CN108663902B - 着色树脂组合物、滤色器和显示装置 - Google Patents

Abstract

本发明提供耐热性和耐光性良好的着色树脂组合物、滤色器和显示装置。着色树脂组合物包含着色剂和树脂，上述着色剂由式(Ia)表示：

[式(Ia)中，R¹～R⁶表示氢原子、烃基、COO^‑或S(O)₂O^‑，可形成芳香族烃环或芳香族杂环。R⁷表示芳香族烃基或芳香族杂环基，可形成环。R⁸、R⁹表示氢原子、烃基、COO^‑或S(O)₂O^‑，可形成环。R¹⁰～R¹³表示氢原子、脂肪族烃基、芳香族烃基或芳香族杂环基，可形成环。a表示1或2，b表示0或1，X^a‑表示a价的阴离子]。

Description

着色树脂组合物、滤色器和显示装置

技术领域

本发明涉及着色树脂组合物。

背景技术

在液晶显示装置、电致发光显示装置和等离子体显示器等显示装置、CCD和CMOS传感器等固体摄像元件中所使用的滤色器由着色树脂组合物制造。另外，显示装置、固体摄像元件中所使用的滤色器所需要的特性完全不同，在印刷配线板的制造工序中使用感光性树脂组合物，有时将该感光性树脂组合物用孔雀绿草酸盐等着色(专利文献1)。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：日本特开平8-152710号公报

发明内容

发明要解决的课题

目前为止已知的滤色器用着色树脂组合物、用于制造印刷配线板的感光性树脂组合物不能满足耐热性和耐光性。本发明的课题在于使着色树脂组合物的耐热性和耐光性变得良好。

用于解决课题的手段

本发明包含以下的发明。

[1]着色树脂组合物，其包含着色剂和树脂，上述着色剂包含由式(Ia)表示的化合物。

[式(Ia)中，

R¹～R⁶各自独立地表示氢原子、可具有取代基的碳数1～20的烃基、COO^-或S(O)₂O^-，R²与R³、以及R⁴与R⁵可相互结合而形成可具有取代基的芳香族烃环或可具有取代基的芳香族杂环。

R⁷表示可具有取代基的碳数6～20的芳香族烃基或可具有取代基的碳数3～19的芳香族杂环基，可与R³或R⁴结合而形成环。

R⁸、R⁹各自独立地表示氢原子、可具有取代基的碳数1～20的烃基、COO^-或S(O)₂O^-，R⁸与R⁹可相互结合而形成可具有取代基的环。

R¹⁰～R¹³各自独立地表示氢原子、可具有取代基的碳数1～20的脂肪族烃基、可具有取代基的碳数6～20的芳香族烃基或可具有取代基的碳数3～19的芳香族杂环基，R¹⁰与R¹¹、R¹²与R¹³、R²与R¹⁰、以及R⁵与R¹²可相互结合而形成环。

a表示1或2。

b表示0或1。

X^a-表示a价的阴离子。]

[2]上述[1]所述的着色树脂组合物，其还包含聚合性化合物和聚合引发剂。

[3]一种滤色器，其由上述[2]所述的着色树脂组合物形成。

[4]一种显示装置，其包含上述[3]所述的滤色器。

发明的效果

采用本发明的着色树脂组合物，能够制造耐热性和耐光性优异的滤色器。

具体实施方式

本发明的着色树脂组合物包含着色剂和树脂。以下有时将着色剂称为“着色剂(A)”，有时将树脂称为“树脂(B)”。

(1)着色剂(A)

上述着色剂(A)包含由式(Ia)表示的化合物。以下有时将由式(Ia)表示的化合物称为“化合物(Ia)”。

[式(Ia)中，

R¹～R⁶各自独立地表示氢原子、可具有取代基的碳数1～20的烃基、COO^-或S(O)₂O^-，R²与R³、以及R⁴与R⁵可相互结合而形成可具有取代基的芳香族烃环或可具有取代基的芳香族杂环。

R⁷表示可具有取代基的碳数6～20的芳香族烃基或可具有取代基的碳数3～19的芳香族杂环基，可与R³或R⁴结合而形成环。

R⁸、R⁹各自独立地表示氢原子、可具有取代基的碳数1～20的烃基、COO^-或S(O)₂O^-，R⁸与R⁹可相互结合而形成可具有取代基的环。

R¹⁰～R¹³各自独立地表示氢原子、可具有取代基的碳数1～20的脂肪族烃基、可具有取代基的碳数6～20的芳香族烃基或可具有取代基的碳数3～19的芳香族杂环基，R¹⁰与R¹¹、R¹²与R¹³、R²与R¹⁰、以及R⁵与R¹²可相互结合而形成环。

a表示1或2。

b表示0或1。

X^a-表示a价的阴离子。]

化合物(Ia)具有-COO^-或-S(O)₂O^-的情况下，其数目合计为1个。在合计具有1个-COO^-或-S(O)₂O^-的情况下，b为0。在不具有-COO^-和-S(O)₂O^-的情况下，b为1。b＝1时，a为1或2。

由R¹～R⁶和R⁸～R⁹表示的碳数1～20的烃基可以是脂肪族烃基和芳香族烃基，该脂肪族烃基可以是饱和或不饱和，可以是链状或脂环。

作为由R¹～R⁶和R⁸～R⁹表示的饱和或不饱和链状烃基，可列举出甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十七烷基、十八烷基和二十烷基等直链状烷基等；异丙基、(2-甲基)丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、(2-乙基)丁基、异戊基、新戊基、叔戊基、(1-甲基)戊基、(2-甲基)戊基、(1-乙基)戊基、(3-乙基)戊基、异己基、(5-甲基)己基、(2-乙基)己基和(3-乙基)庚基等分支链状烷基等；乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基(烯丙基)、异丙烯基、(1-甲基)乙烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1,3-丁二烯基、(1-(2-丙烯基))乙烯基、(1,2-二甲基)丙烯基和2-戊烯基等烯基等。饱和或不饱和链状烃基的碳数优选为1～15，更优选为1～10，进一步优选为1～8，特别优选为1～5。

作为由R¹～R⁶和R⁸～R⁹表示的饱和或不饱和脂环式烃基，可列举出环丙基、1-甲基环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、1-甲基环己基、2-甲基环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、1,2-二甲基环己基、1,3-二甲基环己基、1,4-二甲基环己基、2,3-二甲基环己基、2,4-二甲基环己基、2,5-二甲基环己基、2,6-二甲基环己基、3,4-二甲基环己基、3,5-二甲基环己基、2,2-二甲基环己基、3,3-二甲基环己基、4,4-二甲基环己基、环辛基、2,4,6-三甲基环己基、2,2,6,6-四甲基环己基、3,3,5,5-四甲基环己基、4-戊基环己基、4-辛基环己基、4-环己基环己基等环烷基；环己烯基(例如环己-2-烯、环己-3-烯)、环庚烯基、环辛烯基等环烯基；降冰片烷基、金刚烷基、双环[2.2.2]辛基等桥接环烃基；环丙基甲基、环丙基乙基、环丁基甲基、环丁基乙基、环戊基甲基、环戊基乙基、环己基甲基、环己基乙基等结合了1个以上的环烷基的烷基等。脂环式烃基的碳数优选为3～20，更优选为4～15，进一步优选为5～15，特别优选为5～10。

由R¹～R⁶和R⁸～R⁹表示的芳香族烃基可列举出苯基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、2,3-二甲基苯基、2,4-二甲基苯基、2,5-二甲基苯基、2,6-二甲基苯基、3,4-二甲基苯基、3,5-二甲基苯基、邻-异丙基苯基、间-异丙基苯基、对-异丙基苯基、邻-叔丁基苯基、间-叔丁基苯基、对-叔丁基苯基、均三甲苯基、2,6-双(2-丙基)苯基、2,4,6-三甲基苯基、环己基甲基苯基、苄基苯基、(二甲基(苯基)甲基)苯基、1-萘基、2-萘基、5,6,7,8-四氢-1-萘基、5,6,7,8-四氢-2-萘基、芴基、菲基、蒽基、苯基苯基、苯基苯基苯基等。芳香族烃基的碳数优选为6～20，更优选为6～15。

