換されている若しくは無置換の炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、
Anq-はq価のアニオンを表し、qは1又は2を表し、pは電荷を中性に保つ係数を表す。
但し、R1'、R2'、R3'、R4'、R5'、R6'、R7'、R8'、R9'及びR10'のうち、少なくとも一つは水素原子でない。) - 上記一般式(II)において、X’が酸素原子であることを特徴とする請求項6に記載の化合物。
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