由R¹～R⁶和R⁸～R⁹表示的芳香族烃基可以是将上述列举的链状烃基、环式烃基和芳香族烃基中的至少一个与上述列举的芳香族烃基组合而成的基团，可列举出苄基、苯基甲基、1-甲基-1-苯基乙基等芳烷基；苯基乙烯基(苯基乙烯基)等芳基烯基；苯基乙炔基等芳基炔基等，其碳数优选为7～20，更优选为7～15。

由R¹～R⁶和R⁸～R⁹表示的烃基可具有1个或2个以上的取代基。作为取代基，可列举出卤素原子、-OH、-OR¹⁶、-S(O)₂O^-、-S(O)₂OH、-S(O)₂O^-Z⁺、-C(O)O^-、-C(O)OH、-C(O)O^-Z⁺、-C(O)OR¹⁶、-C(O)NHR¹⁶、-C(O)NR¹⁶R¹⁷、-SR¹⁶、-S(O)₂R¹⁶、-S(O)₂OR¹⁶、-S(O)₂NH₂、-S(O)₂NHR¹⁶、-S(O)₂NR¹⁶R¹⁷(式中，R¹⁶和R¹⁷各自独立地表示碳数1～20的烃基)。这些中，作为取代基，优选-S(O)₂O^-、-S(O)₂OH、-S(O)₂O^-Z⁺、-S(O)₂NH₂、-S(O)₂NHR¹⁶、-SO₂NR¹⁶R¹⁷，更优选-S(O)₂O^-Z⁺、-S(O)₂NH₂、-S(O)₂NHR¹⁶、-SO₂NR¹⁶R¹⁷。

在作为上述取代基的卤素原子中，可列举出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等，优选为氟原子、氯原子等。

作为由R¹⁶、R¹⁷表示的碳数1～20的烃基，可列举出与由R¹～R⁶和R⁸～R⁹表示的烃基同样的烃基。

作为-OR¹⁶，优选甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基和二十烷氧基等。

作为-C(O)OR¹⁶，优选甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、叔丁氧基羰基、己氧基羰基和二十烷氧基羰基等。

作为-C(O)NHR¹⁶，优选N-甲基氨基甲酰基、N-乙基氨基甲酰基、N-丙基氨基甲酰基、N-异丙基氨基甲酰基、N-丁基氨基甲酰基、N-异丁基氨基甲酰基、N-仲-丁基氨基甲酰基、N-叔丁基氨基甲酰基、N-戊基氨基甲酰基、N-(1-乙基丙基)氨基甲酰基、N-(1,1-二甲基丙基)氨基甲酰基、N-(1,2-二甲基丙基)氨基甲酰基、N-(2,2-二甲基丙基)氨基甲酰基、N-(1-甲基丁基)氨基甲酰基、N-(2-甲基丁基)氨基甲酰基、N-(3-甲基丁基)氨基甲酰基、N-环戊基氨基甲酰基、N-己基氨基甲酰基、N-(1,3-二甲基丁基)氨基甲酰基、N-(3,3-二甲基丁基)氨基甲酰基、N-庚基氨基甲酰基、N-(1-甲基己基)氨基甲酰基、N-(1,4-二甲基戊基)氨基甲酰基、N-辛基氨基甲酰基、N-(2-乙基己基)氨基甲酰基、N-(1,5-二甲基)己基氨基甲酰基、N-(1,1,2,2-四甲基丁基)氨基甲酰基等。

作为-C(O)NR¹⁶R¹⁷，优选N,N-二甲基氨基甲酰基、N,N-乙基甲基氨基甲酰基、N,N-二乙基氨基甲酰基、N,N-丙基甲基氨基甲酰基、N,N-异丙基甲基氨基甲酰基、N,N-叔丁基甲基氨基甲酰基、N,N-丁基乙基氨基甲酰基、N,N-双(1-甲基丙基)氨基甲酰基、N,N-庚基甲基氨基甲酰基等。

作为-SR¹⁶，优选甲基硫烷基、乙基硫烷基、丁基硫烷基、己基硫烷基、癸基硫烷基和二十烷基硫烷基等。

作为-S(O)₂R¹⁶，优选甲基磺酰基、乙基磺酰基、丁基磺酰基、己基磺酰基、癸基磺酰基和二十烷基磺酰基等。

作为-S(O)₂OR¹⁶，优选甲氧基磺酰基、乙氧基磺酰基、丙氧基磺酰基、叔丁氧基磺酰基、己氧基磺酰基和二十烷氧基磺酰基等。

作为-S(O)₂NHR¹⁶，优选N-甲基氨基磺酰基、N-乙基氨基磺酰基、N-丙基氨基磺酰基、N-异丙基氨基磺酰基、N-丁基氨基磺酰基、N-异丁基氨基磺酰基、N-仲-丁基氨基磺酰基、N-叔丁基氨基磺酰基、N-戊基氨基磺酰基、N-(1-乙基丙基)氨基磺酰基、N-(1,1-二甲基丙基)氨基磺酰基、N-(1,2-二甲基丙基)氨基磺酰基、N-(2,2-二甲基丙基)氨基磺酰基、N-(1-甲基丁基)氨基磺酰基、N-(2-甲基丁基)氨基磺酰基、N-(3-甲基丁基)氨基磺酰基、N-环戊基氨基磺酰基、N-己基氨基磺酰基、N-(1,3-二甲基丁基)氨基磺酰基、N-(3,3-二甲基丁基)氨基磺酰基、N-庚基氨基磺酰基、N-(1-甲基己基)氨基磺酰基、N-(1,4-二甲基戊基)氨基磺酰基、N-辛基氨基磺酰基、N-(2-乙基己基)氨基磺酰基、N-(1,5-二甲基)己基氨基磺酰基、N-(1,1,2,2-四甲基丁基)氨基磺酰基等。

作为-S(O)₂NR¹⁶R¹⁷，优选N,N-二甲基氨基磺酰基、N,N-乙基甲基氨基磺酰基、N,N-二乙基氨基磺酰基、N,N-丙基甲基氨基磺酰基、N,N-异丙基甲基氨基磺酰基、N,N-叔丁基甲基氨基磺酰基、N,N-丁基乙基氨基磺酰基、N,N-双(1-甲基丙基)氨基磺酰基、N,N-庚基甲基氨基磺酰基等。

Z⁺为⁺N(R¹⁸)₄、Na⁺或K⁺，优选为⁺N(R¹⁸)₄。R¹⁸为碳数1～20的烃基，优选为饱和烃基。与N结合的4个R¹⁸可彼此不同，优选4个R¹⁸中至少2个为碳数5～20的1价的饱和烃基。另外，4个R¹⁸的合计碳数优选20～80，更优选20～60。

作为⁺N(R¹⁸)₄，优选以下的基团。

作为由R⁷和R¹⁰～R¹³表示的碳数6～20的芳香族烃基，可列举出苯基、邻-甲苯基、间-甲苯基、对-甲苯基、二甲苯基(例如2,4-二甲苯基、2,6-二甲苯基等)、4-正丁基苯基、4-叔丁基苯基、萘基、蒽基、菲基、苯基苯基、苯基苯基苯基等，优选地，可列举出苯基、邻-甲苯基、间-甲苯基、对-甲苯基、2,4-二甲苯基、2,6-二甲苯基、4-正丁基苯基、4-叔丁基苯基等，更优选为2,4-二甲苯基、4-正丁基苯基、苯基。由R⁷和R¹⁰～R¹³表示的芳香族烃基的碳数优选为6～15，更优选为6～12。

作为由R⁷和R¹⁰～R¹³表示的碳数3～19的芳香族杂环基，可列举出呋喃基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、吡啶基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基等。由R⁷和R¹⁰～R¹³表示的芳香族杂环基的碳数优选为3～12，更优选为3～8。

由R⁷和R¹⁰～R¹³表示的碳数6～20的芳香族烃基和碳数3～19的芳香族杂环基可具有1个或2个以上的取代基。作为该取代基，可列举出与由R¹～R⁶和R⁸～R⁹表示的碳数1～20的烃基可具有的取代基同样的取代基。

由R¹⁰～R¹³表示的碳数1～20的脂肪族烃基可以为饱和或不饱和，可以为链状或脂环。作为由R¹⁰～R¹³表示的饱和或不饱和链状烃基，可列举出甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十七烷基、十八烷基和二十烷基等直链状烷基等；异丙基、(2-甲基)丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、(2-乙基)丁基、异戊基、新戊基、叔戊基、(1-甲基)戊基、(2-甲基)戊基、(1-乙基)戊基、(3-乙基)戊基、异己基、(5-甲基)己基、(2-乙基)己基、和(3-乙基)庚基等分支链状烷基等；乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基(烯丙基)、异丙烯基、(1-甲基)乙烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1,3-丁二烯基、(1-(2-丙烯基))乙烯基、(1,2-二甲基)丙烯基和2-戊烯基等烯基等。饱和或不饱和链状烃基的碳数优选为1～15，更优选为1～10，进一步优选为1～8，特别优选为1～5。

作为由R¹⁰～R¹³表示的饱和或不饱和脂环式烃基，可列举出环丙基、1-甲基环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、1-甲基环己基、2-甲基环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、1,2-二甲基环己基、1,3-二甲基环己基、1,4-二甲基环己基、2,3-二甲基环己基、2,4-二甲基环己基、2,5-二甲基环己基、2,6-二甲基环己基、3,4-二甲基环己基、3,5-二甲基环己基、2,2-二甲基环己基、3,3-二甲基环己基、4,4-二甲基环己基、环辛基、2,4,6-三甲基环己基、2,2,6,6-四甲基环己基和3,3,5,5-四甲基环己基、4-戊基环己基、4-辛基环己基、4-环己基环己基等环烷基；环己烯基(例如环己-2-烯、环己-3-烯)、环庚烯基、环辛烯基等环烯基；降冰片烷基、金刚烷基、双环[2.2.2]辛基；环丙基甲基、环丙基乙基、环丁基甲基、环丁基乙基、环戊基甲基、环戊基乙基、环己基甲基、环己基乙基等1个以上的环烷基结合的烷基等。脂环式烃基的碳数优选为3～20，更优选为4～20，进一步优选为4～15，更进一步优选为5～15，特别优选为5～10，其中，尤其优选为环戊基、环己基、环庚基、环辛基。

由R¹⁰～R¹³表示的碳数1～20的脂肪族烃基可具有1个或2个以上的取代基。作为该取代基，可列举出与由R¹～R⁶和R⁸～R⁹表示的碳数1～20的烃基可具有的取代基同样的取代基。

R¹⁰与R¹¹优选两者独立地成为可具有取代基的碳数1～20的脂肪族烃基的组合(以下称为组合1)、两者独立地成为可具有取代基的碳数6～20的芳香族烃基的组合(以下称为组合2)、一者为可具有取代基的碳数1～20的脂肪族烃基、另一者为可具有取代基的碳数6～20的芳香族烃基的组合(以下称为组合3)等，更优选组合1和组合3。在R¹²与R¹³中也优选组合1、组合2、组合3等，更优选组合1和组合3。根据组合1，化合物(Ia)的耐热性变得更为良好，根据组合3，化合物(Ia)的耐光性变得更为良好。

作为R²与R³或R⁴与R⁵相互结合形成的可具有取代基的芳香族烃环和可具有取代基的芳香族杂环，可列举出与由R⁷和R¹⁰～R¹³表示的可具有取代基的碳数6～20的芳香族烃环同样的环、或者与由R⁷和R¹⁰～R¹³表示的可具有取代基的碳数3～19的芳香族杂环同样的环。

作为R⁷与R³结合形成的环和R⁷与R⁴结合形成的环，可列举出环戊烷环、环戊烯环、环戊二烯环、环己烷环、环己烯环、环己二烯环、吡咯环、二氢吡咯环、吡咯烷环、呋喃环、二氢呋喃环、四氢呋喃环、吡喃环、二氢吡喃环、四氢吡喃环、二氢吡啶环、四氢吡啶环、哌啶环、硫代环戊烯环、硫代环戊二烯环、硫代环己烯环、硫代环己二烯环等。

作为R⁸与R⁹结合形成的环，可列举出环戊烷环、环己烷环、环庚烷环等碳数4～8的环烷烃环；氮丙啶环、吖丁啶环、吡咯烷环、哌啶环、哌嗪环等碳数2～6的含氮单环系饱和杂环；环氧乙烷环、氧杂环丁烷环、四氢呋喃环、四氢吡喃环、1,3-二噁烷环、1,4-二噁烷环等碳数2～6的含氧单环系饱和杂环；四氢噻吩环、二硫戊环环等碳数2～6的含硫单环系饱和杂环等。

作为R¹⁰与R¹¹、R¹²与R¹³相互结合形成的环，例如可列举出以下的环。式中，＊表示与式(Ia’)中分配了c10或c2的识别符号的碳原子的键合端(单键端或双键端)。式(Ia’)为对上述式(Ia)所示的化合物的碳分配了识别符号的式子。

作为R²与R¹⁰结合形成的环，可列举出由组[a1]表示的环。而且，式(Ia’)为与上述相同的含义。构成组[a1]所示的环的碳原子中分配了识别符号的碳原子

相当于式(Ia’)中分配了相同的识别符号的碳原子。另外，式中， ＊表示键合端。

组[a1]

作为R⁵与R¹²结合形成的环，可列举出由组[a2]表示的环。而且，式(Ia’)为与上述相同的含义。构成组[a2]所示的环的碳原子中分配了识别符号的碳原子相当于式(Ia’)中分配了相同的识别符号的碳原子。另外，式中，＊表示键合端。

组[a2]

作为由X^a-表示的阴离子，可列举出F^-、Cl^-、Br^-、BF₄ ^-、PF₆ ^-、由式(IIa)表示的阴离子、由式(IIb)表示的阴离子、由式(IIc)表示的阴离子、由式(IId)表示的阴离子等，更优选由式(IIa)表示的阴离子、由式(IIb)表示的阴离子、由式(IIc)表示的阴离子、由式(IId)表示的阴离子，进一步优选由式(IIa)表示的阴离子。

(式中，X¹和X²各自独立地表示氟原子或碳数1～4的氟代烷基，或者X¹与X²结合而形成碳数2～4的氟代亚烷基。)

(式中，X³～X⁵各自独立地表示氟原子或碳数1～4的氟代烷基。)

(式中，Y¹表示碳数1～4的氟代烷基。)

(式中，Y²表示碳数1～4的氟代亚烷基。)

作为式(IIa)和(IIb)中由X¹～X⁵各自表示的碳数1～4的氟代烷基，优选全氟烷基，例如可列举出-CF₃、-CF₂CF₃、-CF₂CF₂CF₃、-CF(CF₃)₂、-CF₂CF₂CF₂CF₃、-CF₂CF(CF₃)₂、-C(CF₃)₃等。

作为式(IIa)中X¹与X²结合形成的碳数2～4的氟代亚烷基，优选全氟亚烷基，例如可列举出-CF₂CF₂-、-CF₂CF₂CF₂-、-CF₂CF₂CF₂CF₂-等。

作为式(IIc)中由Y¹表示的碳数1～4的氟代烷基，优选全氟烷基，例如可列举出-CF₃、-CF₂CF₃、-CF₂CF₂CF₃、-CF(CF₃)₂、-CF₂CF₂CF₂CF₃、-CF₂CF(CF₃)₂、-C(CF₃)₃等。

作为式(IId)中由Y²表示的碳数1～4的氟代亚烷基，优选全氟亚烷基，例如可列举出-CF₂-、-CF₂CF₂-、-CF₂CF₂CF₂-、-C(CF₃)₂-、-CF₂CF₂CF₂CF₂-等。

作为由式(IIa)表示的阴离子(以下有时称为“阴离子(IIa)”)，例如可列举出下述的阴离子(IIa-1)～(IIa-6)。

作为由式(IIb)表示的阴离子(以下有时称为“阴离子(IIb)”)，例如可列举出下述的阴离子(IIb-1)。

作为由式(IIc)表示的阴离子(以下有时称为“阴离子(IIc)”)，例如可列举出下述的阴离子(IIc-1)～(IIc-4)。

作为由式(IId)表示的阴离子(以下有时称为“阴离子(IId)”)，例如可列举出下述的阴离子(IId-1)～(IId-4)。

作为化合物(Ia)，优选由式(Ib)表示的化合物(以下有时称为“化合物(Ib)”)，更优选由式(Ic)表示的化合物(以下有时称为“化合物(Ic)”)。

(式中，R²、R⁵、R⁸～R¹³、X^a-、a和b与上述相同。R³⁰表示碳数1～6的烷基、卤素原子、-OH、-OR¹⁶、-S(O)₂O^-、-S(O)₂OH、-S(O)₂O^-Z⁺、-C(O)O^-、-C(O)OH、-C(O)O^-Z⁺、-C(O)OR¹⁶、-C(O)NHR¹⁶、-C(O)NR¹⁶R¹⁷、-SR¹⁶、-S(O)₂R¹⁶、-S(O)₂OR¹⁶、-S(O)₂NH₂、-S(O)₂NHR¹⁶或-S(O)₂NR¹⁶R¹⁷，R¹⁶、R¹⁷、Z⁺与上述相同。m表示0～5的整数。m为2以上时，多个R³⁰可以相同也可不同。)

(式中，R²¹和R²²相互独立地表示氢原子、碳数1～6的烷基、C(O)O^-或-S(O)₂O^-。R²³和R²⁴相互独立地表示碳数1～4的烷基。R²⁵～R²⁸相互独立地表示氢原子、碳数1～10的饱和烃基或碳数6～10的芳香族烃基，表示R²⁵～R²⁸的饱和烃基和芳香族烃基可具有选自-C(O)O^-、-C(O)OH、-C(O)O^-Z⁺、-C(O)OR¹⁶、-C(O)NHR¹⁶、-S(O)₂O^-、-S(O)₂OH、-S(O)₂O^-Z⁺和-S(O)₂NHR¹⁶中的至少1个取代基。R²⁵与R²⁶、R²⁷与R²⁸可相互结合而形成环。R³¹表示碳数1～6的烷基、-C(O)O^-、-C(O)OH、-C(O)O^-Z⁺、-C(O)OR¹⁶、-C(O)NHR¹⁶、-S(O)₂O^-、-S(O)₂OH、-S(O)₂O^-Z⁺或-S(O)₂NHR¹⁶。ma表示0～5的整数。ma为2以上时，多个R³¹可以相同也可不同。X^a-、a、b、R¹⁶和Z⁺与上述相同。)

作为R²¹和R²²，优选氢原子、甲基、乙基、C(O)O^-或-S(O)₂O^-。

作为R²³和R²⁴，优选甲基、乙基，优选R²³与R²⁴相同。

作为R²⁵～R²⁸，优选氢原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、乙基己基等碳数为1～10的烷基；苯基、甲苯基、二甲苯基、乙基苯基等具有苯环结构的基团、和在该苯环上取代有-C(O)O^-、-C(O)OH、-C(O)O^-Z⁺、-C(O)OR¹⁶、-C(O)NHR¹⁶、-S(O)₂O^-、-S(O)₂OH、-S(O)₂O^-Z⁺或-S(O)₂NHR¹⁶的基团等取代或未取代的苯基等。作为R²⁵与R²⁶以及R²⁷与R²⁸形成的环，可列举出以下的环。式中，＊表示键合端(单键端或双键端)。

R²⁵与R²⁶优选两者独立地成为可具有取代基的碳数1～10的饱和烃基的组合(以下称为组合4)、两者独立地成为可具有取代基的碳数6～10的芳香族烃基的组合(以下称为组合5)、一者为可具有取代基的碳数1～10的饱和烃基、另一者为可具有取代基的碳数6～10的芳香族烃基的组合(以下称为组合6)等，更优选组合4和组合6。R²⁷与R²⁸也优选组合4、组合5、组合6等，更优选组合4和组合6。采用组合4，化合物(Ia)的耐热性变得更为良好，采用组合6，化合物(Ia)的耐光性变得更为良好。

ma优选为0或1。

作为R³¹，优选甲基、乙基、-C(O)O^-、-C(O)OH、-C(O)O^-Z⁺、-C(O)OR¹⁶、-S(O)₂O^-、-S(O)₂OH、-S(O)₂O^-Z⁺或-S(O)₂NHR¹⁶。

作为化合物(Ic)，可列举出式(Id)中具有表1～4中所示的基团和阴离子的化合物。R⁴³与R⁴⁴或者R⁴⁵与R⁴⁶与它们所结合的N一起表示由(N1)～(N10)表示的任一个部分结构。R⁴⁷表示由(P1)～(P10)表示的任一个部分结构。Xx^-表示Cl^-或由(Xx1)～(Xx11)表示的任一个1价的阴离子。

【表1】

表1

【表2】

表2

【表3】

表3

【表4】

表4

上述化合物(Ia)例如能够通过使由式(Vc)表示的化合物(以下有时称为“化合物(Vc)”)与可产生R⁷的阴离子的化合物(例如R⁷-MgBr等格利雅试剂)反应，进行脱OH^-(包含与质子一起作为水脱离的形式)，根据需要加入可产生X^-的化合物(例如含有X^-的盐)而制造。另外，化合物(Vc)例如能够通过使由式(Va)表示的化合物(以下有时称为“化合物(Va)”)与由式(Vb)表示的化合物(以下有时称为“化合物(Vb)”)反应而制造。另外，化合物(Ia)也能够酌情地参照日本特表2002-543233号公报中记载的方法制造。

(式中，R¹～R¹³、X和a与上述相同。R^8x与从R⁸或R⁹中将末端甲基除去而成的基团相同，R^8y与R⁸或R⁹相同。)

就化合物(Ia)的含有率而言，在着色剂(A)的总量中例如为1～100质量％，优选为50～100质量％。

着色剂(A)可包含染料或颜料作为化合物(Ia)以外的着色剂。作为染料，可列举出溶剂染料、酸性染料、直接染料、媒染染料等，例如可列举出在色指数(The Society ofDyers and Colourists出版)中除颜料以外分类为具有色调的化合物的化合物、在染色笔记(色染社)中记载的公知的染料。作为颜料，也无特别限定，能够使用公知的颜料，例如可列举出在色指数(The Society of Dyers and Colourists出版)中分类为颜料的颜料。

作为可使用的染料，可列举出

C.I.溶剂黄4、14、15、23、24、38、62、63、68、82、94、98、99、162；

C.I.溶剂红45、49、125、130；

C.I.溶剂橙2、7、11、15、26、56；

C.I.溶剂蓝4、5、37、67、70、90；

C.I.溶剂绿1、4、5、7、34、35等C.I.溶剂染料，

C.I.酸性黄1、3、7、9、11、17、23、25、29、34、36、38、40、42、54、65、72、73、76、79、98、99、111、112、113、114、116、119、123、128、134、135、138、139、140、144、150、155、157、160、161、163、168、169、172、177、178、179、184、190、193、196、197、199、202、203、204、205、207、212、214、220、221、228、230、232、235、238、240、242、243、251；

C.I.酸性红1、4、8、14、17、18、26、27、29、31、34、35、37、42、44、50、57、66、73、88、91、97、103、111、114、129、133、134、138、143、145、150、151、158、176、182、183、195、198、206、211、215、216、217、227、228、249、252、257、258、260、261、266、268、270、274、277、280、281、308、312、315、316、339、341、345、346、349、382、383、394、401、412、417、418、422、426；

C.I.酸性橙6、7、8、10、12、26、50、51、52、56、62、63、64、74、75、94、95、107、108、169、173；

C.I.酸性紫6B、7、17、19；

C.I.酸性蓝1、7、9、15、18、22、29、42、59、60、62、70、72、74、82、83、86、87、90、92、93、100、102、103、104、113、117、120、126、130、131、142、147、151、154、158、161、166、167、168、170、171、184、187、192、199、210、229、234、236、242、243、256、259、267、285、296、315、335；

C.I.酸性绿1、3、5、9、16、50、58、63、65、80、104、105、106、109等C.I.酸性染料，

C.I.直接黄2、33、34、35、38、39、43、47、50、54、58、68、69、70、71、86、93、94、95、98、102、108、109、129、136、138、141；

C.I.直接红79、82、83、84、91、92、96、97、98、99、105、106、107、172、173、176、177、179、181、182、184、204、207、211、213、218、220、221、222、232、233、234、241、243、246、250；

C.I.直接橙26、34、39、41、46、50、52、56、57、61、64、65、68、70、96、97、106、107；

C.I.直接紫47、52、54、59、60、65、66、79、80、81、82、84、89、90、93、95、96、103、104；

C.I.直接蓝1、2、6、8、15、22、25、41、57、71、76、78、80、81、84、85、86、90、93、94、95、97、98、99、100、101、106、107、108、109、113、114、115、117、119、120、137、149、150、153、155、156、158、159、160、161、162、163、164、165、166、167、168、170、171、172、173、188、189、190、192、193、194、195、196、198、199、200、201、202、203、207、209、210、212、213、214、222、225、226、228、229、236、237、238、242、243、244、245、246、247、248、249、250、251、252、256、257、259、260、268、274、275、293；

C.I.直接绿25、27、31、32、34、37、63、65、66、67、68、69、72、77、79、82；等C.I.直接染料，

C.I.分散黄54、76等C.I.分散染料，

C.I.碱性蓝1、3、5、7、9、19、24、25、26、28、29、40、41、54、58、59、64、65、66、67、68；

C.I.碱性绿1等C.I.碱性染料，

C.I.活性黄2、76、116；

C.I.活性橙16等C.I.活性染料，

C.I.媒染黄5、8、10、16、20、26、30、31、33、42、43、45、56、61、62、65；

C.I.媒染红1、2、4、9、12、14、17、18、19、22、23、24、25、26、30、32、33、36、37、38、39、41、43、45、46、48、53、56、63、71、74、85、86、88、90、94、95；

C.I.媒染橙3、4、5、8、12、13、14、20、21、23、24、28、29、32、34、35、36、37、42、43、47、48；

C.I.媒染紫1、2、4、5、7、14、22、24、30、31、32、37、40、41、44、45、47、48、53、58；

C.I.媒染蓝1、2、3、7、9、12、13、15、16、19、20、21、22、26、30、31、39、40、41、43、44、49、53、61、74、77、83、84；

C.I.媒染绿1、3、4、5、10、15、26、29、33、34、35、41、43、53等C.I.媒染染料，

C.I.还原绿1等C.I.还原染料等。

作为可使用的颜料，例如可列举出

C.I.颜料黄1(以下省略C.I.颜料黄的记载，只记载序号。)、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、194、214等黄色颜料；

C.I.颜料橙13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73等橙色颜料；

C.I.颜料红9、97、105、122、123、144、149、166、168、175、176、177、180、192、209、215、216、224、242、254、255、264、265等红色颜料；

C.I.颜料蓝15、15：3、15：4、15：6、60、80等青色颜料；

C.I.颜料紫1、19、23、29、32、36、38等紫色颜料；

C.I.颜料绿7、36、58等绿色颜料等。

(2)树脂(B)

对树脂(B)并无特别限定，优选为碱可溶性树脂，更优选具有来自从不饱和羧酸和不饱和羧酸酐中选择的至少1种(a)(以下有时称为“单体(a)”)的结构单元的树脂。树脂(B)进一步优选为具有选自以下结构单元中的至少一种的结构单元的共聚物：来自具有碳数2～4的环状醚结构和烯属不饱和键的单体(b)(以下有时称为“单体(b)”)的结构单元、来自可与单体(a)共聚的单体(c)(不过，与单体(a)和单体(b)不同)(以下有时称为“单体(c)”)的结构单元以及在侧链中具有烯属不饱和键的结构单元，更优选为具有来自单体(a)的结构单元和来自单体(b)的结构单元的共聚物或具有来自单体(a)的结构单元和来自单体(c)的结构单元的共聚物，进一步优选为具有来自单体(a)的结构单元和来自单体(b)的结构单元和来自单体(c)的结构单元的共聚物。

作为单体(a)，具体地，例如可列举出丙烯酸、甲基丙烯酸、马来酸酐、衣康酸酐、3,4,5,6-四氢邻苯二甲酸酐、琥珀酸单[2-(甲基)丙烯酰氧基乙基]酯等，优选为丙烯酸、甲基丙烯酸、马来酸酐。

单体(b)优选具有碳数2～4的环状醚结构(例如选自环氧乙烷环、氧杂环丁烷环和四氢呋喃环中的至少1种)和(甲基)丙烯酰氧基的单体。

应予说明，本说明书中，“(甲基)丙烯酸”表示选自丙烯酸和甲基丙烯酸中的至少1种。“(甲基)丙烯酰基”和“(甲基)丙烯酸酯”等表述也具有同样的含义。

作为单体(b)，例如可列举出(甲基)丙烯酸缩水甘油酯、乙烯基苄基缩水甘油基醚、(甲基)丙烯酸3,4-环氧三环[5.2.1.0^2,6]癸酯、3-乙基-3-(甲基)丙烯酰氧基甲基氧杂环丁烷、(甲基)丙烯酸四氢糠酯等，优选为(甲基)丙烯酸缩水甘油酯、(甲基)丙烯酸3,4-环氧三环[5.2.1.0^2,6]癸酯、3-乙基-3-(甲基)丙烯酰氧基甲基氧杂环丁烷。

作为单体(c)，例如可列举出(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸2-甲基环己酯、(甲基)丙烯酸三环[5.2.1.0^2,6]癸烷-8-基酯、(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸2-羟基乙酯等(甲基)丙烯酸酯类；N-苯基马来酰亚胺、N-环己基马来酰亚胺、N-苄基马来酰亚胺等N-取代马来酰亚胺类；苯乙烯、乙烯基甲苯等苯乙烯类等。单体(c)优选为选自苯乙烯类和N-取代马来酰亚胺类中的至少一种。

具有在侧链具有烯属不饱和键的结构单元的树脂能够通过使单体(b)加成于单体(a)与单体(c)的共聚物或者使单体(a)加成于单体(b)与单体(c)的共聚物而制造。该树脂可以是使单体(a)加成于单体(b)与单体(c)的共聚物、进而使羧酸酐反应而成的树脂。

树脂(B)的聚苯乙烯换算的重均分子量优选为3000～100000，更优选为5000～50000，进一步优选为5000～30000。

树脂(B)的分散度[重均分子量(Mw)/数均分子量(Mn)]优选为1.1～6，更优选为1.2～4。

树脂(B)的酸值以固体成分换算计，优选为50～170mg-KOH/g，更优选为60～150mg-KOH/g，进一步优选为70～135mg-KOH/g。其中，酸值是作为为了中和树脂(B)1g所需的氢氧化钾的量(mg)测定的值，例如能够通过使用氢氧化钾水溶液进行滴定而求出。

相对于固体成分的总量，树脂(B)的含有率优选为7～65质量％，更优选为13～60质量％，进一步优选为17～55质量％。另外，相对于化合物(Ia)的含量1质量份，优选为0.1～40质量份，更优选为0.5～30质量份。如果树脂(B)的含有率在上述的范围内，则不仅形成滤色器时的显影性变得良好，而且具有得到的滤色器的耐光性也优异的倾向。

在此，本说明书中的“固体成分的总量”是指从着色树脂组合物的总量中除去了溶剂的含量之后的量。固体成分的总量和相对于其的各成分的含量例如能够采用液相色谱或气相色谱等公知的分析手段测定。

本发明的着色树脂组合物可含有也可不含聚合性化合物和/或聚合引发剂。以下有时将包含聚合性化合物和聚合引发剂的着色树脂组合物称为“着色固化性树脂组合物”。另外，以下有时将聚合性化合物称为“聚合性化合物(C)”，有时将聚合引发剂称为“聚合引发剂(D)”。

(3)聚合性化合物(C)

聚合性化合物(C)是可利用由聚合引发剂(D)产生的活性自由基和/或酸进行聚合的化合物，例如可列举出具有聚合性的烯属不饱和键的化合物等，优选为(甲基)丙烯酸酯化合物。

其中，聚合性化合物(C)优选为具有3个以上的烯属不饱和键的聚合性化合物。作为这样的聚合性化合物，例如可列举出三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等。

聚合性化合物(C)的重均分子量优选为150以上且2900以下，更优选为250以上且1500以下。

包含聚合性化合物(C)的情况下，相对于固体成分的总量，聚合性化合物(C)的含有率优选为7～65质量％，更优选为13～60质量％，进一步优选为17～55质量％。

(4)聚合引发剂(D)

聚合引发剂(D)只要是利用光、热的作用而产生活性自由基、酸等并能引发聚合的化合物，则并无特别限定，能够使用公知的聚合引发剂。作为产生活性自由基的聚合引发剂，例如可列举出N-苯甲酰氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)丁烷-1-酮-2-亚胺、N-苯甲酰氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)辛烷-1-酮-2-亚胺、N-苯甲酰氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)-3-环戊基丙烷-1-酮-2-亚胺、2-甲基-2-吗啉代-1-(4-甲基硫烷基苯基)丙烷-1-酮、2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)-2-苄基丁烷-1-酮、1-羟基环己基苯基酮、2,4-双(三氯甲基)-6-胡椒基-1,3,5-三嗪、2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦、2,2’-双(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基联咪唑等。

包含聚合引发剂(D)的情况下，相对于树脂(B)和聚合性化合物(C)的合计量100质量份，聚合引发剂(D)的含量优选为0.1～30质量份，更优选为1～20质量份。如果聚合引发剂(D)的含量在上述的范围内，则存在高感度化而使曝光时间缩短的倾向，因此滤色器的生产率提高。

本发明的着色固化性树脂组合物可包含聚合引发助剂(D1)。以下有时将聚合引发助剂称为“聚合引发助剂(D1)”。

(5)聚合引发助剂(D1)

聚合引发助剂(D1)是为了促进利用聚合引发剂引发了聚合的聚合性化合物的聚合而使用的化合物或增感剂。包含聚合引发助剂(D1)的情况下，通常与聚合引发剂(D)组合使用。

作为聚合引发助剂(D1)，可列举出4,4’-双(二甲基氨基)二苯甲酮(通称米蚩酮)、4,4’-双(二乙基氨基)二苯甲酮、9,10-二甲氧基蒽、2,4-二乙基噻吨酮、N-苯基甘氨酸等。

使用这些聚合引发助剂(D1)的情况下，相对于树脂(B)和聚合性化合物(C)的合计量100质量份，其含量优选为0.1～30质量份，更优选为1～20质量份。如果聚合引发助剂(D1)的量在该范围内，能够进一步以高感度形成着色图案，滤色器的生产率倾向于提高。

本发明的着色树脂组合物优选包含溶剂。以下有时将溶剂称为“溶剂(E)”。

(6)溶剂(E)

对溶剂(E)并无特别限定，能够使用该领域中通常所使用的溶剂。例如可列举出酯溶剂(在分子内含有-COO-且不含-O-的溶剂)、醚溶剂(在分子内含有-O-且不含-COO-的溶剂)、醚酯溶剂(在分子内含有-COO-和-O-的溶剂)、酮溶剂(在分子内含有-CO-且不含-COO-的溶剂)、醇溶剂(在分子内含有OH且不含-O-、-CO-和-COO-的溶剂)、芳香族烃溶剂、酰胺溶剂、二甲基亚砜等。

作为溶剂，可列举出乳酸乙酯、乳酸丁酯、2-羟基异丁酸甲酯、醋酸正丁酯、丁酸乙酯、丁酸丁酯、丙酮酸乙酯、乙酰乙酸甲酯、环己醇乙酸酯和γ-丁内酯等酯溶剂(在分子内含有-COO-且不含-O-的溶剂)；乙二醇单丁基醚、二甘醇单甲基醚、丙二醇单甲基醚、3-甲氧基-1-丁醇、二甘醇二甲基醚、二甘醇甲基乙基醚等醚溶剂(在分子内含有-O-且不含-COO-的溶剂)；3-甲氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、乙酸3-甲氧基丁酯、丙二醇单甲基醚乙酸酯、乙二醇单乙基醚乙酸酯、二甘醇单乙基醚乙酸酯等醚酯溶剂(在分子内含有-COO-和-O-的溶剂)；4-羟基-4-甲基-2-戊酮(别名双丙酮醇)、庚酮、4-甲基-2-戊酮、环己酮等酮溶剂(在分子内含有-CO-且不含-COO-的溶剂)；丁醇、环己醇、丙二醇等醇溶剂(在分子内含有OH且不含-O-、-CO-和-COO-的溶剂)；N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺和N-甲基吡咯烷酮等酰胺溶剂等。

作为溶剂，更优选丙二醇单甲基醚乙酸酯、双丙酮醇、丙二醇单甲基醚、乳酸乙酯、N-甲基吡咯烷酮和3-乙氧基丙酸乙酯。

包含溶剂(E)的情况下，相对于本发明的着色树脂组合物的总量，溶剂(E)的含有率优选为70～95质量％，更优选为75～92质量％。换言之，着色树脂组合物的固体成分的总量优选为5～30质量％，更优选为8～25质量％。如果溶剂(E)的含有率在上述的范围内，涂布时的平坦性变得良好，另外形成了滤色器时色浓度没有不足，因此具有显示特性变得良好的倾向。

(7)上述成分以外的添加剂

本发明的着色树脂组合物根据需要可包含流平剂、填充剂、其他高分子化合物、密合促进剂、抗氧化剂、光稳定剂、链转移剂等该技术领域中公知的添加剂。

(8)着色树脂组合物的制造方法

本发明的着色树脂组合物能够通过将着色剂(A)、树脂(B)、以及根据需要使用的聚合性化合物(C)、聚合引发剂(D)、溶剂(E)及其他成分混合而制备。

(9)滤色器的制造方法

作为由本发明的着色树脂组合物制造着色图案的方法，可列举出光刻法、喷墨法、印刷法等。其中优选光刻法。

采用本发明的着色树脂组合物，能够制作对比度高的滤色器。该滤色器可用作液晶显示装置、有机EL装置、电子纸等显示装置和固体摄像元件中使用的滤色器。。

实施例

以下通过实施例对本发明更详细地说明，但本发明并不受这些实施例限定。例中表示含量或使用量的％和份，只要无特别说明，则为质量基准。

以下在合成例中得到的化合物采用质量分析(LC：Agilent制1200型，MASS：Agilent制LC/MSD型)进行了鉴定。

(合成例1)

使3-溴-N,N-二甲基苯胺(和光纯药工业(株)制造)4.5份、2-异丙烯基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷(ALDRICH制造)4.9份、四(三苯基膦)钯(0)(东京化成工业(株)制造)0.01份和碳酸钾(Kishida Chemical Co.,Ltd.制造)12.4份溶解于水20份、乙醇(和光纯药工业(株)制造)40份、甲苯(nacalai tesque,INC.制造)100份的混合溶液中，在85℃下加热搅拌了7小时。反应结束后，用醋酸乙酯萃取，将有机层浓缩。浓缩后，通过自然过滤将加入己烷而产生的固体除去，再次将滤液浓缩，从而得到了由式(1-1)表示的化合物3.1份。收率为86％。

鉴定：(质量分析)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+162.5

准确质量：+161.1

使用由式(1-1)表示的化合物和4-(二甲基氨基)苄醇(东京化成工业(株)制造)采用“Angew.Chem.Int.Ed.2016,55,3290-3294”中所示的方法合成了由式(1-2)表示的化合物。

鉴定：(质量分析)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+309.5

准确质量：308.4

(合成例2)

将由式(1-2)表示的化合物1.0份在氮气氛下溶解于四氢呋喃(林纯药工业(株)制造)60份，在冰浴中搅拌。接着，缓慢地加入苯基溴化镁的1M四氢呋喃溶液(关东化学(株)制造)8.9份后，返回到室温，搅拌了2小时。反应结束后，加入了5％氯化铵水溶液后，加入氯仿进行了分液。分液后将有机层浓缩，用硅胶柱(展开溶剂：氯仿→甲醇)精制，得到了由式(1-3)表示的化合物(相当于表1的化合物序号1)0.63份。收率为47％。

鉴定：(质量分析)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+369.5

准确质量：+369.5

(合成例3)

使由式(1-3)表示的化合物1.4份和双(三氟甲磺酰基)亚胺锂(东京化成工业(株)制造)1.2份溶解于甲醇(nacalai tesque,INC.制造)20份，在室温下搅拌了2小时。反应结束后，加入水200份，用蒸发器将甲醇馏除后，进行了吸滤。将得到的固体在60℃下减压干燥1晩，得到了由式(1-4)表示的化合物(相当于表1的化合物序号2)1.8份。收率为80％。

鉴定：(质量分析)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+369.5

准确质量：+369.5

(合成例4)

加入二甲基苯胺(东京化成工业(株)制造)10份和溴碘苯(东京化成工业(株)制造)21份、醋酸钯0.9份(东京化成工业(株)制造)、叔丁醇钠7.9份(东京化成工业(株)制造)、4,5’-双(二苯基膦基)-9,9’-二甲基呫吨3.0份(东京化成工业(株)制造)、甲苯120份(nacalai tesque,INC.制造)，进行了1小时加热回流。然后，加入醋酸乙酯(nacalaitesque,INC.制造)100份、水100份，将有机层分离，在水层中加入醋酸乙酯100份，萃取有机层后，用硫酸镁(和光纯药工业(株)制造)干燥后过滤分离，将有机层浓缩。将得到的反应混合物用硅胶柱色谱进行精制，得到了由式(2-1)表示的化合物24份。

鉴定：(质量分析)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+276.0

准确质量：+275.0

(合成例5)

在由式(2-1)表示的化合物27份中加入氢化钠(ALDRICH制造、油分散体含量60％)3.9份、二甲基甲酰胺(nacalai tesque,INC.制造)135份，进行了15分钟搅拌。然后，加入乙基碘(东京化成工业(株)制造)18.5份，在40℃下搅拌了30分钟。反应结束后用己烷：醋酸乙酯(4：1)混合液萃取有机层，用硫酸镁干燥后过滤分离，将有机层浓缩，得到了由式(2-2)表示的化合物25份。收率为83％。

鉴定：(质量分析)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+304.0

准确质量：+303.0

(合成例6)

在二甲基苯胺(东京化成工业(株)制造)100份中加入碳酸钾(东京化成工业(株)制造)114份、二甲基甲酰胺(nacalai tesque,INC.制造)100份，进行了15分钟搅拌。然后，加入乙基碘(东京化成工业(株)制造)128份，在40℃下搅拌了30分钟。反应结束后，用己烷：醋酸乙酯(4：1)混合液萃取有机层，用硫酸镁干燥后过滤分离，将有机层浓缩，得到了由式(2-3)表示的化合物115份。收率为93％。

鉴定：(质量分析)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+150.1

准确质量：+149.1

(合成例7)

在4-溴苄醇(东京化成工业(株)制造)10份中加入3,4-二氢吡喃(东京化成工业(株)制造)4.6份、碘(东京化成工业(株)制造)0.2份、二氯甲烷(nacalai tesque,INC.制造)50份，在室温下搅拌了2小时。反应结束后，加入醋酸乙酯100份、水100份，萃取有机层，用硫酸镁干燥后过滤分离，将得到的有机层浓缩，得到了由式(2-4)表示的化合物18.5份。

鉴定：(质量分析)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+271.1

准确质量：+270.0

(合成例8)

加入由式(2-3)表示的化合物5份和由式(2-4)表示的化合物9.4份、醋酸钯0.75份(东京化成工业(株)制造)、叔丁醇钠(东京化成工业(株)制造)6.4份、叔丁基膦0.1M正己烷溶液(和光纯药工业(株)制造)6.8份、甲苯30份(nacalai tesque,INC.制造)，进行了1小时加热回流。然后，加入醋酸乙酯50份、水50份，将有机层分离，在水层中加入醋酸乙酯50份，萃取有机层后，用硫酸镁干燥后过滤分离，将有机层浓缩，得到了由式(2-5)表示的化合物7.0份。收率为61％。

鉴定：(质量分析)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+340.2

准确质量：+339.2

(合成例9)

加入由式(2-5)表示的化合物13份、甲醇(nacalai tesque,INC.制造)130份、10wt％盐酸水溶液14份，进行了30分钟加热回流。反应结束后，用10wt％氢氧化钠水溶液中和，将甲醇浓缩，加入醋酸乙酯80份，萃取有机层，用硫酸镁干燥后过滤分离，将得到的有机层浓缩，得到了由式(2-6)表示的化合物11份。

鉴定：(质量分析)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+256.1

准确质量：+255.2

(合成例10)

加入由式(2-2)表示的化合物17份、2-异丙氧基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷(ALDRICH制造)13份、四(三苯基膦)钯(东京化成工业(株)制造)3.4份、碳酸钾18份(东京化成工业(株)制造)、水70份、乙醇(nacalai tesque,INC.制造)150份、甲苯(nacalai tesque,INC.制造)350份，进行了2小时加热回流。反应结束后，加入醋酸乙酯，萃取有机层3次，将得到的有机层用饱和食盐水清洗。然后用硫酸镁干燥后过滤分离，将溶剂浓缩。将得到的反应混合物用己烷清洗，过滤分离后干燥，得到了由式(2-7)表示的化合物12.5份。收率为79.6％。

鉴定：(质量分析)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+266.2

准确质量：+265.2

(合成例11)

将脱水二氯甲烷(nacalai tesque,INC.制造)210份、由式(2-6)表示的化合物11份、由式(2-7)表示的化合物12.5份在冰浴中混合，滴入1.3M三氯化硼-二氯甲烷溶液(和光纯药工业(株)制造)66份，滴入结束后在室温下搅拌了12小时。用氢氧化钠水溶液中和后用醋酸乙酯进行萃取，用饱和食盐水清洗，用硫酸镁干燥后过滤分离，将溶剂浓缩。将得到的反应混合物用硅胶柱色谱精制，得到了由式(2-8)表示的化合物7.5份。收率为57％。

鉴定：(质量分析)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+503.3

准确质量：+502.3

(合成例12)

加入由式(2-8)表示的化合物1.8份和多聚磷酸(nacalai tesque,INC.制造)9份，在120℃下加热搅拌了3小时。反应结束后用氢氧化钠水溶液中和，用二氯甲烷(nacalaitesque,INC.制造)萃取后，用饱和食盐水清洗，用硫酸镁干燥后过滤分离，将溶剂浓缩。使得到的反应混合物在丙酮(nacalai tesque,INC.制造)28份中溶解，用冰浴冷却后，分数次装入高锰酸钾(东京化成工业(株)制造)0.4份，搅拌了2小时。加入醋酸乙酯，将固体过滤，将溶剂浓缩。将得到的反应混合物用硅胶柱色谱精制，得到了由式(2-9)表示的化合物0.2份。收率为32％。

鉴定：(质量分析)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+517.3

准确质量：+516.3

(合成例13)

使由式(2-9)表示的化合物0.5份在四氢呋喃(nacalai tesque,INC.制造)10份中溶解后，冷却到0℃，滴加1.0M苯基溴化镁-四氢呋喃溶液(和光纯药工业(株)制造)2.7份。滴加结束后升温到室温，搅拌了2小时后，用氯化铵水溶液猝灭，将溶剂浓缩后用氯仿萃取3次。将得到的有机层用饱和食盐水溶液清洗，用硫酸镁干燥后过滤分离，将溶剂浓缩。将得到的反应混合物用硅胶色谱精制，得到了由式(2-10)表示的化合物(相当于表1的化合物序号11)0.2份。收率为20％。

鉴定：(质量分析)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+613.3

准确质量：+612.3

(合成例14)

在具有回流冷凝器、滴液漏斗和搅拌器的烧瓶内使适量的氮流入而将其置换为氮气氛，装入丙二醇单甲基醚乙酸酯371份，边搅拌边加热到85℃。接下来，在该烧瓶内历时4小时滴入丙烯酸54份、丙烯酸3,4-环氧三环[5.2.1.0^2,6]癸烷-8-基酯和丙烯酸3,4-环氧三环[5.2.1.0^2,6]癸烷-9-基酯的混合物(商品名“E-DCPA”、(株)大赛璐制造)225份、乙烯基甲苯(异构体混合物)81份、丙二醇单甲基醚乙酸酯80份的混合溶液。另一方面，历时5小时滴入了使聚合引发剂2,2-偶氮双(2,4-二甲基戊腈)30份溶解于丙二醇单甲基醚乙酸酯160份的溶液。在引发剂溶液的滴入结束后，在相同温度下保持4小时后，冷却到室温，得到了固体成分37.5％、采用B型粘度计(23℃)得到的粘度为246mPa·s的共聚物(树脂(B-1))溶液。树脂(B-1)的固体成分换算的酸值为115mg-KOH/g，重均分子量Mw为10600，分散度[Mw/Mn]为2.01。树脂(B-1)具有以下的结构单元。

树脂的聚苯乙烯换算的重均分子量(Mw)和数均分子量(Mn)的测定采用GPC法在以下的条件下进行。

装置：HLC-8120GPC(东曹(株)制造)

柱：TSK-GELG2000HXL

柱温度：40℃

溶剂：THF

流速：1.0mL/min

被检测液固体成分浓度：0.001～0.01质量％

注入量：50μL

检测器：RI

校正用标准物质：TSK STANDARD POLYSTYRENE

F-40、F-4、F-288、A-2500、A-500

(东曹(株)制造)

将上述得到的聚苯乙烯换算的重均分子量和数均分子量之比(Mw/Mn)设为分散度。

[实施例1～3和比较例1]

[着色树脂组合物的制备]

以表5中所示的份数将各成分混合，得到了着色树脂组合物。树脂(B-1)的份数表示固体成分换算的值。

【表5】

表5

＜着色涂膜的制作1＞

在5cm见方的玻璃基板(Eagle XG：康宁公司制造)上采用旋涂法将着色树脂组合物涂布后，在100℃下预烘焙3分钟，得到了着色组合物层。放冷后，对在基板上形成的着色组合物层，使用曝光机(TME-150RSK；拓普康(株)制造)在大气气氛下、用150mJ/cm²的曝光量(365nm基准)进行光照射，接下来，在烘箱中、150℃下进行30分钟后烘焙，从而得到了着色涂膜。

＜膜厚测定＞

对于得到的着色涂膜，使用膜厚测定装置(DEKTAK3：日本真空技术(株)制造)测定了膜厚。将结果示于表6中。

＜耐热性评价＞

在着色涂膜的制作1中，对于后烘焙前后的着色涂膜，使用测色机(OSP-SP-200：奥林巴斯(株)制造)测定分光，使用C光源的特性函数，测定CIE的XYZ表色系中的xy色度坐标(x、y)和刺激值Y，由该测定值采用JIS Z 8730：2009(7.色差的计算方法)中记载的方法计算色差△Eab*。只要着色涂膜的耐热性良好，就能够说由相同的着色树脂组合物制作的着色图案的耐热性也良好。

＜着色涂膜的制作2＞

在5cm见方的玻璃基板(Eagle XG：康宁公司制造)上采用旋涂法将着色树脂组合物涂布后，在100℃下预烘焙3分钟，得到了着色组合物层。放冷后，对在基板上形成的着色组合物层，使用曝光机(TME-150RSK；拓普康(株)制造)在大气气氛下、用150mJ/cm²的曝光量(365nm基准)进行光照射，从而得到了着色涂膜。

＜极大吸收值测定＞

着色涂膜的制作2中得到的着色涂膜的极大吸收波长λmax使用测色机(OSP-SP-200：奥林巴斯(株)制造)测定。

＜耐光性评价＞

在着色涂膜的制作2中得到的着色涂膜上配置紫外线截止滤波器(COLOREDOPTICAL GLASS L38：HOYA株式会社制造；将380nm以下的光截止)，使用耐光性试验机(SUNTEST CPS+：东洋精机株式会社制造)照射氙灯光48小时。对于照射前后的着色涂膜，使用测色机(OSP-SP-200：奥林巴斯(株)制造)测定分光，使用C光源的特性函数测定了CIE的XYZ表色系中的xy色度坐标(x、y)和刺激值Y，由该测定值采用JIS Z 8730：2009(7.色差的计算方法)中记载的方法计算色差ΔEab＊。将结果示于表6中。只要着色涂膜的耐光性良好，就能够说由相同的着色树脂组合物制作的着色图案的耐热性也良好。

【表6】

表6

产业上的可利用性

采用本发明的着色树脂组合物，能够形成耐热性和耐光性优异的滤色器，该滤色器可用于显示装置、固体摄像元件。

Claims (4)

1.着色树脂组合物，其包含着色剂和树脂，所述着色剂包含由式(Ia)表示的化合物，

式(Ia)中，

R¹～R⁶各自独立地表示氢原子、可具有取代基的碳数1～20的烃基、COO^-或S(O)₂O^-，R²与R³、以及R⁴与R⁵可相互结合而形成可具有取代基的芳香族烃环或可具有取代基的芳香族杂环，

R⁷表示可具有取代基的碳数6～20的芳香族烃基或可具有取代基的碳数3～19的芳香族杂环基，可与R³或R⁴结合而形成环，

R⁸、R⁹各自独立地表示氢原子、可具有取代基的碳数1～20的烃基、COO^-或S(O)₂O^-，R⁸与R⁹可相互结合而形成可具有取代基的环，

R¹⁰～R¹³各自独立地表示氢原子、可具有取代基的碳数1～20的脂肪族烃基、可具有取代基的碳数6～20的芳香族烃基或可具有取代基的碳数3～19的芳香族杂环基，R¹⁰与R¹¹、R¹²与R¹³、R²与R¹⁰、以及R⁵与R¹²可相互结合而形成环，

由R¹～R⁶和R⁸～R⁹表示的烃基、芳香族烃环、芳香族杂环和环、由R⁷和R¹⁰～R¹³表示的碳数1～20的脂肪族烃基、碳数6～20的芳香族烃基和碳数3～19的芳香族杂环基可具有的取代基为卤素原子、-OH、-OR¹⁶、-S(O)₂O^-、-S(O)₂OH、-S(O)₂O^-Z⁺、-C(O)O^-、-C(O)OH、-C(O)O^-Z⁺、-C(O)OR¹⁶、-C(O)NHR¹⁶、-C(O)NR¹⁶R¹⁷、-SR¹⁶、-S(O)₂R¹⁶、-S(O)₂OR¹⁶、-S(O)₂NH₂、-S(O)₂NHR¹⁶、-S(O)₂NR¹⁶R¹⁷，

Z⁺为⁺N(R¹⁸)₄、Na⁺或K⁺，R¹⁸为碳数1～20的烃基，

R¹⁶和R¹⁷各自独立地表示碳数1～20的烃基，

a表示1或2，

b表示0或1，

X^a-表示F^-、Cl^-、Br^-、BF₄ ^-、PF₆ ^-、由式(IIa)表示的阴离子、由式(IIb)表示的阴离子、由式(IIc)表示的阴离子、由式(IId)表示的阴离子，

式中，X¹和X²各自独立地表示氟原子或碳数1～4的氟代烷基，或者X¹与X²结合而形成碳数2～4的氟代亚烷基，

式中，X³～X⁵各自独立地表示氟原子或碳数1～4的氟代烷基，

式中，Y¹表示碳数1～4的氟代烷基，

式中，Y²表示碳数1～4的氟代亚烷基。

2.根据权利要求1所述的着色树脂组合物，其还包含聚合性化合物和聚合引发剂。

3.一种滤色器，其由根据权利要求2所述的着色树脂组合物形成。

4.一种显示装置，其包含根据权利要求3所述的滤色器。